JP2000319268A - 6-haloalkyl-3-(substituted amino)-1,2,4triazin-5-one derivative, agrochemical with the same as active ingredient, and intermediate for producing the same - Google Patents

6-haloalkyl-3-(substituted amino)-1,2,4triazin-5-one derivative, agrochemical with the same as active ingredient, and intermediate for producing the same

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JP2000319268A
JP2000319268A JP11129857A JP12985799A JP2000319268A JP 2000319268 A JP2000319268 A JP 2000319268A JP 11129857 A JP11129857 A JP 11129857A JP 12985799 A JP12985799 A JP 12985799A JP 2000319268 A JP2000319268 A JP 2000319268A
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雅司 岸田
Chikako Ota
千香子 太田
Fumitsugu Natsume
文嗣 夏目
Toshiki Fukuchi
俊樹 福地
Shinji Kawaguchi
真二 川口
Kazuhiko Kikutake
和彦 菊武
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a new compound exhibiting high controlling effect on various insect pests resistant to conventional agricultural/horticultural germicides, insecticides and miticides, and also having high safety to crops and high herbicidal activity, therefore useful as an agrochemical. SOLUTION: This new compound is a compound of formula I [R1 is a 1-4C haloalkyl; R2 is H, a 1-10C alkyl or the like; R3 is H, a 1-6C acyl or the like; Q is a group of formula II (X is H, a halogen or the like; m is 1-5) or the like], e.g. 3-(4-chloro-2-fluorophenylamino)-4-methyl-6-trifluoromethyl-1,2,4- triazin-5[4H]-one. The compound of formula I is obtained by reaction between a compound of formula III (Y is a halogen, 1-4C alkylthio or the like) (e.g. 4-methyl-3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5-[4H]-one) and a compound of formula IV (e.g. 4-chloro-2-fluoroaniline).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な６−ハロア
ルキル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン
−５−オン誘導体、およびこれを有効成分とする農薬に
関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel 6-haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,4-triazin-5-one derivative and an agricultural chemical containing the derivative as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来農園芸分野では、各種病害虫あるい
は雑草の防除を目的とした殺菌剤、殺虫、殺ダニ剤、及
び除草剤が開発され実用に供されている。しかしなが
ら、従来汎用されている農園芸用殺菌剤、殺虫、殺ダニ
剤、及び除草剤は、効果、スペクトラム、あるいは残効
性等の点において必ずしも満足すべきものではない。ま
た、施用回数や施用薬量の低減等の社会的要請を充分満
足しているとは言えない。2. Description of the Related Art In the field of agriculture and horticulture, fungicides, insecticides, acaricides, and herbicides for controlling various pests and weeds have been developed and put to practical use. However, conventionally used agricultural and horticultural fungicides, insecticides, acaricides, and herbicides are not always satisfactory in terms of effect, spectrum, residual effect, and the like. In addition, it cannot be said that social demands such as reduction in the number of applications and the amount of applied medicine are sufficiently satisfied.

【０００３】また、従来汎用されてきた農薬に対して抵
抗性を獲得した病害虫の出現も問題となっている。例え
ば、野菜、果樹、花卉、茶、ムギ類及びイネ等の栽培に
おいて、様々な系統の農薬、例えば病害の場面では、ト
リアゾール系（トリアジメフォン等）、ベンズイミダゾ
ール系（ベノミル、チオファネートメチル等）、ジカル
ボキシイミド系（プロシミドン、イプロジオン等）、フ
ェニルアミド系（メタラキシル、オキサジキシル等）農
薬等に抵抗性を獲得した種々の病害が各地で出現してい
る。一方害虫の場面では、有機リン剤（フェニトロチオ
ン、マラチオン、プロチオフォス、ＤＤＶＰ等）、ピレ
スロイド系（ペルメトリン、シペルメリン、フェンバレ
レート、サイハロスリン等）、ベンゾイルウレア系（ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、クロルフルアズロ
ン等）、ネライストキシン系（カルタップ、ベンスルタ
ップ等）農薬等に抵抗性を獲得した害虫の防除が年々困
難になっている。また、除草剤の場面ではトリアジン
系、スルホニルウレア系、フェニルウレア系、フェノキ
シフェノキシ系、シクロヘキサンジオン系等の農薬にお
いて多数の抵抗性雑草が出現している。In addition, the emergence of pests that have acquired resistance to pesticides that have been widely used in the past has also become a problem. For example, in the cultivation of vegetables, fruit trees, flowers, tea, wheat, rice and the like, various pesticides such as triazoles (triadimefon), benzimidazoles (benomyl, thiophanate methyl, etc.) in disease situations, Various diseases that have acquired resistance to dicarboximide-based (procymidone, iprodione, etc.), phenylamide-based (metalaxyl, oxadixyl, etc.) pesticides and the like have appeared in various places. On the other hand, in the case of pests, organic phosphorus agents (fenitrothion, malathion, prothiophos, DDVP, etc.), pyrethroids (permethrin, cypermeline, fenvalerate, cyhalothrin, etc.), benzoylureas (diflubenzuron, teflubenzuron, chlorfluazuron, etc.) It is becoming more difficult every year to control pests that have acquired resistance to pesticides such as rice toxin (cartap, bensultap, etc.). In the field of herbicides, a large number of resistant weeds have appeared in pesticides such as triazine, sulfonylurea, phenylurea, phenoxyphenoxy, and cyclohexanedione.

【０００４】病害虫が未だ抵抗性を獲得していない農薬
（例えば、ジチオカーバメート系やフタルイミド系農薬
等）もあるが、これらは一般に施用薬量や施用回数が多
く、環境汚染等の観点から好ましいものではない。従っ
て、従来の農園芸用殺菌剤、及び殺虫、殺ダニ剤に抵抗
性を獲得した各種病害虫に対しても低薬量で十分な防除
効果を示し、しかも環境への悪影響が少ない新規農薬の
開発が切望されている。近い将来予想される世界人口増
加に伴う食糧危機の解消には、重要作物の安定供給が必
要不可欠である。安定した作物の供給には、その栽培及
び収穫時に障害となる雑草の経済的かつ効率のよい枯殺
あるいは防除が必要であり、その解決策となる新しい除
草剤や植物成長調節剤の開発が求められている。There are pesticides to which pests have not yet acquired resistance (for example, dithiocarbamate-based and phthalimide-based pesticides), but these are generally large in the amount and frequency of application, and are preferable from the viewpoint of environmental pollution and the like. is not. Therefore, the development of new pesticides that exhibit sufficient control effects at low doses against various pests that have acquired resistance to conventional fungicides for agricultural and horticultural use and insecticides and acaricides, and that have little adverse effect on the environment. Is eagerly awaited. A stable supply of important crops is indispensable to address the food crisis associated with the world population growth expected in the near future. The supply of stable crops requires economical and efficient killing or control of weeds that hinder cultivation and harvesting, and the development of new herbicides and plant growth regulators as solutions to this is required. Have been.

【０００５】一方、６位にアルキル基又は置換フェニル
基を有する３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジ
ン−５−オン誘導体の合成例が J. Prakt. Chem., 316,
163- 168 (1974) や Heterocycles, 20, 51 - 54 (198
3) に記載されている。しかしながら、その生理活性に
関しての記載はなく、どの様な生理活性を有するか全く
分かっていない。On the other hand, a synthesis example of a 3- (substituted amino) -1,2,4-triazin-5-one derivative having an alkyl group or a substituted phenyl group at the 6-position is described in J. Prakt. Chem., 316,
163-168 (1974) and Heterocycles, 20, 51-54 (198
It is described in 3). However, there is no description about its biological activity, and it is not known at all what biological activity it has.

【０００６】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
の農園芸用殺菌剤剤、及び殺虫、殺ダニ剤に抵抗性を示
す各種病害虫に対して高い防除効果を示し、かつ、作物
に対する高い安全性と雑草に対する優れた殺草活性を併
せ持つ新規農薬を提供することにある。An object of the present invention is to provide a high control effect on conventional agricultural and horticultural fungicides, and various pests which are resistant to insecticides and acaricides, and to crops. An object of the present invention is to provide a novel pesticide having high safety and excellent herbicidal activity against weeds.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の課題
を解決すべく鋭意検討した結果、一般式［Ｉ］で表され
る６−ハロアルキル−３−（置換アミノ）−１，２，４
−トリアジン−５−オン誘導体が、上記特徴を有する化
合物であることを見い出し、本発明を完成させるに至っ
た。すなわち本発明は、一般式［Ｉ］The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that 6-haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,2 represented by the general formula [I]. 4
The inventors have found that a -triazin-5-one derivative is a compound having the above characteristics, and have completed the present invention. That is, the present invention provides a compound represented by the general formula [I]:

【０００８】[0008]

【化４】 Embedded image

【０００９】｛上記式中、Ｒ1はＣ1−Ｃ4のハロアルキ
ル基を示す。Ｒ2は水素原子、Ｃ1−Ｃ10のアルキル基、
Ｃ2−Ｃ6のアルケニル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキニル基、Ｃ
3−Ｃ6のシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6のシクロアルケニ
ル基、Ｃ4−Ｃ10のアルキルシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ
6のシクロアルキル基で置換されたＣ1−Ｃ3のアルキル
基、Ｃ1−Ｃ6のハロアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のハロアルケ
ニル基、Ｃ3−Ｃ6のハロシクロアルキル基、Ｃ2−Ｃ5の
シアノアルキル基、Ｃ 2−Ｃ6のアルコキシアルキル基、
Ｃ2−Ｃ6のアルキルチオアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキ
ルスルフィニルアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキルスルホ
ニルアルキル基、Ｃ1−Ｃ6のアシル基、Ｃ3−Ｃ6のオキ
ソアルキル基、フェニル基、又はフェニル基で置換され
たＣ1−Ｃ3のアルキル基（ただし、Ｒ2がフェニル基、
又はフェニル基で置換されたＣ1−Ｃ3のアルキル基を示
す場合、そのフェニル基は、１ー３個の同一または異な
るハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4のアルキル基、Ｃ1−Ｃ4のハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4のハ
ロアルコキシ基、Ｃ2−Ｃ5のアシルオキシ基、Ｃ1−Ｃ4
のアルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルスルホニル基、
ニトロ基、シアノ基、又はＣ2−Ｃ5のアルコキシカルボ
ニル基で置換されていてもよい。）を示す。In the above formula, R1Is C1-CFourHalo archi
Represents a hydroxyl group. RTwoIs a hydrogen atom, C1-CTenAn alkyl group of
CTwo-C6An alkenyl group of CTwo-C6Alkynyl group, C
Three-C6A cycloalkyl group, CThree-C6The cycloalkene of
Group, CFour-CTenAn alkylcycloalkyl group of CThree-C
6Substituted with a cycloalkyl group of1-CThreeThe alkyl of
Group, C1-C6Haloalkyl group of CTwo-C6No halo arque
Nyl group, CThree-C6Halocycloalkyl group, CTwo-CFiveof
Cyanoalkyl group, C Two-C6An alkoxyalkyl group of
CTwo-C6An alkylthioalkyl group of CTwo-C6Archi
Rusulfinylalkyl group, CTwo-C6Alkylsulfo
Nylalkyl group, C1-C6An acyl group of CThree-C6Oki
Substituted with a soalkyl group, a phenyl group, or a phenyl group
C1-CThreeAlkyl group (provided that RTwoIs a phenyl group,
Or C substituted with a phenyl group1-CThreeRepresents an alkyl group of
Where the phenyl group is one to three identical or different
Halogen atom, C1-CFourAn alkyl group of C1-CFourNo ha
Loalkyl group, C1-CFourAn alkoxy group of C1-CFourNo ha
Lower alkoxy group, CTwo-CFiveAn acyloxy group of C1-CFour
An alkylthio group of C1-CFourAn alkylsulfonyl group,
Nitro, cyano, or CTwo-CFiveThe alkoxy carb
It may be substituted with a nyl group. ).

【００１０】Ｒ3は、水素原子、Ｃ1−Ｃ6のアルキル
基、Ｃ2−Ｃ6のアルケニル基、Ｃ1−Ｃ 6のハロアルキル
基、Ｃ2−Ｃ6のハロアルケニル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキニ
ル基、Ｃ1−Ｃ6のアシル基、Ｃ2−Ｃ6のアルコキシアル
キル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキルチオアルキル基、Ｃ2−Ｃ6
のアルキルスルホニルアルキル基、Ｃ1−Ｃ6のアルキル
スルホニル基、Ｃ3−Ｃ7のアシルオキシアルキル基、又
はＣ2−Ｃ6のアルコキシカルボニル基を示し、Ｑは下記
一般式Ｑ−１からＱ−１２RThreeIs a hydrogen atom, C1-C6The alkyl of
Group, CTwo-C6An alkenyl group of C1-C 6Haloalkyl
Group, CTwo-C6Haloalkenyl group of CTwo-C6Alkini
Group, C1-C6An acyl group of CTwo-C6The alkoxyal
Kill group, CTwo-C6An alkylthioalkyl group of CTwo-C6
Alkylsulfonylalkyl group of C1-C6The alkyl of
Sulfonyl group, CThree-C7An acyloxyalkyl group, or
Is CTwo-C6And Q represents the following
General formulas Q-1 to Q-12

【００１１】[0011]

【化５】 Embedded image

【００１２】（上記式中、Ｒ4は水素原子、Ｃ1−Ｃ10の
アルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルケニル基、Ｃ2−Ｃ6のアル
キニル基、Ｃ3−Ｃ6のシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6のシ
クロアルケニル基、Ｃ4−Ｃ10のアルキルシクロアルキ
ル基、Ｃ3−Ｃ6のシクロアルキル基で置換されたＣ1−
Ｃ3のアルキル基、Ｃ1−Ｃ6のハロアルキル基、Ｃ2−Ｃ
6のハロアルケニル基、Ｃ3−Ｃ6のハロシクロアルキル
基、Ｃ2−Ｃ5のシアノアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルコキ
シアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキルチオアルキル基、Ｃ
2−Ｃ6のアルキルスルホニルアルキル基、Ｃ1−Ｃ6のア
シル基、Ｃ3−Ｃ6のオキソアルキル基、フェニル基、又
はフェニル基で置換されたＣ1−Ｃ3のアルキル基を示
す。ただし、Ｒ4がフェニル基、又はフェニル基で置換
されたＣ1−Ｃ3のアルキル基を示す場合、そのフェニル
基は、１ー３個の同一または異なるハロゲン原子、Ｃ1
−Ｃ4のアルキル基、Ｃ1−Ｃ4のハロアルキル基、Ｃ1−
Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4のハロアルコキシ基、Ｃ2
−Ｃ5のアシルオキシ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルチオ基、
Ｃ1−Ｃ4のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ
基、又はＣ2−Ｃ5のアルコキシカルボニル基で置換され
ていてもよい。(Wherein R 4 is a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group) , C 3 -C cycloalkenyl group 6, C 4 -C alkylcycloalkyl group 10, C 3 -C 6 cycloalkyl group that is substituted with C 1 -
C 3 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 2 -C
6 haloalkenyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 2 -C 5 cyanoalkyl group, C 2 -C alkoxyalkyl group of 6, alkylthioalkyl group of C 2 -C 6, C
Alkylsulfonylalkyl group of 2 -C 6, an acyl group of C 1 -C 6, oxoalkyl group of C 3 -C 6, phenyl group, or an alkyl group of C 1 -C 3 substituted with phenyl group shown. However, if R 4 is a phenyl group, or an alkyl group of C 1 -C 3 substituted with a phenyl group, the phenyl group, 1-3 identical or different halogen atoms, C 1
-C 4 alkyl group, a haloalkyl group of C 1 -C 4, C 1 -
C 4 alkoxy group, C 1 -C 4 haloalkoxy group, C 2
Acyloxy group -C 5, an alkylthio group of C 1 -C 4,
An alkylsulfonyl group having C 1 -C 4, nitro group, cyano group, or may be substituted by an alkoxycarbonyl group having C 2 -C 5.

【００１３】Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4の
アルキル基、Ｃ1−Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ2−Ｃ6のアル
コキシアルキル基、Ｃ1−Ｃ4のハロアルキル基、Ｃ1−
Ｃ4のハロアルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルチオ基、
Ｃ1−Ｃ4のハロアルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルス
ルフィニル基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルスルホニル基、Ｃ2
−Ｃ5のアシル基、Ｃ2−Ｃ6のアルコキシカルボニル
基、Ｃ2−Ｃ6のアルケニル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキニル
基、Ｃ2−Ｃ6のアルケニルオキシ基、Ｃ2−Ｃ6のアルキ
ニルオキシ基、Ｃ2−Ｃ5のアシルオキシ基、Ｃ2−Ｃ6の
アルコキシアルコキシ基、Ｃ2−Ｃ6のカルボキシアルキ
ル基、Ｃ3−Ｃ6のアルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ
2−Ｃ6のカルボキシアルコキシ基、Ｃ3−Ｃ6のアルコキ
シカルボニルアルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルアミノ
基、Ｃ2−Ｃ6のジアルキルアミノ基、Ｃ 2−Ｃ5のアシル
アミノ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルスルホニルアミノ基、メ
ルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ア
ミノ基、又はヒドロキシル基を示し、ＵはＮＲ4（Ｒ4は
前記と同義を示す）、酸素原子、又は硫黄原子を示す。X is a hydrogen atom, a halogen atom, C1-CFourof
Alkyl group, C1-CFourAn alkoxy group of CTwo-C6Al
Coxyalkyl group, C1-CFourHaloalkyl group of C1−
CFourHaloalkoxy group, C1-CFourAn alkylthio group of
C1-CFourHaloalkylthio group of C1-CFourThe alkyls of
Rufinyl group, C1-CFourAlkylsulfonyl group of CTwo
-CFiveAn acyl group of CTwo-C6The alkoxycarbonyl
Group, CTwo-C6An alkenyl group of CTwo-C6Alkynyl
Group, CTwo-C6An alkenyloxy group of CTwo-C6Archi
Nyloxy group, CTwo-CFiveAn acyloxy group of CTwo-C6of
Alkoxyalkoxy group, CTwo-C6Carboxyalkyl
Group, CThree-C6An alkoxycarbonylalkyl group of C
Two-C6A carboxyalkoxy group, CThree-C6Alcoqui
Cicarbonylalkoxy group, C1-CFourThe alkylamino
Group, CTwo-C6Dialkylamino group, C Two-CFiveAcyl
Amino group, C1-CFourAlkylsulfonylamino group,
Lucapto group, cyano group, carboxyl group, nitro group,
Represents a mino group or a hydroxyl group, and U is NRFour(RFourIs
The same meaning as described above), an oxygen atom or a sulfur atom.

【００１４】ｍはＱがＱ−１、又はＱ−１２の時は１か
ら５の整数を示し、ＱがＱ−２の時は１から４の整数を
示し、ＱがＱ−３、Ｑ−４、又はＱ−５の時は１から３
の整数を示し、ＱがＱ−６，Ｑ−７、Ｑ−９、又はＱ−
１０の時は１または２の整数を示す。但し、ｍが２から
５の整数の場合Ｘは同一でも異なってもよい。）で表さ
れる基を示す。｝で表される６−ハロアルキル−３−
（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−５−オン誘
導体、これを有効成分とする農薬及びその製造中間体に
存する。M represents an integer of 1 to 5 when Q is Q-1 or Q-12; m represents an integer of 1 to 4 when Q is Q-2; 4 or 1 to 3 for Q-5
And Q is Q-6, Q-7, Q-9, or Q-
When it is 10, an integer of 1 or 2 is shown. However, when m is an integer of 2 to 5, X may be the same or different. ). 6-haloalkyl-3- represented by｝
(Substituted amino) -1,2,4-triazin-5-one derivatives, pesticides containing the same as an active ingredient, and intermediates for producing the same.

【００１５】[0015]

【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに詳細に説明
する。本発明において、農薬として使用される６−ハロ
アルキル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジ
ン−５−オン誘導体は、前記一般式［Ｉ］で表される。
前記一般式［Ｉ］において、Ｒ1としては、フルオロメ
チル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
トリクロロメチル基、１-フルオロエチル基、１-クロロ
エチル基、１-ブロモエチル基、２-フルオロエチル基、
２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２,２-ト
リフルオロエチル基、１,１,２,２,２-ペンタフルオロ
エチル基、２-フルオロプロピル基、２-クロロプロピル
基、２-ブロモプロピル基、３-フルオロプロピル基、３
-クロロプロピル基、３-ブロモプロピル基、２,２,３,
３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,２,３,３,
３-ヘプタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ
-１-メチルエチル基、４-フルオロブチル基、４-クロロ
ブチル基、４-ブロモブチル基、２,２,３,３,４,４,４,
-ヘプタフルオロブチル基等のＣ1−Ｃ4ハロアルキル基
が挙げられ、このうちトリフルオロメチル基が好まし
い。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in more detail. In the present invention, the 6-haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,4-triazin-5-one derivative used as an agricultural chemical is represented by the general formula [I].
In the general formula [I], R 1 represents a fluoromethyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group, a difluoromethyl group, a dichloromethyl group, a trifluoromethyl group,
Trichloromethyl group, 1-fluoroethyl group, 1-chloroethyl group, 1-bromoethyl group, 2-fluoroethyl group,
2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 2-chloropropyl group, 2- Bromopropyl group, 3-fluoropropyl group, 3
-Chloropropyl group, 3-bromopropyl group, 2,2,3,
3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,2,3,3,
3-heptafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro
-1-methylethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 4-bromobutyl group, 2,2,3,3,4,4,4,
And C 1 -C 4 haloalkyl groups such as -heptafluorobutyl group, among which trifluoromethyl group is preferable.

