JP2001002729A - 水素化ニトリルゴム - Google Patents
水素化ニトリルゴムInfo
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- JP2001002729A JP2001002729A JP17267099A JP17267099A JP2001002729A JP 2001002729 A JP2001002729 A JP 2001002729A JP 17267099 A JP17267099 A JP 17267099A JP 17267099 A JP17267099 A JP 17267099A JP 2001002729 A JP2001002729 A JP 2001002729A
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- Japan
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- nitrile rubber
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 貯蔵安定性に優れる水素化ニトリルゴム
を提供する。 【解決手段】 １Ｈ−ＮＭＲにおける２．５ｐｐｍ付近
にピークトップを有するピーク面積（Ａ）と６．１ｐｐ
ｍ付近にピークトップを有するピーク面積（Ｂ）との比
がＢ／Ａ≦０．０６である貯蔵安定性に優れた水素化ニ
トリルゴム。
を提供する。 【解決手段】 １Ｈ−ＮＭＲにおける２．５ｐｐｍ付近
にピークトップを有するピーク面積（Ａ）と６．１ｐｐ
ｍ付近にピークトップを有するピーク面積（Ｂ）との比
がＢ／Ａ≦０．０６である貯蔵安定性に優れた水素化ニ
トリルゴム。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、貯蔵安定性に優れ
た水素化ニトリルゴムを提供するものであり、本発明に
よって得られる水素化ニトリルゴムは、自動車用ゴム部
品及びその他の工業部品原料として、広く利用すること
ができる。
た水素化ニトリルゴムを提供するものであり、本発明に
よって得られる水素化ニトリルゴムは、自動車用ゴム部
品及びその他の工業部品原料として、広く利用すること
ができる。
【０００２】
【従来の技術】ニトリルゴムの分子中の炭素−炭素二重
結合を選択的に水素化して得られる水素化ニトリルゴム
は、ニトリルゴムの有する優れた耐油性を保持したま
ま、耐熱性、耐候性が向上するため、これらの性能を必
要とする自動車部品等のゴム部材として用途が拡大され
つつある。
結合を選択的に水素化して得られる水素化ニトリルゴム
は、ニトリルゴムの有する優れた耐油性を保持したま
ま、耐熱性、耐候性が向上するため、これらの性能を必
要とする自動車部品等のゴム部材として用途が拡大され
つつある。
【０００３】ニトリルゴムの水素化は、耐熱性、耐候性
を向上させるものの、後の安価な加硫のためには、二重
結合を残すことが必要である。この二重結合は、酸化等
の反応により貯蔵中に物性変化、劣化を起こすという欠
点がある。水素化する際に使用する金属触媒は、多くの
場合、ゴムの劣化を促すことが一般的に知られており、
この金属触媒が多量に、ゴム中に存在すると、ゴムの加
工性まで悪化させる問題がある。そのために、使用触媒
除去の方法が例えば、特開平３−２１０３０４号公報、
特開平４−２９０５５５号公報で提案されているが、金
属触媒を完全に除くことは、不可能である。また、その
ために特開平３−１５３７０６号公報に記載されている
ような安定剤を添加する方法等が提案されているが、配
合を変えると、ゴム製品の物性が変化してしまうので好
ましくない。従ってゴムそのものの安定性を向上させる
ことが望まれている。
を向上させるものの、後の安価な加硫のためには、二重
結合を残すことが必要である。この二重結合は、酸化等
の反応により貯蔵中に物性変化、劣化を起こすという欠
点がある。水素化する際に使用する金属触媒は、多くの
場合、ゴムの劣化を促すことが一般的に知られており、
この金属触媒が多量に、ゴム中に存在すると、ゴムの加
工性まで悪化させる問題がある。そのために、使用触媒
除去の方法が例えば、特開平３−２１０３０４号公報、
特開平４−２９０５５５号公報で提案されているが、金
属触媒を完全に除くことは、不可能である。また、その
ために特開平３−１５３７０６号公報に記載されている
ような安定剤を添加する方法等が提案されているが、配
合を変えると、ゴム製品の物性が変化してしまうので好
ましくない。従ってゴムそのものの安定性を向上させる
ことが望まれている。
【０００４】金属触媒によるゴムの劣化は、一般的であ
