JPH11246528A - Nitrogen-containing aromatic compound and its salt - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a novel aminopyrimidine-based derivative having excellent herbicidal activities. SOLUTION: This nitrogen-containing aromatic compound is a compound expressed by the formula Het-A-(CR2 R3 )n R4 [Het is a group expressed by formula I (Y<1> is N or a CR<1a> ; Y<2> is N or CR<2a> ; Y<3> is N, CR<3a> ; R<1a> to R<3a> are each H, a 1-6C alkyl or the like; R and Rf are each a 1-6C alkyl or the like) or a group expressed by formula II; A is NR1 (R1 is H, a 1-6C alkyl or the like); R2 and R3 are each H, a 1-6C alkyl or the like; R4 is a (substituted) phenyl or the like; (n) is 1-5], e.g. 4-(4'-chlorobenzyl amino)-2-methyl-6- trifluoromethylpyrimidine. The compound of the formula Het-A-(CR2 R3 )m R4 is obtained by reacting a compound of the formula Het-L (L is an eliminated group such as a halogen, an alkylthio, an alkylsulfone or the like) with a compound of the formula H-A-(CR2 R3 )n R4 , at need, in the presence of a base.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な化合物およ
びその塩並びにそれらを有効成分として含有する除草剤
に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel compound, a salt thereof, and a herbicide containing them as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、除草剤としては、例えば特開昭５
９−３６６６６号公報、特開平１−１７５９７２号公報
および特開平１−２５０３６３号公報に記載されるアミ
ノピリミジン系誘導体、及び、国際公開ＷＯ９７／２０
８２５号に記載されるアミノトリアジン系誘導体が知ら
れている。2. Description of the Related Art Conventionally, as a herbicide, for example,
Aminopyrimidine derivatives described in JP-A-9-36666, JP-A-1-175972 and JP-A-1-250363, and WO97 / 20
No. 825 is known.

【０００３】しかしながら、さらに優れた除草剤が求め
られている。[0003] However, there is a need for better herbicides.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた除草
活性を有する化合物及びその塩を提供するものである。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention provides a compound having excellent herbicidal activity and a salt thereof.

【０００５】また、本発明は、除草剤を提供するもので
ある。[0005] The present invention also provides a herbicide.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成すべく、新規の化合物について鋭意研究した結果、
一般式（Ｉ）で表されるアミノピリミジン系誘導体及び
一般式（II）で表される、アミノトリアジン系誘導体が
除草剤として、公知化合物よりも優れた除草活性を有す
ることを見出した。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies on novel compounds to achieve the above object,
The present inventors have found that an aminopyrimidine derivative represented by the general formula (I) and an aminotriazine derivative represented by the general formula (II) have more excellent herbicidal activity as a herbicide than known compounds.

【０００７】本発明は、下記の化合物およびその塩並び
にそれらを有効成分として含有する除草剤を提供するも
のである。 項１． 一般式（Ｉ）The present invention provides the following compounds and salts thereof, and herbicides containing them as an active ingredient. Item 1. General formula (I)

【０００８】[0008]

【化５】Ｈｅｔ−Ａ−（ＣＲ₂Ｒ₃）_nＲ₄ 〔式中、”Ｈｅｔ”は一般式（Ａ）：Embedded image Het-A- (CR ₂ R ₃ ) _n R _{4 wherein} “Het” is a group represented by the general formula (A):

【０００９】[0009]

【化６】 Embedded image

【００１０】｛式中、Ｙ¹はＮまたはＣＲ^1aを示し、Ｙ²
はＮまたはＣＲ^2aを示し、Ｙ³はＮまたはＣＲ^3aを示す
（但し、Ｙ¹、Ｙ²及びＹ³の１又は２がＮを示す）。Ｒ
^1a、Ｒ^{2 a}及びＲ^3aは、同一又は異なって、水素原子、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₇〜Ｃ
₁₀アラルキル基、置換基を有するＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル
基、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルコキシ基、シアノ基、アミノ基、モノアルキルア
ミノ基、ジアルキルアミノ基またはアルキルチオ基を示
す。[0010] {wherein, Y ¹ represents N or CR ^1a, Y ^2
Represents N or CR ^2a , Y ³ represents N or CR ^3a (however, 1 or 2 of Y ¹ , Y ² and Y ³ represents N). R
^1a, R ^{2 a} and R ^3a are the same or different, a hydrogen atom, C
₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ haloalkyl group, C ₇ -C
₁₀ aralkyl group, C ₇ -C ₁₀ aralkyl group having a substituent, halogen atom, C ₁ -C ₆ alkoxy group, C ₁ -C ₆ haloalkoxy group, cyano group, amino group, monoalkylamino group, dialkylamino group Or an alkylthio group.

【００１１】Ｒ、Ｒｆは、それぞれ独立に、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラル
キル基、置換基を有するＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、ハロ
ゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコ
キシ基、シアノ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、
ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルアミノ
基、アルコキシカルボニルアミノ基、置換されていても
よいカルバモイルアミノ基を示す。（但し、Ｒ、Ｒｆ、
Ｒ^1a、Ｒ^2a及びＲ^3aのうち、少なくとも１つはハロアル
キル基を示す。）｝で表される基、または、一般式
（Ｂ）R and Rf each independently represent a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆ haloalkyl group, a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, a substituted C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, a halogen atom A C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C ₁ -C ₆ haloalkoxy group, a cyano group, an amino group, a monoalkylamino group,
A dialkylamino group, an alkylthio group, an acylamino group, an alkoxycarbonylamino group, and a carbamoylamino group which may be substituted. (However, R, Rf,
At least one of R ^1a , R ^2a and R ^3a represents a haloalkyl group. )｝, Or a general formula (B)

【００１２】[0012]

【化７】 Embedded image

【００１３】｛式中、Ｒ、Ｒｆは、前記に定義した通り
である。｝ で表される基を示す。Wherein R and Rf are as defined above. Represents a group represented by｝.

【００１４】Ａは、ＮＲ₁、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を
表す（Ｒ₁は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キニル基、Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有するＣ₇
〜Ｃ₁₀アラルキル基、アシル基、置換されていてもよい
カルバモイル基またはアルコキシカルボニル基を示
す。）。A represents NR ₁ , O, S, SO or SO ₂ (R ₁ is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆
Haloalkyl group, C ₂ -C ₆ alkenyl group, C ₂ -C ₆ alkynyl group, C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, C ₇ having a substituent
-C _{10 represents an} aralkyl group, an acyl group, an optionally substituted carbamoyl group or an alkoxycarbonyl group. ).

【００１５】Ｒ₂及びＲ₃は、それぞれ独立に水素原子、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₇〜
Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有するＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキ
ル基を示す。R ₂ and R ₃ each independently represent a hydrogen atom,
C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ haloalkyl group, C ₇ ~
A C ₁₀ aralkyl group and a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group having a substituent are shown.

【００１６】Ｒ₄は、置換基を有していてもよいフェニ
ル基、置換基を有していてもよいナフチル基、複素環
基、置換基を有する複素環基、フェノキシ基、置換フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、置換フェニルチオ基を示
し、ｎは１〜５を示す。（但し、Ｙ¹＝Ｎ、Ｙ²＝Ｎ、ｎ
＝１で、Ｒｆ＝Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｒ＝ＣＦ₃、Ａ＝
ＮＨを表すとき、Ｒ₂＝Ｒ₃＝Ｈを示す。R ₄ represents a phenyl group which may have a substituent, a naphthyl group which may have a substituent, a heterocyclic group, a heterocyclic group having a substituent, a phenoxy group, a substituted phenoxy group, A phenylthio group or a substituted phenylthio group; n represents 1 to 5; (However, Y ¹ = N, Y ² = N, n
= 1, Rf = C ₁ -C ₆ alkyl group, R = CF ₃ , A =
When representing NH, R ₂ = R ₃ = H is indicated.

【００１７】また、ｎ＝１で、Ｒ、Ｒｆがアミノ基、モ
ノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ
基またはアルキルチオ基を示すとき、ＡはＮＨではな
い。）〕で表される化合物およびその塩。 項２． 一般式（II）When n = 1 and R and Rf represent an amino group, a monoalkylamino group, a dialkylamino group, an alkoxy group or an alkylthio group, A is not NH. )] And salts thereof. Item 2. General formula (II)

【００１８】[0018]

【化８】 Embedded image

【００１９】〔式中、Ｒｆ、Ｒはそれぞれ独立に、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₇〜Ｃ₁₀
アラルキル基、置換基を有するＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル
基、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルコキシ基、シアノ基、アミノ基、モノアルキルア
ミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシル
アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、置換されて
いてもよいカルバモイルアミノ基を示す。[Wherein Rf and R are each independently C ₁
-C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ haloalkyl group, C ₇ -C ₁₀
An aralkyl group, a substituted C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C ₁ -C ₆ haloalkoxy group, a cyano group, an amino group, a monoalkylamino group, a dialkylamino group, It represents an alkylthio group, an acylamino group, an alkoxycarbonylamino group, or a carbamoylamino group which may be substituted.

【００２０】Ａは、ＮＲ₁を表す（Ｒ₁は、水素原子、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆
アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラ
ルキル基、置換基を有するＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、ア
シル基、置換されていてもよいカルバモイル基またはア
ルコキシカルボニル基を示す）。A represents NR ₁ (R ₁ is a hydrogen atom, C
₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ haloalkyl group, C ₂ -C ₆
Alkenyl group, C ₂ -C ₆ alkynyl group, C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group having a substituent, an acyl group, an optionally substituted carbamoyl group or an alkoxycarbonyl group).

【００２１】Ｒ₂及びＲ₃は、それぞれ独立に水素原子、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₇〜
Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有するＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキ
ル基を示す。R ₂ and R ₃ each independently represent a hydrogen atom,
C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ haloalkyl group, C ₇ ~
A C ₁₀ aralkyl group and a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group having a substituent are shown.

【００２２】Ｒ₄は、置換基を有していてもよいフェニ
ル基、置換基を有していてもよいナフチル基、複素環
基、置換基を有する複素環基、フェノキシ基、置換フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、置換フェニルチオ基を示
し、ｎは１〜５を示す。（但し、Ｒ₁が水素原子または
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を表すとき、Ｒ₄はＣ₁〜Ｃ₆ハロア
ルコキシ基を有するフェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキ
シ基を有するナフチル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基を
有する複素環基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基を有するフ
ェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基を有するフェニ
ルチオ基を示す。）〕で表される化合物およびその塩。 項３． ＲｆがＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基である項１に記
載の化合物およびその塩。 項４． ＲがＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基である項１に記載
の化合物およびその塩。 項５． Ｒｆがフッ素化アルキル基である項１に記載の
化合物およびその塩。 項６． Ｒがフッ素化アルキル基である項１に記載の化
合物およびその塩。 項７． Ｒｆがトリフルオロメチル基である項１に記載
の化合物およびその塩。 項８． Ｒがトリフルオロメチル基である項１に記載の
化合物およびその塩。 項９． ＡがＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂である項１に記
載の化合物およびその塩。 項１０． ＡがＮＲ₁である項１に記載の化合物および
その塩。 項１１． Ｒ₄が、置換基を有していてもよいフェニル
基を示す項１記載の化合物及びその塩。 項１２． 項１〜１１のいずれかに記載の化合物及びそ
の塩を有効成分とする除草剤。 項１３． 下記の反応式R ₄ represents a phenyl group which may have a substituent, a naphthyl group which may have a substituent, a heterocyclic group, a heterocyclic group having a substituent, a phenoxy group, a substituted phenoxy group, A phenylthio group or a substituted phenylthio group; n represents 1 to 5; (Provided that when R ₁ represents a hydrogen atom or a C ₁ -C ₆ alkyl group, R ₄ is a phenyl group having a C ₁ -C ₆ haloalkoxy group, a naphthyl group having a C ₁ -C ₆ haloalkoxy groups, C heterocyclic groups having ₁ -C ₆ haloalkoxy group, a phenoxy group having a C ₁ -C ₆ haloalkoxy group, a phenylthio group having C ₁ -C ₆ haloalkoxy group.) and a compound represented by] and its salt. Item 3. The compounds and salts thereof according to claim 1 Rf is a C ₁ -C ₆ haloalkyl group. Item 4. Item 2. The compound according to item 1, wherein R is a C ₁ -C ₆ haloalkyl group, and salts thereof. Item 5. Item 2. The compound according to item 1, wherein Rf is a fluorinated alkyl group, and a salt thereof. Item 6. Item 2. The compound according to item 1, wherein R is a fluorinated alkyl group, and salts thereof. Item 7. Item 2. The compound according to item 1, wherein Rf is a trifluoromethyl group, and a salt thereof. Item 8. Item 2. The compound according to item 1, wherein R is a trifluoromethyl group, and salts thereof. Item 9. Item _2. The compound according to item 1, wherein A is O, S, SO or SO2, and a salt thereof. Item 10. Item 2. The compound according to item 1, wherein A is NR ₁ , and a salt thereof. Item 11. Item _4. The compound according to item 1, wherein R ₄ represents a phenyl group which may have a substituent, and a salt thereof. Item 12. Item 12. A herbicide comprising the compound according to any one of Items 1 to 11 and a salt thereof as an active ingredient. Item 13. The following reaction formula

【００２３】[0023]

【化９】 Het-Ｌ ＋ H-A-(CR₂R₃)_nR₄ → Het-A-(CR₂R₃)_nR₄ （Ｃ） （Ｄ） （Ｉ） 〔式中、Ｈｅｔ、Ａ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびｎは、前記
に定義した通りである。Ｌはハロゲン原子、アルキルチ
オ基、アルキルスルホンなどの脱離基を示す。〕に従
い、一般式（Ｃ）の化合物を一般式（Ｄ）の化合物を反
応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）の化合物の製
造方法。 項１４． 下記の反応式Embedded image Het-L + HA- (CR ₂ R ₃ ) _n R ₄ → Het-A- (CR ₂ R ₃ ) _n R ₄ (C) (D) (I) wherein Het, A, R ₂ , R ₃ , R ₄ and n are as defined above. L represents a leaving group such as a halogen atom, an alkylthio group, or an alkylsulfone. A method of producing a compound of the general formula (I), wherein the compound of the general formula (C) is reacted with a compound of the general formula (D). Item 14. The following reaction formula

【００２４】[0024]

【化１０】 Het-NH-(CR₂R₃)_nR₄ ＋ アシル化試薬 → Het-NR₁-(CR₂R₃)_nR₄ （Ｅ） （Ｉａ） 〔式中、Ｈｅｔ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびｎは、前記に定
義した通りである。Ｒ₁はアシル基を示す〕 に従い、一般式（Ｅ）の化合物をアシル化試薬と触媒の
存在下に反応させることを特徴とする、一般式（Ｉａ）
の化合物の製造方法。[Image Omitted] Het-NH- (CR ₂ R ₃ ) _n R ₄ + acylating reagent → Het-NR _1- (CR ₂ R ₃ ) _n R ₄ (E) (Ia) wherein Het, R ₂ , R ₃ , R ₄ and n are as defined above. R ₁ represents an acyl group], wherein the compound of the general formula (E) is reacted with an acylating reagent in the presence of a catalyst.
A method for producing a compound of the formula:

【００２５】[0025]

【発明の実施の形態】前記一般式（Ｉ）、（II）におい
て：Ｙ¹はＮまたはＣＲ^1aを示し、Ｙ²はＮまたはＣＲ^2a
を示し、Ｙ³はＮまたはＣＲ^3aを示す（但し、Ｙ¹、Ｙ²
及びＹ³は、１個又は２個がＮを示す。）。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the above general formulas (I) and (II): Y ¹ represents N or CR ^1a , and Y ² represents N or CR ^2a
And Y ³ represents N or CR ^3a (provided that Y ¹ , Y ²
And one or two of Y ³ represent N. ).