【００１６】Ｒ2としては、水素原子；メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、
イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、
１- メチルブチル基、２- メチルブチル基、１- エチル
プロピル基、１,２- ジメチルプロピル基、ヘキシル
基、イソヘキシル基、１- メチルペンチル基、２- メチ
ルペンチル基、３- メチルペンチル基、１,１- ジメチ
ルブチル基、１,２- ジメチルブチル基、１,３-ジメチ
ルブチル基、３,３- ジメチルブチル基、１- エチルブ
チル基、２- エチルブチル基、１,１,２- トリメチルプ
ロピル基、１-エチル-１- メチルプロピル基、１-エチ
ル-２- メチルプロピル基、へプチル基、１- メチルヘ
キシル基、２- メチルヘキシル基、３- メチルヘキシル
基、４- メチルヘキシル基、５- メチルヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基等のＣ1−Ｃ10のアルキル基；ビニ
ル基、アリル基、１- プロペニル基、イソプロペニル
基、１- ブテニル基、２- ブテニル基、３- ブテニル
基、１-メチルアリル基、２-メチルアリル基、１-ペン
テニル基、２-ペンテニル基、３-ペンテニル基、４-ペ
ンテニル基、１-メチル-２-ブテニル基、 １-メチル-
３- ブテニル基、２-メチル-３- ブテニル基、３-メチ
ル-２- ブテニル基、３-メチル-３- ブテニル基、１,１
- ジメチルアリル基、１- エチルアリル基、１- ヘキセ
ニル基、２- ヘキセニル基、３- ヘキセニル基、４- ヘ
キセニル基、５- ヘキセニル基、４-メチル-３- ペンテ
ニル基、１- プロピルアリル基、１- エチル-１-メチル
アリル基等のＣ2−Ｃ6のアルケニル基；R 2 is a hydrogen atom; methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl,
Isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group,
1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 1-ethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, hexyl group, isohexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 1, 1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 1-ethyl-1-methylpropyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group, heptyl group, 1-methylhexyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5- methylhexyl group, an octyl group, an alkyl group of C 1 -C 10, such as a nonyl group, a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-Buteni Group, 1-methylallyl group, 2-methylallyl group, a 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 1-methyl -
3-butenyl group, 2-methyl-3-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 3-methyl-3-butenyl group, 1,1
-Dimethylallyl, 1-ethylallyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-propylallyl, A C 2 -C 6 alkenyl group such as 1-ethyl-1-methylallyl group;

【００１７】エチニル基、１- プロピニル基、２- プロ
ピニル基、１- ブチニル基、２- ブチニル基、３- ブチ
ニル基、１- メチル-２-プロピニル基、１- ペンチニル
基、２- ペンチニル基、３- ペンチニル基、４- ペンチ
ニル基、１- メチル-３-ブチニル基、１,１-ジメチル-
２-プロピニル基、１- ヘキシニル基、２- ヘキシニル
基、３- ヘキシニル基、４- ヘキシニル基、５- ヘキシ
ニル基等のＣ2−Ｃ6のアルキニル基；シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のＣ3−Ｃ6のシクロアルキル基；２-シクロプロ
ペニル基、２-シクロブテニル基、２-シクロペンテニル
基、３-シクロペンテニル基、２-シクロヘキセニル基、
３-シクロヘキセニル基等のＣ3−Ｃ6のシクロアルケニ
ル基；１- メチルシクロプロピル基、２- メチルシクロ
プロピル基、１,２- ジメチルシクロプロピル基、２,２
- ジメチルシクロプロピル基、２,３- ジメチルシクロ
プロピル基、１- エチルシクロプロピル基、２- エチル
シクロプロピル基、１,２,３-トリメチルシクロプロピ
ル基、２,２,３- トリメチルシクロプロピル基、１,２,
２,３-テトラメチルシクロプロピル基、１- メチルシク
ロブチル基、２- メチルシクロブチル基、３- メチルシ
クロブチル基、１,２- ジメチルシクロブチル基、１,３
- ジメチルシクロブチル基、２,３- ジメチルシクロブ
チル基、２,２-ジメチルシクロブチル基、１- エチルシ
クロブチル基、２- エチルシクロブチル基、３- エチル
シクロブチル基、１- メチルシクロペンチル基、２- メ
チルシクロペンチル基、３- メチルシクロペンチル基、
１,２- ジメチルシクロペンチル基、１,３- ジメチルシ
クロペンチル基、２,２- ジメチルシクロペンチル基、
２,３- ジメチルシクロペンチル基、３,３- ジメチルシ
クロペンチル基、１- エチルシクロペンチル基、１- メ
チルシクロヘキシル基、２- メチルシクロヘキシル基、
３- メチルシクロヘキシル基、４- メチルシクロヘキシ
ル基、１,２- ジメチルシクロヘキシル基、１,３- ジメ
チルシクロヘキシル基、１,４- ジメチルシクロヘキシ
ル基、２,２- ジメチルシクロヘキシル基、２,３- ジメ
チルシクロヘキシル基、２,４- ジメチルシクロヘキシ
ル基、３,３- ジメチルシクロヘキシル基、３,４- ジメ
チルシクロヘキシル基、４,３- ジメチルシクロヘキシ
ル基、１- エチルシクロヘキシル基等のＣ4−Ｃ10のア
ルキルシクロアルキル基；Ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-3-butynyl group, 1,1-dimethyl-
2-propynyl, 1-hexynyl group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, an alkynyl group of C 2 -C 6 such as 5-hexynyl groups; cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cycloalkyl groups C 3 -C 6, such as a cyclohexyl group; 2-cyclopropenyl group, 2-cyclobutenyl group, 2-cyclopentenyl group, 3-cyclopentenyl group, 2-cyclohexenyl group,
C 3 -C 6 cycloalkenyl such as 3-cyclohexenyl; 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 1,2-dimethylcyclopropyl, 2,2
-Dimethylcyclopropyl, 2,3-dimethylcyclopropyl, 1-ethylcyclopropyl, 2-ethylcyclopropyl, 1,2,3-trimethylcyclopropyl, 2,2,3-trimethylcyclopropyl 1,2,
2,3-tetramethylcyclopropyl group, 1-methylcyclobutyl group, 2-methylcyclobutyl group, 3-methylcyclobutyl group, 1,2-dimethylcyclobutyl group, 1,3
-Dimethylcyclobutyl, 2,3-dimethylcyclobutyl, 2,2-dimethylcyclobutyl, 1-ethylcyclobutyl, 2-ethylcyclobutyl, 3-ethylcyclobutyl, 1-methylcyclopentyl A 2-methylcyclopentyl group, a 3-methylcyclopentyl group,
1,2-dimethylcyclopentyl group, 1,3-dimethylcyclopentyl group, 2,2-dimethylcyclopentyl group,
2,3-dimethylcyclopentyl group, 3,3-dimethylcyclopentyl group, 1-ethylcyclopentyl group, 1-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group,
3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1,2-dimethylcyclohexyl group, 1,3-dimethylcyclohexyl group, 1,4-dimethylcyclohexyl group, 2,2-dimethylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 2,4-dimethylcyclohexyl group, 3,3-dimethylcyclohexyl group, 3,4-dimethylcyclohexyl group, 4,3- dimethylcyclohexyl group, a C 4 -C 10, such as 1-ethyl cyclohexyl group alkylcycloalkyl Group;

【００１８】シクロプロピルメチル基、シクロブチルメ
チル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチ
ル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルエチル
基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチル
基、シクロプロピルプロピル基、シクロブチルプロピル
基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルプロピ
ル基等のＣ3−Ｃ6のシクロアルキル基で置換されたＣ1
−Ｃ3のアルキル基；フルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメ
チル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、
１-フルオロエチル基、１-クロロエチル基、１-ブロモ
エチル基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、
２-ブロモエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、
１,１,２,２,２-ペンタフルオロエチル基、２-フルオロ
プロピル基、２-クロロプロピル基、２-ブロモプロピル
基、３-フルオロプロピル基、３-クロロプロピル基、３
-ブロモプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプ
ロピル基、１,１,２,２,３,３,３-ヘプタフルオロプロ
ピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-メチルエチル基、
４-フルオロブチル基、４-クロロブチル基、４-ブロモ
ブチル基、２,２,３,３,４,４,４,-ヘプタフルオロブチ
ル基等のＣ1ーＣ6のハロアルキル基；３,３-ジクロロア
リル基等のＣ2−Ｃ6のハロアルケニル基；２,２-ジフル
オロシクロペンチル基等のＣ3−Ｃ6のハロシクロアルキ
ル基；シアノメチル基、１-シアノエチル基、２-シアノ
エチル基、１-シアノプロピル基、２-シアノプロピル
基、３-シアノプロピル基、１-シアノブチル基、２-シ
アノブチル基、３-シアノブチル基、４-シアノブチル基
等のＣ2−Ｃ5のシアノアルキル基；メトキシメチル基、
エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキ
シメチル基、ブトキシメチル基、２-メトキシエチル
基、２-エトキシエチル基、２-プロポキシエチル基、２
-イソプロポキシエチル基、２-ブトキシエチル基、３-
メトキシプロピル基、４-メトキシブチル基、５-メトキ
シペンチル基等のＣ2−Ｃ6のアルコキシアルキル基；Cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclopropylethyl, cyclobutylethyl, cyclopentylethyl, cyclohexylethyl, cyclopropylpropyl, cyclobutylpropyl, cyclopentyl propyl group, C 1 substituted with a cycloalkyl group of C 3 -C 6, such as cyclohexyl propyl
Alkyl group -C 3; fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group,
1-fluoroethyl group, 1-chloroethyl group, 1-bromoethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group,
2-bromoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group,
1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 2-chloropropyl group, 2-bromopropyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 3
-Bromopropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1- Methylethyl group,
A C 1 -C 6 haloalkyl group such as a 4-fluorobutyl group, a 4-chlorobutyl group, a 4-bromobutyl group, a 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group; halocycloalkyl group C 3 -C 6, such as 2,2-difluoro cyclopentyl group; haloalkenyl group C 2 -C 6 such as dichloro allyl cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 1- methoxymethyl group; cyanopropyl, 2-cyanopropyl group, 3-cyanopropyl group, 1-cyanobutyl group, 2-cyanobutyl group, 3-cyanobutyl group, 4-cyanobutyl cyanoalkyl group C 2 -C 5 such groups ,
Ethoxymethyl group, propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, butoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-propoxyethyl group,
-Isopropoxyethyl group, 2-butoxyethyl group, 3-
A C 2 -C 6 alkoxyalkyl group such as a methoxypropyl group, a 4-methoxybutyl group, a 5-methoxypentyl group;

【００１９】メチルチオメチル基、エチルチオメチル
基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル
基、ブチルチオメチル基、２-（メチルチオ）エチル
基、２-（エチルチオ）エチル基、２-（プロピルチオ）
エチル基、２-（イソプロピルチオ）エチル基、２-（ブ
チルチオ）エチル基、３-（メチルチオ）プロピル基、
４-（メチルチオ）ブチル基、５-（メチルチオ）ペンチ
ル基等のＣ2−Ｃ6のアルキルチオアルキル基；メチルス
ルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、プ
ロピルスルフィニルメチル基、イソプロピルスルフィニ
ルメチル基、ブチルスルフィニルメチル基、２-（メチ
ルスルフィニル）エチル基、２-（エチルスルフィニ
ル）エチル基、２-（プロピルスルフィニル）エチル
基、２-（イソプロピルスルフィニル）エチル基、２-
（ブチルスルフィニル）エチル基、３-（メチルスルフ
ィニル）プロピル基、４-（メチルスルフィニル）ブチ
ル基、５-（メチルスルフィニル）ペンチル基等のＣ2−
Ｃ6のアルキルスルフィニルアルキル基；メチルスルホ
ニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、プロピルス
ルホニルメチル基、イソプロピルスルホニルメチル基、
ブチルスルホニルメチル基、２-（メチルスルホニル）
エチル基、２-（エチルスルホニル）エチル基、２-（プ
ロピルスルホニル）エチル基、２-（イソプロピルスル
ホニル）エチル基、２-（ブチルスルホニル）エチル
基、３-（メチルスルホニル）プロピル基、４-（メチル
スルホニル）ブチル基、５-（メチルスルホニル）ペン
チル基等のＣ2−Ｃ6のアルキルスルホニルアルキル基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２
−メチルブチリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、
２，２−ジメチルブチリル基、２−エチルブチリル基、
２−メチルバレリル基、３−メチルバレリル基、４−メ
チルバレリル基等のＣ1−Ｃ6のアシル基；２-オキソプ
ロピル基、１-メチル-２-オキソプロピル基、１-メチル
-２-オキソブチル基、１-エチル-２-オキソブチル基、
１-プロピル-２-オキソプロピル基等のＣ3−Ｃ6のオキ
ソアルキル基；Methylthiomethyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, isopropylthiomethyl, butylthiomethyl, 2- (methylthio) ethyl, 2- (ethylthio) ethyl, 2- (propylthio)
Ethyl group, 2- (isopropylthio) ethyl group, 2- (butylthio) ethyl group, 3- (methylthio) propyl group,
4- (methylthio) butyl group, 5- (methylthio) alkylthioalkyl group C 2 -C 6 such as a pentyl group, methylsulfinyl methyl, ethyl sulfinyl methyl, propyl sulfinyl methyl, isopropyl sulfinyl methyl group, butylsulfinyl methyl Group, 2- (methylsulfinyl) ethyl group, 2- (ethylsulfinyl) ethyl group, 2- (propylsulfinyl) ethyl group, 2- (isopropylsulfinyl) ethyl group, 2-
C 2- such as (butylsulfinyl) ethyl, 3- (methylsulfinyl) propyl, 4- (methylsulfinyl) butyl, 5- (methylsulfinyl) pentyl, etc.
Alkylsulfinylalkyl group C 6; methylsulfonylmethyl group, ethylsulfonyl methyl group, propylsulfonyl methyl, isopropylsulfonyl methyl group,
Butylsulfonylmethyl group, 2- (methylsulfonyl)
Ethyl group, 2- (ethylsulfonyl) ethyl group, 2- (propylsulfonyl) ethyl group, 2- (isopropylsulfonyl) ethyl group, 2- (butylsulfonyl) ethyl group, 3- (methylsulfonyl) propyl group, 4- (methylsulfonyl) butyl group, 5- alkylsulfonylalkyl group of C 2 -C 6 such as (methylsulfonyl) pentyl;
Formyl group, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, 2
-Methylbutyryl group, pivaloyl group, hexanoyl group,
2,2-dimethylbutyryl group, 2-ethylbutyryl group,
C 1 -C 6 acyl group such as 2-methylvaleryl group, 3-methylvaleryl group, 4-methylvaleryl group; 2-oxopropyl group, 1-methyl-2-oxopropyl group, 1-methyl
-2-oxobutyl group, 1-ethyl-2-oxobutyl group,
Oxoalkyl group of C 3 -C 6, such as 1-propyl-2-oxo-propyl group;

【００２０】フェニル基；又はフェニル基で置換された
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の
Ｃ1−Ｃ3のアルキル基（ただし、Ｒ2がフェニル基、又
はフェニル基で置換されたＣ1−Ｃ3のアルキル基を示す
場合、そのフェニル基は１ー３個の同一または異なるフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子等の
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、
tert-ブチル基等のＣ1−Ｃ4のアルキル基；フルオロメ
チル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
トリクロロメチル基、１-フルオロエチル基、１-クロロ
エチル基、１-ブロモエチル基、２-フルオロエチル基、
２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２,２-ト
リフルオロエチル基、１,１,２,２,２-ペンタフルオロ
エチル基、２-フルオロプロピル基、２-クロロプロピル
基、２-ブロモプロピル基、３-フルオロプロピル基、３
-クロロプロピル基、３-ブロモプロピル基、２,２,３,
３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,２,３,３,
３-ヘプタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ
-１-メチルエチル基、４-フルオロブチル基、４-クロロ
ブチル基、４-ブロモブチル基等のＣ1ーＣ4のハロアル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブト
キシ基、tert-ブトキシ基等のＣ1−Ｃ 4のアルコキシ
基；トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
2-クロロエトキシ基、3-クロロプロポキシ基、2-クロロ
-1-メチルエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基
等のＣ1−Ｃ4のハロアルコキシ基；A phenyl group; or substituted with a phenyl group
Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, etc.
C1-CThreeAlkyl group (provided that RTwoIs a phenyl group,
Is a phenyl-substituted C1-CThreeRepresents an alkyl group of
In that case, the phenyl group is one to three identical or different phenyl groups.
Nitrogen, chlorine, bromine, or iodine
Halogen atom; methyl group, ethyl group, propyl group, iso
Propyl, butyl, isobutyl, sec-butyl,
C such as tert-butyl group1-CFourAn alkyl group of
Tyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoro
Methyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group,
Trichloromethyl group, 1-fluoroethyl group, 1-chloro
Ethyl group, 1-bromoethyl group, 2-fluoroethyl group,
2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2,2-to
Trifluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoro
Ethyl group, 2-fluoropropyl group, 2-chloropropyl
Group, 2-bromopropyl group, 3-fluoropropyl group, 3
-Chloropropyl group, 3-bromopropyl group, 2,2,3,
3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,2,3,3,
3-heptafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro
-1-methylethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chloro
C, such as butyl group and 4-bromobutyl group1-CFourNo haloal
Kill group: methoxy group, ethoxy group, propoxy group, iso
Propoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy
C such as xy group and tert-butoxy group1-C FourThe alkoxy of
Group; trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group,
2-chloroethoxy group, 3-chloropropoxy group, 2-chloro
-1-methylethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group
Etc. C1-CFourA haloalkoxy group;

【００２１】アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ
基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリ
ルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ
基、アクリロイルオキシ基、プロピオロイルオキシ基、
メタクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基等のＣ
2−Ｃ5のアシルオキシ基；メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ
基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチ
ルチオ基等のＣ1−Ｃ4のアルキルチオ基；メチルスルホ
ニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、
イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソ
ブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基、tert-
ブチルスルホニル基等の Ｃ1−Ｃ4のアルキルスルホニ
ル基；ニトロ基；シアノ基；またはメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル
基、tert-ブトキシカルボニル基等のＣ2−Ｃ5のアルコ
キシカルボニル基で置換されていてもよい。）が挙げら
れる。Acetyloxy, propionyloxy, butyryloxy, isobutyryloxy, valeryloxy, isovaleryloxy, pivaloyloxy, acryloyloxy, propioloyloxy,
C such as methacryloyloxy group and crotonoyloxy group
2 -C 5 acyloxy group; methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, isobutylthio, sec- butylthio, C 1 -C 4 alkylthio group such as tert- butylthio group; methylsulfonyl Group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group,
Isopropylsulfonyl, butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl, tert-
A C 1 -C 4 alkylsulfonyl group such as a butylsulfonyl group; a nitro group; a cyano group; or a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group,
Isopropoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group,
Iso-butoxycarbonyl group, sec- butoxycarbonyl group, may be substituted by an alkoxycarbonyl group having C 2 -C 5, such as a tert- butoxycarbonyl group. ).

【００２２】Ｒ2としては、Ｃ1−Ｃ10のアルキル基、Ｃ
2−Ｃ6のアルケニル基、Ｃ3−Ｃ6のシクロアルキル基で
置換されたＣ1−Ｃ3のアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルコキ
シアルキル基、又はフェニル基で置換されたＣ1−Ｃ3の
アルキル基（ただし、このフェニル基は、１ー３個の同
一または異なるハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4のアルキル基、
Ｃ1−Ｃ4のハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4のアルコキシ基、
Ｃ1−Ｃ4のハロアルコキシ基、Ｃ2−Ｃ5のアシルオキシ
基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルス
ルホニル基、ニトロ基、シアノ基、またはＣ2−Ｃ5のア
ルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。）が好
ましく、特にＣ1−Ｃ7のアルキル基、Ｃ 2−Ｃ6のアルケ
ニル基が好ましい。RTwoAs C1-CTenAn alkyl group of C
Two-C6An alkenyl group of CThree-C6In the cycloalkyl group of
Replaced C1-CThreeAn alkyl group of CTwo-C6Alcoqui
C substituted with a silalkyl group or a phenyl group1-CThreeof
An alkyl group (provided that the phenyl group is
One or different halogen atoms, C1-CFourAn alkyl group of
C1-CFourHaloalkyl group of C1-CFourAn alkoxy group of
C1-CFourHaloalkoxy group, CTwo-CFiveAcyloxy
Group, C1-CFourAn alkylthio group of C1-CFourThe alkyls of
Rufonyl group, nitro group, cyano group, or CTwo-CFiveNo
It may be substituted with a alkoxycarbonyl group. ) Is good
Good, especially C1-C7An alkyl group of C Two-C6Arche of
Nyl groups are preferred.

