JP2001247411A - Pest-controlling agent - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a compound and a salt thereof which have excellent pest- controlling activity, and to obtain an excellent pest-controlling agent. SOLUTION: This pest-controlling agent is prepared by including a compound represented by general formula (I) [wherein Y1, Y2, Y3, R, Rf, R2, R3, R4, A and (n) are defined in the specification] or a salt thereof as an active component.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な化合物また
はその塩並びに有害生物防除剤に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel compound or a salt thereof and a pesticide.

【０００２】[0002]

【従来の技術】特開平１１−２４６５２８号公報には、
ピリジン、ピリミジン及びトリアジン系誘導体の除草剤
用途が開示されているが、その他の用途については開示
されていない。2. Description of the Related Art JP-A-11-246528 discloses that
Herbicide uses of pyridine, pyrimidine and triazine derivatives are disclosed, but no other uses are disclosed.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた有害
生物防除活性を有する化合物及びその塩、並びに有害生
物防除剤を提供することを目的とする。An object of the present invention is to provide a compound having excellent pest control activity, a salt thereof, and a pesticide.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成すべく、新規の化合物について鋭意研究した結果、
一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩が有害生物
防除剤として、公知化合物よりも優れた活性を有するこ
とを見出した。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies on novel compounds to achieve the above object,
It has been found that the compound represented by the general formula (I) or a salt thereof has a superior activity as a pesticidal agent over known compounds.

【０００５】本発明は、下記の化合物およびその塩並び
に有害生物防除剤を提供するものである。The present invention provides the following compounds, salts thereof, and pest control agents.

【０００６】一般式（Ｉ）Formula (I)

【０００７】[0007]

【化８】 Embedded image

【０００８】〔式中、Ｙ¹はＮまたはＣＲ^1aを示し、Ｙ²
はＮまたはＣＲ^2aを示し、Ｙ³はＮまたはＣＲ^3aを示す
（Ｒ^1a、Ｒ^2a及びＲ^3aは、各々水素原子、置換基を有し
てもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有してもよいＣ
₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、ハロゲン原子、置換基を有して
もよいＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、シアノ基、水酸基、アミ
ノ基、置換基を有してもよいモノアルキルアミノ基また
は置換基を有してもよいジアルキルアミノ基を示す；但
し、Ｙ¹、Ｙ²及びＹ³の２つがＮを示す）。[0008] wherein, Y ¹ represents N or CR ^1a, Y ^2
Represents N or CR ^2a , Y ³ represents N or CR ^3a (R ^1a , R ^2a and R ^3a each represent a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group which may have a substituent, a substituent C which may have
_{A 7 to} C ₁₀ aralkyl group, a halogen atom, a C _{1 to} C ₆ alkoxy group which may have a substituent, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a monoalkylamino group or a substituent which may have a substituent. And a dialkylamino group which may be present; provided that ^{two of} Y ¹ , Y ² and Y ³ represent N).

【０００９】Ｒ、Ｒｆは、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有
してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、ハロゲン原子、置
換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、シアノ基、
水酸基、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ
基、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニ
ル基、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニ
ル基、アミノ基、置換基を有してもよいモノアルキルア
ミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置
換基を有してもよいアシルアミノ基、置換基を有しても
よいアルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有しても
よいカルバモイルアミノ基を示す（但し、Ｒ^1a、Ｒ^2a及
びＲ^3a、のいずれか１種及びＲ及びＲｆの少なくとも１
つはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基を示す。）。R and Rf each independently represent a hydrogen atom,
A C ₁ -C ₆ alkyl group which may have a substituent, a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group which may have a substituent, a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkoxy group which may have a substituent , Cyano group,
Hydroxyl, an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkylthio group, an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl Group, amino group, monoalkylamino group which may have a substituent, dialkylamino group which may have a substituent, acylamino group which may have a substituent, alkoxy which may have a substituent A carbonylamino group or a carbamoylamino group which may have a substituent (however, any one of R ^1a , R ^2a and R ^3a , and at least one of R and Rf)
One represents a C ₁ -C ₆ haloalkyl group. ).

【００１０】Ａは、ＮＲ₁、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を
表す（Ｒ₁は水素原子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆
アルキル基、置換基を有してもよいＣ₂〜Ｃ₆アルケニル
基、置換基を有してもよいＣ₂〜Ｃ₆アルキニル基、置換
基を有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有
してもよいアシル基、置換基を有してもよいカルバモイ
ル基または置換基を有してもよいアルコキシカルボニル
基を示す。）。A represents NR ₁ , O, S, SO or SO ₂ (R ₁ is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ which may have a substituent;
Alkyl group, C ₂ -C ₆ alkenyl group which may have a substituent, C ₂ -C ₆ alkynyl group which may have a substituent, C ₇ -C ₁₀ aralkyl group which may have a substituent Represents an acyl group which may have a substituent, a carbamoyl group which may have a substituent or an alkoxycarbonyl group which may have a substituent. ).

【００１１】Ｒ₂及びＲ₃は、それぞれ独立に水素原子、
置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有
してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基を示す。R ₂ and R ₃ each independently represent a hydrogen atom,
A C ₁ -C ₆ alkyl group which may have a substituent; and a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group which may have a substituent.

【００１２】Ｒ₄は、水素原子、置換基を有してもよい
Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル基、置換基を有してもよいＣ₃〜Ｃ₈
シクロアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、
置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよ
いＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有してもよい複素
環基、置換基を有してもよいフェノキシ基（ただし、-A
-(CR₂R₃)_n-R₄が-SO2CH2CH2Ophenylである時を除く）、
置換基を有してもよいフェニルチオ基、置換基を有して
もよいアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよい
フェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいアラル
キルオキシカルボニル基を示し、ｎは０〜５を示す。
（但し、Ｙ¹＝Ｎ、Ｙ²＝Ｎ、Ｒ^3a＝Ｈ、ｎ＝１で、Ｒｆ
＝Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基または水素原子、Ｒ＝ＣＦ₃、Ａ
＝ＮＨを表すとき、Ｒ₂＝Ｒ₃＝Ｈを示す。R ₄ is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₁₈ alkyl group which may have a substituent, or a C ₃ -C ₈ which may have a substituent.
A cycloalkyl group, a phenyl group which may have a substituent,
A naphthyl group which may have a substituent, a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, a phenoxy group which may have a substituent ( Where -A
-(CR ₂ R ₃ ) _n -except when R ₄ is -SO2CH2CH2Ophenyl),
A phenylthio group which may have a substituent, an alkoxycarbonyl group which may have a substituent, a phenoxycarbonyl group which may have a substituent, and an aralkyloxycarbonyl group which may have a substituent; n shows 0-5.
(However, if Y ¹ = N, Y ² = N, R ^3a = H, n = 1 and Rf
ＣC ₁ -C ₆ alkyl group or hydrogen atom, R ＝ CF ₃ , A
= NH represents R ₂ = R ₃ = H.

【００１３】また、ｎ＝１で、Ｒ、Ｒｆがアミノ基、モ
ノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ
基またはアルキルチオ基を示すとき、ＡはＮＨではな
い。）〕で表される化合物またはその塩を有効成分とす
る有害生物防除剤。When n = 1 and R and Rf represent an amino group, a monoalkylamino group, a dialkylamino group, an alkoxy group or an alkylthio group, A is not NH. A pest controlling agent comprising a compound represented by the above formula) or a salt thereof as an active ingredient.

【００１４】[0014]

【発明の実施の形態】前記一般式（Ｉ）及び（II）にお
いて：Ｙ¹、Ｙ²及びＹ³の組合せとしては、Ｙ¹＝Ｎ、Ｙ
²＝Ｎ、Ｙ³＝ＣＲ^3a；Ｙ¹＝Ｎ、Ｙ²＝ＣＲ^2a、Ｙ³＝
Ｎ；Ｙ¹＝ＣＲ^1a、Ｙ²＝Ｎ、Ｙ³＝Ｎ；が挙げられる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the above general formulas (I) and (II), the combination of Y ¹ , Y ² and Y ³ is represented by Y ¹ = N, Y
² = N, Y ³ = CR ^3a ; Y ¹ = N, Y ² = CR ^2a , Y ³ =
N; Y ¹ = CR ^1a , Y ² = N, Y ³ = N;

【００１５】ｎは０〜５、好ましくは１〜５である。N is 0-5, preferably 1-5.

【００１６】Ｒ^1a、Ｒ^2a及びＲ^3aは、好ましくは水素原
子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基
を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、ハロゲン原子ま
たはシアノ基を示す。R ^1a , R ^2a and R ^3a are preferably a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group optionally having a substituent, a C ₁ -C ₆ alkoxy group optionally having a substituent, Shows a halogen atom or a cyano group.

【００１７】好ましいＲ、Ｒｆは、水素原子、置換基を
有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、アミノ基、置換基を
有してもよいアシルアミノ基、置換基を有してもよいア
ルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有してもよいカ
ルバモイルアミノ基、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基である。Preferred R and Rf may have a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group which may have a substituent, an amino group, an acylamino group which may have a substituent, and a substituent. An alkoxycarbonylamino group, a carbamoylamino group which may have a substituent, and a C ₁ -C ₆ alkoxy group which may have a substituent.

【００１８】好ましいＡは、ＮＲ₁、ＳＯ及びＳＯ₂であ
る。Preferred A is NR ₁ , SO and SO ₂ .

【００１９】Ｒ₁は、好ましくは、水素原子、置換基を
有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有してもよ
いＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基、置換基を有してもよいＣ₂〜
Ｃ₆アルキニル基、置換基を有してもよいアシル基、置
換基を有してもよいカルバモイル基および置換基を有し
てもよいアルコキシカルボニル基である。R ₁ is preferably a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group optionally having a substituent, a C ₂ -C ₆ alkenyl group optionally having a substituent, or a substituent. C ₂ ~
A C ₆ alkynyl group, an acyl group which may have a substituent, a carbamoyl group which may have a substituent, and an alkoxycarbonyl group which may have a substituent.

【００２０】好ましいＲ₂及びＲ₃は、水素原子、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基である。Preferred R ₂ and R ₃ are a hydrogen atom, C _1-
A C ₆ alkyl group and a C ₁ -C ₆ haloalkyl group.

【００２１】好ましいＲ₄は、水素原子、置換基を有し
てもよいＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル基、置換基を有してもよい
フェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基
を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいフェノ
キシ基である。Preferred R ₄ is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₁₈ alkyl group which may have a substituent, a phenyl group which may have a substituent, a naphthyl group which may have a substituent, A heterocyclic group which may have a group; and a phenoxy group which may have a substituent.

【００２２】上記各置換基において：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどの直鎖または分
枝を有するアルキル基が挙げられる。In each of the above substituents: C ₁ -C ₆ alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, te
Examples thereof include linear or branched alkyl groups such as rt-butyl, pentyl, and hexyl.

【００２３】Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル基としては、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ルなどの直鎖または分枝を有するアルキル基が挙げられ
る。As the C ₁ -C ₁₈ alkyl group, methyl,
Ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl,
Examples include linear or branched alkyl groups such as undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, and octadecyl.

【００２４】Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基としては、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ
−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなどの直
鎖または分枝を有する炭素数１〜６のアルコキシ基が挙
げられる。C ₁ -C ₆ alkoxy groups include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-
Butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert
A straight-chain or branched C1-C6 alkoxy group such as butoxy, pentyloxy and hexyloxy.