【００２６】Ｙ¹、Ｙ²及びＹ³の組合せとしては、例え
ば Ｙ¹＝Ｎ、Ｙ²＝ＣＲ^2a、Ｙ³＝ＣＲ^3a； Ｙ¹＝ＣＲ^1a、Ｙ²＝Ｎ、Ｙ³＝ＣＲ^3a； Ｙ¹＝ＣＲ^1a、Ｙ²＝ＣＲ^2a、Ｙ³＝Ｎ； Ｙ¹＝Ｎ、Ｙ²＝Ｎ、Ｙ³＝ＣＲ^3a； Ｙ¹＝Ｎ、Ｙ²＝ＣＲ^2a、Ｙ³＝Ｎ； Ｙ¹＝ＣＲ^1a、Ｙ²＝Ｎ、Ｙ³＝Ｎ； が挙げられる。As a combination of Y ¹ , Y ² and Y ³ , for example, Y ¹ = N, Y ² = CR ^2a , Y ³ = CR ^3a ; Y ¹ = CR ^1a , Y ² = N, Y ³ = CR ^3a Y ¹ = CR ^1a , Y ² = CR ^2a , Y ³ = N; Y ¹ = N, Y ² = N, Y ³ = CR ^3a ; Y ¹ = N, Y ² = CR ^2a , Y ³ = N; Y ¹ = CR ^1a , Y ² = N, Y ³ = N;

【００２７】Ｒ^1a、Ｒ^2a及びＲ^3aは、同一又は異なっ
て、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
キル基、Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有するＣ₇〜
Ｃ₁₀アラルキル基、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、シアノ基、アミノ基、
モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基またはアル
キルチオ基を示す。R ^1a , R ^2a and R ^3a are the same or different and are each a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆ haloalkyl group, a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, ₇ to
A C ₁₀ aralkyl group, a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C ₁ -C ₆ haloalkoxy group, a cyano group, an amino group,
Shows a monoalkylamino group, a dialkylamino group or an alkylthio group.

【００２８】Ｒ^1a、Ｒ^2a及びＲ^3aは、好ましくは水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、ハロ
ゲン原子またはシアノ基を示す。R ^1a , R ^2a and R ^3a are preferably a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆ haloalkyl group,
_{It represents a 1} to ₆ alkoxy group, a ₁ to ₆ haloalkoxy group, a halogen atom or a cyano group.

【００２９】Ｒ、Ｒｆは、それぞれ独立に水素原子、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₇〜Ｃ
₁₀アラルキル基、置換基を有するＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル
基、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルコキシ基、シアノ基、アミノ基、モノアルキルア
ミノ基、ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルキ
ルチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、置換されて
いてもよいカルバモイルアミノ基を示す〔（但し、ｎ＝
１のとき、Ｒ、Ｒｆはともにアミノ基、モノアルキルア
ミノ基、ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基およびア
ルキルチオ基ではない。）〕。好ましいＲ、Ｒｆは、水
素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル
基、アミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル
アミノ基、置換されていてもよいカルバモイルアミノ
基、アルキルチオ基、アルコキシ基である（但し、Ｒ、
Ｒｆ及びＲ’のうちの少なくとも１つはハロアルキル基
を示す）。R and Rf each independently represent a hydrogen atom, C
₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ haloalkyl group, C ₇ -C
₁₀ aralkyl group, C ₇ -C ₁₀ aralkyl group having a substituent, halogen atom, C ₁ -C ₆ alkoxy group, C ₁ -C ₆ haloalkoxy group, cyano group, amino group, monoalkylamino group, dialkylamino group Represents an acylamino group, an alkylthio group, an alkoxycarbonylamino group, or a carbamoylamino group which may be substituted (where n =
In the case of 1, R and Rf are not an amino group, a monoalkylamino group, a dialkylamino group, an acylamino group or an alkylthio group. )]. Preferred R, Rf represents a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ haloalkyl group, an amino group, an acylamino group, an alkoxycarbonylamino group, an optionally substituted carbamoyl group, an alkylthio group, an alkoxy (Where R,
At least one of Rf and R 'represents a haloalkyl group).

【００３０】Ａは、ＮＲ₁、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を
表す（Ｒ₁は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ
₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
ルキニル基、Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有する
Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、アシル基、カルバモイル基、
アルコキシカルボニル基を示す）。好ましいＡは、ＮＲ
₁である。Ｒ₁は、好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ ₂〜Ｃ₆アルキニル基、アシル
基、カルバモイル基およびアルコキシカルボニル基であ
る。A is NR₁, O, S, SO or SO_TwoTo
Represents (R₁Is a hydrogen atom, C₁~ C₆Alkyl group, C₁~ C
₆Haloalkyl group, C_Two~ C₆Alkenyl group, C_Two~ C₆A
Rukinyl group, C₇~ C_TenHaving an aralkyl group and a substituent
C₇~ C_TenAralkyl, acyl, carbamoyl,
Represents an alkoxycarbonyl group). Preferred A is NR
₁It is. R₁Is preferably C₁~ C₆Alkyl group, C
_Two~ C₆Alkenyl group, C _Two~ C₆Alkynyl group, acyl
Group, carbamoyl group and alkoxycarbonyl group.
You.

【００３１】Ｒ₂及びＲ₃は、それぞれ独立に水素原子、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₇〜
Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有するＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキ
ル基を示す〔（但し、ｎ＝１のとき、Ｒ₂及びＲ₃はとも
に水素を示す。）〕。好ましいＲ₂及びＲ₃は、水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基であ
る。R ₂ and R ₃ each independently represent a hydrogen atom,
C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ haloalkyl group, C ₇ ~
And a C ₁₀ aralkyl group or a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group having a substituent [(however, when n = 1, both R ₂ and R ₃ represent hydrogen)]. Preferred R ₂ and R ₃ are a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, and a C ₁ -C ₆ haloalkyl group.

【００３２】Ｒ₄は、置換基を有していてもよいフェニ
ル基、置換基を有していてもよいナフチル基、複素環
基、置換基を有する複素環基、フェノキシ基、置換フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、置換フェニルチオ基を示
す。好ましいＲ₄は、置換基を有していてもよいフェニ
ル基、置換基を有していてもよいナフチル基、複素環
基、置換基を有する複素環基、フェノキシ基、置換フェ
ノキシ基である。R ₄ represents a phenyl group which may have a substituent, a naphthyl group which may have a substituent, a heterocyclic group, a heterocyclic group having a substituent, a phenoxy group, a substituted phenoxy group, It represents a phenylthio group or a substituted phenylthio group. Desirable R ₄ is a phenyl group which may have a substituent, a naphthyl group which may have a substituent, a heterocyclic group, a heterocyclic group having a substituent, a phenoxy group, or a substituted phenoxy group.

【００３３】上記各置換基において：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどの直鎖または分
枝を有するアルキル基が挙げられる。In each of the above substituents: C ₁ -C ₆ alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, te
Examples thereof include linear or branched alkyl groups such as rt-butyl, pentyl, and hexyl.

【００３４】Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基としては、モノフ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、１，１
−ジフルオロエチル、１，２−ジフルオロエチル、２，
２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、１，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２−ト
リフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエ
チル、１，３，３，３−テトラフルオロエチル、ペンタ
フルオロエチル、１−フルオロプロピル、２−フルオロ
プロピル、３−フルオロプロピル、１，１−ジフルオロ
プロピル、１，２−ジフルオロプロピル、１，３−ジフ
ルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３
−ジフルオロプロピル、３，３−ジフルオロプロピル、
１，１，２−トリフルオロプロピル、１，１，３−トリ
フルオロプロピル、１，２，２−トリフルオロプロピ
ル、１，２，３−トリフルオロプロピル、１，３，３−
トリフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロ
ピル、２，２，３−トリフルオロプロピル、２，３，３
−トリフルオロプロピル、２，３，３，３−テトラフル
オロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピ
ル、１，３，３，３−テトラフルオロプロピル、１，
２，３，３−テトラフルオロプロピル、１，２，２，３
−テトラフルオロプロピル、１，１，３，３−テトラフ
ルオロプロピル、１，１，２，３−テトラフルオロプロ
ピル、１，１，２，２−テトラフルオロプロピル、２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，２，２，
３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，３，３，３
−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３−ペン
タフルオロプロピル、１，１，２，２，３−ペンタフル
オロプロピル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオ
ロプロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロピル、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプ
ロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−フルオロプロパ
ン−２−イル、２−フルオロプロパン−２−イル、３−
フルオロプロパン−２−イル、１，１−ジフルオロプロ
パン−２−イル、１，２−ジフルオロプロパン−２−イ
ル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、１，１，
１−トリフルオロプロパン−２−イル、１，１，２−ト
リフルオロプロパン−２−イル、１，２，３−トリフル
オロプロパン−２−イル、１，１，３−トリフルオロプ
ロパン−２−イル、１，１，１，２−テトラフルオロプ
ロパン−２−イル、１，１，２，３−テトラフルオロプ
ロパン−２−イル、１，１，１，３−テトラフルオロプ
ロパン−２−イル、１，１，２，２−テトラフルオロプ
ロパン−２−イル、１，１，１，２，３−ペンタフルオ
ロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３−ペンタフ
ルオロプロパン−２−イル、１，１，２，３，３−ペン
タフルオロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、１，１，１，
２，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、ヘプ
タフルオロプロパン−２−イル、パーフルオロブチル、
パーフルオロペンチル、パーフルオロヘキシルなどの、
水素原子の少なくとも１個がハロゲン原子で置換された
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基が挙げられる。As the C ₁ -C ₆ haloalkyl group, monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1,1
-Difluoroethyl, 1,2-difluoroethyl, 2,
2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, 1,3 , 3,3-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 1-fluoropropyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 1,1-difluoropropyl, 1,2-difluoropropyl, 1,3-difluoropropyl, 2, , 2-difluoropropyl, 2,3
-Difluoropropyl, 3,3-difluoropropyl,
1,1,2-trifluoropropyl, 1,1,3-trifluoropropyl, 1,2,2-trifluoropropyl, 1,2,3-trifluoropropyl, 1,3,3-
Trifluoropropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 2,2,3-trifluoropropyl, 2,3,3
-Trifluoropropyl, 2,3,3,3-tetrafluoropropyl, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl, 1,3,3,3-tetrafluoropropyl, 1,
2,3,3-tetrafluoropropyl, 1,2,2,3
-Tetrafluoropropyl, 1,1,3,3-tetrafluoropropyl, 1,1,2,3-tetrafluoropropyl, 1,1,2,2-tetrafluoropropyl, 2,
2,3,3,3-pentafluoropropyl, 1,2,2
3,3,3-pentafluoropropyl, 1,2,2
3,3-pentafluoropropyl, 1,1,3,3,3
-Pentafluoropropyl, 1,1,2,3,3-pentafluoropropyl, 1,1,2,2,3-pentafluoropropyl, 1,2,2,3,3,3-hexafluoropropyl, , 1,2,3,3,3-hexafluoropropyl, 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl, heptafluoropropyl, 1-fluoropropan-2-yl, 2-fluoropropane-2 -Il, 3-
Fluoropropan-2-yl, 1,1-difluoropropan-2-yl, 1,2-difluoropropan-2-yl, 1,3-difluoropropan-2-yl, 1,1,
1-trifluoropropan-2-yl, 1,1,2-trifluoropropan-2-yl, 1,2,3-trifluoropropan-2-yl, 1,1,3-trifluoropropan-2- Yl, 1,1,1,2-tetrafluoropropan-2-yl, 1,1,2,3-tetrafluoropropan-2-yl, 1,1,1,3-tetrafluoropropan-2-yl, 1,1,2,2-tetrafluoropropan-2-yl, 1,1,1,2,3-pentafluoropropan-2-yl, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane-2-yl Yl, 1,1,2,3,3-pentafluoropropan-2-yl, 1,1,1,3,3
3-hexafluoropropan-2-yl, 1,1,1,
2,3,3-hexafluoropropan-2-yl, heptafluoropropan-2-yl, perfluorobutyl,
Such as perfluoropentyl and perfluorohexyl,
A C ₁ -C ₆ alkyl group in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom is exemplified.

【００３５】Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基としては、ビニル
基、アリル基、３−ブテニル基等が挙げられる。Examples of the C ₂ -C ₆ alkenyl group include a vinyl group, an allyl group and a 3-butenyl group.

【００３６】Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基としては、１−エチ
ニル基、２−プロピニル（プロパルギル）基、１−メチ
ル−２−プロピニル基等が挙げられる。Examples of the C ₂ -C ₆ alkynyl group include a 1-ethynyl group, a 2-propynyl (propargyl) group and a 1-methyl-2-propynyl group.

【００３７】Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基としては、２−フ
ェニルエチル、ベンジル、１−フェニルエチル、３−フ
ェニルプロピル等のアラルキル基が挙げられる。Examples of the C ₇ -C ₁₀ aralkyl groups include aralkyl groups such as 2-phenylethyl, benzyl, 1-phenylethyl and 3-phenylpropyl.

【００３８】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。[0038] Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.

【００３９】Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基としては、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ
−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなどの直
鎖または分枝を有するアルコキシ基が挙げられる。As the C ₁ -C ₆ alkoxy group, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-
Butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert
-Straight-chain or branched alkoxy groups such as butoxy, pentyloxy, hexyloxy and the like.

【００４０】Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基としては、−Ｏ
−（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基）が挙げられる（Ｃ₁〜Ｃ₆
ハロアルキル基は、前記に同じ）。The C ₁ -C ₆ haloalkoxy group includes —O
— (C ₁ -C ₆ haloalkyl group) (C ₁ -C ₆
The haloalkyl group is the same as described above).

【００４１】モノアルキルアミノ基としては、前記のＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基でモノ置換されたアミノ基が挙げられ
る。As the monoalkylamino group, the above-mentioned C
Mono-substituted amino group at ₁ -C ₆ alkyl group.

【００４２】ジアルキルアミノ基としては、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイ
ソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミ
ノ、ジヘキシルアミノ等の前記のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基で
ジ置換されたアミノ基が挙げられる。Examples of the dialkylamino group include amino groups di-substituted with the aforementioned C ₁ -C ₆ alkyl groups such as dimethylamino, diethylamino, di-n-propylamino, diisopropylamino, dibutylamino, dipentylamino, dihexylamino and the like. Is mentioned.

【００４３】アシルアミノ基としては、ホルミルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニル
アミノ、ブチリルアミノなどの炭素数１〜８のアシルア
ミノ基が挙げられる。Examples of the acylamino group include C1-8 acylamino groups such as formylamino, benzoylamino, acetylamino, propionylamino and butyrylamino.

【００４４】アルキルチオ基としては、−Ｓ−（Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基）が挙げられる（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基
は、前記に同じ）。As the alkylthio group, -S- (C _1-
C ₆ alkyl group) (C ₁ -C ₆ alkyl groups are the same as described above).

