JP2000344630A - Hair grower raw material and its purification and hair grower composition - Google Patents
Hair grower raw material and its purification and hair grower compositionInfo
- Publication number
- JP2000344630A JP2000344630A JP11153498A JP15349899A JP2000344630A JP 2000344630 A JP2000344630 A JP 2000344630A JP 11153498 A JP11153498 A JP 11153498A JP 15349899 A JP15349899 A JP 15349899A JP 2000344630 A JP2000344630 A JP 2000344630A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- wedelolactone
- raw material
- hair grower
- hassk
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、育毛剤原料及びそ
の精製方法並びに育毛剤組成物に係り、その目的は、優
れた育毛効果を有し、しかも頭皮に対して好ましくない
刺激を与えることのない安全な育毛剤原料及び育毛剤組
成物並びに前記育毛剤の安価で効率的な精製方法を提供
することにある。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a hair restorer raw material, a method for purifying the same, and a hair restorer composition, and an object thereof is to provide an excellent hair restorer effect and to give an unpleasant stimulus to the scalp. An object of the present invention is to provide a safe and effective hair restorer raw material and a hair restorer composition, and an inexpensive and efficient method for purifying the hair restorer.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より、育毛・養毛の目的で使用され
る頭髪用化粧品や医薬品、医薬部外品が多数創出されて
おり、一般的な育毛剤組成物には、毛根に浸透して血管
を拡張、血行を促進、さらには、毛乳頭を刺激し、毛髪
の生成を促進する育毛成分、清涼感を与える成分、殺菌
作用を有する成分、フケやカユミを防止する成分等が配
合されている。具体的には、育毛成分として、女性ホル
モン、ビタミンＥ、パントテン酸、トウガラシチンキ、
ショウキョウチンキ、センブリエキス、セファランチ
ン、感光素等が、清涼感を与え、殺菌作用を有する成分
としてエタノール等が、フケ防止成分として、レゾルシ
ン、サリチル酸、ジンクピリジオン等が、更にカユミ防
止成分として抗ヒスタミン等が配合されたものが多数存
在する。2. Description of the Related Art Many hair cosmetics, pharmaceuticals, and quasi-drugs used for the purpose of hair restoration and hair growth have been created, and general hair restorer compositions penetrate hair roots. Contains a hair-growing component that promotes blood circulation, promotes blood circulation, and stimulates the hair nipple to promote hair generation, a component that gives a refreshing sensation, a component that has a bactericidal action, and a component that prevents dandruff and Kayumi. I have. Specifically, as a hair growth component, female hormone, vitamin E, pantothenic acid, pepper tincture,
Showa tincture, assembly extract, cepharanthin, photosensitizers and the like give a refreshing feeling, ethanol and the like as components having a bactericidal action, resorcinol, salicylic acid, zinc pyridione and the like as anti-dandruff components, and anti-swelling component as anti-kayumi components. There are many compounds containing histamine or the like.
【０００３】また、次式２（化２）に示すミノキシジル
が、優れた育毛効果を有することが、米国Ｕｐｊｏｈｎ
社により見出され、米国においては、発毛剤として既に
使用されている。[0003] It has been reported that Minoxidil represented by the following formula 2 has an excellent hair-growth effect.
And is already used as a hair growth agent in the United States.
【化２】 Embedded image
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記し
たような従来の育毛成分が配合された育毛剤組成物では
十分な育毛効果が得られず、しかも、頭皮に対して好ま
しくない刺激を与えてしまうこともあるという問題点を
有していた。However, the hair restorer composition containing the conventional hair restorer as described above does not provide a sufficient hair restoring effect and gives an unfavorable stimulus to the scalp. There was a problem that sometimes.
【０００５】そこで、優れた育毛効果を有しており、し
かも頭皮に対して好ましくない刺激を与えることのない
安全な育毛剤の創出が望まれている。[0005] Therefore, there is a demand for the creation of a safe hair-growth agent having an excellent hair-growth effect and not giving undesired irritation to the scalp.
【０００６】本発明者らは、タカサブロウ（Eclipta al
ba (L.)Hassk）の溶媒抽出物中のウェデロラクトンが、
上記ミノキシジルに比べ少量でも優れた効果が発揮され
ることを、また、ウェデロラクトンを効率的に精製する
方法を見いだし本発明の完成に至った。The present inventors have proposed Eclipta al (Eclipta al
Wederolactone in the solvent extract of ba (L.) Hassk)
The present inventors have found that a superior effect is exhibited even in a small amount as compared with the above minoxidil, and a method for efficiently purifying wedelolactone has been completed.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】即ち、請求項１に係る発
明は、ウェデロラクトンからなることを特徴とする育毛
剤原料に関し、請求項２に係る発明は、タカサブロウ
（Eclipta alba (L.) Hassk ）の溶媒抽出物を、アルカ
リ性溶液を用いて再度抽出した後、水層を中和又は酸性
化することにより生じる沈殿物の有機溶媒可溶画分をク
ロマトグラフィーにより精製することを特徴とするウェ
デロラクトンの精製方法に関し、請求項３に係る発明
は、請求項１記載の育毛剤原料が含有されてなる化粧
品、医薬品、医薬部外品であることを特徴とする育毛剤
組成物に関する。That is, the invention according to claim 1 relates to a hair restorer raw material characterized by comprising wedelolactone, and the invention according to claim 2 relates to a method for producing a hair restorer (Eclipta alba (L.)). The solvent extract of Hassk) is extracted again with an alkaline solution, and then the organic solvent-soluble fraction of the precipitate formed by neutralizing or acidifying the aqueous layer is purified by chromatography. The invention according to claim 3 relates to a method for purifying wederolactone, and relates to a hair restorer composition characterized by being a cosmetic, a pharmaceutical, or a quasi-drug containing the hair restorer raw material according to claim 1.