【００２５】置換基を有するＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換
基を有するＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル基、置換基を有するＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基、置換基を有するアルケニル基、置換
基を有するＣ₂〜Ｃ₆アルキニル基、置換基を有するＣ₃
〜Ｃ₈シクロアルキル基、置換基を有するアルコキシカ
ルボニル基、置換基を有するモノアルキルアミノ基、置
換基を有するジアルキルアミノ基、置換基を有するＣ₁
〜Ｃ₆アルキルチオ基などの置換基としては、ハロゲ
ン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミノ基、水酸
基などが挙げられる。[0025] C ₁ -C ₆ alkyl group having a substituent, C ₁ -C ₁₈ alkyl group having a substituent, C ₁ ~ having a substituent
C ₆ alkoxy group, substituted alkenyl group, substituted C ₂ -C ₆ alkynyl group, substituted C ₃
To C ₈ cycloalkyl group, substituted alkoxycarbonyl group, substituted monoalkylamino group, substituted dialkylamino group, substituted C ₁
Examples of the substituent such as a C _{1 to} C ₆ alkylthio group include halogen, C _{1 to} C ₆ alkoxy, C _{1 to} C ₆ haloalkoxy,
₁ -C ₆ alkylthio, cyano, nitro, amino group, and a hydroxyl group.

【００２６】Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基としては、ビニル
基、アリル基、３−ブテニル基等が挙げられる。Examples of the C ₂ -C ₆ alkenyl group include a vinyl group, an allyl group and a 3-butenyl group.

【００２７】Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基としては、エチニル
基、２−プロピニル（プロパルギル）基、１−メチル−
２−プロピニル基等が挙げられる。Examples of the C ₂ -C ₆ alkynyl group include an ethynyl group, a 2-propynyl (propargyl) group and a 1-methyl-
And a 2-propynyl group.

【００２８】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.

【００２９】Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基としては、２−フ
ェニルエチル、ベンジル、１−フェニルエチル、３−フ
ェニルプロピル、４−フェニルブチル等のアラルキル基
が挙げられる。Examples of the C ₇ -C ₁₀ aralkyl group include aralkyl groups such as 2-phenylethyl, benzyl, 1-phenylethyl, 3-phenylpropyl and 4-phenylbutyl.

【００３０】モノアルキルアミノ基としては、前記のＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基でモノ置換されたアミノ基が挙げられ
る。As the monoalkylamino group, the above-mentioned C
Mono-substituted amino group at ₁ -C ₆ alkyl group.

【００３１】ジアルキルアミノ基としては、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイ
ソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミ
ノ、ジヘキシルアミノ等の前記のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基で
ジ置換されたアミノ基が挙げられる。Examples of the dialkylamino group include an amino group di-substituted with the aforementioned C ₁ -C ₆ alkyl group such as dimethylamino, diethylamino, di-n-propylamino, diisopropylamino, dibutylamino, dipentylamino, dihexylamino and the like. Is mentioned.

【００３２】アシルアミノ基としては、ホルミルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニル
アミノ、ｎ−ブチリルアミノなどの炭素数１〜８のアシ
ルアミノ基が挙げられる。Examples of the acylamino group include C1-8 acylamino groups such as formylamino, benzoylamino, acetylamino, propionylamino and n-butyrylamino.

【００３３】Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基としては、−Ｓ−
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基）が挙げられる（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基は、前記に同じ）。As the C ₁ -C ₆ alkylthio group, -S-
(C ₁ -C ₆ alkyl group) (C ₁ -C ₆ alkyl group is the same as described above).

【００３４】複素環基としてはピペリジル、フリル、チ
エニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピ
ロリル、ピロリジニル、トリアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、ベンゾイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジア
ゾリル、インドリル、ピラゾリル、ピリダジニル、シノ
リニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、ピ
ラジニル、ピリジル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、
テトラゾリル等が挙げられる。Examples of the heterocyclic group include piperidyl, furyl, thienyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyrrolyl, pyrrolidinyl, triazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, indolyl, pyrazolyl, pyridazinyl, sinolinyl, quinolyl, pyrazolinyl, quinoxinyl, quinoxinyl, quinoxinyl Pyridyl, benzofuryl, benzothienyl,
And tetrazolyl.

【００３５】置換基を有してもよいアシル基としては、
ホルミル、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチリル、イ
ゾブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイルなど
の直鎖又は分枝を有する炭素数１〜６のアシル基、ベン
ゾイル及び置換アシル基が挙げられる。置換基を有する
アシル基としては、クロロアセチル基、ブロモアセチル
基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基等の
置換アセチル基、メトキシアセチル基、エトキシアセチ
ル基等のアルコキシ置換アセチル基、メチルチオアセチ
ル基等のアルキルチオ置換アセチル基、フェノキシアセ
チル基、フェニルチオアセチル基、２−クロロベンゾイ
ル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル
基、４−メチルベンゾイル基、４−ｔ−ブチルベンゾイ
ル基、４−メトキシベンゾイル基、４−シアノベンゾイ
ル基、４−ニトロベンゾイル基等の置換ベンゾイル基な
どが挙げられる。The acyl group which may have a substituent includes
Examples thereof include a linear or branched C1-C6 acyl group, benzoyl, and substituted acyl group such as formyl, acetyl, propionyl, n-butyryl, izbutyryl, valeryl, isovaleryl, and pivaloyl. Examples of the acyl group having a substituent include chloroacetyl group, bromoacetyl group, dichloroacetyl group, substituted acetyl group such as trifluoroacetyl group, methoxyacetyl group, alkoxy-substituted acetyl group such as ethoxyacetyl group, methylthioacetyl group and the like. Alkylthio-substituted acetyl, phenoxyacetyl, phenylthioacetyl, 2-chlorobenzoyl, 3-chlorobenzoyl, 4-chlorobenzoyl, 4-methylbenzoyl, 4-t-butylbenzoyl, 4-methoxybenzoyl And substituted benzoyl groups such as a 4-cyanobenzoyl group and a 4-nitrobenzoyl group.

【００３６】Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基としては、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチルが挙げられ
る。Examples of the C ₃ -C ₈ cycloalkyl group include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl.

【００３７】置換基を有してもよいカルバモイル基とし
ては、ＣＯＮＨ₂、ＣＯＮＨ（炭素数１〜６のアルキ
ル）、ＣＯＮ（炭素数１〜６のアルキル）₂などが挙げ
られる。Examples of the carbamoyl group which may have a substituent include CONH ₂ , CONH (alkyl having 1 to 6 carbon atoms), CON (alkyl having 1 to 6 carbon atoms) _{2 and the} like.

【００３８】置換基を有してもよいカルバモイルアミノ
基としては、−ＮＨＣＯＮＨ₂、−ＮＨＣＯＮＨ（炭素
数１〜６のアルキル）、−ＮＨＣＯＮ（炭素数１〜６の
アルキル）₂などが挙げられる。Examples of the carbamoylamino group which may have a substituent include -NHCONH ₂ , -NHCONH (alkyl having 1 to 6 carbons), -NHCON (alkyl having 1 to 6 carbons) _{2 and the} like.

【００３９】アルコキシカルボニル基としては、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカ
ルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシ
カルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチル
オキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニルなどの直
鎖または分枝を有する炭素数２〜７のアルコキシカルボ
ニル基が挙げられる。Examples of the alkoxycarbonyl group include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, pentyloxycarbonyl, hexyloxycarbonyl And straight-chain or branched alkoxycarbonyl groups having 2 to 7 carbon atoms.

【００４０】アルコキシカルボニルアミノ基としては、
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシ
カルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、イ
ソブトキシカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブトキシカルボ
ニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ペ
ンチルオキシカルボニルアミノ、ヘキシルオキシカルボ
ニルアミノなどの直鎖または分枝を有する炭素数２〜７
のアルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。As the alkoxycarbonylamino group,
Methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n-propoxycarbonylamino, isopropoxycarbonylamino, n-butoxycarbonylamino, isobutoxycarbonylamino, sec-butoxycarbonylamino, tert-butoxycarbonylamino, pentyloxycarbonylamino, hexyloxycarbonyl C2-C7 having a straight or branched chain such as amino
And an alkoxycarbonylamino group.

【００４１】アラルキルオキシカルボニル基としては、
−ＣＯＯ（Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基；Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキ
ル基は前記に同じ）が挙げられる。The aralkyloxycarbonyl group includes
—COO (C ₇ -C ₁₀ aralkyl group; C ₇ -C ₁₀ aralkyl group is the same as described above).

【００４２】ハロゲンで置換されたＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキ
ル基としては、モノフルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フ
ルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、１，２−ジ
フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，
２−トリフルオロエチル、１，２，２−トリフルオロエ
チル、１，１，２−トリフルオロエチル、１，１，２，
２−テトラフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフ
ルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１−フルオロプ
ロピル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピ
ル、１，１−ジフルオロプロピル、１，２−ジフルオロ
プロピル、１，３−ジフルオロプロピル、２，２−ジフ
ルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、３，３
−ジフルオロプロピル、１，１，２−トリフルオロプロ
ピル、１，１，３−トリフルオロプロピル、１，２，２
−トリフルオロプロピル、１，２，３−トリフルオロプ
ロピル、１，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，
３−トリフルオロプロピル、２，２，３−トリフルオロ
プロピル、２，３，３−トリフルオロプロピル、２，
３，３，３−テトラフルオロプロピル、２，２，３，３
−テトラフルオロプロピル、１，３，３，３−テトラフ
ルオロプロピル、１，２，３，３−テトラフルオロプロ
ピル、１，２，２，３−テトラフルオロプロピル、１，
１，３，３−テトラフルオロプロピル、１，１，２，３
−テトラフルオロプロピル、１，１，２，２−テトラフ
ルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
プロピル、１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピ
ル、１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、
１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，
１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，
２，２，３−ペンタフルオロプロピル、１，２，２，
３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、１，１，２，
３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、１，１，２，
２，３，３−ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロ
プロピル、１−フルオロプロパン−２−イル、２−フル
オロプロパン−２−イル、１，１−ジフルオロプロパン
−２−イル、１，２−ジフルオロプロパン−２−イル、
１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、１，１，１−
トリフルオロプロパン−２−イル、１，１，２−トリフ
ルオロプロパン−２−イル、１，２，３−トリフルオロ
プロパン−２−イル、１，１，３−トリフルオロプロパ
ン−２−イル、１，１，１，２−テトラフルオロプロパ
ン−２−イル、１，１，２，３−テトラフルオロプロパ
ン−２−イル、１，１，１，３−テトラフルオロプロパ
ン−２−イル、１，１，３，３−テトラフルオロプロパ
ン−２−イル、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプ
ロパン−２−イル、１，１，１，３，３−ペンタフルオ
ロプロパン−２−イル、１，１，２，３，３−ペンタフ
ルオロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロプロパン−２−イル、１，１，１，２，
３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、ヘプタフ
ルオロプロパン−２−イル、パーフルオロブチル、パー
フルオロペンチル、パーフルオロヘキシルなどの、水素
原子の少なくとも１個がハロゲン原子で置換されたＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基が挙げられる。The halogen-substituted C ₁ -C ₆ haloalkyl group includes monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 1,2- Difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2
2-trifluoroethyl, 1,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2
2-tetrafluoroethyl, 1,2,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 1-fluoropropyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 1,1-difluoropropyl, 1,2-difluoropropyl , 1,3-difluoropropyl, 2,2-difluoropropyl, 2,3-difluoropropyl, 3,3
-Difluoropropyl, 1,1,2-trifluoropropyl, 1,1,3-trifluoropropyl, 1,2,2
-Trifluoropropyl, 1,2,3-trifluoropropyl, 1,3,3-trifluoropropyl, 3,3
3-trifluoropropyl, 2,2,3-trifluoropropyl, 2,3,3-trifluoropropyl, 2,
3,3,3-tetrafluoropropyl, 2,2,3,3
-Tetrafluoropropyl, 1,3,3,3-tetrafluoropropyl, 1,2,3,3-tetrafluoropropyl, 1,2,2,3-tetrafluoropropyl, 1,
1,3,3-tetrafluoropropyl, 1,1,2,3
-Tetrafluoropropyl, 1,1,2,2-tetrafluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 1,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 1,2,2 , 3,3-pentafluoropropyl,
1,1,3,3,3-pentafluoropropyl, 1,
1,2,3,3-pentafluoropropyl, 1,1,
2,2,3-pentafluoropropyl, 1,2,2
3,3,3-hexafluoropropyl, 1,1,2,2
3,3,3-hexafluoropropyl, 1,1,2,2
2,3,3-hexafluoropropyl, heptafluoropropyl, 1-fluoropropan-2-yl, 2-fluoropropan-2-yl, 1,1-difluoropropan-2-yl, 1,2-difluoropropane 2-yl,
1,3-difluoropropan-2-yl, 1,1,1-
Trifluoropropan-2-yl, 1,1,2-trifluoropropan-2-yl, 1,2,3-trifluoropropan-2-yl, 1,1,3-trifluoropropan-2-yl, 1,1,1,2-tetrafluoropropan-2-yl, 1,1,2,3-tetrafluoropropan-2-yl, 1,1,1,3-tetrafluoropropan-2-yl, 1, 1,3,3-tetrafluoropropan-2-yl, 1,1,1,2,3-pentafluoropropan-2-yl, 1,1,1,3,3-pentafluoropropan-2-yl, 1,1,2,3,3-pentafluoropropan-2-yl, 1,1,1,3,3,3-
Hexafluoropropan-2-yl, 1,1,1,2,2
C ₁ in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom, such as 3,3-hexafluoropropan-2-yl, heptafluoropropan-2-yl, perfluorobutyl, perfluoropentyl, perfluorohexyl, etc.
-C ₆ alkyl group.