るが、水素化ニトリルゴムの二重結合構造に関するもの
は、原料ブタジエンに由来する１，４−トランスビニ
ル、１，４−シスビニル、１，２−ビニル構造に関する
記載は多いものの、下記化学式（１）に示すアクリロニ
トリルユニット由来の主鎖中の二重結合に関するもの
は、例えば１９８９年ラバーケミストリー・アンド・テ
クノロジーにその存在は記載されているものの、そのア
クリロニトリルユニット由来の主鎖中の二重結合残存量
とゴム物性の相関は明かではなかった。
るが、水素化ニトリルゴムの二重結合構造に関するもの
は、原料ブタジエンに由来する１，４−トランスビニ
ル、１，４−シスビニル、１，２−ビニル構造に関する
記載は多いものの、下記化学式（１）に示すアクリロニ
トリルユニット由来の主鎖中の二重結合に関するもの
は、例えば１９８９年ラバーケミストリー・アンド・テ
クノロジーにその存在は記載されているものの、そのア
クリロニトリルユニット由来の主鎖中の二重結合残存量
とゴム物性の相関は明かではなかった。
【０００５】
【化１】
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の水素
化ニトリルゴム分子中の二重結合が、酸化等の反応によ
り貯蔵中に物性変化、劣化を起こすという欠点と、金属
触媒が多量にゴム中に存在するとゴムの加工性まで悪化
させる欠点と、安定剤を添加する方法は配合を変えると
ゴム製品の物性が変化してしまう欠点とを同時に解決す
ることを目的とする。
化ニトリルゴム分子中の二重結合が、酸化等の反応によ
り貯蔵中に物性変化、劣化を起こすという欠点と、金属
触媒が多量にゴム中に存在するとゴムの加工性まで悪化
させる欠点と、安定剤を添加する方法は配合を変えると
ゴム製品の物性が変化してしまう欠点とを同時に解決す
ることを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、水素化ニ
トリルゴム自身の貯蔵安定性を改良すべく鋭意検討を重
ねた結果、非常に貯蔵安定性に優れる手段を見出し、本
発明に至った。
トリルゴム自身の貯蔵安定性を改良すべく鋭意検討を重
ねた結果、非常に貯蔵安定性に優れる手段を見出し、本
発明に至った。
【０００８】すなわち、本発明は、１Ｈ−ＮＭＲにおけ
る２．５ｐｐｍ付近にピークトップを有するピーク面積
（Ａ）と６．１ｐｐｍ付近にピークトップを有するピー
ク面積（Ｂ）との比がＢ／Ａ≦０．０６である水素化ニ
トリルゴムに係わる。
る２．５ｐｐｍ付近にピークトップを有するピーク面積
（Ａ）と６．１ｐｐｍ付近にピークトップを有するピー
ク面積（Ｂ）との比がＢ／Ａ≦０．０６である水素化ニ
トリルゴムに係わる。
【０００９】本発明は、ニトリルゴムの水素化工程で、
異性化により新たに生じると推測される下記化学式
（１）に示すアクリルモノマーユニット由来の主鎖中の
二重結合に関するものであり、この新たに生じた二重結
合は、１Ｈ−ＮＭＲにより６．１ｐｐｍ付近にピークト
ップを有するピーク面積として同定することが可能であ
る。
異性化により新たに生じると推測される下記化学式
（１）に示すアクリルモノマーユニット由来の主鎖中の
二重結合に関するものであり、この新たに生じた二重結
合は、１Ｈ−ＮＭＲにより６．１ｐｐｍ付近にピークト
ップを有するピーク面積として同定することが可能であ
る。
【００１０】
【化２】
【００１１】本発明をより詳細に説明する。本発明に用
いる原料ニトリルゴムは、共役ジエンとα，β−不飽和
ニトリル化合物、そして必要ならばそれらと共重合可能
なモノマーとの共重合体である。共役ジエンとしてはブ
タジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン等が挙げ
られるが、ブタジエンが好ましい。α，β−不飽和ニト
リル化合物としてはアクリロニトリル、メタアクリロニ
トリル、α−クロロアクリロニトリル等が挙げられる
が、アクリロニトリが好ましい。
いる原料ニトリルゴムは、共役ジエンとα，β−不飽和
ニトリル化合物、そして必要ならばそれらと共重合可能
なモノマーとの共重合体である。共役ジエンとしてはブ
タジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン等が挙げ
られるが、ブタジエンが好ましい。α，β−不飽和ニト
リル化合物としてはアクリロニトリル、メタアクリロニ
トリル、α−クロロアクリロニトリル等が挙げられる
が、アクリロニトリが好ましい。
【００１２】共重合可能な他のモノマーとしては、アク
リル酸、メタクリル酸等のα，β−不飽和カルボン酸、
またはそれらα，β−不飽和カルボン酸のエステル、ジ
