JP2001335795A

JP2001335795A - 液状油脂組成物

Info

Publication number: JP2001335795A
Application number: JP2000156266A
Authority: JP
Inventors: Naohito Kudo; 尚人工藤; Yoshinobu Nakajima; 義信中島; Shigemi Tsuchiya; 滋美土屋
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2000-05-26
Filing date: 2000-05-26
Publication date: 2001-12-04
Anticipated expiration: 2020-05-26
Also published as: JP4031179B2

Abstract

(57)【要約】【課題】植物ステロール類を高濃度に溶解しており、
その使用中又は保存中に植物ステロール類の結晶化を起
こさない液状油脂組成物及びその製造方法の提供。【解決手段】少なくとも大豆油又は菜種油を起源と
し、組成調整された遊離状態の植物ステロールを添加し
た液状油脂組成物であって、「ブラシカステロール含量
（wt％）×1.5＋スチグマステロール含量（wt％）＜2
0」の関係を満たす組成を有する遊離状態の植物ステロ
ールを１〜６wt％溶解している液状油脂組成物。大豆油
又は菜種油を起源とする遊離状態の植物ステロールを組
成調整してブラシカステロール及びスチグマステロール
の含量を低減させ、これを油脂に対し、油脂中の遊離状
態の植物ステロールが上記の関係を満たす組成を有し、
その総溶解量が１〜６wt％となるように溶解させる上記
液状油脂組成物の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、植物ステロール類
を高濃度に溶解しており、その使用中又は保存中に植物
ステロール類の結晶化を起こさない液状油脂組成物及び
その製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】植物ステロールは、遊離状態、脂肪酸エ
ステル、配糖体、フェルラ酸エステル等の形態で広く植
物に存在するステロイドアルコールである。かかる植物
ステロールは、優れた血中コレステロール低下作用を有
するため、これを料理油、サラダ油等の食用油脂に配合
することが行われている。

【０００３】しかし、植物ステロールは天然物からの抽
出、濃縮及び精製の段階で加水分解され、ほとんどが遊
離の状態となるが、この遊離状態の植物ステロールは食
用油脂に対して極めてわずかしか溶解しないという問題
がある。

【０００４】そこで、植物ステロール類を食用油脂に対
して大量に配合すべく、種々の技術開発がなされてい
る。例えば、植物ステロールを安定に高配合するための
溶解剤（乳化剤）の開発が種々行われているほか、植物
ステロール自体の改良として、植物ステロールを脂肪酸
エステルの形で油脂に添加する方法が知られている（特
開平11-127779号公報）。

【０００５】しかし、乳化剤による遊離状態の植物ステ
ロール類の溶解効果は不十分であり、調製された植物ス
テロールを配合した食用油脂組成物は、調整時には清澄
な外観を保っているものの、その使用中又は保存中に空
気中の水分を吸収し、植物ステロールの結晶を生じてし
まい、著しく商品価値を損なうという問題があった。ま
た、植物ステロールのエステル合成品は、食品添加剤と
して認められておらず、実際に使用することはできな
い。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、植物
ステロール類を高濃度に溶解しており、その使用中又は
保存中に植物ステロール類の結晶化を起こさない液状油
脂組成物及びその製造方法を提供することを目的とす
る。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、植物ステ
ロールの組成によって水分による析出性が異なり、植物
ステロールの組成を一定の関係を満たすように調整する
ことにより、エステル体とすることなく遊離の状態で、
油脂中に高濃度に溶解でき、かつその後空気中の水分を
吸収した場合にも植物ステロールの結晶化を抑制できる
ことを見出した。

【０００８】本発明は、少なくとも大豆油又は菜種油を
起源とし、組成調整された遊離状態の植物ステロールを
添加した液状油脂組成物であって、「ブラシカステロー
ル含量（重量％）×1.5＋スチグマステロール含量（重
量％）＜20」の関係を満たす組成を有する遊離状態の植
物ステロールを１〜６重量％溶解している液状油脂組成
物を提供するものである。