【００４３】Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基としては、−Ｏ
−（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基）が挙げられる（Ｃ₁〜Ｃ₆
ハロアルキル基は、前記に同じ）。The C ₁ -C ₆ haloalkoxy group includes —O
— (C ₁ -C ₆ haloalkyl group) (C ₁ -C ₆
The haloalkyl group is the same as described above).

【００４４】置換基を有する（フェニル基、複素環基、
Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、ナフチル基、フェノキシ基、
フェニルチオ基、フェノキシカルボニル基、アラルキル
オキシカルボニル基）の置換基の数は、１〜５個、好ま
しくは１〜３個である。該置換基としては、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ
基、ニトロ基、アミノ基、アシルアミノ基、シアノ基、
アシル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
スルホニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキ
シ基、置換基（ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基など）を有していてもよいアラルキルオキシ
基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有して
もよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいフェノ
キシ基、置換基を有してもよいＣ ₁〜Ｃ₆アルキルスルフ
ィニル基、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルスル
ホニル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、置換
基を有してもよいアルコキシカルボニルアミノ基等が挙
げられる。Having a substituent (a phenyl group, a heterocyclic group,
C₇~ C_TenAralkyl, naphthyl, phenoxy,
Phenylthio group, phenoxycarbonyl group, aralkyl
The number of substituents of the (oxycarbonyl group) is preferably 1 to 5,
Or one to three. As the substituent, C₁~ C₆A
Alkyl group, halogen atom, hydroxyl group, C₁~ C₆Alkoxy
Group, C₁~ C₆Haloalkoxy group, C₁~ C₆Alkylthio
Group, nitro group, amino group, acylamino group, cyano group,
Acyl group, C₁~ C₆Haloalkyl group, C₁~ C₆Alkyl
Sulfonylamino group, C₁~ C₆Alkylsulfonyloxy
Si group, substituent (halogen atom, lower alkyl group, lower
Aralkyloxy optionally having a alkoxy group)
Group, a phenyl group which may have a substituent,
Alkylamino group, pheno which may have a substituent
X group, C which may have a substituent ₁~ C₆Alkylsulf
Ynyl group, C which may have a substituent₁~ C₆Alkylsul
Honyl group, acylamino group which may have a substituent, substitution
An alkoxycarbonylamino group which may have a group;
I can do it.

【００４５】上記置換基のうち、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、アシルアミノ
基、アシル基としては前記の通りである。Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キルスルホニルアミノ基としては、−ＮＨＳＯ₂−（Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基）が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスル
ホニルオキシ基としては、−Ｏ−ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基）が挙げられ、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆
アルキルスルフィニル基としては−ＳＯ−（置換基を有
してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル）が挙げられ、置換基を有
してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基としては−Ｓ
Ｏ₂−（置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル）が挙
げられ、置換基を有してもよいアシルアミノ基としては
−ＮＨ−（置換基を有してもよいアシル）が挙げられ、
置換基を有してもよいアルコキシカルボニルアミノ基と
しては−ＮＨ−（置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルコ
キシカルボニル）が挙げられ（但し、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基は前記に同じ）、アラルキルオキシ基としてはベンジ
ルオキシ基、フェネチルオキシ基などが挙げられる。Among the above substituents, a C ₁ -C ₆ alkyl group,
The C ₁ -C ₆ haloalkyl group, halogen atom, C ₁ -C ₆ alkoxy group, C ₁ -C ₆ haloalkoxy group, acylamino group, and acyl group are as described above. Examples of the C ₁ -C ₆ alkylsulfonylamino group include —NHSO ₂ — (C ₁
To C ₆ alkyl group), and the C _{1 to} C ₆ alkylsulfonyloxy group includes —O—SO ₂ — (C _{1 to} C ₆ alkyl group), and C _{1 to} C ₆ may have a substituent. _{1 to} C ₆
Examples of the alkylsulfinyl group include —SO— (C ₁ -C ₆ alkyl optionally having a substituent), and examples of the optionally substituted C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group include —S—.
O _2- (C ₁ -C ₆ alkyl optionally having substituent (s)) may be mentioned, and the acylamino group optionally having substituent (s) may be —NH- (acyl optionally having substituent (s)). And
The substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl amino group include -NH- (which may have a substituent C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl) (where the the C ₁ -C ₆ alkyl group The same) and aralkyloxy groups include benzyloxy and phenethyloxy.

【００４６】一般式（Ｉ）で示される化合物は、Ｒ²と
Ｒ³が互いに異なる場合に不斉炭素を持ち得ることもあ
るが、これはＲＳ法によって記載する。特記しない場合
には混合物であるか、不斉炭素が存在しないことを示
す。光学異性体が存在する場合、本発明は、Ｒ体、Ｓ体
およびラセミ混合物のいずれをも包含する。光学異性体
の分離は、光学活性な充填剤を使用したカラムクロマト
グラフィー、光学活性な酸性化合物との塩形成等の常法
に従い行うことができる。The compound represented by the general formula (I) may have an asymmetric carbon when R ² and R ³ are different from each other, which is described by the RS method. Unless otherwise specified, it indicates a mixture or the absence of asymmetric carbon. When an optical isomer is present, the present invention includes any of the R-form, the S-form and the racemic mixture. Separation of optical isomers can be carried out according to a conventional method such as column chromatography using an optically active filler, salt formation with an optically active acidic compound, and the like.

【００４７】本発明の化合物の塩としては、塩酸、硫
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、過塩素酸などの
無機酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸な
どの有機酸との塩が挙げられるが、これらに限定されな
い。該塩は、常法に従い遊離塩基と酸を用いて製造され
る。The salts of the compounds of the present invention include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, nitric acid and perchloric acid, and organic acids such as paratoluenesulfonic acid and methanesulfonic acid. But not limited to, salts. The salt is produced according to a conventional method using a free base and an acid.

【００４８】一般式（Ｉ）で示される化合物は、一般的
に、下記の反応式The compound represented by the general formula (I) is generally prepared by the following reaction formula

【００４９】[0049]

【化９】 Embedded image

【００５０】〔式中、Ｙ¹，Ｙ²，Ｙ³，Ｒ，Ｒｆ、Ａ、
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびｎは、前記に定義した通りであ
る。Ｌは、ハロゲン原子、アルキルチオ基、メタンスル
ホニル基、トルエンスルホニル基などの脱離基を示
す。〕に従い、一般式（Ｃ）の化合物を、必要に応じて
塩基の存在下に一般式（Ｄ）の化合物と反応させること
により得ることができる。Where Y ¹ , Y ² , Y ³ , R, Rf, A,
R ₂ , R ₃ , R ₄ and n are as defined above. L represents a leaving group such as a halogen atom, an alkylthio group, a methanesulfonyl group, and a toluenesulfonyl group. The compound of formula (C) can be obtained by reacting the compound of formula (C) with the compound of formula (D) in the presence of a base, if necessary.

【００５１】具体的には、ピリミジン環に結合した適当
な脱離基を有する化合物（Ｃ）１モルに対し、化合物
（Ｄ）を１モル程度、塩基を使用する場合には、１モル
〜過剰量用い、溶媒の存在下又は非存在下に室温から反
応系の還流する温度で１〜２４時間反応させることによ
り、目的とする一般式（Ｉ）の化合物を得る。塩基とし
ては、金属ナトリウム、ＮａＯＭｅ、ＮａＯＥｔ、Ｎａ
Ｏ−^tＢｕなどのナトリウムアルコキシド、ＮａＨ、ブ
チルリチウム、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、
ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウムなどが挙げられる。Specifically, about 1 mol of compound (D) is used per 1 mol of compound (C) having an appropriate leaving group bonded to the pyrimidine ring. When a base is used, 1 mol to excess The reaction is carried out at room temperature to the reflux temperature of the reaction system for 1 to 24 hours in the presence or absence of a solvent to obtain the desired compound of the general formula (I). As the base, metallic sodium, NaOMe, NaOEt, Na
Sodium alkoxides such as ^O-t Bu, NaH, butyllithium, sodium hydroxide, triethylamine,
Examples include dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate and the like.

【００５２】ＡがＮＲ₁（Ｒ₁はアシル基、カルバモイル
基、アルコキシカルボニル基）である本発明の化合物
（Ｉ''）は、下記の反応式The compound (I ″) of the present invention in which A is NR ₁ (R ₁ is an acyl group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group) is represented by the following reaction formula

【００５３】[0053]

【化１０】 Embedded image

【００５４】〔式中、Ｙ¹，Ｙ²，Ｙ³，Ｒ，Ｒｆ、Ｒ₂、
Ｒ₃、Ｒ₄およびｎは、前記に定義した通りである。Ｒ₁
はアシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基
を示す〕に従い、一般式（I'）の化合物をアシル化剤等
（カルバモイル化剤、アルコキシカルボニル化剤を含
む）と触媒の存在下あるいは非存在下に反応させること
により得ることができる。触媒としては、１〜数滴の濃
硫酸等の酸触媒、三フッ化ホウ素エーテル錯体等のルイ
ス酸触媒、ナトリウムアルコキシド、ＮａＨ、及びトリ
エチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、Ｄ
ＢＵ、ＤＢＮ等の有機塩基が挙げられる。[Where Y ¹ , Y ² , Y ³ , R, Rf, R ₂ ,
R ₃ , R ₄ and n are as defined above. R ₁
Represents an acyl group, a carbamoyl group or an alkoxycarbonyl group] according to the formula (I ′) in the presence or absence of a catalyst with an acylating agent or the like (including a carbamoylating agent and an alkoxycarbonylating agent). It can be obtained by reacting. Examples of the catalyst include one to a few drops of an acid catalyst such as concentrated sulfuric acid, a Lewis acid catalyst such as a boron trifluoride ether complex, sodium alkoxide, NaH, and triethylamine, pyridine, dimethylaminopyridine, D
Organic bases such as BU and DBN are exemplified.

