JP2001288193A - スルホニルイミド化合物の製造方法 - Google Patents
スルホニルイミド化合物の製造方法Info
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- JP2001288193A JP2001288193A JP2001008448A JP2001008448A JP2001288193A JP 2001288193 A JP2001288193 A JP 2001288193A JP 2001008448 A JP2001008448 A JP 2001008448A JP 2001008448 A JP2001008448 A JP 2001008448A JP 2001288193 A JP2001288193 A JP 2001288193A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
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Abstract
(57)【要約】
【課題】一般式(I) MN(SO2Rf 1)（SO2Rf 2)で示される
スルホニルイミド（スルホンイミド）化合物を工業的に
容易に、かつ、安価に、さらに、効率良く製造する。 【解決手段】一般式(II) Rf SO2Xで示されるスルホニル
ハロゲン化物の少なくとも一つと、無水アンモニアまた
はアンモニウム塩と、一般式(III) MFで示されるフッ素
化合物とを反応させる。（ここに、Ｘは元素周期表VIIb
族のハロゲン元素のうち、ＦまたはClを、Ｍは元素周期
表第Ia族のアルカリ金属のうち、Li、Na、Ｋ、Csのいず
れかを、また、 Rf 1 、 Rf 2 は同じかあるいは異なる
炭素原子数１〜１２のフルオロアルキル基、ペルフルオ
ロアルキル基、フルオロアリル基あるいはフルオロアル
ケニル基の直鎖状または分岐状化合物のいずれかを、 R
f は一般式(I) のRf 1 または Rf 2 と同様の基を表わ
す。）
スルホニルイミド（スルホンイミド）化合物を工業的に
容易に、かつ、安価に、さらに、効率良く製造する。 【解決手段】一般式(II) Rf SO2Xで示されるスルホニル
ハロゲン化物の少なくとも一つと、無水アンモニアまた
はアンモニウム塩と、一般式(III) MFで示されるフッ素
化合物とを反応させる。（ここに、Ｘは元素周期表VIIb
族のハロゲン元素のうち、ＦまたはClを、Ｍは元素周期
表第Ia族のアルカリ金属のうち、Li、Na、Ｋ、Csのいず
れかを、また、 Rf 1 、 Rf 2 は同じかあるいは異なる
炭素原子数１〜１２のフルオロアルキル基、ペルフルオ
ロアルキル基、フルオロアリル基あるいはフルオロアル
ケニル基の直鎖状または分岐状化合物のいずれかを、 R
f は一般式(I) のRf 1 または Rf 2 と同様の基を表わ
す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式(I) MN(SO2
Rf 1)（SO2Rf 2)で示されるスルホニルイミド化合物を
製造する方法に関するものである。
Rf 1)（SO2Rf 2)で示されるスルホニルイミド化合物を
製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】スルホニ
ルイミド化合物は安全で、高いエネルギー密度を有し、
しかも、高伝導度を示すので、リチウム電池電解液の溶
質として有望視されており、有機合成の分野ではルイス
酸触媒やイオン伝導剤として有用な物質である。
ルイミド化合物は安全で、高いエネルギー密度を有し、
しかも、高伝導度を示すので、リチウム電池電解液の溶
質として有望視されており、有機合成の分野ではルイス
酸触媒やイオン伝導剤として有用な物質である。
【０００３】一般式(I) MN(SO2Rf 1)（SO2Rf 2)で示さ
れるスルホニルイミド化合物は、INORGANIC CHEMISTRY
VOL.23,No.23,P3720〜3723(1984)においてD.D.Desmarte
auらによって提案された方法で合成することができる。
この合成方法とは、下式に示す様に、トリフルオロメタ
ンスルホニルフロリドとアンモニアとを反応させ、得ら
れた生成物を塩酸で処理してトリフルオロメタンスルホ
ニルアミドとし、それをナトリウムメチラートと反応さ
せた後、ヘキサメチルジシラザンと反応させ、得られた
生成物をトリフルオロメタンスルホニルフロリドと反応
させてイミドナトリウム塩を得る方法である。
れるスルホニルイミド化合物は、INORGANIC CHEMISTRY
VOL.23,No.23,P3720〜3723(1984)においてD.D.Desmarte
auらによって提案された方法で合成することができる。
この合成方法とは、下式に示す様に、トリフルオロメタ
ンスルホニルフロリドとアンモニアとを反応させ、得ら
れた生成物を塩酸で処理してトリフルオロメタンスルホ
ニルアミドとし、それをナトリウムメチラートと反応さ
せた後、ヘキサメチルジシラザンと反応させ、得られた
生成物をトリフルオロメタンスルホニルフロリドと反応
させてイミドナトリウム塩を得る方法である。
【０００４】
【化１】
【０００５】しかし、この方法では反応が多段階である
からそれだけ工程が長くなり、また、中間体を得るため
に高価なヘキサメチルジシラザンを使用しなければなら
ず、収率も５０％程度と低い。なお、上述した一般式
(I) において、Ｍは元素周期表第Ia族のアルカリ金属の
うち、Li、Na、Ｋ、Csのいずれかを表わし、 Rf 1 、 R
f 2 は同じかあるいは異なる炭素原子数１〜１２のフル
オロアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フルオロア
リル基あるいはフルオロアルケニル基の直鎖状または分
岐状化合物のいずれかを示す（以下、同じ）。
からそれだけ工程が長くなり、また、中間体を得るため
に高価なヘキサメチルジシラザンを使用しなければなら
