JP2001504476A - 8―アザビシクロ[3.2.1]オクタン―、8―アザビシクロ[3.2.1]オクト―6―エン―、9―アザビシクロ[3.3.1]ノナン―、9―アザ―3―オキサビシクロ[3.3.1]ノナン―、9―アザ―3―チアビシクロ[3.3.1]ノナン誘導体、その製造及び殺虫剤としての用途 - Google Patents
8―アザビシクロ[3.2.1]オクタン―、8―アザビシクロ[3.2.1]オクト―6―エン―、9―アザビシクロ[3.3.1]ノナン―、9―アザ―3―オキサビシクロ[3.3.1]ノナン―、9―アザ―3―チアビシクロ[3.3.1]ノナン誘導体、その製造及び殺虫剤としての用途Info
- Publication number
- JP2001504476A JP2001504476A JP52330498A JP52330498A JP2001504476A JP 2001504476 A JP2001504476 A JP 2001504476A JP 52330498 A JP52330498 A JP 52330498A JP 52330498 A JP52330498 A JP 52330498A JP 2001504476 A JP2001504476 A JP 2001504476A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- cyano
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- DVVZRIIREIUXSR-UHFFFAOYSA-N 3-oxa-9-azabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound C1OCC2CCCC1N2 DVVZRIIREIUXSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- RSZKGHOJCWQNKU-UHFFFAOYSA-N 8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene Chemical compound C1CCC2C=CC1N2 RSZKGHOJCWQNKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- DGGKXQQCVPAUEA-UHFFFAOYSA-N 8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1CCC2CCC1N2 DGGKXQQCVPAUEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- ATPGYYPVVKZFGR-UHFFFAOYSA-N 9-azabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound C1CCC2CCCC1N2 ATPGYYPVVKZFGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- PQXJUNOBLADZSB-UHFFFAOYSA-N 3-thia-9-azabicyclo[3.3.1]nonane Chemical class C1SCC2CCCC1N2 PQXJUNOBLADZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 124
- -1 cyano, hydroxy Chemical group 0.000 claims abstract description 86
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 66
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims abstract description 39
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 37
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 13
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052760 oxygen Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 10
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 10
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims abstract description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical group S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000005218 alkyleneheteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004945 acylaminoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract description 4
- MTCBLMPRPUTXHZ-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)nitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N=C=O MTCBLMPRPUTXHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000005275 alkylenearyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N dichloromethane Substances ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 14
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 5
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N tropinone Chemical compound C1C(=O)C[C@H]2CC[C@@H]1N2C QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 4
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 3
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 3
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYSA-N tosmic Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)C[N+]#[C-])C=C1 CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930004006 tropane Natural products 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQXLDOJGLXJCSE-UHFFFAOYSA-N N-methylnortropinone Natural products C1C(=O)CC2CCC1N2C QQXLDOJGLXJCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 2
- 241000952080 Polyphagotarsonemus Species 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- PQLFROTZSIMBKR-UHFFFAOYSA-N ethenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC=C PQLFROTZSIMBKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 2
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000006698 (C1-C3) dialkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004758 (C1-C4) alkoxyimino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxole Chemical compound C1OC=CO1 ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYSDKUKIIYRRA-UHFFFAOYSA-N 1-(isocyanatomethylsulfonyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)CN=C=O)C=C1 IAYSDKUKIIYRRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methylpropane Chemical compound COCC(C)C ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- ZAMFMWOTDLEXLY-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole;1,3-thiazole Chemical compound C=1C=CNC=1.C1=CSC=N1 ZAMFMWOTDLEXLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1h-triazole Chemical compound C1NNN=C1 SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLFZYIUUQBHRNV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydrooxadiazole Chemical compound C1ONN=C1 RLFZYIUUQBHRNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEHNQGSPRXHYRT-UHFFFAOYSA-N 2-dodecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LEHNQGSPRXHYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDTUPLBMGDDPJS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-phenylethanol Chemical compound COC(CO)C1=CC=CC=C1 JDTUPLBMGDDPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUQPTVCVZLUXJB-UHFFFAOYSA-N 4-[1-hydroxy-2-(propan-2-ylamino)ethyl]benzene-1,2-diol;sulfuric acid;dihydrate Chemical compound O.O.OS(O)(=O)=O.CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1.CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 CUQPTVCVZLUXJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFFMIFUBJZBTCG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3-(chloromethyl)-1,2,4-thiadiazole Chemical compound ClCC1=NSC(Cl)=N1 FFFMIFUBJZBTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXDHBYQLGINUKZ-UHFFFAOYSA-N 8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carbonitrile Chemical compound C1C(C#N)CC2CCC1N2 BXDHBYQLGINUKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVMQZASNPKBMGZ-UHFFFAOYSA-N 8-azabicyclo[3.2.1]octane-5-carbonitrile Chemical compound C1CCC2CCC1(C#N)N2 OVMQZASNPKBMGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- KSDYBQMBGXRXSQ-UHFFFAOYSA-N 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carbonitrile Chemical compound C1CCC2CC(C#N)CC1N2 KSDYBQMBGXRXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 208000031295 Animal disease Diseases 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- 241000254123 Bemisia Species 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- 241001643374 Brevipalpus Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000661337 Chilo partellus Species 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005654 Clofentezine Substances 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 241001127120 