【００５５】具体的には、化合物（Ｉ'）１モルに対
し、アシル化剤等を１モルから過剰量加え、氷冷下から
反応系の還流する程度の温度で１〜２４時間反応させる
ことにより、一般式（I''）の化合物が得られる。Specifically, an acylating agent or the like is added in an excess amount from 1 mol to 1 mol of the compound (I '), and the mixture is reacted at a temperature such that the reaction system is refluxed under ice-cooling for 1 to 24 hours. Yields a compound of the general formula (I ″).

【００５６】一般式（Ｉ）の化合物は、より具体的に
は、例えば下記反応工程式１〜２によって製造できる
が、これらの方法に限定されるものではない。 ＜反応工程式１＞The compound of the general formula (I) can be more specifically produced, for example, by the following reaction schemes 1-2, but is not limited to these methods. <Reaction process formula 1>

【００５７】[0057]

【化１１】 Embedded image

【００５８】［式中Ｒ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ^2a、Ｒ^3a、
Ｒｆ、Ａ及びｎは前記に同じ。］ β−ケトエステル化合物（１）をアミジン（２）と溶媒
中塩基の存在下に反応させて、ピリミジン誘導体（３）
を得る。反応は、化合物（１）１モルに対し、化合物
（２）を１モル程度、塩基を１モルから２モル程度用
い、室温から溶媒の還流する温度下に１〜２４時間反応
させることにより有利に進行する。塩基としては、ナト
リウムアルコキシド、水素化ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム、炭酸カリウム等が挙げられる。溶媒としては、メ
タノール、エタノールなどのアルコール、ＴＨＦ、ジエ
チルエーテルなどのエーテル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が
挙げられる。[Wherein R, R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ^2a , R ^3a ,
Rf, A and n are the same as above. The pyrimidine derivative (3) is obtained by reacting the β-ketoester compound (1) with the amidine (2) in the presence of a base in a solvent.
Get. The reaction is advantageously carried out by using the compound (2) in an amount of about 1 mol and the base in an amount of about 1 to 2 mol with respect to 1 mol of the compound (1) and reacting the mixture at a temperature from room temperature to the reflux temperature of the solvent for 1 to 24 hours. proceed. Examples of the base include sodium alkoxide, sodium hydride, sodium hydroxide, potassium carbonate and the like. Examples of the solvent include alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as THF and diethyl ether, DMF, DMSO and the like.

【００５９】次にピリミジン誘導体（３）をオキシ塩化
リンと塩基の存在下に反応させて、塩素化合物（４）を
得る。反応は、希釈溶媒存在下あるいは無溶媒でピリミ
ジン誘導体（３）１モルに対しオキシ塩化リンを１モル
から過剰量、塩基を触媒量から過剰量使用し、室温から
反応系の還流する温度下に１〜２４時間反応させること
により有利に進行する。塩基としては、ピリジン、ジメ
チルアミノピリジン、トリエチルアミン、N,N-ジメチル
アニリンなどが用いられる。Next, the pyrimidine derivative (3) is reacted with phosphorus oxychloride in the presence of a base to obtain a chlorine compound (4). The reaction is carried out in the presence of a diluting solvent or without solvent, using from 1 mol of phosphorus oxychloride to 1 mol and an excess of a catalyst from a catalytic amount to 1 mol of the pyrimidine derivative (3), at room temperature to a temperature at which the reaction system is refluxed. The reaction proceeds advantageously by reacting for 1 to 24 hours. As the base, pyridine, dimethylaminopyridine, triethylamine, N, N-dimethylaniline and the like are used.

【００６０】得られた化合物（４）を、化合物（５）と
溶媒中塩基の存在下に反応させて、一般式（II）の化合
物を得る。反応は、化合物（４）１モルに対し、化合物
（５）を１モルから２モル程度、塩基を１モルから過剰
量用い、室温から溶媒の還流する温度下に１〜２４時間
反応させることにより有利に進行する。塩基としては、
ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミ
ン、ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウム、水酸
化ナトリウム、炭酸カリウム、ＤＢＵ、ＤＢＮなどが用
いられる。溶媒としては、ＴＨＦ、ジエチルエーテルな
どのエーテル類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化
水素、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が挙げられる。The compound (4) thus obtained is reacted with the compound (5) in a solvent in the presence of a base to obtain a compound of the general formula (II). The reaction is carried out by using the compound (5) in an amount of about 1 to 2 mol and the base in an excess amount of 1 mol to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (4) and reacting at room temperature to a temperature at which the solvent is refluxed for 1 to 24 hours. Proceeds favorably. As the base,
Pyridine, dimethylaminopyridine, triethylamine, sodium alkoxide, sodium hydride, sodium hydroxide, potassium carbonate, DBU, DBN and the like are used. Examples of the solvent include ethers such as THF and diethyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, DMF, DMSO and the like.

【００６１】化合物（１）および化合物（２）のＲとＲ
ｆを交換した原料化合物（１ａ）及び化合物（２ａ）を
用い、上記と同様に反応させることで、化合物（３
ａ）、化合物（４ａ）を経由してＲとＲｆを交換した一
般式（Ia）の化合物を得ることができる。 ＜反応工程式２＞R and R of compound (1) and compound (2)
Using the starting compound (1a) and the compound (2a) in which f has been exchanged, and reacting in the same manner as described above, the compound (3)
a), a compound of the general formula (Ia) in which R and Rf are exchanged via the compound (4a) can be obtained. <Reaction process formula 2>

【００６２】[0062]

【化１２】 Embedded image

【００６３】［式中Ｒ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ^1a、Ｒｆ、
Ａ及びｎは前記に同じ。］ β−ジケトン化合物（１１）を尿素（１２）と溶媒中反
応させて、ピリミジン誘導体（１３）を得る。反応は、
化合物（１１）１モルに対し、化合物（１２）を１モル
程度〜過剰量用い、室温から溶媒の還流する温度下に１
〜２４時間反応させることにより有利に進行する。溶媒
としては、メタノール、エタノールなどのアルコール、
ＴＨＦ、ジエチルエーテルなどのエーテル類、ＤＭＦ、
ＤＭＳＯ等が挙げられる。[Wherein R, R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ^1a , Rf,
A and n are the same as above. The β-diketone compound (11) is reacted with urea (12) in a solvent to obtain a pyrimidine derivative (13). The reaction is
The compound (12) is used in an amount of about 1 mol to an excess amount per 1 mol of the compound (11),
The reaction proceeds advantageously for up to 24 hours. Examples of the solvent include alcohols such as methanol and ethanol,
Ethers such as THF and diethyl ether, DMF,
DMSO and the like.

【００６４】次にピリミジン誘導体（１３）をオキシ塩
化リンと塩基の存在下に反応させて、塩素化合物（１
４）を得る。反応は、希釈溶媒存在下あるいは無溶媒で
ピリミジン誘導体（１３）１モルに対しオキシ塩化リン
を１モルから過剰量、塩基を触媒量から過剰量使用し、
室温から反応系の還流する温度下に１〜２４時間反応さ
せることにより有利に進行する。塩基としては、N,N-ジ
メチルアニリン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、
トリエチルアミンなどが用いられる。Next, the pyrimidine derivative (13) is reacted with phosphorus oxychloride in the presence of a base to give a chlorine compound (1).
Obtain 4). In the reaction, phosphorus oxychloride is used in an excess amount from 1 mol, and a base is used in an excess amount from a catalytic amount with respect to 1 mol of the pyrimidine derivative (13) in the presence or absence of a diluting solvent,
The reaction proceeds advantageously from room temperature to a temperature at which the reaction system is refluxed for 1 to 24 hours. As the base, N, N-dimethylaniline, pyridine, dimethylaminopyridine,
Triethylamine or the like is used.

【００６５】得られた塩素化合物（１４）と化合物
（５）とを溶媒中塩基の存在下に反応させて、一般式
（Ib）の化合物を得る。反応は、塩素化合物（１４）１
モルに対し、化合物（５）を１モルから２モル程度、塩
基を１モルから過剰量用い、室温から溶媒の還流する温
度下に１〜２４時間反応させることにより有利に進行す
る。塩基としては、ピリジン、ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミン、ナトリウムアルコキシド、水素
化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、ＤＢ
Ｕ、ＤＢＮなどが用いられる。溶媒としては、ＴＨＦ、
ジエチルエーテルなどのエーテル類、ベンゼン、トルエ
ンなどの芳香族炭化水素、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が挙げら
れる。The obtained chlorine compound (14) and the compound (5) are reacted in a solvent in the presence of a base to obtain a compound of the general formula (Ib). The reaction is carried out with a chlorine compound (14) 1
The reaction proceeds advantageously by using the compound (5) in an amount of about 1 to 2 mol and the base in an excess of 1 mol based on the mol, at room temperature to a temperature at which the solvent is refluxed for 1 to 24 hours. As the base, pyridine, dimethylaminopyridine, triethylamine, sodium alkoxide, sodium hydride, sodium hydroxide, potassium carbonate, DB
U, DBN, etc. are used. As a solvent, THF,
Examples include ethers such as diethyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, DMF, DMSO, and the like.

【００６６】なお、ＡがＳＯまたはＳＯ₂の化合物は、
ＡがＳである化合物(I)１モルに対し、酢酸等の溶媒
中、タングステン酸ナトリウム等の触媒の存在下に１モ
ル又は２モル以上の過酸化水素を、室温〜８０℃で、３
０分〜５時間反応させることにより容易に得ることがで
きるが、製造方法はこれに限定されるものではない。The compound in which A is SO or SO ₂ is
1 mol or 2 mol or more of hydrogen peroxide is added to 1 mol of the compound (I) in which A is S in a solvent such as acetic acid in the presence of a catalyst such as sodium tungstate at room temperature to 80 ° C.
It can be easily obtained by reacting for 0 minutes to 5 hours, but the production method is not limited to this.

【００６７】また、本明細書において、防除される有害
生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ
類，ヨコバイ類，アブラムシ類，コナジラミ類など）、
鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ類，メイガ
類，シンクイムシ類，モンシロチョウなど）、鞘翅目
（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガネム
シ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハ
ダニなど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、衛生
害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリなど）、貯穀害虫
（コクストモドキ類，マメゾウムシ類など）、土壌中の
ネコブセンチュウ、マツノザイセンチュウ、ネダニなど
を挙げることができ、また、農園芸病原菌（例えば、コ
ムギ赤さび病，大麦うどんこ病，キュウリうどんこ病、
キュウリべと病、イネいもち病、トマト疫病、カンキツ
黒点病、リンゴ黒星病、トマト灰色かび病など）を挙げ
ることができる。In the present specification, the pests to be controlled include agricultural and horticultural pests [for example, Hemiptera (hoppers, leafhoppers, aphids, whiteflies, etc.),
Lepidoptera (Coleoptera, Scarabaeidae, Coleoptera, Pests, Scarab beetles, Pieris beetle, etc.), Coleoptera (Tenebrionidae, Weevil, Chrysomelidae, Scarabaeidae, etc.) Family pests), sanitary pests (e.g., flies, mosquitoes, cockroaches, etc.), stored grain pests (e.g., terrestrial weevil, etc.), root-knot nematodes, pine wood nematodes, and spider mites in soil. , Agricultural and horticultural pathogens (eg, wheat rust, barley powdery mildew, cucumber powdery mildew,
Cucumber downy mildew, rice blast, tomato late blight, citrus black spot, apple scab, tomato gray mold, etc.).

【００６８】本発明化合物及び有害生物防除剤は、人、
家畜等に対して無害であり、魚毒性も低いので安全性に
優れ、残留毒性の問題も無い。The compound of the present invention and the pesticidal agent include human,
It is harmless to livestock, etc. and has low fish toxicity, so it is excellent in safety and has no problem of residual toxicity.