ず、収率も５０％程度と低い。なお、上述した一般式
(I) において、Ｍは元素周期表第Ia族のアルカリ金属の
うち、Li、Na、Ｋ、Csのいずれかを表わし、 Rf 1 、 R
f 2 は同じかあるいは異なる炭素原子数１〜１２のフル
オロアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フルオロア
リル基あるいはフルオロアルケニル基の直鎖状または分
岐状化合物のいずれかを示す（以下、同じ）。
【０００６】また、特表平３−５０１８６０号公報に
は、シラザン金属化合物とペルフルオロハロゲン化スル
ホニル化合物とを反応させ、イミド化合物を得る方法
が、特表平４−５０１１１８号公報には、イオン性の窒
化物とハロゲン化スルホン酸とを反応させ、イミド化合
物を得る方法が開示されている。しかし、これらの場合
に用いられているシラザン金属化合物やイオン性の窒化
物はいずれも高価で、安価な製造方法とは言えない。
は、シラザン金属化合物とペルフルオロハロゲン化スル
ホニル化合物とを反応させ、イミド化合物を得る方法
が、特表平４−５０１１１８号公報には、イオン性の窒
化物とハロゲン化スルホン酸とを反応させ、イミド化合
物を得る方法が開示されている。しかし、これらの場合
に用いられているシラザン金属化合物やイオン性の窒化
物はいずれも高価で、安価な製造方法とは言えない。
【０００７】また、特開平８−８１４３６号公報には、
無水アンモニウムもしくはスルホニルアミドとスルホニ
ルフロリドを第三アミンあるいは複素環式アミンと反応
させ、反応生成物をアルカリ金属、アルカリ土類金属を
含む水酸化物などとさらに反応させ、イミド塩類を製造
する方法が開示されている。この方法では、１段階目の
生成物はアミンの塩として生成するため、さらに無機塩
と反応させなければならない。また、反応に第三アミン
もしくは複素環式アミンを使用するため、臭気などによ
る作業環境、使用したアミンの処分に問題がある。さら
に、必ず無水アンモニアを使用するため、反応容器とし
てのオートクレーブや低温の冷却装置が必要となり、量
産には向かない。
無水アンモニウムもしくはスルホニルアミドとスルホニ
ルフロリドを第三アミンあるいは複素環式アミンと反応
させ、反応生成物をアルカリ金属、アルカリ土類金属を
含む水酸化物などとさらに反応させ、イミド塩類を製造
する方法が開示されている。この方法では、１段階目の
生成物はアミンの塩として生成するため、さらに無機塩
と反応させなければならない。また、反応に第三アミン
もしくは複素環式アミンを使用するため、臭気などによ
る作業環境、使用したアミンの処分に問題がある。さら
に、必ず無水アンモニアを使用するため、反応容器とし
てのオートクレーブや低温の冷却装置が必要となり、量
産には向かない。
【０００８】このように、従来の技術は反応工程が長
く、また、高価な原料を使用するため、工業的な製造法
とは言い難い。また、特開平８−８１４３６号公報で
は、無水アンモニアとペルフルオロアルカンスルホニル
フロリドと第三アミンとを反応させているが、イミド塩
を得るには最低でも２工程が必要であり、また、反応に
第三アミンもしくは複素環式アミンを使用するため、臭
気などにより作業環境が汚染される可能性がある。ま
た、２工程目で生成物を水溶液中でアルカリ金属などと
反応させなければならず、その際、遊離して水と共に溜
出するアミンを適切に処分しなければならないため、そ
れだけ製造費が増大する要因となる。本発明は、これら
の諸問題を解消し、工業的に容易に、かつ、安価に、さ
らに、効率良くスルホニルイミド化合物を製造すること
を目的とする。
く、また、高価な原料を使用するため、工業的な製造法
とは言い難い。また、特開平８−８１４３６号公報で
は、無水アンモニアとペルフルオロアルカンスルホニル
フロリドと第三アミンとを反応させているが、イミド塩
を得るには最低でも２工程が必要であり、また、反応に
第三アミンもしくは複素環式アミンを使用するため、臭
気などにより作業環境が汚染される可能性がある。ま
た、２工程目で生成物を水溶液中でアルカリ金属などと
反応させなければならず、その際、遊離して水と共に溜
出するアミンを適切に処分しなければならないため、そ
れだけ製造費が増大する要因となる。本発明は、これら
の諸問題を解消し、工業的に容易に、かつ、安価に、さ
らに、効率良くスルホニルイミド化合物を製造すること
を目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記目的
を達成するために鋭意研究した結果、一般式(III) MFで
示されるフッ素化合物を用いることにより、上述したよ
うな問題点の無いスルホニルイミド化合物〔一般式(I)
MN(SO2Rf 1)（SO2Rf 2)で示される〕を工業的に容易
に、かつ、安価に、さらに、効率良く製造できることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
を達成するために鋭意研究した結果、一般式(III) MFで
示されるフッ素化合物を用いることにより、上述したよ
うな問題点の無いスルホニルイミド化合物〔一般式(I)
MN(SO2Rf 1)（SO2Rf 2)で示される〕を工業的に容易
に、かつ、安価に、さらに、効率良く製造できることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１０】すなわち、本発明は、一般式(II) Rf SO2X
で示されるスルホニルハロゲン化物の少なくとも一つ
と、無水アンモニアまたはアンモニウム塩を、一般式(I
II) MFで示されるフッ素化合物の存在下で反応させるこ
とを特徴とする。なお、上記式(I) 及び式(III) におけ
るＭは、元素周期表第Ia族のアルカリ金属のうち、Li、
Na、Ｋ、Csのいずれかを表わし、Ｘは元素周期表VIIb族
のハロゲン元素のうちＦまたはClを表わす（既に説明済
・以下、同じ）。また、上記式(II)における Rf は、一
般式(I) における Rf 1 または Rf 2 と同様の基を表わ
