CN1306959A - 制备磺酰亚胺化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

以低成本、有效方式工业上容易地生产磺酰亚胺化合物(式(Ⅰ)MN(SO2Rf 1)(SO2Rf 2)所代表的)的方法,其中该方法包括在有式(Ⅲ)MF所代表的氟化合物存在下将式(Ⅱ)RfSO2F所代表的磺酰氟与无水氨或铵盐反应。上述M代表周期表Ⅰa族碱金属Li、Na、K和Cs中任何一种元素。上述R1 f和Rf 2,可以相同也可以不同,分别代表任一具有1－12个碳原子的直链或支链氟代烷基、全氟代烷基、氟代烯丙基或氟代链烯基,并且上述式(Ⅱ)中的Rf代表与式(Ⅰ)中的Rf 1或Rf 2相同的基团。

Description

制备磺酰亚胺化合物的方法
本发明涉及一种生产式(Ⅰ)MN(SO2Rf 1)(SO2Rf 2)所代表的磺酰亚胺化合物的方法。
磺酰亚胺化合物作为蓄电池电解质的溶质是安全的，并且使用该磺酰亚胺化合物作为溶质的蓄电池电解质具有高的能量密度并呈现高的电导率。因此，磺酰亚胺化合物被认为是蓄电池电解质的有前途的溶质。
将磺酰亚胺化合物作为路易斯酸催化剂和离子传导剂也是有益的。
式(Ⅰ)MN(SO2Rf 1)(SO2Rf 2)所代表的磺酰亚胺化合物可以通过D.D.Desmarteau等人在<无机化学>(INORGANIC CHEMISTRY)第23卷第23期第3720-3723页(1984)中提出的方法合成。
如下式所示，该合成方法如下：三氟甲基磺酰氟与无水氨反应，所得产物用氢氯酸处理生产三氟甲基磺酰胺，然后将其与甲醇钠且之后与六甲基二硅氮烷反应，所得产物与三氟甲基磺酰氟反应获得酰亚胺钠盐。
[反应式1]
[(CH3)3)Si]2NH          CF3SO2F
然而，该方法涉及多个反应步骤，因此使其变得较长。同样，必需使用昂贵的六甲基二硅氮烷来获得中间物，并且产率低至约50％。
在上述式(Ⅰ)中，M代表周期表Ⅰa族碱金属Li、Na、K和Cs任何一种元素。Rf 1和Rf 2，可以相同也可以不同，分别代表任一具有1-12个碳原子的直链或支链氟代烷基、全氟代烷基、氟代烯丙基或氟代链烯基(以下相同)。
同样，在公布检索的日本专利公开平3-501860中公开了一种方法，其中将硅氮烷金属化合物与全氟代磺酰卤化合物反应获得酰亚胺化合物。在公布检索的日本专利公开平4-501118公开了一种方法，其中将离子氮化物与卤代磺酸反应获得酰亚胺化合物。
然而，该硅氮烷金属化合物和离子氮化物都很昂贵，因此上面的方法不能认为是一经济的生产方法。
同样，JP-A-8-81436公开了一种方法，其中无水氨或磺酰胺和磺酰氟与叔胺或杂环胺反应，并且该反应产物进一步与例如含碱金属和碱土金属的氢氧化物反应生产酰亚胺盐。
在该方法中，由于第一阶段的产物以胺盐产生，因此它必需与无机盐进一步反应。同样，将叔胺或杂环胺用于该反应，造成因胺的气味和处理而引起的关于工作环境的问题。而且，因为总是使用无水氨，因此需要作为反应器的高压釜和低温冷却装置。故该方法不适宜用于大量生产。
如上面所概述的，现有技术涉及反应步骤长并且所用的原料昂贵，因此很难说现有技术中的这些方法是工业上可以接受的方法。