【００４５】複素環基としては、ピペリジル、フリル、
チエニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、
ピロリル、ピロリジニル、トリアゾリル、ベンズチアゾ
リル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジ
アゾリル、ベンズイミダゾリル、インドリル、ピラゾリ
ル、ピリダジニル、シノリニル、キノリニル、イソキノ
リニル、キノキサリニル、ピラジニル、ピリジル、ベン
ゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、テトラゾリル等
が挙げられる。As the heterocyclic group, piperidyl, furyl,
Thienyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl,
Pyrrolyl, pyrrolidinyl, triazolyl, benzthiazolyl, benzimidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, benzimidazolyl, indolyl, pyrazolyl, pyridazinyl, cinolinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinoxalinyl, pyrazinyl, pyridyl, pyridyl, benzofuryl, thienyl, benzothienyl, benzothienyl, tetrabenzoyl

【００４６】アシル基としては、ホルミル、アセチル、
プロピオニル、ブチリル、イゾブチリル、ｓｅｃ−ブチ
リル、ｔｅｒｔ−ブチリル、バレリル、イソバレリル、
ピバロイルなどの直鎖又は分枝を有する炭素数１〜６の
アシル基が挙げられる。As the acyl group, formyl, acetyl,
Propionyl, butyryl, isobutyryl, sec-butyryl, tert-butyryl, valeryl, isovaleryl,
A linear or branched acyl group having 1 to 6 carbon atoms such as pivaloyl is exemplified.

【００４７】置換されていてもよいカルバモイル基とし
ては、ＣＯＮＨ₂、ＣＯＮＨ（炭素数１〜６のアルキ
ル）、ＣＯＮ（炭素数１〜６のアルキル）₂が挙げられ
る。Examples of the carbamoyl group which may be substituted include CONH ₂ , CONH (alkyl having 1 to 6 carbon atoms), and CON (alkyl having 1 to 6 carbon atoms) ₂ .

【００４８】置換されていてもよいカルバモイルアミノ
基としては、−ＮＨＣＯＮＨ₂、−ＮＨＣＯＮＨ（炭素
数１〜６のアルキル）、−ＮＨＣＯＮ（炭素数１〜６の
アルキル）₂が挙げられる。Examples of the carbamoylamino group which may be substituted include -NHCONH ₂ , -NHCONH (alkyl having 1 to 6 carbons), and -NHCON (alkyl having 1 to 6 carbons) ₂ .

【００４９】アルコキシカルボニル基としては、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカ
ルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシ
カルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチル
オキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニルなどの直
鎖または分枝を有する炭素数２〜７のアルコキシカルボ
ニル基が挙げられる。Examples of the alkoxycarbonyl group include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, pentyloxycarbonyl, hexyloxycarbonyl And straight-chain or branched alkoxycarbonyl groups having 2 to 7 carbon atoms.

【００５０】アルコキシカルボニルアミノ基としては、
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシ
カルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、イ
ソブトキシカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブトキシカルボ
ニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ペ
ンチルオキシカルボニルアミノ、ヘキシルオキシカルボ
ニルアミノなどの直鎖または分枝を有する炭素数２〜７
のアルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。As the alkoxycarbonylamino group,
Methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n-propoxycarbonylamino, isopropoxycarbonylamino, n-butoxycarbonylamino, isobutoxycarbonylamino, sec-butoxycarbonylamino, tert-butoxycarbonylamino, pentyloxycarbonylamino, hexyloxycarbonyl C2-C7 having a straight or branched chain such as amino
And an alkoxycarbonylamino group.

【００５１】置換基を有する（フェニル基、複素環基、
Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、ナフチル基、フェノキシ基、
フェニルチオ基）の置換基の数は、１〜５個、好ましく
は１〜３個、より好ましくは１〜２個、特に１個であ
る。該置換基としては、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロゲン
原子、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、ニトロ基、アミ
ノ基、アシルアミノ基、シアノ基、アシル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルアミノ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ基、置換基（ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基など）
を有していてもよいアラルキルオキシ基等が挙げられ
る。Having a substituent (a phenyl group, a heterocyclic group,
C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, a naphthyl group, a phenoxy group,
The number of substituents of the phenylthio group) is 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and particularly 1. Examples of the substituent, C ₁ -C ₆ alkyl group, a halogen atom, a hydroxyl group, C ₁ -C ₆ alkoxy group, a nitro group, an amino group, an acylamino group, a cyano group, an acyl group, C ₁ -C ₆
Haloalkyl groups, C ₁ -C ₆ alkylsulfonylamino group, C ₁ -C ₆ alkylsulfonyloxy group, substituent (a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, etc.)
And an aralkyloxy group which may have a substituent.

【００５２】上記置換基のうち、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、アシルアミノ
基、アシル基としては前記の通りである。Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キルスルホニルアミノ基としては、−ＮＨＳＯ₂−（Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基）が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスル
ホニルオキシ基としては、−Ｏ−ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基）が挙げられ（但し、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基は前
記に同じ）、アラルキルオキシ基としてはベンジルオキ
シ基、フェネチルオキシ基が挙げられる。Among the above substituents, a C ₁ -C ₆ alkyl group,
The halogen atom, C ₁ -C ₆ alkoxy group, acylamino group and acyl group are as described above. Examples of the C ₁ -C ₆ alkylsulfonylamino group include —NHSO ₂ — (C ₁
To C ₆ alkyl group), and the C _{1 to} C ₆ alkylsulfonyloxy group includes —O—SO ₂ — (C _{1 to} C ₆ alkyl group) (however, a C _{1 to} C ₆ alkyl group). Is the same as described above), and the aralkyloxy group includes a benzyloxy group and a phenethyloxy group.

【００５３】一般式（Ｉ）で示される化合物は、Ｒ²と
Ｒ³が互いに異なる場合に不斉炭素を持ち得るが、これ
はＲＳ法によって記載する。特記しない場合には混合物
であるか、不斉炭素が存在しないことを示す。光学異性
体が存在する場合、本発明は、Ｒ体、Ｓ体およびラセミ
混合物のいずれをも包含する。光学異性体の分離は、光
学活性な充填剤を使用したカラムクロマトグラフィー、
光学活性な酸性化合物との塩形成等の常法に従い行うこ
とができる。The compound represented by the general formula (I) may have an asymmetric carbon when R ² and R ³ are different from each other, which is described by the RS method. Unless otherwise specified, it indicates a mixture or the absence of asymmetric carbon. When an optical isomer is present, the present invention includes any of the R-form, the S-form and the racemic mixture. Separation of optical isomers is performed by column chromatography using an optically active packing material,
It can be carried out according to a conventional method such as salt formation with an optically active acidic compound.

【００５４】本発明の化合物の塩としては、塩酸、硫
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、過塩素酸などの
無機酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸な
どの有機酸との塩が挙げられるが、これらに限定されな
い。該塩は、常法に従い遊離塩基と酸を用いて製造され
る。The salts of the compounds of the present invention include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, nitric acid and perchloric acid, and organic acids such as paratoluenesulfonic acid and methanesulfonic acid. But not limited to, salts. The salt is produced according to a conventional method using a free base and an acid.

【００５５】一般式（Ｉ）で示される化合物は、一般的
に、下記の反応式The compound represented by the general formula (I) is generally prepared by the following reaction formula

【００５６】[0056]

【化１１】 Het-Ｌ ＋ H-A-(CR₂R₃)_nR₄ → Het-A-(CR₂R₃)_nR₄ （Ｃ） （Ｄ） （Ｉ） 〔式中、Ｌ、Ｈｅｔ、Ａ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびｎは、
前記に定義した通りである。〕に従い、一般式（Ｃ）の
化合物を、必要に応じて塩基の存在下に一般式（Ｄ）の
化合物と反応させることにより得ることができる。Embedded image Het-L + HA- (CR ₂ R ₃ ) _n R ₄ → Het-A- (CR ₂ R ₃ ) _n R ₄ (C) (D) (I) [where L, Het, A, R ₂ , R ₃ , R ₄ and n are
As defined above. The compound of formula (C) can be obtained by reacting the compound of formula (C) with the compound of formula (D) in the presence of a base, if necessary.

【００５７】具体的には、含窒素芳香環に結合した適当
な脱離基を有する化合物（Ｃ）１モルに対し、化合物
（Ｄ）を１モル程度、塩基を使用する場合には、１モル
〜過剰量用い、溶媒の存在下又は非存在下に室温から１
００℃ないし溶媒の還流する温度で１〜２４時間反応さ
せることにより、目的とする一般式（Ｉ）の化合物を得
る。塩基としては、金属ナトリウム、ＮａＯＭｅ、Ｎａ
ＯＥｔ、ＮａＯ−^tＢｕなどのナトリウムアルコキシ
ド、ＮａＨ、ブチルリチウム、水酸化ナトリウム、トリ
エチルアミン、ジメチルアミノピリジンなどが挙げられ
る。Specifically, about 1 mol of the compound (D) is used per 1 mol of the compound (C) having an appropriate leaving group bonded to the nitrogen-containing aromatic ring, and when a base is used, about 1 mol is used. To an excess amount, from room temperature to 1 in the presence or absence of a solvent.
The reaction is carried out at a temperature from 00 ° C. to the reflux temperature of the solvent for 1 to 24 hours to obtain the desired compound of the general formula (I). As the base, metallic sodium, NaOMe, Na
OEt, NaO- ^t Bu sodium, such as alkoxides, NaH, butyllithium, sodium hydroxide, triethylamine, dimethylaminopyridine and the like.

【００５８】ＡがＮＲ₁（Ｒ₁はアシル基）である本発明
の化合物（ＩＡ）は、下記の反応式The compound (IA) of the present invention wherein A is NR ₁ (R ₁ is an acyl group) is represented by the following reaction formula

【００５９】[0059]

【化１２】 Het-NH-(CR₂R₃)_nR₄ ＋ アシル化試薬 → Het-NR₁-(CR₂R₃)_nR₄ （Ｅ） （ＩＡ） 〔式中、Ｈｅｔ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびｎは、前記に定
義した通りである。Ｒ₁はアシル基を示す〕 に従い、一般式（Ｅ）の化合物をアシル化試薬と触媒の
存在下あるいは非存在下に反応させることにより得るこ
とができる。アシル化試薬としては、Ｒ₁−Ｃｌ、Ｒ₁−
Ｂｒなどのアシルハライド、Ｒ₁−Ｏ−Ｒ₁で表される酸
無水物、Ｒ₁−Ｏ−（任意のアシル基）で表される混合
酸無水物及びＲ₁−Ｏ−（任意のアルキル基）で表され
るエステル等が挙げられる。触媒としては、１〜数滴の
濃硫酸等の酸触媒、三フッ化ホウ素エーテル錯体等のル
イス酸触媒、ナトリウムアルコキシド、ＮａＨ、及びト
リエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ＤＢＵ、Ｄ
ＢＮ等の有機塩基が挙げられる。[Image Omitted] Het-NH- (CR ₂ R ₃ ) _n R ₄ + acylating reagent → Het-NR _1- (CR ₂ R ₃ ) _n R ₄ (E) (IA) wherein Het, R ₂ , R ₃ , R ₄ and n are as defined above. R ₁ represents an acyl group] according to the formula (I), wherein the compound is reacted with an acylating reagent in the presence or absence of a catalyst. As the acylating reagent, R ₁ -Cl, R _1-
Acyl halides such as Br, acid anhydrides represented by R ₁ -O-R ₁ , mixed acid anhydrides represented by R ₁ -O- (arbitrary acyl groups), and R ₁ -O- (arbitrary alkyls) And the like. Examples of the catalyst include an acid catalyst such as 1 to several drops of concentrated sulfuric acid, a Lewis acid catalyst such as boron trifluoride ether complex, sodium alkoxide, NaH, and triethylamine, dimethylaminopyridine, DBU, D
Organic bases such as BN are exemplified.

【００６０】具体的には、化合物（Ｅ）１モルに対し、
アシル化試薬を１モルから過剰量加え、氷冷下から１０
０℃程度の温度下に１〜２４時間反応させることによ
り、一般式（IA）の化合物が得られる。Specifically, for 1 mole of compound (E),
The acylating reagent is added in an excess amount from 1 mol, and the mixture is
By reacting at a temperature of about 0 ° C. for 1 to 24 hours, a compound of the general formula (IA) is obtained.

【００６１】一般式（Ｉ）の化合物は、より具体的に
は、例えば下記反応工程式１〜４によって製造できる
が、これらの方法に限定されるものではない。＜反応工
程式１＞The compound of the general formula (I) can be more specifically produced, for example, by the following reaction schemes 1 to 4, but is not limited to these methods. <Reaction process formula 1>

【００６２】[0062]

【化１３】 Embedded image

【００６３】［式中Ｒ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒｆ、Ａ及び
ｎは前記に同じ。］ β−ケトエステル化合物（１）をアミジン塩酸塩（２）
と溶媒中塩基の存在下に反応させて、ピリミジン誘導体
（３）を得る。反応は、化合物（１）１モルに対し、化
合物（２）を１モル程度、塩基を１モルから２モル程度
用い、室温から溶媒の還流する温度下に１〜２４時間反
応させることにより有利に進行する。塩基としては、ナ
トリウムアルコキシド、水素化ナトリウム、水酸化ナト
リウム、炭酸カリウム等が挙げられる。溶媒としては、
メタノール、エタノールなどのアルコール、ＴＨＦ、ジ
エチルエーテルなどのエーテル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等
が挙げられる。Wherein R, R ₂ , R ₃ , R ₄ , Rf, A and n are as defined above. The β-ketoester compound (1) is converted to an amidine hydrochloride (2)
And a solvent in the presence of a base to obtain a pyrimidine derivative (3). The reaction is advantageously carried out by using the compound (2) in an amount of about 1 mol and the base in an amount of about 1 to 2 mol with respect to 1 mol of the compound (1) and reacting the mixture at a temperature from room temperature to the reflux temperature of the solvent for 1 to 24 hours. proceed. Examples of the base include sodium alkoxide, sodium hydride, sodium hydroxide, potassium carbonate and the like. As the solvent,
Examples include alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as THF and diethyl ether, DMF, DMSO and the like.

【００６４】次にピリミジン誘導体（３）をオキシ塩化
リンと塩基の存在下に反応させて、ハロゲン化合物
（４）を得る。反応は、希釈溶媒存在下あるいは無溶媒
でピリミジン誘導体（３）１モルに対しオキシ塩化リン
を１モルから過剰量、塩基を触媒量から過剰量使用し、
室温から溶媒の還流する程度の温度下に１〜２４時間反
応させることにより有利に進行する。塩基としては、ピ
リジン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミンな
どが用いられる。Next, the pyrimidine derivative (3) is reacted with phosphorus oxychloride in the presence of a base to obtain a halogen compound (4). In the reaction, phosphorus oxychloride is used in an excess amount from 1 mol, and a base is used in an excess amount from a catalytic amount, based on 1 mol of the pyrimidine derivative (3) in the presence or absence of a diluting solvent,
The reaction proceeds advantageously from room temperature to a temperature at which the solvent is refluxed for 1 to 24 hours. As the base, pyridine, dimethylaminopyridine, triethylamine and the like are used.

【００６５】得られたハロゲン化合物（４）を、化合物
（５）と溶媒中塩基の存在下に反応させて、一般式（I
a）の化合物を得る。反応は、ハロゲン化合物（４）１
モルに対し、化合物（５）を１モルから２モル程度、塩
基を１モルから過剰量用い、室温から溶媒の還流する温
度下に１〜２４時間反応させることにより有利に進行す
る。塩基としては、ピリジン、ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミン、ナトリウムアルコキシド、水素
化ナトリウム、炭酸カリウム、ＤＢＵ、ＤＢＮなどが用
いられる。溶媒としては、ＴＨＦ、ジエチルエーテルな
どのエーテル類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化
水素、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が挙げられる。The resulting halogen compound (4) is reacted with the compound (5) in a solvent in the presence of a base to obtain a compound represented by the general formula (I)
The compound of a) is obtained. The reaction is carried out with the halogen compound (4) 1
The reaction proceeds advantageously by using the compound (5) in an amount of about 1 to 2 mol and the base in an excess of 1 mol based on the mol, at room temperature to a temperature at which the solvent is refluxed for 1 to 24 hours. As the base, pyridine, dimethylaminopyridine, triethylamine, sodium alkoxide, sodium hydride, potassium carbonate, DBU, DBN and the like are used. Examples of the solvent include ethers such as THF and diethyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, DMF, DMSO and the like.

