JP2002020390A - Production of triorganosilanol - Google Patents
Production of triorganosilanolInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、トリオルガノハイ
ドロジェンシラン化合物と水との脱水素反応によるトリ
オルガノシラノール化合物の製造方法に関する。The present invention relates to a method for producing a triorganosilanol compound by a dehydrogenation reaction between a triorganohydrogensilane compound and water.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】トリオ
ルガノシラノール化合物は、シリル化剤、各種有機ケイ
素化合物の合成中間体、相間移動触媒あるいは塗料添加
剤として非常に有用な化合物である。2. Description of the Related Art Triorganosilanol compounds are very useful compounds as silylating agents, synthetic intermediates of various organosilicon compounds, phase transfer catalysts, or paint additives.
【０００３】上記トリオルガノシラノール化合物の製造
方法としては、トリオルガノクロロシラン化合物を塩基
の存在下に加水分解する方法が知られている（Ｌ．Ｈ．
Ｓｏｍｍｅｒ等，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６
８．２２８２（１９４６））。しかしながら、該方法に
おいては、反応溶媒や副生する塩を溶解するための水を
大量に使用する必要があるばかりでなく、分液操作や水
層からの抽出操作が必要な為、生産性及び工程の煩雑さ
から工業的製造においては満足できる方法ではなかっ
た。As a method for producing the above-mentioned triorganosilanol compound, a method of hydrolyzing a triorganochlorosilane compound in the presence of a base is known (LH.
Somer et al. Am. Chem. Soc. , 6
<8 . 2282 (1946)). However, in this method, not only is it necessary to use a large amount of water for dissolving the reaction solvent and by-produced salt, but also it is necessary to perform a separation operation and an extraction operation from an aqueous layer, so that productivity and Due to the complexity of the process, it was not a satisfactory method in industrial production.
【０００４】また、別の方法として、トリオルガノハイ
ドロジェンシラン化合物を、金属パラジウム、金属白
金、金属ルテニウム、金属ロジウムを活性炭やアルミナ
に担持させた触媒の存在下に水と反応させる方法が知ら
れている（Ｇ．Ｈ．Ｂａｒｎｅｓ，Ｊｒ等，Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，３１，８８５（１９６６））。この方
法においては、塩の副生がなく、副生物は水素だけであ
る為、効率よく生産可能であるが、反応後に水素を大量
に吸蔵した遷移金属担持触媒を濾過により除去する必要
があり、工程が煩雑なだけでなく危険性が高いという問
題があった。As another method, a method is known in which a triorganohydrogensilane compound is reacted with water in the presence of a catalyst in which palladium metal, platinum metal, ruthenium metal, and rhodium metal are supported on activated carbon or alumina. (GH Barnes, Jr et al., J. Or.
g. Chem. , 31, 885 (1966)). In this method, since there is no salt by-product and only hydrogen is a by-product, it can be efficiently produced.However, it is necessary to remove a transition metal-supported catalyst that has absorbed a large amount of hydrogen after the reaction by filtration, There is a problem that the process is complicated and the danger is high.
【０００５】一方、同様の反応をロジウムの錯体である
クロロ（１，５−シクロオクタジエン）ロジウム（Ｉ）
ダイマーを触媒とし、均一系で行う方法が最近報告され
ている。（Ｍ．Ｓｈｉ等，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓａｒｃ
ｈ（Ｓ），４００（１９９７））。しかしながら、この
方法では非常に高価な金属であるロジウムの錯体を大量
に使用する必要があり、コスト面で問題がある。更に、
この触媒錯体を使用する場合、反応開始時は均一系であ
るものの、反応中に錯体中の一箇のロジウムが還元され
て金属ロジウムとなり析出してしまう為、結局上記遷移
金属担持触媒を使用した場合と同様な危険性を有するこ
ととなり、また、非常に微粒子のロジウム金属が反応器
に吸着してしまうため、反応器を汚染する等、実用化に
は問題があった。On the other hand, a similar reaction is carried out by using chloro (1,5-cyclooctadiene) rhodium (I) which is a rhodium complex.