【００２３】Ｒ3としては、水素原子；メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、
イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、
１- メチルブチル基、２- メチルブチル基、１- エチル
プロピル基、１,２- ジメチルプロピル基、ヘキシル
基、イソヘキシル基、１- メチルペンチル基、２- メチ
ルペンチル基、３- メチルペンチル基、１,１- ジメチ
ルブチル基、１,２- ジメチルブチル基、１,３-ジメチ
ルブチル基、３,３- ジメチルブチル基、１- エチルブ
チル基、２- エチルブチル基、１,１,２- トリメチルプ
ロピル基、１-エチル-１- メチルプロピル基、１-エチ
ル-２- メチルプロピル基等のＣ1−Ｃ6のアルキル基；
ビニル基、アリル基、１- プロペニル基、イソプロペニ
ル基、１- ブテニル基、２- ブテニル基、３- ブテニル
基、１-メチルアリル基、２-メチルアリル基、１-ペン
テニル基、２-ペンテニル基、３-ペンテニル基、４-ペ
ンテニル基、１-メチル-２- ブテニル基、１-メチル-３
- ブテニル基、２-メチル-３- ブテニル基、３-メチル-
２- ブテニル基、３-メチル-３- ブテニル基、１,１-
ジメチルアリル基、１-エチルアリル基、１- ヘキセニ
ル基、２- ヘキセニル基、３- ヘキセニル基、４- ヘキ
セニル基、５- ヘキセニル基、４-メチル-３- ペンテニ
ル基、１- プロピルアリル基、１- エチル-１-メチルア
リル基等のＣ2−Ｃ6のアルケニル基；R 3 is a hydrogen atom; methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl,
Isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group,
1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 1-ethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, hexyl group, isohexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 1, 1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, A C 1 -C 6 alkyl group such as 1-ethyl-1-methylpropyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group;
Vinyl, allyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methylallyl, 2-methylallyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 1-methyl-3
-Butenyl group, 2-methyl-3-butenyl group, 3-methyl-
2-butenyl group, 3-methyl-3-butenyl group, 1,1-
Dimethylallyl, 1-ethylallyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-propylallyl, 1 - alkenyl C 2 -C 6 such as ethyl-1-methylallyl group;

【００２４】フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロ
モメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、
トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、１-フル
オロエチル基、１-クロロエチル基、１-ブロモエチル
基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、２-ブ
ロモエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、１,
１,２,２,２-ペンタフルオロエチル基、２-フルオロプ
ロピル基、２-クロロプロピル基、２-ブロモプロピル
基、３-フルオロプロピル基、３-クロロプロピル基、３
-ブロモプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプ
ロピル基、１,１,２,２,３,３,３-ヘプタフルオロプロ
ピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-メチルエチル基、
４-フルオロブチル基、４-クロロブチル基、４-ブロモ
ブチル基、２,２,３,３,４,４,４,-ヘプタフルオロブチ
ル基等のＣ1−Ｃ6のハロアルキル基；３,３-ジクロロア
リル基等のＣ2−Ｃ6のハロアルケニル基；エチニル基、
１- プロピニル基、２- プロピニル基、１- ブチニル
基、２- ブチニル基、３- ブチニル基、１- メチル-２-
プロピニル基、１- ペンチニル基、２- ペンチニル基、
３-ペンチニル基、４- ペンチニル基、１- メチル-３-
ブチニル基、１,１-ジメチル-２-プロピニル基、１- ヘ
キシニル基、２- ヘキシニル基、３- ヘキシニル基、４
- ヘキシニル基、５- ヘキシニル基等のＣ2−Ｃ6のアル
キニル基；Fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, difluoromethyl, dichloromethyl,
Trifluoromethyl group, trichloromethyl group, 1-fluoroethyl group, 1-chloroethyl group, 1-bromoethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl Group, 1,
1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 2-chloropropyl group, 2-bromopropyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 3
-Bromopropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1- Methylethyl group,
A C 1 -C 6 haloalkyl group such as a 4-fluorobutyl group, a 4-chlorobutyl group, a 4-bromobutyl group, a 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group; A C 2 -C 6 haloalkenyl group such as a dichloroallyl group; an ethynyl group;
1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-
Propynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group,
3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-3-
Butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4
- hexynyl group, an alkynyl group of C 2 -C 6 such as 5-hexynyl group;

【００２５】ホルミル基、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバ
レリル基、２−メチルブチリル基、ピバロイル基、ヘキ
サノイル基、２，２−ジメチルブチリル基、２−エチル
ブチリル基、２−メチルバレリル基、３−メチルバレリ
ル基、４−メチルバレリル基等のＣ1−Ｃ6のアシル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチ
ル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、２
-メトキシエチル基、２-エトキシエチル基、２-プロポ
キシエチル基、２-イソプロポキシエチル基、２-ブトキ
シエチル基、３-メトキシプロピル基、４-メトキシブチ
ル基、５-メトキシペンチル基等のＣ2−Ｃ6のアルコキ
シアルキル基；メチルチオメチル基、エチルチオメチル
基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル
基、ブチルチオメチル基、２-（メチルチオ）エチル
基、２-（エチルチオ）エチル基、２-（プロピルチオ）
エチル基、２-（イソプロピルチオ）エチル基、２-（ブ
チルチオ）エチル基、３-（メチルチオ）プロピル基、
４-（メチルチオ）ブチル基、５-（メチルチオ）ペンチ
ル基等のＣ2−Ｃ6のアルキルチオアルキル基；Formyl, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, isovaleryl, 2-methylbutyryl, pivaloyl, hexanoyl, 2,2-dimethylbutyryl, 2-ethylbutyryl, 2 A C 1 -C 6 acyl group such as -methyl valeryl group, 3-methyl valeryl group, 4-methyl valeryl group;
Methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, isopropoxymethyl, butoxymethyl, 2
-Methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-propoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 2-butoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 5-methoxypentyl group, etc. alkoxyalkyl group 2 -C 6; methylthiomethyl group, ethylthiomethyl group, propyl thio methyl group, isopropylthio methyl group, butylthiomethyl group, 2- (methylthio) ethyl, 2- (ethylthio) ethyl group, 2 -(Propylthio)
Ethyl group, 2- (isopropylthio) ethyl group, 2- (butylthio) ethyl group, 3- (methylthio) propyl group,
A C 2 -C 6 alkylthioalkyl group such as a 4- (methylthio) butyl group or a 5- (methylthio) pentyl group;

【００２６】メチルスルホニルメチル基、エチルスルホ
ニルメチル基、プロピルスルホニルメチル基、イソプロ
ピルスルホニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基、
２-（メチルスルホニル）エチル基、２-（エチルスルホ
ニル）エチル基、２-（プロピルスルホニル）エチル
基、２-（イソプロピルスルホニル）エチル基、２-（ブ
チルスルホニル）エチル基、３-（メチルスルホニル）
プロピル基、４-（メチルスルホニル）ブチル基、５-
（メチルスルホニル）ペンチル基等のＣ2−Ｃ6のアルキ
ルスルホニルアルキル基；メチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルス
ルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル
基、ヘキシルスルホニル基等のＣ1−Ｃ6のアルキルスル
ホニル基；２-（アセチルオキシ）エチル基、２-（プロ
ピオニルオキシ）エチル基、２-（ブチリルオキシ）エ
チル基、２-（イソブチリルオキシ）エチル基、２-（バ
レリルオキシ）エチル基、２-（イソバレリルオキシ）
エチル基、２-（ピバロイルオキシ）エチル基、２-（ア
クリロイルオキシ）エチル基、２-（プロピオロイルオ
キシ）エチル基、２-（メタクリロイルオキシ）エチル
基、２-（クロトノイルオキシ）エチル基、３-（アセチ
ルオキシ）プロピル基、４-（アセチルオキシ）ブチル
基、５-（アセチルオキシ）ペンチル基等のＣ3−Ｃ7の
アシルオキシアルキル基；又はメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、
イソプロピルカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペ
ンチルオキシカルボニル基等のＣ2−Ｃ6のアルコキシカ
ルボニル基が挙げられる。Ｒ3としては、水素原子、Ｃ1
−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ6のアシル基、Ｃ2−Ｃ6のア
ルコキシアルキル基又はＣ1−Ｃ6のアルキルスルホニル
基が好ましく、特に水素原子、アシル基、アルコキシア
ルキル基が好ましい。最も好ましいのは水素原子であ
る。A methylsulfonylmethyl group, an ethylsulfonylmethyl group, a propylsulfonylmethyl group, an isopropylsulfonylmethyl group, a butylsulfonylmethyl group,
2- (methylsulfonyl) ethyl group, 2- (ethylsulfonyl) ethyl group, 2- (propylsulfonyl) ethyl group, 2- (isopropylsulfonyl) ethyl group, 2- (butylsulfonyl) ethyl group, 3- (methylsulfonyl) )
Propyl group, 4- (methylsulfonyl) butyl group, 5-
Alkylsulfonylalkyl group of C 2 -C 6 such as (methylsulfonyl) pentyl; methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, C 1 hexyl sulfonyl group -C 6 alkylsulfonyl group; 2- (acetyloxy) ethyl group, 2- (propionyloxy) ethyl group, 2- (butyryloxy) ethyl group, 2- (isobutyryloxy) ethyl group, 2- (valeryloxy) Ethyl group, 2- (isovaleryloxy)
Ethyl group, 2- (pivaloyloxy) ethyl group, 2- (acryloyloxy) ethyl group, 2- (propioyloxy) ethyl group, 2- (methacryloyloxy) ethyl group, 2- (crotonoyloxy) ethyl group, 3- (acetyloxy) propyl, 4- (acetyloxy) butyl group, 5- (acetyloxy) acyloxyalkyl group C 3 -C 7 such as pentyl group; or methoxycarbonyl group,
Ethoxycarbonyl group, propyloxycarbonyl group,
C 2 -C 6 alkoxycarbonyl groups such as isopropylcarbonyl group, butoxycarbonyl group and pentyloxycarbonyl group. R 3 is a hydrogen atom, C 1
-C 4 alkyl group, an acyl group of C 1 -C 6, an alkylsulfonyl group having an alkoxyalkyl group or a C 1 -C 6 of C 2 -C 6 more preferably a hydrogen atom, an acyl group, an alkoxyalkyl group. Most preferred is a hydrogen atom.

【００２７】Ｑとしては、上記一般式 Ｑ−１からＱ−
１２で表される基が挙げられ、このうちＱ−１，Ｑ−
２，Ｑ−３，Ｑ−４，Ｑ−５，Ｑ−６，Ｑ−１１、Ｑ−
１２が好ましく、特にＱ−１、Ｑ−２，Ｑ−１１が好ま
しい。上記一般式Ｑ−１からＱ−１２において、Ｒ4と
しては、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル
基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、tert-ペンチル基、１- メチルブチル
基、２- メチルブチル基、１- エチルプロピル基、１,
２- ジメチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル
基、１- メチルペンチル基、２- メチルペンチル基、３
- メチルペンチル基、１,１- ジメチルブチル基、１,２
- ジメチルブチル基、１,３- ジメチルブチル基、３,３
- ジメチルブチル基、１- エチルブチル基、２- エチル
ブチル基、１,１,２- トリメチルプロピル基、１-エチ
ル-１- メチルプロピル基、１-エチル-２- メチルプロ
ピル基、へプチル基、１- メチルヘキシル基、２- メチ
ルヘキシル基、３- メチルヘキシル基、４- メチルヘキ
シル基、５- メチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基
等のＣ1−Ｃ10のアルキル基；ビニル基、アリル基、１-
プロペニル基、イソプロペニル基、１- ブテニル基、
２- ブテニル基、３- ブテニル基、１-メチルアリル
基、２-メチルアリル基、１-ペンテニル基、２-ペンテ
ニル基、３-ペンテニル基、４-ペンテニル基、１-メチ
ル-２- ブテニル基、１-メチル-３- ブテニル基、２-メ
チル-３- ブテニル基、３-メチル-２- ブテニル基、３-
メチル-３- ブテニル基、１,１- ジメチルアリル基、１
- エチルアリル基、１- ヘキセニル基、２- ヘキセニル
基、３- ヘキセニル基、４- ヘキセニル基、５- ヘキセ
ニル基、４-メチル-３- ペンテニル基、１- プロピルア
リル基、１- エチル-１-メチルアリル基等のＣ2−Ｃ6の
アルケニル基；Q is represented by the general formulas Q-1 to Q-
And groups represented by Q-12 and Q-1
2, Q-3, Q-4, Q-5, Q-6, Q-11, Q-
12 is preferable, and Q-1, Q-2, and Q-11 are particularly preferable. In the general formulas Q-1 to Q-12, R 4 represents a hydrogen atom; a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
Isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1 ,
2-dimethylpropyl group, hexyl group, isohexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3
-Methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2
-Dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 3,3
-Dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, heptyl, 1 - methylhexyl group, a 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, an octyl group, an alkyl group of C 1 -C 10, such as a nonyl group, a vinyl group, an allyl group , 1-
Propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group,
2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methylallyl group, 2-methylallyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 1 -Methyl-3-butenyl group, 2-methyl-3-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 3-
Methyl-3-butenyl group, 1,1-dimethylallyl group, 1
-Ethylallyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-propylallyl, 1-ethyl-1- alkenyl C 2 -C 6 such as methylallyl group;

【００２８】エチニル基、１- プロピニル基、２- プロ
ピニル基、１- ブチニル基、２- ブチニル基、３- ブチ
ニル基、１- メチル-２-プロピニル基、１- ペンチニル
基、２- ペンチニル基、３- ペンチニル基、４- ペンチ
ニル基、１- メチル-３-ブチニル基、１,１-ジメチル-
２-プロピニル基、１- ヘキシニル基、２- ヘキシニル
基、３- ヘキシニル基、４- ヘキシニル基、５- ヘキシ
ニル基等のＣ2−Ｃ6のアルキニル基；シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のＣ3−Ｃ6のシクロアルキル基；２-シクロプロ
ペニル基、２-シクロブテニル基、２-シクロペンテニル
基、３-シクロペンテニル基、２-シクロヘキセニル基、
３-シクロヘキセニル基等のＣ3−Ｃ6のシクロアルケニ
ル基；１- メチルシクロプロピル基、２- メチルシクロ
プロピル基、１,２- ジメチルシクロプロピル基、２,２
- ジメチルシクロプロピル基、２,３- ジメチルシクロ
プロピル基、１- エチルシクロプロピル基、２- エチル
シクロプロピル基、１,２,３-トリメチルシクロプロピ
ル基、２,２,３- トリメチルシクロプロピル基、１,２,
２,３- テトラメチルシクロプロピル基、１- メチルシ
クロブチル基、２- メチルシクロブチル基、３- メチル
シクロブチル基、１,２- ジメチルシクロブチル基、１,
３- ジメチルシクロブチル基、２,３- ジメチルシクロ
ブチル基、２,２-ジメチルシクロブチル基、１- エチル
シクロブチル基、２- エチルシクロブチル基、３- エチ
ルシクロブチル基、１- メチルシクロペンチル基、２-
メチルシクロペンチル基、３- メチルシクロペンチル
基、１,２- ジメチルシクロペンチル基、１,３- ジメチ
ルシクロペンチル基、２,２- ジメチルシクロペンチル
基、２,３- ジメチルシクロペンチル基、３,３- ジメチ
ルシクロペンチル基、１- エチルシクロペンチル基、１
- メチルシクロヘキシル基、２- メチルシクロヘキシル
基、３- メチルシクロヘキシル基、４- メチルシクロヘ
キシル基、１,２- ジメチルシクロヘキシル基、１,３-
ジメチルシクロヘキシル基、１,４- ジメチルシクロヘ
キシル基、２,２- ジメチルシクロヘキシル基、２,３-
ジメチルシクロヘキシル基、２,４- ジメチルシクロヘ
キシル基、３,３- ジメチルシクロヘキシル基、３,４-
ジメチルシクロヘキシル基、４,３- ジメチルシクロヘ
キシル基、１- エチルシクロヘキシル基等のＣ4−Ｃ10
のアルキルシクロアルキル基；Ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-3-butynyl, 1,1-dimethyl-
2-propynyl, 1-hexynyl group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, an alkynyl group of C 2 -C 6 such as 5-hexynyl groups; cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cycloalkyl groups C 3 -C 6, such as a cyclohexyl group; 2-cyclopropenyl group, 2-cyclobutenyl group, 2-cyclopentenyl group, 3-cyclopentenyl group, 2-cyclohexenyl group,
C 3 -C 6 cycloalkenyl such as 3-cyclohexenyl; 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 1,2-dimethylcyclopropyl, 2,2
-Dimethylcyclopropyl, 2,3-dimethylcyclopropyl, 1-ethylcyclopropyl, 2-ethylcyclopropyl, 1,2,3-trimethylcyclopropyl, 2,2,3-trimethylcyclopropyl 1,2,
2,3-tetramethylcyclopropyl group, 1-methylcyclobutyl group, 2-methylcyclobutyl group, 3-methylcyclobutyl group, 1,2-dimethylcyclobutyl group, 1,
3-dimethylcyclobutyl group, 2,3-dimethylcyclobutyl group, 2,2-dimethylcyclobutyl group, 1-ethylcyclobutyl group, 2-ethylcyclobutyl group, 3-ethylcyclobutyl group, 1-methylcyclopentyl Group, 2-
Methylcyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group, 1,2-dimethylcyclopentyl group, 1,3-dimethylcyclopentyl group, 2,2-dimethylcyclopentyl group, 2,3-dimethylcyclopentyl group, 3,3-dimethylcyclopentyl group, 1-ethylcyclopentyl group, 1
-Methylcyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 1,2-dimethylcyclohexyl, 1,3-
Dimethylcyclohexyl group, 1,4-dimethylcyclohexyl group, 2,2-dimethylcyclohexyl group, 2,3-
Dimethylcyclohexyl group, 2,4-dimethylcyclohexyl group, 3,3-dimethylcyclohexyl group, 3,4-
C 4 -C 10 such as dimethylcyclohexyl, 4,3-dimethylcyclohexyl, 1-ethylcyclohexyl, etc.
An alkylcycloalkyl group of

【００２９】シクロプロピルメチル基、シクロブチルメ
チル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチ
ル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルエチル
基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチル
基、シクロプロピルプロピル基、シクロブチルプロピル
基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルプロピ
ル基等のＣ3−Ｃ6のシクロアルキル基で置換されたＣ1
−Ｃ3のアルキル基；フルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメ
チル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、
１-フルオロエチル基、１-クロロエチル基、１-ブロモ
エチル基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、
２-ブロモエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、
１,１,２,２,２-ペンタフルオロエチル基、２-フルオロ
プロピル基、２-クロロプロピル基、２-ブロモプロピル
基、３-フルオロプロピル基、３-クロロプロピル基、３
-ブロモプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプ
ロピル基、１,１,２,２,３,３,３-ヘプタフルオロプロ
ピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-メチルエチル基、
４-フルオロブチル基、４-クロロブチル基、４-ブロモ
ブチル基、２,２,３,３,４,４,４,-ヘプタフルオロブチ
ル基等のＣ1ーＣ6のハロアルキル基；３,３-ジクロロア
リル基等のＣ2−Ｃ6のハロアルケニル基；２,２-ジフル
オロシクロペンチル基等のＣ3−Ｃ6のハロシクロアルキ
ル基；シアノメチル基、１-シアノエチル基、２-シアノ
エチル基、１-シアノプロピル基、２-シアノプロピル
基、３-シアノプロピル基、１-シアノブチル基、２-シ
アノブチル基、３-シアノブチル基、４-シアノブチル基
等のＣ2−Ｃ5のシアノアルキル基；メトキシメチル基、
エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキ
シメチル基、ブトキシメチル基、２-メトキシエチル
基、２-エトキシエチル基、２-プロポキシエチル基、２
-イソプロポキシエチル基、２-ブトキシエチル基、３-
メトキシプロピル基、４-メトキシブチル基、５-メトキ
シペンチル基等のＣ2−Ｃ6のアルコキシアルキル基；Cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclopropylethyl, cyclobutylethyl, cyclopentylethyl, cyclohexylethyl, cyclopropylpropyl, cyclobutylpropyl, cyclopentyl propyl group, C 1 substituted with a cycloalkyl group of C 3 -C 6, such as cyclohexyl propyl
Alkyl group -C 3; fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group,
1-fluoroethyl group, 1-chloroethyl group, 1-bromoethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group,
2-bromoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group,
1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 2-chloropropyl group, 2-bromopropyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 3
-Bromopropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1- Methylethyl group,
A C 1 -C 6 haloalkyl group such as a 4-fluorobutyl group, a 4-chlorobutyl group, a 4-bromobutyl group, a 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group; halocycloalkyl group C 3 -C 6, such as 2,2-difluoro cyclopentyl group; haloalkenyl group C 2 -C 6 such as dichloro allyl cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 1- methoxymethyl group; cyanopropyl, 2-cyanopropyl group, 3-cyanopropyl group, 1-cyanobutyl group, 2-cyanobutyl group, 3-cyanobutyl group, 4-cyanobutyl cyanoalkyl group C 2 -C 5 such groups ,
Ethoxymethyl group, propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, butoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-propoxyethyl group,
-Isopropoxyethyl group, 2-butoxyethyl group, 3-
A C 2 -C 6 alkoxyalkyl group such as a methoxypropyl group, a 4-methoxybutyl group, a 5-methoxypentyl group;

【００３０】メチルチオメチル基、エチルチオメチル
基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル
基、ブチルチオメチル基、２-（メチルチオ）エチル
基、２-（エチルチオ）エチル基、２-（プロピルチオ）
エチル基、２-（イソプロピルチオ）エチル基、２-（ブ
チルチオ）エチル基、３-（メチルチオ）プロピル基、
４-（メチルチオ）ブチル基、５-（メチルチオ）ペンチ
ル基等のＣ2−Ｃ6のアルキルチオアルキル基；メチルス
ルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、プロピ
ルスルホニルメチル基、イソプロピルスルホニルメチル
基、ブチルスルホニルメチル基、２-（メチルスルホニ
ル）エチル基、２-（エチルスルホニル）エチル基、２-
（プロピルスルホニル）エチル基、２-（イソプロピル
スルホニル）エチル基、２-（ブチルスルホニル）エチ
ル基、３-（メチルスルホニル）プロピル基、４-（メチ
ルスルホニル）ブチル基、５-（メチルスルホニル）ペ
ンチル基等のＣ2−Ｃ6のアルキルスルホニルアルキル
基；ホルミル基、アセチル基、ピロピオニル基、ブチリ
ル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、
２−メチルブチリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル
基、２，２−ジメチルブチリル基、２−エチルブチリル
基、２−メチルバレリル基、３−メチルバレリル基、４
−メチルバレリル基等のＣ1−Ｃ6のアシル基；２-オキ
ソプロピル基、１-メチル-２-オキソプロピル基、１-メ
チル-２-オキソブチル基、１-エチル-２-オキソブチル
基、１-プロピル-２-オキソプロピル基等のＣ3−Ｃ6の
オキソアルキル基；Methylthiomethyl group, ethylthiomethyl group, propylthiomethyl group, isopropylthiomethyl group, butylthiomethyl group, 2- (methylthio) ethyl group, 2- (ethylthio) ethyl group, 2- (propylthio)
Ethyl group, 2- (isopropylthio) ethyl group, 2- (butylthio) ethyl group, 3- (methylthio) propyl group,
4- (methylthio) butyl group, 5- (methylthio) alkylthioalkyl group C 2 -C 6 such as a pentyl group, methylsulfonylmethyl group, ethylsulfonyl methyl group, propylsulfonyl methyl, isopropylsulfonyl methyl group, butylsulfonyl methyl Group, 2- (methylsulfonyl) ethyl group, 2- (ethylsulfonyl) ethyl group, 2-
(Propylsulfonyl) ethyl group, 2- (isopropylsulfonyl) ethyl group, 2- (butylsulfonyl) ethyl group, 3- (methylsulfonyl) propyl group, 4- (methylsulfonyl) butyl group, 5- (methylsulfonyl) pentyl alkylsulfonylalkyl group of C 2 -C 6 such as a group; a formyl group, an acetyl group, Piropioniru group, a butyryl group, an isobutyryl group, a valeryl group, isovaleryl group,
2-methylbutyryl group, pivaloyl group, hexanoyl group, 2,2-dimethylbutyryl group, 2-ethylbutyryl group, 2-methylvaleryl group, 3-methylvaleryl group, 4
A C 1 -C 6 acyl group such as -methyl valeryl group; 2-oxopropyl group, 1-methyl-2-oxopropyl group, 1-methyl-2-oxobutyl group, 1-ethyl-2-oxobutyl group, 1- oxoalkyl group of C 3 -C 6, such as propyl-2-oxo-propyl group;

【００３１】フェニル基；又はフェニル基で置換された
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の
Ｃ1−Ｃ3のアルキル基（ただし、Ｒ4がフェニル基、又
はフェニル基で置換されたＣ1−Ｃ3のアルキル基を示す
場合、そのフェニル基は１ー３個の同一または異なるフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子等の
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、
tert-ブチル基等のＣ1−Ｃ4のアルキル基；フルオロメ
チル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
トリクロロメチル基、１-フルオロエチル基、１-クロロ
エチル基、１-ブロモエチル基、２-フルオロエチル基、
２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２,２-ト
リフルオロエチル基、１,１,２,２,２-ペンタフルオロ
エチル基、２-フルオロプロピル基、２-クロロプロピル
基、２-ブロモプロピル基、３-フルオロプロピル基、３
-クロロプロピル基、３-ブロモプロピル基、２,２,３,
３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,２,３,３,
３-ヘプタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ
-１-メチルエチル基、４-フルオロブチル基、４-クロロ
ブチル基、４-ブロモブチル基等のＣ1ーＣ4のハロアル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブト
キシ基、tert-ブトキシ基等Ｃ1−Ｃ4のアルコキシ基；
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2-ク
ロロエトキシ基、3-クロロプロポキシ基、2-クロロ-1-
メチルエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基等の
Ｃ1−Ｃ4のハロアルコキシ基；アセチルオキシ基、プロ
ピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオ
キシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピ
バロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、プロピオロ
イルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、クロトノイル
オキシ基等のＣ2−Ｃ5のアシルオキシ基；メチルチオ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ
基、tert-ブチルチオ基等のＣ1−Ｃ4のアルキルチオ
基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピ
ルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルス
ルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスル
ホニル基、tert-ブチルスルホニル基等のＣ1−Ｃ4のア
ルキルスルホニル基；ニトロ基；A phenyl group; or a C 1 -C 3 alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or an isopropyl group substituted with a phenyl group (provided that R 4 is substituted with a phenyl group or a phenyl group) When a C 1 -C 3 alkyl group is used, the phenyl group may be 1-3 identical or different halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; methyl, ethyl, propyl, Isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group,
a C 1 -C 4 alkyl group such as a tert-butyl group; a fluoromethyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group, a difluoromethyl group, a dichloromethyl group, a trifluoromethyl group,
Trichloromethyl group, 1-fluoroethyl group, 1-chloroethyl group, 1-bromoethyl group, 2-fluoroethyl group,
2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 2-chloropropyl group, 2- Bromopropyl group, 3-fluoropropyl group, 3
-Chloropropyl group, 3-bromopropyl group, 2,2,3,
3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,2,3,3,
3-heptafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro
C 1 -C 4 haloalkyl groups such as -1-methylethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 4-bromobutyl group; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group A C 1 -C 4 alkoxy group such as a group, sec-butoxy group, tert-butoxy group;
Trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, 2-chloroethoxy group, 3-chloropropoxy group, 2-chloro-1-
A C 1 -C 4 haloalkoxy group such as methylethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group; acetyloxy group, propionyloxy group, butyryloxy group, isobutyryloxy group, valeryloxy group, isovaleryloxy group, pivaloyloxy group, acryloyloxy group, prop-Oro-yl group, methacryloyloxy group, an acyloxy group of C 2 -C 5, such as a crotonoyloxy group; methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, A C 1 -C 4 alkylthio group such as an isobutylthio group, a sec-butylthio group, a tert-butylthio group; a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, an isobutylsulfonyl group; Butylsulfonyl group, tert-butylsulfur An alkylsulfonyl group having C 1 -C 4, such as a sulfonyl group; a nitro group;

【００３２】シアノ基；またはメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソ
プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソ
ブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、te
rt-ブトキシカルボニル基等のＣ2−Ｃ5のアルコキシカ
ルボニル基で置換されていてもよい。）が挙げられる。
Ｒ4として特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ4のアルキル基であ
る。A cyano group; or a methoxycarbonyl group,
Ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, te
It may be substituted with a C 2 -C 5 alkoxycarbonyl group such as an rt-butoxycarbonyl group. ).
R 4 is particularly preferably a C 1 -C 4 alkyl group.

