JP2002029975A - フリーラジカル消去剤 - Google Patents
フリーラジカル消去剤Info
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Abstract
yol 7-rutinoside)及び/又はエリオシトリン含有物
と、ビタミンCとを有効成分として含有するフリーラジ
カル消去剤。 【効果】 ビタミンCを併用することにより、エリオシ
トリン単用の場合よりもフリーラジカル消去効果が相乗
的に高まり、本剤は、飲食品、医薬品、化粧料等に幅広
く利用することができる。
Description
去剤及びそれを含有する飲食料、化粧料、医薬品などの
組成物に関するものである。
活性酸素ラジカルは、スーパーオキサイドアニオン(・
O2 -)、ハイドロキシラジカル(・OH)等、非常に反
応性に富んだ物質であり、これらは、細胞やDNAの損
傷等の組織障害を引き起こし、ガン、動脈硬化、老化な
どの様々な疾病と大きく関与していると言われている。
このフリーラジカルを消去する効果のあるものについて
は、これらの疾病予防につながるものと考えられてい
る。
5062号において緑茶葉抽出物とカロチノイド色素を
含有することを特徴とする活性酸素フリーラジカル消去
剤、特開平9−208461号において、リグナン化合
物又はその類縁体を有効成分とする活性酸素ラジカル消
去剤等が提案されている。たしかに、これらの提案は優
れたものではあるが、完全に満足できるものとはいい難
く、改良の余地が残されている。
情況を踏まえてなされたものであり、更に有効な新しい
タイプのラジカル消去剤を提供することを課題とする。
を消去する物質を求めて鋭意研究を重ねた結果、柑橘果
実由来のフラボノイドであるエリオシトリン及びその含
有物にフリーラジカル消去効果があることを見出し、更
に研究の結果、エリオシトリン及び/又はその含有物に
ビタミンCを組合わせることにより、相乗的にラジカル
消去活性が高まることを新たに見出し発明を完成させる
に至った。以下、本発明について更に詳細に説明する。
クチオール 7−ルチノシド(Eriodictyol 7-rutinos
ide)であり、フラボノイド化合物のうちフラバノン類
に属するエリオジクチオールにルチノース(二糖類:グ
ルコースとラムノース)が結合したフラボノイド配糖体
である。エリオシトリンは柑橘類に存在し、特にレモン
やライムに多く含まれ、オレンジ類にも存在する。エリ
オシトリンが優れた抗酸化性を有することは従来全く知
られておらず、特に本出願人が初めて発見した新規な知
見であり、この新知見に基づき柑橘果実由来の抗酸化性
物質に関する新規発明について、特開平9−48969
号としてすでに出願している。しかしながら、エリオシ
トリン、及び/又はエリオシトリン含有物とビタミンC
を組合わせることでラジカル消去効果が相乗的に強くな
ることは全く知られていない。
は、精製したエリオシトリン自体が使用できることはも
ちろんのこと、エリオシトリン含有物も使用することが
できる。前者の例としては、本出願人の出願に係る特開
平9−48969号において提案した、柑橘類の果皮、
果皮含有物、果汁、搾汁粕から、水及び/又は有機溶
媒、例えば極性溶媒で抽出後、樹脂処理、分取クロマト
グラフィー等の精製処理を行いエリオシトリンを得る方
法や、後者の例としては、特願平10−352197号
において提案した、柑橘類の果皮、果汁、搾汁粕から極
性溶媒で抽出後、合成吸着樹脂に供し、温水を流した
後、30%エタノールで溶出し、濃縮して得られるエリ
オシトリン含有物等を用いることができる。そして必要
あれば、更にペースト化したり、あるいは乾燥物も使用
することができる。このエリオシトリン含有物には、エ
リオシトリン以外にフラボノイド類等が含有されてお
り、その具体例としては、6,8-di-C-glucosyldiosmin、
hesperidin、naringin等が挙げられる。また、前者にお
いて、抽出後に精製処理を全く行なわない、あるいは一
部しか行なわない場合も、エリオシトリン含有抽出物に
包含される。
ジ−C−グルコシルジオスミン(ジオスミン−6,8−
C−ジ−β−D−グルコピラノシド)、6−C−グルコ
シルジオスミン(ジオスミン−6−C−β−D−グルコ
ピラノシド)等が例示される。グルコシルジオスミンが
すぐれた抗酸化作用を有することは、本発明者らが先に
発見したもので、従来知られていないものである。
用できるほか、上記した含有物が使用可能であるし、ま
た、例えば本出願人に係る特開平10−245552号
において提案した、柑橘類の果汁、果皮、果皮含有物及
び/又は搾り粕を、水、有機溶媒又はこれらの混合物で
抽出し、得られた抽出物を逆相樹脂処理、液体クロマト
グラフィー等の精製処理を組み合わせて行うこと、を特
徴とする抗酸化性物質6,8−ジ−C−グルコシルジオ
スミン、又は、6−C−グルコシルジオスミンの製造方
