JP2001089452A - ピリミジン誘導体 - Google Patents

ピリミジン誘導体

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JP2001089452A
JP2001089452A JP26790999A JP26790999A JP2001089452A JP 2001089452 A JP2001089452 A JP 2001089452A JP 26790999 A JP26790999 A JP 26790999A JP 26790999 A JP26790999 A JP 26790999A JP 2001089452 A JP2001089452 A JP 2001089452A
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thm
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JP26790999A
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English (en)
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Shoichi Saito
昭一 齋藤
Katsura Akane
桂 赤根
Katsumi Fujimoto
克巳 藤本
Akio Shiraishi
明郎 白石
Shinichi Kurakata
慎一 蔵方
Hiroaki Maeda
博昭 前田
Toru Tatsuta
融 龍田
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Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ＣＤ４０機能阻害作用を有する化合物の提供 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）を有する化合物、又は
その薬理上許容される塩： 【化１】 [R1、R3、R4: H,OH,ハロゲン,アルキル,アルコキシ,アル
キルチオ,ハロゲン化アルキル,置換可アリール,置換可
ヘテロアリール,置換可アラルキル,−Ｎ（Ｒa）Ｒ
b[Ｒa,Ｒb:H,OH,アルキル,シクロアルキル,置換可アリ
ール,置換可ヘテロアリール,置換可アラルキル等]、 R2: NO2,CN,COOH,アルコキシカルボニル、 （R1及びR2は一緒になって環状基形成可） X、Y:N,CH]

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はCD４０機能阻害作用
を有するピリミジン誘導体、及びその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】アレルギー疾患は、主に、アレルゲンに
反応性のイムノグロブリンＥが肥満細胞などに結合し
て、ヒスタミン、ロイコトリンなどの化学伝達物質が産
生され、これらによって引き起こされることが知られて
いる。こういった点からこれら化学伝達物質の作用を阻
害する薬剤が開発され使用されているが臨床における有
効率はまだ低いのが現状である。
【０００３】また、リウマチやその他の自己免疫疾患に
おいては、異常な免疫反応によって生じる炎症反応に対
して、ステロイドなど抗炎症薬が使用されているが、こ
れらは対照療法であって根本的な治療法とはなっていな
い。
【０００４】ＣＤ４０はＢリンパ球に発現する分子であ
り、ＣＤ４０リガンドを介してＴリンパ球からのシグナ
ルがＢリンパ球に伝わり、Ｂリンパ球を分化させる作用
を有する（Immun. Today 13, 431(1992)）。また、リウ
マチ、脳脊髄炎、多発性硬化症などの自己免疫疾患にお
いても、このＣＤ４０−ＣＤ４０リガンド分子の機能が
関っていることが知られており（Proceedings of Natio
nal Academy of Science 93, 2499 1996, Science 261,
1328 1993)、動脈硬化症、接触性皮膚炎においてもこ
れらの分子が病態発生の原因となることが示されている
（Nature 393、478 1998、European Journal of Immuno
logy 27, 3143 1997）。
【０００５】従って、ＣＤ４０の機能を阻害する物質は
これらの疾患の根本的治療剤となる可能性があるが、こ
のような作用を有する低分子化合物は知られていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、ＣＤ４
０機能阻害作用を有する低分子化合物の合成について永
年に亘り鋭意研究を行なった結果、ピリミジン誘導体が
優れたＣＤ４０機能阻害作用を有することを見出して、
本発明を完成した。
【０００７】また、本発明の他の目的は、ＣＤ４０機能
阻害作用を有する化合物を含有する医薬（特に、免疫抑
制剤、或いは、アレルギー、リウマチ、自己免疫疾患又
は動脈硬化を予防若しくは治療するための医薬）を提供
することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、（１） 下記
一般式（Ｉ）を有する化合物、又はその薬理上許容され
る塩を有効成分として含有するＣＤ４０機能阻害剤：
【０００９】
【化３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は、同一若しくは異なって、
それぞれ、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１
乃至１５個のアルキル基、炭素数１乃至１５個のアルコ
キシ基、炭素数１乃至１５個のアルキルチオ基、炭素数
１乃至１５個のハロゲン化アルキル基、アリール基、置
換基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたア
リール基、ヘテロアリール基、置換基群αから選択され
る１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基、アラ
ルキル基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で
置換されたアラルキル基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表さ
れる基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若しくは異なって、
それぞれ、水素原子、炭素数１乃至１５個のアルキル
基、炭素数３乃至８個のシクロアルキル基、アリール
基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換さ
れたアリール基、ヘテロアリール基、置換基群αから選
択される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール
基、アラルキル基又は置換基群αから選択される１乃至
３個の基で置換されたアラルキル基を示すか、或いは、
Ｒa及びＲbは、それらが結合している窒素原子と一緒に
なって、環状アミノ基を形成する。）を示し、Ｒ2は、
ニトロ基、ニトリル基、カルボキシ基又は炭素数２乃至
６個のアルコキシカルボニル基を示すか、或いは、Ｒ1
及びＲ2は、それらが結合している炭素原子と一緒にな
って、アリール環、置換基群αから選択される１乃至３
個の基で置換されたアリール環、ヘテロアリール環、又
は置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換され
たヘテロアリール環を形成し、Ｘ及びＹは、同一若しく
は異なって、それぞれ、窒素原子、又はＣＨを示す。］
に関する。 ［置換基群α］ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲ
ン化低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン化低
級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン化低級
アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級ア
ルキルスルホニル基、基−ＮＲ cＲd（式中、Ｒc及びＲd
は、同一若しくは異なって、水素原子、低級アルキル基
又はアラルキル基を示す。）、水酸基、ニトロ基、シア
ノ基。
【００１０】上記において、好適なＣＤ４０機能阻害剤
としては、（２） Ｒ1、Ｒ3及びＲ4が、同一若しくは
異なって、それぞれ、水酸基、炭素数１乃至１５個のア
ルキル基、炭素数１乃至１５個のアルコキシ基、炭素数
１乃至１５個のアルキルチオ基、アリール基、置換基群
αから選択される１乃至３個の基で置換されたアリール
基、ヘテロアリール基、置換基群αから選択される１乃
至３個の基で置換されたヘテロアリール基、アラルキル
基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換さ
れたアラルキル基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基
（式中、Ｒa及びＲbは、同一若しくは異なって、それぞ
れ、水素原子、炭素数１乃至１５個のアルキル基、炭素
数３乃至８個のシクロアルキル基、アリール基、置換基
群αから選択される１乃至３個の基で置換されたアリー
ル基、ヘテロアリール基、置換基群αから選択される１
乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基、アラルキ
ル基又は置換基群αから選択される１乃至３個の基で置
換されたアラルキル基を示すか、或いは、Ｒa及びＲ
bは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環状ア
ミノ基を形成する。）であるＣＤ４０機能阻害剤、
（３） Ｒ1が、水酸基、炭素数１乃至１５個のアルキ
ル基、炭素数１乃至１５個のアルキルチオ基、アリール
基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換さ
れたアリール基、ヘテロアリール基、置換基群αから選
択される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール
基、アラルキル基、置換基群αから選択される１乃至３
個の基で置換されたアラルキル基、又は式−Ｎ（Ｒa）
Ｒbで表される基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若しくは
異なって、それぞれ、水素原子、炭素数１乃至１５個の
アルキル基、炭素数３乃至８個のシクロアルキル基、ア
リール基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で
置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換基群α
から選択される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリ
ール基、アラルキル基又は置換基群αから選択される１
乃至３個の基で置換されたアラルキル基を示すか、或い
は、Ｒa及びＲbは、それらが結合している窒素原子と一
緒に、環状アミノ基を形成する。）であるＣＤ４０機能
阻害剤、（４） Ｒ1が、アリール基、置換基群αから
選択される１乃至３個の基で置換されたアリール基、ヘ
テロアリール基、置換基群αから選択される１乃至３個
の基で置換されたヘテロアリール基、又は式−Ｎ
（Ｒa）Ｒbで表される基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若
しくは異なって、それぞれ、水素原子、炭素数１乃至１
５個のアルキル基、炭素数３乃至８個のシクロアルキル
基、アリール基、置換基群αから選択される１乃至３個
の基で置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換
基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたヘテ
ロアリール基、アラルキル基又は置換基群αから選択さ
れる１乃至３個の基で置換されたアラルキル基を示す
か、或いは、Ｒa及びＲbは、それらが結合している窒素
原子と一緒に、環状アミノ基を形成する。）であるＣＤ
４０機能阻害剤、（５） Ｒ1が、アリール基、置換基
群αから選択される１乃至３個の基で置換されたアリー
ル基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基（式中、Ｒa
は、水素原子を示し、Ｒbは、炭素数１乃至１５個のア
ルキル基、アリール基、又は置換基群αから選択される
１乃至３個の基で置換されたアリール基を示すか、或い
は、Ｒa及びＲbは、それらが結合している窒素原子と一
緒に、環状アミノ基を形成する。）であるＣＤ４０機能
阻害剤、（６） Ｒ3が、水酸基、炭素数１乃至１５個
のアルコキシ基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基
（式中、Ｒa及びＲbは、同一若しくは異なって、それぞ
れ、水素原子、炭素数１乃至１５個のアルキル基、炭素
数３乃至８個のシクロアルキル基、アリール基、置換基
群αから選択される１乃至３個の基で置換されたアリー
ル基、ヘテロアリール基、置換基群αから選択される１
乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基、アラルキ
ル基又は置換基群αから選択される１乃至３個の基で置
換されたアラルキル基を示すか、或いは、Ｒa及びＲ
bは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環状ア
ミノ基を形成する。）であるＣＤ４０機能阻害剤、
（７） Ｒ3が、水酸基、炭素数１乃至７個のアルコキ
シ基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基（式中、Ｒa
は、水素原子を示し、Ｒbは、炭素数１乃至１５個のア
ルキル基を示すか、或いは、Ｒa及びＲbは、それらが結
合している窒素原子と一緒に、環状アミノ基を形成す
る。）であるＣＤ４０機能阻害剤、（８） Ｒ3が、式
−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基（式中、Ｒa及びＲbは、そ
れらが結合している窒素原子と一緒に、環状アミノ基を
形成する。）であるＣＤ４０機能阻害剤、（９） Ｒ3
が、モルホリノ又はチオモルホリノであるＣＤ４０機能
阻害剤、（１０） Ｒ4が、炭素数１乃至１５個のアル
キル基、アリール基、置換基群αから選択される１乃至
３個の基で置換されたアリール基、ヘテロアリール基、
置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換された
ヘテロアリール基、アラルキル基、又は置換基群αから
選択される１乃至３個の基で置換されたアラルキル基で
あるＣＤ４０機能阻害剤、（１１） Ｒ4が、アリール
基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換さ
れたアリール基、ヘテロアリール基、又は置換基群αか
ら選択される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリー
ル基であるＣＤ４０機能阻害剤、（１２） Ｒ2が、ニ
トリル基、カルボキシ基又は炭素数２乃至６個のアルコ
キシカルボニル基であるＣＤ４０機能阻害剤、（１３）
Ｒ2が、ニトリル基又は炭素数２乃至６個のアルコキ
シカルボニル基であるＣＤ４０機能阻害剤、（１４）
Ｒ2が、ニトリル基又はエトキシカルボニル基であるＣ
Ｄ４０機能阻害剤、（１５） Ｒ1及びＲ2が、それらが
結合している炭素原子と一緒になって、アリール環、ヘ
テロアリール環、置換基群αから選択される１乃至３個
の基で置換されたアリール環、又は置換基群αから選択
される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール環を
示すＣＤ４０機能阻害剤、（１６） Ｒ1及びＲ2が、そ
れらが結合している炭素原子と一緒になって、アリール
環、又は置換基群αから選択される１乃至３個の基で置
換されたアリール環を示すＣＤ４０機能阻害剤、及び
（１７） Ｘ及びＹの少なくとも一方が窒素原子である
ＣＤ４０機能阻害剤、（１８） Ｘ及びＹの両者が窒素
原子であるＣＤ４０機能阻害剤を挙げることができる。
【００１１】上記のうち、特に好適なＣＤ４０機能阻害
剤は、（１９） 下記から選択される化合物、又はその
薬理上許容される塩を有効成分として含有するＣＤ４０
機能阻害剤である： ・4-モルホリン-4-イル-2,6-ジフェニル-ピリミジン-5-
カルボン酸 エチルエステル、 ・4-フェニルアミノ-2-ピリジン-3-イル-6-チオモルホ
リン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステ
ル、 ・2-モルホリン-4-イル-4,6-ジフェニル-ニコチノニト
リル。
【００１２】更に、本発明は、上記ＣＤ４０機能阻害剤
の有効成分となる化合物自体、即ち、（２０） 下記一
般式（Ｉ）を有する化合物、又はその薬理上許容される
塩に関する：
【００１３】
【化４】 ［式中、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数３乃
至１５個のアルキル基、炭素数２乃至１５個のアルキル
チオ基、アリール基、置換基群αから選択される１乃至
３個の基で置換されたアリール基（但し、ハロゲン原子
のみで置換された基を除く。）、ヘテロアリール基、置
換基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたヘ
テロアリール基、アラルキル基、置換基群αから選択さ
れる１乃至３個の基で置換されたアラルキル基、又は式
−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基（式中、Ｒa及びＲbは、同
一若しくは異なって、それぞれ、水素原子、炭素数１乃
至１５個のアルキル基、炭素数３乃至８個のシクロアル
キル基、アリール基、置換基群αから選択される１乃至
３個の基で置換されたアリール基（但し、ハロゲン原子
のみで置換された基を除く。）、ヘテロアリール基、置
換基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたヘ
テロアリール基、アラルキル基又は置換基群αから選択
される１乃至３個の基で置換されたアラルキル基を示す
か、或いは、Ｒa及びＲbは、それらが結合している窒素
原子と一緒に、環状アミノ基を形成する。但し、Ｒa及
びＲbは同時に水素原子を示さない。）を示し、Ｒ2は、
ニトロ基、ニトリル基、カルボキシ基又は炭素数２乃至
６個のアルコキシカルボニル基を示すか、或いは、Ｒ1
及びＲ2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、
アリール環、ヘテロアリール環、置換基群αから選択さ
れる１乃至３個の基で置換されたアリール環、又は置換
基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたヘテ
ロアリール環を形成し、Ｒ3は、ハロゲン原子、炭素数
３乃至１５個のアルコキシ基、炭素数２乃至１０個のア
ルキルチオ基、ヘテロアリール基、置換基群αから選択
される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基、
アラルキル基、置換基群αから選択される１乃至３個の
基で置換されたアラルキル基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで
表される基（式中、Ｒa及びＲbは、上記と同意義を示
す。）を示し、Ｒ4は、炭素数１乃至１５個のアルキル
基、炭素数２乃至１５個のアルキルチオ基、炭素数１乃
至１５個のハロゲン化アルキル基、アリール基、置換基
群αから選択される１乃至３個の基で置換されたアリー
ル基（但し、ハロゲンのみで置換された基を除く。）、
ヘテロアリール基、置換基群αから選択される１乃至３
個の基で置換されたヘテロアリール基、アラルキル基、
置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換された
アラルキル基（但し、ハロゲンのみで置換された基を除
く。）、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基（式中、Ｒ
a及びＲbは、前記と同意義を示す。）を示し、Ｘ及びＹ
は、それぞれ、窒素原子を示す。但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ
3のうち１個又は２個の基は、アリール、ヘテロアリー
ル、アリールを含有する基、又はヘテロアリールを含有
する基を示し、Ｒ1及びＲ4がフェニルであり、Ｒ2がニ
トリルである場合、Ｒ3はメチルアミノ、モルホリノ、
シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ又は塩素原
子を示さず、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ4がフェニルであ
る場合、Ｒ1は、塩素原子、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、フェニルアミノ、p-メチルフェニルアミノ又はp-メ
チルチオフェニルを示さず、Ｒ1がβ−ナフチルであ
り、Ｒ2がニトリルであり、Ｒ4がフェニルである場合、
Ｒ1は、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノを
示さず、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの２個の基が環状アミ
ノ基である場合、残りの基は、フェニル又はｐ-メトキ
シフェニルを示さず、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ4がエチ
ルチオである場合、Ｒ1はチエニル又はフリルを示さ
ず、Ｒ1及びＲ4が同時にｐ-メチルフェニル又はピラジ
ニルである場合、Ｒ3は塩素原子又はモルホリノを示さ
ず、更に、Ｒ1がフェニルであり、Ｒ2がエトキシカルボ
ニルであり、Ｒ3がメチルアミノであり、Ｒ4がフェニル
である化合物を除く。］。 ［置換基群α］ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲ
ン化低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン化低
級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン化低級
アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級ア
ルキルスルホニル基、基−ＮＲ cＲd（式中、Ｒc及びＲd
は、同一若しくは異なって、水素原子、低級アルキル基
又はアラルキル基を示す。）、水酸基、ニトロ基、シア
ノ基。
【００１４】上記において、好適な化合物としては、
（２１） Ｒ1が、炭素数３乃至１５個のアルキル基、
炭素数２乃至１５個のアルキルチオ基、アリール基、置
換基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたア
リール基（但し、ハロゲン原子のみで置換された基を除
く。）、ヘテロアリール基、置換基群αから選択される
１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基、アラル
キル基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置
換されたアラルキル基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表され
る基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若しくは異なって、そ
れぞれ、水素原子、炭素数１乃至１５個のアルキル基、
炭素数３乃至８個のシクロアルキル基、アリール基、置
換基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたア
リール基（但し、ハロゲン原子のみで置換された基を除
く。）、ヘテロアリール基、置換基群αから選択される
１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基、アラル
キル基又は置換基群αから選択される１乃至３個の基で
置換されたアラルキル基を示すか、或いは、Ｒa及びＲb
は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環状アミ
ノ基を形成する。但し、Ｒa及びＲbは同時に水素原子を
示さない。）である化合物、（２２） Ｒ1が、アリー
ル基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換
されたアリール基、ヘテロアリール基、置換基群αから
選択される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール
基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基（式中、Ｒa及
びＲbは、同一若しくは異なって、それぞれ、水素原
子、炭素数１乃至１５個のアルキル基、炭素数３乃至８
個のシクロアルキル基、アリール基、置換基群αから選
択される１乃至３個の基で置換されたアリール基、ヘテ
ロアリール基、置換基群αから選択される１乃至３個の
基で置換されたヘテロアリール基、アラルキル基又は置
換基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたア
ラルキル基を示すか、或いは、Ｒa及びＲbは、それらが
結合している窒素原子と一緒に、環状アミノ基を形成す
る。）である化合物、（２３） Ｒ1が、アリール基、
置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換された
アリール基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基（式
中、Ｒaは、水素原子を示し、Ｒbは、炭素数１乃至１５
個のアルキル基、アリール基、又は置換基群αから選択
される１乃至３個の基で置換されたアリール基を示す
か、或いは、Ｒa及びＲbは、それらが結合している窒素
原子と一緒に、環状アミノ基を形成する。）である化合
物、（２４） Ｒ2が、ニトリル基、カルボキシ基又は
炭素数２乃至６個のアルコキシカルボニル基である化合
物、（２５） Ｒ2が、ニトリル基又は炭素数２乃至６
個のアルコキシカルボニル基である化合物、（２６）
Ｒ2が、ニトリル基又はエトキシカルボニル基である化
合物、（２７） Ｒ3が、炭素数３乃至１５個のアルコ
キシ基、炭素数２乃至１５個のアルキルチオ基、ヘテロ
アリール基、置換基群αから選択される１乃至３個の基
で置換されたヘテロアリール基、アラルキル基、置換基
群αから選択される１乃至３個の基で置換されたアラル
キル基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基（式中、Ｒ
a及びＲbは、上記と同意義を示す。）である化合物、
（２８） Ｒ3が、炭素数３乃至１５個のアルコキシ
基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基（式中、Ｒa及
びＲbは、上記と同意義を示す。）である化合物、（２
９） Ｒ3が、式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基（式中、
Ｒa及びＲbは、それらが結合している窒素原子と一緒
に、環状アミノ基を形成する。）である化合物、（３
０） Ｒ3が、モルホリノ又はチオモルホリノである化
合物、（３１） Ｒ4が、炭素数１乃至１５個のアルキ
ル基、炭素数２乃至１５個のアルキルチオ基、アリール
基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換さ
れたアリール基（但し、ハロゲンのみで置換された基を
除く。）、ヘテロアリール基、置換基群αから選択され
る１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基、アラ
ルキル基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で
置換されたアラルキル基（但し、ハロゲンのみで置換さ
れた基を除く。）、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基
（式中、Ｒa及びＲbは、前記と同意義を示す。）である
化合物、（３２） Ｒ4が、炭素数１乃至１５個のアル
キル基、アリール基、置換基群αから選択される１乃至
３個の基で置換されたアリール基、ヘテロアリール基、
置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換された
ヘテロアリール基、アラルキル基、又は置換基群αから
選択される１乃至３個の基で置換されたアラルキル基で
ある化合物、及び（３３） Ｒ4が、アリール基、置換
基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたアリ
ール基、ヘテロアリール基、又は置換基群αから選択さ
れる１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基であ
る化合物、並びに、その薬理上許容される塩を挙げるこ
とができる。
【００１５】上記において、特に好適な化合物として
は、（３４） 下記から選択される化合物、又はその薬
理上許容される塩を挙げることができる： ・4-モルホリン-4-イル-2,6-ジフェニル-ピリミジン-5-
カルボン酸 エチルエステル、 ・4-フェニルアミノ-2-ピリジン-3-イル-6-チオモルホ
リン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステ
ル。
【００１６】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ
4及び［置換基群α］の定義における「ハロゲン原子」
とは、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を示
す。
【００１７】Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒa及びＲbの定義におけ
る「炭素数１乃至１５個のアルキル基」とは、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イ
ソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エ
チルプロピル、ｎ−ヘキシル、４−メチルペンチル、３
−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペ
ンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブ
チル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチ
ル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、２−エチルブチル、ヘプチル、１−メチルヘキシ
ル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メ
チルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−プロピルブチ
ル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、１−メチル
ヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、
４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチル
ヘプチル、１−プロピルペンチル、２−エチルヘキシ
ル、５，５−ジメチルヘキシル、ノニル、３−メチルオ
クチル、４−メチルオクチル、５−メチルオクチル、６
−メチルオクチル、１−プロピルヘキシル、２−エチル
ヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メ
チルノニル、３−メチルノニル、８−メチルノニル、３
−エチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、７，７
−ジメチルオクチル、ウンデシル、４，８−ジメチルノ
ニル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、３，７，１１−トリメチルドデシルのような、炭
素数１乃至１５個の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を示
す。
【００１８】Ｒ1又はＲ3がアルキル基を示す場合、好適
には、炭素数３乃至１５個の直鎖若しくは分枝鎖アルキ
ル基であり、更に好適には、炭素数３乃至１０個の直鎖
若しくは分枝鎖アルキル基であり、より更に好適には、
炭素数３乃至７個の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基であ
る。
【００１９】Ｒ4、Ｒa又はＲbがアルキル基を示す場
合、好適には、炭素数１乃至１０個の直鎖若しくは分枝
鎖アルキル基であり、更に好適には、炭素数１乃至７個
の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基であり、より更に好適
には、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖アルキル
基である。
【００２０】Ｒ1、Ｒ3及びＲ4の定義における「炭素数
１乃至１５個のアルコキシ基」とは、前記「炭素数１乃
至１５個のアルキル基」に酸素原子が結合した基を示
し、好適には、炭素数１乃至１０個のアルコキシ基であ
り、更に好適にはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキ
シ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、２−ペンチルオキ
シ、３−ペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、３−メ
チルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−
ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、ヘ
キシルオキシ、２−ヘキシルオキシ、３−ヘキシルオキ
シ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオ
キシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブ
トキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチル
ブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチ
ルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１，１，２−
トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポ
キシ、ヘプチルオキシのような炭素数１乃至７個の直鎖
若しくは分枝鎖アルコキシ基を示す。
【００２１】Ｒ3がアルコキシ基を示す場合、好適に
は、炭素数３乃至１５個のアルコキシ基であり、更に好
適には炭素数３乃至１０個のアルコキシ基であり、より
更に好適には、炭素数３乃至７個のアルコキシ基であ
る。
【００２２】Ｒ1、Ｒ3及びＲ4の定義における「炭素数
１乃至１５個のアルキルチオ基」とは、前記「炭素数１
乃至１５個のアルキル基」に硫黄原子が結合した基を示
し、好適には、炭素数１乃至１０個のアルキルチオ基で
あり、更に好適には、エチルチオ、プロピルチオ、イソ
プロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチ
ルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、２−ペンチル
チオ、３−ペンチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−
メチルブチルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、
１，２−ジメチルプロピルチオ、２，２−ジメチルプロ
ピルチオ、ヘキシルチオ、２−ヘキシルチオ、３−ヘキ
シルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチ
ルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブ
チルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメ
チルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３
−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、
１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−ト
リメチルプロピルチオ、ヘプチルチオのような炭素数１
乃至７個の直鎖若しくは分枝鎖アルキルチオ基を示し、
より更に好適には、炭素数２乃至７個の直鎖若しくは分
枝鎖アルキルチオ基を示す。Ｒ1、Ｒ3及びＲ4の定義に
おける「炭素数１乃至１５個のハロゲン化アルキル基」
とは、前記「炭素数１乃至１５個のアルキル基」が前記
「ハロゲン原子」で置換された基を示し、好適には、炭
素数１乃至７個のハロゲン化アルキル基であり、更に好
適には、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフ
ルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フル
オロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、２，２，２
−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオ
ロエチル、２，２−ジブロモエチル、３−フルオロプロ
ピル、４−フルオロブチルのような炭素数１乃至４個の
ハロゲン化アルキル基である。
【００２３】Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒa及びＲbの定義におけ
る、「アリール基」、及び「置換基群αから選択される
１乃至３個の基で置換されたアリール基」のアリール基
とは、フェニル、ナフチルのような、炭素数６乃至１０
個の芳香族炭化水素の１価の基を示し、更に好適には、
フェニルである。
【００２４】尚、上記「アリール基」は、炭素数３乃至
１０個のシクロアルキル基と縮環していてもよく、その
ような基としては、例えば、５−インダニルなどを挙げ
ることができる。
【００２５】Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒa及びＲbの定義におけ
る、「ヘテロアリール基」、及び「置換基群αから選択
される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基」
のヘテロアリール基とは、硫黄原子、酸素原子又は／及
び窒素原子を１乃至３個含む５乃至７員芳香族複素環の
１価の基を示し、例えば、フラニル、チエニル、ピロリ
ル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾ
リル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
１，２，３−オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジ
アゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミ
ジニル、ピラジニルのような環を挙げることができる。
好適には、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１−
ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、３−イ
ソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリ
ル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５
−イソオキサゾリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２
−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、
２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピラ
ジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジ
ルのような、１又は２個の硫黄原子、酸素原子又は／及
び窒素原子を含む５乃至６員芳香族複素環の１価の基で
あり、更に好適には、２−フリル、２−チエニル、２−
ピロリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル
のような、１又は２個の硫黄原子、酸素原子又は／及び
窒素原子を含む５乃至６員芳香族複素環の１価の基であ
る。
【００２６】尚、上記「ヘテロアリール基」は、他の環
式基と縮環していてもよく、そのような環としては、例
えば、２−ベンゾフリル、３−ベンゾフリル、４−ベン
ゾフリル、５−ベンゾフリル、６−ベンゾフリル、１−
イソベンゾフリル、４−イソベンゾフリル、５−イソベ
ンゾフリル、２−インドリル、３−インドリル、４−イ
ンドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−イン
ドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、４
−イソインドリル、５−イソインドリル、２−キノリ
ル、３−キノリル、４−キノリル、５−イノリル、６−
キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノ
リル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソ
キノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−
イソキノリルを挙げることができる。
【００２７】Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdの
定義における、「アラルキル基」、及び「置換基群αか
ら選択される１乃至３個の基で置換されたアラルキル
基」のアラルキル基とは、前記「アリール基」が前記
「炭素数１乃至１５個のアルキル基」に結合した基を示
し、そのような基としては、例えば、ベンジル、インデ
ニルメチル、フェナンスレニルメチル、アントラセニル
メチル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジ
フェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジ
フェニルメチル、９−アンスリルメチル、ピペロニル、
１−フェネチル、２−フェネチル、１−ナフチルエチ
ル、２−ナフチルエチル、１−フェニルプロピル、２−
フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−ナフチ
ルプロピル、２−ナフチルプロピル、３−ナフチルプロ
ピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−
フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−ナフチルブ
チル、２−ナフチルブチル、３−ナフチルブチル、４−
ナフチルブチル、１−フェニルペンチル、２−フェニル
ペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチ
ル、５−フェニルペンチル、１−ナフチルペンチル、２
−ナフチルペンチル、３−ナフチルペンチル、４−ナフ
チルペンチル、５−ナフチルペンチル、１−フェニルヘ
キシル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシ
ル、４−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６
−フェニルヘキシル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフ
チルヘキシル、３−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘ
キシル、５−ナフチルヘキシル、６−ナフチルヘキシル
を挙げることができる。好適には、前記「アリール基」
が炭素数１乃至４個のアルキル基に結合した基であり、
更に好適には、ベンジル、２−フェネチル又は３−フェ
ニルプロピルであり、特に好適にはベンジルである。
【００２８】Ｒa及びＲbの定義における「炭素数３乃至
８個のシクロアルキル基」とは、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチル、ノルボルニル、シクロオクチルのような３乃至
８員飽和環状炭化水素基を示し、好適には５乃至８員飽
和環状炭化水素基であり、更に好適には、シクロペンチ
ル又はシクロヘキシルである。
【００２９】Ｒa及びＲbが、それらが結合している窒素
原子と一緒になって形成する「環状アミノ基」とは、少
なくとも１個の窒素原子を含有し、更に、窒素原子、酸
素原子及び／又は硫黄原子を１又は２個含んでいてもよ
い３乃至８員飽和複素環若しくは部分飽和複素環の１価
の基を示す。好適には、少なくとも１個の窒素原子を含
有し、更に、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１個含
んでいてもよい４乃至８員飽和複素環若しくは部分飽和
複素環の１価の基であり、そのような基としては、例え
ば、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピロ
リニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリ
ジニル、ピラゾリニル、１，３−オキサゾリジニル、
１，３−チアゾリジニル、ピペリジル、ピペラジル、モ
ルホリニル、チオモルホリニル、１，３−ペルヒドロオ
キサジニル、１，３−ペルヒドロチアジニル、１，３−
ペルヒドロジアジニル、ペルヒドロアゼピニル、１，３
−ペルヒドロジアゼピニル、１，３−ペルヒドロオキサ
ゼピニル、１，３−ペルヒドロチアゼピニル、１，４−
ペルヒドロジアゼピニル、１，４−ペルヒドロオキサゼ
ピニル、１，４−ペルヒドロチアゼピニル、ペルヒドロ
アゾシニル、１，３−ペルヒドロジアゾシニル、１，３
−ペルヒドロオキサゾシニル、１，３−ペルヒドロチア
ゾシニル、１，４−ペルヒドロジアゾシニル、１，４−
ペルヒドロオキサゾシニル、１，４−ペルヒドロチアゾ
シニルを挙げることができ、更に好適には、少なくとも
１個の窒素原子を含有し、更に、窒素原子、酸素原子又
は硫黄原子を１個含んでいてもよい５乃至７員飽和複素
環若しくは部分飽和複素環の１価の基であり、特に好適
には、モルホリニル又はチオモルホリニルである。
【００３０】尚、上記「環状アミノ基」には、２又は３
