JP2001220595A - 油脂組成物 - Google Patents

油脂組成物

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尚人 工藤
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高濃度の植物ステロールを溶解・含有し、か
つその使用中又は保存中に結晶化を起こさない油脂の提
供。 【解決手段】 (1)遊離のグリセリン及びポリグリセリ
ンの合計含量が1重量%未満であり平均エステル化度が
0.99を超え2未満であるポリグリセリン不飽和脂肪酸エ
ステル、及び(2)植物ステロールを溶解状態で含有する
液状油脂組成物、並びに(1)のポリグリセリン不飽和脂
肪酸エステルからなる植物ステロール溶解剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、高濃度の植物ステ
ロールを含有し、その使用中又は保存中に結晶化を起こ
さない液状油脂組成物、及び植物ステロールの溶解性に
優れ、かつその結晶化を長期間抑制し得る植物ステロー
ル溶解剤に関する。
【0002】
【従来の技術】植物ステロールは、遊離状態、脂肪酸エ
ステル、配糖体、フェルラ酸エステル等の形態で広く植
物に存在するステロイドアルコールである。かかる植物
ステロールは、優れた血中コレステロール低下作用を有
するため、これを料理油、サラダ油等の食用油脂に配合
することが行われている。
【0003】しかし、植物ステロールは天然物からの抽
出、濃縮及び精製の段階で加水分解され、ほとんどが遊
離の状態となるが、この遊離状態の植物ステロールは食
用油脂に対して極めてわずかしか溶解しないという問題
がある。
【0004】そこで、植物ステロールを食用油脂に対し
て大量に配合すべく、種々の技術開発がなされている。
例えば、溶解剤(乳化剤)を用いて植物ステロールを食
用油脂に配合する技術として、炭素数6〜18の脂肪酸若
しくはその多価アルコールモノエステル又は炭素数6〜
18のアルカノールを用いる方法(特開昭50-40605号公
報)、多価アルコール脂肪酸エステル等の一般的な食品
用乳化剤を用いる方法(特開昭62-148424号公報)、エ
ステル化度2以上の多価アルコール脂肪酸エステルを用
いる方法(WO99/59423)等が知られている。
【0005】しかし、これらの技術による植物ステロー
ルの溶解効果は不十分であり、調製された植物ステロー
ルを配合した食用油脂組成物は、調整時には清澄な外観
を保っているものの、その使用中又は保存中に空気中の
水分を吸収し、植物ステロールの結晶を生じてしまい、
著しく商品価値を損なうという問題があった。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、高濃
度の植物ステロールを含有し、その使用中又は保存中に
植物ステロールの結晶化を起こさず、一般の食用油脂と
同様に問題なく使用できる液状油脂組成物、及び植物ス
テロールの溶解性に優れ、かつその結晶化を長期間抑制
し得る植物ステロール溶解剤を提供することを目的とす
る。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、エステル
化度の低いポリグリセリン脂肪酸エステルが植物ステロ
ールの溶解性に優れていること、並びに、その一方で、
このポリグリセリン脂肪酸エステル中に含まれる遊離の
グリセリン及びポリグリセリンが植物ステロールの結晶
化を促進してしまうことを見出した。
【0008】本発明は、(1)遊離のグリセリン及びポリ
グリセリンの合計含量が1重量%未満であり平均エステ
ル化度が0.99を超え2未満であるポリグリセリン不飽和
脂肪酸エステル、及び(2)植物ステロールを溶解状態で
含有する液状油脂組成物を提供するものである。
【0009】また本発明は、遊離のグリセリン及びポリ
グリセリンの合計含量が1重量%未満であり平均エステ
ル化度が0.99を超え2未満であるポリグリセリン不飽和
脂肪酸エステルからなる植物ステロール溶解剤を提供す
るものである。
【0010】
【発明の実施の形態】本発明において植物ステロール溶
解剤として使用される成分(1)のポリグリセリン不飽和
脂肪酸エステルは、植物ステロールの溶解性の点から、
平均エステル化度が0.99を超え2未満であることが必要
であり、更に1〜1.5、特に1〜1.2の範囲が好ましい。
【0011】また、上記ポリグリセリン不飽和脂肪酸エ
ステルのポリグリセリン部分の平均重合度は、植物ステ
ロールの溶解性の観点から、1.5〜3、特に1.8〜2.2が
