JP2618411B2 - 液晶混合物 - Google Patents

液晶混合物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は強誘電特性（ferroelectric properties）
を有する新規な液晶混合物、電子−光学目的のための使
用及びこれらの混合物のための新規な化合物に関する。
液晶は、かかる物質の光学的特性が印加した電圧によ
って影響され得る際に、表示装置における誘電体として
主に用いられる。液晶に基づく電子−光学装置は当該分
野に精通せる者にとってはよく知られており、種々な効
果、例えば動的散乱（dynamic scattering）、配列し
た相の変形（DAPセル）、シヤツトーヘルフリツヒ（Sch
adt−Helfrich）効果（TNセル［ねじれたネマテイク（t
wisted−nematic）］及びSTNセル［過度にねじれたネマ
テイク（super twisted−nematic）］、ゲスト／ホス
ト（guest−host）効果（ゲスト／ホストセル）、コレ
ステリツク（cholesteric）−ネマテイク相転位（相−
変化セル）またはSBE効果（超複屈折効果）に基づくこ
とができる。一般に、かかる表示装置の応答時間は数ミ
リ秒またはこれ以上である。
応答速度を、強誘電特性を有する液晶に基づく表示装
置を用いることによって、顕著に改善し得ることが最近
になって見出された。この場合、基本的に強誘電特性を
有する種々なキラルスメクテイク（chiral smectic）
液晶、例えばスメクテイクＣ、ＦまたはＩ相を有する液
晶を用いることができる。しかしながら、キラルスメク
テイクＣ相を有する液晶が殊に適することが見出され
た。
これまで、強誘電特性を有する液晶は比較的に少ない
とされていた。しかしながら、公知の液晶は不十分な化
学的及び熱的安定性を有し、そして比較的に狭いキラル
スメクテイク相または昇温下でのキラルスメクテイス相
のみを有していた。従って、特に強誘電性液晶混合物の
更に改善について、適当な物質に対する大きな要求があ
る。
本発明の目的は、少なくとも２成分を含有し、その少
なくとも１成分が一般式 式中、ｎは数０または１を表わし;X1は単一共有結
合、−COO−または−OOC−を表わし、そしてX2は単一共
有結合、−COO−、−OOC−、−CH2CH2−、−OCH2−また
は−CH2O−を表わし；環A1,A2及びA3は各々独立して、
未置換1,4−フエニレンまたはシアノ、ハロゲンもしく
は低級アルキルで置換された1,4−フエニレンを表わす
か、或いは該環の１つはまたピリミジン−2,5−ジイル
またはピラン−2,5−ジイルをも表わし、そして／また
はｎが数１を表わす場合、該環の１つはまたトランス−
1,4−シクロヘキシレンまたはトランス−ｍ−ジオキサ
ン−2,5−ジイルをも表わし；ただし、存在する環の１
つは、他の環がトランス−1,4−シクロヘキシレンを表
わすか、またはｎが０を表わし且つX1が単一共有結合を
表わす場合、ピリミジン−2,5−ジイルまたはピラジン
−2,5−ジイルを表わすものとし;R1は炭素原子18個まで
を有する随時ハロゲン−置換されていてもよいアルケニ
ル基を表わし、該基において、随時１個のCH2基または
２個の非隣接CH2基は−Ｏ−で代替されていてもよく、
そして／またはＣ−Ｃ単結合は随時Ｃ−Ｃ二重結合で代
替されていてもよく；ただし、R1は3,7−ジメチル−６
オクテニルオキシ（シトロネロールエーテル）と異なる
ものであるものとし;R2は炭素原子18個までを有する随
時ハロゲン−置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、該基において、随時１個のCH2基または２個の非隣
接CH2基は−Ｏ−で代替されていてもよく、そして／ま
たはＣ−Ｃ単結合は随時Ｃ−Ｃ二重結合で代替されてい
てもよく；ただし、芳香族環に結合した残基R1及び／ま
たはR2は芳香族環と存在するＣ−Ｃ二重結合との間に少
なくとも２個の鎖原子を有するものとする、 の化合物である強誘電特性を有する液晶である。
好ましくは、残基R1及びR2の少なくとも１個がキラル
炭素原子を有する式Ｉの光学的活性化合物を用いる。使
用する更に好ましい式Ｉの化合物は、共にR1及びR2にお
ける分枝していない鎖中の鎖原子（即ち、炭素及び随時
酸素原子）の数が、ｎ＝１の場合、少なくとも８個、特
に少なくとも10個、そして殊に少なくとも12個、ｎ＝０
の場合、少なくとも10個、特に少なくとも12個、そして
殊に少なくとも14個である化合物である。
上記式Ｉの化合物の側鎖において１個またはそれ以上
のキラル炭素原子と組合せて、随時１個またはそれ以上
の二重結合の存在は強誘電特性及び特にキラルスメクテ
イクＣ相の形成を強めることが見出された。上記のキラ
ルスメクテイク相である液晶相は度々二重結合の存在に
よって大きく抑制される。更に、一般に融点が低下さ
れ、そして高度に配列したスメクテイク相が大きく抑制
される。従って、長い側鎖R1及びR2を有する式Ｉの化合
物は一般に比較的広いキラルスメクテイク相を有する。
短い側鎖R1及びR2を有する化合物はある程度モノトロピ
ツクまたは仮想の相を有するが、しかしまた混合物とし
て用いる場合、キラルスメクテイクＣ相の形成を強め
る。
この発見は、二重結合の位置及び立体配置に応じて、
一般に液晶特性の低下またはネマテイク傾向の増化をも
たらす非キラル化合物におけるアルケニル置換基のこれ
までの使用と相反する。
式Ｉの化合物は良好な化学的及び熱的安定性並びに低
粘度を有している。該化合物は相互に及び公知の液晶、
特に公知の強誘電性液晶と良好な混和性を有する。
「ハロゲン」なる用語は本発明の範囲において、フツ
素、塩素、臭素またはヨウ素を表わす。「低級アルキ
ル」なる用語は炭素原子１〜５個を有するアルキル基、
例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル等を表
わす。「芳香族環」なる用語には置換されたまたは未置
換の1,4−フエニレン、ピリミジン−2,5−ジイル及びピ
ラジン−2,5−ジイルが含まれる。
「鎖原子」なる用語は本発明の範囲において、R1及び
R2における分枝してない鎖に存在する炭素及び酸素原子
を表わす、即ち、分枝鎖の場合、置換基は度外視する。
二重結合の位置に関する特質は二重結合を含む鎖に関連
する。R1またはR2の鎖の長さに関する特質は最も長い分
枝してない鎖に関連する。従って、鎖中に存在する基−
Ｏ−は１鎖原子として数える。例えば５−オクテニルオ
キシは９個の鎖原子を含み、その二重結合は５個の鎖原
子によって環から離れている。例えば５−メチルヘプチ
ル、４−メチルヘキシルオキシ及び５−メトキシヘキシ
ルは各々最も長い分枝していない鎖中に７個の鎖原子を
有する。
式Ｉに存在する1,4−フエニレン基は好ましくは未置
換である。しかしながら、必要に応じて転位温度、溶解
度、誘電異方性等を置換された1,4−フエニレン基、例
えば２−メチル−1,4−フエニレン、２−フルオロ−1,4
−フエニレン、２−シアノ−1,4−フエニレン及び2,3−
ジシアノ−1,4−フエニレンを用いて変更することがで
きる。
上記式Ｉにおいて、X2は好ましくは単一共有結合、−
COO−または−OOC−を表わす。特に好ましい式Ｉの化合
物は基X1及びX2の１つが単一共有結合を表わし、そして
他が単一共有結合、−COO−または−OOC−を表わす化合
物である。
式Ｉに随時存在していてもよいトランス−1,4−シク
ロヘキシレン基は好ましくはエステル基−COO−または
−OOC−の酸素原子に結合していない。一般に、好まし
いシクロヘキサン誘導体はシクロヘキサンカルボン酸エ
ステル、即ち、随時存在していてもよいトランス−1,4
−シクロヘキシレン基がエステル基−COO−または−OOC
−の炭素原子と結合している式Ｉの化合物である。
式Ｉの化合物の殊に好ましい群の例は次の一般式の化
合物である： 式中、X3は−COO−または−OOC−を表わし、環A4はピ
リミジン−2,5−ジイルを表わし、環A5はトランス−ｍ
−ジオキサン−2,5−ジイルを表わし、そしてR1及びR2
は上記の意味を有する。
好ましくは、式Ｖ、VII及びXIIにおけるピリミジン環
並びに式VIII及びXIIIにおけるｍ−ジオキサン環は位置
２においてベンゼン環と結合する。
直鎖状及び分枝鎖状アルケニル及びアルケニルオキシ
基、特に二重結合及び環A1間に少なくとも２個、好まし
くは少なくとも４個の鎖原子を有する基が特に適当な残
基R1であることがわかった。非キラルの好ましくは直鎖
状残基が一般に好ましい。特に好ましい残基R1の例は、
末端二重結合を有する基は別として、各々ＥまたはＺ型
で存在し得る次の基である:4−アルケニルオキシ、例え
ば４−ペンテニルオキシ、４−ヘキセニルオキシ、４−
ヘプテニルオキシ、４−オクテニルオキシ、４−ノネニ
ルオキシ、４−デセニルオキシ、４−ウンデセニルオキ
シ及び４−ドデセニルオキシ;5−アルケニル、例えば５
−ヘキセニル、５−ヘプテニル、５−オクテニル、５−
ノネニル、５−デセニル、５−ウンデセニル及び５−ド
デセニル;5−アルケニルオキシ、例えば５−ヘキセニル
オキシ、５−ヘプテニルオキシ、５−オクテニルオキ
シ、５−ノネニルオキシ、５−デセニルオキシ、５−ウ
ンデセニルオキシ及び５−ドデセニルオキシ;6−アルケ
ニル、例えば６−ヘプテニル、６−オクテニル、６−ノ
ネニル、６−デセニル、６−ウンデセニル及び６−ドデ
セニル;6−アルケニルオキシ、例えば６−ヘプテニルオ
キシ、６−オクテニルオキシ、６−ノネニルオキシ、６
−デセニルオキシ、６−ウンデセニルオキシ及び６−ド
デセニルオキシ;7−アルケニル、例えば７−オクテニ
ル、７−ノネニル、７−デセニル、７−ウンデセニル及
び７−ドデセニル;7−アルケニルオキシ、例えば７−オ
クテニルオキシ、７−ノネニルオキシ、７−デセニルオ
キシ、７−ウンデセニルオキシ及び７−ドデセニルオキ
シ;8−アルケニル、例えば８−ノネニル、８−デセニ
ル、８−ウンデセニル及び８−ドデセニル;8−アルケニ
ルオキシ、例えば８−ノネニルオキシ、８−デセニルオ
キシ、８−ウンデセニルオキシ及び８−ドデセニルオキ
シ;9−アルケニル、例えば９−デセニル、９−ウンデセ
ニル及び９−ドデセニル;9−アルケニルオキシ、例えば
９−デセニルオキシ、９−ウンデセニルオキシ及び９−
ドデセニルオキシ;10−アルケニル、例えば10−ウンデ
セニル及び10−ドデセニル;10−アルケニルオキシ、例
えば10−ウンデセニルオキシ及び10−ドデセニルオキ
シ；等。特に好ましい基R1は、二重結合及び環A1間に５
個またはそれ以上の鎖原子を有する基並びに末端二重結
合を有する基である。
しかしながら、強誘電特性は上記の残基R1によっての
みならず、また一般に、１個またはそれ以上の水素原子
がハロゲンで置換され、そして／または１個のCH2基も
しくは２個の非隣接CH2基が−Ｏ−で置換されたアルケ
ニルから誘導、れた基によっても高められる。必要に応
じて、またR1は更にＣ−Ｃ二重結合及び／またはキラル
炭素原子をもつこともできる。しかしながら、基本効果
のために、R1は少なくとも１つのＣ−Ｃ二重結合を有す
ることが必須である。
R1は有利には最大18個、好ましくは約４〜15個、殊に
約６〜12個の炭素原子を有する。一般に二重結合は少な
くとも２個、好ましくは少なくとも４個、殊に少なくと
も５個の鎖原子によって環A1から離れている。
R2は直鎖状または分枝鎖状のキラルまたは非キラルで
あることができる。R2には通常無極性または弱い有極性
基、即ち、アルキルまたはアルケニル基並びに１個また
はそれ以上の水素原子がハロゲンで置換され、そして／
または１個のCH2基もしくは２個の非隣接CH2基が−Ｏ−
によって置換される該アルキルまたはアルケニルから誘
導された基が含まれる。
特に好ましい残基R2は直鎖状の非キラル基の場合、ア
ルキル及びアルコキシ基、例えばペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、ウンデシル、ブチルオキ
シ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキ
シ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウ
ンデシルオキシ等並びに分枝鎖状のキラル基の場合、容
易に得やすいメチルアルキル及びメチルアルコキシ基、
例えば２−メチルブチル、３−メチルペンチル、４−メ
チルヘキシル、５−メチルヘプチル、６−メチルオクチ
ル、７メチルノニル、２−メチルブチルオキシ、３−メ
チルペンチルオキシ、４−メチルヘキシルオキシ、５−
メチルヘプチルオキシ、６−メチルオクチルオキシ、１
−メチルヘプチルオキシ等である。
R2は有利には最大18個、好ましくは４〜15個、殊に約
５〜12個の炭素原子を有する。R2に随時存在していても
よいＣ−Ｃ二重結合は好ましくは少なくとも２個、殊に
少なくとも４個の鎖原子によって環（ｎ＝０の場合、A2
またはｎ＝１の場合、A3）から離れている。
好ましい見地によれば、残基R1及びR2の少なくとも１
つはキラル炭素原子を有する。キラル炭素原子を有する
好ましい基R1またはR2は一般式 式中、m,p及びｑは整数を表わし、ｍは０または１を
表わし、ｐは０〜６を表わし、そしてｑは２〜６を表わ
し;R3はアルキルを表わし、そしてR4はハロゲン、アル
コキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはR3と異な
るアルキルを表わすか；或いはR3はアルケニルを表わ
し、そしてR4はアルコキシを表わし;R5はアルキルを表
わし、そしてR6はハロゲン、アルコキシまたはR5と異な
るアルキルを表わし；そしてＣ＊はキラル炭素原子を表
わす、 の基であり；ここで、キラル残基R1として、Ｃ−Ｃ二重
結合を有する基のみが考えられる。
R3がメチルを表わし、そしてR4がメチルと異なるアル
キル、好ましくはエチルを表わす式IXの基が特に好まし
いキラル残基R2である。
式Ｉ〜VIII及びXII〜XIVの光学的活性化合物の中で、
R2がキラル炭素原子、そして好ましくは式IXまたはＸの
基を有する化合物が一般に好ましい。
各々の場合に、R1が非キラルの好ましくは直鎖状基を
表わし、そしてR2が随時キラル炭素原子をもっていても
よい式Ｉ〜VIII及びXII〜XIVの化合物が特に好ましい。
従って、各々の場合にR1が非キラルの好ましくは直鎖状
アルケニルまたはアルケニルオキシ基（特に上記の好ま
しいアルケニルまたはアルケニルオキシ基の１つ）を表
わし、そしてR2が直鎖状または分枝鎖状アルキルまたは
アルコキシ基（例えばｎ−アルキル、ｎ−アルコキシ、
メチルアルキルまたはメチルアルコキシ）を表わす式Ｉ
〜VIII及びXII〜XIVの化合物が殊に好ましい。
式IIの好ましい化合物はR1がアルケニルオキシを表わ
し、そしてR2がアルコキシを表わすもの、特にR1が直鎖
状アルケニルオキシ基を表わし、そしてR2が直鎖状また
は分枝鎖状アルコキシを表わす化合物である。
式IIIの好ましい化合物はR1がアルケニルオキシ（好