個の窒素原子を含有する基が包含され、更にそれらの窒
素原子がアミノ基の保護基で保護されたような基をも包
含し、そのような基としては、例えば、Ｎ−ブトキシカ
ルボニルピペラジル等を挙げることができる。
【００３１】Ｒ2の定義における「炭素数２乃至６個の
アルコキシカルボニル基」としてはは、例えば、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル、２−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニ
ル、ペンチルオキシカルボニル、２−ペンチルオキシカ
ルボニル、３−ペンチルオキシカルボニル、２−メチル
ブチルオキシカルボニル、３−メチルブチルオキシカル
ボニルを挙げることができる。好適には、メトキシカル
ボニル又はエトキシカルボニルである。
【００３２】Ｒ1及びＲ2が、それらが結合している炭素
原子と一緒になって形成する、「アリール環」及び、
「置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換され
たアリール環」のアリール環とは、ベンゼン、ナフタレ
ン、アントラセンのような、炭素数６乃至１４個の芳香
族炭化水素環を示し、特に好適には、ベンゼンである。
【００３３】Ｒ1及びＲ2が、それらが結合している炭素
原子と一緒になって形成する、「ヘテロアリール環」及
び、「置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換
されたヘテロアリール環」のヘテロアリール環とは、イ
ミダゾール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサ
ゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン、ピ
ラジン、ピリミジンのような、１乃至３個の窒素原子、
酸素原子及び／又は硫黄原子を含有する５乃至７員芳香
族複素環を示す。好適には、１若しくは２個の窒素原
子、酸素原子及び／又は硫黄原子を含有する５若しくは
６員芳香族複素環であり、更に好適には、フラン、チオ
フェン、ピロール又はピリジンである。
【００３４】尚、上記のヘテロアリール環は、他の環式
基と縮環していてもよく、そのような環としては、例え
ば、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、インドール、キ
ノリン、イソキノリン等を挙げることができる。
【００３５】Ｒc、Ｒd及び置換基αの定義における「低
級アルキル基」とは、炭素数１乃至６個の直鎖若しくは
分枝鎖アルキル基を示し、そのような基としては、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、
２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチルブチル、３−
メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジ
メチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、ヘキシ
ル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１
−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−
ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジ
メチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−
トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル
を挙げることができる。好適には、炭素数１乃至４個の
アルキル基であり、更に好適には、メチル基、エチル基
又はプロピル基である。
【００３６】置換基αの定義における「ハロゲン化低級
アルキル基」とは、前記「低級アルキル基」が前記「ハ
ロゲン原子」で置換された基を示し、好適には、トリフ
ルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、
ジクロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、ク
ロロメチル、ブロモメチル、２，２，２−トリクロロエ
チル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ブロモエ
チル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２，２
−ジブロモエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオ
ロブチルのような炭素数１乃至６個の直鎖若しくは分枝
鎖ハロゲン化アルキル基を示す。更に好適には、トリフ
ルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、
フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、２−フ
ルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブ
チルのような炭素数１乃至４個のハロゲン化アルキル基
であり、特に好適には、トリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、ジフルオロメチル又はフルオロメチルであ
る。
【００３７】置換基群αの定義における「低級アルコキ
シ基」とは、前記「低級アルキル基」に酸素原子が結合
した基を示し、好適には、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−
ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、２−ペンチ
ルオキシ、３−ペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、
３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、
１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポ
キシ、ヘキシルオキシ、２−ヘキシルオキシ、３−ヘキ
シルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペ
ンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジ
メチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−
ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３
−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１，
１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチ
ルプロポキシのような炭素数１乃至６個の直鎖若しくは
分枝鎖アルコキシ基を示す。更に好適には、炭素数１乃
至４個のアルコキシ基であり、特に好適には、メトキシ
又はエトキシである。
【００３８】置換基群αの定義における「ハロゲン化低
級アルコキシ基」とは、前記「ハロゲン化低級アルキル
基」に酸素原子が結合した基を示し、好適には、フルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、２−フルオロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、
４−フルオロブトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロ
モエトキシのような炭素数１乃至６個の直鎖若しくは分
枝鎖のハロゲン化アルコキシ基を示す。更に好適には、
炭素数１乃至４個のハロゲン化アルコキシ基であり、よ
り更に好適には、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロ
メトキシであり、特に好適には、ジフルオロメトキシで
ある。
【００３９】置換基群αの定義における「低級アルキル
チオ基」とは、前記「低級アルキル基」に硫黄原子が結
合した基を示し、好適には、メチルチオ、エチルチオ、
プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブ
チルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチル
チオ、２−ペンチルチオ、３−ペンチルチオ、２−メチ
ルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、１，１−ジメチ
ルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、２，
２−ジメチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、２−ヘキシ
ルチオ、３−ヘキシルチオ、２−メチルペンチルチオ、
３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、
１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチル
チオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチル
ブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジ
メチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチ
オ、１，２，２−トリメチルプロピルチオのような炭素
数１乃至６個の直鎖若しくは分枝鎖のアルキルチオ基を
示す。更に好適には、炭素数１乃至４個のアルキルチオ
基であり、特に好適には、メチルチオ基である。
【００４０】置換基群αの定義における「ハロゲン化低
級アルキルチオ基」とは、前記「ハロゲン化低級アルキ
ル基」に硫黄原子が結合した基を示し、好適には、フル
オロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、２−フルオロエチルチオ、３−フルオロプ
ロピルチオ、４−フルオロブチルチオ、２−クロロエチ
ルチオ、２−ブロモエチルチオのような炭素数１乃至６
個の直鎖若しくは分枝鎖のハロゲン化アルキルチオ基を
示す。更に好適には、炭素数１乃至４個のハロゲン化ア
ルキルチオ基であり、より更に好適には、ジフルオロメ
チルチオ又はトリフルオロメチルチオであり、特に好適
には、ジフルオロメチルチオである。
【００４１】置換基群αの定義における「低級アルキル
スルフィニル基」とは、前記「低級アルキル基」にスル
フィニルが結合した基を示し、好適には、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、
イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソ
ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブ
チルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、２−ペンチ
ルスルフィニル、３−ペンチルスルフィニル、２−メチ
ルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニ
ル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−
ジメチルプロピルスルフィニル、２，２−ジメチルプロ
ピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、２−ヘキシ
ルスルフィニル、３−ヘキシルスルフィニル、２−メチ
ルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィ
ニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメ
チルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスル
フィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，
２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブ
チルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニ
ル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、
１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニルのような
炭素数１乃至６個の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルスル
フィニル基を示す。更に好適には、炭素数１乃至４個の
アルキルスルフィニル基であり、特に好適には、メチル
スルフィニル基である。
【００４２】置換基群αの定義における「低級アルキル
スルホニル基」とは、前記「低級アルキル基」にスルホ
ニルが結合した基を示し、好適には、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロ
ピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホ
ニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、
ペンチルスルホニル、２−ペンチルスルホニル、３−ペ
ンチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−
メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルス
ルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，
２−ジメチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニ
ル、２−ヘキシルスルホニル、３−ヘキシルスルホニ
ル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチ
ルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１
−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチル
スルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，
２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチ
ルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、
１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，
２−トリメチルプロピルスルホニルのような炭素数１乃
至６個の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルスルホニル基を
示す。更に好適には、炭素数１乃至４個のアルキルスル
ホニル基であり、特に好適には、メチルスルホニル基で
ある。
【００４３】「薬理上許容される塩」とは、一般式
（Ｉ）の化合物は、例えばカルボキシ基及び／又はフェ
ノール性水酸基を有する場合に、常法にしたがって塩に
することができるので、その塩をいい、そのような塩と
しては、好適には、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウ
ム塩、カルシウム塩などの金属塩、アンモニウム塩、モ
ノメチルアミンやトリエチルアミンなどの有機アミン化
合物塩などの塩基付加塩を挙げることができる。
【００４４】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又は
その薬理上許容される塩は、大気中に放置したり、又
は、再結晶をすることにより、水分を吸収し、吸着水が
付いたり、水和物となる場合があり、そのような水和物
も本発明に包含される。
【００４５】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、
その分子内に不斉炭素原子が存在し、種々の異性体を有
する場合がある。本発明の化合物においては、これらの
異性体およびこれらの異性体の混合物がすべて単一の
式、即ち一般式（Ｉ）で示されている。従って、本発明
はこれらの異性体およびこれらの異性体の混合物をもす
べて含むものである。
【００４６】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物の具
体例としては、例えば、下記表１乃至表４に記載の化合
物を挙げることができる。
【００４７】
【化５】 表１ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 番 号 R1 R2 R3 R4 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 1 Ph CN OH 2-Thi 2 Ph CN OH 3-Thi 3 Ph CN OH 2-Fur 4 Ph CN OH 3-Fur 5 Ph CN OH 2-Pyrr 6 Ph CN OH 3-Pyrr 7 Ph CN OH 3-Pyza 8 Ph CN OH 4-Pyza 9 Ph CN OH 5-Pyza 10 Ph CN OH 2-Imid 11 Ph CN OH 4-Imid 12 Ph CN OH 5-Imid 13 Ph CN OH 2-Oxa 14 Ph CN OH 4-Oxa 15 Ph CN OH 5-Oxa 16 Ph CN OH 2-Thiz 17 Ph CN OH 4-Thiz 18 Ph CN OH 5-Thiz 19 Ph CN OH Ph 20 Ph CN OH 2-Pyr 21 Ph CN OH 3-Pyr 22 Ph CN OH 4-Pyr 23 Ph CN OH 3-Pyzn 24 Ph CN OH 4-Pyzn 25 Ph CN OH 5-Pyzn 26 Ph CN OH 6-Pyzn 27 Ph CN OH 2-Pym 28 Ph CN OH 4-Pym 29 Ph CN OH 5-Pym 30 Ph CN OH 6-Pym 31 Ph CN OH 2-Pyz 32 Ph CN OH 3-Pyz 33 Ph CN OH 2-BeFur 34 Ph CN OH 3-BeFur 35 Ph CN OH 4-BeFur 36 Ph CN OH 5-BeFur 37 Ph CN OH 6-BeFur 38 Ph CN OH 7-BeFur 39 Ph CN OH 1-Np 40 Ph CN OH 2-Np 41 Ph CN OH 1-Pyrd 42 Ph CN OH 1-Pip 43 Ph CN OH 4-Mor 44 Ph CN OH 4-Thm 45 Ph CN OH 4-Piz 46 Ph CN OH N-(t-Bu)-Piz 47 Ph CN OH MeS 48 Ph CN OH EtS 49 Ph CN OH PrS 50 Ph CN OH i-PrS 51 Ph CN OH n-BuS 52 Ph CN OH i-BuS 53 Ph CN OH s-BuS 54 Ph CN OH t-BuS 55 Ph CN OH PnS 56 Ph CN OH n-HxS 57 Ph CN OH HepS 58 Ph CN OH n-OcS 59 Ph CN OH NnS 60 Ph CN OH DcS 61 Ph CN OH UdcS 62 Ph CN OH BzS 63 Ph CN OH Bz 64 Ph CN OH Ph-(CH2)2 65 Ph CN OH Ph-(CH2)3 66 Ph CN OH Ph-(CH2)3 67 Ph CN OH 1-Np-CH2 68 Ph CN OH 2-Np-CH2 69 Ph CN OH 1-Np-(CH2)2 70 Ph CN OH 2-Np-(CH2)2 71 Ph CN OH cPr 72 Ph CN OH cBu 73 Ph CN OH cPn 74 Ph CN OH cHx 75 Ph CN OH cHep 76 Ph CN OH cOc 77 Ph CN OH Me 78 Ph CN OH Et 79 Ph CN OH Pr 80 Ph CN OH i-Pr 81 Ph CN OH n-Bu 82 Ph CN OH i-Bu 83 Ph CN OH s-Bu 84 Ph CN OH t-Bu 85 Ph CN OH Pn 86 Ph CN OH n-Hx 87 Ph CN OH Hep 88 Ph CN OH n-Oc 89 Ph CN OH Nn 90 Ph CN OH Dc 91 Ph CN OH Udc 92 Ph CN OH Ddc 93 Ph CN OH OH 94 Ph CN OH H 95 Ph CN MeO 2-Thi 96 Ph CN MeO 3-Thi 97 Ph CN MeO 2-Fur 98 Ph CN MeO 3-Fur 99 Ph CN MeO 2-Pyrr 100 Ph CN MeO 3-Pyrr 101 Ph CN MeO 3-Pyza 102 Ph CN MeO 4-Pyza 103 Ph CN MeO 5-Pyza 104 Ph CN MeO 2-Imid 105 Ph CN MeO 4-Imid 106 Ph CN MeO 5-Imid 107 Ph CN MeO 2-Oxa 108 Ph CN MeO 4-Oxa 109 Ph CN MeO 5-Oxa 110 Ph CN MeO 2-Thiz 111 Ph CN MeO 4-Thiz 112 Ph CN MeO 5-Thiz 113 Ph CN MeO Ph 114 Ph CN MeO 2-Pyr 115 Ph CN MeO 3-Pyr 116 Ph CN MeO 4-Pyr 117 Ph CN MeO 3-Pyzn 118 Ph CN MeO 4-Pyzn 119 Ph CN MeO 5-Pyzn 120 Ph CN MeO 6-Pyzn 121 Ph CN MeO 2-Pym 122 Ph CN MeO 4-Pym 123 Ph CN MeO 5-Pym 124 Ph CN MeO 6-Pym 125 Ph CN MeO 2-Pyz 126 Ph CN MeO 3-Pyz 127 Ph CN MeO 2-BeFur 128 Ph CN MeO 3-BeFur 129 Ph CN MeO 4-BeFur 130 Ph CN MeO 5-BeFur 131 Ph CN MeO 6-BeFur 132 Ph CN MeO 7-BeFur 133 Ph CN MeO 1-Np 134 Ph CN MeO 2-Np 135 Ph CN MeO 1-Pyrd 136 Ph CN MeO 1-Pip 137 Ph CN MeO 4-Mor 138 Ph CN MeO 4-Thm 139 Ph CN MeO 4-Piz 140 Ph CN MeO N-(t-Bu)-Piz 141 Ph CN MeO MeS 142 Ph CN MeO EtS 143 Ph CN MeO PrS 144 Ph CN MeO i-PrS 145 Ph CN MeO n-BuS 146 Ph CN MeO i-BuS 147 Ph CN MeO s-BuS 148 Ph CN MeO t-BuS 149 Ph CN MeO PnS 150 Ph CN MeO n-HxS 151 Ph CN MeO HepS 152 Ph CN MeO n-OcS 153 Ph CN MeO NnS 154 Ph CN MeO DcS 155 Ph CN MeO UdcS 156 Ph CN MeO DdcS 157 Ph CN MeO Bz 158 Ph CN MeO Ph-(CH2)2 159 Ph CN MeO Ph-(CH2)3 160 Ph CN MeO Ph-(CH2)4 161 Ph CN MeO 1-Np-CH2 162 Ph CN MeO 2-Np-CH2 163 Ph CN MeO 1-Np-(CH2)2 164 Ph CN MeO 2-Np-(CH2)2 165 Ph CN MeO cPr 166 Ph CN MeO cBu 167 Ph CN MeO cPn 168 Ph CN MeO cHx 169 Ph CN MeO cHep 170 Ph CN MeO cOc 171 Ph CN MeO Me 172 Ph CN MeO Et 173 Ph CN MeO Pr 174 Ph CN MeO i-Pr 175 Ph CN MeO n-Bu 176 Ph CN MeO i-Bu 177 Ph CN MeO s-Bu 178 Ph CN MeO t-Bu 179 Ph CN MeO Pn 180 Ph CN MeO n-Hx 181 Ph CN MeO Hep 182 Ph CN MeO n-Oc 183 Ph CN MeO Nn 184 Ph CN MeO Dc 185 Ph CN MeO Udc 186 Ph CN MeO Ddc 187 Ph CN MeO OH 188 Ph CN MeO H 189 Ph CN EtO 2-Thi 190 Ph CN EtO 3-Thi 191 Ph CN EtO 2-Fur 192 Ph CN EtO 3-Fur 193 Ph CN EtO 2-Pyrr 194 Ph CN EtO 3-Pyrr 195 Ph CN EtO 3-Pyza 196 Ph CN EtO 4-Pyza 197 Ph CN EtO 5-Pyza 198 Ph CN EtO 2-Imid 199 Ph CN EtO 4-Imid 200 Ph CN EtO 5-Imid 201 Ph CN EtO 2-Oxa 202 Ph CN EtO 4-Oxa 203 Ph CN EtO 5-Oxa 204 Ph CN EtO 2-Thiz 205 Ph CN EtO 4-Thiz 206 Ph CN EtO 5-Thiz 207 Ph CN EtO Ph 208 Ph CN EtO 2-Pyr 209 Ph CN EtO 3-Pyr 210 Ph CN EtO 4-Pyr 211 Ph CN EtO 3-Pyzn 212 Ph CN EtO 4-Pyzn 213 Ph CN EtO 5-Pyzn 214 Ph CN EtO 6-Pyzn 215 Ph CN EtO 2-Pym 216 Ph CN EtO 4-Pym 217 Ph CN EtO 5-Pym 218 Ph CN EtO 6-Pym 219 Ph CN EtO 2-Pyz 220 Ph CN EtO 3-Pyz 221 Ph CN EtO 2-BeFur 222 Ph CN EtO 3-BeFur 223 Ph CN EtO 4-BeFur 224 Ph CN EtO 5-BeFur 225 Ph CN EtO 6-BeFur 226 Ph CN EtO 7-BeFur 227 Ph CN EtO 1-Np 228 Ph CN EtO 2-Np 229 Ph CN EtO 1-Pyrd 230 Ph CN EtO 1-Pip 231 Ph CN EtO 4-Mor 232 Ph CN EtO 4-Thm 233 Ph CN EtO 4-Piz 234 Ph CN EtO t-Bupip 235 Ph CN EtO MeS 236 Ph CN EtO EtS 237 Ph CN EtO PrS 238 Ph CN EtO i-PrS 239 Ph CN EtO n-BuS 240 Ph CN EtO i-BuS 241 Ph CN EtO s-BuS 242 Ph CN EtO t-BuS 243 Ph CN EtO PnS 244 Ph CN EtO n-HxS 245 Ph CN EtO HepS 246 Ph CN EtO n-OcS 247 Ph CN EtO NnS 248 Ph CN EtO DcS 249 Ph CN EtO UdcS 250 Ph CN EtO DdcS 251 Ph CN EtO Bz 252 Ph CN EtO Ph-(CH2)2 253 Ph CN EtO Ph-(CH2)3 254 Ph CN EtO Ph-(CH2)3 255 Ph CN EtO 1-Np-CH2 256 Ph CN EtO 2-Np-CH2 257 Ph CN EtO 1-Np-(CH2)2 258 Ph CN EtO 2-Np-(CH2)2 259 Ph CN EtO cPr 260 Ph CN EtO cBu 261 Ph CN EtO cPn 262 Ph CN EtO cHx 263 Ph CN EtO cHep 264 Ph CN EtO cOc 265 Ph CN EtO Me 266 Ph CN EtO Et 267 Ph CN EtO Pr 268 Ph CN EtO i-Pr 269 Ph CN EtO n-Bu 270 Ph CN EtO i-Bu 271 Ph CN EtO s-Bu 272 Ph CN EtO t-Bu 273 Ph CN EtO Pn 274 Ph CN EtO n-Hx 275 Ph CN EtO Hep 276 Ph CN EtO n-Oc 277 Ph CN EtO Nn 278 Ph CN EtO Dc 279 Ph CN EtO Udc 280 Ph CN EtO Ddc 281 Ph CN EtO OH 282 Ph CN EtO H 283 Ph CN PnO 2-Thi 284 Ph CN PnO 3-Thi 285 Ph CN PnO 2-Fur 286 Ph CN PnO 3-Fur 287 Ph CN PnO 2-Pyrr 288 Ph CN PnO 3-Pyrr 289 Ph CN PnO 3-Pyza 290 Ph CN PnO 4-Pyza 291 Ph CN PnO 5-Pyza 292 Ph CN PnO 2-Imid 293 Ph CN PnO 4-Imid 294 Ph CN PnO 5-Imid 295 Ph CN PnO 2-Oxa 296 Ph CN PnO 4-Oxa 297 Ph CN PnO 5-Oxa 298 Ph CN PnO 2-Thiz 299 Ph CN PnO 4-Thiz 300 Ph CN PnO 5-Thiz 301 Ph CN PnO Ph 302 Ph CN PnO 2-Pyr 303 Ph CN PnO 3-Pyr 304 Ph CN PnO 4-Pyr 305 Ph CN PnO 3-Pyzn 306 Ph CN PnO 4-Pyzn 307 Ph CN PnO 5-Pyzn 308 Ph CN PnO 6-Pyzn 309 Ph CN PnO 2-Pym 310 Ph CN PnO 4-Pym 311 Ph CN PnO 5-Pym 312 Ph CN PnO 6-Pym 313 Ph CN PnO 2-Pyz 314 Ph CN PnO 3-Pyz 315 Ph CN PnO 2-BeFur 316 Ph CN PnO 3-BeFur 317 Ph CN PnO 4-BeFur 318 Ph CN PnO 5-BeFur 319 Ph CN PnO 6-BeFur 320 Ph CN PnO 7-BeFur 321 Ph CN HepO Ph 322 Ph CN HepO 2-Pyr 323 Ph CN HepO 3-Pyr 324 Ph CN HepO 4-Pyr 325 Ph CN HepO 3-Pyzn 326 Ph CN HepO 4-Pyzn 327 Ph CN HepO 5-Pyzn 328 Ph CN HepO 6-Pyzn 329 Ph CN HepO 2-Pym 330 Ph CN HepO 4-Pym 331 Ph CN HepO 5-Pym 332 Ph CN HepO 6-Pym 333 Ph CN HepO 2-Pyz 334 Ph CN HepO 3-Pyz 335 Ph CN 4-Mor 2-Thi 336 Ph CN 4-Mor 3-Thi 337 Ph CN 4-Mor 2-Fur 338 Ph CN 4-Mor 3-Fur 339 Ph CN 4-Mor 2-Pyrr 340 Ph CN 4-Mor 3-Pyrr 341 Ph CN 4-Mor 3-Pyza 342 Ph CN 4-Mor 4-Pyza 343 Ph CN 4-Mor 5-Pyza 344 Ph CN 4-Mor 2-Imid 345 Ph CN 4-Mor 4-Imid 346 Ph CN 4-Mor 5-Imid 347 Ph CN 4-Mor 2-Oxa 348 Ph CN 4-Mor 4-Oxa 349 Ph CN 4-Mor 5-Oxa 350 Ph CN 4-Mor 2-Thiz 351 Ph CN 4-Mor 4-Thiz 352 Ph CN 4-Mor 5-Thiz 353 Ph CN 4-Mor Ph 354 Ph CN 4-Mor 2-Pyr 355 Ph CN 4-Mor 3-Pyr 356 Ph CN 4-Mor 4-Pyr 357 Ph CN 4-Mor 3-Pyzn 358 Ph CN 4-Mor 4-Pyzn 359 Ph CN 4-Mor 5-Pyzn 360 Ph CN 4-Mor 6-Pyzn 361 Ph CN 4-Mor 2-Pym 362 Ph CN 4-Mor 4-Pym 363 Ph CN 4-Mor 5-Pym 364 Ph CN 4-Mor 6-Pym 365 Ph CN 4-Mor 2-Pyz 366 Ph CN 4-Mor 3-Pyz 367 Ph CN 4-Mor 2-BeFur 368 Ph CN 4-Mor 3-BeFur 369 Ph CN 4-Mor 4-BeFur 370 Ph CN 4-Mor 5-BeFur 371 Ph CN 4-Mor 6-BeFur 372 Ph CN 4-Mor 7-BeFur 373 Ph CN 4-Mor 1-Np 374 Ph CN 4-Mor 2-Np 375 Ph CN 4-Mor 1-Pyrd 376 Ph CN 4-Mor 1-Pip 377 Ph CN 4-Mor 4-Mor 378 Ph CN 4-Mor 4-Thm 379 Ph CN 4-Mor 4-Piz 380 Ph CN 4-Mor N-(t-Bu)-Piz 381 Ph CN 4-Mor MeS 382 Ph CN 4-Mor EtS 383 Ph CN 4-Mor PrS 384 Ph CN 4-Mor i-PrS 385 Ph CN 4-Mor n-BuS 386 Ph CN 4-Mor i-BuS 387 Ph CN 4-Mor s-BuS 388 Ph CN 4-Mor t-BuS 389 Ph CN 4-Mor PnS 390 Ph CN 4-Mor n-HxS 391 Ph CN 4-Mor HepS 392 Ph CN 4-Mor n-OcS 393 Ph CN 4-Mor NnS 394 Ph CN 4-Mor DcS 395 Ph CN 4-Mor UdcS 396 Ph CN 4-Mor DdcS 397 Ph CN 4-Mor Bz 398 Ph CN 4-Mor Ph-(CH2)2 399 Ph CN 4-Mor Ph-(CH2)3 400 Ph CN 4-Mor Ph-(CH2)3 401 Ph CN 4-Mor 1-Np-CH2 402 Ph CN 4-Mor 2-Np-CH2 403 Ph CN 4-Mor 1-Np-(CH2)2 404 Ph CN 4-Mor 2-Np-(CH2)2 405 Ph CN 4-Mor cPr 406 Ph CN 4-Mor cBu 407 Ph CN 4-Mor cPn 408 Ph CN 4-Mor cHx 409 Ph CN 4-Mor cHep 410 Ph CN 4-Mor cOc 411 Ph CN 4-Mor Me 412 Ph CN 4-Mor Et 413 Ph CN 4-Mor Pr 414 Ph CN 4-Mor i-Pr 415 Ph CN 4-Mor n-Bu 416 Ph CN 4-Mor i-Bu 417 Ph CN 4-Mor s-Bu 418 Ph CN 4-Mor t-Bu 419 Ph CN 4-Mor Pn 420 Ph CN 4-Mor n-Hx 421 Ph CN 4-Mor Hep 422 Ph CN 4-Mor n-Oc 423 Ph CN 4-Mor Nn 424 Ph CN 4-Mor Dc 425 Ph CN 4-Mor Udc 426 Ph CN 4-Mor Ddc 427 Ph CN 4-Mor OH 428 Ph CN 4-Mor H 429 Ph CN 4-Thm 2-Thi 430 Ph CN 4-Thm 3-Thi 431 Ph CN 4-Thm 2-Fur 432 Ph CN 4-Thm 3-Fur 433 Ph CN 4-Thm 2-Pyrr 434 Ph CN 4-Thm 3-Pyrr 435 Ph CN 4-Thm 3-Pyza 436 Ph CN 4-Thm 4-Pyza 437 Ph CN 4-Thm 5-Pyza 438 Ph CN 4-Thm 2-Imid 439 Ph CN 4-Thm 4-Imid 440 Ph CN 4-Thm 5-Imid 441 Ph CN 4-Thm 2-Oxa 442 Ph CN 4-Thm 4-Oxa 443 Ph CN 4-Thm 5-Oxa 444 Ph CN 4-Thm 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COOEt 4-Thm 4-Pyzn 3981 Cl COOEt 4-Thm 5-Pyzn 3982 Cl COOEt 4-Thm 6-Pyzn 3983 Cl COOEt 4-Thm 2-Pym 3984 Cl COOEt 4-Thm 4-Pym 3985 Cl COOEt 4-Thm 5-Pym 3986 Cl COOEt 4-Thm 6-Pym 3987 Cl COOEt 4-Thm 2-Pyz 3988 Cl COOEt 4-Thm 3-Pyz 3989 OH CN 4-Mor Ph 3990 OH CN 4-Mor 2-Pyr 3991 OH CN 4-Mor 3-Pyr 3992 OH CN 4-Mor 4-Pyr 3993 OH CN 4-Mor 3-Pyzn 3994 OH CN 4-Mor 4-Pyzn 3995 OH CN 4-Mor 5-Pyzn 3996 OH CN 4-Mor 6-Pyzn 3997 OH CN 4-Mor 2-Pym 3998 OH CN 4-Mor 4-Pym 3999 OH CN 4-Mor 5-Pym 4000 OH CN 4-Mor 6-Pym 4001 OH CN 4-Mor 2-Pyz 4002 OH CN 4-Mor 3-Pyz 4003 OH CN 4-Thm Ph 4004 OH CN 4-Thm 2-Pyr 4005 OH CN 4-Thm 3-Pyr 4006 OH CN 4-Thm 4-Pyr 4007 OH CN 4-Thm 3-Pyzn 4008 OH CN 4-Thm 4-Pyzn 4009 OH CN 4-Thm 5-Pyzn 4010 OH CN 4-Thm 6-Pyzn 4011 OH CN 4-Thm 2-Pym 4012 OH CN 4-Thm 4-Pym 4013 OH CN 4-Thm 5-Pym 4014 OH CN 4-Thm 6-Pym 4015 OH CN 4-Thm 2-Pyz 4016 OH CN 4-Thm 3-Pyz 4017 OH COOEt 4-Mor Ph 4018 OH COOEt 4-Mor 2-Pyr 4019 OH COOEt 4-Mor 3-Pyr 4020 OH COOEt 4-Mor 4-Pyr 4021 OH COOEt 4-Mor 3-Pyzn 4022 OH COOEt 4-Mor 4-Pyzn 4023 OH COOEt 4-Mor 5-Pyzn 4024 OH COOEt 4-Mor 6-Pyzn 4025 OH COOEt 4-Mor 2-Pym 4026 OH COOEt 4-Mor 4-Pym 4027 OH COOEt 4-Mor 5-Pym 4028 OH COOEt 4-Mor 6-Pym 4029 OH COOEt 4-Mor 2-Pyz 4030 OH COOEt 4-Mor 3-Pyz 4031 OH COOEt 4-Thm Ph 4032 OH COOEt 4-Thm 2-Pyr 4033 OH COOEt 4-Thm 3-Pyr 4034 OH COOEt 4-Thm 4-Pyr 4035 OH COOEt 4-Thm 3-Pyzn 4036 OH COOEt 4-Thm 4-Pyzn 4037 OH COOEt 4-Thm 5-Pyzn 4038 OH COOEt 4-Thm 6-Pyzn 4039 OH COOEt 4-Thm 2-Pym 4040 OH COOEt 4-Thm 4-Pym 4041 OH COOEt 4-Thm 5-Pym 4042 OH COOEt 4-Thm 6-Pym 4043 OH COOEt 4-Thm 2-Pyz 4044 OH COOEt 4-Thm 3-Pyz 4045 n-Bu CN 4-Mor Ph 4046 n-Bu CN 4-Mor 2-Pyr 4047 n-Bu CN 4-Mor 3-Pyr 4048 n-Bu CN 4-Mor 4-Pyr 4049 n-Bu CN 4-Mor 3-Pyzn 4050 n-Bu CN 4-Mor 4-Pyzn 4051 n-Bu CN 4-Mor 5-Pyzn 4052 n-Bu CN 4-Mor 6-Pyzn 4053 n-Bu CN 4-Mor 2-Pym 4054 n-Bu CN 4-Mor 4-Pym 4055 n-Bu CN 4-Mor 5-Pym 4056 n-Bu CN 4-Mor 6-Pym 4057 n-Bu CN 4-Mor 2-Pyz 4058 n-Bu CN 4-Mor 3-Pyz 4059 n-Bu CN 4-Thm Ph 4060 n-Bu CN 4-Thm 2-Pyr 4061 n-Bu CN 4-Thm 3-Pyr 4062 n-Bu CN 4-Thm 4-Pyr 4063 n-Bu CN 4-Thm 3-Pyzn 4064 n-Bu CN 4-Thm 4-Pyzn 4065 n-Bu CN 4-Thm 5-Pyzn 4066 n-Bu CN 4-Thm 6-Pyzn 4067 n-Bu CN 4-Thm 2-Pym 4068 n-Bu CN 4-Thm 4-Pym 4069 n-Bu CN 4-Thm 5-Pym 4070 n-Bu CN 4-Thm 6-Pym 4071 n-Bu CN 4-Thm 2-Pyz 4072 n-Bu CN 4-Thm 3-Pyz 4073 n-Bu COOEt 4-Mor Ph 4074 n-Bu COOEt 4-Mor 2-Pyr 4075 n-Bu COOEt 4-Mor 3-Pyr 4076 n-Bu COOEt 4-Mor 4-Pyr 4077 n-Bu COOEt 4-Mor 3-Pyzn 4078 n-Bu COOEt 4-Mor 4-Pyzn 4079 n-Bu COOEt 4-Mor 5-Pyzn 4080 n-Bu COOEt 4-Mor 6-Pyzn 4081 n-Bu COOEt 4-Mor 2-Pym 4082 n-Bu COOEt 4-Mor 4-Pym 4083 n-Bu COOEt 4-Mor 5-Pym 4084 n-Bu COOEt 4-Mor 6-Pym 4085 n-Bu COOEt 4-Mor 2-Pyz 4086 n-Bu COOEt 4-Mor 3-Pyz 4087 n-Bu COOEt 4-Thm Ph 4088 n-Bu COOEt 4-Thm 2-Pyr 4089 n-Bu COOEt 4-Thm 3-Pyr 4090 n-Bu COOEt 4-Thm 4-Pyr 4091 n-Bu COOEt 4-Thm 3-Pyzn 4092 n-Bu COOEt 4-Thm 4-Pyzn 4093 n-Bu COOEt 4-Thm 5-Pyzn 4094 n-Bu COOEt 4-Thm 6-Pyzn 4095 n-Bu COOEt 4-Thm 2-Pym 4096 n-Bu COOEt 4-Thm 4-Pym 4097 n-Bu COOEt 4-Thm 5-Pym 4098 n-Bu COOEt 4-Thm 6-Pym 4099 n-Bu COOEt 4-Thm 2-Pyz 4100 n-Bu COOEt 4-Thm 3-Pyz 4101 n-Oc CN 4-Mor Ph 4102 n-Oc CN 4-Mor 2-Pyr 4103 n-Oc CN 4-Mor 3-Pyr 4104 n-Oc CN 4-Mor 4-Pyr 4105 n-Oc CN 4-Mor 3-Pyzn 4106 n-Oc CN 4-Mor 4-Pyzn 4107 n-Oc CN 4-Mor 5-Pyzn 4108 n-Oc CN 4-Mor 6-Pyzn 4109 n-Oc CN 4-Mor 2-Pym 4110 n-Oc CN 4-Mor 4-Pym 4111 n-Oc CN 4-Mor 5-Pym 4112 n-Oc CN 4-Mor 6-Pym 4113 n-Oc CN 4-Mor 2-Pyz 4114 n-Oc CN 4-Mor 3-Pyz 4115 n-Oc CN 4-Thm Ph 4116 n-Oc CN 4-Thm 2-Pyr 4117 n-Oc CN 4-Thm 3-Pyr 4118 n-Oc CN 4-Thm 4-Pyr 4119 n-Oc CN 4-Thm 3-Pyzn 4120 n-Oc CN 4-Thm 4-Pyzn 4121 n-Oc CN 4-Thm 5-Pyzn 4122 n-Oc CN 4-Thm 6-Pyzn 4123 n-Oc CN 4-Thm 2-Pym 4124 n-Oc CN 4-Thm 4-Pym 4125 n-Oc CN 4-Thm 5-Pym 4126 n-Oc CN 4-Thm 6-Pym 4127 n-Oc CN 4-Thm 2-Pyz 4128 n-Oc CN 4-Thm 3-Pyz 4129 n-Oc COOEt 4-Mor Ph 4130 n-Oc COOEt 4-Mor 2-Pyr 4131 n-Oc COOEt 4-Mor 3-Pyr 4132 n-Oc COOEt 4-Mor 4-Pyr 4133 n-Oc COOEt 4-Mor 3-Pyzn 4134 n-Oc COOEt 4-Mor 4-Pyzn 4135 n-Oc COOEt 4-Mor 5-Pyzn 4136 n-Oc COOEt 4-Mor 6-Pyzn 4137 n-Oc COOEt 4-Mor 2-Pym 4138 n-Oc COOEt 4-Mor 4-Pym 4139 n-Oc COOEt 4-Mor 5-Pym 4140 n-Oc COOEt 4-Mor 6-Pym 4141 n-Oc COOEt 4-Mor 2-Pyz 4142 n-Oc COOEt 4-Mor 3-Pyz 4143 n-Oc COOEt 4-Thm Ph 4144 n-Oc COOEt 4-Thm 2-Pyr 4145 n-Oc COOEt 4-Thm 3-Pyr 4146 n-Oc COOEt 4-Thm 4-Pyr 4147 n-Oc COOEt 4-Thm 3-Pyzn 4148 n-Oc COOEt 4-Thm 4-Pyzn 4149 n-Oc COOEt 4-Thm 5-Pyzn 4150 n-Oc COOEt 4-Thm 6-Pyzn 4151 n-Oc COOEt 4-Thm 2-Pym 4152 n-Oc COOEt 4-Thm 4-Pym 4153 n-Oc COOEt 4-Thm 5-Pym 4154 n-Oc COOEt 4-Thm 6-Pym 4155 n-Oc COOEt 4-Thm 2-Pyz 4156 n-Oc COOEt 4-Thm 3-Pyz 4157 n-Hx CN 4-Mor Ph 4158 n-Hx CN 4-Mor 2-Pyr 4159 n-Hx CN 4-Mor 3-Pyr 4160 n-Hx CN 4-Mor 4-Pyr 4161 n-Hx CN 4-Mor 3-Pyzn 4162 n-Hx CN 4-Mor 4-Pyzn 4163 n-Hx CN 4-Mor 5-Pyzn 4164 n-Hx CN 4-Mor 6-Pyzn 4165 n-Hx CN 4-Mor 2-Pym 4166 n-Hx CN 4-Mor 4-Pym 4167 n-Hx CN 4-Mor 5-Pym 4168 n-Hx CN 4-Mor 6-Pym 4169 n-Hx CN 4-Mor 2-Pyz 4170 n-Hx CN 4-Mor 3-Pyz 4171 n-Hx CN 4-Thm Ph 4172 n-Hx CN 4-Thm 2-Pyr 4173 n-Hx CN 4-Thm 3-Pyr 4174 n-Hx CN 4-Thm 4-Pyr 4175 n-Hx CN 4-Thm 3-Pyzn 4176 n-Hx CN 4-Thm 4-Pyzn 4177 n-Hx CN 4-Thm 5-Pyzn 4178 n-Hx CN 4-Thm 6-Pyzn 4179 n-Hx CN 4-Thm 2-Pym 4180 n-Hx CN 4-Thm 4-Pym 4181 n-Hx CN 4-Thm 5-Pym 4182 n-Hx CN 4-Thm 6-Pym 4183 n-Hx CN 4-Thm 2-Pyz 4184 n-Hx CN 4-Thm 3-Pyz 4185 n-Hx COOEt 4-Mor Ph 4186 n-Hx COOEt 4-Mor 2-Pyr 4187 n-Hx COOEt 4-Mor 3-Pyr 4188 n-Hx COOEt 4-Mor 4-Pyr 4189 n-Hx COOEt 4-Mor 3-Pyzn 4190 n-Hx COOEt 4-Mor 4-Pyzn 4191 n-Hx COOEt 4-Mor 5-Pyzn 4192 n-Hx COOEt 4-Mor 6-Pyzn 4193 n-Hx COOEt 4-Mor 2-Pym 4194 n-Hx COOEt 4-Mor 4-Pym 4195 n-Hx COOEt 4-Mor 5-Pym 4196 n-Hx COOEt 4-Mor 6-Pym 4197 n-Hx COOEt 4-Mor 2-Pyz 4198 n-Hx COOEt 4-Mor 3-Pyz 4199 n-Hx COOEt 4-Thm Ph 4200 n-Hx COOEt 4-Thm 2-Pyr 4201 n-Hx COOEt 4-Thm 3-Pyr 4202 n-Hx COOEt 4-Thm 4-Pyr 4203 n-Hx COOEt 4-Thm 3-Pyzn 4204 n-Hx COOEt 4-Thm 4-Pyzn 4205 n-Hx COOEt 4-Thm 5-Pyzn 4206 n-Hx COOEt 4-Thm 6-Pyzn 4207 n-Hx COOEt 4-Thm 2-Pym 4208 n-Hx COOEt 4-Thm 4-Pym 4209 n-Hx COOEt 4-Thm 5-Pym 4210 n-Hx COOEt 4-Thm 6-Pym 4211 n-Hx COOEt 4-Thm 2-Pyz 4212 n-Hx COOEt 4-Thm 3-Pyz 4213 Me H 4-Mor 4-Mor −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００４８】
