JP2001261727A - 重合性組成物 - Google Patents
重合性組成物Info
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- JP2001261727A JP2001261727A JP2000077501A JP2000077501A JP2001261727A JP 2001261727 A JP2001261727 A JP 2001261727A JP 2000077501 A JP2000077501 A JP 2000077501A JP 2000077501 A JP2000077501 A JP 2000077501A JP 2001261727 A JP2001261727 A JP 2001261727A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた光感受性を有し、分解の際に酸を発生す
ることのない重合開始剤と、ラジカル重合性化合物から
なる重合性組成物を提供する。 【解決手段】一般式（１）の構造を有する重合開始剤 一般式（１） （ただし、Ａｒ1は、アリール基を、Ｚ+は、ヨードニウ
ム、鉄アレニウム、スルホニウム、ホスホニウム、アン
モニウムからなるグループより選ばれるカチオンを表
す。）と、ラジカル重合性化合物からなる重合性組成
物。
ることのない重合開始剤と、ラジカル重合性化合物から
なる重合性組成物を提供する。 【解決手段】一般式（１）の構造を有する重合開始剤 一般式（１） （ただし、Ａｒ1は、アリール基を、Ｚ+は、ヨードニウ
ム、鉄アレニウム、スルホニウム、ホスホニウム、アン
モニウムからなるグループより選ばれるカチオンを表
す。）と、ラジカル重合性化合物からなる重合性組成
物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は重合性組成物に関す
る。さらに詳しくは、光や電子線、γ線等のエネルギー
線の照射、特に紫外光の照射によりフリーラジカルを発
生し、ラジカル重合性化合物を短時間に硬化させ、例え
ば、成型樹脂、注型樹脂、光造形用樹脂、封止剤、歯科
用重合レジン、印刷インキ、塗料、印刷版用感光性樹
脂、印刷用カラープルーフ、カラーフィルター用レジス
ト、ドライフィルムレジスト、プリント基板用レジス
ト、半導体用フォトレジスト、マイクロエレクトロニク
ス用レジスト、ホログラム材料、オーバーコート材、接
着剤、粘着剤、離型剤、光記録媒体、各種デバイス等の
分野において良好な物性を持った重合物や硬化物を得る
ための重合性組成物に関する。
る。さらに詳しくは、光や電子線、γ線等のエネルギー
線の照射、特に紫外光の照射によりフリーラジカルを発
生し、ラジカル重合性化合物を短時間に硬化させ、例え
ば、成型樹脂、注型樹脂、光造形用樹脂、封止剤、歯科
用重合レジン、印刷インキ、塗料、印刷版用感光性樹
脂、印刷用カラープルーフ、カラーフィルター用レジス
ト、ドライフィルムレジスト、プリント基板用レジス
ト、半導体用フォトレジスト、マイクロエレクトロニク
ス用レジスト、ホログラム材料、オーバーコート材、接
着剤、粘着剤、離型剤、光記録媒体、各種デバイス等の
分野において良好な物性を持った重合物や硬化物を得る
ための重合性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】紫外光照射によって、アクリレート化合
物等のラジカル重合を引き起こす光重合開始剤は広い分
野で用いられており、市販の光重合開始剤については、
フォトポリマー懇話会編、「感光材料リストブック」、
５５〜７２頁、１９９６年（ぶんしん出版）などにまと
められている。
物等のラジカル重合を引き起こす光重合開始剤は広い分
野で用いられており、市販の光重合開始剤については、
フォトポリマー懇話会編、「感光材料リストブック」、
５５〜７２頁、１９９６年（ぶんしん出版）などにまと
められている。
【０００３】一方、上記文献に記載の市販の光重合開始
剤とは別に、ある種のヨードニウム塩やスルホニウム
塩、金属アレーン錯体は、光を吸収することによって分
解して酸を発生するため、エポキシ化合物等の光カチオ
ン重合を引き起こす開始剤としての報告がなされてい
る。例えば、J.V.Crivello著、J.P.Fouassier、J.F.Rab
ek編、「Radiation Curing in Polymer Science and Te
chnology」、第２巻、Chapter ８、４３５頁（Elsevier
刊、１９９３年）やJ.V.Crivello著、「Advanced Polym
er Science」、第６４巻、１頁（１９８４年）に記載の
ヨードニウム塩やスルホニウム塩、あるいはF.Lohse,
H.Zweifel著、「Advanced Polymer Science」、第７８
巻、６１頁（１９８６年）に記載の金属アレーン錯体が
これに該当する。この内、いくつかのヨードニウム塩や
スルホニウム塩は、みどり化学（株）社の光重合開始剤
カタログやチバ・スペシャリティー・ケミカルス（株）
社の「光重合開始剤総合カタログ」に記載されており市
販されている。これらの公知文献やカタログに記載のヨ
ードニウム塩やスルホニウム塩、金属アレーン錯体は、
光を吸収して分解する際に、酸だけではなく、同時にラ
ジカルも発生することが知られており、アクリレート化
合物等の光ラジカル重合用の開始剤としても用いること
ができる。
剤とは別に、ある種のヨードニウム塩やスルホニウム
塩、金属アレーン錯体は、光を吸収することによって分
解して酸を発生するため、エポキシ化合物等の光カチオ
ン重合を引き起こす開始剤としての報告がなされてい
る。例えば、J.V.Crivello著、J.P.Fouassier、J.F.Rab
ek編、「Radiation Curing in Polymer Science and Te
chnology」、第２巻、Chapter ８、４３５頁（Elsevier
刊、１９９３年）やJ.V.Crivello著、「Advanced Polym
er Science」、第６４巻、１頁（１９８４年）に記載の
ヨードニウム塩やスルホニウム塩、あるいはF.Lohse,
H.Zweifel著、「Advanced Polymer Science」、第７８
巻、６１頁（１９８６年）に記載の金属アレーン錯体が
これに該当する。この内、いくつかのヨードニウム塩や
スルホニウム塩は、みどり化学（株）社の光重合開始剤
カタログやチバ・スペシャリティー・ケミカルス（株）
社の「光重合開始剤総合カタログ」に記載されており市
販されている。これらの公知文献やカタログに記載のヨ
ードニウム塩やスルホニウム塩、金属アレーン錯体は、
光を吸収して分解する際に、酸だけではなく、同時にラ
ジカルも発生することが知られており、アクリレート化
合物等の光ラジカル重合用の開始剤としても用いること
ができる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上述のヨードニウム塩
やスルホニウム塩、金属アレーン錯体は、光を吸収して
分解する際に、ラジカルだけではなく、酸も発生するた
め、金属のコーティングや電子部品回路のパターン作成
や封止剤等の用途に用いた際、錆の発生や電子部品回路
の短絡等による誤作動の原因となりやすいといった問題
があった。そのため、分解時に酸を発生しないラジカル
重合用の重合開始剤とそれを用いた重合性組成物の開発
が求められていた。
やスルホニウム塩、金属アレーン錯体は、光を吸収して
分解する際に、ラジカルだけではなく、酸も発生するた
め、金属のコーティングや電子部品回路のパターン作成
や封止剤等の用途に用いた際、錆の発生や電子部品回路
の短絡等による誤作動の原因となりやすいといった問題
があった。そのため、分解時に酸を発生しないラジカル
重合用の重合開始剤とそれを用いた重合性組成物の開発
が求められていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、以上の諸
問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明に至った。すなわち本発明における第一の発明は、下
記一般式（１）で示される重合開始剤（Ａ）およびラジ
カル重合性化合物（Ｂ）からなることを特徴とする重合
性組成物であり、 一般式（１）
問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明に至った。すなわち本発明における第一の発明は、下
記一般式（１）で示される重合開始剤（Ａ）およびラジ
カル重合性化合物（Ｂ）からなることを特徴とする重合
性組成物であり、 一般式（１）
【０００６】
【化６】
【０００７】（ただし、Ａｒ1は、アリール基を、Ｚ
+は、ヨードニウム、鉄アレニウム、スルホニウム、ホ
スホニウム、アンモニウムからなるグループより選ばれ
るカチオンを表す。）本発明における第二の発明は、Ｚ
+が、下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）
または一般式（５）の構造で表されるカチオンであるこ
とを特徴とする請求項１載の重合性組成物である。
+は、ヨードニウム、鉄アレニウム、スルホニウム、ホ
スホニウム、アンモニウムからなるグループより選ばれ
るカチオンを表す。）本発明における第二の発明は、Ｚ
+が、下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）
または一般式（５）の構造で表されるカチオンであるこ
とを特徴とする請求項１載の重合性組成物である。
【０００８】一般式（２）
【０００９】
【化７】
【００１０】一般式（３）
【００１１】
【化８】
【００１２】一般式（４）
【００１３】
【化９】
【００１４】一般式（５）
【００１５】
【化１０】
【００１６】（ただし、Ａｒ2〜Ａｒ7は、アリール基
を、Ａｒ8は、アリール基または芳香族アシル基を、Ｒ1
およびＲ2は、アリール基またはアルキル基を表す。）
を、Ａｒ8は、アリール基または芳香族アシル基を、Ｒ1
およびＲ2は、アリール基またはアルキル基を表す。）
【００１７】
【発明の実施の形態】以下、詳細にわたって本発明を説
明する。
明する。
【００１８】まず初めに、本発明の重合開始剤（Ａ）に
ついて説明する。本発明の重合開始剤（Ａ）は、一般式
（１）で表される構造を特徴としてあげることができ
る。一般式（１）中のアニオンは、エネルギー線を照射
することによって分解してフリーラジカルを発生する性
質を有する。ここで、一般式（１）中の置換基Ａｒ1に
おけるアリール基としては、フェニル基、ｏ−トリル
基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル
基、２，５−キシリル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基等のアリール基に加え、ｏ−フルオロフェニル基、
ｍ−クロロフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｐ−メ
トキシフェニル基等の置換アリール基があげられる。こ
の内、好ましいものとしては、フェニル基、ｏ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｍ−クロロフェニル基があげられ
る。
ついて説明する。本発明の重合開始剤（Ａ）は、一般式
（１）で表される構造を特徴としてあげることができ
る。一般式（１）中のアニオンは、エネルギー線を照射
することによって分解してフリーラジカルを発生する性
質を有する。ここで、一般式（１）中の置換基Ａｒ1に
おけるアリール基としては、フェニル基、ｏ−トリル
基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル
基、２，５−キシリル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基等のアリール基に加え、ｏ−フルオロフェニル基、
ｍ−クロロフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｐ−メ
トキシフェニル基等の置換アリール基があげられる。こ
の内、好ましいものとしては、フェニル基、ｏ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｍ−クロロフェニル基があげられ
る。
【００１９】また、一般式（１）におけるカチオンＺ+
としては、ヨードニウム、鉄アレニウム、スルホニウ
ム、ホスホニウム、アンモニウムからなるグループより
選ばれるカチオンである。特に、一般式（２）で表され
るヨードニウム、一般式（３）で表される鉄アレニウ
ム、一般式（４）または一般式（５）で表されるスルホ
ニウムの場合には、光照射によって、これらのカチオン
が分解してフリーラジカルを発生するため、高い感度を
得られるという点で好ましいが、本発明はこれらになん
ら限定されるものではない。
としては、ヨードニウム、鉄アレニウム、スルホニウ
ム、ホスホニウム、アンモニウムからなるグループより
選ばれるカチオンである。特に、一般式（２）で表され
るヨードニウム、一般式（３）で表される鉄アレニウ
ム、一般式（４）または一般式（５）で表されるスルホ
ニウムの場合には、光照射によって、これらのカチオン
が分解してフリーラジカルを発生するため、高い感度を
得られるという点で好ましいが、本発明はこれらになん
ら限定されるものではない。
【００２０】上述の一般式（２）〜一般式（５）の置換
基Ａｒ2〜Ａｒ8、Ｒ1およびＲ2におけるアリール基とし
ては、一般式（１）の置換基Ａｒ1で挙げたアリール基
と同じものをあげることができる。また、一般式（５）
の置換基Ａｒ8における芳香族アシル基としては、ベン
ゾイル基、ｏ−トルオイル基、ｍ−トルオイル基、ｐ−
トルオイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基等
があげられる。これらの芳香族アシル基は、さらに他の
置換基で置換されていても良く、例えば、ｏ−クロロベ
ンゾイル基、ｐ−シアノベンゾイル基等の置換芳香族ア
シル基も、ここでいう芳香族アシル基の範疇に含まれ
る。さらに、一般式（５）の置換基Ｒ1およびＲ2におけ
るアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基等をあげることができる。また、
これらのアルキル基は、さらに他の置換基で置換されて
いても良く、例えば、クロロメチル基、ヒドロキシメチ
ル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、アリル基、ベンジル基、フェナシル基等
の置換アルキル基も、Ｒ1およびＲ2におけるアルキル基
の範疇に含まれる。この内、好ましいアルキル基として
は、メチル基、エチル基、ベンジル基、フェナシル基を
あげることができる。
基Ａｒ2〜Ａｒ8、Ｒ1およびＲ2におけるアリール基とし
ては、一般式（１）の置換基Ａｒ1で挙げたアリール基
と同じものをあげることができる。また、一般式（５）
の置換基Ａｒ8における芳香族アシル基としては、ベン
ゾイル基、ｏ−トルオイル基、ｍ−トルオイル基、ｐ−
トルオイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基等
があげられる。これらの芳香族アシル基は、さらに他の
置換基で置換されていても良く、例えば、ｏ−クロロベ
ンゾイル基、ｐ−シアノベンゾイル基等の置換芳香族ア
シル基も、ここでいう芳香族アシル基の範疇に含まれ
る。さらに、一般式（５）の置換基Ｒ1およびＲ2におけ
るアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基等をあげることができる。また、
