JP2000508670A

JP2000508670A - Piperidine compound and pyrrolidine compound

Info

Publication number: JP2000508670A
Application number: JP9537685A
Authority: JP
Inventors: メルツ，ヨアヒム; ベットヒャー，ヘニング; デバント，ラルフ; グライナー，ハルトムート; バルトツィク，ゲルト; ハルティンク，ユルゲン; ゼイフリート，クリストフ; ベンクト，ロニー，アンダーソン; ハンソン，ラース，オロフ; ソネソン，クラス，アーケ; スチェアルノフ，ニルス，ペーター
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1996-04-18
Filing date: 1997-04-14
Publication date: 2000-07-11
Also published as: EP0898569A1; NO984861D0; KR20000005505A; BR9708677A; HUP9901389A3; DE19615232A1; CA2252385A1; NO984861L; WO1997040038A1; ZA973301B; AR006690A1; CZ330598A3; HUP9901389A2; SK141998A3; AU2696797A; PL329351A1

Abstract

(57)【要約】本発明は下記式Ｉで表わされるピペリジンおよびピロリジン誘導体およびそれらの塩に関する：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは請求項１と同一の意味を有する。本発明はまた、本発明による化合物製造のための新規中間体および方法に関する。式（Ｉ）で表わされる化合物は５−ＨＴ_1A拮抗薬として作用し、５−ＨＴ再取込み抑制作用を示し、医薬の製造に使用することができる。 The present invention relates to piperidine and pyrrolidine derivatives represented by the following formula I and salts thereof: Wherein R ¹ , R ² , R ³ , k, l, m and n have the same meaning as in claim 1. The present invention also relates to novel intermediates and processes for the preparation of the compounds according to the invention. The compound represented by the formula (I) acts as a 5-HT _1A antagonist, exhibits a 5-HT reuptake inhibitory effect, and can be used for the manufacture of a medicament.

Description

【発明の詳細な説明】ピペリジン化合物およびピロリジン化合物本発明は下記式Ｉで表わされる化合物およびそれらの塩に関する：式中、Ｒ¹はフェニルであり、この基は未置換であるか、または置換基として１個、２個または３個のＡ、Ａ−Ｏ−、ＯＨ、Ｈａｌ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＨ₂、Ｐｈ、− Ｏ−ＳＯ₂Ａおよび（または）−Ｏ−ＳＯ₂ＣＦ₃を有しており、あるいはＲ¹は２ −または３−インドリルであり、この基は未置換であるか、または置換基として１個または２個のＡ、Ａ−Ｏ−、ＯＨ、Ｈａｌおよび（または）ＣＮを有しており、あるいはＲ¹は１，４−ベンゾジオキサン−５−または−６−イル、あるいは１−または２−ナフチルであり、Ｒ²はフェニルまたはピリジルであり、この基は未置換であるか、または置換基として１個または２個のＡ、Ａ−Ｏ−、ＯＨ、Ｈａｌおよび（または）ＣＮを有しており、Ｒ³はＨ、Ａ、Ａ−Ｏ−、Ｐｈ、ＮＨＲ⁴またはＮＲ⁵Ｒ⁶であり、Ｒ⁴はフェニルまたはピリジルであり、この基は未置換であるか、または置換基として１個または２個のＡ、Ａ−Ｏ−ＯＨ、Ｈａｌおよび（または）ＣＮを有しており、あるいはＲ⁴は炭素原子３〜１０個を有するシクロアルキルであり、Ｒ⁵およびＲ⁶は一緒になって、炭素原子４個、５個または６個を有するアルキレン鎖であり、Ａは炭素原子１〜１０個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルであり、この基は置換基として１〜５個のＦおよび（または）Ｃｌ原子を有していてもよく、あるいはＡは炭素原子３〜１０個を有するシクロアルキルであり、ＨａｌはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、ｋおよびｌはそれそれ相互に独立して、０または１であり、ｍは０、１または２であり、そしてｎは１または２である、ただし、ｋは１と等しくなく、そしてｍ＝２の場合、ｋ＝０である。類似構造を有する化合物は種々の先行の刊行物および特許出願から知られている。例えば、ＷＯ９５／０２５９２には、下記構造を有する化合物が記載されている：ここで、Ｒは一環状、二環状または三環状基であることができ、Ａは分枝鎖状また非分枝鎖状アルキレン鎖であることができ、そしてこの複素環式環は二重結合を有することができる。しかしながら、この出願明細書には、Ａがメチル基により置換されているエチレン基であり、そしてＲがチオフェン、１，４−ベンゾジオキサン、４−インドリルまたはメトキシフェニル環である化合物が記載されているのみである。相当する化合物は、５−ＨＴ_1Aレセプター結合性を示す。５−ＨＴ_1A−拮抗作用を有するピペリジン誘導体は、例えばＷＯ９５／３３７４３に記載されている。本発明は、有用な性質を有する新規化合物、特に医薬の製造に使用することができる新規化合物を見出すという目的に基づいていた。式Ｉで表わされる化合物およびそれらの塩が良好な寛容性と組合わされている特に有用な薬理学的性質を有することが見出された。特に、これらの化合物は中枢神経系に対する作用、特に５−ＨＴ_1A−拮抗作用、特に５−ＨＴ再取込み抑制作用(Reuptake inhibiting actions)を有することか見出された。５−ＨＴ_1A−拮抗作用および５−ＨＴ再取込み抑制作用の両方を有する化合物の場合、特に良好な抗うつ作用、不安解消作用、ならびに脅迫観念（ＯＣＤ）に対する正の作用、病的飢餓などの食事障害、遅延性ジスキネジア、学習障害、年齢依存性記憶障害および精神病に対する作用が予想される。ＷＯ９５／０２５９２の化合物について、５−ＨＴ再取込み抑制作用は記載されていない。本発明による化合物の５−ＨＴ_1A−拮抗薬としての活性およびそれらの５−ＨＴ再取込み抑制作用は、式Ｉで表わされる数種の代表的化合物について実験により確認されている。この薬理学的データは表Ｉにまとめて示されている。式Ｉで表わされる化合物およびそれらの生理学的に許容される酸付加塩は良好な寛容性と組合わされている特に有用な薬理学的性質を有し、特にこれらの化合物は中枢神経系に対する作用、特に５−ＨＴ_1A−拮抗作用および５−ＨＴ再取込み抑制作用を有する。これらの化合物はトリチウム化セロトニンレセプターリガンドの海馬レセプターに対する結合を抑制し（Cossery等よるEuropean J.Pharmacol.,140 (1987),143〜155）かつまたシナプトソームセロトニン再取込みを抑制する（She rman等よるLife Sci.,23(1978),1863〜1870）。さらに、種々の脳領域における５−ＨＴ蓄積の改変を生じさせる（Seyfried等よるEuropean J.Pharmacol.,160( 1989),31〜41）。５−ＨＴ_1A−拮抗作用はインビトロで、例えば８−ＯＨ−ＤＰＡＴにより生じさせたモルモット回腸の電気誘発収縮の消滅の抑制によって証明される（FozardおよびKilbingerよるBr.J.Pharmacol.,86(1985),601P）。生体外において、８−ＯＨ−ＤＰＡＴにより減少された５−ＨＴ蓄積の抑制（Seyfried 等よるEuropean J.Pharmacol.,160(1989),31〜41）および超音波発生試験（ultr asound vocalization test）における８−ＯＨ−ＤＰＡＴにより誘発された作用に対する拮抗（DeVryによるPsychopharmacol.,121(1995),〜26）が５−ＨＴ_1A −拮抗作用の証明に使用される。セロトニン再取込み抑制の生体外証明には、シナプトソーム取込み抑制（Wong等によるNeuropsychopharmacol.,8(1993),23〜33 ）およびｐ−クロロアンフェタミン拮抗作用（Fuller等によるJ.Pharmacol.Exp.Ther .,212(1980),115〜119）が使用される。従って、式Ｉで表わされる化合物は動物およびヒトの医療の両方において、中枢神経系の機能障害および炎症の処置に適している。これらの化合物は、予防薬として、および脳梗塞（脳卒中）、例えば卒中および脳虚血の後遺症のコントロールに、およびまた神経弛緩薬の錐体外路運動副作用の処置に、およびまたパーキンソン氏病の処置に使用することができる。しかしながら、特にこれらの化合物は、不安解消剤、抗うつ剤、抗精神病剤用の、および（または）脅迫観念に正の影響を及ぼすための、睡眠障害、遅延性ジスキネジア、学習障害、年齢依存性記憶障害、病的飢餓などの食事障害および（または）性機能障害用の医薬活性化合物として適している。従って、式Ｉで表わされる化合物およびそれらの生理学的に許容される酸付加塩は、不安解消剤、抗うつ剤、抗精神病剤、神経弛緩剤および（または）抗高血圧剤用の医薬活性化合物として、およびまた脅迫観念に正の影響を及ぼすための、病的飢餓などの食事障害、遅延性ジスキネジア、学習障害および年齢依存性記憶障害用の医薬活性化合物として使用することができる。従って、本発明は式Ｉで表わされる化合物およびそれらの生理学的に許容される酸付加塩に関する。本発明は特に、下記群から選択される式Ｉで表わされる化合物およびそれらの塩に関する：ａ）Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｂ）Ｎ−｛２−［４−（５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１ −イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｃ）Ｎ−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ −（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｄ）Ｎ−｛２−［３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｅ）Ｎ−（２−（３−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）ピロリジン− １−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ビリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｆ）Ｎ−（２−（３−（６−フルオロインドール−３−イル）ビロリジン−１ −イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｇ）Ｎ−（２−（３−（７−メトキシ−２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｈ）（Ｒ）−（＋）−Ｎ−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｉ）Ｓ−（−）−Ｎ−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｊ）Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ビペリジン−１ −イル］エチル｝−Ｎ’−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジル）尿素；ｋ）Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３ −イル）ビペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ’−（２−ピリジル）尿素；ｌ）Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３ −イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ’−（２−ピリジル）尿素；ｍ）Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１ −イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ’−（４−トリフルオロメチルフェニル）尿素。式Ｉで表わされる化合物はヒトおよび動物の医療に医薬活性化合物として使用することができる。これらの化合物はまた、別種の医薬活性化合物を製造するための中間体として使用することもできる。従って、本発明は請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物および式Ｉで表わされる化合物の製造方法に関し、この方法は、ａ）式ＩＩ：（式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｍおよびｎは請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物を式ＩＩＩ：Ｒ³−ＣＯ−Ｌ（ＩＩＩ）（式中、ＬはＣｌ、Ｂｒ）Ｉであるか、または遊離のまたは反応官能性に修飾されたＯＨ基であり、そしてＲ³は請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物と反応させる；あるいはｂ）式ＩＶ：（式中、Ｒ¹およびｎは請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物を式Ｖ：（式中、ＬはＣｌ、Ｂｒ、Ｉであるか、または遊離のまたは反応官能性に修飾されたＯＨ基であり、そしてＲ²、Ｒ³、ｍ、ｋおよびｌは請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物と反応させる；あるいはｃ）還元的アミノ化により、式ＶＩ：（式中、Ｒ²、Ｒ³、ｍおよびｌは請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物を式ＩＶで表わされる化合物と反応させる；あるいはｄ）式ＶＩＩ：（式中、Ｒ²およびＲ³は請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物を式ＶＩＩＩ：（式中、ＬはＣｌ、Ｂｒ、Ｉであるか、または遊離のまたは反応官能性に修飾されたＯＨ基であり、そしてＲ¹、ｍおよびｎは請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物と反応させる；あるいはｅ）式ＶＩＩにおいて、Ｒ²およびＲ³が上記意味を有するアミド化合物を式ＩＸ：（式中、Ｒ¹、ｎおよびｍは請求項１に記載の意味を有し、そしてＱはＣｌ、Ｂｒ、Ｉであるか、または遊離のまたは反応官能性に修飾されたＯＨ基である）で表わされる化合物と反応させる；あるいはｆ）式Ｘ：（式中、Ｒ¹、Ｒ³、ｍおよびｎは請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物を適当なフェニルまたはピリジル誘導体と反応させ、式Ｉで表わされる化合物を生成させ、次いで所望により、式Ｉで表わされる別の化合物に変換する；あるいはｇ）式Ｉにおいて、Ｒ³がＮＨＲ⁴であり、そしてＲ⁴が請求項１に記載の意味を有する化合物を製造する場合、式ＩＩにおいて、Ｒ¹、Ｒ²、ｍおよびｎが請求項１に記載の意味を有する化合物を式ＸＩ：Ｒ³−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（ＸＩ）（式中、Ｒ³は請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物と反応させる；ことを特徴とし、そして（または）式Ｉで表わされる塩基化合物を酸で処理することによってその塩の１種に変換することを特徴とする方法である。本明細書全体を通して、別段の記載がないかぎり、基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｌ、Ｑ、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、ＸおよびＸＩについて示されている意味を有する。本発明はまた、５−ＨＴ_1A−拮抗作用および５−ＨＴ再取込み抑制作用を有する式Ｉで表わされる化合物およびそれらの生理学的に許容される塩の医薬に関する。本発明は、請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物およびそれらのエナンチオマーおよびジアステレオマーならびにそれらの塩に関する。数個で存在する基、例えばＡなどの基の全部に対して、それらの意味は相互に独立しているという事実が当てはまる。アルキルは炭素原子１〜１０個、好ましくは１個、２個、３個、４個、５個または６個を有する。従って、アルキルは特に、例えばメチルであり、さらにまたエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルであり、さらにまたペンチル、１−、２−または３−メチルブチル、１，１−、１，２−または２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−、２−、３−または４−メチルペンチル、１，１−、１，２ −、１，３−、２，２−、２，３−または３、３−ジメチルブチル、１−または２−エチルブチル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、１，１，２−または１，２，２−トリメチルプロピルであり、さらにまたフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１，１−トリクロロエチルまたはペンタフルオロエチルである。Ａ−Ｏ−は特に、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブチルオキシである。シクロアルキルは特に、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたは１−アダマンチルである。Ｐｈはフェニルである。Ｒ¹はフェニルであり、この基は未置換であるか、または置換基として１個、２個または３個の、しかし特に、１個または２個のＡ、Ａ−Ｏ−、ＯＨ、Ｈａｌ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＨ₂、Ｐｈ、−Ｏ−ＳＯ₂Ａまたは−Ｏ−ＳＯ₂−ＣＦ₃を有しており、あるいはＲ¹は１−または２−ナフチルあるいは２−または３−インドリルであり、この基はまた未置換であるか、または置換基として１個、２個または３個の、特に１個または２個のＡ、Ａ−Ｏ−、ＯＨ、ＨａｌまたはＣＮを有しており、あるいはＲ¹はまた、１，４−ベンゾジオキサン−５−または−６− イルである。従って、Ｒ¹は好ましくは、例えば１−または２−ナフチル、２−または３− インドリル、５−または６−メチルインドール−２−イル、５−または６−メチルインドール−３−イル、５−または６−メトキシインドール−２−イル、５− または６−メトキシインドール−３−イル、５−または６−ヒドロキシインドール−２−イル、５−または６−ヒドロキシインドール−３−イル、５−または６ −フルオロインドール−２−イル、５−または６−フルオロインドール−３−イル、５−または６−シアノインドール−２−イル、５−または６−シアノインドール−３−イル、フェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−トリル、ｏ−、ｍ−またはｐ −トリフルオロメチルフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシフェニル、ｏ− 、ｍ−またはｐ−ヒドロキシフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−フルオロフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−シアノフェニル、２−、３−または４−ビフェニリル、ｏ−、ｍ−またはｐ−メチルスルホニルオキシフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル（ｏ−、ｍ−またはｐ−トリフラトキシフェニル）、１，４−ベンゾジオキサン−５−または−６−イル、２−フルオロ−３−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−５−メトキシフェニル、２−ブロモ−３−メトキシフェニル、２−ブロモ−４−メトキシフェニル、２−ブロモ −５−メトキシフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−または３，４−ジメトキシフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−または３，４−ジフルオロフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−または３，４−ジクロロフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−または３，４ −ジメチルフェニルであり、さらにまた３，４，５−トリクロローまたは３，４，５−トリメトキシフェニルである。Ｒ²はフェニルまたはピリジルであり、この基は未置換であるか、または置換基として１個または２個のＡ、Ａ−Ｏ−、ＯＨ、ＨａｌまたはＣＮを有しており、好ましくは、例えばフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−トリル、ｏ−、ｍ−またはｐ−トリフルオロメチルフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−ヒドロキシフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−フルオロフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−シアノフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−エチルフェニル、２−、３−または４−ピリジル、３−、４−、５−または６−フルオロピリジン−２−イル、２−または３−フルオロピリジン−４−イル、３−、４−、５−または６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルである。Ｒ³は好ましくは、例えばＨ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシであり、さらにまたペンチル、ヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−アダマンチル、アニリノ、ｏ−、ｍ−またはｐ −トリルアミノ、ｏ−、ｍ−またはｐ−トリフルオロメチルアニリノ、ｏ−、ｍ −またはｐ−メトキシアニリノ、ｏ−、ｍ−またはｐ−ヒドロキシアニリノ、ｏ −、ｍ−またはｐ−フルオロアニリノ、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロアニリノ、ｏ−、ｍ−またはｐ−シアノアニリノ、ｏ−、ｍ−またはｐ−エチルアニリノ、２−、３−または４−ピリジルアミノ、３−、４−、５−または６−フルオロピリジン−２−イルアミノ、２−または３−フルオロピリジン−４−イルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノあるいは１−アダマンチルアミノである。Ｒ³はまた好ましくは、ピロリジン−１−イル、１−ピペリジニルまたは１−アゼパニルであることができる。Ｒ⁴はフェニルまたはピリジルであり、この基は未置換であるか、または置換基として１個または２個のＡ、Ａ−Ｏ−、ＯＨ、ＨａｌまたはＣＮを有しており、およびまたＲ⁴は炭素原子３〜１０個を有するシクロアルキルであり、好ましくは例えば、フェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−トリル、ｏ−、ｍ−またはｐ−トリフルオロメチルフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシフェニル、ｏ−、ｍ −またはｐ−ヒドロキシフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−フルオロフェニル、ｏ −、ｍ−またはｐ−クロロフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−シアノフェニル、ｏ −、ｍ−またはｐ−エチルフェニル、２−、３−または４−ピリジル、３−、４ −、５−または６−フルオロピリジン−２−イル、２−または３−フルオロピリジン−４−イル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは１−アダマンチルである。本発明全体を通して、複数で存在する基は全て、同一でも相違していてもよい、すなわち相互に独立しているという事実が当てはまる。従って、本発明は特に、その分子中に存在する上記基の少なくとも１個が上記好適意味の一つを有する式Ｉの化合物に関する。数種の好適化合物群は下記付属式Ｉａ〜Ｉｈで表わすことができる。これらの付属式は式Ｉに相当し、下記基を除いて、詳細に記載されていない基は式Ｉの場合と同一の意味を有する：Ｉａにおいて、ｋは０であり、ｌは１であり、ｍは２であり、そしてｎは１または２である；Ｉｂにおいて、Ｒ³はＨであり、ｋは１であり、ｌは０であり、そしてｍは１である；Ｉｃにおいて、Ｒ³はＨであり、ｋは０であり、ｌは０であり、そしてｍは２である；Ｉｄにおいて、Ｒ³は炭素原子３〜１０個を有するシクロアルキルであり、Ａは炭素原子１〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルであり、この基は１〜５個のＦおよび（または）Ｃｌ原子により置換されていてもよく、ｋは０であり、ｌは１であり、ｍは２であり、そしてｎは１または２である；Ｉｅにおいて、Ｒ³はＡ−Ｏ−であり、Ａは炭素原子１〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルであり、この基は１〜５個のＦおよび（または）Ｃｌ原子により置換されていてもよく、ｋは０であり、ｌは１であり、ｍは２であり、そしてｎは１または２である；Ｉｆにおいて、Ｒ³はＮＨＲ⁴またはＮＲ⁵Ｒ⁶であり、そしてＡは炭素原子１〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルであり、この基は１〜５個のＦおよび（または）Ｃｌ原子により置換されていてもよい；Ｉｇにおいて、Ｒ¹はフェニルであり、この基は置換基として１個または２個のメトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、Ｐｈ、−Ｏ−ＳＯ₂ ＣＨ₃または−Ｏ−ＳＯ₂ＣＦ₃を有しており、あるいはＲ¹は２ −または３−インドリルであり、この基は置換基として１個のＦおよび（または）ＣＮを有しており、あるいはＲ¹は１，４−ベンゾジオキサン−５−または−６−イル、あるいは１−または２ −ナフチルであり；Ｒ²はフェニルまたは２−ピリジルであり、この基は置換基として１個のＦを有しており、Ｒ³は炭素原子５個または６個を有するシクロアルキル、Ａ− Ｏ−、ＮＨＲ⁴またはＮＲ⁵Ｒ⁶であり、Ｒ⁴はフェニルまたは２−ピリジルであり、この基は置換基として１個のＡ、Ａ−Ｏ−、ＨａｌまたはＣＮを有しており、あるいはＲ⁴は炭素原子５個または６個を有するシクロアルキルであり、ｋは０であり、ｌは１であり、ｍは２であり、そしてｎは１または２である；Ｉｈにおいて、Ｒ¹はフェニルであり、この基は置換基として１個または２個のメトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、Ｐｈ、−Ｏ−ＳＯ₂ ＣＨ₃または−Ｏ−ＳＯ₂ＣＦ₃を有しており、あるいはＲ¹は２−または３−インドリルであり、この基は置換基として１個のＦおよび（または）ＣＮを有しており、あるいはＲ¹は１，４ −ベンゾジオキサン−５−または−６−イル、あるいは１−または２−ナフチルであり；Ｒ²はフェニルであり、この基は置換基として１個のＦまたはＡを有しており、Ｒ³は炭素原子５個または６個を有するシクロアルキル、Ａ− Ｏ−、ＮＨＲ⁴またはＮＲ⁵Ｒ⁶であり、Ｒ⁴はフェニルまたはピリジルであり、この基は置換基として１個のＡ、Ａ−Ｏ−、ＨａｌまたはＣＮを有しており、あるいはＲ ⁴は炭素原子５個または６個を有するシクロアルキルであり、Ｒ⁵およびＲ⁶は一緒になって、炭素原子４個、５個または６個を有するアルキレン鎖であり、ｋは０であり、ｌは１であり、ｍは２であり、そしてｎは１または２である。本発明はまた、特に請求項１に記載の式Ｉにおいて、Ｒ³＝Ｈ、ｋ＝１、１＝０およびｍ＝１である化合物に関する。特に、これらの化合物は下記群から選択される化合物である：２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］− Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド；２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］− Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド；２−［３−（５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］− Ｎ−（２−ビリジル）アセトアミド；［３−（５−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド；２−［３−（６−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ −（２−ピリジル）アセトアミド；２−［３−（１−ナフチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド；２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド；２−［４−（５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］− Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド；２−［４−（５−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ −（２−ピリジル）アセトアミド；２−［４−（６−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ −（２−ピリジル）アセトアミド；２−［３−（１−ナフチル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド；および２−［３−（２−ナフチル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド。これらの化合物はまた、本発明による式Ｉで表わされる化合物を製造するための中間体として使用するのに適している。式Ｉで表わされる化合物およびまたこれらの化合物の製造用の出発物質は別段には、刊行物（例えばHouben‐WeylによるMethoden derOrganishen Chemie［有機化学の方法］、Georg‐Thieme出版社、Stuttgartなどの標準的学術書）に記載されているようなそれ自体公知の方法により、当該反応に適する公知の反応条件の下に製造することができる。この場合、本明細書には詳細に記載されていないがそれ自体は公知である変法を使用することもできる。式ＩＩＩ、式Ｖおよび式ＶＩＩＩで表わされる化合物中に存在するＬまたは式ＩＸで表わされる化合物中に存在するＱは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであるか、あるいは遊離のまたは反応性エステル化ＯＨ基である。ＬまたはＱが反応性エステル化ＯＨ基である場合、この基は好ましくは、トリクロロメトキシ、アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシなどであり、さらにフェノキシ、炭素原子１〜６個を有するアルキルスルホニルオキシ（好ましくは、メチルスルホニルオキシ）あるいは炭素原子６〜１０個を有するアリールスルホニルオキシ（好ましくは、フェニル−またはｐ−トリル−スルホニルオキシおよびまた２−ナフタレンスルホニルオキシ）である。所望により、出発物質はまた、これらを反応混合物から単離することなく、直ちにさらに反応させて式Ｉで表わされる化合物を生成させるような方法で、その場で生成させることもできる。他方、反応は段階的に行うこともできる。式Ｉで表わされる化合物は好ましくは、式ＩＩで表わされる化合物と式ＩＩＩで表わされる化合物との反応によって得ることができる。式ＩＩおよび式ＩＩＩで表わされる出発物質は、かなりの場合に、公知である。これらの化合物が未知である場合には、これらはそれ自体公知の方法によって製造することができる。式ＩＩＩで表わされる適当な誘導体のＮ−アシル化剤の例には、酸ハライド、好ましくはクロライド、アジド、無水物、イミダゾライド（この化合物は、例えばカルボジイミダゾールから得ることができる）、活性化エステルまたはＯ−アシル尿素（これらの化合物は適当なカルボジイミド、例えばジアルキルカルボジイミド、特にシクロヘキシルカルボジイミドから得られる）がある。この反応を行う前に、式ＩＩで表わされる化合物中に含有される別のアミノ基を、適当な保護基の導入によってアシル化反応から除外する必要があることがある。この反応は一般に、不活性溶媒中で、酸結合剤、好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩の存在下、あるいはアルカリ金属またはアルカリ土類金属、好ましくはカリウム、ナトリウム、カルシウムまたはセシウムの弱酸の他の塩の存在下に行う。有機塩基、例えばトリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジンまたはキノリンの添加あるいは過剰の式ＩＩで表わされるアミド成分あるいは式ＩＩＩで表わされるアルキル化性誘導体の添加はまた、好ましいことがある。反応時間は、使用条件に依存して、数分ないし１４日間であり、そして反応温度は約０°〜１５０°、通常２０°〜１３０° である。適当な不活性溶媒には、例えばヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの炭化水素類；トリクロロエチレン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロホルムまたはジクロロメタンなどの塩素化炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノールまたはｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはジオキサンなどのエーテル類；エチレングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテル（メチルグリコールまたはエチルグリコール）、エチレングリコールジメチルエーテル（ジグリム）などのグリコールエーテル類；アセトンまたはブタノンなどのケトン類；アセトアミド、ジメチルアセトアミドまたはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などのスルホキシド類；二硫化炭素；ギ酸または酢酸などのカルボン酸類；ニトロメタンまたはニトロベンゼンなどのニトロ化合物；酢酸エチルなどのエステル類；あるいは上記溶媒の混合物がある。「アミノ保護基」の用語は一般に、公知であり、アミノ基を化学反応から保護する（ブロックする）が、所望の化学反応が分子中の別の位置で行われた後に、容易に分離することができる基を意味する。このような基の代表例には、特に未置換のまたは置換されているアシル、アリール（例えばジニトロフェニル（ＤＮＰ））、アラルコキシメチル（例えばベンゾキシメチル（ＢＯＭ））あるいはアラルキル基（例えばベンジル、４−ニトロベンジル、トリフェニルメチル）がある。アミノ保護基は所望の反応（または一連の反応）の後に分離されることから、それらの種類および大きさに別段の制限はない；しかしながら、炭素原子１〜２０個、特に炭素原子１〜８個を有する基は好適である。これに関連する「アシル基」の用語は、最も広い意味で解釈されるべきである。脂肪族、芳香族−脂肪族、芳香族または複素環状カルボン酸またはスルホン酸、特にアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニルおよび特にアラルコキシカルボニル基が包含される。この種のアシル基の例には、アセチル、プロピオニル、ブチリルなどのアルカノイル；フェナセチルなどのアラルカノイル；ベンゾイルまたはトリルなどのアロイル；フェノキシアセチルなどのアリールオキシアルカノイル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル；２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（ＢＯＣ）、２−ヨードエトキシカルボニル；ベンジルオキシカルボニル（ＣＢＺ）、４−メトキシベンジルオキシカルボニルおよび９−フルオレニルメトキシカルボニル（ＦＭＯＣ）などのアラルキルオキシカルボニルがある。好適アミノ保護基は、ＢＯＣ、ＤＮＰおよびＢＯＭであり、さらにまたＣＢＺ、ベンジルおよびアセチルである。使用する保護基の選択における臨界因子は、実際の反応後に、これを再度選択的に分離することができる可能性にある。式ＩＩで表わされるアミン化合物は、例えばＥＰ５１２７５５Ａ２に記載されているようなそれ自体公知の方法によって、式ＩＶで表わされる化合物の還元的アルキル化により製造することができる。式Ｉで表わされる化合物はまた、好ましくは式ＩＶで表わされる化合物と式Ｖで表わされる化合物との反応によって得ることができる。式ＩＶおよび式Ｖで表わされる出発物質はかなりの場合に公知である。これらが未知である場合、これらの化合物はそれ自体公知の方法によって製造することができる。この反応は上記と同様の溶媒中および温度で行う。式Ｉで表わされる化合物はさらにまた、式ＩＶで表わされる化合物を式ＶＩで表わされる化合物により還元的にアミノ化することによって得ることができる。式ＩＶおよび式ＶＩで表わされる出発物質はかなりの場合に公知である。これらか未知である場合、これらの化合物はそれ自体公知の方法によって製造することができる。この還元的アミノ化は還元剤、例えばＮａＢＨ₃ＣＮおよびＮａＢＨ（ＯＡｃ）₃の存在下に行うことができる。ｌ＝０であり、そしてＲ³がＨである場合、この還元的アミノ化の前に、Ｒ³をアミノ保護基により、好ましくはｔｅｒｔ− ブトキシカルボニル基により置き換え、これによりこのアミノ基を還元剤の攻撃から保護することが推奨される。この保護基は、還元的アミノ化が生じた後に、当業者に公知の簡単な方法により再分離することができる。例えば、この保護基がｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基である場合、この基はトリフルオロ酢酸で処理することによって、あるいは稀塩酸中で処理することによって分離することができる。式Ｉで表わされる化合物はさらにまた、好ましくは式ＶＩＩで表わされる化合物と式ＶＩＩＩで表わされる化合物との反応によって得ることができる。式ＶＩＩおよび式ＶＩＩＩで表わされる出発物質はかなりの場合に公知である。これらが未知である場合、これらの化合物はそれ自体公知の方法によって製造することができる。この反応は上記と同様の溶媒中および温度で行う。本発明による化合物のもう一つの製造方法において、式ＶＩＩで表わされる化合物（式中、Ｒ²およびＲ³は上記意味を有する）を、式ＩＸで表わされるアルキル化剤（式中、Ｒ¹、ｎおよびｍは上記意味を有し、そして脱離性基Ｑは好ましくは、例えば臭素などのハロゲンあるいはエステル、例えばトシレートまたはトリフルオロメチルスルホネートなどである）と反応させる。式ＶＩＩおよび式ＩＸで表わされる出発物質はかなりの場合に公知である。これらが未知である場合、これらの化合物はそれ自体公知の方法によって製造することができる。この反応は上記と同様の溶媒中および温度で行う。