Dysdercus fasciatus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001012098 Omiodes indicata Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- TZBPRYIIJAJUOY-UHFFFAOYSA-N Pirimiphos-ethyl Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(N(CC)CC)=N1 TZBPRYIIJAJUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005924 Pirimiphos-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-VPENINKCSA-N aldehydo-D-xylose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-VPENINKCSA-N 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005082 alkoxyalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005604 azodicarboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGQLVPJVXFOQEV-JNVSTXMASA-N carminic acid Chemical compound OC1=C2C(=O)C=3C(C)=C(C(O)=O)C(O)=CC=3C(=O)C2=C(O)C(O)=C1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DGQLVPJVXFOQEV-JNVSTXMASA-N 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical class [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N clofentezine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 description 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N diethyl azodicarboxylate Substances CCOC(=O)\N=N\C(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- 125000006001 difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000013265 extended release Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007380 fibre production Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical group C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005350 hydroxycycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- KCWDJXPPZHMEIK-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;toluene Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC=CC=C1 KCWDJXPPZHMEIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYSA-N isocyanomethane Chemical compound C[N+]#[C-] ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N lithium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041033 macrolides Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000001055 magnesium Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical class O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- UNCAXIZUVRKBMN-UHFFFAOYSA-N o-(4-methylphenyl) chloromethanethioate Chemical compound CC1=CC=C(OC(Cl)=S)C=C1 UNCAXIZUVRKBMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYMWVZQRBNARFZ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2,3-bis(sulfanyl)propoxy]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CCOCC(S)CS YYMWVZQRBNARFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 235000001508 sulfur Nutrition 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000000576 supplementary effect Effects 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
式(I)の化合物:
{式中、P及びQのそれぞれは、独立に、式(B)の基:
[式中、Jは−CH2−X−CH2−(ここでXはメチレン、硫黄又は酸素である)、X’C=CY又はX’WC−CYZ(ここでX’、W、Y及びZは独立に水素、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アリルシリルオキシ又はハロゲンである)の二座配位子基であり;R1は置換されていてもよいフェニル、又は窒素、酸素及び硫黄原子から独立して選ばれる1−3個のヘテロ原子を含む5−もしくは6−員で、環中の隣接原子間に少なくとも1つの不飽和(二重結合)を有するヘテロ環系であり、該ヘテロ環はベンゼン環と縮合していてもよく、ここで該置換基は、それが存在する場合には、ハロゲン原子、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルキルチオ及びアルキルアミノ基から選択され、これらの基はいずれも6個までの炭素原予を含み;R2は二座配位子連結基であり、飽和又は不飽和のアルキレン、アルキレンアリール、アルキレンヘテロアリール、アルケニレン、アルキレニルアリールアルキレニル、カルボニル又はジアシル基であり、ただし、R2がアルケニレン又はアルキレニルアリールアルキレニルであるとき、該基は式(B)の環窒素に直接結合する不飽和炭素原子をもたず;R3は水素、シアノ、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アミノ、ニトロ、イソシアネート、アシルアミノ、ヒドロキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロヒドロキシアルキル、アラルキルオキシアルキル、アシルオキシアルキル、アミドオキシイミド、スルホニルオキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノ、アシルアミノアルキル、シアノアルキル、イミノ、ホルミル、アシル又はカルボン酸もしくはそのエステルもしくはアミド、又はアルケニルもしくはアルキニル(そのいずれかがハロゲン、アルコキシ、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール又はシアノで置換されていてもよい)である]である};又はそれから誘導される酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはN−オキシド;殺昆虫的、殺コナダニ的、もしくは殺線虫的有効量の式(I)の化合物と、そのための適当な担体もしくは希釈剤とをを含む殺昆虫、殺コナダニ、もしくは殺線虫組成物;有効量の式(I)の化合物又は上述の組成物で害虫又は害虫の部位を処置することを含む、昆虫、コナダニ、もしくは線虫害虫を撲滅及び制御する方法。
Description
【発明の詳細な説明】
8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-、8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-6-エン-、
9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-、9-アザ-3-オキサビシクロ[3.3.1]ノナン-、
9-アザ-3-チアビシクロ[3.3.1]ノナン誘導体、
その製造及び殺虫剤としての用途
本発明は新規な二環性アミン誘導体、その製造方法、それを含む殺虫剤組成物
並びに昆虫害虫の撲滅及び制御のためのその使用方法に関する。
式(I)の化合物:
P−R2−Q (I)
{式中、P及びQのそれぞれは、独立に、式(B)の基:
[式中、Jは−CH2−X−CH2−(ここでXはメチレン、硫黄又は酸素である)
、X’C=CY又はX’WC−CYZ(ここでX’、W,Y及びZは独立に水素
、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アリルシリルオキシ又はハロゲンで
ある)の二座配位子基であり;R1は置換されていてもよいフェニル、又は窒素
、酸素及び硫黄原子から独立して選ばれる1−3個のヘテロ原子を含む5−もし
くは6−員で、環中の隣接原子間に少なくとも1つの不飽和(二重結合)を有す
るヘテロ環系であり、該ヘテロ環はベンゼン環と縮合していてもよく、ここで該
置換基は、それが存在する場合には、ハロゲン原子、シアノ、アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルキルチオ
及びアルキルアミノ基から選択され、これらの基はいずれも6個までの炭素原子
を含み;R2は二座配位子連結基であり、飽和又は不飽和のアルキレン、アルキ
レンアリール、アルキレンヘテロアリール、アルケニレン、アルキレニルアリー
ル
アルキレニル、カルボニル又はジアシル基であり、ただし、R2がアルケニレン
又はアルキレニルアリールアルキレニルであるとき、該基は式(B)の環窒素に
直接結合する不飽和炭素原子をもたず;R3は水素、シアノ、ヒドロキシ、アル
キル、アルコキシ、アミノ、ニトロ、イソシアネート、アシルアミノ、ヒドロキ
シアルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、アルコキシアルキル、ハロ
アルキル、ハロヒドロキシアルキル、アラルキルオキシアルキル、アシルオキシ
アルキル、アミドオキシイミド、スルホニルオキシアルキル、アミノアルキル、
アルコキシカルボニルアミノ、アシルアミノアルキル、シアノアルキル、イミノ
、ホルミル、アシル又はカルボン酸もしくはそのエステルもしくはアミド、又は
アルケニルもしくはアルキニル(そのいずれかがハロゲン、アルコキシ、シクロ
アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリー
ル又はシアノで置換されていてもよい)である]である};
又はそれから誘導される酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはN−オキシド。
式(I)の二環性アミン化合物は、R1及びR3がエキソ形又はエンド形のいず
れかで配置しうるので1以上の異性体形で存在することができ、本発明はエキソ
形及びエンド形及びあらゆる比率のその混合物、ならびにシス及びトランス置換
パターンや、R1、R2又はR3に存在するキラル中心に由来するあらゆる異性体
形をその範囲に含む。
R1で表される5−及び6−員のヘテロ環系の例には、ピリジン、ピラジン、
ピリダジン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-及び1,
2,4-トリアゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チ
アゾール、イソチアゾール、1,2,3-及び1,3,4-オキサジアゾール、及び1,2,3-及
び1,3,4-チアジアゾールに基づくもの、及びこれらに由来する1つの二重結合を
もつ部分還元体、ならびに1つの二重結合をもつオキサチオール、ジオキソール
及びジチオールに基づくものを含む。好ましくはR1はハロ置換されたフェニル
、ピリジル又はジアジニル基である。
R1がベンゼン環に縮合した5−又は6−員のヘテロ環であるときは、これは
ベンズオキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン又はベンズ
イミダゾールであるのが好ましい。
ハロゲンにはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含む。
アルキル部分は、好ましくは1−6個、より好ましくは1−4個の炭素原子を
含む。これらは直鎖又は分岐鎖であってよく、例えばメチル、エチル、n-又はis
o−プロピル、又はn-、sec-、iso-又はtert-ブチルである。
ハロアルキルは、好ましくはC1-6ハロアルキル、特にフルオロアルキル(例
えばトリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル又は2,2.ジフルオロエチル
)又はクロロアルキルである。
アルケニル及びアルキニル部分は、好ましくは2−6個、より好ましくは2−
4個の炭素原子を含む。これらは直鎖又は分岐鎖であってよく、適切なときには
、アルケニル部分は(E)又は(Z)配置でありうる。例えばビニル、アリル及
びプロパルギルである。
アリールにはナフチルを含むが、好ましくはフェニルである。
ヘテロアリールは酸素、硫黄及び窒素を含むリストから選ばれる1、2、3も
しくは4個のヘテロ原子を含む5−及び6−員の芳香族環を含み、ベンゼノイド
環系と縮合していてもよい。ヘテロアリールの例としては、ピリジニル、ピリミ
ジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル(1,2,3-,1,2,4-及び1,3,5-