【０００８】[0008]
【発明の実施の形態】上述した如く、本発明者らは、ウ
ェデロラクトンが優れた育毛効果を有していることを、
またその効率的な精製方法を見出し本発明の完成に至っ
た。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION As described above, the present inventors have determined that wedelolactone has an excellent hair-growth effect.
Further, the present inventors have found an efficient purification method and have completed the present invention.
【０００９】本発明において育毛剤原料として用いられ
る次式３（化３）で示されるウェデロラクトンは、特開
昭６０−１２０８７９号において、止血作用を有するこ
とが、またPlanta Medica.(5)370-374(1986)において、
抗肝細胞毒活性を有することが既に報告されている。In the present invention, wedelolactone represented by the following formula 3 (Chemical Formula 3) used as a raw material for hair growth has a hemostatic effect as disclosed in JP-A-60-120879. Planta Medica. (5) 370-374 (1986)
It has already been reported to have anti-hepatotoxic activity.
【化３】 Embedded image
【００１０】本発明に係るウェデロラクトンは合成のも
の天然物由来のものいずれも好適に用いられる。ウェデ
ロラクトンを合成する方法としては、Chemischo Berich
te,96,305(1963) に記載されている方法を例示すること
ができる。As the wedelololactone according to the present invention, any of synthetic and natural products can be suitably used. Chemischo Berich describes the method of synthesizing wedelolactone.
te, 96, 305 (1963).
【００１１】また、天然物由来のウェデロラクトンを用
いる場合、植物から抽出したものを用いればよく、タカ
サブロウ（Eclipta alba (L.) Hassk ）、オトギリソウ
（Hypericum erectum Thunb.）などの植物を例示するこ
とができる。In the case of using wedelololactone derived from a natural product, what is extracted from a plant may be used, and examples include plants such as Takasaburo (Eclipta alba (L.) Hassk) and Hypericum erectum Thunb. be able to.
【００１２】タカサブロウ（Eclipta alba (L.)Hassk）
は、熱帯、亜熱帯に広く分布する１年草で日本では本州
北部にも生息している。茎は直立するものから、地を這
うものまであり、直立するものでは茎の高さは６０〜８
０ｃｍに達する。葉は披針形から楕円形の形状で対生
し、長さは３〜１０ｃｍ、縁に低い鋸歯がある。また花
は黄緑色、実はいぼ突起状、種子は卵円形の植物であ
る。中国では全草を乾燥したものを止血剤として、また
インドでは下剤や強壮剤として用いられていた。また、
葉の搾汁は黒色染料として用いられ、毛染にも使われて
いた。Eclipta alba (L.) Hassk
Is an annual grass widely distributed in the tropics and subtropics, and inhabits northern Honshu in Japan. Stems range from upright to crawling on the ground.
Reaches 0 cm. The leaves are lanceolate to elliptical in shape and are 3-10 cm long, with low sawtooth edges. The flowers are yellow-green, in fact, wart-shaped, and the seeds are oval plants. In China, dried whole plants were used as hemostats, and in India they were used as laxatives and tonics. Also,
Leaf juice was used as a black dye, and was also used for hair dyeing.
【００１３】タカサブロウ（Eclipta alba (L.)Hassk）
からウェデロラクトンを抽出する場合、タカサブロウ
（Eclipta alba (L.)Hassk）の地上部、地下部の全部位
が使用可能で、全草を用いても、果実部、花部、葉部、
茎部などを単独で或いは混合して使用してもよい。ま
た、乾燥状態のもの、非乾燥状態のものいずれも好適に
用いられる。[0013] Eclipta alba (L.) Hassk
When wedelolactone is extracted from Escherichia coli (Eclipta alba (L.) Hassk), all parts above and below the ground can be used. Even when whole plants are used, fruit, flower, leaf,
Stems and the like may be used alone or in combination. Further, both those in a dry state and those in a non-dry state are suitably used.