同样，在JP-A-8-81436中，无水氨、全氟代烷基磺酰氟和叔胺彼此反应。为了获得酰亚胺盐，需要至少两个步骤，并且在该反应中使用叔胺或杂环胺，使其可能因气味等污染工作环境。而且，产物必需在第二步中在水溶液中与碱金属等反应。此时，必需处理与水一起释放和蒸发的胺，这使得生产成本提高。
本发明的目的是，解决上述各类问题并且工业上容易地以低成本、有效的方式生产磺酰亚胺化合物。
本发明的发明人经过认真研究达到上述目的，结果发现可以工业上容易地以低成本、有效的方式生产没有前述问题的磺酰亚胺化合物(式(Ⅰ)MN(SO2Rf 1)(SO2Rf 2)所代表的)。于是，完成了本发明。
因此，本发明包括在有式(Ⅲ)MF所代表的氟化物存在下将式(Ⅱ)RfSO2F所代表的磺酰氟与无水氨或铵盐反应。
上述式(Ⅰ)和(Ⅲ)中的M代表周期表Ⅰa族碱金属Li、Na、K和Cs任何一种元素(已作解释，以下相同)。同样，前述式(Ⅱ)中的Rf所代表的基团与式(Ⅰ)中的Rf 1或Rf 2相同(以下相同)。
本发明人还发现式(Ⅰ)MN(SO2Rf 1)(SO2Rf 2)所代表的磺酰亚胺化合物可以在温和条件下，也是由式(Ⅳ)RfSO2NH2所代表的磺酰胺、式(Ⅱ)RfSO2F所代表的磺酰氟和式(Ⅲ)MF所代表的氟化物相互反应，仅通过一步反应来生产。
在周期表中作为Ⅰa族的碱金属有Li、Na、K、Rb、Cs和Fr。在这些金属中，尤其可以选择和使用Li、Na、K和Cs中任何一个。因此在有这些金属的情况下，氟化物是LiF、NaF、KF(至于KF，可以使用通过发烟法生产的煅烧干燥KF(cd KF)和通过喷雾干燥法生产的喷雾干燥KF(sd KF)任意之一)和CsF。可以根据用途使用M的目标氟化物。
在周期表的Ⅰa族碱金属中，优选Li、Na、K和Cs。在这些优选金属中，特别优选K的氟化物，即KF以低成本、有效的方式工业上容易地生产磺酰亚胺化合物。
另一方面，在本发明中可以使用一种铵盐生产该磺酰亚胺化合物。作为这种情况下的铵盐，较理想地使用氟化铵或酸性氟化铵。使用这两种化合物之一具有不需要特定反应器(压力容器)的优点。
下面详细说明本发明的实施方案。
已通过多步生产的目标化合物可以通过将式(Ⅲ)所代表的氟化物、式(Ⅱ)RfSO2F所代表的磺酰氟和无水氨或铵盐加入一惰性溶剂中，并通过下式2、3、4和5所示使该混合物反应一步生产。
这是由于式(Ⅲ)MF所代表的氟化物的碱性。
(1)当式(Ⅰ)MN(SO2Rf 1)(SO2Rf 2)中的Rf 1和Rf 2彼此相同时：
[反应式2]
将1mol的无水氨、2mol的式(Ⅱ)RfSO2F所代表的磺酰氟和4mol的式(Ⅲ)MF所代表的氟化物加入反应器中并在一溶剂中使该混合物反应。
反应结束之后，过滤除去3mol的副产生成的酸性氟化物MFHF并将滤液浓缩。于是可以生产式(Ⅰ)MN(SO2Rf)2所代表的磺酰亚胺化合物。
(2)当式(Ⅰ)MN(SO2Rf 1)(SO2Rf 2)中的Rf 1和Rf 2彼此不同时：
使下述已知的适当方法生产的含Rf 1的磺酰胺与具有所需Rf 2基团的磺酰氟反应。由此可以生产其中Rf 1基团和Rf 2基团分别由目标基团组成的磺酰亚胺化合物。
