JP2002080329A - 毛髪処理剤組成物 - Google Patents
毛髪処理剤組成物Info
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Abstract
有し、乾燥後に、毛髪をなめらかでまとまりやすくし、
優れた使用感を有する毛髪処理剤組成物を提供するこ
と。 【解決手段】 下記の成分(A)及び(B)を含有する
ことを特徴とする毛髪処理剤組成物。 (A)下記の一般式(1)で表される疎水変性ポリエー
テルウレタン R1−{(O−R2)k−OCONH−R3[−NHCOO−(R4−O)n−R5]h}m (1) 〔式中、R1、R2及びR4は、互いに同一でも異なって
も良い炭化水素基を表し、R3はウレタン結合を有して
も良い炭化水素基を表し、R5は直鎖、分岐鎖又は2級
の炭化水素基(炭素原子数24以上)を表し、mは2以
上の数であり、hは1以上の数であり、k及びnは独立
に0〜1000の範囲の数である〕 (B)カチオン性界面活性剤
Description
関する。さらに詳しくは、粘度の温度安定性が高く、優
れた使用感を有する毛髪処理剤組成物、特に毛髪コンデ
ィショニング剤に関する。
通りをよくするためのいわゆるコンディショニング効果
を持つ毛髪処理剤組成物は、一般に、ヘアーリンス、ヘ
アートリートメント、ヘアーコンディショナー、ヘアー
パック等の名称で市販されている。
分として第4級アンモニウム塩が配合されており、これ
が毛髪に吸着することにより、前記のコンディショニン
グ効果が得られることは公知の事実である。
とまりやすさ等を向上させる目的で、高級アルコールを
配合して第4級アンモニウム塩とのいわゆるゲル状の複
合体を形成させ、さらには、液状油分、ワックス、シリ
コーン化合物、天然および合成高分子を適時添加するこ
とも公知である。
毛髪処理剤組成物は、塗布時及びすすぎ時においては毛
髪をべたつかせずになめらかさ等を付与することができ
ても、すすぎ後のタオルドライ時、毛髪を乾燥させる
際、さらに乾燥後において、十分に満足することのでき
るなめらかさ及びまとまりやすさの効果を付与すること
が困難であった。
おいては、多くの場合、コンディショニング成分として
第4級アンモニウム塩と高級アルコールとの複合体を応
用しているが、調製される製品の粘度は、これらの配合
量、配合比率によって決定されるため、処方上、制約が
多く、所望の粘性に調整し、しかも使用感触を調整する
ことは非常に困難であった。
級アルコールの複合体は、調製法により形成される構造
がラメラ〜ベシクル状に変化し、一定の粘性に調整する
ことは困難であるばかりか、このような複合体を含有す
る毛髪コンディショニング剤の粘度の温度依存性は、上
述の複合体の融点に密接に関連しており、具体的には融
点付近の温度で急速に減粘が認められ、それに伴い製品
の安定性も急激に低下する。
で、化粧料等で汎用される増粘剤、例えば、カルボキシ
ビニルポリマーやキサンタンガムなどのいわゆる高分子
増粘剤をこれらの毛髪処理剤組成物に配合した場合に
は、さまざまな不都合を生じる。例えば、これらの高分
子増粘剤の多くはアニオン性の高分子電解質であり、毛
髪コンディショニング剤に配合されるカチオン性界面活
性剤と複合体を形成し沈殿を生じるため、製品の安定性
及び外観上好ましくない。また、アニオン性以外の高分
子増粘剤を配合した場合、洗い流した後に、高分子特有
のぬめりなど使用感上好ましくない性質が現れる。
の評価に感性工学的手法が取り入れられ、さまざまな要
因が、消費者の製品の嗜好に関係していることが分かっ
てきた。特に毛髪コンディショニング剤においては、従
来、洗い流し時、タオルドライ後、乾燥後の感触を向上
させるべく、さまざまな検討がなされてきたが、上述の
新たな検討手法を用いることで、消費者は製品を手に取
り出す感触から、毛髪に塗布して伸ばす過程にも大きな
関心を払っていることが分かってきた。このような過程
では、製品の流動特性(レオロジー特性)を消費者に好
まれるように調整することが重要となる。そのためにも
適度な粘性を有する流動特性に優れた毛髪処理剤組成物
が望まれている。
を重ねた結果、水溶性媒体中において会合し、それによ
ってその水溶性媒体の粘度を増加させることができる疎
水変性ポリエーテルウレタンと、カチオン性界面活性剤
とを含有する組成物が、上記課題を解決し、毛髪処理剤
組成物として優れた性能を示すことを見出し、本発明を
完成するに至った。
く、優れた流動特性を有し、乾燥後に、毛髪をなめらか
でまとまりやすくし、優れた使用感を有する毛髪処理剤
組成物を提供することにある。
記の成分(A)及び(B)を含有することを特徴とする
毛髪処理剤組成物を提供するものである。 (A)下記の一般式(1)で表される疎水変性ポリエー
テルウレタン
も良い炭化水素基を表し、R3はウレタン結合を有して
も良い炭化水素基を表し、R5は直鎖、分岐鎖又は2級
の炭化水素基(炭素原子数24以上。好ましくは炭素原
子数24。)を表し、mは2以上の数であり、hは1以
上の数であり、k及びnは独立に0〜1000の範囲の
数である〕 (B)カチオン性界面活性剤
ポリエーテルウレタンにおいて、R2及び/又はR4が互
いに同一でも異なっても良い炭素原子数2〜4のアルキ
レン基、又は、フェニルエチレン基であることを特徴と
する前記の毛髪処理剤組成物を提供するものである。
性ポリエーテルウレタンにおいて、R3がR3-(NCO)
