JP2001206903A - 重合性組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】光照射後に得られる硬化物の着色がなく、UV
光に対して高い感度を示す重合開始剤を提供する。 【解決手段】一般式(1)で示される重合開始剤(A)
およびラジカル重合性化合物(B)からなることを特徴
とする重合性組成物。 一般式(1) (ただし、R1およびR4は炭素数1〜8の1級アルキル
基、R2およびR3はハロゲン基、炭素数1〜6のアルキ
ル基、炭素数1〜6のアルコキシル基、Arはアリール
基、pは0〜3の整数、qは0〜4の整数を表す。)
光に対して高い感度を示す重合開始剤を提供する。 【解決手段】一般式(1)で示される重合開始剤(A)
およびラジカル重合性化合物(B)からなることを特徴
とする重合性組成物。 一般式(1) (ただし、R1およびR4は炭素数1〜8の1級アルキル
基、R2およびR3はハロゲン基、炭素数1〜6のアルキ
ル基、炭素数1〜6のアルコキシル基、Arはアリール
基、pは0〜3の整数、qは0〜4の整数を表す。)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は重合性組成物に関す
る。さらに詳しくは、エネルギー線、特にUV光の照射
によりフリーラジカルを発生し、ラジカル重合性化合物
を短時間に硬化させ、例えば、成型樹脂、注型樹脂、光
造形用樹脂、封止剤、歯科用重合レジン、印刷インキ、
塗料、印刷版用感光性樹脂、印刷用カラープルーフ、カ
ラーフィルター用レジスト、ドライフィルムレジスト、
プリント基板用レジスト、半導体用フォトレジスト、マ
イクロエレクトロニクス用レジスト、ホログラム材料、
オーバーコート材、接着剤、粘着剤、離型剤、光記録媒
体、各種デバイス等の分野において良好な物性を持った
重合物や硬化物を得るための重合性組成物に関する。
る。さらに詳しくは、エネルギー線、特にUV光の照射
によりフリーラジカルを発生し、ラジカル重合性化合物
を短時間に硬化させ、例えば、成型樹脂、注型樹脂、光
造形用樹脂、封止剤、歯科用重合レジン、印刷インキ、
塗料、印刷版用感光性樹脂、印刷用カラープルーフ、カ
ラーフィルター用レジスト、ドライフィルムレジスト、
プリント基板用レジスト、半導体用フォトレジスト、マ
イクロエレクトロニクス用レジスト、ホログラム材料、
オーバーコート材、接着剤、粘着剤、離型剤、光記録媒
体、各種デバイス等の分野において良好な物性を持った
重合物や硬化物を得るための重合性組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】UV光の照射によって、アクリレート等
の重合を引き起こす光重合開始剤は広い分野で用いられ
ており、市販の光重合開始剤については、フォトポリマ
ー懇話会編、「感光材料リストブック」、55〜72
頁、1996年(ぶんしん出版)などにまとめられてい
る。
の重合を引き起こす光重合開始剤は広い分野で用いられ
ており、市販の光重合開始剤については、フォトポリマ
ー懇話会編、「感光材料リストブック」、55〜72
頁、1996年(ぶんしん出版)などにまとめられてい
る。
【0003】近年、これら市販の光重合開始剤を上回る
高い感度を持った光重合開始剤の研究が活発に行われて
おり、その一つに分子内に光を吸収する部位とフリーラ
ジカルを発生する部位とを併せ持つ光重合開始剤が提案
されている。これは、上記二つの部位を同一分子内に同
居させることで、これら二つの部位間の光誘起電子移動
反応あるいは光エネルギー移動反応が起こりやすくな
り、その結果フリーラジカルの発生効率が高まるという
考えに基づいている。
高い感度を持った光重合開始剤の研究が活発に行われて
おり、その一つに分子内に光を吸収する部位とフリーラ
ジカルを発生する部位とを併せ持つ光重合開始剤が提案
されている。これは、上記二つの部位を同一分子内に同
居させることで、これら二つの部位間の光誘起電子移動
反応あるいは光エネルギー移動反応が起こりやすくな
り、その結果フリーラジカルの発生効率が高まるという
考えに基づいている。
【0004】例えば、光を吸収する部位として色素カチ
オンと、フリーラジカルを発生するボレートアニオンと
からなる光重合開始剤として以下の公知文献があげられ
る。米国特許第4772530号。Journal of America
n Chemical Society誌、第110巻、2326〜232
8頁(1988年、米国化学会発行)。
オンと、フリーラジカルを発生するボレートアニオンと
からなる光重合開始剤として以下の公知文献があげられ
る。米国特許第4772530号。Journal of America
n Chemical Society誌、第110巻、2326〜232
8頁(1988年、米国化学会発行)。
【0005】また、光を吸収する部位としてベンゾフェ
ノン構造やクマリン構造、ナフタレン構造を持ったアン
モニウムカチオンと、ボレートアニオンとからなる光重
合開始剤として以下の公知文献があげられる。PCT特
許WO97/16406号。Journal of American Chem
ical Society誌、第117巻、11369〜11370
頁(1995年、米国化学会発行)。Macromolecules
誌、第29巻、8047〜8052頁(1996年、米
国化学会発行)。Macromolecules誌、第31巻、951
〜954頁(1998年、米国化学会発行)。Macromol
ecules誌、第32巻、328〜330頁(1999年、
米国化学会発行)。Journal of Organic Chemistry誌、
第64巻、458〜463頁(1999年、米国化学会
発行)。
ノン構造やクマリン構造、ナフタレン構造を持ったアン
モニウムカチオンと、ボレートアニオンとからなる光重
合開始剤として以下の公知文献があげられる。PCT特
許WO97/16406号。Journal of American Chem
ical Society誌、第117巻、11369〜11370
頁(1995年、米国化学会発行)。Macromolecules
誌、第29巻、8047〜8052頁(1996年、米
国化学会発行)。Macromolecules誌、第31巻、951
〜954頁(1998年、米国化学会発行)。Macromol
ecules誌、第32巻、328〜330頁(1999年、
米国化学会発行)。Journal of Organic Chemistry誌、
第64巻、458〜463頁(1999年、米国化学会
発行)。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】例えば、上述の色素カ
チオンとボレートアニオンとからなる光重合開始剤は、
主に可視光に対する感受性を高める目的に開発されたも
のであって、UV光に対する感度は充分とはいえない。
また色素カチオンを用いているために、光照射後に得ら
れる硬化物の着色が避けられないという欠点がある。
チオンとボレートアニオンとからなる光重合開始剤は、
主に可視光に対する感受性を高める目的に開発されたも
のであって、UV光に対する感度は充分とはいえない。
また色素カチオンを用いているために、光照射後に得ら
れる硬化物の着色が避けられないという欠点がある。
【0007】また、ベンゾフェノン構造やクマリン構
造、ナフタレン構造を持ったアンモニウムカチオンと、
ボレートアニオンとからなる光重合開始剤については、
硬化物の着色は少ないものの、UV光に対する感度が不
十分であり、より一層の高い感度を示す重合開始剤が求
められていた。
造、ナフタレン構造を持ったアンモニウムカチオンと、
ボレートアニオンとからなる光重合開始剤については、
硬化物の着色は少ないものの、UV光に対する感度が不
十分であり、より一層の高い感度を示す重合開始剤が求
められていた。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、以上の諸
問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明に至った。すなわち本発明は、一般式(1)で示され
る重合開始剤(A)およびラジカル重合性化合物(B)
からなることを特徴とする重合性組成物である。
問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明に至った。すなわち本発明は、一般式(1)で示され
る重合開始剤(A)およびラジカル重合性化合物(B)
からなることを特徴とする重合性組成物である。
【0009】一般式(1)
【0010】
【化2】
【0011】(ただし、R1およびR4は炭素数1〜8の
1級アルキル基、R2およびR3はハロゲン基、炭素数1
〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシル基、A
rはアリール基、pは0〜3の整数、qは0〜4の整数
を表す。)
1級アルキル基、R2およびR3はハロゲン基、炭素数1
〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシル基、A
rはアリール基、pは0〜3の整数、qは0〜4の整数
を表す。)
【0012】
【発明の実施の形態】以下、詳細にわたって本発明を説
明する。
明する。
【0013】まず初めに、本発明の重合開始剤(A)に
ついて説明する。本発明の重合開始剤(A)は、特にU
V光に対する感受性の高いチオキサントン構造を有する
ことが特徴としてあげられる。すなわち、UV光の照射
によってチオキサントン部位が励起し、対アニオンであ
るボレートアニオンからの電子移動反応を引き起こし、
その結果生成するボラニルラジカルが効率的に分解し
て、フリーラジカルを発生するというものである。
ついて説明する。本発明の重合開始剤(A)は、特にU
V光に対する感受性の高いチオキサントン構造を有する
ことが特徴としてあげられる。すなわち、UV光の照射
によってチオキサントン部位が励起し、対アニオンであ
るボレートアニオンからの電子移動反応を引き起こし、
その結果生成するボラニルラジカルが効率的に分解し
て、フリーラジカルを発生するというものである。
【0014】ここで、一般式(1)における置換基R1
およびR4で表される炭素数1〜8の1級アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン
チル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等を
あげることができる。
およびR4で表される炭素数1〜8の1級アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン
チル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等を
あげることができる。
【0015】また、R2およびR3で表されるハロゲン基
としてはフッ素、塩素、臭素を、炭素数1〜6のアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル
基、tert−ブチル基、ヘキシル基等を、炭素数1〜
6のアルコキシル基としてはメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブ
トキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ
基、ヘキシルオキシ基等をあげることができる。さら
に、Arで表されるアリール基としては、フェニル基、
o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル
基、1−ナフチル基等の他、p−メトキシフェニル基、
m−フルオロフェニル基等のハロゲン基あるいはアルコ
キシル基と置換されたアリール基があげられるが、本発
明はこれらになんら限定されるものではない。
としてはフッ素、塩素、臭素を、炭素数1〜6のアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル
基、tert−ブチル基、ヘキシル基等を、炭素数1〜
6のアルコキシル基としてはメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブ
トキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ
基、ヘキシルオキシ基等をあげることができる。さら
に、Arで表されるアリール基としては、フェニル基、
o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル
基、1−ナフチル基等の他、p−メトキシフェニル基、
m−フルオロフェニル基等のハロゲン基あるいはアルコ
キシル基と置換されたアリール基があげられるが、本発
明はこれらになんら限定されるものではない。
【0016】これら置換基の組み合わせにより、後述す
るラジカル重合性化合物(B)への溶解性と光に対する
吸収特性が変化する。この内、本発明の重合開始剤
(A)として好ましい構造として、下記化合物(1)〜
化合物(14)をあげることができる(ただし、Meは
メチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、Phはフ
ェニル基を表す)。
るラジカル重合性化合物(B)への溶解性と光に対する
吸収特性が変化する。この内、本発明の重合開始剤
(A)として好ましい構造として、下記化合物(1)〜
化合物(14)をあげることができる(ただし、Meは
メチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、Phはフ
ェニル基を表す)。
【0017】化合物(1)
【0018】
【化3】
【0019】化合物(2)
【0020】
【化4】
【0021】化合物(3)
【0022】
【化5】
【0023】化合物(4)
【0024】
【化6】
【0025】化合物(5)
【0026】
【化7】
【0027】化合物(6)
【0028】
【化8】
【0029】化合物(7)
【0030】
【化9】
【0031】化合物(8)
【0032】
【化10】
【0033】化合物(9)
【0034】
【化11】
【0035】化合物(10)
【0036】
【化12】
【0037】化合物(11)
【0038】
【化13】
【0039】化合物(12)
【0040】
【化14】
【0041】化合物(13)
【0042】
【化15】
【0043】化合物(14)
【0044】
【化16】
【0045】つぎに、本発明に用いるラジカル重合性化
合物(B)について説明する。本発明におけるラジカル
重合性化合物(B)とは、分子中にラジカル重合可能な
エチレン性不飽和結合を少なくとも一つ以上を有する化
合物を意味する。また、これらは、いずれも常温、常圧
で液体ないし固体のモノマー、オリゴマーないしポリマ