【化６】 表２ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 番 号 R1 R2 R3 R4 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 4214 Ph CN OH 2-Pyr 4215 Ph COOEt OH 3-Pyr 4216 Ph COOEt OH 4-Pyr 4217 Ph COOEt OH Ph 4218 Ph COOH OH Ph 4219 Ph COOEt 4-Mor 2-Pyr 4220 Ph COOEt 4-Mor 3-Pyr 4221 Ph COOEt 4-Mor 4-Pyr 4222 3-Pyr COOEt OH Ph 4223 3-Pyr COOEt OH 2-Pyr 4224 3-Pyr COOEt OH 3-Pyr 4225 3-Pyr COOEt OH 4-Pyr 4226 3-Pyr COOH OH Ph 4227 3-Pyr COOH OH 2-Pyr 4228 3-Pyr COOH OH 3-Pyr 4229 3-Pyr COOH OH 4-Pyr 4230 3-Pyr CN OH Ph 4231 3-Pyr CN OH 2-Pyr 4232 3-Pyr CN OH 3-Pyr 4233 3-Pyr CN OH 4-Pyr −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００４９】
【化７】 表３ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 番 号 R1 R2 R3 R4 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 4234 Ph COOEt OH Ph 4235 Ph COOEt OH 2-Pyr 4236 Ph COOEt OH 3-Pyr 4237 Ph COOEt OH 4-Pyr 4238 Ph COOH OH Ph 4239 Ph COOH OH 2-Pyr 4240 Ph COOH OH 3-Pyr 4241 Ph COOH OH 4-Pyr 4242 Ph CN OH Ph 4243 Ph CN OH 2-Pyr 4244 Ph CN OH 3-Pyr 4245 Ph CN OH 4-Pyr 4246 3-Pyr COOEt OH Ph 4247 3-Pyr COOEt OH 2-Pyr 4248 3-Pyr COOEt OH 3-Pyr 4249 3-Pyr COOEt OH 4-Pyr 4250 3-Pyr COOH OH Ph 4251 3-Pyr COOH OH 2-Pyr 4252 3-Pyr COOH OH 3-Pyr 4253 3-Pyr COOH OH 4-Pyr 4254 3-Pyr CN OH Ph 4255 3-Pyr CN OH 2-Pyr 4256 3-Pyr CN OH 3-Pyr 4257 3-Pyr CN OH 4-Pyr 4258 Ph COOEt 4-Mor Ph 4259 Ph COOEt 4-Mor 2-Pyr 4260 Ph COOEt 4-Mor 3-Pyr 4261 Ph COOEt 4-Mor 4-Pyr 4262 Ph COOH 4-Mor Ph 4263 Ph COOH 4-Mor 2-Pyr 4264 Ph COOH 4-Mor 3-Pyr 4265 Ph COOH 4-Mor 4-Pyr 4266 Ph CN 4-Mor Ph 4267 Ph CN 4-Mor 2-Pyr 4268 Ph CN 4-Mor 3-Pyr 4269 Ph CN 4-Mor 4-Pyr 4270 Ph COOEt 4-Piz Ph 4271 Ph COOEt 4-Piz 2-Pyr 4272 Ph COOEt 4-Piz 3-Pyr 4273 Ph COOEt 4-Piz 4-Pyr 4274 Ph COOH 4-Piz Ph 4275 Ph COOH 4-Piz 2-Pyr 4276 Ph COOH 4-Piz 3-Pyr 4277 Ph COOH 4-Piz 4-Pyr 4278 Ph CN 4-Piz Ph 4279 Ph CN 4-Piz 2-Pyr 4280 Ph CN 4-Piz 3-Pyr 4281 Ph CN 4-Piz 4-Pyr 4282 OH COOEt Ph Ph 4283 OH COOEt Ph 2-Pyr 4284 OH COOEt Ph 3-Pyr 4285 OH COOEt Ph 4-Pyr 4286 OH COOH Ph Ph 4287 OH COOH Ph 2-Pyr 4288 OH COOH Ph 3-Pyr 4289 OH COOH Ph 4-Pyr 4290 OH CN Ph Ph 4291 OH CN Ph 2-Pyr 4292 OH CN Ph 3-Pyr 4293 OH CN Ph 4-Pyr 4294 OH COOEt 3-Pyr Ph 4295 OH COOEt 3-Pyr 2-Pyr 4296 OH COOEt 3-Pyr 3-Pyr 4297 OH COOEt 3-Pyr 4-Pyr 4298 OH COOH 3-Pyr Ph 4299 OH COOH 3-Pyr 2-Pyr 4300 OH COOH 3-Pyr 3-Pyr 4301 OH COOH 3-Pyr 4-Pyr 4302 OH CN 3-Pyr Ph 4303 OH CN 3-Pyr 2-Pyr 4304 OH CN 3-Pyr 3-Pyr 4305 OH CN 3-Pyr 4-Pyr 4306 4-Mor COOEt Ph Ph 4307 4-Mor COOEt Ph 2-Pyr 4308 4-Mor COOEt Ph 3-Pyr 4309 4-Mor COOEt Ph 4-Pyr 4310 4-Mor COOH Ph Ph 4311 4-Mor COOH Ph 2-Pyr 4312 4-Mor COOH Ph 3-Pyr 4313 4-Mor COOH Ph 4-Pyr 4314 4-Mor CN Ph Ph 4315 4-Mor CN Ph 2-Pyr 4316 4-Mor CN Ph 3-Pyr 4317 4-Mor CN Ph 4-Pyr 4318 4-Piz COOEt Ph Ph 4319 4-Piz COOEt Ph 2-Pyr 4320 4-Piz COOEt Ph 3-Pyr 4321 4-Piz COOEt Ph 4-Pyr 4322 4-Piz COOH Ph Ph 4323 4-Piz COOH Ph 2-Pyr 4324 4-Piz COOH Ph 3-Pyr 4325 4-Piz COOH Ph 4-Pyr 4326 4-Piz CN Ph Ph 4327 4-Piz CN Ph 2-Pyr 4328 4-Piz CN Ph 3-Pyr 4329 4-Piz CN Ph 4-Pyr 4330 2-Thi CN OH 3-Pyr −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００５０】
【化８】 表４ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 番 号 R3 R4 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 4331 4-Mor Ph 4332 4-Mor 2-Pyr 4333 4-Mor 3-Pyr 4334 4-Mor 4-Pyr 4335 1-Pip Ph 4336 1-Pip 2-Pyr 4337 1-Pip 3-Pyr 4338 1-Pip 4-Pyr 4339 4-Thm Ph 4340 4-Thm 2-Pyr 4341 4-Thm 3-Pyr 4342 4-Thm 4-Pyr 4343 1-Piz Ph 4344 1-Piz 2-Pyr 4345 1-Piz 3-Pyr 4346 1-Piz 4-Pyr 4347 (Et)2N Ph 4348 (Et)2N 2-Pyr 4349 (Et)2N 3-Pyr 4350 (Et)2N 4-Pyr 4351 cHx-NH Ph 4352 cHx-NH 2-Pyr 4353 cHx-NH 3-Pyr 4354 cHx-NH 4-Pyr 4355 Ph-NH Ph 4356 Ph-NH 2-Pyr 4357 Ph-NH 3-Pyr 4358 Ph-NH 4-Pyr 4359 4-Boc-1-Piz Ph 4360 4-Boc-1-Piz 2-Pyr 4361 4-Boc-1-Piz 3-Pyr 4362 4-Boc-1-Piz 4-Pyr 4363 OH Ph 4364 OH 2-Pyr 4365 OH 3-Pyr 4366 OH 4-Pyr 4367 MeO Ph 4368 MeO 2-Pyr 4369 MeO 3-Pyr 4370 MeO 4-Pyr 4371 EtO Ph 4372 EtO 2-Pyr 4373 EtO 3-Pyr 4374 EtO 4-Pyr −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 上記表中、「Ph」はフェニルを示し、「Thi」はチエニ
ルを示し、「Fur」はフリルを示し、「Pyrr」はピロリ
ルを示し、「Pyza」はピラゾリルを示し、「Imid」はイ
ミダゾリルを示し、「Oxa」はオキサゾリルを示し、「T
hiz」はチアゾリルを示し、「Pyr」はピリジルを示し、
「Pyzn」はピリダジニルを示し、「Pym」はピリミジル
を示し、「Pyz」はピラジルを示し、「BeFur」はベンゾ
フリルを示し、「Np」はナフチルを示し、「Pyrd」はピ
ロリジニルを示し、「Pip」はピペリジニルを示し、「M
or」はモルホリニルを示し、「Thm」はチオモルホリニ
ルを示し、「Piz」はピペラジニルを示し、「Me」はメ
チルを示し、「Et」はエチルを示し、「Pr」はプロピル
を示し、「i-Pr」はイソプロピルを示し、「n-Bu」はｎ
−ブチルを示し、「i-Bu」はイソブチルを示し、「s-B
u」はｓ−ブチルを示し、「t-Bu」はｔ−ブチルを示
し、「Pn」はペンチルを示し、「n-Hx」はｎ−ヘキシル
を示し、「Hep」はヘプチルを示し、「n-Oc」はｎ−オ
クチルを示し、「Nn」はノニルを示し、「Dc」はデシル
を示し、「Udc」はウンデシルを示し、「Ddc」はドデシ
ルを示し、「Bz」はベンジルを示し、「cPr」はシクロ
プロピルを示し、「cBu」はシクロブチルを示し、「cP
n」はシクロペンチルを示し、「cHx」はシクロヘキシル
を示し、「cHep」はシクロヘプチルを示し、「cOc」は
シクロオクチルを示す。
【００５１】上記表において、好適な化合物としては、
例示化合物番号４７、３５５、１１８１、１２３１、１
６０３、１７５７、１７５９、３０３１、３０３２、３
１２５、３３１１、３３１２、３３１３、３３１４、３
６２５、３６２６、３６２７、３６２８、３７０９、３
７１７、３７２３、３７２７、３７３１、３７３２、３
７９５、３７９６、３９２７、３９８９、４０７３、４
２１４、４２２２、４２４３、４２６６、４３３１、４
３３５の化合物を挙げることができ、更に好適な化合物
としては、例示化合物番号１１８１、１２３１、１６０
３、１７５７、１７５９、３０３１、３１２５、３３１
１、３７１７、３７３２、４０７３、４２６６の化合物
を挙げることができる。
【００５２】特に好適な化合物としては、 ・4-モルホリン-4-イル-2,6-ジフェニル-ピリミジン-5-
カルボン酸 エチルエステル（例示化合物番号１２３
１）、 ・4-フェニルアミノ-2-ピリジン-3-イル-6-チオモルホ
リン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル
（例示化合物番号３１２５）、・2-モルホリン-4-イル-
4,6-ジフェニル-ニコチノニトリル（例示化合物番号４
２６６）を挙げることができ、最も好適には、例示化合
物番号１２３１、３１２５の化合物を挙げることができ
る。
【００５３】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、例えば、以下
に記載する方法によって製造することができる。 ［Ａ法］Ａ法は、一般式（Ｉ）において、Ｘ及びＹが、
それぞれ、窒素原子であり、Ｒ 2が、カルボキシ基又は
炭素数２乃至６個のアルコキシカルボニル基である化合
物の製造方法である。
【００５４】
【化９】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は前記と同意義を示し、Ｒ5は
炭素数１乃至６個のアルキル基（好適にはメチル又はエ
チルであり、特に好適にはエチル）を示し、Ｍは、水素
原子、又はリチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム
のようなアルカリ金属を示し、Ｚ及びＺ’は、同一若し
くは異なって、それぞれ、ハロゲン原子（好適には、塩
素原子又は臭素原子であり、特に好適には塩素原子）を
示す。］ 工程１は、溶媒中、塩基の存在下で、アシルハライド化
合物（１）とマロン酸ジアルキルエステル（２）との縮
合反応を行い、その後、ジアゾメタンを加えることによ
り、メチルビニルエーテル（３）を製造する工程であ
る。
【００５５】塩基としては通常の反応において塩基とし
て使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのような
アルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸
水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化
カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチ
ウムのようなアルカリ金属水酸化物類等の無機塩基類；
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカ
リ金属アルコキシド類；酢酸ナトリウム、プロピオン酸
ナトリウムなどの有機酸のアルカリ金属塩；メチルメル
カプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムの
ようなメルカプタンアルカリ金属類；トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウム
ジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類を挙げる
ことができ、好適には、水素化ナトリウム、ナトリウム
メトキシド、酢酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミンなどの有機塩基である。
【００５６】尚、反応を効果的に行わせるために、ベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルア
ンモニウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、
ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウンエーテ
ル類等を添加することもできる。
【００５７】前段の縮合反応に使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素
類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エ
チル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのよう
なエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エ−テル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのよう
なケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニ
トロ化合物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルの
ようなニトリル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリ
アミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スル
ホランのようなスルホキシド類、ピリジンなどの芳香族
複素環類を挙げることができ、好適には、エーテル類及
びピリジンである。
【００５８】反応温度は、−１００℃〜１００℃であ
り、好適には−７８℃〜４０℃までの範囲である。
【００５９】反応時間は化合物や反応温度などの条件に
より変化するが、通常３０分から５０時間であり、好適
には一時間から１８時間である。
【００６０】後段の反応に用いられる溶媒としては、反
応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれ
ば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、
リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのよ
うなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、
酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエス
テル類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、
ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テ
ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケト
ン類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化
合物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのような
ニトリル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン
のようなスルホキシド類を挙げることができ、好適には
酢酸エチル、エーテル、及びその混合溶媒である。
【００６１】反応温度は、−５０℃〜１００℃であり、
好適には０℃〜５０℃までの範囲である。反応時間は化
合物や反応温度などの条件により変化するが、通常３時
間から５０時間であり、好適には５時間から１８時間で
ある。工程２は、化合物（３）とアミジンの塩酸塩と
を、塩基の存在下で反応させ、ピリミジン誘導体（４）
を製造する工程である。
【００６２】塩基としては通常の反応において塩基とし
て使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのような
アルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸
水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化
カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；リチウム、
ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属類；水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化
リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類等の無機塩基
類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなア
ルカリ金属アルコキシド類；酢酸ナトリウム、プロピオ
ン酸ナトリウムなどの有機酸のアルカリ金属塩；メチル
メルカプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウ
ムのようなメルカプタンアルカリ金属類；トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウ
ムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラ
ザンのような有機金属塩基類を挙げることができ、好適
には、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、リチ
ウムヘキサメチルジシラザン、ナトリウムである。
【００６３】尚、反応を効果的に行わせるために、ベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルア
ンモニウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、
ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウンエーテ
ル類等を添加することもできる。
【００６４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、ト
ルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレン
クロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲ
ン化炭化水素類；メタノール、エタノール、ターシャリ
ーブタノールのようなアルコール類；ジエチルエ−テ
ル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエ−テル類；アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、
シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロエタン、ニ
トロベンゼンのようなニトロ化合物類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジ
メチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド
類、ピリジンなどの芳香族複素環類を挙げることがで
き、好適には、アルコール類である。
【００６５】反応温度は、０℃〜１００℃であり、好適
には１０℃〜溶媒の還流温度までの範囲である。
【００６６】反応時間は化合物や反応温度などの条件に
より変化するが、通常３０分から５０時間程度であり、
好適には１時間から１８時間である。
【００６７】尚、化合物（４）において、Ｍが水素原子
である化合物は、下記のような互変異性を有する。
【００６８】
【化１０】 工程３は、化合物（４）とハロゲン化剤とを、添加物の
存在下若しくは非存在下、溶媒の存在下若しくは非存在
下で反応させて、ハロゲン化化合物（５）を製造する工
程である。
【００６９】使用されるハロゲン化剤としては、通常ハ
ロゲン化で利用されるものであれば特に限定はないが、
例えば、オキシ塩化リン、５塩化リン、３臭化リン、オ
キシ臭化リンなどのようなハロゲン化リン類；チオニル
クロリド、オキザリルクロリドを挙げることができ、好
適には、オキシ塩化リン及び５塩化リンである。
【００７０】使用される添加物としては、通常のハロゲ
ン化において利用される添加物であれば特に限定はない
が、例えば、ピリジン、トリエチルアミンなどの有機塩
基類；リン酸リチウムなどの塩類；メタンスルホン酸な
どの有機酸類；メタンスルホニルクロリド等を挙げるこ
とができる。
【００７１】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、ク
ロロベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンのようなハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノ
ール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類；
ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；
ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物
類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニト
リル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのよ
うなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのよ
うなスルホキシド類、ピリジンなどの芳香族複素環類を
挙げることができ、好適には、トルエン、クロロベンゼ
ン、ジメチルホルムアミドである。
【００７２】反応温度は、０℃〜２５０℃であり、好適
には１０℃〜２００℃までの範囲である。反応時間は化
合物や反応温度などの条件により変化するが、通常３０
分から５０時間程度であり、好適には１時間から２４時
間である。工程４は、化合物（５）のハロゲン原子
（Ｚ’）を置換基Ｒ3に置換して、本発明の化合物（Ｉ
ａ）を製造する工程である。
【００７３】置換基Ｒ3を導入するために用いられる試
薬としては、通常ハライドに対する置換反応に利用され
るものであれば特に限定はないが、例えば、アミン類、
スルフィド類、アルコール類若しくはそのアルカリ金属
塩、及び有機アルカリ金属試薬を挙げることができる。
【００７４】反応は、通常、溶媒中で行われ、使用され
る溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、好適には、ヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような
脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチ
ルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−
ル、エタノ−ル、n-プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、
n-ブタノ−ル、イソブタノ−ル、t-ブタノ−ル、イソア
ミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、
オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ
のようなアルコ−ル類；ニトロエタン、ニトロベンゼン
のようなニトロ化合物類；アセトニトリル、イソブチロ
ニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキ
シド、スルホランのようなスルホキシド類を挙げること
ができる。
【００７５】反応温度は、０℃〜２５０℃であり、好適
には１０℃〜１５０℃までの範囲である。反応時間は化
合物や反応温度などの条件により変化するが、通常１０
分から５０時間程度であり、好適には３０分から２４時
間である。工程５は、化合物（Ｉａ）のエステル部分
を、塩基又は酸の存在下で加水分解し、本発明の化合物
（Ｉｂ）を製造する工程である。
【００７６】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのような
アルカリ金属炭酸水素塩類；水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなア
ルカリ金属水酸化物類等の無機塩基類を挙げることがで
きる。
【００７７】尚、反応を効果的に行わせるために、ベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルア
ンモニウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、
ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウンエーテ
ル類等を添加することもできる。
【００７８】使用される酸としては、通常の反応におい
て酸触媒として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸
のような無機酸又は酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン
酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸のような有機酸等のブレンス
テッド酸を挙げることができ、好適には無機酸である。
【００７９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピ
ルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルの
ようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロ
パノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブ
タノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジ
エチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シク
ロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのような
アミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのような
スルホキシド類；水、若しくはこれらの混合溶媒を挙げ
ることができる。
【００８０】反応温度は、０℃〜２５０℃であり、好適
には１０℃〜１５０℃までの範囲である。反応時間は化
合物や反応温度などの条件により変化するが、通常１０
分から５０時間程度であり、好適には３０分から２４時
間である。
【００８１】尚、本工程により、化合物（Ｉｂ）の塩が
生成する場合があるが、そのような場合には、反応終了
後、得られた塩を水に加え、更に、塩酸等の酸を加えて
酸性にし、ついで酢酸エチル等の水と混和しない溶媒を
加えて抽出することにより、化合物（Ｉｂ）を得ること
ができる。 ［Ｂ法］Ｂ法は、ハロゲン化化合物（５）を製造するた
めの別途方法である。
【００８２】
【化１１】 （式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同意義を示
す。） 工程６は、２−シアノ酢酸エステル（６）と二硫化炭素
とを、エタノール中、水素化ナトリウムの存在下に、縮
合した後、ジメチル硫酸によりメチル化し、２−ジメチ
ルチオメチリデン−２−シアノ酢酸エステル（７）を製
造する工程であり、文献記載（R. Gompper and W. Topf
l, Chem. Ber., 95, 2871(1962)）の方法により行うこ
とができる。工程７は、２−ジメチルチオメチリデン−
２−シアノ酢酸エステル（７）と種々の求核試薬とを反
応させて、基Ｒ1を導入し、１，４−付加体（８）を得
る工程である。
【００８３】使用される求核試薬としては、通常の１，
４付加反応に用いられるものであれば特に限定はない
が、例えば、アニリン、ベンジルアミン、モルホリン等
の有機アミン類；フェニルリチウム、フェニルグリニャ
ール試薬、ベンジルリチウム、ブチルリチウム、オクチ
ルリチウム、ブチルグリニャール試薬などの有機金属試
薬；エチルメルカプタンなどのアルキルメルカプタンな
どを挙げることができ、好適には有機アミン類及び有機
金属試薬である。場合によってはこれらに触媒として、
塩化第一銅、臭化第一銅などの銅塩類、等の１，４付加
を促進する触媒を利用することができる。
【００８４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、n-プロパノ−ル、イソプ
ロパノ−ル、n-ブタノ−ル、イソブタノ−ル、t-ブタノ
−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、
グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチ
ルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、
シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロエタン、ニ
トロベンゼンのようなニトロ化合物類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジ
メチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド
類を挙げることができる。
【００８５】反応温度は、−１００℃〜２００℃であ
り、好適には−７８℃〜１００℃までの範囲である。反
応時間は化合物や反応温度などの条件により変化する
が、通常１０分から５０時間程度であり、好適には３０
分から２４時間である。工程８は、１，４−付加体
（８）と各種アミジンとを、塩基触媒の存在下若しくは
非存在下に、反応させて、アミジン付加体（９）を製造
する工程である。
【００８６】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのような
アルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化
物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリ
ウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類
等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウ
ムジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類を挙げ
ることができる。
【００８７】尚、反応を効果的に行わせるために、ベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルア
ンモニウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、
ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウンエーテ
ル類等を添加することもできる。
【００８８】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピ
ルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルの
ようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロ
パノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブ
タノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジ
エチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シク
ロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル
類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合
物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニ
トリル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランの
ようなスルホキシド類を挙げることができる。
【００８９】反応温度は、０℃〜２００℃であり、好適
には１０℃〜１５０℃までの範囲である。反応時間は化
合物や反応温度などの条件により変化するが、通常３０
分から５０時間程度であり、好適には１時間から２４時
間である。工程９は、アミジン付加体（９）を酸触媒存
在下に閉環し、ハロゲン化化合物（５）を製造する工程
である。
【００９０】使用される酸としては、通常の反応におい
て酸触媒として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸
のような無機酸又は酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン
酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸のような有機酸等のブレンス
テッド酸或いは塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロントリクロ
リド、ボロントリフルオリド、ボロントリブロミドのよ
うなルイス酸をあげることができ、好適には無機酸であ
る。
【００９１】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピ
ルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルの
ようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、n-プロパ
ノ−ル、イソプロパノ−ル、n-ブタノ−ル、イソブタノ
−ル、t-ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレ
ングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキ
サノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；ニ
トロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；
アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのような
アミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのような
スルホキシド類を挙げることができる。
【００９２】反応温度は、０℃〜２００℃であり、好適
には１０℃〜１００℃までの範囲である。反応時間は化
合物や反応温度などの条件により変化するが、通常３時
間から６０時間程度であり、好適には８時間から３２時
間である。 ［Ｃ法］Ｃ法は、一般式（Ｉ）において、Ｘ及びＹが、
それぞれ、窒素原子であり、Ｒ 2が、ニトリル基である
化合物の製造方法である。
【００９３】
【化１２】 （式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺ’は前記と同意義を
示す。） 工程１０は、アミジン付加体（９）を閉環し、ヒドロキ
シピリミジン誘導体（１０）を製造する工程である。
【００９４】反応は、通常、溶媒の存在下に行われ、使
用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
は、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；
ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メ
タノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパ
ノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ
−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、
グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチ
ルセロソルブのようなアルコ−ル類；ニトロエタン、ニ
トロベンゼンのようなニトロ化合物類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジ
メチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド
類を挙げることができる。
【００９５】反応温度は、２０℃〜２５０℃であり、好
適には５０℃〜２００℃までの範囲である。反応時間は
化合物や反応温度などの条件により変化するが、通常３
０分から５０時間程度であり、好適には１時間から２４
時間である。工程１１は、ヒドロキシピリミジン誘導体
（１０）に、溶媒の存在下若しくは非存在下、ハロゲン
化剤を反応させて、水酸基をハロゲンに変換することに
より、ハロピリミジン誘導体（１１）を製造する工程で
ある。
【００９６】使用されるハロゲン化剤としては、通常の
ハロゲン化反応に用いられるものであれば特に限定はな
いが、好適には、チオニルクロリド、チオニルブロミ
ド、チオニルアイオダイドのようなチオニルハライド
類、スルフリルクロリド、スルフリルブロミド、スルフ
リルアイオダイドのようなスルフリルハライド類、三塩
化燐、三臭化燐、三沃化燐のような三ハロゲン化燐類、
五塩化燐、五臭化燐、五沃化燐のような五ハロゲン化燐
類又はオキシ塩化燐、オキシ臭化燐、オキシ沃化燐のよ
うなオキシハロゲン化燐類を挙げることができ、好適に
は、オキシハロゲン化燐類である。
【００９７】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合
物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニ
トリル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドの
ようなアミド類を挙げることができる。
【００９８】反応温度は、−５０℃〜２５０℃であり、
好適には０℃〜２００℃までの範囲である。反応時間は
化合物や反応温度などの条件により変化するが、通常３
０分から５０時間程度であり、好適には１時間から２４
時間である。工程１２は、ハロピリミジン誘導体（１
１）のハロゲン原子（Ｚ’）を置換基Ｒ3に変換し、本
発明の化合物（Ｉｃ）を製造する工程である。本工程
は、工程４に準じて実施することができる。 ［Ｄ法］Ｄ法は、ハロゲン化化合物（５）を製造するた
めの別途方法である。
【００９９】
【化１３】 工程１３は、２−ジメチルチオメチリデンマロン酸ジエ
ステル（１２）と種々の求核試薬とを反応させて、基Ｒ
1を導入し、１，４−付加体（１３）を得る工程であ
る。本工程は、工程７に準じて実施することができる。
【０１００】工程１４は、１，４−付加体（１３）と各
種アミジンとを、塩基触媒の存在下若しくは非存在下
に、反応させて、アミジン付加体（１５）を製造する工
程である。本工程は、工程８に準じて実施することがで
きる。
【０１０１】工程１５は、アミジン付加体（１５）を酸
触媒存在下に閉環し、ハロゲン化化合物（５）を製造す
る工程である。本工程は、工程９に準じて実施すること
ができる。本発明の化合物（Ｉ）においてＸ及びＹが窒
素原子である化合物、即ちピリミジン誘導体は、［Ｅ
法］及び［Ｆ法］に示すように、合成することもでき
る。 ［Ｅ法］
【０１０２】
【化１４】 （上記式中、Ｒ1、Ｒ3及びＲ5は、前記と同意義を示
す。） 工程１６は、メチルチオウレア（１６）、アルデヒド化
合物（１７）及び２−シアノ酢酸エステル（６）を用い
て、塩基存在下、一挙にピリミジン誘導体を得る工程で
ある。
【０１０３】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウムのようなカルボン酸のアルキル金属塩；炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカ
リ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩
類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウ
ム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類等
の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカプ
タンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのよう
なメルカプタンアルカリ金属類；トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．
２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のよ
うな有機塩基類を挙げることができる。
【０１０４】尚、反応を効果的に行わせるために、ベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルア
ンモニウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、
ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウンエーテ
ル類等を添加することもできる。
【０１０５】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、トリブチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等のような有機