【００３３】Ｘとしては、水素原子；フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、またはヨウ素原子等のハロゲン原子；
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基
等のＣ1−Ｃ4のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブ
トキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等のＣ1−
Ｃ4のアルコキシ基；メトキシメチル基、エトキシメチ
ル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、
ブトキシメチル基、２-メトキシエチル基、２-エトキシ
エチル基、２-プロポキシエチル基、２-イソプロポキシ
エチル基、２-ブトキシエチル基、３-メトキシプロピル
基、４-メトキシブチル基、５-メトキシペンチル基等の
Ｃ2−Ｃ6のアルコキシアルキル基；フルオロメチル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル
基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリク
ロロメチル基、１-フルオロエチル基、１-クロロエチル
基、１-ブロモエチル基、２-フルオロエチル基、２-ク
ロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２,２-トリフル
オロエチル基、１,１,２,２,２-ペンタフルオロエチル
基、２-フルオロプロピル基、２-クロロプロピル基、２
-ブロモプロピル基、３-フルオロプロピル基、３-クロ
ロプロピル基、３-ブロモプロピル基、２,２,３,３,３-
ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,２,３,３,３-ヘ
プタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-
メチルエチル基、４-フルオロブチル基、４-クロロブチ
ル基、４-ブロモブチル基、２,２,３,３,４,４,４,-ヘ
プタフルオロブチル基等のＣ1−Ｃ4のハロアルキル基；
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2-ク
ロロエトキシ基、3-クロロプロポキシ基、2-クロロ-1-
メチルエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基等の
Ｃ1−Ｃ4のハロアルコキシ基；X represents a hydrogen atom; a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom;
Methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, an alkyl group of C 1 -C 4, such as a tert- butyl group; methoxy group, an ethoxy group,
C 1 -such as propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group and tert-butoxy group
A C 4 alkoxy group; a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a propoxymethyl group, an isopropoxymethyl group,
Butoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-propoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 2-butoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 5-methoxy A C 2 -C 6 alkoxyalkyl group such as a pentyl group; a fluoromethyl group,
Chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, 1-fluoroethyl group, 1-chloroethyl group, 1-bromoethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group 2,2-bromoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 2-chloropropyl group, 2
-Bromopropyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 3-bromopropyl group, 2,2,3,3,3-
Pentafluoropropyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-
A C 1 -C 4 haloalkyl group such as a methylethyl group, a 4-fluorobutyl group, a 4-chlorobutyl group, a 4-bromobutyl group, a 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group;
Trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, 2-chloroethoxy group, 3-chloropropoxy group, 2-chloro-1-
Methylethoxy group, 2,2,2-trifluoro haloalkoxy group C 1 -C 4, such as ethoxy group;

【００３４】メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチ
オ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチル
チオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等のＣ1
−Ｃ 4のアルキルチオ基；ジフルオロメチルチオ基、ト
リフルオロメチルチオ基等のＣ1−Ｃ4のハロアルキルチ
オ基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、
プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル
基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル
基、sec-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィ
ニル基等のＣ1−Ｃ4のアルキルスルフィニル基；メチル
スルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニ
ル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル
基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル
基、tert-ブチルスルホニル基等のＣ1−Ｃ4のアルキル
スルホニル基；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２
−メチルブチリル基、ピバロイル基等のＣ2−Ｃ5のアシ
ル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカル
ボニル基等のＣ2−Ｃ6のアルコキシカルボニル基；ビニ
ル基、アリル基、１- プロペニル基、イソプロペニル
基、１- ブテニル基、２- ブテニル基、３- ブテニル
基、１-メチルアリル基、２-メチルアリル基、１-ペン
テニル基、２-ペンテニル基、３-ペンテニル基、４-ペ
ンテニル基、１-メチル-２- ブテニル基、１-メチル-３
- ブテニル基、２-メチル-３- ブテニル基、３-メチル-
２- ブテニル基、３-メチル-３- ブテニル基、１,１-
ジメチルアリル基、１- エチルアリル基、１- ヘキセニ
ル基、２- ヘキセニル基、３- ヘキセニル基、４- ヘキ
セニル基、５- ヘキセニル基、４-メチル-３- ペンテニ
ル基、１- プロピルアリル基、１- エチル-１-メチルア
リル基等のＣ2−Ｃ6のアルケニル基；Methylthio, ethylthio, propylthio
O group, isopropylthio group, butylthio group, isobutyl
C such as thio group, sec-butylthio group, tert-butylthio group1
-C FourAlkylthio group; difluoromethylthio group,
C such as trifluoromethylthio group1-CFourHaloalkyl
O group; methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group,
Propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl
Group, butylsulfinyl group, isobutylsulfinyl
Group, sec-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group
C such as a nil group1-CFourAlkylsulfinyl group; methyl
Sulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl
Group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl
Group, isobutylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl
Group, tert-butylsulfonyl group, etc.1-CFourThe alkyl of
Sulfonyl group; acetyl group, propionyl group, butyryl
Group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, 2
-C such as methylbutyryl group and pivaloyl groupTwo-CFiveReed
A methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group,
Propyloxycarbonyl group, isopropyloxycal
Bonyl group, butoxycarbonyl group, pentyloxycal
C such as bonyl groupTwo-C6Alkoxycarbonyl group; vinyl
Group, allyl group, 1-propenyl group, isopropenyl
Group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl
Group, 1-methylallyl group, 2-methylallyl group, 1-pen
Thenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pe
Benzyl, 1-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3
-Butenyl group, 2-methyl-3-butenyl group, 3-methyl-
2-butenyl group, 3-methyl-3-butenyl group, 1,1-
Dimethylallyl group, 1-ethylallyl group, 1-hexene
2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexyl
Cenyl group, 5-hexenyl group, 4-methyl-3-pentenyl
Group, 1-propylallyl group, 1-ethyl-1-methyla
C such as a ril groupTwo-C6An alkenyl group of

【００３５】エチニル基、１- プロピニル基、２- プロ
ピニル基、１- ブチニル基、２- ブチニル基、３- ブチ
ニル基、１- メチル-２-プロピニル基、１- ペンチニル
基、２- ペンチニル基、３- ペンチニル基、４- ペンチ
ニル基、１- メチル-３-ブチニル基、１,１-ジメチル-
２-プロピニル基、１- ヘキシニル基、２- ヘキシニル
基、３- ヘキシニル基、４- ヘキシニル基、５- ヘキシ
ニル基等のＣ2−Ｃ6のアルキニル基；ビニルオキシ基、
2-プロペニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ
基、2-ブテニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ
基、1-ブテン-3-イルオキシ基等のＣ2−Ｃ6のアルケニ
ルオキシ基；エチニルオキシ基、2-プロピニルオキシ
基、1-メチル-2-プロピニルオキシ基、2-ブチニルオキ
シ基等のＣ2−Ｃ 6アルキニルオキシ基；アセトキシ基、
プロピオニルオキシ基等のＣ2−Ｃ5のアシルオキシ基；
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、イソプロポ
キシメトキシ基、2-メトキシエトキシ基等のＣ2−Ｃ6の
アルコキシアルコキシ基；カルボキシメチル基、1-(カ
ルボキシ)エチル基等のＣ2−Ｃ6のカルボキシアルキル
基；メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基、1-(メトキシカルボニル)エチル基等のＣ3−
Ｃ6のアルコキシカルボニルアルキル基；カルボキシメ
トキシ基、1-(カルボキシ)エトキシ基等のＣ2−Ｃ6のカ
ルボキシアルコキシ基；メトキシカルボニルメトキシ
基、エトキシカルボニルメトキシ基、1-(メトキシカル
ボニル)エトキシ基等のＣ3−Ｃ6のアルコキシカルボニ
ルアルコキシ基；Ethynyl group, 1-propynyl group, 2-pro
Pinyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl
Nyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1-pentynyl
Group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentyne
Nyl group, 1-methyl-3-butynyl group, 1,1-dimethyl-
2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl
Group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, 5-hexyl
C such as a nil groupTwo-C6Alkynyl group; vinyloxy group,
2-propenyloxy group, 2-methyl-2-propenyloxy
Group, 2-butenyloxy group, 3-methyl-2-butenyloxy
C, 1-buten-3-yloxy group, etc.Two-C6The alkene
Ruoxy group; ethynyloxy group, 2-propynyloxy
Group, 1-methyl-2-propynyloxy group, 2-butynyloxy
C such as silicon groupTwo-C 6Alkynyloxy group; acetoxy group,
C such as propionyloxy groupTwo-CFiveAn acyloxy group of
Methoxymethoxy group, ethoxymethoxy group, isopropo
C such as xymethoxy group and 2-methoxyethoxy groupTwo-C6of
Alkoxyalkoxy group; carboxymethyl group, 1- (f
Ruboxy) C such as ethyl groupTwo-C6Carboxyalkyl
Group: methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonyl
C such as methyl group and 1- (methoxycarbonyl) ethyl groupThree−
C6An alkoxycarbonylalkyl group;
C such as a ethoxy group and a 1- (carboxy) ethoxy groupTwo-C6Mosquito
Ruboxoxyalkoxy group; methoxycarbonylmethoxy
Group, ethoxycarbonylmethoxy group, 1- (methoxy
C, such as a (bonyl) ethoxy groupThree-C6Alkoxycarboni
Alkoxy group;

【００３６】メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピ
ルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基等
のＣ1−Ｃ4のアルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基等のＣ2−Ｃ6
のジアルキルアミノ基；アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基等のＣ2−Ｃ5のアシルアミノ基；メチルスル
ホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基等のＣ1−
Ｃ4のアルキルスルホニルアミノ基；メルカプト基；シ
アノ基；カルボキシル基；ニトロ基；アミノ基；及びヒ
ドロキシル基等が挙げられる。Ｘとしては、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキ
シ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルス
ルフィニル基、アルキルスルホニル基、アルコキシカル
ボニル基、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基が好ま
しく、特に水素原子、ハロゲン原子、ハロアルキル基、
ニトロ基、アルコキシ基が好ましい。[0036] methylamino group, ethylamino group, propylamino group, isopropylamino group, butyl alkylamino group C 1 -C 4 or an amino group; a dimethylamino group, a diethylamino group, C 2 and methyl propylamino group - C 6
Dialkylamino group; an acetylamino group, propionylamino acylamino group C 2 -C 5 such as an amino group; methylsulfonylamino, C 1 such ethylsulfonylamino group -
Alkylsulfonylamino group C 4; a mercapto group; a cyano group; a carboxyl group; and the like and a hydroxyl group and the like; nitro group; an amino group. X represents a hydrogen atom,
Preferred are a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxy group, a haloalkoxy group, an alkylthio group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a cyano group, a carboxyl group, and a nitro group, particularly a hydrogen atom, a halogen atom, a haloalkyl. Group,
Nitro groups and alkoxy groups are preferred.

【００３７】ＵはＮＲ4（Ｒ4は前記と同義を示す）、酸
素原子、及び硫黄原子が挙げられ、このうち硫黄原子が
好ましい。ｍはＱがＱ−１、又はＱ−１２の時は１から
５の整数を示し、ＱがＱ−２の時は１から４の整数を示
し、ＱがＱ−３、Ｑ−４、又はＱ−５の時は１から３の
整数を示し、ＱがＱ−６，Ｑ−７、Ｑ−９、又はＱ−１
０の時は１または２の整数で表される（但し、ｍが２か
ら５の整数の場合Ｘは同一でも異なってもよい。）。前
記一般式［Ｉ］の化合物は、後述のいくつかの方法で製
造することができるが、下記一般式［II］で示される６
−ハロアルキル−１，２，４−トリアジン−５−オン誘
導体は、一般式［Ｉ］の化合物の製造において有用な中
間体である。U includes NR 4 (R 4 has the same meaning as described above), an oxygen atom, and a sulfur atom, among which a sulfur atom is preferable. m represents an integer of 1 to 5 when Q is Q-1 or Q-12, represents an integer of 1 to 4 when Q is Q-2, and Q is Q-3, Q-4, or When Q-5, an integer of 1 to 3 is shown, and Q is Q-6, Q-7, Q-9, or Q-1
When it is 0, it is represented by an integer of 1 or 2 (however, when m is an integer of 2 to 5, X may be the same or different). The compound of the general formula [I] can be produced by several methods described below.
-Haloalkyl-1,2,4-triazin-5-one derivatives are useful intermediates in the preparation of compounds of general formula [I].

【００３８】[0038]

【化６】 Embedded image

【００３９】｛上記式中、Ｒ1およびＲ2は前記一般式
［Ｉ］と同義を示す。Ｙはハロゲン原子、ヒドロキシル
基Ｃ1−Ｃ4、Ｃ1−Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4のハロ
アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルスルホニルオキシ
基、Ｃ1−Ｃ4のハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ6
−Ｃ10の置換アリールスルホニルオキシ基、メルカプト
基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルス
ルフィニル基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルスルホニル基、又は
−Ｎ（Ｒ3）2（Ｒ3は前記と同義を示し、Ｒ3は同一でも
相異なっていても良い。）を示す。ただし、Ｙがヒドロ
キシル基、またはメルカプト基のとき、Ｒ2は水素原
子、Ｃ1−Ｃ10のアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルケニル
基、Ｃ2−Ｃ6のアルキニル基、Ｃ3−Ｃ6のシクロアルキ
ル基、Ｃ3−Ｃ6のシクロアルケニル基、Ｃ4−Ｃ10のア
ルキルシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6のシクロアルキル基
で置換されたＣ1−Ｃ3のアルキル基、Ｃ1−Ｃ6のハロア
ルキル基、Ｃ2−Ｃ6のハロアルケニル基、Ｃ3−Ｃ6のハ
ロシクロアルキル基、Ｃ2−Ｃ5のシアノアルキル基、Ｃ
2−Ｃ6のアルコキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキルチ
オアルキル基、Ｃ2−Ｃ6ノアルキルスルホニルアルキル
基、Ｃ1−Ｃ6のアシル基、Ｃ3−Ｃ6のオキソアルキル
基、又はフェニル基（ただし、このフェニル基は、１ー
３個の同一または異なるハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4のアル
キル基、Ｃ1−Ｃ4のハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4のアルコ
キシ基、Ｃ1−Ｃ4のハロアルコキシ基、Ｃ2−Ｃ5のアシ
ルオキシ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4のア
ルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、又はＣ2−
Ｃ5のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよ
い。）で置換されたＣ1−Ｃ3のアルキル基を示す。｝In the above formula, R 1 and R 2 have the same meaning as in the above formula [I]. Y is a halogen atom, hydroxyl group C 1 -C 4 , C 1 -C 4 alkoxy group, C 1 -C 4 haloalkoxy group, C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy group, C 1 -C 4 haloalkyl Sulfonyloxy group, C 6
Substituted arylsulfonyloxy group -C 10, a mercapto group, C 1 -C 4 alkylthio group, C 1 -C 4 alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group having C 1 -C 4, or -N (R 3) 2 (R 3 has the same meaning as described above, and R 3 may be the same or different.) However, when Y is a hydroxyl group or a mercapto group, R 2 is a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 3 -C 6 6 cycloalkyl group, C 3 -C cycloalkenyl group 6, C 4 -C alkylcycloalkyl group 10, alkyl group of C 1 -C 3 substituted with a cycloalkyl group of C 3 -C 6, C haloalkyl group 1 -C 6, C 2 -C haloalkenyl group 6, C 3 -C halocycloalkyl group 6, cyanoalkyl group C 2 -C 5, C
Alkoxyalkyl group 2 -C 6, C alkylthioalkyl group 2 -C 6, C 2 -C 6-alkyl sulfonyl group, an acyl group of C 1 -C 6, oxoalkyl group of C 3 -C 6, or phenyl group (provided that the phenyl group, 1-3 identical or different halogen atoms, alkyl groups of C 1 -C 4, haloalkyl group of C 1 -C 4, alkoxy group of C 1 -C 4, C 1 -C 4 haloalkoxy groups, C 2 -C acyloxy group 5, C 1 -C 4 alkylthio group, an alkylsulfonyl group having C 1 -C 4, nitro group, cyano group, or a C 2 -
It may be substituted by an alkoxycarbonyl group having C 5. ) Represents a substituted C 1 -C 3 alkyl group. ｝

【００４０】なお、上記一般式［II］で表される６−ハ
ロアルキル−１，２，４−トリアジン−５−オン誘導体
は、Yがヒドロキシル基、メルカプト基、又は−ＮＨＲ3
のとき、一般式［III］で表される互変異性体との平衡
が存在する。通常、平衡状態における［II］と［III］
の存在比は、構造、及び状態、溶媒、濃度、温度等の条
件によって異なるが、本願においては、これらを便宜的
に一般式［II］で代表して示す。In the 6-haloalkyl-1,2,4-triazin-5-one derivative represented by the general formula [II], Y is a hydroxyl group, a mercapto group, or -NHR 3.
At this time, there is an equilibrium with the tautomer represented by the general formula [III]. Usually, [II] and [III] in equilibrium
Varies depending on the structure, conditions such as state, solvent, concentration, temperature and the like, but in the present application, these are represented by the general formula [II] for convenience.

【００４１】[0041]

【化７】 Embedded image

【００４２】｛式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同義を示
し、Wは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ3（Ｒ3は前記と
同義を示す。）を示す。｝In the formula, R 1 and R 2 have the same meanings as described above, and W represents an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 3 (R 3 has the same meaning as described above). ｝

【００４３】上記一般式［II］において、Ｒ1およびＲ2
としては、前記一般式［Ｉ］の説明で記載したものが挙
げられる。Ｙとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、またはヨウ素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシル
基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ
基、tert-ブトキシ基等のＣ1−Ｃ4のアルコキシ基；ト
リフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2-クロ
ロエトキシ基、3-クロロプロポキシ基、2-クロロ-1-メ
チルエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基等のＣ
1−Ｃ4のハロアルコキシ基；メタンスルホニルオキシ
基、エタンスルホニルオキシ基、プロパンスルホニルオ
キシ基、ブタンスルホニルオキシ基等のＣ1−Ｃ4のアル
キルスルホニルオキシ基；トリクロロメチルスルホニル
オキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基等の
Ｃ1−Ｃ4のハロアルキルスルホニルオキシ基；ｐ−トル
エンスルホニルオキシ基等のＣ6−Ｃ10の置換アリール
スルホニルオキシ基；メルカプト基；メチルチオ基、エ
チルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブ
チルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、te
rt-ブチルチオ基等のＣ1−Ｃ4のアルキルチオ基；メチ
ルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルス
ルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルス
ルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec-ブチル
スルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等のＣ1−
Ｃ4のアルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、
エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロ
ピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等のＣ1−Ｃ4の
アルキルスルホニル基；又は−Ｎ（Ｒ3）2（Ｒ3は前記
と同義を示し、Ｒ3は同一でも相異なっていても良
い。）が挙げられる。In the above general formula [II], R 1 and R 2
Examples thereof include those described in the description of the general formula [I]. Y represents a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom; a hydroxyl group; a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group, and a tert- A C 1 -C 4 alkoxy group such as a butoxy group; a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a 2-chloroethoxy group, a 3-chloropropoxy group, a 2-chloro-1-methylethoxy group, a 2,2,2- C such as trifluoroethoxy group
Haloalkoxy groups 1 -C 4; methanesulfonyloxy group, ethanesulfonyloxy group, propanesulfonyl group, an alkylsulfonyloxy group of C 1 -C 4, such as butane sulfonyloxy group; trichloromethyl sulfonyloxy group, trifluoromethyl mercapto group; a substituted arylsulfonyloxy group C 6 -C 10, such as a p- toluenesulfonyloxy group; C 1 haloalkylsulfonyloxy group -C 4, such as a sulfonyloxy group, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio Group, butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, te
a C 1 -C 4 alkylthio group such as rt-butylthio group; methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, butylsulfinyl group, isobutylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group C 1 −
Methylsulfonyl group; an alkylsulfinyl group having C 4
Ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, C 1 -C 4 alkylsulfonyl group such as a butyl sulfonyl group; or -N (R 3) 2 (R 3 represents the same meaning, R 3 is also the same May be different from each other).