【００６９】本発明の有害生物防除剤は、前記一般式
（Ｉ）の化合物およびその塩を有効成分として含有して
いる。本発明の前記化合物を有害生物防除剤として用い
る場合には、担体もしくは希釈剤、添加剤及び補助剤等
と公知の手法で混合して、通常農薬として用いられる製
剤形態、例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶剤、フ
ロアブル剤等の調製して使用される。また他の農薬、例
えば殺虫剤または殺菌剤、殺ダニ剤、植物成長調節剤
等、肥料及び土壌改良材等と混合又は併用して使用する
ことができる。特に他の有害生物防除剤と混合使用する
ことにより使用薬量を減少させ、また省力化をもたらす
のみならず、両薬剤の共力作用による有害生物防除スペ
クトラムの拡大及び相乗作用による一層高い効果も期待
できる。The pesticidal composition of the present invention contains the compound of the formula (I) and a salt thereof as an active ingredient. When the compound of the present invention is used as a pesticide, it is mixed with a carrier or diluent, additives and auxiliaries by a known method, and is usually used as a pesticide in the form of a formulation, for example, powder, granules, It is used after preparing wettable powders, emulsions, aqueous solvents, flowables and the like. Further, it can be used in combination or in combination with other pesticides, for example, insecticides or fungicides, acaricides, plant growth regulators, fertilizers and soil improving materials. In particular, by mixing and using other pest control agents, the amount of drug used is reduced, and not only does it bring about labor savings, but it also increases the pest control spectrum by synergistic action of both drugs and achieves a higher effect by synergistic action. Can be expected.

【００７０】製剤に際して用いられる担体もしくは希釈
剤としては、例えばカオリナイト群、モンモリロナイト
群、あるいはポリゴロスカイト群で代表されるクレー
群、詳しくはパイロフィライト、アタパルジャイト、セ
ピオライト、カオリナイト、ベントナイト、バーミキュ
ライト、雲母、タルク等；石膏、炭酸カルシウム、ドロ
マイト、ケイソウ土、マグネシウム石灰、リン灰石、ゼ
オライト、無水珪酸、合成珪酸カルシウム等のその他無
機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、
澱粉、結晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹
脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コ
ーバルガム、ダンマルガム等の合成又は天然の高分子化
合物；カルナウバロウ、蜜蝋等のワックス類あるいは尿
素等が例示できる。The carrier or diluent used in the preparation is, for example, a clay group represented by a kaolinite group, a montmorillonite group, or a polygolosite group, more specifically, pyrophyllite, attapulgite, sepiolite, kaolinite, bentonite, vermiculite. Gypsum, calcium carbonate, dolomite, diatomaceous earth, magnesium lime, apatite, zeolite, silicic anhydride, synthetic calcium silicate, and other inorganic substances; soybean flour, tobacco flour, walnut flour, flour, wood flour ,
Vegetable organic substances such as starch and crystalline cellulose; synthetic or natural polymer compounds such as coumarone resin, petroleum resin, alkyd resin, polyvinyl chloride, polyalkylene glycol, ketone resin, ester gum, coral gum, and dammar gum; carnauba wax, beeswax And urea.

【００７１】適当な液体担体としては、例えばケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系またはナフテン系の炭化水素；キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；トリクロロエチレン、モノクロロベンゼン、オルト
クロロトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチ
ルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ア
セトフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、
酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレ
ングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク
酸ジエチル等のエステル類；メタノール，ｎ−ヘキサノ
ール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シ
クロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール
類；エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチル
エーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。Suitable liquid carriers include, for example, paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as kerosene, mineral oil, spindle oil and white oil; aromatic hydrocarbons such as xylene, ethylbenzene, cumene and methylnaphthalene; trichloroethylene, monochlorobenzene , Chlorinated hydrocarbons such as orthochlorotoluene; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone and isophorone; ethyl acetate;
Esters such as amyl acetate, ethylene glycol acetate, diethylene glycol acetate, dibutyl maleate and diethyl succinate; alcohols such as methanol, n-hexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, cyclohexanol and benzyl alcohol; ethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol ethyl Ether alcohols such as ether and diethylene glycol butyl ether; polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide; and water.

【００７２】その他に本発明の化合物ないし有効成分の
乳化、分散、湿潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有
効成分安定化、流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で
界面活性剤その他の補助剤を使用することもできる。In addition, the surface of the compound or active ingredient of the present invention is used for the purpose of emulsification, dispersion, wetting, spreading, spreading, binding, control of disintegration, stabilization of active ingredient, improvement of fluidity, rust prevention, prevention of freezing, etc. Activators and other auxiliaries can also be used.

【００７３】使用する界面活性剤の例としては、非イオ
ン性、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオン性の何れ
も使用しうるが、通常は非イオン性およびまたは陰イオ
ン性のものが使用される。適当な非イオン系界面活性剤
としては、例えばラウリルアルコール、ステアリルアル
コール、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；イソオクチルフ
ェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールに
エチレンオキシドを重合付加させた化合物；ブチルナフ
トール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールに
エチレンオキシドを重合付加させた化合物；パルミチン
酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物；ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物、エチレンオキシド
とプロピレンオキシドをブロック重合付加させた化合物
等があげられる。As examples of the surfactant to be used, any of nonionic, anionic, cationic and zwitterionic may be used, but usually nonionic and / or anionic are used. Is done. Suitable nonionic surfactants include, for example, compounds obtained by polymerizing ethylene oxide with higher alcohols such as lauryl alcohol, stearyl alcohol and oleyl alcohol; compounds obtained by polymerizing ethylene oxide with alkylphenols such as isooctylphenol and nonylphenol; butyl Compounds obtained by polymerizing ethylene oxide to alkyl naphthols such as naphthol and octyl naphthol; Compounds obtained by polymerizing ethylene oxide to higher fatty acids such as palmitic acid, stearic acid and oleic acid; higher fatty acid esters of polyhydric alcohols such as sorbitan and the like Compounds obtained by polymerization addition of ethylene oxide and compounds obtained by block polymerization addition of ethylene oxide and propylene oxide are exemplified.

【００７４】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等があげられる。Suitable anionic surfactants include, for example, alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate and amine salt of oleyl alcohol sulfate, and alkyl sulfones such as sodium dioctyl sulfosuccinate and sodium 2-ethylhexene sulfonate. And arylsulfonates such as sodium isopropylnaphthalenesulfonate, sodium methylenebisnaphthalenesulfonate, sodium ligninsulfonate and sodium dodecylbenzenesulfonate.

【００７５】さらに本発明の有害生物防除剤には、製剤
の性状を改善し有害生物防除効果を高める目的で、カゼ
イン、ゼラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソー
ダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール等
の高分子化合物や他の補助剤を併用することもできる。The pesticidal composition of the present invention further comprises casein, gelatin, albumin, glue, sodium alginate, carboxymethylcellulose, methylcellulose and the like for the purpose of improving the properties of the preparation and enhancing the pest control effect.
High molecular compounds such as hydroxyethylcellulose and polyvinyl alcohol and other auxiliaries can be used in combination.

【００７６】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組み合わせて適宜使用される。The above-mentioned carriers and various auxiliaries are appropriately used alone or in combination depending on the purpose, taking into consideration the dosage form of the preparation, the application scene, and the like.

【００７７】このようにして得られた各種剤型における
本発明化合物有効成分含有率は製剤型により種々変化す
るものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であ
り、好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。The content of the active ingredient of the compound of the present invention in the various dosage forms thus obtained varies depending on the dosage form, but is usually 0.1 to 99% by weight, preferably 1 to 99% by weight. 80% by weight is most suitable.

【００７８】水和剤の場合は、例えば有効成分化合物を
通常２５〜９０％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であって必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加え
られる。In the case of wettable powders, for example, the active ingredient compound is usually contained in an amount of 25 to 90%, and the remainder is a solid carrier and a dispersing wetting agent, and if necessary, a protective colloid agent, an antifoaming agent and the like are added.

【００７９】粒剤の場合は、例えば有効成分化合物通常
１〜３５％含有し、残部は固体担体および界面活性剤等
である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されて
いるか、あるいは固体担体の表面に均一に固着または吸
着されており、粒径は約０．２乃至１．５ｍｍである。In the case of granules, for example, the active ingredient compound is usually contained in an amount of 1 to 35%, and the remainder is a solid carrier and a surfactant. The active ingredient compound is uniformly mixed with the solid carrier, or is uniformly fixed or adsorbed on the surface of the solid carrier, and has a particle size of about 0.2 to 1.5 mm.

【００８０】乳剤の場合は、例えば、有効成分化合物を
通常５〜３０％含有しており、これに約５乃至２０重量
％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応
じて、展着剤および防錆剤等が加えられる。In the case of an emulsion, for example, it usually contains 5 to 30% of an active ingredient compound, which contains about 5 to 20% by weight of an emulsifier, and the remainder is a liquid carrier. Spreading agents and rust inhibitors are added.

【００８１】フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化
合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３乃至
１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は必要に応じて
保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。In the case of a flowable agent, for example, the active ingredient compound is usually contained in an amount of 5 to 50% by weight, which contains 3 to 10% by weight of a dispersing wetting agent. Preservatives, defoamers and the like are added.

【００８２】本発明の化合物は、前記一般式（Ｉ）の化
合物のまま、あるいは上述した様な任意の製剤形態で除
草剤として使用することができる。The compound of the present invention can be used as a herbicide in the form of the compound of the above general formula (I) or in any of the above-mentioned formulations.

【００８３】本発明の化合物および有害生物防除剤は、
各種の病原菌及び害虫に施用できる。その施用量は一般
式（Ｉ）で表わされる化合物量（有効成分量）としてヘ
クタール当たり、１〜１０００ｇ程度、好ましくは２５
〜５００ｇ程度である。典型的な施用濃度は、０．１〜
１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍであ
る。またその施用量は、目的とする病原菌ないし害虫の
種類、施用場所、施用時期、天候等によって適宜に選択
変更できる。The compound of the present invention and a pesticide include
It can be applied to various pathogens and pests. The application rate is about 1 to 1000 g, preferably 25 to 25 g per hectare as the amount of the compound represented by the general formula (I) (the amount of the active ingredient).
It is about 500 g. Typical application concentrations are between 0.1 and
It is 1000 ppm, preferably 0.1-500 ppm. The application rate can be appropriately selected and changed depending on the kind of the target pathogenic bacterium or pest, application place, application time, weather, and the like.