h+1で表されるポリイソシアネートの残基であることを
特徴とする前記の毛髪処理剤組成物を提供するものであ
る。
表されるポリイソシアネートの残基が、2〜8価のポリ
オールと、2〜4価のポリイソシアネートを反応させて
得られるポリイソシアネートの残基であることを特徴と
する前記の毛髪処理剤組成物を提供するものである。
性ポリエーテルウレタンにおいて、R1がR1-(OH)mで
表されるポリオールの残基であることを特徴とする前記
の毛髪処理剤組成物を提供するものである。
ポリエーテルウレタンにおいて、R5がデシルテトラデ
シルアルコールから誘導された炭化水素基であることを
特徴とする前記の毛髪処理剤組成物を提供するものであ
る。
性ポリエーテルウレタンが、R1-[(O-R2)k-OH]mで
表される1種又は2種以上のポリエーテルポリオール
と、R3−(NCO)h+1で表される1種又は2種以上のポ
リイソシアネートと、HO−(R4−O)n−R5で表され
る1種又は2種以上のポリエーテルモノアルコールの反
応物であることを特徴とする前記の毛髪処理剤組成物を
提供するものである。
が、下記一般式(2)で表わされる第4級アンモニウム
塩または下記一般式(3)で表わされるアミドアミン系
化合物であることを特徴とする前記の毛髪処理剤組成物
を提供するものである。
たはヒドロキシアルキル基を表し、R4は炭素原子数1
から3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ベンジル
基を表し、R5、R6はそれぞれ独立にR3ないしR4
のいずれかで表されるアルキル基、またはヒドロキシア
ルキル基を表し、Xはハロゲン原子または炭素原子数1
から2のアルキル硫酸基を表す。〕
肪酸残基を表し、R8は炭素原子数1から4のアルキル
基を表し、xは2から4の整数である〕
塩が、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化セ
チルトリメチルアンモニウムまたは塩化ベヘニルトリメ
チルアンモニウムからなる群から選ばれた一種または二
種以上であることを特徴とする前記の毛髪処理剤組成物
を提供するものである。
合物が、ステアリン酸ジエステルアミノエチルアミド、
ステアリン酸ジメチルプロピルアミド、ベヘニン酸ジメ
チルアミノプロピルアミドからなる群から選ばれた一種
または二種以上であることを特徴とする前記の毛髪処理
剤組成物を提供するものである。
び/又は高級脂肪酸を含有することを特徴とする前記の
毛髪処理剤組成物を提供するものである。
が、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニ
ルアルコールからなる群から選ばれた一種または二種以
上であることを特徴とする前記の毛髪処理剤組成物を提
供するものである。
アリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、オレイン酸、
イソステアリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ベ
ヘニン酸からなる群から選ばれた一種または二種以上で
あることを特徴とする前記の毛髪処理剤組成物を提供す
るものである。
と、高級アルコール及び/又は高級脂肪酸とのモル比が
1:2〜1:10であることを特徴とする前記の毛髪処
理剤組成物を提供するものである。
ポリエーテルウレタンの配合量が、毛髪処理剤組成物全
量に対して0.1〜10重量%であることを特徴とする
前記の毛髪処理剤組成物を提供するものである。
配合量が、毛髪処理剤組成物全量に対して0.01〜1
0重量%であることを特徴とする前記の毛髪処理剤組成
物を提供するものである。
度が、25℃、1s-1で測定して1〜10Pa・s、及
び/又は、25℃、100s-1で測定して0.1〜1P
a・sであることを特徴とする前記の毛髪処理剤組成物
を提供するものである。
が、毛髪コンディショニング剤であることを特徴とする
前記の毛髪処理剤組成物を提供するものである。
酒石酸またはグルタミン酸)を含有することを特徴とす
る前記の毛髪処理剤組成物を提供するものである。
する。
ルウレタン 本発明の毛髪処理剤組成物は、特定の疎水変性ポリエー
テルウレタンを含むものである。本発明に用いる疎水変
性ポリエーテルウレタンは、会合性増粘剤として機能
し、水溶性媒体の粘度を増加させることができるため、
粘性調整剤として用いられている(例えば、特開平9−
71766号公報参照)。
テルウレタンは、例えば、R1−[(O−R2)k−OH]mで
表される1種または2種以上のポリエーテルポリオール
と、R3−(NCO)h+1で表される1種または2種以上の
ポリイソシアネートと、HO−(R4−O)n−R5で表さ
れる1種または2種以上のポリモノアルコールとを反応
させることにより得ることができる。この場合、一般式
(1)中のR1〜R5は、用いるR1−[(O−R2)k−O
H]m、R3−(NCO)h+1、HO−(R4−O)n−R5によ
り決定される。3者の仕込み比は、特に限定されない
が、ポリエーテルポリオールおよびポリエーテルモノア
ルコール由来の水酸基と、ポリイソシアネート由来のイ
ソシアネート基の比が、NCO/OH=0.8:1〜
1.4:1であるのが好ましい。
タンを得るのに好ましく用いられるR1−[(O−R2)k−
OH]mで表されるポリエーテルポリオール化合物は、m