これらのアルキル基は、さらに他の置換基で置換されて
いても良く、例えば、クロロメチル基、ヒドロキシメチ
ル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、アリル基、ベンジル基、フェナシル基等
の置換アルキル基も、Ｒ1およびＲ2におけるアルキル基
の範疇に含まれる。この内、好ましいアルキル基として
は、メチル基、エチル基、ベンジル基、フェナシル基を
あげることができる。
【００２１】以上述べた本発明の重合開始剤（Ａ）とし
て好ましい具体例として、下記化合物（１）〜化合物
（１５）をあげることができる（ただし、Ｂｕはブチル
基を、Ｐｈはフェニル基を表す）。
て好ましい具体例として、下記化合物（１）〜化合物
（１５）をあげることができる（ただし、Ｂｕはブチル
基を、Ｐｈはフェニル基を表す）。
【００２２】化合物（１）
【００２３】
【化１１】
【００２４】化合物（２）
【００２５】
【化１２】
【００２６】化合物（３）
【００２７】
【化１３】
【００２８】化合物（４）
【００２９】
【化１４】
【００３０】化合物（５）
【００３１】
【化１５】
【００３２】化合物（６）
【００３３】
【化１６】
【００３４】化合物（７）
【００３５】
【化１７】
【００３６】化合物（８）
【００３７】
【化１８】
【００３８】化合物（９）
【００３９】
【化１９】
【００４０】化合物（１０）
【００４１】
【化２０】
【００４２】化合物（１１）
【００４３】
【化２１】
【００４４】化合物（１２）
【００４５】
【化２２】
【００４６】化合物（１３）
【００４７】
【化２３】
【００４８】化合物（１４）
【００４９】
【化２４】
【００５０】化合物（１５）
【００５１】
【化２５】
【００５２】つぎに、本発明に用いるラジカル重合性化
合物（Ｂ）について説明する。本発明におけるラジカル
重合性化合物（Ｂ）とは、分子中にラジカル重合可能な
エチレン性不飽和結合を少なくとも一つ以上を有する化
合物を意味する。また、これらは、いずれも常温、常圧
で液体ないし固体のモノマー、オリゴマーないしポリマ
ーの化学形態を持つものである。
合物（Ｂ）について説明する。本発明におけるラジカル
重合性化合物（Ｂ）とは、分子中にラジカル重合可能な
エチレン性不飽和結合を少なくとも一つ以上を有する化
合物を意味する。また、これらは、いずれも常温、常圧
で液体ないし固体のモノマー、オリゴマーないしポリマ
ーの化学形態を持つものである。
【００５３】このようなラジカル重合性化合物（Ｂ）の
例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、
クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カ
ルボン酸およびそれらの塩、エステル、ウレタン、酸ア
ミドや酸無水物があげられ、さらには、アクリロニトリ
ル、スチレン誘導体、種々の不飽和ポリエステル、不飽
和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、不飽和ポリウレタ
ン等があげられるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。以下に、本発明におけるラジカル重合性化合
物（Ｂ）の具体例をあげる。 アクリレート類の例： 単官能アルキルアクリレート類の例：メチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソ
プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソアミ
ルアクリレート、ヘキシルアクリレート、２−エチルヘ
キシルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルア
クリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリ
レート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルア
クリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシク
ロペンテニルオキシエチルアクリレート、ベンジルアク
リレート。 単官能含ヒドロキシアクリレート類の例：２−ヒドロキ
シエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリ
レート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルアクリレ
ート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリ
レート、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピルア
クリレート、２−アクリロイルオキシエチル−２−ヒド
ロキシプロピルフタレート。 単官能含ハロゲンアクリレート類の例：２，２，２−ト
リフルオロエチルアクリレート、２，２，３，３−テト
ラフルオロプロピルアクリレート、１Ｈ−ヘキサフルオ
ロイソプロピルアクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オク
タフルオロペンチルアクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，
２Ｈ−ヘプタデカフルオロデシルアクリレート、２，６
−ジブロモ−４−ブチルフェニルアクリレート、２，
４，６−トリブロモフェノキシエチルアクリレート、
２，４，６−トリブロモフェノール３ＥＯ付加アクリレ
ート。 単官能含エーテル基アクリレート類の例：２−メトキシ
エチルアクリレート、１，３−ブチレングリコールメチ
ルエーテルアクリレート、ブトキシエチルアクリレー
ト、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メ
トキシポリエチレングリコール＃４００アクリレート、
メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキ
シトリプロピレングリコールアクリレート、メトキシポ
リプロピレングリコールアクリレート、エトキシジエチ
レングリコールアクリレート、２−エチルヘキシルカル
ビトールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリ
レート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジ
エチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチ
レングリコールアクリレート、クレジルポリエチレング
リコールアクリレート、ｐ−ノニルフェノキシエチルア
クリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコ
ールアクリレート、グリシジルアクリレート。 単官能含カルボキシルアクリレート類の例：β−カルボ
キシエチルアクリレート、こはく酸モノアクリロイルオ
キシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロラクト
ンモノアクリレート、２−アクリロイルオキシエチルハ
イドロゲンフタレート、２−アクリロイルオキシプロピ
ルハイドロゲンフタレート、２−アクリロイルオキシプ
ロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、２−アク
リロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタ
レート。 その他の単官能アクリレート類の例：Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプ
ロピルアクリレート、モルホリノエチルアクリレート、
トリメチルシロキシエチルアクリレート、ジフェニル−
２−アクリロイルオキシエチルホスフェート、２−アク
リロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラ
クトン変性−２−アクリロイルオキシエチルアシッドホ
スフェート。 二官能アクリレート類の例：１，４−ブタンジオールジ
アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、ポリエチレングリコール＃２００ジ
アクリレート、ポリエチレングリコール＃３００ジアク
リレート、ポリエチレングリコール＃４００ジアクリレ
ート、ポリエチレングリコール＃６００ジアクリレー
ト、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロ
ピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレング
リコールジアクリレート、ポリプロピレングリコール＃
４００ジアクリレート、ポリプロピレングリコール＃７
００ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリ
レート、ネオペンチルグリコールＰＯ変性ジアクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエス
テルジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチ
ルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジアクリ
レート、１，６−ヘキサンジオールビス（２−ヒドロキ
シ−３−アクリロイルオキシプロピル）エーテル、１，
９−ノナンジオールジアクリレート、ペンタエリスリト
ールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレ
ートモノステアレート、ペンタエリスリトールジアクリ
レートモノベンゾエート、ビスフェノールＡジアクリレ
ート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジアクリレート、ＰＯ
変性ビスフェノールＡジアクリレート、水素化ビスフェ
ノールＡジアクリレート、ＥＯ変性水素化ビスフェノー
ルＡジアクリレート、ＰＯ変性水素化ビスフェノールＡ
ジアクリレート、ビスフェノールＦジアクリレート、Ｅ
Ｏ変性ビスフェノールＦジアクリレート、ＰＯ変性ビス
フェノールＦジアクリレート、ＥＯ変性テトラブロモビ
スフェノールＡジアクリレート、トリシクロデカンジメ
チロールジアクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジア
クリレート。 三官能アクリレート類の例：グリセリンＰＯ変性トリア
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリアクリレー
ト、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリアクリレー
ト、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリアクリレート、イソシ
アヌル酸ＥＯ変性ε−カプロラクトン変性トリアクリレ
ート、１，３，５−トリアクリロイルヘキサヒドロ−ｓ
−トリアジン、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールトリアクリレートトリプロ
ピオネート。 四官能以上のアクリレート類の例：ペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
アクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリト
ールヘキサアクリレート、テトラメチロールメタンテト
ラアクリレート、オリゴエステルテトラアクリレート、
トリス（アクリロイルオキシ）ホスフェート。 メタクリレート類の例： 単官能アルキルメタクリレート類の例：メチルメタクリ
レート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレー
ト、イソプロピルメタクリレート、ブチルメタクリレー
ト、イソアミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレー
ト、２−エチルヘキシルメタクリレート、オクチルメタ
クリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリ
レート、ステアリルメタクリレート、イソボルニルメタ
クリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジシクロ
ペンテニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシ
エチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート。 単官能含ヒドロキシメタクリレート類の例：２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメ
タクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルメ
タクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ルメタクリレート、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ
プロピルメタクリレート、２−メタクリロイルオキシエ
チル−２−ヒドロキシプロピルフタレート。 単官能含ハロゲンメタクリレート類の例：２，２，２−
トリフルオロエチルメタクリレート、２，２，３，３−
テトラフルオロプロピルメタクリレート、１Ｈ−ヘキサ
フルオロイソプロピルメタクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５
Ｈ−オクタフルオロペンチルメタクリレート、１Ｈ，１
Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオロデシルメタクリレ
ート、２，６−ジブロモ−４−ブチルフェニルメタクリ
レート、２，４，６−トリブロモフェノキシエチルメタ
クリレート、２，４，６−トリブロモフェノール３ＥＯ
付加メタクリレート。 単官能含エーテル基メタクリレート類の例：２−メトキ
シエチルメタクリレート、１，３−ブチレングリコール
メチルエーテルメタクリレート、ブトキシエチルメタク
リレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレ
ート、メトキシポリエチレングリコール＃４００メタク
リレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレ
ート、メトキシトリプロピレングリコールメタクリレー
ト、メトキシポリプロピレングリコールメタクリレー
ト、エトキシジエチレングリコールメタクリレート、２
−エチルヘキシルカルビトールメタクリレート、テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレート、フェノキシエチルメ
タクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタク
リレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリ
レート、クレジルポリエチレングリコールメタクリレー
ト、ｐ−ノニルフェノキシエチルメタクリレート、ｐ−