)、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル(
1,2,3-及び1,2,4-)、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、キノリニル、イソ
キノリニル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリニル、イソ
インドリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル及びベンズイミダゾリニルが挙
げられる。
アルキレンジオキシ基は環の置換基であり特にC1-4アルキレンジオキシであ
る。アルキレンジオキシ基はハロゲン(特にフッ素)で置換されていてもよく、
例えばメチレンジオキシ(OCH2O)又はジフロロメチレンジオキシ(OCF2
O)である。
適切な酸付加塩は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸及びリン酸などの無機酸、
又はシュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸及びフタル酸など
の有機カルボン酸、あるいはメタン、ベンゼン及びトルエンスルホン酸などのス
ルホン酸との酸付加塩を含む。有機カルボン酸のその他の例には、トリフルオロ
酢酸などのハロ酸を含む。
特定な一面において、本発明は式(I)の化合物[式中、Jは−CH2−X−
CH2−(ここでXはメチレン、硫黄又は酸素である)、X’C=CY又はX’
WC−CYZ(ここでX’、W,Y及びZは独立に水素、ヒドロキシ、アシルオ
キシ(特にC1-4アルキルカルボニル)、アルコキシ(特にC1-4アルコキシ)、
アリルシリルオキシ(特にC1-4アリルシリルオキシ)又はハロゲンである)の
二座配位子であり;R1は置換されていてもよいフェニル、又は置換されていて
もよい、窒素、酸素及び硫黄原子から独立して選ばれる1−3個のヘテロ原子を
含む5−もしくは6−員で、環中の隣接原子間に少なくとも1つの不飽和(二重
結合)を有するヘテロ環系であり、該ヘテロ環はベンゼン環と縮合していてもよ
く、ここで該置換基は、それが存在する場合には、ハロゲン原子、アルキル(特
にC1-4アルキル)、アルケニル(特にC2-4アルケニル)、アルキニル(特にC2-4
アルキニル)、アルコキシ(特にC1-4アルコキシ)、ハロアルキル(特にC1-4
ハロアルキル)、ハロアルケニル(特にC2-4ハロアルケニル)、アルキルチ
オ(特にC1-4アルキルチオ)及びアルキルアミノ(特にモノ−又はジ−(C1−4
アルキル)アミノ、例えばモノ−又はジ−(C1-3アルキル)アミノ)基から選
択され;R2は二座配位子連結基であり、飽和又は不飽和のアルキレン(ハロゲ
ン、C1-4アルキル又はヒドロキシで置換されていてもよいC1-8アルキレンなど
)、アルキレンアリール(ハロゲン、C1-4アルキル又はヒドロキシで置換され
ていてもよいC1-6アルキレンフェニルなど)、アルキレンヘテロアリール(ハ
ロゲン、C1-4アルキル又はヒドロキシで置換されていてもよいC1-6アルキレン
ヘテロアリールなどであり;ここでヘテロアリールは特にピリジニル、ピリミジ
ニル、又は1,2,4-チアゾリルである)、アルケニレン(特にハロゲン又はC1-4
アルキルで置換されていてもよいC4-6アルケニレン)、アルキレニルアリール
アルキレニル(特にハロゲン又はC1-4アルキルで置換されていてもよいC3-6ア
ルケニレニルフェニル(C3-6)アルケニレニル)、カルボニル又はジアシル(
C(O)R4C(O)などであり、ここでR4は(CH2)n又はフェニル環(C1- 4
アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキシ又はC1-4ハロアルコキシ
で置換されていてもよい)であり、nは0又は1−6の整数である)基であり、
ただし、R2がアルケニレン又はアルキレニルアリールアルキレニルであるとき
、該基は式(B)の環窒素に直接結合する不飽和炭素原子をもたず、該基がハロ
ゲン又はヒドロキシで置換されているとき、該置換基は式(B)の環窒素に直接
結合する炭素上にはない;R3はシアノ、ヒドロキシ、アルキル(特にC1-4アル
キル)、アルコキシ(特にC1-4アルコキシ)、アミノ(特に非置換、モノ−又
はジ−(C1-4)アルキルアミノ又はホルミル基で置換されたアミノ)、ニトロ
、イソシアネート、アシルアミノ(特にC1-4アルキルカルボニルアミノ又はフ
ェニルカルボニルアミノ)、ヒドロキシアルキル(特にモノヒドロキシ(C1-4
)アルキル)、置換されていてもよいヘテロアリール(特にハロゲン、C1-4ア
ルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキシ又はC1-4ハロアルコキシで置換
されていてもよいテトラゾール、オキサジアゾール、ピリジニル又はピリミジニ
ル)、アルコキシアルキル(特にC1-4アルコキシ(C1-4)アルキル)、ハロア
ルキル(特にC1-4ハロアルキル)、ハロヒドロキシアルキル(特にC1-4ハロヒ
ドロキシアルキル、例えば2-ヒドロキシ-1,1-ジフルオロエチル)、アラルキル
オキシアルキル(特にフェニル(C1-4)アルコキシ(C1-4)アルキル)、アシ
ルオキシアルキル(特にC1-4アルキルカルボニルオキシ(C1-4)アルキル)、
アミドオキシイミド(C(NH2)NOH)、スルホニルオキシアルキル(特に
スルホニルオキシ(C1-4)アルキル)、アミノアルキル(特にアミノ(C1-4)
アルキル)、アルコキシカルボニルアミノ(特にC1-4アルコキシカルボニルア
ミノ)、アシルアミノアルキル(特にC1-4アルキルカルボニルアミノ(C1-4)
アルキル又はフェニルカルボニルアミノ(C1-4)アルキル)、シアノアルキル
(特にC1-4シアノアルキル)、イミノ(特にヒドロキシイミノ(HON=CH
)又はC1-4アルコキシイミノ)、ホルミル、アシル(特にC1-4アルキルカルボ
ニル)又はカルボン酸もしくはそのエステル(特にC1-4アルキルエステル)も
しくはアミド(特に非置換又はN,N-ジ(C1-4)アルキルアミド)、又はアル
ケニル(特にC2-4アルケニル)もしくはアルキニル(特にC2-4アルキニル)(
そのいずれかがハロゲン、アルコキシ(特にC1-4アルコキシ)、シクロアルキ
ル(特にC3-7シクロアルキル、例えばシクロプロピル又はシクロヘキシル)、
置換されてい
てもよいアリール(特にハロゲン、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4
アルコキシ又はC1-4ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル)、置換
されていてもよいヘテロアリール(特にハロゲン、C1-4アルキル、C1-4ハロア
ルキル、C1-4アルコキシ又はC1-4ハロアルコキシで置換されていてもよいピリ
ジニル又はピリミジニル)又はシアノで置換されていてもよい)である];
又はそれから誘導される酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはN−オキシドで
ある。
特定の一面において、本発明は一般式(I)の化合物を提供する:
P−R2−Q (I)
{式中、P及びQのそれぞれは、式(B’)の基:
[式中、R1は式(A)の基:
(式中、W、X,Y及びZのそれぞれはCR基又は窒素原子を表し、ただしW、
X、Y及びZのうちの2つよりも多くないものが窒素原子を表し、各Rは独立に
水素及びハロゲン原子及びシアノ、アミノ、ヒドラジノ、アシルアミノ、ヒドロ
キシ、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコ
キシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルケニル、アルキニル、カ
ルボン酸アシル、アルコキシカルボニル、アリール及びヘテロ環基から選択され
、これらの基は6個までの炭素原子を含み;R2は飽和又は不飽和のアルキレン
、アルケニレン、アルキレニルアリールアルキレニル、カルボニル及びジアシル
基から選択される二座配位子連結基である)である]である};及びそれから誘
導される酸付加塩、四級アンモニウム塩及びN−オキシド。好ましくはR1はハ
ロ
−置換されたフェニル、ピリジル又はジアジニル基である。
別の面において、本発明は、Jが−CH2−CH2−CH2−、CH=CH又は
CH2−CH2である式(I)の化合物を提供する。
別の面において、本発明は、Arがフェニル、ピリジニル、ピリダジニル又は
ピラジニルであり、これらの全ての基がハロゲン(特にフッ素、塩素又は臭素)
、C1-4アルキル(特にメチル)、C1-4アルコキシ(特にメトキシ)、C2-4ア
ルケニル、C2-4アルキニル又はシアノで置換されていてもよい式(I)の化合
物を提供する。
更に別の面において、本発明は、R゛がハロゲン(特に塩素又はフッ素)、C1-4
アルコキシ(特にメトキシ又はエトキシ)もしくはシアノで置換されていて
もよいフェニル基、又はハロゲン(特に塩素又はフッ素)、C1-4アルコキシ(
特にメトキシ又はエトキシ)もしくはシアノで置換されていてもよいピリジル、
ピリダジニル又はピラジニル基(特に塩素又は臭素で置換されたピリジニル基)
である式(I)の化合物を提供する。
好ましい面においては、本発明は、R1がハロゲンで置換されていてもよいフ
ェニル基、又はハロゲンで置換されていてもよいピリジル、ピリダジニルもしく
はピラジニル基であり、R2が6個までの炭素原子のアルキレン又はジカルボン
酸アシル基であある式(I)の化合物及びその酸付加塩を提供する。
さらに一面においては、本発明は、R1がハロゲン(特に塩素又は臭素)で置
換されていてもよいピリジル基である式(I)の化合物を提供する。
さらに別の一面においては、本発明は、R2が8個までの炭素原子を含むアル
キレンである式(I)の化合物を提供する。
特に好ましい化合物群は、R1がハロゲンで置換されていてもよいフェニル又
はピリジル基であり、R2が4個までの炭素原子を含むアルキレン、又はオキサ
リルである化合物である。
特に好ましい化合物群は、R1が5−ハロピリド−3−イル基であり、R2がジ
メチレン基である化合物である。
R3はシアノであることが好ましい。
JはCH2−CH2又はCH=CHであることが好ましい。
本発明による式(I)の特定の化合物には以下の表Iに示すものを含み、ここ
でR3はシアノであり、JはCH2−CH2であり、基PとQは同一であって、各
化合物についてのR1及びR2で表される基、及びその融点(℃)を示す。
表I
化合物番号 R1 R2 融点
1 5-クロロピリド-3-イル オキサリル 105-108℃
2 5-クロロピリド-3-イル ジメチレン 166-170℃(分解)
3 2,3-ジフルオロフェニル ジメチレン
4 ペンタフルオロフェニル テトラメチレン
5 2,3-ジクロロフェニル ジメチレン
6 3,5-ジフルオロフェニル ジメチレン
7 3,5-ジフルオロフェニル オキサリル
8 5-クロロピリド-3-イル ヘキサメチレン
9 5-クロロピリド-3-イル 1,4-キシキシレニル
10 5-クロロピリド-3-イル 1,4-ベンゼンジカルボニル
11 5-クロロピリド-3-イル マロニル
12 5-クロロピリド-3-イル スクシニル 253-255℃
13 5-クロロピリド-3-イル カルボニル 186-188℃(分解)
14 ピリド-3-イル ジメチレン
15 6-クロロピリダジン-3-イル ジメチレン
16 6-クロロピリド-3-イル ジメチレン
17 6-クロロピラジン-2-イル ジメチレン
18 2,6-ジクロロピリミド-4-イル ジメチレン
19 5-ブロモピリド-3-イル オキサリル
20 5-エトキシピリド-3-イル ジメチレン
21 5-ブロモピリド-3-イル ジメチレン
22 5-クロロピリド-3-イル メチレン
23 5-クロロピリド-3-イル 3-メチレン-1,2,4- オイル
チアジアゾール-5-イル
式(I)の化合物の製造は、以下に記載し、さらに実施例において説明する合
成法の1以上を用いて文献記載の方法により、あるいは文献記載の方法を以下に
記載の方法と組み合わせて実施できる。式(III)−(VII)中のR4基は
アルキル又はフェニルアルキル(特にベンジル)基である。
トロパン窒素原子がアミンとして結合している式(I)の化合物は、式(II
)の化合物を、適当な塩基、例えば炭酸カリウムの存在下に、式LR2Lの化合
物(ここでLは適当な脱離基(例えばハライド又はトリフレート)である)と反
応させることによって製造できる。
あるいは、トロパン窒素原子がアミンとして結合している式(I)の化合物は
、適当な還元剤、例えばギ酸の存在下に、ジアルデヒド(OHC−R5−CHO;
ここでR2はH2C−R5−CH2である)を用いる還元的アミノ化によって、式(I
I)の化合物から製造できる。
トロパン窒素原子がアミドとして結合している式(I)の化合物は、二酸クロ
リド(ClOC−R5−COCl;ここでR2はOC−R5−COである)の存在
下に、適当な塩基、例えば水酸化ナトリウムを用いて式(II)の化合物を処理
することによって製造できる。オキサミドである式P−R2−Qの化合物は塩化
オキサリルを用いて式(II)の対応化合物から同様に製造できる。
R3がシアノ以外の式(I)の化合物は、シアノ基から所望のR3基への変換、
あるいはシアノ基の所望のR3基による置換について記載する方法を応用して製
造できる。
式(II)の化合物(これはRが水素である式(I)の化合物である)は、例
えば以下のいずれかの方法を用いて式(III)の化合物を脱保護することによ
って製造できる:(i)式(III)の化合物をクロロホルメートエステル(例
えばビニルクロロホルメート)で処理して得られるカルバメートを酸加水分解(例
えば塩酸による)に付す;あるいは(ii)式(III)の化合物を適当な高温
下でアゾジカルボキシレート(例えばジエチルアゾジカルボキシレート)で処理
する。
R3がシアノである式(III)の化合物は、式(IV)の化合物をまず適当
な塩基、例えばリチウムジイソプロピルアミド(LDA)又はリチウムビス(ト
リメチルシリル)アミドで処理して、次に得られる生成物をR1Hal化合物(
ここでHalはハロゲンである)と反応させることによって製造できる。
R3がシアノである式(IV)の化合物は、適当な塩基、例えばカリウムエト
キシド又はカリウムtert-ブトキシドの存在下に、トシルメチルイソシアニド((4
-トリルスルホニル)メチルイソシアニドとしても知られている)で処理すること
によって製造できる。
あるいは、R3がシアノである式(IV)の化合物は、式(VI)の化合物を
塩化チオニルで処理して式(VII)の化合物を得て、これをJ.Am.Chem.Soc.,195
8,80,4677に記載するようにシアニドで処理することによって製造できる。
式(V)の化合物はロビンソンのトロピノン合成と類似の方法(例えば、J.Chem.