本発明による化合物のもう一つの製造方法は、式Ｘで表わされる化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、ｍおよびｎは上記意味を有する）を、適当なフェニルまたはピリジル誘導体と反応させることからなる。例えば、対応するフルオロ−置換化合物を使用することができ、この化合物は強力な非求核塩基、例えばＬｉジイソプロピルアミドなどの存在下の反応に使用することができる。式Ｉにおいて、Ｒ²が２ −ピリジルである化合物を製造する場合、式Ｘで表わされる化合物を好ましくは、２−フルオロピリジン−Ｎ−オキシドと反応させ、次いで適当な還元剤、例えば三塩化リンなどの存在下に、式Ｉで表わされる所望の２−ピリジル化合物に還元する。式Ｉにおいて、Ｒ³がＮＨＲ⁴である化合物を製造するもう一つの方法は、式ＩＩで表わされる化合物と式ＸＩで表わされる化合物との反応からなる。式ＸＩで表わされる出発物質はかなりの場合に公知である。これらが未知である場合、これらの化合物はそれ自体公知の方法によって製造することができる。式Ｉで表わされる化合物中に存在する基Ｒ¹、Ｒ²および（または）Ｒ⁴を、別種の基Ｒ¹、Ｒ²および（または）Ｒ⁴に変換することもでき、例えばニトロ基はアミノ基に変換することができ（例えば、メタノールまたはエタノールなどの不活性溶媒中でラネイニッケルまたはＰｄ／カーボン上で水素添加することによる）、シアノ基はＣＯＯＨ基に加水分解させることができ、あるいはエーテル開裂により、例えば芳香族メトキシ基を対応するヒドロキシ誘導体に変換することができる。式Ｉで表わされる塩基は、例えば等量の塩基と酸とをエタノールなどの不活性溶媒中で反応させ、次いで蒸発させることによって、酸を用いて相当する酸付加塩に変換することができる。この反応には特に、生理学的に許容される塩を生成させる酸を使用することができる。従って、無機酸、例えば硫酸、硝酸、ハロゲン化水素酸（例えば、塩酸または臭化水素酸）、リン酸（例えば、オルトリン酸）、スルファミン酸を使用することができ、さらにまた有機酸、特に脂肪族、脂環族、脂肪族−芳香族、芳香族または複素環状一塩基性または多塩基性カルボン酸、スルホン酸または硫酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、ピバリン酸、ジエチル酢酸、マロン酸、コハク酸、ピメリン酸、フマール酸、マレイン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、グルコン酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタン−またはエタン−スルホン酸、エタンジスルホン酸、２− ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンモノ−およびジスルホン酸、およびラウリル硫酸を使用することができる。生理学的に許容されない酸による塩、例えばピクリン酸塩は、式Ｉで表わされる化合物の単離および（または）精製に使用することができる。他方、式Ｉで表わされる化合物は塩基（例えば、ナトリウムまたはカリウム水酸化物または炭酸塩）を用いて、対応する金属塩、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩に、あるいは対応するアンモニウム塩に変換することができる。本発明による式Ｉで表わされる化合物は、それらの分子構造に由来してキラルであることができ、従って２種のエナンチオマーとして、あるいは２種または３種以上ジアステレオマー形態で存在することができる。従って、１個または２個以上のキラル中心に由来して、これらの化合物はラセミ体形態で、あるいは光学活性形態で存在することができる。本発明による化合物のラセミ体の薬理学的性質とジアステレオマーの薬理学的性質とは相違することがあることから、ジアステレオマーまたはエナンチオマーとして使用することが望ましいことがある。これらの場合、最終生成物または中間体の場合でも、当業者に公知の化学的または物理的方法によってエナンチオマー化合物に分割することができ、あるいは合成したままで使用することができる。ラセミ体アミン化合物の場合、光学活性分割剤との反応によって、この混合物からジアステレオマーを生成させる。適当な分割剤の例には、光学活性酸、例えばＲ型およびＳ型の酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸、乳酸、適当にＮ−保護されているアミノ酸（例えば、Ｎ−ベンゾイルプロリンまたはＮ−ベンゼンスルホニルプロリン）あるいは種々の光学活性カンファースルホン酸がある。光学活性分割剤の補助としてエナンチオマーのクロマトグラフイによる分割を行うと有利である（例えば、シリカゲルに結合させたジニトロベンゾイルフェニルグリシン、セルローストリアセテートまたはその他の炭水化物の誘導体またはキラル誘導体化メタアクリレートポリマーを用いる）。この目的に適する溶離剤は、水性またはアルコール性溶剤混合物、例えばヘキサン／イソプロパノール／アセトニトリルの、例えば８２：１５：３の比率の混合物などである。ラセミ体酸化合物の場合、例えばＲ型およびＳ型の１−フェニルエチルアミン、１−ナフチルエチルアミン、ジヒドロアビエチルアミン、シンコニンまたはシンコニジンなどの光学活性塩基を同様に使用することができる。しかしながら、特定の条件下では、上記方法の一つによって製造された相当するエナンチオマーとして純粋な中間体を合成に使用することさえできる。この場合、そのキラリティは引き続く合成期間中でも保持される。ラセミ体エステル化合物（例えば、４−（２−ナフチル）−２−オキソピロリジン−３−カルボン酸エステル）の場合のように、これらの中間体はまた有利には、エナンチオ選択性の酵素による加水分解によって水溶液中でエナンチオマーに分割することができる。このエナンチオマー形態のエステル化合物を加水分解し、エナンチオマー形態の酸化合物を生成させることができる。エナンチオマー形態またはジアステレオマー形態の酸化合物を脱カルボキシル化し、対応するエナンチオマー形態の中間体（例えば、対応するピロリジン化合物）を生成させることができる。このエステル開裂に適する酵素は、リパーゼ類［例えば、プソイドモナスセパシア（ Pseudomonas cepacia）などのリパーゼ］およびエステラーゼ類である。キラル中心がエステル基に対してα−位置にある場合は特に好ましい。この場合、望ましくないエナンチオマーはエノール化によりラセミ体にすることができ、次いで新たなラセミ体分割に付すことができる。生理学的に許容されない酸による塩、例えばピクリン酸塩は、式Ｉで表わされる化合物の単離および（または）精製に使用することができる。式Ｉで表わされる数種の代表的化合物の５−ＨＴ_1Aレセプター結合作用および５−ＨＴ再取込み抑制作用の試験結果を下記の表Ｉにまとめて示す。海馬セロトニン−_1Aレセプターに対するトリチウム化リガンドの結合の抑制（Cossery等による方法と類似の方法による）およびシナプトソームセロトニン再取込みの抑制（Sherman等による方法と類似の方法による）にかかわる抑制値ＩＣ₅₀（ｎｍｏｌ／リットルによる濃度）が示されている。表Ｉ Cossery等による方法またはSherman等による方法と同様にして得られた式Ｉで表わされる代表的化合物のＩＣ₅₀値（ｎｍｏｌ／リットルによる濃度）および測定された融点（ｍ．ｐ．）：（１）＝２−ナフチル、（２）＝６−フルオロインドール−３−イル、（３）＝５−フルオロインドール−３−イル、（４）＝７−メトキシナフト−２−イル、（Ａ）＝２−ピリジル、（Ｂ）＝４−フルオロフェニル、（Ｃ）＝２，４−ジフルオロフェニル、（ａ）＝シクロヘキシル、（ｂ）＝ＮＨ−シクロヘキシル、（ｃ）１−アダマンチル；¹⁾ ３−Ｒ¹−ピロリジン−１−イル化合物、²⁾４−Ｒ¹−ピペリジン−１−イル化合物、³⁾（Ｓ）−（−）−エナンチオマー、⁴⁾３−Ｒ¹−ピペリジン−１−イル化合物、⁵⁾（Ｒ）−（＋）−エナンチオマー、⁶⁾Ｒｆ０．３９（ＣＨ₂Ｃｌ₂／メタノール９：１）これらの薬理学的データにより、本発明による式Ｉで表わされる化合物のセロトニン再取込みに対する抑制作用および５−ＨＴ_1Aレセプター結合作用が確認される。本発明はさらにまた、式Ｉで表わされる化合物および（または）それらの塩の医薬製剤の製造、特に非化学的方法による製造における使用に関する。この態様において、これらの化合物は、少なくとも１種の固形、液体および（または）半液体の賦形剤または助剤とともに、かつまた所望により１種または２種以上の追加の活性化合物と組合わせて、適当な剤型にすることができる。本発明はまた、少なくとも１種の式Ｉで表わされる化合物および（または）その生理学的に許容される塩の１種を含有する医薬製剤に関する。これらの製剤は、ヒトおよび動物の医療における医薬として使用することができる。可能な賦形剤には、腸投与（例えば、経口）または非経口投与、あるいは局所施用に適しており、かつまた新規化合物と反応しない有機または無機物質、例えば水、植物油、ベンジルアルコール、アルキレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセロールトリアセテート、ゼラチン、炭水化物（例えば、乳糖またはデンプン）、ステアリン酸マグネシウム、タルクおよび石油ゼリーがある。錠剤、丸剤、被覆錠剤、カプセル剤、粉末、顆粒、シロップ、ジュースまたは滴剤は、特に経口投与に使用される。座薬は直腸投与に使用される。溶液、好ましくは油性または水性溶液、さらにまた懸濁液、エマルジョンまたはインプラントは非経口投与に使用され、そして軟膏、クリームまたは粉末は局所施用に使用される。新規化合物はまた、凍結乾燥させることができ、得られる凍結乾燥物は、例えば注射製剤の製造に使用される。上記製剤は殺菌することができ、そして（または）滑剤、保存料、安定剤および（または）湿潤剤、乳化剤、浸透圧に影響する塩、緩衝物質、着色料、風味付与剤、および（または）１種または２種以上の別種の活性化合物、例えば１種または２種以上のビタミン類を含有することができる。本発明による式Ｉで表わされる化合物は一般に、指示用途用の他の公知の市販製剤［例えば、イミプラミン（imipramine）、フルオキセチン（fluoxetin）、クロミプラミン（clomipramine）］と同様に投与することができ、好ましくは０．１ｍｇ〜５００ｍｇ／用量単位、特に５ｍｇ〜３００ｍｇ／用量単位で投与することができる。一日薬用量は好ましくは、約０．０１ｍｇ〜２５０ｍｇ／体重ｋｇ、特に０．０２ｍｇ〜１００ｍｇ／体重ｋｇである。この場合、本発明による物質は一般に、約１ｍｇ〜５００ｍｇ／用量単位、特に５ｍｇ〜１００ｍｇ／用量単位で投与すると好ましい。一日薬用量は好ましくは、約０．０２ｍｇ〜１０ｍｇ／体重ｋｇである。しかしながら、各患者に対する特定の薬用量はあらゆる種類の因子、例えば使用される特定の化合物の効力、年齢、体重、一般健康状態、性別、食餌、投与の時機および経路、ならびに*** 速度、医薬の組合せおよび治療に関連する特定の障害の重篤度に依存する。経口投与が好適である。本明細書全体を通して、全部の温度は℃で示されている。下記の例において、「慣用の仕上げ処理」の用語は、次の意味を有する：必要に応じて、水を添加し、最終生成物の構成に依存して、必要に応じて、この混合物のｐＨ値を２〜１０に調整し、次いで酢酸エチルまたはジクロロメタンにより抽出し、この有機相を分離採取し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いでこの残留物をシリカゲル上でクロマトグラフイにより（この場合、以下に記載する異性体の分離を行うことができる）および（または）結晶化により精製することができる。シリカゲル上のＲｆ値；溶離剤：酢酸エチル／メタノール９：１。質量スペクトル分析：ＥＩ（電子衝撃イオン化）：Ｍ⁺ＦＡＢ（高速原子衝撃）：（Ｍ＋Ｈ）⁺。光学活性化合物の指示されている特定の旋回性は、それそれの場合に、遊離塩基の溶液で測定した。例１ａ）４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン２０．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）、Ｎ−２−（１−クロロアセトアミド）ピリジン２６．１６ｇ（０．１２ｍｏｌ）［この化合物は２−アミノピリジンとクロロアセチルクロライドとの反応によって得られる］および炭酸カリウム８．３ｇを、ＤＭＦ２５０ｍｌ中で１００℃において２時間撹拌し、次いでＤＭＦを留去し、この混合物を慣用の方法で仕上げ処理する。収量：２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド２０．４ｇ（理論量の４８％）。同様にして、下記の化合物が得られる：２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］− Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド；２−［３−（５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］− Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド；２−［３−（５−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ −（２−ピリジル）アセトアミド；２−［３−（６−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ −（２−ピリジル）アセトアミド；２−［３−（１−ナフチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド；２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド；２−［４−（５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］− Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド；２−［４−（５−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ −（２−ピリジル）アセトアミド；２−［４−（６−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ −（２−ピリジル）アセトアミド；２−［４−（１−ナフチル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド；２−［４−（２−ナフチル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ビリジル）アセトアミド；（Ｒ）−（＋）−２−［３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド、α_D ²⁰（＋）１２．６°（ｃ１．０、メタノール）；（Ｓ）−（−）−２−［３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド、α_D ²⁰（−）１２．２°（ｃ１．０、メタノール）；２−［３−（４−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド、Ｒｆ０．６７（ＣＨ₂Ｃｌ₂／メタノール１９：１）。同様にして、２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドと、４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジンとの反応により、２− ［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドが得られる；３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジンとの反応により、２− ［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドが得られる；３−（５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジンとの反応により、２− ［３−（５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドが得られる；３−（５−シアノインドール−３−イル）ピロリジンとの反応により、２−［３−（５−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（４− フルオロフェニル）アセトアミドが得られる；３−（６−シアノインドール−３−イル）ピロリジンとの反応により、２−［３−（６−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（４− フルオロフェニル）アセトアミドが得られる；３−（１−ナフチル）ピロリジンとの反応により、２−［３−（１−ナフチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドが得られる；３−（２−ナフチル）ピロリジンとの反応により、２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドが得られる、Ｒｆ０．２１（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル２：１）；４−（５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジンとの反応により、２− ［４−（５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドが得られる；４−（５−シアノインドール−３−イル）ピペリジンとの反応により、２−［４−（５−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（４− フルオロフェニル）アセトアミドが得られる；４−（６−シアノインドール−３−イル）ピペリジンとの反応により、２−［４−（６−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（４− フルオロフェニル）アセトアミドが得られる；４−（１−ナフチル）ピペリジンとの反応により、２−［４−（１−ナフチル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドが得られる、Ｆ．１１２〜１１６°；４−（２−ナフチル）ピペリジンとの反応により、２−［４−（２−ナフチル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドが得られる。ｂ）２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド２０ｇを、無水テトラヒドロフラン４００ｍｌに溶解する。ナトリウムビス（メトキシエトキシ）アルミニウムハイドライド２０ｍｌ［ビトライド（Ｖｉｔｒｉｄｅ）、登録商品名］を次いで、室温で滴下して添加する。２時間撹拌した後に、ビトライド１０ｍｌを再度、滴下して添加する。この混合物を次いで、さらに２時間撹拌する。水を添加し、生成された沈殿を吸引濾過により分離する。この母液は濃縮する。この残留物をＨＣｌに溶解し、この混合物を慣用の方法で仕上げ処理する。収量：２−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１ −イル］エチルアミノ｝ピリジン１７ｇ。同様にして、（Ｒ）−（＋）−２−［３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミドから、（Ｒ）−（＋）−２−｛２−［３ −（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンが得られる、α_D ²⁰（＋）１１．８°（ｃ１．０）メタノール）；（Ｓ）−（−）−２−［３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミドから、（Ｓ）−（−）−２−｛２−［３ −（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンが得られる、α_D ²⁰（＋）１３．０°（ｃ１．０、メタノール）；２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］− Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドから、２−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンが得られる；２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ビロリジン−１−イル］− Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドから、２−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンが得られる；２−［３−（５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］− Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドから、２−｛２−［３−（５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンが得られる；２−［３−（５−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ −（４−フルオロフェニル）アセトアミドから、２−｛２−［３−（５−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンが得られる；２−［３−（６−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ −（４−フルオロフェニル）アセトアミドから、２−｛２−［３−（６−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンが得られる；２−［３−（１−ナフチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドから、２−｛２−［３−（１−ナフチル）ピロリジン−１ −イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンが得られる；２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミド、Ｒｆ０．２１（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル２：１）から、２−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ −４−フルオロベンゼンが得られる、Ｒｆ０．３９（ＣＨ₂Ｃｌ₂／メタノール４５：１）；２−［４−（５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］− Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドから、２−｛２−［４−（５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンが得られる；２−［４−（５−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ −（４−フルオロフェニル）アセトアミドから、２−｛２−［４−（５−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンが得られる；２−［４−（６−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ −（４−フルオロフエニル）アセトアミドから、２−｛２−［４−（６−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンが得られる；２−［４−（１−ナフチル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドから、２−｛２−［４−（１−ナフチル）ピペリジン−１ −イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンが得られる、Ｒｆ０．４４（ＣＨ₂Ｃｌ₂／メタノール３０：１）；２−［４−（２−ナフチル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アセトアミドから、２−｛２−［４−（２−ナフチル）ピペリジン−１ −イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンが得られる。同様にして、２−［３−（３−トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル）ピロリジン −１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミドから、２−｛２−［３−（３ −トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンが得られる、Ｒｆ０．５１（ＣＨ₂Ｃｌ₂／メタノール９：１）。ｃ）２−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１ −イル］エチルアミノ｝ピリジン１．０２ｇ（０．００３ｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．３ｇ（０．００３ｍｏｌ）を先ず、ジクロロメタン２０ｍｌ中に導入する。ジクロロメタン５ｍｌに溶解したシクロヘキサンカルボニルクロライド（化合物Ａ）０．４４ｇ（０．００３ｍｏｌ）を撹拌しながら滴下して添加する。この反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで慣用の方法で仕上げ処理する。収量：Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン− １−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド、塩酸塩、融点：２０１°。同様にして、下記の化合物が得られる：Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド、シュウ酸塩、融点：１８２〜１８５°。同様にして、化合物Ａと、２−｛２−［４−（５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（インドール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（インドール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、融点：１９２〜１９５°；２−｛２−［３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：１５３〜１５７°；２−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（６−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（６−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（５−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（５−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［４−（５−シアノインドール−３−イル）−１−ピペリジニル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（５−シアノインドール−３−イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、フマール酸塩、融点：１９８〜２００° ；２−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：２０３〜２０５°；２−｛２−［３−（２−ナフチル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（２−ナフチル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、融点：１５０〜１５５°；２−｛２−［３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：１５８〜１６２°；２−｛２−［３−（１−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（１−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドか得られる、シュウ酸塩、融点：１６０〜１６４°；２−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：１８３〜１８５°；２−｛２−［３−（１−メトキシ−２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（１−メトキシ−２− ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：１８３〜１８６°；２−｛２−［３−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）ピロリジン−１− イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：１５６〜１６０°；２−｛２−［３−（７−メトキシ−２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（７−メトキシ−２− ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：１２２〜１２５°；Ｒ−（＋）−２−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｒ−（＋）−Ｎ−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：１７４〜１７６°、α_D ²⁰（＋）１９°（ｃ０．９９、ＣＨＣｌ₃）；Ｓ−（−）−２−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｓ−（−）−Ｎ−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、融点：１７３〜１７６°、α_D ²⁰（−）１９．７ °（ｃ１．０５、ＣＨＣｌ₃）；２−｛２−［４−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（４−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジン、Ｒｆ０．１３（ＣＨ₂Ｃｌ₂／ＭｅＯＨ＝１９：１）との反応により、Ｎ−｛２−［３−（４−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、融点：１５１〜１５４°；この生成物からエーテル開裂によって、Ｎ−｛２−［３−（４−ヒドロキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、融点：１８６〜１８８°；２−｛２−［３−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジン、Ｒｆ０．２８（ＣＨ₂Ｃｌ₂／メタノール＝１９：１）との反応により、Ｎ−｛２−［３−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、融点：１５９〜１６１°；２−｛２−［４−（４−メトキシ−３−ブロモフェニル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（４−メトキシ −３−ブロモフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（４−メトキシ−３−ブロモフェニル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジン、Ｒｆ０．３２（ＣＨ₂Ｃｌ₂／ＭｅＯＨ＝１９：１）との反応により、Ｎ−｛２−［３−（４−メトキシ−３−ブロモフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：９５〜１０２°；（Ｒ）−（＋）−２−｛２−［３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１ −イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｒ−（＋）−Ｎ−｛２−［３ −（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、融点：１５８〜１６１°、 α_D ²⁰（＋）６．３°（ｃ１．０、メタノール）；（Ｓ）−（−）−２−｛２−［３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１ −イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｓ−（−）−Ｎ−｛２−［３ −（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：１５７〜１６０°、α_D ²⁰（−）５．８°（ｃ１．０）メタノール）；２−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［４− （６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ− （４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［３− （６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ− （４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［３− （５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ− （４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（５−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（５−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４ −フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（６−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（６−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４ −フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（１−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝− ４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（１−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝− ４−フルオロベンゼン、Ｒｆ０．３９（ＣＨ₂Ｃｌ₂／メタノール＝４５：１）との反応により、Ｎ−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、１９２〜１９４°；２−｛２−［４−（５−フルオロインドール−３−イル）ビペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［４− （５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ− （４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［４−（５−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（５−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４ −フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、フマール酸塩、融点：２１４〜２１６°；２−｛２−［４−（６−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（６−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４ −フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［４−（１−ナフチル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝− ４−フルオロベンゼン、Ｒｆ０．４４（ＣＨ₂Ｃｌ₂／メタノール＝３０：１）との反応により、Ｎ−｛２−［４−（１−ナフチル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：２２３〜２２５°；２−｛２−［４−（２−ナフチル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝− ４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（２−ナフチル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；２−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、フマール酸塩、融点：１７２〜１７６°；２−｛２−［４，４−ジフェニルピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４ −フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［４，４−ジフェニルピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、Ｒｆ０．５５（メタノール）；２−｛２−［３−（３−トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ビリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３− （３−トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：１３４〜１３６°；２−｛２−［３−（４−トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３− （４−トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：１８０〜１８４°；２−｛２−［３−（ビフェニル−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（ビフェニル−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：１０３〜１０６°。同様に、アダマンチルカルボニルクロライドと、２−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝− ４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アダマンチルカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：１０７〜１１０°；２−｛２−［４−（１−ナフチル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝− ４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（１−ナフチル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アダマンチルカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：１２３〜１２６°；２−｛２−［３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）アダマンチルカルボキシアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：１７５〜１７７°。