Recently, a method of performing the reaction in a homogeneous system using a dimer as a catalyst has been reported. (M. Shi et al., J. Chem. Resarc.
h (S), 400 (1997)). However, this method requires a large amount of a complex of a very expensive metal, rhodium, which is problematic in terms of cost. Furthermore,
When using this catalyst complex, although the reaction system is homogeneous at the start of the reaction, one of the rhodium in the complex is reduced during the reaction and becomes metal rhodium and precipitates. There is a danger similar to that in the case, and very fine particles of rhodium metal are adsorbed to the reactor, so that there is a problem in practical use such as contamination of the reactor.
【０００６】本発明は、上記事情を改善するためになさ
れたもので、トリオルガノハイドロジェン化合物を原料
として効率よく、しかも安価にトリオルガノシラノール
化合物を製造する方法を提供することを目的とする。The present invention has been made to improve the above circumstances, and has as its object to provide a method for efficiently and inexpensively producing a triorganosilanol compound using a triorganohydrogen compound as a raw material.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、安価な金属であるルテニウムの特定の錯体、すなわ
ちカルボニル基を配位子として有するルテニウム錯体を
触媒として用いることにより、わずかな触媒量で短時間
にトリオルガノハイドロジェンシラン化合物と水とを反
応させ、トリオルガノシラノール化合物を生成できるこ
とを見出し、本発明をなすに至った。Means for Solving the Problems and Embodiments of the Invention The present inventors have made intensive studies to achieve the above object, and as a result, found that a specific complex of ruthenium which is an inexpensive metal, that is, a carbonyl group was coordinated. Using a ruthenium complex as a catalyst as a catalyst, the present inventors have found that a triorganohydrogensilane compound can be reacted with water in a short time with a small amount of a catalyst to produce a triorganosilanol compound, and the present invention has been accomplished. .
【０００８】すなわち、本発明は、（１）下記一般式
（１） Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＨ （１） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は互いに同一又は異種の炭素数
１〜１０の非置換又は置換一価炭化水素基を示す。）で
表されるトリオルガノハイドロジェンシラン化合物と水
とを、カルボニル基を配位子として有するルテニウム触
媒の存在下に反応させることを特徴とする下記一般式
（２） Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＯＨ （２） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同じ。）で表されるト
リオルガノシラノール化合物の製造方法、（２）カルボ
ニル基を配位子として有するルテニウム触媒がドデカカ
ルボニル三ルテニウムである上記トリオルガノシラノー
ル化合物の製造方法、（３）トリオルガノハイドロジェ
ンシラン化合物がｔｅｒｔ−ブチルジメチルシランであ
る上記（１）又は（２）のトリオルガノシラノール化合
物の製造方法を提供する。That is, the present invention relates to (1) a compound represented by the following general formula (1): R 1 R 2 R 3 SiH (1) wherein R 1 , R 2 and R 3 have the same or different carbon atoms from 1 to 1; 10 unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group.) And water in the presence of a ruthenium catalyst having a carbonyl group as a ligand. A method for producing a triorganosilanol compound represented by the following general formula (2): R 1 R 2 R 3 SiOH (2) (wherein R 1 , R 2 and R 3 are the same as those described above), (2) The method for producing the above triorganosilanol compound, wherein the ruthenium catalyst having a carbonyl group as a ligand is dodecacarbonyl triruthenium, (3) the triorganohydrogensilane compound is tert-butyldimethylsilane A method for producing the triorganosilanol compound of the above (1) or (2) is provided.
【０００９】以下、本発明につきさらに詳細に説明す
る。Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
【００１０】本発明のトリオルガノハイドロジェンシラ
ンは下記一般式（１）で表される。The triorganohydrogensilane of the present invention is represented by the following general formula (1).