【００８４】次に本発明を実施例を用いて具体的に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。Next, the present invention will be described specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【００８５】[0085]

【実施例】実施例１ （１） ４−（３，５−ジフルオロベンジルスルフィニ
ル）−２−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン
（No.１−２１）の合成 ４−クロロ−２−メチル−６−トリフルオロメチルピリ
ミジン９８３ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌ
に溶解し、３，５−ジフルオロベンジルメルカプタン８
０１ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム６９１ｍｇ
（５．０ｍｍｏｌ）を加え、約１０時間室温で攪拌し
た。反応液をろ過し、ろ液に酢酸エチル５０ｍｌと水５
０ｍｌを加え抽出後、分液し、有機層を硫酸ナトリウム
で乾燥して減圧濃縮した。得られた残査をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−３００、酢酸
エチル：ヘキサン＝１：２０溶出）で精製することによ
って４−（３，５−ジフルオロベンジルチオ）−２−メ
チル−６−トリフルオロメチルピリミジン１．５４ｇ
（９６％）を得た。得られた４−（３，５−ジフルオロ
ベンジルチオ）−２−メチル−６−トリフルオロメチル
ピリミジン６４１ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を酢酸１０ｍ
ｌに溶解し、タングステン酸ナトリウム１０水和物６６
ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え５０℃に加温し、３５
％過酸化水素水１９４ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を滴下し
３０分間攪拌した。室温に戻し、反応液に酢酸エチル５
０ｍｌと水５０ｍｌを加え抽出後、分液し、有機層を硫
酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
３００、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５溶出）で精製す
ることによって４−（３，５−ジフルオロベンジルスル
フィニル）−２−メチル−６−トリフルオロメチルピリ
ミジン５２０ｍｇ（７７％）を得た。 （２） ４−（３，５−ジフルオロベンジルスルホニ
ル）−２−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン
（No.８−２１）の合成 ４−（３，５−ジフルオロベンジルチオ）−２−メチル
−６−トリフルオロメチルピリミジン６４１ｍｇ（２．
０ｍｍｏｌ）を酢酸１０ｍｌに溶解し、タングステン酸
ナトリウム１０水和物１３２ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）
を加え５０℃に加温し、３５％過酸化水素水３８８ｍｇ
（４．０ｍｍｏｌ）を滴下し１時間攪拌した。室温に戻
し、反応液に酢酸エチル５０ｍｌと水５０ｍｌを加え抽
出後、分液し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥して減圧
濃縮した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−３００、酢酸エチル：ヘキサ
ン＝１：５溶出）で精製することによって４−（３，５
−ジフルオロベンジルスルホニル）−２−メチル−６−
トリフルオロメチルピリミジン５９０ｍｇ（８４％）を
得た。 （３） ２，５−ジメチル−４−（３−フェニルプロピ
ルアミノ）−６−トリフルオロメチルピリミジン（No.
１９−８）の合成 ４−クロロ−２，５−ジメチル−６−トリフルオロメチ
ルピリミジン２１０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１
０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１０１ｍｇ（１．０
ｍｍｏｌ）と３−フェニルプロピルアミン１３５ｍｇ
（１．０ｍｍｏｌ）を加え、約１０時間室温で攪拌し
た。反応液に酢酸エチル３０ｍｌと水３０ｍｌを加え抽
出後、分液し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥して減圧
濃縮した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−３００、酢酸エチル：ヘキサ
ン＝１：７溶出）で精製することによって２，５−ジメ
チル−４−（３−フェニルプロピルアミノ）−６−トリ
フルオロメチルピリミジン３００ｍｇ（９７％）を得
た。 （４） ４−（ｎ−デシルアミノ）−２，５−ジメチル
−６−トリフルオロメチルピリミジン（No.１７−１
７）の合成 ４−クロロ−２，５−ジメチル−６−トリフルオロメチ
ルピリミジン２１０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１
０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１０１ｍｇ（１．０
ｍｍｏｌ）とｎ−デシルアミン１５７ｍｇ（１．０ｍｍ
ｏｌ）を加え、約１０時間室温で攪拌した。反応液に酢
酸エチル３０ｍｌと水３０ｍｌを加え抽出後、分液し、
有機層を硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得ら
れた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコ
ーゲルＣ−３００、酢酸エチル：ヘキサン＝１：７溶
出）で精製することによって４−（ｎ−デシルアミノ）
−２，５−ジメチル−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン２８０ｍｇ（８８％）を得た。EXAMPLES Example 1 (1) Synthesis of 4- (3,5-difluorobenzylsulfinyl) -2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidine (No. 1-21) 4-chloro-2-methyl-6 983 mg (5.0 mmol) of trifluoromethylpyrimidine in 10 ml of DMF
And 3,5-difluorobenzylmercaptan 8
01 mg (5.0 mmol) and 691 mg of potassium carbonate
(5.0 mmol) and stirred at room temperature for about 10 hours. The reaction solution was filtered, and the filtrate was treated with 50 ml of ethyl acetate and 5 ml of water.
After adding 0 ml and extracting, the layers were separated, and the organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (Wakogel C-300, ethyl acetate: hexane = 1: 20 elution) to give 4- (3,5-difluorobenzylthio) -2-methyl-6-triethyl. 1.54 g of fluoromethylpyrimidine
(96%). 641 mg (2.0 mmol) of the obtained 4- (3,5-difluorobenzylthio) -2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidine was treated with 10 m of acetic acid.
1 sodium tertungstate decahydrate 66
mg (0.20 mmol) and heated to 50 ° C.
194 mg (2.0 mmol) of a hydrogen peroxide solution was added dropwise and stirred for 30 minutes. Return to room temperature, and add ethyl acetate 5
0 ml and 50 ml of water were added for extraction, liquid separation was performed, and the organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue is subjected to silica gel column chromatography (Wakogel C-
Purification with 300, ethyl acetate: hexane = 1: 5) gave 520 mg (77%) of 4- (3,5-difluorobenzylsulfinyl) -2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidine. (2) Synthesis of 4- (3,5-difluorobenzylsulfonyl) -2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidine (No. 8-21) 4- (3,5-difluorobenzylthio) -2-methyl- 641 mg of 6-trifluoromethylpyrimidine (2.
0 mmol) was dissolved in 10 ml of acetic acid, and 132 mg (0.40 mmol) of sodium tungstate decahydrate was dissolved.
And heated to 50 ° C., 388 mg of 35% hydrogen peroxide solution
(4.0 mmol) was added dropwise and stirred for 1 hour. After the temperature was returned to room temperature, 50 ml of ethyl acetate and 50 ml of water were added to the reaction solution for extraction, the layers were separated, and the organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (Wakogel C-300, ethyl acetate: hexane = 1: 5 elution) to give 4- (3,5
-Difluorobenzylsulfonyl) -2-methyl-6-
590 mg (84%) of trifluoromethylpyrimidine were obtained. (3) 2,5-dimethyl-4- (3-phenylpropylamino) -6-trifluoromethylpyrimidine (No.
Synthesis of 19-8) 4-chloro-2,5-dimethyl-6-trifluoromethylpyrimidine (210 mg, 1.0 mmol) was added to THF1
0 ml, and triethylamine 101 mg (1.0
mmol) and 135 mg of 3-phenylpropylamine
(1.0 mmol) and stirred at room temperature for about 10 hours. Ethyl acetate (30 ml) and water (30 ml) were added to the reaction mixture, extracted, separated, and the organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (Wako gel C-300, elution with ethyl acetate: hexane = 1: 7) to give 2,5-dimethyl-4- (3-phenylpropylamino) -6-triethyl. 300 mg (97%) of fluoromethylpyrimidine were obtained. (4) 4- (n-decylamino) -2,5-dimethyl-6-trifluoromethylpyrimidine (No. 17-1)
7) Synthesis of 4-chloro-2,5-dimethyl-6-trifluoromethylpyrimidine (210 mg, 1.0 mmol) in THF1
0 ml, and triethylamine 101 mg (1.0
mmol) and 157 mg of n-decylamine (1.0 mm
ol) and stirred at room temperature for about 10 hours. 30 ml of ethyl acetate and 30 ml of water were added to the reaction solution, extracted, separated, and separated.
The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting residue is purified by silica gel column chromatography (Wakogel C-300, ethyl acetate: hexane = 1: 7 elution) to give 4- (n-decylamino).
280 mg (88%) of -2,5-dimethyl-6-trifluoromethylpyrimidine were obtained.

【００８６】上記実施例１（１）〜（４）と同様にし
て、第１表〜第２１表の化合物を合成した。The compounds shown in Tables 1 to 21 were synthesized in the same manner as in Examples 1 (1) to (4).

【００８７】尚、表中の化合物はＮＭＲ、ＩＲ、元素分
析、融点等の物性値によって構造を確認した。The structures of the compounds in the table were confirmed by physical properties such as NMR, IR, elemental analysis and melting point.

【００８８】[0088]

【表１】 [Table 1]

【００８９】[0089]

【表２】 [Table 2]

【００９０】[0090]

【表３】 [Table 3]

【００９１】[0091]

【表４】 [Table 4]

【００９２】[0092]

【表５】 [Table 5]

【００９３】[0093]

【表６】 [Table 6]

【００９４】[0094]

【表７】 [Table 7]

【００９５】[0095]

【表８】 [Table 8]

【００９６】[0096]

【表９】 [Table 9]

【００９７】[0097]

【表１０】 [Table 10]

【００９８】[0098]

【表１１】 [Table 11]

【００９９】[0099]

【表１２】 [Table 12]

【０１００】[0100]

【表１３】 [Table 13]

【０１０１】[0101]

【表１４】 [Table 14]

【０１０２】[0102]

【表１５】 [Table 15]

【０１０３】[0103]

【表１６】 [Table 16]

【０１０４】[0104]

【表１７】 [Table 17]

【０１０５】[0105]

【表１８】 [Table 18]

【０１０６】[0106]

【表１９】 [Table 19]

【０１０７】[0107]

【表２０】 [Table 20]

【０１０８】[0108]

【表２１】 [Table 21]

【０１０９】[0109]

【表２２】 [Table 22]

【０１１０】[0110]

【表２３】 [Table 23]

【０１１１】[0111]

【表２４】 [Table 24]

【０１１２】[0112]

【表２５】 [Table 25]

【０１１３】生物試験例１ コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita） 1.5〜2.0葉期に生育した小麦（品種：農林61号）に500
a.i.ppmに調製した水和剤をエアーブラシで1ポット（4
号平鉢、種子30粒分）あたり15ml散布した。薬液の風乾
後、胞子懸濁液を噴霧接種し、20℃の温室に置き、処理
約10日後、発病程度を評価した。Biological Test Example 1 Wheat rust (Puccinia recondita) 500-wheat grown in the 1.5-2.0 leaf stage (variety: Norin 61)
1 pot of wettable powder prepared in aippm (4
15 ml per spray (for 30 flat seeds). After air-drying of the drug solution, the spore suspension was sprayed and inoculated, placed in a greenhouse at 20 ° C, and about 10 days after the treatment, the degree of onset was evaluated.

【０１１４】完全に防除効果を示した化合物は、１−
３、１−４、１−６、１−８、１−１０、１−１１、１
−１２、１−１３、１−１４、１−２０、１−２２、１
−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１
−２８、３−１、３−２、４−１、４−２、５−１、６
−１、７−１、７−３、８−３、８−５、８−６、８−
７、８−８、８−１２、８−１３、８−１４、８−１
５、８−１６、８−２０、８−２２、８−２３、８−２
４、８−２５、８−２６、８−２７、１０−１、１０−
２、１１−２、１２−１、１４−１、１５−１、１５−
２、１５−３、１５−６、１５−１１、１７−２、１９
−１、１９−２、１９−４、１９−８、１９−９、２０
−１、２０−２、２０−３であった。 生物試験例２ リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis） 本葉4〜5葉期に成長したリンゴ実生苗に500a.i.ppmに調
製した水和剤をスプレーガン（圧力1kg／cm2）で10ml／
2ポット散布した。薬液の風乾後、調製した胞子懸濁液
をスプレーガン（圧力1kg／cm2）で散布し、15℃の人工
気象室内、暗黒条件下で4日間、明条件下で10日間管理
し、処理14日後に発病状態を調査した。Compounds showing a complete control effect include 1-
3, 1-4, 1-6, 1-8, 1-10, 1-11, 1
-12, 1-13, 1-14, 1-20, 1-22, 1
-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1
-28, 3-1, 3-2, 4-1, 4-2, 5-1, 6
-1, 7-1, 7-3, 8-3, 8-5, 8-6, 8-
7, 8-8, 8-12, 8-13, 8-14, 8-1
5, 8-16, 8-20, 8-22, 8-23, 8-2
4, 8-25, 8-26, 8-27, 10-1, 10-
2, 11-2, 12-1, 14-1, 15-1, 15-
2, 15-3, 15-6, 15-11, 17-2, 19
-1, 19-2, 19-4, 19-8, 19-9, 20
-1, 20-2 and 20-3. Biological Test Example 2 Apple scab (Venturia inaequalis) A wettable powder adjusted to 500 a.i.ppm was added to apple seedlings grown in the 4-5 leaf stage with a spray gun (pressure 1 kg / cm2) at 10 ml / ml.
Two pots were sprayed. After the chemical solution was air-dried, the prepared spore suspension was sprayed with a spray gun (pressure 1 kg / cm2) and managed in a 15 ° C artificial climate room for 4 days under dark conditions and 10 days under light conditions, and treated for 14 days. Later the disease status was investigated.