【００４４】上記一般式［Ｉ］乃至［II］で表される化
合物は、無機または有機酸との塩にすることができる。
そのような塩としては、例えばフッ化水素酸塩、塩酸
塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩等のハロゲン化水素
酸塩；硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、リン酸塩のような
無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンス
ルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩のようなスルホン
酸塩が挙げられる。The compounds represented by the above general formulas [I] to [II] can be converted into salts with inorganic or organic acids.
Examples of such salts include hydrohalides such as hydrofluoride, hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide; nitrates, perchlorates, sulfates, and phosphates. Inorganic salts; sulfonic acid salts such as methanesulfonic acid salt, trifluoromethanesulfonic acid salt and p-toluenesulfonic acid salt.

【００４５】上記一般式［Ｉ］乃至［II］の化合物のう
ち、Ｒ2、Ｒ3又はＲ4が水素原子のとき、もしくはＹが
ヒドロキシル基、メルカプト基、又は−ＮＨＲ3のと
き、金属との塩にすることができる。そのような金属塩
としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカ
リ金属塩、またはカルシウム塩等のアルカリ土類金属塩
等が挙げられる。When R 2 , R 3 or R 4 is a hydrogen atom, or when Y is a hydroxyl group, a mercapto group or —NHR 3 , a compound represented by the general formulas [I] to [II] Can be made into salt. Examples of such metal salts include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, and alkaline earth metal salts such as calcium salt.

【００４６】次に、本発明の６−ハロアルキル−３−
（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−５−オン誘
導体、及びその中間体の製造法について説明する。前記
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、例えば、下記
製造法（１）−（４）のいずれかの方法により製造する
ことができる。 製造法（１）Next, the 6-haloalkyl-3- of the present invention
A method for producing a (substituted amino) -1,2,4-triazin-5-one derivative and an intermediate thereof will be described. The compound of the present invention represented by the general formula [I] can be produced, for example, by any one of the following production methods (1) to (4). Manufacturing method (1)

【００４７】[0047]

【化８】 Embedded image

【００４８】（上記反応式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ及び
Ｑは、前記一般式［Ｉ］と同義を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または
非存在下、通常は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ -
１５０℃の温度の範囲で行われる。反応に使用される化
合物の量は、通常、［II］１当量に対し、［IV］が１−
３、好ましくは１-１．５当量であり、塩基が３当量以
内、好ましくは１ -１．５当量である。(In the above reaction formula, R 1 , R 2 , R 3 , Y and Q have the same meanings as in the above-mentioned general formula [I].) In the absence, it is usually at -20 to 200 ° C, preferably at 0 to 200 ° C.
It is performed in a temperature range of 150 ° C. Usually, the amount of the compound used in the reaction is such that [IV] is 1-equivalent to 1 equivalent of [II].
3, preferably 1-1.5 equivalents, base within 3 equivalents, preferably 1-1.5 equivalents.

【００４９】溶媒を使用する場合、適当な溶媒として
は、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン等）、芳香
族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハ
ロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、
1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢
酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン等）、非プロトン性極性溶媒類（N,N-ジメチルホルム
アミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、
スルホラン、アセトニトリル等）、アルコール類（メタ
ノール、エタノール、2-プロパノール等）、水、および
これらの混合物等があげられる。使用される塩基として
は、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、N,N-ジエ
チルアニリン、4-（ジメチルアミノ）ピリジン、1,8-ジ
アザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン、1,5-ジアザビシク
ロ[4,3,0]-5-ノネン、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オク
タン等の有機塩基、および水素化ナトリウム、水素化カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、フッ化ナト
リウム、フッ化カリウム等の無機塩基があげられる。本
反応においては、触媒として、18-クラウン-6、16-クラ
ウン-5、12-クラウン-4等（ポリエーテル系）、テトラ-
n-ブチルアンモニウムブロミド、テトラ-n-ブチルアン
モニウム硫酸塩、テトラエチルアンモニウムヨージド等
（第４級アンモニウム塩）等を用いることにより、さら
に収率よく目的物を得ることができる場合もある。 製造法（２）When a solvent is used, suitable solvents include aliphatic hydrocarbons (hexane, heptane, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, etc.), and halogenated hydrocarbons (dichloromethane, chloroform). ,
1,2-dichloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.), ethers (diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, etc.), aprotic polar solvents (N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide,
Sulfolane, acetonitrile, etc.), alcohols (methanol, ethanol, 2-propanol, etc.), water, and mixtures thereof. As the base used, triethylamine, pyridine, picoline, N, N-diethylaniline, 4- (dimethylamino) pyridine, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene, 1,5-diazabicyclo Organic bases such as [4,3,0] -5-nonene, 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane, and sodium hydride, potassium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, Inorganic bases such as potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, sodium acetate, potassium acetate, sodium fluoride, potassium fluoride and the like can be mentioned. In this reaction, 18-crown-6, 16-crown-5, 12-crown-4, etc. (polyether type), tetra-
By using n-butylammonium bromide, tetra-n-butylammonium sulfate, tetraethylammonium iodide or the like (quaternary ammonium salt), the desired product may be obtained with higher yield in some cases. Manufacturing method (2)

【００５０】[0050]

【化９】 Embedded image

【００５１】（上記反応式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＱ
は、前記一般式［Ｉ］と同義を示す。Ｌは、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチルスルホ
ニルオキシ基等の低級アルキルスルホニルオキシ基；ト
リフルオロメチルスルホニルオキシ基等の低級ハロアル
キルスルホニルオキシ基；または p-トルエンスルホニ
ルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基を示す。）(In the above reaction formula, R 1 , R 2 , R 3 and Q
Has the same meaning as in the general formula [I]. L is a chlorine atom,
A halogen atom such as a bromine atom or an iodine atom; a lower alkylsulfonyloxy group such as a methylsulfonyloxy group; a lower haloalkylsulfonyloxy group such as a trifluoromethylsulfonyloxy group; or an arylsulfonyloxy group such as a p-toluenesulfonyloxy group. Show. )

【００５２】上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の
存在下、通常は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ -
１５０℃の温度の範囲で行われる。反応に使用される化
合物の量は、通常、［IIａ］１当量に対し、［Ｖ］が１
-３、好ましくは１-１．５当量であり、塩基が１ - ３
当量、好ましくは１ - １．５当量である。塩基及び溶
媒は、製造法（１）で例示したものと同様のものが使用
される。本反応においては、触媒として、１８-クラウ
ン-６、１６-クラウン-５、１２-クラウン-４等（ポリ
エーテル系）、テトラ-ｎ-ブチルアンモニウムブロミ
ド、テトラ-ｎ-ブチルアンモニウム硫酸塩、テトラエチ
ルアンモニウムヨージド等（第４級アンモニウム塩）等
を用いることにより、さらに収率よく目的物を得ること
ができる場合もある。 製造法（３）The above reaction is carried out without solvent or in a solvent in the presence of a base, usually at -20 to 200 ° C., preferably at 0 to 200 ° C.
It is performed in a temperature range of 150 ° C. The amount of the compound used in the reaction is usually [V] is 1 to 1 equivalent of [IIa].
-3, preferably 1-1.5 equivalents, and the base is 1-3.
Equivalent, preferably 1-1.5 equivalent. The same base and solvent as those exemplified in the production method (1) are used. In this reaction, as a catalyst, 18-crown-6, 16-crown-5, 12-crown-4, etc. (polyether type), tetra-n-butylammonium bromide, tetra-n-butylammonium sulfate, tetraethyl By using ammonium iodide or the like (quaternary ammonium salt) or the like, the desired product may be obtained with higher yield in some cases. Manufacturing method (3)

【００５３】[0053]

【化１０】 Embedded image

【００５４】｛上記反応式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＱ
は、前記と同義を示す（ただし、Ｒ3は、水素原子を除
く）。Ｌは、製造法（２）の場合と同義を示す。｝ 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下、通常
は、-２０-２００℃、好ましくは０- １５０℃の温度の
範囲で行われる。反応に使用される化合物の量は、通
常、［Ｉａ］１当量に対し、［VI］が１-３、好ましく
は１-１．５当量であり、塩基が１ - ３当量、好ましく
は１ - １．５当量である。塩基及び溶媒は、製造法
（１）で例示したものと同様のものが使用される。本反
応においては、触媒として、１８-クラウン-６、１６-
クラウン-５、１２-クラウン-４等（ポリエーテル
系）、テトラ-ｎ-ブチルアンモニウムブロミド、テトラ
-ｎ-ブチルアンモニウム硫酸塩、テトラエチルアンモニ
ウムヨージド等（第４級アンモニウム塩）等を用いるこ
とにより、さらに収率よく目的物を得ることができる場
合もある。 製造法（４）In the above reaction formula, R 1 , R 2 , R 3 and Q
Has the same meaning as described above (however, R 3 excludes a hydrogen atom). L has the same meaning as in the case of the production method (2). ｝ The above reaction is carried out without solvent or in a solvent in the presence of a base, usually at a temperature of -20 to 200 ° C, preferably 0 to 150 ° C. The amount of the compound used in the reaction is usually 1 to 3, preferably 1 to 1.5 equivalents of [VI] and 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 1 equivalent of [Ia]. 1.5 equivalents. The same base and solvent as those exemplified in the production method (1) are used. In this reaction, 18-crown-6, 16-
Crown-5, 12-crown-4, etc. (polyether type), tetra-n-butylammonium bromide, tetra
By using -n-butylammonium sulfate, tetraethylammonium iodide or the like (quaternary ammonium salt), the desired product can be obtained with higher yield in some cases. Manufacturing method (4)

【００５５】[0055]

【化１１】 Embedded image

【００５６】｛上記反応式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＱ
は、前記と同義を示す（ただし、Ｒ2は、水素原子を除
く）。Ｌは、製造法（２）の場合と同義を示す。｝ 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下、通常
は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ -１５０℃の温度
の範囲で行われる。反応に使用される化合物の量は、通
常、［Ｉｃ］１当量に対し、［VII］が１ - ３、好まし
くは１-１．５当量であり、塩基が１ - ３当量、好まし
くは１ -１．５当量である。塩基及び溶媒は、製造法
（１）で例示したものと同様のものが使用される。本反
応においては、触媒として、１８-クラウン-６、１６-
クラウン-５、１２-クラウン-４等（ポリエーテル
系）、テトラ-ｎ-ブチルアンモニウムブロミド、テトラ
-ｎ-ブチルアンモニウム硫酸塩、テトラエチルアンモニ
ウムヨージド等（第４級アンモニウム塩）等を用いるこ
とにより、さらに収率よく目的物を得ることができる場
合もある。また、前記一般式［II］で表される本発明化
合物は、例えば、下記製造法（５）−（１２）のいずれ
かの方法により製造することができる。 製造法（５）In the above reaction formula, R 1 , R 2 , R 3 and Q
Has the same meaning as described above (however, R 2 excludes a hydrogen atom). L has the same meaning as in the case of the production method (2). ｝ The above reaction is carried out without solvent or in a solvent in the presence of a base, usually at a temperature in the range of -20 to 200 ° C, preferably 0 to 150 ° C. The amount of the compound used in the reaction is usually 1 to 3, preferably 1 to 1.5 equivalents of [VII] and 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 1 equivalent of [Ic]. 1.5 equivalents. The same base and solvent as those exemplified in the production method (1) are used. In this reaction, 18-crown-6, 16-
Crown-5, 12-crown-4, etc. (polyether type), tetra-n-butylammonium bromide, tetra
By using -n-butylammonium sulfate, tetraethylammonium iodide or the like (quaternary ammonium salt), the desired product can be obtained with higher yield in some cases. Further, the compound of the present invention represented by the general formula [II] can be produced, for example, by any of the following production methods (5) to (12). Manufacturing method (5)

【００５７】[0057]

【化１２】 Embedded image

【００５８】（上記反応式中、Ｒ1及びＲ2は、前記と同
義を示す。Ｒ6は、メチル基、エチル基等の低級アルキ
ル基を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または
非存在下、通常は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ -
１５０℃の温度の範囲で行われる。反応に使用される
化合物の量は、通常、［VIII］１当量に対し、［IX］が
１ - ３、好ましくは１ - １．５当量であり、塩基が
３当量以内、好ましくは１ - １．５当量である。溶媒
を使用する場合、適当な溶媒としては、脂肪族炭化水素
類（ヘキサン、ヘプタン等）、芳香族炭化水素類（ベン
ゼン、トルエン、キシレン等）、ハロゲン化炭化水素類
（ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エーテル
類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、非
プロトン性極性溶媒類（N,N-ジメチルホルムアミド、N-
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、アセトニトリル等）、アルコール類（メタノール、
エタノール、2-プロパノール等）、有機酸類（ギ酸、酢
酸等）、水、およびこれらの混合物等があげられる。(In the above reaction formula, R 1 and R 2 have the same meaning as described above. R 6 represents a lower alkyl group such as a methyl group and an ethyl group.) The above reaction is carried out without solvent or in a solvent. In the presence or absence of a base, usually at -20 to 200 ° C., preferably at 0 to 200 ° C.
It is performed in a temperature range of 150 ° C. The amount of the compound used in the reaction is usually such that [IX] is 1-3, preferably 1-1.5 equivalents, relative to 1 equivalent of [VIII], and
Within 3 equivalents, preferably 1-1.5 equivalents. When a solvent is used, suitable solvents include aliphatic hydrocarbons (hexane, heptane, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, etc.), and halogenated hydrocarbons (dichloromethane, chloroform, 1,1, etc.). 2-dichloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.), ethers (diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), aprotic polar solvents (N, N-dimethylformamide, N-
Methyl pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, acetonitrile, etc.), alcohols (methanol,
Ethanol, 2-propanol, etc.), organic acids (formic acid, acetic acid, etc.), water, and mixtures thereof.

【００５９】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、ピリジン、ピコリン、N,N-ジエチルアニリン、4-
（ジメチルアミノ）ピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5,
4,0]-7-ウンデセン、1,5-ジアザビシクロ[4,3,0]-5-ノ
ネン、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン等の有機塩
基、および水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸
ナトリウム、酢酸カリウム、フッ化ナトリウム、フッ化
カリウム等の無機塩基があげられる。この反応は、中間
体として生成する［Ｘ］を単離して、更に上記のいずれ
かの条件で環化させて［IIｂ］を得てもよいし、単離せ
ずに系内で［Ｘ］を発生させて直接［IIｂ］を得てもよ
い。［IIｂ］は互変異性体である［IIIｂ］の構造をと
る場合もある。 製造法（６）As the base used, triethylamine, pyridine, picoline, N, N-diethylaniline, 4-
(Dimethylamino) pyridine, 1,8-diazabicyclo [5,
Organic bases such as 4,0] -7-undecene, 1,5-diazabicyclo [4,3,0] -5-nonene, 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane, and sodium hydride and hydrogen Inorganic bases such as potassium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium acetate, potassium acetate, sodium fluoride, potassium fluoride and the like can be mentioned. In this reaction, [X] produced as an intermediate may be isolated and further cyclized under any of the above conditions to obtain [IIb], or [X] may be isolated in the system without isolation. [IIb] may be directly obtained by generation. [IIb] may have the structure of [IIIb] which is a tautomer. Manufacturing method (6)

【００６０】[0060]

【化１３】 Embedded image

【００６１】（上記反応式中、Ｒ1及びＲ2は、前記と同
義を示す。Ｒ6は、メチル基、エチル基等の低級アルキ
ル基を示す。Ｒ5はＣ1−Ｃ4のアルキル基を示す。Ｌ
は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子；メチルスルホニルオキシ基等の低級アルキルスルホ
ニルオキシ基；トリフルオロメチルスルホニルオキシ基
等の低級ハロアルキルスルホニルオキシ基；または p-
トルエンスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオ
キシ基を示す。）。(In the above reaction formula, R 1 and R 2 are as defined above. R 6 is a lower alkyl group such as a methyl group or an ethyl group. R 5 is a C 1 -C 4 alkyl group. L.
Is a halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom; a lower alkylsulfonyloxy group such as a methylsulfonyloxy group; a lower haloalkylsulfonyloxy group such as a trifluoromethylsulfonyloxy group;
And an arylsulfonyloxy group such as a toluenesulfonyloxy group. ).

【００６２】上記反応式において、［XII］を得る第１
段階目の反応は、無溶媒または溶媒中、通常は、-２０-
２００℃、好ましくは０ - １５０℃の温度の範囲で行
われる。反応に使用される化合物の量は、通常、［VII
I］１当量に対し、［XI］が１- ３、好ましくは１-１．
５当量である。得られた［XII］は互変異性体である［X
II’］をとる場合もある。［XII］は単離してもよい
が、そのまま第２段階目の反応に使用してもよい。［II
ｃ］を得る第２段階目の反応は、無溶媒または溶媒中、
塩基の存在下または非存在下、通常は、-２０ - ２００
℃、好ましくは-１０ - ５０℃の温度の範囲で行われ
る。反応に使用される化合物の量は、通常、［XII］
（もしくは［XII’］）１当量に対し、［IX］が１ -
３、好ましくは１-１．５当量であり、塩基が３当量以
内、好ましくは１- ２当量である。塩基及び溶媒として
は、製造法（５）で例示したものと同様のものが使用さ
れる。この反応は、中間体として生成する［XIII］を単
離して、更に上記のいずれかの条件で環化させて［II
ｃ］を得てもよいし、単離せずに系内で［XIII］を発生
させて直接［IIｃ］を得てもよい。［XIII］は互変異性
体である［XIII’］の構造をとる場合もある。 製造法（７）In the above reaction formula, the first compound for obtaining [XII]
The reaction in the step is carried out without solvent or in a solvent, usually -20-
It is carried out at a temperature in the range of 200 ° C, preferably 0-150 ° C. The amount of the compound used in the reaction is usually [VII
[XI] is 1-3, preferably 1-1.
5 equivalents. The resulting [XII] is a tautomer [X
II ']. [XII] may be isolated, or may be used as it is in the second-stage reaction. [II
c) is carried out without solvent or in a solvent,
In the presence or absence of a base, usually -20-200
C., preferably at a temperature in the range of -10 to 50.degree. The amount of the compound used in the reaction is usually [XII]
(Or [XII ']) is equivalent to 1-
3, preferably 1-1.5 equivalents, with less than 3 equivalents of base, preferably 1-2 equivalents. As the base and the solvent, those similar to those exemplified in the production method (5) are used. In this reaction, [XIII] produced as an intermediate is isolated, and cyclized under any of the conditions described above to give [II
c] or [XIII] may be generated in the system without isolation to directly obtain [IIc]. [XIII] may have the structure of [XIII '] which is a tautomer. Manufacturing method (7)

【００６３】[0063]

【化１４】 Embedded image

【００６４】（上記反応式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同
義を示す。Ｒ5及びＬは、製造法（６）の記載と同義を
示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下、通常
は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ - １５０℃の温
度の範囲で行われる。反応に使用される化合物の量は、
通常、［IIｂ］１当量に対し、［XI］が１-３、好まし
くは１-１．５当量であり、塩基が１-３当量、好ましく
は１-１．５当量である。塩基及び溶媒としては、製造
法（１）で例示したものと同様のものが使用される。本
反応においては、触媒として、１８-クラウン-６、１６
-クラウン-５、１２-クラウン-４等（ポリエーテル
系）、テトラ-ｎ-ブチルアンモニウムブロミド、テトラ
-ｎ-ブチルアンモニウム硫酸塩、テトラエチルアンモニ
ウムヨージド等（第４級アンモニウム塩）等を用いるこ
とにより、さらに収率よく目的物を得ることができる場
合もある。 製造法（８）(In the above reaction formula, R 1 and R 2 have the same meanings as described above. R 5 and L have the same meanings as described in the production method (6).) In the presence of a base, the reaction is usually carried out at a temperature in the range of -20 to 200 ° C, preferably 0 to 150 ° C. The amount of compound used in the reaction is
Usually, based on 1 equivalent of [IIb], [XI] is 1-3 equivalents, preferably 1-1.5 equivalents, and the base is 1-3 equivalents, preferably 1-1.5 equivalents. As the base and the solvent, those similar to those exemplified in the production method (1) are used. In this reaction, 18-crown-6, 16
-Crown-5, 12-crown-4, etc. (polyether type), tetra-n-butylammonium bromide, tetra
By using -n-butylammonium sulfate, tetraethylammonium iodide or the like (quaternary ammonium salt), the desired product can be obtained with higher yield in some cases. Manufacturing method (8)

【００６５】[0065]

【化１５】 Embedded image

【００６６】（上記反応式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同
義を示す。Ｒ5はＣ1−Ｃ4のアルキル基を示す。ｎは、
１又は２の整数を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、酸化剤の存在下、通
常は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ - １００℃の
温度の範囲で行われる。反応に使用される化合物の量
は、通常、［IIｃ］１当量に対し、酸化剤が１ -５当
量、好ましくは［IId］(n=1)を得る場合には１-１．５
当量、［IId］(n=2)を得る場合には２-５当量である。
溶媒を使用する場合、適当な溶媒としては、脂肪族炭化
水素類（ヘキサン、ヘプタン等）、芳香族炭化水素類
（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハロゲン化炭化
水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エー
テル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
非プロトン性極性溶媒類（N,N-ジメチルホルムアミド、
N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、アセトニトリル等）、アルコール類（メタノール、
エタノール、２-プロパノール等）、有機酸類（ギ酸、
酢酸等）、水、およびこれらの混合物等があげられる。
本反応に使用する酸化剤としては、硫黄原子の酸化に汎
用される酸化剤、例えば、有機過酸類（過酢酸、過安息
香酸、ｍ-クロル過安息香酸等）、過酸化水素、硝酸、
過マンガン酸カリウム等の酸化剤を用いることができ
る。 製造法（９）(In the above reaction formula, R 1 and R 2 have the same meaning as described above. R 5 represents a C 1 -C 4 alkyl group.
Shows an integer of 1 or 2. The above reaction is carried out without solvent or in a solvent in the presence of an oxidizing agent, usually at a temperature in the range of -20 to 200 ° C, preferably 0 to 100 ° C. The amount of the compound used in the reaction is usually 1 to 5 equivalents to 1 equivalent of [IIc], preferably 1 to 1.5 equivalent when [IId] (n = 1) is obtained.
The equivalent is 2-5 equivalents when [IId] (n = 2) is obtained.
When a solvent is used, suitable solvents include aliphatic hydrocarbons (hexane, heptane, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, etc.), and halogenated hydrocarbons (dichloromethane, chloroform, 1,1, etc.). 2-dichloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.), ethers (diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, etc.),
Aprotic polar solvents (N, N-dimethylformamide,
N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, acetonitrile, etc.), alcohols (methanol,
Ethanol, 2-propanol, etc.), organic acids (formic acid,
Acetic acid, etc.), water, and mixtures thereof.
As the oxidizing agent used in this reaction, oxidizing agents commonly used for oxidizing sulfur atoms, for example, organic peracids (peracetic acid, perbenzoic acid, m-chloroperbenzoic acid, etc.), hydrogen peroxide, nitric acid,
An oxidizing agent such as potassium permanganate can be used. Manufacturing method (9)