アミン類；ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−
ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−
ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−
ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グ
リセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチル
セロソルブのようなアルコ−ル類；ニトロエタン、ニト
ロベンゼンのようなニトロ化合物類；アセトニトリル、
イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミ
ド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメ
チルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類
を挙げることができる。
【０１０６】反応温度は、０℃〜２５０℃であり、好適
には５０℃〜２００℃までの範囲である。反応時間は化
合物や反応温度などの条件により変化するが、通常１時
間から５０時間程度であり、好適には３時間から２４時
間である。 ［Ｆ法］
【０１０７】
【化１５】 （上記式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ5は、前記と同意義を示
し、Ｒ6は、炭素数１乃至１５個のアルキル基を示す。
【０１０８】Ｒ6の定義における炭素数１乃至１５個の
アルキル基とは、Ｒ1について述べた「炭素数１乃至１
５個のアルキル基」と同様の基を示す。好適には、炭素
数１乃至１０個のアルキル基であり、更に好適には、炭
素数１乃至７個の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を示
し、より更に好適には、炭素数２乃至７個の直鎖若しく
は分枝鎖アルキル基である。） 工程１７は、アルデヒド化合物（１７）、チオウレア
（１８）、及びカルボン酸エステル化合物（１９）か
ら、塩基存在下、一挙にペルヒドロ−１，３−ジアジン
−６−オン誘導体（２０）を製造する工程である。
【０１０９】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウムのようなカルボン酸のアルキル金属塩；炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカ
リ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩
類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウ
ム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類等
の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカプ
タンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのよう
なメルカプタンアルカリ金属類；トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．
２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のよ
うな有機塩基類を挙げることができる。
【０１１０】尚、反応を効果的に行わせるために、ベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルア
ンモニウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、
ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウンエーテ
ル類等を添加することもできる。
【０１１１】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、トリブチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等のような有機
アミン類；ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−
ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−
ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−
ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グ
リセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチル
セロソルブのようなアルコ−ル類；ニトロエタン、ニト
ロベンゼンのようなニトロ化合物類；アセトニトリル、
イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミ
ド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメ
チルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類
を挙げることができる。
【０１１２】反応温度は、０℃〜２５０℃であり、好適
には５０℃〜２００℃までの範囲である。反応時間は化
合物や反応温度などの条件により変化するが、通常１時
間から５０時間程度であり、好適には３時間から２４時
間である。工程１８は、ペルヒドロジアジン−６−オン
誘導体（２０）のチオカルボニル基を、塩基の存在下で
アルキル化し、アルキルチオピリミジン誘導体（１ｅ）
を製造する工程である。
【０１１３】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのような
アルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化
物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリ
ウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類
等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウ
ムジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類を挙げ
ることができ、好適には炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
などのアルカリ金属炭酸塩類である。
【０１１４】尚、反応を効果的に行わせるために、ベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルア
ンモニウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、
ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウンエーテ
ル類等を添加することもできる。本発明の一般式（Ｉ）
において、Ｘ及びＹの一方が窒素原子であり、他方がＣ
Ｈである化合物は、例えば、下記Ｇ法又はＨ法によって
製造することができる。 ［Ｇ法］
【０１１５】
【化１６】 ［上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、前記と同
意義を示し、Ｚは、ハロゲン原子（好適には、塩素原子
又は臭素原子であり、特に好適には塩素原子）を示
す。］ 工程１９は、塩基存在下、アルデヒド化合物（１７）と
メチルケトン化合物（２１）を縮合し、エノン化合物
（２２）を製造する工程である。
【０１１６】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、水素化リチウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸
化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類等の無機塩
基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、
カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのような
アルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチ
ルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．
２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のよ
うな有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプ
ロピルアミドのような有機金属塩基類を挙げることがで
き、好適には水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸
化物類である。
【０１１７】尚、反応を効果的に行わせるために、ベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルア
ンモニウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、
ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウンエーテ
ル類等を添加することもできる。
【０１１８】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；ホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジ
メチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド
類及びこれらの溶媒と水の混合溶媒を挙げることができ
る。
【０１１９】反応温度は、−１０℃〜２００℃であり、
好適には、０℃〜１００℃までの範囲である。反応時間
は化合物や反応温度などの条件により変化するが、通常
１時間から５０時間程度であり、好適には２時間から１
５時間である。工程２０は、エノン化合物（２２）に酢
酸誘導体（１９）及びアンモニウム塩を作用させて、ピ
リジン誘導体（Ｉｆ）を得る工程である。
【０１２０】使用されるアンモニウム塩としては、蟻酸
アンモニウム、酢酸アンモニウムなどの有機酸のアンモ
ニウム塩；塩化アンモニウム、硫酸アンモニウムなどの
無機酸のアンモニウム塩をあげることができ、好適には
有機酸のアンモニウム塩である。
【０１２１】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；ニトロエ
タン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；アセト
ニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホ
ルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド
類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホ
キシド類を挙げることができ、好適にはアルコール類で
ある。
【０１２２】反応温度は、０℃〜２５０℃であり、好適
には、５０℃〜１５０℃までの範囲である。反応時間は
化合物や反応温度などの条件により変化するが、通常１
時間から５０時間程度であり、好適には５時間から２０
時間である。工程２１は、化合物（Ｉｆ）にハロゲン化
剤を作用させ、水酸基をハロゲン原子で置換し、ハロゲ
ン化化合物（２３）を製造する工程である。
【０１２３】使用されるハロゲン化剤としては、オキシ
塩化リン、５塩化リン、及びその混合物、塩化ベンゾイ
ル−５塩化リンなどのリン塩化物；トリフェニルホスフ
ィン−フォスゲン；トリフェンホスフィン−臭素などを
あげることができ、好適にはオキシ塩化リンである。
【０１２４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、塩素化剤自身もしくヘキサン、ヘ
プタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化
水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族
炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのよ
うなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ
−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシ
エタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエ−テル類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのような
ニトロ化合物類；アセトニトリル、イソブチロニトリル
のようなニトリル類；ホルムアミド、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロト
リアミドのようなアミド類と塩素化剤との混合溶媒を挙
げることができ、さらに好適には塩素化剤とアミド類の
混合溶媒である。
【０１２５】反応温度は、３０℃〜２５０℃であり、好
適には、８０℃〜１８０℃までの範囲である。反応時間
は化合物や反応温度などの条件により変化するが、通常
１時間から５０時間程度であり、好適には３時間から１
５時間である。工程２２は、工程２１で得られたハロゲ
ン化化合物（２３）と、種々の求核試剤と反応して、化
合物（Ｉｇ）を製造する工程である。
【０１２６】使用される求核試剤としては、通常の求核
反応に用いられるものであれば特に限定はないが、好適
にはメチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジ
エチルアミンなどの、アルキルアミン類；アニリン、４
−クロロアニリンなどの芳香族アミン類；ベンジルアミ
ン、フェネチルアミンなどの、アラルキルアミン類；ピ
ロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンな
どの環状アミン類；メタンチオール、エタンチオールな
どのアルキルチオール類；ベンゼンチオールなどの芳香
族チオール類；メタノール、エタノールなどのアルコー
ル類；メチルグリニャールなどの有機金属類をあげるこ
とができ、好適には、環状アミン類である。
【０１２７】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロ
エタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；アセ
トニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；
ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミ
ド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスル
ホキシド類または求核試剤そのもの及び上記溶媒との混
合溶媒を挙げることができる。
【０１２８】反応温度は、０℃〜２５０℃であり、好適
には、３０℃〜１５０℃までの範囲である。反応時間は
化合物や反応温度などの条件により変化するが、通常２
分から５０時間程度であり、好適には５分から１０時間
である。 ［Ｈ法］
【０１２９】
【化１７】 （上記式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、前記と同意義を
示す。） 工程２３は、エノン化合物（２２）に、シアノ酢酸エス
テル（６）を塩基の存在下Michael付加して、化合物
（２４）を製造する工程である。
【０１３０】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのような
アルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化
物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリ
ウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類
等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウ
ムジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類を挙げ
ることができ、好適にはアルカリ金属アルコキシド類で
ある。
【０１３１】尚、反応を効果的に行わせるために、ベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルア
ンモニウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、
ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウンエーテ
ル類等を添加することもできる。
【０１３２】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピ
ルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルの
ようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロ
パノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブ
タノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジ
エチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シク
ロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル
類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合
物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニ
トリル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランの
ようなスルホキシド類を挙げることができる。
【０１３３】反応温度は、０℃〜２５０℃であり、好適
には、３０℃〜１５０℃までの範囲である。反応時間は
化合物や反応温度などの条件により変化するが、通常１
０分から５０時間程度であり、好適には３０分から１０
時間である。工程２４は、化合物（２４）に臭素を作用
させて閉環し、臭素化化合物（２５）を製造する工程で
ある。
【０１３４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロ
エタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；アセ
トニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；
蟻酸、酢酸などの有機酸類；ホルムアミド、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホス
ホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシ
ド、スルホランのようなスルホキシド類を挙げることが
でき、好適には酢酸である。
【０１３５】反応温度は、０℃〜２５０℃であり、好適
には、３０℃〜１５０℃までの範囲である。反応時間は
化合物や反応温度などの条件により変化するが、通常１
時間から５０時間程度であり、好適には２時間から１０
時間である。工程２５は、臭素化化合物（２５）の臭素
原子を各種求核剤により置換して化合物（Ｉｈ）を製造
する工程であり、工程２２と同様に行うことができる。
工程２６は、化合物（Ｉｈ）のエステル結合を加水分解
し、カルボン酸誘導体（Ｉｉ）とする工程であり、工程
５と同様に行うことができる。本発明の一般式（Ｉ）に
おいて、Ｘ及びＹが同時にＣＨである化合物は、例え
ば、下記Ｉ法に従って製造することができる。 ［Ｉ法］
【０１３６】
【化１８】 （上記式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、前記と同意義を
示す。） 工程２７はアセト酢酸エステル（２６）にハロゲン（Ｚ
2）を作用させて、４−ハロアセト酢酸エステル（２
７）を製造する工程である。
【０１３７】使用されるハロゲンとしては、塩素、臭
素、ヨウ素を挙げることができる。
【０１３８】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；ホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類を挙
げることができ、好適にはハロゲン化炭化水素類であ
る。
【０１３９】反応温度は、−５０℃〜１５０℃であり、
好適には、−２０℃〜５０℃までの範囲である。反応時
間は化合物や反応温度などの条件により変化するが、通
常１時間から５０時間程度であり、好適には５時間から
２０時間である。工程２８は、４−ハロアセト酢酸エス
テル（２７）にピリジンを作用させて、ピリジニウム塩
（２８）を製造する工程である。
【０１４０】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロ
エタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；アセ
トニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；
ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミ
ド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスル
ホキシド類を挙げることができ、好適にはエステル類で
ある。
【０１４１】反応温度は、０℃〜２００℃であり、好適
には、１０℃〜１００℃までの範囲である。反応時間は
化合物や反応温度などの条件により変化するが、通常１
時間から５０時間程度であり、好適には２時間から１０
時間である。工程２９は、ピリジニウム塩（２８）と化
合物（２２）を塩基の存在下反応させることにより閉環
し、安息香酸エステル（Ｉｊ）を製造する工程である。
【０１４２】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのような
アルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化
物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリ
ウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類
等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類；蟻酸ナトリウ
ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどの有機カルボン
酸アルカリ金属塩；トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類
又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドの
ような有機金属塩基類を挙げることができる。
【０１４３】尚、反応を効果的に行わせるために、ベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルア
ンモニウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、
ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウンエーテ
ル類等を添加することもできる。
【０１４４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−
ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；ホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジ
メチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド
類を挙げることができ、好適にはアルコール類である。
【０１４５】反応温度は、０℃〜２５０℃であり、好適
には、３０℃〜１５０℃までの範囲である。反応時間は
化合物や反応温度などの条件により変化するが、通常１
時間から５０時間程度であり、好適には２時間から１０
時間である。工程３０は、安息香酸エステル（Ｉｊ）を
加水分解し、安息香酸誘導体（Ｉｋ）を製造する工程で
あり、工程５と同様に行うことができる。上記各反応終
了後、目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取
される。
【０１４６】例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢
酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水等で洗
浄後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグ
ネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得ら
れる。
【０１４７】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿、又は、通常、有機化合物の分離
精製に慣用されている方法、例えば、シリカゲル、アル
ミナ、マグネシウムーシリカゲル系のフロリジルのよう
な担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー法；セフ
ァデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）、アンバー
ライトＸＡＤ−１１（ローム・アンド・ハース社製）、
ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化学社製）のような担体
を用いた分配カラムクロマトグラフィー等の合成吸着剤
を使用する方法、イオン交換クロマトを使用する方法、
又は、シリカゲル若しくはアルキル化シリカゲルによる
順相・逆相カラムクロマトグラフィー法（好適には、高
速液体クロマトグラフィーである。）を適宜組合せ、適
切な溶離剤で溶出することによって分離、精製すること
ができる。本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は優れ
たＣＤ４０機能阻害作用を示すので、医薬として有効で
ある。そのような医薬としては、例えば、免疫抑制剤、
或いは、アレルギー、リウマチ、自己免疫疾患又は動脈
硬化を予防若しくは治療するための医薬を挙げることが
できる。
【０１４８】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物、そ
の薬理上許容される塩又は誘導体の投与形態としては、
例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤もしくはシロッ
プ剤等による経口投与、または注射剤もしくは座剤等に
よる非経口投与をあげることができる。これらの製剤は
賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤、安定剤、矯味矯臭
剤、希釈剤などの添加剤を用いて周知の方法で製造され
る。
【０１４９】ここに、賦形剤としては、例えば乳糖、白
糖、ぶどう糖、マンニット、ソルビットのような糖誘導
体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α−
デンプン、デキストリン、カルボキシメチルデンプンの
ような澱粉誘導体；結晶セルロース、低置換度ヒドロキ
シプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセ
ルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；アラビ
アゴム；デキストラン；プルラン；などの有機系賦形
剤；および軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、メタ
珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐
酸カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような
炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩；などの無機系
賦形剤をあげることができる。
【０１５０】滑沢剤としては、例えばステアリン酸、ス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのよ
うなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビ
ーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸：アジピン
酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマ
ル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬ−ロイシン；脂肪酸ナ
トリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マ
グネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水
和物のような珪酸類；および、上記澱粉誘導体などをあ
げることができる。
【０１５１】結合剤としては、例えばポリビニルピロリ
ドン、マクロゴールおよび前記賦形剤と同様の化合物を
あげることができる。
【０１５２】崩壊剤としては、例えば前記賦形剤と同様
の化合物およびクロスカルメロースナトリウム、カルボ
キシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリ
ドンのような化学修飾されたデンプン・セルロース類を
あげることができる。
【０１５３】安定剤としては、例えばメチルパラベン、
プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル
類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニル
エチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザル
コニウム；フェノール、クレゾールのようなフェノール
類；チメロサール；デヒドロ酢酸；およびソルビン酸を
あげることができる。
【０１５４】矯味矯臭剤としては、例えば通常使用され
る、甘味料、酸味料、香料等をあげることができる。
【０１５５】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物、そ
の薬理上許容される塩又は誘導体の使用量は症状、年
齢、投与方法等によって異なるが、例えば経口投与の場
合には、成人に対して１日あたり、下限として０．１ｍ
ｇ（好ましくは０．５ｍｇ）、上限として、２０００ｍ
ｇ（好ましくは５００ｍｇ）を１回または数回に分け
て、症状に応じて投与することが望ましい。静脈内投与
の場合には、成人に対して１日当たり、下限として０．
０１ｍｇ（好ましくは０．０５ｍｇ）、上限として、２
００ｍｇ（好ましくは５０ｍｇ）を１回または数回に分
けて、症状に応じて投与することが望ましい。
【０１５６】以下に実施例、製剤例及び試験例を挙げ
て、本発明について更に具体的に詳述するが、本発明は
これらに限定されるものではない。
【０１５７】
【実施例】
【０１５８】
【実施例１】 4-モルホリン-4-イル-2,6-ジフェニル-
ピリミジン-5-カルボン酸エチルエステル（例示化合物
番号１２３１） （１） 2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジ
エチルエステル マロン酸ジエチル(2.0g, 12.48mmole)のテトラヒドロフ
ラン溶液(100ml)に０℃で水素化ナトリウム(515mg)を加
えて、10分間攪拌した。更に、塩化ベンゾイル(1.48ml)
を滴下して、室温で３時間攪拌した後、１規定の水酸化
ナトリウム溶液で抽出した。水層に濃塩酸を加えて酸性
にした後、エーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去して残渣2.1gを
得た。これを50mlの酢酸エチルに溶解し、N-メチル-N-
ニトロソウレア(5.5g)より調整したジアゾメタンのエー
テル溶液を加えて室温で10時間攪拌した。反応液から溶
媒を減圧留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=4:1）で分離精製
し、1.23gの2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸
ジエチルエステルを得た(収率34%)。 （２） 4-モルホリン-4-イル-2,6-ジフェニル-ピリミ
ジン-5-カルボン酸 エチルエステル 2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエ
ステル（505mg, 1.8mmole）のエタノール溶液(50ml)に
ベンザミジン塩酸塩(360mg, 2.3mmole)を溶解し、0℃に
冷却して水素化ナトリウム(250mg)を添加した。添加終
了後昇温し加熱還流を5時間行った。溶媒留去後、残渣
に1規定塩酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
し減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣にオキシ塩化
リン(6ml)を加え、110℃にて30分間攪拌した。反応終了
後、オキシ塩化リンを減圧下留去し、残渣にモルホリン
(6ml)を加えて、再度110℃に加熱し、30分間攪拌した。
減圧下で溶媒を留去し乾固した後、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=4:1）で分離精
製して、364.5mgの4-モルホリン-4-イル-2,6-ジフェニ
ル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステルを得た(収
率52%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm: 1.00(t, 3H, J=7.1Hz), 3.70(m, 4H), 3.82(m, 4H), 4.
05(q, 2H, J=7.1Hz),7.45(m, 6H), 7.55(m, 2H), 8.45
(m, 2H)。
【０１５９】
【実施例２】 4-モルホリン-4-イル-6-フェニル-2-ピ
リジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩
（例示化合物番号１７５９・カリウム塩） （１） 4-モルホリン-4-イル-6-フェニル-2-ピリジン-
3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル ニコチンアミジン 塩酸塩(638mg)及び2-(メトキシ-フェ
ニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエステル(647mg)を
用いて実施例１−（１）、（２）及び（３）と同様に反
応を行い、560mgの4-モルホリン-4-イル-6-フェニル-2-
ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエス
テルを得た(収率62%)。 （２） 4-モルホリン-4-イル-6-フェニル-2-ピリジン-
3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩 4-モルホリン-4-イル-6-フェニル-2-ピリジン-3-イル-
ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル(91mg)をエタ
ノール10mlに溶解し、水酸化カリウム(333mg)を加え、
加熱還流下24時間攪拌した。溶媒留去後、CHP-20（１％
アセトン水溶液）で分離精製して、72mgの4-モルホリン
-4-イル-6-フェニル-2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-
カルボン酸 カリウム塩を得た(収率77%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm: 3.70(m, 4H), 3.90(m, 4H), 7.37(m, 3H), 7.44(m, 1
H), 7.96(m, 2H),8.60(m, 2H), 9.42(d, 1H, J=0.9H
z)。
【０１６０】
【実施例３】 4-モルホリン-4-イル-6-フェニル-2-ピ
リジン-2-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩
（例示化合物番号１９５８・カリウム塩） ピリジン-2-カルボキシアミジン 塩酸塩(210mg)及び2-
(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエス
テル(244mg)を用いて実施例２−（１）及び（２）と同
様に反応を行ない、33mgの4-モルホリン-4-イル-6-フェ
ニル-2-ピリジン-2-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カ
リウム塩を得た(収率9.3%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:3.
70(m, 4H), 3.85(m, 4H), 7.22(m, 3H), 7.39(m, 1H),
7.75(m, 2H),7.86(m, 1H), 8.34(m, 1H), 8.56(m, 1
H)。
【０１６１】
【実施例４】 4-モルホリン-4-イル-6-フェニル-2-ピ
リジン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩
（例示化合物番号１７６０・カリウム塩） イソニコチンアミジン 塩酸塩(207mg)及び2-(メトキシ-
フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエステル(248m
g)を用いて実施例２−（１）及び（２）と同様に反応を
行ない、118mgの4-モルホリン-4-イル-6-フェニル-2-ピ
リジン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩を
得た(収率20%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
3.70(m, 4H), 3.90(m, 4H), 7.40(m, 3H), 7.95(m, 2
H),8.20(d, 2H, J=7.8Hz), 8.85(d, 2H, J=7.8Hz)。
【０１６２】
【実施例５】 4-モルホリン-4-イル-2,6-ジフェニル-
ピリミジン-5-カルボン酸（例示化合物番号１７５７） 実施例１で得た4-モルホリン-4-イル-2,6-ジフェニル-
ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル(71.4mg)をエ
タノール(10ml)に溶解し、水酸化カリウム(478mg)を加
え、加熱還流下24時間攪拌した。溶媒留去後、残渣に1
規定塩酸を加えて酸性にした後、減圧下で濃縮して乾固
した。CHP-20(2%アセトン水溶液)で分離精製して、45mg
の4-モルホリン-4-イル-2,6-ジフェニル-ピリミジン-5-
カルボン酸を得た。(収率68%)1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
8.35(m, 2H), 7.96(m, 2H), 7.46(m, 3H), 7.35(m, 3
H), 3.88(m, 4H),3.70(m, 4H)。
【０１６３】
【実施例６】 4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-ピ
リジン-2-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩
（例示化合物番号３６２６・カリウム塩） （１） 2-(1-メトキシ-2-フェニル-エチリデン)-マロ
ン酸 ジエチルエステル マロン酸ジエチル(2.1g, 13.1mmole)のテトラヒドロフ
ラン溶液(100ml)に-78℃でリチウムヘキサメチルジシラ
ザンのテトラヒドロフラン溶液(1.0M溶液、15ml)を滴下
し、10分間攪拌した。塩化フェニルアセチル(2.2g)を滴
下して-78℃で１時間攪拌した。１規定の水酸化ナトリ
ウム溶液で抽出し、水層に濃塩酸を加えて酸性にした
後、エーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を減圧下で留去して残渣1.5gを得た。これ
を50mlの酢酸エチルに溶解し、N-メチル-N-ニトロソウ
レア(2.4g)より調整したジアゾメタンのエーテル溶液を
加えて室温で10時間攪拌した。反応液から溶媒を減圧留
去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン:酢酸エチル=5:1）で分離精製し、1.22gの
2-(1-メトキシ-2-フェニル-エチリデン)-マロン酸 ジエ
チルエステルを得た(収率32%)。 （２） 4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-
2-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル ピリジン-2-カルボキシアミジン 塩酸塩(177mg)をエタ
ノール10mlに溶解し、室温でリチウムヘキサメチルジシ
ラザンのテトラヒドロフラン溶液(1.0M溶液,1.1ml)を滴
下した後、10分間攪拌した。これに、2-(1-メトキシ-2-
フェニル-エチリデン)-マロン酸 ジエチルエステル(293
mg)のエタノール溶液(5ml)を加え、2時間加熱還流下攪
拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し乾固した。得
られた残渣にオキシ塩化リン5mlを加え、100℃にて2時
間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し乾固した。得られた
残渣より酢酸エチルで抽出し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で分離精製し
て、25.7mgの4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリ
ジン-2-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル
を得た(収率6.5%)。 （３） 4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-
2-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩 4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-2-イル-
ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル(25.7mg)をエ
タノール10mlに溶解し、水酸化カリウム(300mg)を加え
て、加熱還流下10時間攪拌した。溶媒を減圧下留去して
乾固した。CHP-20(10%アセトン水溶液)で分離精製し、1
5mgの4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-2-
イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩を得た(収率
60%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:3.
70(m, 4H), 3.75(m, 4H), 4.10(s, 2H), 7.10(t, 1H, J
=7.8Hz),7.18(t, 1H, J=7.8Hz), 7.39(m, 3H), 7.86(m,
1H), 8.34(m, 1H),8.56(m, 1H)。
【０１６４】
【実施例７】 4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-ピ
リジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩
（例示化合物番号３６２７・カリウム塩） （１） 4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-
3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル ニコチンアミジン 塩酸塩(126mg)をエタノール10mlに溶
解し、室温でリチウムヘキサメチルジシラザンのテトラ
ヒドロフラン溶液(1.0M溶液, 0.9ml)を滴下した後、10
分間攪拌した。これに、2-(1-メトキシ-2-フェニル-エ
チリデン)-マロン酸 ジエチルエステル(208mg)のエタノ
ール溶液(5ml)を加え、2時間加熱還流下攪拌した。反応
終了後、減圧下溶媒を留去し乾固した。得られた残渣に
オキシ塩化リン5mlを加え、100℃にて2時間攪拌した。
減圧下溶媒を留去し乾固した。得られた残渣より酢酸エ
チルで抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で分離精製して、76mgの4-
ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-3-イル-ピ
リミジン-5-カルボン酸 エチルエステルを得た(収率26
%)。 （２） 4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-
3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩 4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-3-イル-
ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル(76mg)をエタ
ノール10mlに溶解し、水酸化カリウム(281mg)を加え
て、加熱還流下10時間攪拌した。溶媒を減圧下留去して
乾固した。CHP-20(8%アセトン水溶液)で分離精製し、21
mgの4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-3-イ
ル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩を得た(収率30
%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:3.