す（以下、同じ）。
で示されるスルホニルハロゲン化物の少なくとも一つ
と、無水アンモニアまたはアンモニウム塩を、一般式(I
II) MFで示されるフッ素化合物の存在下で反応させるこ
とを特徴とする。なお、上記式(I) 及び式(III) におけ
るＭは、元素周期表第Ia族のアルカリ金属のうち、Li、
Na、Ｋ、Csのいずれかを表わし、Ｘは元素周期表VIIb族
のハロゲン元素のうちＦまたはClを表わす（既に説明済
・以下、同じ）。また、上記式(II)における Rf は、一
般式(I) における Rf 1 または Rf 2 と同様の基を表わ
す（以下、同じ）。
【００１１】また、一般式(IV) Rf SO2NH2で示されるス
ルホニルアミドと、一般式(II) Rf SO2Xで示されるスル
ホニルハロゲン化物の少なくとも一つと、一般式(III)
MFで示されるフッ素化合物とを反応させることにより、
必ずしも無水アンモニアを使用しなくても温和な条件下
で、かつ、１段階の反応だけで、一般式(I) MN(SO2R
f 1)（SO2Rf 2)で示されるスルホニルイミド化合物を製
造出来ることを見出した。
ルホニルアミドと、一般式(II) Rf SO2Xで示されるスル
ホニルハロゲン化物の少なくとも一つと、一般式(III)
MFで示されるフッ素化合物とを反応させることにより、
必ずしも無水アンモニアを使用しなくても温和な条件下
で、かつ、１段階の反応だけで、一般式(I) MN(SO2R
f 1)（SO2Rf 2)で示されるスルホニルイミド化合物を製
造出来ることを見出した。
【００１２】元素周期表第Ia族のアルカリ金属には、L
i、Na、Ｋ、Rb、Cs、Frが存在するが、その中でも特にL
i、Na、Ｋ、Csのいずれかを選択して用いるのが好まし
い。従って、それらの場合のフッ素化合物はLiF 、NaF
、KF（KFは、ばい煙法によるcalcine-dried KF (cd K
F)、スプレードライ法によるspray-dried KF (sd KF)の
どちらを使用しても良い）、CsF である。元素周期表第
Ia族のアルカリ金属の中でも、Li、Na、Ｋ、Csが好まし
い理由は、それらが比較的安価であって、しかも、スル
ホニルイミド化合物を工業的に容易に、かつ、安価に、
さらに、効率良く製造するのに適しているからである。
Li、Na、Ｋ、Csの中でも、Ｋが上記の点では特に顕著で
ある。
i、Na、Ｋ、Rb、Cs、Frが存在するが、その中でも特にL
i、Na、Ｋ、Csのいずれかを選択して用いるのが好まし
い。従って、それらの場合のフッ素化合物はLiF 、NaF
、KF（KFは、ばい煙法によるcalcine-dried KF (cd K
F)、スプレードライ法によるspray-dried KF (sd KF)の
どちらを使用しても良い）、CsF である。元素周期表第
Ia族のアルカリ金属の中でも、Li、Na、Ｋ、Csが好まし
い理由は、それらが比較的安価であって、しかも、スル
ホニルイミド化合物を工業的に容易に、かつ、安価に、
さらに、効率良く製造するのに適しているからである。
Li、Na、Ｋ、Csの中でも、Ｋが上記の点では特に顕著で
ある。
【００１３】一方、本発明においては、アンモニウム塩
を使用することによってスルホニルイミド化合物を製造
することができるが、その場合のアンモニウム塩として
は、フッ化アンモニウムもしくは酸性フッ化アンモニウ
ムを使用することが望ましい。それらのうちのいずれか
を使用すれば、無水アンモニアを使用した場合のように
特殊な反応装置（耐圧容器）を必要としないという利点
がある。なお、一般式(II) Rf SO2Xで表わされるスルホ
ニルハロゲン化物のうち現在試薬として市販されている
CF3SO2Clは、この種の化合物のなかでは比較的沸点が30
℃と高いため、通常は液体として取り扱うことができ
る。
を使用することによってスルホニルイミド化合物を製造
することができるが、その場合のアンモニウム塩として
は、フッ化アンモニウムもしくは酸性フッ化アンモニウ
ムを使用することが望ましい。それらのうちのいずれか
を使用すれば、無水アンモニアを使用した場合のように
特殊な反応装置（耐圧容器）を必要としないという利点
がある。なお、一般式(II) Rf SO2Xで表わされるスルホ
ニルハロゲン化物のうち現在試薬として市販されている
CF3SO2Clは、この種の化合物のなかでは比較的沸点が30
℃と高いため、通常は液体として取り扱うことができ
る。
【００１４】なお、本明細書における「スルホニルイミ
ド」は、正式には「スルホンイミド」と、また、本明細
書における「スルホニルアミド」は、正式には「スルホ
ンアミド」と表現されるようであるが、本明細書におい
ては両者をそれぞれ同義のものとして取り扱うこととす
る。
ド」は、正式には「スルホンイミド」と、また、本明細
書における「スルホニルアミド」は、正式には「スルホ
ンアミド」と表現されるようであるが、本明細書におい
ては両者をそれぞれ同義のものとして取り扱うこととす
る。
【００１５】
【発明の実施の形態】次に、本発明の実施の形態を説明
する。従来の技術では多段階であったものが、以下の反
応式２、３、４、５に示すように、一般式(III) MFで示
されるフッ素化合物と、一般式(II) Rf SO2Xで示される
スルホニルハロゲン化物の少なくとも一つと、無水アン
モニアまたはアンモニウム塩を、不活性溶媒に導入し反
応させることによって、１段階で製造することが出来
る。これは、一般式(III) MFで示されるフッ素化合物の
塩基性によるものである。
する。従来の技術では多段階であったものが、以下の反
応式２、３、４、５に示すように、一般式(III) MFで示
されるフッ素化合物と、一般式(II) Rf SO2Xで示される
スルホニルハロゲン化物の少なくとも一つと、無水アン
モニアまたはアンモニウム塩を、不活性溶媒に導入し反
応させることによって、１段階で製造することが出来
る。これは、一般式(III) MFで示されるフッ素化合物の
塩基性によるものである。