法によって製造したものを使用してもよい。
ミンその他フラボノイド類も同様である)としては、化
学合成品、抽出品を更に精製して純品化したものが使用
できることはもちろんのこと、エリオシトリン含有物と
しては、エリオシトリンを含有した物質すべてを指し、
エリオシトリンを水その他の液体、固体担体等に含有せ
しめたものもすべて本発明に包含される。したがって、
エリオシトリン含有物には、レモン果汁、オレンジ果
汁、ライム果汁その他柑橘果汁又はその濃縮物といった
エリオシトリン含有素材も包含される。
ノイド類含有物、含有素材、抽出物等の場合において
は、経済性等からフラボノイド類を必らずしも各成分に
まで純粋に単離、精製して使用する必要がない場合もあ
り、このような場合には、各種フラボノイド類が混合し
たままで使用することも可能である。
各種原料から抽出して得たもの、発酵糖生合成によって
えたもの、化学合成によって得たもののいずれも使用す
ることができ、市販品も適宜使用可能である。ビタミン
Cは、精製品はもちろんのこと、飲食品等用途によって
は粗製品ないしビタミンC含有物も使用することができ
る。
シトリン、及び/又はエリオシトリン含有物、又はビタ
ミンCの含有量、その組み合わせについては、適宜自由
にその量を使用することができる。その含有量を挙げる
とすると0.00001〜50重量%が好ましく、更に
好ましくは、0.0001〜40重量%、特に好ましく
は0.005〜30重量%である。有効成分の含有量が
上記範囲より低い場合は効果が充分に発揮されず、また
上記範囲以上に配合してもよいが、その場合はコストが
高くなり現実的でない。
物とビタミンCとの組み合わせ割合については、1:2
000〜2000:1が好ましく、更に好ましくは、
1:100〜100:1の割合である。
内で発生する活性酸素フリーラジカルとしてのスーパー
オキサイドアニオン(・O2 -)、ヒドロキシラジカル
(・OH)、及び安定なフリーラジカルを有する1,1
−ジフェニル−2−ピクリルヒドラジル(DPPH)等
を包含するものである。
には、本有効成分であるビタミンC及びエリオシトリン
(又は含有物)をそのまま使用したり、他の食品ないし
食品成分と併用したりして適宜常法にしたがって使用で
きる。本有効成分を用いる本発明に係る組成物は、固体
状(粉末、顆粒状その他)、ペースト状、液状ないし懸
濁状のいずれでもよいが、甘味料、酸味料、ビタミン剤
その他ドリンク剤製造に常用される各種成分を用いて、
健康ドリンクに製剤化すると好適である。その際、有効
成分は0.1〜0.0001%配合すると特に好適であ
る。
合、本有効成分は、種々の形態で投与される。その投与
形態としては例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、
シロップ剤等による経口投与をあげることができる。こ
れらの各種製剤は、常法に従って主薬に賦型剤、結合
剤、崩壊剤、滑沢剤、矯味矯臭剤、溶解補助剤、懸濁
剤、コーティング剤などの医薬の製剤技術分野において
通常使用しうる既知の補助剤を用いて製剤化することが
できる。その使用量は症状、年令、体重、投与方法およ
び剤型等によって異なるが、通常は、成人に対して1回
約0.1mg乃至1,000mgを投与することができ
る。
合、本有効成分に加え、必要に応じて本発明の効果を損
なわない範囲内で、化粧料、医薬部外品、医薬品に一般
に用いられる各種成分、水性成分、保湿剤、増粘剤、防
腐剤、酸化防止剤、香料、色剤、薬剤等を配合すること
ができる。例えば、固体状或いは液状パラフィン、クリ
スタルオイル、セレシン等の炭化水素類、オリーブ油、
カルナバロウ、ラノリンのような植物性もしくは動物性
油脂やロウ、更にステアリン酸、パルミチン酸、オレイ
ン酸のような脂肪酸又はそのエステル類、アルコール
類、多価アルコール類又はそのエステル類、非イオン性
界面活性剤アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性
剤のような界面活性剤を挙げることができる。
における有効成分の配合量は、乾燥物として0.005
〜30重量%が好ましい。配合量が0.005重量%未
満であるとラジカル消去効果が十分に発揮されず、また
30重量%以上配合してもコストが高くなり現実的でな
い。
物は、天然物由来の成分であり、既に食経験があるレモ
ン、ライム等の柑橘果汁にエリオシトリンが10mg/
100mlと多量に含まれており、生体への安全性は問
題ない。Rec−assay法やAmes法による変異
原性試験でも陰性であり、安全性を確認した。
砕し、12Lの水を加え2時間煮沸処理をし、その後抽
出液をろ過し、ろ液を得た。これをエバポレーターで減
圧濃縮して抽出物を得た。次に200mlの水に溶か
し、逆相樹脂カラム(4cm×50cm、cosmos
il 175C18−OPN;(株)ナカライテスク)