【００６７】[0067]

【化１６】 Embedded image

【００６８】（上記反応式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同
義を示す。Ｒ5'は水素原子、又はＣ1−Ｃ4のアルキル基
を示す。ｋは、０、１又は２の整数を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、酸化剤の存在下、も
しくは塩基と水の存在下、通常は、-２０ - ２００℃、
好ましくは０ - １５０℃の温度の範囲で行われる。反
応に使用される化合物の量は、通常、［IIｅ］１当量に
対し、酸化剤を用いる場合は酸化剤が１ - ３当量、好
ましくは１-１．５当量であり、塩基と水を用いる場合
は塩基が１ - ３、好ましくは１-１．５当量であり、水
が１-１００当量、好ましくは１-１０当量である（ただ
し、水を溶媒として用いる場合はその限りではない）。
溶媒及び酸化剤は、製造法（８）に例示したものと同様
のものが使用される。使用される塩基としては、製造法
（１）で例示したものと同様のものが使用される。［II
ｆ］は互変異性体である［IIIｆ］の構造をとる場合も
ある。 製造法（１０）(In the above reaction formula, R 1 and R 2 have the same meaning as described above. R 5 ′ represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group. K is an integer of 0, 1 or 2. The above reaction is carried out without a solvent or in a solvent, in the presence of an oxidizing agent, or in the presence of a base and water, usually at -20 to 200 ° C.
It is preferably carried out in the temperature range of 0-150 ° C. The amount of the compound used in the reaction is usually 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 1.5 equivalents, when an oxidizing agent is used with respect to 1 equivalent of [IIe], and uses a base and water. In this case, the base is 1-3, preferably 1-1.5 equivalents, and the water is 1-100 equivalents, preferably 1-10 equivalents (however, when water is used as a solvent, this is not always the case).
The same solvent and oxidizing agent as those exemplified in the production method (8) are used. As the base to be used, those similar to those exemplified in the production method (1) are used. [II
f] may take the structure of [IIIf] which is a tautomer. Manufacturing method (10)

【００６９】[0069]

【化１７】 Embedded image

【００７０】（上記反応式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同
義を示す。Ｒ7はＣ1−Ｃ4のアルキル基、Ｃ1−Ｃ4のハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルスルホニル基、Ｃ1
−Ｃ４のハロアルキルスルホニル基、Ｃ6−Ｃ10の置換
アリールスルホニル基等を示す。Ｌは製造法（６）の記
載と同義である。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または
非存在下、通常は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ -
１５０℃の温度の範囲で行われる。反応に使用される
化合物の量は、通常、［IIｆ］１当量に対し、［XIV］
が１ - ３、好ましくは１-１．５当量であり、塩基が３
当量以内、好ましくは１ - １．５当量である。塩基及
び溶媒は、製造法（１）で例示したものと同様のものが
使用される。本反応においては、触媒として、１８-ク
ラウン-６、１６-クラウン-５、１２-クラウン-４等
（ポリエーテル系）、テトラ-n-ブチルアンモニウムブ
ロミド、テトラ-n-ブチルアンモニウム硫酸塩、テトラ
エチルアンモニウムヨージド等（第４級アンモニウム
塩）等を用いることにより、さらに収率よく目的物を得
ることができる場合もある。 製造法（１１）(In the above reaction formula, R 1 and R 2 are as defined above. R 7 is a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 haloalkyl group, a C 1 -C 4 alkylsulfonyl. Group, C 1
Haloalkylsulfonyl group -C4, a substituted arylsulfonyl group of C 6 -C 10, and the like. L has the same meaning as described in the production method (6). The above reaction is carried out without solvent or in a solvent in the presence or absence of a base, usually at -20 to 200 ° C, preferably at 0 to
It is performed in a temperature range of 150 ° C. The amount of the compound used in the reaction is usually [XIV] to 1 equivalent of [IIf].
Is 1-3, preferably 1-1.5 equivalents and the base is 3
Within an equivalent, preferably 1-1.5 equivalents. The same base and solvent as those exemplified in the production method (1) are used. In this reaction, as a catalyst, 18-crown-6, 16-crown-5, 12-crown-4, etc. (polyether type), tetra-n-butylammonium bromide, tetra-n-butylammonium sulfate, tetraethyl By using ammonium iodide or the like (quaternary ammonium salt) or the like, the desired product may be obtained with higher yield in some cases. Manufacturing method (11)

【００７１】[0071]

【化１８】 Embedded image

【００７２】（上記反応式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同
義を示す。Ｚはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子等のハロゲン原子を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、ハロゲン化剤の存在
下、通常は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ - １５
０℃の温度の範囲で行われる。反応に使用される化合物
の量は、通常、［IIｆ］１当量に対し、ハロゲン化剤が
１ - １００当量、好ましくは１ - １０当量である。溶
媒としては、製造法（１）に例示したものと同様のもの
が使用される。使用できるハロゲン化剤としては、三塩
化リン、オキシ塩化リン、五塩化リン、ホスゲン、塩化
水素、塩化ナトリウム、塩化リチウム、塩化銅、三臭化
リン、オキシ臭化リン、臭化水素、臭化ナトリウム、臭
化リチウム、臭化銅、ヨウ化水素、ヨウ化ナトリウム、
ヨウ化リチウム、ヨウ化銅、サルファー トリフルオリ
ド ジエチルアミン コンプレックス、テトラブチルア
ンモニウムフルオリド、弗化カリウム、弗化水素等があ
げられる。 製造法（１２）(In the above reaction formula, R 1 and R 2 have the same meaning as described above. Z represents a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.) The above reaction is carried out without solvent or solvent. In the presence of a halogenating agent, usually at -20 to 200 ° C, preferably at 0 to 15
It is performed in a temperature range of 0 ° C. The amount of the compound used in the reaction is usually 1 to 100 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents of the halogenating agent, relative to 1 equivalent of [IIf]. As the solvent, those similar to those exemplified in the production method (1) are used. Usable halogenating agents include phosphorus trichloride, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, phosgene, hydrogen chloride, sodium chloride, lithium chloride, copper chloride, phosphorus tribromide, phosphorus oxybromide, hydrogen bromide, and bromide. Sodium, lithium bromide, copper bromide, hydrogen iodide, sodium iodide,
Examples thereof include lithium iodide, copper iodide, sulfur trifluoride diethylamine complex, tetrabutylammonium fluoride, potassium fluoride, and hydrogen fluoride. Manufacturing method (12)

【００７３】[0073]

【化１９】 Embedded image

【００７４】｛上記反応式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹ
は前記と同義を示す（ただし、Ｙは−ＮＨＲ3（Ｒ3は前
記と同義を示す。）を除く）。｝ 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または
非存在下、通常は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ -
１５０℃の温度の範囲で行われる。反応に使用される
化合物の量は、通常、［IIｉ］１当量に対し、［XV］が
１ -１００、好ましくは１-５０当量であり、塩基が３
当量以内、好ましくは１ - １．５当量である。溶媒と
しては、製造法（１）で例示したものと同様のものが使
用できる。使用される塩基は、［XV］を過剰に用いてこ
れを兼ねてもよいが、その他としては、製造法（１）で
例示したものと同様のものが使用できる。［IIａ］は構
造異性体である［IIIａ］の構造をとる場合もある。本
反応においては、触媒として、１８-クラウン-６、１６
-クラウン-5、１２-クラウン-４等（ポリエーテル
系）、テトラ-ｎ-ブチルアンモニウムブロミド、テトラ
-ｎ-ブチルアンモニウム硫酸塩、テトラエチルアンモニ
ウムヨージド等（第４級アンモニウム塩）等を用いるこ
とにより、さらに収率よく目的物を得ることができる場
合もある。なお、前記製造法（５）、（６）における原
料化合物［VIII］は一部は市販されており、容易に入手
することができる。また、下記反応式に従って製造する
こともできる。In the above reaction formula, R 1 , R 2 , R 3 and Y
Represents the same meaning (although, Y excludes -NHR 3 (R 3 represents the same meaning.)). ｝ The above reaction is carried out without solvent or in a solvent in the presence or absence of a base, usually at -20 to 200 ° C., preferably at 0 to 200 ° C.
It is performed in a temperature range of 150 ° C. The amount of the compound used in the reaction is usually 1 to 100 equivalents of [XV], preferably 1 to 50 equivalents, and 3 equivalents of base, relative to 1 equivalent of [IIi].
Within an equivalent, preferably 1-1.5 equivalents. As the solvent, those similar to those exemplified in the production method (1) can be used. As the base to be used, [XV] may be used in excess by using it in excess, but other than that, those similar to those exemplified in the production method (1) can be used. [IIa] may have the structure of [IIIa] which is a structural isomer. In this reaction, 18-crown-6, 16
-Crown-5, 12-crown-4, etc. (polyether type), tetra-n-butylammonium bromide, tetra
By using -n-butylammonium sulfate, tetraethylammonium iodide or the like (quaternary ammonium salt), the desired product can be obtained with higher yield in some cases. In addition, a part of the raw material compound [VIII] in the production methods (5) and (6) is commercially available, and can be easily obtained. It can also be produced according to the following reaction formula.

【００７５】[0075]

【化２０】 Embedded image

【００７６】（上記反応式中、Ｒ2は前記と同義を示
す。） 更に、本工程の原料となるイソチオシアネート類［XV
I］も、一部は市販されており、容易に入手することが
できる。また、例えば、対応するアミン類を、チオホス
ゲンと反応させる方法、あるいは第３級アミン存在下に
二硫化炭素と反応させた後、クロロギ酸アルキル類で処
理する方法（J.Am.Chem.Soc., 4328, 81,(1959).、国際
特許出願WO92/13835号公報）、もしくはチオシアネート
類を異性化させる方法（日本特許出願平5-43541号公
報）によっても製造することができる。(In the above reaction formula, R 2 has the same meaning as described above.) Further, isothiocyanates [XV
Part I] is also commercially available and can be easily obtained. Further, for example, a method of reacting a corresponding amine with thiophosgene, or a method of reacting with a carbon disulfide in the presence of a tertiary amine, followed by treatment with an alkyl chloroformate (J. Am. Chem. Soc. , 4328, 81, (1959), International Patent Application WO92 / 13835) or a method of isomerizing thiocyanates (Japanese Patent Application No. 5-43541).

【００７７】以上のようにして得られる本発明化合物
は、その構造によっては光学異性体やジアステレオマー
等の異性体が存在する。本発明は、これらをすべて包含
するものである。本発明化合物を農薬として使用する場
合、公知の方法に従って分離または製造した各異性体を
単独で使用してもよいが、異性体の混合物として使用す
ることもできる。The compound of the present invention obtained as described above has an isomer such as an optical isomer or a diastereomer depending on the structure. The present invention includes all of these. When the compound of the present invention is used as an agricultural chemical, each isomer separated or produced according to a known method may be used alone, or may be used as a mixture of isomers.

【００７８】本発明の６−ハロアルキル−３−（置換ア
ミノ）−１，２，４−トリアジン−５−オン誘導体
［Ｉ］は、衛生害虫あるいは農園芸作物に有害な害虫
（特に昆虫及びダニ）、農園芸作物に有害な植物病害、
及び雑草に対し高い防除効果を示す。The 6-haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,4-triazin-5-one derivatives [I] of the present invention can be used as sanitary pests or pests harmful to agricultural and horticultural crops (especially insects and mites). Harmful plant diseases to agricultural and horticultural crops,
And a high control effect on weeds.

【００７９】本発明化合物の防除対象の害虫としては、
ハスモンヨトウ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、コ
ブノメイガ、ニカメイチュウ等の鱗翅目；トビイロウン
カ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、チ
ャノミドリヒメヨコバイ等のヨコバイ類、モモアカアブ
ラムシ、ワタアブラムシ等のアブラムシ類、オンシツコ
ナジラミ等のコナジラミ類、チャバネアオカメムシ等の
カメムシ類等の半翅目；キスジノミハムシ、ウリハム
シ、アズキゾウムシ等の甲虫目；イエバエ、アカイエカ
等の双翅目；ワモンゴキブリ等の直翅目の昆虫の幼虫及
び成虫、ならびに、ナミハダニ、ミカンハダニ、ミカン
サビダニ、チャノホコリダニ等のダニ目の卵及び幼虫が
挙げられる。The pests to be controlled by the compound of the present invention include:
Lepidoptera such as Spodoptera litura, Japanese moth, Anopheles japonicus, Lepidoptera, Scarabaeidae, etc .; planthoppers such as brown planthopper, scabbardhopper, etc., leafhoppers such as leafhopper leafhopper, chanomidohimehimemeoboba etc., aphids such as peach aphid, cotton aphid, etc. Hemiptera, such as stink bugs such as whiteflies and leaf bugs; And larvae of the order Acarina, such as red mite, red mites, red mites, red rust mites, and red mites.

【００８０】また、防除対象の植物病原菌としては、各
種作物のうどんこ病菌等の子のう菌類、各種作物のさび
病菌、イネ紋枯病菌等の担子菌類、各種作物のべと病
菌、各種作物の疫病菌等の卵菌類の他、いもち病菌、灰
色かび病菌等の各種作物に寄生する不完全菌類等が挙げ
られる。さらに、本発明化合物は、発芽前土壌処理、生
育期茎葉処理および湛水処理のいずれにおいても雑草を
防除することが可能であり、対象雑草としては、畑地に
おいては、例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビユ、アオビユ、ハコベ、ホトケノザ、イチ
ビ、オナモミ、野生アサガオ、チョウセンアサガオ、野
生カラシナ、ヤエムグラ、セイヨウスミレ、オロシャギ
ク、コセンダングサ、メヒシバ、オヒシバ、イヌビエ、
エノコログサ等が挙げられる。また、水田においては、
例えば、キカシグサ、アゼナ、コナギ、アブノメ、ミゾ
ハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タマガヤツリ、ウ
リカワ、オモダカ、ホタルイ、ミズガヤツリ等が挙げら
れる。本発明化合物は、例えば、トウモロコシ、コム
ギ、オオムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の栽培作物に対し
ては影響が少なく、選択的除草剤として使用することが
できる。Examples of plant pathogenic fungi to be controlled include ascomycetes such as powdery mildew fungi of various crops, rust fungi such as rust fungi of various crops, rice wilt fungi, downy mildew fungi of various crops and various fungi. In addition to oomycetes such as plague fungi of crops, incomplete fungi parasitic on various crops such as blast fungi and gray mold fungi are exemplified. Further, the compound of the present invention can control weeds in any of pre-emergence soil treatment, foliage foliage treatment and flooding treatment. As target weeds, for example, in the field, for example, Shiroza, Akaza, Inutake , Hartade, Inubiyu, Aobyu, Hakobe, Hotokenosa, Ichibai, Onamomi, Wild morning glory, Datura asagao, Wild mustard, Yaemgra, Seychelles violet, Oroshigiku, Kosendangusa, Meishiba, Ohishiba, Inubie,
Enokorogosa and the like. In paddy fields,
For example, Kikasigusa, Azena, Onagi, Abnomome, Mizohakobe, Hera-modaka, Tainubie, Tamagayatsuri, Urikawa, Omodaka, Firefly, Spodoptera and the like. The compound of the present invention has little effect on cultivated crops such as corn, wheat, barley, rice, soybean, cotton and the like, and can be used as a selective herbicide.

【００８１】以上のように、本発明の６−ハロアルキル
−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−５−
オン誘導体［Ｉ］は、農園芸用の殺虫、殺ダニ剤、殺菌
剤、及び除草剤として有用である。なお、本発明の化合
物の防除対象となる昆虫、ダニ、植物病原菌、及び雑草
は上記に例示したものに限定されるものでははない。As described above, the 6-haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,4-triazine-5-hydroxyl of the present invention is obtained.
The on derivatives [I] are useful as insecticides, acaricides, fungicides, and herbicides for agricultural and horticultural use. Insects, mites, phytopathogenic fungi and weeds to be controlled by the compound of the present invention are not limited to those exemplified above.

【００８２】本発明の６−ハロアルキル−３−（置換ア
ミノ）−１，２，４−トリアジン−５−オン［Ｉ］を農
園芸用の農薬として使用する場合には、単独で用いても
よいが、効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的を
目的として、好ましくは汎用の農薬補助剤を用いて製造
した組成物の形態で使用する。本発明の殺虫、殺ダニ
剤、殺菌剤、及び除草剤としての形態は特に限定されな
いが、例えば、乳剤、水和剤、粉剤、フロアブル剤、ド
ライフロアブル剤、細粒剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧
剤、煙霧剤、ジャンボ剤等の形態とすることが好適であ
る。また、本発明化合物は、１種又は２種以上を有効成
分として配合することができる。When the 6-haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,4-triazin-5-one [I] of the present invention is used as an agricultural or horticultural pesticide, it may be used alone. However, it is preferably used in the form of a composition produced using a general-purpose agricultural chemical adjuvant for the purpose of improving the effect, stabilizing, and improving the dispersibility. The form of the insecticide, acaricide, fungicide, and herbicide of the present invention is not particularly limited. For example, emulsions, wettable powders, powders, flowables, dry flowables, fine granules, granules, tablets, It is preferable to use a form such as an oil, a spray, an aerosol, a jumbo or the like. Further, the compound of the present invention can be used alone or in combination of two or more.

【００８３】通常使用される農薬補助剤としては、例え
ば、担体(希釈剤)、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、
崩壊剤等が挙げられる。液体担体としては、水、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブチル
アルコール、グリコール等のアルコール類、アセトン、
シクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド
等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド
類；メチルナフタレン；シクロヘキサン；動植物油；脂
肪酸等を使用することができる。また、固体担体として
はクレー、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カ
ルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石
英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、ア
ラビアゴム等を使用することができる。Examples of commonly used agricultural chemical auxiliaries include carriers (diluents), spreading agents, emulsifiers, wetting agents, dispersants, and the like.
Disintegrators and the like. Examples of the liquid carrier include water, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, alcohols such as methanol, butyl alcohol and glycol, acetone,
Ketones such as cyclohexanone; amides such as dimethylformamide; sulfoxides such as dimethylsulfoxide; methylnaphthalene; cyclohexane; animal and vegetable oils; Further, as the solid carrier, clay, kaolin, talc, diatomaceous earth, silica, calcium carbonate, montmorillonite, bentonite, feldspar, quartz, alumina, sawdust, nitrocellulose, starch, gum arabic and the like can be used.

【００８４】乳化剤、分散剤としては通常の界面活性剤
を使用することができ、例えば、高級アルコール硫酸ナ
トリウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラ
ウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系
界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面
活性剤等を用いることができる。また、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウ
リルフェニルエーテル等の展着剤；ジアルキルスルホサ
クシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸
ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤を用い
ることができる。Usable emulsifiers and dispersants include ordinary surfactants, for example, anionic surfactants such as higher alcohol sodium sulfate, stearyltrimethylammonium chloride, polyoxyethylene alkylphenyl ether and lauryl betaine. And cationic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, and the like. A spreading agent such as polyoxyethylene nonyl phenyl ether and polyoxyethylene lauryl phenyl ether; a wetting agent such as dialkyl sulfosuccinate; carboxymethyl cellulose;
Fixing agents such as polyvinyl alcohol; disintegrating agents such as sodium ligninsulfonate and sodium lauryl sulfate can be used.

【００８５】本発明の農園芸用の殺虫、殺ダニ剤、殺菌
剤、及び除草剤における有効成分の含有量は0.01〜99.5
％の範囲から選ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条
件により適宜決定すればよいが、例えば、粉剤では約0.
5〜20重量％程度、好ましくは1〜10重量％、水和剤では
約1〜90重量％程度、好ましくは10〜80重量％、乳剤で
は約1〜90重量％程度、好ましくは10〜40重量％の有効
成分を含有するように製造することが好適である。The content of the active ingredient in the agricultural and horticultural insecticide, acaricide, fungicide and herbicide of the present invention is 0.01 to 99.5.
%, And may be appropriately determined according to various conditions such as the form of the preparation, the method of application, and the like.
5 to 20% by weight, preferably 1 to 10% by weight, about 1 to 90% by weight, preferably 10 to 80% by weight for wettable powders, about 1 to 90% by weight for emulsions, preferably 10 to 40% by weight. It is preferred that the preparations contain the active ingredient by weight.

【００８６】例えば、乳剤の場合、有効成分である本発
明の６−ハロアルキル−３−（置換アミノ）−１，２，
４−トリアジン−５−オン及びその誘導体［Ｉ］に対し
て溶剤及び界面活性剤等を混合して原液の乳剤を製造す
ることができ、さらにこの原液を使用に際して所定濃度
に水で希釈して施用することができる。水和剤の場合、
有効成分の本発明化合物、固形担体、及び界面活性剤等
を混合して原液を製造し、さらにこの原液を使用に際し
て所定濃度に水で希釈して施用することができる。粉剤
の場合、有効成分の本発明化合物、固形担体等を混合し
てそのまま施用することができ、粒剤の場合には、有効
成分の本発明化合物、固形担体、及び界面活性剤等を混
合して造粒することにより製造し、そのまま施用するこ
とができる。ただし、上記の各製剤形態の製造方法は上
記のものに限定されることはなく、有効成分の種類や施
用目的等に応じて当業者が適宜選択することができるも
のである。For example, in the case of an emulsion, the active ingredient 6-haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,2 of the present invention is used.
A solvent and a surfactant are mixed with 4-triazin-5-one and its derivative [I] to prepare an emulsion of a stock solution, and this stock solution is diluted with water to a predetermined concentration when used. Can be applied. For wettable powders,
A stock solution is prepared by mixing the compound of the present invention as an active ingredient, a solid carrier, a surfactant and the like, and this stock solution can be diluted with water to a predetermined concentration before use. In the case of powder, the compound of the present invention as an active ingredient, a solid carrier and the like can be mixed and applied as it is, and in the case of granules, the compound of the present invention as an active ingredient, a solid carrier and a surfactant can be mixed. It can be manufactured by granulation with a granule and applied as it is. However, the production method of each of the above-mentioned preparation forms is not limited to the above-mentioned method, and can be appropriately selected by those skilled in the art according to the type of the active ingredient, the purpose of application, and the like.