【００１１】 Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＨ （１） ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は互いに同一又は異種の炭素数
１〜１０の非置換又は置換一価炭化水素基であり、具体
的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、テキシル基等の直鎖もしくは
分岐状のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基、ナ
フチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル
基等のアラルキル基等や、これらの基の水素原子の一部
又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲ
ン原子で、あるいは、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基、ヘキシロキシ基等の炭素数１〜８
のアルコキシ基で置換した基等が挙げられる。R 1 R 2 R 3 SiH (1) Here, R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and are unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms. Has a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group,
Linear or branched alkyl groups such as pentyl group, hexyl group and texyl group, cycloalkyl groups such as cyclopentyl group and cyclohexyl group, aryl groups such as phenyl group, tolyl group and naphthyl group, benzyl group, phenylethyl group, etc. Aralkyl groups and the like, or part or all of the hydrogen atoms of these groups is a fluorine atom, a chlorine atom, a halogen atom such as a bromine atom, or a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a hexyloxy group, etc. 1-8 carbon atoms
And the like.
【００１２】具体的にトリオルガノハイドロジェンシラ
ン化合物を例示すると、トリメチルシラン、トリエチル
シラン、エチルジメチルシラン、トリプロピルシラン、
プロピルジメチルシラン、トリイソプロピルシラン、ト
リブチルシラン、ｓｅｃ−ブチルジメチルシラン、トリ
ヘキシルシラン、テキシルジメチルシラン、シクロペン
チルジメチルシラン、シクロヘキシルジメチルシラン、
フェニルジメチルシラン、ジフェニルメチルシラン、ト
リフェニルシラン、１−ナフチルジメチルシラン、３−
クロロプロピルジメチルシラン、３，３，３−トリフル
オロプロピルジメチルシラン、４−フルオロフェニルジ
メチルシラン、３−メトキシプロピルジメチルシラン
等、さらには、嵩高い三級のアルキル基を有する為反応
性が低く、これまで例示のないｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシラン等が挙げられる。Specific examples of triorganohydrogensilane compounds include trimethylsilane, triethylsilane, ethyldimethylsilane, tripropylsilane,
Propyldimethylsilane, triisopropylsilane, tributylsilane, sec-butyldimethylsilane, trihexylsilane, texyldimethylsilane, cyclopentyldimethylsilane, cyclohexyldimethylsilane,
Phenyldimethylsilane, diphenylmethylsilane, triphenylsilane, 1-naphthyldimethylsilane, 3-
Chloropropyl dimethyl silane, 3,3,3-trifluoropropyl dimethyl silane, 4-fluorophenyl dimethyl silane, 3-methoxy propyl dimethyl silane, and the like, and further have a low reactivity because of having a bulky tertiary alkyl group, Examples include tert-butyldimethylsilane, which has not been exemplified so far.
【００１３】本発明のトリオルガノハイドロジェンシラ
ン化合物と水とを反応させて、トリオルガノシラノール
化合物を得るための触媒は、配位子としてカルボニル基
を有するルテニウム錯体であり、具体的には、ドデカカ
ルボニル三ルテニウム、テトラクロロヘキサカルボニル
二ルテニウム、クロロジカルボニル（シクロペンタジエ
ニル）ルテニウム、ブロモトリカルボニル（アリル）ル
テニウム、トリカルボニル（シクロオクタテトラエン）
ルテニウム、ジカルボニルビス（アリル）ルテニウム、
テトラカルボニルビス（シクロペンタジエニル）二ルテ
ニウム、ジカルボニル（メチル）（シクロペンタジエニ
ル）ルテニウム等が挙げられる。尚、触媒反応の目的物
であるトリオルガノシラノール化合物、中でもトリメチ
ルシラノールのごとく置換基が小さなシラノール化合物
は、酸あるいはアルカリ条件においては脱水縮合により
対応するジシロキサンに変化しやすく、収率あるいは純
度の低下要因となるが、このことを考慮すると、上記触
媒の中でも、活性が高く反応の全過程において中性を維
持できるドデカカルボニル三ルテニウムが最も好まし
い。The catalyst for obtaining a triorganosilanol compound by reacting the triorganohydrogensilane compound with water according to the present invention is a ruthenium complex having a carbonyl group as a ligand. Carbonyl triruthenium, tetrachlorohexacarbonyl diruthenium, chlorodicarbonyl (cyclopentadienyl) ruthenium, bromotricarbonyl (allyl) ruthenium, tricarbonyl (cyclooctatetraene)
Ruthenium, dicarbonylbis (allyl) ruthenium,
Tetracarbonylbis (cyclopentadienyl) ruthenium; dicarbonyl (methyl) (cyclopentadienyl) ruthenium; The triorganosilanol compound which is the target of the catalytic reaction, in particular, a silanol compound having a small substituent such as trimethylsilanol, is easily converted to the corresponding disiloxane by dehydration condensation under acid or alkali conditions, and the yield or purity is low. Considering this fact, among these catalysts, triruthenium dodecacarbonyl, which has high activity and can maintain neutrality during the whole reaction, is most preferable.