ましくは直鎖状アルケニルオキシ）を表わし、そしてR2
が直鎖状または分枝鎖状アルキルまたはアルコキシを表
わすもの、特にR2が直鎖状または分枝鎖状アルキルを表
わし、そしてX3が−COO−を表わす化合物である。
式IVの好ましい化合物はR1がアルケニルオキシ（好ま
しくは直鎖状アルケニルオキシ）を表わし、そしてR2が
直鎖状または分枝鎖状アルコキシを表わす化合物であ
る。X3は好ましくは−COO−を表わす。
式Ｖの好ましい化合物はR1がアルケニルオキシ（好ま
しくは直鎖状アルケニルオキシ）を表わし、そしてR2が
直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わす化合物である。
X3は好ましくは−COO−を表わす。ピリミジン環A4は好
ましくは位置２においベンゼン環と結合している。
式VIの好ましい化合物はR1がアルケニルオキシ（好ま
しくは直鎖状アルケニルオキシ）を表わし、そしてR2が
直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わす化合物である。
ピリミジン環は好ましくは位置２において基ｐ−R1−フ
エニルと結合している。
式VIIの好ましい化合物はR1がアルケニルオキシ（好
ましくは直鎖状アルケニルオキシ）を表わし、そしてR2
が直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わす化合物であ
る。ピリミジン環A4は好ましくは位置２においてベンゼ
ン環と結合している。
式VIII aの好ましい化合物はR1がアルケニル（好ましく
は直鎖状アルケニル）を表わし、そしてR2が直鎖状また
は分枝鎖状アルコキシを表わす化合物である。式VIII b
の好ましい化合物はR1がアルケニルオキシ（好ましくは
直鎖状アルケニルオキシ）を表わし、そしてR2が直鎖状
または分枝鎖状アルキルを表わす化合物である。式VIII
a及びVIII bにおけるジオキサン環A5は好ましくは位置
２においてビフエニル基と結合している。
式XIIの好ましい化合物はR1がアルケニル（好ましく
は直鎖状アルケニル）を表わし、そしてR2が直鎖状また
は分枝鎖状アルキルを表わす化合物である。ピリミジン
環A4は好ましくは位置２においてベンゼン環と結合して
いる。式XIIにおいて、X3は好ましくは−COO−を表わ
す。
式XIIIの好ましい化合物はR1がアルケニルオキシ（好
ましくは直鎖状アルケニルオキシ）を表わし、そしてR2
が直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わす化合物であ
る。ジオキサン環A5は好ましくは位置２においてベンゼ
ン環と結合している。式XIIIにおいて、X3は好ましくは
−COO−を表わす。
式XIVの好ましい化合物はR1がアルケニルまたはアル
ケニルオキシ（好ましくは直鎖状アルケニルまたはアル
ケニルオキシ）を表わし、そしてR2が直鎖状または分枝
鎖状アルキルまたはアルコキシを表わす化合物である。
好ましくは、式XIVにおけるX3は−COO−を表わす。
更に、式II〜VIII及びXII〜XIVにおけるR1は好ましく
は二重結合及びこれに結合する環の間に少なくとも２
個、殊に少なくとも４個の鎖原子を有する。
短い残基R1及びR2を有する式Ｉの化合物は単変二形ま
たは仮想の液晶特性のみを有するが、しかし、またこれ
らのものは強誘電性混合物の特性を改善するために適し
ている。長い残基R1及びR2を有する式Ｉの化合物はほと
んどが比較的に広いキラルスメクテイクＣ相を有する。
また本発明は、残基R1及びR2の少なくとも１つがキラ
ル炭素原子を有し、そして／または環A1,A2及びA3の１
つがピラジン−2,5−ジイルを表わし、そして／またはR
1が二重結合及び環A1間に少なくとも４個の鎖原子（即
ち、飽和した炭素原子または酸素原子）を有する式Ｉの
化合物に関する。好ましくは、共にR1及びR2における最
も長い分枝していない鎖中の鎖原子数は、ｎが１を表わ
す場合、少なくとも８個であり、ｎが０を表わす場合、
少なくとも10個である。更に好ましくは、共にR1及びR2
における分枝していない鎖中の鎖原子数は、ｎが１を表
わす場合、少なくとも10個、特に少なくとも12個であ
り、ｎが０を表わす場合、少なくとも12個、特に少なく
とも14個である。好ましくは環A2は、ｎが１を表わす場
合、ピラジン−2,5−ジイルを表わし、環A1は随時置換
されていてもよい1,4−フエニレンを表わし、環A3はト
ランス−1,4−シクロヘキシレンを表わす。
更に、本発明による好ましい化合物は、R1及びR2にお
いて示した数を有する上記の好ましい見地による化合物
である。式Ｉの特に好ましい化合物の例は、対応する式
II〜VIII及びXII〜XIVの化合物並びに合成実施例に示し
た化合物である。
式Ｉの化合物はそれ自体公知の方法において、例えば
合成実施例に説明した方法に従って製造することができ
る。キラル残基及びアルケニル置換基の導入を、例えば
コレステリツクまたはネカテイク物質に対して述べた普
通の方法に従って行うことができる。
また本発明による液晶の製造及び電子−光学装置にお
けるその用途はその自体公知の方法において行うことが
できる。
式Ｉの化合物を相互に及び／または通常の液晶物質と
混合することができる。本化合物は強誘電性混合物、即
ち、キラルスメクテイク相を有する混合物、特にスメク
テイクＣ相を有する混合物の製造に対して主に適してい
る。
本発明における強誘電特性を有する液晶混合物は少な
くとも２成分を含み、その１成分は式Ｉの化合物であ
る。本発明における混合物中の式Ｉの化合物の量は広い
範囲に変えることができ、例えば約１〜100重量％であ
ることができる。一般に、式Ｉの化合物の量は好ましく
は約10〜70重量％、殊に約20〜50重量％である。
本発明における混合物は、１種またはそれ以上の式Ｉ
の化合物に加えて、キラルスメクテイク混合物に対する
普通の成分を含むことができる。本混合物は、好ましく
は１種またはそれ以上の式Ｉの化合物に加えて、１種ま
たはそれ以上の次の一般式の化合物を含有する： 式中、R7及びR8は炭素原子18個までを有するアルキ
ル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルオキシ、
アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキ
シを表わし;r及びｓは数１または２を表わし;R9及びR10
は炭素原子１〜18個を有するアルキルまたはアルコキシ
を表わし;X4はCHを表わし、そしてX5はＮを表わすか、
またはX4はＮを表わし、そしてX5はCHを表わし;Gは単一
共有結合、トランス−1,4−シクロヘキシレン、シス−
４−シアノートランス−1,−シクロヘキシレンまたは随
時ハロゲンもしくはメチルで置換されていてもよい1,4
−フエニレンを表わし；環Ｆはトランス−1,4−シクロ
ヘキシレン、随時ハロゲンまたはメチルで置換されてい
てもよい1,4−フエニレン或いは、Ｇが単一共有結合を
表わす場合、またシス−４−シアノ−トランス−1,4−
シクロヘキシレンを表わし;R11及びR12は各々随時ハロ
ゲン−置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル
基を表わし、該基において、随時１個のCH2基または２
個の非隣接CH2基は−Ｏ−、−COO−及び／または−OOC
−で置換されていてもよく;tは数０または１を表わし;E
は単一共有結合、−CH2CH2−、−OCH2−、−COO−また
は−OOC−を表わし；環B,C及びＤは随時シアノ、ハロゲ
ンまたは低級アルキルで置換されていてもよい1,4−フ
エニレンを表わし;Y1及びY2はハロゲンを表わすか、或
いはまた置換基Y1及びY2の１つはシアノを表わし；そし
てR13及びR14は随時ハロゲン−置換されていてもよいC1
〜C18−アルキルまたは随時ハロゲン−置換されていて
もよいC2〜C18−アルケニルを表わし、該基において、
随時１個のCH2基または２個の非隣接CH2基は酸素で置換
されていてもよい。
本発明におけるスメクテイク混合物は基本的には光学
的不活性化合物からなる。しかしながら、これらの混合
物は好ましくはR1及びR2においてキラル炭素原子を有す
る少なくとも１種の式Ｉの光学活性化合物及び／または
少なくとも１種の光学活性添加物を含有する。従って、
少なくとも２成分を有する好ましいキラルスメクテイク
混合物は、少なくとも１成分が式Ｉの光学的活性化合物
であり、そして第２成分が光学的活性または光学的不活
性であり得る混合物、並びに少なくとも１成分が式Ｉの
光学的不活性の好ましくはキラル化合物であり、そして
第２成分が光学的活性である混合物である。第２成分は
好ましくは更に式Ｉの化合物或いは式XI、XV、XVIまた
はXVIIの化合物である。
本発明を以下の実施例によって更に詳細に説明する。
示した化合物のエナンチオマーは各々の場合には同一相
転位温度及び同一のねじれ強さ、但し、反対の表象、を
有する。相転位の特性記述に用いた略号は次の意味を有
する： Ｃは結晶性を表わし、 Ｓはスメクテイクを表わし、 SAはスメクテイクＡを表わし、 SBはスメクテイクＢを表わし、 CCはスメクテイクＣ（非キラル化合物またはラセミ
体）を表わし、 はキラルスメクテイクＣを表わし、 Ｎはネマテイクを表わし、 Chはコレステリツクを表わし、 Ｉはイソトロピツクを表わす。
実施例１ ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸0.3g、（Ｓ）−
４−（４−メチルヘキシルオキシ）フェノール0.32g、
N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.27g、４−
（ジメチルアミノ）ピリジン0.04g及び無水ジクロロメ
タン50mの混合物を室温で一夜攪拌した。次に混合物を
濾過し、そして濃縮した。得られた粗製の生成物をシリ
カゲル上で、トルエンを用いてクロマトグラフィーにか
けた。（Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４
−（４−メチルヘキシルオキシ）フェニルエステルをメ
タノールから再結晶させた； 透明点（SA−Ｉ）65℃ 出発物質として用いた４−（９−デセニルオキシ）安
息香酸は次の如くして製造した。
ａ）無水ピリジン50ml中の９−デセン−１−オール20g
の溶液を０℃でアルゴン通気しながら、ｐ−トシルクロ
ライド25.6gで一部づつ処理した。０℃で８時間攪拌し
た後（白色沈殿物の生成）、反応混合物を水50mlで処理
し、注意して2N塩酸100mlで酸性にし、ジエチルエーテ
ル各30mlで３回抽出した。合液した有機相を水500ml、
濃炭酸カリウム溶液100ml及び水500mlで洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、そして濃縮した。粗製の９−デ
セン−１−イル−ｐ−トシレート（36g）を更に精製せ
ずに用いた。
ｂ）９−デセン−１−イル−ｐ−トシレート18g、４−
ヒドロキシ安息香酸メチル17.7g、水酸化カリウム3.6
g、エタノール75ml及び水1mlの混合物を還流下で一夜加
熱した。冷却した反応混合物を氷水中に注ぎ、ジエチル
エーテル各50mlで３回抽出した。有機相を水500mlで洗
浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮した。
残渣をシリカゲル上で、トルエンを用いてクロマトグラ
フィーにかけ、４−（９−デセニルオキシ）安息香酸メ
チル17gが得られ、このものを更に精製せずに用いた。
ｃ）４−（９−デセニルオキシ）安息香酸メチル17g、
水酸化カリウム17g、水20ml及びメタノール200mlの混合
物を油浴中で75℃に４時間加熱した。冷却した混合物を
氷冷した3N塩酸100mlで処理し、遊離した酸をジエチル
エーテル150mlに採り入れた。分離した水相をジエチル
エーテル各100mlで２回逆抽出した。合液した有機相を2
N炭酸ナトリウム溶液50ml及び水で数回洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、そして濃縮した。得られた粗製
の生成物をエタノールから再結晶させ、４−（９−デセ
ニルオキシ）安息香酸7gを得た。融点（Ｃ−SC）77℃、
相転位（SC−Ｎ）116℃、透明点（Ｎ−Ｉ）137℃。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： （Ｓ）−４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４−
（２−メチルブチルオキシ）フェニル エステル、 融点（Ｃ−Ch）61.5℃、透明点（Ch−Ｉ）40℃； （Ｓ）−４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−
（２−メチルブチルオキシ）フェニル エステル、 融点（Ｃ−Ｉ）56℃、透明点（SA−Ｉ）54.5℃； （Ｓ）−４（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−（２
−メチルブチルオキシ）フェニル エステル、 融点（Ｃ−Ｉ）43.5℃、 透明点（SA−Ｉ）49℃； （Ｓ）−４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−（２
−メチルブチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（２
−メチルブチルオキシ）フェニル エステル、 透明点（Ｃ−SA）39℃、 透明点（SA−Ｉ）55℃； （Ｓ）−４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−
（２−メチルブチルオキシ）フェニル エステル、 透明点（Ｃ−SA）48℃、 融点（SA−Ｉ）59.5℃； （Ｓ）−４−（5Z−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−
（２−メチルブチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（5Z−オクテニルオキシ）安息香酸４−
（２−メチルブチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（5Z−ノネニルオキシ）安息香酸４−（２
−メチルブチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（5Z−デセニルオキシ）安息香酸４−（２
−メチルブチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（5Z−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−
（２−メチルブチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４−