【００６６】化合物（１）および化合物２のＲとＲｆを
交換した原料化合物（１ｃ）及び化合物（２ｃ）を用
い、上記と同様に反応させることで、化合物（３ｃ）、
化合物（４ｃ）を経由してＲとＲｆを交換した一般式
（Ib）の化合物を得ることができる。 ＜反応工程式２＞Using the starting compound (1c) and the compound (2c) in which R and Rf of the compound (1) and the compound 2 are exchanged, and reacting in the same manner as described above, the compound (3c),
A compound of the general formula (Ib) in which R and Rf are exchanged via the compound (4c) can be obtained. <Reaction process formula 2>

【００６７】[0067]

【化１４】 Embedded image

【００６８】［式中Ｒ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒｆ、Ａ及び
ｎは前記に同じ。］ β−ケトエステル化合物（１１）を尿素（１２）と溶媒
中反応させて、ピリミジン誘導体（１３）を得る。反応
は、化合物（１１）１モルに対し、化合物（１２）を１
モル程度〜過剰量用い、室温から溶媒の還流する温度下
に１〜２４時間反応させることにより有利に進行する。
溶媒としては、メタノール、エタノールなどのアルコー
ル、ＴＨＦ、ジエチルエーテルなどのエーテル類、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯ等が挙げられる。Wherein R, R ₂ , R ₃ , R ₄ , Rf, A and n are as defined above. The β-ketoester compound (11) is reacted with urea (12) in a solvent to obtain a pyrimidine derivative (13). In the reaction, 1 mole of compound (11) was added to 1 mole of compound (11).
The reaction proceeds advantageously by using a molar amount to an excess amount and reacting at a temperature from room temperature to a reflux temperature of the solvent for 1 to 24 hours.
Examples of the solvent include alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as THF and diethyl ether, DM
F, DMSO and the like.

【００６９】次にピリミジン誘導体（１３）をオキシ塩
化リンと塩基の存在下に反応させて、ハロゲン化合物
（１４）を得る。反応は、ピリミジン誘導体（１３）１
モルに対しオキシ塩化リンを触媒量から過剰量、塩基を
１モルから過剰量使用し、室温から１００℃程度の温度
下に１〜２４時間反応させることにより有利に進行す
る。塩基としては、ピリジン、ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミンなどが用いられる。Next, the pyrimidine derivative (13) is reacted with phosphorus oxychloride in the presence of a base to obtain a halogen compound (14). The reaction is carried out using the pyrimidine derivative (13) 1
The reaction proceeds advantageously by using phosphorus oxychloride in an excess amount from a catalytic amount and a base amount in an excess amount from 1 mol, and reacting at room temperature to about 100 ° C. for 1 to 24 hours per mol. As the base, pyridine, dimethylaminopyridine, triethylamine and the like are used.

【００７０】得られたハロゲン化合物（１４）を、化合
物（５）と溶媒中塩基の存在下に反応させて、一般式
（Ic）の化合物を得る。反応は、ハロゲン化合物（１
４）１モルに対し、化合物（５）を１モルから２モル程
度、塩基を１モルから過剰量用い、室温から溶媒の還流
する温度下に１〜２４時間反応させることにより有利に
進行する。塩基としては、ピリジン、ジメチルアミノピ
リジン、トリエチルアミン、ナトリウムアルコキシド、
水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムな
どが用いられる。溶媒としては、ＴＨＦ、ジエチルエー
テルなどのエーテル類、ベンゼン、トルエンなどの芳香
族炭化水素、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が挙げられる。 ＜反応工程式３＞The obtained halogen compound (14) is reacted with compound (5) in a solvent in the presence of a base to obtain a compound of the general formula (Ic). The reaction is carried out with a halogen compound (1
4) The reaction proceeds advantageously by using the compound (5) in an amount of about 1 to 2 mol and a base in an amount of 1 to 2 mol per mol, and reacting at room temperature to a reflux temperature of the solvent for 1 to 24 hours. As the base, pyridine, dimethylaminopyridine, triethylamine, sodium alkoxide,
Sodium hydride, sodium hydroxide, potassium carbonate and the like are used. Examples of the solvent include ethers such as THF and diethyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, DMF, DMSO and the like. <Reaction process formula 3>

【００７１】[0071]

【化１５】 Embedded image

【００７２】［式中、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ、Ｒｆ、Ａ及
びｎは前記に同じ。］ スルフィド化合物（１６）を酸化剤により酸化してスル
ホン（１７）を得る。反応は、化合物（１６）１モルに
対し、酸化剤を１当量から過剰量用い、室温から溶媒の
還流する温度下に１〜２４時間反応させることにより有
利に進行する。溶媒としては、ジクロロメタン、クロロ
ホルムなどの塩素系溶媒、水、酢酸、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ
及びそれらの混合溶媒が挙げられる。酸化剤としては、
クロム酸−ピリジン、過酸化水素、重クロム酸カリウ
ム、過マンガン酸カリウム、ｍ−クロロ過安息香酸など
の有機過酸等が挙げられる。Wherein R ₂ , R ₃ , R ₄ , R, Rf, A and n are as defined above. The sulfide compound (16) is oxidized with an oxidizing agent to obtain a sulfone (17). The reaction proceeds favorably by using the oxidizing agent in an amount of 1 equivalent to an excess amount per 1 mol of the compound (16) and reacting the mixture at a temperature from room temperature to the reflux temperature of the solvent for 1 to 24 hours. Solvents include chlorinated solvents such as dichloromethane and chloroform, water, acetic acid, DMF, DMSO
And a mixed solvent thereof. As oxidizing agents,
Organic peracids such as chromic acid-pyridine, hydrogen peroxide, potassium dichromate, potassium permanganate, and m-chloroperbenzoic acid are exemplified.

【００７３】次にスルホン（１７）をＨ−Ａ（ＣＲ
₂Ｒ₃）_nＲ₄（１８）と反応させることにより”Ｈｅｔ”
が一般式（Ｂ）で表される一般式（Ｉ）の化合物を得
る。反応は、塩基の存在下或いは非存在下にスルホン
（１７）１モルに対し化合物（１８）を１〜２モル程度
用い室温から１００℃程度の温度下に１〜２４時間反応
させることにより有利に進行する。Next, the sulfone (17) was converted to HA (CR
"Het" by reacting with ₂ R ₃ ) _n R ₄ (18)
Is a compound of the general formula (I) represented by the general formula (B). The reaction is advantageously carried out by using the compound (18) in an amount of about 1 to 2 mol per 1 mol of the sulfone (17) in the presence or absence of a base, and reacting at a temperature from room temperature to about 100 ° C. for 1 to 24 hours. proceed.

【００７４】スルフィド（１６）に直接Ｈ−Ａ（ＣＲ₂
Ｒ₃）_nＲ₄（５）を反応させでも、”Ｈｅｔ”が一般式
（Ｂ）で表される一般式（Ｉｄ）の化合物を得る。該反
応の条件は、スルホン（１７）とＨ−Ａ（ＣＲ₂Ｒ₃）_n
Ｒ₄（５）との反応と同様である。The HA (CR ₂ ) was directly added to the sulfide (16).
By reacting R ₃ ) _n R ₄ (5), a compound of the general formula (Id) in which “Het” is represented by the general formula (B) is obtained. The reaction conditions are as follows: sulfone (17) and HA (CR ₂ R ₃ ) _n
The same as in the reaction with R ₄ (5).

【００７５】スルフィド（１６）の合成は、Arch.Phar
m.(Weinheim, Ger.)(1989), 322(9),561-4)に従って合
成できる。 ＜反応工程式４＞The synthesis of the sulfide (16) is described in Arch.
m. (Weinheim, Ger.) (1989), 322 (9), 561-4). <Reaction process formula 4>

【００７６】[0076]

【化１６】 Embedded image

【００７７】［式中、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ、Ｒｆ、Ａ及
びｎは前記に同じ。］ ハロゲン置換ピリジン誘導体（１８）、（１９）又は
（２０）をＨ−Ａ（ＣＲ ₂Ｒ₃）_nＲ₄（５）と反応させる
ことにより、”Ｈｅｔ”が一般式（Ａ）（但し、Ｙ¹、
Ｙ²及びＹ³のうちの１個が窒素原子である）で表される
一般式（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）の化合物を得る。
反応は、塩基の存在下或いは非存在下に化合物（１
８）、（１９）または（２０）１モルに対し化合物
（５）を１〜２モル程度用い室温から１００℃程度の温
度下に１〜２４時間反応させることにより有利に進行す
る。塩基としては、金属ナトリウム、ＮａＯＭｅ、Ｎａ
ＯＥｔ、ＮａＯ−^tＢｕなどのナトリウムアルコキシ
ド、ＮａＨ、ブチルリチウム、水酸化ナトリウム、トリ
エチルアミン、ジメチルアミノピリジンなどが挙げられ
る。溶媒としては、ＴＨＦ、ジエチルエーテルなどのエ
ーテル類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素、
ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が挙げられる。[Wherein R_Two, R_Three, R_Four, R, Rf, A and
And n are the same as above. A halogen-substituted pyridine derivative (18), (19) or
(20) is converted to HA (CR _TwoR_Three)_nR_FourReact with (5)
Thus, “Het” is represented by the general formula (A) (where Y¹,
Y^TwoAnd Y^ThreeOne of which is a nitrogen atom)
Compounds of general formulas (Ie), (If) and (Ig) are obtained.
The reaction is carried out in the presence or absence of a base with the compound (1)
8), (19) or (20) 1 mole of compound
Temperature of room temperature to about 100 ° C. using about 1 to 2 mol of (5)
Properly proceed by reacting for 1 to 24 hours
You. As the base, metallic sodium, NaOMe, Na
OEt, NaO-^tSodium alkoxy such as Bu
, NaH, butyllithium, sodium hydroxide, tri
Ethylamine, dimethylaminopyridine and the like.
You. Solvents such as THF and diethyl ether
Aromatic hydrocarbons such as ethers, benzene and toluene,
DMF, DMSO and the like.

【００７８】本発明の化合物及び除草剤は、水田および
畑地に生育する発生前から生育期までの諸雑草を防除す
ることができる。例えば、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤ
ツリ、コナギ、アゼナ、ミズハコベ、キカシグサ、マツ
バイ、ヘラオモダカ、ウリカワ等の水田雑草、メヒシ
バ、エノコログサ、オヒシバ、スズメノヒエ、スズメノ
テッポウ、ハコベ、タデ類、ヒユ類、イチビ、シロザ、
アメリカキンコジカ、オナモミ、ブタクサ、ナズナ、タ
ネツケバナ、センダングサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等
の畑地諸雑草を防除できる。更に水田及び畑地のみなら
ず、果樹園、桑園、芝生、非農耕地においても使用する
ことができる。また本発明化合物（Ｉ）は人、家畜等に
対して無害であり、魚毒性も低いので安全性に優れ、残
留毒性の問題も無い。The compound and herbicide of the present invention can control various weeds growing in paddy fields and upland fields from before emergence until the growing season. For example, paddy field weeds such as Nobie, Firefly, Spodoptera cricket, Japanese eel, Azena, Mizuhakobe, Kikashigusa, Matsubai, Heramodaka, Urikawa, etc., Mehisiba, Enokorogusa, Ohishiba, Suzumeohi, Suzumetopou, Hakobei, Tadae, Tadae species,
It can control various weeds in upland fields, such as American calf deer, firgrass, ragweed, nazuna, croaker, sendangusa, yaegura, buckwheat. Further, it can be used not only in paddy fields and uplands, but also in orchards, mulberry fields, lawns, and non-agricultural lands. In addition, the compound (I) of the present invention is harmless to humans and livestock, and has low fish toxicity, so it is excellent in safety and has no problem of residual toxicity.

【００７９】本発明の除草剤は前記一般式（Ｉ）の新規
トリアジン誘導体およびその塩を有効成分として含有し
ている。本発明の前記化合物を除草剤として用いる場合
には、担体もしくは希釈剤、添加剤及び補助剤等と公知
の手法で混合して、通常農薬として用いられる製剤形
態、例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶剤、フロア
ブル剤等の調製して使用される。また他の農薬、例えば
殺菌剤、殺虫剤殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤等、
肥料及び土壌改良材等と混合又は併用して使用すること
ができる。特に他の除草剤と混合使用することにより使
用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみならず、
両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大及び相
乗作用による一層高い効果も期待できる。The herbicide of the present invention contains the above-mentioned novel triazine derivative of the general formula (I) and a salt thereof as an active ingredient. When the compound of the present invention is used as a herbicide, it is mixed with a carrier or diluent, additives and auxiliaries by a known method, and is usually used as a pesticide in the form of a formulation, for example, powder, granules, hydration Preparations, emulsions, aqueous solvents, flowable preparations and the like. Also other pesticides, such as fungicides, insecticides and acaricides, herbicides, plant growth regulators, etc.,
It can be used in combination with or in combination with fertilizers and soil conditioners. In particular, it reduces the amount of medicine used by mixing and using other herbicides, and also brings about labor saving,
Broadening of the herbicidal spectrum by synergistic action of both drugs and higher effect by synergistic action can be expected.

【００８０】製剤に際して用いられる担体もしくは希釈
剤としては、例えばカオリナイト群、モンモリロナイト
群、あるいはポリゴロスカイト群で代表されるクレー
群、詳しくはパイロフィライト、アタパルジャイト、セ
ピオライト、カオリナイト、ベントナイト、バーミキュ
ライト、雲母、タルク等；石膏、炭酸カルシウム、ドロ
マイト、ケイソウ土、マグネシウム石灰、リン灰石、ゼ
オライト、無水珪酸、合成珪酸カルシウム等のその他無
機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、
澱粉、結晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹
脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コ
ーバルガム、ダンマルガム等の合成又は天然の高分子化
合物；カルナウバロウ、蜜蝋等のワックス類あるいは尿
素等が例示できる。The carrier or diluent used in the preparation is, for example, a clay group represented by a kaolinite group, a montmorillonite group, or a polygolosite group, more specifically, pyrophyllite, attapulgite, sepiolite, kaolinite, bentonite, vermiculite. Gypsum, calcium carbonate, dolomite, diatomaceous earth, magnesium lime, apatite, zeolite, silicic anhydride, synthetic calcium silicate, and other inorganic substances; soybean flour, tobacco flour, walnut flour, flour, wood flour ,
Vegetable organic substances such as starch and crystalline cellulose; synthetic or natural high molecular compounds such as coumarone resin, petroleum resin, alkyd resin, polyvinyl chloride, polyalkylene glycol, ketone resin, ester gum, coral gum, dammar gum; carnauba wax, beeswax And urea.

【００８１】適当な液体担体としては、例えばケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系またはナフテン系の炭化水素；キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；トリクロロエチレン、モノクロロベンゼン、オルト
クロロトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチ
ルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ア
セトフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、
酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレ
ングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク
酸ジエチル等のエステル類；メタノール，ｎ−ヘキサノ
ール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シ
クロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール
類；エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチル
エーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。Suitable liquid carriers include, for example, paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as kerosene, mineral oil, spindle oil and white oil; aromatic hydrocarbons such as xylene, ethylbenzene, cumene and methylnaphthalene; trichloroethylene, monochlorobenzene , Chlorinated hydrocarbons such as orthochlorotoluene; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone and isophorone; ethyl acetate;
Esters such as amyl acetate, ethylene glycol acetate, diethylene glycol acetate, dibutyl maleate, diethyl succinate; alcohols such as methanol, n-hexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, cyclohexanol, benzyl alcohol; ethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol ethyl Ether alcohols such as ether and diethylene glycol butyl ether; polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide; and water.