【００１４】ルテニウム錯体の使用量は触媒量の範囲で
任意であるが、トリオルガノハイドロジェンシラン化合
物に対して、ルテニウム金属換算で０．０００１〜１ｍ
ｏｌ％、特に０．００１〜０．１ｍｏｌ％が好ましい。The amount of the ruthenium complex used is optional within the range of the amount of the catalyst, but is 0.0001 to 1 m in terms of ruthenium metal relative to the triorganohydrogensilane compound.
ol%, particularly preferably 0.001 to 0.1 mol%.
【００１５】本発明の方法は、本質的に溶媒は不要であ
るが、必要に応じて溶媒を使用することも可能である。
溶媒としては具体的には、非プロトン性のトルエン、キ
シレン、イソオクタン、シクロヘキサン、テトラヒドロ
フラン、アセトニトリル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
等が挙げられる。The method of the present invention essentially does not require a solvent, but it is possible to use a solvent if necessary.
Specific examples of the solvent include aprotic toluene, xylene, isooctane, cyclohexane, tetrahydrofuran, acetonitrile, N-methyl-2-pyrrolidone, and the like.
【００１６】また、本発明の方法は、任意の温度で行う
ことができる。しかしながら、好ましくは、触媒の安定
性、反応速度等を考慮し、室温から１５０℃の範囲が適
当である。反応時間は通常３０分から１０時間程度であ
る。The method of the present invention can be performed at any temperature. However, preferably, the range of room temperature to 150 ° C. is appropriate in consideration of the stability of the catalyst, the reaction rate, and the like. The reaction time is usually about 30 minutes to 10 hours.
【００１７】本発明の方法において、反応に際し水素ガ
スが発生するため、反応は不活性ガス雰囲気下で行うこ
とが好ましい。In the method of the present invention, since hydrogen gas is generated during the reaction, the reaction is preferably performed in an inert gas atmosphere.
【００１８】本発明の方法において得られるトリオルガ
ノシラノールは下記一般式（２） Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＯＨ （２） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同じ。）で表されるも
ので、具体的に例示すると、トリメチルシラノール、ト
リエチルシラノール、エチルジメチルシラノール、トリ
プロピルシラノール、プロピルジメチルシラノール、ト
リイソプロピルシラノール、トリブチルシラノール、ｓ
ｅｃ−ブチルジメチルシラノール、ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシラノール、トリヘキシルシラノール、テキシル
ジメチルシラノール、シクロペンチルジメチルシラノー
ル、シクロヘキシルジメチルシラノール、フェニルジメ
チルシラノール、ジフェニルメチルシラノール、トリフ
ェニルシラノール、１−ナフチルジメチルシラノール、
３−クロロプロピルジメチルシラノール、 ３，３，３
−トリフルオロプロピルジメチルシラノール、４−フル
オロフェニルジメチルシラノール、３−メトキシプロピ
ルジメチルシラノール等が挙げられる。The triorganosilanol obtained by the method of the present invention is represented by the following general formula (2): R 1 R 2 R 3 SiOH (2) (wherein R 1 , R 2 and R 3 are the same as above). Specific examples include trimethylsilanol, triethylsilanol, ethyldimethylsilanol, tripropylsilanol, propyldimethylsilanol, triisopropylsilanol, tributylsilanol, s
ec-butyldimethylsilanol, tert-butyldimethylsilanol, trihexylsilanol, texyldimethylsilanol, cyclopentyldimethylsilanol, cyclohexyldimethylsilanol, phenyldimethylsilanol, diphenylmethylsilanol, triphenylsilanol, 1-naphthyldimethylsilanol,
3-chloropropyldimethylsilanol, 3,3,3
-Trifluoropropyldimethylsilanol, 4-fluorophenyldimethylsilanol, 3-methoxypropyldimethylsilanol and the like.