【０００９】また本発明は、大豆油又は菜種油を起源と
する遊離状態の植物ステロールを組成調整してブラシカ
ステロール及びスチグマステロールの含量を低減させ、
これを油脂に対し、(1)油脂中の遊離状態の植物ステロ
ールの総溶解量が１〜６重量％、かつ(2)油脂中に溶解
する遊離状態の植物ステロールのステロール組成が、ブ
ラシカステロール含量（重量％）×1.5＋スチグマステ
ロール含量（重量％）＜20となるように溶解させる上記
液状油脂組成物の製造方法を提供するものである。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明では、植物ステロールとし
て、大豆油又は菜種油を起源とする遊離状態の植物ステ
ロールの少なくとも一方を用いることを特徴とする。大
豆油起源の植物ステロールはスチグマステロールの含量
が高く、菜種油起源の植物ステロールはブラシカステロ
ールの含量が高く、このブラシカステロール及びスチグ
マステロールは空気中の水分により析出を起こしやすい
ものである。そこで、本発明では、上記植物ステロール
中のブラシカステロール及びスチグマステロールの含量
を積極的に下げることにより、すなわち析出性の低いカ
ンペステロールとシトステロールの含量を相対的に高め
ることにより、水分による析出性を低くするものであ
る。また、大豆油起源の植物ステロールと菜種油起源の
植物ステロールの両者を混合することによっても、ブラ
シカステロール及びスチグマステロールの含量をある程
度低減でき、その後の組成調整の負担が低減されるの
で、このような混合物に対して組成調整を行うことも好
ましい。

【００１１】大豆油又は菜種油を起源とする遊離状態の
植物ステロールのブラシカステロール及びスチグマステ
ロールの含量を減少させる組成調整方法としては、例え
ば以下の(A)〜(C)が挙げられる。

【００１２】(A)分別又は分画によりブラシカステロー
ル及びスチグマステロールを分離除去する。 (B)部分水添反応によりブラシカステロール及びスチグ
マステロールをそれぞれカンペステロール及びシトステ
ロールに変換する。 (C)他の植物を起源とする遊離状態の植物ステロールを
混合する。

【００１３】上記(A)のうち、分別による方法として
は、例えばJ. Am. Chem. Soc., 79, 1127(1957)、油化
学, 12, 617(1963)、油化学, 13, 200(1964)、Ind. En
g. Chem.,53, 949(1961)、特開昭52-33699号公報、特開
平2-215794号公報等に記載のような、ブラシカステロー
ル及びスチグマステロールを溶剤分別により濃縮する方
法を利用し、この分別除去した後の植物ステロールを配
合原料とする方法が挙げられる。

【００１４】また上記(A)のうち、分画による方法とし
ては、例えば特開昭57-7769号公報に記載のような、植
物ステロールの付加物を利用してブラシカステロール及
びスチグマステロールを分画する方法を利用し、この分
画除去した後の植物ステロールを配合原料とする方法が
挙げられる。

【００１５】上記(B)の部分水添反応による方法として
は、例えばLIPID VOL8, NO.3. P101-106(1972)に記載の
ように、ブラシカステロール及びスチグマステロールの
24位の二重結合を選択的に水素添加することにより、そ
れぞれカンペステロール及びシトステロールに変換する
方法が挙げられる。

【００１６】上記(C)の他の植物を起源とする植物ステ
ロールを混合する方法は、大豆油起源又は菜種油起源の
植物ステロールに、ブラシカステロール又はスチグマス
テロールの含量の低い他の植物起源のステロールを混合
することにより、全体としてブラシカステロール及びス
チグマステロールの含量を低減させる方法である。この
ような他の植物を起源とする植物ステロールとしては、
綿実油、コーン油、パーム油、ヤシ油、トール油等が挙
げられる。

【００１７】上記のようにして組成調整された遊離状態
の植物ステロールを油脂に溶解させることにより本発明
の液状油脂組成物が得られるが、この際、(1)油脂中の
遊離状態の植物ステロールの総溶解量が１〜６重量％、
好ましくは２〜５重量％、かつ(2)油脂中に溶解する遊
離状態の植物ステロールのステロール組成が、「ブラシ
カステロール含量（重量％）×1.5＋スチグマステロー
ル含量（重量％）＜20」となるように溶解させることが
必要である。遊離状態の植物ステロールの総溶解量が上
記範囲を超える場合、又は「ブラシカステロール含量×
1.5＋スチグマステロール含量」が20以上となる場合、
常温で透明な溶解性及び経時的な溶解安定性を維持する
ことが困難になる。

【００１８】本発明の液状油脂組成物中には、上記の組
成調整された遊離状態の植物性ステロールのほか、エス
テル体、配糖体等の植物ステロール誘導体を配合するこ
ともできる。これら植物ステロール誘導体の油脂に対す
る溶解安定性は良好であるため、任意の量を添加するこ
とができるが、一般の食用油脂より血中コレステロール
値の低減効果を高める観点からは、遊離体とエステル体
等の誘導体とを含めた植物ステロール類の総溶解量とし
て、1.2〜10重量％、特に２〜８重量％とするのが好ま
しい。