【００８２】その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿
潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その
他の補助剤を使用することもできる。In addition, emulsification, dispersion, wetting, spreading, spreading, binding, disintegration control, stabilization of the active ingredient,
Surfactants and other auxiliaries can be used for the purpose of improving fluidity, preventing rust, preventing freezing, and the like.

【００８３】使用する界面活性剤の例としては、非イオ
ン性、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオン性の何れ
も使用しうるが、通常は非イオン性およびまたは陰イオ
ン性のものが使用される。適当な非イオン系界面活性剤
としては、例えばラウリルアルコール、ステアリルアル
コール、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；イソオクチルフ
ェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールに
エチレンオキシドを重合付加させた化合物；ブチルナフ
トール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールに
エチレンオキシドを重合付加させた化合物；パルミチン
酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物；ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物、エチレンオキシド
とプロピレンオキシドをブロック重合付加させた化合物
等があげられる。As examples of the surfactant to be used, any of nonionic, anionic, cationic and zwitterionic may be used, but usually, nonionic and / or anionic are used. Is done. Suitable nonionic surfactants include, for example, compounds obtained by polymerizing ethylene oxide with higher alcohols such as lauryl alcohol, stearyl alcohol and oleyl alcohol; compounds obtained by polymerizing ethylene oxide with alkylphenols such as isooctylphenol and nonylphenol; butyl Compounds obtained by polymerizing ethylene oxide to alkyl naphthols such as naphthol and octyl naphthol; Compounds obtained by polymerizing ethylene oxide to higher fatty acids such as palmitic acid, stearic acid and oleic acid; higher fatty acid esters of polyhydric alcohols such as sorbitan and the like Compounds obtained by polymerization addition of ethylene oxide and compounds obtained by block polymerization addition of ethylene oxide and propylene oxide are exemplified.

【００８４】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等があげられる。Suitable anionic surfactants include, for example, alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate and amine salt of oleyl alcohol sulfate, and alkyl sulfones such as sodium dioctyl sulfosuccinate and sodium 2-ethylhexene sulfonate. And arylsulfonates such as sodium isopropylnaphthalenesulfonate, sodium methylenebisnaphthalenesulfonate, sodium ligninsulfonate and sodium dodecylbenzenesulfonate.

【００８５】さらに本発明の除草剤には、製剤の性状を
改善し除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、
アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメ
チルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や
他の補助剤を併用することもできる。The herbicides of the present invention further include casein, gelatin, and the like for the purpose of improving the properties of the preparation and enhancing the herbicidal effect.
Polymeric compounds such as albumin, glue, sodium alginate, carboxymethylcellulose, methylcellulose, hydroxyethylcellulose, polyvinyl alcohol and the like, and other auxiliaries can also be used in combination.

【００８６】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組み合わせて適宜使用される。The above-mentioned carriers and various auxiliaries are appropriately used alone or in combination depending on the purpose, taking into consideration the dosage form of the preparation, the application scene, and the like.

【００８７】このようにして得られた各種剤型における
本発明化合物有効成分含有率は製剤型により種々変化す
るものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であ
り、好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。The content of the active ingredient of the compound of the present invention in the various dosage forms thus obtained varies depending on the dosage form, but is usually 0.1 to 99% by weight, preferably 1 to 99% by weight. 80% by weight is most suitable.

【００８８】水和剤の場合は、例えば有効成分化合物を
通常２５〜９０％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であって必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加え
られる。In the case of wettable powders, for example, the active ingredient compound is usually contained in an amount of 25 to 90%, and the remainder is a solid carrier and a dispersing wetting agent.

【００８９】粒剤の場合は、例えば有効成分化合物通常
１〜３５％含有し、残部は固体担体および界面活性剤等
である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されて
いるか、あるいは固体担体の表面に均一に固着または吸
着されており、粒径は約０．２乃至１．５ｍｍである。In the case of granules, for example, the active ingredient compound is usually contained in an amount of 1 to 35%, and the remainder is a solid carrier and a surfactant. The active ingredient compound is uniformly mixed with the solid carrier, or is uniformly fixed or adsorbed on the surface of the solid carrier, and has a particle size of about 0.2 to 1.5 mm.

【００９０】乳剤の場合は、例えば、有効成分化合物を
通常５〜３０％含有しており、これに約５乃至２０重量
％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応
じて、展着剤および防錆剤等が加えられる。In the case of an emulsion, for example, it usually contains 5 to 30% of an active ingredient compound, which contains about 5 to 20% by weight of an emulsifier, and the remainder is a liquid carrier. Spreading agents and rust inhibitors are added.

【００９１】フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化
合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３乃至
１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は必要に応じて
保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。In the case of a flowable agent, for example, the active ingredient compound is usually contained in an amount of 5 to 50% by weight, which contains 3 to 10% by weight of a dispersing wetting agent. Preservatives, defoamers and the like are added.

【００９２】本発明のトリアジン誘導体は、前記一般式
（Ｉ）の化合物のまま、あるいは上述した様な任意の製
剤形態で除草剤として使用することができる。The triazine derivative of the present invention can be used as a herbicide in the form of the compound of the above general formula (I) or in any of the above-mentioned formulations.

【００９３】本発明の化合物および除草剤は、水田及び
畑地等の農耕地並びに非農耕地に生育する発生前から生
育期までの諸雑草に施用できる。その施用量は一般式
（Ｉ）で表わされる化合物量（有効成分量）として１ｈ
ａ当たり、１〜１００００ｇ程度、好ましくは１０〜５
０００ｇ程度であり、更に好ましくは、雑草発生前施用
（土壌処理）では１ｈａ当たり１０〜２０００ｇ程度、
雑草発生後の施用（茎葉処理）では１ｈａ当たり１０〜
２０００ｇ程度である。またその施用量は、目的とする
雑草の種類、生育段階、施用場所、施用時期、天候等に
よって適宜に選択変更できる。The compounds and herbicides of the present invention can be applied to various weeds from before emergence to the growing season, which grow on arable lands such as paddy fields and upland fields, and on non-agricultural lands. The application rate is 1 hour as the amount of the compound represented by the general formula (I) (the amount of the active ingredient).
about 1 to 10000 g, preferably 10 to 5
2,000 g, more preferably about 10-2000 g per ha in application before weed emergence (soil treatment),
Application after weed emergence (foliage treatment)
It is about 2000 g. The application rate can be appropriately selected and changed depending on the type of weed, growth stage, application place, application time, weather and the like.

【００９４】次に本発明を実施例を用いて具体的に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。Next, the present invention will be described specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【００９５】[0095]

【実施例】参考例１ ２−アセチルアミノ−４−メチル−６−トリフルオロメ
チル−１，３，５−トリアジンの合成 ２−アミノ−４−メチル−６−トリフルオロメチル−
１，３，５−トリアジン１．７８ｇ（０．０１モル）と
無水酢酸５．１０ｇ（０．０５モル）に濃硫酸を１滴加
えて３時間還流した。冷却後、氷水中にあけ５０ｍｌの
酢酸エチルで抽出し、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶
液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した
後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム）で精製し、１．６０ｇ（７３
％）の２−アセチルアミノ−４−メチル−６−トリフル
オロメチル−１，３，５−トリアジンを固体で得た。 参考例２ ２−トリメチルアセチルアミノ−４−メチル−６−トリ
フルオロメチル−１，３，５−トリアジンの合成 ２−アミノ−４−メチル−６−トリフルオロメチル−
１，３，５−トリアジン１．７８ｇ（０．０１モル）と
無水ピバリン酸７．４４ｇ（０．０４モル）に濃硫酸を
１滴加えて３時間１５０℃で攪拌した。冷却後、氷水中
にあけ５０ｍｌの酢酸エチルで抽出し、水、飽和炭酸水
素ナトリウム溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製し、
１．３０ｇ（４７％）の２−トリメチルアセチルアミノ
−４−メチル−６−トリフルオロメチル−１，３，５−
トリアジンを固体で得た。 参考例３ ２−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジ
ン−４−オンの合成 エタノール（４００ml）中のナトリウム（２．３ｇ、
０．１０ｍｍｏｌ）の溶液を、４，４，４−トリフルオ
ロアセト酢酸エチル（１８．４ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）
と混合し、１５分間攪拌した。この溶液に、ナトリウム
エトキシド（５．４ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を含有する
エタノール（２００ml）中のアセトアミジン塩酸塩
（９．４５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の混合物を添加し、
該反応混合物を２０時間還流した。溶媒を蒸発させ、１
８ｇの黄色油を得た。この油を水にとり、２Ｎ ＨＣｌ
でｐＨ２に酸性化し、酢酸エチルに抽出し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、蒸発させて１１．２ｇの固体を得た。シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：
メタノール＝９：１）で精製し、標記化合物を９．５０
ｇ（収率５３．３％）得た。 参考例４ ４−クロロ−２−メチル−６−トリフルオロメチルピリ
ミジンの合成 ２−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジ
ン−４−オン（２．００ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）をオキ
シ塩化リン（１０ml）及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン
（２ｍｌ）と混合し、３時間還流した。暗色溶液を氷水
に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水
で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで蒸発乾
固して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し、標記化合
物を１．３０ｇ（収率５９．１％）得た。 参考例５ ６−メチル−２−トリフルオロメチル−３Ｈ−ピリミジ
ン−４−オンの合成 エタノール（４００ml）中のナトリウム（２．３ｇ、
０．１０ｍｍｏｌ）の溶液を、アセト酢酸エチル（１
３．０ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）と混合し、１５分間攪拌
した。この溶液に、ナトリウムエトキシド（５．４ｇ、
０．１０ｍｍｏｌ）を含有するエタノール（２００ml）
中のトリフルオロアセトアミジン塩酸塩（１１．２ｇ、
０．１０ｍｍｏｌ）の混合物を添加し、該反応混合物を
３時間還流した。溶媒を蒸発させ、１８ｇの黄色油を得
た。この油を水にとり、２Ｎ ＨＣｌでｐＨ２に酸性化
し、酢酸エチルに抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸
発させて１１．０ｇの固体を得た。シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９：
１）で精製し、標記化合物を５．７ｇ（収率３２．０
％）得た。 参考例６ ４−クロロ−６−メチル−２−トリフルオロメチルピリ
ミジンの合成 ６−メチル−２−トリフルオロメチル−３Ｈ−ピリミジ
ン−４−オン（２．００ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）をオキ
シ塩化リン（１０ml）及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン
（２ｍｌ）と混合し、３時間還流した。暗色溶液を氷水
に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水
で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで蒸発乾
固して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し、標記化合
物を１．９２ｇ（収率８２．７％）得た。 参考例７ ４−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジ
ン−２−オンの合成 １，１，１−トリフルオロアセチルアセトン（１５．４
ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を含むエタノール（３０ml）
に、ウレア（６．０１ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加え、
４時間還流した。溶媒を蒸発させ、水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。酢酸エチル層は硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）で精製
し、標記化合物を７．４８ｇ（収率４２．０％）得た。 参考例８ ２−クロロ−４−メチル−６−トリフルオロメチルピリ
ミジンの合成 ４−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジ
ン−２−オン（２．００ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）をオキ
シ塩化リン（１０ml）及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン
（２ｍｌ）と混合し、３時間還流した。暗色溶液を氷水
に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水
で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで蒸発乾
固して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し、標記化合
物を１．５４ｇ（収率７０．０％）得た。 実施例１ ４−（４’−クロロベンジルアミノ）−２−メチル−６
−トリフルオロメチルピリミジンの合成 参考例４で得た４−クロロ−２−メチル−６−トリフル
オロメチルピリミジン（５９０ｍｇ、３．００ｍｍｏ
ｌ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンジ
ルアミン（４２６ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）とトリエチ
ルアミン（３０４ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を加え、室
温で８時間攪拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタ
ンで抽出した。ジクロロメタン層は、硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精
製し、標記化合物を５８２ｍｇ（収率６４．３％）得
た。 実施例２〜５ 実施例１と同様にして、Ｒがメチル、エチル、イソプロ
ピル、フェニルである化合物を合成した。実施例１〜５
の化合物の融点を以下の表１に示す。EXAMPLES Reference Example 1 Synthesis of 2-acetylamino-4-methyl-6-trifluoromethyl-1,3,5-triazine 2-amino-4-methyl-6-trifluoromethyl-
One drop of concentrated sulfuric acid was added to 1.78 g (0.01 mol) of 1,3,5-triazine and 5.10 g (0.05 mol) of acetic anhydride, and the mixture was refluxed for 3 hours. After cooling, the mixture was poured into ice water, extracted with 50 ml of ethyl acetate, washed successively with water, a saturated sodium hydrogen carbonate solution and water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform), and 1.60 g (73
%) Of 2-acetylamino-4-methyl-6-trifluoromethyl-1,3,5-triazine as a solid. Reference Example 2 Synthesis of 2-trimethylacetylamino-4-methyl-6-trifluoromethyl-1,3,5-triazine 2-amino-4-methyl-6-trifluoromethyl-
One drop of concentrated sulfuric acid was added to 1.78 g (0.01 mol) of 1,3,5-triazine and 7.44 g (0.04 mol) of pivalic anhydride, and the mixture was stirred at 150 ° C. for 3 hours. After cooling, the mixture was poured into ice water, extracted with 50 ml of ethyl acetate, washed successively with water, a saturated sodium hydrogen carbonate solution and water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform),
1.30 g (47%) of 2-trimethylacetylamino-4-methyl-6-trifluoromethyl-1,3,5-
The triazine was obtained as a solid. Reference Example 3 Synthesis of 2-methyl-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidin-4-one Sodium (2.3 g,
0.10 mmol) in ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (18.4 g, 0.10 mmol).
And stirred for 15 minutes. To this solution was added a mixture of acetamidine hydrochloride (9.45 g, 0.10 mmol) in ethanol (200 ml) containing sodium ethoxide (5.4 g, 0.10 mmol),
The reaction mixture was refluxed for 20 hours. The solvent is evaporated and 1
8 g of a yellow oil were obtained. Take this oil in water and add 2N HCl
Acidified to pH 2 with, extracted into ethyl acetate, dried over sodium sulfate and evaporated to give 11.2 g of a solid. Silica gel column chromatography (dichloromethane:
Purified with methanol = 9: 1) to give 9.50 of the title compound.
g (53.3% yield). Reference Example 4 Synthesis of 4-chloro-2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidine 2-methyl-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidin-4-one (2.00 g, 11.2 mmol) was converted to phosphorus oxychloride ( 10 ml) and N, N-dimethylaniline (2 ml) and refluxed for 3 hours. The dark solution was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed twice with water, dried over sodium sulfate, then evaporated to dryness, and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 9: 1) to give 1.30 g of the title compound. (59.1% yield). Reference Example 5 Synthesis of 6-methyl-2-trifluoromethyl-3H-pyrimidin-4-one Sodium (2.3 g,
0.10 mmol) in ethyl acetoacetate (1
3.0 g, 0.10 mmol) and stirred for 15 minutes. To this solution was added sodium ethoxide (5.4 g,
0.10 mmol) in ethanol (200 ml)
Trifluoroacetamidine hydrochloride (11.2 g,
0.10 mmol) was added and the reaction mixture was refluxed for 3 hours. Evaporation of the solvent gave 18 g of a yellow oil. The oil was taken up in water, acidified to pH 2 with 2N HCl, extracted into ethyl acetate, dried over sodium sulfate and evaporated to give 11.0 g of a solid. Silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 9:
Purified in 1) to obtain 5.7 g of the title compound (yield 32.0).
%)Obtained. Reference Example 6 Synthesis of 4-chloro-6-methyl-2-trifluoromethylpyrimidine 6-methyl-2-trifluoromethyl-3H-pyrimidin-4-one (2.00 g, 11.2 mmol) was converted to phosphorus oxychloride ( 10 ml) and N, N-dimethylaniline (2 ml) and refluxed for 3 hours. The dark solution was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed twice with water, dried over sodium sulfate, and then evaporated to dryness. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 9: 1) to give 1.92 g of the title compound. (82.7% yield). Reference Example 7 Synthesis of 4-methyl-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidin-2-one 1,1,1-trifluoroacetylacetone (15.4
g (0.10 mmol) in ethanol (30 ml)
Was added with urea (6.01 g, 0.10 mmol),
Refluxed for 4 hours. The solvent was evaporated, water was added and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane: methanol = 9: 1) to obtain 7.48 g (yield: 42.0%) of the title compound. Reference Example 8 Synthesis of 2-chloro-4-methyl-6-trifluoromethylpyrimidine 4-methyl-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidin-2-one (2.00 g, 11.2 mmol) was converted to phosphorus oxychloride ( 10 ml) and N, N-dimethylaniline (2 ml) and refluxed for 3 hours. The dark solution was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed twice with water, dried over sodium sulfate, and then evaporated to dryness. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 9: 1) to give 1.54 g of the title compound. (Yield: 70.0%). Example 1 4- ( 4'-chlorobenzylamino) -2-methyl-6
Synthesis of 4-trifluoro-2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidine (590 mg, 3.00 mmol) obtained in Reference Example 4
l) was dissolved in THF (10 ml), 4-chlorobenzylamine (426 mg, 3.00 mmol) and triethylamine (304 mg, 3.00 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and extracted with dichloromethane. The dichloromethane layer was dried over sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 6: 1) to obtain 582 mg (yield: 64.3%) of the title compound. . Examples 2 to 5 In the same manner as in Example 1, compounds in which R was methyl, ethyl, isopropyl, or phenyl were synthesized. Examples 1 to 5
The melting points of the compounds are shown in Table 1 below.