【００１９】[0019]
【実施例】以下、実施例と比較例を示して本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.
【００２０】［実施例１］攪拌機、還流管、温度計、滴
下ロ−トを備えた５００ｍｌ四つ口フラスコに、ドデカ
カルボニル三ルテニウム１０．７ｍｇ（０．０１７ｍｍ
ｏｌ、基質に対し金属換算で０．０１ｍｏｌ％）、水１
８ｇ及びテトラヒドロフラン４００ｍｌを仕込み、還流
下トリエチルシラン５８．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を１時
間かけて滴下し、そのまま５時間熟成した。熟成終了後
に於いても、反応液は透明な均一溶液であった。反応液
をガスクロマトグラフィ−にて分析したところ，反応は
完結していた。反応液を蒸留し、沸点７１〜７３℃／
２．７ｋＰａの留分を分取することにより、トリエチル
シラノール６２．８ｇを得た。Example 1 In a 500 ml four-necked flask equipped with a stirrer, a reflux tube, a thermometer, and a dropping funnel, 10.7 mg (0.017 mm) of triruthenium dodecacarbonyl was added.
ol, 0.01 mol% in terms of metal relative to the substrate), water 1
8 g and 400 ml of tetrahydrofuran were charged, and 58.1 g (0.5 mol) of triethylsilane was added dropwise over 1 hour under reflux, followed by aging for 5 hours. Even after the completion of ripening, the reaction solution was a transparent homogeneous solution. When the reaction mixture was analyzed by gas chromatography, the reaction was completed. The reaction solution is distilled and has a boiling point of 71 to 73 ° C /
A fraction of 2.7 kPa was collected to obtain 62.8 g of triethylsilanol.
【００２１】［実施例２］ドデカカルボニル三ルテニウ
ム１０．７ｍｇをテトラクロロヘキサカルボニル二ルテ
ニウム１３．０ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ、基質に対し
金属換算で０．０１ｍｏｌ％）に変更する以外は実施例
１と同様にして反応を行った。熟成終了後に於いても、
反応液は透明な均一溶液であった。この反応液をガスク
ロマトグラフィ−にて分析したところ、反応は完結して
いた。Example 2 Example 1 was repeated except that 10.7 mg of triruthenium dodecacarbonyl was changed to 13.0 mg of dichlororuthenium tetrachlorohexacarbonyl (0.025 mmol, 0.01 mol% in terms of metal relative to the substrate). The reaction was performed in the same manner. Even after aging,
The reaction solution was a clear homogeneous solution. When the reaction solution was analyzed by gas chromatography, the reaction was completed.
【００２２】［実施例３］攪拌機、還流管、温度計、滴
下ロ−トを備えた５００ｍｌ四つ口フラスコに、ドデカ
カルボニル三ルテニウム５３．５ｍｇ（０．０８５ｍｍ
ｏｌ、基質に対し金属換算で０．０５ｍｏｌ％）、水１
８ｇ及びテトラヒドロフラン４００ｍｌを仕込み、還流
下ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン５８．１ｇ（０．５
ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、そのまま５時間熟成し
た。熟成終了後に於いても、反応液は透明な均一溶液で
あった。反応液をガスクロマトグラフィ−にて分析した
ところ、反応はほぼ完結していた。反応液を蒸留し、沸
点８７〜８８℃／１３．３ｋＰａの留分を分取すること
により、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノール６１．５
ｇを得た。Example 3 53.5 mg (0.085 mm) of triruthenium dodecacarbonyl was placed in a 500 ml four-necked flask equipped with a stirrer, a reflux tube, a thermometer and a dropping funnel.
ol, 0.05 mol% in terms of metal with respect to the substrate), water 1
8 g and 400 ml of tetrahydrofuran were charged, and 58.1 g (0.5 g) of tert-butyldimethylsilane was refluxed.
mol) was added dropwise over 1 hour and aged for 5 hours. Even after the completion of ripening, the reaction solution was a transparent homogeneous solution. When the reaction solution was analyzed by gas chromatography, the reaction was almost completed. The reaction solution was distilled, and a fraction having a boiling point of 87 to 88 ° C./13.3 kPa was collected to obtain tert-butyldimethylsilanol (61.5%).
g was obtained.