（４−メチルヘキシルオキシ）フェニル エステル、 融点（Ｃ−Ｉ）62.5℃、透明点（Ch−Ｉ）58℃； （Ｓ）−４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−
（４−メチルヘキシルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−
（４−メチルヘキシルオキシ）フェニル エステル、 融点（Ｃ−Ch）47.5℃、 相転位（SA−Ch）60.5℃、透明点（Ch−Ｉ）63℃； （Ｓ）−４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−（４
−メチルヘキシルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−
（４−メチルヘキシルオキシ）フェニル エステル、 相転位（SC−SA）55.5℃、透明点（SA−Ｉ）70℃； （Ｓ）−４−（5Z−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−
（４−メチルヘキシルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（5Z−オクテニルオキシ）安息香酸４−
（４−メチルヘキシルオキシ）フェニル エステル、 融点（Ｃ−Ｉ）60℃、 透明点（Ch−Ｉ）50.5℃； （Ｓ）−４−（5Z−ノネニルオキシ）安息香酸４−（４
−メチルヘキシルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（5Z−デセニルオキシ）安息香酸４−（４
−メチルヘキシルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（5Z−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−
（４−メチルヘキシルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−
（１−メチルヘプチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−（１
−メチルヘプチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（１
−メチルヘプチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−
（１−メチルヘプチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（5Z−オクテニルオキシ）安息香酸４−
（１−メチルヘプチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４−
（６−メチルオクチルオキシ）フェニル エステル、 透明（Ch−Ｉ）64.5℃； （Ｓ）−４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−
（６−メチルオクチルオキシ）フェニル エステル； 融点（Ｃ−SA）41.5℃、 相転位（SA−Ch）73.5℃、透明点（Ch−Ｉ）75℃； （Ｓ）−４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−
（６−メチルオクチルオキシ）フェニル エステル； 相転位（SA−Ch）70.5℃、透明点（Ch−Ｉ）71℃； （Ｓ）−４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−（６
−メチルオクチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（６
−メチルオクチルオキシ）フェニル エステル； 透明点（SA−Ｉ）74.5℃； （Ｓ）−４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−
（６−メチルオクチルオキシ）フェニル エステル； 透明点（SA−Ｉ）78℃； （Ｓ）−４−（5Z−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−
（６−メチルオクチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（5Z−オクテニルオキシ）安息香酸４−
（６−メチルオクチルオキシ）フェニル エステル、 透明点（Ch−Ｉ）58℃； （Ｓ）−４−（5Z−ノネニルオキシ）安息香酸４−（６
−メチルオクチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（5Z−デセニルオキシ）安息香酸４−（６
−メチルオクチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（5Z−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−
（６−メチルオクチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４′−（５−ヘキセニルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボン酸４−（４−メチルヘキシルオキシ）フェ
ニル エステル； （Ｓ）−４′−（７−オクテニルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボン酸４−（４−メチルヘキシルオキシ）フェ
ニル エステル； （Ｓ）−４′−（９−デセニルオキシ）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（メチルヘキシルオキシ）フェニル
エステル； （Ｓ）−４′−（5Z−オクテニルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボン酸４−（４−メチルヘキシルオキシ）フェ
ニル エステル； （Ｓ）−４′−（５−ヘキセニルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボン酸４−（６−メチルオクチルオキシ）フェ
ニル エステル； （Ｓ）−４′−（７−オクテニルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボン酸４−（６−メチルオクチルオキシ）フェ
ニル エステル； （Ｓ）−４′−（９−デセニルオキシ）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（６−メチルオクチルオキシ）フェニ
ル エステル； （Ｓ）−４′−（5Z−オクテニルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボン酸４−（６−メチルオクチルオキシ）フェ
ニル エステル； （Ｓ）−４′−（７−オクテニルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボン酸４−（１−メチルヘプチルオキシ）フェ
ニル エステル； （Ｓ）−４′−（８−ノネニルオキシ）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（１−メチルヘプチルオキシ）フェニ
ル エステル； （Ｓ）−４′−（９−デセニルオキシ）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（１−メチルヘプチルオキシ）フェニ
ル エステル； （Ｓ）−４′−（5Z−オクテニルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボン酸４−（１−メチルヘプチルオキシ）フェ
ニル エステル； （Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４′−
（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフェニリル エス
テル； （Ｓ）−４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４′−
（４−メチルヘキシルオキシ）−４−ビフェニリル エ
ステル； （Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４′−
（４−メチルヘキシルオキシ）−４−ビフェニリル エ
ステル； （Ｓ）−４−（5Z−オクテニルオキシ）安息香酸４′−
（４−メチルヘキシルオキシ）−４−ビフェニリル エ
ステル； （Ｓ）−４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４′−
（６−メチルオクチルオキシ）−４−ビフェニリル エ
ステル； （Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４′−
（６−メチルオクチルオキシ）−４−ビフェニリル エ
ステル； （Ｓ）−４−（5Z−デセニルオキシ）安息香酸４′−
（６−メチルオクチルオキシ）−４−ビフェニリル エ
ステル； （Ｓ）−４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４′−
（１−メチルヘプチルオキシ）−４−ビフェニリル エ
ステル； （Ｓ）−４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４′−
（１−メチルヘプチルオキシ）−４−ビフェニリル エ
ステル； （Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４′−
（１−メチルヘプチルオキシ）−４−ビフェニリル エ
ステル； （Ｓ）−４−（5Z−オクテニルオキシ）安息香酸４′−
（１−メチルヘプチルオキシ）−４−ビフェニリル エ
ステル； （Ｓ）−４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４′−
（５−［５−メチルヘプチル］−２−ピリミジニル）フ
ェニル エステル； 融点（Ｃ−Ch）67.5℃ 透明点（Ch−Ｉ）142.5℃； （Ｓ）−４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−
（５−［５−メチルヘプチル］−２−ピリミジニル）フ
ェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ）148.5℃； （Ｓ）−４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−
（５−［５−メチルヘプチル］−２−ピリミジニル）フ
ェニル エステル； 透明点（Ｃ−Ch）140.5℃； （Ｓ）−４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−（５
−［５−メチルヘプチル］−２−ピリミジニル）フェニ
ル エステル； （Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（５
−［５−メチルヘプチル］−２−ピリミジニル）フェニ
ル エステル； 透明点（Ch−Ｉ））135.5℃； （Ｓ）−４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−
（５−［５−メチルヘプチル］−２−ピリミジニル）フ
ェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ）135.5℃； （Ｓ）−４−（5Z−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−
（５−［５−メチルヘプチル］−２−ピリミジニル）フ
ェニル エステル； （Ｓ）−４−（5Z−オクテニルオキシ）安息香酸４−
（５−［５−メチルヘプチル］−２−ピリミジニル）フ
ェニル エステル； （Ｓ）−４−（5Z−ノネニルオキシ）安息香酸４−（５
−［５−メチルヘプチル］−２−ピリミジニル）フェニ
ル エステル； （Ｓ）−４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４−
（５−［６−メチルオクチル］−２−ピリミジニル）フ
ェニル エステル； 融点（Ｃ−Ch）65.5℃、 透明点（Ch−Ｉ））138.5℃； （Ｓ）−４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−
（５−［６−メチルオクチル］−２−ピリミジニル）フ
ェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ））144℃； （Ｓ）−４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−
（５−［６−メチルオクチル］−２−ピリミジニル）フ
ェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ））136.5℃； （Ｓ）−４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−（５
−［６−メチルオクチル］−２−ピリミジニル）フェニ
ル エステル； （Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（５
−［６−メチルオクチル］−２−ピリミジニル）フェニ
ル エステル； 透明点（Ch−Ｉ））132℃； （Ｓ）−４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−
（５−［６−メチルオクチル］−２−ピリミジニル）フ
ェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ））132℃； （Ｓ）−４−（5Z−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−
（５−［６−メチルオクチル］−２−ピリミジニル）フ
ェニル エステル； （Ｓ）−４−（5Z−オクテニル）安息香酸４−（５−
［６−メチルオクチル］−２−ピリミジニル）フェニル
エステル； （Ｓ）−４−（5Z−ノネニル）安息香酸４−（５−［６
−メチルオクチル］−２−ピリミジニル）フェニル エ
ステル； ４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４−ブチルオキ
シフェニル エステル； ４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４−ペンチルオ
キシフェニル エステル； ４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４−ヘキシルオ
キシフェニル エステル； ４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４−ヘプチルオ