ノニルフェノキシポリエチレングリコールメタクリレー
ト、グリシジルメタクリレート。 単官能含カルボキシルメタクリレート類の例：β−カル
ボキシエチルメタクリレート、こはく酸モノメタクリロ
イルオキシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロ
ラクトンモノメタクリレート、２−メタクリロイルオキ
シエチルハイドロゲンフタレート、２−メタクリロイル
オキシプロピルハイドロゲンフタレート、２−メタクリ
ロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレ
ート、２−メタクリロイルオキシプロピルテトラヒドロ
ハイドロゲンフタレート。 その他の単官能メタクリレート類の例：Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリ
レート、トリメチルシロキシエチルメタクリレート、ジ
フェニル−２−メタクリロイルオキシエチルホスフェー
ト、２−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェ
ート、カプロラクトン変性−２−メタクリロイルオキシ
エチルアシッドホスフェート。 二官能メタクリレート類の例：１，４−ブタンジオール
ジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレ
ングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコー
ル＃２００ジメタクリレート、ポリエチレングリコール
＃３００ジメタクリレート、ポリエチレングリコール＃
４００ジメタクリレート、ポリエチレングリコール＃６
００ジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタ
クリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレー
ト、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、ポ
リプロピレングリコール＃４００ジメタクリレート、ポ
リプロピレングリコール＃７００ジメタクリレート、ネ
オペンチルグリコールジメタクリレート、ネオペンチル
グリコールＰＯ変性ジメタクリレート、ヒドロキシピバ
リン酸ネオペンチルグリコールエステルジメタクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエス
テルのカプロラクトン付加物ジメタクリレート、１，６
−ヘキサンジオールビス（２−ヒドロキシ−３−メタク
リロイルオキシプロピル）エーテル、１，９−ノナンジ
オールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタ
クリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモ
ノステアレート、ペンタエリスリトールジメタクリレー
トモノベンゾエート、ビスフェノールＡジメタクリレー
ト、ＥＯ変性ビスフェノールＡジメタクリレート、ＰＯ
変性ビスフェノールＡジメタクリレート、水素化ビスフ
ェノールＡジメタクリレート、ＥＯ変性水素化ビスフェ
ノールＡジメタクリレート、ＰＯ変性水素化ビスフェノ
ールＡジメタクリレート、ビスフェノールＦジメタクリ
レート、ＥＯ変性ビスフェノールＦジメタクリレート、
ＰＯ変性ビスフェノールＦジメタクリレート、ＥＯ変性
テトラブロモビスフェノールＡジメタクリレート、トリ
シクロデカンジメチロールジメタクリレート、イソシア
ヌル酸ＥＯ変性ジメタクリレート。 三官能メタクリレート類の例：グリセリンＰＯ変性トリ
メタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリメタクリ
レート、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリメタクリ
レート、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリメタクリレート、
イソシアヌル酸ＥＯ変性ε−カプロラクトン変性トリメ
タクリレート、１，３，５−トリメタクリロイルヘキサ
ヒドロ−ｓ−トリアジン、ペンタエリスリトールトリメ
タクリレート、ジペンタエリスリトールトリメタクリレ
ートトリプロピオネート。 四官能以上のメタクリレート類の例：ペンタエリスリト
ールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペ
ンタメタクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリ
スリトールヘキサメタクリレート、テトラメチロールメ
タンテトラメタクリレート、オリゴエステルテトラメタ
クリレート、トリス（メタクリロイルオキシ）ホスフェ
ート。 アリレート類の例：アリルグリシジルエーテル、ジアリ
ルフタレート、トリアリルトリメリテート、イソシアヌ
ル酸トリアリレート。 酸アミド類の例：アクリルアミド、Ｎ−メチロールアク
リルアミド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミ
ド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモ
ルホリン、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリ
ルアミド、ジアセトンメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルア
ミド、Ｎ−イソプロピルメタクリルアミド、メタクリロ
イルモルホリン。 スチレン類の例：スチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、
ｐ−クロロスチレン、ｐ−ブロモスチレン、ｐ−メチル
スチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−ｔ−ブトキシス
チレン、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルスチレン、ｐ−ｔ
−ブトキシカルボニルオキシスチレン、２，４−ジフェ
ニル−４−メチル−１−ペンテン。 他のビニル化合物の例：酢酸ビニル、モノクロロ酢酸ビ
ニル、安息香酸ビニル、ピバル酸ビニル、酪酸ビニル、
ラウリン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、メタクリル酸
ビニル、クロトン酸ビニル、２−エチルヘキサン酸ビニ
ル、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニルピロリドン
等。
例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、
クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カ
ルボン酸およびそれらの塩、エステル、ウレタン、酸ア
ミドや酸無水物があげられ、さらには、アクリロニトリ
ル、スチレン誘導体、種々の不飽和ポリエステル、不飽
和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、不飽和ポリウレタ
ン等があげられるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。以下に、本発明におけるラジカル重合性化合
物（Ｂ）の具体例をあげる。 アクリレート類の例： 単官能アルキルアクリレート類の例：メチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソ
プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソアミ
ルアクリレート、ヘキシルアクリレート、２−エチルヘ
キシルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルア
クリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリ
レート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルア
クリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシク
ロペンテニルオキシエチルアクリレート、ベンジルアク
リレート。 単官能含ヒドロキシアクリレート類の例：２−ヒドロキ
シエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリ
レート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルアクリレ
ート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリ
レート、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピルア
クリレート、２−アクリロイルオキシエチル−２−ヒド
ロキシプロピルフタレート。 単官能含ハロゲンアクリレート類の例：２，２，２−ト
リフルオロエチルアクリレート、２，２，３，３−テト
ラフルオロプロピルアクリレート、１Ｈ−ヘキサフルオ
ロイソプロピルアクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オク
タフルオロペンチルアクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，
２Ｈ−ヘプタデカフルオロデシルアクリレート、２，６
−ジブロモ−４−ブチルフェニルアクリレート、２，
４，６−トリブロモフェノキシエチルアクリレート、
２，４，６−トリブロモフェノール３ＥＯ付加アクリレ
ート。 単官能含エーテル基アクリレート類の例：２−メトキシ
エチルアクリレート、１，３−ブチレングリコールメチ
ルエーテルアクリレート、ブトキシエチルアクリレー
ト、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メ
トキシポリエチレングリコール＃４００アクリレート、
メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキ
シトリプロピレングリコールアクリレート、メトキシポ
リプロピレングリコールアクリレート、エトキシジエチ
レングリコールアクリレート、２−エチルヘキシルカル
ビトールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリ
レート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジ
エチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチ
レングリコールアクリレート、クレジルポリエチレング
リコールアクリレート、ｐ−ノニルフェノキシエチルア
クリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコ
ールアクリレート、グリシジルアクリレート。 単官能含カルボキシルアクリレート類の例：β−カルボ
キシエチルアクリレート、こはく酸モノアクリロイルオ
キシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロラクト
ンモノアクリレート、２−アクリロイルオキシエチルハ
イドロゲンフタレート、２−アクリロイルオキシプロピ
ルハイドロゲンフタレート、２−アクリロイルオキシプ
ロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、２−アク
リロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタ
レート。 その他の単官能アクリレート類の例：Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプ
ロピルアクリレート、モルホリノエチルアクリレート、
トリメチルシロキシエチルアクリレート、ジフェニル−
２−アクリロイルオキシエチルホスフェート、２−アク
リロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラ
クトン変性−２−アクリロイルオキシエチルアシッドホ
スフェート。 二官能アクリレート類の例：１，４−ブタンジオールジ
アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、ポリエチレングリコール＃２００ジ
アクリレート、ポリエチレングリコール＃３００ジアク
リレート、ポリエチレングリコール＃４００ジアクリレ
ート、ポリエチレングリコール＃６００ジアクリレー
ト、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロ
ピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレング
リコールジアクリレート、ポリプロピレングリコール＃
４００ジアクリレート、ポリプロピレングリコール＃７
００ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリ
レート、ネオペンチルグリコールＰＯ変性ジアクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエス
テルジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチ
ルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジアクリ
レート、１，６−ヘキサンジオールビス（２−ヒドロキ
シ−３−アクリロイルオキシプロピル）エーテル、１，
９−ノナンジオールジアクリレート、ペンタエリスリト
ールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレ
ートモノステアレート、ペンタエリスリトールジアクリ
レートモノベンゾエート、ビスフェノールＡジアクリレ
ート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジアクリレート、ＰＯ
変性ビスフェノールＡジアクリレート、水素化ビスフェ
ノールＡジアクリレート、ＥＯ変性水素化ビスフェノー
ルＡジアクリレート、ＰＯ変性水素化ビスフェノールＡ
ジアクリレート、ビスフェノールＦジアクリレート、Ｅ
Ｏ変性ビスフェノールＦジアクリレート、ＰＯ変性ビス
フェノールＦジアクリレート、ＥＯ変性テトラブロモビ
スフェノールＡジアクリレート、トリシクロデカンジメ
チロールジアクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジア
クリレート。 三官能アクリレート類の例：グリセリンＰＯ変性トリア
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリアクリレー
ト、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリアクリレー
ト、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリアクリレート、イソシ
アヌル酸ＥＯ変性ε−カプロラクトン変性トリアクリレ
ート、１，３，５−トリアクリロイルヘキサヒドロ−ｓ
−トリアジン、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールトリアクリレートトリプロ
ピオネート。 四官能以上のアクリレート類の例：ペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
アクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリト
ールヘキサアクリレート、テトラメチロールメタンテト
ラアクリレート、オリゴエステルテトラアクリレート、
トリス（アクリロイルオキシ）ホスフェート。 メタクリレート類の例： 単官能アルキルメタクリレート類の例：メチルメタクリ
レート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレー
ト、イソプロピルメタクリレート、ブチルメタクリレー
ト、イソアミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレー
ト、２−エチルヘキシルメタクリレート、オクチルメタ
クリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリ
レート、ステアリルメタクリレート、イソボルニルメタ
クリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジシクロ
ペンテニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシ
エチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート。 単官能含ヒドロキシメタクリレート類の例：２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメ
タクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルメ
タクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ルメタクリレート、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ
プロピルメタクリレート、２−メタクリロイルオキシエ
チル−２−ヒドロキシプロピルフタレート。 単官能含ハロゲンメタクリレート類の例：２，２，２−
トリフルオロエチルメタクリレート、２，２，３，３−
テトラフルオロプロピルメタクリレート、１Ｈ−ヘキサ
フルオロイソプロピルメタクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５
Ｈ−オクタフルオロペンチルメタクリレート、１Ｈ，１
Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオロデシルメタクリレ
ート、２，６−ジブロモ−４−ブチルフェニルメタクリ
レート、２，４，６−トリブロモフェノキシエチルメタ
クリレート、２，４，６−トリブロモフェノール３ＥＯ
付加メタクリレート。 単官能含エーテル基メタクリレート類の例：２−メトキ
シエチルメタクリレート、１，３−ブチレングリコール
メチルエーテルメタクリレート、ブトキシエチルメタク
リレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレ
ート、メトキシポリエチレングリコール＃４００メタク
リレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレ
ート、メトキシトリプロピレングリコールメタクリレー
ト、メトキシポリプロピレングリコールメタクリレー
ト、エトキシジエチレングリコールメタクリレート、２
−エチルヘキシルカルビトールメタクリレート、テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレート、フェノキシエチルメ
タクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタク
リレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリ
レート、クレジルポリエチレングリコールメタクリレー
ト、ｐ−ノニルフェノキシエチルメタクリレート、ｐ−
ノニルフェノキシポリエチレングリコールメタクリレー
ト、グリシジルメタクリレート。 単官能含カルボキシルメタクリレート類の例：β−カル
ボキシエチルメタクリレート、こはく酸モノメタクリロ
イルオキシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロ
ラクトンモノメタクリレート、２−メタクリロイルオキ
シエチルハイドロゲンフタレート、２−メタクリロイル
オキシプロピルハイドロゲンフタレート、２−メタクリ
ロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレ
ート、２−メタクリロイルオキシプロピルテトラヒドロ
ハイドロゲンフタレート。 その他の単官能メタクリレート類の例：Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリ
レート、トリメチルシロキシエチルメタクリレート、ジ
フェニル−２−メタクリロイルオキシエチルホスフェー
ト、２−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェ
ート、カプロラクトン変性−２−メタクリロイルオキシ
エチルアシッドホスフェート。 二官能メタクリレート類の例：１，４−ブタンジオール
ジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレ
ングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコー
ル＃２００ジメタクリレート、ポリエチレングリコール
＃３００ジメタクリレート、ポリエチレングリコール＃
４００ジメタクリレート、ポリエチレングリコール＃６
００ジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタ
クリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレー
ト、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、ポ
リプロピレングリコール＃４００ジメタクリレート、ポ
リプロピレングリコール＃７００ジメタクリレート、ネ
オペンチルグリコールジメタクリレート、ネオペンチル
グリコールＰＯ変性ジメタクリレート、ヒドロキシピバ
リン酸ネオペンチルグリコールエステルジメタクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエス
テルのカプロラクトン付加物ジメタクリレート、１，６
−ヘキサンジオールビス（２−ヒドロキシ−３−メタク
リロイルオキシプロピル）エーテル、１，９−ノナンジ
オールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタ
クリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモ
ノステアレート、ペンタエリスリトールジメタクリレー
トモノベンゾエート、ビスフェノールＡジメタクリレー
ト、ＥＯ変性ビスフェノールＡジメタクリレート、ＰＯ
変性ビスフェノールＡジメタクリレート、水素化ビスフ
ェノールＡジメタクリレート、ＥＯ変性水素化ビスフェ
ノールＡジメタクリレート、ＰＯ変性水素化ビスフェノ
ールＡジメタクリレート、ビスフェノールＦジメタクリ
レート、ＥＯ変性ビスフェノールＦジメタクリレート、
ＰＯ変性ビスフェノールＦジメタクリレート、ＥＯ変性
テトラブロモビスフェノールＡジメタクリレート、トリ
シクロデカンジメチロールジメタクリレート、イソシア
ヌル酸ＥＯ変性ジメタクリレート。 三官能メタクリレート類の例：グリセリンＰＯ変性トリ
メタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリメタクリ
レート、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリメタクリ
レート、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリメタクリレート、
イソシアヌル酸ＥＯ変性ε−カプロラクトン変性トリメ
タクリレート、１，３，５−トリメタクリロイルヘキサ
ヒドロ−ｓ−トリアジン、ペンタエリスリトールトリメ
タクリレート、ジペンタエリスリトールトリメタクリレ
ートトリプロピオネート。 四官能以上のメタクリレート類の例：ペンタエリスリト
ールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペ
ンタメタクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリ
スリトールヘキサメタクリレート、テトラメチロールメ
タンテトラメタクリレート、オリゴエステルテトラメタ
クリレート、トリス（メタクリロイルオキシ）ホスフェ
ート。 アリレート類の例：アリルグリシジルエーテル、ジアリ
ルフタレート、トリアリルトリメリテート、イソシアヌ
ル酸トリアリレート。 酸アミド類の例：アクリルアミド、Ｎ−メチロールアク
リルアミド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミ
ド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモ
ルホリン、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリ
ルアミド、ジアセトンメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルア
ミド、Ｎ−イソプロピルメタクリルアミド、メタクリロ
イルモルホリン。 スチレン類の例：スチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、
ｐ−クロロスチレン、ｐ−ブロモスチレン、ｐ−メチル
スチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−ｔ−ブトキシス
チレン、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルスチレン、ｐ−ｔ
−ブトキシカルボニルオキシスチレン、２，４−ジフェ
ニル−４−メチル−１−ペンテン。 他のビニル化合物の例：酢酸ビニル、モノクロロ酢酸ビ
ニル、安息香酸ビニル、ピバル酸ビニル、酪酸ビニル、
ラウリン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、メタクリル酸
ビニル、クロトン酸ビニル、２−エチルヘキサン酸ビニ
ル、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニルピロリドン
等。
【００５４】上記のラジカル重合性化合物（Ｂ）は、以
下に示すメーカーの市販品として、容易に入手すること
ができる。例えば、共栄社油脂化学工業（株）社製の
「ライトアクリレート」、「ライトエステル」、「エポ
キシエステル」、「ウレタンアクリレート」および「高
機能性オリゴマー」シリーズ、新中村化学（株）社製の
「ＮＫエステル」および「ＮＫオリゴ」シリーズ、日立
化成工業（株）社製の「ファンクリル」シリーズ、東亞
合成化学（株）社製の「アロニックスＭ」シリーズ、大
八化学工業（株）社製の「機能性モノマー」シリーズ、
大阪有機化学工業（株）社製の「特殊アクリルモノマ
ー」シリーズ、三菱レイヨン（株）社製の「アクリエス
テル」および「ダイヤビームオリゴマー」シリーズ、日
本化薬（株）社製の「カヤラッド」および「カヤマー」
シリーズ、（株）日本触媒社製の「アクリル酸／メタク
リル酸エステルモノマー」シリーズ、日本合成化学工業
（株）社製の「ＮＩＣＨＩＧＯ−ＵＶ紫光ウレタンアク
リレートオリゴマー」シリーズ、信越酢酸ビニル（株）
社製の「カルボン酸ビニルエステルモノマー」シリー
ズ、（株）興人社製の「機能性モノマー」シリーズ等が
あげられる。
下に示すメーカーの市販品として、容易に入手すること
ができる。例えば、共栄社油脂化学工業（株）社製の
「ライトアクリレート」、「ライトエステル」、「エポ
キシエステル」、「ウレタンアクリレート」および「高
機能性オリゴマー」シリーズ、新中村化学（株）社製の
「ＮＫエステル」および「ＮＫオリゴ」シリーズ、日立
化成工業（株）社製の「ファンクリル」シリーズ、東亞
合成化学（株）社製の「アロニックスＭ」シリーズ、大
八化学工業（株）社製の「機能性モノマー」シリーズ、
大阪有機化学工業（株）社製の「特殊アクリルモノマ
ー」シリーズ、三菱レイヨン（株）社製の「アクリエス
テル」および「ダイヤビームオリゴマー」シリーズ、日
本化薬（株）社製の「カヤラッド」および「カヤマー」
シリーズ、（株）日本触媒社製の「アクリル酸／メタク
リル酸エステルモノマー」シリーズ、日本合成化学工業
（株）社製の「ＮＩＣＨＩＧＯ−ＵＶ紫光ウレタンアク
リレートオリゴマー」シリーズ、信越酢酸ビニル（株）
社製の「カルボン酸ビニルエステルモノマー」シリー
ズ、（株）興人社製の「機能性モノマー」シリーズ等が
あげられる。
【００５５】また以下に示す環状化合物もラジカル重合
性化合物（Ｂ）としてあげられる。 三員環化合物の例：ジャーナル・オブ・ポリマー・サイ
エンス・ポリマー・ケミストリー・エディション（J.Po
lym.Sci.Polym.Chem.Ed.）、第１７巻、３１６９頁（１
９７９年）記載のビニルシクロプロパン類、マクロモレ
キュラー・ケミー・ラピッド・コミュニケーション（Ma
kromol.Chem.Rapid Commun.）、第５巻、６３頁（１９
８４年）記載の１−フェニル−２−ビニルシクロプロパ
ン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリ
マー・ケミストリー・エディション（J.Polym.Sci.Poly
m.Chem.Ed.）、第２３巻、１９３１頁（１９８５年）お
よびジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマ
ー・レター・エディション（J.Polym.Sci.Polym.Lett.E
d.）、第２１巻、４３３１頁（１９８３年）記載の２−
フェニル−３−ビニルオキシラン類、日本化学会第５０
春期年会講演予稿集、１５６４頁（１９８５年）記載の
２，３−ジビニルオキシラン類。 環状ケテンアセタール類の例：ジャーナル・オブ・ポリ
マー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディシ
ョン（J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.）、第２０巻、３０
２１頁（１９８２年）およびジャーナル・オブ・ポリマ
ー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション（J.
Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.）、第２１巻、３７３頁（１
９８３年）記載の２−メチレン−１，３−ジオキセパ
ン、ポリマー・プレプレプリント（Polym.Preprint
s）、第３４巻、１５２頁（１９８５年）記載のジオキ
ソラン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・
ポリマー・レター・エディション（J.Polym.Sci.Polym.
