JP2666208B2 - Production method of organic silanes - Google Patents
Production method of organic silanesInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は有機シラン類の製造法に
関する。The present invention relates to a method for producing organosilanes.
【０００２】[0002]
【従来の技術】オレフィン類のヒドロシラン類によるヒ
ドロシリル化反応は、有機シラン類の製造方法として極
めて有用かつ一般的なものである［B.Marciniec, Compr
ehensive Handbook on Hydrosilylation, Pergamon Pre
ss, Oxford (1992) ］。しかしヒドロシランとしてシラ
ンSiH4を用いる方法は、検討例が極めて限られており、
熱、あるいは光により、またはラジカル開始剤の存在下
で行なわれた例はあるが、収率、選択率が満足のいくも
のではなかった。また、触媒として遷移金属錯体触媒が
試みられた例があるが、収率が悪い上に、触媒の失活が
著しいとされていた[M. Itoh, K. Iwata, R. Takeuchi,
M. Kobayashi, J. Organomet. Chem., 420, C5(199
1)]。BACKGROUND OF THE INVENTION The hydrosilylation reaction of olefins with hydrosilanes is a very useful and general method for producing organosilanes [B. Marciniec, Compr.
ehensive Handbook on Hydrosilylation, Pergamon Pre
ss, Oxford (1992)]. However, the method of using silane SiH 4 as hydrosilane has very limited investigation examples,
In some cases, the reaction was performed by heat, light, or in the presence of a radical initiator, but the yield and selectivity were not satisfactory. In some cases, transition metal complex catalysts have been tried as a catalyst, but the yield is poor and the catalyst is said to be significantly deactivated [M. Itoh, K. Iwata, R. Takeuchi,
M. Kobayashi, J. Organomet. Chem., 420, C5 (199
1)].
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の欠点
を克服するシランＳｉＨ４とオレフィン類のヒドロシリ
ル化反応のための触媒を開発し、有機シラン類、特にジ
アルキルシラン類の製造法を提供することを課題とす
る。[0008] The present invention has developed a catalyst for the hydrosilation reaction of silane SiH 4 and olefins which overcomes the above drawbacks, organic silanes, especially di-
An object of the present invention is to provide a method for producing an alkylsilane .
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決するべく、鋭意検討を重ねた結果、特定の希土
類金属錯体存在下における、シランＳｉＨ４と末端オレ
フィン類のヒドロシリル化反応において、特定の条件下
でジアルキル置換の有機シランが選択的に高収率で得ら
れることを見いだし、本発明に到達した。The present inventors have SUMMARY OF THE INVENTION, in order to solve the above problems, the results of extensive study, in the presence a particular rare earth metal complex, silane SiH 4 and the terminal I <br/> fins The present inventors have found that dialkyl-substituted organosilanes can be selectively obtained at high yields under specific conditions in a class of hydrosilylation reactions, and the present invention has been achieved.
【０００５】すなわち、本発明は、 （１）シランＳｉＨ４と末端オレフィン類とのヒドロシ
リル化反応を、ランタン又はネオジムから選ばれた希土
類金属錯体の存在下に行うに当り、シラン１モルに対し
末端オレフィン類を２．５〜６モル用い、反応温度６０
〜１００℃で反応させて、下記一般式（１１）で表わさ
れるジアルキルシラン類を選択的に、かつ、高収率で製
造する有機シラン類の製造法。 一般式（ＩＩ） Ｒ２ＳｉＨ２ （式中Ｒは前記末端オレフィン類の炭素−炭素二重結合
がヒドロシリル化により水素化されたアルキル基であ
る） （２）希土類金属錯体が有機ネオジム錯体である、
（１）項記載の有機シラン類の製造法、及び （３）有機ネオジム錯体がＣｐ＊ ２ＮｄＣＨ（ＳｉＭｅ
３）２（式中Ｃｐ＊はペンタメチルシクロペンタジエニ
ル基を、Ｍｅはメチル基を表わす。）である、（２）項
記載の有機シラン類の製造法を提供するものである。That is, the present invention provides: (1) silane SiH4WhenEndHydroxy with olefins
The lylation reaction is performed using rare earth selected from lanthanum or neodymium.