好ましい。またポリグリセリン不飽和脂肪酸エステルの
不飽和脂肪酸としては、炭素数14〜24のもの、例えばミ
リストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノ
ール酸、リノレン酸、イコセン酸、ドコセン酸、テトラ
コセン酸等が挙げられ、なかでもオレイン酸が好まし
い。
【0012】成分(1)中に含まれる遊離のグリセリン及
びポリグリセリンの量は、空気中の水分の吸収による植
物ステロールの結晶化を抑制する観点から、合計で1重
量%未満であることが必要であり、0.5重量%以下であ
ることが好ましい。ポリグリセリン不飽和脂肪酸エステ
ル中の遊離のグリセリン及びポリグリセリンの含量を減
少させる方法としては、カラムクロマトグラフィーによ
り分画する方法、また工業的には、油脂にポリグリセリ
ン不飽和脂肪酸エステルを高濃度溶解しスチーミングに
付す方法、分子蒸留による方法等が挙げられる。
【0013】上記ポリグリセリン不飽和脂肪酸エステル
は、1種以上を適宜選択して使用でき、本発明の液状油
脂組成物中の含有量は、植物ステロールの溶解効果の点
から0.5重量%以上、また調理油としての風味、調理性
能等の点から5重量%以下が好ましい。以上を勘案すれ
ば、本発明の液状油脂組成物中の成分(1)の含有量は、
0.5〜5重量%、更に2〜5重量%が好ましい。
【0014】本発明に用いる成分(2)の植物ステロール
としては特に限定されないが、α-シトステロール、β-
シトステロール、スチグマステロール、カンペステロー
ル、α-シトスタノール、β-シトスタノール、スチグマ
スタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール
等、及びこれらの脂肪酸エステル、フェルラ酸エステ
ル、桂皮酸エステル、配糖体などが挙げられる。
【0015】上記植物ステロールは、1種以上を適宜選
択して使用できる。また植物ステロールは、本発明の液
状油脂組成物中に溶解していれば足り、その溶解量は特
に限定されないが、一般の食用油脂より血中コレステロ
ール値の低減効果を高めるという観点からは1.2重量%
以上、常温で透明な溶解性、及び経時的な溶解安定性の
点からは10重量%以下が好ましい。以上を勘案すれば、
本発明の液状油脂組成物中の成分(2)の含有量は、1.2〜
10重量%、更に1.2〜5重量%、特に2〜5重量%が好
ましい。なお、ここでの植物ステロールの含有量は、も
ともと油脂中に含まれていた量と新たに添加した量の合
計量である。
【0016】本発明に使用される油脂としては、一般的
な食用油脂であれば特に限定されず、天然の動植物油脂
のほか、それらにエステル交換、水素添加、分別等を施
した加工油脂が挙げられ、好ましいものとして、大豆
油、ナタネ油、米糠油、コーン油等の植物油及びそれら
の加工油脂が挙げられる。また、これら一般的な食用油
脂に代え、又はこれらに加え、ジアシルグリセロールを
使用することもできる。ジアシルグリセロールは一般的
な食用油脂に比べ、より多量の植物ステロールを溶解す
ることが可能であり、また植物ステロールとの併用によ
る脂質代謝改善効果を得ることができる。ジアシルグリ
セロールの構成脂肪酸は、炭素数が8〜24、特に12〜22
であるものが好ましく、また不飽和脂肪酸が全構成脂肪
酸の55重量%以上、特に70重量%以上であるのが好まし
い。ジアシルグリセロールは、植物ステロールの溶解性
や脂質代謝改善効果の向上のためには、本発明の液状油
脂組成物中に15重量%以上、更に30重量%以上、特に55
重量%以上配合するのが好ましい。
【0017】本発明の液状油脂組成物には、更に一般の
食用油と同様に、保存性及び風味安定性の向上を目的と
して、抗酸化剤を添加することができる。抗酸化剤とし
ては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビルパ
ルミテート、アスコルビルステアレート、BHT、BHA、リ
ン脂質等が挙げられる。これらは1種以上を適宜選択し
て使用することができ、添加量は50〜2000ppmが好まし
い。
【0018】本発明の液状油脂組成物は、一般の食用油
とまったく同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に
広範に適用することができる。例えば、ドリンク、デザ
ート、アイスクリーム、ドレッツシング、トッピング、
マヨネーズ、焼き肉のたれ等の水中油型乳化油脂加工食
品;マーガリン、スプレッド等の油中水型乳化油脂加工
食品;ピーナッツバター、フライングショートニング、
ベーキングショートニング等の加工油脂食品;ポテトチ
ップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、
チョコレート等の加工食品、更にベーカリーミックス、
加工肉製品、冷凍アントレ、冷凍食品等に使用できる。
【0019】
【実施例】実施例1 表1に示す各種乳化剤を用い、表2に示す組成の油脂組
成物を調製し、その保存安定性を評価した結果を表2に
併せて示す。
【0020】〔使用成分〕 乳化剤A:サンソフトQ-17B(ジグリセリンモノ・ジオ
レイン酸エステル;太陽化学社製) 乳化剤B,C:サンソフトQ-17B(太陽化学社製)をカ
ラムクロマトグラフィーにより分画して得られるもの。 乳化剤D:サンソフトQ-17B(太陽化学社製)30gをジ
アシルグリセロール( アシル基:ナタネ油脂肪酸由来、全脂肪酸に対する不飽
和脂肪酸量92重量%、トリグリセリド16重量%,ジグリ
セリド83重量%,モノグリセリド1重量%)70gに溶解
し、180℃、53.3Paの条件で3時間スチーミングして得
られるもの。 乳化剤E:ポエムDO-100(理研ビタミン社製;ジグリセ
リンモノオレイン酸エステル) 乳化剤F:固定化1,3位選択的リパーゼである市販のリ
パーゼ製剤(Lipozyme3A,ノボ・インダストリー社製)
20g、オレイン酸(東京化成社製;パルミチン酸1.5重
量%,ステアリン酸2.6重量%,オレイン酸89.4重量
%,リノール酸4.5重量%)100g及びジグリセリン(K-C
OL-II,鹿島ケミカル社製)27gを混合し、45℃で系内
を667Paに減圧しながら6時間反応を行う。反応終了物
からリパーゼ製剤を濾別し、未反応物質を分子蒸留によ
り分離して得られるもの。 植物ステロール:タマ生化学社製、純度95重量%、β-
シトステロール52重量%、スチグマステロール25重量
%、カンペステロール20重量%、ブラシカステロール3
重量% 油脂a:精製ナタネ油 油脂b:ジアシルグリセロール(アシル基:大豆油脂肪
酸由来、全脂肪酸に対する不飽和脂肪酸量95重量%、ト
リグリセリド11重量%,ジグリセリド88重量%,モノグ
リセリド1重量%)
【0021】
【表1】
【0022】〔評価方法・基準〕各油脂組成物20gをそ
れぞれ内径60mmのステンレス製シャーレに入れ、20℃、
80%RH条件下に1週間保存し、植物ステロールの結晶化
状態を観察し、下記基準に従って評価する。なお、各油
脂組成物は調製時にはすべて清澄な液体であり、異味や
異臭は認められない。 ○:結晶化は認められない。 △:油表面にわずかに結晶が認められる。 ×:油表面全体に結晶が認められる。
【0023】
【表2】
【0024】
【発明の効果】本発明によれば、油脂に高濃度の植物ス
テロールを溶解でき、かつその使用中又は保存中におけ
る結晶化を長期間抑制できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中島 義信 東京都墨田区文花2−1−3 花王株式会 社研究所内 Fターム(参考) 4B018 MD14 MD48 ME14 4B026 DC05 DK01 DL05 DX01 4H059 BA34 BB02 BB03 BB04 BB05 BB06 BB57 BC03 BC13 CA51 DA22 DA30 EA01 EA13

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (1)遊離のグリセリン及びポリグリセリ
    ンの合計含量が1重量%未満であり平均エステル化度が
    0.99を超え2未満であるポリグリセリン不飽和脂肪酸エ
    ステル、及び(2)植物ステロールを溶解状態で含有する
    液状油脂組成物。
  2. 【請求項2】 ポリグリセリン不飽和脂肪酸エステルの
    ポリグリセリン平均重合度が1.5〜3である請求項1記
    載の液状油脂組成物。
  3. 【請求項3】 (1)のポリグリセリン不飽和脂肪酸エス
    テルを0.5〜5重量%、及び(2)の植物ステロールを1.2
    〜10重量%含有するものである請求項1又は2記載の液
    状油脂組成物。
  4. 【請求項4】 ジアシルジグリセロールを15重量%以上
    含有する請求項1〜3のいずれかに記載の液状油脂組成
    物。
  5. 【請求項5】 遊離のグリセリン及びポリグリセリンの
    合計含量が1重量%未満であり平均エステル化度が0.99
    を超え2未満であるポリグリセリン不飽和脂肪酸エステ
    ルからなる植物ステロール溶解剤。
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