【００２３】［比較例１］ドデカカルボニル三ルテニウ
ムをクロロ（１，５−シクロオクアジエン）ロジウム
（Ｉ）ダイマー２４６ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ、基質に対
し金属換算で０．２ｍｏｌ％）に変更する以外は実施例
３と同様にして反応を行ったところ、ｔｅｒｔ−ブチル
ジメチルシランの滴下中に大量の金属ロジウムが析出
し、反応液は不透明な黒色となった。COMPARATIVE EXAMPLE 1 Except that tridecruthenium dodecacarbonyl was changed to 246 mg (0.5 mmol, 0.2 mol% in terms of metal relative to the substrate) of chloro (1,5-cyclooxadiene) rhodium (I) dimer. When the reaction was carried out in the same manner as in Example 3, a large amount of metal rhodium was precipitated during the dropwise addition of tert-butyldimethylsilane, and the reaction solution turned opaque black.
【００２４】[0024]
【発明の効果】本発明によれば、安価で高活性な均一系
触媒であるカルボニル基を配位子として有するルテニウ
ム触媒の存在下にトリオルガノハイドロジェンシラン化
合物と水とを反応させたことにより、効率よく、しかも
安価にトリオルガノシラノール化合物を製造することが
できる。According to the present invention, a triorganohydrogensilane compound is reacted with water in the presence of a ruthenium catalyst having a carbonyl group as a ligand, which is an inexpensive and highly active homogeneous catalyst. The triorganosilanol compound can be produced efficiently and at low cost.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社合成技術研究所内 (72)発明者 殿村 洋一 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社合成技術研究所内 Ｆターム(参考） 4G069 AA06 AA08 BA27A BA27B BC70A BC70B BE42A BE42B CB07 CB70 DA02 FA01 4H039 CA60 4H049 VN01 VP01 VQ02 VQ16 VR23 VR41 VS02 VT17 VT30 VU33 VU36 VV02 VV13 VV16 VV17 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Mikio Endo 28-1 Nishifukushima, larger section of Kushiro-mura, Nakakushiro-gun, Niigata Prefecture Inside the Synthetic Technology Research Laboratories, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 28-1 Nishifukushima Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Synthetic Technology Laboratory F-term (reference) 4G069 AA06 AA08 BA27A BA27B BC70A BC70B BE42A BE42B CB07 CB70 DA02 FA01 4H039 CA60 4H049 VN01 VP01 VQ02 VQ16 VR23 VR41 VS02 VVT17V13V33 VV17
Claims (3)
１〜１０の非置換又は置換一価炭化水素基を示す。）で
表されるトリオルガノハイドロジェンシラン化合物と水
とを、カルボニル基を配位子として有するルテニウム触
媒の存在下に反応させることを特徴とする下記一般式
（２） Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＯＨ （２） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同じ）で表されるトリ
オルガノシラノール化合物の製造方法。1. The following general formula (1): R 1 R 2 R 3 SiH (1) (wherein R 1 , R 2 , and R 3 are the same or different, each having 1 to 10 carbon atoms, and are unsubstituted or substituted. Wherein a triorganohydrogensilane compound represented by the following formula (2) is reacted with water in the presence of a ruthenium catalyst having a carbonyl group as a ligand. A method for producing a triorganosilanol compound represented by R 1 R 2 R 3 SiOH (2) (wherein R 1 , R 2 and R 3 are the same as described above).
ニウム触媒がドデカカルボニル三ルテニウムである請求
項１記載のトリオルガノシラノール化合物の製造方法。2. The method for producing a triorganosilanol compound according to claim 1, wherein the ruthenium catalyst having a carbonyl group as a ligand is triruthenium dodecacarbonyl.
物がｔｅｒｔ−ブチルジメチルシランである請求項１又
は２記載のトリオルガノシラノール化合物の製造方法。3. The process for producing a triorganosilanol compound according to claim 1, wherein the triorganohydrogensilane compound is tert-butyldimethylsilane.
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