【００９６】[0096]

【表１】 [Table 1]

【００９７】実施例６〜１１ 実施例１で得た２−メチル−４−（４’−クロロベンジ
ルアミノ）−６−トリフルオロメチルピリミジンと、ギ
酸ナトリウムとアセチルクロライドから得られた混合酸
無水物、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸または
ピバロイルクロリド（各々過剰量）とをピリジン存在下
或いは非存在下、還流下に２〜１０時間程度反応させ
て、目的とするアシル化合物を得た。得られたアシル誘
導体を表２に示す。Examples 6 to 11 Mixed acid anhydrides obtained from 2-methyl-4- (4'-chlorobenzylamino) -6-trifluoromethylpyrimidine obtained in Example 1 and sodium formate and acetyl chloride , Acetic anhydride, propionic anhydride, butyric anhydride, or pivaloyl chloride (each in excess) in the presence or absence of pyridine for 2 to 10 hours under reflux to obtain the desired acyl compound . Table 2 shows the obtained acyl derivatives.

【００９８】[0098]

【表２】 [Table 2]

【００９９】実施例１２ 水素化ナトリウム（７２．０ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）
を懸濁したテトラヒドロフラン（５ｍｌ）中に、テトラ
ヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解した４−クロロベンジル
アルコール（４２８ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を加え、
室温で３０分間攪拌した。その混合液に参考例４で得た
４−クロロ−２−メチル−６−トリフルオロメチルピリ
ミジン（５９０ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を加え室温で
８時間攪拌した。反応液に水を加え、ヘキサンで抽出し
た。ヘキサン層は、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、２−
（４’−クロロベンジルオキシ）−４−メチル−６−ト
リフルオロメチルピリミジンを６３０ｍｇ（収率６９．
４％）得た。得られた化合物を表３に示す。 実施例１３〜１４ ４−クロロベンジルアルコールに代えて、２−または３
−クロロベンジルアルコールを用いる他は実施例１２と
同様にして目的とする化合物を得た。得られた化合物を
表３に示す。Example 12 Sodium hydride (72.0 mg, 3.00 mmol)
Was suspended in tetrahydrofuran (5 ml), and 4-chlorobenzyl alcohol (428 mg, 3.00 mmol) dissolved in tetrahydrofuran (5 ml) was added.
Stirred at room temperature for 30 minutes. To the mixture, 4-chloro-2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidine (590 mg, 3.00 mmol) obtained in Reference Example 4 was added, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and extracted with hexane. The hexane layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 10: 1).
630 mg of (4'-chlorobenzyloxy) -4-methyl-6-trifluoromethylpyrimidine (yield 69.
4%). Table 3 shows the obtained compounds. Examples 13 to 14 Instead of 4-chlorobenzyl alcohol, 2- or 3
A desired compound was obtained in the same manner as in Example 12, except that -chlorobenzyl alcohol was used. Table 3 shows the obtained compounds.

【０１００】[0100]

【表３】 [Table 3]

【０１０１】実施例１５〜１７ アセトアミジン塩酸塩に代えてホルムアミジン塩酸塩を
用いる他は、参考例３〜４と同様にして４−クロロ−６
−トリフルオロメチルピリミジンを合成した。Examples 15 to 17 Except that formamidine hydrochloride was used in place of acetamidine hydrochloride, 4-chloro-6 was prepared in the same manner as in Reference Examples 3 and 4.
-Trifluoromethylpyrimidine was synthesized.

【０１０２】４−クロロ−６−トリフルオロメチルピリ
ミジンを４−Ｂｒ−、２−Ｃｌ−、３−Ｃｌ−、３−Ｃ
Ｆ₃−または４−ＣＦ₃−ベンジルアミンと実施例１と同
様の条件下に反応させることにより、下記表４に示す化
合物を合成した。4-Chloro-6-trifluoromethylpyrimidine is converted to 4-Br-, 2-Cl-, 3-Cl-, 3-C
Compounds shown in Table 4 below were synthesized by reacting with F ₃ -or 4-CF ₃ -benzylamine under the same conditions as in Example 1.

【０１０３】[0103]

【表４】 [Table 4]

【０１０４】実施例２０〜５３ ４−クロロベンジルアミンに代えて、各種置換ベンジル
アミンを用い、実施例１と同様にして、下記の化合物を
合成した。各化合物を表５、６に示す。Examples 20 to 53 In the same manner as in Example 1 except that 4-chlorobenzylamine was replaced with various substituted benzylamines, the following compounds were synthesized. The compounds are shown in Tables 5 and 6.

【０１０５】[0105]

【表５】 [Table 5]

【０１０６】[0106]

【表６】 [Table 6]

【０１０７】実施例５４ ４−クロロベンジルアミンに代えて、１−フェネチルア
ミン、（Ｓ）−１−フェネチルアミン及び（Ｒ）−１−
フェネチルアミンを用いた他は、実施例１と同様にし
て、２−メチル−４−（１−フェニルエチルアミノ）−
６−トリフルオロメチルピリミジンを合成した。得られ
た化合物を以下の表６に示す。実施例５５〜５９４−ク
ロロベンジルアミンに代えて、２−フェネチルアミン、
３ーフェニル−１−メチルプロピルアミン、（２−ピリ
ジル）メチルアミン、（３−ピリジル）メチルアミンま
たは（４−ピリジル）メチルアミンを用いた他は、実施
例１と同様にして、表７に示す各種化合物を合成した。
各化合物を以下の表６に示す。Example 54: Instead of 4-chlorobenzylamine, 1-phenethylamine, (S) -1-phenethylamine and (R) -1-
Except using phenethylamine, it carried out similarly to Example 1, and carried out 2-methyl-4- (1-phenylethylamino)-.
6-trifluoromethylpyrimidine was synthesized. The compounds obtained are shown in Table 6 below. Examples 55-594 Instead of chlorobenzylamine, 2-phenethylamine
Except for using 3-phenyl-1-methylpropylamine, (2-pyridyl) methylamine, (3-pyridyl) methylamine, or (4-pyridyl) methylamine, the same as in Example 1 is shown in Table 7. Various compounds were synthesized.
Each compound is shown in Table 6 below.

【０１０８】[0108]

【表７】 [Table 7]

【０１０９】実施例６２ ２−（４’−クロロベンジルアミノ）−４−メチル−６
−トリフルオロメチル−ピリミジンの合成 参考例８で得た２−クロロ−４−メチル−６−トリフル
オロメチルピリミジン（５９０ｍｇ、３．００ｍｍｏ
ｌ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンジ
ルアミン（４２６ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）とトリエチ
ルアミン（３０４ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を加え、室
温で８時間攪拌した。反応液に水を加えジクロロメタン
で抽出した。ジクロロメタン層は硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製
し、標記化合物を７９６ｍｇ（収率８８．０％）を得
た。 実施例６０、６１、６３〜７８ ２−クロロベンジルアミンに代えて、各種置換ベンジル
アミンを用いる他は、実施例６２と同様にして、各種ピ
リミジン誘導体を合成した。得られた化合物を表８に示
す。Example 62 2- ( 4'-chlorobenzylamino) -4-methyl-6
Synthesis of 2-trifluoromethyl-pyrimidine 2-chloro-4-methyl-6-trifluoromethylpyrimidine obtained in Reference Example 8 (590 mg, 3.00 mmol)
l) was dissolved in THF (10 ml), 4-chlorobenzylamine (426 mg, 3.00 mmol) and triethylamine (304 mg, 3.00 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. Water was added to the reaction solution, which was extracted with dichloromethane. The dichloromethane layer was dried over sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 6: 1) to obtain 796 mg (yield: 88.0%) of the title compound. . Examples 60, 61, 63-78 Various pyrimidine derivatives were synthesized in the same manner as in Example 62 except that various substituted benzylamines were used instead of 2-chlorobenzylamine. Table 8 shows the obtained compounds.

【０１１０】[0110]

【表８】 [Table 8]

【０１１１】実施例７９ ２−クロロベンジルアミンに代えて、１−フェネチルア
ミン、（Ｓ）−１−フェネチルアミン及び（Ｒ）−１−
フェネチルアミンを用いた他は、実施例６２と同様にし
て、４−トリフルオロメチル−６−メチル−２−（１−
フェネチルアミノ）−ピリミジンを合成した。得られた
化合物を以下の表９に示す。Example 79 Instead of 2-chlorobenzylamine, 1-phenethylamine, (S) -1-phenethylamine and (R) -1-
Except for using phenethylamine, the procedure of Example 62 was repeated, except that 4-trifluoromethyl-6-methyl-2- (1-
Phenethylamino) -pyrimidine was synthesized. The compounds obtained are shown in Table 9 below.

【０１１２】[0112]

【表９】 [Table 9]

【０１１３】実施例８０ 参考例４で得た４−クロロ−２−メチル−６−トリフル
オロメチルピリミジンに代えて、参考例６で得た４−ク
ロロ−６−メチル−２−トリフルオロメチルピリミジン
ンを用いる他は、実施例１と同様にして、６−メチル−
４−（４’−クロロベンジルアミノ）−２−トリフルオ
ロメチルピリミジンを合成した。結果を表１０に示す。 実施例８１〜８２ ４−クロロベンジルアミンに代えて、２−または３−ク
ロロベンジルアミンを用いる他は実施例８０と同様にし
て、６−メチル−４−（２’−クロロベンジルアミノ）
−２−トリフルオロメチルピリミジンおよび６−メチル
−４−（３’−クロロベンジルアミノ）−２−トリフル
オロメチルピリミジンを得た。融点を表１０に示す。Example 80 In place of 4-chloro-2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidine obtained in Reference Example 4, 4-chloro-6-methyl-2-trifluoromethylpyrimidine obtained in Reference Example 6 was used. Except that 6-methyl-
4- (4'-chlorobenzylamino) -2-trifluoromethylpyrimidine was synthesized. Table 10 shows the results. Examples 81 to 82 6-methyl-4- (2'-chlorobenzylamino) in the same manner as in Example 80 except that 2- or 3-chlorobenzylamine was used instead of 4-chlorobenzylamine.
2-trifluoromethylpyrimidine and 6-methyl-4- (3'-chlorobenzylamino) -2-trifluoromethylpyrimidine were obtained. The melting points are shown in Table 10.

【０１１４】[0114]

【表１０】 [Table 10]

【０１１５】実施例８３ ２−（Ｎ−トリメチルアセチルベンジルアミノ）−４−
メチル−６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリア
ジンの合成 参考例２で得た２−トリメチルアセチルアミノ−４−メ
チル−６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジ
ン１．０ｇ（０．００３８モル）、ベンジルブロマイド
０．６５ｇ（０．００３８モル）を５ｍｌのＤＭＳＯに
溶解し、炭酸カリウム０．７ｇを加えて室温で１７時間
攪拌した。残渣にベンゼン、水を加えて有機層を分離
し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン）
で精製すると、０．８７ｇ（６５％）の２−（Ｎ−トリ
メチルアセチルベンジルアミノ）−４−メチル−６−ト
リフルオロメチル−１，３，５−トリアジンが得られ
た。結果を表１１に示す。 実施例８４ ベンジルブロマイドに代えて４−Ｃｌ−ベンジルブロマ
イドを用いた他は実施例８３と同様にして２−（Ｎ−ト
リメチルアセチル−４’−クロロベンジルアミノ）−４
−メチル−６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリ
アジンが得られた。結果を表１１に示す。 実施例８５ ２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−トリフルオロ
メチル−１，３，５−トリアジン１．９２ｇ（０．００
５モル）を２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、室
温で攪拌しながら、ベンジルアミン０．６０ｇ（０．０
０５５モル）を添加し、さらに４時間攪拌を続けた。反
応溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固し、残留
物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィー（ベンゼ
ン）で精製すると、目的とする２−ベンジルアミノ−４
−トリフルオロメチル−６−トリクロロメチル−１，
３，５−トリアジン１．８０ｇ（９７％）を無色オイル
で得た。Example 83 2- (N-trimethylacetylbenzylamino) -4-
Synthesis of methyl-6-trifluoromethyl-1,3,5-triazine 1.0 g of 2-trimethylacetylamino-4-methyl-6-trifluoromethyl-1,3,5-triazine obtained in Reference Example 2 ( 0.0038 mol) and 0.65 g (0.0038 mol) of benzyl bromide were dissolved in 5 ml of DMSO, and 0.7 g of potassium carbonate was added, followed by stirring at room temperature for 17 hours. Benzene and water were added to the residue, the organic layer was separated, washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. Silica gel column chromatography of the residue (benzene)
To give 0.87 g (65%) of 2- (N-trimethylacetylbenzylamino) -4-methyl-6-trifluoromethyl-1,3,5-triazine. Table 11 shows the results. Example 84 2- (N-trimethylacetyl-4′-chlorobenzylamino) -4 in the same manner as in Example 83 except that 4-Cl-benzylbromide was used instead of benzylbromide.
-Methyl-6-trifluoromethyl-1,3,5-triazine was obtained. Table 11 shows the results. Example 85 1.92 g of 2,4-bis (trichloromethyl) -6-trifluoromethyl-1,3,5-triazine (0.002 g)
5 mol) was dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran, and 0.60 g (0.00 g) of benzylamine was stirred with stirring at room temperature.
055 mol) was added and stirring continued for a further 4 hours. The reaction solution was concentrated to dryness by a rotary evaporator, and the residue was purified by silica gel column chromatography (benzene) to obtain the desired 2-benzylamino-4
-Trifluoromethyl-6-trichloromethyl-1,
1.80 g (97%) of 3,5-triazine was obtained as a colorless oil.