When performed in the presence of a metal-salt complex, the amount is
EndThe reaction temperature is 60 using 2.5 to 6 moles of olefins.
To 100 ° C., and represented by the following general formula (11).
Dialkylsilanes selectively and in high yield
A method for producing organosilanes. Formula (II) R2SiH2 (Wherein R isEndOlefinKindCarbon-carbon double bond
Is an alkyl group hydrogenated by hydrosilylation.
) (2) The rare earth metal complex is an organic neodymium complex,
(1)The method for producing organosilanes described in the paragraph, and (3) Organic neodymium complex is Cp* 2NdCH (SiMe
3)2(Cp in the formula*Is pentamethylcyclopentadienyl
And Me represents a methyl group. ), (2)
And a process for producing the described organosilanes.
【０００６】本発明において触媒として用いる希土類金
属錯体の中心金属としてはランタン又はネオジムであ
り、好ましくはネオジムである。[0006] As the central metal of the rare earth metal complex used as a catalyst in the present invention Ri Oh <br/> La lanthanum or neodymium, good Mashiku is neodymium.
【０００７】本発明で触媒として用いられる希土類金属
錯体の配位子としては、ハロゲン、水素、アルキル、ア
ラルキル、アリール、アルキルシリル、アリールシリ
ル、オレフィン、ジエン、トリエン、テトラエン、シク
ロジエン、シクロトリエン、シクロテトラエン、アリ
ル、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリ
ールチオ、シクロペンタジエニル、メチルシクロペンタ
ジエニル、ジメチルシクロペンタジエニル、ペンタメチ
ルシクロペンタジエニル、アルキルアミン、アリールア
ミン、ピリジル、アルキルホスフィン、アリールホスフ
ィン、アルキルアリールホスフィン、アルキルイソシア
ニド、アリールイソシアニド、エーテル等を用いること
ができる。これらの配位子は、さらに置換基を有してい
るものも包含する。特に好ましい配位子としては水素、
アルキル［好ましくは炭素原子数１〜１０のアルキル
基、例えばメチル、トリメチルシリルメチル、ビス（ト
リメチルシリル）メチル、エチル、i-プロピル、t-ブチ
ル、ネオペンチル、ヘキシル］、ペンタメチルシクロペ
ンタジエニル、テトラヒドロフラン、アルコキシ等を挙
げることができる。The ligand of the rare earth metal complex used as a catalyst in the present invention includes halogen, hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl, alkylsilyl, arylsilyl, olefin, diene, triene, tetraene, cyclodiene, cyclotriene, cyclotriene. Tetraene, allyl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, cyclopentadienyl, methylcyclopentadienyl, dimethylcyclopentadienyl, pentamethylcyclopentadienyl, alkylamine, arylamine, pyridyl, alkylphosphine, aryl Phosphine, alkylaryl phosphine, alkyl isocyanide, aryl isocyanide, ether and the like can be used. These ligands include those further having a substituent. Particularly preferred ligands are hydrogen,
Alkyl [preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as methyl, trimethylsilylmethyl, bis (trimethylsilyl) methyl, ethyl, i-propyl, t-butyl, neopentyl, hexyl], pentamethylcyclopentadienyl, tetrahydrofuran, Alkoxy and the like can be mentioned.