キシフェニル エステル； ４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４−オクチルオ
キシフェニル エステル； ４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４−ノニルオキ
シフェニル エステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−ブチルオキ
シフェニル エステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−ペンチルオ
キシフェニル エステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−ヘキシルオ
キシフェニル エステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−ヘプチルオ
キシフェニル エステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−オクチルオ
キシフェニル エステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−ノニルオキ
シフェニル エステル； ４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−ブチルオキ
シフェニル エステル； ４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−ペンチルオ
キシフェニル エステル； ４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−ヘキシルオ
キシフェニル エステル； ４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−ヘプチルオ
キシフェニル エステル； ４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−オクチルオ
キシフェニル エステル； ４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−ノニルオキ
シフェニル エステル； ４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−ブチルオキシ
フェニル エステル； ４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−ペンチルオキ
シフェニル エステル； ４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−ヘキシルオキ
シフェニル エステル； ４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−ヘプチルオキ
シフェニル エステル； ４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−オクチルオキ
シフェニル エステル； ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−ブチルオキシ
フェニル エステル； ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−ペンチルオキ
シフェニル エステル； ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−ヘキシルオキ
シフェニル エステル； ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−ヘプチルオキ
シフェニル エステル； ４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−ブチルオ
キシフェニル エステル； ４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−ペンチル
オキシフェニル エステル； ４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−ヘキシル
オキシフェニル エステル； ４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−ヘプチル
オキシフェニル エステル； ４′−（５−ヘキセニルオキシ）−４−ビフェニルカル
ボン酸４−ブチルオキシフェニル エステル； ４′−（５−ヘキセニルオキシ）−４−ビフェニルカル
ボン酸４−ペンチルオキシフェニル エステル； ４′−（５−ヘキセニルオキシ）−４−ビフェニルカル
ボン酸４−ヘキシルオキシフェニル エステル； ４′−（５−ヘキセニルオキシ）−４−ビフェニルカル
ボン酸４−ヘプチルオキシフェニル エステル； ４′−（６−ヘプテニルオキシ）−４−ビフェニルカル
ボン酸４−ブチルオキシフェニル エステル； ４′−（６−ヘプテニルオキシ）−４−ビフェニルカル
ボン酸４−ペンチルオキシフェニル エステル； ４′−（６−ヘプテニルオキシ）−４−ビフェニルカル
ボン酸４−ヘキシルオキシフェニル エステル； ４′−（６−ヘプテニルオキシ）−４−ビフェニルカル
ボン酸４−ヘプチルオキシフェニル エステル； ４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４′−ブチルオ
キシ−４−ビフェニリル エステル； ４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４′−ペンチル
オキシ−４−ビフェニリル エステル； ４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４′−ヘキシル
オキシ−４−ビフェニリル エステル； ４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４′−ヘプチル
オキシ−４−ビフェニリル エステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４′−ブチルオ
キシ−４−ビフェニリル エステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４′−ペンチル
オキシ−４−ビフェニリル エステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４′−ヘキシル
オキシ−４−ビフェニリル エステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４′−ヘプチル
オキシ−４−ビフェニリル エステル； ４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４−（５−ヘキ
シル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸４−（５−オク
チル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−（５−ヘキ
シル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（６−ヘプテニルオキシ）安息香酸４−（５−オク
チル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−（５−ヘキ
シル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（７−オクテニルオキシ）安息香酸４−（５−オク
チル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−（５−ヘキシ
ル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−（５−ヘプチ
ル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（８−ノネニルオキシ）安息香酸４−（５−オクチ
ル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（５−ヘキシ
ル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（５−ヘプチ
ル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（５−オクチ
ル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−（５−ヘ
キシル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； ４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−（５−ヘ
プチルオキシ−２−ピリミジニル）フェニル エステ
ル； ４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−（５−オ
クチル−２−ピリミジニル）フェニル エステル； トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキサンカルボ
ン酸４−（５−デシル−２−ピリミジニル）フェニル
エステル；融点（Ｃ−SC）71℃、相転位（SC−Ｎ）92
℃、透明点（Ｎ−Ｉ）162℃； トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−（５−デシル−２−ピリミジニル）フェニル
エステル；融点（Ｃ−SC）71℃、相転位（SC−Ｎ）97
℃、透明点（Ｎ−Ｉ）149.5℃； トランス−４−（５−ヘキセニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−（５−ノニル−２−ピリミジニル）フェニル
エステル； トランス−４−（５−ヘキセニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−（５−デシル−２−ピリミジニル）フェニル
エステル； トランス−４−（６−ヘプテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−（５−オクチル−２−ピリミジニル）フェニ
ル エステル； トランス−４−（６−ヘプテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−（５−ノニル−２−ピリミジニル）フェニル
エステル； トランス−４−（６−ヘプテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−（５−デシル−２−ピリミジニル）フェニル
エステル； トランス−４−（７−オクテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−（５−オクチル−２−ピリミジニル）フェニ
ル エステル； トランス−４−（７−オクテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−（５−ノニル−２−ピリミジニル）フェニル
エステル； トランス−４−（７−オクテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−（５−デシル−２−ピリミジニル）フェニル
エステル； ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（トランス−
５−ノニル−ｍ−ジオキサン−２−イル）フェニル エ
ステル； ４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（トランス−
５−デシル−ｍ−ジオキサン−２−イル）フェニル エ
ステル； ４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−（トラン
ス−５−オクチル−ｍ−ジオキサン−２−イル）フェニ
ル エステル； ４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−（トラン
ス−５−ノニル−ｍ−ジオキサン−２−イル）フェニル
エステル；融点（Ｃ−SC）75.7℃、相転位（Ｓ−SC）
43.5℃、（SC−Ｎ）111℃、透明点（Ｎ−Ｉ）149℃； ４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−（トラン
ス−５−デシル−ｍ−ジオキサン−２−イル）フェニル
エステル；融点（Ｃ−SC）75.5℃、相転位（Ｓ−SC）
39.5℃、（SC−Ｎ）116.5℃、透明点（Ｎ−Ｉ）147.5
℃； ４−（11−ドデセニルオキシ）安息香酸４−（トランス
−５−オクチル−ｍ−ジオキサン−２−イル）フェニル
エステル； ４−（11−ドデセニルオキシ）安息香酸４−（トランス
−５−ノニル−ｍ−ジオキサン−２−イル）フェニル
エステル；融点（Ｃ−SC）78.2℃、相転位（Ｓ−SC）44
℃、（SC−Ｎ）113.5℃、透明点（Ｎ−Ｉ）145℃； ４−（11−ドデセニルオキシ）安息香酸４−（トランス
−５−デシル−ｍ−ジオキサン−２−イル）フェニル
エステル；融点（Ｃ−SC）78.2℃、相転位（Ｓ−SC）3
9.5℃、（SC−Ｎ）119℃、透明点（Ｎ−Ｉ）143℃； （Ｓ）−４−（４−ペンテニル）安息香酸５−［４−
（２−メチルブチルオキシ）−フェニル］ピラジニル
エステル； （Ｓ）−４−（５−ヘキセニル）安息香酸５−［４−
（２−メチルブチルオキシ）−フェニル］ピラジニル
エステル； （Ｓ）−４（６−ヘプテニル）安息香酸５−［４−（２
−メチルブチルオキシ）−フェニル］ピラジニル エス
テル； （Ｓ）−４（７−オクテニル）安息香酸５−［４−（２
−メチルブチルオキシ）−フェニル］ピラジニル エス
テル； （Ｓ）−４−（８−ノネニル）安息香酸５−［４−（２
−メチルブチルオキシ）−フェニル］ピラジニル エス
テル； （Ｓ）−４−（９−デセニル）安息香酸５−［４−（２
−メチルブチルオキシ）−フェニル］ピラジニル エス
テル； （Ｓ）−４−（10−ウンデセニル）安息香酸５−［４−
（２−メチルブチルオキシ）−フェニル］ピラジニル
エステル； （Ｓ）−４−（４−ペンテニル）安息香酸５−［４−
（４−メチルヘキシル）−フェニル］ピラジニル エス
テル； （Ｓ）−４−（５−ヘキセニル）安息香酸５−［４−
（４−メチルヘキセニルオキシ）−フェニル］ピラジニ
ル エステル； （Ｓ）−４−（６−ヘプテニル）安息香酸５−［４−
（４−メチルヘキシルオキシ）−フェニル］ピラジニル
エステル； （Ｓ）−４−（７−オクテニル）安息香酸５−［４−
（４−メチルヘキシルオキシ）−フェニル］ピラジニル
エステル； （Ｓ）−４−（８−ノネニル）安息香酸５−［４−（４
−メチルヘキシルオキシ）−フェニル］ピラジニル エ
ステル； （Ｓ）−４−（９−ノネニル）安息香酸５−［４−（４
−メチルヘキシルオキシ）−フェニル］ピラジニル エ
ステル； （Ｓ）−４−（10ウンデセニル）安息香酸５−［４−