Lett.Ed.）、第２０巻、３６１頁（１９８２年）、マク
ロモレキュラー・ケミー（Makromol.Chem.）、第１８３
巻、１９１３頁（１９８２年）およびマクロモレキュラ
ー・ケミー（Makromol.Chem.）、第１８６巻、１５４３
頁（１９８５年）記載の２−メチレン−４−フェニル−
１，３−ジオキセパン、マクロモレキュルズ（Macromol
ecules）、第１５巻、１７１１頁（１９８２年）記載の
４，７−ジメチル−２−メチレン−１，３−ジオキセパ
ン、ポリマー・プレプレプリント（Polym.Preprint
s）、第３４巻、１５４頁（１９８５年）記載の５，６
−ベンゾ−２−メチレン−１，３−ジオセパン。
性化合物（Ｂ）としてあげられる。 三員環化合物の例：ジャーナル・オブ・ポリマー・サイ
エンス・ポリマー・ケミストリー・エディション（J.Po
lym.Sci.Polym.Chem.Ed.）、第１７巻、３１６９頁（１
９７９年）記載のビニルシクロプロパン類、マクロモレ
キュラー・ケミー・ラピッド・コミュニケーション（Ma
kromol.Chem.Rapid Commun.）、第５巻、６３頁（１９
８４年）記載の１−フェニル−２−ビニルシクロプロパ
ン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリ
マー・ケミストリー・エディション（J.Polym.Sci.Poly
m.Chem.Ed.）、第２３巻、１９３１頁（１９８５年）お
よびジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマ
ー・レター・エディション（J.Polym.Sci.Polym.Lett.E
d.）、第２１巻、４３３１頁（１９８３年）記載の２−
フェニル−３−ビニルオキシラン類、日本化学会第５０
春期年会講演予稿集、１５６４頁（１９８５年）記載の
２，３−ジビニルオキシラン類。 環状ケテンアセタール類の例：ジャーナル・オブ・ポリ
マー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディシ
ョン（J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.）、第２０巻、３０
２１頁（１９８２年）およびジャーナル・オブ・ポリマ
ー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション（J.
Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.）、第２１巻、３７３頁（１
９８３年）記載の２−メチレン−１，３−ジオキセパ
ン、ポリマー・プレプレプリント（Polym.Preprint
s）、第３４巻、１５２頁（１９８５年）記載のジオキ
ソラン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・
ポリマー・レター・エディション（J.Polym.Sci.Polym.
Lett.Ed.）、第２０巻、３６１頁（１９８２年）、マク
ロモレキュラー・ケミー（Makromol.Chem.）、第１８３
巻、１９１３頁（１９８２年）およびマクロモレキュラ
ー・ケミー（Makromol.Chem.）、第１８６巻、１５４３
頁（１９８５年）記載の２−メチレン−４−フェニル−
１，３−ジオキセパン、マクロモレキュルズ（Macromol
ecules）、第１５巻、１７１１頁（１９８２年）記載の
４，７−ジメチル−２−メチレン−１，３−ジオキセパ
ン、ポリマー・プレプレプリント（Polym.Preprint
s）、第３４巻、１５４頁（１９８５年）記載の５，６
−ベンゾ−２−メチレン−１，３−ジオセパン。
【００５６】さらに、ラジカル重合性化合物（Ｂ）は、
以下に示す文献に記載のものもあげることができる。例
えば、山下晋三ら編、「架橋剤ハンドブック」、（１９
８１年、大成社）や加藤清視編、「ＵＶ・ＥＢ硬化ハン
ドブック（原料編）」、（１９８５年、高分子刊行
会）、ラドテック研究会編、「ＵＶ・ＥＢ硬化技術の応
用と市場」、７９頁、（１９８９年、シーエムシー）、
赤松清編、「新・感光性樹脂の実際技術」、（１９８７
年、シーエムシー）、遠藤剛編、「熱硬化性高分子の精
密化」、（１９８６年、シーエムシー）、滝山榮一郎
著、「ポリエステル樹脂ハンドブック」、（１９８８
年、日刊工業新聞社）があげられる。
以下に示す文献に記載のものもあげることができる。例
えば、山下晋三ら編、「架橋剤ハンドブック」、（１９
８１年、大成社）や加藤清視編、「ＵＶ・ＥＢ硬化ハン
ドブック（原料編）」、（１９８５年、高分子刊行
会）、ラドテック研究会編、「ＵＶ・ＥＢ硬化技術の応
用と市場」、７９頁、（１９８９年、シーエムシー）、
赤松清編、「新・感光性樹脂の実際技術」、（１９８７
年、シーエムシー）、遠藤剛編、「熱硬化性高分子の精
密化」、（１９８６年、シーエムシー）、滝山榮一郎
著、「ポリエステル樹脂ハンドブック」、（１９８８
年、日刊工業新聞社）があげられる。
【００５７】さらに本発明の重合性組成物は、下記に示
すカルボキシル基含有ポリマー（Ｃ）を添加して用いる
ことができる。ここでカルボキシル基含有ポリマー
（Ｃ）とは、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エ
ステル［以下、（メタ）アクリル酸エステルと略記す
る］とアクリル酸との共重合体、（メタ）アクリル酸エ
ステルと（メタ）アクリル酸とこれらと共重合し得るビ
ニルモノマーとの共重合体が挙げられる。これらの共重
合体は単独であるいは２種以上混合しても差し支えな
い。
すカルボキシル基含有ポリマー（Ｃ）を添加して用いる
ことができる。ここでカルボキシル基含有ポリマー
（Ｃ）とは、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エ
ステル［以下、（メタ）アクリル酸エステルと略記す
る］とアクリル酸との共重合体、（メタ）アクリル酸エ
ステルと（メタ）アクリル酸とこれらと共重合し得るビ
ニルモノマーとの共重合体が挙げられる。これらの共重
合体は単独であるいは２種以上混合しても差し支えな
い。
【００５８】ここで（メタ）アクリル酸エステルとして
は、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチル
アクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、イソ
ボルニルアクリレート、メチルメタクリレート、エチル
メタクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘ
キシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート等
が挙げられる。また、（メタ）アクリル酸エステルと
（メタ）アクリル酸とこれらと共重合し得るビニルモノ
マーとしては、テトラヒドリフルフリルアクリレート、
ジメチルアミノエチルアクリレート、グリシジルアクリ
レート、２，２，２−トリフルオロエチルアクリレー
ト、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルアクリレ
ート、テトラヒドリフルフリルメタクリレート、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート、グリシジルメタクリレ
ート、２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレー
ト、アクリルアミド、スチレン等が挙げられる。
は、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチル
アクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、イソ
ボルニルアクリレート、メチルメタクリレート、エチル
メタクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘ
キシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート等
が挙げられる。また、（メタ）アクリル酸エステルと
（メタ）アクリル酸とこれらと共重合し得るビニルモノ
マーとしては、テトラヒドリフルフリルアクリレート、
ジメチルアミノエチルアクリレート、グリシジルアクリ
レート、２，２，２−トリフルオロエチルアクリレー
ト、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルアクリレ
ート、テトラヒドリフルフリルメタクリレート、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート、グリシジルメタクリレ
ート、２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレー
ト、アクリルアミド、スチレン等が挙げられる。
【００５９】本発明のラジカル重合性化合物（Ｂ）は、
ただ一種のみ用いても、所望とする特性を向上するため
に任意の比率で二種以上混合したものを用いても構わな
い。また本発明の重合開始剤（Ａ）は、ラジカル重合性
化合物（Ｂ）１００重量部に対して０．０１から２０重
量部の範囲で用いるのが好ましく、さらに、０．１から
１０重量部の範囲で用いるのがより好ましい。またカル
ボキシル基含有ポリマー（Ｃ）は、ラジカル重合性化合
物（Ｂ）１００重量部に対して２０から５００重量部の
範囲で用いるのが好ましく、さらに５０から１５０重量
部の範囲で用いるのがより好ましい。
ただ一種のみ用いても、所望とする特性を向上するため
に任意の比率で二種以上混合したものを用いても構わな
い。また本発明の重合開始剤（Ａ）は、ラジカル重合性
化合物（Ｂ）１００重量部に対して０．０１から２０重
量部の範囲で用いるのが好ましく、さらに、０．１から
１０重量部の範囲で用いるのがより好ましい。またカル
ボキシル基含有ポリマー（Ｃ）は、ラジカル重合性化合
物（Ｂ）１００重量部に対して２０から５００重量部の
範囲で用いるのが好ましく、さらに５０から１５０重量
部の範囲で用いるのがより好ましい。
【００６０】本発明の重合性組成物は、有機高分子重合
体等のバインダーと混合し、ガラス板やアルミニウム
板、その他の金属板、ポリエチレンテレフタレートやポ
リエチレン等のポリマーフィルムに塗布して使用するこ
とが可能である。本発明の重合性組成物と混合して使用
可能なバインダーとしては、ポリアクリレート類、ポリ
−α−アルキルアクリレート類、ポリアミド類、ポリビ
ニルアセタール類、ポリホルムアルデヒド類、ポリウレ
タン類、ポリカーボネート類、ポリスチレン類、ポリビ
ニルエステル類等の重合体、共重合体があげられ、さら
に具体的には、ポリメタクリレート、ポリメチルメタク
リレート、ポリエチルメタクリレート、ポリビニルカル
バゾール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセテート、ノボラック樹脂、フェノー
ル樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂その他、赤松清
監修、「新・感光性樹脂の実際技術」、（シーエムシ
ー、１９８７年）や「１０１８８の化学商品」、６５７
〜７６７頁（化学工業日報社、１９８８年）記載の業界
公知の有機高分子重合体があげられる。
体等のバインダーと混合し、ガラス板やアルミニウム
板、その他の金属板、ポリエチレンテレフタレートやポ
リエチレン等のポリマーフィルムに塗布して使用するこ