ーの化学形態を持つものである。
合物(B)について説明する。本発明におけるラジカル
重合性化合物(B)とは、分子中にラジカル重合可能な
エチレン性不飽和結合を少なくとも一つ以上を有する化
合物を意味する。また、これらは、いずれも常温、常圧
で液体ないし固体のモノマー、オリゴマーないしポリマ
ーの化学形態を持つものである。
【0046】このようなラジカル重合性化合物(B)の
例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、
クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カ
ルボン酸およびそれらの塩、エステル、ウレタン、酸ア
ミドや酸無水物があげられ、さらには、アクリロニトリ
ル、スチレン誘導体、種々の不飽和ポリエステル、不飽
和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、不飽和ポリウレタ
ン等があげられるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。以下に、本発明におけるラジカル重合性化合
物(B)の具体例をあげる。 アクリレート類の例: 単官能アルキルアクリレート類の例:メチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソ
プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソアミ
ルアクリレート、ヘキシルアクリレート、2−エチルヘ
キシルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルア
クリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリ
レート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルア
クリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシク
ロペンテニルオキシエチルアクリレート、ベンジルアク
リレート。 単官能含ヒドロキシアクリレート類の例:2−ヒドロキ
シエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリ
レート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルアクリレ
ート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリ
レート、2−ヒドロキシ−3−アリルオキシプロピルア
クリレート、2−アクリロイルオキシエチル−2−ヒド
ロキシプロピルフタレート。 単官能含ハロゲンアクリレート類の例:2,2,2−ト
リフルオロエチルアクリレート、2,2,3,3−テト
ラフルオロプロピルアクリレート、1H−ヘキサフルオ
ロイソプロピルアクリレート、1H,1H,5H−オク
タフルオロペンチルアクリレート、1H,1H,2H,
2H−ヘプタデカフルオロデシルアクリレート、2,6
−ジブロモ−4−ブチルフェニルアクリレート、2,
4,6−トリブロモフェノキシエチルアクリレート、
2,4,6−トリブロモフェノール3EO付加アクリレ
ート。 単官能含エーテル基アクリレート類の例:2−メトキシ
エチルアクリレート、1,3−ブチレングリコールメチ
ルエーテルアクリレート、ブトキシエチルアクリレー
ト、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メ
トキシポリエチレングリコール#400アクリレート、
メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキ
シトリプロピレングリコールアクリレート、メトキシポ
リプロピレングリコールアクリレート、エトキシジエチ
レングリコールアクリレート、2−エチルヘキシルカル
ビトールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリ
レート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジ
エチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチ
レングリコールアクリレート、クレジルポリエチレング
リコールアクリレート、p−ノニルフェノキシエチルア
クリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコ
ールアクリレート、グリシジルアクリレート。 単官能含カルボキシルアクリレート類の例:β−カルボ
キシエチルアクリレート、こはく酸モノアクリロイルオ
キシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロラクト
ンモノアクリレート、2−アクリロイルオキシエチルハ
イドロゲンフタレート、2−アクリロイルオキシプロピ
ルハイドロゲンフタレート、2−アクリロイルオキシプ
ロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、2−アク
リロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタ
レート。 その他の単官能アクリレート類の例:N,N−ジメチル
アミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノプ
ロピルアクリレート、モルホリノエチルアクリレート、
トリメチルシロキシエチルアクリレート、ジフェニル−
2−アクリロイルオキシエチルホスフェート、2−アク
リロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラ
クトン変性−2−アクリロイルオキシエチルアシッドホ
スフェート。 二官能アクリレート類の例:1,4−ブタンジオールジ
アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、ポリエチレングリコール#200ジ
アクリレート、ポリエチレングリコール#300ジアク
リレート、ポリエチレングリコール#400ジアクリレ
ート、ポリエチレングリコール#600ジアクリレー
ト、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロ
ピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレング
リコールジアクリレート、ポリプロピレングリコール#
400ジアクリレート、ポリプロピレングリコール#7
00ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリ
レート、ネオペンチルグリコールPO変性ジアクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエス
テルジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチ
ルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジアクリ
レート、1,6−ヘキサンジオールビス(2−ヒドロキ
シ−3−アクリロイルオキシプロピル)エーテル、1,
9−ノナンジオールジアクリレート、ペンタエリスリト
ールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレ
ートモノステアレート、ペンタエリスリトールジアクリ
レートモノベンゾエート、ビスフェノールAジアクリレ
ート、EO変性ビスフェノールAジアクリレート、PO
変性ビスフェノールAジアクリレート、水素化ビスフェ
ノールAジアクリレート、EO変性水素化ビスフェノー
ルAジアクリレート、PO変性水素化ビスフェノールA
ジアクリレート、ビスフェノールFジアクリレート、E
O変性ビスフェノールFジアクリレート、PO変性ビス
フェノールFジアクリレート、EO変性テトラブロモビ
スフェノールAジアクリレート、トリシクロデカンジメ
チロールジアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジア
クリレート。 三官能アクリレート類の例:グリセリンPO変性トリア
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレー
ト、トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレー
ト、イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート、イソシ
アヌル酸EO変性ε−カプロラクトン変性トリアクリレ
ート、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−s
−トリアジン、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールトリアクリレートトリプロ
ピオネート。 四官能以上のアクリレート類の例:ペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
アクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリト
ールヘキサアクリレート、テトラメチロールメタンテト
ラアクリレート、オリゴエステルテトラアクリレート、
トリス(アクリロイルオキシ)ホスフェート。 メタクリレート類の例: 単官能アルキルメタクリレート類の例:メチルメタクリ
レート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレー
ト、イソプロピルメタクリレート、ブチルメタクリレー
ト、イソアミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレー
ト、2−エチルヘキシルメタクリレート、オクチルメタ
クリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリ
レート、ステアリルメタクリレート、イソボルニルメタ
クリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジシクロ
ペンテニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシ
エチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート。 単官能含ヒドロキシメタクリレート類の例:2−ヒドロ
キシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメ
タクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルメ
タクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピ
ルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−アリルオキシ
プロピルメタクリレート、2−メタクリロイルオキシエ
チル−2−ヒドロキシプロピルフタレート。 単官能含ハロゲンメタクリレート類の例:2,2,2−
トリフルオロエチルメタクリレート、2,2,3,3−
テトラフルオロプロピルメタクリレート、1H−ヘキサ
フルオロイソプロピルメタクリレート、1H,1H,5
H−オクタフルオロペンチルメタクリレート、1H,1
H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシルメタクリレ
ート、2,6−ジブロモ−4−ブチルフェニルメタクリ
レート、2,4,6−トリブロモフェノキシエチルメタ
クリレート、2,4,6−トリブロモフェノール3EO
付加メタクリレート。 単官能含エーテル基メタクリレート類の例:2−メトキ
シエチルメタクリレート、1,3−ブチレングリコール
メチルエーテルメタクリレート、ブトキシエチルメタク
リレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレ
ート、メトキシポリエチレングリコール#400メタク
リレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレ
ート、メトキシトリプロピレングリコールメタクリレー
ト、メトキシポリプロピレングリコールメタクリレー
ト、エトキシジエチレングリコールメタクリレート、2
−エチルヘキシルカルビトールメタクリレート、テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレート、フェノキシエチルメ
タクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタク
リレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリ
レート、クレジルポリエチレングリコールメタクリレー
ト、p−ノニルフェノキシエチルメタクリレート、p−
ノニルフェノキシポリエチレングリコールメタクリレー
ト、グリシジルメタクリレート。 単官能含カルボキシルメタクリレート類の例:β−カル
ボキシエチルメタクリレート、こはく酸モノメタクリロ
イルオキシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロ
ラクトンモノメタクリレート、2−メタクリロイルオキ
シエチルハイドロゲンフタレート、2−メタクリロイル
オキシプロピルハイドロゲンフタレート、2−メタクリ
ロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレ
ート、2−メタクリロイルオキシプロピルテトラヒドロ
ハイドロゲンフタレート。 その他の単官能メタクリレート類の例:N,N−ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミ
ノプロピルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリ
レート、トリメチルシロキシエチルメタクリレート、ジ
フェニル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェー
ト、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェ
ート、カプロラクトン変性−2−メタクリロイルオキシ
エチルアシッドホスフェート。 二官能メタクリレート類の例:1,4−ブタンジオール
ジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレ
ングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコー
ル#200ジメタクリレート、ポリエチレングリコール
#300ジメタクリレート、ポリエチレングリコール#
400ジメタクリレート、ポリエチレングリコール#6
00ジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタ
クリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレー
ト、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、ポ
リプロピレングリコール#400ジメタクリレート、ポ
リプロピレングリコール#700ジメタクリレート、ネ
オペンチルグリコールジメタクリレート、ネオペンチル
グリコールPO変性ジメタクリレート、ヒドロキシピバ
リン酸ネオペンチルグリコールエステルジメタクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエス
テルのカプロラクトン付加物ジメタクリレート、1,6
−ヘキサンジオールビス(2−ヒドロキシ−3−メタク
リロイルオキシプロピル)エーテル、1,9−ノナンジ
オールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタ
クリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモ
ノステアレート、ペンタエリスリトールジメタクリレー
トモノベンゾエート、ビスフェノールAジメタクリレー
ト、EO変性ビスフェノールAジメタクリレート、PO
変性ビスフェノールAジメタクリレート、水素化ビスフ
ェノールAジメタクリレート、EO変性水素化ビスフェ
ノールAジメタクリレート、PO変性水素化ビスフェノ
ールAジメタクリレート、ビスフェノールFジメタクリ
レート、EO変性ビスフェノールFジメタクリレート、
PO変性ビスフェノールFジメタクリレート、EO変性
テトラブロモビスフェノールAジメタクリレート、トリ
シクロデカンジメチロールジメタクリレート、イソシア
ヌル酸EO変性ジメタクリレート。 三官能メタクリレート類の例:グリセリンPO変性トリ
メタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート、トリメチロールプロパンEO変性トリメタクリ
レート、トリメチロールプロパンPO変性トリメタクリ
レート、イソシアヌル酸EO変性トリメタクリレート、
イソシアヌル酸EO変性ε−カプロラクトン変性トリメ
タクリレート、1,3,5−トリメタクリロイルヘキサ
ヒドロ−s−トリアジン、ペンタエリスリトールトリメ
タクリレート、ジペンタエリスリトールトリメタクリレ
ートトリプロピオネート。 四官能以上のメタクリレート類の例:ペンタエリスリト
ールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペ
ンタメタクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリ
スリトールヘキサメタクリレート、テトラメチロールメ
タンテトラメタクリレート、オリゴエステルテトラメタ
クリレート、トリス(メタクリロイルオキシ)ホスフェ
ート。 アリレート類の例:アリルグリシジルエーテル、ジアリ
ルフタレート、トリアリルトリメリテート、イソシアヌ
ル酸トリアリレート。 酸アミド類の例:アクリルアミド、N−メチロールアク
リルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N,N−ジメ
チルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミ
ド、N−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモ
ルホリン、メタクリルアミド、N−メチロールメタクリ
ルアミド、ジアセトンメタクリルアミド、N,N−ジメ
チルメタクリルアミド、N,N−ジエチルメタクリルア
ミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、メタクリロ
イルモルホリン。 スチレン類の例:スチレン、p−ヒドロキシスチレン、
p−クロロスチレン、p−ブロモスチレン、p−メチル
スチレン、p−メトキシスチレン、p−t−ブトキシス
チレン、p−t−ブトキシカルボニルスチレン、p−t
−ブトキシカルボニルオキシスチレン、2,4−ジフェ
ニル−4−メチル−1−ペンテン。 他のビニル化合物の例:酢酸ビニル、モノクロロ酢酸ビ
ニル、安息香酸ビニル、ピバル酸ビニル、酪酸ビニル、
ラウリン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、メタクリル酸
ビニル、クロトン酸ビニル、2−エチルヘキサン酸ビニ
ル、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルピロリドン
等。
例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、
クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カ
ルボン酸およびそれらの塩、エステル、ウレタン、酸ア
ミドや酸無水物があげられ、さらには、アクリロニトリ
ル、スチレン誘導体、種々の不飽和ポリエステル、不飽
和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、不飽和ポリウレタ
ン等があげられるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。以下に、本発明におけるラジカル重合性化合
物(B)の具体例をあげる。 アクリレート類の例: 単官能アルキルアクリレート類の例:メチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソ
プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソアミ
ルアクリレート、ヘキシルアクリレート、2−エチルヘ
キシルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルア
クリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリ
レート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルア
クリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシク
ロペンテニルオキシエチルアクリレート、ベンジルアク
リレート。 単官能含ヒドロキシアクリレート類の例:2−ヒドロキ
シエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリ
レート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルアクリレ
ート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリ
レート、2−ヒドロキシ−3−アリルオキシプロピルア
クリレート、2−アクリロイルオキシエチル−2−ヒド
ロキシプロピルフタレート。 単官能含ハロゲンアクリレート類の例:2,2,2−ト
リフルオロエチルアクリレート、2,2,3,3−テト
ラフルオロプロピルアクリレート、1H−ヘキサフルオ
ロイソプロピルアクリレート、1H,1H,5H−オク
タフルオロペンチルアクリレート、1H,1H,2H,
2H−ヘプタデカフルオロデシルアクリレート、2,6
−ジブロモ−4−ブチルフェニルアクリレート、2,
4,6−トリブロモフェノキシエチルアクリレート、
2,4,6−トリブロモフェノール3EO付加アクリレ
ート。 単官能含エーテル基アクリレート類の例:2−メトキシ
エチルアクリレート、1,3−ブチレングリコールメチ
ルエーテルアクリレート、ブトキシエチルアクリレー
ト、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メ
トキシポリエチレングリコール#400アクリレート、
メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキ
シトリプロピレングリコールアクリレート、メトキシポ
リプロピレングリコールアクリレート、エトキシジエチ
レングリコールアクリレート、2−エチルヘキシルカル
ビトールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリ
レート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジ
エチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチ
レングリコールアクリレート、クレジルポリエチレング
リコールアクリレート、p−ノニルフェノキシエチルア
クリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコ
ールアクリレート、グリシジルアクリレート。 単官能含カルボキシルアクリレート類の例:β−カルボ
キシエチルアクリレート、こはく酸モノアクリロイルオ
キシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロラクト
ンモノアクリレート、2−アクリロイルオキシエチルハ
イドロゲンフタレート、2−アクリロイルオキシプロピ
ルハイドロゲンフタレート、2−アクリロイルオキシプ
ロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、2−アク
リロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタ
レート。 その他の単官能アクリレート類の例:N,N−ジメチル
アミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノプ
ロピルアクリレート、モルホリノエチルアクリレート、
トリメチルシロキシエチルアクリレート、ジフェニル−
2−アクリロイルオキシエチルホスフェート、2−アク
リロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラ
クトン変性−2−アクリロイルオキシエチルアシッドホ
スフェート。 二官能アクリレート類の例:1,4−ブタンジオールジ
アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、ポリエチレングリコール#200ジ
アクリレート、ポリエチレングリコール#300ジアク
リレート、ポリエチレングリコール#400ジアクリレ
ート、ポリエチレングリコール#600ジアクリレー
ト、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロ
ピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレング
リコールジアクリレート、ポリプロピレングリコール#
400ジアクリレート、ポリプロピレングリコール#7
00ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリ
レート、ネオペンチルグリコールPO変性ジアクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエス
テルジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチ
ルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジアクリ
レート、1,6−ヘキサンジオールビス(2−ヒドロキ
シ−3−アクリロイルオキシプロピル)エーテル、1,
9−ノナンジオールジアクリレート、ペンタエリスリト
ールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレ
ートモノステアレート、ペンタエリスリトールジアクリ
レートモノベンゾエート、ビスフェノールAジアクリレ
ート、EO変性ビスフェノールAジアクリレート、PO
変性ビスフェノールAジアクリレート、水素化ビスフェ
ノールAジアクリレート、EO変性水素化ビスフェノー
ルAジアクリレート、PO変性水素化ビスフェノールA
ジアクリレート、ビスフェノールFジアクリレート、E
O変性ビスフェノールFジアクリレート、PO変性ビス
フェノールFジアクリレート、EO変性テトラブロモビ
スフェノールAジアクリレート、トリシクロデカンジメ
チロールジアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジア
クリレート。 三官能アクリレート類の例:グリセリンPO変性トリア
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレー
ト、トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレー
ト、イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート、イソシ
アヌル酸EO変性ε−カプロラクトン変性トリアクリレ
ート、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−s
−トリアジン、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールトリアクリレートトリプロ
ピオネート。 四官能以上のアクリレート類の例:ペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
アクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリト
ールヘキサアクリレート、テトラメチロールメタンテト
ラアクリレート、オリゴエステルテトラアクリレート、
トリス(アクリロイルオキシ)ホスフェート。 メタクリレート類の例: 単官能アルキルメタクリレート類の例:メチルメタクリ
レート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレー
ト、イソプロピルメタクリレート、ブチルメタクリレー
ト、イソアミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレー
ト、2−エチルヘキシルメタクリレート、オクチルメタ
クリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリ
レート、ステアリルメタクリレート、イソボルニルメタ
クリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジシクロ
ペンテニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシ
エチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート。 単官能含ヒドロキシメタクリレート類の例:2−ヒドロ
キシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメ
タクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルメ
タクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピ
ルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−アリルオキシ
プロピルメタクリレート、2−メタクリロイルオキシエ
チル−2−ヒドロキシプロピルフタレート。 単官能含ハロゲンメタクリレート類の例:2,2,2−
トリフルオロエチルメタクリレート、2,2,3,3−
テトラフルオロプロピルメタクリレート、1H−ヘキサ
フルオロイソプロピルメタクリレート、1H,1H,5
H−オクタフルオロペンチルメタクリレート、1H,1
H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシルメタクリレ
ート、2,6−ジブロモ−4−ブチルフェニルメタクリ
レート、2,4,6−トリブロモフェノキシエチルメタ
クリレート、2,4,6−トリブロモフェノール3EO
付加メタクリレート。 単官能含エーテル基メタクリレート類の例:2−メトキ
シエチルメタクリレート、1,3−ブチレングリコール
メチルエーテルメタクリレート、ブトキシエチルメタク
リレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレ
ート、メトキシポリエチレングリコール#400メタク
リレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレ
ート、メトキシトリプロピレングリコールメタクリレー
ト、メトキシポリプロピレングリコールメタクリレー
ト、エトキシジエチレングリコールメタクリレート、2
−エチルヘキシルカルビトールメタクリレート、テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレート、フェノキシエチルメ
タクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタク
リレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリ
レート、クレジルポリエチレングリコールメタクリレー
ト、p−ノニルフェノキシエチルメタクリレート、p−
ノニルフェノキシポリエチレングリコールメタクリレー
ト、グリシジルメタクリレート。 単官能含カルボキシルメタクリレート類の例:β−カル
ボキシエチルメタクリレート、こはく酸モノメタクリロ
イルオキシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロ
ラクトンモノメタクリレート、2−メタクリロイルオキ
シエチルハイドロゲンフタレート、2−メタクリロイル
オキシプロピルハイドロゲンフタレート、2−メタクリ
ロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレ
ート、2−メタクリロイルオキシプロピルテトラヒドロ
ハイドロゲンフタレート。 その他の単官能メタクリレート類の例:N,N−ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミ
ノプロピルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリ
レート、トリメチルシロキシエチルメタクリレート、ジ
フェニル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェー
ト、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェ
ート、カプロラクトン変性−2−メタクリロイルオキシ
エチルアシッドホスフェート。 二官能メタクリレート類の例:1,4−ブタンジオール
ジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレ
ングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコー
ル#200ジメタクリレート、ポリエチレングリコール
#300ジメタクリレート、ポリエチレングリコール#
400ジメタクリレート、ポリエチレングリコール#6
00ジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタ
クリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレー
ト、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、ポ
リプロピレングリコール#400ジメタクリレート、ポ
リプロピレングリコール#700ジメタクリレート、ネ
オペンチルグリコールジメタクリレート、ネオペンチル
グリコールPO変性ジメタクリレート、ヒドロキシピバ
リン酸ネオペンチルグリコールエステルジメタクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエス
テルのカプロラクトン付加物ジメタクリレート、1,6
−ヘキサンジオールビス(2−ヒドロキシ−3−メタク
リロイルオキシプロピル)エーテル、1,9−ノナンジ
オールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタ
クリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモ
ノステアレート、ペンタエリスリトールジメタクリレー
トモノベンゾエート、ビスフェノールAジメタクリレー
ト、EO変性ビスフェノールAジメタクリレート、PO
変性ビスフェノールAジメタクリレート、水素化ビスフ
ェノールAジメタクリレート、EO変性水素化ビスフェ
ノールAジメタクリレート、PO変性水素化ビスフェノ
ールAジメタクリレート、ビスフェノールFジメタクリ
レート、EO変性ビスフェノールFジメタクリレート、
PO変性ビスフェノールFジメタクリレート、EO変性
テトラブロモビスフェノールAジメタクリレート、トリ
シクロデカンジメチロールジメタクリレート、イソシア
ヌル酸EO変性ジメタクリレート。 三官能メタクリレート類の例:グリセリンPO変性トリ
メタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート、トリメチロールプロパンEO変性トリメタクリ
レート、トリメチロールプロパンPO変性トリメタクリ
レート、イソシアヌル酸EO変性トリメタクリレート、
イソシアヌル酸EO変性ε−カプロラクトン変性トリメ
タクリレート、1,3,5−トリメタクリロイルヘキサ
ヒドロ−s−トリアジン、ペンタエリスリトールトリメ
タクリレート、ジペンタエリスリトールトリメタクリレ
ートトリプロピオネート。 四官能以上のメタクリレート類の例:ペンタエリスリト
ールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペ
ンタメタクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリ
スリトールヘキサメタクリレート、テトラメチロールメ
タンテトラメタクリレート、オリゴエステルテトラメタ
クリレート、トリス(メタクリロイルオキシ)ホスフェ
ート。 アリレート類の例:アリルグリシジルエーテル、ジアリ
ルフタレート、トリアリルトリメリテート、イソシアヌ
ル酸トリアリレート。 酸アミド類の例:アクリルアミド、N−メチロールアク
リルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N,N−ジメ
チルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミ
ド、N−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモ
ルホリン、メタクリルアミド、N−メチロールメタクリ
ルアミド、ジアセトンメタクリルアミド、N,N−ジメ
チルメタクリルアミド、N,N−ジエチルメタクリルア
ミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、メタクリロ
イルモルホリン。 スチレン類の例:スチレン、p−ヒドロキシスチレン、
p−クロロスチレン、p−ブロモスチレン、p−メチル
スチレン、p−メトキシスチレン、p−t−ブトキシス
チレン、p−t−ブトキシカルボニルスチレン、p−t
−ブトキシカルボニルオキシスチレン、2,4−ジフェ
ニル−4−メチル−1−ペンテン。 他のビニル化合物の例:酢酸ビニル、モノクロロ酢酸ビ
ニル、安息香酸ビニル、ピバル酸ビニル、酪酸ビニル、
ラウリン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、メタクリル酸
ビニル、クロトン酸ビニル、2−エチルヘキサン酸ビニ
ル、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルピロリドン
等。
【0047】上記、ラジカル重合性化合物(B)は、以
下に示すメーカーの市販品として、容易に入手すること
ができる。例えば、共栄社油脂化学工業(株)社製の
「ライトアクリレート」、「ライトエステル」、「エポ
キシエステル」、「ウレタンアクリレート」および「高
機能性オリゴマー」シリーズ、新中村化学(株)社製の
「NKエステル」および「NKオリゴ」シリーズ、日立
化成工業(株)社製の「ファンクリル」シリーズ、東亞
合成化学(株)社製の「アロニックスM」シリーズ、大
八化学工業(株)社製の「機能性モノマー」シリーズ、
大阪有機化学工業(株)社製の「特殊アクリルモノマ
ー」シリーズ、三菱レイヨン(株)社製の「アクリエス
テル」および「ダイヤビームオリゴマー」シリーズ、日
本化薬(株)社製の「カヤラッド」および「カヤマー」
シリーズ、(株)日本触媒社製の「アクリル酸/メタク
リル酸エステルモノマー」シリーズ、日本合成化学工業
(株)社製の「NICHIGO−UV紫光ウレタンアク
リレートオリゴマー」シリーズ、信越酢酸ビニル(株)
社製の「カルボン酸ビニルエステルモノマー」シリー
ズ、(株)興人社製の「機能性モノマー」シリーズ等が
あげられる。
下に示すメーカーの市販品として、容易に入手すること
ができる。例えば、共栄社油脂化学工業(株)社製の
「ライトアクリレート」、「ライトエステル」、「エポ
キシエステル」、「ウレタンアクリレート」および「高
機能性オリゴマー」シリーズ、新中村化学(株)社製の
「NKエステル」および「NKオリゴ」シリーズ、日立
化成工業(株)社製の「ファンクリル」シリーズ、東亞
合成化学(株)社製の「アロニックスM」シリーズ、大
八化学工業(株)社製の「機能性モノマー」シリーズ、
大阪有機化学工業(株)社製の「特殊アクリルモノマ
ー」シリーズ、三菱レイヨン(株)社製の「アクリエス
テル」および「ダイヤビームオリゴマー」シリーズ、日
本化薬(株)社製の「カヤラッド」および「カヤマー」
シリーズ、(株)日本触媒社製の「アクリル酸/メタク
リル酸エステルモノマー」シリーズ、日本合成化学工業
(株)社製の「NICHIGO−UV紫光ウレタンアク
リレートオリゴマー」シリーズ、信越酢酸ビニル(株)
社製の「カルボン酸ビニルエステルモノマー」シリー
ズ、(株)興人社製の「機能性モノマー」シリーズ等が
あげられる。
【0048】また、以下に示す環状化合物もラジカル重
合性化合物(B)としてあげられる。 三員環化合物の例:ジャーナル・オブ・ポリマー・サイ
エンス・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Po
lym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第17巻、3169頁(1
979年)記載のビニルシクロプロパン類、マクロモレ
キュラー・ケミー・ラピッド・コミュニケーション(Ma
kromol.Chem.Rapid Commun.)、第5巻、63頁(19
84年)記載の1−フェニル−2−ビニルシクロプロパ
ン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリ
マー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Poly
m.Chem.Ed.)、第23巻、1931頁(1985年)お
よびジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマ
ー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.E
d.)、第21巻、4331頁(1983年)記載の2−
フェニル−3−ビニルオキシラン類、日本化学会第50
春期年会講演予稿集、1564頁(1985年)記載の
2,3−ジビニルオキシラン類。 環状ケテンアセタール類の例:ジャーナル・オブ・ポリ
マー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディシ
ョン(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第20巻、30
21頁(1982年)およびジャーナル・オブ・ポリマ
ー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション(J.
Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第21巻、373頁(1
983年)記載の2−メチレン−1,3−ジオキセパ
ン、ポリマー・プレプレプリント(Polym.Preprint
s)、第34巻、152頁(1985年)記載のジオキ
ソラン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・
ポリマー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.