（４−メチルヘキシルオキシ）−フェニル］ピラジニル
エステル； （Ｓ）−４−（４−ペンテニル）安息香酸５−［４−
（６−メチルオクチルオキシ）−フェニル］ピラジニル
エステル；融点（Ｃ−Ｓ）52.6℃、 56.5℃、（SC−Ch）105.8℃、透明点（Ch−Ｉ）137.9
℃； （Ｓ）−４−（５−ヘキセニル）安息香酸５−［４−
（６−メチルオクチルオキシ）−フェニル］ピラジニル
エステル； （Ｓ）−４−（６−ヘプテニル）安息香酸５−［４−
（６−メチルオクチルオキシ）−フェニル］ピラジニル
エステル； （Ｓ）−４−（７−オクテニル）安息香酸５−［４−
（６−メチルオクチルオキシ）−フェニル］ピラジニル
エステル； （Ｓ）−４−（８−ノネニル）安息香酸５−［４−（６
−メチルオクチルオキシ）−フェニル］ピラジニル エ
ステル； （Ｓ）−４−（９−デセニル）安息香酸５−［４−（６
−メチルオクチルオキシ）−フェニル］ピラジニル エ
ステル； （Ｓ）−４−（10−ウンデセニル）安息香酸５−［４−
（６−メチルオクチルオキシ）−フェニル］ピラジニル
エステル； ４−（４−ペンテニル）安息香酸５−（４−オクチルオ
キシフェニル）ピラジニル エステル； ４−（５−ヘキセニル）安息香酸５−（４−オクチルオ
キシフェニル）ピラジニル エステル； ４−（６−ヘプテニル）安息香酸５−（４−オクチルオ
キシフェニル）ピラジニル エステル； （Ｓ）−４−（７−オクテニル）安息香酸５−（４−オ
クチルオキシフェニル）ピラジニル エステル； （Ｓ）−４−（８−ノネニル）安息香酸５−（４−オク
チルオキシフェニル）ピラジニル エステル； （Ｓ）−４−（９−デセニル）安息香酸５−（４−オク
チルオキシフェニル）ピラジニル エステル； （Ｓ）−４−（10−ウンデセニル）安息香酸５−（４−
オクチルオキシフェニル）ピラジニル エステル； 並びに該光学的活性化合物の光学的対掌体。
実施例２ （Ｓ）−４−（６−メチルヘキシルオキシ）0.5g、チ
オニルクロライド10ml（過剰量）及びトルエン40mlの混
合物を沸騰温度に１時間加熱した。次に溶媒及び過剰量
のチオニルクロライドを留去し、残渣をトルエン25mlに
２回採り入れ、そして各々の場合に濃縮した。
得られた粗製の（Ｓ）−４−（６−メチルヘキシルオ
キシ）ベンゾイルクロライドをトルエン40mlに溶解し、
ピリジン5ml中の４−（９−デセニルオキシ）フェノー
ル0.53gの溶液に滴下した。反応混合物を室温で一夜撹
拌し、次に氷水中に注ぎ、ジエチルエーテル各50mlで３
回抽出した。抽出液を3N塩酸25ml、水に2N炭酸ナトリウ
ム溶液25ml、そして水で数回洗浄し硫酸マグネシウム上
で乾燥し、そして濃縮した。かくして得られた粗製の生
成物をシリカゲル上で、トルエンを用いてクロマトグラ
フィーにかけ、０℃でメタノールから再結晶させ、純粋
な（Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸
４−（９−デセニルオキシ）フェニルエステルを得た； 透明点（Ch−Ｉ）56℃。
出発物質として用いた４−（９−デセニルオキシ）フ
ェノールは次の如くして製造した； ａ）９−デセン−１−イル−ｐ−トシレート18g、ヒド
ロキノン12.8g、水酸化カリウム3.6g.水1ml及びエタノ
ール75mlの混合物を還流下で一夜撹拌した。冷却した反
応混合物を氷水中に注ぎ、ジエチルエーテル各50mlで３
回抽出した。有機相を水500mlで洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル上
で、トルエン／酢酸エチル（4:1溶量比）を用いてクロ
マトグラフィーにかけ、４−（９−デセニルオキシ）フ
ェノール7.5gを得た；融点54〜55℃。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（３−ブテニルオキシ）フェニル エステル； 融点（Ｃ−Ｉ）48℃； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（４−ペンテニルオキシ）フェニル エステル； 融点（Ｃ−Ｉ）55℃； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（５−ヘキセニルオキシ）フェニル エステル； 融点（Ｃ−Ｉ）50.5℃、透明点（Ch−Ｉ）31℃； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（６−ヘプテニルオキシ）フェニル エステル； 融点（Ｃ−Ｉ）51.5℃、透明点（Ch−Ｉ）44℃； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（７−オクテニルオキシ）フェニル エステル； 融点（Ｃ−Ｉ）51℃、透明点（Ch−Ｉ）38℃； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（８−ノネニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（９−デセニルオキシ）フェニル エステル； 融点（Ｃ−Ｉ）49℃、透明点（Ch−Ｉ）37.5℃； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（10−ウンデセニルオキシ）フェニル エステル； 融点（Ｃ−Ｉ）45.5℃、透明点（Ch−Ｉ）45℃； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（5Z−オクテニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４
−（３−ブテニルオキシ）フェニル エステル； 融点（Ｃ−Ｉ）58℃、 透明点（Ch−Ｉ）39℃； （Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４
−（４−ペンテニルオキシ）フェニル エステル； 融点（Ｃ−Ch）41℃、 透明点（Ch−Ｉ）57.5℃； （Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４
−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル エステル； 融点（Ｃ−Ch）38℃、 透明点（Ch−Ｉ）49.5℃； （Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４
−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ）61℃； （Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４
−（７−オクテニルオキシ）フェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ）55.5℃； （Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４
−（８−ノネニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４
−（10−ウンデセニルオキシ）フェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ）61℃； （Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４
−（5Z−ヘプテニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４
−（5Z−オクテニルオキシ）フェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ）46℃； （Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４
−（5Z−ノネニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４
−（5Z−デセニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４
−（5Z−ウンデセニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（３−ブテニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（４−ペンテニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（７−オクテニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（８−ノネニルオキシ）フェニル エステル、 （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（９−デセニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（10−ウンデセニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（5Z−ヘプテニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（5Z−オクチルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（5Z−ノネニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（5Z−デセニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（5Z−ウンデセニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（３−ブテニルオキシ）フェニル エステル；融点 透明点（Ch−Ｉ）51.5℃； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（４−ペンテニルオキシ）フェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ）66℃； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ）59℃； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ）68.5℃； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（７−オクテニルオキシ）フェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ）65℃； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（５−ノネニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（６−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（９−デセニルオキシ）フェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ）66.5℃； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（10−ウンデセニルオキシ）フェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ）70℃； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（5Z−ヘプテニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（5Z−オクテニルオキシ）フェニル エステル； 透明点（Ch−Ｉ）56℃； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（5Z−ノネニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（5Z−デセニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（5Z−ウンデセニルオキシ）フェニル エステル； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチル）−４−ビフェニル
カルボン酸４−（２−プロペニルオキシ）フェニル エ
ステル；融点（Ｃ−Ch）98℃、透明点（Ch−Ｉ）185
℃； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチル）−４−ビフェニル
カルボン酸４−（３−ブテニルオキシ）フェニル エス
テル；融点（Ｃ−Ch）87.54℃、 明点（Ch−Ｉ）160; （Ｓ）−４′−（２−メチルブチル）−４−ビフェニル
カルボン酸４−（４−ペンテニルオキシ）フェニル エ
ステル； 透明点（Ch−Ｉ）169℃； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチル）−４−ビフェニル
カルボン酸４−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル エ
ステル； 透明点（Ch−Ｉ）153.5℃； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチル）−４−ビフェニル
カルボン酸４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル エ
ステル； 透明点（Ch−Ｉ）157℃； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチル）−４−ビフェニル
カルボン酸４−（７−オクテニルオキシ）フェニル エ
ステル； 80.5℃、透明点（Ch−Ｉ）148℃； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチル）−４−ビフェニル
カルボン酸４−（８−ノネニルオキシ）フェニル エス
テル； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチル）−４−ビフェニル
カルボン酸４−（９−デセニルオキシ）フェニル エス
テル； 透明点（Ch−Ｉ）141.5℃； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチル）−４−ビフェニル
カルボン酸４−（10ウンデセニルオキシ）フェニル エ
ステル； 84.5℃、透明点（Ch−Ｉ）142℃； （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（２−プロペニルオキシ）フェニル
エステル；融点（Ｃ−SA）132℃、 109℃、相転位（SA−Ch）134℃、透明点（Ch−Ｉ）176.