【００１６】(1) 一般式(I) MN(SO2Rf 1)（SO2Rf 2)の
Rf 1 と Rf 2 が同じ場合。
Rf 1 と Rf 2 が同じ場合。
【００１７】
【化２】
【００１８】１モルの無水アンモニアに対して２モルの
一般式(II) Rf SO2Xで示されるスルホニルハロゲン化物
の少なくとも一つと、６モルの一般式(III) MFで示され
るフッ素化合物を反応容器に導入し、溶媒中で反応させ
る。反応後、副生する２モルのMXと３モルの酸性フッ化
物MFHFをろ過し、ろ液を濃縮することにより、一般式
(I) MN(SO2Rf )2で示されるスルホニルイミド化合物を
製造することが出来る。
一般式(II) Rf SO2Xで示されるスルホニルハロゲン化物
の少なくとも一つと、６モルの一般式(III) MFで示され
るフッ素化合物を反応容器に導入し、溶媒中で反応させ
る。反応後、副生する２モルのMXと３モルの酸性フッ化
物MFHFをろ過し、ろ液を濃縮することにより、一般式
(I) MN(SO2Rf )2で示されるスルホニルイミド化合物を
製造することが出来る。
【００１９】(2) 一般式(I) MN(SO2Rf 1)（SO2Rf 2)の
Rf 1 と Rf 2 が異なる場合。次に示すような適当な公
知の方法により合成された Rf 1 基を含むスルホニルア
ミドを経て、所望の Rf 2 基を有するスルホニルハロゲ
ン化物の少なくとも一つと反応させることにより、目的
とする基で Rf 1 基と Rf 2 基とが構成されたスルホニ
ルイミド化合物を製造することが出来る。
Rf 1 と Rf 2 が異なる場合。次に示すような適当な公
知の方法により合成された Rf 1 基を含むスルホニルア
ミドを経て、所望の Rf 2 基を有するスルホニルハロゲ
ン化物の少なくとも一つと反応させることにより、目的
とする基で Rf 1 基と Rf 2 基とが構成されたスルホニ
ルイミド化合物を製造することが出来る。
【００２０】
【化３】
【００２１】
【化４】
【００２２】(3) アンモニウム塩を使用する場合。
【００２３】
【化５】
【００２４】（式中、 Rf 1 及び Rf 2 は同じかあるい
は異なる。） １モルのアンモニウム塩に対して２モルの一般式(II) R
f SO2Xで示されるスルホニルハロゲン化物の少なくとも
一つと、７モルの一般式(III) MFで示されるフッ素化合
物を反応容器に導入し、溶媒中で反応させる。反応後、
副生する２モルのMXと４モルの酸性フッ化物MFHFをろ過
し、ろ液を濃縮することにより、一般式(I) MN(SO2R
f 1)（SO2Rf 2)で示されるスルホニルイミド化合物を製
造することが出来る。
は異なる。） １モルのアンモニウム塩に対して２モルの一般式(II) R
f SO2Xで示されるスルホニルハロゲン化物の少なくとも
一つと、７モルの一般式(III) MFで示されるフッ素化合
物を反応容器に導入し、溶媒中で反応させる。反応後、
副生する２モルのMXと４モルの酸性フッ化物MFHFをろ過
し、ろ液を濃縮することにより、一般式(I) MN(SO2R
f 1)（SO2Rf 2)で示されるスルホニルイミド化合物を製
造することが出来る。
【００２５】これらの反応は約−30℃から 200℃の温度
範囲で可能であり、それ以下の温度では反応速度が著し
く遅く、それ以上の温度では使用する化合物、溶媒、生
成物の分解が生じる。より好ましい温度範囲は０℃〜10
0 ℃である。使用出来る溶媒は反応物質に対して不活性
なものであれば、特に制限されることなく使用出来る。
例えば、エーテル類では、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン等、ハロゲン化炭化水素では、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン等、炭化水素では、ベンゼン、ヘプ
タン、ヘキサン等、ニトリル類では、アセトニトリル等
を使用出来る。
範囲で可能であり、それ以下の温度では反応速度が著し
く遅く、それ以上の温度では使用する化合物、溶媒、生
成物の分解が生じる。より好ましい温度範囲は０℃〜10
0 ℃である。使用出来る溶媒は反応物質に対して不活性
なものであれば、特に制限されることなく使用出来る。
例えば、エーテル類では、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン等、ハロゲン化炭化水素では、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン等、炭化水素では、ベンゼン、ヘプ
タン、ヘキサン等、ニトリル類では、アセトニトリル等
を使用出来る。
【００２６】また、上記以外の種々のスルホニルイミド
化合物を製造するためには、これらの製造法で得られる
スルホニルイミド化合物を濃硫酸のような強酸で酸と
し、蒸留することによりスルホニルイミド酸〔HN（SO2R
f 1)（SO2Rf 2)〕を合成し、さらに、この酸に対応する
金属の水酸化物、酸化物、炭酸塩、酢酸塩の中から選ば
れた化合物を反応させれば良い。この場合には、スルホ
ニルイミド化合物を合成する際に使用する一般式(III)
MFで示されるフッ素化合物を、１種または２種混合して
使用しても良い。
化合物を製造するためには、これらの製造法で得られる
スルホニルイミド化合物を濃硫酸のような強酸で酸と
し、蒸留することによりスルホニルイミド酸〔HN（SO2R
f 1)（SO2Rf 2)〕を合成し、さらに、この酸に対応する
金属の水酸化物、酸化物、炭酸塩、酢酸塩の中から選ば
れた化合物を反応させれば良い。この場合には、スルホ
ニルイミド化合物を合成する際に使用する一般式(III)
MFで示されるフッ素化合物を、１種または２種混合して
使用しても良い。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。ただし、本発明がこれらの実施例のみに限定されな
いことは勿論である。
る。ただし、本発明がこれらの実施例のみに限定されな
いことは勿論である。