ビニルベンゼン等の非共役ジビニル化合物、エチレング
リコールジメタクリレート等の多価（メタ）アクリレー
ト化合物、また、分子内にアニリノフェニル骨格をもつ
ビニル系モノマーが挙げられる。これら共役ジエンと
α，β−不飽和ニトリル化合物と共重合可能な他のモノ
マーは、必要に応じてそれぞれ単独で、または組み合わ
せて用いることができる。
リル酸、メタクリル酸等のα，β−不飽和カルボン酸、
またはそれらα，β−不飽和カルボン酸のエステル、ジ
ビニルベンゼン等の非共役ジビニル化合物、エチレング
リコールジメタクリレート等の多価（メタ）アクリレー
ト化合物、また、分子内にアニリノフェニル骨格をもつ
ビニル系モノマーが挙げられる。これら共役ジエンと
α，β−不飽和ニトリル化合物と共重合可能な他のモノ
マーは、必要に応じてそれぞれ単独で、または組み合わ
せて用いることができる。
【００１３】本発明に用いる原料ニトリルゴムにおけ
る、共役ジエンと、α，β−不飽和ニトリル化合物と、
それらと共重合可能なその他のモノマーの比は、特に制
限はないが共役ジエン５０〜９５重量％、α，β−不飽
和ニトリル化合物５〜５０重量％、それらと共重合可能
なその他のモノマー０〜１０重量％が、水素化ニトリル
ゴムの物性バランスから好ましい。
る、共役ジエンと、α，β−不飽和ニトリル化合物と、
それらと共重合可能なその他のモノマーの比は、特に制
限はないが共役ジエン５０〜９５重量％、α，β−不飽
和ニトリル化合物５〜５０重量％、それらと共重合可能
なその他のモノマー０〜１０重量％が、水素化ニトリル
ゴムの物性バランスから好ましい。
【００１４】本発明に用いる原料ニトリルゴムの重合方
法は、一般的な乳化重合方法を採用できる。
法は、一般的な乳化重合方法を採用できる。
【００１５】本発明における水素化ニトリルゴムの製造
は、触媒としてＰｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｕ等の金属をシリ
カ等の多孔質体に担持して用い、例えば有機溶媒に原料
ニトリルゴムを溶解した溶液に触媒を加え、反応器中で
加熱下、原子状又はガス状の水素と接触させる。さら
に、上記金属を金属錯体の形にして、均一系で水素化す
ることも可能であるが、触媒使用量は低減できるメリッ
トはあるものの、その触媒除去・回収工程が必要となり
製造プロセスとしては、複雑となることから、担持触媒
を用いるのが好ましい。水素化率は得られる水素化ニト
リルゴムの耐熱性から水素化の指標であるヨウ素化１２
０以下の水素化ニトリルゴムが好ましい。
は、触媒としてＰｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｕ等の金属をシリ
カ等の多孔質体に担持して用い、例えば有機溶媒に原料
ニトリルゴムを溶解した溶液に触媒を加え、反応器中で
加熱下、原子状又はガス状の水素と接触させる。さら
に、上記金属を金属錯体の形にして、均一系で水素化す
ることも可能であるが、触媒使用量は低減できるメリッ
トはあるものの、その触媒除去・回収工程が必要となり
製造プロセスとしては、複雑となることから、担持触媒
を用いるのが好ましい。水素化率は得られる水素化ニト
リルゴムの耐熱性から水素化の指標であるヨウ素化１２
０以下の水素化ニトリルゴムが好ましい。
【００１６】さらに、本発明者は、担持触媒による水素
化工程において、その反応条件によって、アクリルモノ
マーユニット由来の主鎖中の二重結合が新たに生成し、
その量が変わることを発見した。同一触媒量で同一水添
率であっても、反応温度が変わると、アクリルモノマー
ユニット由来の主鎖中の二重結合の量が変化することを
発見し、このアクリルモノマーユニット由来の主鎖中の
二重結合量と貯蔵安定性に相関があることを見出した。
すなわち、１Ｈ−ＮＭＲにおける２．５ｐｐｍ付近にピ
ークトップを有するピーク面積（Ａ）と６．１ｐｐｍ付
近にピークトップを有するピーク面積（Ｂ）との比がＢ
／Ａ≦０．０６である水素化ニトリルゴムが非常に貯蔵
安定性に優れることを見出し、Ｂ／Ａ＞０．０６では、
貯蔵安定性が不十分であった。
化工程において、その反応条件によって、アクリルモノ
マーユニット由来の主鎖中の二重結合が新たに生成し、
その量が変わることを発見した。同一触媒量で同一水添
率であっても、反応温度が変わると、アクリルモノマー
ユニット由来の主鎖中の二重結合の量が変化することを
発見し、このアクリルモノマーユニット由来の主鎖中の
二重結合量と貯蔵安定性に相関があることを見出した。
すなわち、１Ｈ−ＮＭＲにおける２．５ｐｐｍ付近にピ
ークトップを有するピーク面積（Ａ）と６．１ｐｐｍ付
近にピークトップを有するピーク面積（Ｂ）との比がＢ