【００８７】本発明の農園芸用農薬には、有効成分であ
る本発明化合物以外に、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌
剤、除草剤、昆虫生育調整剤、植物生育調整剤、肥料、
土壌改良剤等の任意の有効成分を配合してもよい。本発
明の農園芸用農薬の施用方法は特に限定されるものでは
なく、茎葉散布、水面施用、土壌処理、種子処理等のい
ずれの方法でも施用することができる。例えば、茎葉散
布又は土壌処理の場合、0.001〜1000ppm、好ましくは0.
01〜500ppmの濃度範囲の溶液を10アール当たり0.1〜500
0L好ましくは10〜2000L程度の施用量で用いることがで
きる。水面施用の場合の施用量は、通常、有効成分が0.
01〜15重量％の粒剤では10アール当たり0.1〜10Kgであ
る。土壌灌注処理の場合、5〜1000ppmの濃度範囲の溶液
を1ｍ2当たり1〜10L程度の施用量で用いることができ
る。種子処理の場合、種子重量1Kg当たり10〜1000ppmの
濃度範囲の溶液を10〜100mL程度施用処理することがで
きる。The agricultural and horticultural pesticides of the present invention include, in addition to the compound of the present invention, an active ingredient, other insecticides, acaricides, fungicides, herbicides, insect growth regulators, plant growth regulators, fertilizers,
Any active ingredient such as a soil conditioner may be blended. The method of applying the agricultural chemical for agricultural and horticultural use of the present invention is not particularly limited, and it can be applied by any method such as foliage application, water surface application, soil treatment, seed treatment and the like. For example, in the case of foliage application or soil treatment, 0.001 to 1000 ppm, preferably 0.
0.1-500 per 10 ares solution in the concentration range of 01-500ppm
It can be used at an application rate of 0 L, preferably about 10 to 2000 L. In the case of water application, the application amount is usually 0.
For granules of 01 to 15% by weight, the amount is 0.1 to 10 kg per 10 ares. In the case of the soil irrigation treatment, a solution having a concentration range of 5 to 1000 ppm can be used at an application rate of about 1 to 10 L per m 2 . In the case of seed treatment, about 10 to 100 mL of a solution in a concentration range of 10 to 1000 ppm per 1 kg of seed weight can be applied.

【００８８】[0088]

【実施例】次に、実施例及び試験例をあげて本発明をさ
らに具体的に説明する。ただし、本発明は、その要旨を
越えない限り、以下の実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例１〜２７は本発明化合物の製造例を、
実施例２８〜３４は中間体の製造例を示す。 実施例１ ＜3-(4-クロロ-2-フルオロフェニルアミノ)-4-メチル-6
-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オンの
製造＞Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples and test examples. However, the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist. Examples 1 to 27 are production examples of the compound of the present invention,
Examples 28 to 34 show production examples of intermediates. Example 1 <3- (4-chloro-2-fluorophenylamino) -4-methyl-6
Production of -trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one>

【００８９】[0089]

【化２１】 Embedded image

【００９０】水素化ナトリウム 0.78 g (60 % in oil)
のＤＭＦ(15 mL) 溶液に4-クロロ-2-フルオロアニリン
１．２９ｇ をゆっくり添加し３０分室温で撹拌した。
その混合物に4-メチル-3-メチルチオ-6-トリフルオロメ
チル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン２．００ｇ を添加
し更に室温で１時間撹拌した。薄層クロマトグラフィー
(ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1) で反応の終了を確認
後、水 (1mL) をゆっくり添加して反応を終了させた。
反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウム
で乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得られ
た粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／9:1)で精製し、標記化
合物 ０．９２ｇ(後記表-１, No. １-８)を得た。Sodium hydride 0.78 g (60% in oil)
4-chloro-2-fluoroaniline in DMF (15 mL) solution of
1.29 g was slowly added and stirred at room temperature for 30 minutes.
To the mixture was added 2.00 g of 4-methyl-3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour. Thin-layer chromatography
After confirming the completion of the reaction with (hexane: ethyl acetate / 3: 1), the reaction was terminated by slowly adding water (1 mL).
1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The resulting crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 9: 1) to obtain 0.92 g of the title compound (Table 1, No. 1-8 described later).

【００９１】実施例２ ＜N-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-N-(4,5-ジヒドロ-
4-メチル-5-オキソ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリ
アジン-3-イル)アセトアミドの製造＞Example 2 <N- (4-chloro-2-fluorophenyl) -N- (4,5-dihydro-
Production of 4-methyl-5-oxo-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-3-yl) acetamide

【００９２】[0092]

【化２２】 Embedded image

【００９３】3-(4-クロロ-2-フルオロフェニルアミノ)-
4-メチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オン ０．５５ｇのＤＭＦ(5 mL) 溶液に、水素化ナ
トリウム ０．１０ｇ(60 % in oil) をゆっくり添加し
３０分室温で撹拌した。その混合物に塩化アセチル
０．２０ｇのＤＭＦ(1 mL) 溶液を添加し更に室温で３
時間撹拌した。薄層クロマトグラフィー (ヘキサン：酢
酸エチル／ 7 : 1) で反応の終了を確認後、水 (1mL)
をゆっくり添加して反応を終了させた。反応混合物に１
Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮する
ことによって粗生成物を得た。得られた粗生成物をフラ
ッシュカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサ
ン：酢酸エチル／8:1 )で精製し、標記化合物 ０．２２
ｇ(表-１, No. １-９)を得た。3- (4-chloro-2-fluorophenylamino)-
4-methyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5 [4
To a solution of 0.55 g of [H] -one in DMF (5 mL), 0.10 g (60% in oil) of sodium hydride was slowly added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Acetyl chloride in the mixture
0.20 g of DMF (1 mL) solution was added and further added at room temperature.
Stirred for hours. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 7: 1), water (1 mL)
Was added slowly to terminate the reaction. 1 in the reaction mixture
N hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 8: 1) to give the title compound 0.22.
g (Table-1, No. 1-9) was obtained.

【００９４】実施例３ ＜4-メチル-3-(2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルアミノ)-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5
[4H]-オンの製造＞Example 3 <4-methyl-3- (2-nitro-4-trifluoromethylphenylamino) -6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5
Production of [4H] -on>

【００９５】[0095]

【化２３】 Embedded image

【００９６】2-ニトロ-4-トリフルオロメチルアニリン
１．００ｇのＤＭＦ(5 mL) 溶液に水素化ナトリウム
０．３９ｇ(60 % in oil)を添加し３０分室温で撹拌し
た。その混合物に4-メチル-3-メチルチオ-6-トリフルオ
ロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン１．０５ｇを添
加し更に室温で３０分撹拌した。薄層クロマトグラフィ
ー(ヘキサン：酢酸エチル／15 : 1 で３回展開) で反応
の終了を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出
した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥、濃縮することによって粗生成物 を得た。得
られた粗生成物を2-プロパノールの５０％水溶液を用い
た再結晶法で精製し、標記化合物 １．７０ｇ(表-１, N
o.１-１０)を得た。2-nitro-4-trifluoromethylaniline
0.39 g (60% in oil) of sodium hydride was added to a solution of 1.00 g of DMF (5 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. 1.05 g of 4-methyl-3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one was added to the mixture, and the mixture was further stirred at room temperature for 30 minutes. After confirming the completion of the reaction by thin layer chromatography (developed three times with hexane: ethyl acetate / 15: 1), 1N hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by a recrystallization method using a 50% aqueous solution of 2-propanol to obtain 1.70 g of the title compound (Table 1, N
o.1-10) was obtained.

【００９７】実施例４ ＜3-[2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-メチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オンの製造＞Example 4 <3- [2,5-bis (trifluoromethyl) phenylamino] -4
-Methyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5 [4
Production of H] -on>

【００９８】[0098]

【化２４】 Embedded image

【００９９】2,5-ビストリフルオロメチルアニリン
１．０ｇのＤＭＦ(5 mL) 溶液に水素化ナトリウム ０．
３８ｇ(60 % in oil,) を添加し３０分室温で撹拌し
た。その混合物に、4-メチル-3-メチルチオ-6-トリフル
オロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン ０．９４ｇ
を添加し更に室温で３０分撹拌した。薄層クロマトグラ
フィー (ヘキサン：酢酸エチル／15 : 1 で３回展開)
で反応の終了を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナ
トリウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得
た。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラ
フィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／15:1)で精製
して得られた結晶をヘキサンで洗浄し、標記化合物
０．９６ｇ(表-１, No. １-１２) を得た。2,5-bistrifluoromethylaniline
Sodium hydride was added to 1.0 g of DMF (5 mL) solution.
38 g (60% in oil,) was added and stirred at room temperature for 30 minutes. 0.94 g of 4-methyl-3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one was added to the mixture.
Was added and further stirred at room temperature for 30 minutes. Thin layer chromatography (hexane: ethyl acetate / developed three times with 15: 1)
After confirming the completion of the reaction with 1N, 1N hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 15: 1), and the obtained crystals were washed with hexane to give the title compound
0.96 g (Table 1, No. 1-12) was obtained.

【０１００】実施例５ ＜3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-メチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オンの製造＞Example 5 <3- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenylamino] -4
-Methyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5 [4
Production of H] -on>

【０１０１】[0101]

【化２５】 Embedded image

【０１０２】3,5-ビス(トリフルオロメチル)アニリン
０．５８ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に、水素化ナトリウム
０．２１ｇ(60 % in oil)をゆっくり添加し４０分室温
で撹拌した。その混合物に、4-メチル-3-メチルチオ-6-
トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．
６０ｇを添加し更に室温で３時間撹拌した。薄層クロマ
トグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル／ 7 : 1 )で反応
の終了を確認後、水 1mL をゆっくり添加して反応を終
了させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナ
トリウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得
た。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラ
フィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／15:1)で精製
し、標記化合物 ０．５５ｇ(表-１, No. １-１３)を得
た。3,5-bis (trifluoromethyl) aniline
To a solution of 0.58 g of DMF (5 mL) was slowly added 0.21 g (60% in oil) of sodium hydride, and the mixture was stirred at room temperature for 40 minutes. In the mixture, 4-methyl-3-methylthio-6-
Trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one
60 g was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 7: 1), the reaction was terminated by slowly adding 1 mL of water. 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 15: 1) to obtain 0.55 g (Table-1, No. 1-13) of the title compound.

【０１０３】実施例６ ＜3-(5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロフェニルアミノ)-4
-メチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オンの製造＞Example 6 <3- (5-bromo-2-chloro-4-fluorophenylamino) -4
-Methyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5 [4
Production of H] -on>

【０１０４】[0104]

【化２６】 Embedded image

【０１０５】5-ブロモ-4-フルオロ-2-クロロアニリン
０．５９ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に水素化ナトリウム
０．２１ｇ(60 % in oil)をゆっくり添加し４０分室温
で撹拌した。その混合物に、4-メチル-3-メチルチオ-6-
トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．
６０ｇを添加し更に室温で３時間撹拌した。薄層クロマ
トグラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／ 7 : 1 )で反
応の終了を確認後、水 1mLをゆっくり添加して反応を終
了させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナ
トリウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得
た。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラ
フィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／15:1)で精製
し、標記化合物０．５０ｇ(表-１, No. １-１５) を得
た。To a solution of 0.59 g of 5-bromo-4-fluoro-2-chloroaniline in DMF (5 mL) was added sodium hydride.
0.21 g (60% in oil) was slowly added, and the mixture was stirred at room temperature for 40 minutes. In the mixture, 4-methyl-3-methylthio-6-
Trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one
60 g was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 7: 1), 1 mL of water was slowly added to terminate the reaction. 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The resulting crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 15: 1) to obtain 0.50 g of the title compound (Table-1, No. 1-15).

【０１０６】実施例７ ＜3-(3-クロロ-2,4-ジフルオロフェニルアミノ)-4-メチ
ル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オ
ンの製造＞Example 7 <Production of 3- (3-chloro-2,4-difluorophenylamino) -4-methyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one>

【０１０７】[0107]

【化２７】 Embedded image

【０１０８】3-クロロ-2,4-ジフルオロアニリン０．４
７ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に水素化ナトリウム ０．２１
ｇ(60 % in oil)をゆっくり添加し４０分室温で撹拌し
た。その混合物に、4-メチル-3-メチルチオ-6-トリフル
オロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．６０ｇを
添加し更に室温で３時間撹拌した。薄層クロマトグラフ
ィー(ヘキサン：酢酸エチル／ 7 : 1 )で反応の終了を
確認後、水 1mL をゆっくり添加して反応を終了させ
た。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出
した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得ら
れた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／15:1)で精製し、標
記化合物 ０．５７ｇ(表-１, No. １-１７) を得た。3-chloro-2,4-difluoroaniline 0.4
Sodium hydride 0.21 in 7 g DMF (5 mL) solution
g (60% in oil) was added slowly and stirred at room temperature for 40 minutes. 0.60 g of 4-methyl-3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one was added to the mixture, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 7: 1), the reaction was terminated by slowly adding 1 mL of water. 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. Flash column chromatography of the resulting crude product
(Developing solvent: hexane: ethyl acetate / 15: 1) to give 0.57 g (Table 1, No. 1-17) of the title compound.

【０１０９】実施例８ ＜3-(2,4-ジクロロ-6-ニトロフェニルアミノ)-4-メチル
-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン
の製造＞Example 8 <3- (2,4-dichloro-6-nitrophenylamino) -4-methyl
Production of -6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one>

【０１１０】[0110]

【化２８】 Embedded image

【０１１１】2,4-ジクロロ-6-ニトロアニリン０．５４
ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に水素化ナトリウム０．２１ｇ(6
0 % in oil)をゆっくり添加し４０分室温で撹拌した。
その混合物に、4-メチル-3-メチルチオ-6-トリフルオロ
メチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．６０ｇを添加
し更に室温で３時間撹拌した。薄層クロマトグラフィー
(ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1) で反応の終了を確認
後、水(1mL)をゆっくり添加して反応を終了させた。反
応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾
燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得られた粗
生成物を濾過して、クロロホルムで洗浄し乾燥させるこ
とによって標記化合物 ０．２９ｇ(表-１, No. １-１
８) を得た。2,4-dichloro-6-nitroaniline 0.54
g of DMF (5 mL) was added to sodium hydride 0.21 g (6 mL).
0% in oil) was added slowly, and the mixture was stirred at room temperature for 40 minutes.
0.60 g of 4-methyl-3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one was added to the mixture, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. Thin-layer chromatography
After confirming the completion of the reaction with (hexane: ethyl acetate / 3: 1), water (1 mL) was slowly added to terminate the reaction. 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate.
The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was filtered, washed with chloroform and dried to obtain 0.29 g of the title compound (Table-1, No. 1-1).
8) was obtained.

【０１１２】実施例９ ＜3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェニルアミ
ノ)-4-メチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン
-5[4H]-オンの製造＞Example 9 <3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenylamino) -4-methyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine
Production of -5 [4H] -one>

【０１１３】[0113]

【化２９】 Embedded image

【０１１４】2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルアニ
リン０．６０ｇのＤＭＦ(5 mL) 溶液に水素化ナトリウ
ム ０．２１ｇ(60 % in oil)をゆっくり添加し４０分室
温で撹拌した。その混合物に、4-メチル-3-メチルチオ-
6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン
０．６０ｇを添加し更に室温で３時間撹拌した。薄層ク
ロマトグラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1) で
反応の終了を確認後、水(1mL)をゆっくり添加して反応
を終了させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫
酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を
得た。得られた粗生成物を濾過して、少量のクロロホル
ム、ついでヘキサンで洗浄し乾燥させることによって標
記化合物 ０．８８ｇ(表-１, No. １-１９) を得た。To a solution of 0.60 g of 2,6-dichloro-4-trifluoromethylaniline in DMF (5 mL) was slowly added 0.21 g (60% in oil) of sodium hydride, and the mixture was stirred at room temperature for 40 minutes. The mixture contains 4-methyl-3-methylthio-
0.60 g of 6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. After confirming the completion of the reaction by thin layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 3: 1), the reaction was terminated by slowly adding water (1 mL). 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was filtered, washed with a small amount of chloroform and then with hexane and dried to obtain 0.88 g of the title compound (Table 1, No. 1-19).

【０１１５】実施例１０ ＜4-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(5-トリフルオロ
メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルアミノ)-1,2,4-ト
リアジン-5[4H]-オンの製造＞Example 10 <4-methyl-6-trifluoromethyl-3- (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylamino) -1,2,4-triazine-5 [4H ] -On Manufacturing>

【０１１６】[0116]

【化３０】 Embedded image

【０１１７】水素化ナトリウム０．３９ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(5 m
L)を添加した。その混合物に2-アミノ-5-トリフルオロ
メチル1,3,4-チアジアゾール０．７７ｇをゆっくり添加
し３０分室温で撹拌した。固化した反応混合物に更にＤ
ＭＦ(7 mL) を添加し撹拌した。その混合物に4-メチル-
3-メチルチオ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン
-5[4H]-オン１．００ｇを添加し更に室温で2時間撹拌し
た。薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル／1
: 1) で反応の終了を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸
エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、
硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物
を得た。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／1:1>酢
酸エチルのみ-->塩化メチレン：メタノール／7:1)で精
製し、標記化合物 ０．９２ｇ(表-１, No. １-２７)を
得た。0.39 g of sodium hydride (60% in oi
l) was washed with hexane to remove oil, and then DMF (5 m
L) was added. 0.77 g of 2-amino-5-trifluoromethyl 1,3,4-thiadiazole was slowly added to the mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Additional D is added to the solidified reaction mixture.
MF (7 mL) was added and stirred. 4-Methyl-
3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine
1.00 g of -5 [4H] -one was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 2 hours. Thin layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 1
: 1) After confirming the completion of the reaction in 1), 1N hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After washing the organic layer with saturated saline,
The crude product was obtained by drying and concentrating with sodium sulfate. The obtained crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 1: 1> ethyl acetate only-> methylene chloride: methanol / 7: 1), and 0.92 g of the title compound (Table 1) 1, No. 1-27).

【０１１８】実施例１１ ＜3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェニルアミ
ノ)-4-エチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン
-5[4H]-オンの製造＞Example 11 <3- (2,6-Dichloro-4-trifluoromethylphenylamino) -4-ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine
Production of -5 [4H] -one>

【０１１９】[0119]

【化３１】 Embedded image

【０１２０】水素化ナトリウム０．５３ｇ(60 % in oi
l)のＤＭＦ(5 mL)溶液に、2,6-ジクロロ-4-トリフルオ
ロメチルアニリン１．３７ｇをゆっくり添加し４０分室
温で撹拌した。その混合物に4-エチル-3-メチルチオ-6-
トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン１．
５０ｇを添加し、更に室温で３０分撹拌した。薄層クロ
マトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1)で反応
の終了を確認後、水(1mL)をゆっくり添加して反応を終
了させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナ
トリウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得
た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／16:1)で精製し、得ら
れた結晶をヘキサンで洗浄後濾過、乾燥して標記化合物
１．４８ｇ(表-１, No. １-２８)を得た。0.53 g of sodium hydride (60% in oi
To a solution of l) in DMF (5 mL) was slowly added 1.37 g of 2,6-dichloro-4-trifluoromethylaniline, and the mixture was stirred at room temperature for 40 minutes. Add 4-ethyl-3-methylthio-6- to the mixture.
Trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one
50 g was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 30 minutes. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 3: 1), the reaction was terminated by slowly adding water (1 mL). 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by column chromatography (eluent: hexane: ethyl acetate / 16: 1), and the obtained crystals were washed with hexane, filtered, and dried to give 1.48 g of the title compound (Table 1, Table 1). No. 1-28) was obtained.

【０１２１】実施例１２ ＜4-エチル-3-(2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルアミノ)-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5
[4H]-オンの製造＞Example 12 <4-ethyl-3- (2-nitro-4-trifluoromethylphenylamino) -6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5
Production of [4H] -on>

【０１２２】[0122]

【化３２】 Embedded image

【０１２３】水素化ナトリウム０．３５ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(5 m
L)を添加した。その混合物に2-ニトロ-4-トリフルオロ
メチルアニリン０．８２ｇをゆっくり添加し、３０分室
温で撹拌した。その混合物に4-エチル-3-メチルチオ-6-
トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン１．
００ｇを添加し更に室温で３０分撹拌した。薄層クロマ
トグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1)で反応の
終了を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウム
で乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得られ
た粗生成物をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘ
キサン：酢酸エチル／7:1)で精製し、標記化合物 １．
２６ｇ(表-１, No. １-２９)を得た。0.35 g of sodium hydride (60% in oi
l) was washed with hexane to remove oil, and then DMF (5 m
L) was added. 0.82 g of 2-nitro-4-trifluoromethylaniline was slowly added to the mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Add 4-ethyl-3-methylthio-6- to the mixture.
Trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one
After adding 00 g, the mixture was further stirred at room temperature for 30 minutes. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 3: 1), 1N hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 7: 1) to give the title compound 1.
26 g (Table 1, No. 1-29) were obtained.

【０１２４】実施例１３ ＜3-[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-エチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オンの製造＞Example 13 <3- [2,4-bis (trifluoromethyl) phenylamino] -4
-Ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5 [4
Production of H] -on>

【０１２５】[0125]

【化３３】 Embedded image

【０１２６】水素化ナトリウム０５３ｇ(60 %)のＤＭＦ
(5 mL)溶液に2,4-ビストリフルオロメチルアニリン１．
３６ｇをゆっくり添加し４０分室温で撹拌した。その混
合物に4-エチル-3-メチルチオ-6-トリフルオロメチル-
1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン１．５０ｇを添加し更に
室温で３０分撹拌した。薄層クロマトグラフィー (ヘキ
サン：酢酸エチル／3 : 1) で反応の終了を確認後、水
(1mL)をゆっくり添加して反応を終了させた。反応混合
物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃
縮することによって粗生成物を得た。得られた粗生成物
をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢
酸エチル／15:1)で精製し、標記化合物１．６３ｇ(表-
１, No. １-３０)を得た。053 g (60%) of sodium hydride in DMF
2,4-bistrifluoromethylaniline in a solution (5 mL).
36 g was added slowly and stirred at room temperature for 40 minutes. 4-Ethyl-3-methylthio-6-trifluoromethyl-
1.50 g of 1,2,4-triazin-5 [4H] -one was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 30 minutes. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 3: 1),
(1 mL) was added slowly to terminate the reaction. 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 15: 1) to give 1.63 g of the title compound (Table 1).
1, No. 1-30).

