JP2002069120A - ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）の製造方法 - Google Patents
ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 炭化水素系反応溶媒と重合開始剤の存在下に
ｐ−ｔ−ブトキシスチレンを重合させてポリ（ｐ−ｔ−
ブトキシスチレン）を製造する際に、重合反応停止後の
ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）含有炭化水素系反応
溶媒層と、水層とを分液する際の分液性を改善する。 【解決手段】 ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）含有
炭化水素系反応溶媒層と水層とを分液する際、炭化水素
系反応溶媒層１００重量部に対して１〜50重量部の極性
溶媒を存在させる。
ｐ−ｔ−ブトキシスチレンを重合させてポリ（ｐ−ｔ−
ブトキシスチレン）を製造する際に、重合反応停止後の
ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）含有炭化水素系反応
溶媒層と、水層とを分液する際の分液性を改善する。 【解決手段】 ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）含有
炭化水素系反応溶媒層と水層とを分液する際、炭化水素
系反応溶媒層１００重量部に対して１〜50重量部の極性
溶媒を存在させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は炭化水素系反応溶媒
と重合開始剤の存在下にｐ−ｔ−ブトキシスチレンを重
合させるポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）の製造方法
に関し、詳しくは、重合反応が停止されたポリ（ｐ−ｔ
−ブトキシスチレン）含有炭化水素系反応溶媒層と水層
とを分液する際の分液性を改善する方法に関するもので
ある。
と重合開始剤の存在下にｐ−ｔ−ブトキシスチレンを重
合させるポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）の製造方法
に関し、詳しくは、重合反応が停止されたポリ（ｐ−ｔ
−ブトキシスチレン）含有炭化水素系反応溶媒層と水層
とを分液する際の分液性を改善する方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）は、
フォトレジスト組成物の樹脂成分として有用であり、炭
化水素系反応溶媒と重合開始剤の存在下にｐ−ｔ−ブト
キシスチレンを重合反応させた後、水中に反応液を滴下
又は注入し、重合反応を停止させることによって製造さ
れている。
フォトレジスト組成物の樹脂成分として有用であり、炭
化水素系反応溶媒と重合開始剤の存在下にｐ−ｔ−ブト
キシスチレンを重合反応させた後、水中に反応液を滴下
又は注入し、重合反応を停止させることによって製造さ
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】重合反応停止後、重合
開始剤の分解物等を除去する必要があるが、上記分解物
等を水やしゅう酸、酢酸、パラトルエンスルホン酸等の
有機酸及び塩酸、硫酸等の無機酸を含んだ酸性水で洗浄
する除去法では、水層と炭化水素系溶媒層との分液性が
悪く、両者を分離するのに長時間を要する。又、分液の
際に炭化水素系溶媒層中に水が取り込まれ、後の工程に
おいて水の除去操作（濃縮等）が新たに必要となるとと
もに取り込まれた水に溶解した分解物等が混入すること
により所望の品質のポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）
が得られない等の問題点があった。
開始剤の分解物等を除去する必要があるが、上記分解物
等を水やしゅう酸、酢酸、パラトルエンスルホン酸等の
有機酸及び塩酸、硫酸等の無機酸を含んだ酸性水で洗浄
する除去法では、水層と炭化水素系溶媒層との分液性が
悪く、両者を分離するのに長時間を要する。又、分液の
際に炭化水素系溶媒層中に水が取り込まれ、後の工程に
おいて水の除去操作（濃縮等）が新たに必要となるとと
もに取り込まれた水に溶解した分解物等が混入すること
により所望の品質のポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）
が得られない等の問題点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記問題点
を解決すべく鋭意検討した結果、重合反応が停止された
ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）含有炭化水素系反応
溶媒層と水層とを分液する際に、特定量の極性溶媒を存
在させると分液性が改善されることを見出して、本発明
を完成した。
を解決すべく鋭意検討した結果、重合反応が停止された
ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）含有炭化水素系反応
溶媒層と水層とを分液する際に、特定量の極性溶媒を存
在させると分液性が改善されることを見出して、本発明
を完成した。
【０００５】即ち、本発明は、炭化水素系反応溶媒と重
合開始剤の存在下にｐ−ｔ−ブトキシスチレンを重合さ
せてポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）を製造する方法
であって、重合反応が停止されたポリ（ｐ−ｔ−ブトキ
シスチレン）含有炭化水素系反応溶媒層と、水層とを分
液する際、炭化水素系反応溶媒層１００重量部に対して
1〜50重量部の極性溶媒を存在させることを特徴とする
ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）の製造方法を提供す
るものである。以下、本発明を更に詳細に説明する。
合開始剤の存在下にｐ−ｔ−ブトキシスチレンを重合さ
せてポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）を製造する方法
であって、重合反応が停止されたポリ（ｐ−ｔ−ブトキ
シスチレン）含有炭化水素系反応溶媒層と、水層とを分
液する際、炭化水素系反応溶媒層１００重量部に対して
1〜50重量部の極性溶媒を存在させることを特徴とする
ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）の製造方法を提供す
るものである。以下、本発明を更に詳細に説明する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明は、重合反応が停止された
ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）含有炭化水素系反応
溶媒層と水層とを分液する際に極性溶媒を存在させるも
のであるが、極性溶媒としては、例えば、メタノールや
エタノール等の低級脂肪族アルコール類、エチレングリ
コールジメチルエーテルやエチレングリコールジエチル
エーテル等のエーテル類、及び、２−メチル−３−ペン
タノンや２−メチル−４−ペンタノン等のケトン類など
を挙げることができる。中でも、低級脂肪族アルコール
類が好ましく、メタノールが特に好ましい。又、本発明
は、炭化水素系反応溶媒層１００重量部に対して1〜50
重量部の極性溶媒を存在させるものであるが、好ましく
は、極性溶媒存在量は、炭化水素系反応溶媒層１００重
量部当り２〜２０重量部の範囲である。極性溶媒量が50
重量部よりも多いと、ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレ
ン）の得量が低下し、一方、1重量部よりも少ないと、
分液性が改良されない。
ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）含有炭化水素系反応
溶媒層と水層とを分液する際に極性溶媒を存在させるも
のであるが、極性溶媒としては、例えば、メタノールや
エタノール等の低級脂肪族アルコール類、エチレングリ
コールジメチルエーテルやエチレングリコールジエチル
エーテル等のエーテル類、及び、２−メチル−３−ペン
タノンや２−メチル−４−ペンタノン等のケトン類など
を挙げることができる。中でも、低級脂肪族アルコール
類が好ましく、メタノールが特に好ましい。又、本発明
は、炭化水素系反応溶媒層１００重量部に対して1〜50
重量部の極性溶媒を存在させるものであるが、好ましく
は、極性溶媒存在量は、炭化水素系反応溶媒層１００重
量部当り２〜２０重量部の範囲である。極性溶媒量が50
重量部よりも多いと、ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレ
ン）の得量が低下し、一方、1重量部よりも少ないと、
分液性が改良されない。
【０００７】極性溶媒の存在量を上記の範囲にすること
により、水層と、重合反応が停止されたポリ（ｐ−ｔ−
ブトキシスチレン）含有炭化水素系反応溶媒層との界面
におけるエマルジョンの発生を抑止することができ、特
に、重合反応停止後、分液して得た炭化水素系反応溶媒
層の水洗後の分液時におけるエマルジョンの発生防止に
効果的である。
により、水層と、重合反応が停止されたポリ（ｐ−ｔ−
ブトキシスチレン）含有炭化水素系反応溶媒層との界面
におけるエマルジョンの発生を抑止することができ、特
に、重合反応停止後、分液して得た炭化水素系反応溶媒
層の水洗後の分液時におけるエマルジョンの発生防止に
効果的である。
【０００８】本発明の方法においては、重合反応混合物
を水又は酸性水に注入する際に極性溶媒を存在させても
よいが、水又は酸性水に注入した重合反応混合物を、一
旦分液して炭化水素系溶媒層を得、この得られた炭化水
素系溶媒層を洗浄する際に、極性溶媒を存在させる方法
がより好ましい。
を水又は酸性水に注入する際に極性溶媒を存在させても
よいが、水又は酸性水に注入した重合反応混合物を、一
旦分液して炭化水素系溶媒層を得、この得られた炭化水
素系溶媒層を洗浄する際に、極性溶媒を存在させる方法
がより好ましい。
【０００９】炭化水素系反応溶媒としては、例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、へキ
サン、ヘプタン、シクロへキサン、メチルシクロへキサ
ン等の脂肪族炭化水素、あるいはテトラヒドロフラン、
１,４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル類、これら２種類以上の混合物等が挙
げられる。重合開始剤としては、例えば、ｎ−ブチルリ
チウム及びｓｅｃ−ブチルリチウム等のアルキルリチウ
ム、並びに、リチウムナフタレンなどの有機金属化合物