5℃； （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（３−ブテニルオキシ）フェニル エ
ステル； 71℃、 相転位（SA−Ch）129.5℃、透明点（Ch−Ｉ）160℃； （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（４−ペンテニルオキシ）フェニル
エステル； 74.5℃、 125.5℃、相転位（SA−Ch）135℃、透明点（Ch−Ｉ）16
8.5℃； （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（５ヘキセニルオキシ）フェニル エ
ステル； 相転位（SA−Ch）128℃、透明点（Ch−Ｉ）155℃； （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル
エステル； 相転位（SA−Ch）129℃、透明点（Ch−Ｉ）158℃； （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（７−オクテニルオキシ）フェニル
エステル； 9.5℃、相転位（SA−Ch）127.5℃、透明点（Ch−Ｉ）15
0℃； （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（８−ノネニルオキシ）フェニル エ
ステル； （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（９−デセニルオキシ）フェニル エ
ステル； 117.5℃、相転位（SA−Ch）130.5℃、透明点（Ch−Ｉ）
146℃； （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（10ウンデセニルオキシ）フェニル
エステル； 114℃、相転位（SA−Ch）131.5℃、透明点（Ch−Ｉ）14
6.5℃； （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（5Z−ヘプテニルオキシ）フェニル
エステル； （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（5Z−オクテニルオキシ）フェニル
エステル； （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（5Z−ノネニルオキシ）フェニル エ
ステル； （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（5Z−デセニルオキシ）フェニル エ
ステル； （Ｓ）−４′−（２−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（２−プロペニルオキシ）フェニル
エステル；融点（Ｃ−SA）162℃、相転位（SA−Ch）16
2.5℃、透明点（Ch−Ｉ）198℃； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（３−ブテニルオキシ）フェニル
エステル； 134.5℃、相転位（SA−Ch）158.5℃、透明点（Ch−Ｉ）
181.5℃； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（４−ペンテニルキシ）フェニル
エステル； 141℃、相転位（SA−Ch）161℃、透明点（Ch−Ｉ）189
℃； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（５−ヘキセニルオキシ）フェニ
ル エステル； 137℃、相転位（SA−Ch）154.5℃、透明点（Ch−Ｉ）17
6℃； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニ
ル エステル； 133℃、相転位（SA−Ch）154.5℃、透明点（Ch−Ｉ）17
7.5℃； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（７−オクテニルオキシ）フェニ
ル エステル； 相転位（SA−Ch）153.5℃、透明点（Ch−Ｉ）169.5℃； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（８−ノネニルオキシ）フェニル
エステル； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（９−デセニルオキシ）フェニル
エステル； 126℃、相転位（SA−Ch）154.5℃、透明点（Ch−Ｉ）16
5℃； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（10−ウンデセニルオキシ）フェ
ニル エステル； 相転位（SA−Ch）154.5℃、透明点（Ch−Ｉ）164℃； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（5Z−ヘプテニルオキシ）フェニ
ル エステル； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（5Z−オクテニルオキシ）フェニ
ル エステル； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（5Z−ノネニルオキシ）フェニル
エステル； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（5Z−デセニルオキシ）フェニル
エステル； （Ｓ）−４′−（２−メチルブチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸４−（5Z−ウンデセニルオキシ）フェ
ニル エステル； （Ｓ）−４′−（４−メチルヘキシルオキシ）−４−ビ
フェニルカルボン酸４−（７−オクテニルオキシ）フェ
ニル エステル； （Ｓ）−４′−（４−メチルヘキシルオキシ）−４−ビ
フェニルカルボン酸４−（８−ノネニルオキシ）フェニ
ル エステル； （Ｓ）−４′−（４−メチルヘキシルオキシ）−４−ビ
フェニルカルボン酸４−（９−デセニルオキシ）フェニ
ル エステル； （Ｓ）−４′−（４−メチルヘキシルオキシ）−４−ビ
フェニルカルボン酸４−（5Z−オクテニルオキシ）フェ
ニル エステル； （Ｓ）−４′−（１−メチルヘプチルオキシ）−４−ビ
フェニルカルボン酸４−（８−ノネニルオキシ）フェニ
ル エステル； （Ｓ）−４′−（１−メチルヘプチルオキシ）−４−ビ
フェニルカルボン酸４−（７−オクテニルオキシ）フェ
ニル エステル； （Ｓ）−４′−（１−メチルヘプチルオキシ）−４−ビ
フェニルカルボン酸４−（９−デセニルオキシ）フェニ
ル エステル； （Ｓ）−４′−（１−メチルヘプチルオキシ）−４−ビ
フェニルカルボン酸４−（5Z−オクテニルオキシ）フェ
ニル エステル； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（７−オクテニルオキシ）−４′−ビフェニリル エス
テル； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（９−デセニルオキシ）−４′−ビフェニリル エステ
ル； （Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸４−
（5Z−オクテニルオキシ）−４′−ビフェニリル エス
テル； （Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４
−（７−オクテニルオキシ）−４′−ビフェニリル エ
ステル； （Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４
−（９−デセニルオキシ）−４′−ビフェニリル エス
テル； （Ｓ）−４−（４−メチルヘキシルオキシ）安息香酸４
−（5Z−オクテニルオキシ）−４′−ビフェニリル エ
ステル； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（７−オクテニルオキシ）−４′−ビフェニリル エ
ステル； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（９−デセニルオキシ）−４′−ビフェニリル エス
テル； （Ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４
−（5Z−オクテニルオキシ）−４′−ビフェニリル エ
ステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（７−オクテニルオキシ）−４′−ビフェニリル エ
ステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（８−ノネニル）−４′−ビフェニリル エステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（９−デセニル）−４′−ビフェニリル エステル； （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−（5Z−オクテニル）−４′−ビフェニリル エステ
ル； ４−ヘキシルオキシ安息香酸４−（５−ヘキセニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ヘプチルオキシ安息香酸４−（５−ヘキセニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−オクチルオキシ安息香酸４−（５−ヘキセニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ノニルオキシ安息香酸４−（５−ヘキセニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−デシルオキシ安息香酸４−（５−ヘキセニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ヘキシルオキシ安息香酸４−（６−ヘプテニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ヘプチルオキシ安息香酸４−（６−ヘプテニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−オクチルオキシ安息香酸４−（６−ヘプテニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ノニルオキシ安息香酸４−（６−ヘプテニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ペンチルオキシ安息香酸４−（７−オクテニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ヘキシルオキシ安息香酸４−（７−オクテニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ヘプチルオキシ安息香酸４−（７−オクテニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−オクチルオキシ安息香酸４−（７−オクテニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ペンチルオキシ安息香酸４−（８−ノネニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ヘキシルオキシ安息香酸４−（８−ノネニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ヘプチルオキシ安息香酸４−（８−ノネニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−オクチルオキシ安息香酸４−（８−ノネニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ペンチルオキシ安息香酸４−（９−デセニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ヘキシルオキシ安息香酸４−（９−デセニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ヘプチルオキシ安息香酸４−（９−デセニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ブチルオキシ安息香酸４−（10−ウンデセニルオキ
シ）フェニル エステル； ４−ペンチルオキシ安息香酸４−（10−ウンデセニルオ
キシ）フェニル エステル； ４−ヘキシルオキシ安息香酸４−（10−ウンデセニルオ
キシ）フェニル エステル； ４′−ペンチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（４−
ペンテニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ヘキシル−４−ビフェニルカルボン酸４−（４−
ペンテニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ヘプチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（４−
ペンテニルオキシ）フェニル エステル； ４′−オクチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（４−
ペンテニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ペンチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（５−
ヘキセニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ヘキシル−４−ビフェニルカルボン酸４−（５−
ヘキセニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ヘプチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（５−
ヘキセニルオキシ）フェニル エステル； ４′−オクチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（５−
ヘキセニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ブチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（６−ヘ
プテニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ペンチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（６−
ヘプテニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ヘキシル−４−ビフェニルカルボン酸４−（６−
ヘプテニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ヘプチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（６−
ヘプテニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ブチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（７−オ
クテニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ペンチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（７−
オクテニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ヘキシル−４−ビフェニルカルボン酸４−（７−
オクテニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ヘプチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（７−
オクテニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ブチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（８−ノ
ネニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ペンチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（８−
ノネニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ヘキシル−４−ビフェニルカルボン酸４−（８−
ノネニルオキシ）フェニル エステル； ４′−ペンチル−４−ビフェニルカルボン酸４−（９−
デセニルオキシ）フェニル エステル； 並びに該光学的活性化合物の光学的対掌体。
実施例３ ９−デセニル−１−イル p−トシレート0.66g、
（Ｓ）−４−（５−［５−メチルヘプチル］−２−ピリ
ミジニル）フェノール0.5g、炭酸ナトリウム0.97g及び
無水ブタノン50mlの混合物を還流下で一夜加熱した。次
に冷却した反応混合物を水氷中に注ぎ、ジエチルエーテ
ル各50mlで３回抽出した。有機相を水500mlで洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮した。残渣を
シリカゲル上で、トルエンを用いてクロマトグラフィー
にかけ、次に球−管蒸留し、（Ｓ）−５−（５−メチル
ヘプチル）−２−（４−［９−デセニルオキシ］フェニ
ル）ピリミジン0.9gを得た；融点（Ｃ−Sc）19℃、相転
位（Sc−Ch）32.5℃、透明点（Ch−Ｉ）43℃。
出発物質として用いた（Ｓ）−４−（５−［５−メチ
ルヘプチル］−２−ピリミジニル）フェノールは次の如
くして製造した； ａ）（Ｓ）−２−（メトキシメチリデン）−７−メチル
ノナナール23g、４−イソプロポキシベンズアミジン塩
酸塩26.2g及び無水メタノール250mlの混合物を10℃にて
メタノール中のナトリウムメチレートの５％溶液80mlで
滴下処理した。反応混合物を室温で一夜撹拌し、次に濃
塩酸で酸性（pH4〜５）にし、濾過し、濾液を濃縮し
た。残渣をジクロロメタン500mlに採り入れ、水で数回
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。
残渣をシリカゲル上で、ヘキサン／酢酸エチル（19:1容
量比）を用いてクロマトグラフィーにかけ、メタノール
から再結晶させ、（Ｓ）−２−（４−イソプロポキシフ
ェニル）−５−（５−メチルヘプチル）ピリミジン22.2
gを得た；融点47.2〜47.7℃。
ｂ）ジクロロメタン125ml中の四塩化チタン22.5mlの溶
液を、０℃でアルゴン通気しながら、無水ジクロロメタ
ン300ml中の（Ｓ）−２−４−イソプロポキシフェニ
ル）−５−（５−メチルヘプチル）ピリミジン22.7gの
溶液に１時間以内に滴下した。反応混合物を０℃で45分
間、室温で一夜撹拌し、次に氷水1500ml中に注いだ。有
機相を分離し、水相をジクロロメタン各200mlで２回逆
抽出した。合液した有機相を水で数回洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして蒸発させた。粗製の（Ｓ）−