とが可能である。本発明の重合性組成物と混合して使用
可能なバインダーとしては、ポリアクリレート類、ポリ
−α−アルキルアクリレート類、ポリアミド類、ポリビ
ニルアセタール類、ポリホルムアルデヒド類、ポリウレ
タン類、ポリカーボネート類、ポリスチレン類、ポリビ
ニルエステル類等の重合体、共重合体があげられ、さら
に具体的には、ポリメタクリレート、ポリメチルメタク
リレート、ポリエチルメタクリレート、ポリビニルカル
バゾール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセテート、ノボラック樹脂、フェノー
ル樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂その他、赤松清
監修、「新・感光性樹脂の実際技術」、（シーエムシ
ー、１９８７年）や「１０１８８の化学商品」、６５７
〜７６７頁（化学工業日報社、１９８８年）記載の業界
公知の有機高分子重合体があげられる。
【００６１】また本発明の重合性組成物はさらに感度向
上の目的で、増感剤や他の光重合開始剤と併用すること
が可能である。本発明の重合性組成物と混合して併用可
能な増感剤や他の光重合開始剤としては、ベンゾフェノ
ン、４−メチルベンゾフェノン、２，４，６−トリメチ
ルベンゾフェノン、４，４’−ジメチルベンゾフェノ
ン、４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、４，４’−
ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のベンゾフェ
ノン類、クマリン１、クマリン３３８、クマリン１０２
等のクマリン類、３，３’−カルボニルビス（７−ジエ
チルアミノクマリン）等のケトクマリン類、さらにチバ
スペシャリテーケミカルズ光重合開始剤総合カタログ
（１９９７年発行）記載のイルガキュアー６５１、イル
ガキュアー１８４、ダロキュアー１１７３、イルガキュ
アー５００、イルガキュアー１０００、イルガキュアー
２９５９、イルガキュアー９０７、イルガキュアー３６
９、イルガキュアー１７００、イルガキュアー１４９、
イルガキュアー１８００、イルガキュアー１８５０、イ
ルガキュアー８１９、イルガキュアー７８４、イルガキ
ュアー２６１があげられる。
上の目的で、増感剤や他の光重合開始剤と併用すること
が可能である。本発明の重合性組成物と混合して併用可
能な増感剤や他の光重合開始剤としては、ベンゾフェノ
ン、４−メチルベンゾフェノン、２，４，６−トリメチ
ルベンゾフェノン、４，４’−ジメチルベンゾフェノ
ン、４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、４，４’−
ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のベンゾフェ
ノン類、クマリン１、クマリン３３８、クマリン１０２
等のクマリン類、３，３’−カルボニルビス（７−ジエ
チルアミノクマリン）等のケトクマリン類、さらにチバ
スペシャリテーケミカルズ光重合開始剤総合カタログ
（１９９７年発行）記載のイルガキュアー６５１、イル
ガキュアー１８４、ダロキュアー１１７３、イルガキュ
アー５００、イルガキュアー１０００、イルガキュアー
２９５９、イルガキュアー９０７、イルガキュアー３６
９、イルガキュアー１７００、イルガキュアー１４９、
イルガキュアー１８００、イルガキュアー１８５０、イ
ルガキュアー８１９、イルガキュアー７８４、イルガキ
ュアー２６１があげられる。
【００６２】また、特公昭５９−１２８１号、特公昭６
１−９６２１号ならびに特開昭６０−６０１０４号記載
のトリアジン誘導体、米国特許第２８４８３２８号、特
公昭３６−２２０６２号、特公昭３７−１３１０９号、
特公昭３８−１８０１５号ならびに特公昭４５−９６１
０号記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭５５−３
９１６２号、特開昭５９−１４０２０３号ならびにMacr
omolecules誌、第１０巻、第１３０７頁（１９７７年、
米国化学会発行）記載のヨードニウム化合物をはじめと
する各種オニウム化合物、特開昭５９−１４２２０５号
記載のアゾ化合物、特開平１−５４４４０号、ヨーロッ
パ特許第１０９８５１号、ヨーロッパ特許第１２６７１
２号、Journal of Imaging Science誌、第３０巻、第１
７４頁（１９８６年）記載の金属アレン錯体、特開昭６
１−１５１１９７号記載のチタノセン類、特開昭５５−
１２７５５０号ならびに特開昭６０−２０２４３７号記
載の２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体、
２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，
５，５’−テトラフェニル−１，１’−ビイミダゾー
ル、特開昭５９−１０７３４４号記載の有機ハロゲン化
合物等も併用可能な光重合開始剤としてあげることがで
きる。
１−９６２１号ならびに特開昭６０−６０１０４号記載
のトリアジン誘導体、米国特許第２８４８３２８号、特
公昭３６−２２０６２号、特公昭３７−１３１０９号、
特公昭３８−１８０１５号ならびに特公昭４５−９６１
０号記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭５５−３
９１６２号、特開昭５９−１４０２０３号ならびにMacr
omolecules誌、第１０巻、第１３０７頁（１９７７年、
米国化学会発行）記載のヨードニウム化合物をはじめと
する各種オニウム化合物、特開昭５９−１４２２０５号
記載のアゾ化合物、特開平１−５４４４０号、ヨーロッ
パ特許第１０９８５１号、ヨーロッパ特許第１２６７１
２号、Journal of Imaging Science誌、第３０巻、第１
７４頁（１９８６年）記載の金属アレン錯体、特開昭６
１−１５１１９７号記載のチタノセン類、特開昭５５−
１２７５５０号ならびに特開昭６０−２０２４３７号記
載の２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体、
２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，
５，５’−テトラフェニル−１，１’−ビイミダゾー
ル、特開昭５９−１０７３４４号記載の有機ハロゲン化
合物等も併用可能な光重合開始剤としてあげることがで
きる。
【００６３】また、本発明の重合性組成物は保存時の重
合を防止する目的で熱重合防止剤を添加することが可能
である。本発明の重合性組成物に添加可能な熱重合防止
剤の具体例としては、ｐ−メトキシフェノール、ハイド
ロキノン、アルキル置換ハイドロキノン、カテコール、
ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、フェノチアジン等をあげ
ることができ、これらの熱重合防止剤は、ラジカル重合
性化合物（Ｂ）１００重量部に対して０．００１から５
重量部の範囲で添加されるのが好ましい。
合を防止する目的で熱重合防止剤を添加することが可能
である。本発明の重合性組成物に添加可能な熱重合防止
剤の具体例としては、ｐ−メトキシフェノール、ハイド
ロキノン、アルキル置換ハイドロキノン、カテコール、
ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、フェノチアジン等をあげ
ることができ、これらの熱重合防止剤は、ラジカル重合
性化合物（Ｂ）１００重量部に対して０．００１から５
重量部の範囲で添加されるのが好ましい。
【００６４】また、本発明の重合性組成物はさらに重合
を促進する目的で、アミンやチオール、ジスルフィド等
に代表される重合促進剤や連鎖移動触媒を添加すること
が可能である。本発明の重合性組成物に添加可能な重合
促進剤や連鎖移動触媒の具体例としては、例えば、Ｎ−
フェニルグリシン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン等のアミン類、米国特許第４４１４３１
２号や特開昭６４−１３１４４号記載のチオール類、特
開平２−２９１５６１号記載のジスルフィド類、英国特
許第３５５８３２２号や特開昭６４−１７０４８号記載
のチオン類、特開平２−２９１５６０号記載のＯ−アシ
ルチオヒドロキサメートやＮ−アルコキシピリジンチオ
ン類があげられる。
を促進する目的で、アミンやチオール、ジスルフィド等
に代表される重合促進剤や連鎖移動触媒を添加すること
が可能である。本発明の重合性組成物に添加可能な重合
促進剤や連鎖移動触媒の具体例としては、例えば、Ｎ−
フェニルグリシン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン等のアミン類、米国特許第４４１４３１
２号や特開昭６４−１３１４４号記載のチオール類、特
開平２−２９１５６１号記載のジスルフィド類、英国特
許第３５５８３２２号や特開昭６４−１７０４８号記載
のチオン類、特開平２−２９１５６０号記載のＯ−アシ
ルチオヒドロキサメートやＮ−アルコキシピリジンチオ
ン類があげられる。
【００６５】本発明の重合性組成物はさらに目的に応じ
て、染料や有機顔料、無機顔料、ホスフィンやホスホネ
ート、ホスファイト等の酸素除去剤、還元剤、カブリ防
止剤、退色防止剤、ハレーション防止剤、蛍光増白剤、
界面活性剤、着色剤、可塑剤、難燃剤、酸化防止剤、色
素前駆体、紫外線吸収剤、防カビ剤、帯電防止剤、磁性
体、希釈を目的とした有機溶剤等と混合して使用しても
良い。
て、染料や有機顔料、無機顔料、ホスフィンやホスホネ
ート、ホスファイト等の酸素除去剤、還元剤、カブリ防
止剤、退色防止剤、ハレーション防止剤、蛍光増白剤、
界面活性剤、着色剤、可塑剤、難燃剤、酸化防止剤、色
素前駆体、紫外線吸収剤、防カビ剤、帯電防止剤、磁性
体、希釈を目的とした有機溶剤等と混合して使用しても
良い。
【００６６】故に、バインダーその他とともに基板上に
塗布してインキ、刷版材料、フォトレジスト、電子写
真、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料等の感光材料
やマイクロカプセル等の各種記録媒体、さらには接着
剤、粘着剤、粘接着剤、封止剤および各種塗料に応用す
ることが可能である。
塗布してインキ、刷版材料、フォトレジスト、電子写
真、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料等の感光材料
やマイクロカプセル等の各種記録媒体、さらには接着
剤、粘着剤、粘接着剤、封止剤および各種塗料に応用す
ることが可能である。
【００６７】
【作用】本発明の重合開始剤（Ａ）は、ラジカル重合性
化合物（Ｂ）のラジカル重合開始剤として作用する。ま
ず、重合開始剤（Ａ）が光を吸収して分解し、フリーラ
ジカルを発生する。このようにして発生したフリーラジ
カルは、ラジカル重合性化合物（Ｂ）の重合もしくは架
橋反応を引き起こすものと考えられる。この重合開始剤
（Ａ）が分解する際に酸を発生しないため、金属塗装や
電子部品作成等に好適に用いることができる。
化合物（Ｂ）のラジカル重合開始剤として作用する。ま
ず、重合開始剤（Ａ）が光を吸収して分解し、フリーラ
ジカルを発生する。このようにして発生したフリーラジ
カルは、ラジカル重合性化合物（Ｂ）の重合もしくは架
橋反応を引き起こすものと考えられる。この重合開始剤
（Ａ）が分解する際に酸を発生しないため、金属塗装や
電子部品作成等に好適に用いることができる。
【００６８】
【実施例】以下、実施例にて本発明を具体的に説明する