同様に、ベンゾイルクロライドと、２−｛２−［３−（２−ナフチル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝− ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（２−ナフチル）ビペリジン−１− イル］エチル｝−Ｎ−（２−ビリジル）フェニルカルボキシアミドが得られる、融点：１７４〜１７６°。同様に、３−シクロペンチルプロピオニルクロライドと、２−｛２−［３−（４−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（４−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）−３−シクロペンチルピロピオンアミドが得られる、シュウ酸塩、融点：１２３〜１２６°。同様に、３−［１−（２−フェニルアミノエチル）ピペリジン−４−イル］インドール−５−カルボニトリル（この化合物は２−クロロ−Ｎ−フェニルアセトアミドと４−（５−シアノインドール−３−イル）ピペリジンとを反応させ、２ −［４−（５−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］−Ｎ−フェニルアセトアミドを生成し、次いで還元することによって得られる）を、「化合物Ａ」と反応させることによって下記の化合物が得られる：Ｎ−｛２−［４−（５−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミド、フマール酸塩、融点：１９８〜２００°。同様に、「化合物Ａ」と、Ｎ−｛２−［４−（５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝アニリンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝アニリンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；Ｎ−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルピペリジン−１− イル）エチル］アニリンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、Ｒｆ０．７５（メタノール）；Ｎ−｛２−［４−（３−ブロモ−６−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル）エチル］アニリンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（３−ブロモ−６−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、フマール酸塩、融点：１７７〜１７９°；Ｎ−｛２−［４−（３−フルオロ−６−メトキシフェニル）ピペリジン−１− イル）エチル］アニリンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（３−フルオロ−６ −メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、Ｒｆ０．７６（メタノール）、Ｒｆ０．６１（酢酸エチル）；Ｎ−｛２−［４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピペリジン−１− イル）エチル］アニリンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（３−フルオロ−２ −メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、Ｒｆ０．７６（メタノール）、Ｒｆ０．４７（酢酸エチル）；３−［１−（２−フェニルアミノエチル）ピロリジン−３−イル］インドール −５−カルボニトリルとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（５−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；Ｎ−｛２−［３−（５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル）エチル］アニリンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；Ｎ−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル）エチル］アニリンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；Ｎ−［２−（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルピロリジン−１− イル）エチル］アニリンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、Ｒｆ０．７５（メタノール）；Ｎ−［２−（４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル）エチル］ −３−エチルアニリンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（３−エチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、Ｒｆ０．７８（メタノール）；Ｎ−［２−（４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル）エチル］ −４−エチルアニリンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４−エチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、Ｒｆ０．７８（メタノール）；Ｎ−［２−（４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル）エチル］ −２−エチルアニリンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−エチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミドが得られる、Ｒｆ０．７４（メタノール）。例２｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−２−ピリジン１．０２ｇ（０．００３ｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．３ｇ（０．００３ｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌ中に取り入れる。ジクロロメタン５ｍｌに溶解した２，２，２−トリクロロエチルクロロホーメート０．６３ｇ（０．００３ｍｏｌ）を、撹拌しながら滴下して添加する。この混合物を次いで、室温で２時間撹拌する。慣用の方法で仕上げ処理し、次いでシリカゲルカラムで精製する（溶離剤：エチルエーテル／メタノール９：１）。収量：２，２，２−トリクロロエチル−Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）カルバメート０．７ｇ、融点：１４０．８°（二塩酸塩）。同様の方法で下記の化合物を製造した：２，２，２−トリクロロエチル−Ｎ−｛２−［３−（６−フルオロインドール −３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）カルバメート；２，２，２−トリクロロエチル−Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール −３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）カルバメート；２，２，２−トリクロロエチル−Ｎ−｛２−［３−（６−フルオロインドール −３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）カルバメート；２−メチルプロピル−Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）カルバメート、分解＞８０°（二塩酸塩）；２−メチルプロピル−Ｎ−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）カルバメート；２−メチルプロピル−Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）カルバメート；２−メチルプロピル−Ｎ−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）カルバメート。例３｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−２−ピリジン１．０２ｇおよび３−フルオロフェニルイソシアネート０．４４ｇを、ＴＨＦ２０ｍｌ中で室温において２時間撹拌する。溶媒を除去し、このようにして得られた残留物をシリカゲルカラム上のクロマトグラフイにより精製する（溶離剤：酢酸エチル／ＣＨ₃ＯＨ９：１）。収量：Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１ −イル］エチル｝−Ｎ’−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジル）尿素０．９ｇ、融点：１９９°（二塩酸塩）。同様に、下記の化合物を製造する：Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ’−（２−ビリジル）尿素；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ’−（２−ピリジル）尿素、融点：１５９°（半水和物）；Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ビペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ’−（４−トリフルオロメチルフェニル）尿素、融点：１８７°；Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ’−シクロヘキシル尿素、融点：１８８°。例４ジクロロメタン中の等量の４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン、無水トリフルオロ酢酸およびトリエチルアミンの溶液を室温で１時間撹拌する。慣用の仕上げ処理の後に、４−（２−メトキシフェニル）−１−（トリフルオロアセチル）ピペリジンを得る。引き続いて、無水トリフルオロ酢酸および硝酸アンモニウムとジクロロメタン中で反応させ、慣用の仕上げ処理に付した後に、化合物４ −（２−メトキシ−３−ニトロフェニル）−１−（トリフルオロアセチル）ピペリジンと４−（２−メトキシ−５−ニトロフェニル）−１−（トリフルオロアセチル）ピペリジンとの１：１混合物を得る。この混合物を、溶離剤としてヘキサン／ＥｔＯＡｃ（４：１〜１：１）を用いるシリカクロマトグラフイにより分離する。エタノール中でギ酸アンモニウムおよびＰｄ／Ｃと反応させることによって、ニトロ基の還元を行う。触媒を分離し、慣用の仕上げ処理の後に、４−（２−メトキシ−３−アミノフェニル）−１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン、ギ酸塩と４−（２−メトキシ−５−アミノフェニル）−１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン、ギ酸塩との混合物が得られる。水性塩酸中でＮａＮＯ₂と反応させ、０〜−１０°の温度で６５％ヘキサフルオロリン酸（ＨＰＦ₆）を添加することによって、アミノ基のフッ素による置換を行う。慣用の仕上げ処理の後に、この固形物を加熱し、１時間撹拌し、メタノール性水酸化カリウム溶液を添加し、この混合物をさらに１時間撹拌し、次いで慣用の方法で仕上げ処理し、４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピペリジンおよび４−（３−フルオロ−６−メトキシフェニル）ピペリジンを得る。これら２種の化合物を、Ｎ−（２−オキソエチル）−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミド、ＮａＣＮＢＨ₃および酢酸とともにメタノール中に溶解し、この混合物をさらに３時間撹拌する。慣用の仕上げ処理の後に、下記の化合物が得られる：Ｎ−｛２−［４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピペリジン−１− イル］エチル｝−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミド、Ｒ_f ０．７６（メタノール）、Ｒ_f ０．４７（酢酸エチル）およびＮ−｛２−［４−（３−フルオロ−６−メトキシフェニル）ピペリジン−１− イル］エチル｝−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミド、Ｒ_f ０．７６（メタノール）、Ｒ_f ０．６１（酢酸エチル）。同様に、Ｎ−（２−オキソエチル）−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミドと、３−（５−シアノインドール−３−イル）ピロリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（５−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミドが得られる；３−（５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジンとの反応により、Ｎ− ｛２−［３−（５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミドが得られる。例５ジクロロメタン中の２−［２−（４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ］ピリジンの溶液を、等量のトリエチルアミンおよびトリクロロメチルピペリジン−１−カルボキシレート（「化合物Ｂ」）［この化合物は、トリクロロメトキシカルボニルクロライドをビペリジンと反応させることによって得られる］で処理し、この混合物を１時間撹拌する。慣用の仕上げ処理の後に、Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）ピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる。同様に、「化合物Ｂ」と、（Ｒ）−（＋）−２−［２−（３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１ −イル］エチルアミノ］ピリジンとの反応により、（Ｒ）−（＋）−Ｎ−｛２− ［３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２− ピリジル）ピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる、フマール酸塩、融点：７０〜７８°、α_D ²⁰（＋）２．８°（ｃ１．０、メタノール）；（Ｓ）−（−）−２−［２−（３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１ −イル］エチルアミノ］ピリジンとの反応により、（Ｓ）−（−）−Ｎ−｛２− ［３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２− ピリジル）ピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる、フマール酸塩、融点：７０〜７８°；α_D ²⁰（−）２．３°（ｃ１．０、メタノール）；２−｛２−［４−（５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）ピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる、Ｒｆ０．１９（ＣＨ₂Ｃｌ₂ ／メタノール９：１）；２−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）ピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる、フマール酸塩、融点：１３６〜１３９°；２−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［４− （６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ− （４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［３− （６−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ− （４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［３− （５−フルオロインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ− （４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（５−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（５−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４ −フルオロフェニル）ピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（６−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（６−シアノインドール−３−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４ −フルオロフェニル）ピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（１−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝− ４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（１−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１− カルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝− ４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１− カルボキシアミドが得られる、フマール酸塩、融点：８５〜９０°；２−｛２−［４−（５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［４− （５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ− （４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる；２−｛２−［４−（５−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（５−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４ −フルオロフェニル）ピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる；２−｛２−［４−（６−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝−４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（６−シアノインドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４ −フルオロフェニル）ピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる；２−｛２−［４−（１−ナフチル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝− ４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（１−ナフチル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１− カルボキシアミドが得られる、フマール酸塩、融点：１７２〜１７５°；２−｛２−［４−（２−ナフチル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝− ４−フルオロベンゼンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（２−ナフチル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１− カルボキシアミドが得られる；２−｛２−［３−（３−トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［３− （３−トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ビペリジン−１−カルボキシアミドが得られる。同様に、トリクロロメチルピロリジン−１−カルボキシレートと、２−｛２−［３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンのと反応により、Ｎ−｛２−［３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）ピロリジン−１−カルボキシアミドが得られる、ＥＩ３９４；２−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）ピロリジン−１−カルボキシアミドが得られる、Ｒ_f ０．５５（メタノール）。同様に、２−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジンと、トリクロロメチルアゼパン−１−カルボキシレートとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）アゼパン−１−カルボキシアミドが得られる、Ｒ_f ０．４６（メタノール）；トリクロロメチル２−エチルピペリジン−１−カルボキシレートとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）−２−エチルピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる、Ｒ_f ０．５２（メタノール）；トリクロロメチル３−エチルピペリジン−１−カルボキシレートとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）−３−エチルピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる、Ｒ_f ０．５５（メタノール）；トリクロロメチル４−エチルピペリジン−１−カルボキシレートとの反応により、Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）−４−エチルピペリジン−１−カルボキシアミドが得られる、Ｒ_f ０．６（メタノール）。例６エーテル加水分解によって、２−｛２−［３−（３−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジン、Ｒ_f ０．２８（ＣＨ₂Ｃｌ₂／メタノール１９：１）から下記の化合物が得られる：２−｛２−［３−（３−ヒドロキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチルアミノ｝ピリジン、Ｒ_f ０．２６（ＣＨ₂Ｃｌ₂／メタノール９：１）。例７分析および調製ＨＰＬＣを用いることによるジアステレオマーおよびエナンチオマーの分離上記に記載されているような方法によって、下記の分離を行った：ａ）４−（２−メトキシフェニル）ピロリジノン分離：カラム：キラルカラム溶離剤：テトラヒドロフラン物質の量／負荷：５５ｍｇ分離された量：５５ｍｇ収量：各エナンチオマーあたり２０ｍｇ［第一エナンチオマー：［ａ］²⁰ _D＝＋４４°（メタノール中）］ｂ）３−（３−メトキシフェニル）スクシンイミド分離：カラム：キラルカラム溶離剤：ヘプタン／エタノール（６０：４０）物質の量／負荷：３００ｍｇ分離された量：５．３ｇ収量：第一エナンチオマー１．８ｇ（［ａ］²⁰ _D＝−９２．１°（メタノール中）；融点：８５．８℃）第二エナンチオマー０．８ｇ（［ａ］²⁰ _D＝＋９３°（メタノール中）；融点：８５．９℃）ｃ）４−（２−ナフチル）ピロリジノン分離：カラム：キラルカラム溶離剤：テトラヒドロフラン物質の量／負荷：２００ｍｇ分離された量：４ｇ収量：第一エナンチオマー１．５２ｇ（［ａ］²⁰ _D＝−４７．２° （メタノール中））第二エナンチオマー１．４６ｇ（［ａ］²⁰ _D＝＋４０°（メタノール中）；融点：１３０．２℃）ｄ）（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−４−ピロリジノン分離：カラム：セルローストリアセテートまたはキラセル（Chiracel）ＯＪ（登録商品名）およびキラセル（Chiracel）ＯＤ（登録商品名）溶離剤：メタノールまたはヘキサン／２−プロパノール（９０：１０）下記の例は出発物質の製造に関するものである：例８ａ）５−フルオロインドール６．０１ｇおよびマレイミド８．６７ｇを氷酢酸に溶解し、還流条件下に１２０時間加熱する。これら２種の出発物質は、この反応時間の後に薄層クロマトグラフイによってほとんど検出できない。この反応混合物を濃縮し、残留物を得る。この残留物をジエチルエーテルおよびジクロロメタン（９：１）からなる溶媒混合物２００ｍｌとともに２．５時間の間撹拌する。黄色結晶が沈殿する。この生成物を吸引濾過により採取し、次いで乾燥させる。この母液を濃縮し、得られた残留物を上記溶媒混合物５０ｍｌとともに撹拌する。この方法で、新鮮な黄色結晶が沈殿する。この生成物を吸引濾過により採取し、次いで乾燥させる。収量：３−（スクシンイミド−３−イル）−５−フルオロインドール（黄色結晶）７．８４ｇ；Ｒ_f ０．２５（溶離剤：酢酸エチル／石油エーテル１：１）。ｂ）３−（スクシンイミド−３−イル）−５−フルオロインドール７．８４ｇをＴＨＦ２５０ｍｌに溶解する。次いで、ナトリウムビス（メトキシエトキシ）アルミニウムハイドライド４８．８ｇ［ビトライド（Vitrde）（登録商品名）］をゆっくり滴下して添加する。この褐色溶液は、気体を蒸発しながら、黒色に変化する。これをほぼ沸点まで温める。この溶液を還流条件下に１２〜１６時間加熱する。冷却後、この反応溶液を水で処理する。生成する沈殿を吸引濾過により採取し、そしてこの母液は濃縮する。この残留物を酢酸エチルおよび塩酸（２Ｎ）に溶解する。この酢酸エチル相を分離し、塩酸で２回以上洗浄する。この水性相は、３２％ＮａＯＨを用いてアルカリ性ｐＨに調整する。この水性相を次いで、ジクロロメタンにより数回抽出する。この有機相はＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、濾過し、次いで濃縮し、残留物を得る。残留物Ａ：１．２ｇ（暗褐色、粘性物）。水性アルカリ性相をｎ−ブタノールにより１回抽出する。このブタノール相を同様に濃縮し、残留物を得る。残留物Ｂ：２．６ｇ（仕上げ処理することなくさらに処理する）。収量：３−（ピロリジン−３−イル）−５−フルオロインドール３．８ｇ（黒色、粘性油状物、夾雑物を含有する）。ｃ）３−（ピロリジン−３−イル）−５−フルオロインドール（Ａ＋Ｂ）３．８ｇを、ｔｅｒｔ−ブタノール２５０ｍｌおよび１モル水性ＮａＨＣＯ₃溶液２５０ｍｌで処理する。若干量のｔｅｒｔ−ブタノールで稀釈したジ−ｔｅｒｔ− ブチルジカーボネート８．７３ｇを次いで、ゆっくり滴下して添加する。生成した褐色懸濁液を室温で約１２〜１６時間撹拌する。この懸濁液を、水およびジエチルエーテルとともに振り混ぜることによって抽出する。この有機相をＭｇＳＯ₄ により乾燥させ、濾過し、次いで回転蒸発器上で濃縮する。褐色油状物２．６ｇが残留物として得られる。この粗製生成物をカラムにおけるクロマトグラフイにより精製する（シリカゲル６０；溶離剤：酢酸エチル／石油エーテル４：１）。収量：３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−３−イル）−５ −フルオロインドール１．５ｇ（褐色残留物）、Ｒ_f ０．５５（溶離剤：石油エーテル／酢酸エチル２：１）。ｄ）３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−３−イル）−５− フルオロインドール４００ｍｇを、エタノール５０ｍｌに溶解し、次いで塩酸５ｍｌで処理する。この溶液を室温で１時間放置する。この溶液を濃縮し、残留物を得る。この残留物を１ＮＮａＨＣＯ₃溶液およびＥＡで処理し、この混合物を振り混ぜることにより抽出し、相を分離させる。この有機相をＭｇＳＯ₄により乾燥させ、濾過し、次いで減圧回転蒸発器を用いて濃縮する。この残留物をＥＡに溶解し、次いでシュウ酸１１７．９５ｍｇで処理し、生成物を若干量のアセトンに溶解する。沈殿した結晶を吸引濾過により採取し、次いで乾燥させる。収量：３−（ピロリジン−３−イル）−５−フルオロインドール、シュウ酸塩、３００ｍｇ（灰−青色結晶）、融点：１７５°（分解）。ｅ）ＤＭＦ中のアニリン、２−ブロモ−１，１−ジエトキシ−エタンおよびＮａＨＣＯ₃の溶液を、１００°で２０時間加熱する。慣用の仕上げ処理の後に、Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）アニリンが得られる。引き続いてジクロロメタン中でシクロヘキサンカルボニルクロライドおよびトリエチルアミンと反応させることによって、Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミドを得る。そのアセタールの開裂を、１０％水性シュウ酸および１５％硫酸を用いて行う。慣用の仕上げ処理の後に、Ｎ−（２−オキソエチル）−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキシアミドが得られる。同様にして、下記の化合物が得られる：Ｎ−（２−オキソエチル）−Ｎ−（２−エチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミド；Ｎ−（２−オキソエチル）−Ｎ−（３−エチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミド；Ｎ−（２−オキソエチル）−Ｎ−（４−エチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミド；およびＮ−（２−オキソエチル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアミド。下記の例は医薬製剤に関するものである：例Ａ：注射バイアル式Ｉで表わされる活性化合物１００ｇおよびリン酸水素二ナトリウム５ｇの溶液を、二重蒸留水３リットル中で２Ｎ塩酸を用いてｐＨ６．５に調整し、殺菌濾過し、注射バイアル中に充填し、このバイアルを無菌下にシールする。各注射バイアルは活性化合物５ｍｇを含有する。例Ｂ：座薬式Ｉで表わされる活性化合物２０ｇと大豆レシチン１００ｇおよびカカオ脂１４００ｇとの混合物を溶融し、型中に注入し、次いで冷却させる。各座薬は活性化合物２０ｍｇを含有する。例Ｃ：溶液二重蒸留水９４０ｍｌ中の式Ｉで表わされる活性化合物１ｇ、ＮａＨ₂ＰＯ₄・２Ｈ₂Ｏ９．３８ｇ、Ｎａ₂ＨＰＯ₄・１２Ｈ₂Ｏ２８．４８ｇおよびベンザルコニウムクロライド０．１ｇから溶液を調製する。そのｐＨを６．８に調整し、この溶液を１リットルにし、次いで照射により殺菌する。例Ｄ：軟膏式Ｉで表わされる活性化合物５００ｍｇを、無菌条件下に石油ゼリー９９．５ｇと混合する。例Ｅ：錠剤式Ｉで表わされる活性化合物１ｋｇ、乳糖４ｋｇ、ジャガイモデンプン１．２ｋｇ、タルク０．２ｋｇおよびステアリン酸マグネシウム０．１ｋｇの混合物を慣用の方法で、各錠剤が活性化合物１０ｍｇを含有するように圧縮し、錠剤を得る。例Ｆ：被覆錠剤例Ｅと同様にして、圧縮した錠剤を次いで、慣用の方法でショ糖、ジャガイモデンプン、タルク、トラガカントおよび着色料からなるコーティングで被覆する。例Ｇ：カプセル剤式Ｉで表わされる活性化合物２ｋｇを、各カプセルが活性化合物２０ｍｇを含有するように硬質ゼラチンカプセル中に慣用の方法で充填する。例Ｈ：アンプル二重蒸留水６０リットル中の式Ｉで表わされる活性化合物１ｋｇの溶液を濾過滅菌し、アンプル中に充填し、次いで無菌条件下に凍結乾燥させ、これらのアンプルを無菌下にシールする。各アンプルは活性化合物１０ｍｇを含有する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Piperidine compound and pyrrolidine compound The present invention relates to compounds of formula I and their salts: Where: R¹Is phenyl, and the group is unsubstituted or one as a substituent, 2 or 3 A, A-O-, OH, Hal, CN, NO_Two, NH_Two, Ph,- O-SO_TwoA and / or -O-SO_TwoCF_ThreeOr R¹Is 2 -Or 3-indolyl, this group being unsubstituted or as a substituent With one or two A, A-O-, OH, Hal and / or CN Or R¹Is 1,4-benzodioxan-5- or -6-yl, or Is 1- or 2-naphthyl; R^TwoIs phenyl or pyridyl, and this group is unsubstituted or substituted One or two A, A-O-, OH, Hal and / or CN as groups Have R^ThreeIs H, A, A-O-, Ph, NHR^FourOr NR^FiveR⁶And R^FourIs phenyl or pyridyl, and this group is unsubstituted or substituted With one or two A, A-O-OH, Hal and / or CN Or R^FourIs cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms, R^FiveAnd R⁶Together form an alkyl having 4, 5 or 6 carbon atoms Len chain, A is a linear or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, The group may have 1 to 5 F and / or Cl atoms as substituents, Alternatively, A is cycloalkyl having 3-10 carbon atoms, Hal is F, Cl, Br or I; k and l are each independently 0 or 1; m is 0, 1 or 2; n is 1 or 2, Where k is not equal to 1 and if m = 2, k = 0. Compounds with similar structures are known from various prior publications and patent applications . For example, WO95 / 02592 describes a compound having the following structure. RU: Here, R can be a monocyclic, bicyclic or tricyclic group, and A is a branched It can also be an unbranched alkylene chain, and the heterocyclic ring is a double bond. Can have a match. However, the specification of this application does not disclose the case where A is substituted by a methyl group. And R is thiophene, 1,4-benzodioxane, 4-indo Only compounds which are a lyl or methoxyphenyl ring are described. Equivalent Compound is 5-HT_1AShows receptor binding properties. 5-HT_1A-Piperidine derivatives having antagonism are for example WO 95/337 43. The present invention can be used for the production of novel compounds having useful properties, especially pharmaceuticals. It was based on the goal of finding new compounds that could be made. The compounds of the formula I and their salts are combined with good tolerance It has been found to have particularly useful pharmacological properties. In particular, these compounds Effects on the central nervous system, especially 5-HT_1AAntagonism, especially inhibition of 5-HT reuptake It was found to have Reuptake inhibiting actions. 5-HT_1ACompound having both antagonism and 5-HT reuptake inhibitory action In particular, good antidepressant effects, anxiety relief effects, and threats of intimidation (OCD) Positive effects, dietary disorders such as pathological hunger, delayed dyskinesia, learning disabilities, years Effects on age-dependent memory impairment and psychosis are expected. Regarding the compound of WO95 / 02592, the inhibitory effect on 5-HT reuptake was described. Not. 5-HT of the compounds according to the invention_1AActivities as antagonists and their 5-H The effect of inhibiting T reuptake was determined by experiments on several representative compounds of the formula I. Has been confirmed. The pharmacological data is summarized in Table I. In formula I The compounds represented and their physiologically acceptable acid addition salts are well tolerated Have particularly useful pharmacological properties in combination with Effects on the nervous system, especially 5-HT_1AAntagonism and inhibition of 5-HT reuptake Having These compounds form a sea of tritiated serotonin receptor ligands. Inhibits binding to equine receptors (Cossery et al., European J. Pharmacol., 140 (1987), 143-155) and also inhibits synaptosome serotonin reuptake (She Life Sci., 23 (1978), 1863-1870 by rman et al.). Furthermore, in various brain regions 5-HT accumulation is altered (Seyfried et al., European J. Pharmacol., 160 ( 1989), 31-41). 