【０１１６】これに無水酢酸５ｇ、濃硫酸２滴を加え３
時間還流し、室温まで冷却後、ベンゼン、水を加えて有
機層を分離し、重曹水で洗浄した。乾燥、濃縮後、残留
物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィー（ベンゼ
ン）で精製すると、２−（Ｎ−アセチルベンジルアミ
ノ）−４−トリフルオロメチル−６−トリクロロメチル
−１，３，５−トリアジンが１．９０ｇ（９２％）得ら
れた。これをＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、室温で攪拌しな
がらアンモニア水１ｍｌを少しずつ加えた。３０分間攪
拌を続けた後、反応溶液をロータリーエバポレーターで
濃縮乾固し、残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラ
フィー（ジクロロメタン）で精製すると、目的とする２
−（Ｎ−アセチルベンジルアミノ）−４−トリフルオロ
メチル−６−アミノ−１，３，５−トリアジン０．７ｇ
（４９％）を結晶として得た。結果を表１１に示す。 実施例８６ ２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−１，３，５
−トリアジンを等モルのベンジルアミンと反応させて
４，６−ビス（トリクロロメチル）−２−ベンジルアミ
ノ−１，３，５−トリアジンを得る。次いで、これを過
剰量の無水酢酸と１滴の濃硫酸と反応させて目的とする
２−（Ｎ−アセチルベンジルアミノ）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジンを得
た。結果を表１１に示す。 実施例８７ 実施例８６で得た２−（Ｎ−アセチルベンジルアミノ）
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−ト
リアジンを、エタノール中、等モル程度の濃アンモニア
水と反応させて、目的とする２−（Ｎ−アセチルベンジ
ルアミノ）−４−アミノ−６−トリクロロメチル−１，
３，５−トリアジンを得た。結果を表１１に示す。 実施例８８ 実施例１において、４−クロロ−２−メチル−６−トリ
フルオロメチルピリミジンの代わりに４−クロロ−２−
エチル−６−トリフルオロメチルピリミジンを用い、２
−エチル−４−（４’−クロロベンジルアミノ）−６−
トリフルオロメチルピリミジンを得た。次いで、該ピリ
ミジン及び無水酢酸をピリジン溶媒中、還流下に２時間
程度反応させて、目的とするアシル化合物を得た。得ら
れたアシル誘導体の¹Ｈ−ＮＭＲのデータを表１１に示
す。 実施例８９ 実施例１において、４−クロロ−２−メチル−６−トリ
フルオロメチルピリミジンの代わりに４−クロロ−２−
イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジンを用
いる他は、実施例８８と同様にして目的とするアシル化
合物を得た。得られたアシル誘導体の¹Ｈ−ＮＭＲのデ
ータを表１１に示す。 実施例９０ 実施例６２の化合物及び無水酢酸をピリジン溶媒中、還
流下に２時間程度反応させて、目的とするアシル化合物
を得た。得られたアシル誘導体の¹Ｈ−ＮＭＲのデータ
を表１１に示す。 実施例９１ 実施例２で得られたピリミジン誘導体を、アセチルクロ
ライドとギ酸ナトリウムから調製した混合酸無水物と４
時間加熱して、目的とするアシル化合物を得た。得られ
たアシル誘導体の¹Ｈ−ＮＭＲのデータを表１１に示
す。 実施例９２ 実施例３で得られたピリミジン誘導体を、アセチルクロ
ライドとギ酸ナトリウムから調製した混合酸無水物と加
熱還流して、目的とするアシル化合物を得た。得られた
アシル誘導体の¹Ｈ−ＮＭＲのデータを表１２に示す。 実施例９３ 実施例４で得られたピリミジン誘導体を、アセチルクロ
ライドとギ酸ナトリウムから調製した混合酸無水物と加
熱還流して、目的とするアシル化合物を得た。得られた
アシル誘導体の¹Ｈ−ＮＭＲのデータを表１２に示す。 実施例９４ 無水酢酸に代えて、アセチルクロライドとギ酸ナトリウ
ムから調製した混合酸無水物を用いる他は実施例９０と
同様にして、目的とするアシル化合物を得た。得られた
アシル誘導体の融点を表１２に示す。 実施例９５ 実施例１で得た化合物と無水クロロ酢酸を用いる他は実
施例９０と同様にして、目的とするアシル化合物を得
た。得られたアシル誘導体の¹Ｈ−ＮＭＲのデータを表
１２に示す。 実施例９６ 無水酢酸に代えて、アセチルクロライドとギ酸ナトリウ
ムから調製した混合酸無水物を用い、ピリジン非存在下
で反応させる他は実施例９０と同様にして、目的とする
アシル化合物オイルとして得た。 実施例９７ 無水酢酸に代えて、無水プロピオン酸を用いる他は実施
例９０と同様にして、目的とするアシル化合物をオイル
として得た。 実施例９８ 参考例１に準じて得られた酢酸アミドとベンジルブロマ
イドとをＤＭＳＯ中炭酸カリウム存在下に反応させて、
目的とするアシル化合物をオイルとして得た。 実施例９９ 無水酢酸に代えて、t-ブチルイソシアネートを用いる他
は実施例９０と同様にして、目的とするアシル化合物を
得た。得られたアシル誘導体の融点を表１２に示す。 実施例１００ ２−（Ｎ−アセチルベンジルアミノ）−４−メチル−６
−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジンの合成 参考例１で得た２−アセチルアミノ−４−メチル−６−
トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジン２２０ｍ
ｇ（０．００１モル）、ベンジルブロマイド１７１ｍｇ
（０．００１モル）を５ｍｌのＤＭＦに溶解し、炭酸カ
リウム２００ｍｇを加えて室温で１７時間攪拌した。減
圧下溶媒を留去し、残渣にベンゼン、水を加えて有機層
を分離し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベン
ゼン）で精製すると、２３０ｍｇ（７４％）の２−（Ｎ
−アセチルベンジルアミノ）−４−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−１，３，５−トリアジンが得られた（オ
イル）。得られたアシル誘導体の¹Ｈ−ＮＭＲのデータ
を表１２に示す。 実施例１０１ ２−（Ｎ−アセチル−３’，４’−ジフルオロベンジル
アミノ）−４−メチル−６−トリフルオロメチル−１，
３，５−トリアジンの合成 ＷＯ９７／２０８２５の記載に従い合成された２−
（３’，４’−ジフルオロベンジルアミノ）−４−メチ
ル−６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジン
６０８ｍｇ（２ｍｍｏｌ）と無水酢酸１．０ｇに濃硫酸
を１滴加えて３時間還流した。冷却後、氷水中にあけ５
０ｍｌの酢酸エチルで抽出し、水、飽和炭酸水素ナトリ
ウム溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ベンゼン）で精製し、４８４ｍｇ（７
０％）の標記化合物（オイル）を得た。得られたアシル
誘導体の¹Ｈ−ＮＭＲのデータを表１２に示す。5 g of acetic anhydride and 2 drops of concentrated sulfuric acid were added thereto,
After refluxing for an hour and cooling to room temperature, benzene and water were added to separate an organic layer, which was washed with aqueous sodium bicarbonate. After drying and concentration, the residue was purified by silica gel column chromatography (benzene) to give 2- (N-acetylbenzylamino) -4-trifluoromethyl-6-trichloromethyl-1,3,5-triazine. .90 g (92%) were obtained. This was dissolved in 20 ml of THF, and 1 ml of aqueous ammonia was added little by little while stirring at room temperature. After stirring for 30 minutes, the reaction solution is concentrated to dryness by a rotary evaporator, and the residue is purified by silica gel column chromatography (dichloromethane) to obtain the desired compound.
-(N-acetylbenzylamino) -4-trifluoromethyl-6-amino-1,3,5-triazine 0.7 g
(49%) was obtained as crystals. Table 11 shows the results. Example 86 2,4,6-Tris (trichloromethyl) -1,3,5
Reacting the triazine with an equimolar amount of benzylamine to give 4,6-bis (trichloromethyl) -2-benzylamino-1,3,5-triazine. Then, this is reacted with an excess amount of acetic anhydride and one drop of concentrated sulfuric acid to give the desired 2- (N-acetylbenzylamino) -4,6-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine. Obtained. Table 11 shows the results. Example 87 2- (N-acetylbenzylamino) obtained in Example 86
-4,6-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine is reacted with about equimolar concentrated aqueous ammonia in ethanol to give the desired 2- (N-acetylbenzylamino) -4- Amino-6-trichloromethyl-1,
3,5-Triazine was obtained. Table 11 shows the results. Example 88 In Example 1, 4-chloro-2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidine is used instead of 4-chloro-2-
Using ethyl-6-trifluoromethylpyrimidine, 2
-Ethyl-4- (4'-chlorobenzylamino) -6
Trifluoromethylpyrimidine was obtained. Next, the pyrimidine and acetic anhydride were reacted in a pyridine solvent under reflux for about 2 hours to obtain a desired acyl compound. Table 11 shows ¹ H-NMR data of the obtained acyl derivative. Example 89 In Example 1, 4-chloro-2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidine was used instead of 4-chloro-2-
Except that isopropyl-6-trifluoromethylpyrimidine was used, the target acyl compound was obtained in the same manner as in Example 88. Table 11 shows ¹ H-NMR data of the obtained acyl derivative. Example 90 The target acyl compound was obtained by reacting the compound of Example 62 and acetic anhydride in a pyridine solvent under reflux for about 2 hours. Table 11 shows ¹ H-NMR data of the obtained acyl derivative. Example 91 The pyrimidine derivative obtained in Example 2 was mixed with a mixed acid anhydride prepared from acetyl chloride and sodium formate to obtain a pyrimidine derivative.
After heating for an hour, the desired acyl compound was obtained. Table 11 shows ¹ H-NMR data of the obtained acyl derivative. Example 92 The pyrimidine derivative obtained in Example 3 was heated under reflux with a mixed acid anhydride prepared from acetyl chloride and sodium formate to obtain a target acyl compound. Table 12 shows ¹ H-NMR data of the obtained acyl derivative. Example 93 The pyrimidine derivative obtained in Example 4 was heated and refluxed with a mixed acid anhydride prepared from acetyl chloride and sodium formate to obtain a target acyl compound. Table 12 shows ¹ H-NMR data of the obtained acyl derivative. Example 94 A target acyl compound was obtained in the same manner as in Example 90 except that a mixed acid anhydride prepared from acetyl chloride and sodium formate was used instead of acetic anhydride. Table 12 shows the melting points of the obtained acyl derivatives. Example 95 A target acyl compound was obtained in the same manner as in Example 90 except that the compound obtained in Example 1 and chloroacetic anhydride were used. Table 12 shows ¹ H-NMR data of the obtained acyl derivative. Example 96 A target acyl compound oil was obtained in the same manner as in Example 90, except that a mixed acid anhydride prepared from acetyl chloride and sodium formate was used instead of acetic anhydride and reacted in the absence of pyridine. . Example 97 A target acyl compound was obtained as an oil in the same manner as in Example 90 except that propionic anhydride was used instead of acetic anhydride. Example 98 Acetic acid amide obtained according to Reference Example 1 and benzyl bromide were reacted in DMSO in the presence of potassium carbonate,
The desired acyl compound was obtained as an oil. Example 99 A target acyl compound was obtained in the same manner as in Example 90 except that t-butyl isocyanate was used instead of acetic anhydride. Table 12 shows the melting points of the obtained acyl derivatives. Example 100 2- (N-acetylbenzylamino) -4-methyl-6
Synthesis of 2-trifluoromethyl-1,3,5-triazine 2-acetylamino-4-methyl-6 obtained in Reference Example 1
Trifluoromethyl-1,3,5-triazine 220m
g (0.001 mol), 171 mg of benzyl bromide
(0.001 mol) was dissolved in 5 ml of DMF, 200 mg of potassium carbonate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 17 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and benzene and water were added to the residue to separate an organic layer. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (benzene) to give 230 mg (74%) of 2- (N
-Acetylbenzylamino) -4-methyl-6-trifluoromethyl-1,3,5-triazine was obtained (oil). Table 12 shows ¹ H-NMR data of the obtained acyl derivative. Example 101 2- (N-acetyl-3 ', 4'-difluorobenzylamino) -4-methyl-6-trifluoromethyl-1,
Synthesis of 3,5-triazine 2-Synthesized according to the description in WO 97/20825
One drop of concentrated sulfuric acid was added to 608 mg (2 mmol) of (3 ', 4'-difluorobenzylamino) -4-methyl-6-trifluoromethyl-1,3,5-triazine and 1.0 g of acetic anhydride, and the mixture was refluxed for 3 hours. did. After cooling, pour into ice water 5
The mixture was extracted with 0 ml of ethyl acetate, washed sequentially with water, a saturated sodium hydrogen carbonate solution and water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (benzene), and 484 mg (7
(0%) of the title compound (oil). Table 12 shows ¹ H-NMR data of the obtained acyl derivative.

【０１１７】[0117]

【表１１】 [Table 11]

【０１１８】[0118]

【表１２】 [Table 12]

【０１１９】実施例１０２〜１２８ 上記実施例の合成法に準じて、以下の化合物を合成し
た。結果を表１３〜表２１に示す。Examples 102 to 128 The following compounds were synthesized according to the synthesis method of the above examples. The results are shown in Tables 13 to 21.

【０１２０】[0120]

【表１３】 [Table 13]

【０１２１】[0121]

【表１４】 [Table 14]

【０１２２】[0122]

【表１５】 [Table 15]

【０１２３】[0123]

【表１６】 [Table 16]

【０１２４】[0124]

【表１７】 [Table 17]

【０１２５】[0125]

【表１８】 [Table 18]

【０１２６】[0126]

【表１９】 [Table 19]

【０１２７】[0127]

【表２０】 [Table 20]

【０１２８】[0128]

【表２１】 [Table 21]

【０１２９】実施例１２９−１３０Examples 129-130

【０１３０】[0130]

【化１７】 Embedded image

【０１３１】Arch. Pharm.(Weinheim, Ger.), 322(9) 5
61-564 (1989)に記載の方法によって合成した３−メチ
ルチオ−５−トリフルオロメチル−１，２，４−トリア
ジン（１．９５ｇ）とベンジルアミン（３．２１ｇ）と
を５０ｍＬのベンゼン中で２４時間加熱還流した。溶媒
を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ジクロロメタン）で精製し、２．３３ｇ（８８
％）の化合物１２９（融点９２−９３℃）を得た。同様
な反応によって化合物１３０（融点１０４−１０６℃）
が得られた（８５％）。 実施例１３１−２１０ 実施例１２９−１３０の合成法に準じて、以下の化合物
を合成した。結果を表２２〜３２に示す。Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.), 322 (9) 5
3-methylthio-5-trifluoromethyl-1,2,4-triazine (1.95 g) and benzylamine (3.21 g) synthesized by the method described in 61-564 (1989) in 50 mL of benzene. The mixture was refluxed for 24 hours. After evaporating the solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane) to obtain 2.33 g (88
%) Of compound 129 (melting point: 92-93 ° C). Compound 130 (melting point: 104-106 ° C) by similar reaction
Was obtained (85%). Examples 131 to 210 The following compounds were synthesized according to the synthesis method of Examples 129 to 130. The results are shown in Tables 22 to 32.