【０００８】本発明で触媒として用いられる前記の希土
類金属錯体の構造としては下記一般式（Ｉ）で表わされ
るものおよびその会合体が特に好ましいが、これらに限
定されるものではない。 Ｃｐ’２ＭＲ １ （Ｉ）[0008] and those that aggregate is particularly preferred represented by the following general formula (I) is a structure of the rare earth metal complex used as a catalyst in the present invention without being limited thereto. Cp ' 2 MR 1 (I)
【０００９】（なお式中、Ｃｐ’はシクロペンタジエニ
ル基またはその置換体、Ｍは前記の希土類金属を、Ｒ １
は水素、アルコキシ基、１価の有機基、または１価のシ
リル基を表わす。）(Where Cp ′ is a cyclopentadienyl group or a substituent thereof, M is the above-mentioned rare earth metal, R 1
Represents hydrogen, an alkoxy group, a monovalent organic group, or a monovalent silyl group. )
【００１０】上記一般式（Ｉ）においてＲ １ で表わされ
る基のうち、好ましい基としては水素、メチル、トリメ
チルシリルメチル、ビス（トリメチルシリル）メチル、
ネオペンチル、フェニル、ベンジル、アルコキシ等が挙
げられる。Among the groups represented by R 1 in the general formula (I), preferred groups are hydrogen, methyl, trimethylsilylmethyl, bis (trimethylsilyl) methyl,
Neopentyl, phenyl, benzyl, alkoxy and the like can be mentioned.
【００１１】本発明において用いられる希土類金属錯体
は、錯体として用いてもよいが、反応系中でこれらの錯
体を発生する前駆体または原料の形で反応系に仕込んで
もよい。The rare earth metal complex used in the present invention may be used as a complex, or may be charged into the reaction system in the form of a precursor or a raw material that generates these complexes in the reaction system.
【００１２】本発明で用いられる末端オレフィン類に
は、特に制限はないが、エチレン、プロピレン、１−ブ
テン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１
−デセン、スチレン、アリルベンゼン等を挙げることが
できる。これらのオレフィン類にはジエン類は含まれな
い。[0012] terminal olefins used in the present invention is not particularly limited, ethylene, propylene, 1-Bed <br/> Ten, 1-pentene, 1-hexene, 1-octene, 1
-Decene , styrene, allylbenzene and the like. It does not include di-enes These olefins.
【００１３】反応温度は通常、６０〜１００℃、好まし
くは６０〜９０℃の範囲である。反応時間は好ましくは
１〜７２時間、より好ましくは４〜４８時間である。 The reaction temperature is usually from 60 to 100 ° C., preferably
Or in the range of 60 to 90 ° C. The reaction time is preferably
It is 1 to 72 hours, more preferably 4 to 48 hours.
【００１４】本発明の反応圧力には、特に制限はない
が、通常、常圧〜100 atm の範囲で実施される。Although the reaction pressure of the present invention is not particularly limited, it is usually carried out within a range from normal pressure to 100 atm.
【００１５】反応に際しては、溶媒は必ずしも必要では
ないが、トルエン、ベンゼン等の芳香族化合物、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類、ペンタン、ヘキサン、デカン等の脂肪族炭化水
素等を溶媒として用いることもできる。For the reaction, a solvent is not necessarily required, but an aromatic compound such as toluene or benzene, an ether such as diethyl ether, tetrahydrofuran or dioxane, or an aliphatic hydrocarbon such as pentane, hexane or decane is used as a solvent. It can also be used.
【００１６】シラン１ｍｏｌに対する末端オレフィン類
の使用量は、通常、２．５〜６モルである。The amount of the terminal olefin used per mol of silane is usually 2.5 to 6 mol.
【００１７】触媒として用いる前記希土類金属錯体の使
用量は、いわゆる触媒量でよく、シラン1 mol に対して
0.0001〜0.5 mol 、好ましくは0.001 〜0.05 mol程度の
量用いられる。The amount of the rare earth metal complex used as a catalyst may be a so-called catalytic amount, and is based on 1 mol of silane.
It is used in an amount of about 0.0001 to 0.5 mol, preferably about 0.001 to 0.05 mol.
【００１８】本発明方法で得られる有機シラン類は前記
一般式（ＩＩ）で表わされる。一般式（ＩＩ）におい
て、Ｒは、これを例示すれば、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、２−フェ
ニルエチル、３−フェニルプロピル等である。本発明方
法によれば、目的の有機シラン類を高収率で、かつ、選
択性よく製造することができる。The organosilanes obtained by the method of the present invention are represented by the general formula (II). In the general formula (II), R is, for example, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl , 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl and the like. According to the method of the present invention, desired organic silanes can be produced with high yield and high selectivity.