5-HT_1AAntagonism is performed in vitro, for example 8-OH-DP Proven by suppressing the disappearance of electrically induced contraction of guinea pig ileum induced by AT (Br. J. Pharmacol., 86 (1985), 601P by Fozard and Kilbinger). Ex vivo Suppression of 5-HT accumulation reduced by 8-OH-DPAT (Seyfried European J. Pharmacol., 160 (1989), 31-41) and ultrasound generation test (ultr Effects induced by 8-OH-DPAT in the asound vocalization test Antagonism (Psychopharmacol., 121 (1995), ~ 26 by DeVry) is 5-HT_1A -Used to demonstrate antagonism. In vitro proof of suppression of serotonin reuptake includes Suppression of naptosome uptake (Neuropsychopharmacol., 8 (1993), 23-33 by Wong et al.) ) And p-chloroamphetamine antagonism (J. Pharmacol. Exp. Ther by Fuller et al.) ., 212 (1980), 115-119). Accordingly, compounds of formula I are Suitable for the treatment of central nervous system dysfunction and inflammation in both are doing. These compounds are useful as prophylactics and for cerebral infarction (stroke), for example For control of sequelae of stroke and cerebral ischemia, and also for extrapyramidal use of neuroleptic drugs Can be used for the treatment of exercise side effects, and also for the treatment of Parkinson's disease You. However, especially these compounds are anxiolytics, antidepressants, antipsychotics Sleep disturbances, delays for use and / or positively affecting intimidation Dietary disorders such as dyskinesia, learning disorders, age-dependent memory disorders, It is suitable as a pharmaceutically active compound for sexual dysfunction. Accordingly, compounds of formula I and their physiologically acceptable acid additions Salts are anxiolytics, antidepressants, antipsychotics, neuroleptics and / or antihypertensives As a pharmaceutically active compound for overpressure drugs and also for positively affecting intimidation Dietary disorders such as morbid hunger, delayed dyskinesia, learning disabilities and age-dependent notes It can be used as a pharmaceutically active compound for memory disorders. Accordingly, the present invention provides compounds of formula I and their physiologically acceptable Acid addition salts. The invention especially relates to compounds of the formula I selected from the group About salt: a) N- {2- [4- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl] ethyl Ru-N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; b) N- {2- [4- (5-fluoroindol-3-yl) piperidine-1 -Yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; c) N- {2- [3- (2-Naphthyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N -(2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; d) N- {2- [3- (2-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl Ru-N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; e) N- (2- (3- (1,4-benzodioxan-6-yl) pyrrolidine-) 1-yl] ethyl} -N- (2-viridyl) cyclohexanecarboxamide; f) N- (2- (3- (6-fluoroindol-3-yl) birolidine-1 -Yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; g) N- (2- (3- (7-Methoxy-2-naphthyl) pyrrolidin-1-yl ] Ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; h) (R)-(+)-N- {2- [3- (2-naphthyl) pyrrolidine-1-i] L] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; i) S-(-)-N- {2- [3- (2-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] Ethyl {-N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; j) N- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) biperidine-1 -Yl] ethyl {-N '-(3-fluorophenyl) -N- (2-pyridyl) urine Elementary; k) N-cyclohexyl-N '-{2- [4- (6-fluoroindole-3 -Yl) biperidin-1-yl] ethyl {-N '-(2-pyridyl) urea; l) N-cyclohexyl-N '-{2- [3- (6-fluoroindole-3 -Yl) piperidin-1-yl] ethyl {-N '-(2-pyridyl) urea; m) N- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidine-1 -Yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) -N '-(4-trifluoromethylf Enyl) urea. The compounds of the formula I are used as pharmaceutically active compounds in human and veterinary medicine can do. These compounds may also be used to produce other pharmaceutically active compounds. Can also be used as intermediates. Accordingly, the present invention provides a compound of formula I according to claim 1 and a compound of formula I With respect to a method for producing a compound to be a) Formula II: (Where R¹, R^Two, M and n have the meaning according to claim 1) With a compound of formula III: R^Three—CO-L (III) Wherein L is Cl, Br) I or modified to a free or reactive functionality. OH group and R^ThreeHas the meaning of claim 1) Reacting with the compound represented by; or b) Formula IV: (Where R¹And n have the meaning according to claim 1) A compound of formula V: Wherein L is Cl, Br, I, or modified to a free or reactive functionality. OH group, and R^Two, R^Three, M, k and l have the meaning according to claim 1) Reacting with the compound represented by; or c) By reductive amination, the compound of formula VI: (Where R^Two, R^Three, M and l have the meaning according to claim 1) Reacting a compound of formula IV with a compound of formula IV; d) Formula VII:(Where R^TwoAnd R^ThreeHas the meaning of claim 1) With a compound of formula VIII: Wherein L is Cl, Br, I, or modified to a free or reactive functionality. OH group and R¹, M and n have the meaning according to claim 1) Reacting with the compound represented by; or e) In formula VII, R^TwoAnd R^ThreeHas the above meaning with an amide compound of the formula I X: (Where R¹, N and m have the meaning of claim 1 and Q is Cl, B r, I or an OH group free or modified to a reactive functionality) Reacting with the compound represented by; or f) Formula X: (Where R¹, R^Three, M and n have the meaning according to claim 1) Is reacted with a suitable phenyl or pyridyl derivative to give a compound of formula I Forming a compound of the formula I and then optionally another compound of the formula I To; or g) In formula I, R^ThreeIs NHR^FourAnd R^FourIs the meaning of claim 1. When preparing a compound having the formula:¹, R^Two, M and n are charged A compound having the meaning of item 1 is represented by formula XI: R^Three-N = C = O (XI) (Where R^ThreeHas the meaning of claim 1) Reacting with a compound represented by the formula: Characterized in that And / or by treating the basic compound of formula I with an acid. To a kind of salt. Throughout this specification, unless stated otherwise, the group R¹, R^Two, R^Three, L, Q , K, l, m and n have the formulas I, II, III, IV, V, VI, VII, VI Has the meanings indicated for II, IX, X and XI. The present invention also relates to 5-HT_1AHas an antagonistic action and an inhibitory action on 5-HT reuptake Of the compounds of the formula I and their physiologically acceptable salts You. The invention relates to compounds of the formula I according to claim 1 and their enantiomers. Omers and diastereomers and their salts. For all groups that occur in several, for example A, their meanings are The fact of being independent applies. Alkyl has 1 to 10 carbon atoms, preferably 1, 2, 3, 4, 5 or more. Or six. Thus, alkyl is in particular, for example, methyl, and also Ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl and also pentyl, 1-, 2- or 3-methylbutyl. Chill, 1,1-, 1,2- or 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl Hexyl, 1-, 2-, 3- or 4-methylpentyl, 1,1-, 1,2 -, 1,3-, 2,2-, 2,3- or 3,3-dimethylbutyl, 1- or 2-ethylbutyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methyl Propyl, 1,1,2- or 1,2,2-trimethylpropyl; Also, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-to Lichloroethyl or pentafluoroethyl. A-O- is in particular, for example, methoxy, ethoxy, propoxy or butyloxy. It is. Cycloalkyl is in particular, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentene , Cyclohexyl, cycloheptyl or 1-adamantyl. Ph is phenyl. R¹Is phenyl, and the group is unsubstituted or one as a substituent, 2 or 3 but especially 1 or 2 A, A-O-, OH, Hal , CN, NO_Two, NH_Two, Ph, -O-SO_TwoA or -O-SO_Two-CF_ThreeWith Or R¹Is 1- or 2-naphthyl or 2- or 3-in Drill, which group is also unsubstituted or has one or two substituents Or 3 and especially 1 or 2 A, A-O-, OH, Hal or CN Or R¹Can also be 1,4-benzodioxane-5- or -6 Ill. Therefore, R¹Is preferably 1- or 2-naphthyl, 2- or 3- Indolyl, 5- or 6-methylindol-2-yl, 5- or 6-methyl Ruindol-3-yl, 5- or 6-methoxyindol-2-yl, 5- Or 6-methoxyindol-3-yl, 5- or 6-hydroxyindole Ru-2-yl, 5- or 6-hydroxyindol-3-yl, 5- or 6 -Fluoroindol-2-yl, 5- or 6-fluoroindol-3-i , 5- or 6-cyanoindol-2-yl, 5- or 6-cyanoindo Yl-3-yl, phenyl, o-, m- or p-tolyl, o-, m- or p -Trifluoromethylphenyl, o-, m- or p-methoxyphenyl, o- , M- or p-hydroxyphenyl, o-, m- or p-fluorophenyl , O-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-cyanophenyl , 2-, 3- or 4-biphenylyl, o-, m- or p-methylsulfonyl Oxyphenyl, o-, m- or p-trifluoromethylsulfonyloxyf Phenyl (o-, m- or p-triflatoxyphenyl), 1,4-benzodithio Xan-5- or -6-yl, 2-fluoro-3-methoxyphenyl, 2-f Fluoro-4-methoxyphenyl, 2-fluoro-5-methoxyphenyl, 2-butane Lomo-3-methoxyphenyl, 2-bromo-4-methoxyphenyl, 2-bromo -5-methoxyphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6- or 3, 4-dimethoxyphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6- or 3, 4-difluorophenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6- or 3, 4-dichlorophenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6- or 3,4 -Dimethylphenyl and also 3,4,5-trichloro or 3,4 , 5-trimethoxyphenyl. R^TwoIs phenyl or pyridyl, and this group is unsubstituted or substituted Having one or two A, A-O-, OH, Hal or CN as a group Preferably, for example, phenyl, o-, m- or p-tolyl, o-, m- or Is p-trifluoromethylphenyl, o-, m- or p-methoxyphenyl, o-, m- or p-hydroxyphenyl, o-, m- or p-fluorophenyl Nil, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-cyanophen Nil, o-, m- or p-ethylphenyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 3-, 4-, 5- or 6-fluoropyridin-2-yl, 2- or 3-fur Olopyridin-4-yl, 3-, 4-, 5- or 6-trifluoromethylpyrid Gin-2-yl. R^ThreeIs preferably H, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, Tyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl, methoxy, ethoxy Si, propoxy, butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, and Pentyl, hexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, cyclo Pentyl, cyclohexyl, 1-adamantyl, anilino, o-, m- or p -Tolylamino, o-, m- or p-trifluoromethylanilino, o-, m -Or p-methoxyanilino, o-, m- or p-hydroxyanilino, o -, M- or p-fluoroanilino, o-, m- or p-chloroanilino, o-, m- or p-cyanoanilino, o-, m- or p-ethylanilino, 2-, 3- or 4-pyridylamino, 3-, 4-, 5- or 6-fluoropi Lysin-2-ylamino, 2- or 3-fluoropyridin-4-ylamino, Cyclopentylamino, cyclohexylamino or 1-adamantylamino It is. R^ThreeIs also preferably pyrrolidin-1-yl, 1-piperidinyl or Can be 1-azepanyl. R^FourIs phenyl or pyridyl, and this group is unsubstituted or substituted Having one or two A, A-O-, OH, Hal or CN as a group And also R^FourIs cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms, preferably For example, phenyl, o-, m- or p-tolyl, o-, m- or p-tolyl Trifluoromethylphenyl, o-, m- or p-methoxyphenyl, o-, m -Or p-hydroxyphenyl, o-, m- or p-fluorophenyl, o -, M- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-cyanophenyl, o -, M- or p-ethylphenyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 3-, 4 -, 5- or 6-fluoropyridin-2-yl, 2- or 3-fluoropyridin Zin-4-yl, cyclopentyl, cyclohexyl or 1-adamantyl You. Throughout the present invention, all the groups present in plural may be the same or different. That is, the fact that they are independent of each other applies. Accordingly, the present invention is particularly directed to compounds wherein at least one of the groups present in the molecule is It relates to compounds of the formula I, which have one of the preferred meanings. Some preferred compounds are listed below It can be represented by formulas Ia to Ih. These auxiliary formulas correspond to Formula I, and have the following groups Except for groups not specified in detail, have the same meanings as in formula I: In Ia, k is 0; l is 1, m is 2 and n is 1 or 2; In Ib, R^ThreeIs H, k is 1; l is 0, and m is 1; In Ic, R^ThreeIs H, k is 0, l is 0, and m is 2; In Id, R^ThreeIs cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms, A is a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms And this group is substituted by 1 to 5 F and / or Cl atoms. May be replaced, k is 0, l is 1, m is 2 and n is 1 or 2; In Ie, R^ThreeIs A-O-, A is a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms And this group is substituted by 1 to 5 F and / or Cl atoms. May be replaced, k is 0, l is 1, m is 2 and n is 1 or 2; In If, R^ThreeIs NHR^FourOr NR^FiveR⁶And A is a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms And this group is substituted by 1 to 5 F and / or Cl atoms. May be replaced; In Ig, R¹Is phenyl, and this group has one or two substituents Of methoxy, F, Cl, Br, OH, CN, Ph, -O-SO_Two CH_ThreeOr -O-SO_TwoCF_ThreeOr R¹Is 2 -Or 3-indolyl, which is substituted with one F And / or CN, or R¹Is 1,4- Nzodioxan-5- or -6-yl, or 1- or 2 -Naphthyl; R^TwoIs phenyl or 2-pyridyl, which group is And has one F, R^ThreeIs cycloalkyl having 5 or 6 carbon atoms, A- O-, NHR^FourOr NR^FiveR⁶And R^FourIs phenyl or 2-pyridyl, which group is And has one A, A-O-, Hal or CN, Or R^FourIs a cycloalkyl having 5 or 6 carbon atoms And k is 0, l is 1, m is 2 and n is 1 or 2; In Ih, R¹Is phenyl, and this group has one or two substituents Of methoxy, F, Cl, Br, OH, CN, Ph, -O-SO_Two CH_ThreeOr -O-SO_TwoCF_ThreeOr R¹Is 2- or 3-indolyl, this group having one substituent F and / or CN, or R¹Is 1, 4 -Benzodioxan-5- or -6-yl, or 1- or Is 2-naphthyl; R^TwoIs phenyl, which is substituted with one F or A R^ThreeIs cycloalkyl having 5 or 6 carbon atoms, A- O-, NHR^FourOr NR^FiveR⁶And R^FourIs phenyl or pyridyl, and this group has 1 A, A-O-, Hal or CN, or R ^FourIs cycloalkyl having 5 or 6 carbon atoms, R^FiveAnd R⁶Together form 4, 5 or 6 carbon atoms An alkylene chain having k is 0, l is 1, m is 2 and n is 1 or 2. The invention also relates to a compound of formula I,^Three= H, k = 1, 1 = For compounds where 0 and m = 1. In particular, these compounds are selected from the following groups Is a compound that is: 2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-yl]- N- (2-pyridyl) acetamide; 2- [3- (6-fluoroindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl]- N- (2-pyridyl) acetamide; 2- [3- (5-fluoroindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl]- N- (2-viridyl) acetamide; [3- (5-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] -N- ( 2-pyridyl) acetamide; 2- [3- (6-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] -N -(2-pyridyl) acetamide; 2- [3- (1-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] -N- (2-pyridyl) Acetamide; 2- [3- (2-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] -N- (2-pyridyl) Acetamide; 2- [4- (5-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-yl]- N- (2-pyridyl) acetamide; 2- [4- (5-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl] -N -(2-pyridyl) acetamide; 2- [4- (6-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl] -N -(2-pyridyl) acetamide; 2- [3- (1-naphthyl) piperidin-1-yl] -N- (2-pyridyl) Acetamide; and 2- [3- (2-naphthyl) piperidin-1-yl] -N- (2-pyridyl) Acetamide. These compounds can also be used to prepare the compounds of the formula I according to the invention. Suitable for use as an intermediate in The compounds of the formula I and also the starting materials for the preparation of these compounds are mentioned separately. Include publications (eg, Methoden der Organishen Chemie by Houben-Weyl [Yes Methods of mechanochemistry], standard academic books such as Georg-Thieme publisher, Stuttgart) Known reaction conditions suitable for the reaction by a method known per se as described Can be manufactured under In this case, it is not described in detail herein However, it is also possible to use variants which are known per se. L present in the compounds of formulas III, V and VIII or L Q present in the compound of formula IX is Cl, Br or I, or Or free or reactive esterified OH groups. When L or Q is a reactive esterified OH group, this group is preferably Chloromethoxy, alkoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy or And phenoxy, alkyl sulfone having 1 to 6 carbon atoms. Honyloxy (preferably methylsulfonyloxy) or 6-1 carbon atoms Arylsulfonyloxy having 0 (preferably phenyl- or p- Ryl-sulfonyloxy and also 2-naphthalenesulfonyloxy). If desired, the starting materials can also be obtained immediately without isolating them from the reaction mixture. In situ in a manner such that it further reacts with Can also be generated. On the other hand, the reaction can also be carried out stepwise. The compound of the formula I is preferably a compound of the formula II and a compound of the formula III It can be obtained by reaction with the compounds represented. The starting materials of the formulas II and III are, to a large extent, known. . If these compounds are unknown, they can be obtained by methods known per se. Can be manufactured. Examples of suitable derivatives of N-acylating agents of formula III include acid halides, Preferably chloride, azide, anhydride, imidazolide (this compound is, for example, Can be obtained from carbodiimidazole), an activated ester or O- Silurea (these compounds are suitable carbodiimides, such as dialkyl carbodi Imides, especially obtained from cyclohexylcarbodiimide). This reaction Prior to carrying out another amino group contained in a compound of formula II, It may be necessary to exclude from the acylation reaction by introducing a protecting group. The reaction is generally carried out in an inert solvent in an acid binder, preferably an alkali metal or In the presence of hydroxides, carbonates or bicarbonates of alkaline earth metals, or Potassium metal or alkaline earth metal, preferably potassium, sodium, calcium It is carried out in the presence of other salts of weak acids of cesium or cesium. Organic bases such