【０１１５】完全な防除効果を示した化合物は、１−
１、１−２、１−３、１−５、１−６、１−７、１−
９、１−１２、１−１４、１−１５、１−１６、１−２
０、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２
６、１−２７、１−２８、２−１、３−１、４−１、４
−２、７−２、７−３、８−２、８−３、８−５、８−
６、８−７、８−８、８−９、８−１０、８−１１、８
−１４、８−１６、８−１７、８−１８、８−２０、８
−２２、８−２３、８−２６、８−２７、１０−２、１
１−１、１１−２、１４−１、１５−１、１５−２、１
５−４、１５−６、１５−７、１５−１０、１５−１
２、１９−８、１９−９であった。 生物試験例３ トマト灰色カビ病菌（Botrytis cinerea） トマト（品種：ポンテローザ）の1.0〜2.0葉期の幼苗
（鉢植）に500a.i.ppmに調製した水和剤をエアーブラシ
で2鉢あたり5ml散布した。薬液の風乾後、PDA培地で培
養した胞子懸濁液をエアーブラシで噴霧接種し、恒温恒
湿槽（20℃）に置き高温に保った。接種7日後に発病程
度を評価したところ、完全な防除効果を示した化合物
は、８−１、８−５、８−８であった。 生物試験例４ トマト疫病菌（Phytophthora infestans） トマト（品種：ポテンローザ）の種子をビニールポット
（殺菌土壌）に播種し、1.0〜2.0葉期の幼苗を栽培し
た。500a.i.ppmに調製した水和剤をエアーブラシで1ポ
ットあたり15ml散布した。薬液の風乾後、遊走子嚢懸濁
液をエアーブラシで噴霧接種し、恒温恒湿槽（20℃）に
置き高湿に保った。接種7日後に各葉の発病程度を評価
した。完全な防除効果を示した化合物は、１−３、８−
１であった。 生物試験例５ イネいもち病菌（Pyricularia oryzae） 1.0葉期に成長した水稲苗（品種：十石）に500a.i.ppm
に調製した水和剤をエアーブラシで1ポット（4号平鉢、
種子40粒分）あたり15ml散布した。薬液の風乾後、オー
トミール培地で培養した胞子懸濁液をスプレーガンで噴
霧接種した。処理後、薬剤無処理区において典型的な菱
形病斑が形成された後（接種10〜14日後）、いもち病の
発病程度を評価した。Compounds showing a complete control effect include 1-
1, 1-2, 1-3, 1-5, 1-6, 1-7, 1-
9, 1-12, 1-14, 1-15, 1-16, 1-2
0, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-2
6, 1-27, 1-28, 2-1, 3-1, 4-1, 4
-2, 7-2, 7-3, 8-2, 8-3, 8-5, 8-
6, 8-7, 8-8, 8-9, 8-10, 8-11, 8
-14, 8-16, 8-17, 8-18, 8-20, 8
-22, 8-23, 8-26, 8-27, 10-2, 1
1-1, 11-2, 14-1, 15-1, 15-2, 1
5-4, 15-6, 15-7, 15-10, 15-1
2, 19-8 and 19-9. Biological test example 3 Tomato gray mold fungus (Botrytis cinerea) Spraying 5 ml per 2 pots of a wettable powder prepared to 500 a.i.ppm onto young seedlings (potted plants) of tomato (variety: Ponterosa) at the 1.0 to 2.0 leaf stage using an airbrush did. After the chemical solution was air-dried, a spore suspension cultured in a PDA medium was sprayed and inoculated with an air brush, and placed in a thermo-hygrostat (20 ° C.) to keep the temperature high. When the degree of onset was evaluated 7 days after inoculation, the compounds showing complete control effect were 8-1, 8-5, and 8-8. Biological Test Example 4 Phytophthora infestans Seeds of tomato (variety: Potenrose) were sown in a plastic pot (sterilized soil), and seedlings of 1.0 to 2.0 leaf stage were cultivated. The wettable powder prepared at 500 a.i.ppm was sprayed with an air brush at a rate of 15 ml per pot. After air-drying of the drug solution, the zoospore suspension was inoculated by spraying with an air brush, and placed in a thermo-hygrostat (20 ° C.) to maintain high humidity. Seven days after the inoculation, the disease development of each leaf was evaluated. Compounds showing complete control effects are 1-3, 8-
It was one. Biological Test Example 5 Rice blast (Pyricularia oryzae) 500a.i.ppm on rice seedlings (variety: Toishi) grown at the 1.0 leaf stage
1 pot of air-brushed wettable powder (No.4 flat bowl,
15 seeds per 40 seeds). After air drying of the drug solution, a spore suspension cultured in an oatmeal medium was spray-inoculated with a spray gun. After the treatment, after a typical rhombic lesion was formed in the untreated group (10 to 14 days after inoculation), the degree of blast development was evaluated.

【０１１６】完全な防除効果を示した化合物は、１−１
７、１−１８、１−１９、１−２１、８−４、８−１
９、８−２１、１５−１３であった。 生物試験例６ カンキツ黒点病菌（Diaporthe citri） 夏柑実生に500a.i.ppmに調製した水和剤をスプレーガン
（圧力2.0kg／cm2）で1ポットあたり15ml散布した。薬
液の風乾後、調製した分生子の懸濁液をスプレーガン
（圧力2.0kg／cm2）で散布し、処理後14日に発病程度を
調査した。完全な防除効果を示した化合物は、８−２、
８−３、１５−６、１５−１２であった。 生物試験例７ ナミハダニ（Tetranychus urticae） 寒天ゲルに浮かべた直径3cmのインゲン葉片に、ナミハ
ダニ雌成虫を5個体接種した。1日間産卵させた後、実態
顕微鏡下で10卵以上の産卵を確認し、500a.i.ppmに調製
した水和剤をエアーブラシで3mg／cm2定量散布した。25
℃の恒温室で保持し、処理2日後に成虫の生死を調査
し、成虫を除去した。処理9日後に未孵化卵および生存
幼若虫を調査した。Compounds showing a complete control effect are as follows:
7, 1-18, 1-19, 1-21, 8-4, 8-1
9, 8-21 and 15-13. Biological Test Example 6 Citrus black spot disease (Diaporthe citri) A wettable powder prepared at 500 ai / ppm in summer citrus seeds was sprayed with a spray gun (pressure 2.0 kg / cm2) at a rate of 15 ml per pot. After the chemical solution was air-dried, the prepared conidia suspension was sprayed with a spray gun (pressure 2.0 kg / cm2), and the extent of the disease was examined 14 days after the treatment. Compounds showing a complete control effect are 8-2,
8-3, 15-6, and 15-12. Biological Test Example 7 Tetranychus urticae Five adult female spider mites were inoculated on 3 cm-diameter kidney leaf pieces floating on an agar gel. After laying eggs for one day, the laying of 10 or more eggs was confirmed under a stereoscopic microscope, and 3 mg / cm2 of a wettable powder adjusted to 500 ai / ppm was sprayed with an air brush at a constant rate. twenty five
It was kept in a constant temperature room at ℃, and two days after the treatment, the life and death of the adults were examined, and the adults were removed. After 9 days of treatment, unhatched eggs and surviving nymphs were examined.

【０１１７】１００％の殺卵効果を示した化合物は、１
７−６、１７−７、１７−１０、１７−１１、１７−１
６、１７−１７、１９−６、１９−７であった。 生物試験例８ ワタアブラムシ（Aphis gossypii） 寒天ゲルに浮かべた直径35mmのインゲン葉片に、ワタア
ブラムシ0〜1齢幼虫を10〜20頭接種した。数時間後定着
した個体数をカウントした後に500a.i.ppmに調製した水
和剤をエアーブラシを用いて2ml散布した。25℃の恒温
室で保持し、処理3日後に生死を確認した。１００％の
殺幼虫活性を示した化合物は１３−２、１５−５、１６
−１、１６−２、１６−３、１６−４、１７−５、１７
−６、１７−８、１７−９、１７−１０、１７−１６、
１７−１７、１９−３、１９−７、２０−４であった。 生物試験例９ コナガ（Plutella xylostella） バット内に置きコナガ雌成虫に産卵させたダイコン葉を
寒天ゲルに浮かべ（2葉／シャーレ）、産卵数を数えた
後、500a.i.ppmに調製した水和剤をガラススプレーで3m
g／cm2定量散布した。処理5日後、未孵化卵数と生存幼
虫を調べた。１００％の殺卵活性を示した化合物は、１
７−３、１７−４、１７−５、１７−６、１７−９、１
７−１０、１７−１６、１７−１７、１７−１８、１７
−１９、１９−７、２０−４であった。 生物試験例１０ トビイロウンカ（Nilaparvata lugens） 幼苗に500a.i.ppmに調製した水和剤を2ml散布し、風乾
後にトビイロウンカ幼虫を接種した。成虫羽化後（7日
後）に調査を行ない生存個体数をカウントした。１００
％の殺幼虫活性を示した化合物は、２−２、１７−９、
１７−１６、１７−１７、１９−７であった。The compound showing 100% ovicidal effect was 1
7-6, 17-7, 17-10, 17-11, 17-1
6, 17-17, 19-6 and 19-7. Biological Test Example 8 Cotton Aphids (Aphis gossypii) 10 to 20 cotton aphids 0 to 1st instar larvae were inoculated to 35 mm in diameter bean leaf pieces floating on an agar gel. After counting the number of individuals fixed several hours later, 2 ml of a wettable powder adjusted to 500 ai ppm was sprayed using an air brush. It was kept in a constant temperature room at 25 ° C, and after 3 days of treatment, it was confirmed that it was alive or dead. Compounds showing 100% larvicidal activity are 13-2, 15-5, 16
-1, 16-2, 16-3, 16-4, 17-5, 17
-6, 17-8, 17-9, 17-10, 17-16,
17-17, 19-3, 19-7, and 20-4. Biological Test Example 9 Japanese moth (Plutella xylostella) The radish leaves placed in a vat and laid by adult female moths were floated on an agar gel (two leaves / dish), the number of eggs laid was counted, and water adjusted to 500 ai / ppm was obtained. 3m with a glass spray on the sump
g / cm2 was sprayed. Five days after the treatment, the number of unhatched eggs and surviving larvae were examined. The compound showing 100% ovicidal activity was 1
7-3, 17-4, 17-5, 17-6, 17-9, 1
7-10, 17-16, 17-17, 17-18, 17
-19, 19-7 and 20-4. Biological Test Example 10 Two milliliters of a wettable powder adjusted to 500 ai / ppm was sprayed on young seedlings of brown planthopper (Nilaparvata lugens), air-dried, and inoculated with brown planthopper larvae. After the adult emergence (after 7 days), a survey was performed and the number of surviving individuals was counted. 100
% Of the larvalicidal activities were 2-2, 17-9,
17-16, 17-17, and 19-7.

【０１１８】次に本発明の化合物を用いた製剤例を示
す。Next, preparation examples using the compound of the present invention will be shown.