【００２８】（実施例１）４つ口フラスコにアセトニト
リル 150ml、フッ化カリウム 23.4g、トリフルオロメタ
ンスルホニルアミド CF3SO2NH2 20gを加えた。40℃湯浴
に反応容器を浸け、十分に攪拌しながらトリフルオロメ
タンスルホニルフロリド CF3SO2F 25.1gを導入した。反
応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮してビストリフルオロ
メタンスルホニルイミドカリウム KN(SO2CF3)2 42.7gを
得た。収率は99％であった。次に、このビストリフルオ
ロメタンスルホニルイミドカリウム 42.7gを濃硫酸60ml
を入れたフラスコに加え、加熱溶解した。その後、減圧
下でビストリフルオロメタンスルホニルイミド酸 HN(SO
2CF3)2 34.6gを蒸留により留出させた。収率は92％であ
った。得られたビストリフルオロメタンスルホニルイミ
ド酸 34.6gを純水に溶解し、炭酸リチウム 4.5g と反応
させた。過剰の炭酸リチウムはろ過し、ろ液を濃縮して
リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド LiN
(SO2CF3)2 34.6g を得た。収率は98％であった。
リル 150ml、フッ化カリウム 23.4g、トリフルオロメタ
ンスルホニルアミド CF3SO2NH2 20gを加えた。40℃湯浴
に反応容器を浸け、十分に攪拌しながらトリフルオロメ
タンスルホニルフロリド CF3SO2F 25.1gを導入した。反
応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮してビストリフルオロ
メタンスルホニルイミドカリウム KN(SO2CF3)2 42.7gを
得た。収率は99％であった。次に、このビストリフルオ
ロメタンスルホニルイミドカリウム 42.7gを濃硫酸60ml
を入れたフラスコに加え、加熱溶解した。その後、減圧
下でビストリフルオロメタンスルホニルイミド酸 HN(SO
2CF3)2 34.6gを蒸留により留出させた。収率は92％であ
った。得られたビストリフルオロメタンスルホニルイミ
ド酸 34.6gを純水に溶解し、炭酸リチウム 4.5g と反応
させた。過剰の炭酸リチウムはろ過し、ろ液を濃縮して
リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド LiN
(SO2CF3)2 34.6g を得た。収率は98％であった。
【００２９】（実施例２）ＳＵＳ（ステンレス）製オー
トクレーブにアセトニトリル 200ml、フッ化カリウム 6
8.3gを加え、反応容器をドライアイス−メタノール浴で
−60℃に冷却し、無水アンモニア5gを導入した。続い
て、トリフルオロメタンスルホニルフロリド CF3SO2Fを
90.0g導入し、十分に攪拌しながら室温に戻した。その
後、40℃湯浴に反応容器を浸け、十分に攪拌しながら反
応を完結させた。反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮し
てビストリフルオロメタンスルホニルイミドカリウム K
N(SO2CF3)2 88.2gを得た。収率は95％であった。
トクレーブにアセトニトリル 200ml、フッ化カリウム 6
8.3gを加え、反応容器をドライアイス−メタノール浴で
−60℃に冷却し、無水アンモニア5gを導入した。続い
て、トリフルオロメタンスルホニルフロリド CF3SO2Fを
90.0g導入し、十分に攪拌しながら室温に戻した。その
後、40℃湯浴に反応容器を浸け、十分に攪拌しながら反
応を完結させた。反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮し
てビストリフルオロメタンスルホニルイミドカリウム K
N(SO2CF3)2 88.2gを得た。収率は95％であった。
【００３０】（実施例３）４つ口フラスコに塩化メチレ
ン１リットル、フッ化アンモニウム 10g、フッ化カリウ
ム 78.4gを加えた。40℃湯浴に反応容器を浸け、十分に
攪拌しながらトリフルオロメタンスルホニルフロリド C
F3SO2Fを 82.1g導入した。反応液をろ過し、ろ液を減圧
下濃縮してビストリフルオロメタンスルホニルイミドカ
リウム KN(SO 2CF3)2 81.5gを得た。収率は95％であっ
た。
ン１リットル、フッ化アンモニウム 10g、フッ化カリウ
ム 78.4gを加えた。40℃湯浴に反応容器を浸け、十分に
攪拌しながらトリフルオロメタンスルホニルフロリド C
F3SO2Fを 82.1g導入した。反応液をろ過し、ろ液を減圧
下濃縮してビストリフルオロメタンスルホニルイミドカ
リウム KN(SO 2CF3)2 81.5gを得た。収率は95％であっ
た。
【００３１】（実施例４）フラスコにＤＭＦ（ジメチル
ホルムアマイド） 300mlとパーフルオロブタンスルホニ
ルフロリド C4F9SO2F 30g とトリフルオロメタンスルホ
ニルアミド CF3SO2NH2 15.1gとフッ化ナトリウム 13gと
を加え、100 ℃に加温して十分に攪拌し反応させた。反
応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮してペルフルオロブタ
ンスルホニルトリフルオロメタンスルホニルイミドナト
リウム NaN(SO2C4F9)(SO2CF3) 35.1gを得た。収率は78.
0％であった。
ホルムアマイド） 300mlとパーフルオロブタンスルホニ
ルフロリド C4F9SO2F 30g とトリフルオロメタンスルホ
ニルアミド CF3SO2NH2 15.1gとフッ化ナトリウム 13gと
を加え、100 ℃に加温して十分に攪拌し反応させた。反
応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮してペルフルオロブタ
ンスルホニルトリフルオロメタンスルホニルイミドナト
リウム NaN(SO2C4F9)(SO2CF3) 35.1gを得た。収率は78.