as triethyl Addition of an amine, dimethylaniline, pyridine or quinoline or an excess of formula I Of the amide component of formula I or the alkylating derivative of formula III Addition may also be preferred. Reaction time is a few minutes, depending on usage conditions And the reaction temperature is about 0 ° to 150 °, usually 20 ° to 130 °. It is. Suitable inert solvents include, for example, hexane, petroleum ether, benzene, toluene Or hydrocarbons such as xylene; trichloroethylene, 1,2-dichloroethane Chlorinated hydrocarbons such as carbon dioxide, carbon tetrachloride, chloroform or dichloromethane; Methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol Or alcohols such as tert-butanol; diethyl ether, diiso An ether such as propyl ether, tetrahydrofuran (THF) or dioxane; Ters: ethylene glycol monomethyl or monoethyl ether (methyl glycol Coal or ethyl glycol), ethylene glycol dimethyl ether (jig Glycol ethers such as rim); ketones such as acetone or butanone; Acetamide, dimethylacetamide or dimethylformamide (DMF) Which amides; nitriles such as acetonitrile; dimethyl sulfoxide (DM Sulfoxides such as SO); carbon disulfide; carboxylic acids such as formic acid or acetic acid Nitro compounds such as nitromethane or nitrobenzene; Stels; or mixtures of the above solvents. The term "amino protecting group" is generally known and protects an amino group from a chemical reaction. (Block), but after the desired chemical reaction has taken place elsewhere in the molecule, A group that can be easily separated is meant. Representative examples of such groups include, among others, Substituted or substituted acyl, aryl (eg, dinitrophenyl (DN P)), aralkoxymethyl (eg, benzoxymethyl (BOM)) or Aralkyl groups (eg, benzyl, 4-nitrobenzyl, triphenylmethyl) You. Since the amino protecting group is separated after the desired reaction (or series of reactions) , There is no particular limitation on their type and size; Groups having 20 and especially 1 to 8 carbon atoms are preferred. Related to this The term "radical" should be interpreted in the broadest sense. Aliphatic, aromatic-fatty Aromatic, aromatic or heterocyclic carboxylic acids or sulfonic acids, especially alkoxycarbo And aryloxycarbonyl and especially aralkoxycarbonyl groups. It is. Examples of this type of acyl group include acetyl, propionyl, butyryl and the like. Lucanoyl; aralcanoyl such as phenacetyl; benzoyl or tolyl Aroyl; aryloxyalkanoyl such as phenoxyacetyl; methoxy Alkoxycarbonyl such as carbonyl and ethoxycarbonyl; 2,2,2-to Lichloroethoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, tert-butoxy Carbonyl (BOC), 2-iodoethoxycarbonyl; benzyloxycarbo Nyl (CBZ), 4-methoxybenzyloxycarbonyl and 9-fluorenyl Aralkyloxycarbonyl, such as methoxycarbonyl (FMOC). Preferred amino protecting groups are BOC, DNP and BOM, and also CBZ , Benzyl and acetyl. Critical factors in the choice of protecting groups used are: After the actual reaction, it may be possible to separate it again selectively. Formula I The amine compound represented by I is described, for example, in EP 512755 A2. In a manner known per se, the reductive reaction of a compound of formula IV It can be manufactured by quenching. The compounds of the formula I are preferably also compounds of the formula IV and of the formula V Can be obtained by reaction with the compound represented by The starting materials of the formulas IV and V are known to a large extent. these If is unknown, these compounds may be prepared by methods known per se. Can be. This reaction is carried out in the same solvent and at the same temperature as described above. The compounds of the formula I are furthermore represented by the compounds of the formula VI It can be obtained by reductive amination with the compound represented. The starting materials of the formulas IV and VI are known to a large extent. these If unknown, these compounds should be prepared by methods known per se. Can be. This reductive amination is carried out with a reducing agent such as NaBH._ThreeCN and NaBH (OAc )_ThreeCan be performed in the presence of l = 0 and R^ThreeIs H Prior to this reductive amination, R^ThreeWith an amino protecting group, preferably tert- Butoxycarbonyl groups, which attack this amino group with reducing agents It is recommended to protect against This protecting group is, after reductive amination has taken place, It can be separated again by simple methods known to those skilled in the art. For example, this protecting group When is a tert-butoxycarbonyl group, this group is treated with trifluoroacetic acid. Or by treatment in dilute hydrochloric acid. it can. The compounds of the formula I are also preferably compounds of the formula VII Of the compound of formula VIII. Formula VI The starting materials of the formulas I and VIII are known to a large extent. these If is unknown, these compounds may be prepared by methods known per se. Can be. This reaction is carried out in the same solvent and at the same temperature as described above. In another process for the preparation of the compounds according to the invention, the compounds of the formula VII Compound (wherein, R^TwoAnd R^ThreeHas the above-mentioned meaning) with an alkyl of the formula IX Oxidizing agent (wherein R¹, N and m have the above meanings, and the leaving group Q is preferably For example, halogens such as bromine or esters, for example tosylate or tosylate Trifluoromethylsulfonate). The starting materials of the formulas VII and IX are known to a large extent. This If they are unknown, these compounds are prepared by methods known per se be able to. This reaction is carried out in the same solvent and at the same temperature as described above. Another process for the preparation of the compounds according to the invention relates to compounds of the formula X , R¹, R^Three, M and n have the meaning given above) with the appropriate phenyl or pyridyl Reacting with a thiol derivative. For example, the corresponding fluoro-substituted compound is This compound can be used as a strong non-nucleophilic base such as Li diisopropyl It can be used for reactions in the presence of luamide and the like. In formula I, R^TwoIs 2 When preparing a compound that is -pyridyl, the compound of formula X is preferably , 2-fluoropyridine-N-oxide and then a suitable reducing agent, such as For example, in the presence of phosphorus trichloride or the like, the desired 2-pyridyl compound represented by the formula I is reduced. I will. In formula I, R^ThreeIs NHR^FourAnother method for preparing compounds which are of the formula It comprises the reaction of a compound of formula I with a compound of formula XI. In formula XI The starting materials represented are in most cases known. If these are unknown, These compounds can be produced by a method known per se. The group R present in the compounds of the formula I¹, R^TwoAnd / or R^FourAnd another Seed group R¹, R^TwoAnd / or R^FourCan be converted to, for example, a nitro group It can be converted to an amino group (for example, By hydrogenation over Raney nickel or Pd / carbon in an active solvent ), A cyano group can be hydrolyzed to a COOH group, or ether cleavage Can convert, for example, an aromatic methoxy group to the corresponding hydroxy derivative. it can. Bases of the formula I can be prepared, for example, by converting equal amounts of base and acid into an inert solvent such as ethanol. The corresponding acid addition using an acid by reacting in a solvent and then evaporating Can be converted to salt. This reaction specifically produces physiologically acceptable salts Acids that cause the acid to be used can be used. Therefore, inorganic acids such as sulfuric acid, nitric acid, halogen Hydrofluoric acid (eg, hydrochloric acid or hydrobromic acid), phosphoric acid (eg, orthophosphoric acid) ), Sulfamic acid can be used and also organic acids, especially aliphatic, fatty Cyclic, aliphatic-aromatic, aromatic or heterocyclic monobasic or polybasic carboxylic Acids, sulfonic acids or sulfuric acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, pivalic acid, Ethyl acetic acid, malonic acid, succinic acid, pimelic acid, fumaric acid, maleic acid, lactic acid , Tartaric acid, malic acid, citric acid, gluconic acid, ascorbic acid, nicotinic acid, Soniconic acid, methane- or ethane-sulfonic acid, ethanedisulfonic acid, 2- Hydroxyethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, Naphthalene mono- and disulfonic acids, and lauryl sulfate can be used. Wear. Salts with physiologically unacceptable acids, for example picrates, are represented by the formula I Can be used for the isolation and / or purification of the compounds used. On the other hand, the compounds of the formula I Oxides or carbonates) to form the corresponding metal salts, especially alkali metals or alkali metals. It can be converted to potassium earth metal salts or to the corresponding ammonium salts. The compounds of the formula I according to the invention are chiral due to their molecular structure. Can be, therefore, as two enantiomers, or two or three These can exist in diastereomeric forms. Therefore, one or two or more Deriving from the chiral centers above, these compounds may be in racemic form or optically active. It can exist in a sexual form. Pharmacological properties of the racemates of the compounds according to the invention and the pharmacological properties of the diastereomers Diastereomers or enantiomers, as may differ in nature It may be desirable to use as In these cases, the final product or medium Even in the case of intercalates, enantiomers may be enriched by chemical or physical methods known to those skilled in the art. -Can be divided into compounds or used as synthesized . In the case of racemic amine compounds, this mixture can be reacted with an optically active resolving agent. To form diastereomers. Examples of suitable resolving agents include optically active acids, such as R and S tartaric acid, diacetyltartaric acid, dibenzoyltartaric acid, mandel Acids, malic acid, lactic acid, suitably N-protected amino acids (eg, N-benzo Ilproline or N-benzenesulfonylproline) or various optical activities There is camphorsulfonic acid. The enantiomeric compound can be used as an auxiliary It is advantageous to perform a chromatographic resolution (eg, by binding to silica gel). Dinitrobenzoylphenylglycine, cellulose triacetate or Using other carbohydrate derivatives or chiral derivatized methacrylate polymers ). Eluents suitable for this purpose are aqueous or alcoholic solvent mixtures, e.g. Xan / isopropanol / acetonitrile, for example in a ratio of 82: 15: 3 And mixtures. In the case of a racemic acid compound, for example, R-type and S-type 1-phenylethylamine , 1-naphthylethylamine, dihydroabiethylamine, cinchonine or Optically active bases such as conconidine can be used as well. However, under certain conditions, the equivalent produced by one of the above methods Enantiomerically pure intermediates can even be used in the synthesis. This place In that case, the chirality is maintained during the subsequent synthesis period. Racemic esterification Compound (for example, 4- (2-naphthyl) -2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid As in the case of esters), these intermediates are also advantageously enantioselective Can be separated into enantiomers in aqueous solution by enzymatic hydrolysis You. The enantiomeric ester compound is hydrolyzed to give the enantiomeric form An acid compound can be produced in a form. Enantiomeric form or diastere De-carboxylate the omeric acid compound to form the corresponding enantiomer Intermediates (eg, corresponding pyrrolidine compounds) can be formed. This d Enzymes suitable for stele cleavage include lipases [eg, Pseudomonas cepacia ( Lipases such as Pseudomonas cepacia) and esterases. Chiral It is particularly preferred if the center is in the α-position to the ester group. In this case, Poor enantiomers can be made racemic by enolization and then It can be subjected to a new racemic resolution. Salts with physiologically unacceptable acids, for example picrates, are represented by the formula I Can be used for the isolation and / or purification of certain compounds. 5-HT of some representative compounds of formula I_1AReceptor binding action and The test results of the inhibitory action on 5-HT reuptake are shown in Table I below. Hippocampus seroto Nin-_1AInhibition of tritiated ligand binding to receptors (Cossery et al. And repression of synaptosomal serotonin reuptake Inhibition value IC concerning (by a method similar to the method by Sherman et al.)₅₀(Nmo 1 / liter). Table I Formula I obtained in a manner similar to that of Cossery et al. Or of Sherman et al. IC of representative compound represented₅₀Value (concentration in nmol / liter) and measurement Determined melting point (mp):(1) = 2-naphthyl, (2) = 6-fluoroindol-3-yl, (3) = 5-fluoroindol-3-yl, (4) = 7-methoxynaphth-2-yl, (A) = 2-pyridyl, (B) = 4-fluorophenyl, (C) = 2,4-diph Fluorophenyl, (a) = cyclohexyl, (b) = NH-cyclohexyl, ( c) 1-adamantyl;¹⁾ 3-R¹-A pyrrolidin-1-yl compound,²⁾4-R¹-Piperidin-1-ylation Compound,³⁾(S)-(-)-enantiomer,^Four)3-R¹-Piperidin-1-yl Compound,^Five)(R)-(+)-enantiomer,⁶⁾Rf 0.39 (CH_TwoCl_Two/ Methanol 9: 1) Based on these pharmacological data, the serotype of the compound of formula I according to the invention Inhibitory effect on tonin reuptake and 5-HT_1AReceptor binding effect confirmed It is. The invention furthermore relates to compounds of the formula I and / or their salts. It relates to the manufacture of pharmaceutical preparations, especially for use in manufacturing by non-chemical methods. This aspect Wherein these compounds comprise at least one solid, liquid and / or half With liquid excipients or auxiliaries and, if desired, one or more It can be combined with additional active compounds to make up the appropriate dosage form. The invention also relates to at least one compound of the formula I and / or And a pharmaceutical formulation containing one of the physiologically acceptable salts of These preparations can be used as pharmaceuticals in human and veterinary medicine. Wear. Possible excipients include enteral (eg, oral) or parenteral administration, or Organic or inorganic substances which are suitable for topical application and also do not react with the new compounds, For example, water, vegetable oil, benzyl alcohol, alkylene glycol, polyethylene Glycols, glycerol triacetate, gelatin, carbohydrates (eg lactose Or starch), magnesium stearate, talc and petroleum jelly . Tablets, pills, coated tablets, capsules, powders, granules, syrups, juices or Drops are used in particular for oral administration. Suppositories are used for rectal administration. Solution, preferred Or oily or aqueous solutions, as well as suspensions, emulsions or inplans Is used for parenteral administration, and ointments, creams or powders are used for topical application Is done. The novel compounds can also be lyophilized and the resulting lyophilizates For example, it is used in the manufacture of injection preparations. The formulation can be sterilized, and (Or) lubricants, preservatives, stabilizers and / or wetting agents, emulsifiers, osmotic pressure Salt, buffer substance, colorant, flavoring agent, and / or one or more Contains another active compound above, eg one or more vitamins Can be. The compounds of the formula I according to the invention are generally compatible with other known commercial products for indicating applications. Formulations [e.g., imipramine, fluoxetin, Clomipramine]], preferably 0 . 1 mg to 500 mg / dose unit, especially 5 mg to 300 mg / dose unit Can be The daily dosage preferably ranges from about 0.01 mg to 250 mg / body weight. kg, in particular from 0.02 mg to 100 mg / kg of body weight. In this case, the substances according to the invention will generally be present in an amount of about 1 mg to 500 mg / dose unit, in particular It is preferable to administer 5 mg to 100 mg / dosage unit per dose. Preferred daily dose Is about 0.02 mg to 10 mg / kg of body weight. However, for each patient A particular dosage may depend on all kinds of factors, such as the potency of the particular compound used, Age, weight, general health, gender, diet, timing and route of administration, and excretion It depends on the speed, the drug combination and the severity of the particular disorder associated with the treatment. Oral Administration is preferred. Throughout the specification, all temperatures are given in ° C. In the example below, The term "conventional finishing" has the following meaning: if necessary, add water Depending on the composition of the final product, the pH of this mixture may be adjusted to 2-10, if necessary. And extract with ethyl acetate or dichloromethane and separate the organic phase. Separate and dry over sodium sulphate, then remove the residue on silica gel. Chromatography (in this case, the isomers described below can be separated Can) and / or be purified by crystallization. Rf values on silica gel; Eluent: ethyl acetate / methanol 9: 1. Mass spectrum analysis: EI (electron impact ionization): M⁺FAB (fast atom bombardment ): (M + H)⁺. The specific swirling properties of optically active compounds, in each case, It was measured in the base solution.Example 1 a) 20.4 g of 4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidine (0. 12 mol), 26.16 g of N-2- (1-chloroacetamido) pyridine (0 . 