価のポリオールに、エチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイド、エピクロルヒドリン等
のアルキレンオキサイド、スチレンオキサイド等を付加
重合することによりできる。
価のものが好ましく、例えば、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサメチ
レングリコール、ネオペンチルグリコール等の2価アル
コール;グリセリン、トリオキシイソブタン、1,2,3
−ブタントリオール、1,2,3−ペンタトリオール、2
−メチル−1,2,3−プロパントリオール、2−メチル
−2,3,4−ブタントリオール、2−エチル−1,2,3
−ブタントリオール、2,3,4−ペンタントリオール、
2,3,4−ヘキサントリオール、4−プロピル−3,4,
5−ヘプタントリオール、2,4−ジメチル−2,3,4
−ペンタントリオール、ペンタメチルグリセリン、ペン
タグリセリン、1,2,4−ブタントリオール、1,2,4
−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン等の3価アルコール;ペンタエリスリ
トール、1,2,3,4−ペンタンテトロール、2,3,4,
5−ヘキサンテトロール、1,2,4,5−ペンタンテト
ロール、1,3,4,5−ヘキサンテトロール等の4価の
アルコール;アドニット、アラビット、キシリット等の
5価アルコール;ジペンタエリスリトール、ソルビッ
ト、マンニット、イジット等の6価アルコール;ショ糖
等の8価アルコール等が挙げられる。
スチレンオキサイド等により、R2が決定され、特に入
手が容易であり、優れた効果を発揮させるためには、炭
素原子数2〜4のアルキレンオキサイドあるいはスチレ
ンオキサイドが好ましい。
ンオキサイド等は単独重合、2種類以上のランダム重合
あるいはブロック重合であって良い。付加の方法は通常
の方法であって良い。また、重合度kは、0〜1000
であり、好ましくは1〜500、更に好ましくは10〜
50が良い。また、R2に占めるエチレン基の割合が、
好ましくは全R2の50〜100重量%であると、今回
の目的に良好な会合性増粘剤が得られる。
は500〜100000のものが好ましく、1000〜
50000のものが特に好ましい。
タンを得るのに好ましく用いられるR3−(NCO)h+1で
表されるポリイソシアネートは、分子中に2個以上のイ
ソシアネート基を有するものであれば特に限定されな
い。例えば、脂肪族ジイソシアネート、芳香族ジイソシ
アネート、脂環族ジイソシアネート、ビフェニルジイソ
シアネート、フェニルメタンのジイソシアネート、トリ
イソシアネート、テトライソシアネート等が挙げられ
る。
ば、メチレンジイソシアネート、ジメチレンジイソシア
ネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレ
ンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジプロピルエー
テルジイソシアネート、2,2−ジメチルペンタンジイ
ソシアネート、3−メトキシヘキサンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリ
メチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイソ
シアネート、デカメチレンジイソシアネート、3−ブト
キシヘキサンジイソシアネート、1,4−ブチレングリ
コールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジヘ
キシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネ
ート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチル
キシリレンジイソシアネート等が挙げられる。芳香族ジ
イソシアネートとしては、例えば、メタフェニレンジイ
ソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、2,
4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイ
ソシアネート、ジメチルベンゼンジイソシアネート、エ
チルベンゼンジイソシアネート、イソプロピルベンゼン
ジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、1,4
−ナフタレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジ
イソシアネート、2,6−ナフタレンジイソシアネー
ト、2,7−ナフタレンジイソシアネート等が挙げられ
る。
ば、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート等が挙げられる。
えば、ビフェニルジイソシアネート、3,3'−ジメチル
ビフェニルジイソシアネート、3,3'−ジメトキシビフ
ェニルジイソシアネート等が挙げられる。
は、例えば、ジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネ
ート、2,2'−ジメチルジフェニルメタン−4,4'−ジ
イソシアネート、ジフェニルジメチルメタン−4,4'−