Soc.,1917,111,762及びOrganic Synthesis(Collective Volume 4),p816参照)に
より製造できる。
JがCH2CH2である式(V)の化合物は、式R4NH2のアミンをシクロヘプ
タ-2,6-ジエノン(VIII)と反応させることにより製造できる(例えば、Tet
rahedron,1973,155,Bull.Chem.Soc.Jpn.,1971,44,1708及びJ.Org.Chem.,1971,36
,1718参照)。
3-シアノ-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナンは、3-シアノ-9-メチル-9-アザビシク
ロ[3.3.1]ノナンを、例えばクロロホルメートエステル(例えばビニルクロロホ
ルメート)で処理して、得られるカルバメートを酸加水分解することによって脱
メチル化することにより製造できる。
JがCH=CHである式(I)又は(II)の化合物は、適当な溶媒(例えば
キシレン)中、適当な温度(例えば還流)で、JがCH2CHZ(Zは適当な基
、例えばチオノ-4-トリルオキシ基である)である式(I)又は(II)の対応
化合物を加熱することによって製造できる。
JがCH2CHZ(Zは適当な基、例えばチオノ-4-トリルオキシ基である)で
ある式(I)又は(II)の化合物は、適当な塩基(例えばN,N-ジメチルアミノ
ピリジン)の存在下に、JがCH2CH(OH)である式(I)又は(II)の
対応化合物を適当なクロロホルメート(例えば4-トリルクロロチオノホルメー
ト)で処理することによって製造できる。
JがCH2CH(OH)である式(I)又は(II)の化合物は、JがCH2C
H(OZ’)(Z’は加水分解可能な基(例えばtert-ブチルジメチルシリル)
である)である式(I)又は(II)の対応化合物の酸加水分解によって製造で
きる。
JがCH2CH(OZ’)(Z’は水素又は加水分解可能な基(例えばtert-ブ
チルジメチルシリル)である)であり、R3がシアノである式(II)の化合物
は、式(IV)の対応化合物を適当な塩基、例えばリチウムジイソプロピルアミ
ド(LDA)又はリチウムビス(トリメチルシリル)アミドと反応させ、得られ
る生成物を化合物R1Hal(Halはハロゲンである)と反応させることによ
り製造できる。
JがCH2CH(OZ’)(Z’は水素又は加水分解可能な基(例えばtert-ブ
チルジメチルシリル)である)であり、R3がシアノである式(IV)の化合物
は、式(V)の対応化合物を、適当な塩基、例えばカリウムtert-ブトキシドの
存在下に、トシルメチルイソシアニド((4-トリルスルホニル)メチルイソシア
ニドとしても知られている)で処理することによって製造できる。
JがCH2CH(OZ’)(Z’は加水分解可能な基(例えばtert-ブチルジメ
チルシリル)である)であり、R3がシアノである式(V)の化合物は、JがC
H2CH(OH)であり、R3がシアノである式(V)の化合物を化合物Z'L(
Lは脱離基である)と反応させることによって製造できる。
あるいは、JがCH=CHである式(I)の化合物は、JがCH2CH(OH
)である式(I)の化合物を適当な脱水剤、例えばジエチルアミノスルフルトリ
フルオリドで脱水することにより製造できる。
JがCH2CHFである式(I)又は(II)の化合物は、JがCH2CH(O
H)である式(I)又は(II)の対応化合物を、例えばフッ化水素と三フッ化
硫黄の混合物でフッ素化することにより製造できる。
JがCH2C(=O)である式(I)又は(II)の化合物は、JがCH2CH
(OH)である式(I)又は(II)の対応化合物を、適当な酸クロリド(例え
ば塩化オキサリル)と適当な温度(例えば−50℃以下)で反応させることによ
り製造できる。
JがCH2CF2である式(I)又は(II)の化合物は、JがCH2C(=O
)である式(I)又は(II)の対応化合物を、例えばジエチルアミノ−スルフ
ルトリフルオリドでフッ素化することにより製造できる。
JがCH=CHである式(I)又は(II)の化合物は、JがCH2CH(O
Z’)(Z’は適当な基、例えばSO2CH3である)である式(I)又は(II
)の対応化合物を、適当なアミン(例えば1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-
7-エン)と反応させることによって製造できる。
JがCH2CH(OZ’)(Z’は適当な基、例えばSO2CH3である)であ
る式(I)又は(II)の化合物は、JがCH2CH(OH)である式(I)又
は(II)の対応化合物を適当な酸クロリド(例えば塩化メシル)と反応させる
ことにより製造できる。
さらに別の面においては本発明は上述の式(I)の化合物の製造法を提供する
。
さらに別の面においては本発明は、殺昆虫的有効量の式(I)の化合物又はそ
の酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはN−オキシドを含む殺昆虫組成物をあ
る部位(locus)又は害虫に適用することによってその部位にいる昆虫などの害虫
を撲滅する方法を提供する。
式(I)の化合物は鱗翅目、双翅目、同翅目、及び鞘翅目(Diabrotica、すな
わちトウモロコシ根食い虫を含む)などの昆虫害虫及びその他の無脊椎害虫、例
えばダニ害虫の蔓延の撲滅及び制御に使用できる。本発明の化合物を用いて撲滅
及び制御できる昆虫及びダニ害虫は、農業(この用語は食物用穀物及び繊維生産
物の生育を含む)、園芸及び動物農業(animal husbandry)、林業、ならびに植物
由来産物、例えば果物、穀物や材木の貯蔵関連の害虫、ならびにヒトや動物の病
気の伝達に関与する昆虫を含む。式(I)の化合物によって制御できる昆虫及び
ダニ害虫種の例としては以下のものを含む:ミズス・ペルシセア(Myzus persic
ae)(アブラムシ)、アフィス・ゴシッピ(Aphis gossypii)(アブラムシ)、アフ
ィス・ファバエ(Aphis fabae)(アブラムシ)、エディス・エジプティ(Aedes aegy
pti)(カ)、ハマダラカ(Anopheles)種(カ)、イエカ(Culex)種(カ)、デ
ィスデルクス・ファスシアツス(Dysdercus fasciatus)(メクラカメムシ)、
ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)(イエバエ)、ピエリス・ブラシカ
(Pieris brassicae)(白色チョウ:white butterfly)、プルテラ・キシロス
テラ(Plutella xylostella)(コナガ)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon
cochleariae)(マスタードビートル)、アオニディエラ(Apnidiella)種(カ
イガラムシ)、トリアロイロデス(Trialeurodes)種(コナジラミ)、ベミシア
・タバシ(Bemisia tabaci)(コナジラミ)、ブラテラ・ジャーマニカ(Blatte
la germanica)(ゴキブリ)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americ
ana)(ゴキブリ)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)(ゴキブ
リ)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(ワタ葉食い虫:c
otton leafworm)、ヘリオシス・ヴィレッセンス(Heliothis virescence)(タ
バコ芽食い虫)、コルティオセテス・ターミニフェラ(Chortiocetes terminife
ra)(イナゴ)、ディアブロティカ(Diabrotica)種(根食い虫)、アグロティス(Ag
rotis)種(ヨトウムシ)、チロ・パーテルス(Chilo partellus)(トウモロコ
シ茎穿孔虫)、ニラパーバタ・ルジェンス(Nilaparvata lugens)(プラントホ
ッパー)、ネフォテティックス・シンクテイセプス(Nephotettix cincticeps)
(リーフホッパー)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(ヨーロッパア
カダニ)、パノニクス・シツリ(Panonychus citri)(柑橘類アカダニ)、テト
ラニクス・アーティカエ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ)、テトラニク
ス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)(カーマインアカダニ)、フィ
ルコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllcoptruta oleivora)(柑橘類アカサビダニ:ci
trus rust mite)、ポリファゴターソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus lat
us)(ブロードマイト:braod mites)及びブレヴィパルプス(Brevipalpus)
種(ダニ)。さらに、公衆又は動物の健康に悪影響を及ぼす昆虫を含む。
式(I)の化合物を線虫、昆虫又はコナダニ害虫の部位に、あるいは線虫、昆
虫又はコナダニ害虫によって攻撃されたことが疑われる植物に適用するには、通
常、式(I)の化合物に加えて適当な不活性希釈剤又は担体物質、及び所望する
ときには界面活性剤を含む組成物に化合物を製剤化する。線虫害虫の制御に一般
に適用する組成物の量は、1ヘクタール当たり0.01−10kg、好ましくは
1ヘクタール当たり0.1−6kgの活性成分比率を与える。
従って、別の面では、本発明は殺昆虫的、殺コナダニ的、もしくは殺線虫的有
効量の式(I)の化合物と、そのための適当な担体もしくは希釈剤とをを含む殺
昆虫、殺コナダニ、もしくは殺線虫組成物を提供する。
組成物は振りかけ用粉末、湿潤粉末、顆粒(遅延又は迅速放出)、乳化もしく
は懸濁濃縮物、液体溶液、乳剤、種ドレッシング(seed dressing)、霧/煙製
剤又はミクロカプセル化顆粒又は懸濁液のような徐放性組成物の形で、土、植物
もしくは種に、害虫の部位(locus)に、又は害虫の生息地に適用することがで
きる。
振りかけ用粉末は、活性成分を1以上の細かく分割された固体担体及び/又は
希釈剤、例えば天然粘土、カオリン、石筆石、ベントナイト、アルミナ、モント
モリロナイト、珪藻土(kieselguhr)、チョーク、珪藻土(diatomaceous earths)
、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及びマグネシウム、硫黄、石灰、デンプン
(fours)、タルク、及びその他の有機並びに無機固体担体と混合することによ
って調製できる。
顆粒は、活性成分を多孔性顆粒物質、例えば軽石、アタパルジャイト粘土、フ
ラー土、珪藻土(kieselguhr)、珪藻土(diatomaceous earths)、砕いたトウ
モロコシ穂軸などの中に、あるいは硬質コア物質、例えば砂、珪酸塩、鉱物炭酸
塩、硫酸塩、リン酸塩などの表面に吸着させることによって調製できる。活性成
分に固体担体を含浸、結合もしくはコーティングする補助として通常使用する薬
剤には、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、ポリビニルアセテート、ポリ
ビニルアルコール、エーテル、ケトン、エステル、デキストリン、糖及び植物油
を含む。乳化剤、湿潤剤もしくは分散剤などのその他の添加物も含めることがで
きる。
ミクロカプセル化製剤(ミクロカプセル懸濁物CS)又はその他の徐放性製剤
も、特に長時間にわたる徐放性や種の処理のために使用することができる。