12 mol) [This compound is 2-aminopyridine and chloroacetyl chloride And 8.3 g of potassium carbonate in 250 ml of DMF For 2 hours at 100 ° C., then distill off the DMF and separate the mixture Finishing by the method described above. Yield: 2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-yl ] -N- (2-pyridyl) acetamide 20.4 g (48% of theory). Similarly, the following compounds are obtained: 2- [3- (6-fluoroindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl]- N- (2-pyridyl) acetamide; 2- [3- (5-fluoroindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl]- N- (2-pyridyl) acetamide; 2- [3- (5-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] -N -(2-pyridyl) acetamide; 2- [3- (6-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] -N -(2-pyridyl) acetamide; 2- [3- (1-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] -N- (2-pyridyl) Acetamide; 2- [3- (2-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] -N- (2-pyridyl) Acetamide; 2- [4- (5-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-yl]- N- (2-pyridyl) acetamide; 2- [4- (5-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl] -N -(2-pyridyl) acetamide; 2- [4- (6-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl] -N -(2-pyridyl) acetamide; 2- [4- (1-naphthyl) piperidin-1-yl] -N- (2-pyridyl) Acetamide; 2- [4- (2-naphthyl) piperidin-1-yl] -N- (2-viridyl) Acetamide; (R)-(+)-2- [3- (2-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl ] -N- (2-pyridyl) acetamide, α_D ²⁰(+) 12.6 ° (c 1.0 ,methanol); (S)-(-)-2- [3- (2-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl ] -N- (2-pyridyl) acetamide, α_D ²⁰(−) 12.2 ° (c 1.0 ,methanol); 2- [3- (4-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] -N- (2-pi Lysyl) acetamide, Rf 0.67 (CH_TwoCl_Two/ Methanol 19: 1). Similarly, 2-chloro-N- (4-fluorophenyl) acetamide, Reaction with 4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidine gives 2- [4- (6-Fluorindol-3-yl) piperidin-1-yl] -N- ( 4-fluorophenyl) acetamide is obtained; Reaction with 3- (6-fluoroindol-3-yl) pyrrolidine gives 2- [3- (6-Fluorindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] -N- ( 4-fluorophenyl) acetamide is obtained; Reaction with 3- (5-fluoroindol-3-yl) pyrrolidine gives 2- [3- (5-Fluorindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] -N- ( 4-fluorophenyl) acetamide is obtained; Reaction with 3- (5-cyanoindol-3-yl) pyrrolidine gives 2- [ 3- (5-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] -N- (4- (Fluorophenyl) acetamide is obtained; Reaction with 3- (6-cyanoindol-3-yl) pyrrolidine gives 2- [ 3- (6-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] -N- (4- (Fluorophenyl) acetamide is obtained; By reacting with 3- (1-naphthyl) pyrrolidine, 2- [3- (1-naphthyl) ) Pyrrolidin-1-yl] -N- (4-fluorophenyl) acetamide Be; By reacting with 3- (2-naphthyl) pyrrolidine, 2- [3- (2-naphthyl) ) Pyrrolidin-1-yl] -N- (4-fluorophenyl) acetamide Rf 0.21 (n-hexane / ethyl acetate 2: 1); Reaction with 4- (5-fluoroindol-3-yl) piperidine gives 2- [4- (5-Fluorindol-3-yl) piperidin-1-yl] -N- ( 4-fluorophenyl) acetamide is obtained; Reaction with 4- (5-cyanoindol-3-yl) piperidine gives 2- [ 4- (5-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl] -N- (4- (Fluorophenyl) acetamide is obtained; Reaction with 4- (6-cyanoindol-3-yl) piperidine gives 2- [ 4- (6-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl] -N- (4- (Fluorophenyl) acetamide is obtained; Reaction with 4- (1-naphthyl) piperidine gives 2- [4- (1-naphthyl). ) Piperidin-1-yl] -N- (4-fluorophenyl) acetamide was obtained. F. 112-116 °; Reaction with 4- (2-naphthyl) piperidine gives 2- [4- (2-naphthyl). ) Piperidin-1-yl] -N- (4-fluorophenyl) acetamide was obtained. It is. b) 2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-yl ] -N- (2-pyridyl) acetamide in 20 g of anhydrous tetrahydrofuran Dissolve in 0 ml. Sodium bis (methoxyethoxy) aluminum hydra 20 ml [Vitride (registered trade name)] at room temperature Add dropwise. After stirring for 2 hours, 10 ml of vitride was again added dropwise. Added. The mixture is then stirred for a further 2 hours. Add water and produce The precipitate formed is separated by suction filtration. This mother liquor is concentrated. This residue in HCl Dissolve and work up the mixture in the customary manner. Yield: 2- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidine-1 -Yl] ethylamino} pyridine 17 g. Similarly, (R)-(+)-2- [3- (2-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl ] -N- (2-pyridyl) acetamide from (R)-(+)-2- {2- [3 -(2-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] ethylamino} pyridine Obtained, α_D ²⁰(+) 11.8 ° (c 1.0) methanol); (S)-(-)-2- [3- (2-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl ] -N- (2-pyridyl) acetamide from (S)-(-)-2- {2- [3 -(2-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] ethylamino} pyridine Obtained, α_D ²⁰(+) 13.0 ° (c 1.0, methanol); 2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-yl]- From N- (4-fluorophenyl) acetamide, 2- {2- [4- (6-fur Oroindol-3-yl) piperidin-1-yl] ethylamino} -4-fur Orobenzene is obtained; 2- [3- (6-fluoroindol-3-yl) birolidin-1-yl]- From N- (4-fluorophenyl) acetamide, 2- {2- [3- (6-fur Oroindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethylamino} -4-fur Orobenzene is obtained; 2- [3- (5-fluoroindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl]- From N- (4-fluorophenyl) acetamide, 2- {2- [3- (5-fur Oroindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethylamino} -4-fur Orobenzene is obtained; 2- [3- (5-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] -N From 2- (4-fluorophenyl) acetamide, 2- {2- [3- (5-cyano) Indole-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethylamino {-4-fluoro Benzene is obtained; 2- [3- (6-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] -N From 2- (4-fluorophenyl) acetamide, 2- {2- [3- (6-cyano) Indole-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethylamino {-4-fluoro Benzene is obtained; 2- [3- (1-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] -N- (4-fluorophenyl Enyl) acetamide to 2- {2- [3- (1-naphthyl) pyrrolidine-1 -Yl] ethylamino} -4-fluorobenzene is obtained; 2- [3- (2-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] -N- (4-fluorophenyl Enyl) acetamide, Rf 0.21 (n-hexane / ethyl acetate 2: 1) 2- {2- [3- (2-Naphthyl) pyrrolidin-1-yl] ethylamino} Rf 0.39 (CH_TwoCl_Two/methanol 45: 1); 2- [4- (5-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-yl]- From N- (4-fluorophenyl) acetamide, 2- {2- [4- (5-fur Oroindol-3-yl) piperidin-1-yl] ethylamino} -4-fur Orobenzene is obtained; 2- [4- (5-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl] -N From 2- (4-fluorophenyl) acetamide, 2- {2- [4- (5-cyano) Indole-3-yl) piperidin-1-yl] ethylamino {-4-fluoro Benzene is obtained; 2- [4- (6-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl] -N From 2- (4-fluorophenyl) acetamide, 2- {2- [4- (6-cyano) Indole-3-yl) piperidin-1-yl] ethylamino {-4-fluoro Benzene is obtained; 2- [4- (1-naphthyl) piperidin-1-yl] -N- (4-fluorophenyl Enyl) acetamide to 2- {2- [4- (1-naphthyl) piperidine-1 -Yl] ethylamino} -4-fluorobenzene, Rf 0.44 ( CH_TwoCl_Two/ Methanol 30: 1); 2- [4- (2-naphthyl) piperidin-1-yl] -N- (4-fluorophenyl Enyl) acetamide to 2- {2- [4- (2-naphthyl) piperidine-1 -Yl] ethylamino} -4-fluorobenzene is obtained. Similarly, 2- [3- (3-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl) pyrrolidine From 2--1-yl] -N- (2-pyridyl) acetamide, 2- {2- [3- (3 -Trifluoromethylsulfonyloxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl Rf 0.51 (CH_TwoCl_Two/ Methanol 9: 1). c) 2- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidine-1 -Yl] ethylamino} pyridine 1.02 g (0.003 mol) and trie First, 0.3 g (0.003 mol) of tylamine is added to 20 ml of dichloromethane. Introduce. Cyclohexanecarbonyl chloride dissolved in 5 ml of dichloromethane (Compound A) 0.44 g (0.003 mol) is added dropwise with stirring. You. The reaction mixture is stirred for 2 hours at room temperature and then worked up in a customary manner . Yield: N- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidine- 1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; Hydrochloride, melting point: 201 °. Similarly, the following compounds are obtained: N- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-i Ru] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide, Acid salt, melting point: 182-185 °. Similarly, compound A and 2- {2- [4- (5-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-i L] ethylamino} pyridine to give N- {2- [4- (5-fluoro Indole-3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl ) Cyclohexanecarboxamide is obtained; 2- {2- [3- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-i L] ethylamino} pyridine to give N- {2- [3- (6-fluoro Indole-3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl ) Cyclohexanecarboxamide is obtained; 2- {2- [3- (indol-2-yl) piperidin-1-yl] ethyla Reaction with mino} pyridine gives N- {2- [3- (indol-2-yl) pi Peridin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxy A thiamide is obtained, melting point: 192-195 °; 2- {2- [3- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl] ethyla By reaction with minopyridine, N- {2- [3- (2-methoxyphenyl) pi Peridin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxy The oxalate, melting point: 153-157 °, yields the cyamide; 2- {2- [3- (6-fluoroindol-3-yl) pyrrolidin-1-i L] ethylamino} pyridine to give N- {2- [3- (6-fluoro Indole-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl ) Cyclohexanecarboxamide is obtained; 2- {2- [3- (5-fluoroindol-3-yl) pyrrolidine-1-i L] ethylamino} pyridine to give N- {2- [3- (5-fluoro Indole-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl ) Cyclohexanecarboxamide is obtained; 2- {2- [3- (6-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl ] -Ethylamino} pyridine to give N- {2- [3- (6-cyanoin Dol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cy Chlorohexanecarboxamide is obtained; 2- {2- [3- (5-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl ] -Ethylamino} pyridine to give N- {2- [3- (5-cyanoin Dol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cy Chlorohexanecarboxamide is obtained; 2- {2- [4- (5-cyanoindol-3-yl) -1-piperidinyl] By reaction with ethylamino} pyridine, N- {2- [4- (5-cyanoindo) Yl-3-yl) -1-piperidinyl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclo Hexancarboxyamide is obtained, fumarate, melting point: 198-200 ° ; 2- {2- [4- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl] ethyla The reaction with minopyridine gives N- {2- [4- (2-methoxyphenyl) pi Peridin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxy Oxalate, melting point: 203-205 [deg.]; 2- {2- [3- (2-naphthyl) piperidin-1-yl] ethylamino} pi By reaction with lysine, N- {2- [3- (2-naphthyl) piperidin-1-i [Ethyl] -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide Melting point: 150-155 °; 2- {2- [3- (2-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] ethyla By reaction with minopyridine, N- {2- [3- (2-methoxyphenyl) pi [Loridin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxy The oxalate, melting point: 158-162 °, yields the samide; 2- {2- [3- (1-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] ethylamino} pi By reaction with lysine, N- {2- [3- (1-naphthyl) pyrrolidine-1-i [Ethyl] -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide Oxalate, melting point: 160-164 °; 2- {2- [3- (2-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] ethylamino} pi By reaction with lysine, N- {2- [3- (2-naphthyl) pyrrolidine-1-i [Ethyl] -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide Oxalate, melting point: 183-185 °; 2- {2- [3- (1-methoxy-2-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] d N- {2- [3- (1-methoxy-2- Naphthyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexyl Oxalates, melting points: 183-186 °, giving the suncarboxamides; 2- {2- [3- (1,4-benzodioxan-6-yl) pyrrolidine-1- Yl] ethylamino} pyridine to give N- {2- [3- (1,4- Nzodioxan-6-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyri (Jil) cyclohexanecarboxamide is obtained, oxalate, melting point: 156 ~ 160 °; 2- {2- [3- (7-methoxy-2-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] d N- {2- [3- (7-methoxy-2- Naphthyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexyl Oxalates, melting points: 122-125 [deg.]; R-(+)-2- {2- [3- (2-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl R-(+)-N- {2- [3- (2-naph) Tyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexane Carboxamide is obtained, oxalate, melting point: 174-176 °, α_D ²⁰( +) 19 ° (c 0.99, CHCl_Three); S-(-)-2- {2- [3- (2-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl The reaction with S-(-)-N- {2- [3- (2-naphine) Tyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexane A carboxamide is obtained, melting point: 173-176 °, α_D ²⁰(-) 19.7 ° (c 1.05, CHCl_Three); 2- {2- [4- (4-methoxyphenyl) piperidin-1-yl] ethyla By reaction with minopyridine, N- {2- [4- (4-methoxyphenyl) pi Peridin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxy A sialamide is obtained; 2- {2- [3- (4-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] ethyla Mino pyridine, Rf 0.13 (CH_TwoCl_Two/ MeOH = 19: 1) To give N- {2- [3- (4-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] d Chill @ -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide is obtained. Points: 151-154 °; The product is ether-cleaved to give N- {2- [3- (4-hydroxyphenyl). Enyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexa Carboxyamide is obtained, melting point: 186-188 °; 2- {2- [3- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] ethyla Mino pyridine, Rf 0.28 (CH_TwoCl_Two/ Methanol = 19: 1) In response, N- {2- [3- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] Ethyl {-N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide is obtained, Melting point: 159-161 °; 2- {2- [4- (4-methoxy-3-bromophenyl) piperidin-1-i L] ethylamino} pyridine to give N- {2- [4- (4-methoxy) -3-bromophenyl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl ) Cyclohexanecarboxamide is obtained; 2- {2- [3- (4-methoxy-3-bromophenyl) pyrrolidine-1-i Ru] ethylamino} pyridine, Rf 0.32 (CH_TwoCl_Two/ MeOH = 19: By reaction with 1), N- {2- [3- (4-methoxy-3-bromophenyl)] Pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarbo Oxalates, melting point: 95-102 [deg.]; (R)-(+)-2- {2- [3- (2-methoxyphenyl) pyrrolidine-1 -Yl] ethylamino} pyridine to give R-(+)-N- {2- [3 -(2-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyri Jyl) cyclohexanecarboxamide, melting point: 158-161 °, α_D ²⁰(+) 6.3 ° (c 1.0, methanol); (S)-(-)-2- {2- [3- (2-methoxyphenyl) pyrrolidine-1 -Yl] ethylamino} pyridine to give S-(-)-N- {2- [3 -(2-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyri (Jil) cyclohexanecarboxamide is obtained, oxalate, melting point: 157 ~ 160 °, α_D ²⁰(-) 5.8 ° (c 1.0) methanol); 2- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-i L] ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [4- (6-Fluorindol-3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) cyclohexanecarboxamide is obtained; 2- {2- [3- (6-fluoroindol-3-yl) pyrrolidin-1-i L] ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [3- (6-Fluorindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) cyclohexanecarboxamide is obtained; 2- {2- [3- (5-fluoroindol-3-yl) pyrrolidine-1-i L] ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [3- (5-Fluorindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) cyclohexanecarboxamide is obtained; 2- {2- [3- (5-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl ] With ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [3- ( 5-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (4 -Fluorophenyl) cyclohexanecarboxamide is obtained; 2- {2- [3- (6-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl ] With ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [3- ( 6-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (4 -Fluorophenyl) cyclohexanecarboxamide is obtained; 2- {2- [3- (1-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] ethylamino}- By reaction with 4-fluorobenzene, N- {2- [3- (1-naphthyl) pyrro Lysin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) cyclohexaneca Ruboxamide is obtained; 2- {2- [3- (2-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] ethylamino}- 4-fluorobenzene, Rf 0.39 (CH_TwoCl_Two/ Methanol = 45: 1) With N- {2- [3- (2-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] d Cyl｝ -N- (4-fluorophenyl) cyclohexanecarboxamide was obtained. 192-194 °; 2- {2- [4- (5-fluoroindol-3-yl) biperidin-1-i L] ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [4- (5-Fluorindol-3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) cyclohexanecarboxamide is obtained; 2- {2- [4- (5-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl ] With ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [4- ( 5-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (4 Fumaric acid to give -fluorophenyl) cyclohexanecarboxamide Salt, melting point: 214-216 °; 2- {2- [4- (6-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl ] With ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [4- ( 6-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (4 -Fluorophenyl) cyclohexanecarboxamide is obtained; 2- {2- [4- (1-naphthyl) piperidin-1-yl] ethylamino}- 4-fluorobenzene, Rf 0.44 (CH_TwoCl_Two/ Methanol = 30: 1) With N- {2- [4- (1-naphthyl) piperidin-1-yl] d Cyl｝ -N- (4-fluorophenyl) cyclohexanecarboxamide was obtained. Oxalate, melting point: 223-225 °; 2- {2- [4- (2-naphthyl) piperidin-1-yl] ethylamino}- By reaction with 4-fluorobenzene, N- {2- [4- (2-naphthyl) pipe Lysin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) cyclohexaneca Ruboxamide is obtained; 2- {2- [4- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl] ethyla By reaction with mino} -4-fluorobenzene, N- {2- [4- (2-methoxy) [Ciphenyl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) Fumarate, cyclohexanecarboxamide, melting point: 172-1 76 °; 2- {2- [4,4-diphenylpiperidin-1-yl] ethylamino} -4 -N- ｛2- [4,4-diphenylpiperidinium by reaction with fluorobenzene 1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) cyclohexanecarbo Rf 0.55 (methanol) to give xyamide; 2- {2- [3- (3-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl) pyrro Reaction with N- {2-yl] ethylamino} viridine gives N- {2- [3- (3-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] Ethyl {-N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide is obtained, Oxalate, melting point: 134-136 °; 2- {2- [3- (4-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl) pyrro By reaction with lysin-1-yl] ethylamino} pyridine, N- {2- [3- (4-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] Ethyl {-N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide is obtained, Oxalate, melting point: 180-184 °; 2- {2- [3- (biphenyl-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyla Reaction with mino} pyridine gives N- {2- [3- (biphenyl-3-yl) pi [Loridin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxy Oxalate, mp: 103-106 °, yields the samide. Similarly, adamantyl carbonyl chloride, 2- {2- [3- (2-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] ethylamino}- By reaction with 4-fluorobenzene, N- {2- [3- (2-naphthyl) pyrro Lysin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) adamantyl Oxalate, which gives boxyamide, melting point: 107-110 °; 2- {2- [4- (1-naphthyl) piperidin-1-yl] ethylamino}- By reaction with 4-fluorobenzene, N- {2- [4- (1-naphthyl) pipe Lysin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) adamantyl Oxalate, which gives boxyamide, melting point: 123-126 °; 2- {2- [3- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl] ethyla By reaction with minopyridine, N- {2- [3- (2-methoxyphenyl) pi Peridin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) adamantylcarboxy The amide is obtained, oxalate, mp: 175-177 °. Similarly, benzoyl chloride and 2- {2- [3- (2-naphthyl) piperidin-1-yl] ethylamino}- By reaction with pyridine, N- {2- [3- (2-naphthyl) biperidine-1- Yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) phenylcarboxamide. Melting point: 174-176 [deg.]