ジイソシアネート、2,5,2',5'−テトラメチルジフ
ェニルメタン−4,4'−ジイソシアネート、シクロヘキ
シルビス(4−イソシオントフェニル)メタン、3,3'
−ジメトキシジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネ
ート、4,4'−ジメトキシジフェニルメタン−3,3'−
ジイソシアネート、4,4'−ジエトキシジフェニルメタ
ン−3,3'−ジイソシアネート、2,2'−ジメチル−
5,5'−ジメトキシジフェニルメタン−4,4'−ジイソ
シアネート、3,3'−ジクロロジフェニルジメチルメタ
ン−4,4'−ジイソシアネート、ベンゾフェノン−3,
3'−ジイソシアネート等が挙げられる。
−メチルベンゼン−2,4,6−トリイソシアネート、
1,3,5−トリメチルベンゼン−2,4,6−トリイソシ
アネート、1,3,7−ナフタレントリイソシアネート、
ビフェニル−2,4,4'−トリイソシアネート、ジフェ
ニルメタン−2,4,4'−トリイソシアネート、3−メ
チルジフェニルメタン−4,6,4'−トリイソシアネー
ト、トリフェニルメタン−4,4',4''−トリイソシア
ネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、
1,8−ジイソシアネート−4−イソシアネートメチル
オクタン、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネー
ト、ビシクロヘプタントリイソシアネート、トリス(イ
ソシアネートフェニル)チオホスフェート等が挙げられ
る。
のダイマー、トリマー(イソシアヌレート結合)で用い
られても良く、また、アミンと反応させてビウレットと
して用いても良い。さらに、これらのポリイソシアネー
ト化合物と、ポリオールを反応させたウレタン結合を有
するポリイソシアネートも用いることができる。ポリオ
ールとしては、2〜8価のものが好ましく、前述のポリ
オールが好ましい。なお、R3−(NCO)h+1として3価
以上のポリイソシアネートを用いる場合は、このウレタ
ン結合を有するポリイソシアネートが好ましい。
レタンを得るのに好ましく用いられるHO−(R4−O)n
−R5で表されるポリエーテルモノアルコールは、直鎖
および分岐鎖または2級の1価アルコールのポリエーテ
ルであれば特に限定されない。
たは2級の1価アルコールに、エチレンオキサイド、プ
ロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、エピクロル
ヒドリン等のアルキレンオキサイド、スチレンオキサイ
ド等を付加重合することにより得ることができる。ここ
でいう直鎖アルコールとは、下記の一般式(5)で表さ
れる。
される。
る。
〜(7)において水酸基を除いた基である。上記の一般
式(5)〜(7)においてR6、R7、R8、R10および
R11は炭化水素基である。
水素基である。
水素であり、そのうちアルキル基であることが好まし
く、さらにその合計の炭素原子数24が好ましく、デシ
ルテトラデシルアルコールから誘導された炭化水素基が
特に好ましい。本発明は、炭素原子数24以上というR
5のアルキル鎖長の基づく予期せぬ効果を発見したこと
に基づく。すなわち、疎水変性ポリエーテルウレタンが
会合性増粘剤として作用する場合、R5の炭素原子数を
24以上にすることにより、疎水性会合力が高まり、カ
チオン性界面活性剤配合の毛髪処理剤組成物の粘度を、
効率的に増すことが出来る。
スチレンオキサイド等は、単独重合、2種以上のランダ
ム重合あるいはブロック重合であって良い。付加の方法
は通常の方法であって良い。重合度nは0〜1000で
あり、好ましくは1〜200、更に好ましくは10〜5
0が良い。また、R4に占めるエチレン基の割合が、好
ましくは全R4の50〜100重量%、さらに好ましく
は、65〜100重量%であると、本発明の目的に好ま
しい会合性増粘剤が得られる。
造する方法としては、通常のポリエーテルとイソシアネ
ートとの反応と同様にして例えば80〜90℃で1〜3
時間加熱し、反応せしめて得ることができる。
るポリエーテルポリオール(a)と、R3−(NCO)h+1
で表されるポリイソシアネート(b)と、HO−(R4−
O)n−R5で表されるポリエーテルモノアルコール
(c)とを反応させる場合には、一般式(1)の構造の
化合物以外のものも副生することがある。例えば、ジイ
ソシアネートを用いた場合、主生成物としては一般式
(1)で表されるc−b−a−b−c型の化合物が生成
するが、その他、c−b−c型、c−b−(a−b)x−
a−b−c型等の化合物が副生することがある。この場
合、特に一般式(1)型の化合物を分離することなく、
一般式(1)型の化合物を含む混合物の状態で本発明に
使用することができる。
記疎水変性ポリエーテルウレタンを0.1〜10重量%
配合することが好適である。配合量が0.1重量%より
少ない場合には添加効果が認められないことがあり、1
0重量%より多い場合には、粘度が高くなりすぎて、製
造時の取り扱いに不都合を生じるようになり、作業効率
が低下したり、実使用時に容器からの取り出しに不都合
を生じたり、毛髪塗布時の伸びが悪くなる場合がある。
る。本発明において用いるカチオン性界面活性剤は特に
限定されないが、好ましくは、上記一般式(2)で表わ
される第4級アンモニウム塩または一般式(3)で表わ