が挙げられる。これらの重合開始剤の使用量としては、
ｐ−ｔ−ブトキシスチレン１ｇ当り、約１０-5〜１０-3
モル程度である。重合反応は、アルゴン、窒素等の不活
性ガス雰囲気で、−５０℃〜０℃の範囲で１０分〜２０
時間の範囲で行われる。又、重合反応の停止は、水やア
ルコール中に重合反応混合物を滴下又は注入することに
より行われる。
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、へキ
サン、ヘプタン、シクロへキサン、メチルシクロへキサ
ン等の脂肪族炭化水素、あるいはテトラヒドロフラン、
１,４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル類、これら２種類以上の混合物等が挙
げられる。重合開始剤としては、例えば、ｎ−ブチルリ
チウム及びｓｅｃ−ブチルリチウム等のアルキルリチウ
ム、並びに、リチウムナフタレンなどの有機金属化合物
が挙げられる。これらの重合開始剤の使用量としては、
ｐ−ｔ−ブトキシスチレン１ｇ当り、約１０-5〜１０-3
モル程度である。重合反応は、アルゴン、窒素等の不活
性ガス雰囲気で、−５０℃〜０℃の範囲で１０分〜２０
時間の範囲で行われる。又、重合反応の停止は、水やア
ルコール中に重合反応混合物を滴下又は注入することに
より行われる。
【００１０】
【実施例】以下、実施例等により、本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。
【００１１】実施例１ 窒素雰囲気下に、ヘキサン790ｍｌ及びｓｅｃ−ブチル
リチウム6.2ｍｍｏｌをフラスコ中に仕込み、−２０℃
に冷却した。次いで、ｐ−ｔ−ブトキシスチレン118ｇ
とエチレングリコールジメチルエーテル８ｍｌの混合溶
媒を滴下し、重合反応させた。得られた反応マス約６５
０ｇを水へ滴下後、分液した。分液後、得られた溶媒層
に３３ｇのメタノールと水を添加して撹拌した。次い
で、分液して溶媒層を得た。分液時にエマルジョンの発
生はなく、溶媒層中の水分含量は０．１％であった。
リチウム6.2ｍｍｏｌをフラスコ中に仕込み、−２０℃
に冷却した。次いで、ｐ−ｔ−ブトキシスチレン118ｇ
とエチレングリコールジメチルエーテル８ｍｌの混合溶
媒を滴下し、重合反応させた。得られた反応マス約６５
０ｇを水へ滴下後、分液した。分液後、得られた溶媒層
に３３ｇのメタノールと水を添加して撹拌した。次い
で、分液して溶媒層を得た。分液時にエマルジョンの発
生はなく、溶媒層中の水分含量は０．１％であった。
【００１２】比較例１ 窒素雰囲気下に、ヘキサン330ｍｌ及びｓｅｃ−ブチル
リチウム2.7ｍｍｏｌをフラスコに仕込み、−２０℃に
冷却した。次いで、ｐ−ｔ−ブトキシスチレン49ｇとエ
チレングリコールジメチルエーテル３ｍｌの混合溶媒を
滴下し、重合反応させた。得られた反応マス270ｇを水
へ滴下後、分液した。得られた溶媒層に水を添加し、撹
拌後、分液した。分液時、溶媒層は全体がエマルジョン
となった。又、得られた溶媒層中の水分含量は３．２％
であった。
リチウム2.7ｍｍｏｌをフラスコに仕込み、−２０℃に
冷却した。次いで、ｐ−ｔ−ブトキシスチレン49ｇとエ
チレングリコールジメチルエーテル３ｍｌの混合溶媒を
滴下し、重合反応させた。得られた反応マス270ｇを水
へ滴下後、分液した。得られた溶媒層に水を添加し、撹
拌後、分液した。分液時、溶媒層は全体がエマルジョン
となった。又、得られた溶媒層中の水分含量は３．２％
であった。
【００１３】実施例２ 比較例１で得た溶媒層に、この溶媒層100重量部当り５
重量部の２−メチル−４−ペンタノンを添加し、攪拌
後、分液した。分液時、エマルジョンは認められず、得
られた溶媒層中の水分含量も０．２％であった。
重量部の２−メチル−４−ペンタノンを添加し、攪拌
後、分液した。分液時、エマルジョンは認められず、得
られた溶媒層中の水分含量も０．２％であった。
【００１４】
【発明の効果】本発明によれば、重合反応停止後のポリ
（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）を含有する炭化水素系溶
媒層と、水層又は酸性水層との分液性が格段に改善され
る。
（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）を含有する炭化水素系溶
媒層と、水層又は酸性水層との分液性が格段に改善され
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊藤 正剛 大分県大分市大字鶴崎2200番地 住友化学 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4J100 AB07P BA04P CA01 GA18 GC07 GD00 GD01
Claims (1)
- 【請求項１】炭化水素系反応溶媒と重合開始剤の存在下
にｐ−ｔ−ブトキシスチレンを重合させてポリ（ｐ−ｔ
−ブトキシスチレン）を製造する方法であって、重合反
応が停止されたポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）含有
炭化水素系反応溶媒層と、水層とを分液する際、炭化水
素系反応溶媒層１００重量部に対して１〜50重量部の極
性溶媒を存在させることを特徴とするポリ（ｐ−ｔ−ブ