に流した。1.5Lの水に溶かした後、40%メタノー
ル溶出画分を減圧濃縮し、濃縮物を5.1の水に溶かし
た。これを分取高速液体クロマトグラフィーにより、エ
リオシトリンを分取し、これを濃縮乾固し、粉末5.0
gを得た(エリオシトリン;90%以上含有)。これを
用いて、試験に使用するサンプル水溶液を調製した。
ルであるDPPH(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl)
を用いて、各サンプルのDPPHの減少率をHPLCを
用いて定量し、ラジカル消去活性を求めた。測定方法に
ついては以下の通りとした。
7.4)800μlに500μMのDPPHエタノール
溶液1ml、サンプル溶液200μlを加え良く撹拌し
た後、室温、暗所にて20分間静置した。この溶液中の
DPPH量をHPLCを用いて定量し、ブランクのDP
PH量を100とした時のDPPHの消去率を求めラジ
カル消去活性を算出した。HPLCの分析条件は、検出
波長:517nm、移動相はメタノール70%;水30
%、流速:1ml/min、カラム:Octyl−80
Ts(4.6φmm×150mm)、カラム温度30度
の条件にて実施した。上記方法に基づいて、得られたエ
リオシトリンを用いてラジカル消去活性について確認を
行った。得られた結果を下記表1及び図1に示した。
ル消去活性は31.0%であり、ビタミンC単独では1
0.4%であり、合計すると41.4%となるが、エリ
オシトリンとビタミンCを組み合わせることで、ラジカ
ル消去活性は71.0%となった。即ち、エリオシトリ
ンとビタミンCを組み合わせることで、非常に強い相乗
効果が認められた。
えて、常温にて30分間浸漬し、その後、抽出液をろ過
してろ液を得る。これを遠心分離(9000rpm、2
0分間)を行い、上澄み液を合成吸着樹脂(200m
l;アンバーライトXAD−16;ローム アンド ハ
ース社製)に通した。その後、1Lの水を流した後、6
0℃の温水2Lの樹脂に流した後、30%エタノール1
Lで溶出した。この溶出液を濃縮乾固し、レモンフラボ
ノイド含有抽出物10.5gを得た(エリオシトリン:
30%含有)。これを用いて、試験に使用するサンプル
水溶液を調整した。得られたレモンフラボノイド含有抽
出物を用いて実施例1と同様にラジカル消去活性につい
て確認を行った。得られた結果を下記表2及び図2に示
した。
ジカル消去活性は35.3%であり、ビタミンC単独で
は10.4%であり、合計すると45.7%となるが、
レモンフラボノイドとビタミンCを組み合わせること
で、ラジカル消去活性は69.7%となった。即ち、レ
モンフラボノイドとビタミンCを組み合わせることで、
非常に強い相乗効果が認められた。
有抽出物1g、果糖70g、クエン酸2g、ビタミンC
0.5g、レモン香料1gを水1Lに溶解し、飲料を製
造した。
造した。(1)実施例1で得たエリオシトリン凍結乾燥
物4gとビタミンC 1gの混合物、(2)ラクトース
90g、(3)コーンスターチ29g、(4)ステア
リン酸マグネシウム1g。先ず、(1)、(2)、
(3)(但し17g)を混合し、(3)(但し7g)か
ら調製したペーストとともに顆粒化した。得られた顆粒
に(3)(但し5g)と(4)を加えてよく混合し、こ
の混合物を圧縮錠剤機により圧縮して、1錠あたり有効
成分を40mg含有する錠剤100個を製造した。
(実施例1)及びビタミンCを配合した皮膚外用剤(ク
リーム)を製造した。
リオシトリン含有物(レモンフラボノイド)がすぐれた
ラジカル消去能を有することを見出し、そして更に研究
を進めた結果、ビタミンC(アスコルビン酸)と併用す
ることによって更に相乗的にラジカル消去能を高めるこ
とにはじめて成功したものであって、本発明によれば、
エリオシトリン又はレモンフラボノイドにビタミンCを
組み合わせることで有効なラジカル消去剤を得ることが
できる。
はガン、動脈硬化、老化などの疾病と大きく関与してい
ると言われており、本発明品については、これらの疾病
の予防食、飲料、健康食品、医薬品として利用できるだ
けではなく、化粧料、トイレタリー製品、工業薬品など
幅広く利用することが出来る。
Claims (5)
- 【請求項1】 エリオシトリン及び/又はエリオシトリ
ン含有物と、ビタミンCを有効成分とすること、を特徴
とするフリーラジカル消去剤。 - 【請求項2】 請求項1に記載のフリーラジカル消去剤
を含有してなること、を特徴とするフリーラジカル消去
剤組成物。 - 【請求項3】 該組成物の用途が飲食品であること、を
特徴とする請求項2に記載の組成物。 - 【請求項4】 該組成物の用途が化粧料であること、を
特徴とする請求項2に記載の組成物。 - 【請求項5】 該組成物の用途が医薬品であること、を
特徴とする請求項2に記載の組成物。
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