されるアミドアミン系化合物が用いられる。
ウム塩の具体例としては、例えば、塩化セチルトリメチ
ルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウ
ム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニ
ルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム、塩化ステア
リルジメチルベンジルアンモニウム、セチルトリエチル
アンモニウムメチルサルフェートが挙げられ、特に、塩
化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリ
メチルアンモニウムまたは塩化ベヘニルトリメチルアン
モニウムが好ましく使用される。
化合物の具体例としては、例えば、ステアリン酸ジエチ
ルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノエ
チルアミド、パルミチン酸ジエチルアミノエチルアミ
ド、パルミチン酸ジメチルアミノエチルアミド、ミリス
チン酸ジエチルアミノエチルアミド、ミリスチン酸ジメ
チルアミノエチルアミド、ベヘニン酸ジエチルアミノエ
チルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノエチルアミド、
ステアリン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ステアリ
ン酸ジメチルアミノプロピルアミド、パルミチン酸ジエ
チルアミノプロピルアミド、パルミチン酸ジメチルアミ
ノプロピルアミド、ミリスチン酸ジエチルアミノプロピ
ルアミド、ミリスチン酸ジメチルアミノプロピルアミ
ド、ベヘニン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ベヘニ
ン酸ジメチルアミノプロピルアミドが挙げられ、特に、
ステアリン酸ジエステルアミノエチルアミド、ステアリ
ン酸ジメチルプロピルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミ
ノプロピルアミドが好ましく使用される。
髪処理剤組成物全量中、0.01〜10重量%であるこ
とが好ましい。すなわち、0.01重量%未満の配合量
では、毛髪のなめらかさが得られない。また、10重量
%より多い配合量では、界面活性剤の溶解性が不十分で
飽和濃度以上の析出が見られる場合があったり、コンデ
ョショニング効果の濃度依存性が見られなくなり、実質
的にこれ以上の配合は無意味になる。
級アルコール及び/又は高級脂肪酸を含有することが好
ましい。
ば、デシルアルコール、ラウリルアルコール、セチルア
ルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、セト
ステアリルアルコール等の直鎖アルコール、モノステア
リルグリセリンエーテル(バチルアルコール)、2−デ
シルテトラデシルアルコール、ラノリンアルコール、コ
レステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノー
ル、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール
等の分岐鎖アルコール等が挙げられ、特に、セチルアル
コール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコールが
好ましく使用される。
カン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、12−ヒドロキ
システアリン酸、ウンデシレン酸、トール酸、イソステ
アリン酸、リノール酸、リノレン酸、エイコサペンタエ
ン酸、ドコサヘキサエン酸が挙げられ、特に、ステアリ
ン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、オレイン酸、イソ
ステアリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ベヘニ
ン酸が好ましく使用される。
は、カチオン性界面活性剤と高級アルコール及び/又は
高級脂肪酸とのモル比が1:2〜1:10となるように
配合されることが好ましく、さらに好ましくは、1:3
〜1:5となるように配合される。
は、25℃、1s-1で測定して1〜10Pa・sである
か、又は、25℃、100s-1で測定して0.1〜1P
a・sであることが好ましい。両者を満たすことが好ま
しい。25℃、1s-1の測定条件(低ずり速度)では上
記の高粘度の範囲が好ましい。上記範囲以外の粘度で
は、容器からの取り出しが困難になり、塗りのばし時の
伸びが悪くなるなど、使用に不都合を生じるようになる
ことがある。25℃、100s-1の測定条件(高ずり速
度)では上記の低粘度の範囲が好ましい。上記範囲以外
の粘度では、使用場面で毛髪処理剤組成物を手に取った
場合、垂れ落ち等を生じるとともに、組成物が希薄な印
象を与え、いわゆるリッチな感触を与えることが困難に
なる。上記の粘度は、一般式(1)の特定の疎水変性ポ
リエーテルウレタンにより、容易に達成できる。粘度の
測定法としては、市販のコーンプレート型又は二重円筒
型粘度計、例えばCarri−Med社製CSL−10
0等を用いて測定することができる。