あるいは、組成物はディップ、灌概用添加物もしくはスプレイとして使用する
ための液体製剤の形であってもよく、これは通常1以上の公知の湿潤剤、分散剤
もしくは乳化剤(界面活性剤)の存在下に、活性成分を水性分散物もしくは乳化
物としたものである。水性分散物もしくは乳化物の形で使用する組成物は一般に
高濃度の1又はそれ以上の活性成分を含む乳化可能な濃縮物(EC)もしくは懸
濁濃縮物(SC)の形で供給される。ECは通常は実質的に非揮発性有機溶媒に
溶解した活性成分を含む均一な液体組成物である。SCは水に細かい粒子サイズ
の固体活性成分が分散したものである。使用時に濃縮物を水で希釈して処置すべ
き領域にスプレイで適用する。
EC用に適した液体溶媒はメチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン、キシレン、トルエン、クロロベンゼン、パラフィン、ケロセン、ホワ
イト油、アルコール(例えばブタノール)、メチルナフタレン、トリメチルベン
ゼン、トリクロロエチレン、N-メチル-2-ピロリドン及びテトラヒドロフルフリ
ルアルコール(THFA)を含む。
湿潤剤、分散剤及び乳化剤はカチオン性、アニオン性もしくはノニオン性タイ
プのものであってよい。カチオン性タイプの適当な薬剤は例えばセチルトリメチ
ルアンモニウムブロミドなどの四級アンモニウム化合物を含む。アニオン性タイ
プの適当な薬剤は例えば石鹸、例えばラウリル硫酸ナトリウムなどの硫酸の脂肪
族モノエステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナ
トリウム、カルシウムもしくはアンモニウム、又はブチルナフタレンスルホネー
トなどのスルホン酸化芳香族化合物の塩、ならびにジイソプロピル−及びトリイ
ソプロピルナフタレンスルホネートのナトリウム塩の混合物を含む。ノニオン性
タイプの適当な薬剤は例えば、エチレンオキシドとオレイルアルコールやセチル
アルコールなどの脂肪族アルコールとの縮合生成物、又はオクチルフェノール、
ノニルフェノール及びオクチルクレゾールなどのアルキルフェノールとの縮合生
成物を含む。その他のノニオン性薬剤としては、長鎖脂肪酸とヘキシトール無水
物に由来する部分エステル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物
、及びレシチンが挙げられる。
これらの濃縮物はしばしば長期間の保存に耐えて、そのような貯蔵の後に水で
希釈して慣用のスプレイ装置で適用可能なように充分な時間均一性を保つ水性製
剤を形成することのできるものであることが要求される。濃縮物は1またはそれ
以上の活性成分を10−85重量%含むことができる。水性製剤に希釈すると、
このような製剤は使用目的により様々な活性成分の量を含むことができる。
式(I)の化合物は種子処置に使用する粉末(乾燥種子処置用DSもしくは水
分散性粉末WS)又は液体(流動性濃縮物FS、液体種子処置用LS、もしくは
ミクロカプセル懸濁物CS)に調製することもできる。
使用に際しては、組成物は昆虫害虫に、害虫の部位に、害虫の生息地に、もし
くは害虫に襲われやすい生育植物に対して、害虫駆除組成物の適用について公知
のいかなる手段によっても、例えば振りかけ、スプレイもしくは顆粒の導入によ
り適用される。
式(I)の化合物は組成物中の単一の活性成分であってもよく、あるいは適切
な場合には殺虫剤、共働薬、除草剤、殺真菌剤、もしくは植物成長制御剤などの
1又はそれ以上の追加の活性成分と混合してもよい。式(I)の化合物と混合し
て含める適切な追加の活性成分は、本発明の組成物の活性スペクトルを広げるか
、あるいは害虫の場所での持続力を増加するような化合物であってよい。これら
は例えば効果の速度を増加したり防虫性を克服したりすることによって、式(I
)の化合物の活性と共働したり、あるいは活性を補足することができる。さらに
このタイプの多成分混合物は個々の成分に対する耐性の発生を克服又は防止する
。含める特定の追加活性成分は混合物の意図する用途及び必要とする補足作用の
タイプによる。適当な殺虫剤の例には以下のものを含む:
a)ピレトリン類、例えばペルメトリン、エスフェンバレレート、デルタメトリ
ン、シハロトリン特にラムダ−シハロトリン、ビフェントリン、フェンプロパト
リン、シフルトリン、テフルトリン、魚類安全ピレトリン、例えばエトフェンプ
ロックス、天然ピレトリン、テトラメトリン、s−ビオアレトリン、フェンフル
トリン、プラレトリン及び5-ベンジル-3-フリルメチル-(E)-(1R,3S)-2,2-ジメチ
ル-3-(2-オキソチオラン-3-イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート;
b)有機リン酸塩類、例えばプロフェノフォス、スルプロフォス、メチルパラチ
オン、アジンホス−メチル、デメトン−s−メチル、ヘプテノホス、チオメトン
、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、ミタミドホ
ス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロロピリフォス、ホサロン
、テルブフォス、フェンスルフォチオン、フォノフォス、ホレート、ホキシム、
ピリミホス-メチル、ピリミホス-エチル、フェニトロチオン又はジアジノン;
c)カルバメート類(アリールカルバメート類を含む)、例えばピリミカルブ、
クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジ
カルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ
、プロポキサル又はオキサミル;
d)トリフルムロン又はクロロフルアズロンなどのベンゾイル尿素類;
e)シヘキサチン、フェンブタチンオキシド、アゾシクロチンなどの有機錫化合
物類;
f)アベメクチン類又はミルベマイシン類などのマクロライド類、例えばアバメ
クチン、イベルメクチン及びミルベマイシン;
g)ホルモン類及びフェロモン類;
h)ベンゼンヘキサクロリド、DDT、クロルダン又はジエルドリンなどの有機
塩素化合物類;
i)クロルジメフォルム又はアミトラズなどのアミジン類;
j)燻蒸剤;
k)イミダクロプリド;
l)スピノサド。
上述した殺虫剤の主な化学クラスに加えて、特定の標的をもつその他の殺虫剤
も、混合物の意図する用途に適切であれば混合物中に用いることができる。例え
ば、特定の穀物に選択的な殺虫剤、例えばカータップ又はブプロフェジンなどの
コメに使用する茎穿孔虫特異的殺虫剤を使用できる。あるいは、特定の昆虫種/
成長段階に特異的な殺虫剤、例えばクロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシ
チアゾックス及びテトラジフォンなどの殺卵−幼虫剤、ジコフォル又はプロパル
ジャイトなどの殺運動剤(motilicide)、ブロモプロピレート、クロロベンジレ
ートなどの殺ダニ剤、もしくはヒドラメチルロン、シロマジン、メトプレン、ク
ロロフルアズロン及びジフルベンズロンなどの成長制御剤も組成物に含めること
ができる。
組成物に使用するのに適切な共働薬の例としては、ピペロニルブトキシド、セ
サマックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールを含む。
組成物に含めるのに適切な除草剤、殺真菌剤及び植物成長制御剤は目的とする
標的及び必要とする効果に依存する。
含めることのできるコメ選択的除草剤の例はプロパニルであり、ワタに使用す
る植物成長制御剤の例は"Pix"であり、コメに使用する殺真菌剤の例はブラスチ
シジン−Sなどのブラスチシド類を含む。組成物中のその他の活性成分に対する
式(I)の化合物の割合は、標的のタイプ、混合物から要求される効果などを含
む種々の要因に依存する。しかしながら、一般には、組成物の追加活性成分は、
それが通常使用されるおよその割合で、あるいは相乗効果が起きるときにはやや
低い割合で使用する。
本発明を以下の実施例で説明する。実施例1−5は様々な式(I)の化合物の
製造を説明する。実施例6−13は本発明の式(I)の化合物を適用するのに適
した組成物を説明する。以下の成分は登録商標名で記載してあり、以下の成分を
有している。 実施例1及び2で使用した出発物質は以下の方法で製造したトロピノンから製
造した。
カリウムtert-ブトキシド(22.4g)を、ジメトキシエタン(240ml)とエタノ
ール(8ml)中のトロピノン(11.58g)及びトシルメチルイソシアニド(21.2g
)の撹拌混合物中に、0℃、窒素下に、0℃から10℃の温度を維持するような
速度で加えた。混合物を室温まで温め、さらに4時間撹拌した。室温に3日間お
いた後、混合物を濾過して固体残渣をジメトキシエタンで洗浄した。濾液を減圧
で蒸発させてクロマトグラフィー[SiO2;ジクロロメタン:メタノール(9
0:10)]にかけて、エキソ-3-シアノ-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オク
タン(9.1g)を得た。
テトラヒドロフラン(3ml)中のエキソ-3-シアノ-8-メチル-8-アザビシクロ[
3.2.1]オクタン(0.5g)を、−25℃、窒素下に、リチウムジイソプロピルアミ
ド溶液[n-ブチルリチウム(ヘキサン中の2.5M溶液を1.6ml)をテトラヒドロ
フラン(3ml)中のジイソプロピルアミン(0.4g)に加えて製造]に加えた。−
25℃でさらに15分おいた後、テトラヒドロフラン(3ml)中の3,5−ジク
ロロピリジン(0.588g)を−78℃で加えた。1時間後に混合物を室温まで温め
、一晩放置した。次いで水を加えて得られる混合物を酢酸エチル(3回)で抽出
した。抽出物を集めてブライン及び水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、減圧で蒸発
させた。クロマトグラフィー[SiO2;ジクロロメタン:メタノール(90:
10)]にかけて、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-メ
チル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(0.249g)を得た。
テトラヒドロフラン(5ml)中のビニルクロロホルメート(2.6ml)を、テト
ラヒドロフラン(25ml)中のエキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シア
ノ-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(2.6g)の撹拌溶液中に0℃で加
えた。混合物を1時間かけて室温まで温め、2時間還流し、室温まで冷却した。
20時間後に混合物を水と酢酸エチルに分配し、有機相を分離し、水で洗浄し、
乾燥(MgSO4)した。減圧で蒸発すると、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エ
ンド-3-シアノ-8-(ビニルオキシカルボニル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(
2.0g)を得た。
エキソ-3-(5-クロロピリド.3-イル)-エンド-3-シアノ-8-(ビニルオキシカルボ
ニル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(2.6g)をメタノール(50ml)に溶解し
て濃塩酸(7ml)を加えた。混合物を3時間還流した後、混合物を減圧で蒸発さ
せ、炭酸ナトリウム水溶液でアルカリ性にした。得られる混合物を酢酸エチルで
抽出し、減圧濃縮すると褐色固体を得た。これをヘキサンで洗浄してエキソ-3-(
5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(1.