. Similarly, 3-cyclopentylpropionyl chloride and 2- {2- [3- ( 4-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] ethylamino {pyridine In response, N- {2- [3- (4-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] Ethyl {-N- (2-pyridyl) -3-cyclopentylpyrionamide was obtained. Oxalate, melting point: 123-126 °. Similarly, 3- [1- (2-phenylaminoethyl) piperidin-4-yl] i Ndole-5-carbonitrile (this compound is 2-chloro-N-phenylacetate The amide is reacted with 4- (5-cyanoindol-3-yl) piperidine to give 2 -[4- (5-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl] -N-phenyl To obtain phenylacetamide, which is then reduced) Reaction with Compound A gives the following compounds: N- {2- [4- (5-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl Ethyl} -N-phenylcyclohexanecarboxamide, fumarate, melt Point: 198-200 °. Similarly, “Compound A” N- {2- [4- (5-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-i N- {2- [4- (5-fluoroindo) -3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N-phenylcyclohexa Carboxamide is obtained; N- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-i N- {2- [4- (6-fluoroindo) -3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N-phenylcyclohexa Carboxamide is obtained; N- [2- (4-benzo [1,3] dioxol-5-ylpiperidine-1- Yl) ethyl] aniline to give N- {2- [4-benzo [1,3] di Oxol-5-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N-phenylcyclo Hexanecarboxamide is obtained, Rf 0.75 (methanol); N- {2- [4- (3-bromo-6-methoxyphenyl) piperidin-1-i L) ethyl] aniline to give N- {2- [4- (3-bromo-6- Toxiphenyl) piperidin-1-yl] ethyl} -N-phenylcyclohexa Fumarate, melting point: 177-179 °; N- {2- [4- (3-fluoro-6-methoxyphenyl) piperidine-1- Yl) ethyl] aniline to give N- {2- [4- (3-fluoro-6 -Methoxyphenyl) piperidin-1-yl] ethyl} -N-phenylcyclohexane Rf 0.76 (methanol), Rf 0 . 61 (ethyl acetate); N- {2- [4- (3-fluoro-2-methoxyphenyl) piperidine-1- Yl) ethyl] aniline to give N- {2- [4- (3-fluoro-2 -Methoxyphenyl) piperidin-1-yl] ethyl} -N-phenylcyclohexane Rf 0.76 (methanol), Rf 0 . 47 (ethyl acetate); 3- [1- (2-phenylaminoethyl) pyrrolidin-3-yl] indole N- {2- [3- (5-cyanoindole) by reaction with -5-carbonitrile Ru-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N-phenylcyclohexane Carboxamide is obtained; N- {2- [3- (5-fluoroindol-3-yl) pyrrolidin-1-i L) ethyl] aniline to give N- {2- [3- (5-fluoroindo -3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N-phenylcyclohexa Carboxamide is obtained; N- {2- [3- (6-fluoroindol-3-yl) pyrrolidin-1-i L) ethyl] aniline to give N- {2- [3- (6-fluoroindo) -3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N-phenylcyclohexa Carboxamide is obtained; N- [2- (3-benzo [1,3] dioxol-5-ylpyrrolidine-1- Yl) ethyl] aniline to give N- {2- [4- (benzo [1,3] Dioxol-5-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N-phenylcycl Rf 0.75 (methanol) to obtain rohexanecarboxamide; N- [2- (4- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl) ethyl] N- {2- [4- (2-methoxyphenyl) Ru) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (3-ethylphenyl) cyclohexyl Rf 0.78 (methanol) to give the suncarboxamide; N- [2- (4- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl) ethyl] N- {2- [4- (2-methoxyphenyl) is reacted with 4-ethylaniline. Ru) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (4-ethylphenyl) cyclohexyl Rf 0.78 (methanol) to give the suncarboxamide; N- [2- (4- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl) ethyl] N- {2- [4- (2-methoxyphenyl) is reacted with 2-ethylaniline. Ru) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (2-ethylphenyl) cyclohexyl Rf 0.74 (methanol) to give the suncarboxamide.Example 2 {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-yl] d 1.02 g (0.003 mol) of tylamino} -2-pyridine and triethyl 0.3 g (0.003 mol) of amine is taken up in 20 ml of dichloromethane . 2,2,2-trichloroethylchloroform dissolved in 5 ml of dichloromethane 0.63 g (0.003 mol) are added dropwise with stirring. this The mixture is then stirred at room temperature for 2 hours. Finish in a conventional manner, then Purify on a Ricagel column (eluent: ethyl ether / methanol 9: 1). Yield: 2,2,2-trichloroethyl-N- {2- [4- (6-fluoroindo -3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cal 0.7 g of bamate, melting point: 140.8 ° (dihydrochloride). The following compounds were prepared in a similar manner: 2,2,2-trichloroethyl-N- {2- [3- (6-fluoroindole -3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) carbame To; 2,2,2-trichloroethyl-N- {2- [4- (6-fluoroindole -3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) carbame To; 2,2,2-trichloroethyl-N- {2- [3- (6-fluoroindole -3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) carbame To; 2-methylpropyl-N- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) ) Piperidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) carbamate, decomposition > 80 ° (dihydrochloride); 2-methylpropyl-N- {2- [3- (6-fluoroindol-3-yl) ) Pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) carbamate; 2-methylpropyl-N- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) ) Piperidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) carbamate; 2-methylpropyl-N- {2- [3- (6-fluoroindol-3-yl) ) Pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) carbamate.Example 3 {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-yl] 1.02 g of ethylamino} -2-pyridine and 3-fluorophenyl isocyanate 0.44 g of the nitrate are stirred for 2 hours at room temperature in 20 ml of THF. solvent And the residue thus obtained is chromatographed on a silica gel column. Purify by filtration (eluent: ethyl acetate / CH_ThreeOH 9: 1). Yield: N- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidine-1 -Yl] ethyl {-N '-(3-fluorophenyl) -N- (2-pyridyl) urine 0.9 g of element, melting point: 199 ° (dihydrochloride). Similarly, the following compounds are prepared: N-cyclohexyl-N '-{2- [3- (6-fluoroindole-3-i L) pyrrolidin-1-yl] ethyl {-N '-(2-pyridyl) urea; N-cyclohexyl-N '-{2- [3- (6-fluoroindole-3-i Ru) piperidin-1-yl] ethyl {-N '-(2-pyridyl) urea, melting point: 1 59 ° (hemihydrate); N- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) biperidin-1-i L] ethyl} -N- (2-pyridyl) -N '-(4-trifluoromethylphenyi U) urea, melting point: 187 °; N- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-i [Ethyl] -N- (2,4-difluorophenyl) -N'-cyclohexyluria Elemental, melting point: 188 °.Example 4 Equivalent amounts of 4- (2-methoxyphenyl) piperidine in dichloromethane, anhydrous The solution of trifluoroacetic acid and triethylamine is stirred at room temperature for 1 hour. Idiomatic After the finishing treatment, 4- (2-methoxyphenyl) -1- (trifluoroacetyl G) piperidine is obtained. Subsequently, trifluoroacetic anhydride and ammonium nitrate After reacting with sodium chloride in dichloromethane and subjecting to conventional work-up, compound 4 -(2-methoxy-3-nitrophenyl) -1- (trifluoroacetyl) pipe Lysine and 4- (2-methoxy-5-nitrophenyl) -1- (trifluoroacetate A 1: 1 mixture with (tyl) piperidine is obtained. This mixture is used as an eluent By silica chromatography using hexane / EtOAc (4: 1 to 1: 1) I do. By reacting with ammonium formate and Pd / C in ethanol, The nitro group is reduced. The catalyst was separated and, after conventional work-up, 4- (2-me Toxi-3-aminophenyl) -1- (trifluoroacetyl) piperidine, Acid salt and 4- (2-methoxy-5-aminophenyl) -1- (trifluoroacetyl G) a mixture of piperidine and formate is obtained. NaNO in aqueous hydrochloric acid_TwoAnd 65% hexaflur Orophosphoric acid (HPF₆) To replace the amino group with fluorine I do. After conventional work-up, the solid is heated, stirred for one hour, and treated with methanol. Potassium hydroxide solution is added and the mixture is stirred for another hour and then Finished in a conventional manner and treated with 4- (3-fluoro-2-methoxyphenyl) pipe Lysine and 4- (3-fluoro-6-methoxyphenyl) piperidine are obtained. These two types of compounds were converted to N- (2-oxoethyl) -N-phenylcyclohexa Carboxamide, NaCNBH_ThreeAnd dissolved in methanol with acetic acid The mixture is stirred for a further 3 hours. After conventional finishing, the following compounds Gives: N- {2- [4- (3-fluoro-2-methoxyphenyl) piperidine-1- Yl] ethyl} -N-phenylcyclohexanecarboxamide, R_f 0.7 6 (methanol), R_f 0.47 (ethyl acetate) and N- {2- [4- (3-fluoro-6-methoxyphenyl) piperidine-1- Yl] ethyl} -N-phenylcyclohexanecarboxamide, R_f 0.7 6 (methanol), R_f 0.61 (ethyl acetate). Similarly, N- (2-oxoethyl) -N-phenylcyclohexanecarboxy An amide, By reaction with 3- (5-cyanoindol-3-yl) pyrrolidine, N- ｛ 2- [3- (5-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl ｝ -N-phenylcyclohexanecarboxamide is obtained; Reaction with 3- (5-fluoroindol-3-yl) pyrrolidine gives N- {2- [3- (5-fluoroindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] d Cyl｝ -N-phenylcyclohexanecarboxamide is obtained.Example 5 2- [2- (4- (6-fluoroindol-3-yl) in dichloromethane A solution of piperidin-1-yl] ethylamino] pyridine is added to an equal volume of triethyl alcohol. Min and trichloromethylpiperidine-1-carboxylate ("Compound B" [This compound reacts trichloromethoxycarbonyl chloride with biperidine. And the mixture is stirred for 1 hour. Idiomatic After the finishing treatment of N- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) Piperidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) piperidin-1-cal Boxoxyamide is obtained. Similarly, “Compound B” (R)-(+)-2- [2- (3- (2-methoxyphenyl) pyrrolidine-1 -Yl] ethylamino] pyridine to give (R)-(+)-N- {2- [3- (2-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2- Pyridyl) piperidine-1-carboxamide, fumarate, melting point : 70-78 °, α_D ²⁰(+) 2.8 ° (c 1.0, methanol); (S)-(-)-2- [2- (3- (2-methoxyphenyl) pyrrolidine-1 -Yl] ethylamino] pyridine to give (S)-(-)-N- {2- [3- (2-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2- Pyridyl) piperidine-1-carboxamide, fumarate, melting point : 70-78 °; α_D ²⁰(-) 2.3 [deg.] (C 1.0, methanol); 2- {2- [4- (5-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-i L] ethylamino} pyridine to give N- {2- [4- (5-fluoro Indole-3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl ) Piperidine-1-carboxamide is obtained, Rf 0.19 (CH_TwoCl_Two / Methanol 9: 1); 2- {2- [4- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl] ethyla N-2- [4- (2-methoxyphenyl) pipe is reacted with minodipyridine. Lysin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) piperidine-1-carboxy Fumarate, melting point: 136-139 [deg.]; 2- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-i L] ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [4- (6-Fluorindol-3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) piperidine-1-carboxamide is obtained; 2- {2- [3- (6-fluoroindol-3-yl) pyrrolidin-1-i L] ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [3- (6-Fluorindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) piperidine-1-carboxamide is obtained; 2- {2- [3- (5-fluoroindol-3-yl) pyrrolidine-1-i L] ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [3- (5-Fluorindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) piperidine-1-carboxamide is obtained; 2- {2- [3- (5-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl ] With ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [3- ( 5-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (4 -Fluorophenyl) piperidine-1-carboxamide is obtained; 2- {2- [3- (6-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl ] With ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [3- ( 6-cyanoindol-3-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (4 -Fluorophenyl) piperidine-1-carboxamide is obtained; 2- {2- [3- (1-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] ethylamino}- By reaction with 4-fluorobenzene, N- {2- [3- (1-naphthyl) pyrro Lysin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) piperidin-1- Carboxamide is obtained; 2- {2- [3- (2-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] ethylamino}- By reaction with 4-fluorobenzene, N- {2- [3- (2-naphthyl) pyrro Lysin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) piperidin-1- Carboxamide is obtained, fumarate, melting point: 85-90 °; 2- {2- [4- (5-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-i L] ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [4- (5-Fluorindol-3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) piperidine-1-carboxamide is obtained; 2- {2- [4- (5-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl ] With ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [4- ( 5-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (4 -Fluorophenyl) piperidine-1-carboxamide is obtained; 2- {2- [4- (6-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl ] With ethylamino} -4-fluorobenzene to give N- {2- [4- ( 6-cyanoindol-3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (4 -Fluorophenyl) piperidine-1-carboxamide is obtained; 2- {2- [4- (1-naphthyl) piperidin-1-yl] ethylamino}- By reaction with 4-fluorobenzene, N- {2- [4- (1-naphthyl) pipe Lysin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) piperidin-1- Carboxamide is obtained, fumarate, melting point: 172-175 °; 2- {2- [4- (2-naphthyl) piperidin-1-yl] ethylamino}- By reaction with 4-fluorobenzene, N- {2- [4- (2-naphthyl) pipe Lysin-1-yl] ethyl} -N- (4-fluorophenyl) piperidin-1- Carboxamide is obtained; 2- {2- [3- (3-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl) pyrro By reaction with lysin-1-yl] ethylamino} pyridine, N- {2- [3- (3-trifluoromethylsulfonyloxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] Ethyl {-N- (4-fluorophenyl) biperidine-1-carboxamide can get. Similarly, trichloromethylpyrrolidine-1-carboxylate, 2- {2- [3- (2-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] ethyla By reacting with mino-pyridine, N- {2- [3- (2-methoxyphenyl) pi [Loridin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) pyrrolidine-1-carbo XI 394 is obtained, EI 394; 2- {2- [4- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl] ethyla The reaction with minopyridine gives N- {2- [4- (2-methoxyphenyl) pi Peridin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) pyrrolidine-1-carbo A xyamide is obtained, R_f 0.55 (methanol). Similarly, 2- {2- [4- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl] Ethylamino｝ pyridine, Reaction with trichloromethyl azepan-1-carboxylate gives N- ｛ 2- [4- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- ( 2-pyridyl) azepan-1-carboxamide is obtained._f 0.46 ( methanol); For reaction with trichloromethyl 2-ethylpiperidine-1-carboxylate From N- {2- [4- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl] ethyl Ru-N- (2-pyridyl) -2-ethylpiperidine-1-carboxamide is Obtained, R_f 0.52 (methanol); For reaction with trichloromethyl 3-ethylpiperidine-1-carboxylate From N- {2- [4- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl] ethyl Ru-N- (2-pyridyl) -3-ethylpiperidine-1-carboxamide is Obtained, R_f 0.55 (methanol); For reaction with trichloromethyl 4-ethylpiperidine-1-carboxylate From N- {2- [4- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl] ethyl Ru-N- (2-pyridyl) -4-ethylpiperidine-1-carboxamide is Obtained, R_f 0.6 (methanol).Example 6 By ether hydrolysis, 2- {2- [3- (3-methoxyphenyl) pyrro Lysin-1-yl] ethylamino} pyridine, R_f 0.28 (CH_TwoCl_Two/ Me The following compounds are obtained from tanol 19: 1): 2- {2- [3- (3-hydroxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl Amino｝ pyridine, R_f 0.26 (CH_TwoCl_Two/ Methanol 9: 1).Example 7 Diastereomers and enantiomers by using analytical and preparative HPLC Omar isolated The following separations were performed by the method as described above: a)4- (2-methoxyphenyl) pyrrolidinone Separation: Column: Chiral column Eluent: tetrahydrofuran Quantity / load of substance: 55mg Amount isolated: 55mg Yield: 20 mg for each enantiomer [first enantiomer: [A]²⁰ _D= + 44 ° (in methanol)] b)3- (3-methoxyphenyl) succinimide Separation: Column: Chiral column Eluent: heptane / ethanol (60:40) Quantity / load of substance: 300mg Amount separated: 5.3 g Yield: 1.8 g of the first enantiomer ([a]²⁰ _D= -92.1 ° ( (In methanol); melting point: 85.8 ° C) 0.8 g of the second enantiomer ([a]²⁰ _D= + 93 ° (meta In methanol); melting point: 85.9 ° C) c)4- (2-naphthyl) pyrrolidinone Separation: Column: Chiral column Eluent: tetrahydrofuran Quantity / load of substance: 200mg Amount separated: 4g Yield: 1.52 g of the first enantiomer ([a]²⁰ _D= -47.2 ° (In methanol) 1.46 g of the second enantiomer ([a]²⁰ _D= + 40 ° (me In methanol); melting point: 130.2 ° C) d)(1,4-benzodioxan-6-yl) -4-pyrrolidinone Separation: Column: Cellulose triacetate or Chiracel OJ ( Registered product name) and Chiracel OD (registered product name) Eluent: methanol or hexane / 2-propanol (90:10) The following example relates to the preparation of the starting material:Example 8 a) 6.01 g of 5-fluoroindole and 8.67 g of maleimide were added to glacial acetic acid. And heated under reflux conditions for 120 hours. These two starting materials are After the reaction time, it can hardly be detected by thin layer chromatography. This reaction mixture Concentrate the mixture to obtain a residue. This residue is treated with diethyl ether and dichloromethan. Stir for 2.5 hours with 200 ml of a solvent mixture consisting of tan (9: 1) . Yellow crystals precipitate. The product is collected by suction filtration and then dried . The mother liquor is concentrated and the residue obtained is stirred with 50 ml of the above solvent mixture. You. In this way, fresh yellow crystals precipitate. Collect this product by suction filtration And then dried. Yield: 3- (succinimido-3-yl) -5-fluoroindole (yellow crystals ) 7.84 g; R_f 0.25 (eluent: ethyl acetate / petroleum ether 1: 1). b) 7.84 g of 3- (succinimid-3-yl) -5-fluoroindole Is dissolved in 250 ml of THF. Then, sodium bis (methoxyethoxy) ) 48.8 g of aluminum hydride [Vitrde (registered trade name) ] Is slowly added dropwise. This brown solution turns black while evaporating the gas. Change. Warm this to near boiling. The solution is allowed to reflux for 12-16 hours. Heat. After cooling, the reaction solution is treated with water. The precipitate formed is filtered by suction. And the mother liquor is concentrated. The residue is treated with ethyl acetate and hydrochloric acid (2 Dissolve in N). The ethyl acetate phase is separated and washed twice more with hydrochloric acid. This water The sexual phase is adjusted to an alkaline pH using 32% NaOH. This aqueous phase is followed And extract several times with dichloromethane. This organic phase is MgSO_FourDried on , Filter and then concentrate to give a residue. Residue A: 1.2 g (dark brown, viscous substance) ). The aqueous alkaline phase is extracted once with n-butanol. This butanol phase In the same manner to give a residue. Residue B: 2.6 g (without finishing treatment) Further processing). Yield: 3.8 g of 3- (pyrrolidin-3-yl) -5-fluoroindole (black , Viscous oils, contaminants). c) 3- (pyrrolidin-3-yl) -5-fluoroindole (A + B) 8 g of tert-butanol 250 ml and 1 molar aqueous NaHCO 3_ThreeSolution 2 Process with 50 ml. Di-tert- diluted with some tert-butanol 8.73 g of butyl dicarbonate are then slowly added dropwise. Generate The brown suspension is stirred at room temperature for about 12-16 hours. This suspension is mixed with water and Extract by shaking with chill ether. This organic phase is_Four , Filtered and then concentrated on a rotary evaporator. 