が、本発明は下記の実施例のみに、なんら限定されるも
のではない。尚、特に断りのない限り、例中、部とは重
量部を示す。まず、実施例に先だって、上述した本発明
の重合開始剤（Ａ）の合成例を示す。
が、本発明は下記の実施例のみに、なんら限定されるも
のではない。尚、特に断りのない限り、例中、部とは重
量部を示す。まず、実施例に先だって、上述した本発明
の重合開始剤（Ａ）の合成例を示す。
【００６９】合成例１ 化合物（１）の合成 ジフェニルヨードニウムクロライド１．８５部をジクロ
ロメタン１００部中で攪拌しながら、Ｎ−フェニルグリ
シンカリウム塩１．１１部を添加した。暗所にて一昼夜
攪拌した後、濾過し、得られた濾液にジエチルエーテル
１５０部を添加することにより得られた結晶を減圧下乾
燥し、化合物（１）１．２３部を得た。
ロメタン１００部中で攪拌しながら、Ｎ−フェニルグリ
シンカリウム塩１．１１部を添加した。暗所にて一昼夜
攪拌した後、濾過し、得られた濾液にジエチルエーテル
１５０部を添加することにより得られた結晶を減圧下乾
燥し、化合物（１）１．２３部を得た。
【００７０】合成例２ 化合物（２）の合成 ビス（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムテ
トラフルオロボレート２．８０部をジクロロメタン１０
０部に溶解せしめ、Ｎ−フェニルグリシンカリウム塩
１．１１部を添加した。暗所にて一昼夜攪拌した後、濾
過し、得られた濾液にジエチルエーテル１５０部を添加
することにより得られた結晶を減圧下乾燥し、化合物
（２）１．３２部を得た。
トラフルオロボレート２．８０部をジクロロメタン１０
０部に溶解せしめ、Ｎ−フェニルグリシンカリウム塩
１．１１部を添加した。暗所にて一昼夜攪拌した後、濾
過し、得られた濾液にジエチルエーテル１５０部を添加
することにより得られた結晶を減圧下乾燥し、化合物
（２）１．３２部を得た。
【００７１】合成例３ 化合物（３）の合成 フェニル（ｐ−オクタデシルオキシフェニル）ヨードニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート４．５８部をジクロ
ロメタン１００部に溶解せしめ、Ｎ−フェニルグリシン
カリウム塩１．１１部を添加した。暗所にて一昼夜攪拌
した後、濾過し、得られた濾液にジエチルエーテル１５
０部を添加することにより得られた結晶を減圧下乾燥
し、化合物（３）１．４５部を得た。
ウムヘキサフルオロアンチモネート４．５８部をジクロ
ロメタン１００部に溶解せしめ、Ｎ−フェニルグリシン
カリウム塩１．１１部を添加した。暗所にて一昼夜攪拌
した後、濾過し、得られた濾液にジエチルエーテル１５
０部を添加することにより得られた結晶を減圧下乾燥
し、化合物（３）１．４５部を得た。
【００７２】合成例４ 化合物（４）の合成 η5−シクロペンタジエニル−η6−フェニル鉄ヘキサフ
ルオロホスフェート２．０１部をジクロロメタン１００
部に溶解せしめ、Ｎ−フェニルグリシンカリウム塩１．
１１部を添加した。暗所にて一昼夜攪拌した後、濾過
し、得られた濾液にジエチルエーテル１５０部を添加す
ることにより得られた結晶を減圧下乾燥し、化合物
（４）１．２１部を得た。
ルオロホスフェート２．０１部をジクロロメタン１００
部に溶解せしめ、Ｎ−フェニルグリシンカリウム塩１．
１１部を添加した。暗所にて一昼夜攪拌した後、濾過
し、得られた濾液にジエチルエーテル１５０部を添加す
ることにより得られた結晶を減圧下乾燥し、化合物
（４）１．２１部を得た。
【００７３】合成例５ 化合物（５）の合成 η5−シクロペンタジエニル−η6−クメニル鉄ヘキサフ
ルオロホスフェート２．２５部をジクロロメタン１００
部に溶解せしめ、Ｎ−フェニルグリシンカリウム塩１．
１１部を添加した。暗所にて一昼夜攪拌した後、濾過
し、得られた濾液にジエチルエーテル１５０部を添加す
ることにより得られた結晶を減圧下乾燥し、化合物
（５）１．４１部を得た。
ルオロホスフェート２．２５部をジクロロメタン１００
部に溶解せしめ、Ｎ−フェニルグリシンカリウム塩１．
１１部を添加した。暗所にて一昼夜攪拌した後、濾過
し、得られた濾液にジエチルエーテル１５０部を添加す
ることにより得られた結晶を減圧下乾燥し、化合物
（５）１．４１部を得た。
【００７４】合成例６ 化合物（６）の合成 トリフェニルスルホニウムブロマイド２．００部をジク
ロロメタン１００部中で攪拌しながら、Ｎ−フェニルグ
リシンカリウム塩１．１１部を添加した。暗所にて一昼
夜攪拌した後、濾過し、得られた濾液にジエチルエーテ
ル１５０部を添加することにより得られた結晶を減圧下
乾燥し、化合物（６）１．４９部を得た。
ロロメタン１００部中で攪拌しながら、Ｎ−フェニルグ
リシンカリウム塩１．１１部を添加した。暗所にて一昼
夜攪拌した後、濾過し、得られた濾液にジエチルエーテ
ル１５０部を添加することにより得られた結晶を減圧下
乾燥し、化合物（６）１．４９部を得た。
【００７５】合成例７ 化合物（７）の合成 ジフェニル（ｐ−メトキシフェニル）スルホニウムトリ
フラート２．５８部をジクロロメタン１００部に溶解せ
しめ、Ｎ−フェニルグリシンカリウム塩１．１１部を添
加した。暗所にて一昼夜攪拌した後、濾過し、得られた
濾液にジエチルエーテル１５０部を添加することにより
得られた結晶を減圧下乾燥し、化合物（７）１．６５部
を得た。
フラート２．５８部をジクロロメタン１００部に溶解せ
しめ、Ｎ−フェニルグリシンカリウム塩１．１１部を添
加した。暗所にて一昼夜攪拌した後、濾過し、得られた
濾液にジエチルエーテル１５０部を添加することにより
得られた結晶を減圧下乾燥し、化合物（７）１．６５部
を得た。
【００７６】合成例８ 化合物（８）の合成 ジフェニル（ｐ−フェニルチオフェニル）スルホニウム
ヘキサフルオロホスフェート３．０２部をメチルエチル
ケトン１００部に溶解せしめ、Ｎ−フェニルグリシンカ
リウム塩１．１１部を添加した。暗所にて一昼夜攪拌し
た後、濾過し、得られた濾液にジエチルエーテル１５０
部を添加することにより得られた結晶を減圧下乾燥し、
化合物（８）１．９２部を得た。
ヘキサフルオロホスフェート３．０２部をメチルエチル
ケトン１００部に溶解せしめ、Ｎ−フェニルグリシンカ
リウム塩１．１１部を添加した。暗所にて一昼夜攪拌し
た後、濾過し、得られた濾液にジエチルエーテル１５０
部を添加することにより得られた結晶を減圧下乾燥し、
化合物（８）１．９２部を得た。
【００７７】合成例９ 化合物（９）の合成 ４，４’−ビス（ジフェニルスルホニオ）ジフェニルス
ルフィドビスヘキサフルオロホスフェート４．９４部を
ジクロロメタン１５０部に溶解せしめ、攪拌しながら、
Ｎ−フェニルグリシンカリウム塩２．２２部を添加し
た。暗所にて一昼夜攪拌した後、濾過し、得られた濾液
にジエチルエーテル１５０部を添加することにより得ら
れた結晶を減圧下乾燥し、化合物（９）３．４２部を得
た。
ルフィドビスヘキサフルオロホスフェート４．９４部を
ジクロロメタン１５０部に溶解せしめ、攪拌しながら、
Ｎ−フェニルグリシンカリウム塩２．２２部を添加し
た。暗所にて一昼夜攪拌した後、濾過し、得られた濾液
にジエチルエーテル１５０部を添加することにより得ら
れた結晶を減圧下乾燥し、化合物（９）３．４２部を得
た。
【００７８】合成例１０ 化合物（１０）の合成 ジフェニル（ｐ−シアノベンジル）スルホニウムテトラ
フルオロボレート２．００部をジクロロメタン１００部
に溶解せしめ、攪拌しながら、Ｎ−フェニルグリシンカ
リウム塩２．２２部を添加した。暗所にて一昼夜攪拌し
た後、濾過し、得られた濾液にジエチルエーテル１５０
部を添加することにより得られた結晶を減圧下乾燥し、
化合物（１０）１．３２部を得た。
フルオロボレート２．００部をジクロロメタン１００部
に溶解せしめ、攪拌しながら、Ｎ−フェニルグリシンカ
リウム塩２．２２部を添加した。暗所にて一昼夜攪拌し
た後、濾過し、得られた濾液にジエチルエーテル１５０
部を添加することにより得られた結晶を減圧下乾燥し、
化合物（１０）１．３２部を得た。
【００７９】合成例１１ 化合物（１１）の合成 ジメチルフェナシルスルホニウムブロマイド２．００部
をジクロロメタン１００部中で攪拌しながら、Ｎ−（ｍ
−クロロフェニル）グリシンカリウム塩１．７１部を添
加した。暗所にて一昼夜攪拌した後、濾過し、得られた
濾液にジエチルエーテル１５０部を添加することにより
得られた結晶を減圧下乾燥し、化合物（１１）１．３６
部を得た。
をジクロロメタン１００部中で攪拌しながら、Ｎ−（ｍ
−クロロフェニル）グリシンカリウム塩１．７１部を添
加した。暗所にて一昼夜攪拌した後、濾過し、得られた
濾液にジエチルエーテル１５０部を添加することにより
得られた結晶を減圧下乾燥し、化合物（１１）１．３６
部を得た。
【００８０】合成例１２ 化合物（１２）の合成 テトラメチレン（β−ナフトイルメチル）スルホニウム
ブロマイド２．００部をジクロロメタン１００部中で攪
拌しながら、Ｎ−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）グ
リシンカリウム塩１．４５部を添加した。暗所にて一昼
夜攪拌した後、濾過し、得られた濾液にジエチルエーテ
ル１５０部を添加することにより得られた結晶を減圧下
乾燥し、化合物（１２）１．８４部を得た。
ブロマイド２．００部をジクロロメタン１００部中で攪
拌しながら、Ｎ−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）グ
リシンカリウム塩１．４５部を添加した。暗所にて一昼
夜攪拌した後、濾過し、得られた濾液にジエチルエーテ
ル１５０部を添加することにより得られた結晶を減圧下
乾燥し、化合物（１２）１．８４部を得た。
【００８１】合成例１３ 化合物（１３）の合成 トリフェニルフェナシルホスホニウムブロマイド２．０
０部をジクロロメタン１００部中で攪拌しながら、Ｎ−
フェニルグリシンカリウム塩０．８２部を添加した。暗
所にて一昼夜攪拌した後、濾過し、得られた濾液にジエ
チルエーテル１５０部を添加することにより得られた結
晶を減圧下乾燥し、化合物（１３）１．１５部を得た。
０部をジクロロメタン１００部中で攪拌しながら、Ｎ−
フェニルグリシンカリウム塩０．８２部を添加した。暗
所にて一昼夜攪拌した後、濾過し、得られた濾液にジエ
チルエーテル１５０部を添加することにより得られた結
晶を減圧下乾燥し、化合物（１３）１．１５部を得た。
【００８２】合成例１４ 化合物（１４）の合成 ４−（トリメチルアンモニオメチル）ベンゾフェノンブ
ロマイド２．００部をジクロロメタン１００部中で攪拌
しながら、Ｎ−フェニルグリシンカリウム塩１．１３部
を添加した。暗所にて一昼夜攪拌した後、濾過し、得ら
れた濾液にジエチルエーテル１５０部を添加することに
より得られた結晶を減圧下乾燥し、化合物（１４）１．
４３部を得た。
ロマイド２．００部をジクロロメタン１００部中で攪拌
しながら、Ｎ−フェニルグリシンカリウム塩１．１３部
を添加した。暗所にて一昼夜攪拌した後、濾過し、得ら
れた濾液にジエチルエーテル１５０部を添加することに
より得られた結晶を減圧下乾燥し、化合物（１４）１．
４３部を得た。
【００８３】合成例１５ 化合物（１５）の合成 ４−（トリブチルアンモニオメチル）−７−メトキシク
マリンブロマイド２．００部をジクロロメタン１００部
中で攪拌しながら、Ｎ−フェニルグリシンカリウム塩
０．８３部を添加した。暗所にて１６時間加熱還流した
後、濾過し、得られた濾液にジエチルエーテル１５０部
を添加することにより得られた結晶を減圧下乾燥し、化
合物（１５）０．９６部を得た。
マリンブロマイド２．００部をジクロロメタン１００部
中で攪拌しながら、Ｎ−フェニルグリシンカリウム塩