Lett.Ed.)、第20巻、361頁(1982年)、マク
ロモレキュラー・ケミー(Makromol.Chem.)、第183
巻、1913頁(1982年)およびマクロモレキュラ
ー・ケミー(Makromol.Chem.)、第186巻、1543
頁(1985年)記載の2−メチレン−4−フェニル−
1,3−ジオキセパン、マクロモレキュルズ(Macromol
ecules)、第15巻、1711頁(1982年)記載の
4,7−ジメチル−2−メチレン−1,3−ジオキセパ
ン、ポリマー・プレプレプリント(Polym.Preprint
s)、第34巻、154頁(1985年)記載の5,6
−ベンゾ−2−メチレン−1,3−ジオセパン。
合性化合物(B)としてあげられる。 三員環化合物の例:ジャーナル・オブ・ポリマー・サイ
エンス・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Po
lym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第17巻、3169頁(1
979年)記載のビニルシクロプロパン類、マクロモレ
キュラー・ケミー・ラピッド・コミュニケーション(Ma
kromol.Chem.Rapid Commun.)、第5巻、63頁(19
84年)記載の1−フェニル−2−ビニルシクロプロパ
ン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリ
マー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Poly
m.Chem.Ed.)、第23巻、1931頁(1985年)お
よびジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマ
ー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.E
d.)、第21巻、4331頁(1983年)記載の2−
フェニル−3−ビニルオキシラン類、日本化学会第50
春期年会講演予稿集、1564頁(1985年)記載の
2,3−ジビニルオキシラン類。 環状ケテンアセタール類の例:ジャーナル・オブ・ポリ
マー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディシ
ョン(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第20巻、30
21頁(1982年)およびジャーナル・オブ・ポリマ
ー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション(J.
Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第21巻、373頁(1
983年)記載の2−メチレン−1,3−ジオキセパ
ン、ポリマー・プレプレプリント(Polym.Preprint
s)、第34巻、152頁(1985年)記載のジオキ
ソラン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・
ポリマー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.
Lett.Ed.)、第20巻、361頁(1982年)、マク
ロモレキュラー・ケミー(Makromol.Chem.)、第183
巻、1913頁(1982年)およびマクロモレキュラ
ー・ケミー(Makromol.Chem.)、第186巻、1543
頁(1985年)記載の2−メチレン−4−フェニル−
1,3−ジオキセパン、マクロモレキュルズ(Macromol
ecules)、第15巻、1711頁(1982年)記載の
4,7−ジメチル−2−メチレン−1,3−ジオキセパ
ン、ポリマー・プレプレプリント(Polym.Preprint
s)、第34巻、154頁(1985年)記載の5,6
−ベンゾ−2−メチレン−1,3−ジオセパン。
【0049】さらに、ラジカル重合性化合物(B)は、
以下に示す文献に記載のものもあげることができる。例
えば、山下晋三ら編、「架橋剤ハンドブック」、(19
81年、大成社)や加藤清視編、「UV・EB硬化ハン
ドブック(原料編)」、(1985年、高分子刊行
会)、ラドテック研究会編、「UV・EB硬化技術の応
用と市場」、79頁、(1989年、シーエムシー)、
赤松清編、「新・感光性樹脂の実際技術」、(1987
年、シーエムシー)、遠藤剛編、「熱硬化性高分子の精
密化」、(1986年、シーエムシー)、滝山榮一郎
著、「ポリエステル樹脂ハンドブック」、(1988
年、日刊工業新聞社)があげられる。
以下に示す文献に記載のものもあげることができる。例
えば、山下晋三ら編、「架橋剤ハンドブック」、(19
81年、大成社)や加藤清視編、「UV・EB硬化ハン
ドブック(原料編)」、(1985年、高分子刊行
会)、ラドテック研究会編、「UV・EB硬化技術の応
用と市場」、79頁、(1989年、シーエムシー)、
赤松清編、「新・感光性樹脂の実際技術」、(1987
年、シーエムシー)、遠藤剛編、「熱硬化性高分子の精
密化」、(1986年、シーエムシー)、滝山榮一郎
著、「ポリエステル樹脂ハンドブック」、(1988
年、日刊工業新聞社)があげられる。
【0050】さらに本発明の重合性組成物は、下記に示
すカルボキシル基含有ポリマー(C)を添加して用いる
ことができる。ここでカルボキシル基含有ポリマー
(C)とは、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エ
ステル[以下、(メタ)アクリル酸エステルと略記す
る]とアクリル酸との共重合体、(メタ)アクリル酸エ
ステルと(メタ)アクリル酸とこれらと共重合し得るビ
ニルモノマーとの共重合体が挙げられる。これらの共重
合体は単独であるいは2種以上混合しても差し支えな
い。
すカルボキシル基含有ポリマー(C)を添加して用いる
ことができる。ここでカルボキシル基含有ポリマー
(C)とは、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エ
ステル[以下、(メタ)アクリル酸エステルと略記す
る]とアクリル酸との共重合体、(メタ)アクリル酸エ
ステルと(メタ)アクリル酸とこれらと共重合し得るビ
ニルモノマーとの共重合体が挙げられる。これらの共重
合体は単独であるいは2種以上混合しても差し支えな
い。
【0051】ここで、(メタ)アクリル酸エステルとし
ては、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチ
ルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、イ
ソボルニルアクリレート、メチルメタクリレート、エチ
ルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチル
ヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート
等が挙げられる。また、(メタ)アクリル酸エステルと
(メタ)アクリル酸とこれらと共重合し得るビニルモノ
マーとしては、テトラヒドリフルフリルアクリレート、
ジメチルアミノエチルアクリレート、グリシジルアクリ
レート、2,2,2−トリフルオロエチルアクリレー
ト、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリレ
ート、テトラヒドリフルフリルメタクリレート、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート、グリシジルメタクリレ
ート、2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレー
ト、アクリルアミド、スチレン等が挙げられる。
ては、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチ
ルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、イ
ソボルニルアクリレート、メチルメタクリレート、エチ
ルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチル
ヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート
等が挙げられる。また、(メタ)アクリル酸エステルと
(メタ)アクリル酸とこれらと共重合し得るビニルモノ
マーとしては、テトラヒドリフルフリルアクリレート、
ジメチルアミノエチルアクリレート、グリシジルアクリ
レート、2,2,2−トリフルオロエチルアクリレー
ト、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリレ
ート、テトラヒドリフルフリルメタクリレート、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート、グリシジルメタクリレ
ート、2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレー
ト、アクリルアミド、スチレン等が挙げられる。
【0052】本発明のラジカル重合性化合物(B)は、
ただ一種のみ用いても、所望とする特性を向上するため
に、任意の比率で二種以上混合したものを用いても構わ
ない。また、本発明の重合開始剤(A)は、ラジカル重
合性化合物(B)100重量部に対して0.01から2
0重量部の範囲で用いるのが好ましく、さらに、0.1
から10重量部の範囲で用いるのがより好ましい。ま
た、カルボキシル基含有ポリマー(C)は、ラジカル重
合性化合物(B)100重量部に対して20から500
重量部の範囲で用いるのが好ましく、さらに、50から
150重量部の範囲で用いるのがより好ましい。
ただ一種のみ用いても、所望とする特性を向上するため
に、任意の比率で二種以上混合したものを用いても構わ
ない。また、本発明の重合開始剤(A)は、ラジカル重
合性化合物(B)100重量部に対して0.01から2
0重量部の範囲で用いるのが好ましく、さらに、0.1
から10重量部の範囲で用いるのがより好ましい。ま
た、カルボキシル基含有ポリマー(C)は、ラジカル重
合性化合物(B)100重量部に対して20から500
重量部の範囲で用いるのが好ましく、さらに、50から
150重量部の範囲で用いるのがより好ましい。
【0053】本発明の重合性組成物は、有機高分子重合
体等のバインダーと混合し、ガラス板やアルミニウム
板、その他の金属板、ポリエチレンテレフタレートやポ
リエチレン等のポリマーフィルムに塗布して使用するこ
とが可能である。本発明の重合性組成物と混合して使用
可能なバインダーとしては、ポリアクリレート類、ポリ
−α−アルキルアクリレート類、ポリアミド類、ポリビ
ニルアセタール類、ポリホルムアルデヒド類、ポリウレ
タン類、ポリカーボネート類、ポリスチレン類、ポリビ
ニルエステル類等の重合体、共重合体があげられ、さら
に具体的には、ポリメタクリレート、ポリメチルメタク
リレート、ポリエチルメタクリレート、ポリビニルカル
バゾール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセテート、ノボラック樹脂、フェノー
ル樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂その他、赤松清
監修、「新・感光性樹脂の実際技術」、(シーエムシ
ー、1987年)や「10188の化学商品」、657
〜767頁(化学工業日報社、1988年)記載の業界
公知の有機高分子重合体があげられる。
体等のバインダーと混合し、ガラス板やアルミニウム
板、その他の金属板、ポリエチレンテレフタレートやポ
リエチレン等のポリマーフィルムに塗布して使用するこ
とが可能である。本発明の重合性組成物と混合して使用
可能なバインダーとしては、ポリアクリレート類、ポリ
−α−アルキルアクリレート類、ポリアミド類、ポリビ
ニルアセタール類、ポリホルムアルデヒド類、ポリウレ
タン類、ポリカーボネート類、ポリスチレン類、ポリビ
ニルエステル類等の重合体、共重合体があげられ、さら
に具体的には、ポリメタクリレート、ポリメチルメタク
リレート、ポリエチルメタクリレート、ポリビニルカル
バゾール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセテート、ノボラック樹脂、フェノー
ル樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂その他、赤松清
監修、「新・感光性樹脂の実際技術」、(シーエムシ
ー、1987年)や「10188の化学商品」、657
〜767頁(化学工業日報社、1988年)記載の業界
公知の有機高分子重合体があげられる。
【0054】また、本発明の重合性組成物はさらに感度
向上の目的で、増感剤や他の光重合開始剤と併用するこ
とが可能である。本発明の重合性組成物と混合して併用
可能な増感剤や他の光重合開始剤としては、ベンゾフェ
ノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメ
チルベンゾフェノン、4,4’−ジメチルベンゾフェノ
ン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−
ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のベンゾフェ
ノン類、クマリン1、クマリン338、クマリン102
等のクマリン類、3,3’−カルボニルビス(7−ジエ
チルアミノクマリン)等のケトクマリン類、さらにチバ
スペシャリテーケミカルズ光重合開始剤総合カタログ
(1997年発行)記載のイルガキュアー651、イル
ガキュアー184、ダロキュアー1173、イルガキュ
アー500、イルガキュアー1000、イルガキュアー
2959、イルガキュアー907、イルガキュアー36
9、イルガキュアー1700、イルガキュアー149、
イルガキュアー1800、イルガキュアー1850、イ
ルガキュアー819、イルガキュアー784、イルガキ
ュアー261があげられる。
向上の目的で、増感剤や他の光重合開始剤と併用するこ
とが可能である。本発明の重合性組成物と混合して併用
可能な増感剤や他の光重合開始剤としては、ベンゾフェ
ノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメ
チルベンゾフェノン、4,4’−ジメチルベンゾフェノ
ン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−
ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のベンゾフェ
ノン類、クマリン1、クマリン338、クマリン102
等のクマリン類、3,3’−カルボニルビス(7−ジエ
チルアミノクマリン)等のケトクマリン類、さらにチバ
スペシャリテーケミカルズ光重合開始剤総合カタログ
(1997年発行)記載のイルガキュアー651、イル
ガキュアー184、ダロキュアー1173、イルガキュ
アー500、イルガキュアー1000、イルガキュアー
2959、イルガキュアー907、イルガキュアー36
9、イルガキュアー1700、イルガキュアー149、
イルガキュアー1800、イルガキュアー1850、イ
ルガキュアー819、イルガキュアー784、イルガキ
ュアー261があげられる。
【0055】また、特公昭59−1281号、特公昭6
1−9621号ならびに特開昭60−60104号記載
のトリアジン誘導体、米国特許第2848328号、特
公昭36−22062号、特公昭37−13109号、
特公昭38−18015号ならびに特公昭45−961
0号記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭55−3
9162号、特開昭59−140203号ならびにMacr
omolecules誌、第10巻、第1307頁(1977年、
米国化学会発行)記載のヨードニウム化合物をはじめと
する各種オニウム化合物、特開昭59−142205号
記載のアゾ化合物、特開平1−54440号、ヨーロッ
パ特許第109851号、ヨーロッパ特許第12671
2号、Journal of Imaging Science誌、第30巻、第1
74頁(1986年)記載の金属アレン錯体、特開昭6
1−151197号記載のチタノセン類、特開昭55−
127550号ならびに特開昭60−202437号記
載の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,
5,5’−テトラフェニル−1,1’−ビイミダゾー
ル、特開昭59−107344号記載の有機ハロゲン化
合物等も併用可能な光重合開始剤としてあげることがで
きる。
1−9621号ならびに特開昭60−60104号記載
のトリアジン誘導体、米国特許第2848328号、特
公昭36−22062号、特公昭37−13109号、
特公昭38−18015号ならびに特公昭45−961
0号記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭55−3
9162号、特開昭59−140203号ならびにMacr
omolecules誌、第10巻、第1307頁(1977年、
米国化学会発行)記載のヨードニウム化合物をはじめと
する各種オニウム化合物、特開昭59−142205号
記載のアゾ化合物、特開平1−54440号、ヨーロッ
パ特許第109851号、ヨーロッパ特許第12671
2号、Journal of Imaging Science誌、第30巻、第1
74頁(1986年)記載の金属アレン錯体、特開昭6
1−151197号記載のチタノセン類、特開昭55−
127550号ならびに特開昭60−202437号記
載の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,
5,5’−テトラフェニル−1,1’−ビイミダゾー
ル、特開昭59−107344号記載の有機ハロゲン化
合物等も併用可能な光重合開始剤としてあげることがで
きる。
【0056】また、本発明の重合性組成物は保存時の重
合を防止する目的で熱重合防止剤を添加することが可能
である。本発明の重合性組成物に添加可能な熱重合防止
剤の具体例としては、p−メトキシフェノール、ハイド
ロキノン、アルキル置換ハイドロキノン、カテコール、
tert−ブチルカテコール、フェノチアジン等をあげ
ることができ、これらの熱重合防止剤は、ラジカル重合
性化合物(B)100重量部に対して0.001から5
重量部の範囲で添加されるのが好ましい。
合を防止する目的で熱重合防止剤を添加することが可能
である。本発明の重合性組成物に添加可能な熱重合防止
剤の具体例としては、p−メトキシフェノール、ハイド
ロキノン、アルキル置換ハイドロキノン、カテコール、
tert−ブチルカテコール、フェノチアジン等をあげ
ることができ、これらの熱重合防止剤は、ラジカル重合
性化合物(B)100重量部に対して0.001から5
重量部の範囲で添加されるのが好ましい。
【0057】また、本発明の重合性組成物はさらに重合
を促進する目的で、アミンやチオール、ジスルフィド等
に代表される重合促進剤や連鎖移動触媒を添加すること
が可能である。本発明の重合性組成物に添加可能な重合
促進剤や連鎖移動触媒の具体例としては、例えば、N−
フェニルグリシン、トリエタノールアミン、N,N−ジ
エチルアニリン等のアミン類、米国特許第441431
2号や特開昭64−13144号記載のチオール類、特
開平2−291561号記載のジスルフィド類、英国特
許第3558322号や特開昭64−17048号記載
のチオン類、特開平2−291560号記載のO−アシ
ルチオヒドロキサメートやN−アルコキシピリジンチオ
ン類があげられる。
を促進する目的で、アミンやチオール、ジスルフィド等
に代表される重合促進剤や連鎖移動触媒を添加すること
が可能である。本発明の重合性組成物に添加可能な重合
促進剤や連鎖移動触媒の具体例としては、例えば、N−
フェニルグリシン、トリエタノールアミン、N,N−ジ
エチルアニリン等のアミン類、米国特許第441431
2号や特開昭64−13144号記載のチオール類、特
開平2−291561号記載のジスルフィド類、英国特
許第3558322号や特開昭64−17048号記載
のチオン類、特開平2−291560号記載のO−アシ
ルチオヒドロキサメートやN−アルコキシピリジンチオ
ン類があげられる。
【0058】本発明の重合性組成物はさらに目的に応じ
て、染料や有機顔料、無機顔料、ホスフィンやホスホネ
ート、ホスファイト等の酸素除去剤、還元剤、カブリ防
止剤、退色防止剤、ハレーション防止剤、蛍光増白剤、
界面活性剤、着色剤、可塑剤、難燃剤、酸化防止剤、色
素前駆体、紫外線吸収剤、防カビ剤、帯電防止剤、磁性
体、希釈を目的とした有機溶剤等と混合して使用しても
良い。
て、染料や有機顔料、無機顔料、ホスフィンやホスホネ
ート、ホスファイト等の酸素除去剤、還元剤、カブリ防
止剤、退色防止剤、ハレーション防止剤、蛍光増白剤、
界面活性剤、着色剤、可塑剤、難燃剤、酸化防止剤、色
素前駆体、紫外線吸収剤、防カビ剤、帯電防止剤、磁性
体、希釈を目的とした有機溶剤等と混合して使用しても
良い。
【0059】故に、バインダーその他とともに基板上に
塗布してインキ、刷版材料、フォトレジスト、電子写
真、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料等の感光材料
やマイクロカプセル等の各種記録媒体、さらには接着
剤、粘着剤、粘接着剤、封止剤および各種塗料に応用す
ることが可能である。
塗布してインキ、刷版材料、フォトレジスト、電子写
真、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料等の感光材料
やマイクロカプセル等の各種記録媒体、さらには接着
剤、粘着剤、粘接着剤、封止剤および各種塗料に応用す
ることが可能である。
【0060】
【作用】本発明の重合開始剤(A)は、ラジカル重合性
化合物(B)のラジカル重合開始剤として極めて有効に
作用するが、その光反応メカニズムについては以下のよ
うに考えられる。まず、重合開始剤(A)中のチオキサ
ントン部位が光を吸収して励起状態になることで、重合
開始剤(A)の対アニオンであるボレートアニオンから
の電子移動反応が効率的に起こり、その結果生成するボ
ラニルラジカルが分解してフリーラジカルを発生する。
ここで発生したフリーラジカルは、ラジカル重合性化合
物(B)の重合もしくは架橋反応を引き起こすものと考
えられる。
化合物(B)のラジカル重合開始剤として極めて有効に
作用するが、その光反応メカニズムについては以下のよ
うに考えられる。まず、重合開始剤(A)中のチオキサ
ントン部位が光を吸収して励起状態になることで、重合
開始剤(A)の対アニオンであるボレートアニオンから
の電子移動反応が効率的に起こり、その結果生成するボ
ラニルラジカルが分解してフリーラジカルを発生する。
ここで発生したフリーラジカルは、ラジカル重合性化合
物(B)の重合もしくは架橋反応を引き起こすものと考
えられる。
【0061】
【実施例】以下、実施例にて本発明を具体的に説明する
が、本発明は下記の実施例のみに、なんら限定されるも
のではない。尚、特に断りのない限り、例中、部とは重
量部を示す。まず、実施例に先だって、上述した本発明
の重合開始剤(A)の合成例を示す。
が、本発明は下記の実施例のみに、なんら限定されるも
のではない。尚、特に断りのない限り、例中、部とは重
量部を示す。まず、実施例に先だって、上述した本発明
の重合開始剤(A)の合成例を示す。
【0062】合成例1 化合物(1)の合成 [2-Hydroxy-3-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yloxy)propyl]
trimethylammonium chloride1.23部をアセトニトリ
ル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lithium butylt
riphenylborate1.00部を含んだ水溶液50部を、1
0分間かけて25℃にて滴下した。生成した淡黄色結晶
を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化合物(1)
1.47部を得た。
trimethylammonium chloride1.23部をアセトニトリ
ル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lithium butylt
riphenylborate1.00部を含んだ水溶液50部を、1
0分間かけて25℃にて滴下した。生成した淡黄色結晶
を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化合物(1)
1.47部を得た。
【0063】 元素分析 C41H46BNO3S 理論値 C, 76.50%; H, 7.20%; N, 2.18%; S, 4.98% 測定値 C, 76.61%; H, 7.41%; N, 2.20%; S, 5.01% 合成例2 化合物(2)の合成 Triethyl[2-hydroxy-3-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-ylox
y)propyl]ammonium chloride1.37部をアセトニト
リル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lithium buty
ltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液50部を、
10分間かけて25℃にて滴下した。生成した淡黄色結
晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化合物
(2)1.74部を得た。
y)propyl]ammonium chloride1.37部をアセトニト
リル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lithium buty
ltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液50部を、
10分間かけて25℃にて滴下した。生成した淡黄色結
晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化合物
(2)1.74部を得た。
【0064】元素分析 C44H52BNO3S 理論値 C, 77.06%; H, 7.64%; N, 2.04%; S, 4.68% 測定値 C, 69.98%; H, 7.72%; N, 2.14%; S, 4.72% 合成例3 化合物(3)の合成 Tributyl[2-hydroxy-3-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-ylox
y)propyl]ammonium bromide1.80部をアセトニトリ
ル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lithiumbutyltr
iphenylborate1.00部を含んだ水溶液50部を、1
0分間かけて25℃にて滴下した。生成した淡黄色結晶
を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化合物(3)
2.1部を得た。
y)propyl]ammonium bromide1.80部をアセトニトリ
ル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lithiumbutyltr
iphenylborate1.00部を含んだ水溶液50部を、1
0分間かけて25℃にて滴下した。生成した淡黄色結晶
を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化合物(3)
2.1部を得た。
【0065】元素分析 C50H64BNO3S 理論値 C, 78.00%; H, 8.38%; N, 1.82%; S, 4.16% 測定値 C, 78.12%; H, 8.51%; N, 1.93%; S, 4.23% 合成例4 化合物(4)の合成 Butyl[2-hydroxy-3-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yloxy)pr
opyl]dimethylammonium chloride1.40部をアセトニ
トリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lithium bu
tyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液50部
を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した淡黄
色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化合物
(4)1.61部を得た。
opyl]dimethylammonium chloride1.40部をアセトニ
トリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lithium bu
tyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液50部
を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した淡黄
色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化合物
(4)1.61部を得た。
【0066】元素分析 C44H52BNO3S 理論値 C, 77.06%; H, 7.64%; N, 2.04%; S, 4.68% 測定値 C, 76.92%; H, 7.72%; N, 2.14%; S, 4.73% 合成例5 化合物(5)の合成 [3-(7-Chloro-9-oxo-9H-thioxanthen-2-yloxy)-2-hydro
xypropyl]trimethylammonium chloride1.35部をア
セトニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lith
ium butyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液5
0部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した
淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化
合物(5)1.42部を得た。
xypropyl]trimethylammonium chloride1.35部をア
セトニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lith
ium butyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液5
0部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した
淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化
合物(5)1.42部を得た。
【0067】元素分析 C41H46BNO3S 理論値 C, 72.62%; H, 6.69%; N, 2.07%; S, 4.73% 測定値 C, 72.72%; H, 6.81%; N, 2.13%; S, 4.81% 合成例6 化合物(6)の合成 [2-Hydroxy-3-(7-methyl-9-oxo-9H-thioxanthen-2-ylox
y)propyl]trimethylammonium chloride1.28部をア
セトニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lith
ium butyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液5
0部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した
淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化
合物(6)1.74部を得た。
y)propyl]trimethylammonium chloride1.28部をア
セトニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lith
ium butyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液5
0部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した
淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化
合物(6)1.74部を得た。
【0068】元素分析 C42H48BNO3S 理論値 C, 76.70%; H, 7.36%; N, 2.13%; S, 4.88% 測定値 C, 76.78%; H, 7.41%; N, 2.19%; S, 4.91% 合成例7 化合物(7)の合成 [3-(7-Bromo-9-oxo-9H-thioxanthen-2-yloxy)-2-hydrox
ypropyl]trimethylammonium chloride1.50部をアセ
トニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lithiu
m butyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液50
部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した淡
黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化合
物(7)1.37部を得た。
ypropyl]trimethylammonium chloride1.50部をアセ
トニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lithiu
m butyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液50
部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した淡
黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化合
物(7)1.37部を得た。
【0069】元素分析 C41H45BBrNO3S 理論値 C, 68.15%; H, 6.28%; N, 1.94%; S, 4.44% 測定値 C, 68.23%; H, 6.39%; N, 2.01%; S, 4.49% 合成例8 化合物(8)の合成 [2-Hydroxy-3-(7-methoxy-9-oxo-9H-thioxanthen-2-ylo
xy)propyl]trimethylammonium chloride1.34部をア
セトニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lith
ium butyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液5
0部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した
淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化
合物(8)1.78部を得た。
xy)propyl]trimethylammonium chloride1.34部をア
セトニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lith
ium butyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液5
0部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した
淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化
合物(8)1.78部を得た。
【0070】元素分析 C42H48BNO4S 理論値 C, 74.88%; H, 7.18%; N, 2.08%; S, 4.76% 測定値 C, 75.01%; H, 7.23%; N, 2.13%; S, 4.81% 合成例9 化合物(9)の合成 [2-Hydroxy-3-(4-methyl-9-oxo-9H-thioxanthen-2-ylox
y)propyl]trimethylammonium chloride1.28部をア
セトニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lith
ium butyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液5
0部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した
淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化
合物(9)1.61部を得た。
y)propyl]trimethylammonium chloride1.28部をア
セトニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lith
ium butyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液5
0部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した
淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化
合物(9)1.61部を得た。
【0071】元素分析 C42H48BNO3S 理論値 C, 76.70%; H, 7.36%; N, 2.13%; S, 4.88% 測定値 C, 76.92%; H, 7.51%; N, 2.25%; S, 5.00% 合成例10 化合物(10)の合成 [3-(3,4-Dimethyl-9-oxo-9H-thioxanthen-2-yloxy)-2-h
ydroxypropyl]trimethylammonium chloride1.33部
をアセトニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、
Lithium butyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶
液50部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成
した淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥
し、化合物(10)1.62部を得た。
ydroxypropyl]trimethylammonium chloride1.33部
をアセトニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、
Lithium butyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶
液50部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成
した淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥
し、化合物(10)1.62部を得た。
【0072】元素分析 C43H50BNO3S 理論値 C, 76.88%; H, 7.50%; N, 2.09%; S, 4.77% 測定値 C, 76.92%; H, 7.62%; N, 2.14%; S, 4.81% 合成例11 化合物(11)の合成 [3-(5,7-Diethyl-9-oxo-9H-thioxanthen-2-yloxy)-2-hy
droxypropyl]trimethylammonium bromide1.56部を
アセトニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Li
thium butyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液
50部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成し
た淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、
化合物(11)1.58部を得た。
droxypropyl]trimethylammonium bromide1.56部を
アセトニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Li
thium butyltriphenylborate1.00部を含んだ水溶液
50部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成し
た淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、
化合物(11)1.58部を得た。
【0073】元素分析 C45H54BNO3S 理論値 C, 77.23%; H, 7.78%; N, 2.00%; S, 4.58% 測定値 C, 77.43%; H, 7.83%; N, 2.09%; S, 4.62% 合成例12 化合物(12)の合成 [3-(5,7-Diethyl-4-methyl-9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl
oxy)-2-hydroxypropyl]trimethylammonium bromide1.
61部をアセトニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しな
がら、Lithium butyltriphenylborate1.00部を含ん
だ水溶液50部を、10分間かけて25℃にて滴下し
た。生成した淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧
下乾燥し、化合物(12)1.70部を得た。
oxy)-2-hydroxypropyl]trimethylammonium bromide1.