75(m, 2H), 3.85(m, 2H), 4.20(s, 2H), 7.20(m, 3H),
7.50(m, 3H),8,50(m, 2H), 8.70(m, 1H), 9,38(s, 1
H)。
【０１６５】
【実施例８】 4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-ピ
リジン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩
（例示化合物番号３６２８・カリウム塩） イソニコチンアミジン 塩酸塩(137mg)及び2-(1-メトキ
シ-2-フェニル-エチリデン)-マロン酸 ジエチルエステ
ル(228mg)を用いて実施例７−（１）と同様に反応を行
い、121mgの4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジ
ン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステルを
得た(収率38%)。
【０１６６】これを、実施例７−（２）と同様に処理し
て、81mgの4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジ
ン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩を得た
(収率66%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:3.
75(m, 2H), 3.85(m, 2H), 4.20(s, 2H), 7.15(t, 1H, J
=8.2Hz),7.25(t, 2H, J=8.2Hz), 7.45(t, 2H, J=8.2H
z), 8.25(d, 2H, J=7.6Hz),8.60(d, 2H, J=7.6Hz)。
【０１６７】
【実施例９】 4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-フ
ェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩（例示化
合物番号３６２５・カリウム塩） ベンズアミジン塩酸塩(125mg)及び2-(1-メトキシ-2-フ
ェニル-エチリデン)-マロン酸 ジエチルエステル(202m
g) を用いて実施例７−（１）と同様に反応を行い、98m
gの4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-フェニル-ピリ
ミジン-5-カルボン酸 エチルエステルを得た(収率35
%)。
【０１６８】これを、実施例７−（２）と同様に処理し
て、45mgの4-ベンジル-6-モルホリン-4-イル-2-フェニ
ル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩を得た(収率46
%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:3.
70(m, 4H), 3.75(m, 4H), 4.10(s, 2H), 7.10(t, 1H, J
=7.8Hz),7.19(t, 2H, J=7.8Hz), 7.35(m, 3H), 7.39(d,
2H, J=7.8Hz), 8.19(m, 2H)。
【０１６９】
【実施例１０】 4-メチル-6-モルホリン-4-イル-2-ピ
リジン-2-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩
（例示化合物番号３７９４・カリウム塩） （１） 2-(1-メトキシ-エチリデン)-マロン酸 ジエチ
ルエステル (方法1)マロン酸ジエチル(2.1g,13.1mmole)のテトラヒ
ドロフラン溶液(100ml)に、-78℃でリチウムヘキサメチ
ルジシラザンのテトラヒドロフラン溶液(1.0M溶液,15m
l)を滴下し、10分間攪拌した。塩化アセチル(1ml)を滴
下して-78℃で１時間攪拌した。これに、1規定塩酸を滴
下して反応停止後、酢酸エチルで希釈抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を50mlの酢酸エチ
ルに溶解し、N-メチル-N-ニトロソウレア(2.4g)より調
整したジアゾメタンのエーテル溶液を加えて室温で10時
間攪拌した。反応液から溶媒を減圧留去し得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢
酸エチル=2:1）で分離精製し、1.0gの2-(1-メトキシ-エ
チリデン)-マロン酸 ジエチルエステルを得た(収率37
%)。
【０１７０】(方法2)水素化ナトリウム(643mg)をテトラ
ヒドロフラン100mlに溶解し、0℃にてマロン酸ジエチル
(2.4ml)を滴下した。0℃で15分間攪拌後、-78℃に冷却
して塩化アセチルを滴下し、更に-78℃で2時間攪拌し
た。これに、1規定塩酸水溶液を滴下して反応を停止し
た。エーテルで希釈抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去
した。得られた残渣を100mlの酢酸エチルに溶解し、こ
れにN-ニトロソメチルウレア(7.4g)から調整したジアゾ
メタンのエーテル溶液を加えて室温で10時間攪拌した。
減圧下溶媒を留去してシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で分離精製して2-(1-メ
トキシ-エチリデン)-マロン酸 ジエチルエステル(2.29
g)を得た。
【０１７１】ピリジン-2-カルボキシアミジン 塩酸塩(3
51mg)をエタノール10mlに溶解し、室温でリチウムヘキ
サメチルジシラザンのテトラヒドロフラン溶液(1.0M溶
液2.2ml)を滴下した。10分間攪拌後、2-(1-メトキシ-エ
チリデン)-マロン酸 ジエチルエステル(417mg)のエタノ
ール溶液(5ml)を加え、2時間加熱還流下攪拌した。反応
終了後、減圧下溶媒を留去し乾固した。得られた残渣に
オキシ塩化リン5mlを加え、100℃にて2時間攪拌した。
減圧下溶媒を留去し乾固した。得られた残渣より酢酸エ
チルで抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で分離精製して、80mgの4-
メチル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-2-イル-ピリ
ミジン-5-カルボン酸 エチルエステル(12%)を得た。 （２） 4-メチル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-2-
イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩 4-メチル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-2-イル-ピ
リミジン-5-カルボン酸エチルエステル(80mg)をエタノ
ール10mlに溶解し、水酸化カリウム(300mg)を加えて、
加熱還流下10時間攪拌した。溶媒を減圧下留去して乾固
した。CHP-20(10%アセトン水溶液)で分離精製し、63mg
の4-メチル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-2-イル-
ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩を得た(収率76
%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:2.
53(s, 3H), 3.78(m, 4H), 3.88(m, 4H), 7.45(dd, 1H,
J=7.8, 1.2Hz),7.95(dt, 1H, J=7.8, 1.2Hz), 8.35(d,
1H, J=7.8Hz),8.65(dd, 1H, J=7.8, 1.2Hz)。
【０１７２】
【実施例１１】 4-メチル-6-モルホリン-4-イル-2-ピ
リジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩
（例示化合物番号３７９５・カリウム塩） （１）4-メチル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-3-イ
ル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル ニコチンアミジン 塩酸塩(162mg)をエタノール10mlに溶
解し、室温でリチウムヘキサメチルジシラザンのテトラ
ヒドロフラン溶液(1.0M溶液、1.1ml)を滴下した。10分
間攪拌後、2-(1-メトキシ-エチリデン)-マロン酸 ジエ
チルエステル(196mg)のエタノール溶液(10ml)を加え、2
時間加熱還流下攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留
去し乾固した。得られた残渣にオキシ塩化リン5mlを加
え、2時間100℃にて攪拌した。
【０１７３】減圧下溶媒を留去し乾固した。得られた残
渣より酢酸エチルで抽出し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で分離精製し
て、56mgの4-メチル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-
3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステルを得
た(収率18%)。 （２） 4-メチル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-3-
イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩 4-メチル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-3-イル-ピ
リミジン-5-カルボン酸エチルエステル(56mg)をエタノ
ール10mlに溶解し、水酸化カリウム(280mg)を加えて、
加熱還流下10時間攪拌した。溶媒を減圧下留去して乾固
した。CHP-20(蒸留水)で分離精製し、32mgの4-メチル-6
-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-
カルボン酸 カリウム塩を得た(収率56%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:2.
40(s, 3H), 3.65(m, 4H), 3.78(m, 4H), 7.40(t, 1H, J
=7.8Hz),8.45(d, 1H, J=7.8), 8.50(dd, 1H, J=7.8, 1.
1 Hz), 9.38(d, 1H, J=1.1Hz)。
【０１７４】
【実施例１２】 4-メチル-6-モルホリン-4-イル-2-ピ
リジン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩
（例示化合物番号３７９６・カリウム塩） イソニコチンアミジン 塩酸塩(390mg)及び2-(1-メトキ
シ-エチリデン)-マロン酸 ジエチルエステル(452mg)を
用いて実施例１１−（１）と同様に反応を行い、110mg
の4-メチル-6-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-4-イル-
ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステルを得た(収率1
5%)。
【０１７５】これを、実施例１−（２）と同様に、エタ
ノール-水酸化カリウムで処理して、94mgの4-メチル-6-
モルホリン-4-イル-2-ピリジン-4-イル-ピリミジン-5-
カルボン酸 カリウム塩を得た(収率83%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:2.
50(s, 3H), 3.75(m, 4H), 3.85(m, 4H), 8.26(d, 2H, J
=7.5Hz),8.62(d, 2H, J=7.5Hz)。
【０１７６】
【実施例１３】 4-メチル-6-モルホリン-4-イル-2-フ
ェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩（例示化
合物番号３７９３・カリウム塩） ベンズアミジン 塩酸塩(440mg)及び2-(1-メトキシ-エチ
リデン)-マロン酸 ジエチルエステル(560mg)を用いて実
施例１１−（１）と同様に反応を行い、360mgの4-メチ
ル-6-モルホリン-4-イル-2-フェニル-ピリミジン-5-カ
ルボン酸 エチルエステルを得た(収率42%)。
【０１７７】これを24mgとり、実施例１−（２）と同様
に、エタノール-水酸化カリウムで処理して、19mgの4-
メチル-6-モルホリン-4-イル-2-フェニル-ピリミジン-5
-カルボン酸 カリウム塩を得た(収率78%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:2.
40(s, 3H), 3.66(m, 4H), 3.78(m, 4H), 7.35(m, 3H),
8.18(m, 2H)。
【０１７８】
【実施例１４】 4-シクロヘキシルアミノ-6-フェニル-
2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエ
ステル（例示化合物番号１６０３） 2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエ
ステル(2.2g)及びニコチンアミジン 塩酸塩(1.3g)をエ
タノール200mlに溶解し、金属ナトリウム(532mg)を0℃
にて加え攪拌した。金属ナトリウムが完全に溶解した
後、昇温し24時間加熱還流した。溶媒を留去し、1規定
塩酸を滴下し、析出した沈殿を濾取し、ヘキサン、エー
テルで十分に洗浄後、乾燥して、910mgの6-オキソ-4-フ
ェニル-2-ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロ-ピリミジン-5
-カルボン酸 エチルエステルを得た(収率36%)。
【０１７９】6-オキソ-4-フェニル-2-ピリジン-3-イル-
1,6-ジヒドロ-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステ
ル(138mg)をオキシ塩化リン(4ml)に溶解し、110℃にて2
時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣より
酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。
残渣をシクロヘキシルアミン(4ml)に溶かし、110℃で1.
5時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エ
チル=4:1)で分離精製し、113mgの4-シクロヘキシルアミ
ノ-6-フェニル-2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-カル
ボン酸 エチルエステルを得た(収率65%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:1.
20-1.70(m, 6H), 1.82(m, 2H), 2.15(m, 2H), 3.98(q,
2H, J=6.8Hz),4.30(m, 1H), 7.42(m, 3H), 7.58(m, 2
H), 7.65(br.s, 1H), 8.70(m, 2H),9.70(d, 1H, J=1.1H
z)。
【０１８０】
【実施例１５】 2-メチル-4-モルホリン-4-イル-6-フ
ェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル（例
示化合物番号１２８９） アセトアミジン 塩酸塩(309mg)及び2-(メトキシ-フェニ
ル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエステル(860mg)をエ
タノール50mlに溶解し、水素化ナトリウム(400mg)を加
え、10時間加熱還流した。溶媒を留去して乾固し、残渣
にオキシ塩化リン(4ml)を加え110℃にて2時間攪拌し
た。減圧下溶媒を留去し、残渣にモルフォリン(4ml)を
加え、110℃にて2時間攪拌した。減圧下溶媒を留去しシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチ
ル=4:1)で分離精製して、348mgの2-メチル-4-モルホリ
ン-4-イル-6-フェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチ
ルエステルを得た(収率35%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:0.
85(t, 3H, J=6.8Hz), 2.51(s, 3H), 3.55(m, 4H), 3.72
(m, 4H),3.91(q, 2H, J=6.8Hz), 7,34(m, 5H)。
【０１８１】
【実施例１６】 4-メチル-6-モルホリン-4-イル-2-フ
ェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル（例
示化合物番号３８０７） ベンズアミジン 塩酸塩(440mg)及び2-(1-メトキシ-エチ
リデン)-マロン酸 ジエチルエステル(560mg)を用いて実
施例１１−（１）と同様に反応を行い、360mgの4-メチ
ル-6-モルホリン-4-イル-2-フェニル-ピリミジン-5-カ
ルボン酸 エチルエステルを得た(収率42%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:1.
36(t, 3H, J=6.8Hz), 3.60(m, 4H), 3.70(m, 4H),4.28
(q, 2H, J=6.8Hz), 7.38(m, 3H), 8.30(m, 2H）。
【０１８２】
【実施例１７】 2-ベンジル-4-モルホリン-4-イル-6-
フェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル
（例示化合物番号１２７５） （１） 2-フェニル-アセトアミジン塩酸塩 フェニルアセトニトリル(9.8g)をエタノール200mlに溶
解し、0℃で塩化水素ガスを飽和し、-20℃で48時間攪
拌。大量のエーテルを加え反応液を希釈し、析出した結
晶を濾取し十分に乾燥した。これを適当量の水に溶解
し、飽和重曹水で中和した後、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。これをエタノール10
0mlに溶解し、塩化アンモニウム(2.05g)を加え加熱還流
下5時間攪拌した。減圧下溶媒を留去して乾固した。残
渣を結晶化し、酢酸エチルで十分に洗浄して、5.92gの2
-フェニル-アセトアミジン塩酸塩を得た(収率90%)。 （２） 2-ベンジル-4-モルホリン-4-イル-6-フェニル-
ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル 2-フェニル-アセトアミジン塩酸塩(371mg)及び2-(メト
キシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエステル
(594mg)をエタノール50mlに溶かし、水素化ナトリウム
(216mg)を0℃で加えて攪拌した。水素化ナトリウムが完
全に溶解した後、昇温して加熱還流下10時間攪拌した。
減圧下溶媒を留去し乾固した。残渣にオキシ塩化リン(4
ml)を加え、110℃にて2時間攪拌した。反応液を室温ま
で冷却した後、減圧下でオキシ塩化リンを留去し、得ら
れた残渣にモルホリン(5ml)を加え、110℃にて4時間攪
拌した。溶媒を減圧下留去し乾固した。残渣より酢酸エ
チルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で分離精製して、3
66mgの2-ベンジル-4-モルホリン-4-イル-6-フェニル-ピ
リミジン-5-カルボン酸 エチルエステルを得た(収率43
%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:0.
95(t, 3H, J=6.8Hz), 3.64(m, 4H), 3,74(m, 4H),3.98
(q, 2H, J=6.8Hz), 4.16(s, 2H), 7.26(m, 3H), 7.24
(m, 7H)。
【０１８３】
【実施例１８】 2-ブチル-4-モルホリン-4-イル-6-フ
ェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル（例
示化合物番号１２９３） （１） ブチルアミジン塩酸塩 カプロニトリル(7.4g)をエタノール6mlに加え、塩化水
素ガスを飽和した。これを-20℃にて48時間攪拌した。
溶媒を減圧下留去し乾固した。これにヘキサンを加え激
しく攪拌して析出した結晶を濾取し十分に乾燥した。こ
れを適当量の酢酸エチルに溶解し、飽和重曹水で洗浄
し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去し、濃縮した。得られた残渣をエタノール100mlに溶
解し、これに塩化アンモニウム1.38gを加え、加熱還流
下4時間攪拌した。反応終了後溶媒を減圧下留去し乾固
した。得られた残渣をヘキサン、エーテルで十分に洗浄
した後に乾燥して、2.5gのブチルアミジン塩酸塩を得た
(収率20%)。 （２） 2-ブチル-4-モルホリン-4-イル-6-フェニル-ピ
リミジン-5-カルボン酸エチルエステル ブチルアミジン塩酸塩(279mg)及び2-(メトキシ-フェニ
ル-メチレン)-マロン酸ジエチルエステル(512mg)をエタ
ノール50mlに溶解し、水素化ナトリウム(222mg)を加え
て攪拌した。水素化ナトリウムが完全に溶解した後、昇
温して加熱還流下10時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し
乾固した。残渣を十分にヘキサンで洗浄後、１規定塩酸
を加え酸性にした後、減圧下にて濃縮乾固した。残渣を
クロロホルムに溶解し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し減圧下溶媒を留去した。これにオ
キシ塩化リンを加え、110℃にて1.5時間攪拌した。反応
液を氷水に滴下し十分に攪拌後酢酸エチルで抽出した。
有機層を1規定水酸化ナトリウム溶液、飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留
去した。得られた残渣にモルホリン(4ml)を加え、110℃
にて2時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し水、
飽和食塩水で十分に洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢
酸エチル=4:1)で分離精製して、293mgの2-ブチル-4-モ
ルホリン-4-イル-6-フェニル-ピリミジン-5-カルボン酸
エチルエステルを得た(収率43%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:0.
96(t, 6H, J=6.8Hz), 1.40(m, 2H), 1.79(quint, 2H, J
=6.8Hz),2.80(q, 2H, J=6.8Hz), 3.64(m, 4H), 3.76(m,
4H),4.01(q, 2H, J=6.8Hz), 7.23(m, 3H), 7.26(m, 2
H)。
【０１８４】
【実施例１９】 4-モルホリン-4-イル-6-オクチル-2-
フェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル
（例示化合物番号４１２９） （１） 2-ノナノイル-マロン酸 ジエチルエステル マロン酸ジエチル(2.49g)をテトラヒドロフラン100mlに
溶かし、これに窒素雰囲気下、0℃で水素化ナトリウム
(622mg)を加え0℃で1時間攪拌した。反応液を-78℃に冷
却しノナノイルクロライド(2.7g)を滴下した。-78℃で2
時間攪拌した後、エーテルを加え希釈抽出した。有機層
を飽和塩化アンモニウム溶液、飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エ
チル=8:1）で分離精製して、3gの2-ノナノイル-マロン
酸 ジエチルエステルを得た(収率65%)。 （２） 2-(1-メトキシ-ノニリデン)-マロン酸 ジエチ
ルエステル （１）で得た2-ノナノイル-マロン酸 ジエチルエステル
(3g)を酢酸エチル(100ml)に溶解し、N-メチル-N-ニトロ
ソウレア(5g)より調整したジアゾメタンのエーテル溶液
を滴下して室温で10時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:
酢酸エチル=5:1)で分離精製して、2.6gの2-(1-メトキシ
-ノニリデン)-マロン酸 ジエチルエステルを得た(収率8
6%)。 （３） 4-モルホリン-4-イル-6-オクチル-2-フェニル-
ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル ベンズアミジン塩酸塩(271mg)、2-(1-メトキシ-ノニリ
デン)-マロン酸 ジエチルエステル(532mg)をエタノール
50mlに溶解し、0℃で水素化ナトリウム171mgを加えた。
水素化ナトリウムが完全に溶解した後、昇温し、加熱還
流下10時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸
エチルで希釈し、1規定塩酸で洗浄した。有機層を飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下で溶媒を留去した。これにオキシ塩化リン6mlを加え1
10℃で2時間攪拌した。反応液を氷水に加え、十分攪拌
した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留
去して濃縮した。これにモルホリン6mlを加え110℃で4
時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で分離
精製して、325mgの4-モルホリン-4-イル-6-オクチル-2-
フェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル(45
%)を得た。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:0.
92(t, 3H, J=6.8Hz), 1.2-1.5(br.m, 13H), 1.8(br.s,
2H),2.9(br.s, 2H), 3.70(m, 4H), 3.81(m, 4H), 4.40
(q, 2H, J=6.8Hz),7.50(br.s, 2H), 8.45(br.s, 2H)。
【０１８５】
【実施例２０】 4-モルホリン-4-イル-6-フェニル-2-
トリフルオロメチル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチル
エステル（例示化合物番号１３０１） 2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエ
ステル(558mg)及びトリフルオロアセトアミジン(256mg)
をエタノール50mlに溶解し、0℃で水素化ナトリウム(23
0mg)を加えた。水素化ナトリウムが完全に溶解した後、
昇温し、加熱還流下10時間攪拌した。溶媒を減圧下濃縮
して乾固した。得られた残渣にオキシ塩化リン6mlを加
え110℃で2時間攪拌した。反応液を氷水にあけ十分に攪
拌した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下で溶媒
を留去した。これにモルホリン4mlを加え、110℃で4時
間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し水、飽和食塩
水で十分に洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧
下で溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン:酢酸エチル=4:1）で分離精製し、163mg
の4-モルホリン-4-イル-6-フェニル-2-トリフルオロメ
チル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル(22%)を
得た。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:0.
95(t, 3H, J=6.4Hz), 3.70(m, 4H), 3.80(m, 4H), 4.06
(q, 2H, J=6.4),7.43(m, 3H), 7.52(m, 2H)。
【０１８６】
【実施例２１】 4-ブチル-6-モルホリン-4-イル-2-フ
ェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル（例
示化合物番号４０７３） （１） 2-(1-メトキシ-ペンチリデン)-マロン酸 ジエ
チルエステル マロン酸ジエチル(2.5g)をテトラヒドロフラン100mlに
溶解し、水素化ナトリウム(700mg)を加え室温で10分間
攪拌した。-78℃に冷却しバレリルクロライド(1.9ml)を
滴下した。-78℃で1.5時間攪拌後、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液を滴下して反応を停止し、反応液をエーテルで
希釈抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し減圧下で溶媒を留去した。得られ
た残渣を酢酸エチル100mlに溶解し、これにN-メチル-N-
ニトロソウレア(6g)から調整したジアゾメタンのエーテ
ル溶液を加え室温で10時間攪拌した。減圧下で溶媒を留
去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(ヘキサン:酢酸エチル=8:1)で分離精製して、2.6gの2
-(1-メトキシ-ペンチリデン)-マロン酸 ジエチルエステ
ルを得た(収率43%)。 （２） 4-ブチル-6-モルホリン-4-イル-2-フェニル-ピ
リミジン-5-カルボン酸エチルエステル ベンズアミジン塩酸塩(233mg)をエタノール40mlに溶解
し、0℃で水素化ナトリウムを加えた。添加終了後、室
温まで昇温し10分間攪拌した。この溶液に2-(1-メトキ
シ-ペンチリデン)-マロン酸 ジエチルエステル(370mg)
のエタノール溶液(3ml)を室温で滴下した。滴下終了
後、昇温し、加熱還流下2時間攪拌した。減圧下で溶媒
を留去し濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え希釈し、有
機層を1規定塩酸、飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。これにオキ
シ塩化リン6mlを加え110℃で1.5時間攪拌した。反応液
を酢酸エチルで希釈し、氷水にあけ十分に攪拌した。有
機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し減圧下で溶媒を留去した。
【０１８７】得られた残渣にモルホリン4mlを加え110℃
で2時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し残渣を酢酸エチ
ルで希釈し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後無水硫酸
マグネシウムで乾燥し減圧下溶媒留去した。シリカゲル
カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)
で分離精製し、176mgの4-ブチル-6-モルホリン-4-イル-
2-フェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル
を得た(収率33%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:0.
95(t, 3H, J=6.6Hz), 1.40(m, 5H), 1.78(m, 2H),2.79
(t, 2H, J=6.7Hz), 3.65(m, 4H), 3.80(m, 4H),4.39(q,
2H, J=6.6Hz), 7.55(m, 3H), 8.40(m, 2H)。
【０１８８】
【実施例２２】 5-シアノ-6-(メチルチオ)-4-モルホリ
ノ-2-フェニルピリミジン（例示化合物番号３７０９） 4-クロロ-5-シアノ-6-(メチルチオ)-2-フェニルピリミ
ジン(100mg,0.37mmol)にモルホリン0.8mlを加え、80℃
で１時間攪拌後、氷水中にあけ、沈殿物を濾取した。そ
の沈殿物をクロロホルムに溶解、硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ジクロロメタン）で精製して、標記化合物を100mg
得た(収率84%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :2202, 1532, 1
384, 986。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:2.
73(s, 3H,), 3.79-3.89(m, 4H), 4.05-4.12(m, 4H),7.4
0-7.60(m, 3H), 8.35-8.45(m, 2H)。 マススペクトル(m/z) : 312 (M+)。
【０１８９】
【実施例２３】 4-モルホリノ-2-フェニルキナゾリン
（例示化合物番号） 4-クロロ-2-フェニルキナゾリン(100mg,0.40mmol)を用
いて実施例２１−（２）の後段と同様に反応を行ない、
標記化合物を86mg得た(収率73%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :1566, 1538, 1
503, 1354, 1113, 770, 711。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:3.
86(t, 4H, J = 4.6Hz), 3.96(t, 4H, J = 4.6Hz), 7.41
-8.59(m, 9H)。 マススペクトル(m/z) : 292 (M++1)。
【０１９０】
【実施例２４】 5-シアノ-2-メチル-6-(メチルチオ)-4
-モルホリノ-ピリミジン（例示化合物番号３７１６） 4-クロロ-5-シアノ-2-メチル-6-(メチルチオ)-ピリミジ
ン(100mg,0.50mmol)を用いて実施例２１−（２）の後段
と同様に反応を行ない、標記化合物を82mg得た(収率65.
6%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :2201, 1537, 1
521, 1117cm-1 1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:2.
48(s, 3H), 2.58(s, 3H,), 3.77(t, 4H, J = 4.8Hz),3.
96(t, 4H, J = 4.8Hz)。 マススペクトル(m/z) : 250 (M+)。
【０１９１】
【実施例２５】 2-(メチルチオ)-4-モルホリノ-5-ピリ
ミジンカルボン酸 エチル（例示化合物番号３８６１） エチル 4-クロロ-2-メチルチオ-5-ピリミジンカルボキ
シレート(100mg,0.42mmol)を用いて実施例２１−（２）
の後段と同様に反応を行ない、標記化合物を100mg得た
(収率84%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :1704, 1563, 1
536, 1157。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:1.
36(t, 3H, J = 7.3Hz), 2.51(s, 3H), 3.62(t, 4H, J =
4.8Hz),3.78(t, 4H, J = 4.8Hz), 4.32(q, 2H, J = 7.
3Hz), 8.59(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 283 (M+)。
【０１９２】
【実施例２６】 6-メチル-2,4-ジモルホリノ-ピリミジ
ン（例示化合物番号４２１３） 2,4-ジクロロ-6-メチルピリミジン(100mg,0.61mmol)を
用いて実施例２１−（２）の後段と同様に反応を行な
い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム:酢酸エチル＝3:1）で精製して、標記化合物を30mg得
た(収率19%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :2853, 1577, 1
555, 1240, 1119。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:2.
24(s, 3H), 3.59(m, 4H), 3.74-3.77(m, 12H), 5.76(s,
1H)。 マススペクトル(m/z) : 264 (M+)。
【０１９３】
【実施例２７】 2,4-ジメトキシ-6-モルホリノピリミ
ジン 6-クロロ-2,4-ジメトキシピリミジン(100mg, 0.57mmol)
を用いて実施例２１−（２）の後段と同様に反応を行な
い、標記化合物6を60mg(47%)得た。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :1605, 1371, 1
228, 792。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:3.
55(t, 4H, J = 5.0Hz), 3.76(t, 4H, J = 5.0Hz), 3.91
(s, 3H),3.92(s, 3H), 5.49(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 225 (M+)。
【０１９４】
【実施例２８】 4,6-ジモルホリノ-5-ニトロピリミジ
ン（例示化合物番号３９２７） 4,6-ジクロロ-5-ニトロ ピリミジン(100mg, 0.5mmol)を
用いて実施例２１−（２）の後段と同様に反応を行な
い、標記化合物を135mg得た(収率92%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :1558, 1292, 1
234, 1114。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:3.
74(t, 4H, J = 4.7Hz), 3.83(t, 4H, J = 4.7Hz), 7.94
(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 295 (M+)。
【０１９５】
【実施例２９】 5-シアノ-6-(メチルチオ)-2-フェニル
-4-ピペリジニル ピリミジン（例示化合物番号３７１
７） 4-クロロ-5-シアノ-6-(メチルチオ)-2-フェニルピリミ
ジン(100mg,0.37mmol)にピペリジン0.8mlを加え、80℃
で１時間攪拌後、氷水中にあけ、沈殿物を濾取した。そ
の沈殿物をクロロホルムに溶解し、硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（クロロホルム:ヘキサン＝1:1−5:1）で精製し
て、標記化合物を110mg得た(収率96%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :2942, 2196, 1
537。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:1.
74(br.s, 6H), 2.71(s, 3H,), 4.00(m, 4H), 7.46-7.51
(m, 3H),8.41-8.43(m, 2H)。 マススペクトル(m/z) : 310 (M+)。
【０１９６】
【実施例３０】 2-フェニル-4-ピペリジルキナゾリン
（例示化合物番号４３３５） 4-クロロ-2-フェニルキナゾリン(100mg,0.40mmol)を用
いて、実施例２９と同様に反応を行い、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝1:1−5:
1）で精製して、標記化合物を90mg得た(収率78%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :2940, 1534, 1
504, 1357, 762, 707。1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400
MHz，CDCl3) δ ppm:1.78-1.87(m, 3H), 3.79-3.82(m,
2H), 7.26-8.57(m, 9H)。 マススペクトル(m/z) : 289 (M+)。
【０１９７】
【実施例３１】 4-(5-シアノ-6-メチルチオ-2-フェニ
ルピリミジニル)ピペラジンカルボン酸 t-ブチルエステ
ル（例示化合物番号３７３０） 4-クロロ-5-シアノ-6-(メチルチオ)-2-フェニルピリミ
ジン(100mg,0.37mmol)をジメチルホルムアミド(1.5ml)
に溶解し、t-ブチル 1-ピペラジンカルボキシラート(84
mg,0.45mmol)を加え、50℃で１時間攪拌後、氷水中にあ
けた。酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧乾固した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチ
ル＝7:1）で精製して、標記化合物を130mg得た(収率83
%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3424, 2203, 1
698, 1536, 1522, 1421。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:1.
49(s, 9H), 2.73(s, 3H,), 3.59-3.62(m, 4H), 4.02-4.
05(m, 4H),7.46-7.55(m, 3H), 8.40-8.43(m, 2H)。 マススペクトル(m/z) : 412 (M++1)。
【０１９８】
【実施例３２】 5-シアノ-6-(メチルチオ)-2-フェニル
-4-ピペラジニルピリミジン 塩酸塩（例示化合物番号３
７２３・塩酸塩） 4-(5-シアノ-6-メチルチオ-2-フェニルピリミジニル)ピ
ペラジンカルボン酸 t-ブチルエステル( mg)をジクロ
ロメタン(1.0ml)に溶解し、氷水で冷却後、4規定塩酸−
酢酸エチル(0.2ml)を加えた。30分後室温に戻し、さら
に1時間反応させた後、濃縮乾固し、残渣をクロロホル
ム、酢酸エチルで洗浄後、標記化合物を80mg得た(収率8
4%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3436, 2924, 2
208, 1525, 1449, 980。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(DMSO) δ ppm:2.73(s, 3
H), 3.27-3.29(m, 4H), 4.19-4.21(m, 4H), 7.53-7.61
(m, 3H),8.41-8.44(m, 2H), 9.45(br.s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 311 (M+)。
【０１９９】
【実施例３３】 4-(5-シアノ-2-メチル-6-メチルチオ-
ピリミジン-4-イル)-ピペラジン-1-カルボン酸 t-ブチ
ルエステル（例示化合物番号３７３１） 4-クロロ-5-シアノ-2-メチル-6-(-メチルチオ)-ピリミ
ジン(100mg, 0.40mmol)を用いて実施例３１と同様に反
応を行ない、標記化合物を166mg得た(収率95%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :2203, 1698, 1
534, 1517, 1398, 995。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:1.
48(s, 9H), 2.48(s, 3H,), 2.58(s, 3H,) 3.53-3.54(m,
4H),3.91-3.94(m, 4H)。 マススペクトル(m/z) : 349 (M+)。
【０２００】
【実施例３４】 2-メチル-4-メチルチオ-6-ピペラジン
-1-イル-ピリミジン-5-カルボニトリル 塩酸塩（例示化
合物番号３７２７・塩酸塩） 4-(5-シアノ-2-メチル-6-メチルチオ-ピリミジン-4-イ
ル)-ピペラジン-1-カルボン酸 t-ブチルエステル(150m
g, 0.42mmol)を用いて実施例３２と同様に反応を行な
い、標記化合物を86mg得た(収率80%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3382, 2923, 2
217, 1567, 1450, 1296。 マススペクトル(m/z) : 249 (M+)。
【０２０１】
【実施例３５】 4-(2-フェニル-キナゾリン-4-イル)-
ピペラジン-1-カルボン酸t-ブチルエステル（例示化合
物番号４３５９） 4-クロロ-2-フェニルキナゾリン(100mg,0.40mmol)を用
いて実施例３１と同様に反応を行ない、標記化合物を15
0mg得た(収率93%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :2976, 1612, 1
502, 1248, 707。 マススペクトル(m/z) : 390(M+)。
【０２０２】
【実施例３６】 2-フェニル-4-ピペラジノキナゾリン
塩酸塩（例示化合物番号４３４３・塩酸塩） 4-(2-フェニル-キナゾリン-4-イル)-ピペラジン-1-カル
ボン酸 t-ブチルエステル(150mg,0.42mmol)を用いて実
施例３２と同様に反応を行い、標記化合物を50mg得た
(収率56%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3378, 2789, 1
619, 1565, 706。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO) δ ppm:3.3
8(br.s, 4H), 4.36(br.s, 4H), 7.63-8.55(m, 9H), 9.8
0(br.s,1H)。 マススペクトル(m/z) : 290(M+)。
【０２０３】
【実施例３７】 4-ジエチルアミノ-6-(メチルチオ)-2-
フェニル-ピリミジン-5-カルボニトリル（例示化合物番
号３７３２） 4-クロロ-5-シアノ-6-(メチルチオ)-2-フェニルピリミ
ジン(100mg,0.37mmol)をジメチルホルムアミド(1.5ml)
に溶解し、ジエチルアミン0.11mlを加え、１時間攪拌
後、氷水中にあけた。酢酸エチルで抽出し、水、飽和食
塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧乾固し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン:酢酸エチル＝7:1）で精製して、標記化合物を107m
g得た(収率100%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :2200, 1544, 1
391, 1033。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:1.
35(t, 6H, J = 7.0Hz), 3.83(q, 4H, J = 7.0Hz), 7.44
-7.51(m, 3H),8.41-8.43(m, 2H)。 マススペクトル(m/z) : 298 (M+)。
【０２０４】
【実施例３８】 4-シクロヘキシルアミノ-6-フェニル-
2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム
塩（例示化合物番号１７７７・カリウム塩） （１） 6-オキソ-4-フェニル-2-ピリジン-3-イル-1,6-
ジヒドロ-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル 2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエ
ステル(2.2g)及びニコチンアミジン 塩酸塩(1.3g)をエ
タノール200mlに溶解し、金属ナトリウム(532mg)を0℃
にて加え攪拌した。金属ナトリウムが完全に溶解した
後、昇温し24時間加熱還流した。溶媒を留去し、1規定
塩酸を滴下し、析出した沈殿を濾取しヘキサン、エーテ
ルで十分に洗浄後、乾燥して、910mgの6-オキソ-4-フェ
ニル-2-ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロ-ピリミジン-5-
カルボン酸 エチルエステルを得た(収率36%)。 （２） 4-シクロヘキシルアミノ-6-フェニル-2-ピリジ
ン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル 6-オキソ-4-フェニル-2-ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロ
-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル(138mg)をオ
キシ塩化リン(4ml)に溶解し、110℃にて2時間攪拌し
た。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣より酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシ
クロヘキシルアミン(4ml)に溶かし、110℃で1.5時間攪
拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:
1)で分離精製して、113mgの4-シクロヘキシルアミノ-6-
フェニル-2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸
エチルエステルを得た(収率65%)。 （３） 4-シクロヘキシルアミノ-6-フェニル-2-ピリジ
ン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩 4-シクロヘキシルアミノ-6-フェニル-2-ピリジン-3-イ
ル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル(100mg,0.
25mmol)をエタノール(1ml)に溶解し、水酸化カリウムの
10%エタノール溶液(0.5ml)を加えて3時間還流した後、
減圧濃縮し、次いでCHP20で分離精製して、75mgの4-シ
クロヘキシルアミノ-6-フェニル-2-ピリジン-3-イル-ピ
リミジン-5-カルボン酸 カリウム塩を得た(収率73%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3375, 2930, 1
588, 1356, 704。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:1.
24-2.17(m, 10H), 4.88(br.s, 1H), 7.10(d, 1H, J =
7.3Hz),7.38-7.84(m, 5H), 8.59(m, 1H), 8.77(m, 1H),
9.50(d, J = 1.1Hz)。 マススペクトル(m/z) : 413 (M++1)。
【０２０５】
【実施例３９】 4-フェニル-6-フェニルアミノ-2-ピリ
ジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩（例
示化合物番号１７８１・カリウム塩） （１） 6-オキソ-4-フェニル-2-ピリジン-3-イル-1,6-
ジヒドロ-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル 2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエ
ステル(2.2g)及びニコチンアミジン 塩酸塩(1.3g)をエ
タノール200mlに溶解し、金属ナトリウム(532mg)を0℃
にて加え攪拌した。金属ナトリウムが完全に溶解した
後、昇温し24時間加熱還流した。溶媒を留去し、1規定
塩酸を滴下し、析出した沈殿を濾取し、ヘキサン、エー
テルで十分に洗浄後、乾燥して、910mgの6-オキソ-4-フ
ェニル-2-ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロ-ピリミジン-5
-カルボン酸 エチルエステルを得た(収率36%)。 （２） 4-フェニル-6-フェニルアミノ-2-ピリジン-3-
イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル 6-オキソ-4-フェニル-2-ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロ
-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル(123mg)をオ
キシ塩化リン(4ml)に溶解し、110℃にて2時間攪拌し
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣より酢酸エチル
で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をアニ
リン(4ml)に溶かし、110℃で1.5時間攪拌した。減圧下
で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=6:1)で分離精製
し、100mgの4-フェニル-6-フェニルアミノ-2-ピリジン-
3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステルを得
た(収率66%)。 （３） 4-フェニル-6-フェニルアミノ-2-ピリジン-3-
イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩 4-フェニル-6-フェニルアミノ-2-ピリジン-3-イル-ピリ
ミジン-5-カルボン酸エチルエステル(97mg,0.24mmol)を
エタノール(1ml)に溶解し、水酸化カリウムの10%エタノ
ール溶液(0.5ml)を加えて6時間還流した後、減圧濃縮
し、次いでCHP20で分離精製し、96mgの4-フェニル-6-フ
ェニルアミノ-2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボ
ン酸 カリウム塩を得た(収率97%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3333, 1588, 1
444, 1356, 702。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:7.
10(m, 1H), 7.37-7.59(m, 6H), 7.79-7.90(m, 4H),8.61
-8.63(m, 1H), 8.80-8.83(m, 1H), 9.55-9.56(m, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 407 (M++1)。
【０２０６】
【実施例４０】 4-フェニル-6-ピペラジン-1-イル-2-
ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩
（例示化合物番号１７７３・カリウム塩） 実施例３９−（１）の方法により、6-オキソ-4-フェニ
ル-2-ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロ-ピリミジン-5-カ
ルボン酸 エチルエステル (166mg)を得た後、オキシ塩
化リン(4ml)に溶解し、110℃にて2時間攪拌した。減圧
下溶媒を留去し、得られた残渣より酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後溶媒留去した。残渣をジメチルホルムア
ミド (4.0ml)に溶解し、t-ブチル1-ピペラジンカルボキ
シラート(156mg, 0.84mmol)を加え、50℃で１時間攪拌
後氷水中にあけた。酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩
水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧乾固した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン
/酢酸エチル＝1/1）で精製後、212mgの4-(4-t-ブトキシ
カルボニル-ピペラジン-1-イル)-6-フェニル-2-ピリジ
ン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸エチルを得た(収率
89%)。
【０２０７】この化合物(212mg)をジクロロメタン(1.0m
l)に溶解し氷水で冷却後、4規定塩酸−ジオキサン(0.2m
l)を加えた。30分後室温に戻し、さらに1時間反応させ
た後、濃縮乾固し、残渣をエーテルで洗浄後、エタノー
ル(1ml)に溶解し、水酸化カリウムの10%エタノール溶液
(0.5ml)を加えて3時間還流した後、減圧濃縮、CHP20で
分離精製し、130mgの4-フェニル-6-ピペラジン-1-イル-
2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸カリウム
塩を得た(収率76%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3376, 1584, 1
536, 1360, 977, 703。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:2.
96-3.00(m, 4H), 4.83-4.93(m, 4H), 7.39-7.43(m, 3
H),7.50-7.54(m,1H), 7.79-7.83(m, 2H), 8.58(dd, 1H,
J = 4.7, 1.8Hz),8.73(dt, 1H, J = 8.0, 2.0Hz), 9.4
5(m, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 362 (M++1)。
【０２０８】
【実施例４１】 4-ジエチルアミノ-6-フェニル-2-ピリ
ジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩（例
示化合物番号１７８４・カリウム塩） （１） 6-オキソ-4-フェニル-2-ピリジン-3-イル-1,6-
ジヒドロ-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル 2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエ
ステル(2.2g)及びニコチンアミジン 塩酸塩(1.3g)をエ
タノール200mlに溶解し、金属ナトリウム(532mg)を0℃
にて加え攪拌した。金属ナトリウムが完全に溶解した
後、昇温し24時間加熱還流した。溶媒を留去し、1規定
塩酸を滴下し、析出した沈殿を濾取しヘキサン、エーテ
ルで十分に洗浄後、乾燥して、910mgの6-オキソ-4-フェ
ニル-2-ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロ-ピリミジン-5-
カルボン酸 エチルエステルを得た(収率36%)。 （２） 4-ジエチルアミノ-6-フェニル-2-ピリジン-3-
イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル 6-オキソ-4-フェニル-2-ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロ
-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル(110mg)をオ
キシ塩化リン(4ml)に溶解し、110℃にて2時間攪拌し
た。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣より酢酸エチル
で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をジエ
チルアミン(4ml)に溶かし、110℃で1.5時間攪拌した。
減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で分離
精製し、62mgの4-ジエチルアミノ-6-フェニル-2-ピリジ
ン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステルを
得た(収率48%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3389, 1582, 1
540, 1362, 1166, 704。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:1.
30-1.34(m, 6H), 3.78-3.84(m, 4H), 7.37-7.79(m, 6
H),8.56-8.72(m,2H), 9.43-9.45(m, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 387 (M++1) （３） 4-ジエチルアミノ-6-フェニル-2-ピリジン-3-
イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩 4-ジエチルアミノ-6-フェニル-2-ピリジン-3-イル-ピリ
ミジン-5-カルボン酸エチルエステル(97mg)を用いて実
施例３９−（３）と同様に反応を行い、表記化合物を96
mg得た(収率97％)。
【０２０９】
【実施例４２】 4-エトキシ-6-フェニル-2-ピリジン-3
-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩 4-クロロ-6-フェニル-2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5
-カルボン酸エチル(150mg, 0.45mmol)に28%ナトリウム
メトキシドを加え、室温で30分攪拌した後、水と酢酸エ
チルを加え、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた
残渣をエタノール(1ml)に溶解し、10%水酸化カリウムの
エタノール溶液(0.5ml)を加え6時間加熱還流した後、乾
固、CHP20で精製し、83mgの4-エトキシ-6-フェニル-2-
ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩
を得た(収率53%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3404, 1583, 1
538, 1366, 1339, 1025, 701。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:1.
48(t, 3H, J = 7.05), 4.65(q, 2H, J = 7.05Hz), 7.44
-7.48(m, 3H),7.55-7.59(m, 1H), 8.10-8.13(m, 2H),
8.62-8.64(m, 1H),8.84-8.87(m, 1H), 9.57(d, 1H, J =
2.05Hz)。 マススペクトル(m/z) : 360 (M++1)。
【０２１０】
【実施例４３】 4-シクロヘキシルオキシ-6-フェニル-
2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム
塩 4-クロロ-6-フェニル-2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5
-カルボン酸 エチルエステル(50mg,0.15mmol)にシクロ
ヘキサノール(1ml)及び水酸化カリウム(30mg)を加え、8
0℃で4時間攪拌した後、水とジエチルエーテルを加え、
ジエチルエーテルで数回洗浄し、有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をCHP20で精製し、
標記化合物を49mg得た(収率81%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3402, 2936, 1
590,1550, 1361, 984。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:1.
38-2.17(m, 10H), 5.40(m, 1H), 7.43-7.59(m, 4H), 8.
10-8.13(m, 2H),8.61-8.64(m, 1H), 8.80-8.84(m, 1H),
9.54(m, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 414 (M++1)。
【０２１１】
【実施例４４】 4-ヘプチルオキシ-6-フェニル-2-ピリ
ジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩 4-クロロ-6-フェニル-2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5
-カルボン酸 エチルエステル(50mg,0.15mmol)、1-ヘプ
タノール(1ml)及び水酸化カリウム(30mg)を用いて実施
例４３と同様に反応を行い、標記化合物を32mg得た(収
率51%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3404, 2928, 1
581,1552, 1365, 702。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:0.
88-1.89(m, 13H), 4.59(t, 2H, J = 6.6Hz), 7.44-7.59
(m, 4H),8.10-8.13(m, 2H), 8.61-8.64(m, 1H), 8.83-
8.85(m, 1H), 9.56(m, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 430 (M++1)。
【０２１２】
【実施例４５】 4-ペンチルオキシ-6-フェニル-2-ピリ
ジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩 4-クロロ-6-フェニル-2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5
-カルボン酸 エチルエステル(50mg, 0.15mmol)、1-ペン
タノール(1ml)及び水酸化カリウム(30mg)を用いて実施
例４３と同様に反応を行い、標記化合物を50mg得た(収
率85%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3404, 2957, 1
588,1552, 1365, 702。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:0.
95(t, 3H, J = 7.1Hz), 1.40-1.92(m, 6H), 4.88(m, 2
H),7.44-7.59(m, 4H), 8.10-8.13(m, 2H), 8.61-8.64
(m, 1H),8.83-8.85(m, 1H), 9.56(m, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 402 (M++1)。
【０２１３】
【実施例４６】 4-メチルチオ-6-フェニル-2-ピリジン
-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 カリウム塩（例示化
合物番号１１８１） 4-クロロ-6-フェニル-2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5
-カルボン酸 エチルエステル(150mg,0.44mmol)をメタノ
ール(3ml)に溶解し、チオウレア(110mg,1.44mmol)を加
え、一晩還流した。減圧濃縮した後に、2規定水酸化ナ
トリウム水溶液1.5mlを加え、更に一晩還流し、析出し
た固体を濾取して、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン:酢酸エチル＝１:２）で精製して、標記化
合物を27mg得た(収率18%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:2.
71(s, 3H), 7.44-7.61(m, 4H), 8.04-8.07(m, 2H), 8.6
1-8.65(m, 1H),8.86-8.92(m, 1H), 9.62(m, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 362 (M++1)。
【０２１４】
【実施例４７】 4-ヒドロキシ-6-フェニル-2-ピリジン
-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 ジナトリウム塩 （１） 6-オキソ-4-フェニル-2-ピリジン-3-イル-1,6-
ジヒドロ-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル 2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエ
ステル(2.2g)及びニコチンアミジン 塩酸塩(1.3g)をエ
タノール200mlに溶解し、金属ナトリウム(532mg)を0℃
にて加え攪拌した。金属ナトリウムが完全に溶解した
後、昇温し24時間加熱還流した。溶媒を留去し、1規定
塩酸を滴下し、析出した沈殿を濾取し、ヘキサン、エー
テルで十分に洗浄後、乾燥して、910mgの6-オキソ-4-フ
ェニル-2-ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロ-ピリミジン-5
-カルボン酸 エチルエステルを得た(収率36%)。 （２） 4-ヒドロキシ-6-フェニル-2-ピリジン-3-イル-
ピリミジン-5-カルボン酸 ジナトリウム塩 6-オキソ-4-フェニル-2-ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロ
-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル(100mg,0.31
mmol)に水酸化ナトリウムの10%溶液(0.8ml)を加え、80
℃で1時間半攪拌した。反応終了後、反応液が3分の1程
度になるまで減圧濃縮し、ジエチルエーテルで数回洗浄
後、水層に濃塩酸を加えて酸性にした。析出した固体を
水洗し、メタノールから再結晶し、1規定水酸化ナトリ
ウム水溶液で処理することにより、標記化合物を24mg得
た(収率26%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3261, 1567, 1
504, 1360, 1182。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:7.
47-7.56(m, 3H), 7.81-7.88(m, 2H), 8.11-8.16(m, 1
H),8.96(dd, 1H, J = 1.30, 5.60Hz), 9.33(br.d, 1H,
J = 8.62),9.63(br.s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 338 (M++1)。
【０２１５】
【実施例４８】 2-アダマンタン-1-イル-4-ヒドロキシ
-6-フェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル
（例示化合物番号９５４） 2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエ
ステル(200mg,0.72mmol)及び1-アダマンタンカルバミジ
ン塩酸塩(160mg,0.72mmol)をエタノール10mlに溶解し、
水素化ナトリウム(72mg)を加え24時間加熱還流した。溶
媒を留去し、ヘキサンで軽く洗浄後、0℃に冷却し、1規
定塩酸を加えて攪拌した。析出した沈殿を濾取し、ヘキ
サン、エーテルで十分に洗浄後、乾燥して、標記化合物
を60mgを得た(収率22%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:1.
09(t, 3H, J = 7.14Hz), 1.83-1.84(m, 6H), 2.09-2.11
(m, 9H),4.15(q, 2H, J = 7.14Hz), 7.41-7.49(m, 3H),
7.61-7.67(m, 2H),7.43-7.52(m, 3H), 7.76(br.d, 2H,
J = 7.76Hz)。 マススペクトル(m/z) : 378(M+)。
【０２１６】
【実施例４９】 2-アダマンタン-1-イル-4-ヒドロキシ
-6-フェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 ジナトリウム塩 2-アダマンタン-1-イル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-ピリ
ミジン-5-カルボン酸エチルエステル(60mg,0.16mmol)に
水酸化ナトリウムの3%溶液(2.0ml)を加え、5時間還流
後、室温に戻し、濃塩酸を酸性になるまで加えた。析出
した固体を水洗し、メタノールから再結晶した後、1規
定水酸化ナトリウム水溶液で処理することにより、標記
化合物を25mg得た(収率40%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3393, 2904, 1
645,1561, 1503, 1004。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:1.
86-1.87(m, 6H), 2.11-2.14(m, 9H), 7.43-7.52(m, 3
H),7.76(br.d, 2H, J = 6.57Hz) マススペクトル(m/z) : 395 (M++1)。
【０２１７】
【実施例５０】 4-ヒドロキシ-6-フェニル-2-ピリジン
-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル（例
示化合物番号９００） 2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエ
ステル(200m,0.72mmol)及びイソニコチンアミジン 塩酸
塩(114mg,0.72mmol)をエタノール10mlに溶解し、水素化
ナトリウム(72mg)を0℃にて加えて攪拌し、添加終了
後、昇温し24時間加熱還流した。溶媒を留去し、ヘキサ
ンで軽く洗浄後0℃に冷却し、1規定塩酸を加えて攪拌し
た。析出した沈殿を濾取しヘキサン、エーテルで十分に
洗浄後、乾燥して、標記化合物81mgを得た(収率35%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:1.
12(t, 3H, J = 7.15Hz), 4.21(q, 2H, J = 7.15Hz), 7.
46-7.54(m, 3H),7.73-7.76(m, 2H), 8.17-8.19(m, 2H),
8.74-8.76(m, 2H)。 マススペクトル(m/z) : 321(M+)。
【０２１８】
【実施例５１】 4-ヒドロキシ-2-(4-メチル-ベンジル)
-6-フェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 ジナトリウム塩 2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエ
ステル(200m,0.72mmol)及び2-(4-メチルフェニル)アセ
トアミジン塩酸塩(114mg,0.72mmol)をエタノール10mlに
溶解し、水素化ナトリウム(72mg)を加えて攪拌し、昇温
し24時間加熱還流した。溶媒を留去し、ヘキサンで軽く
洗浄後、0℃に冷却し、1規定塩酸を加えて攪拌した。析
出した沈殿を濾取し、ヘキサン、エーテルで十分に洗浄
後、乾燥して、標記化合物57mgを得た(収率25%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3403, 1560, 1
505, 1039。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:2.
31(s, 3H), 3.96(s, 2H), 7.14-7.16(m, 2H), 7.24-7.2
6(m, 2H),7.43-7.47(m, 3H), 7.64-7.66(m, 2H)。 マススペクトル(m/z) : 365 (M++1)。
【０２１９】
【実施例５２】 4-ヒドロキシ-6-フェニル-2-ピリジン
-2-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 ジナトリウム塩 4-ヒドロキシ-2-(4-メチル-ベンジル)-6-フェニル-ピリ
ミジン-5-カルボン酸ジナトリウム塩(57mg,0.18mmol)に
水酸化ナトリウムの3%溶液(2.0ml)を加え、4時間還流
後、室温に戻し、濃塩酸を酸性になるまで加えた。析出
した固体を水洗し、メタノールから再結晶した後、1規
定水酸化ナトリウム水溶液で処理することにより、標記
化合物を32mg得た(収率56%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3402, 1557, 1
505, 1361。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:7.
47-7.65(m, 4H), 7.83-7.86(m, 2H), 8.01-8.06(m, 1
H),8.53-8.55(m, 1H), 8.78-8.79(m, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 338 (M++1)。
【０２２０】
【実施例５３】 4-ヒドロキシ-2-メチル-6-フェニル-
ピリミジン-5-カルボン酸ジナトリウム塩 （１） 4-ヒドロキシ-2-メチル-6-フェニル-ピリミジ
ン-5-カルボン酸 エチルエステル 2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエ
ステル(250m,0.90mmol)及びアセトアミジン塩酸塩(85m
g,0.90mmol)をエタノール10mlに溶解し、水素化ナトリ
ウム(80mg)を加えて攪拌し、昇温し24時間加熱還流し
た。溶媒を留去し、ヘキサンで軽く洗浄後、0℃に冷却
し、1規定塩酸を加えて攪拌した。析出した沈殿を濾取
しヘキサン、エーテルで十分に洗浄後、乾燥して、4-ヒ
ドロキシ-2-メチル-6-フェニル-ピリミジン-5-カルボン
酸 エチルエステルを95mg得た(収率41%)。 （２） 4-ヒドロキシ-2-メチル-6-フェニル-ピリミジ
ン-5-カルボン酸 ジナトリウム塩 4-ヒドロキシ-2-メチル-6-フェニル-ピリミジン-5-カル
ボン酸 エチルエステル(95mg,0.37mmol)に水酸化ナトリ
ウムの3%溶液(2.0ml)を加え、2時間還流した後、室温に
戻し、濃塩酸を酸性になるまで加えた。析出した固体を
水洗し、メタノールから再結晶した後、1規定水酸化ナ
トリウム水溶液で処理することにより、標記化合物を38
mg得た(収率38%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3349, 1566, 1
512, 1418。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:2.
47(s, 3H), 7.44-7.46(m, 3H), 7.62-7.64(m, 2H)。 マススペクトル(m/z) : 275 (M++1)。
【０２２１】
【実施例５４】 2-ブチル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-
ピリミジン-5-カルボン酸ジナトリウム塩 （１） 2-ブチル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-ピリミジ
ン-5-カルボン酸 エチルエステル 2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエ
ステル(250m,0.90mmol)及びカプロアミジン塩酸塩(123m
g,0.90mmol)をエタノール10mlに溶解し、水素化ナトリ
ウム(80mg)を加え攪拌した後、昇温し24時間加熱還流し
た。溶媒を留去し、ヘキサンで軽く洗浄後0℃に冷却
し、1規定塩酸を加えて攪拌した。析出した沈殿を濾取
しヘキサン、エーテルで十分に洗浄後、乾燥して、154m
gの2-ブチル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-ピリミジン-5-
カルボン酸 エチルエステルを得た(収率51%)。 （２） 2-ブチル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-ピリミジ
ン-5-カルボン酸 2ナトリウム塩 2-ブチル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-ピリミジン-5-カル
ボン酸 エチルエステル(154mg,0.51mmol)に水酸化ナト
リウムの5%溶液(2.0ml)を加え、3.5時間還流した後、室
温に戻し、濃塩酸を酸性になるまで加えた。析出した固
体を水洗し、メタノールから再結晶した後、1規定水酸
化ナトリウム水溶液で処理することにより、標記化合物
を55mg得た(収率34%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3369, 2956, 1
638, 1561, 697。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:0.
98(t, 3H, J = 7.32), 1.44(dd,2H, J = 7.32Hz),1.74-
1.81(m, 2H), 2.69(t, 2H, J = 7.69Hz), 7.42-7.47(m,
3H),7.65-7.68(m, 2H)。 マススペクトル(m/z) : 317 (M++1)。
【０２２２】
【実施例５５】 4-ヒドロキシ-2-ナフタレン-2-イル-6
-フェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 ジナトリウム塩 （１） 4-ヒドロキシ-2-ナフタレン-2-イル-6-フェニ
ル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル 2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエ
ステル(250m,0.90mmol)及びナフタレン-2-カルボキシア
ミジン 塩酸塩(186mg,0.90mmol)をエタノール10mlに溶
解し、水素化ナトリウム(80mg)を加え攪拌し、昇温して
24時間加熱還流した。溶媒を留去し、ヘキサンで軽く洗
浄後、0℃に冷却し、1規定塩酸を加えて攪拌した。析出
した沈殿を濾取しヘキサン、エーテルで十分に洗浄後、
乾燥して、62mgの4-ヒドロキシ-2-ナフタレン-2-イル-6
-フェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステルを
得た(収率19%)。 （２） 4-ヒドロキシ-2-ナフタレン-2-イル-6-フェニ
ル-ピリミジン-5-カルボン酸 ジナトリウム塩 4-ヒドロキシ-2-ナフタレン-2-イル-6-フェニル-ピリミ
ジン-5-カルボン酸 エチルエステル(62mg,0.17mmol)に
水酸化ナトリウムの5%溶液(2.0ml)を加え、3.5時間還流
した後、室温に戻し、濃塩酸を酸性になるまで加えた。
析出した固体を水洗し、メタノールから再結晶した後、
1規定水酸化ナトリウム水溶液で処理することにより、
標記化合物を37mg得た(収率58%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:7.
45-8.74(m, 12H)。 マススペクトル(m/z) : 342(M+-2Na)。
【０２２３】
【実施例５６】 2-ベンジル-4-ヒドロキシ-6-フェニル
-ピリミジン-5-カルボン酸 ジナトリウム塩 （１） 2-ベンジル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-ピリミ
ジン-5-カルボン酸 エチルエステル 2-(メトキシ-フェニル-メチレン)-マロン酸 ジエチルエ
ステル(250m,0.90mmol)及び2-フェニル-アセトアミジン
塩酸塩(153mg,0.90mmol)をエタノール10mlに溶解し、水
素化ナトリウム(89mg)を加え攪拌し、昇温して24時間加
熱還流した。溶媒を留去し、ヘキサンで軽く洗浄後、0
℃に冷却し、1規定塩酸を加えて攪拌した。析出した沈
殿を濾取しヘキサン、エーテルで十分に洗浄後、乾燥し
て、115mgの2-ベンジル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-ピリ
ミジン-5-カルボン酸 エチルエステルを得た(収率38
%)。 （２） 2-ベンジル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-ピリミ
ジン-5-カルボン酸 ジナトリウム塩 2-ベンジル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-ピリミジン-5-カ
ルボン酸 エチルエステル(115mg,0.34mmol)に水酸化ナ
トリウムの5%溶液(2.0ml)を加え、3時間還流後、室温に
戻し、濃塩酸を酸性になるまで加えた。析出した固体を
水洗し、メタノールから再結晶し、1規定水酸化ナトリ
ウム水溶液で処理することにより、標記化合物を68mg得
た(収率57%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:7.
45-8.74(m, 12H)。 マススペクトル(m/z) : 342(M+-2Na)。
【０２２４】
【実施例５７】 4-ブチル-6-ヒドロキシ-2-ピリジン-3
-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 ジナトリウム塩 （１） 4-ブチル-6-ヒドロキシ-2-ピリジン-3-イル-ピ
リミジン-5-カルボン酸エチルエステル 2-(ブチル-メトキシ-メチレン)-マロン酸 ジエチルエス
テル(100m,0.39mmol)及びニコチンアミジン 塩酸塩(61m
g,0.39mmol)をエタノール5mlに溶解し、水素化ナトリウ
ム(39mg)を加え攪拌し、昇温して4時間加熱還流した。
溶媒を留去し、ヘキサンで軽く洗浄後、0℃に冷却し、1
規定塩酸を加えて攪拌した。析出した油状物を酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル:メタノール＝10:1）で分離精製
し、40mgの4-ブチル-6-ヒドロキシ-2-ピリジン-3-イル-
ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステルを得た(収率3
4%)。 （２） 4-ブチル-6-ヒドロキシ-2-ピリジン-3-イル-ピ
リミジン-5-カルボン酸2ナトリウム塩 4-ブチル-6-ヒドロキシ-2-ピリジン-3-イル-ピリミジン
-5-カルボン酸 エチルエステル(40mg,0.13mmol)に水酸
化ナトリウムの5%溶液(2.0ml)を加え、3時間還流後室温
に戻し、濃塩酸を酸性になるまで加えた。析出した固体
を水洗し、メタノールから再結晶し、1規定水酸化ナト
リウム水溶液で処理することにより、標記化合物を36mg
得た(収率100%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3307, 2955, 1
567, 1490, 1363, 821, 704。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:0.
99(t, 3H, J = 7.32Hz), 1.43-1.53(m, 2H), 1.71-1.79
(m, 2H),3.20(t, 2H, J = 7.69Hz), 7.63-7.67(m, 1H),
8.53-8.56(m, 1H),9.27(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 318 (M++1)。
【０２２５】
【実施例５８】 4-ヒドロキシ-6-ナフタレン-1-イル-2
-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 ジナトリ
ウム塩 （１） 4-ヒドロキシ-6-ナフタレン-1-イル-2-ピリジ
ン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル 2-(メトキシ-ナフタレン-1-イル-メチレン)-マロン酸
ジエチルエステル(200m,0.58mmol)及びニコチンアミジ
ン 塩酸塩(96mg,0.61mmol)をエタノール10mlに溶解し、
水素化ナトリウム(61mg)を加え攪拌し、昇温して72時間
加熱還流した。溶媒を留去し、ヘキサンで軽く洗浄後、
0℃に冷却し、1規定塩酸を加えて攪拌した。析出した沈
殿を濾取しヘキサン、エーテルで十分に洗浄後、乾燥し
て、59mgの4-ヒドロキシ-6-ナフタレン-1-イル-2-ピリ
ジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル
を得た(収率38%)。 （２） 4-ヒドロキシ-6-ナフタレン-1-イル-2-ピリジ
ン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 ジナトリウム塩 4-ヒドロキシ-6-ナフタレン-1-イル-2-ピリジン-3-イル
-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル(59mg,0.16m
mol)に水酸化ナトリウムの5%溶液(2.0ml)を加え、2時間
還流後、室温に戻し、濃塩酸を酸性になるまで加えた。
析出した固体を水洗し、メタノールから再結晶し、1規
定水酸化ナトリウム水溶液で処理することにより、標記
化合物を20mg得た(収率33%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3320, 1566, 1
491, 1373。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:7.
45-7.62(m, 5H), 7.81(d, 1H, J = 8.42Hz), 7.92-7.99
(m, 2H),8.57(d, 1H, J = 8.06Hz), 8.73(d, 1H, J =
4.76Hz), 9.28(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 388 (M++1)。
【０２２６】
【実施例５９】 4-モルホリン-4-イル-2-フェニル-6-
フェニルアミノ-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエス
テル（例示化合物番号３０２９） （１） 2-シアノ-3-メチルチオ-3-フェニルアミノ-ア
クリル酸 エチルエステル2-シアノ-3,3-ビスメチルチオ
-アクリル酸 エチルエステル(2.46g,11.32mmol)及びア
ニリン(1.2 ml,12.45 mmol)をエタノール(50ml)中、80
℃で4時間加熱した。減圧濃縮後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝3:1）により
精製を行い、2-シアノ-3-メチルチオ-3-フェニルアミノ
-アクリル酸エチルエステルを2.9g得た(収率98%)。 （２） 3-(ベンズイミドイル-アミノ)-2-シアノ-3-フ
ェニルアミノ-アクリル酸エチルエステル 2-シアノ-3-メチルチオ-3-フェニルアミノ-アクリル酸
エチルエステル(1.85g,7.07mmol)及びベンズアミジン(9
35mg,7.78mmol)をエタノール中で3時間還流した。減圧
濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン:酢酸エチル＝2:1）により精製を行い、3-(ベンズイ
ミドイル-アミノ)-2-シアノ-3-フェニルアミノ-アクリ
ル酸 エチルエステルを750mg得た(収率32%)。 （３） 4-クロロ-2-フェニル-6-フェニルアミノ-ピリ
ミジン-5-カルボン酸 エチルエステル 3-(ベンズイミドイル-アミノ)-2-シアノ-3-フェニルア
ミノ-アクリル酸 エチルエステル(0.41g,1.13mmol)に4
規定塩酸−1,4-ジオキサン溶液(75ml)を加え、3日間室
温で撹拌した。減圧濃縮後、カラムクロマトグラフィー
（ヘキサン:酢酸エチル＝5:1）による精製を行い、4-ク
ロロ-2-フェニル-6-フェニルアミノ-ピリミジン-5-カル
ボン酸 エチルエステルを316mg得た(収率79%)。 （４） 4-モルホリン-4-イル-2-フェニル-6-フェニル
アミノ-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル 4-クロロ-2-フェニル-6-フェニルアミノ-ピリミジン-5-
カルボン酸 エチルエステル(46mg,0.143mmol)にモルホ
リン(0.6 ml)を加え、80℃で30分間加熱撹拌する。放冷
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:
酢酸エチル＝5:1）による精製を行い、標的化合物を68
mg得た(収率99%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:39
(t, 3H, J = 7. Hz), 3.71-3.72(m, 4H), 3.77-3.79(m,
4H),4.35(q, 2H, J = 7.1 Hz), 7.09-8.39(m, 10H), 1
0.0(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 404 (M+)。
【０２２７】
【実施例６０】 4-モルホリン-4-イル-6-フェニルアミ
ノ-2-ピリジン-2-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチ
ルエステル（例示化合物番号３０３０） ベンズアミジンの代わりにピリジン-2-カルボキシアミ
ジン 塩酸塩を用いて、実施例５９−（１）、（２）、
（３）及び（４）と同様に反応を行い、標記化合物を14
9mg得た。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:1.
39(t, 3H, J = 7.1 Hz), 3.76-3.79(m, 8H), 4.36(q, 2
H, J = 7.1 Hz),7.08-8.80(m, 9H), 8.98(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 405 (M+)。
【０２２８】
【実施例６１】 4-モルホリン-4-イル-6-フェニルアミ
ノ-2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチ
ルエステル（例示化合物番号３０３１） ベンズアミジンの代わりにニコチンアミジン 塩酸塩を
用いて、実施例５９−（１）、（２）、（３）及び
（４）と同様に反応を行い、標記化合物を118mg得た。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:1.
40(t, 3H, J = 7.1 Hz), 3.70-3.72(m, 4H), 3.77-3.79
(m, 4H),4.36(q, 2H, J = 7.1 Hz), 7.10-9.57(m, 9H),
10.0(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 405 (M+)。
【０２２９】
【実施例６２】 4-モルホリン-4-イル-6-フェニルアミ
ノ-2-ピリジン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチ
ルエステル（例示化合物番号３０３２） ニコチンアミジン 塩酸塩の代わりにイソニコチンアミ
ジン 塩酸塩を用い、シクロヘキシルアミンの代わりに
モルホリンを用いて、実施例３８−（１）及び（２）と
同様に反応を行い、標記化合物を54mg得た。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:1.
41(t, 3H, J = 7.1 Hz), 3.71-3.74(m, 4H), 3.78-3.80
(m, 4H),4.38(q, 2H, J = 7.1 Hz), 7.12-8.73(m, 9H),
9.98(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 405 (M+)。
【０２３０】
【実施例６３】 4-フェニルアミノ-2-ピリジン-3-イル
-6-チオモルホリン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸
エチルエステル（例示化合物番号３１２５） シクロヘキシルアミンの代わりにチオモルホリンを用い
て実施例３８−（１）及び（２）と同様に反応を行い、
標記化合物を68mg得た(収率96%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:1.
40(t, 3H, J = 7.1 Hz), 2.72-2.75(m, 4H), 3.93-3.95
(m, 4H),4.37(q, 2H, J = 7.1 Hz), 7.10-9.60(m, 9H),
10.0(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 421 (M+)。
【０２３１】
【実施例６４】 2-フェニル-4-フェニルアミノ-6-チオ
モルホリン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸エチルエ
ステル（例示化合物番号３１２３） ニコチンアミジン 塩酸塩の代わりにベンズアミジン 塩
酸塩を用い、シクロヘキシルアミンの代わりにチオモル
ホリンを用いて、実施例３８−（１）及び（２）と同様
に反応を行い、標記化合物を94mg得た。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:1.
38(t, 3H, J = 7.1 Hz), 2.74(m, 4H), 3.93-3.94(m, 4
H),4.34(q, 2H, J = 7.1 Hz), 7.09-8.39(m, 10H), 10.
0(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 420 (M+)。
【０２３２】
【実施例６５】 2-フェニル-4-フェニルアミノ-6-ピペ
ラジン-1-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステ
ル モノ塩酸塩（例示化合物番号３３１１・モノ塩酸
塩） （１） 4-(4-t-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イ
ル)-2-フェニル-6-フェニルアミノ-ピリミジン-5-カル
ボン酸 エチルエステル 4-クロロ-2-フェニル-6-フェニルアミノ-ピリミジン-5-
カルボン酸 エチルエステル(58mg,0.16mmol)をエタノー
ル(2 ml)に溶解し、N-(t-ブトキシカルボニル)ピペラジ
ン(47 mg,0.25 mmol)を加え、80℃で4時間加熱撹拌し
た。減圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン:酢酸エチル＝5:1）により精製を行い、4-(4
-t-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)-2-フェニル
-6-フェニルアミノ-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエ
ステルを83mg得た(収率99%)。 （２） 2-フェニル-4-フェニルアミノ-6-ピペラジン-1
-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステル モノ
塩酸塩 4-(4-t-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)-2-フェ
ニル-6-フェニルアミノ-ピリミジン-5-カルボン酸 エチ
ルエステル(83mg,0.17mmol)に4規定塩酸−1,4-ジオキサ
ン溶液(25ml)を加え1日間撹拌した。減圧濃縮後、エー
テルで洗浄し、標記化合物を59mg得た(収率90%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
1.33(t, 3H, J = 7.1 Hz), 3.17(m, 4H), 3.87(m, 4H),
4.34(q, 2H, J = 7.1 Hz), 7.09-8.31(m, 10H), 9.76(b
r.s, 2H),9.97(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 403 (M+)。
【０２３３】
【実施例６６】 4-フェニルアミノ-6-ピペラジン-1-イ
ル-2-ピリジン-2-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチ
ルエステル モノ塩酸塩（例示化合物番号３３１２・モ
ノ塩酸塩） 4-クロロ-2-フェニル-6-フェニルアミノ-ピリミジン-5-
カルボン酸 エチルエステルの代わりに4-クロロ-6-フェ
ニルアミノ-2-ピリジン-2-イル-ピリミジン-5-カルボン
酸 エチルエステルを用いて、実施例６５−（１）及び
（２）と同様の反応を行い、標記化合物を177mg得た。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
1.36(t, 3H, J = 7.1 Hz), 3.18(m, 4H), 3.99-4.01(m,
4H),4.38(q, 2H, J = 7.1 Hz), 7.14-9.97(m, 11H)。 マススペクトル(m/z) : 404 (M+)。
【０２３４】
【実施例６７】 4-フェニルアミノ-6-ピペラジン-1-イ
ル-2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチ
ルエステル モノ塩酸塩（例示化合物番号３３１３・モ
ノ塩酸塩） 4-クロロ-2-フェニル-6-フェニルアミノ-ピリミジン-5-
カルボン酸 エチルエステルの代わりに4-クロロ-6-フェ
ニルアミノ-2-ピリジン-3-イル-ピリミジン-5-カルボン
酸 エチルエステルを用いて、実施例６５−（１）及び
（２）と同様の反応を行い、標記化合物を12 mg得た。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
1.34(t,, 3H, J = 7.1 Hz), 3.16(m, 4H), 3.91(m, 4
H),4.35(q, 2H, J = 7.1 Hz), 7.12-9.47(m, 9H), 9.88
(br.s, 2H),9.93(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 404 (M+)。
【０２３５】
【実施例６８】 4-フェニルアミノ-6-ピペラジン-1-イ
ル-2-ピリジン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチ
ルエステル モノ塩酸塩（例示化合物番号３３１４・モ
ノ塩酸塩） 4-クロロ-2-フェニル-6-フェニルアミノ-ピリミジン-5-
カルボン酸 エチルエステルの代わりに4-クロロ-6-フェ
ニルアミノ-2-ピリジン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン
酸 エチルエステルを用いて、実施例６５−（１）及び
（２）と同様の反応を行い、標記化合物を123mg得た。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:1.
36(t, 3H, J = 7.1 Hz), 3.20(m, 4H), 3.89-3.92(m, 4
H),4.38(q, 2H, J = 7.1 Hz), 7.16-9.94(m, 11H)。 マススペクトル(m/z) : 404 (M+)。
【０２３６】
【実施例６９】 2-フェニル-4-フェニルアミノ-6-ピペ
ラジン-1-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 ナトリウム塩 4-(4-t-ブトキシカルボニル-ピペラジン-1-イル)-2-フ
ェニル-6-フェニルアミノ-ピリミジン-5-カルボン酸 エ
チルエステル(85mg,0.17 mmol)に4規定塩酸−1,4-ジオ
キサン溶液(10 ml)を加え1日間撹拌した。減圧濃縮後、
エタノール−テトラヒドラフラン(2:1)溶液(3 ml)に溶
解し、一規定の水酸化ナトリウム水溶液(2ml) を加え、
100度で３時間加熱還流した。放冷後、濃縮し、１規定
の水酸化ナトリウムから再結晶することにより、標記化
合物を26mg得た(収率39%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
2.74-2.75(m, 4H), 3.52-3.53(m, 4H), 6.89-8.34(m, 1
0H), 11.71(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 387 (M+)。
【０２３７】
【実施例７０】 4-ヒドロキシ-2-イソプロピルチオ-6-
フェニル-ピリミジン-5-カルボニトリル（例示化合物番
号５０） 4-オキソ-6-フェニル-2-チオオキソ-1,2,3,4-テトラヒ
ドロ-ピリミジン-5-カルボニトリル(100mg,0.44mmol)の
エタノール(5ml)溶液に、臭化イソブチル(41μl,0.44mm
ol)、炭酸カリウム(61μg,0.44mmol)を加え3時間加熱還
流した。放冷後、濾過し、濾液を濃縮し、エタノールか
ら再結晶することにより標的化合物を77mg得た(収率60
%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
1.40(s, 3H), 1.42(s, 3H), 4.01-4.07(m, 1H), 7.45-
7.95(m, 5H)。 マススペクトル(m/z) : 293 (M+)。
【０２３８】
【実施例７１】 2-ベンジルチオ-4-ヒドロキシ-6-フェ
ニル-ピリミジン-5-カルボニトリル（例示化合物番号６
２） 臭化イソブチルの代わりに臭化ベンジルを用いて、実施
例７０と同様に反応を行ない、標記化合物を77mg得た。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:4.
64(s, 2H), 7.13-7.89(m, 10H)。 マススペクトル(m/z) : 319 (M+)。
【０２３９】
【実施例７２】 4-クロロ-2-フェニル-6-フェニルアミ
ノ-ピリミジン-5-カルボン酸 ナトリウム塩 4-クロロ-2-フェニル-6-フェニルアミノ-ピリミジン-5-
カルボン酸 エチルエステル(500mg,1.54mmol)の1,4-ジ
オキサン溶液(15ml)に、一規定の水酸化ナトリウム(8m
l)を加えて１００度で６時間加熱還流した。放冷後、濃
塩酸で酸性とし、水を加え、析出した結晶を濾過する。
一規定の水酸化ナトリウム水溶液から再結晶することに
より標記化合物を433mg得た(収率80%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
7.05-8.32(m, 10H), 12.43(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 348 (M+H)+。
【０２４０】
【実施例７３】 4-ベンジルアミノ-6-クロロ-2-フェニ
ル-ピリミジン-5-カルボン酸 ナトリウム塩 4-(4-t-ブトキシカルボニル-ピペラジン-1-イル)-2-フ
ェニル-6-フェニルアミノ-ピリミジン-5-カルボン酸 エ
チルエステルの代わりに4-ベンジルアミノ-6-クロロ-2-
フェニル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステルを
用いて、実施例６９と同様に反応を行い、標記化合物を
99mg得た。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
4.73(d, 2H, J = 5.8 Hz), 7.22-9.70(m, 11H)。 マススペクトル(m/z) : 362 (M+H)+。
【０２４１】
【実施例７４】 4-ヒドロキシ-2-フェニル-6-フェニル
アミノ-ピリミジン-5-カルボニトリル（例示化合物番号
２６９５） 2-シアノ-3-メチルチオ-3-フェニルアミノ-アクリル酸
エチルエステル(1.85g,7.07mmol)及びベンズアミジン(9
35mg,7.78mmol)をエタノール中で3時間還流した。減圧
濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン:酢酸エチル＝2:1）により精製を行い、標記化合物を
得た(収率10%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
7.17-8.04(m, 10H), 9.87(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 288 (M+)。
【０２４２】
【実施例７５】 4-ヒドロキシ-2-フェニル-6-フェニル
アミノ-ピリミジン-5-カルボニトリル ナトリウム塩
（例示化合物番号２６９５・ナトリウム塩） 4-ヒドロキシ-2-フェニル-6-フェニルアミノ-ピリミジ
ン-5-カルボニトリル(100mg,0.35mmol)を一規定の水酸
化ナトリウム水溶液から再結晶することにより、標記化
合物を60mg得た(収率56%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
6.94-8.21(m, 11H)。
【０２４３】
【実施例７６】 4-ヒドロキシ-6-モルホリン-4-イル-2
-フェニル-ピリミジン-5-カルボニトリル ナトリウム塩
（例示化合物番号３９８９・ナトリウム塩） 4-ヒドロキシ-6-モルホリン-4-イル-2-フェニル-ピリミ
ジン-5-カルボニトリルを用いて実施例７５と同様に処
理を行ない、標記化合物を60mg得た。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
3.68-3.69(m, 8H), 7.38(m, 3H), 8.24(m, 2H)。
【０２４４】
【実施例７７】 2-モルホリン-4-イル-4,6-ジフェニル
-ニコチノニトリル（例示化合物番号４２６６） （１） 2-(3-オキソ-1,3-ジフェニル-プロピル)-マロ
ノニトリル 1,3-ジフェニル-プロペノン(208mg, 1.00mmol)及びマロ
ノニトリル(0.056ml,1.00mmol)をメタノール5mlに溶解
し、ソディウムメトキシドの28%メタノール溶液2mlを加
え、1時間攪拌した後減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル
で希釈し、水、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン/酢酸エチル＝10/1）で精製後、2-(3-
オキソ-1,3-ジフェニル-プロピル)-マロノニトリルを21
3mg得た(収率78%)。 （２） 2-ブロモ-4,6-ジフェニル-ニコチノニトリル 2-(3-オキソ-1,3-ジフェニル-プロピル)-マロノニトリ
ル(213mg, 0.78mmol)を酢酸1mlに溶解し、臭素(35mg)の
酢酸溶液(0.5ml)を滴下、70℃で1時間攪拌した。反応溶
液を水中にあけ、沈殿物を濾取し、2-ブロモ-4,6-ジフ
ェニル-ニコチノニトリルを53mg得た(収率87%)。 （３） 2-モルホリン-4-イル-4,6-ジフェニル-ニコチ
ノニトリル 2-ブロモ-4,6-ジフェニル-ニコチノニトリル(53mg, 0.0
9mmol)にモルホリン(1ml)を加え、80℃で10分攪拌後水
中にあけ、析出した油状物を酢酸エチルで抽出、水、飽
和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン/酢酸エチル＝10/1）で精製後、標記
化合物を26mg得た(収率85%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
3.79-3.94(m, 8H), 7.35(s, 1H), 7.47-7.62(m, 8H,),
8.06-8.08(m, 2H)。 マススペクトル(m/z) : 341 (M+)。
【０２４５】
【実施例７８】 6-ヒドロキシ-4-フェニル-[2,3']-ビ
ピリジニル-5-カルボニトリル（例示化合物番号４２４
４） 3-フェニル-1-ピリジン-3-イル-プロペノン(200mg, 0.9
6mmol)をエタノール(10ml)に溶解し、エチルシアノアセ
タート(0.1ml, 0.98mmol)、酢酸アンモニウム(148mg,
1.92mmol)を加え、24時間加熱還流した。室温まで冷や
し、析出物を濾取し、酢酸エチルより再結晶し、標記化
合物を62mg得た(収率23%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
7.42-9.20(m, 10H)。 マススペクトル(m/z) : 273 (M+)。
【０２４６】
【実施例７９】 2'-ヒドロキシ-6'-フェニル-[3,4']ビ
ピリジニル-5'-カルボニトリル（例示化合物番号４２５
４） 1-フェニル-3-ピリジン-3-イル-プロペノン(200mg, 0.9
6mmol)を用いて実施例７８と同様に反応を行い、標記化
合物を11mg得た(収率4%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :2956, 2220, 1
652, 768。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
6.98(br.s, 1H), 7.52-7.64(m, 5H), 7.92(m, 2H),8.18
(dt, 1H, J=1.80, 8.13Hz), 8.76(dd, 1H, J=1.43, 5.0
8Hz),8.93(d, 1H, J=2.45Hz) マススペクトル(m/z) : 273 (M+)
【０２４７】
【実施例８０】 6-ヒドロキシ-4-フェニル-[2,2']ビピ
リジニル-5-カルボニトリル（例示化合物番号４２４
３） 3-フェニル-1-ピリジン-2-イル-プロペノン (200mg, 0.
96mmol)を用いて実施例７８と同様に反応を行い、標記
化合物を10mg得た(収率4%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :2935, 2221, 7
63。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
7.31(br.s, 1H), 7.58-7.61(m, 5H), 7.74-7.76(m, 2
H), 8.02-8.06(m, 1H),8.33(d, 1H, J=8.01Hz), 8.77
(d, 1H, J=4.65Hz) マススペクトル(m/z) : 273 (M+)
【０２４８】
【実施例８１】 6-ヒドロキシ-4-フェニル-[2,4']ビピ
リジニル-5-カルボニトリル（例示化合物番号４２４
５） 3-フェニル-1-ピリジン-4-イル-プロペノン(200mg, 0.9
6mmol)を用いて実施例７８と同様に反応を行い、標記化
合物を23mg得た(収率8%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :3034, 2853, 2
205, 1538。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
6.83(br.s, 1H), 7.48-7.54(m, 3H), 7.63(d, 1H, J=1.
41Hz),7.65(d, 1H, J=2.05Hz), 7.93(dd, 2H, J=1.44,
4.49Hz),8.65(dd, 2H, J=1.41, 4.50Hz)。 マススペクトル(m/z) : 273 (M+)
【０２４９】
【実施例８２】 2-ヒドロキシ-4,6-ジフェニル-ニコチ
ノニトリル（例示化合物番号４２４２） 1,3-ジフェニル-プロペノン(200mg, 0.96mmol)を用いて
実施例７８と同様に反応を行い、標記化合物を26mg得た
(収率10%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :2915, 2219, 1
645, 700。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
6.82(br.s, 1H), 7.32-7.45(m, 1H), 7.51-7.59(m, 5
H),7.73-7.76(m, 2H,), 7.90(d, 2H, J=6.79Hz)。 マススペクトル(m/z) : 272 (M+)
【０２５０】
【実施例８３】 6-ヒドロキシ-4-チオフェン-2-イル-
[2,3]ビピリジニル-5-カルボニトリル（例示化合物番号
４３３０） 1-ピリジン-3-イル-3-チオフェン-2-イル-プロペノン
(200mg, 0.93mmol)をエタノール(10ml)に溶解し、エチ
ルシアノアセタート(0.1ml, 0.98mmol)、酢酸アンモニ
ウム(148mg, 1.84mmol)を加え、24時間加熱還流した。
室温まで冷やし、析出物を濾取、酢酸エチルより再結晶
し、標記化合物を11mg得た(収率4%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
7.01-9.08(m, 8H)。 マススペクトル(m/z) : 279 (M+)。
【０２５１】
【実施例８４】 2-モルホリン-4-イル-4,6-ジフェニル
-ニコチン酸（例示化合物番号４２６２） （１） 2-シアノ-5-オキソ-3,5-ジフェニル-ペンタン
酸 エチルエステル 1,3-ジフェニル-プロペノン(208mg, 1.00mmol)及びエチ
ルシアノアセタート(0.13ml, 1.2mmol)をメタノール2ml
に溶解し、ソディウムメトキシドの28%メタノール溶液2
滴を加え、50℃で1時間攪拌した後減圧濃縮した。残渣
を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄、硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル＝5/1）で精
製後、2-シアノ-5-オキソ-3,5-ジフェニル-ペンタン酸
エチルエステルを271mg得た(収率88%)。 （２） 2-ブロモ-4,6-ジフェニル-ニコチン酸 メチル
エステル 2-シアノ-5-オキソ-3,5-ジフェニル-ペンタン酸 エチル
エステル (176mg, 0.57mmol)を酢酸2mlに溶解し、臭素
(100mg)の酢酸溶液(1ml)を滴下、100℃で0.5時間攪拌し
た後減圧濃縮した。残さを酢酸エチルで希釈し、飽和重
曹水、水、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン/酢酸エチル＝5/1）で精製後、2-ブロモ-
4,6-ジフェニル-ニコチン酸 メチルエステルを40mg得た
(収率19%)。 （３） 2-モルホリン-4-イル-4,6-ジフェニル-ニコチ
ン酸 メチル エステル 2-ブロモ-4,6-ジフェニル-ニコチン酸 メチルエステル
(40mg, 0.08mmol)にモルホリン0.7mlを加え、80℃で１
時間攪拌した。反応液を水中にあけ、析出した油状物を
酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチ
ル＝10/1）で精製後、2-モルホリン-4-イル-4,6-ジフェ
ニル-ニコチン酸 メチル エステルを25mg得た(収率84
%)。 （４） 2-モルホリン-4-イル-4,6-ジフェニル-ニコチ
ン酸 2-モルホリン-4-イル-4,6-ジフェニル-ニコチン酸 メチ
ル エステル(10mg, 0.03mmol)に水酸化カリウムの10%エ
タノール溶液(0.5ml)を加え、3時間加熱還流後減圧濃縮
し、1規定塩酸を加えた。析出した油状物を酢酸エチル
で抽出、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮すること
により標記化合物を7mg得た(収率73%)。 赤外吸収スペクトル(KBr) νmax(cm-1) :2854, 1723, 1
543, 1263, 1116, 697。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO-d6) δ ppm:
3.46-3.49(m, 4H), 3.58(s, 3H), 3.83-3.85(m, 4H),
7.30(s,1H),7.35-7.48(m, 8H), 8.05(dd, J=1.47, 8.05
Hz)。 マススペクトル(m/z) : 360 (M+)
【０２５２】
【実施例８５】 6-モルホリン-4-イル-4-フェニル-[2,
3']ビピリジニル-5-カルボン酸（例示化合物番号４２６
４） （１） 2-シアノ-5-オキソ-3-フェニル-5-ピリジン-3-
イル-ペンタン酸 エチルエステル 3-フェニル-1-ピリジン-3-イル-プロペノン(209mg, 1.0
0mmol)及びエチルシアノアセタート(0.13ml, 1.2mmol)
をメタノール5mlに溶解し、ソディウムメトキシドの28%
メタノール溶液2滴を加え、50℃で1時間攪拌した後減圧
濃縮した。残渣を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水
で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エ
チル＝1/1〜10/1）で精製後、2-シアノ-5-オキソ-3-フ
ェニル-5-ピリジン-3-イル-ペンタン酸 エチルエステル
を160mg得た(収率52%)。 （２） 6-ブロモ-4-フェニル-[2,3']ビピリジニル-5-
カルボン酸 メチルエステル 2-シアノ-5-オキソ-3-フェニル-5-ピリジン-3-イル-ペ
ンタン酸 エチルエステル (154mg, 0.50mmol)を酢酸2ml
に溶解し、臭素(150mg)の酢酸溶液(1ml)を滴下、100℃
で0.5時間攪拌した後減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル
で希釈し、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄、硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル＝2/1）で精
製後、6-ブロモ-4-フェニル-[2,3']ビピリジニル-5-カ
ルボン酸 メチルエステルを22mgを得た(収率31%)。 （３） 6-モルホリン-4-イル-4-フェニル-[2,3']ビピ
リジニル-5-カルボン酸メチルエステル 6-ブロモ-4-フェニル-[2,3']ビピリジニル-5-カルボン
酸 メチルエステル(22mg, 0.05mmol)にモルホリン0.7ml
を加え、80℃で１時間攪拌した。反応液を水中にあけ、
析出した油状物を酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン/酢酸エチル＝2/1）で精製後、6-モルホリン-4-
イル-4-フェニル-[2,3']ビピリジニル-5-カルボン酸 メ
チルエステルを25mg得た(収率60%)。 （４） 6-モルホリン-4-イル-4-フェニル-[2,3']ビピ
リジニル-5-カルボン酸 6-モルホリン-4-イル-4-フェニル-[2,3']ビピリジニル-
5-カルボン酸 メチルエステル(20mg, 0.03mmol)に水酸
化カリウムの10%エタノール溶液(0.5ml)を加え、24時間
加熱還流後、減圧濃縮し、1規定塩酸を加えた。析出物
をとることにより標記化合物を5mg得た(収率26%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CD3OD) δ ppm:3.
52-3.55(m, 4H), 3.82-3.85(m, 4H), 7.44-7.49(m, 4
H), 7.66(s, 1H),8.07-8.08(m, 1H), 8.83-8.84(m, 1
H), 9.19-9.21(m, 1H), 9.52(br.s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 361 (M+)
【０２５３】
【実施例８６】 5-ヒドロキシ-3-ピリジン-3-イル-ビ
フェニル-4-カルボン酸エチルエステル（例示化合物番
号４２２２）及び3-ヒドロキシ-5-ピリジン-3-イル-ビ
フェニル-2-カルボン酸 エチルエステル（例示化合物番
号４２１５） 1-フェニル-3-ピリジン-3-イル-プロペノン(50mg, 0.24
mmol) をエタノール(5.0ml)に溶解し、酢酸ナトリウム
(58mg, 0.71mmol)及び1-(3-エトキシカルボニル-2-オキ
ソプロピル)ピリジニウムブロミド(103mg, 0.36mmol)を
加え、3時間加熱還流した。減圧濃縮した後、クロロホ
ルムで抽出、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をプレパラテ
ィブTLC（クロロホルム/酢酸エチル＝20/1）で精製後、
5-ヒドロキシ-3-ピリジン-3-イル-ビフェニル-4-カルボ
ン酸 エチルエステル(Rf値：0.4, 22mg, 29%)、及び3-
ヒドロキシ-5-ピリジン-3-イル-ビフェニル-2-カルボン
酸 エチルエステル(Rf値：0.3, 35mg, 46%)を得た。 5-ヒドロキシ-3-ピリジン-3-イル-ビフェニル-4-カルボ
ン酸 エチルエステル1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:0.
82(t, 3H, J=6.98Hz), 4.05(q, 2H, J=6.98Hz),7.01(d,
1H, J=2.20Hz), 7.30-7.35(m, 2H), 7.40-7.48(m, 3
H),7.60-7.64(m, 3H), 8.55-8.61(m, 2H), 11.26(s, 1
H)。
【０２５４】マススペクトル(m/z) : 319 (M+)。 3-ヒドロキシ-5-ピリジン-3-イル-ビフェニル-2-カルボ
ン酸 エチルエステル1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:0.
81(t, 3H, J=7.32Hz), 4.02(q, 2H, J=7.32), 7.26-7.3
6(m, 6H),7.49(d, 1H, J=1.47Hz), 7.62(d, 1H, J=2.20
Hz), 7.77-7.79(m, 2H),10.94(s, 1H)。
【０２５５】マススペクトル(m/z) : 319 (M+)
【０２５６】
【実施例８７】 5-ヒドロキシ-3-ピリジン-3-イル-ビ
フェニル-4-カルボン酸（例示化合物番号４２２６） 実施例８６で得た5-ヒドロキシ-3-ピリジン-3-イル-ビ
フェニル-4-カルボン酸エチルエステル(58mg, 0.18mmo
l)に水酸化カリウムの10%エタノール溶液(0.5ml)を加
え、24時間加熱還流後減圧濃縮し、1規定塩酸を加え
た。析出物をとることにより標記化合物を31mg得た(収
率59%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，CDCl3) δ ppm:7.