０．８３部を添加した。暗所にて１６時間加熱還流した
後、濾過し、得られた濾液にジエチルエーテル１５０部
を添加することにより得られた結晶を減圧下乾燥し、化
合物（１５）０．９６部を得た。
【００８４】実施例１ 重合開始剤（Ａ）として化合物（１）を３部、ラジカル
重合性化合物（Ｂ）としてペンタエリスリトールトリア
クリレート１００部からなる重合性組成物を、バーコー
ターを用いて約１０μｍの厚みにアルミ板上に塗布し、
ウシオ電機（株）社製紫外線照射装置（超高圧水銀ラン
プ５００Ｗ１灯、照射距離２０ｃｍｍ）にて１０秒間照
射したところ、この重合性組成物は完全に硬化し、タッ
クフリーの硬化膜が得られた。さらに、この硬化膜を蒸
留水中で１時間煮沸して得た抽出液のｐＨを測定したと
ころ、酸性を示さなかった。
重合性化合物（Ｂ）としてペンタエリスリトールトリア
クリレート１００部からなる重合性組成物を、バーコー
ターを用いて約１０μｍの厚みにアルミ板上に塗布し、
ウシオ電機（株）社製紫外線照射装置（超高圧水銀ラン
プ５００Ｗ１灯、照射距離２０ｃｍｍ）にて１０秒間照
射したところ、この重合性組成物は完全に硬化し、タッ
クフリーの硬化膜が得られた。さらに、この硬化膜を蒸
留水中で１時間煮沸して得た抽出液のｐＨを測定したと
ころ、酸性を示さなかった。
【００８５】実施例２〜実施例１６ 実施例１における化合物（１）３部のかわりに、第１表
に示した重合開始剤（Ａ）にかえた他は、実施例１と全
く同様の操作で、実験をそれぞれ行ったところ、いずれ
の場合もタックフリーの硬化膜が得られた。さらに、こ
れらの硬化膜を各々蒸留水中で１時間煮沸して得た各抽
出液のｐＨを測定したところ、いずれの場合も酸性を示
さなかった。
に示した重合開始剤（Ａ）にかえた他は、実施例１と全
く同様の操作で、実験をそれぞれ行ったところ、いずれ
の場合もタックフリーの硬化膜が得られた。さらに、こ
れらの硬化膜を各々蒸留水中で１時間煮沸して得た各抽
出液のｐＨを測定したところ、いずれの場合も酸性を示
さなかった。
【００８６】 第１表 ────────────────────────── 実施例 重合開始剤（Ａ） 実施例 重合開始剤（Ａ） ────────────────────────── 2 化合物（２） 9 化合物（９） 3 化合物（３） 10 化合物（１０） 4 化合物（４） 11 化合物（１１） 5 化合物（５） 12 化合物（１２） 6 化合物（６） 13 化合物（１３） 7 化合物（７） 14 化合物（１４） 8 化合物（８） 15 化合物（１５） ────────────────────────── 比較例１〜比較例３ 実施例１における化合物（１）のかわりに、公知の光重
合開始剤である下記化合物（１６）〜化合物（１８）を
各々３部使用して実施例１と同様の操作を行ったとこ
ろ、いずれの場合もタックフリーの硬化物が得られた。
さらに、これらの硬化膜を各々蒸留水中で１時間煮沸し
て得た各抽出液のｐＨを測定したところ、いずれの場合
も明らかに酸性を呈した。このことから、本発明の重合
開始剤である化合物（１）を使用した場合には硬化膜中
で酸が発生していないのに対し、公知の光重合開始剤で
ある化合物（１６）〜化合物（１８）を使用した場合に
は硬化膜中で酸が発生しているといえる。
合開始剤である下記化合物（１６）〜化合物（１８）を
各々３部使用して実施例１と同様の操作を行ったとこ
ろ、いずれの場合もタックフリーの硬化物が得られた。
さらに、これらの硬化膜を各々蒸留水中で１時間煮沸し
て得た各抽出液のｐＨを測定したところ、いずれの場合
も明らかに酸性を呈した。このことから、本発明の重合
開始剤である化合物（１）を使用した場合には硬化膜中
で酸が発生していないのに対し、公知の光重合開始剤で
ある化合物（１６）〜化合物（１８）を使用した場合に
は硬化膜中で酸が発生しているといえる。
【００８７】化合物（１６）
【００８８】
【化２６】
【００８９】化合物（１７）
【００９０】
【化２７】
【００９１】化合物（１８）
【００９２】
【化２８】
【００９３】実施例１６〜実施例３１ 実施例１におけるペンタエリスリトールトリアクリレー
ト１００部のかわりに、第２表に示したラジカル重合性
化合物（Ｂ）各々１００部にかえた他は、実施例１と全
く同様の操作で、実験をそれぞれ行ったところ、いずれ
の場合もタックフリーの硬化膜が得られた。さらに、こ
れらの硬化膜を各々蒸留水中で１時間煮沸して得た各抽
出液のｐＨを測定したところ、いずれの場合も酸性を示
さなかった。
ト１００部のかわりに、第２表に示したラジカル重合性
化合物（Ｂ）各々１００部にかえた他は、実施例１と全
く同様の操作で、実験をそれぞれ行ったところ、いずれ
の場合もタックフリーの硬化膜が得られた。さらに、こ
れらの硬化膜を各々蒸留水中で１時間煮沸して得た各抽
出液のｐＨを測定したところ、いずれの場合も酸性を示
さなかった。
【００９４】第２表 ───────────────────────── 実施例 ラジカル重合性化合物（Ｂ） ───────────────────────── 16 トリメチロールフ゜ロハ゜ントリアクリレート 17 2-エチルヘキシルアクリレート 18 2-ヒト゛ロキシエチルアクリレート 19 1,6-ヘキサンシ゛オールシ゛アクリレート 20 エチレンク゛リコールシ゛アクリレート 21 ホ゜リフ゜ロヒ゜レンク゛リコールシ゛アクリレート 22 ヘ゜ンタエリスリトールシ゛アクリレート 23 ヘ゜ンタエリスリトールテトラアクリレート 24 シ゛ヘ゜ンタエリスリトールヘキサアクリレート 25 2-エチルヘキシルメタクリレート 26 ク゛リシシ゛ルメタクリレート 27 1,6-ヘキサンシ゛オールシ゛メタクリレート 28 シ゛エチレンク゛リコールシ゛メタクリレート 29 トリメチロールフ゜ロハ゜ントリメタクリレート 30 シ゛アリルフタレート 31 トリアリルトリメリテート ─────────────────────────
【００９５】
【発明の効果】本発明の重合開始剤（Ａ）はラジカル重
合性化合物（Ｂ）の重合開始剤として有効であり、これ
らからなる重合性組成物は、光の照射により良好な物性
をもった硬化物を得ることが可能である。また、得られ
る硬化物中には酸を含有しないため、本発明の重合性組
成物は、成型樹脂、注型樹脂、封止剤、歯科用重合レジ
ン、光造形樹脂、プリント基板用レジスト、カラーフィ
ルター用レジスト、ドライフィルムレジスト、マイクロ
エレクトロニクス用レジスト、印刷版用感光性樹脂、感
光性インキジェット、印刷（オフセット、グラビア、シ
ルクスクリーン）用インキ、印刷校正用カラープルー
フ、塗料、表面コート剤、接着剤、粘着剤、離型剤、ホ
ログラム記録材料等の各種材料に使用できる。
合性化合物（Ｂ）の重合開始剤として有効であり、これ
らからなる重合性組成物は、光の照射により良好な物性
をもった硬化物を得ることが可能である。また、得られ
る硬化物中には酸を含有しないため、本発明の重合性組
成物は、成型樹脂、注型樹脂、封止剤、歯科用重合レジ
ン、光造形樹脂、プリント基板用レジスト、カラーフィ
ルター用レジスト、ドライフィルムレジスト、マイクロ
エレクトロニクス用レジスト、印刷版用感光性樹脂、感
光性インキジェット、印刷（オフセット、グラビア、シ
ルクスクリーン）用インキ、印刷校正用カラープルー
フ、塗料、表面コート剤、接着剤、粘着剤、離型剤、ホ
ログラム記録材料等の各種材料に使用できる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（１）で示される重合開始剤
（Ａ）およびラジカル重合性化合物（Ｂ）からなること
を特徴とする重合性組成物。 一般式（１） 【化１】 （ただし、Ａｒ1は、アリール基を、Ｚ+は、ヨードニウ
ム、鉄アレニウム、スルホニウム、ホスホニウム、アン
モニウムからなるグループより選ばれるカチオンを表
す。） - 【請求項２】Ｚ+が、下記一般式（２）、一般式
（３）、一般式（４）または一般式（５）の構造で表さ
れるカチオンであることを特徴とする請求項１記載の重
合性組成物。 一般式（２） 【化２】 一般式（３） 【化３】 一般式（４） 【化４】 一般式（５） 【化５】 （ただし、Ａｒ2〜Ａｒ7は、アリール基を、Ａｒ8は、
アリール基または芳香族アシル基を、Ｒ1およびＲ2は、
アリール基またはアルキル基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000077501A JP2001261727A (ja) | 2000-03-21 | 2000-03-21 | 重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000077501A JP2001261727A (ja) | 2000-03-21 | 2000-03-21 | 重合性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001261727A true JP2001261727A (ja) | 2001-09-26 |
Family
ID=18595058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000077501A Pending JP2001261727A (ja) | 2000-03-21 | 2000-03-21 | 重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001261727A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015031760A (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-16 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、酸発生剤、高分子化合物及びレジストパターン形成方法 |
| JP2017058454A (ja) * | 2015-09-15 | 2017-03-23 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
| CN110172031A (zh) * | 2019-05-23 | 2019-08-27 | 北京师范大学 | 一种阴离子型n-取代苯胺离子液体及其制备方法 |
-
2000
- 2000-03-21 JP JP2000077501A patent/JP2001261727A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015031760A (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-16 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、酸発生剤、高分子化合物及びレジストパターン形成方法 |
| JP2017058454A (ja) * | 2015-09-15 | 2017-03-23 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
| TWI617537B (zh) * | 2015-09-15 | 2018-03-11 | 信越化學工業股份有限公司 | 光阻材料及圖案形成方法 |
| CN110172031A (zh) * | 2019-05-23 | 2019-08-27 | 北京师范大学 | 一种阴离子型n-取代苯胺离子液体及其制备方法 |
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