【００１４】また、ウェデロラクトンを抽出する際に用
いる溶媒は特に限定されず、水の他に、無水、或いは含
水有機溶媒を用いることができる。無水、或いは含水有
機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピ
ルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソブタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、メチルアミルアルコール、２−
エチルブタノール、ｎ−オクタノール等の炭素数１〜８
の一価アルコール、エチレングリコール、プロピレング
リコール、１、３−ブチレングリコール、ヘキシレング
リコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノ
エチルエーテル等の炭素数２〜６の多価アルコール或い
はその誘導体、アセトン、メチルアセトン、エチルメチ
ルケトン、イソブチルメチルケトン、メチル−ｎ−プロ
ピルケトン等の炭素数３〜６のケトン、酢酸エチル、酢
酸イソプロピル等の炭素数４〜５のエステル、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ｎ−ブチルエーテル等
の炭素数４〜８のエーテルやクロロホルム、ジクロロエ
タン、トリクロロエチレン等の炭素数１〜２の脂肪族炭
化水素のハロゲン化物、ベンゼン、トルエン等の炭素数
６〜７の芳香族炭化水素のうちの１種、或いは２種以上
が含まれてなる無水或いは含水有機溶媒を好ましい例と
して挙げることができる。The solvent used for extracting wedelololactone is not particularly limited, and an anhydrous or water-containing organic solvent can be used in addition to water. Examples of anhydrous or aqueous organic solvents include methanol, ethanol, isopropyl alcohol, n-propyl alcohol, isobutanol, n-hexanol, methyl amyl alcohol,
1-8 carbon atoms such as ethylbutanol and n-octanol
Having 2 to 6 carbon atoms such as monohydric alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, hexylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol monoethyl ether. A polyhydric alcohol or a derivative thereof, a ketone having 3 to 6 carbon atoms such as acetone, methyl acetone, ethyl methyl ketone, isobutyl methyl ketone, and methyl-n-propyl ketone; C4 to C8 ethers such as esters, ethyl ether, isopropyl ether and n-butyl ether, and halogens of C1 and C2 aliphatic hydrocarbons such as chloroform, dichloroethane and trichloroethylene; Things, benzene, and the like are preferable one, or anhydrous or made contains two or more water-containing organic solvent of aromatic hydrocarbons 6-7 carbon atoms such as toluene.
【００１５】また、抽出方法や抽出温度も特に限定され
ないが、抽出溶媒として水を用いる場合には１００℃程
度の熱湯を用いることが望ましい。また、得られた抽出
物を水に懸濁させた後、酢酸エチルや塩化メチレンを用
いて再度抽出を行うと不純物を除去することができ好ま
しい。The extraction method and the extraction temperature are not particularly limited. However, when water is used as the extraction solvent, it is desirable to use hot water of about 100 ° C. In addition, it is preferable to suspend the obtained extract in water and then perform extraction again using ethyl acetate or methylene chloride because impurities can be removed.
【００１６】上記したような方法により得られたウェデ
ロラクトン含有抽出物からウェデロラクトンを得る方法
としては、Planta Medica.(5)370-374(1986)に記載され
ているように、直接クロマトグラフィーにより精製する
こともできるが、以下に示すような操作を行うと、不純
物であるアルカリ成分や中性成分を除去することができ
るため、時間を要し、操作も難しいクロマトグラフィー
による精製を効率的に短時間で行うことができるため好
ましい。As a method for obtaining wederolactone from a wederolactone-containing extract obtained by the above-mentioned method, as described in Planta Medica. (5) 370-374 (1986), It can be purified by chromatography, but the following operations can remove impurities such as alkali components and neutral components. This is preferable because it can be performed in a short period of time.
【００１７】まず、ウェデロラクトン含有抽出物からア
ルカリ性溶液を用いて、ウェデロラクトン等の酸・フェ
ノール成分の抽出を行う。次にこのアルカリ性溶液を中
和又は酸性化した後、沈殿物を酢酸エチルや塩化メチレ
ンなどの水とは混じり合わない溶媒を用いて抽出するこ
とにより、酸・フェノール成分含有画分のみを得ること
ができる。First, an acid / phenol component such as wedelolactone is extracted from the extract containing wedelolactone using an alkaline solution. Next, after neutralizing or acidifying the alkaline solution, the precipitate is extracted using a solvent that is immiscible with water, such as ethyl acetate or methylene chloride, to obtain only an acid / phenol component-containing fraction. Can be.
【００１８】用いるアルカリ性溶液としては、水酸化ナ
トリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナト
リウム水溶液などを例示することができるが特に限定は
されない。またその濃度は用いるアルカリ性溶液に応じ
て適宜調製すれば良く、水酸化ナトリウム水溶液を用い
る場合、約１０％程度に調製すると良い。Examples of the alkaline solution to be used include, but are not particularly limited to, an aqueous sodium hydroxide solution, an aqueous sodium carbonate solution, and an aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The concentration may be appropriately adjusted according to the alkaline solution to be used. When an aqueous sodium hydroxide solution is used, the concentration is preferably adjusted to about 10%.
【００１９】上記方法により得た酸・フェノール成分含
有画分をカラムクロマトグラフィーなどの方法を用いて
精製することによりウェデロラクトンを容易に得ること
ができる。カラムクロマトグラフィーにより精製する場
合、使用する充填剤としては、Sephadex LH-20、シリカ
ゲル、アルミナ等を例示することができる。前記精製を
行うことにより純度の高いウェデロラクトンを得ること
ができるが、さらに純度を高めたい場合には、前記した
カラムクロマトグラフィーによる精製を繰り返すか、分
取用高速液体クロマトグラフィーにより精製するとよ
い。By purifying the acid / phenol component-containing fraction obtained by the above method using a method such as column chromatography, wedelolactone can be easily obtained. In the case of purification by column chromatography, examples of the filler used include Sephadex LH-20, silica gel, and alumina. By performing the above-mentioned purification, it is possible to obtain a high-purity wedelolactone.However, if it is desired to further increase the purity, the purification by column chromatography described above may be repeated, or the purification may be performed by high-performance liquid chromatography for preparative separation. .