【０１３２】[0132]

【表２２】 [Table 22]

【０１３３】[0133]

【表２３】 [Table 23]

【０１３４】[0134]

【表２４】 [Table 24]

【０１３５】[0135]

【表２５】 [Table 25]

【０１３６】[0136]

【表２６】 [Table 26]

【０１３７】[0137]

【表２７】 [Table 27]

【０１３８】[0138]

【表２８】 [Table 28]

【０１３９】[0139]

【表２９】 [Table 29]

【０１４０】[0140]

【表３０】 [Table 30]

【０１４１】[0141]

【表３１】 [Table 31]

【０１４２】[0142]

【表３２】 [Table 32]

【０１４３】本発明化合物の構造は、ＮＭＲ、ＩＲ、元
素分析、融点等の各種物性データにより確認した。The structure of the compound of the present invention was confirmed by various physical data such as NMR, IR, elemental analysis and melting point.

【０１４４】次に本発明の化合物を用いた製剤例を示
す。Next, preparation examples using the compound of the present invention will be shown.

【０１４５】[0145]

【製剤例１】本発明化合物（Ｉ）１０部、ナフタレンス
ルホン酸ホルマリン縮合物１部、ポリオキシエチレンア
ルキルフェノールエーテル０．５部、ホワイトカーボン
０．５部、およびケイソウ土８８部をよく粉砕混合して
水和剤を得た。Formulation Example 1 10 parts of the present compound (I), 1 part of a naphthalenesulfonic acid formalin condensate, 0.5 part of polyoxyethylene alkylphenol ether, 0.5 part of white carbon, and 88 parts of diatomaceous earth are thoroughly pulverized and mixed. To obtain a wettable powder.

【０１４６】以下に試験例を示し本発明化合物（Ｉ）の
有用性を示す。The following Test Examples show the usefulness of the compound (I) of the present invention.

【０１４７】[0147]

【試験例１】水田除草活性試験 ＯＰＳ苗パック３００ｇ用（１３×９×５ｃｍ）に水田
土壌をつめ、湛水して水田状態とした後、タイヌビエ、
コナギ、ホタルイ、キカシグサを播種した。[Test Example 1] Paddy field herbicidal activity test Paddy soil was filled into a 300 g OPS seedling pack (13 x 9 x 5 cm) and flooded to obtain a paddy field.
Seeds of eel, fireflies, and red squirrels were sown.

【０１４８】雑草播種１日後に所定用量の被験化合物を
ポットあたり５ｍｌの水で希釈し、ピペットでポット水
面に滴下処理した。処理後、３週間温室内で管理し、除
草効果を調査し、以下の基準に従って評価した。One day after sowing of the weeds, a predetermined amount of the test compound was diluted with 5 ml of water per pot, and dropped on the water surface of the pot with a pipette. After the treatment, the plants were managed in a greenhouse for 3 weeks, the herbicidal effect was investigated, and evaluated according to the following criteria.

【０１４９】[0149]

【表３３】 除草効果の評価基準（６段階） 評点 除草効果（％）無処理区に対する殺草率 ０ ０ １ ０を越え２０以下 ２ ２０を越え４０以下 ３ ４０を越え６０以下 ４ ６０を越え８０以下 ５ ８０を越え１００以下 結果を表３４に示す。[Table 33] Evaluation criteria of herbicidal effect (six grades) Rating Herbicidal effect (%) Herbicidal rate for untreated plots: more than 0 10 and 20 or less 2 more than 20 and 40 or less 3 more than 40 and less than 60 4 and more than 60 The results are shown in Table 34 below 580 and below 100 .

【０１５０】[0150]

【試験例２】畑地除草活性試験（発生前処理） ＯＰＳ苗パック３００ｇ用に畑土壌をつめ、イヌビエ、
メヒシバ、ハコベ、シロザを播種し覆土を行った。[Test Example 2] Field herbicidal activity test (pre-emergence treatment) Field soil was filled for 300 g of OPS seedling pack, and
Seedlings of Mehishiba, Hakobe and Shiroza were covered with soil.

【０１５１】その後、所定用量の被験化合物を１アール
あたり３０リットルの水に希釈し、クロマト用ガラスス
プレーを用いて土壌表面に均一に散布した。以後、ガラ
ス温室で管理を行い、処理３週間後に除草効果を調査
し、試験例１の評価基準に従って評価した。Thereafter, a predetermined amount of the test compound was diluted in 30 liters of water per are and was evenly sprayed on the soil surface using a glass spray for chromatography. Thereafter, management was performed in a glass greenhouse, and three weeks after the treatment, the herbicidal effect was investigated, and evaluated according to the evaluation criteria of Test Example 1.

【０１５２】結果を表３５に示す。Table 35 shows the results.

【０１５３】同様にイヌビエ、メヒシバ、シロザ、イヌ
タデ、イヌビユについての結果を表３６に示す。Similarly, Table 36 shows the results for Canine millet, Meishiba, Shiroza, Inutade, and Inubeille.

【０１５４】[0154]

【試験例３】畑地除草活性試験（発生後処理） 塩化ビニル製４号深鉢に畑土壌をつめ、イヌビエ、メヒ
シバ、ハコベ、シロザを播種し覆土を行ない、温室で育
成した。７日後（イヌビエ２葉期）に本発明化合物の所
定量を１０リットル／アールの水に希釈し散布処理し
た。[Test Example 3] Field herbicidal activity test (post-emergence treatment) Field soil was filled in a vinyl chloride No. 4 deep pot, and seedlings such as dog millet, crabgrass, chickweed and shiroza were sowed, covered with soil, and grown in a greenhouse. Seven days later (at the 2 leaf stage of Canine millet), a predetermined amount of the compound of the present invention was diluted with 10 liters / earl of water and sprayed.

【０１５５】以後ガラス温室で管理を行い、処理２週間
後に除草効果を調査し試験例１の評価基準に従って評価
した。Thereafter, control was carried out in a glass greenhouse. Two weeks after the treatment, the herbicidal effect was investigated and evaluated in accordance with the evaluation criteria of Test Example 1.

【０１５６】結果を表３７に示す。The results are shown in Table 37.

【０１５７】同様にイヌビエ、メヒシバ、シロザ、イヌ
タデについての結果を表３８に示す。Similarly, Table 38 shows the results for Canine millet, Crabgrass, Shiroza, and Indica.

【０１５８】[0158]

【表３４】 [Table 34]

【０１５９】[0159]

【表３５】 [Table 35]

【０１６０】[0160]

【表３６】 [Table 36]

【０１６１】[0161]

【表３７】 [Table 37]

【０１６２】[0162]

【表３８】 [Table 38]

【０１６３】上記表３４から表３８の結果より、本発明
の化合物が優れた除草活性を有することが示された。The results shown in Tables 34 to 38 show that the compounds of the present invention have excellent herbicidal activity.

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/60 Ｃ０７Ｄ 213/60 239/34 239/34 239/38 239/38 239/42 239/42 Ｚ 239/48 239/48 251/16 251/16 Ｃ 251/18 251/18 Ｂ (72)発明者 若林 攻 神奈川県川崎市多摩区生田３−17−２ (72)発明者 伴野 広太郎 静岡県静岡市春日２丁目12−25 株式会社 トモノアグリカ内 (72)発明者 服部 隆 静岡県静岡市春日２丁目12−25 株式会社 トモノアグリカ内Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code FI C07D 213/60 C07D 213/60 239/34 239/34 239/38 239/38 239/42 239/42 Z 239/48 239/48 251 / 16 251/16 C 251/18 251/18 B (72) Inventor Attack Wakabayashi 3-17-2 Ikuta, Tama-ku, Kawasaki City, Kanagawa Prefecture (72) Inventor Kotaro Banno 2-12-25 Kasuga, Shizuoka-shi, Shizuoka Prefecture Co., Ltd. Inside Tomonoaglica (72) Inventor Takashi Hattori 2-12-25 Kasuga, Shizuoka City, Shizuoka Prefecture Tomonoagrica Inc.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】Ｈｅｔ−Ａ−（ＣＲ₂Ｒ₃）_nＲ₄ （Ｉ） 〔式中、”Ｈｅｔ”は一般式（Ａ）： 【化２】 ｛式中、Ｙ¹はＮまたはＣＲ^1aを示し、Ｙ²はＮまたはＣ
Ｒ^2aを示し、Ｙ³はＮまたはＣＲ^3aを示す（但し、Ｙ¹、
Ｙ²及びＹ³の１又は２がＮを示す）。Ｒ^1a、Ｒ^{2 a}及びＲ
^3aは、同一又は異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル
基、置換基を有するＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、ハロゲン
原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ
基、シアノ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基またはアルキルチオ基を示す。Ｒ、Ｒｆ
は、それぞれ独立に、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルキル基、Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有す
るＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、シアノ基、ア
ミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
アルキルチオ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニ
ルアミノ基、置換されていてもよいカルバモイルアミノ
基を示す。（但し、Ｒ、Ｒｆ、Ｒ^1a、Ｒ^2a及びＲ^3aのう
ち、少なくとも１つはハロアルキル基を示す。）｝で表
される基、または、一般式（Ｂ） 【化３】 ｛式中、Ｒ、Ｒｆは、前記に定義した通りである。｝ で表される基を示す。Ａは、ＮＲ₁、Ｏ、Ｓ、ＳＯまた
はＳＯ₂を表す（Ｒ₁は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を
有するＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、アシル基、置換されて
いてもよいカルバモイル基またはアルコキシカルボニル
基を示す。）。Ｒ₂及びＲ₃は、それぞれ独立に水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ
₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有するＣ₇〜Ｃ₁₀アラル
キル基を示す。Ｒ₄は、置換基を有していてもよいフェ
ニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、複素環
基、置換基を有する複素環基、フェノキシ基、置換フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、置換フェニルチオ基を示
し、ｎは１〜５を示す。（但し、Ｙ¹＝Ｎ、Ｙ²＝Ｎ、ｎ
＝１で、Ｒｆ＝Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｒ＝ＣＦ₃、Ａ＝
ＮＨを表すとき、Ｒ₂＝Ｒ₃＝Ｈを示す。また、ｎ＝１
で、Ｒ、Ｒｆがアミノ基、モノアルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を
示すとき、ＡはＮＨではない。）〕で表される化合物お
よびその塩。1. A compound of the general formula (I): Het-A- (CR ₂ R ₃ ) _n R ₄ (I) wherein “Het” is a compound of the general formula (A): 中 wherein Y ¹ represents N or CR ^1a , Y ² represents N or C
R ^2a , Y ³ represents N or CR ^3a (provided that Y ¹ ,
1 or 2 of Y ² and Y ³ represents N). R ^1a, R ^{2 a} and R
^3a are the same or different, a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ haloalkyl group, C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, C ₇ -C ₁₀ aralkyl group having a substituent, a halogen atom, It represents a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C ₁ -C ₆ haloalkoxy group, a cyano group, an amino group, a monoalkylamino group, a dialkylamino group or an alkylthio group. R, Rf
Is independently a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆ haloalkyl group, a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, a substituted C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, a halogen atom, a C ₁ -C ₆ An alkoxy group, a C ₁ -C ₆ haloalkoxy group, a cyano group, an amino group, a monoalkylamino group, a dialkylamino group,
It represents an alkylthio group, an acylamino group, an alkoxycarbonylamino group, or a carbamoylamino group which may be substituted. (However, at least one of R, Rf, R ^1a , R ^2a and R ^3a represents a haloalkyl group.) Or a group represented by the general formula (B): 中 wherein, R and Rf are as defined above. Represents a group represented by｝. A is, NR _1, O, S, represents a SO or SO ₂ (R ₁ is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl group,
C ₁ -C ₆ haloalkyl group, C ₂ -C ₆ alkenyl group, C ₂
-C ₆ alkynyl group, C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group having a substituent, an acyl group, an optionally substituted carbamoyl group or an alkoxycarbonyl group. ). R ₂ and R ₃ each independently represent a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆ haloalkyl group,
₇ -C ₁₀ aralkyl group, a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group having a substituent. R ₄ is a phenyl group which may have a substituent, a naphthyl group which may have a substituent, a heterocyclic group, a heterocyclic group having a substituent, a phenoxy group, a substituted phenoxy group, a phenylthio group, It shows a substituted phenylthio group, and n shows 1-5. (However, Y ¹ = N, Y ² = N, n
= 1, Rf = C ₁ -C ₆ alkyl group, R = CF ₃ , A =
When representing NH, R ₂ = R ₃ = H is indicated. Also, n = 1
Wherein, when R and Rf represent an amino group, a monoalkylamino group, a dialkylamino group, an alkoxy group or an alkylthio group, A is not NH. )] And salts thereof. 【請求項２】一般式（II） 【化４】 〔式中、Ｒｆ、Ｒはそれぞれ独立に、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル
基、置換基を有するＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、ハロゲン
原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ
基、シアノ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、アルキルチオ基、アシルアミノ基、ア
ルコキシカルボニルアミノ基、置換されていてもよいカ
ルバモイルアミノ基を示す。Ａは、ＮＲ₁を表す（Ｒ
₁は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア
ルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
基、Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有するＣ₇〜Ｃ₁₀
アラルキル基、アシル基、置換されていてもよいカルバ
モイル基またはアルコキシカルボニル基を示す）。Ｒ₂
及びＲ₃は、それぞれ独立に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル
基、置換基を有するＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基を示す。Ｒ₄
は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有
していてもよいナフチル基、複素環基、置換基を有する
複素環基、フェノキシ基、置換フェノキシ基、フェニル
チオ基、置換フェニルチオ基を示し、ｎは１〜５を示
す。（但し、Ｒ₁が水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基
を表すとき、Ｒ₄はＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基を有する
フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基を有するナフチ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基を有する複素環基、Ｃ
₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基を有するフェノキシ基、Ｃ₁〜
Ｃ₆ハロアルコキシ基を有するフェニルチオ基を示
す。）〕 で表される化合物およびその塩。2. A compound of the general formula (II) [In the formula, Rf and R each independently represent a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆ haloalkyl group, a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, a substituted C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, a halogen atom. , C ₁ -C ₆ alkoxy group, C ₁ -C ₆ haloalkoxy group, a cyano group, an amino group, monoalkylamino group, a dialkylamino group, an alkylthio group, an acylamino group, an alkoxycarbonylamino group, optionally substituted Shows a carbamoylamino group. A represents NR ₁ (R
₁ has a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ haloalkyl group, C ₂ -C ₆ alkenyl group, C ₂ -C ₆ alkynyl group, C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, a substituent C ₇ ~C ₁₀
An aralkyl group, an acyl group, an optionally substituted carbamoyl group or an alkoxycarbonyl group). R ₂
And R ₃ each independently represent a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆ haloalkyl group, a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group, or a C ₇ -C ₁₀ aralkyl group having a substituent. R ₄
Is a phenyl group which may have a substituent, a naphthyl group which may have a substituent, a heterocyclic group, a heterocyclic group having a substituent, a phenoxy group, a substituted phenoxy group, a phenylthio group, and a substituted phenylthio group. And n represents 1 to 5. (Provided that when R ₁ represents a hydrogen atom or a C ₁ -C ₆ alkyl group, R ₄ is a phenyl group having a C ₁ -C ₆ haloalkoxy group, a naphthyl group having a C ₁ -C ₆ haloalkoxy groups, C A heterocyclic group having ₁ to ₆ haloalkoxy groups, C
Phenoxy group having ₁ -C ₆ haloalkoxy group, C ₁ ~
A phenylthio group having a C ₆ haloalkoxy group is shown. )] And a salt thereof. 【請求項３】請求項１または２に記載の化合物又はその
塩を有効成分とする除草剤。3. A herbicide comprising the compound according to claim 1 or a salt thereof as an active ingredient.