2g)を得た。
実施例1
この実施例では8,8-オキサリルジ(エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド
-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン)(化合物番号1,表I)の製造を説明
する。
ジクロロメタン(10ml)中のエキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シ
アノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(0.50g)の撹拌溶液に、室温でトリエチ
ルアミン(0.28ml)を加え、次いで塩化オキサリル(0.088ml)を加えた。2時
間後にジクロロメタンを加えて混合物を水(2回)とブラインで洗浄、乾燥(Mg
SO4)
し、減圧で蒸発させた。クロマトグラフィー[SiO2;酢酸エチル:ヘキサン
(10:90)]にかけ、次いでクロマトグラフィー[SiO2;ジクロロメタ
ン:メタノール(95:4)]にかけて、8,8'-オキサリルジ(エキソ-3-(5-クロ
ロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン)(0.45g)を
得た。
融点:105-108℃。実施例2
この実施例では1,2-ジ-8,8'-(エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-
シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン)エタン(化合物番号2,表I)の製造を
説明する。
エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]
オクタン(0.50g)、1,2-ジブロモエタン(1.Oml)及び炭酸カリウム(0.552g)をエ
タノール(5ml)中で3時間還流した後、一晩放置した。次いで1,2-ジブロモエ
タン(2.0ml)を加えて混合物を還流下で7時間加熱した。混合物を濾過(セラ
イト)し、残渣をジクロロメタンで洗浄した。有機分画を集めて減圧濃縮し、ク
ロマトグラフィー[SiO2;ジクロロメタン:メタノール(95:5)]にか
けて1,2-ジ-8,8-(エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザ
ビシクロ[3.2.1]オクタン)エタン(0.315g)を得た。融点:166-170℃(分解)。
実施例3
この実施例では8,8'-カルボニルジ(エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エン
ド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン)(化合物番号13,表I)の製造を
説明する。
ジクロロメタン(10ml)中のエキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シ
アノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(0.50g)の撹拌溶液にトリエチルアミン
(0.30ml)を室温で加えた。次にホスゲン(トルエン中の1.93M溶液を0.52ml)
を加えて、混合物を週末放置した。次に混合物をジクロロメタンで希釈し、水(
2回)とブラインで洗浄、乾燥(MgSO4)し、減圧濃縮した。クロマトグラフィー
[SiO2;ジエチルエーテル]にかけ、8,8'-カルボニルジ(エキソ-3-(5-クロ
ロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン)(0.312g)
を得た。
融点:186-188℃(分解)。
実施例4
この実施例では8,8'-スクシニルジ(エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エン
ド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン)(化合物番号12,表I)の製造を
説明する。
ジクロロメタン(10ml)と1M炭酸カリウム(10ml)中のエキソ-3-(5-クロロ
ピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(1.168g)の
撹拌溶液に塩化スクシニル(0.25ml)を加えた。5時間後に混合物を一晩放置し
、飽和炭酸水素ナトリウムとジクロロメタンに分配した。有機相を分離して乾燥
、減圧濃縮した。酢酸エチルを残渣に加えて、混合物を濾過すると固体生成物が
得られ、これをメタノール/酢酸エチルから再結晶して8,8-スクシニルジ(エキ
ソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ
ン)(0.476g)を得た。融点:253-255℃。
実施例5
この実施例ではエキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)エンド-3-シアノ-8-((5-(
エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オ
クト-8-イル)-1,2,4-チアジアゾール-3-イル)メチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オ
クタン(化合物番号23,表I)の製造を説明する。
エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]
オクタン(0.248g)、3-クロロメチル-5-クロロ-1,2,4-チアジアゾール(0.186g
)、炭酸カリウム(0.345g)及びヨウ化カリウム(0.02g)をエタノール(2ml
)中で1.5時間還流した。混合物を室温まで冷却し、水を加え、混合物をジクロ
ロメタン(2回)で抽出した。抽出物を集めてブラインで洗浄し、乾燥(MgSO4
)し、減圧濃縮した。クロマトグラフィー[SiO2;ジクロロメタン:メタノ
ール(98:2)]にかけてエキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シア
ノ-8-((5-(エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシク
ロ[3.2.1]オクト-8-イル)-1,2,4-チアジアゾール-3-イル)メチル)-8-アザビシク
ロ[3.2.1]オクタン(0.083g)を得た。
実施例6
この実施例では、水で希釈することによってスプレイ使用に適した液体製剤に
容易に変換できる乳化可能な濃縮組成物を説明する。濃縮物は以下の成分を有す
る:
重量%
化合物番号1 25.5
SYNPERONIC NP 13 2.5
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 2.5
AROMASOL H 70
実施例7
この実施例では、水で希釈することによってスプレイ使用に適した液体製剤に
容易に変換できる湿潤可能な粉末組成物を説明する。湿潤可能な粉末は以下の成
分を有する:
重量%
化合物番号13 25.0
シリカ 25.0
リグノスルホン酸ナトリウム 5.0
ラウリル硫酸ナトリウム 2.0
カオリナイト 43.0
実施例8
この実施例では、植物又はその他の表面に直接適用でき、化合物番号25を1
重量%とタルクを99重量%含む振りかけ用粉末を説明する。
実施例9
この実施例では、パラフィン希釈剤と混合した後に極低量法で適用することの
できる濃縮液体製剤を説明する。
重量%
化合物番号29 90.0
SOLVESSO 200 10.0
実施例10
この実施例では、水で希釈することによって水性スプレイとして適用するのに
適した製剤を生成するために容易に変換可能なカプセル懸濁濃縮物を説明する。
重量%
化合物番号43 10.0
アルキルベンゼン溶媒(例えばAROMASOL H) 5.0
トルエンジ−イソシアネート 3.0
エチレンジアミン 2.0
ポリビニルアルコール 2.0
ベントナイト 1.5
多糖(例えばKELTROL) 0.1
水 76.4
実施例11
顆粒製剤としてすぐ使用可能:
重量%
化合物番号4 0.5
SOLVESSO 200 0.2
ノニルフェノールエトキシレート 0.1
(例えばSynperonic NP 8)
炭酸カルシウム顆粒(0.3-0.7mm) 99.2
実施例12
水性懸濁濃縮物:
重量%
化合物番号8 5.0
カオリナイト 15.0
リグノスルホン酸ナトリウム 3.0
ノニルフェノールエトキシレート 1.5
(例えばSynperonic NP 8)
プロピレングリコール 10.0
ベントナイト 2.0
多糖(例えばKeltrol) 0.1
殺菌剤(例えばProxel:登録商標名) 0.1
水 63.3実施例13
この実施例では、水分散性の顆粒製剤を説明する。
重量%
化合物番号20 5
シリカ 5
リグノ硫酸ナトリウム 10
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 5
酢酸ナトリウム 10
モントモリロナイト粉末 65
実施例14
この実施例では、式(I)の化合物の殺昆虫性について説明する。式(I)の
化合物の活性を種々の害虫を用いて測定した。特別に記載しない限り、害虫を50
0重量ppmの化合物を含む液体組成物で処理した。組成物は、化合物をアセトンと
エタノール(50:50)の混合物に溶解し、この溶液を、"SYNPERONIC"NP8の
商標名で売られている湿潤剤を0.05重量%含む水で、液体組成物が必要濃度
の化合物を含むようになるまで希釈することによって調製した。
"SYNPERONIC"は登録商標名である。
各害虫について採用した試験方法は基本的には同じであり、通常は基質、害虫
が食べる宿主植物もしくは食物である媒体上に多数の害虫をおいて、媒体と害虫
のどちらか一方又は両方を組成物で処置することを含む。次に害虫の死亡率を普
通は処置後の2−5日間に定期的に評価した。
モモのアブラムシであるミズス・ペルシセア(Myzus persicae)に対する試験結
果を以下に示す。結果は、A、B又はCの死亡率評価(スコア)で表し、Cは4
0%以下の死亡率、Bは40−79%の死亡率、Aは80−100%の死亡率を
示し;”−”は、化合物が試験されなかったか、あるいは意味のある結果が得ら
れなかったかを表す。この試験では、チャイニーズキャベツの葉をアブラムシに
寄生させて、寄生した葉を試験化合物でスプレイし、死亡率を3日後に評価した
。
表Iの化合物番号1及び2は死亡率スコアAを与えた。
(明細書記載の)化学式
【手続補正書】特許法第184条の8第1項
【提出日】平成10年10月20日(1998.10.20)
【補正内容】
請求の範囲を以下のものと差し替える。
『1.式(I)の化合物:
P−R2−Q (I)
{式中、P及びQのそれぞれは、独立に、式(B)の基:
[式中、Jは−CH2−X−CH2−(ここでXはメチレン、硫黄又は酸素である)
、X’C=CY又はX’WC−CYZ(ここでX’、W、Y及びZは独立に水素
、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アリルシリルオキシ又はハロゲンで
ある)の二座配位子基であり;R1は置換されていてもよいフェニル、又は窒素
、酸素及び硫黄原子から独立して選ばれる1−3個のヘテロ原子を含む5−もし
くは6−員で、環中の隣接原子間に少なくとも1つの不飽和(二重結合)を有す
るヘテロ環系であり、該ヘテロ環はベンゼン環と縮合していてもよく、ここで該
置換基は、それが存在する場合には、ハロゲン原子、シアノ、アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルキルチオ
及びアルキルアミノ基から選択され、これらの基はいずれも6個までの炭素原子
を含み;R2は二座配位子連結基であり、飽和又は不飽和のアルキレン、アルキ
レンアリール、アルキレンヘテロアリール、アルケニレン、アルキレニルアリー
ルアルキレニル、カルボニル又はジアシル基であり、ただし、R2がアルケニレ
ン又はアルキレニルアリールアルキレニルであるとき、該基は式(B)の環窒素
に直接結合する不飽和炭素原子をもたず;R3はシアノである]である};
又はそれから誘導される酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはN−オキシド。
2.JがCH2−CH2又はCH=CHである請求項1記載の式(I)の化合物
。
3.R1がハロゲン、C1-4アルコキシもしくはシアノで置換されていてもよい
フェニル基、又はハロゲン、C1-4アルコキシもしくはシアノで置換されていて
もよいピリジル、ピリダジニルもしくはピラジニル基である請求項1又は2記載
の式(I)の化合物。
4.R1がハロゲンで置換されていてもよいピリジル基である請求項1、2又
は3記載の式(I)の化合物。
5.R2が8個までの炭素原予を含むアルキレンである請求項1−4のいずれ
かに記載の式(I)の化合物。
6.殺昆虫的、殺コナダニ的、もしくは殺線虫的有効量の式(I)の化合物と
、そのための適当な担体もしくは希釈剤とをを含む殺昆虫、殺コナダニ、もしく
は殺線虫組成物。
7.有効量の請求項1記載の化合物又は請求項6記載の組成物で害虫又は害虫
の部位を処置することを含む、昆虫、コナダニ、もしくは線虫害虫を撲滅及び制
御する方法。
8.害虫が成長する植物の昆虫害虫である請求項7記載の方法。
9.請求項1記載の式(I)の化合物の製造法であって、
(a)式(II)の化合物:
を、塩基の存在下に、式L−R2−Lの化合物(Lは容易に排除しうる脱離原子
もしくは基である)と反応させる;
(b)式(II)の化合物:を適当な還元剤の存在下に、式OHC−R5−CHO(R2はH2C−R5−CH2
である)のジアルデヒドで還元的アミノ化する;あるいは
(c)式(II)の化合物:
を式ClOC−R5−COCl(R2はOC−R5−COである)の二酸クロリド
の存在下に、適当な塩基で処理する、
ことによって行う上記方法。』
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
C07D 513/08 C07D 513/08
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF
,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,
SN,TD,TG),AP(GH,KE,LS,MW,S
D,SZ,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG
,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL,AM,AT
,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,CA,
CH,CN,CU,CZ,DE,DK,EE,ES,F
I,GB,GE,GH,HU,ID,IL,IS,JP
,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,
LS,LT,LU,LV,MD,MG,MK,MN,M
W,MX,NO,NZ,PL,PT,RO,RU,SD
,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM,TR,
TT,UA,UG,US,UZ,VN,YU,ZW
(72)発明者 アーチ・クリストファー・ジョン
イギリス国 バークシャー アールジー42
6イーティー,ブラックネル,ジェロッ
ツ・ヒル・リサーチ・ステーション,ゼネ
カ・アグロケミカルズ
(72)発明者 ルイス,テレンス
イギリス国 バークシャー アールジー42
6イーティー,ブラックネル,ジェロッ
ツ・ヒル・リサーチ・ステーション,ゼネ
カ・アグロケミカルズ
(72)発明者 サンレイ,レイモンド・レオ
イギリス国 バークシャー アールジー42
6イーティー,ブラックネル,ジェロッ
ツ・ヒル・リサーチ・ステーション,ゼネ
カ・アグロケミカルズ
(72)発明者 サーモン,ロジャー
イギリス国 バークシャー アールジー42
6イーティー,ブラックネル,ジェロッ
ツ・ヒル・リサーチ・ステーション,ゼネ
カ・アグロケミカルズ
(72)発明者 ゴッドフレー,クリストファー・リチャー
ド・アイレス
イギリス国 バークシャー アールジー42
6イーティー,ブラックネル,ジェロッ
ツ・ヒル・リサーチ・ステーション,ゼネ
カ・アグロケミカルズ
(54)【発明の名称】 8―アザビシクロ[3.2.1]オクタン―、8―アザビシクロ[3.2.1]オクト―6―エ
ン―、9―アザビシクロ[3.3.1]ノナン―、9―アザ―3―オキサビシクロ[3.3.1
]ノナン―、9―アザ―3―チアビシクロ[3.3.1]ノナン誘導体、その製造及び殺虫剤と
しての用途
【要約の続き】
ノ、ホルミル、アシル又はカルボン酸もしくはそのエス
テルもしくはアミド、又はアルケニルもしくはアルキニ
ル(そのいずれかがハロゲン、アルコキシ、シクロアル
キル、置換されていてもよいアリール、置換されていて
もよいヘテロアリール又はシアノで置換されていてもよ
い)である]である};又はそれから誘導される酸付加
塩、四級アンモニウム塩もしくはN−オキシド;殺昆虫
的、殺コナダニ的、もしくは殺線虫的有効量の式(I)
の化合物と、そのための適当な担体もしくは希釈剤とを
を含む殺昆虫、殺コナダニ、もしくは殺線虫組成物;有
効量の式(I)の化合物又は上述の組成物で害虫又は害
虫の部位を処置することを含む、昆虫、コナダニ、もし