【００２０】本発明に係るウェデロラクトンの配合量は
特に限定されないが、後述する試験例からも明らかなよ
うに、ウェデロラクトンは低濃度でも優れた育毛効果を
有しているため、従来の育毛剤原料に比べ配合量を少な
くすることができる。具体的には、全組成物中０．００
０１〜１０重量％、より好ましくは０．００１〜５重量
％とすればよい。これは、０．０００１重量％未満では
ウェデロラクトン配合による効果が十分発揮されないた
め好ましくなく、また、１０重量％を超えて配合しても
それ以上の効果は期待できないからである。Although the amount of the wedelolactone according to the present invention is not particularly limited, as will be apparent from the test examples described later, since wedelolactone has an excellent hair-growth effect even at a low concentration, it has been conventionally used. The compounding amount can be reduced as compared with the hair restorer raw material. Specifically, 0.00 in the total composition
The content may be from 0.01 to 10% by weight, more preferably from 0.001 to 5% by weight. This is because if the content is less than 0.0001% by weight, the effect of blending wedelololactone is not sufficiently exhibited, and therefore, if the content exceeds 10% by weight, no further effect can be expected.
【００２１】本発明に係る育毛剤組成物には、上記育毛
剤以外に、以下のような物質が適宜配合される。例え
ば、育毛・養毛成分として、ビタミンＥ及びその誘導
体、センブリエキス、ニンニクエキス、セファランチ
ン、塩化カルプロニウム、アセチルコリン等の血行促進
剤、トウガラシチンキ、カンタリスチンキ、ショウキョ
ウチンキ、ノニル酸バニルアミド等の局所刺激剤、サリ
チル酸、レゾルシン、乳酸などの角質溶解剤、プラセン
タエキス、ペンタデカン酸グリセリド、パントテニルエ
チルエーテル、ビオチン、ヒノキチオール、アラントイ
ン等の代謝賦活剤、グリチルリチン酸、グリチルレチン
酸等の消炎剤、イソプロピルメチルフェノール、トリク
ロサン、ジンクピリチオン、ヒノキチオール等の殺菌
剤、メントール、カンフル等の清涼剤、その他女性ホル
モン等が適宜配合される。The hair restorer composition according to the present invention may optionally contain the following substances in addition to the above hair restorer. For example, as a hair growth and hair growth component, vitamin E and its derivatives, assembly extracts, garlic extract, cepharanthin, carpronium chloride, acetylcholine, and other blood circulation promoters, capsicum tincture, canthalis tincture, ginger tincture, nonylate vanilamide, etc. Stimulants, keratolytic agents such as salicylic acid, resorcinol, lactic acid, etc., metabolic activators such as placenta extract, pentadecanoic acid glyceride, pantothenyl ethyl ether, biotin, hinokitiol, allantoin, anti-inflammatory agents such as glycyrrhizic acid and glycyrrhetinic acid, and isopropyl methyl phenol , A bactericide such as triclosan, zinc pyrithione and hinokitiol, a cooling agent such as menthol and camphor, and other female hormones are appropriately compounded.
【００２２】更に、本発明の効果を損なわない範囲で、
アルコ−ル、多価アルコール、水溶性高分子、酸化防止
剤、ｐＨ調整剤、紫外線防止剤、金属イオン封鎖剤、増
粘剤、界面活性剤、精製水、香料、防腐剤、抗菌剤、油
剤、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、保湿剤、清涼剤、色
素等の通常の化粧品成分、或いはホルモン類、ビタミン
類、アミノ酸類、収れん剤及び胎盤抽出物、エラスチ
ン、コラーゲン、ムコ多糖、アロエ抽出物、ヘチマ水、
ローヤルゼリー、バーチ、ニンジンエキス、カモミラエ
キス、甘草エキス、サルビアエキス、アルテアエキス、
セイヨウノコギリソウエキス等の生薬成分をはじめとす
る動植物抽出成分等の特殊配合成分を、目的に応じて適
宜任意に配合してもよい。Further, as long as the effects of the present invention are not impaired,
Alcohol, polyhydric alcohol, water-soluble polymer, antioxidant, pH adjuster, UV inhibitor, sequestering agent, thickener, surfactant, purified water, fragrance, preservative, antibacterial, oil Ordinary cosmetic ingredients such as, higher fatty acids, fatty acid esters, humectants, cooling agents, pigments, or hormones, vitamins, amino acids, astringents and placental extracts, elastin, collagen, mucopolysaccharides, aloe extracts, loofah water,
Royal jelly, birch, carrot extract, chamomile extract, licorice extract, salvia extract, altea extract,
Specially formulated components such as animal and plant extracts, including crude drug components such as Yarrow Extract, may be appropriately blended according to the purpose.
【００２３】尚、本発明に係る育毛剤組成物は化粧品、
医薬部外品或いは医薬品として用いることができ、例え
ば、ヘアトニック、ヘアクリーム、ヘアトリートメント
として用いることができる。The hair restorer composition according to the present invention is used for cosmetics,
It can be used as a quasi-drug or a pharmaceutical, for example, it can be used as a hair tonic, a hair cream, or a hair treatment.