[反应式3] 2NH4F
[反应式4]
(3)当使用铵盐时：
[反应式5]
其中Rf 1和Rf 2可以相同也可以不同。
将1mol的铵盐、2mol的式(Ⅱ)RfSO2F所代表的磺酰氟和5mol的式(Ⅲ)MF所代表的氟化物加入反应器中并在溶剂中使该混合物反应。
反应结束之后，过滤除去4mol的副产生成的酸性氟化物MFHF并将滤液浓缩。于是可以生产式(Ⅰ)MN(SO2Rf 1)(SO2Rf 2)所代表的磺酰亚胺化合物。
当MF的量多于和少于上述的摩尔数时，尽管MF反应，但是其反应效率将降低。
可以在约-30℃至200℃之间的温度下进行这些反应。在低于上述范围的温度下，反应速度非常慢，然而在高于上述范围的温度下，所用的化合物、溶剂和产物将发生分解。更优选的温度范围是0℃-100℃之间。
至于可以使用的溶剂，没有特别的限制，只要它对反应原料为惰性，可以使用任意溶剂。例如，可以使用如二***和四氢呋喃的醚，如二氯甲烷和二氯乙烷的卤代烃，如苯、庚烷和己烷的烃以及如乙腈的腈。
为了生产除上面提到的之外的各种磺酰亚胺化合物，使用浓硫酸将通过这些生产方法获得的磺酰亚胺化合物制成酸，并将该酸蒸馏从而合成磺酰亚氨酸[HN(SO2Rf 1)(SO2Rf 2)]。可以将该酸进一步与选自与该酸相应的金属氢氧化物、氧化物、碳酸盐和醋酸盐的化合物反应。
在这种情况下，可以化合和使用在合成磺酰亚胺化合物时所用的式(Ⅲ)MF所代表的氟化物。
将通过实施例对本发明进行详细说明，当然，并不打算将这些实施例用于限制本发明。
(实施例1)
向一四颈烧瓶中装入150ml乙腈、23.4g氟化钾和20g三氟甲基磺酰胺。将该反应器浸泡在40℃的热水浴中，加入25.1g三氟甲基磺酰氟并充分搅拌。将该反应溶液过滤并在减压下将滤液浓缩，获得42.7g的双三氟甲基磺酰亚胺钾。收率为99％。
下面，将42.7g该双三氟甲基磺酰亚胺钾添加到装有60ml浓硫酸的烧瓶中，加热将该混合物溶解。减压蒸馏得34.6g双三氟甲基磺酰亚氨酸。收率为92％。
然后，将34.6g所得双三氟甲基磺酰亚氨酸溶于纯水中并与4.5g碳酸锂反应。过滤除去过量的碳酸锂，将滤液浓缩，获得34.6g的双三氟甲基磺酰亚胺锂。收率为98％。
(实施例2)
向用SUS(不锈钢的)制成的高压釜中装入200ml乙腈和68.3g氟化钾。在干冰/甲醇浴中将该反应器冷却到-60℃并加入5g无水氨。
依次地，加入50.5g三氟甲基磺酰氟，在充分搅拌下将该混合物的温度恢复到室温。之后，将反应器浸泡在40℃热水浴中，充分搅拌并使反应完成。将反应溶液过滤，在减压下浓缩该滤液，获得88.2g双三氟甲基磺酰亚胺钾。收率为94％。
(实施例3)
向一四颈烧瓶中装入1升二氯甲烷、10g氟化铵和78.4g氟化钾。将该反应器浸泡在40℃的热水浴中，边充分搅拌边加入82.1g三氟甲基磺酰氟。将该反应溶液过滤并在减压下将滤液浓缩，获得81.5g的双三氟甲基磺酰亚胺钾。收率为95％。
(实施例4)
向一烧瓶中装入300ml DMF(二甲基甲酰胺)、30g全氟代丁基磺酰氟、15.1g三氟甲基磺酰胺和13g氟化钠，将该混合物加热到100℃并充分搅拌反应。将该反应溶液过滤并在减压下将滤液浓缩，获得35.1g的全氟代丁基磺酰-三氟甲基磺酰亚胺钠。收率为78.0％。