くは線虫害虫を撲滅及び制御する方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式(I)の化合物: P−R2−Q (I) {式中、P及びQのそれぞれは、独立に、式(B)の基: [式中、Jは−CH2−X−CH2−(ここでXはメチレン、硫黄又は酸素である) 、X’C=CY又はX’WC−CYZ(ここでX’、W、Y及びZは独立に水素 、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アリルシリルオキシ又はハロゲンで ある)の二座配位子基であり;R1は置換されていてもよいフェニル、又は窒素 、酸素及び硫黄原予から独立して選ばれる1−3個のヘテロ原子を含む5−もし くは6−員で、環中の隣接原子間に少なくとも1つの不飽和(二重結合)を有す るヘテロ環系であり、該ヘテロ環はベンゼン環と縮合していてもよく、ここで該 置換基は、それが存在する場合には、ハロゲン原子、シアノ、アルキル、アルケ ニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルキルチオ 及びアルキルアミノ基から選択され、これらの基はいずれも6個までの炭素原子 を含み;R2は二座配位子連結基であり、飽和又は不飽和のアルキレン、アルキ レンアリール、アルキレンヘテロアリール、アルケニレン、アルキレニルアリー ルアルキレニル、カルボニル又はジアシル基であり、ただし、R2がアルケニレ ン又はアルキレニルアリールアルキレニルであるとき、該基は式(B)の環窒素 に直接結合する不飽和炭素原子をもたず;R3は水素、シアノ、ヒドロキシ、ア ルキル、アルコキシ、アミノ、ニトロ、イソシアネート、アシルアミノ、ヒドロ キシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、アルコキシアルキル、ハ ロアルキル、ハロヒドロキシアルキル、アラルキルオキシアルキル、アシルオキ シアルキル、アミドオキシイミド、スルホニルオキシアルキル、アミノアルキル 、 アルコキシカルボニルアミノ、アシルアミノアルキル、シアノアルキル、イミノ 、ホルミル、アシル又はカルボン酸もしくはそのエステルもしくはアミド、又は アルケニルもしくはアルキニル(そのいずれかがハロゲン、アルコキシ、シクロ アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリー ル又はシアノで置換されていてもよい)である]である}; 又はそれから誘導される酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはN−オキシド。 2.R3がシアノである請求項1記載の式(I)の化合物。 3.JがCH2−CH2又はCH=CHである請求項1又は2記載の式(I)の 化合物。 4.R1がハロゲン、C1-4アルコキシもしくはシアノで置換されていてもよい フェニル基、又はハロゲン、C1-4アルコキシもしくはシアノで置換されていて もよいピリジル、ピリダジニルもしくはピラジニル基である請求項1、2又は3 記載の式(I)の化合物。 5.R1がハロゲンで置換されていてもよいピリジル基である請求項1、2、 3又は4記載の式(I)の化合物。 6.R2が8個までの炭素原子を含むアルキレンである請求項1−5のいずれ かに記載の式(I)の化合物。 7.殺昆虫的、殺コナダニ的、もしくは殺線虫的有効量の式(I)の化合物と 、そのための適当な担体もしくは希釈剤とをを含む殺昆虫、殺コナダニ、もしく は殺線虫組成物。 8.有効量の請求項1記載の化合物又は請求項7記載の組成物で害虫又は害虫 の部位を処置することを含む、昆虫、コナダニ、もしくは線虫害虫を撲滅及び制 御する方法。 9.害虫が成長する植物の昆虫害虫である請求項8記載の方法。 10.請求項1記載の式(I)の化合物の製造法であって、 (a)式(II)の化合物:を、塩基の存在下に、式L−R2−Lの化合物(Lは容易に排除しうる脱離原子 もしくは基である)と反応させる; (b)式(II)の化合物: を適当な還元剤の存在下に、式OHC−R5−CHO(R2はH2C−R5−CH2 である)のジアルデヒドで還元的アミノ化する;あるいは (c)式(II)の化合物: を式ClOC−R5−COCl(R2はOC−R5−COである)の二酸クロリド の存在下に、適当な塩基で処理する、 ことによって行う上記方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9623944.7 | 1996-11-15 | ||
GBGB9623944.7A GB9623944D0 (en) | 1996-11-15 | 1996-11-15 | Bicyclic amine derivatives |
PCT/GB1997/002987 WO1998022462A1 (en) | 1996-11-15 | 1997-10-30 | 8-azabicyclo[3.2.1]octane-, 8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-, 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-, 9-aza-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane-, 9-aza-3-thiabicyclo[3.3.1]nonane derivatives, their preparation and their use as insecticides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001504476A true JP2001504476A (ja) | 2001-04-03 |
Family
ID=10803098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52330498A Pending JP2001504476A (ja) | 1996-11-15 | 1997-10-30 | 8―アザビシクロ[3.2.1]オクタン―、8―アザビシクロ[3.2.1]オクト―6―エン―、9―アザビシクロ[3.3.1]ノナン―、9―アザ―3―オキサビシクロ[3.3.1]ノナン―、9―アザ―3―チアビシクロ[3.3.1]ノナン誘導体、その製造及び殺虫剤としての用途 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5912254A (ja) |
EP (1) | EP0944625A1 (ja) |
JP (1) | JP2001504476A (ja) |
KR (1) | KR20000053293A (ja) |
CN (1) | CN1237972A (ja) |
AU (1) | AU4789197A (ja) |
BR (1) | BR9713041A (ja) |
CA (1) | CA2271726A1 (ja) |
GB (1) | GB9623944D0 (ja) |
ID (1) | ID22415A (ja) |
IL (1) | IL129850A0 (ja) |
TR (1) | TR199901057T2 (ja) |
WO (1) | WO1998022462A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007040282A1 (ja) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Nippon Soda Co., Ltd. | 架橋環状アミン化合物および有害生物防除剤 |
USRE45364E1 (en) | 2004-03-31 | 2015-02-03 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cyclic amine compound and pest control agent |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6605599B1 (en) | 1997-07-08 | 2003-08-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Epothilone derivatives |
WO2002057263A1 (en) * | 2001-01-17 | 2002-07-25 | Syngenta Limited | 8-azabicyclo "3.2.1.! octanes as insecticides |
AU2002953128A0 (en) * | 2002-12-05 | 2002-12-19 | Osmose (Australia) Pty Ltd | Surface treatment for wood and wood products |
UA86328C2 (uk) * | 2005-10-06 | 2009-04-10 | Ниппон Сода Ко., Лтд. | Циклічні амінові сполуки, засіб для боротьби зі шкідниками |
ES2395081T3 (es) | 2007-07-26 | 2013-02-08 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Síntesis de inhibidores de la 11beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa de tipo 1 |
AR069207A1 (es) | 2007-11-07 | 2010-01-06 | Vitae Pharmaceuticals Inc | Ureas ciclicas como inhibidores de la 11 beta - hidroxi-esteroide deshidrogenasa 1 |
US8859580B2 (en) | 2007-11-16 | 2014-10-14 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Aryl- and heteroarylcarbonyl derivatives of benzomorphanes and related scaffolds, medicaments containing such compounds and their use |
US8440658B2 (en) | 2007-12-11 | 2013-05-14 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic urea inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
TW200934490A (en) | 2008-01-07 | 2009-08-16 | Vitae Pharmaceuticals Inc | Lactam inhibitors of 11 &abgr;-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
EP2252601B1 (en) | 2008-01-24 | 2012-12-19 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic carbazate and semicarbazide inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
WO2009102460A2 (en) | 2008-02-15 | 2009-08-20 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
US8569292B2 (en) | 2008-05-01 | 2013-10-29 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
ES2421537T3 (es) | 2008-05-01 | 2013-09-03 | Vitae Pharmaceuticals Inc | Inhibidores cíclicos de la 11beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa 1 |
JP5538365B2 (ja) | 2008-05-01 | 2014-07-02 | ヴァイティー ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | 11β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ1の環状阻害剤 |
US8765780B2 (en) | 2008-05-13 | 2014-07-01 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Alicyclic carboxylic acid derivatives of benzomorphans and related scaffolds, medicaments containing such compounds and their use |
PL2324018T3 (pl) | 2008-07-25 | 2014-02-28 | Boehringer Ingelheim Int | Cykliczne inhibitory dehydrogenazy 11 beta-hydroksysteroidowej typu 1 |
JP5777030B2 (ja) | 2008-07-25 | 2015-09-09 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 11β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ1の阻害剤 |
EP2393807B1 (en) | 2009-02-04 | 2013-08-14 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Cyclic inhibitors of 11 -hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
UA109255C2 (ru) | 2009-04-30 | 2015-08-10 | Берінгер Інгельхайм Інтернешнл Гмбх | Циклические ингибиторы 11бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1 |
JP5656986B2 (ja) | 2009-06-11 | 2015-01-21 | ヴァイティー ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | 1,3−オキサジナン−2−オン構造に基づく11β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ1の環状阻害剤 |
UY33001A (es) | 2009-11-06 | 2011-05-31 | Boehringer Ingelheim Int | Derivados arilo y heteroarilcarbonilo de hexahidroindenopiridina y octahidrobenzoquinolina |
KR20120092150A (ko) | 2009-11-11 | 2012-08-20 | 다이닛본 스미토모 세이야꾸 가부시끼가이샤 | 8-아자바이시클로[3.2.1]옥탄-8-카르복사미드 유도체 |
EP2582698B1 (en) | 2010-06-16 | 2016-09-14 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Substituted 5-,6- and 7-membered heterocycles, medicaments containing such compounds, and their use |
JP5813106B2 (ja) | 2010-06-25 | 2015-11-17 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 代謝障害の処置のための11−β−HSD1のインヒビターとしてのアザスピロヘキサノン |
CA2813671A1 (en) | 2010-11-02 | 2012-05-10 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical combinations for the treatment of metabolic disorders |
TWI537258B (zh) | 2010-11-05 | 2016-06-11 | 百靈佳殷格翰國際股份有限公司 | 六氫茚并吡啶及八氫苯并喹啉之芳基-及雜環芳基羰基衍生物 |
US8735585B2 (en) | 2011-08-17 | 2014-05-27 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Indenopyridine derivatives |
WO2014154487A1 (en) * | 2013-03-28 | 2014-10-02 | Syngenta Participations Ag | Methods of controlling neonicotinoid resistant pests |
EA201500983A1 (ru) * | 2013-03-28 | 2016-04-29 | Зингента Партисипейшнс Аг | Способы контроля устойчивых к неоникотиноидам вредителей |
EA201500984A1 (ru) * | 2013-03-28 | 2016-04-29 | Зингента Партисипейшнс Аг | Способы контроля устойчивых к неоникотиноидам вредителей |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3120537A (en) * | 1958-04-30 | 1964-02-04 | Sterling Drug Inc | 3-(monocarbocyclic aryl)-3-carboxytropanes and esters thereof |
US3133073A (en) * | 1959-12-10 | 1964-05-12 | Sterling Drug Inc | 3-aryl-1, 5-iminocycloalkanes and preparation thereof |
US3308131A (en) * | 1962-12-06 | 1967-03-07 | Du Pont | Tertiary carbamyl triazoles |
NL129205C (ja) * | 1963-02-25 | |||
NL6605944A (ja) * | 1965-05-04 | 1966-11-07 | ||
US3501461A (en) * | 1968-01-18 | 1970-03-17 | Allied Chem | Azabicyclic phosphonate |
US3546232A (en) * | 1968-10-25 | 1970-12-08 | Smithkline Corp | 3 - phenyl - 8 - thianaphthenylalkyl derivatives of nortropine and nortropidine |
US3657257A (en) * | 1970-08-31 | 1972-04-18 | Robins Co Inc A H | 3-aryl-8-carbamoyl nortropanes |
LU76173A1 (ja) * | 1976-11-11 | 1978-07-10 | ||
US4180669A (en) * | 1976-12-13 | 1979-12-25 | Abbott Laboratories | 2-(N-phenethyl-4-piperidino)-5-pentyl resorcinol |
US4350691A (en) * | 1979-12-20 | 1982-09-21 | Beecham Group Limited | Certain azabicyclocarboxamides and compositions containing same |
DE3045688A1 (de) * | 1980-12-04 | 1982-07-08 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | Neue 8-arylalkyl-3-phenyl-3-nortropanole, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
CA1244028A (en) * | 1983-04-14 | 1988-11-01 | Hans Maag | Pyrimidine derivatives |
FR2548666A1 (fr) * | 1983-07-08 | 1985-01-11 | Delalande Sa | Nouveaux derives du nor-tropane et du granatane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
EP0216625A3 (en) * | 1985-09-24 | 1988-08-17 | The Wellcome Foundation Limited | Pesticidal compounds |
NZ225999A (en) * | 1987-09-10 | 1992-04-28 | Merck Sharp & Dohme | Azacyclic- or azabicyclic-substituted thiadiazole derivatives and pharmaceutical compositions |
DE3850742T2 (de) * | 1987-11-04 | 1994-10-27 | Beecham Group Plc | Neue 4-Oxobenzotriazine und 4-Oxochinazoline. |
EP0398578B1 (en) * | 1989-05-17 | 1997-03-12 | Pfizer Inc. | 2-piperidino-1-alkanol derivatives as antiischemic agents |
CA2080475C (en) * | 1990-05-10 | 2001-04-17 | Bertrand Leo Chenard | Neuroprotective indolone and related derivatives |
EP0540526B1 (en) * | 1990-07-23 | 1994-12-28 | Pfizer Inc. | Quinuclidine derivatives |
NZ241481A (en) * | 1991-02-04 | 1994-06-27 | Hoechst Roussel Pharma | Derivatives of 8-aza-bicyclo[3.2.1]octane and pharmaceutical compositions thereof |
US5491148A (en) * | 1991-04-26 | 1996-02-13 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Isoquinolinone and dihydroisoquinolinone 5-HT3 receptor antagonists |
NZ243065A (en) * | 1991-06-13 | 1995-07-26 | Lundbeck & Co As H | Piperidine derivatives and pharmaceutical compositions |
EP0591426A4 (en) * | 1991-06-27 | 1996-08-21 | Univ Virginia Commonwealth | Sigma receptor ligands and the use thereof |
US5244906A (en) * | 1992-01-23 | 1993-09-14 | Dowelanco | Insect control with substituted oxadiazole and thiadiazole compounds |
DK78692D0 (da) * | 1992-06-12 | 1992-06-12 | Lundbeck & Co As H | Dimere piperidin- og piperazinderivater |
WO1995003306A1 (en) * | 1993-07-22 | 1995-02-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal azacyclic heterocycles |
US5393767A (en) * | 1993-08-26 | 1995-02-28 | Dowelanco | Insect control with substituted triazole and tetrazole compounds |
WO1996036637A1 (en) * | 1995-05-17 | 1996-11-21 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Pharmaceutical compositions for prevention and treatment of central nervous system disorders |
GB9510459D0 (en) * | 1995-05-24 | 1995-07-19 | Zeneca Ltd | Bicyclic amines |
US6100275A (en) * | 1995-10-13 | 2000-08-08 | Neurosearch A/S | 8-azabicyclo[3.2.1.]oct-2-ene derivatives, their preparation and use |
AU722015B2 (en) * | 1996-05-13 | 2000-07-20 | Zeneca Limited | Bicyclic amines |
-
1996
- 1996-11-15 GB GBGB9623944.7A patent/GB9623944D0/en active Pending
-
1997
- 1997-10-30 BR BR9713041-9A patent/BR9713041A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-10-30 ID IDW990366A patent/ID22415A/id unknown
- 1997-10-30 IL IL12985097A patent/IL129850A0/xx unknown
- 1997-10-30 WO PCT/GB1997/002987 patent/WO1998022462A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-10-30 EP EP97910544A patent/EP0944625A1/en not_active Withdrawn
- 1997-10-30 JP JP52330498A patent/JP2001504476A/ja active Pending
- 1997-10-30 CA CA002271726A patent/CA2271726A1/en not_active Abandoned
- 1997-10-30 AU AU47891/97A patent/AU4789197A/en not_active Abandoned
- 1997-10-30 TR TR1999/01057T patent/TR199901057T2/xx unknown
- 1997-10-30 CN CN97199712A patent/CN1237972A/zh active Pending
- 1997-10-30 KR KR1019990704276A patent/KR20000053293A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-11-13 US US08/969,635 patent/US5912254A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-02-12 US US09/248,930 patent/US6066646A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
USRE45364E1 (en) | 2004-03-31 | 2015-02-03 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cyclic amine compound and pest control agent |
WO2007040282A1 (ja) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Nippon Soda Co., Ltd. | 架橋環状アミン化合物および有害生物防除剤 |
EA014057B1 (ru) * | 2005-10-06 | 2010-08-30 | Ниппон Сода Ко., Лтд. | Поперечно связанные соединения циклических аминов и средства для борьбы с вредителями |
US7999102B2 (en) | 2005-10-06 | 2011-08-16 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cross-linked cyclic amine compounds and agents for pest control |
US8338607B2 (en) | 2005-10-06 | 2012-12-25 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cyclic amine compounds and agents for pest control |
US8536340B2 (en) | 2005-10-06 | 2013-09-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cross-linked cyclic amine compounds and agents for pest control |
US8697867B2 (en) | 2005-10-06 | 2014-04-15 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cross-linked cyclic amine compounds and agents for pest control |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TR199901057T2 (ja) | 1999-07-21 |
AU4789197A (en) | 1998-06-10 |
CA2271726A1 (en) | 1998-05-28 |
EP0944625A1 (en) | 1999-09-29 |
BR9713041A (pt) | 2000-04-11 |
GB9623944D0 (en) | 1997-01-08 |
ID22415A (id) | 1999-10-14 |
WO1998022462A1 (en) | 1998-05-28 |
US5912254A (en) | 1999-06-15 |
KR20000053293A (ko) | 2000-08-25 |
CN1237972A (zh) | 1999-12-08 |
IL129850A0 (en) | 2000-02-29 |
US6066646A (en) | 2000-05-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2001504476A (ja) | 8―アザビシクロ[3.2.1]オクタン―、8―アザビシクロ[3.2.1]オクト―6―エン―、9―アザビシクロ[3.3.1]ノナン―、9―アザ―3―オキサビシクロ[3.3.1]ノナン―、9―アザ―3―チアビシクロ[3.3.1]ノナン誘導体、その製造及び殺虫剤としての用途 | |
JP4276699B2 (ja) | 殺虫剤としての二環式アミン | |
DE69727694T2 (de) | 8-azabicyclo 3.2.1]octan-, 8-azabicyclo 3.2.1]oct-6-en-, 9-azabicyclo 3.3.1]nonan-, 9-aza-3-oxabicyclo 3.3.1]nonan- und 9-aza-3-thiabicyclo 3.3.1]nonan-derivate, ihre herstellung und ihre verwendung als insektizide | |
US6174894B1 (en) | Bicyclic amine derivatives | |
JP2000510144A (ja) | 殺虫剤としての二環式アミン | |
JP2001523691A (ja) | 二環式アミンおよびそれらの殺虫剤としての使用 | |
JP2001521514A (ja) | 二環式アミン誘導体 | |
JP2001504477A (ja) | 二環式アミン誘導体 | |
JP2002504092A (ja) | シアノ置換シクロアルカン類 | |
MXPA99004440A (en) | 8-azabicyclo[3.2.1]octane-, 8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-, 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-, 9-aza-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane-, 9-aza-3-thiabicyclo[3.3.1]nonane derivatives, their preparation and their use as insecticides | |
WO1999055703A1 (en) | 2-alkyl-3-(hetero)aryl-8-azabicyclo[3.2.1]alkanes as pesticides | |
AU3683299A (en) | Bicyclic amines as insecticides |