0％であった。
【００３２】（実施例５）４つ口フラスコにアセトニト
リル 200mlとパーフルオロブタンスルホニルフロリド C
4F9SO2F 12g とフッ化セシウム 15.0gとフッ化アンモニ
ウム 0.73gを加え、50℃に加温して十分に攪拌し反応さ
せた。反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮してビスペル
フルオロブタンスルホニルイミドセシウム CsN(SO2C
4F9)2 12.5gを得た。収率は89.3％であった。
リル 200mlとパーフルオロブタンスルホニルフロリド C
4F9SO2F 12g とフッ化セシウム 15.0gとフッ化アンモニ
ウム 0.73gを加え、50℃に加温して十分に攪拌し反応さ
せた。反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮してビスペル
フルオロブタンスルホニルイミドセシウム CsN(SO2C
4F9)2 12.5gを得た。収率は89.3％であった。
【００３３】（実施例６）ＳＵＳ（ステンレス）製オー
トクレーブに塩化メチレン 100ml、ＤＭＦ（ジメチルホ
ルムアマイド）100ml 、フッ化リチウム 30.5gを加え、
反応容器をドライアイス−メタノール浴で−60℃に冷却
し、無水アンモニア5gを導入した。続いて、トリフルオ
ロメタンスルホニルフロリド CF3SO2Fを100.0g導入し、
十分に攪拌しながら室温に戻した。その後、50℃湯浴に
反応容器を浸け、十分に攪拌しながら反応させた。反応
液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮したが、ビストリフルオ
ロメタンスルホニルイミドリチウム LiN(SO2CF3)2 は1.
7g（収率は 2.0％）しか得られなかった。この場合の生
成化合物の量及び収率は、他の実施例の場合に比べて現
段階ではかなり低いが、今後の研究によって更なる改善
が見込まれており、本発明は、この場合を当然包含する
ものである。
トクレーブに塩化メチレン 100ml、ＤＭＦ（ジメチルホ
ルムアマイド）100ml 、フッ化リチウム 30.5gを加え、
反応容器をドライアイス−メタノール浴で−60℃に冷却
し、無水アンモニア5gを導入した。続いて、トリフルオ
ロメタンスルホニルフロリド CF3SO2Fを100.0g導入し、
十分に攪拌しながら室温に戻した。その後、50℃湯浴に
反応容器を浸け、十分に攪拌しながら反応させた。反応
液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮したが、ビストリフルオ
ロメタンスルホニルイミドリチウム LiN(SO2CF3)2 は1.
7g（収率は 2.0％）しか得られなかった。この場合の生
成化合物の量及び収率は、他の実施例の場合に比べて現
段階ではかなり低いが、今後の研究によって更なる改善
が見込まれており、本発明は、この場合を当然包含する
ものである。
【００３４】（実施例７）４つ口フラスコにアセトニト
リル 150ml、フッ化カリウム 31.2g、トリフルオロメタ
ンスルホニルアミド CF3SO2NH2 10gを加えた。40℃湯浴
に反応容器を浸け、十分に攪拌しながらトリフルオロメ
タンスルホニルクロリド CF3SO2Cl 11.3g を導入した。
反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮してビストリフルオ
ロメタンスルホニルイミドカリウム KN(SO2CF3)2 21.4g
を得た。収率は96％であった。次に、このビストリフル
オロメタンスルホニルイミドカリウム 21.4gを濃硫酸30
mlを入れたフラスコに加え、加熱溶解した。その後、減
圧下でビストリフルオロメタンスルホニルイミド酸 HN
(SO2CF3)2 15.6gを蒸留により留出させた。収率は83％
であった。得られたビストリフルオロメタンスルホニル
イミド酸 15.6gを純水に溶解し、炭酸リチウム 2.1g と
反応させた。過剰の炭酸リチウムはろ過し、ろ液を濃縮
してリチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド
LiN(SO2CF3)2 15.4g を得た。収率は97％であった。
リル 150ml、フッ化カリウム 31.2g、トリフルオロメタ
ンスルホニルアミド CF3SO2NH2 10gを加えた。40℃湯浴
に反応容器を浸け、十分に攪拌しながらトリフルオロメ
タンスルホニルクロリド CF3SO2Cl 11.3g を導入した。
反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮してビストリフルオ
ロメタンスルホニルイミドカリウム KN(SO2CF3)2 21.4g
を得た。収率は96％であった。次に、このビストリフル
オロメタンスルホニルイミドカリウム 21.4gを濃硫酸30
mlを入れたフラスコに加え、加熱溶解した。その後、減
圧下でビストリフルオロメタンスルホニルイミド酸 HN
(SO2CF3)2 15.6gを蒸留により留出させた。収率は83％
であった。得られたビストリフルオロメタンスルホニル
イミド酸 15.6gを純水に溶解し、炭酸リチウム 2.1g と
反応させた。過剰の炭酸リチウムはろ過し、ろ液を濃縮
してリチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド
LiN(SO2CF3)2 15.4g を得た。収率は97％であった。
【００３５】（実施例８）４つ口フラスコに塩化メチレ
ン 200ml、フッ化アンモニウム 10g、フッ化カリウム11
0gを加えた。40℃湯浴に反応容器を浸け、十分に攪拌し
ながらトリフルオロメタンスルホニルクロリド CF3SO2C
l を 91.0g導入した。反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃
縮してビストリフルオロメタンスルホニルイミドカリウ
ム KN(SO2CF3)2 81.0gを得た。収率は94％であった。
ン 200ml、フッ化アンモニウム 10g、フッ化カリウム11
0gを加えた。40℃湯浴に反応容器を浸け、十分に攪拌し
ながらトリフルオロメタンスルホニルクロリド CF3SO2C
l を 91.0g導入した。反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃
縮してビストリフルオロメタンスルホニルイミドカリウ
ム KN(SO2CF3)2 81.0gを得た。収率は94％であった。
【００３６】（実施例９）４つ口フラスコにフッ化アン
モニウム5g、フッ化セシウム143.6g、テトラヒドロフラ
ン200ml を加えた。反応容器を十分に攪拌しながらトリ
フルオロメタンスルホニルクロリド CF3SO2Cl 22.8g を
加え、その後、ペンタフルオロエチルスルホニルフロリ
ド C2F5SO2F 27.3g を加えた。反応液を実施例２と同様