(实施例5)
向一四颈烧瓶中装入200ml乙腈、12g全氟代丁基磺酰氟和10.2g氟化铯，将混合物加热到50℃并充分搅拌反应。将该反应溶液过滤并在减压下将滤液浓缩，获得12.5g的双全氟代丁基磺酰亚胺铯。收率为88.0％。
(实施例6)
向用SUS(不锈钢的)制成的高压釜中装入100ml二氯甲烷、100mlDMF(二甲基甲酰胺)和30.5g氟化锂。在干冰/甲醇浴中将该反应器冷却到-60℃并加入5g无水氨。连续地，加入50.5g三氟甲基磺酰氟，充分搅拌下将该混合物的温度恢复到室温。之后，将反应器浸泡在50℃热水浴中，充分搅拌并使反应结束。将反应溶液过滤，在减压下浓缩该滤液，获得1.7g双三氟甲基磺酰亚胺锂。收率为2.0％。
尽管现阶段在这种情况下的产物的产量和百分比收率比本文其它实施例中的低，但可望进一步研究改善这种情况。本发明合理地包括即将得到改善的情形。
应说明的是，在上面实施例中获得的磺酰亚胺化合物分别通过使用红外线吸收光谱的鉴定得到证实。
当使用权利要求1或权利要求2的生产方法时，它具有如下效果：能够以低成本、有效的方式工业上容易地生产用作锂蓄电池电解质和有机合成催化剂的磺酰亚胺化合物。
特别是当使用权利要求2的生产方法时，它具有如下效果：通过磺酰胺、磺酰氟和氟化物彼此的反应，能够在温和条件下以一步生产出用作锂蓄电池电解质和有机合成催化剂的磺酰亚胺化合物。
同样，根据权利要求3的本发明具有如下效果：即使不是始终使用无水氨，也可以在温和条件下以一步生产出用作锂蓄电池电解质和有机合成催化剂的磺酰亚胺化合物，并且与使用无水氨的情形不同，它具有不需要特定反应器(压力容器)的优点。

Claims (3)

1．在一种生产式(Ⅰ)MN(SO2Rf 1)(SO2Rf 2)所代表的磺酰亚胺化合物的方法中，其中M代表周期表Ⅰa族碱金属Li、Na、K和Cs中任何一种元素，Rf 1和Rf 2，可以相同也可以不同，分别代表任一具有1-12个碳原子的直链或支链氟代烷基、全氟代烷基、氟代烯丙基或氟代链烯基，该方法包括将式(Ⅱ)RfSO2F所代表的磺酰氟与无水氨或铵盐以及式(Ⅲ)MF所代表的氟化物反应，其中Rf代表与式(Ⅰ)中的Rf 1或Rf 2相同的基团，M代表周期表Ⅰa族碱金属Li、Na、K和Cs中任何一种元素。
2．在一种生产式(Ⅰ)MN(SO2Rf 1)(SO2Rf 2)所代表的磺酰亚胺化合物的方法中，其中M代表周期表Ⅰa族碱金属Li、Na、K和Cs中任何一种元素，Rf 1和Rf 2，可以相同也可以不同，分别代表任一具有1-12个碳原子的直链或支链氟代烷基、全氟代烷基、氟代烯丙基或氟代链烯基，该方法包括将式(Ⅳ)RfSO2NH2所代表的磺酰胺与式(Ⅱ)RfSO2F所代表的磺酰氟和式(Ⅲ)MF所代表的氟化物反应，其中式(Ⅳ)和式(Ⅱ)中的Rf代表与式(Ⅰ)中的Rf 1或Rf 2相同的基团，式Ⅲ中的M代表周期表Ⅰa族碱金属Li、Na、K和Cs中任何一种元素。
3．按照如权利要求1所述的生产磺酰亚胺化合物的方法，其中氟化铵或酸性氟化铵用作铵盐。
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