2.6 brown oil g are obtained as residue. This crude product is chromatographed on a column. (Silica gel 60; eluent: ethyl acetate / petroleum ether 4: 1) . Yield: 3- (N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl) -5 1.5 g of fluoroindole (brown residue), R_f 0.55 (eluent: petroleum Ether / ethyl acetate 2: 1). d) 3- (N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl) -5 400 mg of fluoroindole is dissolved in 50 ml of ethanol, Treat with ml. The solution is left at room temperature for 1 hour. The solution is concentrated and the residue Get. This residue is washed with 1N NaHCO_ThreeTreated with solution and EA, this mixture Is extracted by shaking to separate the phases. This organic phase is_FourBy Dried, filtered and then concentrated using a vacuum rotary evaporator. This residue is A, then treated with 117.95 mg of oxalic acid, and the product Dissolve in tons. The precipitated crystals are collected by suction filtration and then dried. Yield: 3- (pyrrolidin-3-yl) -5-fluoroindole, oxalate, 300 mg (grey-blue crystals), melting point: 175 ° (decomposition). e) aniline, 2-bromo-1,1-diethoxy-ethane and N in DMF aHCO_ThreeIs heated at 100 ° for 20 hours. After customary finishing, N- (2,2-diethoxyethyl) aniline is obtained. Followed by dichlorome Reacts with cyclohexanecarbonyl chloride and triethylamine in tan To give N- (2,2-diethoxyethyl) -N-phenylcyclohexane Xancarboxamide is obtained. The cleavage of the acetal is performed using 10% aqueous oxalic acid and 15% sulfuric acid . After conventional work-up, N- (2-oxoethyl) -N-phenylcyclohexane Xancarboxamide is obtained. Similarly, the following compounds are obtained: N- (2-oxoethyl) -N- (2-ethylphenyl) cyclohexanecar Boxyamide; N- (2-oxoethyl) -N- (3-ethylphenyl) cyclohexanecar Boxyamide; N- (2-oxoethyl) -N- (4-ethylphenyl) cyclohexanecar Boxyamide; and N- (2-oxoethyl) -N- (4-fluorophenyl) cyclohexane Ruboxamide. The following examples relate to pharmaceutical formulations: Example A: Injection vial Dissolution of 100 g of the active compound of the formula I and 5 g of disodium hydrogen phosphate The solution was adjusted to pH 6.5 with 2N hydrochloric acid in 3 liters of double distilled water, and sterilized by filtration. And fill into injection vials and seal the vials aseptically. Each injection bath Iars contain 5 mg of active compound. Example B: Suppository 20 g of active compound of the formula I, 100 g of soy lecithin and cocoa butter 1 The mixture with 400 g is melted, poured into a mold and then allowed to cool. Each suppository is active Contains 20 mg of compound. Example C: Solution 1 g of active compound of the formula I in 940 ml of double distilled water, NaH_TwoPO_Four・ 2H_TwoO 9.38 g, Na_TwoHPO_Four・ 12H_Two28.48 g of O and benzal A solution is prepared from 0.1 g of conium chloride. Adjust the pH to 6.8, The solution is made up to 1 liter and then sterilized by irradiation. Example D: Ointment 500 mg of the active compound of the formula I are mixed under sterile conditions with petroleum jelly 99.5. Mix with g. Example E: Tablet 1 kg of active compound of the formula I, 4 kg of lactose, potato starch 1.2 kg, talc 0.2 kg and magnesium stearate 0.1 kg mixture In a conventional manner, each tablet is compressed to contain 10 mg of the active compound to give tablets. You. Example F: coated tablet The compressed tablets were then prepared in a conventional manner, as in Example E, with sucrose, potatoes. Coated with a coating consisting of starch, talc, tragacanth and coloring . Example G: Capsule Each capsule contains 2 kg of active compound of the formula I and each capsule contains 20 mg of active compound. Fill into hard gelatin capsules in a conventional manner to have. Example H: Ampoule Filtration of a solution of 1 kg of the active compound of the formula I in 60 l of double distilled water Sterilize, fill into ampoules, then lyophilize under aseptic conditions and Seal the pull under aseptic conditions. Each ampoule contains 10 mg of active compound.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｋ 31/4439 Ａ６１Ｋ 31/44 ６１３ 31/445 31/445 31/4523 ６１０ 31/454 ６１４ 31/4545 ６１５ 31/55 31/55 Ｃ０７Ｄ 207/06 Ｃ０７Ｄ 207/06 401/04 401/04 401/12 401/12 401/14 401/14 403/04 403/04 405/04 405/04 (72)発明者デバント，ラルフドイツ連邦共和国デー―64291 ダルムシュタット、フランクフルテルラントシュトラーセ 135 (72)発明者グライナー，ハルトムートドイツ連邦共和国デー―64331 ヴァイターシュタット、クロイツシュトラーセ 57 (72)発明者バルトツィク，ゲルトドイツ連邦共和国デー―64331 ヴァイターシュタット、クロイツシュトラーセ 57 (72)発明者ハルティンク，ユルゲンドイツ連邦共和国デー―64287 ダルムシュタット、ローデイングヴェーク 15 (72)発明者ゼイフリート，クリストフドイツ連邦共和国デー―64342 ゼーハイム―ユーゲンハイム、マチルデンシュトラーセ６ (72)発明者ベンクト，ロニー，アンダーソンスウェーデン王国Ｓ―413 26 ゲーテボルク、ドクターフォルゼリウスバッケ 17 (72)発明者ハンソン，ラース，オロフスウェーデン王国Ｓ―414 64 ゲーテボルク、バンガータン 60 (72)発明者ソネソン，クラス，アーケスウェーデン王国Ｓ―427 34 ビルダル、アングスリカン 20 (72)発明者スチェアルノフ，ニルス，ペータースウェーデン王国Ｓ―426 69 ブイフロリンダ、スクラフマスガネン４──────────────────────────────────────────────────続き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁷ Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) A61K 31/4439 A61K 31/44 613 31/445 31/445 31/4523 610 31/454 614 31/4545 615 31/55 31/55 C07D 207/06 C07D 207/06 401/04 401/04 401/12 401/12 401/14 401/14 403/04 403/04 405/04 405/04 (72) Inventor Devant , Ralph, Germany Day 64291 Darmstadt, Frankfurter Landshutstraße 135 (72) Inventor Greiner, Hartmut Germany, Germany Day 64331 Weitherstadt, Kreuzstraße 57 (72) Inventor Bartwick, Germany Germany -64331 Wei Tärstadt, Kreuzstrasse 57 (72) Inventor Harti Ku, Jurgen Germany-64287 Darmstadt, Rohdingweg 15 (72) Inventor Zefried, Christophe Germany-64342 Zeeheim-Jugenheim, Matildenstrasse 6 (72) Inventor Bengt, Ronnie S-413 26 Goethe Bork, Dr. Forselius Bucket 17 (72) Inventor Hanson, Lars, Olof Sweden S-414 64 Goethe Bork, Bangatan 60 (72) Inventor Soneson, Klass, Ark Sweden S -427 34 Builder, Angslikan 20 (72) Inventor Schearnov, Nils, Peter Sweden S-426 69 V. Florinda, Skrah Masganen 4

Claims

【特許請求の範囲】１．下記式Ｉで表わされる化合物およびそれらの塩：式中、Ｒ¹はフェニルであり、この基は未置換であるか、または置換基として１個、２個または３個のＡ、Ａ−Ｏ−、ＯＨ、Ｈａｌ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＨ₂、−Ｏ−ＳＯ₂Ａおよび（または）−Ｏ−ＳＯ₂ＣＦ₃を有しており、あるいはＲ¹は２−または３−インドリルであり、この基は未置換であるか、または置換基として１個または２個のＡ、Ａ−Ｏ−、ＯＨ、Ｈａｌおよび（または）ＣＮを有しており、あるいはＲ¹は１，４−ベンゾジオキサン−５−または−６−イル、あるいは１− または２−ナフチルであり、Ｒ²はフェニルまたはピリジルであり、この基は未置換であるか、または置換基として１個または２個のＡ、Ａ−Ｏ−、ＯＨ、Ｈａｌおよび（または）ＣＮを有しており、Ｒ³はＨ、Ａ、Ａ−Ｏ−、Ｐｈ、ＮＨＲ⁴またはＮＲ⁵Ｒ⁶であり、Ｒ⁴はフェニルまたはピリジルであり、この基は未置換であるか、または置換基として１個または２個のＡ、Ａ−Ｏ−、ＯＨ、Ｈａｌおよび（または）ＣＮを有しており、あるいはＲ⁴は炭素原子３〜１０個を有するシクロアルキルであり、Ｒ⁵およびＲ⁶は一緒になって、炭素原子４個、５個または６個を有するアルキレン鎖であり、Ａは炭素原子１〜１０個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルであり、この基は置換基として１〜５個のＦまたはＣｌ原子を有していてもよく、あるいはＡは炭素原子３〜１０個を有するシクロアルキルであり、ＨａｌはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、ｋおよびｌはそれぞれ相互に独立して、０または１であり、ｍは０、１または２であり、そしてｎは１または２である、ただし、ｋは１に等しくなく、そしてｍ＝２の場合、ｋ＝０である。２．請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物の立体異性体。３．ａ）Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｂ）Ｎ−｛２−［４−（５−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１ −イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｃ）Ｎ−｛２−［３−（２−ナフチル）ビロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ −（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｄ）Ｎ−｛２−［３−（２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｅ）Ｎ−｛２−［３−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）ピロリジン− １−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｆ）Ｎ−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３−イル）ビロリジン−１ −イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｇ）Ｎ−｛２−［３−（７−メトキシ−２−ナフチル）ビロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｈ）Ｒ−（＋）−Ｎ−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｉ）Ｓ−（−）−Ｎ−｛２−［３−（２−ナフチル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）シクロヘキサンカルボキシアミド；ｊ）Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１ −イル］エチル｝−Ｎ’−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ピリジル）尿素；ｋ）Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３ −イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ′−（２−ピリジル）尿素；ｌ）Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−｛２−［３−（６−フルオロインドール−３ −イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−Ｎ’−（２−ピリジル）尿素；ｍ）Ｎ−｛２−［４−（６−フルオロインドール−３−イル）ピペリジン−１ −イル］エチル｝−Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ’−（４−トリフルオロメチルフェニル）尿素；およびそれらの塩である請求項１または２に記載の化合物。４．請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物の製造方法であって、ａ)式ＩＩ：（式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｍおよびｎは請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物を式ＩＩＩ：Ｒ³−ＣＯ−Ｌ（ＩＩＩ）（式中、ＬはＣｌ、Ｂｒ、Ｉであるか、または遊離のまたは反応官能性に修飾されたＯＨ基であり、そしてＲ³は請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物と反応させる；あるいはｂ）式ＩＶ：（式中、Ｒ¹およびｎは請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物を式Ｖ：（式中、ＬはＣｌ、Ｂｒ、Ｉであるか、または遊離のまたは反応官能性に修飾されたＯＨ基であり、そしてＲ²、Ｒ³、ｍ、ｋおよびｌは請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物と反応させる；あるいはｃ）還元的アミノ化により、式ＶＩ：（式中、Ｒ²、Ｒ³、ｍおよびｌは請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物を式ＩＶで表わされる化合物と反応させる；あるいはｄ）式ＶＩＩ：（式中、Ｒ²およびＲ³は請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物を式ＶＩＩＩ：（式中、ＬはＣｌ、Ｂｒ、Ｉであるか、または遊離のまたは反応官能性に修飾されたＯＨ基であり、そしてＲ¹、ｍおよびｎは請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物と反応させる；あるいはｅ）式ＶＩＩにおいて、Ｒ²およびＲ³が上記意味を有するアミド化合物を式ＩＸ：（式中、Ｒ¹、ｎおよびｍは請求項１に記載の意味を有し、そしてＱはＣｌ、Ｂｒ、Ｉであるか、または遊離のまたは反応官能性に修飾されたＯＨ基である）で表わされる化合物と反応させる；あるいはｆ）式Ｘ：（式中、Ｒ¹、Ｒ³、ｍおよびｎは請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物を適当なフェニルまたはピリジル誘導体と反応させ、式Ｉで表わされる化合物を生成させ、次いで所望により、式Ｉで表わされる別の化合物に変換する；あるいはｇ）式Ｉにおいて、Ｒ³がＮＨＲ⁴であり、そしてＲ⁴が請求項１に記載の意味を有する化合物を製造する場合、式ＩＩにおいて、Ｒ¹、Ｒ²、ｍおよびｎが請求項１に記載の意味を有する化合物を式ＸＩ：Ｒ³−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（ＸＩ）（式中、Ｒ³は請求項１に記載の意味を有する）で表わされる化合物と反応させる；ことを特徴とし、そして（または）式Ｉで表わされる塩基化合物を酸で処理することによってその塩の１種に変換することを特徴とする、前記製造方法。５．医薬製剤の製造方法であって、請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物および（または）その生理学的に許容される塩の１種、請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物のエナンチオマーまたはジアステレオマーの１種を、少なくとも１種の固体、液体または半液体賦形剤または助剤とともに、および所望により、１種または２種以上の別種の活性化合物と組合わせて適当な剤型にすることを特徴とする、前記方法。６．請求項１および２のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物および（または）その生理学的に許容される塩の１種を含有することを特徴とする医薬製剤。７．食事障害、学習障害、年齢依存性記憶障害、遅延性ジスキネジアを制御するためのおよび脅迫観念性の行動に正の影響を及ぼすための、請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物およびそれらの生理学的に許容される塩。８．５−ＨＴ再取込み抑制性を有する５−ＨＴ_1A拮抗薬、抗うつ薬または不安解消薬としての、請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物およびそれらの生理学的に許容される塩の医薬。９．請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物および（または）それらの生理学的に許容される塩の医薬製造のための使用。１０．請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物および（または）それらの生理学的に許容される塩の食事障害、学習障害、年齢依存性記憶障害、遅延性ジスキネジアのコントロールにおいての、および脅迫観念性の行動に正の影響を及ぼすための使用。[Claims] 1. Compounds of formula I and their salts: Wherein R ¹ is phenyl, which group is unsubstituted or has one, two or three A, A—O—, OH, Hal, CN, NO ₂ , NH ₂ as substituents has an -O-S O ₂ a and (or) -O-SO ₂ CF _3, or R ¹ is 2- or 3-indolyl, or the group is unsubstituted, or substituted group as one or two a, a-O-, OH, Hal and (or) has a CN, or R ¹ is 1,4-benzodioxan-5 or 6-yl, or 1- Or 2-naphthyl, and R ² is phenyl or pyridyl, which group is unsubstituted or has one or two A, A-O-, OH, Hal and / or CN as substituents. the has, R ³ is H, a, a-O-, Ph, NHR 4 or A R ⁵ R ^6, R ⁴ is phenyl or pyridyl, the group 1 or 2 A as being or substituents unsubstituted, A-O-, OH, Hal and (or) CN Or R ⁴ is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms; R ⁵ and R ^{6 taken} together are an alkylene chain having 4, 5 or 6 carbon atoms A is a linear or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, which may have 1 to 5 F or Cl atoms as substituents; Hal is F, Cl, Br or I; k and l are each independently 0 or 1; m is 0, 1 or 2 And n is 1 or 2, provided that k is not equal to 1, and in the case of m = 2, a k = 0. 2. A stereoisomer of the compound of formula I according to claim 1. 3. a) N- {2- [4- (2-methoxyphenyl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; b) N- {2- [4- (5-fluoro) Indole-3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; c) N- {2- [3- (2-naphthyl) birolidin-1-yl] ethyl}- N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; d) N- {2- [3- (2-methoxyphenyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; e) N -{2- [3- (1,4-benzodioxan-6-yl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; f N- {2- [3- (6-fluoroindol-3-yl) birolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; g) N- {2- [3- (7 -Methoxy-2-naphthyl) birolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; h) R-(+)-N- {2- [3- (2-naphthyl) pyrrolidine- 1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; i) S-(-)-N- {2- [3- (2-naphthyl) pyrrolidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) cyclohexanecarboxamide; j) N- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N '-(3-fluorophenyl) -N- (2 -Pyridyl) urea; k) N-cyclohexyl-N '-{2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N'-(2-pyridyl) urea; )) N-cyclohexyl-N '-{2- [3- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-l-yl] ethyl} -N'-(2-pyridyl) urea; m) N- {2- [4- (6-fluoroindol-3-yl) piperidin-1-yl] ethyl} -N- (2-pyridyl) -N ′-(4-trifluoromethylphenyl) urea; and salts thereof. Item 3. The compound according to item 1 or 2. 4. A process for the preparation of a compound of formula I according to claim 1, comprising: a) Formula II: (Wherein R ¹ , R ² , m and n have the meanings of claim 1) by the formula III: R ³ —CO-L (III) (where L is Cl, Br , I, or an OH group which is free or modified to a reactive functionality, and R ³ has the meaning of claim 1); or b) reacting with a compound of formula IV: (Wherein R ¹ and n have the meaning of claim 1). Wherein L is Cl, Br, I or an OH group free or modified to a reactive functionality, and R ² , R ³ , m, k and l are as defined in claim 1 Having the meaning: or c) by reductive amination to give a compound of formula VI: Wherein R ² , R ³ , m and l have the meanings according to claim 1) with a compound of the formula IV; or d) a formula VII: (Wherein R ² and R ³ have the meaning of claim 1). Wherein L is Cl, Br, I, or an OH group free or modified to a reactive functionality, and R ¹ , m and n have the meaning of claim 1. Or e) reacting the amide compound of formula VII wherein R ² and R ³ have the above-mentioned meanings with the formula IX: Wherein R ¹ , n and m have the meaning according to claim 1 and Q is Cl, Br, I or an OH group free or modified to reactive functionality. Or a) reacting with a compound of formula X: Wherein R ¹ , R ³ , m and n have the meaning as defined in claim 1, with a suitable phenyl or pyridyl derivative to form a compound of formula I, Optionally converting to another compound of formula I; or g) when preparing a compound of formula I wherein R ³ is NHR ⁴ and R ⁴ has the meaning according to claim 1, In II, a compound wherein R ¹ , R ² , m and n have the meaning according to claim 1 is represented by the formula XI: R ³ —NＣC ＝ O (XI) wherein R ³ is as defined in claim 1 And / or converting the basic compound of formula I into one of its salts by treating with an acid. The manufacturing method. 5. A process for the manufacture of a pharmaceutical preparation, comprising the compound of formula I according to claim 1 and / or one of its physiologically acceptable salts, the compound of formula I according to claim 1. Suitable agents can be obtained by combining one of the enantiomers or diastereomers with at least one solid, liquid or semi-liquid excipient or auxiliary and, if desired, one or more other active compounds. A method as in any preceding claim, which comprises molding. 6. A pharmaceutical preparation comprising at least one compound according to any one of claims 1 and 2 and / or one of its physiologically acceptable salts. 7. 2. Compounds of formula I according to claim 1 for controlling dietary disorders, learning disorders, age-dependent memory disorders, delayed dyskinesia and positively affecting threatening ideological behavior and their compounds. Physiologically acceptable salts. 8.5 The compound represented by the formula I according to claim 1 and a physiologically acceptable salt thereof as a 5-HT _1A antagonist, an antidepressant or an anxiolytic having a 5-HT reuptake inhibitory property. Medicine. 9. Use of a compound of formula I according to claim 1 and / or a physiologically acceptable salt thereof for the manufacture of a medicament. 10. 2. The compounds of formula I according to claim 1 and / or their physiologically tolerable salts in the control of eating disorders, learning disorders, age-dependent memory disorders, delayed dyskinesia, and threatening ideology Use to positively affect your behavior.