【００１９】反応生成物の分離は、溶媒および未反応の
原料を除去した後に、蒸留、クロマトグラフィー、再結
晶等に付することによって容易に行なうことができる。The reaction product can be easily separated by removing the solvent and unreacted starting materials, and then subjecting the product to distillation, chromatography, recrystallization and the like.
【００２０】[0020]
【発明の効果】本発明によって、シランＳｉＨ４と末端
オレフィン類から、触媒の失活を伴わずに、高収率で、
かつ、選択性よく目的のジアルキルシラン類を得ること
ができ、その工業的意義は多大である。The present invention, a silane SiH 4 and end <br/> olefins, without deactivation of the catalyst, in high yield,
In addition, the desired dialkylsilanes can be obtained with good selectivity, and their industrial significance is enormous.
【００２１】[0021]
【実施例】次に本発明を実施例によってさらに具体的に
説明するが、もとより本発明はこれら実施例に限定され
るものではない。EXAMPLES Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００２２】実施例１ ステンレス製オートクレーブ（37mlガラスインサート
付）に、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）
［ビス（トリメチルシリル）メチル］ネオジム（0.01 m
mol ）、1ーオクテン（15.0 mmol ）、ベンゼン（4 ml）
を入れ、シランSiH4を1.9 atm （2.5 mmol）圧入し、80
℃で24時間反応したところ、ジオクチルシランが88.4％
生成した。Example 1 Bis (pentamethylcyclopentadienyl) was placed in a stainless steel autoclave (with a 37 ml glass insert).
[Bis (trimethylsilyl) methyl] neodymium (0.01 m
mol), 1-octene (15.0 mmol), benzene (4 ml)
1.9 atm (2.5 mmol) silane SiH 4
Dioctylsilane was reacted at 24 ° C for 24 hours.
Generated.
【００２３】実施例２ ステンレス製オートクレーブ（37mlガラスインサート
付）に、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）
［ビス（トリメチルシリル）メチル］ネオジム（0.01 m
mol ）、1-オクテン（10.0 mmol ）、ベンゼン（4 ml）
を入れ、シランSiH4を1.9 atm （2.5 mmol）圧入し、80
℃で24時間反応したところ、ジオクチルシランが87.6％
生成した。Example 2 Bis (pentamethylcyclopentadienyl) was placed in a stainless steel autoclave (with a 37 ml glass insert).
[Bis (trimethylsilyl) methyl] neodymium (0.01 m
mol), 1-octene (10.0 mmol), benzene (4 ml)
1.9 atm (2.5 mmol) silane SiH 4
Dioctylsilane was reacted at 24 ℃ for 24 hours.
Generated.
【００２４】比較例１ ステンレス製オートクレーブ（３７ｍｌガラスインサー
ト付）に、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）
［ビス（トリメチルシリル）メチル］ネオジム（０．０
１ｍｍｏｌ）、１−オクテン（５．０ｍｍｏｌ）、ベン
ゼン（４ｍｌ）を入れ、シランＳｉＨ４を１．９ａｔｍ
（２．５ｍｍｏｌ）圧入し、８０℃で２４時間反応し
たところ、ジオクチルシランが３７．５％生成した。 Comparative Example 1 Bis (pentamethylcyclopentadienyl) was added to a stainless steel autoclave (with a 37 ml glass insert).
[Bis (trimethylsilyl) methyl] neodymium (0.0
1 mmol), 1-octene (5.0 mmol) and benzene (4 ml), and silane SiH 4 at 1.9 atm.
(2.5 mmol) was injected and reacted at 80 ° C. for 24 hours. As a result, 37.5% of dioctylsilane was produced.