成物は上記必須成分の他に、本発明の効果を損なわない
範囲において、通常、毛髪処理剤に配合される他の成
分、例えば、プロピレングリコール、ソルビトール、グ
リセリン等の保湿剤、界面活性剤、シリコーン誘導体等
のコンディショニング剤、薬効剤、保湿剤、キレート
剤、pH調整剤、抗炎症剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸
化防止剤、色素、香料等を添加し、目的の剤形および用
途に応じて常法により製造される。
酸、塩酸、硫酸とその塩のような無機酸、クエン酸、リ
ンゴ酸、酒石酸、シュウ酸とその塩のような有機酸、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、
アンモニアとその塩のような無機塩基、トリエタノール
アミンとその塩のような有機塩基によって自由に調整で
きる。pHは限定されないが、2〜7、好ましくは3〜
6に調整されることが望ましい。なお、本発明の組成物
において、有機酸は以下の予期せぬ効果を発揮すること
を発見した。 染色した毛髪の色落ちが低減されること。 毛髪のキューティクルを引き締め毛髪に光沢を与える
こと。 特に、有機酸として酒石酸またはグルタミン酸を使用す
る場合に、これらの効果が大きい。
ヘアーリンス、ヘアートリートメント、ヘアーコンディ
ショナー、ヘアーパック、コンディショニングシャンプ
ーなどの毛髪コンディショニング剤として好ましく使用
される。
に説明する。本発明はこれらの実施例のみに限定されな
い。また、配合量は特に指定がない限り重量%で示す。
ウレタンの製造例について示す。 <製造例A>温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容
器1000mLの4つ口フラスコにポリエチレングリコ
ール(PEG)(分子量約11000)(R1−[(O−
R2)k−OH]mに相当)を550部、下記一般式
付加物(HO−(R4−O)n−R5に相当)を198部仕
込み、次いで、80℃に冷却しヘキサメチレンジイソシ
アネート(HMDI)(R3−(NCO)h+1に相当)2
9.6部を加え、窒素気流下80〜100℃に2時間反
応させ、イソシアネートが0%であることを確認し、常
温で淡黄色固体の反応生成物を得た。
リエーテルウレタンを調製することができる。例えば、
「表1」に示される製造例A〜Gによる疎水変性ポリエ
ーテルウレタンは、本発明に好適に用いることができ
る。
テルウレタンも使用できる。
整した。これらの各試料を用いて、以下に示す評価法に
従って、「塗布時感触」、「乾燥後の毛髪の感触(なめ
らかさ及びまとまりやすさ)」、「温度安定性(粘
度)」の評価を行った。
が取り付けられた容器から試料を取り出したリンスを使
用したときの、毛髪へのつけやすさ、なじませやすさを
20名の専門パネルにより評価した。 「評価」 A:つけやすさ、なじませやすさのいずれかが良好と回
答したパネルが18名以上 B:つけやすさ、なじませやすさのいずれかが良好と回
答したパネルが14〜17名 C:つけやすさ、なじませやすさのいずれかが良好と回
答したパネルが8名〜13名 D:つけやすさ、なじませやすさのいずれかが良好と回
答したパネルが7名以下
まりやすさ) シャンプー後の毛髪に、調製したリンス4gを塗布し洗
い流した後、ドライヤーで乾燥した時の毛髪のなめらか
さ及びまとまりやすさを20名の専門パネルにより評価
した。 「評価」 A:なめらかさ及びまとまりやすさが良好と回答したパ
ネルが18名以上 B:なめらかさ及びまとまりやすさが良好と回答したパ
ネルが14〜17名 C:なめらかさ及びまとまりやすさが良好と回答したパ
ネルが8名〜13名 D:なめらかさ及びまとまりやすさが良好と回答したパ
ネルが7名以下
0℃、37℃、25℃、0℃の各恒温槽に保存し、6ヵ
月経時した後のサンプル状態(粘度)を観察した。粘度
測定は、コーンプレート又は二重円筒型粘度計を用い、
25℃、1s-1及び100s-1における見かけの粘度を
求めた。評価は以下のとおりに行った。 「評価」 A:当初粘度(25℃)と比較し各温度サンプル粘度が1
0%以下の変化 B:当初粘度(25℃)と比較し各温度サンプル粘度が2
0%以下の変化 C:当初粘度(25℃)と比較し各温度サンプル粘度が3
0%以下の変化 D:当初粘度(25℃)と比較し各温度サンプル粘度が3
0%より大きい変化
ショニングシャンプー」
は、良好な塗布時感触、乾燥後の毛髪の感触、温度安定
性を有することが分かる。
水変性ポリエーテルウレタンの配合量は、0.1〜10
重量%が望ましいことが分かる。また、表2〜5の結果
から、優れた塗布時感触を得るためには、粘度が25
℃、1s-1で1〜10Pa・s、25℃、100s-1で
0.1〜1Pa・sであることが好ましいことが分か
る。
高分子増粘剤を配合した組成物に比較し、優れた性質を
示すことが分かる。
ン性界面活性剤と、高級アルコール及び/又は高級脂肪
酸とのモル比が1:2〜1:10であることが望ましい
ことが分かる。
高分子増粘剤を配合した組成物に比較し、優れた性質を
示すことが分かる。
を確認した。 「一般式(1)のR5の影響」一般式(1)の会合性増
粘剤において、末端疎水基の鎖長を長くすることで、疎
水性会合力が高まり、より効率的に系を増粘出来ること
を、確かめた。粘度測定は、コーンプレート又は二重円
筒型粘度計を用い、25℃、1s-1及び100s-1おけ