／Ａ≦０．０６である水素化ニトリルゴムが非常に貯蔵
安定性に優れることを見出し、Ｂ／Ａ＞０．０６では、
貯蔵安定性が不十分であった。
【００１７】以下、本発明を実施例により具体的に説明
するが、本発明はその主旨を越えない限り、下記の実施
例に限定されるものではない。
するが、本発明はその主旨を越えない限り、下記の実施
例に限定されるものではない。
【００１８】
【００１９】
【製造例１〜３】表１に示す組成の原料ニトリルゴムを
乳化重合法によって調整した。
乳化重合法によって調整した。
【００２０】
【実施例１】製造例１で得られた原料ニトリルゴムをア
セトンに溶解し、表２に示す条件１で水素化を行った。
水素化後の懸濁溶液を遠心分離により触媒を除去し、水
を加えて水素化ニトリルゴムを析出させた後、乾燥し
た。
セトンに溶解し、表２に示す条件１で水素化を行った。
水素化後の懸濁溶液を遠心分離により触媒を除去し、水
を加えて水素化ニトリルゴムを析出させた後、乾燥し
た。
【００２１】得られた水素化ニトリルゴムを重水素化ク
ロロホルムに溶解し（５重量％）、１Ｈ−ＮＭＲを測定
し、２．５ｐｐｍ付近にピークトップを有するピーク面
積（Ａ）と６．１ｐｐｍ付近にピークトップを有するピ
ーク面積（Ｂ）との比を算出すると、Ｂ／Ａ＝０．０４
９であった。水素化率は６４％でありヨウ素化は、１０
１であった。次に、貯蔵安定性を調べるために、これら
のゴムをギヤオーブンにいれ７０℃で３日及び６日の促
進試験を実施し、促進試験前と促進試験３日後、促進試
験６日後のサンプルゴムのムーニー粘度をＪＩＳ Ｋ６
３８４により測定した。貯蔵安定性は、促進試験を実施
してもムーニー粘度の変化が小さいものが優れた貯蔵安
定性のゴムである。ムーニー粘度の変化を表３に示す。
ロロホルムに溶解し（５重量％）、１Ｈ−ＮＭＲを測定
し、２．５ｐｐｍ付近にピークトップを有するピーク面
積（Ａ）と６．１ｐｐｍ付近にピークトップを有するピ
ーク面積（Ｂ）との比を算出すると、Ｂ／Ａ＝０．０４
９であった。水素化率は６４％でありヨウ素化は、１０
１であった。次に、貯蔵安定性を調べるために、これら
のゴムをギヤオーブンにいれ７０℃で３日及び６日の促
進試験を実施し、促進試験前と促進試験３日後、促進試
験６日後のサンプルゴムのムーニー粘度をＪＩＳ Ｋ６
３８４により測定した。貯蔵安定性は、促進試験を実施
してもムーニー粘度の変化が小さいものが優れた貯蔵安
定性のゴムである。ムーニー粘度の変化を表３に示す。
【００２２】
【比較例１】製造例１で得られた原料ニトリルゴムをア
セトンに溶解し、表２に示す条件３で水素化を行った。
水素化後の懸濁溶液を遠心分離により触媒を除去し、水
を加えて水素化ニトリルゴムを析出させた後、乾燥し
た。
セトンに溶解し、表２に示す条件３で水素化を行った。
水素化後の懸濁溶液を遠心分離により触媒を除去し、水
を加えて水素化ニトリルゴムを析出させた後、乾燥し
た。
【００２３】得られた水素化ニトリルゴムを重水素化ク
ロロホルムに溶解し（５重量％）、１Ｈ−ＮＭＲを測定
し、２．５ｐｐｍ付近にピークトップを有するピーク面
積（Ａ）と６．１ｐｐｍ付近にピークトップを有するピ
ーク面積（Ｂ）との比を算出すると、Ｂ／Ａ＝０．１０
０であった。水素化率は６６％でありヨウ素化は、１０
０であった。実施例１と同様に、貯蔵安定性を評価し
た。結果を表３に示す。
ロロホルムに溶解し（５重量％）、１Ｈ−ＮＭＲを測定
し、２．５ｐｐｍ付近にピークトップを有するピーク面
積（Ａ）と６．１ｐｐｍ付近にピークトップを有するピ
ーク面積（Ｂ）との比を算出すると、Ｂ／Ａ＝０．１０
０であった。水素化率は６６％でありヨウ素化は、１０
０であった。実施例１と同様に、貯蔵安定性を評価し
た。結果を表３に示す。
【００２４】
【実施例２、３、４、５及び比較例２、３】表３に示す
原料と水素化条件によりニトリルゴムの水素化を行っ
た。実施例１と同様に、水素化後の懸濁溶液を遠心分離
により触媒を除去し、水を加えて水素化ニトリルゴムを
析出させた後、乾燥した。得られた水素化ニトリルゴム
を重水素化クロロホルムに溶解し（５重量％）、１Ｈ−
ＮＭＲを測定し、２．５ｐｐｍ付近にピークトップを有
するピーク面積（Ａ）と６．１ｐｐｍ付近にピークトッ
プを有するピーク面積（Ｂ）との比、Ｂ／Ａ、水素化率
を表３に示す。また、実施例１と同様に、貯蔵安定性を
評価した。結果を表３に示す。
原料と水素化条件によりニトリルゴムの水素化を行っ
た。実施例１と同様に、水素化後の懸濁溶液を遠心分離
により触媒を除去し、水を加えて水素化ニトリルゴムを
析出させた後、乾燥した。得られた水素化ニトリルゴム
を重水素化クロロホルムに溶解し（５重量％）、１Ｈ−