４−（５−［５−メチルヘプチル］−２−ピリミジニ
ル）フェノールを更に精製せずに用いた。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−［５
−ヘキセニルオキシ］フェニル）ピリミジン；融点（Ｃ
−Ch）29.5℃、透明点（Ch−Ｉ）30.5℃； （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−［６
−ヘプテニルオキシ］フェニル）ピリミジン；融点（Ｃ
−Ch）35℃、相転位（SC−Ch）29℃、透明点（Ch−Ｉ）
45.5℃； （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−［７
−オクテニルオキシ］フェニル）ピリミジン；融点（Ｃ
−Ch）29℃、 透明点（Ch−Ｉ）40℃； （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−［８
−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−［10
−ウンデセニルオキシ］フェニル）ピリミジン； 透明点（Ch−Ｉ）47.5℃； （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−［5Z
−ヘプテニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−［5Z
−オクテニルキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−［5Z
−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−［5Z
−デセニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−［５
−ヘキセニルオキシ］フェニル）ピリミジン；融点（Ｃ
−Ch）12.5℃、透明点（Ch−Ｉ）21℃； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−［６
−ヘプテニルオキシ］フェニル）ピリミジン； 透明点（Ch−Ｉ）39℃； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−［７
−オクテニルオキシ］フェニル）ピリミジン； 透明点（Ch−Ｉ）32℃； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−［８
−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−［９
−デセニルオキシ］フェニル）ピリミジン； 透明点（Ch−Ｉ）37.5℃； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−［10
−ウンデセニルオキシ］フェニル）ピリミジン； 透明点（Ch−Ｉ）44.5℃； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−［5Z
−オクテニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−［5Z
−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−［5Z
−デセニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチル）−２−（４−［5Z
−ウンデセニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（２−メチルブチルオキシ）−２−（４−
［７−オクテニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（２−メチルブチルオキシ）−２−（４−
［８−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（２−メチルブチルオキシ）−２−（４−
［９−デセニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（２−メチルブチルオキシ）−２−（４−
［5Z−オクテニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（４−メチルヘキシルオキシ）−２−（４
−［７−オクテニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（４−メチルヘキシルオキシ）−２−（４
−［８−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（４−メチルヘキシルオキシ）−２−（４
−［９−デセニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（４−メチルヘキシルオキシ）−２−（４
−［5Z−オクテニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチルオキシ）−２−（４
−［７−オクテニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチルオキシ）−２−（４
−［８−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチルオキシ）−２−（４
−［９−デセニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチルオキシ）−２−（４
−［5Z−オクテニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（６−メチルオクチルオクテニル）−２−
（４−［９−デセニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（１−メチルヘプチルオキシ）−２−（４
−［９−デセニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（１−メチルヘプチルオキシ）−２−（４
−［5Z−オクテニルオキシ］フェニル）ピリミジン； （Ｓ）−５−（４−［２−メチルブチル］フェニル）−
２−（４−［７−オクテニルオキシ］フェニル）ピリミ
ジン； （Ｓ）−５−（４−［２−メチルブチル］フェニル）−
２−（４−［８−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミジ
ン； （Ｓ）−５−（４−［２−メチルブチル］フェニル）−
２−（４−［９−デセニルオキシ］フェニル）ピリミジ
ン； （Ｓ）−５−（４−［２−メチルブチル］フェニル）−
２−（４−［5Z−オクテニルオキシ］フェニル）ピリミ
ジン； （Ｓ）−５−（４−［４−メチルヘキシル］フェニル）
−２−（４−［７−オクテニルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン； （Ｓ）−５−（４−［４−メチルヘキシル］フェニル）
−２−（４−［８−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミ
ジン； （Ｓ）−５−（４−［４−メチルヘキシル］フェニル）
−２−（４−［９−デセニルオキシ］フェニル）ピリミ
ジン； （Ｓ）−５−（４−［４−メチルヘキシル］フェニル）
−２−（４−［5Z−オクテニルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン； （Ｓ）−５−（４−［６−メチルオクチル］フェニル）
−２−（４−［７−オクテニルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン； （Ｓ）−５−（４−［６−メチルオクチル］フェニル）
−２−（４−［８−ノネニルオキシ］フェニル）ピリミ
ジン； （Ｓ）−５−（４−［６−メチルオクチル］フェニル）
−２−（４−［９−デセニルオキシ］フェニル）ピリミ
ジン； （Ｓ）−５−（４−［６−メチルオクチル］フェニル）
−２−（４−［5Z−オクテニルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン； ５−デシル−２−（４−［４−ペンテニルオキシ］フェ
ニル）ピリミジン； ５−ドデシル−２−（４−［４−ペンテニルオキシ］フ
ェニル）ピリミジン； ５−デシル−２−（４−［５−ヘキセニルオキシ］フェ
ニル）ピリミジン；融点（Ｃ−SA）55.5℃、相転位（SC
−SA）33℃、透明点（SA−Ｉ）62℃； ５−ドデシル−２−（４−［５−ヘキセニルオキシ］フ
ェニル）ピリミジン； ５−デシル−２−（４−［６−ヘプテニルオキシ］フェ
ニル）ピリミジン； ５−ドデシル−２−（４−［６−ヘプテニルオキシ］フ
ェニル）ピリミジン； ５−デシル−２−（４−［７−オクテニルオキシ］フェ
ニル）ピリミジン；融点（Ｃ−SC）37℃、相転位（SC−
SA）47℃、透明点（SA−Ｉ）67.5℃； ５−ウンデシル−２−（４−［７−オクテニルオキシ］
フェニル）ピリミジン； ５−ドデシル−２−（４−［７−オクテニルオキシ］フ
ェニル）ピリミジン； ５−ノニル−２−（４−［８−ノネニルオキシ］フェニ
ル）ピリミジン； ５−デシル−２−（４−［８−ノネニルオキシ］フェニ
ル）ピリミジン；融点（Ｃ−SC）32.5℃、相転位（SC−
SA）55℃、透明点（SA−Ｉ）72℃； ５−ウンデシル−２−（４−［８−ノネニルオキシ］フ
ェニル）ピリミジン； ５−ドデシル−２−（４−［８−ノネニルオキシ］フェ
ニル）ピリミジン； ５−オクチル−２−（４−［９−デセニルオキシ］フェ
ニル）ピリミジン； ５−ノニル−２−（４−［９−デセニルオキシ］フェニ
ル）ピリミジン； ５−デシル−２−（４−［９−デセニルオキシ］フェニ
ル）ピリミジン；融点（Ｃ−SC）33℃、相転位（SC−
SA）57℃、透明点（SA−Ｉ）70℃； ５−オクチル−２−（４−［10−ウンデセニルオキシ］
フェニル）ピリミジン； ５−ノニル−２−（４−［10−ウンデセニルオキシ］フ
ェニル）ピリミジン； ５−デシル−２−（４−［10−ウンデセニルオキシ］フ
ェニル）ピリミジン；融点（Ｃ−SC）36℃、相転位（SC
−SA）64.5℃、透明点（SA−Ｉ）72.5℃； 並びに該光学的活性化合物の光学的対掌体。
実施例４ N,N−ジメチルホルムアミド25ml中の２−（４′−ヒ
ドロキシ−４−ビフェニリル）−５−［４−ペンテニ
ル）−ｍ−ジオキサン0.9g及び（Ｓ）−１−ブロモ−４
−メチルヘキサン1.25gの溶液を細かく粉砕した炭酸カ
リウム1.2gで処理し、この混合物を油浴中にて60℃で一
夜撹拌した。この懸濁液を吸引濾過し、炉液を真空下で
濃縮した。ジエチルエーテル中のこの残渣の溶液を水で
２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮し
た。粗製の生成物をシリカゲル40g上で、ヘキサン／酢
酸エチル（23:2容量比）を用いてクロマトグラフィーに
かけ、酢酸エチルから２回再結晶させ、純粋な（Ｓ）−
トランス−２−［４′−（４メチルヘキシルオキシ）−
４−ビスフェニリル］−５−（４−ペンテニル）−ｍ−
ジオキサンを得た；相転位（Ｓ−SS）99.5℃、相転位
（Ｓ−Sc）127℃、相転位（Sc−Ch）130℃、透明点（Ch
−Ｉ）148℃。
出発物質として用いた２−（４′−ヒドロキシ−４−
ビフェニリル）−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキ
サンは次の如くして製造した： ａ）ジクロロメタン120ml中の４−ビフェニリル p−ト
シレート21.06gの混合物を−２℃にて四塩化チタン23.6
mlで処理した。次にこれに同一温度で30分間以内に（ジ
クロロメチル）メチルエーテル9.63mlを滴下し、混合物
を室温で１時間撹拌し、次に氷に注いた。有機相を分離
し、水相をジクロロメタンで抽出した。合液した有機相
を飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、そして濃縮した。得られた粗製の
生成物を酢酸エチル50mlから再結晶させ、４′−（ｐ−
トシルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシアルデヒド
11.65gを得た。
ｂ）トルエン25ml中の４′−（ｐ−トシルオキシ）ビフ
ェニル−４−カルボキシアルデヒド1.4g及び２−（ペン
テニル）−1,3−プロパンジオール0.7gの溶液を10％
（容量）硫酸３滴で処理した。混合物を撹拌しながら沸
騰温度に1.5時間加熱し、この間、湿ったトルエンを留
去し、新しいトルエンの滴下によって入れかえた。その
後、混合物をトリエチルアミン３滴で中和した。冷却
後、混合物を半飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。生
じた粗製の５−（４−ペンテニル）−２−［４′−（ｐ
−トシルオキシ）−４−ビフェニリル］−ｍ−ジオキサ
ン（1.9g）を加温しながらエタノール80mlに溶解した。
この溶液を水15ml中の水酸化カリウム1.3gの溶液で処理
し、撹拌しながら沸騰温度に２時間加熱した。冷却後、
混合物を氷酢酸1mlで中和し（pH6）、そして濃縮した。
ジクロロメタン200ml中のこの残渣の溶液を水各50mlで
２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮し
た。残渣をシリカゲル40gで、トルエン／アセトン（19:
1容量比）を用いてクロマトグラフィーにかけ、２−
（４′−ヒドロキシ−４−ビフェニリル）−５−（４−
ペンテニル）−ｍ−ジオキサン0.9gを得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： （Ｓ）−トランス−２−［４′−（４−メチルヘキシル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（５−ヘキセニ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（４−メチルヘキシル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（６−ヘプテニ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（４−メチルヘキシル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（７−オクテニ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（４−メチルヘキシル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（８−ノネニル）
−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（４−メチルヘキシル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（９−デセニル）
−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（４−メチルヘキシル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（10−ウンデセニ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（４−メチルヘキシル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（6Z−ノネニル）
−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（６−メチルオクチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（４−ペンテニ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（６−メチルオクチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（５−ヘキセニ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（６−メチルオクチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（６−ヘプテニ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（６−メチルオクチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（７−オクテニ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（６−メチルオクテニ
ルオキシ）−４−ビフェニリル］−５−（８−ノネニ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（６−メチルオクチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（９−デセニル）
−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（６−メチルオクチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（10−ウンデセニ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（６−メチルオクチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（6Z−ノネニル）
−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（１−メチルヘプチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（４−ペンテニ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（１−メチルヘプチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（５−ヘキセニ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（１−メチルヘプチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（６−ヘプテニ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（１−メチルヘプチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（７−オクチル）
−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（１−メチルヘプチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（８−ノネニル）
−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（１−メチルヘプチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（９−デセニル）