【００２４】[0024]
【実施例】以下、本発明を実施例に基づき詳細に説明す
る。但し、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 （実施例）タカサブロウ（Eclipta alba (L.)Hassk）の
全草の乾燥粉砕物にメタノールを加えて２時間還流抽出
し、抽出液を冷却、濾過、無水硫酸ナトリウムを用いて
脱水後、溶媒を留去して抽出物１ｋｇを得た。この抽出
物を水に懸濁させた後、酢酸エチルを用いて２回抽出を
行い、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥、溶媒を留去し
て、酢酸エチル抽出画分物１６８ｇを得た。この酢酸エ
チル抽出画分１６８ｇを酢酸エチルに再溶解後、１０％
水酸化ナトリウム水溶液を用いて抽出し、塩酸で中和
後、沈殿物を再度酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナト
リウムを用いて脱水後、酢酸エチルを留去し、酸・フェ
ノール成分含有画分５６ｇを得た。酸・フェノール成分
含有画分をSephadex LH-2Oカラムクロマトグラフィーに
て分画後、分取用高速液体クロマトグラフィーにて精製
し、ウェデロラクロンを０．０１ｇ得た。これを、実施
例の試料とした。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below in detail based on embodiments. However, the present invention is not limited to these examples. (Example) Methanol was added to the dried and ground material of the whole plant of Takasaburo (Eclipta alba (L.) Hassk), and reflux extraction was performed for 2 hours. Evaporation gave 1 kg of extract. This extract was suspended in water, extracted twice with ethyl acetate, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off to obtain 168 g of an ethyl acetate extracted fraction. After re-dissolving 168 g of this ethyl acetate-extracted fraction in ethyl acetate, 10%
After extraction with an aqueous sodium hydroxide solution and neutralization with hydrochloric acid, the precipitate was extracted again with ethyl acetate. After dehydration using anhydrous sodium sulfate, ethyl acetate was distilled off to obtain 56 g of an acid / phenol component-containing fraction. The acid / phenol component-containing fraction was fractionated by Sephadex LH-2O column chromatography and then purified by preparative high-performance liquid chromatography to obtain 0.01 g of wedelolalaclone. This was used as a sample of the example.
【００２５】[0025]
【試験例】上記実施例の試料を用いて、マウスの毛包由
来細胞の増殖に対する効果確認試験を行った。 〔試験方法〕 まず、実施例の試料を、培養液に添加した時の最終濃
度が１０、１、０．１μｇ／ｍｌとなるように、９９．
９％エタノールに溶解した。また、比較例としては、ミ
ノキシジルを、培養液に添加した時の最終濃度が７０μ
ｇ／ｍｌとなるように、９９．９％エタノールに溶解し
たものを用いた。[Test Example] Using the samples of the above examples, a test was conducted to confirm the effect on the growth of mouse hair follicle-derived cells. [Test Method] First, the sample of Example was added to a culture solution such that the final concentration when added to the culture solution was 10, 1, 0.1 μg / ml.
Dissolved in 9% ethanol. As a comparative example, the final concentration when minoxidil was added to the culture solution was 70 μm.
g / ml, which was dissolved in 99.9% ethanol.
【００２６】毛根の回収 生後４日齢のＣ３Ｈ／ＨｅＳｌｃ系新生仔マウスの皮膚
を無菌的に採取し、１０％ＦＢＳ−ＤＭＥＭ培地で数回
洗浄した。次に筋組織を取り除いてから、皮膚片を約１
ｍｍ幅の短冊状に切り、毛包下部が現れるよう真皮結合
組織を剥離した。出来るだけ多くの完全な毛球が得られ
るよう、メスで真皮組織をさらに細かく分け、０．２％
コラゲナーゼＤＭＥＭ培養液（カルシウム、マグネシウ
ム不含）で６０分間、３７℃でインキュベートした後、
５℃に冷し、１０％ＦＢＳ−ＤＭＥＭ培地を加え反応を
止め、毛球を回収した。Collection of Hair Roots The skin of C3H / HeSlc newborn mice 4 days old after birth was aseptically collected and washed several times with 10% FBS-DMEM medium. Then remove the muscle tissue and remove about 1 skin piece.
It was cut into strips having a width of mm and the dermal connective tissue was peeled off so that the lower part of the hair follicle appeared. Slice the dermal tissue further with a scalpel to obtain as many complete hair bulbs as possible, 0.2%
After incubating in collagenase DMEM culture solution (without calcium and magnesium) for 60 minutes at 37 ° C,
After cooling to 5 ° C, 10% FBS-DMEM medium was added to stop the reaction, and the hair bulb was collected.
【００２７】細胞の培養 得られた毛根をトリプシン処理し、毛球部分の細胞（主
に毛母細胞）を得、この細胞を１０％ＦＢＳ−ＤＭＥＭ
溶液に分散させコラーゲンコートした９６ウェルマイク
ロプレートに播種した。５％ＣＯ2 、３７℃条件下で２
４時間培養した後、培養液を試験培地（ＭＣＤＢ１５３
培地に、５μg/mlのインシュリン、５ng/ml のＥＧＦ、
０．５μg/mlのHydrocortisone及び、３５μg-protein/
ml-Bovine Pituitary Extractを添加したもの）に試験
物質又は９９．９％エタノールのみを１／１００容添加
したものに交換し、引き続き同じ条件で４日間培養した
後、細胞数を測定した。また、対照例として、９９．９
％エタノールのみを添加したものについても同様に培養
し、細胞数を測定した。尚、比較例及び対照例の試料を
用いた試験は、実施例と同じ条件下で行った。Culture of cells The obtained hair root is treated with trypsin to obtain hair bulb cells (mainly hair matrix cells), and these cells are cultivated in 10% FBS-DMEM.