る見かけの粘度を求めた。
増粘剤(疎水変性ポリエーテルウレタン)を調製した。
炭素原子数24の化合物は、製造例Aの疎水変性ポリエ
ーテルウレタンである。炭素原子数18の化合物は、製
造例Aの一般式「化10」に相当する化合物にステアリ
ルアルコールのEO20モル付加物を使用して製造し
た。炭素原子数16の化合物は、製造例Aの一般式「化
10」に相当する化合物にセチルアルコールのEO20
モル付加物を使用して製造した。炭素原子数12の化合
物は、製造例Aの一般式「化10」に相当する化合物に
ラウリルアルコールのEO20モル付加物を使用して製
造した。 *2:リンス処方 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 2重量% ステアリルアルコール 6重量% 表に記載の会合性増粘剤 1重量% イオン交換水 残部 上記検討から、R5の炭素原子数が24の疎水変性ポリ
エーテルウレタンを使用した場合、単純水溶液のみなら
ず、本発明の毛髪処理剤組成物において、増粘効果が高
くなることが分かる。 「有機酸配合の影響」本発明の毛髪処理剤組成物に、有
機酸を配合することで、染色した毛髪の色落ちが低減さ
れること、またキューティクルを引き締め毛髪に光沢を
与えることを確かめた。下記の処方のリンスを用いて試
験を行った。 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 2重量% ステアリルアルコール 6重量% 製造例Aの化合物 1重量% 表記載の有機酸(塩) 0または0.5重量% イオン交換水 残部
た。染色した毛髪を市販のシャンプーで洗髪後、上記の
リンスを塗布し水道水で洗髪後、ドライヤーで乾燥し
た。上記、操作を5回繰り返し、初期と処理後の毛髪の
色差をカラーアナライザーを用いて反射法にて測定し
た。表には色差(ΔE)を記載した。 *2:自動変角光度計GP-200(村上色材技術研究所製)を
用いて毛先と根元の方向をそろえた11本の毛髪に対し
て、入射角30度で光をあて、0〜90度の範囲で角度をか
えて反射光量を測定した。
法線方向の最大拡散ピーク(D) 光沢度は上記式(S/D)で求めた。無配合と同じか光
沢度の低いものを×無配合に比べて光沢度が高いものを
○とした。上記試験から、有機酸を配合することで染色
毛の色落ちを抑制し、毛髪の光沢を増すことが出来るこ
とが分かる。
の実施例において、疎水変性ポリエーテルウレタンは、
全て市販品(アデカノールGT−700:旭電化工業株
式会社)である。
した。グルタミン酸を添加して系内のpHを低下させて
乳液状にし、その他の原料を投入し攪拌混合した後高能
率分散機を使用して油剤の粒子を5μm以下に調整した
後熱交換器により急速冷却し、トリートメントヘアパッ
クを調製する。
した。シリコーン類は別釜で混合してから添加した。グ
ルタミン酸を添加して系内のpHを低下させて乳液状に
し、その他の原料を投入し攪拌混合した後高能率分散機
を使用して油剤の粒子を3μm以下に調整した後熱交換
器により急速冷却し、ヘアコンディショナーを調製す
る。
した。コハク酸を添加して系内のpHを低下させて乳液
状にし、その他の原料を投入し攪拌混合した後高能率分
散機を使用して油剤の粒子を3μm以下に調整した後熱
交換器により急速冷却し、ヘアコンディショナーを調製
する。
く、優れた流動特性を有し、乾燥後に、毛髪をなめらか
でまとまりやすくし、優れた使用感を有する毛髪処理剤
組成物を提供できる。
Claims (20)
- 【請求項1】 下記の成分(A)及び(B)を含有する
ことを特徴とする毛髪処理剤組成物。 (A)下記の一般式(1)で表される疎水変性ポリエー
テルウレタン 【化1】 R1−{(O−R2)k−OCONH−R3[−NHCOO−(R4−O)n−R5]h}m (1) 〔式中、R1、R2及びR4は、互いに同一でも異なって
も良い炭化水素基を表し、R3はウレタン結合を有して
も良い炭化水素基を表し、R5は直鎖、分岐鎖又は2級
の炭化水素基(炭素原子数24以上)を表し、mは2以
上の数であり、hは1以上の数であり、k及びnは独立
に0〜1000の範囲の数である〕 (B)カチオン性界面活性剤 - 【請求項2】 一般式(1)の疎水変性ポリエーテルウ
レタンにおいて、R2及び/又はR4が互いに同一でも異
なっても良い炭素原子数2〜4のアルキレン基、又は、
フェニルエチレン基であることを特徴とする請求項1記
載の毛髪処理剤組成物。 - 【請求項3】 一般式(1)の疎水変性ポリエーテルウ
レタンにおいて、R3がR3-(NCO)h+1で表されるポリ
イソシアネートの残基であることを特徴とする請求項1
または2記載の毛髪処理剤組成物。 - 【請求項4】 前記R3-(NCO)h+1で表されるポリイ
ソシアネートの残基が、2〜8価のポリオールと、2〜
4価のポリイソシアネートを反応させて得られるポリイ
ソシアネートの残基であることを特徴とする請求項3記
載の毛髪処理剤組成物。 - 【請求項5】 一般式(1)の疎水変性ポリエーテル
ウレタンにおいて、R1がR1-(OH)mで表されるポリオ
ールの残基であることを特徴とする請求項1、2、3ま
たは4記載の毛髪処理剤組成物。 - 【請求項6】 一般式(1)の疎水変性ポリエーテル
ウレタンにおいて、R5がデシルテトラデシルアルコー
ルから誘導された炭化水素基であることを特徴とする請
求項1、2、3、4または5記載の毛髪処理剤組成物。 - 【請求項7】 一般式(1)の疎水変性ポリエーテルウ