−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（１−メチルヘプチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（10−ウンデセニ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（１−メチルヘプチル
オキシ）−４−ビフェニリル］−５−（6Z−ノネニル）
−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（５−ヘキセニルオキ
シ）−４−ビフェニリル］−５−（４−メチルヘキシ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（６−ヘプテニルオキ
シ）−４−ビフェニリル］−５−（４−メチルヘキシ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（７−オクテニルオキ
シ）−４−ビフェニリル］−５−（４−メチルヘキシ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（８−ノネニルオキ
シ）−４−ビフェニリル］−５−（４−メチルヘキシ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（９−デセニルオキ
シ）−４−ビフェニリル］−５−（４−メチルヘキシ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（10−ウンデセニルオ
キシ）−４−ビフェニリル］−５−（４−メチルヘキシ
ル）−ｍ−ジオキサン； （Ｓ）−トランス−２−［４′−（5Z−オクテニルオキ
シ）−４−ビフェニリル］−５−（４−メチルヘキシ
ル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−（４′−ヘキシルオキシ−４−ビフェニ
リル）−５−（５−ヘキセニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−（４′−ヘキシルオキシ−４−ビフェニ
リル）−５−（６−ヘプテニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−（４′−ヘキシルオキシ−４−ビフェニ
リル）−５−（７−オクテニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−（４′−ヘキシルオキシ−４−ビフェニ
リル）−５−（８−ノネニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−（４′−ヘキシルオキシ−４−ビフェニ
リル）−５−（９−デセニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−（４′−ヘキシルオキシ−４−ビフェニ
リル）−５−（10−ウンデセニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−（４′−オクチルオキシ−４−ビフェニ
リル）−５−（５−ヘキセニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−（４′−オクチルオキシ−４−ビフェニ
リル）−５−（６−ヘプテニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−（４′−オクチルオキシ−４−ビフェニ
リル）−５−（７−オクテニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−（４′−オクチルオキシ−４−ビフェニ
リル）−５−（８−ノネニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−（４′−オクチルオキシ−４−ビフェニ
リル）−５−（９−デセニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−（４′−オクチルオキシ−４−ビフェニ
リル）−５−（10−ウンデセニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−［４′−（４−ペンテニルオキシ）−４
−ビフェニリル］−５−オクチル−ｍ−ジオキサン； トランス−２−［４′−（５−ヘキセニルオキシ）−４
−ビフェニリル］−５−オクチル−ｍ−ジオキサン； トランス−２−［４′−（６−ヘプテニルオキシ）−４
−ビフェニリル］−５−オクチル−ｍ−ジオキサン； トランス−２−［４′−（７−オクテニルオキシ）−４
−ビフェニリル］−５−オクチル−ｍ−ジオキサン； トランス−２−［４′−（８−ノネニルオキシ）−４−
ビフェニリル］−５−オクチル−ｍ−ジオキサン； トランス−２−［４′−（９−デセニルオキシ）−４−
ビフェニリル］−５−オクチル−ｍ−ジオキサン； トランス−２−［４′−（10−ウンデセニルオキシ）−
４−ビフェニリル］−５−オクチル−ｍ−ジオキサン； 並びに該光学的活性化合物の光学的対掌体。
混合物実施例Ａ （Ｓ）−４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸４−
（５−［６−メチルオクチル］２−ピリミジニル）フェ
ニル エステル30重量％、 （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（９−デセニルオキシ）フェニル エ
ステル70重量％； 混合物実施例Ｂ （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル
エステル30重量％、 （Ｓ）−５−（５−メチルヘプチル）−２−（４−［10
−ウンデセニルオキシ］フェニル ピリミジン42重量
％、 （Ｓ）−４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４−（４
−メチルヘキシルオキシ）フェニル エステル28重量
％； 混合物実施例Ｃ ５−デシル−２−（４−［９−デセニルオキシ）フェニ
ル ピリミジン50重量％、 （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−ヘプチルオキシフェニル エステル35
重量％、 （Ｓ）−４′−（３−メチルペンチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−デセニルオキシフェニル エステル15
重量％；
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/94 Ｃ０７Ｃ 69/94 Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０７Ｄ 239/26 319/06 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/12 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/12 19/20 9279−4Ｈ 19/20 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 ステイーブン・ケリイ スイス国シーエイチ‐4313メーリン・ザ リネンストラツセ ３エイ (72)発明者 マルテイン・シヤツト スイス国シーエイチ‐4411ゼルテイスベ ルク・リースターラーストラツセ 77 (72)発明者 アロイス・ビリガー スイス国シーエイチ‐4055バーゼル・イ ムエツテインガーホーフ ５ (56)参考文献 特開 昭61−83136（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−56137（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−176221（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−502284（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−48270（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−48246（ＪＰ，Ａ) Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｒｏｎａ ｔｏｇｒａｐｈｙ Ｖｏｌ．358 Ｎｏ. １（ＭＡＹ16，1986）Ｐ．95−106

Claims (27)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】少なくとも２成分を含有し、その少なくと
    も１成分が一般式 式中、ｎは数１を表わし;X1は単一共有結合、−COO−ま
    たは−OOC−を表わし、そしてX2は単一共有結合を表わ
    し；環A1、A2及びA3は各々独立して、未置換1,4−フエ
    ニレンを表わすか、或いは該環の１つはまたピリミジン
    −2,5−ジイルをも表わし、そして／または該環の１つ
    はまたトランス−1,4−シクロヘキシレンまたはトラン
    ス−ｍ−ジオキサン−2,5−ジイルをも表わし；ただ
    し、存在する環の１つは、他の環がトランス−1,4−シ
    クロヘキシレンを表わす場合、ピリミジン−2,5−ジイ
    ルを表わすものとし;R1は末端二重結合を有する炭素原
    子18個までのアルケニル基を表わし、該基において、場
    合により１個のCH2基は−Ｏ−で代替されていてもよ
    く、そして／またはＣ−Ｃ単結合は場合によりＣ−Ｃ二
    重結合で代替されていてもよく；ただし、R1は3,7−ジ
    メチル−６−オクテニルオキシと異なるものであると
    し;R2は炭素原子18個までのアルキル基を表わし、該基
    において、場合により１個のCH2基は−Ｏ−で代替され
    ていてもよく、そして／またはＣ−Ｃ単結合は場合によ
    りＣ−Ｃ二重結合で代替されていてもよく；ただし、芳
    香族環に結合した残基R1及び／またはR2は芳香族環と存
    在するＣ−Ｃ二重結合との間に少なくとも４個の鎖原子
    を有するものとする、 の光学的活性化合物であることを特徴とする強誘電特性
    を有する液晶混合物。
  2. 【請求項２】少なくとも１個の残基R1及びR2がキラル炭
    素原子を有する少なくとも１種の式Ｉの光学的活性化合
    物を含有する特許請求の範囲第１項記載の液晶混合物。
  3. 【請求項３】R2がキラル炭素原子を有し、そしてR1が非
    キラルの好ましくは直鎖状の基を表わす式Ｉの光学的活
    性化合物を含有する特許請求の範囲第２項記載の液晶混
    合物。
  4. 【請求項４】一般式 式中、X3は−COO−または−OOC−を表わし、環A4はピリ
    ミジン−2,5−ジイルを表わし、環A5はトランス−ｍ−
    ジオキサン−2,5−ジイルを表わし、そしてR1及びR2は
    特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに示した意味を有
    する、 の化合物の群からの少なくとも１種の化合物を含有する
    特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の液晶混合
    物。
  5. 【請求項５】R1がアルケニルまたはアルケニルオキシを
    表わす特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の液
    晶混合物。
  6. 【請求項６】R2が直鎖状アルキルまたはアルコキシ或い
    はキラルメチルアルキルまたはメチルアルコキシを表わ
    す特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の液晶混
    合物。
  7. 【請求項７】R1が二重結合と環A1との間に少なくとも４
    個の鎖原子を有する特許請求の範囲第１〜６項のいずれ
    かに記載の液晶混合物。
  8. 【請求項８】少なくとも２成分を含有し、その少なくと
    も１成分が一般式 式中、ｎは数１を表わし;X1は単一共有結合、−COO−ま
    たは−OOC−を表わし、そしてX2は単一共有結合を表わ
    し；環A1、A2及びA3は各々独立して、未置換1,4−フエ
    ニレンを表わすか、或いは該環の１つはまたピリミジン
    −2,5−ジイルをも表わし、そして／または該環の１つ
    はまたトランス−1,4−シクロヘキシレンまたはトラン
    ス−ｍ−ジオキサン−2,5−ジイルをも表わし；ただ
    し、存在する環の１つは、他の環がトランス−1,4−シ
    クロヘキシレンを表わす場合、ピリミジン−2,5−ジイ
    ルを表わすものとし;R1は末端二重結合を有する炭素原
    子18個までのアルケニル基を表わし、該基において、場
    合により１個のCH2基は−Ｏ−で代替されていてもよ
    く、そして／またはＣ−Ｃ単結合は場合によりＣ−Ｃ二
    重結合で代替されていてもよく；ただし、R1は3,7−ジ
    メチル−６−オクテニルオキシと異なるものであるもの
    とし;R2は炭素原子18個までのアルキル基を表わし、該
    基において、場合により１個のCH2基は−Ｏ−で代替さ
    れていてもよく、そして／またはＣ−Ｃ単結合は場合に
    よりＣ−Ｃ二重結合で代替されていてもよく；ただし、
    芳香族環に結合した残基R1及び／またはR2は芳香族環と
    存在するＣ−Ｃ二重結合との間に少なくとも４個の鎖原
    子を有するものとする、 の光学的活性化合物である強誘電特性を有する液晶混合
    物からなる電子−光学的表示装置。
  9. 【請求項９】一般式 式中、ｎは数１を表わし;X1は単一共有結合、−COO−ま
    たは−OOC−を表わし、そしてX2は単一共有結合を表わ
    し；環A1、A2及びA3は各々独立して、未置換1,4−フエ
    ニレンを表わすか、或いは該環の１つはまたピリミジン
    −2,5−ジイルをも表わし、そして／または該環の１つ
    はまたトランス−1,4−シクロヘキシレンまたはトラン
    ス−ｍ−ジオキサン−2,5−ジイルをも表わし；ただ
    し、存在する環の１つは、他の環がトランス−1,4−シ
    クロヘキシレンを表わす場合、ピリミジン−2,5−ジイ
    ルまたはピラジン−2,5−ジイルを表わすものとし;R1は
    末端二重結合を有する炭素原子18個までのアルケニル基
    を表わし、該基において、場合により１個のCH2基は−
    Ｏ−で代替されていてもよく、そして／またはＣ−Ｃ単
    結合は場合によりＣ−Ｃ二重結合で代替されていてもよ
    く；ただし、R1は3,7−ジメチル−６−オクテニルオキ
    シと異なるものであるとし;R2は炭素原子４〜12個のア
    ルキル基を表わし、該基において、場合により１個のCH
    2基は−Ｏ−で代替されていてもよく、そして／または
    Ｃ−Ｃ単結合は場合によりＣ−Ｃ二重結合で代替されて
    いてもよく；ただし、R1は二重結合と環A1との間に少な
    くとも４個の鎖原子を有するものとする、 の化合物。
  10. 【請求項１０】R1及びR2における非分枝状鎖中の鎖原子
    の数が合わせて、少なくとも８個、特に少なくとも10個
    である特許請求の範囲第９項記載の化合物。
  11. 【請求項１１】R1が非キラルの好ましくは直鎖状の基を
    表わす特許請求の範囲第９項または第10項記載の化合
    物。
  12. 【請求項１２】R1がアルケニルまたはアルケニルオキシ
    を表わす特許請求の範囲第９〜11項のいずれかに記載の
    化合物。
  13. 【請求項１３】R2が直鎖状アルキルまたはアルコキシ基
    或いはキラルメチルアルキルまたはメチルアルコキシ基
    を表わす特許請求の範囲第９〜12項のいずれかに記載の
    化合物。
  14. 【請求項１４】一般式 式中、X3は−COO−または−OOC−を表わし、そしてR1及
    びR2は特許請求の範囲第９〜13項のいずれかに記載の意
    味を有する、 の特許請求の範囲第９〜13項のいずれかに記載の化合
    物。
  15. 【請求項１５】R1はアルケニルオキシを表わし、そして
    R2がアルキルまたはアルコキシを表わす特許請求の範囲
    第14項記載の化合物。
  16. 【請求項１６】一般式 式中、X3は−COO−または−OOC−を表わし、そしてR1及
    びR2は特許請求の範囲第９〜13項のいずれかに記載の意
    味を有する、 の特許請求の範囲第９〜13項のいずれかに記載の化合
    物。
  17. 【請求項１７】R1がアルケニルオキシを表わし、そして
    R2がアルコキシを表わす特許請求の範囲第16項記載の化
    合物。
  18. 【請求項１８】一般式 式中、X3は−COO−または−OOC−を表わし；環A4はピリ
    ミジン−2,5−ジイルを表わし；そしてR1及びR2は特許
    請求の範囲第９〜13項のいずれかに記載の意味を有す
    る、 の特許請求の範囲第９〜13項のいずれかに記載の化合
    物。
  19. 【請求項１９】R1がアルケニルオキシを表わし、そして
    R2がアルキルを表わす特許請求の範囲第18項記載の化合
    物。
  20. 【請求項２０】一般式 式中、環A5はトランス−ｍ−ジオキサン−2,5−ジイル
    を表わし、そしてR1及びR5は特許請求の範囲第９〜13項
    のいずれかに記載の意味を有する、 の特許請求の範囲第９〜13項のいずれかに記載の化合
    物。
  21. 【請求項２１】R1がアルケニルを表わし、そしてR2がア
    ルコキシを表わす特許請求の範囲第30項記載の化合物。
  22. 【請求項２２】一般式 式中、環A5はトランス−ｍ−ジオキサン−2,5−ジイル
    を表わし、そしてR1及びR2は特許請求の範囲第９〜13項
    のいずれかに記載の意味を有する、 の特許請求の範囲第９〜13項のいずれかに記載の化合
    物。
  23. 【請求項２３】R1がアルケニルオキシを表わし、そして
    R2がアルキルを表わす特許請求の範囲第22項記載の化合
    物。
  24. 【請求項２４】一般式 式中、X3は−COO−または−OOC−を表わし；環A4はピリ
    ミジン−2,5−ジイルを表わし；そしてR1及びR2は特許
    請求の範囲第９〜13項のいずれかに記載の意味を有す
    る、 の特許請求の範囲第９〜13項のいずれかに記載の化合
    物。
  25. 【請求項２５】R1がアルケニルを表わし、そしてR2がア
    ルキルを表わす特許請求の範囲第24項記載の化合物。
  26. 【請求項２６】一般式 式中、X3は−COO−または−OOC−を表わし；環A5はトラ
    ンス−ｍ−ジオキサン−2,5−ジイルを表わし、そしてR
    1及びR2は特許請求の範囲第９〜13項のいずれかに記載
    の意味を有する、 の特許請求の範囲第９〜13項のいずれかに記載の化合
    物。
  27. 【請求項２７】R1がアルケニルオキシを表わし、そして
    R2がアルキルを表わす特許請求の範囲第26項記載の化合
    物。
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