に処理してペルフルオロエタンスルホニルトリフルオロ
メタンスルホニルイミドセシウム CsN(SO2C2F5)(SO2C
F3) 62g を得た。収率は99.2％であった。
モニウム5g、フッ化セシウム143.6g、テトラヒドロフラ
ン200ml を加えた。反応容器を十分に攪拌しながらトリ
フルオロメタンスルホニルクロリド CF3SO2Cl 22.8g を
加え、その後、ペンタフルオロエチルスルホニルフロリ
ド C2F5SO2F 27.3g を加えた。反応液を実施例２と同様
に処理してペルフルオロエタンスルホニルトリフルオロ
メタンスルホニルイミドセシウム CsN(SO2C2F5)(SO2C
F3) 62g を得た。収率は99.2％であった。
【００３７】（実施例１０）ＳＵＳ（ステンレス）製オ
ートクレーブに塩化メチレン 200ml、ＤＭＦ（ジメチル
ホルムアマイド）300ml 、フッ化リチウム 45.6g、トリ
フルオロメタンスルホニルクロリド CF3SO2Cl 99.0g を
加え、反応容器をメタノール−ドライアイス浴で−60℃
に冷却し、無水アンモニア5gを導入した。十分に攪拌し
ながら室温に戻し、その後、80℃湯浴に反応容器を浸
し、十分に攪拌しながら反応させた。その後、実施例２
と同様に処理したが、ビストリフルオロメタンスルホニ
ルイミドリチウム LiN(SO2CF3)2 は0.8g（収率 0.9％）
しか得られなかった。この場合の生成化合物の量及び収
率は、他の実施例の場合に比べて現段階ではかなり低い
が、今後の研究によって更なる改善が見込まれており、
本発明は、この場合を当然包含するものである。
ートクレーブに塩化メチレン 200ml、ＤＭＦ（ジメチル
ホルムアマイド）300ml 、フッ化リチウム 45.6g、トリ
フルオロメタンスルホニルクロリド CF3SO2Cl 99.0g を
加え、反応容器をメタノール−ドライアイス浴で−60℃
に冷却し、無水アンモニア5gを導入した。十分に攪拌し
ながら室温に戻し、その後、80℃湯浴に反応容器を浸
し、十分に攪拌しながら反応させた。その後、実施例２
と同様に処理したが、ビストリフルオロメタンスルホニ
ルイミドリチウム LiN(SO2CF3)2 は0.8g（収率 0.9％）
しか得られなかった。この場合の生成化合物の量及び収
率は、他の実施例の場合に比べて現段階ではかなり低い
が、今後の研究によって更なる改善が見込まれており、
本発明は、この場合を当然包含するものである。
【００３８】（実施例１１）ＳＵＳ（ステンレス）製オ
ートクレーブに塩化メチレン 200ml、ＤＭＦ（ジメチル
ホルムアマイド）300ml 、フッ化ナトリウム 74.1g、ト
リフルオロメタンスルホニルクロリド CF3SO2Cl 49.5g
を加え、反応容器をメタノール−ドライアイス浴で−60
℃に冷却し、無水アンモニア5gを導入した。続いて、パ
ーフルオロブタンスルホニルフロリド C4F9SO2F 88.8g
を加え、十分に攪拌しながら室温に戻した。その後、80
℃湯浴に反応容器を浸し、十分に攪拌しながら反応させ
た。その後、実施例２と同様に処理し、ペルフルオロブ
タンスルホニルトリフルオロメタンスルホニルイミドナ
トリウム NaN(SO2C4F9)(SO2CF3) 18g を得た。収率は1
3.5％であった。
ートクレーブに塩化メチレン 200ml、ＤＭＦ（ジメチル
ホルムアマイド）300ml 、フッ化ナトリウム 74.1g、ト
リフルオロメタンスルホニルクロリド CF3SO2Cl 49.5g
を加え、反応容器をメタノール−ドライアイス浴で−60
℃に冷却し、無水アンモニア5gを導入した。続いて、パ
ーフルオロブタンスルホニルフロリド C4F9SO2F 88.8g
を加え、十分に攪拌しながら室温に戻した。その後、80
℃湯浴に反応容器を浸し、十分に攪拌しながら反応させ
た。その後、実施例２と同様に処理し、ペルフルオロブ
タンスルホニルトリフルオロメタンスルホニルイミドナ
トリウム NaN(SO2C4F9)(SO2CF3) 18g を得た。収率は1
3.5％であった。
【００３９】なお、上記各実施例で得られたスルホニル
イミド化合物は、赤外吸収スペクトルで同定することに
よって、それぞれ確認した。
イミド化合物は、赤外吸収スペクトルで同定することに
よって、それぞれ確認した。
【００４０】
【発明の効果】請求項１又は２記載の製造方法を用いた
場合には、リチウム電池電解質や有機合成触媒として有
用なスルホニルイミド化合物を工業的に容易に、かつ、
安価に、さらに、効率良く製造出来る効果がある。
場合には、リチウム電池電解質や有機合成触媒として有
用なスルホニルイミド化合物を工業的に容易に、かつ、
安価に、さらに、効率良く製造出来る効果がある。
【００４１】特に、請求項２記載の製造方法を用いた場
合には、必ずしも無水アンモニアを使用しなくても温和
な条件下で、かつ、１段階で、リチウム電池電解質や有
機合成触媒として有用なスルホニルイミド化合物を製造
出来る効果がある。
合には、必ずしも無水アンモニアを使用しなくても温和
な条件下で、かつ、１段階で、リチウム電池電解質や有
機合成触媒として有用なスルホニルイミド化合物を製造
出来る効果がある。
【００４２】また、請求項３記載の発明によれば、無水
アンモニアを使用した場合のように特殊な反応装置（耐
圧容器）を必要としないという利点がある。
アンモニアを使用した場合のように特殊な反応装置（耐
圧容器）を必要としないという利点がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC90 BE14 BE61 4H048 AA02 AC90 BE14 BE61 BE90 VA11 VA20 VA30 VA40 VA50 VB10
Claims (3)
- 【請求項１】一般式(I) MN(SO2Rf 1)（SO2Rf 2) 〔式中、Ｍは元素周期表第Ia族のアルカリ金属のうち、
Li、Na、Ｋ、Csのいずれかを表わし、 Rf 1 、 Rf 2 は
同じかあるいは異なる炭素原子数１〜１２のフルオロア
ルキル基、ペルフルオロアルキル基、フルオロアリル基
あるいはフルオロアルケニル基の直鎖状または分岐状化
合物のいずれかを表わす。〕で示されるスルホニルイミ
ド化合物の製造方法において、 一般式(II) Rf SO2X 〔式中、 Rf は一般式(I) における Rf 1 または Rf 2
と同様の基を表わし、Ｘは元素周期表VIIb族のハロゲン
元素のうちＦまたはClを表わす。〕で示されるスルホニ
ルハロゲン化物の少なくとも一つと、無水アンモニアま
たはアンモニウム塩と、 一般式(III) MF 〔式中、Ｍは元素周期表第Ia族のアルカリ金属のうち、
Li、Na、Ｋ、Csのいずれかを表わす。〕で示されるフッ
素化合物とを反応させることを特徴とするスルホニルイ
ミド化合物の製造方法。 - 【請求項２】一般式(I) MN(SO2Rf 1)（SO2Rf 2) 〔式中、Ｍは元素周期表第Ia族のアルカリ金属のうち、