The cells were dispersed in a solution and seeded on a collagen-coated 96-well microplate. 5% CO 2 at 37 ° C
After culturing for 4 hours, the culture solution was added to a test medium (MCDB153).
In the medium, 5 μg / ml insulin, 5 ng / ml EGF,
Hydrocortisone of 0.5 μg / ml and 35 μg-protein /
The mixture was replaced with 1/100 volume of the test substance or 99.9% ethanol alone, and then cultured under the same conditions for 4 days, and then the number of cells was measured. As a control, 99.9
The cells to which only% ethanol was added were cultured in the same manner, and the number of cells was measured. In addition, the test using the sample of a comparative example and the control example was performed on the same conditions as an Example.
【００２８】実施例及び比較例の試料溶液を添加した
場合について得られた細胞数を、対照例について得られ
た細胞数と比較し、細胞増殖比の平均値±標準偏差を算
出した。対照例との有意差検定は、危険率５％未満（ｐ
＜０．０５）を有意とし、t-test検定を用いて行った。The number of cells obtained when the sample solutions of Examples and Comparative Examples were added was compared with the number of cells obtained for the control example, and the average value of the cell growth ratio ± standard deviation was calculated. A significant difference test with the control was performed with a risk factor of less than 5% (p
<0.05) was considered significant, and performed using the t-test test.
【００２９】試験結果を表１に示す。Table 1 shows the test results.
【表１】 [Table 1]
【００３０】表１の結果より、ウェデロラクトンは培養
液中１μｇ／ｍｌの濃度において、約２０３％と優れた
育毛効果を有しており、ミノキシジルよりも低い濃度に
おいて、ミノキシジルよりも高い育毛効果を示すことが
わかる。From the results shown in Table 1, wedelolactone has an excellent hair-growth effect of about 203% at a concentration of 1 μg / ml in the culture solution, and has a higher hair-growth effect than minoxidil at a concentration lower than minoxidil. It can be seen that
【００３１】[0031]
【処方例】以下、本発明に係る育毛剤原料を配合した、
育毛剤組成物の処方例を示す。 （処方例１）育毛剤 配合率（重量％） 実施例で得られたウェデロラクトン １．０ 酢酸トコフェロール ０．１ パントテニルアルコール ０．２ ニコチン酸アミド ０．１ ヒノキチオール ０．０５ ポリオキシエチレン(EO60) 硬化ヒマシ油 ０．３ 香料 ０．１ １，３−ブタンジオール ２．０ エタノール ５５．０ 精製水 残 部 合 計 １００．０[Formulation example] The hair growth agent raw material according to the present invention was blended below.
1 shows a formulation example of a hair restorer composition. (Formulation Example 1) Hair restorer compounding ratio (% by weight) Wedelolactone obtained in Example 1.0 Tocopherol acetate 0.1 Pantothenyl alcohol 0.2 Nicotinamide 0.1 Hinokitiol 0.05 Polyoxyethylene ( EO60) hydrogenated castor oil 0.3 perfume 0.1 1,3-butanediol 2.0 ethanol 55.0 purified water balance part total 100.0
【００３２】 （処方例２）育毛剤 配合率（重量％） 実施例で得られたウェデロラクトン １．０ 酢酸トコフェロール ０．１ パントテニルアルコール ０．２ グリチルリチン酸ジカリウム ０．１ キナエキス ０．５ ヒノキチオール ０．０５ ポリオキシエチレン(EO60)硬化ヒマシ油 ０．３ 香料 ０．１ プロピレングリコール ５．０ エタノール ６０．０ 精製水 残 部 合 計 １００．０(Formulation Example 2) Hair restorer compounding ratio (% by weight) Wedelolactone obtained in Example 1.0 Tocopherol acetate 0.1 Pantothenyl alcohol 0.2 Dipotassium glycyrrhizinate 0.1 Kina extract 0.5 Hinokitiol 0.05 polyoxyethylene (EO60) hydrogenated castor oil 0.3 perfume 0.1 propylene glycol 5.0 ethanol 60.0 purified water balance part total 100.0
【００３３】 （処方例３）エアゾール式育毛剤 原液 配合率（重量％） 実施例で得られたウェデロラクトン １．０ セファランチン ０．００２ パントテニルアルコール ０．２ グリチルリチン酸ジカリウム ０．１ キナエキス １．０ プロピレングリコール ２．０ ポリオキシエチレン(EO60)硬化ヒマシ油 ０．２ 香料 ０．０５ エタノール ６５．０ 精製水 残 部 合 計 １００．０噴射剤 配合率（重量％） ＬＰＧ（２０℃、１．５kg/cm2） ８６．２ 窒素 １３．８ 合 計 １００．０ 原液 ９７．１１噴射剤 ２．８９ 合 計 １００．０(Formulation Example 3) Compounding ratio of a stock solution of aerosol hair growth agent (% by weight) Wedelolactone obtained in Example 1.0 Cepharanthin 0.002 Pantothenyl alcohol 0.2 Dipotassium glycyrrhizinate 0.1 Kina extract 1. 0 propylene glycol 2.0 polyoxyethylene (EO60) hydrogenated castor oil 0.2 perfume 0.05 ethanol 65.0 purified water balance part total 100.0 propellant mixture ratio (wt%) LPG (20 ℃, 1 . 5kg / cm 2 ) 86.2 Nitrogen 13.8 Total 100.0 Stock solution 97.11 Propellant 2.89 Total 100.0
【００３４】[0034]
【発明の効果】以上詳述した如く、請求項１に係る発明
は、ウェデロラクトンからなることを特徴とする育毛剤
原料に関し、低濃度でも優れた育毛効果を発揮し、安全
性においても優れているという効果を奏する。As described in detail above, the invention according to claim 1 relates to a hair restorer material characterized by comprising wedelolactone, which exhibits an excellent hair restorer effect even at a low concentration and is excellent in safety. It has the effect of being.