トキシスチレン）の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000255117A JP2002069120A (ja) | 2000-08-25 | 2000-08-25 | ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）の製造方法 |
| KR1020010050951A KR20020016554A (ko) | 2000-08-25 | 2001-08-23 | 폴리(ｐ－ｔ－부톡시스티렌)의 제조 방법 |
| US09/935,046 US6423821B1 (en) | 2000-08-25 | 2001-08-23 | Method for producing poly(p-t-butoxystyrene) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000255117A JP2002069120A (ja) | 2000-08-25 | 2000-08-25 | ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002069120A true JP2002069120A (ja) | 2002-03-08 |
Family
ID=18743959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000255117A Pending JP2002069120A (ja) | 2000-08-25 | 2000-08-25 | ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6423821B1 (ja) |
| JP (1) | JP2002069120A (ja) |
| KR (1) | KR20020016554A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017008245A (ja) * | 2015-06-24 | 2017-01-12 | 日本エラストマー株式会社 | 精製重合体の製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010050322A (ko) * | 1999-09-06 | 2001-06-15 | 고오사이 아끼오 | 폴리(ｐ-ｔ-부톡시스티렌)의 제조 방법 |
| US8084866B2 (en) * | 2003-12-10 | 2011-12-27 | Micron Technology, Inc. | Microelectronic devices and methods for filling vias in microelectronic devices |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6336602A (ja) | 1986-07-31 | 1988-02-17 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | アンテナ融雪装置 |
| JPH03277608A (ja) | 1990-03-27 | 1991-12-09 | Nippon Soda Co Ltd | Ｐ―アルケニルフェノール系重合体の製造方法 |
| JP2746053B2 (ja) | 1993-04-12 | 1998-04-28 | 信越化学工業株式会社 | ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン）の製造方法 |
| US6218485B1 (en) * | 1995-09-19 | 2001-04-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for producing narrow polydispersity alkenylphenol polymer |
| KR20010050322A (ko) * | 1999-09-06 | 2001-06-15 | 고오사이 아끼오 | 폴리(ｐ-ｔ-부톡시스티렌)의 제조 방법 |
-
2000
- 2000-08-25 JP JP2000255117A patent/JP2002069120A/ja active Pending
-
2001
- 2001-08-23 KR KR1020010050951A patent/KR20020016554A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-08-23 US US09/935,046 patent/US6423821B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017008245A (ja) * | 2015-06-24 | 2017-01-12 | 日本エラストマー株式会社 | 精製重合体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20020016554A (ko) | 2002-03-04 |
| US6423821B1 (en) | 2002-07-23 |
| US20020026023A1 (en) | 2002-02-28 |
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