Li、Na、Ｋ、Csのいずれかを表わし、 Rf 1 、 Rf 2 は
同じかあるいは異なる炭素原子数１〜１２のフルオロア
ルキル基、ペルフルオロアルキル基、フルオロアリル基
あるいはフルオロアルケニル基の直鎖状または分岐状化
合物のいずれかを表わす。〕で示されるスルホニルイミ
ド化合物の製造方法において、 一般式(IV) Rf SO2NH2 〔式中、 Rf は一般式(I) における Rf 1 、 Rf 2 と同
様の基を表わす。〕で示されるスルホニルアミドと、 一般式(II) Rf SO2X 〔式中、 Rf は一般式(I) における Rf 1 、 Rf 2 と同
様の基を表わし、Ｘは元素周期表VIIb族のハロゲン元素
のうちＦまたはClを表わす。〕で示されるスルホニルハ
ロゲン化物の少なくとも一つと、 一般式(III) MF 〔式中、Ｍは元素周期表第Ia族のアルカリ金属のうち、
Li、Na、Ｋ、Csのいずれかを表わす。〕で示されるフッ
素化合物とを反応させることを特徴とするスルホニルイ
ミド化合物の製造方法。 - 【請求項３】アンモニウム塩として、フッ化アンモニウ
ムもしくは酸性フッ化アンモニウムを使用することを特
徴とする請求項１記載のスルホニルイミド化合物の製造
方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001008448A JP3623452B2 (ja) | 2000-01-31 | 2001-01-17 | スルホニルイミド化合物の製造方法 |
| EP01300848A EP1122240A3 (en) | 2000-01-31 | 2001-01-31 | Process for producing sulfonylimide compound |
| US09/773,648 US6452048B2 (en) | 2000-01-31 | 2001-01-31 | Process for producing sulfonylimide compound |
| CA 2333231 CA2333231A1 (en) | 2000-01-31 | 2001-01-31 | Process for producing sulfonylimide compound |
| KR1020010004549A KR20010078204A (ko) | 2000-01-31 | 2001-01-31 | 설포닐이미드 화합물의 제조방법 |
| CN01111677A CN1319589A (zh) | 2000-01-31 | 2001-01-31 | 磺酰亚胺化合物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-21578 | 2000-01-31 | ||
| JP2000021578 | 2000-01-31 | ||
| JP2001008448A JP3623452B2 (ja) | 2000-01-31 | 2001-01-17 | スルホニルイミド化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001288193A true JP2001288193A (ja) | 2001-10-16 |
| JP3623452B2 JP3623452B2 (ja) | 2005-02-23 |
Family
ID=26584465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001008448A Expired - Lifetime JP3623452B2 (ja) | 2000-01-31 | 2001-01-17 | スルホニルイミド化合物の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6452048B2 (ja) |
| JP (1) | JP3623452B2 (ja) |
| CN (1) | CN1319589A (ja) |
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| WO2002081229A1 (fr) * | 2001-04-04 | 2002-10-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Matériau et feuille d'enregistrement |
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| WO2011027867A1 (ja) | 2009-09-04 | 2011-03-10 | 旭硝子株式会社 | ビススルホニルイミドアンモニウム塩、ビススルホニルイミドおよびビススルホニルイミドリチウム塩の製造方法 |
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| WO2011148958A1 (ja) | 2010-05-26 | 2011-12-01 | 三菱マテリアル株式会社 | フッ素含有イミド化合物の製造方法 |
| JP2011246386A (ja) * | 2010-05-26 | 2011-12-08 | Mitsubishi Materials Corp | フッ素化スルホンイミド化合物の製造方法 |
| WO2012096371A1 (ja) * | 2011-01-14 | 2012-07-19 | 住友電気工業株式会社 | フッ素化合物の製造方法 |
| WO2013058069A1 (ja) * | 2011-10-18 | 2013-04-25 | 住友電気工業株式会社 | イミド塩の製造方法 |
| JP2015536296A (ja) * | 2012-11-16 | 2015-12-21 | トリナプコ インコーポレイテッド | テトラブチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミドおよび関連する塩の合成 |
| JP2017132728A (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 東ソー有機化学株式会社 | スルホンイミドのアルカリ金属塩の製造方法 |
| KR101812350B1 (ko) * | 2010-04-16 | 2017-12-26 | 스미토모덴키고교가부시키가이샤 | 용융염 전지 케이스 및 용융염 전지 |
| JP2022510124A (ja) * | 2019-08-22 | 2022-01-26 | フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド | リチウムイオン電池用のフッ素化導電性塩の新しい合成プロセス |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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