【００３５】請求項２に係る発明は、タカサブロウ（Ec
lipta alba (L.) Hassk ）の溶媒抽出物を、アルカリ性
溶液を用いて再度抽出した後、水層を中和又は酸性化す
ることにより生じる沈殿物の有機溶媒可溶画分をクロマ
トグラフィーにより精製することを特徴とするウェデロ
ラクトンの精製方法に関するものであるから、ウェデロ
ラクトンを効率的にしかも短時間で精製することができ
るという優れた効果を奏する。According to a second aspect of the present invention, there is provided
The solvent extract of lipta alba (L.) Hassk) is extracted again with an alkaline solution, and then the organic solvent-soluble fraction of the precipitate formed by neutralizing or acidifying the aqueous layer is purified by chromatography. Since the present invention relates to a method for purifying wedelolactone, the method has an excellent effect that it is possible to purify wedelolactone efficiently and in a short time.
【００３６】請求項３に係る発明は、請求項１記載の育
毛剤が含有されてなる化粧品、医薬品、医薬部外品であ
ることを特徴とする育毛剤組成物に関するものであるか
ら、優れた育毛効果を有し、しかも頭皮に対して好まし
くない刺激を与えることがなく安全であるという優れた
効果を奏する。The invention according to claim 3 relates to a hair restorer composition containing a hair restorer according to claim 1 as a cosmetic, pharmaceutical or quasi-drug, and is therefore excellent. It has an excellent effect of having a hair-growth effect and being safe without giving an unfavorable stimulus to the scalp.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松山 芳浩 大阪市中央区十二軒町５番12号 株式会社 マンダム中央研究所内 (72)発明者 桂田 正徳 大阪市中央区十二軒町５番12号 株式会社 マンダム中央研究所内 (72)発明者 坂野 俊宏 大阪市中央区十二軒町５番12号 株式会社 マンダム中央研究所内 Ｆターム(参考） 4C071 AA01 AA07 BB01 CC12 DD14 EE05 FF17 HH09 JJ01 KK17 LL01 LL10 4C083 AA111 AA112 AB052 AC012 AC102 AC122 AC432 AC642 AC841 AC842 AC852 AD532 AD552 AD662 BB43 BB44 CC37 DD08 EE10 EE22 FF01 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Yoshihiro Matsuyama 5-12, 12-kencho, Chuo-ku, Osaka-shi Mandom Central Research Laboratory Co., Ltd. (72) Inventor Masanori Katsura 5-12, 12-kencho, Chuo-ku, Osaka-shi No. Inside Mandom Central Research Institute Co., Ltd. (72) Inventor Toshihiro Sakano 5-12, 12 Gencho-cho, Chuo-ku, Osaka City F-term inside Mandom Central Research Institute Co., Ltd. 4C071 AA01 AA07 BB01 CC12 DD14 EE05 FF17 HH09 JJ01 KK10 LL01 LL10 4C083 AA111 AA112 AB052 AC012 AC102 AC122 AC432 AC642 AC841 AC842 AC852 AD532 AD552 AD662 BB43 BB44 CC37 DD08 EE10 EE22 FF01
Claims (3)
トンからなることを特徴とする育毛剤原料。 【化１】 1. A hair restorer raw material comprising a wedelolactone represented by the following formula 1 (formula 1). Embedded image
k ）の溶媒抽出物を、アルカリ性溶液を用いて再度抽出
した後、水層を中和又は酸性化することにより生じる沈
殿物の有機溶媒可溶画分をクロマトグラフィーにより精
製することを特徴とするウェデロラクトンの精製方法。2. Eclipta alba (L.) Hass
k) extracting the solvent extract again with an alkaline solution, and then purifying the organic solvent-soluble fraction of the precipitate produced by neutralizing or acidifying the aqueous layer by chromatography. A method for purifying weterolactone.