ＮＭＲを測定し、２．５ｐｐｍ付近にピークトップを有
するピーク面積（Ａ）と６．１ｐｐｍ付近にピークトッ
プを有するピーク面積（Ｂ）との比、Ｂ／Ａ、水素化率
を表３に示す。また、実施例１と同様に、貯蔵安定性を
評価した。結果を表３に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】
【発明の効果】本発明の水素化ニトリルゴムは、従来技
術の分子中の二重結合が、酸化等の反応により貯蔵中に
物性変化、劣化を起こすという欠点と、金属触媒が多量
にゴム中に存在するとゴムの加工性まで悪化させる欠点
と、安定剤を添加する方法は配合を変えるとゴム製品の
物性が変化してしまう欠点とを同時に解決したニトリル
ゴムであり、ゴム部品製造前の貯蔵安定性に極めて優れ
る加硫可能なゴムであり、その取り扱い易さから、自動
車部品や工業用ゴム部品の用途に好適かつ広範に適用さ
れる。
術の分子中の二重結合が、酸化等の反応により貯蔵中に
物性変化、劣化を起こすという欠点と、金属触媒が多量
にゴム中に存在するとゴムの加工性まで悪化させる欠点
と、安定剤を添加する方法は配合を変えるとゴム製品の
物性が変化してしまう欠点とを同時に解決したニトリル
ゴムであり、ゴム部品製造前の貯蔵安定性に極めて優れ
る加硫可能なゴムであり、その取り扱い易さから、自動
車部品や工業用ゴム部品の用途に好適かつ広範に適用さ
れる。
Claims (1)
- 【請求項１】 １Ｈ−ＮＭＲにおける２．５ｐｐｍ付近
にピークトップを有するピーク面積（Ａ）と６．１ｐｐ
ｍ付近にピークトップを有するピーク面積（Ｂ）との比
がＢ／Ａ≦０．０６である貯蔵安定性に優れた水素化ニ
トリルゴム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17267099A JP2001002729A (ja) | 1999-06-18 | 1999-06-18 | 水素化ニトリルゴム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17267099A JP2001002729A (ja) | 1999-06-18 | 1999-06-18 | 水素化ニトリルゴム |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001002729A true JP2001002729A (ja) | 2001-01-09 |
Family
ID=15946203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17267099A Pending JP2001002729A (ja) | 1999-06-18 | 1999-06-18 | 水素化ニトリルゴム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001002729A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010528139A (ja) * | 2007-05-22 | 2010-08-19 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | ニトリルゴム |
| JP2018534731A (ja) * | 2015-12-10 | 2018-11-22 | エルジー・ケム・リミテッド | 導電材分散液およびこれを用いて製造したリチウム二次電池 |
-
1999
- 1999-06-18 JP JP17267099A patent/JP2001002729A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010528139A (ja) * | 2007-05-22 | 2010-08-19 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | ニトリルゴム |
| JP2018534731A (ja) * | 2015-12-10 | 2018-11-22 | エルジー・ケム・リミテッド | 導電材分散液およびこれを用いて製造したリチウム二次電池 |
| US10727477B2 (en) | 2015-12-10 | 2020-07-28 | Lg Chem, Ltd. | Conductive material dispersed liquid and lithium secondary battery manufactured using same |
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