【００２５】比較例２ ステンレス製オートクレーブ（内容積３８ｍｌ）に、ビ
ス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）［ビス（トリ
メチルシリル）メチル］ネオジム（０．０３ｍｍｏ
ｌ）、１−オクテン（１５．０ｍｍｏｌ）、ベンゼン
（１２ｍｌ）、ガスクロマトグラフィー用内部標準とし
てノナン（１５０μｌ）を入れ、シランＳｉＨ４を７．
６ａｔｍ（７．５ｍｍｏｌ）圧入した。室温で攪拌し、
ガスクロマトグラフィーで反応を追跡した。反応結果は
以下のようであった。 Comparative Example 2 Bis (pentamethylcyclopentadienyl) [bis (trimethylsilyl) methyl] neodymium (0.03 mmol) was placed in a stainless steel autoclave (38 ml in internal volume).
l), 1-octene (15.0 mmol), benzene (12 ml), nonane (150 μl) as an internal standard for gas chromatography were added, and silane SiH 4 was added to the mixture.
6 atm (7.5 mmol) was injected. Stir at room temperature,
The reaction was followed by gas chromatography. The reaction results were as follows.
【００２６】 オクチルシラン ジオクチルシラン 0.5 h 21.4% 痕跡量 1.5 h 57.2% 0.5% 2.5 h 69.9% 1.6% 3.5 h 73.4% 2.2% 4.5 h 74.1% 3.2% 8.5 h 75.2% 4.5%Octylsilane Dioctylsilane 0.5 h 21.4% Trace 1.5 h 57.2% 0.5% 2.5 h 69.9% 1.6% 3.5 h 73.4% 2.2% 4.5 h 74.1% 3.2% 8.5 h 75.2% 4.5%
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 正人 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 (56)参考文献 特開 平４−124189（ＪＰ，Ａ) ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (72) Inventor Masato Tanaka 1-1-1 Higashi, Tsukuba, Ibaraki Pref., National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (56) References
Claims (3)
ヒドロシリル化反応を、ランタン又はネオジムから選ば
れた希土類金属錯体の存在下に行うに当り、シラン１モ
ルに対し末端オレフィン類を２．５〜６モル用い、反応
温度６０〜１００℃で反応させて、下記一般式（ＩＩ）
で表わされるジアルキルシラン類を選択的に、かつ、高
収率で製造する有機シラン類の製造法。 一般式（ＩＩ） Ｒ２ＳｉＨ２ （式中Ｒは前記末端オレフィン類の炭素−炭素二重結合
がヒドロシリル化により水素化されたアルキル基であ
る）1. Silane SiH4WhenEndWith olefins
Hydrosilylation reaction selected from lanthanum or neodymium
When performing in the presence of a rare earth metal complex
AgainstEndReaction using 2.5 to 6 moles of olefins
The reaction is carried out at a temperature of 60 to 100 ° C. to give the following general formula (II)
Selectively and dialkylsilanes represented by
A method for producing organosilanes produced in high yield. Formula (II) R2SiH2 (Wherein R isEndOlefinKindCarbon-carbon double bond
Is an alkyl group hydrogenated by hydrosilylation.
)
る、請求項１記載の有機シラン類の製造法。2. A rare earth metal complex is an organic neodymium complex, the preparation of organosilanes according to Claim 1 Symbol placement.
（ＳｉＭｅ３）２（式中Ｃｐ＊はペンタメチルシクロペ
ンタジエニル基を、Ｍｅはメチル基を表わす。）であ
る、請求項２記載の有機シラン類の製造法。3. The method according to claim 1, wherein the organic neodymium complex is Cp * 2 NdCH.
3. The process for producing an organosilane according to claim 2 , wherein (SiMe 3 ) 2 (where Cp * represents a pentamethylcyclopentadienyl group and Me represents a methyl group).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6068021A JP2666208B2 (en) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | Production method of organic silanes |
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|---|---|---|---|
| JP6068021A JP2666208B2 (en) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | Production method of organic silanes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07252267A JPH07252267A (en) | 1995-10-03 |
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| US6242545B1 (en) | 1997-12-08 | 2001-06-05 | Univation Technologies | Polymerization catalyst systems comprising substituted hafinocenes |
Family Cites Families (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPH0684381B2 (en) * | 1990-09-14 | 1994-10-26 | 工業技術院長 | Method for producing organosilicon compound |
-
1994
- 1994-03-11 JP JP6068021A patent/JP2666208B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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| JPH07252267A (en) | 1995-10-03 |
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