なる化粧品、医薬品、医薬部外品であることを特徴とす
る育毛剤組成物。3. A hair restorer composition comprising a hair restorer raw material according to claim 1, which is a cosmetic, pharmaceutical or quasi-drug.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15349899A JP4020285B2 (en) | 1999-06-01 | 1999-06-01 | Hair restorer raw material and hair restorer composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15349899A JP4020285B2 (en) | 1999-06-01 | 1999-06-01 | Hair restorer raw material and hair restorer composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000344630A true JP2000344630A (en) | 2000-12-12 |
| JP4020285B2 JP4020285B2 (en) | 2007-12-12 |
Family
ID=15563885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15349899A Expired - Fee Related JP4020285B2 (en) | 1999-06-01 | 1999-06-01 | Hair restorer raw material and hair restorer composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4020285B2 (en) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001041709A2 (en) * | 1999-12-13 | 2001-06-14 | President And Fellows Of Harward College | Methods for treating cell death diseases and inflammation |
| KR20040016331A (en) * | 2002-08-16 | 2004-02-21 | (주)다모코스메틱 | Hair-restorer and the manufacturing process thereof |
| JP2010520933A (en) * | 2007-03-09 | 2010-06-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Kumestan-like antioxidant and UV absorber |
| JP2011514526A (en) * | 2008-02-28 | 2011-05-06 | ダイオネックス コーポレイション | Sample pretreatment and extraction |
| JP4863870B2 (en) * | 2004-04-01 | 2012-01-25 | 株式会社クレハ | Antiallergic agent |
| CN102775420A (en) * | 2012-07-23 | 2012-11-14 | 天津大学 | Method for extracting wedelia lactone by using microwave-assisted technology |
| US8597701B2 (en) * | 2006-03-21 | 2013-12-03 | Academia Sinica | Transcription modulator compositions |
| CN103804387A (en) * | 2013-12-31 | 2014-05-21 | 上海同田生物技术股份有限公司 | Preparation method of high-purity wedelolactone |
-
1999
- 1999-06-01 JP JP15349899A patent/JP4020285B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001041709A2 (en) * | 1999-12-13 | 2001-06-14 | President And Fellows Of Harward College | Methods for treating cell death diseases and inflammation |
| WO2001041709A3 (en) * | 1999-12-13 | 2001-12-13 | Harvard College | Methods for treating cell death diseases and inflammation |
| US6552071B2 (en) | 1999-12-13 | 2003-04-22 | President And Fellows Of Harvard College | Methods for treating cell death diseases and inflammation |
| KR20040016331A (en) * | 2002-08-16 | 2004-02-21 | (주)다모코스메틱 | Hair-restorer and the manufacturing process thereof |
| JP4863870B2 (en) * | 2004-04-01 | 2012-01-25 | 株式会社クレハ | Antiallergic agent |
| US8597701B2 (en) * | 2006-03-21 | 2013-12-03 | Academia Sinica | Transcription modulator compositions |
| US9144591B2 (en) | 2006-03-21 | 2015-09-29 | Academia Sinica | Transcription modulator compositions |
| JP2010520933A (en) * | 2007-03-09 | 2010-06-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Kumestan-like antioxidant and UV absorber |
| JP2011514526A (en) * | 2008-02-28 | 2011-05-06 | ダイオネックス コーポレイション | Sample pretreatment and extraction |
| CN102775420A (en) * | 2012-07-23 | 2012-11-14 | 天津大学 | Method for extracting wedelia lactone by using microwave-assisted technology |
| CN103804387A (en) * | 2013-12-31 | 2014-05-21 | 上海同田生物技术股份有限公司 | Preparation method of high-purity wedelolactone |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4020285B2 (en) | 2007-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4299374B2 (en) | Cell activator and its application | |
| JP5137457B2 (en) | Stem cell growth factor expression increase inhibitor | |
| JP3533737B2 (en) | Bioaging agent and skin composition | |
| KR20030064059A (en) | Cosmetic composition containing paeonia suffruticosa andrews extract and albizzia julibrissin dura extract having anti-ageing effect | |
| EP1252888A1 (en) | Biologically active labdane or labdene derivatives from Cistus | |
| JP2000344630A (en) | Hair grower raw material and its purification and hair grower composition | |
| JP4020284B2 (en) | Hair restorer raw material and hair restorer composition | |
| JP3195683B2 (en) | Skin cosmetics | |
| JP5562616B2 (en) | Semaphorin expression enhancer | |
| JPS5913716A (en) | Composition for external use | |
| JP2002332240A (en) | Hair grower composition | |
| JP2002284648A (en) | Composition for hair restorer | |
| JP6846106B2 (en) | DKK1 expression promoter and whitening agent | |
| JP3091040B2 (en) | Skin cosmetics | |
| JP2001220320A (en) | Hair-growing agent composition | |
| JP6175216B2 (en) | Preventive and therapeutic agents for arthritis | |
| JP6723979B2 (en) | Wrinkle improver | |
| JP5155543B2 (en) | Endothelin-1 production inhibitor, hexosaminidase release inhibitor, anti-inflammatory / whitening skin preparation, endothelin-1 production inhibition method, and hexosaminidase release inhibition method | |
| KR100331675B1 (en) | External skin preparation | |
| JP2000327535A (en) | Hair tonic raw material and hair tonic composition | |
| JP5993724B2 (en) | Elastin production promoter and skin cosmetics | |
| JP5132030B2 (en) | Immunostimulants, antitumor agents, anti-inflammatory agents, anti-aging agents and skin cosmetics | |
| JP2008094784A (en) | Hair growing or restoring agent | |
| JP7402478B2 (en) | Nerve growth factor expression inhibitor and semaphorin 3A expression promoter | |
| JP3514370B2 (en) | Hair restorer raw material and hair restorer composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060323 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070523 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070604 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070822 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20070814 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070919 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20070822 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070920 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101005 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101005 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131005 Year of fee payment: 6 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |