JP2001064288A - Ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類の精製方法 - Google Patents
Ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類の精製方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 半導体分野の高純度洗浄組成物に
用いられるＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチ
ル）ジアミノアルカン類を精製する方法を提供する。 【解決手段】 粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホ
スホノメチル）ジアミノアルカン類水溶液に炭素数４以
下のアルコール類またはアセトンを添加して再結晶させ
る。
用いられるＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチ
ル）ジアミノアルカン類を精製する方法を提供する。 【解決手段】 粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホ
スホノメチル）ジアミノアルカン類水溶液に炭素数４以
下のアルコール類またはアセトンを添加して再結晶させ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、キレート剤である
Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノ
アルカン類を精製する方法に関する。本発明のＮ，Ｎ，
Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン
類は、半導体分野の高純度洗浄組成物に用いられる。
Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノ
アルカン類を精製する方法に関する。本発明のＮ，Ｎ，
Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン
類は、半導体分野の高純度洗浄組成物に用いられる。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメ
チル）ジアミノアルカン類は、微量に存在する金属によ
り分解が促進される製品、例えば過酸化水素水溶液など
に金属カチオンを封鎖する目的で安定剤として添加され
ている。また、過酸化水素やアンモニア、あるいはこれ
らの混合物からなる洗浄液にＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ
（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類を存在させるこ
とにより、キレート作用によって金属などの汚染物質を
捕捉し、その金属による過酸化水素の分解を抑制するこ
とができる。これらの洗浄液を電子デバイスなどの半導
体表面洗浄用として使用する場合、その中に含まれる不
純物は極めて少量としなければならない。
チル）ジアミノアルカン類は、微量に存在する金属によ
り分解が促進される製品、例えば過酸化水素水溶液など
に金属カチオンを封鎖する目的で安定剤として添加され
ている。また、過酸化水素やアンモニア、あるいはこれ
らの混合物からなる洗浄液にＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ
（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類を存在させるこ
とにより、キレート作用によって金属などの汚染物質を
捕捉し、その金属による過酸化水素の分解を抑制するこ
とができる。これらの洗浄液を電子デバイスなどの半導
体表面洗浄用として使用する場合、その中に含まれる不
純物は極めて少量としなければならない。
【０００３】Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチ
ル）ジアミノアルカン類の製造には、水の存在下にジ
アミノアルカン、三塩化りん及びホルマリンとから製造
する方法（英国特許第１２３０１２１号）、アルキレ
ンジオールと三塩化りんとからアルキレングリコールク
ロルフォスファイトを造り、これにアルキレンジアミン
及びホルマリンを反応させる方法（米国特許第３８３２
３９３号）、ジアミノアルカン、亜りん酸、塩酸の混
合溶液にホルマリンを滴下して製造する方法（特公昭６
２−５７１９３号公報）などがあるが、いずれも反応系
に大量の塩化物イオンが存在するために、得られたＮ，
Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアル
カン類には塩化物イオンなどの不純物が含まれるという
問題があった。
ル）ジアミノアルカン類の製造には、水の存在下にジ
アミノアルカン、三塩化りん及びホルマリンとから製造
する方法（英国特許第１２３０１２１号）、アルキレ
ンジオールと三塩化りんとからアルキレングリコールク
ロルフォスファイトを造り、これにアルキレンジアミン
及びホルマリンを反応させる方法（米国特許第３８３２
３９３号）、ジアミノアルカン、亜りん酸、塩酸の混
合溶液にホルマリンを滴下して製造する方法（特公昭６
２−５７１９３号公報）などがあるが、いずれも反応系
に大量の塩化物イオンが存在するために、得られたＮ，
Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアル
カン類には塩化物イオンなどの不純物が含まれるという
問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
技術における上記したような課題を解決し、塩化物イオ
ン等の不純物含有量が極めて少ないＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−
テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類を提供す
ることにある。
技術における上記したような課題を解決し、塩化物イオ
ン等の不純物含有量が極めて少ないＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−
テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
について鋭意検討した結果、粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テト
ラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類を水に溶解さ
せてこれを濃縮し、炭素数４以下のアルコール類または
アセトンを添加して再結晶することにより、塩化物イオ
ンなどの不純物含有量が極めて少ないＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'
−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類を高い
回収率で得られることを見出し、本発明を完成するに至
った。
について鋭意検討した結果、粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テト
ラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類を水に溶解さ
せてこれを濃縮し、炭素数４以下のアルコール類または
アセトンを添加して再結晶することにより、塩化物イオ
ンなどの不純物含有量が極めて少ないＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'
−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類を高い
回収率で得られることを見出し、本発明を完成するに至
った。
【０００６】すなわち本発明は、粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−
テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類の水溶液
に炭素数４以下のアルコール類またはアセトンを添加し
て再結晶させることを特徴とする、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−
テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類の精製方
法に関するものである。
テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類の水溶液
に炭素数４以下のアルコール類またはアセトンを添加し
て再結晶させることを特徴とする、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−
テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類の精製方
法に関するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において、粗Ｎ，Ｎ，
Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン
類の製造法に関しては特に限定されない。なお、原料に
起因する不純物汚染を抑制するため、合成に用いる原料
にはいわゆる特級試薬や電子工業用などの純度の高い薬
品を使用することが好ましい。また、装置からの金属カ
チオン溶出を回避するため、接液部はガラスやテフロン
樹脂などが好ましい。
Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン
類の製造法に関しては特に限定されない。なお、原料に
起因する不純物汚染を抑制するため、合成に用いる原料
にはいわゆる特級試薬や電子工業用などの純度の高い薬
品を使用することが好ましい。また、装置からの金属カ
チオン溶出を回避するため、接液部はガラスやテフロン
樹脂などが好ましい。
【０００８】本発明のＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホス
ホノメチル）ジアミノアルカン類には、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，
Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−ジアミノエタン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，３−ジア
ミノプロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホ
ン酸−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テ
トラメチルホスホン酸−１，５−ジアミノペンタン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，６−
ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホ
スホン酸−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'
−テトラメチルホスホン酸−１，２−ジアミノペンタ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，
２−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチ
ルホスホン酸−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，３−ジアミノ
ペンタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸
−１，３−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テト
ラメチルホスホン酸−１，４−ジアミノペンタン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，４−ジア
ミノヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホ
ン酸−１，５−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−
テトラメチルホスホン酸−２，３−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−２，４−
ジアミノペンタン、またはＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメ
チルホスホン酸−２，５−ジアミノヘキサンなどが例示
される。
ホノメチル）ジアミノアルカン類には、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，
Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−ジアミノエタン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，３−ジア
ミノプロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホ
ン酸−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テ
トラメチルホスホン酸−１，５−ジアミノペンタン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，６−
ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホ
スホン酸−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'
−テトラメチルホスホン酸−１，２−ジアミノペンタ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，
２−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチ
ルホスホン酸−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，３−ジアミノ
ペンタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸
−１，３−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テト
ラメチルホスホン酸−１，４−ジアミノペンタン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，４−ジア
ミノヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホ
ン酸−１，５−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−
テトラメチルホスホン酸−２，３−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−２，４−
ジアミノペンタン、またはＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメ
チルホスホン酸−２，５−ジアミノヘキサンなどが例示
される。
【０００９】粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメ
チル）ジアミノアルカン類の水への溶解度は、例えば水
１００ｇに対し７．７ｇ（１０℃）であるが、一旦溶解
すると約８５重量％まで濃縮しても析出しないという性
質がある。従って、本発明の再結晶を行うには、粗Ｎ，
Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアル
カン類水溶液を通常４０〜８０重量％、好ましくは５０
〜８０重量％まで濃縮させる。濃度がこの範囲以下では
回収率が低くコストの面から好ましくない。この範囲以
上に濃縮した場合、濃縮装置内において結晶が析出する
ため取り扱いが困難となる。濃縮は、加温による水分の
蒸発等によって行われる。なお、溶解に用いる水は、不
純物の少ない超純水が好ましい。
チル）ジアミノアルカン類の水への溶解度は、例えば水
１００ｇに対し７．７ｇ（１０℃）であるが、一旦溶解
すると約８５重量％まで濃縮しても析出しないという性
質がある。従って、本発明の再結晶を行うには、粗Ｎ，
Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアル
カン類水溶液を通常４０〜８０重量％、好ましくは５０
〜８０重量％まで濃縮させる。濃度がこの範囲以下では
回収率が低くコストの面から好ましくない。この範囲以
上に濃縮した場合、濃縮装置内において結晶が析出する
ため取り扱いが困難となる。濃縮は、加温による水分の
蒸発等によって行われる。なお、溶解に用いる水は、不
純物の少ない超純水が好ましい。
【００１０】次に得られた濃縮液に析出促進剤を添加し
て結晶化を行う。析出促進剤としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，
Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類の
溶解度が水よりも低く、水と容易に混ざり合い、反応液
を冷却して結晶を析出させる際に凝固せず、減圧乾燥な
どで容易に除去されるという条件を満たす物質であれば
よく、炭素数４以下のアルコール類またはアセトンが好
ましい。炭素数４以下のアルコール類として、メタノー
ル、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノー
ル、１−ブタノール、２−ブタノールが挙げられる。添
加量は、水溶液中のＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホ
ノメチル）ジアミノアルカン類１ｋｇに対して、０．０
５〜１０ｌ、好ましくは０．２〜４ｌである。添加量が
これ以下では回収率が低くなり、これ以上では回収率に
有意差がみられないためコストの面から好ましくない。
て結晶化を行う。析出促進剤としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，
Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類の
溶解度が水よりも低く、水と容易に混ざり合い、反応液
を冷却して結晶を析出させる際に凝固せず、減圧乾燥な
どで容易に除去されるという条件を満たす物質であれば
よく、炭素数４以下のアルコール類またはアセトンが好
ましい。炭素数４以下のアルコール類として、メタノー
ル、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノー
ル、１−ブタノール、２−ブタノールが挙げられる。添
加量は、水溶液中のＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホ
ノメチル）ジアミノアルカン類１ｋｇに対して、０．０
５〜１０ｌ、好ましくは０．２〜４ｌである。添加量が
これ以下では回収率が低くなり、これ以上では回収率に
有意差がみられないためコストの面から好ましくない。
【００１１】本発明の結晶化は、水溶液の温度を０〜２
５℃、好ましくは０〜１０℃に冷却することによって
Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノ
アルカン類の析出を行う。また、析出した結晶を濾別す
るに際しては、粗結晶を炭素数３以下のアルコール水溶
液で洗浄することによって、さらに精製度を高めること
ができる。炭素数３以下のアルコールとして、メタノー
ル、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール
が挙げられる。アルコール濃度については、特に限定さ
れないが、好ましくは５０〜７０重量％である。水の濃
度が高すぎるとＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメ
チル）ジアミノアルカン類の洗浄液への溶解度が上昇
し、それに伴う結晶の損失が多くなるため、コストの面
から好ましくない。
５℃、好ましくは０〜１０℃に冷却することによって
Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノ
アルカン類の析出を行う。また、析出した結晶を濾別す
るに際しては、粗結晶を炭素数３以下のアルコール水溶
液で洗浄することによって、さらに精製度を高めること
ができる。炭素数３以下のアルコールとして、メタノー
ル、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール
が挙げられる。アルコール濃度については、特に限定さ
れないが、好ましくは５０〜７０重量％である。水の濃
度が高すぎるとＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメ
チル）ジアミノアルカン類の洗浄液への溶解度が上昇
し、それに伴う結晶の損失が多くなるため、コストの面
から好ましくない。
【００１２】
【実施例】以下に、本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例により限定されるものではない。こ
こで濃度を表す％及びｐｐｍは重量比を表記するものと
する。塩化物イオンの濃度は、硝酸銀溶液を用いた電位
差滴定法により室温において求めた。Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'
−テトラメチルホスホン酸−１，２−ジアミノプロパン
の回収率は、精製前の粗結晶に対する精製後の結晶の重
量百分率により示した。
明はこれらの実施例により限定されるものではない。こ
こで濃度を表す％及びｐｐｍは重量比を表記するものと
する。塩化物イオンの濃度は、硝酸銀溶液を用いた電位
差滴定法により室温において求めた。Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'
−テトラメチルホスホン酸−１，２−ジアミノプロパン
の回収率は、精製前の粗結晶に対する精製後の結晶の重
量百分率により示した。
【００１３】実施例１ 粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，２
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度７０００
ｐｐｍ）を超純水に溶解させ１０％とした液を、ロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮した後、濃縮液に対し
て同体積のエタノールを添加した。５℃にて一晩放置後
に液を濾過し、結晶を６１％エタノール水溶液７５ｍｌ
で２回濾過洗浄した。濾過は、Ｇ４ガラスフィルター
（ポアサイズ１６〜４０μｍ）で約３０分間吸引濾過し
た。９０℃で４時間減圧乾燥して得られた結晶の塩化物
イオン濃度は２６７ｐｐｍ、回収率は９４％であった。
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度７０００
ｐｐｍ）を超純水に溶解させ１０％とした液を、ロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮した後、濃縮液に対し
て同体積のエタノールを添加した。５℃にて一晩放置後
に液を濾過し、結晶を６１％エタノール水溶液７５ｍｌ
で２回濾過洗浄した。濾過は、Ｇ４ガラスフィルター
（ポアサイズ１６〜４０μｍ）で約３０分間吸引濾過し
た。９０℃で４時間減圧乾燥して得られた結晶の塩化物
イオン濃度は２６７ｐｐｍ、回収率は９４％であった。
【００１４】実施例２ 粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，２
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度７０００
ｐｐｍ）を超純水に溶解させ１０％とした液を、ロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮した後、濃縮液に対し
て同体積のメタノールを添加した。５℃にて一晩放置後
に液を濾過し、結晶を６１％エタノール水溶液７５ｍｌ
で２回濾過洗浄した。９０℃で４時間減圧乾燥して得ら
れた結晶の塩化物イオン濃度は１８７ｐｐｍ、回収率は
６８％であった。
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度７０００
ｐｐｍ）を超純水に溶解させ１０％とした液を、ロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮した後、濃縮液に対し
て同体積のメタノールを添加した。５℃にて一晩放置後
に液を濾過し、結晶を６１％エタノール水溶液７５ｍｌ
で２回濾過洗浄した。９０℃で４時間減圧乾燥して得ら
れた結晶の塩化物イオン濃度は１８７ｐｐｍ、回収率は
６８％であった。
【００１５】比較例１ 粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，２
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度９６２０
ｐｐｍ）を、６１％エタノール水溶液７５ｍｌで５回濾
過洗浄した。９０℃で４時間減圧乾燥して得られた結晶
の塩化物イオン濃度は７３９３ｐｐｍ、回収率は８４％
であった。
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度９６２０
ｐｐｍ）を、６１％エタノール水溶液７５ｍｌで５回濾
過洗浄した。９０℃で４時間減圧乾燥して得られた結晶
の塩化物イオン濃度は７３９３ｐｐｍ、回収率は８４％
であった。
【００１６】比較例２ 粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，２
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度４５４０
ｐｐｍ）を、超純水５０ｍｌで５回濾過洗浄した。９０
℃で４時間減圧乾燥して得られた結晶の塩化物イオン濃
度は２５４７ｐｐｍ、回収率は２５％であった。
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度４５４０
ｐｐｍ）を、超純水５０ｍｌで５回濾過洗浄した。９０
℃で４時間減圧乾燥して得られた結晶の塩化物イオン濃
度は２５４７ｐｐｍ、回収率は２５％であった。
【００１７】実施例３ 粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，２
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度５７４３
ｐｐｍ）を超純水に溶解させ１０％とした液を、ロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮した後、濃縮液に対し
て同体積の１−プロパノールを添加した。５℃にて一晩
放置後に液を濾過し、結晶を６１％エタノール水溶液７
５ｍｌで２回濾過洗浄した。９０℃で４時間減圧乾燥し
て得られた結晶の塩化物イオン濃度は６１ｐｐｍ、回収
率は８８％であった。
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度５７４３
ｐｐｍ）を超純水に溶解させ１０％とした液を、ロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮した後、濃縮液に対し
て同体積の１−プロパノールを添加した。５℃にて一晩
放置後に液を濾過し、結晶を６１％エタノール水溶液７
５ｍｌで２回濾過洗浄した。９０℃で４時間減圧乾燥し
て得られた結晶の塩化物イオン濃度は６１ｐｐｍ、回収
率は８８％であった。
【００１８】実施例４ 粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，２
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度５７４３
ｐｐｍ）を超純水に溶解させ１０％とした液を、ロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮した後、濃縮液に対し
て同体積の２−プロパノールを添加した。５℃にて一晩
放置後に液を濾過し、結晶を６１％エタノール水溶液７
５ｍｌで２回濾過洗浄した。９０℃で４時間減圧乾燥し
て得られた結晶の塩化物イオン濃度は２１２ｐｐｍ、回
収率は９５％であった。
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度５７４３
ｐｐｍ）を超純水に溶解させ１０％とした液を、ロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮した後、濃縮液に対し
て同体積の２−プロパノールを添加した。５℃にて一晩
放置後に液を濾過し、結晶を６１％エタノール水溶液７
５ｍｌで２回濾過洗浄した。９０℃で４時間減圧乾燥し
て得られた結晶の塩化物イオン濃度は２１２ｐｐｍ、回
収率は９５％であった。
【００１９】実施例５ 粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，２
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度５７４３
ｐｐｍ）を超純水に溶解させ１０％とした液を、ロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮した後、濃縮液に対し
て同体積の１−ブタノールを添加した。５℃にて一晩放
置後に液を濾過し、結晶を６１％エタノール水溶液７５
ｍｌで２回濾過洗浄した。９０℃で４時間減圧乾燥して
得られた結晶の塩化物イオン濃度は７１ｐｐｍ、回収率
は７４％であった。
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度５７４３
ｐｐｍ）を超純水に溶解させ１０％とした液を、ロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮した後、濃縮液に対し
て同体積の１−ブタノールを添加した。５℃にて一晩放
置後に液を濾過し、結晶を６１％エタノール水溶液７５
ｍｌで２回濾過洗浄した。９０℃で４時間減圧乾燥して
得られた結晶の塩化物イオン濃度は７１ｐｐｍ、回収率
は７４％であった。
【００２０】実施例６ 粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，２
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度５７４３
ｐｐｍ）を超純水に溶解させ１０％とした液を、ロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮した後、濃縮液に対し
て同体積の２−ブタノールを添加した。５℃にて一晩放
置後に液を濾過し、結晶を６１％エタノール水溶液７５
ｍｌで２回濾過洗浄した。９０℃で４時間減圧乾燥して
得られた結晶の塩化物イオン濃度は５７ｐｐｍ、回収率
は６５％であった。
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度５７４３
ｐｐｍ）を超純水に溶解させ１０％とした液を、ロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮した後、濃縮液に対し
て同体積の２−ブタノールを添加した。５℃にて一晩放
置後に液を濾過し、結晶を６１％エタノール水溶液７５
ｍｌで２回濾過洗浄した。９０℃で４時間減圧乾燥して
得られた結晶の塩化物イオン濃度は５７ｐｐｍ、回収率
は６５％であった。
【００２１】実施例７ 粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルホスホン酸−１，２
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度５７４３
ｐｐｍ）を超純水に溶解させ１０％とした液を、ロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮した後、濃縮液に対し
て同体積のアセトンを添加した。５℃にて一晩放置後に
液を濾過し、結晶を６１％エタノール水溶液７５ｍｌで
２回濾過洗浄した。９０℃で４時間減圧乾燥して得られ
た結晶の塩化物イオン濃度は１６５ｐｐｍ、回収率は８
２％であった。
−ジアミノプロパン３０ｇ（塩化物イオン濃度５７４３
ｐｐｍ）を超純水に溶解させ１０％とした液を、ロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮した後、濃縮液に対し
て同体積のアセトンを添加した。５℃にて一晩放置後に
液を濾過し、結晶を６１％エタノール水溶液７５ｍｌで
２回濾過洗浄した。９０℃で４時間減圧乾燥して得られ
た結晶の塩化物イオン濃度は１６５ｐｐｍ、回収率は８
２％であった。
【００２２】
【発明の効果】本発明により、半導体製造に使用できる
塩化物イオン含有量が５００ｐｐｍ未満のＮ，Ｎ，
Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン
類を高い回収率で得ることができる。
塩化物イオン含有量が５００ｐｐｍ未満のＮ，Ｎ，
Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン
類を高い回収率で得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 南川 好次 三重県四日市市日永東２丁目４番16号 三 菱瓦斯化 学株式会社四日市工場内 Ｆターム(参考） 4H050 AA02 AD11 AD15 BB14 BB16 BB31 BC50 BE60
Claims (3)
- 【請求項１】 粗Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノ
メチル）ジアミノアルカン類水溶液に炭素数４以下のア
ルコール類またはアセトンを添加して再結晶させること
を特徴とする、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメ
チル）ジアミノアルカン類の精製方法。 - 【請求項２】 アルコール類またはアセトンの添加前に
Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノ
アルカン類を４０〜８０重量％水溶液に濃縮させる請求
項１記載の精製方法。 - 【請求項３】 再結晶後、得られた結晶を炭素数３以下
のアルコールで洗浄する請求項１記載の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23684399A JP2001064288A (ja) | 1999-08-24 | 1999-08-24 | Ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23684399A JP2001064288A (ja) | 1999-08-24 | 1999-08-24 | Ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001064288A true JP2001064288A (ja) | 2001-03-13 |
Family
ID=17006627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23684399A Pending JP2001064288A (ja) | 1999-08-24 | 1999-08-24 | Ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’−テトラ（ホスホノメチル）ジアミノアルカン類の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001064288A (ja) |
-
1999
- 1999-08-24 JP JP23684399A patent/JP2001064288A/ja active Pending
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