【００１９】なお、普通の精製された食用油脂中には、
植物ステロール類が0.1〜1.1重量％程度含まれている
が、遊離状態の植物ステロールは多くて0.2〜0.4重量％
程度であり、残りは大半が溶解性の良いエステル体とし
て存在している。上に示した本発明の液状油脂組成物中
の遊離状態の植物ステロールの総溶解量、及びこれに誘
導体を含めた植物ステロール類としての総溶解量は、こ
の元々油脂中に含まれていた量と新たに添加した量の合
計である。しかし、上記のように一般の食用油脂中の遊
離状態の植物ステロールは微量であるので、前述の組成
調整に際しては、添加する遊離状態の植物ステロールの
組成を「ブラシカステロール含量（重量％）×1.5＋ス
チグマステロール含量（重量％）＜20」の関係を満たす
ように調整するのがよい。

【００２０】本発明に使用される油脂としては、一般的
な食用油脂であれば特に限定されず、天然の動植物油脂
のほか、それらにエステル交換、水素添加、分別等を施
した加工油脂が挙げられ、好ましいものとして、大豆
油、ナタネ油、米糠油、コーン油等の植物油及びそれら
の加工油脂が挙げられる。また、これら一般的な食用油
脂に代え、又はこれらに加え、ジアシルグリセロールを
使用することもできる。ジアシルグリセロールは一般的
な食用油脂に比べ、より多量の植物ステロール類を溶解
することが可能であり、また植物ステロール類との併用
による脂質代謝改善効果を得ることができる。上記ジア
シルグリセロールは、油脂の加水分解物を蒸留して得ら
れる脂肪酸とグリセリンを、1,3位特異的リパーゼ等の
酵素の存在下、エステル化反応させることにより製造す
ることができる。ジアシルグリセロールの構成脂肪酸
は、炭素数が８〜24、特に12〜22であるものが好まし
く、また不飽和脂肪酸が全構成脂肪酸の55重量％以上、
特に70重量％以上であるのが好ましい。ジアシルグリセ
ロールは、植物ステロール類の溶解性や脂質代謝改善効
果の向上のためには、本発明の液状油脂組成物中に15重
量％以上、更に30重量％以上、特に55重量％以上配合す
るのが好ましい。

【００２１】本発明の液状油脂組成物には、更に一般の
食用油と同様に、保存性及び風味安定性の向上を目的と
して、抗酸化剤を添加することができる。抗酸化剤とし
ては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビルパ
ルミテート、アスコルビルステアレート、BHT、BHA、リ
ン脂質等が挙げられる。これらは１種以上を適宜選択し
て使用することができ、添加量は50〜2000ppmが好まし
い。

【００２２】本発明の液状油脂組成物は、一般の食用油
とまったく同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に
広範に適用することができる。例えば、ドリンク、デザ
ート、アイスクリーム、ドレッツシング、トッピング、
マヨネーズ、焼き肉のたれ等の水中油型乳化油脂加工食
品；マーガリン、スプレッド等の油中水型乳化油脂加工
食品；ピーナッツバター、フライングショートニング、
ベーキングショートニング等の加工油脂食品；ポテトチ
ップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、
チョコレート等の加工食品、更にベーカリーミックス、
加工肉製品、冷凍アントレ、冷凍食品等に使用できる。

【００２３】

【実施例】実施例及び比較例において使用される植物ス
テロールの種類及びその組成は、以下のとおりである。
ここで、添加する植物ステロールの組成及び表１に示す
油脂組成物中の植物ステロールの組成は、以下のように
して測定した。

【００２４】●ステロール組成測定方法植物ステロール約0.01ｇ又は油脂組成物約0.01〜0.02ｇ
を３mLバイアル瓶に精秤し、これに内部標準液（n-オク
タコサン 2.50mg/mL，n-ヘキサン中）１mL及びシリル化
剤（関東化学社製，シリル化剤TH）約0.5mLを加え、密
栓する。80℃で10分ほど加熱した後、冷却し、ヘキサン
約1.0mL及び水0.3mLを加え、激しく撹拌し、静置後、ヘ
キサン相２μlをGC（ヒューレット・パッカード社製，H
P5890）にて分析し、あらかじめ作成した検量線に基づ
き、各植物ステロール重量を計算し、植物ステロール純
度とする。

【００２５】〈植物ステロールＡ〉：大豆油由来植物ス
テロールと菜種油由来植物ステロールの混合物。（ブラ
シカステロール1.8重量％，カンペステロール23.2重量
％，スチグマステロール28.6重量％，β-シトステロー
ル39.6重量％）

【００２６】〈植物ステロールＢ〉：パーム核由来の植
物ステロール。（ブラシカステロール０重量％，カンペ
ステロール９重量％，スチグマステロール16重量％，β
-シトステロール68.7重量％）