レタンが、R1-[(O-R2)k-OH]mで表される1種又は
2種以上のポリエーテルポリオールと、R3−(NCO)
h+1で表される1種又は2種以上のポリイソシアネート
と、HO−(R4−O)n−R5で表される1種又は2種以
上のポリエーテルモノアルコールの反応物であることを
特徴とする請求項1、2、3、4、5または6記載の毛
髪処理剤組成物。 - 【請求項8】 カチオン性界面活性剤が、下記一般式
(2)で表わされる第4級アンモニウム塩または下記一
般式(3)で表わされるアミドアミン系化合物であるこ
とを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6または7
記載の毛髪処理剤組成物。 【化2】 〔式中、R3は炭素原子数14から22のアルキル基ま
たはヒドロキシアルキル基を表し、R4は炭素原子数1
から3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ベンジル
基を表し、R5、R6はそれぞれ独立にR3ないしR4
のいずれかで表されるアルキル基、またはヒドロキシア
ルキル基を表し、Xはハロゲン原子または炭素原子数1
から2のアルキル硫酸基を表す。〕 【化3】 R7CONH−(CH2)xN(R8)2 (3) 〔式中、R7CO−は炭素原子数12から24の高級脂
肪酸残基を表し、R8は炭素原子数1から4のアルキル
基を表し、xは2から4の整数である〕 - 【請求項9】 前記第4級アンモニウム塩が、塩化ステ
アリルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチル
アンモニウムまたは塩化ベヘニルトリメチルアンモニウ
ムからなる群から選ばれた一種または二種以上であるこ
とを特徴とする請求項8記載の毛髪処理剤組成物。 - 【請求項10】 前記アミドアミン系化合物が、ステア
リン酸ジエステルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジ
メチルプロピルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノプロ
ピルアミドからなる群から選ばれた一種または二種以上
であることを特徴とする請求項8記載の毛髪処理剤組成
物。 - 【請求項11】 さらに高級アルコール及び/又は高級
脂肪酸を含有することを特徴とする請求項1、2、3、
4、5、6、7、8、9または10記載の毛髪処理剤組
成物。 - 【請求項12】 前記高級アルコールが、セチルアルコ
ール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコールから
なる群から選ばれた一種または二種以上であることを特
徴とする請求項11記載の毛髪処理剤組成物。 - 【請求項13】 前記高級脂肪酸が、ステアリン酸、パ
ルミチン酸、ミリスチン酸、オレイン酸、イソステアリ
ン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ベヘニン酸から
なる群から選ばれた一種または二種以上であることを特
徴とする請求項11記載の毛髪処理剤組成物。 - 【請求項14】 カチオン性界面活性剤と、高級アルコ
ール及び/又は高級脂肪酸とのモル比が1:2〜1:1
0であることを特徴とする請求項11、12または13
記載の毛髪処理剤組成物。 - 【請求項15】 一般式(1)の疎水変性ポリエーテル
ウレタンの配合量が、毛髪処理剤組成物全量に対して
0.1〜10重量%であることを特徴とする請求項1、
2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、
13または14記載の毛髪処理剤組成物。 - 【請求項16】 カチオン性界面活性剤の配合量が、毛
髪処理剤組成物全量に対して0.01〜10重量%であ
ることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、
7、8、9、10、11、12、13、14または15
記載の毛髪処理剤組成物。 - 【請求項17】 毛髪処理剤組成物の粘度が、25℃、
1s-1で測定して1〜10Pa・s、及び/又は、25
℃、100s-1で測定して0.1〜1Pa・sであるこ
とを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7、
8、9、10、11、12、13、14、15または1
6記載の毛髪処理剤組成物。 - 【請求項18】 前記毛髪処理剤組成物が、毛髪コンデ
ィショニング剤であることを特徴とする請求項1、2、
3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、1
3、14、15、16、または17記載の毛髪処理剤組
成物。 - 【請求項19】 さらに有機酸を含有することを特徴と
する請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、1
0、11、12、13、14、15、16、17または
18記載の毛髪処理剤組成物。 - 【請求項20】 前記有機酸が、酒石酸またはグルタミ
ン酸であることを特徴とする請求項19記載の毛髪処理
組成物。
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