61部をアセトニトリル50部に溶解せしめ、攪拌しな
がら、Lithium butyltriphenylborate1.00部を含ん
だ水溶液50部を、10分間かけて25℃にて滴下し
た。生成した淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧
下乾燥し、化合物(12)1.70部を得た。
【0074】元素分析 C46H56BNO3S 理論値 C, 77.40%; H, 7.91%; N, 1.96%; S, 4.49% 測定値 C, 77.54%; H, 8.01%; N, 2.03%; S, 4.54% 合成例13 化合物(13)の合成 [2-Hydroxy-3-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yloxy)propyl]
trimethylammonium chloride1.64部をアセトニトリ
ル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lithium butylt
ris(p-tolyl)borate1.50部を含んだ水溶液50部
を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した淡黄
色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化合物
(13)2.37部を得た。
trimethylammonium chloride1.64部をアセトニトリ
ル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lithium butylt
ris(p-tolyl)borate1.50部を含んだ水溶液50部
を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した淡黄
色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、化合物
(13)2.37部を得た。
【0075】元素分析 C44H52BNO3S 理論値 C, 77.06%; H, 7.64%; N, 2.04%; S, 4.68% 測定値 C, 77.13%; H, 7.71%; N, 2.09%; S, 4.71% 合成例14 化合物(14)の合成 [2-Hydroxy-3-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yloxy)propyl]
trimethylammonium chloride1.64部をアセトニトリ
ル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lithium butylt
ris(m-fluorophenyl)borate1.55部を含んだ水溶液
50部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成し
た淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、
化合物(14)2.61部を得た。
trimethylammonium chloride1.64部をアセトニトリ
ル50部に溶解せしめ、攪拌しながら、Lithium butylt
ris(m-fluorophenyl)borate1.55部を含んだ水溶液
50部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成し
た淡黄色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、
化合物(14)2.61部を得た。
【0076】元素分析 C41H46BF3NO3S 理論値 C, 70.58%; H, 6.21%; N, 2.01%; S, 4.60% 測定値 C, 70.65%; H, 6.35%; N, 2.11%; S, 4.59% 実施例1 重合開始剤(A)として化合物(1)を3部、ラジカル
重合性化合物(B)としてペンタエリスリトールトリア
クリレート100部からなる重合性組成物を、バーコー
ターを用いて約10μmの厚みにアルミ板上に塗布し、
東芝(株)製紫外線照射装置(メタルハライドランプ3
KW2灯、120W/cm、照射距離180mm)に
て、30m/minのコンベアスピードで照射したとこ
ろ、この重合性組成物は完全に硬化し、タックフリーの
硬化膜が得られた。
重合性化合物(B)としてペンタエリスリトールトリア
クリレート100部からなる重合性組成物を、バーコー
ターを用いて約10μmの厚みにアルミ板上に塗布し、
東芝(株)製紫外線照射装置(メタルハライドランプ3
KW2灯、120W/cm、照射距離180mm)に
て、30m/minのコンベアスピードで照射したとこ
ろ、この重合性組成物は完全に硬化し、タックフリーの
硬化膜が得られた。
【0077】実施例2〜実施例14 実施例1における化合物(1)3部のかわりに、第1表
に示した重合開始剤(A)にかえた他は、実施例1と全
く同様の操作で、実験をそれぞれ行ったところ、いずれ
の場合も、タックフリーの硬化膜が得られた。
に示した重合開始剤(A)にかえた他は、実施例1と全
く同様の操作で、実験をそれぞれ行ったところ、いずれ
の場合も、タックフリーの硬化膜が得られた。
【0078】 第1表 ────────────────────────── 実施例 重合開始剤(A) 実施例 重合開始剤(A) ────────────────────────── 2 化合物(2) 9 化合物(9) 3 化合物(3) 10 化合物(10) 4 化合物(4) 11 化合物(11) 5 化合物(5) 12 化合物(12) 6 化合物(6) 13 化合物(13) 7 化合物(7) 14 化合物(14) 8 化合物(8) ────────────────────────── 比較例1〜比較例5 実施例1における化合物(1)のかわりに、公知の光重
合開始剤である化合物(15)〜化合物(19)(ただ
しPhはフェニル基を、Buはブチル基を表す)を使用
して実施例1と同様の操作を行ったところ、タックフリ
ーの硬化物は得られなかった。
合開始剤である化合物(15)〜化合物(19)(ただ
しPhはフェニル基を、Buはブチル基を表す)を使用
して実施例1と同様の操作を行ったところ、タックフリ
ーの硬化物は得られなかった。
【0079】化合物(15)
【0080】
【化17】
【0081】化合物(16)
【0082】
【化18】
【0083】化合物(17)
【0084】
【化19】
【0085】化合物(18)
【0086】
【化20】
【0087】化合物(19)
【0088】
【化21】
【0089】実施例15〜実施例30 実施例1におけるペンタエリスリトールトリアクリレー
ト100部のかわりに、第2表に示したラジカル重合性
化合物(B)にかえた他は、実施例1と全く同様の操作
で、実験をそれぞれ行ったところ、いずれの場合も、タ
ックフリーの硬化膜が得られた。
ト100部のかわりに、第2表に示したラジカル重合性
化合物(B)にかえた他は、実施例1と全く同様の操作
で、実験をそれぞれ行ったところ、いずれの場合も、タ
ックフリーの硬化膜が得られた。
【0090】 第2表 ───────────────────────── 実施例 ラジカル重合性化合物(B) ───────────────────────── 15 トリメチロールフ゜ロハ゜ントリアクリレート 16 2-エチルヘキシルアクリレート 17 2-ヒト゛ロキシエチルアクリレート 18 1,6-ヘキサンシ゛オールシ゛アクリレート 19 エチレンク゛リコールシ゛アクリレート 20 ホ゜リフ゜ロヒ゜レンク゛リコールシ゛アクリレート 21 ヘ゜ンタエリスリトールシ゛アクリレート 22 ヘ゜ンタエリスリトールテトラアクリレート 23 シ゛ヘ゜ンタエリスリトールヘキサアクリレート 24 2-エチルヘキシルメタクリレート 25 ク゛リシシ゛ルメタクリレート 26 1,6-ヘキサンシ゛オールシ゛メタクリレート 27 シ゛エチレンク゛リコールシ゛メタクリレート 28 トリメチロールフ゜ロハ゜ントリメタクリレート 29 シ゛アリルフタレート 30 トリアリルトリメリテート ─────────────────────────
【0091】
【発明の効果】本発明の重合開始剤(A)はラジカル重
合性化合物(B)の重合開始剤として有効であり、これ
らからなる重合性組成物は、光の照射により良好な物性
をもった硬化物を得ることが可能である。したがって、
本発明の重合性組成物は、成型樹脂、注型樹脂、封止
剤、歯科用重合レジン、光造形樹脂、プリント基板用レ
ジスト、カラーフィルター用レジスト、ドライフィルム
レジスト、マイクロエレクトロニクス用レジスト、印刷
版用感光性樹脂、感光性インキジェット、印刷(オフセ
ット、グラビア、シルクスクリーン)用インキ、印刷校
正用カラープルーフ、塗料、表面コート剤、接着剤、粘
着剤、離型剤、ホログラム記録材料等の各種材料に使用
できる。
合性化合物(B)の重合開始剤として有効であり、これ
らからなる重合性組成物は、光の照射により良好な物性
をもった硬化物を得ることが可能である。したがって、
本発明の重合性組成物は、成型樹脂、注型樹脂、封止
剤、歯科用重合レジン、光造形樹脂、プリント基板用レ
ジスト、カラーフィルター用レジスト、ドライフィルム
レジスト、マイクロエレクトロニクス用レジスト、印刷
版用感光性樹脂、感光性インキジェット、印刷(オフセ
ット、グラビア、シルクスクリーン)用インキ、印刷校
正用カラープルーフ、塗料、表面コート剤、接着剤、粘
着剤、離型剤、ホログラム記録材料等の各種材料に使用
できる。
Claims (1)
- 【請求項1】一般式(1)で示される重合開始剤(A)
およびラジカル重合性化合物(B)からなることを特徴
とする重合性組成物。 一般式(1) 【化1】 (ただし、R1およびR4は炭素数1〜8の1級アルキル
基、R2およびR3はハロゲン基、炭素数1〜6のアルキ
ル基、炭素数1〜6のアルコキシル基、Arはアリール
基、pは0〜3の整数、qは0〜4の整数を表す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000021079A JP2001206903A (ja) | 2000-01-31 | 2000-01-31 | 重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000021079A JP2001206903A (ja) | 2000-01-31 | 2000-01-31 | 重合性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001206903A true JP2001206903A (ja) | 2001-07-31 |
Family
ID=18547536
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000021079A Pending JP2001206903A (ja) | 2000-01-31 | 2000-01-31 | 重合性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2001206903A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004143247A (ja) * | 2002-10-23 | 2004-05-20 | Jsr Corp | 光硬化性液状組成物、立体形状物及びこれらの製造方法 |
WO2005120439A1 (fr) * | 2004-05-13 | 2005-12-22 | Rhodia Chimie | Composition dentaire photopolymerisable |
FR2872409A1 (fr) * | 2004-06-30 | 2006-01-06 | Rhodia Chimie Sa | Composition dentaire photopolymerisable |
JP2007291393A (ja) * | 2007-04-24 | 2007-11-08 | Jsr Corp | 光硬化性液状組成物、立体形状物及びこれらの製造方法 |
US7893130B2 (en) * | 2004-05-13 | 2011-02-22 | Bluestar Silicones France Sas | Photocurable dental composition |
WO2019160079A1 (ja) * | 2018-02-16 | 2019-08-22 | 株式会社Adeka | ラジカル重合開始剤、これを含有する組成物、その硬化物、その製造方法、および化合物 |
-
2000
- 2000-01-31 JP JP2000021079A patent/JP2001206903A/ja active Pending
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004143247A (ja) * | 2002-10-23 | 2004-05-20 | Jsr Corp | 光硬化性液状組成物、立体形状物及びこれらの製造方法 |
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US7893130B2 (en) * | 2004-05-13 | 2011-02-22 | Bluestar Silicones France Sas | Photocurable dental composition |
FR2872409A1 (fr) * | 2004-06-30 | 2006-01-06 | Rhodia Chimie Sa | Composition dentaire photopolymerisable |
JP2007291393A (ja) * | 2007-04-24 | 2007-11-08 | Jsr Corp | 光硬化性液状組成物、立体形状物及びこれらの製造方法 |
JP4620705B2 (ja) * | 2007-04-24 | 2011-01-26 | Jsr株式会社 | 光硬化性液状組成物、立体形状物及びこれらの製造方法 |
WO2019160079A1 (ja) * | 2018-02-16 | 2019-08-22 | 株式会社Adeka | ラジカル重合開始剤、これを含有する組成物、その硬化物、その製造方法、および化合物 |
CN111699204A (zh) * | 2018-02-16 | 2020-09-22 | 株式会社Adeka | 自由基聚合引发剂、含有其的组合物、其固化物、其制造方法和化合物 |
JPWO2019160079A1 (ja) * | 2018-02-16 | 2021-02-04 | 株式会社Adeka | ラジカル重合開始剤、これを含有する組成物、その硬化物、その製造方法、および化合物 |
US11618742B2 (en) | 2018-02-16 | 2023-04-04 | Adeka Corporation | Radical polymerization initiator, composition containing same, cured product of composition, production method for cured product, and compound |
JP7372904B2 (ja) | 2018-02-16 | 2023-11-01 | 株式会社Adeka | ラジカル重合開始剤、これを含有する組成物、その硬化物、その製造方法、および化合物 |
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