【００２７】〈植物ステロールＣ〉：トール油由来の植
物ステロール。（ブラシカステロール０重量％，カンペ
ステロール16.5重量％，スチグマステロール1.1重量
％，β-シトステロール75.8重量％）

【００２８】〈植物ステロールＤ〉：植物ステロールＡ
を10ｇとり、酢酸エチル300mLに溶解する。その後、あ
らかじめ展開しておいたW-2ラネーニッケル触媒0.5ｇを
添加し、系内を十分に水素で置換した後、室温で24時間
撹拌し、触媒をろ過して得られる植物ステロール。（ブ
ラシカステロール０重量％，カンペステロール24.9重量
％，スチグマステロール1.9重量％，β-シトステロール
66.1重量％）

【００２９】実施例１精製菜種油32重量部及びジアシルグリセロール（トリグ
リセリド12重量％，ジグリセリド87重量％，モノグリセ
リド１重量％．グリセリド構成脂肪酸中不飽和脂肪酸含
量94重量％：大豆由来脂肪酸とグリセリンより酵素法に
て合成）65重量部に対して、植物ステロールＡと植物ス
テロールＢの１：４混合物を合計３重量部添加し、加熱
溶解後20℃まで冷却し、表１に示す組成の液状の油脂組
成物１を得る。

【００３０】比較例１植物ステロールＡのみを３重量部添加する以外は、実施
例１と同様にして液状の油脂組成物２を得る。

【００３１】実施例２実施例１と同じジアシルグリセロール95重量部に対し、
植物ステロールＡと植物ステロールＣの２：３混合物を
合計５重量部添加する以外は、実施例１と同様にして液
状の油脂組成物３を得る。

【００３２】実施例３植物ステロールＡと植物ステロールＢの１：４混合物を
合計５重量部添加する以外は、実施例２と同様にして液
状の油脂組成物４を得る。

【００３３】実施例４植物ステロールＤのみを５重量部添加する以外は、実施
例２と同様にして液状の油脂組成物５を得る。

【００３４】比較例２植物ステロールＡのみを５重量部添加する以外は、実施
例２と同様にして液状の油脂組成物６を得る。

【００３５】比較例３異なる比率で植物ステロールＡと植物ステロールＢの
３：２混合物を合計５重量部添加する以外は、実施例３
と同様にして液状の油脂組成物７を得る。

【００３６】試験例１各油脂組成物を、温度20℃、湿度80％の恒温恒湿室に開
放状態で５日間保存し、その状態を目視観察する。その
結果、表１に示すように、比較品は植物ステロールが析
出するのに対して、本発明品は析出が無く透明なままで
ある。

【００３７】

【表１】

【００３８】

【発明の効果】本発明によれば、食用油脂に高濃度の植
物ステロールを溶解でき、かつその使用中又は保存中に
おける結晶化を長期間抑制できる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ１１Ｂ 5/00 Ｃ１１Ｂ 5/00 (72)発明者土屋滋美東京都墨田区文花２−１−３花王株式会社研究所内Ｆターム(参考） 4B018 LE05 MD07 MD15 ME04 MF02 4B026 DC03 DC05 DC06 DG04 DG05 DG06 DG07 DL02 DL05 DP01 DX01 4H059 BA34 BB02 BB03 BB57 BC13 BC15 CA48 DA22 EA01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも大豆油又は菜種油を起源と
し、組成調整された遊離状態の植物ステロールを添加し
た液状油脂組成物であって、「ブラシカステロール含量
（重量％）×1.5＋スチグマステロール含量（重量％）
＜20」の関係を満たす組成を有する遊離状態の植物ステ
ロールを１〜６重量％溶解している液状油脂組成物。
【請求項２】ジアシルグリセロールを15重量％以上含
有する請求項１記載の液状油脂組成物。
【請求項３】大豆油又は菜種油を起源とする遊離状態
の植物ステロールを組成調整してブラシカステロール及
びスチグマステロールの含量を低減させ、これを油脂に
対し、(1)油脂中の遊離状態の植物ステロールの総溶解
量が１〜６重量％、かつ(2)油脂中に溶解する遊離状態
の植物ステロールのステロール組成が、ブラシカステロ
ール含量（重量％）×1.5＋スチグマステロール含量
（重量％）＜20となるように溶解させる請求項１又は２
記載の液状油脂組成物の製造方法。
【請求項４】植物ステロールの組成調整の方法が、次
の(A)、(B)及び(C)(A)分別又は分画によりブラシカステ
ロール及びスチグマステロールを分離除去する。 (B)部分水添反応によりブラシカステロール及びスチグ
マステロールをそれぞれカンペステロール及びシトステ
ロールに変換する。 (C)他の植物を起源とする遊離状態の植物ステロールを
混合する。のいずれかである請求項３記載の製造方法。