【０１１９】[0119]

【製剤例１】本発明化合物（Ｉ）１０部、ナフタレンス
ルホン酸ホルマリン縮合物１部、ポリオキシエチレンア
ルキルフェノールエーテル０．５部、ホワイトカーボン
０．５部、およびケイソウ土８８部をよく粉砕混合して
水和剤を得た。Formulation Example 1 10 parts of the present compound (I), 1 part of a naphthalenesulfonic acid formalin condensate, 0.5 part of polyoxyethylene alkylphenol ether, 0.5 part of white carbon, and 88 parts of diatomaceous earth are thoroughly pulverized and mixed. To obtain a wettable powder.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｙ¹はＮまたはＣＲ^1aを示し、Ｙ²はＮまたはＣ
Ｒ^2aを示し、Ｙ³はＮまたはＣＲ^3aを示す（Ｒ^1a、Ｒ^2a
及びＲ^3aは、各々水素原子、置換基を有してもよいＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラ
ルキル基、ハロゲン原子、置換基を有してもよいＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、置換
基を有してもよいモノアルキルアミノ基または置換基を
有してもよいジアルキルアミノ基を示す；但し、Ｙ¹、
Ｙ²及びＹ³の２つがＮを示す）。Ｒ、Ｒｆは、それぞれ
独立に、水素原子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基、置換基を有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル
基、ハロゲン原子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アル
コキシ基、シアノ基、水酸基、置換基を有してもよいＣ
₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆
アルキルスルフィニル基、置換基を有してもよいＣ₁〜
Ｃ₆アルキルスルホニル基、アミノ基、置換基を有して
もよいモノアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジ
アルキルアミノ基、置換基を有してもよいアシルアミノ
基、置換基を有してもよいアルコキシカルボニルアミノ
基、置換基を有してもよいカルバモイルアミノ基を示す
（但し、Ｒ^1a、Ｒ^2a及びＲ^3a、のいずれか１種及びＲ及
びＲｆの少なくとも１つはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基を示
す。）。Ａは、ＮＲ₁、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表す
（Ｒ₁は水素原子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基、置換基を有してもよいＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基、
置換基を有してもよいＣ₂〜Ｃ₆アルキニル基、置換基を
有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有して
もよいアシル基、置換基を有してもよいカルバモイル基
または置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基を
示す。）。Ｒ₂及びＲ₃は、それぞれ独立に水素原子、置
換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有し
てもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基を示す。Ｒ₄は、水素原
子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル基、置換
基を有してもよいＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、置換基を
有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチ
ル基、置換基を有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、
置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよい
フェノキシ基（ただし、-A-(CR₂R₃)_n-R₄が-SO2CH2CH2Op
henylである時を除く）、置換基を有してもよいフェニ
ルチオ基、置換基を有してもよいアルコキシカルボニル
基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置
換基を有してもよいアラルキルオキシカルボニル基を示
し、ｎは０〜５を示す。（但し、Ｙ¹＝Ｎ、Ｙ²＝Ｎ、Ｒ
^3a＝Ｈ、ｎ＝１で、Ｒｆ＝Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基または水
素原子、Ｒ＝ＣＦ₃、Ａ＝ＮＨを表すとき、Ｒ₂＝Ｒ₃＝
Ｈを示す。また、ｎ＝１で、Ｒ、Ｒｆがアミノ基、モノ
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基
またはアルキルチオ基を示すとき、ＡはＮＨではな
い。）〕で表される化合物またはその塩を有効成分とす
る有害生物防除剤。1. A compound of the general formula (I) Wherein Y ¹ represents N or CR ^1a , Y ² represents N or C
R ^2a , Y ³ represents N or CR ^3a (R ^1a , R ^2a
And R ^3a each represent a hydrogen atom or a C ₁ which may have a substituent.
-C ₆ alkyl group, C ₇ -C ₁₀ aralkyl group which may have a substituent, halogen atom, C ₁ -C ₅ which may have a substituent
C ₆ alkoxy group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group which may have a good monoalkylamino group or a substituted group which may have a substituent dialkylamino group; provided, Y ^1,
Two of Y ² and Y ³ show N). R and Rf each independently represent a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group optionally having a substituent, a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group optionally having a substituent, a halogen atom, a substituent. C ₁ -C ₆ alkoxy group, cyano group, hydroxyl group, C which may have
C ₁ -C ₆ alkylthio group, C ₁ -C ₆ which may have a substituent
Alkylsulfinyl group, C _1- which may have a substituent;
C ₆ alkylsulfonyl group, amino group, monoalkylamino group which may have a substituent, dialkylamino group which may have a substituent, acylamino group which may have a substituent, An optionally substituted alkoxycarbonylamino group or an optionally substituted carbamoylamino group (provided that at least one of R ^1a , R ^2a and R ^3a , and at least one of R and Rf is C ₁ to Represents a C ₆ haloalkyl group). A represents NR ₁ , O, S, SO or SO ₂ (R ₁ is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group which may have a substituent, a C ₂ -C ₆ which may have a substituent; A C ₆ alkenyl group,
C ₂ -C ₆ alkynyl group which may have a substituent, C ₇ -C ₁₀ aralkyl group which may have a substituent, acyl group which may have a substituent, It shows a good carbamoyl group or an alkoxycarbonyl group which may have a substituent. ). R ₂ and R ₃ each independently represent a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group which may have a substituent, or a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group which may have a substituent. R ₄ is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₁₈ alkyl group optionally having a substituent, a C ₃ -C ₈ cycloalkyl group optionally having a substituent, a phenyl group optionally having a substituent A naphthyl group which may have a substituent, a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group which may have a substituent,
A heterocyclic group which may have a substituent, a phenoxy group which may have a substituent (provided that -A- (CR ₂ R ₃ ) _n -R ₄ is -SO2CH2CH2Op
henyl), a phenylthio group optionally having a substituent, an alkoxycarbonyl group optionally having a substituent, a phenoxycarbonyl group optionally having a substituent, It shows a good aralkyloxycarbonyl group, and n shows 0-5. (However, Y ¹ = N, Y ² = N, R
^{When 3a} = H, n = 1 and Rf = C ₁ -C ₆ alkyl group or hydrogen atom, R = CF ₃ , A = NH, R ₂ = R ₃ =
H is shown. When n = 1 and R and Rf represent an amino group, a monoalkylamino group, a dialkylamino group, an alkoxy group or an alkylthio group, A is not NH. A pest controlling agent comprising a compound represented by the above formula) or a salt thereof as an active ingredient. 【請求項２】一般式（II） 【化２】 〔式中、Ｒ^2aは、水素原子、置換基を有してもよいＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラ
ルキル基、ハロゲン原子、置換基を有してもよいＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、置換
基を有してもよいモノアルキルアミノ基または置換基を
有してもよいジアルキルアミノ基を示す。Ｒ、Ｒｆは、
それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラ
ルキル基、ハロゲン原子、置換基を有してもよいＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基、シアノ基、水酸基、置換基を有して
もよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、置換基を有してもよい
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基、置換基を有してもよ
いＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、アミノ基、置換基を
有してもよいモノアルキルアミノ基、置換基を有しても
よいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアシル
アミノ基、置換基を有してもよいアルコキシカルボニル
アミノ基、置換基を有してもよいカルバモイルアミノ基
を示す。（但し、Ｒ、Ｒｆ及びＲ^2aのうち、少なくとも
１つはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基を示す。）Ａは、Ｎ
Ｒ₁、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表す（Ｒ₁は水素原
子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基
を有してもよいＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基、置換基を有して
もよいＣ₂〜Ｃ₆アルキニル基、置換基を有してもよいＣ
₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有してもよいアシル
基、置換基を有してもよいカルバモイル基または置換基
を有してもよいアルコキシカルボニル基を示す。）。Ｒ
₂及びＲ₃は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有して
もよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有してもよいＣ₇
〜Ｃ₁₀アラルキル基を示す。Ｒ₄は、水素原子、置換基
を有してもよいＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル基、置換基を有して
もよいＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、置換基を有してもよ
いフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換
基を有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有
してもよい複素環基、置換基を有してもよいフェノキシ
基（ただし、-A-(CR₂R₃)_n-R₄が-SO2CH2CH2Ophenylであ
る時を除く）、置換基を有してもよいフェニルチオ基、
置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基、置換基
を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有し
てもよいアラルキルオキシカルボニル基を示し、ｎは０
〜５を示す。（但し、Ｒ^2a＝Ｈ、ｎ＝１で、Ｒ＝Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基または水素原子、Ｒｆ＝ＣＦ₃、Ａ＝ＮＨ
を表すとき、Ｒ₂＝Ｒ₃＝Ｈを示す。また、ｎ＝１で、
Ｒ、Ｒｆがアミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキ
ルアミノ基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を示す
とき、ＡはＮＨではない。）〕で表される化合物または
その塩を有効成分とする有害生物防除剤。2. A compound of the general formula (II) [Wherein, R ^2a represents a hydrogen atom or an optionally substituted C ₁
-C ₆ alkyl group, C ₇ -C ₁₀ aralkyl group which may have a substituent, halogen atom, C ₁ -C ₅ which may have a substituent
C _{6 represents an} alkoxy group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a monoalkylamino group which may have a substituent or a dialkylamino group which may have a substituent. R and Rf are
Each independently represents a hydrogen atom or a C ₁ which may have a substituent;
-C ₆ alkyl group, C ₇ -C ₁₀ aralkyl group which may have a substituent, halogen atom, C ₁ -C ₅ which may have a substituent
C ₆ alkoxy group, cyano group, hydroxyl group, C ₁ -C ₆ alkylthio group which may have a substituent, C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group which may have a substituent, Good C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, amino group, monoalkylamino group optionally having a substituent, dialkylamino group optionally having a substituent, acylamino group optionally having a substituent, substitution An alkoxycarbonylamino group which may have a group, and a carbamoylamino group which may have a substituent. (However, at least one of R, Rf and R ^2a represents a C ₁ -C ₆ haloalkyl group.)
Represents R ₁ , O, S, SO or SO ₂ (R ₁ is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group which may have a substituent, a C ₂ -C ₆ alkenyl which may have a substituent, Group, C ₂ -C ₆ alkynyl group which may have a substituent, C which may have a substituent
₇ -C ₁₀ aralkyl group, an optionally substituted acyl group, an alkoxycarbonyl group which may have a carbamoyl group or a substituted group may have a substituent. ). R
₂ and R ₃ each independently represent a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group optionally having a substituent, a C ₇ alkyl group optionally having a substituent;
And represents a C ₁₀ aralkyl group. R ₄ is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₁₈ alkyl group optionally having a substituent, a C ₃ -C ₈ cycloalkyl group optionally having a substituent, a phenyl group optionally having a substituent , an optionally substituted naphthyl group, an optionally substituted C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, an optionally substituted heterocyclic group, optionally phenoxy group which may have a substituent (However, except when -A- (CR ₂ R ₃ ) _n -R ₄ is -SO ₂ CH ₂ CH ₂ Ophenyl), a phenylthio group which may have a substituent,
An alkoxycarbonyl group which may have a substituent, a phenoxycarbonyl group which may have a substituent, and an aralkyloxycarbonyl group which may have a substituent;
5 are shown. (However, if R ^2a = H, n = 1, and R = C ₁ to
C ₆ alkyl group or hydrogen atom, Rf = CF ₃ , A = NH
Represents R ₂ = R ₃ = H. Also, when n = 1,
When R and Rf represent an amino group, a monoalkylamino group, a dialkylamino group, an alkoxy group or an alkylthio group, A is not NH. A pest controlling agent comprising a compound represented by the above formula) or a salt thereof as an active ingredient. 【請求項３】下記式の１０６個のいずれかの化合物また
はその塩。 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 3. A compound of any of the following 106 formulas or a salt thereof. Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image