20(s, 1H), 7.28-7.46(m, 6H), 7.63-8.01(m, 4H), 11.
20(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 361 (M+)
【０２５７】
【実施例８８】 5'-ヒドロキシ-[1,1'; 3', 1'']テル
フェニル-4'カルボン酸（例示化合物番号４２１８） （１） 5'-ヒドロキシ-[1,1';3',1'']テルフェニル-4'
-カルボン酸 エチルエステル 1,3-ジフェニル-プロペノン(24mg, 0.12mmol)をエタノ
ール(2.0ml)に溶解し、酢酸ナトリウム (28mg, 0.34mmo
l)及び1-(3-エトキシカルボニル-2-オキソプロピル)ピ
リジニウムブロミド(50mg, 0.17mmol)を加え、5時間加
熱還流した。1規定塩酸を加え酸性にした後、酢酸エチ
ルで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン/酢酸エチル＝10/1）で精製後、5'-ヒドロキ
シ-[1,1';3',1'']テルフェニル-4'-カルボン酸 エチル
エステルを20mg得た(収率54%)。 （２） 5'-ヒドロキシ-[1,1'; 3', 1'']テルフェニル-
4'カルボン酸 5'-ヒドロキシ-[1,1';3',1'']テルフェニル-4'-カルボ
ン酸 エチルエステル(20mg, 0.06mmol)に水酸化カリウ
ムの10%エタノール溶液(0.5ml)を加え、24時間加熱還流
後減圧濃縮し、1規定塩酸を加えた。析出物をとること
により標記化合物を17mg得た(収率93%)。1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル(400MHz，DMSO) δ ppm:7.2
6(s, 1H), 7.28-7.46(m, 6H), 7.63-7.77(m, 3H),8.63
(d, 1H, J=2.93Hz), 10.95(s, 1H)。 マススペクトル(m/z) : 290 (M+)。
【０２５８】
【製剤例】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物又
はその薬理上許容される塩、エステル若しくはその他の
誘導体を有効成分として含有する製剤は、例えば次の方
法により製造することができる。
【０２５９】
【製剤例１】 散剤 実施例１の化合物 ５ｇ、乳糖 ８９５ｇおよびトウモ
ロコシデンプン １００ｇをブレンダーで混合すると、
散剤が得られる。
【０２６０】
【製剤例２】 顆粒剤 実施例６３の化合物 ５ｇ、乳糖 ８６５ｇおよび低置
換度ヒドロキシプロピルセルロース １００ｇを混合し
た後、１０％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液 ３
００ｇを加えて練合する。これを押し出し造粒機を用い
て造粒し、乾燥すると顆粒剤が得られる。
【０２６１】
【製剤例３】 カプセル剤 実施例７７の化合物 ５ｇ、乳糖 １１５ｇ、トウモロ
コシデンプン ５８ｇおよびステアリン酸マグネシウム
２ｇをＶ型混合機を用いて混合した後、３号カプセル
に１８０ｍｇずつ充填するとカプセル剤が得られる。
【０２６２】
【製剤例４】 錠剤 実施例１の化合物 ５ｇ、乳糖 ９０ｇ、トウモロコシ
デンプン ３４ｇ、結晶セルロース ２０ｇおよびステ
アリン酸マグネシウム １ｇをブレンダーで混合した
後、錠剤機で打錠すると錠剤が得られる。
【０２６３】
【試験例】
【０２６４】
【試験例１】 ＣＤ４０機能阻害試験 Ｒａｍｏｓ細胞［American Type Culture Collection
(ATCC) ＣＲＬ−１５９６、Rockville, MD］を、１０
％牛胎児血清（Cansera International社製）を含むRPM
I培地（Life Technologies社製）にて、２００００個/
０．２ｍｌの細胞濃度に調製し、０．２ｍｌずつ96穴平
底プレート（コーニング社製）内に分注した。これに抗
ＣＤ４０抗体（SEROTEC社製；最終希釈率１：２００
０）及び被験化合物を添加し、５％ＣＯ2中、３７℃
で、７２時間培養した後、顕微鏡下で観察で細胞凝集の
有無を観察した。
【０２６５】本発明の化合物は、抗ＣＤ４０抗体による
細胞凝集反応を阻害した。
【０２６６】
【試験例２】 イムノグロブリンＥ産生阻害試験 まず、ヒト末梢血リンパ球を次のようにして調製した。
【０２６７】提供された健常人ヒト末梢血２０ｍｌを５
０ｍｌプラスチックチューブ（コーニング社製）中、１
５ｍｌのFicoll-Paque液（ファルマシア社製）に重層
し、密度勾配遠心法により、中間層としてヒト末梢血単
核球画分を分離した。
【０２６８】得られたヒト末梢血リンパ球を１０％牛胎
児血清（Cansera International社製）を含むRPMI培地
（Life Technologies社製）にて、１０００００個/０．
２ｍｌの細胞濃度に調製し、０．２ｍｌずつ96穴平底プ
レート（コーニング社製）内に分注した。これに、抗Ｃ
Ｄ４０抗体（SEROTEC社製；最終希釈率１：２００
０）、ヒトインターロイキン４（Genzyme社製；最終濃
度２０００U/ml）及び被験化合物を添加し、５％ＣＯ2
中、３７℃で、２週間培養した後、エルジアIgE ELISA
KIT（国際試薬株式会社製）により培養上清中のイム
ノグロブリンＥを定量した。
【０２６９】本発明の化合物はイムノグロブリンＥの産
生を抑制した。
【０２７０】
【試験例３】 ヒトリンパ球混合培養反応阻害試験 まず、健常人２名より提供された末梢血２０ｍｌから、
「試験例２」に記述した方法により、ヒト末梢血リンパ
球を分離した。
【０２７１】一方のヒト末梢血リンパ球にのみ、６００
０radのX線を照射し、増殖不全の刺激細胞とした。他
方、X線を照射しない細胞を増殖可能な応答細胞とし
た。刺激細胞・応答細胞を１０％牛胎児血清（Cansera
International社製）を含むRPMI培地（Life Technologi
es社製）にて、それぞれ１０００００個/０．１ｍｌの
細胞濃度に調製し、０．１ｍｌずつ96穴丸底プレート
（コーニング社製）内に分注し混合した。これに、被験
化合物を添加し、５％ＣＯ2中、３７℃で、９６時間培
養した後、更に、５μCiの[3H]thymidine（アマシャム
社製）を添加し、１８時間培養した。培養終了後、細胞
内に取り込まれた[3H]thymidineの放射活性をベータプ
レート（WALLAC社製）により測定し、ヒトリンパ球混合
培養反応の指標とした。
【０２７２】 ヒトリンパ球混合培養反応阻害率 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 被験化合物の濃度 被験化合物 ５μＭ ２５μＭ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例６３の化合物 ９０％ １００％ 実施例７７の化合物 ９６％ １００％ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 上記の表から明らかなように、本発明の化合物は、ヒト
リンパ球混合培養反応を阻害した。
【０２７３】
【試験例４】 インターロイキン−１２（IL-12）産生
阻害試験 ヒト単球系細胞ＴＨＰ−１［American Type Culture Co
llection (ATCC) ＴＩＢ−２０２、Rockville, MD］
を、１０％牛胎児血清（Cansera International社製）
を含むRPMI培地（Life Technologies社製）にて、１０
０００個/０．２ｍｌの細胞濃度に調製し、０．２ｍｌ
ずつ９６穴丸底プレート（コーニング社製）内に分注し
た。これにヒトインターフェロンγ（Genzyme社製；最
終濃度２０００U/ml）及びジメチルスルホキシド（和光
純薬；最終濃度１．２％）を添加し、５％ＣＯ2中、３
７℃で、４８時間培養した。更に、抗ＣＤ４０抗体（SE
ROTEC社製；最終希釈率１：２００）及び被験化合物を
添加し、５％ＣＯ2中、３７℃で、１８時間培養した
後、IL-12 ELISA KIT（Genzyme社製）により培養上清
中のIL-12を定量した。
【０２７４】 ＩＬ−１２産生阻害率 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 被験化合物の濃度 被験化合物 ２５μＭ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例１の化合物 ８８％ 実施例６３の化合物 ８６％ 実施例７７の化合物 ８６％ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 上記の表から明らかなように、本発明の化合物は、ＩＬ
−１２の産生を阻害した。
【０２７５】
【発明の効果】本発明の化合物は、優れたＣＤ４０機能
阻害作用を有しており、経口吸収性が良好であり、且
つ、毒性が低いので、医薬として有用であり、例えば、
免疫抑制剤、或いは、アレルギー、リウマチ、自己免疫
疾患又は動脈硬化を予防若しくは治療するための医薬と
して有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/5377 Ａ６１Ｋ 31/5377 31/541 31/541 Ａ６１Ｐ 9/10 Ａ６１Ｐ 9/10 29/00 １０１ 29/00 １０１ 37/02 37/02 37/06 37/06 37/08 37/08 Ｃ０７Ｃ 62/06 Ｃ０７Ｃ 62/06 69/88 69/88 Ｃ０７Ｄ 213/80 Ｃ０７Ｄ 213/80 239/42 239/42 Ｚ 401/04 401/04 // Ａ６１Ｋ 31/44 Ａ６１Ｋ 31/44 31/444 31/444 (72)発明者 藤本 克巳 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 白石 明郎 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 蔵方 慎一 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 前田 博昭 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 龍田 融 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA03 BA05 BA08 BA52 BB02 BB10 CA02 CA57 CA59 CB01 CB02 DA05 DA08 4C063 AA01 BB01 CC29 DD10 EE01 4C086 AA01 AA02 AA03 BC17 BC21 BC42 BC46 BC50 BC73 GA07 GA12 MA01 ZA45 ZB07 ZB08 ZB13 ZB15 4C206 AA01 AA02 AA03 DA19 DB18 DB43 ZA45 ZB07 ZB08 ZB13 ZB15 4H006 AA01 AB22 BJ50 BN30 BS30 BT32

Claims (34)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）を有する化合物、又はそ
    の薬理上許容される塩を有効成分として含有するＣＤ４
    ０機能阻害剤： 【化１】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は、同一若しくは異なって、それぞ
    れ、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数１乃至１
    ５個のアルキル基、炭素数１乃至１５個のアルコキシ
    基、炭素数１乃至１５個のアルキルチオ基、炭素数１乃
    至１５個のハロゲン化アルキル基、アリール基、置換基
    群αから選択される１乃至３個の基で置換されたアリー
    ル基、ヘテロアリール基、置換基群αから選択される１
    乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基、アラルキ
    ル基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換
    されたアラルキル基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される
    基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若しくは異なって、それ
    ぞれ、水素原子、炭素数１乃至１５個のアルキル基、炭
    素数３乃至８個のシクロアルキル基、アリール基、置換
    基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたアリ
    ール基、ヘテロアリール基、置換基群αから選択される
    １乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基、アラル
    キル基又は置換基群αから選択される１乃至３個の基で
    置換されたアラルキル基を示すか、或いは、Ｒa及びＲb
    は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環
    状アミノ基を形成する。）を示し、 Ｒ2は、ニトロ基、ニトリル基、カルボキシ基又は炭素
    数２乃至６個のアルコキシカルボニル基を示すか、或い
    は、 Ｒ1及びＲ2は、それらが結合している炭素原子と一緒に
    なって、アリール環、置換基群αから選択される１乃至
    ３個の基で置換されたアリール環、ヘテロアリール環、
    又は置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換さ
    れたヘテロアリール環を形成し、 Ｘ及びＹは、同一若しくは異なって、それぞれ、窒素原
    子、又はＣＨを示す。］ ［置換基群α］ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲ
    ン化低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン化低
    級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン化低級
    アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級ア
    ルキルスルホニル基、基−ＮＲ cＲd（式中、Ｒc及びＲd
    は、同一若しくは異なって、水素原子、低級アルキル基
    又はアラルキル基を示す。）、水酸基、ニトロ基、シア
    ノ基。
  2. 【請求項２】 請求項１において、Ｒ1、Ｒ3及びＲ
    4が、同一若しくは異なって、それぞれ、水酸基、炭素
    数１乃至１５個のアルキル基、炭素数１乃至１５個のア
    ルコキシ基、炭素数１乃至１５個のアルキルチオ基、ア
    リール基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で
    置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換基群α
    から選択される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリ
    ール基、アラルキル基、置換基群αから選択される１乃
    至３個の基で置換されたアラルキル基、又は式−Ｎ（Ｒ
    a）Ｒbで表される基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若しく
    は異なって、それぞれ、水素原子、炭素数１乃至１５個
    のアルキル基、炭素数３乃至８個のシクロアルキル基、
    アリール基、置換基群αから選択される１乃至３個の基
    で置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置換基群
    αから選択される１乃至３個の基で置換されたヘテロア
    リール基、アラルキル基又は置換基群αから選択される
    １乃至３個の基で置換されたアラルキル基を示すか、或
    いは、Ｒa及びＲbは、それらが結合している窒素原子と
    一緒に、環状アミノ基を形成する。）であるＣＤ４０機
    能阻害剤。
  3. 【請求項３】 請求項１又は請求項２において、Ｒ
    1が、水酸基、炭素数１乃至１５個のアルキル基、炭素
    数１乃至１５個のアルキルチオ基、アリール基、置換基
    群αから選択される１乃至３個の基で置換されたアリー
    ル基、ヘテロアリール基、置換基群αから選択される１
    乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基、アラルキ
    ル基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換
    されたアラルキル基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される
    基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若しくは異なって、それ
    ぞれ、水素原子、炭素数１乃至１５個のアルキル基、炭
    素数３乃至８個のシクロアルキル基、アリール基、置換
    基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたアリ
    ール基、ヘテロアリール基、置換基群αから選択される
    １乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基、アラル
    キル基又は置換基群αから選択される１乃至３個の基で
    置換されたアラルキル基を示すか、或いは、Ｒa及びＲb
    は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環状アミ
    ノ基を形成する。）であるＣＤ４０機能阻害剤。
  4. 【請求項４】 請求項１又は請求項２において、Ｒ
    1が、アリール基、置換基群αから選択される１乃至３
    個の基で置換されたアリール基、ヘテロアリール基、置
    換基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたヘ
    テロアリール基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基
    （式中、Ｒa及びＲbは、同一若しくは異なって、それぞ
    れ、水素原子、炭素数１乃至１５個のアルキル基、炭素
    数３乃至８個のシクロアルキル基、アリール基、置換基
    群αから選択される１乃至３個の基で置換されたアリー
    ル基、ヘテロアリール基、置換基群αから選択される１
    乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基、アラルキ
    ル基又は置換基群αから選択される１乃至３個の基で置
    換されたアラルキル基を示すか、或いは、Ｒa及びＲ
    bは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環状ア
    ミノ基を形成する。）であるＣＤ４０機能阻害剤。
  5. 【請求項５】 請求項１又は請求項２において、Ｒ
    1が、アリール基、置換基群αから選択される１乃至３
    個の基で置換されたアリール基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒb
    で表される基（式中、Ｒaは、水素原子を示し、Ｒbは、
    炭素数１乃至１５個のアルキル基、アリール基、又は置
    換基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたア
    リール基を示すか、或いは、Ｒa及びＲbは、それらが結
    合している窒素原子と一緒に、環状アミノ基を形成す
    る。）であるＣＤ４０機能阻害剤。
  6. 【請求項６】 請求項１乃至請求項４から選択されるい
    ずれか１項において、Ｒ 3が、水酸基、炭素数１乃至１
    ５個のアルコキシ基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される
    基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若しくは異なって、それ
    ぞれ、水素原子、炭素数１乃至１５個のアルキル基、炭
    素数３乃至８個のシクロアルキル基、アリール基、置換
    基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたアリ
    ール基、ヘテロアリール基、置換基群αから選択される
    １乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基、アラル
    キル基又は置換基群αから選択される１乃至３個の基で
    置換されたアラルキル基を示すか、或いは、Ｒa及びＲb
    は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環状アミ
    ノ基を形成する。）であるＣＤ４０機能阻害剤。
  7. 【請求項７】 請求項１乃至請求項４から選択されるい
    ずれか１項において、Ｒ 3が、水酸基、炭素数１乃至７
    個のアルコキシ基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基
    （式中、Ｒaは、水素原子を示し、Ｒbは、炭素数１乃至
    １５個のアルキル基を示すか、或いは、Ｒa及びＲbは、
    それらが結合している窒素原子と一緒に、環状アミノ基
    を形成する。）であるＣＤ４０機能阻害剤。
  8. 【請求項８】 請求項１乃至請求項４から選択されるい
    ずれか１項において、Ｒ 3が、式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表さ
    れる基（式中、Ｒa及びＲbは、それらが結合している窒
    素原子と一緒に、環状アミノ基を形成する。）であるＣ
    Ｄ４０機能阻害剤。
  9. 【請求項９】 請求項１乃至請求項４から選択されるい
    ずれか１項において、Ｒ 3が、モルホリノ又はチオモル
    ホリノであるＣＤ４０機能阻害剤。
  10. 【請求項１０】 請求項１乃至請求項９から選択される
    いずれか１項において、Ｒ4が、炭素数１乃至１５個の
    アルキル基、アリール基、置換基群αから選択される１
    乃至３個の基で置換されたアリール基、ヘテロアリール
    基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換さ
    れたヘテロアリール基、アラルキル基、又は置換基群α
    から選択される１乃至３個の基で置換されたアラルキル
    基であるＣＤ４０機能阻害剤。
  11. 【請求項１１】 請求項１乃至請求項９から選択される
    いずれか１項において、Ｒ4が、アリール基、置換基群
    αから選択される１乃至３個の基で置換されたアリール
    基、ヘテロアリール基、又は置換基群αから選択される
    １乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基であるＣ
    Ｄ４０機能阻害剤。
  12. 【請求項１２】 請求項１乃至請求項１１から選択され
    るいずれか１項において、Ｒ2が、ニトリル基、カルボ
    キシ基又は炭素数２乃至６個のアルコキシカルボニル基
    であるＣＤ４０機能阻害剤。
  13. 【請求項１３】 請求項１乃至請求項１１から選択され
    るいずれか１項において、Ｒ2が、ニトリル基又は炭素
    数２乃至６個のアルコキシカルボニル基であるＣＤ４０
    機能阻害剤。
  14. 【請求項１４】 請求項１乃至請求項１１から選択され
    るいずれか１項において、Ｒ2が、ニトリル基又はエト
    キシカルボニル基であるＣＤ４０機能阻害剤。
  15. 【請求項１５】 請求項１において、Ｒ1及びＲ2が、そ
    れらが結合している炭素原子と一緒になって、アリール
    環、ヘテロアリール環、置換基群αから選択される１乃
    至３個の基で置換されたアリール環、又は置換基群αか
    ら選択される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリー
    ル環を示すＣＤ４０機能阻害剤。
  16. 【請求項１６】 請求項１において、Ｒ1及びＲ2が、そ
    れらが結合している炭素原子と一緒になって、アリール
    環、又は置換基群αから選択される１乃至３個の基で置
    換されたアリール環を示すＣＤ４０機能阻害剤。
  17. 【請求項１７】 請求項１乃至請求項１６から選択され
    るいずれか１項において、Ｘ及びＹの少なくとも一方が
    窒素原子であるＣＤ４０機能阻害剤。
  18. 【請求項１８】 請求項１乃至請求項１６から選択され
    るいずれか１項において、Ｘ及びＹの両者が窒素原子で
    あるＣＤ４０機能阻害剤。
  19. 【請求項１９】 請求項１において、下記から選択され
    る化合物、又はその薬理上許容される塩を有効成分とし
    て含有するＣＤ４０機能阻害剤： ・4-モルホリン-4-イル-2,6-ジフェニル-ピリミジン-5-
    カルボン酸 エチルエステル、 ・4-フェニルアミノ-2-ピリジン-3-イル-6-チオモルホ
    リン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステ
    ル、 ・2-モルホリン-4-イル-4,6-ジフェニル-ニコチノニト
    リル。
  20. 【請求項２０】下記一般式（Ｉ）を有する化合物、又は
    その薬理上許容される塩： 【化２】 ［式中、 Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数３乃至１５個
    のアルキル基、炭素数２乃至１５個のアルキルチオ基、
    アリール基、置換基群αから選択される１乃至３個の基
    で置換されたアリール基（但し、ハロゲン原子のみで置
    換された基を除く。）、ヘテロアリール基、置換基群α
    から選択される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリ
    ール基、アラルキル基、置換基群αから選択される１乃
    至３個の基で置換されたアラルキル基、又は式−Ｎ（Ｒ
    a）Ｒbで表される基（式中、Ｒa及びＲbは、同一若しく
    は異なって、それぞれ、水素原子、炭素数１乃至１５個
    のアルキル基、炭素数３乃至８個のシクロアルキル基、
    アリール基、置換基群αから選択される１乃至３個の基
    で置換されたアリール基（但し、ハロゲン原子のみで置
    換された基を除く。）、ヘテロアリール基、置換基群α
    から選択される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリ
    ール基、アラルキル基又は置換基群αから選択される１
    乃至３個の基で置換されたアラルキル基を示すか、或い
    は、Ｒa及びＲbは、それらが結合している窒素原子と一
    緒に、環状アミノ基を形成する。但し、Ｒa及びＲbは同
    時に水素原子を示さない。）を示し、 Ｒ2は、ニトロ基、ニトリル基、カルボキシ基又は炭素
    数２乃至６個のアルコキシカルボニル基を示すか、或い
    は、 Ｒ1及びＲ2は、それらが結合している炭素原子と一緒
    に、アリール環、ヘテロアリール環、置換基群αから選
    択される１乃至３個の基で置換されたアリール環、又は
    置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換された
    ヘテロアリール環を形成し、 Ｒ3は、ハロゲン原子、炭素数３乃至１５個のアルコキ
    シ基、炭素数２乃至１０個のアルキルチオ基、ヘテロア
    リール基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で
    置換されたヘテロアリール基、アラルキル基、置換基群
    αから選択される１乃至３個の基で置換されたアラルキ
    ル基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基（式中、Ｒa
    及びＲbは、上記と同意義を示す。）を示し、 Ｒ4は、炭素数１乃至１５個のアルキル基、炭素数２乃
    至１５個のアルキルチオ基、炭素数１乃至１５個のハロ
    ゲン化アルキル基、アリール基、置換基群αから選択さ
    れる１乃至３個の基で置換されたアリール基（但し、ハ
    ロゲンのみで置換された基を除く。）、ヘテロアリール
    基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換さ
    れたヘテロアリール基、アラルキル基、置換基群αから
    選択される１乃至３個の基で置換されたアラルキル基
    （但し、ハロゲンのみで置換された基を除く。）、又は
    式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基（式中、Ｒa及びＲbは、
    前記と同意義を示す。）を示し、 Ｘ及びＹは、それぞれ、窒素原子を示す。但し、 Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうち１個又は２個の基は、アリー
    ル、ヘテロアリール、アリールを含有する基、又はヘテ
    ロアリールを含有する基を示し、 Ｒ1及びＲ4がフェニルであり、Ｒ2がニトリルである場
    合、Ｒ3はメチルアミノ、モルホリノ、シクロプロピル
    アミノ、シクロブチルアミノ又は塩素原子を示さず、 Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ4がフェニルである場合、Ｒ1
    は、塩素原子、メチルアミノ、エチルアミノ、フェニル
    アミノ、p-メチルフェニルアミノ又はp-メチルチオフェ
    ニルを示さず、 Ｒ1がβ−ナフチルであり、Ｒ2がニトリルであり、Ｒ4
    がフェニルである場合、Ｒ1は、シクロプロピルアミ
    ノ、シクロブチルアミノを示さず、 Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうちの２個の基が環状アミノ基であ
    る場合、残りの基は、フェニル又はｐ-メトキシフェニ
    ルを示さず、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ4がエチルチオで
    ある場合、Ｒ1はチエニル又はフリルを示さず、 Ｒ1及びＲ4が同時にｐ-メチルフェニル又はピラジニル
    である場合、Ｒ3は塩素原子又はモルホリノを示さず、 更に、Ｒ1がフェニルであり、Ｒ2がエトキシカルボニル
    であり、Ｒ3がメチルアミノであり、Ｒ4がフェニルであ
    る化合物を除く。］ ［置換基群α］ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲ
    ン化低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン化低
    級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン化低級
    アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級ア
    ルキルスルホニル基、基−ＮＲ cＲd（式中、Ｒc及びＲd
    は、同一若しくは異なって、水素原子、低級アルキル基
    又はアラルキル基を示す。）、水酸基、ニトロ基、シア
    ノ基。
  21. 【請求項２１】 請求項２０において、Ｒ1が、炭素数
    ３乃至１５個のアルキル基、炭素数２乃至１５個のアル
    キルチオ基、アリール基、置換基群αから選択される１
    乃至３個の基で置換されたアリール基（但し、ハロゲン
    原子のみで置換された基を除く。）、ヘテロアリール
    基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換さ
    れたヘテロアリール基、アラルキル基、置換基群αから
    選択される１乃至３個の基で置換されたアラルキル基、
    又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基（式中、Ｒa及びＲb
    は、同一若しくは異なって、それぞれ、水素原子、炭素
    数１乃至１５個のアルキル基、炭素数３乃至８個のシク
    ロアルキル基、アリール基、置換基群αから選択される
    １乃至３個の基で置換されたアリール基（但し、ハロゲ
    ン原子のみで置換された基を除く。）、ヘテロアリール
    基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換さ
    れたヘテロアリール基、アラルキル基又は置換基群αか
    ら選択される１乃至３個の基で置換されたアラルキル基
    を示すか、或いは、Ｒa及びＲbは、それらが結合してい
    る窒素原子と一緒に、環状アミノ基を形成する。但し、
    Ｒa及びＲbは同時に水素原子を示さない。）である化合
    物、又はその薬理上許容される塩。
  22. 【請求項２２】 請求項２０において、Ｒ1が、アリー
    ル基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換
    されたアリール基、ヘテロアリール基、置換基群αから
    選択される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール
    基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基（式中、Ｒa及
    びＲbは、同一若しくは異なって、それぞれ、水素原
    子、炭素数１乃至１５個のアルキル基、炭素数３乃至８
    個のシクロアルキル基、アリール基、置換基群αから選
    択される１乃至３個の基で置換されたアリール基、ヘテ
    ロアリール基、置換基群αから選択される１乃至３個の
    基で置換されたヘテロアリール基、アラルキル基又は置
    換基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたア
    ラルキル基を示すか、或いは、Ｒa及びＲbは、それらが
    結合している窒素原子と一緒に、環状アミノ基を形成す
    る。）である化合物、又はその薬理上許容される塩。
  23. 【請求項２３】 請求項２０において、Ｒ1が、アリー
    ル基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換
    されたアリール基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基
    （式中、Ｒaは、水素原子を示し、Ｒbは、炭素数１乃至
    １５個のアルキル基、アリール基、又は置換基群αから
    選択される１乃至３個の基で置換されたアリール基を示
    すか、或いは、Ｒa及びＲbは、それらが結合している窒
    素原子と一緒に、環状アミノ基を形成する。）である化
    合物、又はその薬理上許容される塩。
  24. 【請求項２４】 請求項２０乃至請求項２３から選択さ
    れるいずれか１項において、Ｒ2が、ニトリル基、カル
    ボキシ基又は炭素数２乃至６個のアルコキシカルボニル
    基である化合物、又はその薬理上許容される塩。
  25. 【請求項２５】 請求項２０乃至請求項２３から選択さ
    れるいずれか１項において、Ｒ2が、ニトリル基又は炭
    素数２乃至６個のアルコキシカルボニル基である化合
    物、又はその薬理上許容される塩。
  26. 【請求項２６】 請求項２０乃至請求項２３から選択さ
    れるいずれか１項において、Ｒ2が、ニトリル基又はエ
    トキシカルボニル基である化合物、又はその薬理上許容
    される塩。
  27. 【請求項２７】 請求項２０乃至請求項２６から選択さ
    れるいずれか１項において、Ｒ3が、炭素数３乃至１５
    個のアルコキシ基、炭素数２乃至１５個のアルキルチオ
    基、ヘテロアリール基、置換基群αから選択される１乃
    至３個の基で置換されたヘテロアリール基、アラルキル
    基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置換さ
    れたアラルキル基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基
    （式中、Ｒ a及びＲbは、上記と同意義を示す。）である
    化合物、又はその薬理上許容される塩。
  28. 【請求項２８】 請求項２０乃至請求項２６から選択さ
    れるいずれか１項において、Ｒ3が、炭素数３乃至１５
    個のアルコキシ基、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒbで表される基
    （式中、Ｒa及びＲbは、上記と同意義を示す。）である
    化合物、又はその薬理上許容される塩。
  29. 【請求項２９】 請求項２０乃至請求項２６から選択さ
    れるいずれか１項において、Ｒ3が、式−Ｎ（Ｒa）Ｒb
    で表される基（式中、Ｒa及びＲbは、それらが結合して
    いる窒素原子と一緒に、環状アミノ基を形成する。）で
    ある化合物、又はその薬理上許容される塩。
  30. 【請求項３０】 請求項２０乃至請求項２６から選択さ
    れるいずれか１項において、Ｒ3が、モルホリノ又はチ
    オモルホリノである化合物、又はその薬理上許容される
    塩。
  31. 【請求項３１】 請求項２０乃至請求項３０から選択さ
    れるいずれか１項において、Ｒ4が、炭素数１乃至１５
    個のアルキル基、炭素数２乃至１５個のアルキルチオ
    基、アリール基、置換基群αから選択される１乃至３個
    の基で置換されたアリール基（但し、ハロゲンのみで置
    換された基を除く。）、ヘテロアリール基、置換基群α
    から選択される１乃至３個の基で置換されたヘテロアリ
    ール基、アラルキル基、置換基群αから選択される１乃
    至３個の基で置換されたアラルキル基（但し、ハロゲン
    のみで置換された基を除く。）、又は式−Ｎ（Ｒa）Ｒb
    で表される基（式中、Ｒa及びＲbは、前記と同意義を示
    す。）である化合物、又はその薬理上許容される塩。
  32. 【請求項３２】 請求項２０乃至請求項３０から選択さ
    れるいずれか１項において、Ｒ4が、炭素数１乃至１５
    個のアルキル基、アリール基、置換基群αから選択され
    る１乃至３個の基で置換されたアリール基、ヘテロアリ
    ール基、置換基群αから選択される１乃至３個の基で置
    換されたヘテロアリール基、アラルキル基、又は置換基
    群αから選択される１乃至３個の基で置換されたアラル
    キル基である化合物、又はその薬理上許容される塩。
  33. 【請求項３３】 請求項２０乃至請求項３０から選択さ
    れるいずれか１項において、Ｒ4が、アリール基、置換
    基群αから選択される１乃至３個の基で置換されたアリ
    ール基、ヘテロアリール基、又は置換基群αから選択さ
    れる１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基であ
    る化合物、又はその薬理上許容される塩。
  34. 【請求項３４】 請求項２０において、下記から選択さ
    れる化合物、又はその薬理上許容される塩： ・4-モルホリン-4-イル-2,6-ジフェニル-ピリミジン-5-
    カルボン酸 エチルエステル、 ・4-フェニルアミノ-2-ピリジン-3-イル-6-チオモルホ
    リン-4-イル-ピリミジン-5-カルボン酸 エチルエステ
    ル。
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