【０１２７】実施例１４ ＜3-[2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-エチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オンの製造＞Example 14 <3- [2,5-bis (trifluoromethyl) phenylamino] -4
-Ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5 [4
Production of H] -on>

【０１２８】[0128]

【化３４】 Embedded image

【０１２９】水素化ナトリウム０．２８ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(5 m
L)を添加した。その混合物に2,5-ビストリフルオロメチ
ルアニリン０．７３ｇをゆっくり添加し３０分室温で撹
拌した。その混合物に4-エチル-3-メチルチオ-6-トリフ
ルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．８０ｇ
を添加し更に室温で３０分撹拌した。薄層クロマトグラ
フィー(ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1 )で反応の終了を
確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。有
機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾
燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得られた粗
生成物をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサ
ン：酢酸エチル／15:1)で精製し、標記化合物 ０．９５
ｇ(表-１, No. １-３１)を得た。0.28 g of sodium hydride (60% in oi
l) was washed with hexane to remove oil, and then DMF (5 m
L) was added. 0.73 g of 2,5-bistrifluoromethylaniline was slowly added to the mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. 0.80 g of 4-ethyl-3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one was added to the mixture.
Was added and further stirred at room temperature for 30 minutes. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 3: 1), 1N hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 15: 1) to give the title compound (0.95).
g (Table-1, No. 1-31) was obtained.

【０１３０】実施例１５ ＜3-[N-(2,5-ビストリフルオロメチルフェニル)-N-(メ
トキシメチル)アミノ]-4-エチル-6-トリフルオロメチル
-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞Example 15 <3- [N- (2,5-bistrifluoromethylphenyl) -N- (methoxymethyl) amino] -4-ethyl-6-trifluoromethyl
Production of -1,2,4-triazin-5 [4H] -one>

【０１３１】[0131]

【化３５】 Embedded image

【０１３２】水素化ナトリウム０．０６ｇ(60 % in oi
l)、3-(2,5-ビストリフルオロメチルフェニルアミノ)-4
-エチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オン０．３９ｇのＤＭＦ(5 mL) 溶液にクロロメチル
メチルエーテル０．０８ｇをゆっくり添加し室温で１時
間撹拌した。薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸
エチル／ 7 : 1)で反応の終了を確認後、水を添加し、
酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した
後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによって粗生
成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル／15:1)で精製し、
標記化合物 ０．３０ｇ(表-１, No.１-３２)を得た。0.06 g of sodium hydride (60% in oi
l), 3- (2,5-bistrifluoromethylphenylamino) -4
-Ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5 [4
To a solution of 0.39 g of [H] -one in DMF (5 mL) was slowly added 0.08 g of chloromethyl methyl ether, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 7: 1), water was added.
Extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 15: 1),
0.30 g (Table-1, No. 1-32) of the title compound was obtained.

【０１３３】実施例１６ ＜3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェニルアミ
ノ)-4-プロピル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジ
ン-5[4H]-オンの製造＞Example 16 <3- (2,6-Dichloro-4-trifluoromethylphenylamino) -4-propyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one Manufacturing>

【０１３４】[0134]

【化３６】 Embedded image

【０１３５】水素化ナトリウム０．１９ｇ(60 % in oi
l)のＤＭＦ(5 mL)溶液に2,6-ジクロロ-4-トリフルオロ
メチルアニリン０．５２ｇをゆっくり添加し１時間室温
で撹拌した。その混合物に3-メチルチオ-4-プロピル-6-
トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．
６ｇを添加し更に室温で１時間撹拌した。薄層クロマト
グラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／ 7 : 1)で反応の
終了を確認後、水 (1mL)をゆっくり添加して反応を終了
させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナト
リウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。
得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／9:1)で精製し、
標記化合物 0.42 g (表-１, No. １-３３)を得た。0.19 g of sodium hydride (60% in oi
To a solution of l) in DMF (5 mL) was slowly added 0.52 g of 2,6-dichloro-4-trifluoromethylaniline, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. 3-Methylthio-4-propyl-6-
Trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one
6 g was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 7: 1), water (1 mL) was slowly added to terminate the reaction. 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product.
The obtained crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 9: 1),
0.42 g (Table-1, No. 1-33) of the title compound was obtained.

【０１３６】実施例１７ ＜3-(2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニルアミノ)-
4-プロピル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5
[4H]-オンの製造＞Example 17 <3- (2-Nitro-4-trifluoromethylphenylamino)-
4-propyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5
Production of [4H] -on>

【０１３７】[0137]

【化３７】 Embedded image

【０１３８】水素化ナトリウム０．１９ｇ(60 % in oi
l)のＤＭＦ(5 mL) 溶液に2-ニトロ-4-トリフルオロメチ
ルアニリン０．４６ｇをゆっくり添加し１時間室温で撹
拌した。その混合物に3-メチルチオ-4-プロピル-6-トリ
フルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．６０
ｇを添加し、更に室温で１時間撹拌した。薄層クロマト
グラフィー(ヘキサン：酢酸エチル／ 7 : 1) で反応の
終了を確認後、水 (1mL)をゆっくり添加して反応を終了
させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナト
リウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。
得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／9:1)で精製し、
標記化合物 ０．３７ｇ(表-１, No. １-３４)を得た。0.19 g of sodium hydride (60% in oi
0.46 g of 2-nitro-4-trifluoromethylaniline was slowly added to a solution of l) in DMF (5 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The mixture was added to 3-methylthio-4-propyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one 0.60
g was further added and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour. After confirming the completion of the reaction by thin layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 7: 1), water (1 mL) was slowly added to terminate the reaction. 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product.
The obtained crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 9: 1),
0.37 g (Table-1, No. 1-34) of the title compound was obtained.

【０１３９】実施例１８ ＜3-[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-プロピル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5
[4H]-オンの製造＞Example 18 <3- [2,4-bis (trifluoromethyl) phenylamino] -4
-Propyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5
Production of [4H] -on>

【０１４０】[0140]

【化３８】 Embedded image

【０１４１】2,4-ビス(トリフルオロメチル)アニリン
０．５１ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に水素化ナトリウム０．
１８ｇ(60 % in oil) をゆっくり添加し４０分室温で撹
拌した。その混合物に3-メチルチオ-4-プロピル-6-トリ
フルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．６０
ｇを添加し更に室温で１時間撹拌した。薄層クロマトグ
ラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／ 7 : 1)で反応の終
了を確認後、水(1mL)をゆっくり添加して反応を終了さ
せた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリ
ウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得
られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／20:1)で精製し、標
記化合物０．３８ｇ(表-１, No. １-３５)を得た。Sodium hydride was added to a solution of 0.51 g of 2,4-bis (trifluoromethyl) aniline in DMF (5 mL).
18 g (60% in oil) was slowly added, and the mixture was stirred at room temperature for 40 minutes. The mixture was added to 3-methylthio-4-propyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one 0.60
g was further added and stirred at room temperature for 1 hour. After confirming the completion of the reaction by thin layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 7: 1), the reaction was terminated by slowly adding water (1 mL). 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. Flash column chromatography of the resulting crude product
The residue was purified with a developing solvent (hexane: ethyl acetate / 20: 1) to give the title compound (0.38 g, Table-1, No. 1-35).

【０１４２】実施例１９ ＜3-[2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-プロピル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5
[4H]-オンの製造＞Example 19 <3- [2,5-bis (trifluoromethyl) phenylamino] -4
-Propyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5
Production of [4H] -on>

【０１４３】[0143]

【化３９】 Embedded image

【０１４４】2,5-ビス(トリフルオロメチル)アニリン
０．５１ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に水素化ナトリウム
０．１８ｇ(60 % in oil)をゆっくり添加し４０分室温
で撹拌した。その混合物に3-メチルチオ-4-プロピル-6-
トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．
６０ｇを添加し更に室温で１時間撹拌させる。薄層クロ
マトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル／ 7 : 1) で反
応の終了を確認後、水 (1mL) をゆっくり添加して反応
を終了させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫
酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を
得た。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／16:1)で精
製し、標記化合物 ０．４３ｇ(表-１, No. １-３６)を
得た。Sodium hydride was added to a solution of 0.51 g of 2,5-bis (trifluoromethyl) aniline in 5 mL of DMF.
0.18 g (60% in oil) was slowly added, and the mixture was stirred at room temperature for 40 minutes. 3-Methylthio-4-propyl-6-
Trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one
60 g is added and further stirred at room temperature for 1 hour. After confirming the completion of the reaction by thin layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 7: 1), the reaction was terminated by slowly adding water (1 mL). 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 16: 1) to obtain 0.43 g of the title compound (Table-1, No. 1-36).

【０１４５】実施例２０ ＜3-[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-(シクロヘキシルメチル)-6-トリフルオロメチル-1,2,4
-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞Example 20 <3- [2,4-bis (trifluoromethyl) phenylamino] -4
-(Cyclohexylmethyl) -6-trifluoromethyl-1,2,4
Production of -Triazine-5 [4H] -one>

【０１４６】[0146]

【化４０】 Embedded image

【０１４７】2,4-ビス(トリフルオロメチル)アニリン
０．３９ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に水素化ナトリウム０．
１８ｇ(60 % in oil) をゆっくり添加し１時間室温で撹
拌した。その混合物に4-(シクロヘキシルメチル)-3-メ
チルチオ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オン０．５５ｇを添加し更に室温で１時間撹拌し
た。薄層クロマトグラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／
7 : 1) で反応の終了を確認後、水 (1mL)をゆっくり添
加して反応を終了させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
した後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによって
粗生成物を得た。得られた粗生成物をフラッシュカラム
クロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル
／20:1)で精製し、標記化合物 ０．４９ｇ(表-１, No.
１-５７)を得た。To a solution of 0.39 g of 2,4-bis (trifluoromethyl) aniline in DMF (5 mL) was added sodium hydride (0.5 mL).
18 g (60% in oil) was slowly added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The mixture was added to 4- (cyclohexylmethyl) -3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5 [4
H] -one (0.55 g) was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour. Thin layer chromatography (hexane: ethyl acetate /
After confirming the completion of the reaction in 7: 1), water (1 mL) was slowly added to terminate the reaction. 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 20: 1), and 0.49 g of the title compound (Table-1, No.
1-57).

【０１４８】実施例２１ ＜3-[2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-(シクロヘキシルメチル)-6-トリフルオロメチル-1,2,4
-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞Example 21 <3- [2,5-bis (trifluoromethyl) phenylamino] -4
-(Cyclohexylmethyl) -6-trifluoromethyl-1,2,4
Production of -Triazine-5 [4H] -one>

【０１４９】[0149]

【化４１】 Embedded image

【０１５０】2,5-ビス(トリフルオロメチル)アニリン
０．３９ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に水素化ナトリウム
０．１８ｇ(60 % in oil)をゆっくり添加し１時間室温
で撹拌した。その混合物に4-(シクロヘキシルメチル)-3
-メチルチオ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-
5[4H]-オン０．５５ｇを添加し更に室温で１時間撹拌し
た。薄層クロマトグラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／
7 : 1)で反応の終了を確認後、水 (1mL) をゆっくり添
加して反応を終了させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
した後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによって
粗生成物を得た。得られた粗生成物をフラッシュカラム
クロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル
／20:1)で精製し、標記化合物 ０．４８ｇ(表-１, No.
１-５８)を得た。To a solution of 0.39 g of 2,5-bis (trifluoromethyl) aniline in DMF (5 mL) was added sodium hydride.
0.18 g (60% in oil) was slowly added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. 4- (cyclohexylmethyl) -3 in the mixture
-Methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-
0.55 g of 5 [4H] -one was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour. Thin layer chromatography (hexane: ethyl acetate /
After confirming the completion of the reaction in 7: 1), the reaction was terminated by slowly adding water (1 mL). 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 20: 1), and 0.48 g of the title compound (Table-1, No.
1-58).

【０１５１】実施例２２ ＜4-アリル-3-(2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルアミノ)-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5
[4H]-オンの製造＞Example 22 <4-allyl-3- (2-nitro-4-trifluoromethylphenylamino) -6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5
Production of [4H] -on>

【０１５２】[0152]

【化４２】 Embedded image

【０１５３】水素化ナトリウム０．７７ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(15
mL)を添加する。その混合物に2-ニトロ-4-トリフルオロ
メチルアニリン１．８７ｇ(9.1 mmol)をゆっくり添加し
４０分室温で撹拌した。その混合物に4-アリル-3-メチ
ルチオ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]
-オン ２．５３ｇ(0.010 mol)を添加し更に室温で４５
分撹拌した。薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸
エチル／3 : 1) で反応の終了を確認後、１Ｎ塩酸を添
加し、酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗
浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによっ
て粗生成物を得た。得られた粗生成物をフラッシュカラ
ムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチ
ル／7:1-)で精製し、標記化合物 ３．２２ｇ(表-１, N
o. １-６３)を得た。0.77 g of sodium hydride (60% in oi
l) was washed with hexane to remove oil, and then DMF (15
mL) is added. 1.87 g (9.1 mmol) of 2-nitro-4-trifluoromethylaniline was slowly added to the mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 40 minutes. The mixture was added to 4-allyl-3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5 [4H]
2.53 g (0.010 mol) was added to the mixture and further added at room temperature to 45
For a minute. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 3: 1), 1N hydrochloric acid is added, and the mixture is extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 7: 1-), and 3.22 g of the title compound (Table 1, N
o. 1-63).

【０１５４】実施例２３ ＜4-アリル-3-[2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル
アミノ]-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オンの製造＞Example 23 <4-allyl-3- [2,5-bis (trifluoromethyl) phenylamino] -6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5 [4
Production of H] -on>

【０１５５】[0155]

【化４３】 Embedded image

【０１５６】水素化ナトリウム ０．７５ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(15
mL)を添加した。その混合物に2,5-ビストリフルオロメ
チルアニリン２．０５ｇをゆっくり添加し４０分室温で
撹拌した。その混合物に4-アリル-3-メチルチオ-6-トリ
フルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン ２．５
４ｇを添加し更に室温で４５分撹拌した。薄層クロマト
グラフィー(ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1 ) で反応の
終了を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウム
で乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得られ
た粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／16:1)で精製し、標記
化合物 ２．４２ｇ(表-１, No. １-６４)を得た。0.75 g of sodium hydride (60% in oi
l) was washed with hexane to remove oil, and then DMF (15
mL) was added. 2.05 g of 2,5-bistrifluoromethylaniline was slowly added to the mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 40 minutes. The mixture was added to 4-allyl-3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one 2.5
4 g was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 45 minutes. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 3: 1), 1N hydrochloric acid was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by flash column chromatography (eluent: hexane: ethyl acetate / 16: 1) to give 2.42 g of the title compound (Table-1, No. 1-64).

【０１５７】実施例２４ ＜N-(4-アリル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-6-トリフルオロ
メチル-1,2,4-トリアジン-3-イル)-N-[2,5-ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]アセトアミドの製造＞Example 24 <N- (4-allyl-4,5-dihydro-5-oxo-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-3-yl) -N- [2,5- Production of bis (trifluoromethyl) phenyl] acetamide>

【０１５８】[0158]

【化４４】 Embedded image

【０１５９】4-アリル-3-[2,5-ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニルアミノ]-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリ
アジン-5[4H]-オン０．４０ｇのＤＭＦ(2 mL)溶液に、
水素化ナトリウム０．０４６ｇ(60 % in oil)をゆっく
り添加し２０分室温で撹拌した。その混合物に塩化アセ
チル ０．０９ｇのＤＭＦ(1 mL) 溶液を添加し更に室温
で3時間撹拌させる。薄層クロマトグラフィー(ヘキサ
ン：酢酸エチル／20 : 1)で反応の終了を確認後、水 (1
mL)をゆっくり添加して反応を終了させた。反応混合物
に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を
飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮
することによって粗生成物を得た。得られた粗生成物を
フラッシュカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキ
サン：酢酸エチル／25:1)で精製し、標記化合物 ０．０
６ｇ(表-１, No. １-６５)を得た。4-Allyl-3- [2,5-bis (trifluoromethyl) phenylamino] -6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one 0.40 g of DMF ( 2 mL) solution,
0.046 g (60% in oil) of sodium hydride was slowly added, and the mixture was stirred at room temperature for 20 minutes. A solution of 0.09 g of acetyl chloride in DMF (1 mL) is added to the mixture and the mixture is further stirred at room temperature for 3 hours. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 20: 1), water (1
(mL) was added slowly to terminate the reaction. 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 25: 1) to give the title compound 0.0
6 g (Table 1, No. 1-65) was obtained.

【０１６０】実施例２５ ＜4-ベンジル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチル
フェニルアミノ)-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリア
ジン-5[4H]-オンの製造＞Example 25 <4-Benzyl-3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenylamino) -6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one Manufacturing>

【０１６１】[0161]

【化４５】 Embedded image

【０１６２】水素化ナトリウム０．２９ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(5 m
L)を添加した。その混合物に2,6-ジクロロ-4-トリフル
オロメチルアニリン０．７６ｇをゆっくり添加し３０分
室温で撹拌した。その混合物に4-ベンジル-3-メチルチ
オ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オ
ン１．００ｇを添加し更に室温で３０分撹拌した。薄層
クロマトグラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1)で
反応の終了を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナト
リウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。
得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／15:1)で精製し、
標記化合物１．００ｇ(表-１, No. １-６６)を得た。0.29 g of sodium hydride (60% in oi
l) was washed with hexane to remove oil, and then DMF (5 m
L) was added. 0.76 g of 2,6-dichloro-4-trifluoromethylaniline was slowly added to the mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. 1.00 g of 4-benzyl-3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one was added to the mixture, and the mixture was further stirred at room temperature for 30 minutes. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 3: 1), 1N hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product.
The obtained crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 15: 1),
1.00 g (Table 1, No. 1-66) of the title compound was obtained.

【０１６３】実施例２６ ＜4-ベンジル-3-(2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルアミノ)-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-
5[4H]-オンの製造＞Example 26 <4-benzyl-3- (2-nitro-4-trifluoromethylphenylamino) -6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-
Production of 5 [4H] -on>

【０１６４】[0164]

【化４６】 Embedded image

【０１６５】水素化ナトリウム０．２８ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(5 m
L) を添加する。その混合物に2-ニトロ-4-トリフルオロ
メチルアニリン 0.65 g をゆっくり添加し、３０分室温
で撹拌した。その混合物に4-ベンジル-3-メチルチオ-6-
トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン１．
００ｇを添加し更に室温で３０分撹拌した。薄層クロマ
トグラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1)で反応の
終了を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウム
で乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得られ
た粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／7:1)で精製し、標記化
合物 １．１２ｇ(表-１, No. １-６７)を得た。0.28 g of sodium hydride (60% in oi
l) was washed with hexane to remove oil, and then DMF (5 m
L) is added. 0.65 g of 2-nitro-4-trifluoromethylaniline was slowly added to the mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. 4-benzyl-3-methylthio-6-
Trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one
After adding 00 g, the mixture was further stirred at room temperature for 30 minutes. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 3: 1), 1N hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 7: 1) to obtain 1.12 g of the title compound (Table-1, No. 1-67).

【０１６６】実施例２７ ＜4-ベンジル-3-[2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ルアミノ]-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5
[4H]-オンの製造＞Example 27 <4-benzyl-3- [2,5-bis (trifluoromethyl) phenylamino] -6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine-5
Production of [4H] -on>

【０１６７】[0167]

【化４７】 Embedded image

【０１６８】水素化ナトリウム０．２２ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(5 m
L)を添加した。その混合物に2,5-ビストリフルオロメチ
ルアニリン０．６０ｇをゆっくり添加し３０分室温で撹
拌した。その混合物に4-ベンジル-3-メチルチオ-6-トリ
フルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．８０
ｇを添加し更に室温で３０分撹拌した。薄層クロマトグ
ラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1)で反応の終了
を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾
燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得られた粗
生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(展開溶
媒 ヘキサン：酢酸エチル／15:1)で精製し、標記化合
物 ０．９５ｇ(表-１, No. １-６８)を得た。以上の実
施例と同様にして、表−１記載の化合物を得た。0.22 g of sodium hydride (60% in oi
l) was washed with hexane to remove oil, and then DMF (5 m
L) was added. 0.60 g of 2,5-bistrifluoromethylaniline was slowly added to the mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The mixture was added to 4-benzyl-3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one 0.80.
g was further added and stirred at room temperature for 30 minutes. After confirming the completion of the reaction by thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate / 3: 1), 1N hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
The organic layer was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 15: 1) to obtain 0.95 g of the title compound (Table 1, No. 1-68). In the same manner as in the above Examples, the compounds shown in Table 1 were obtained.

【０１６９】[0169]

【表１】 [Table 1]

【０１７０】[0170]

【表２】 [Table 2]

【０１７１】[0171]

【表３】 [Table 3]

【０１７２】[0172]

【表４】 [Table 4]

【０１７３】実施例２８ ＜3-メルカプト-4-メチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4
-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞Example 28 <3-mercapto-4-methyl-6-trifluoromethyl-1,2,4
Production of -Triazine-5 [4H] -one>

【０１７４】[0174]

【化４８】 Embedded image

【０１７５】エチル トリフルオロピルベート５．００
ｇと4-メチルチオセミカルバジド３．９０ｇのメタノー
ル (50 mL)溶液を加熱還流下１０時間撹拌した（その
際、反応フラスコ上部に4Aモレキュラシーブを詰めた滴
下漏斗をセットして、還流したメタノールがその4Aモレ
キュラシーブを通るようにして脱水を行う）。反応混合
物を室温まで冷却後、炭酸カリウム４．００ｇを添加し
て更に加熱還流下１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エ
チルで抽出して、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶
液、ついで飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾
燥させ濾過後濃縮した。得られた粗生成物をフラッシュ
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸
エチル／4:1)で精製して、標記化合物２．９０ｇ(表-
２, No. ２-１)を得た。Ethyl trifluoropyruvate 5.00
g and 4.90 g of 4-methylthiosemicarbazide in methanol (50 mL) were stirred under heating and reflux for 10 hours (at that time, a dropping funnel filled with 4A molecular sieve was set on the upper portion of the reaction flask, and the refluxed methanol was added to the 4A solution). Dehydration is performed through molecular sieves). After the reaction mixture was cooled to room temperature, 4.00 g of potassium carbonate was added, and the mixture was further stirred under heating and reflux for 1 hour. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with a saturated aqueous solution of ammonium chloride and then with a saturated saline solution, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated. The obtained crude product was purified by flash column chromatography (eluent: hexane: ethyl acetate / 4: 1) to give 2.90 g of the title compound (Table 1).
2, No. 2-1) was obtained.

【０１７６】実施例２９ ＜4-メチル-3-メチルチオ-6-トリフルオロメチル-1,2,4
-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞Example 29 <4-methyl-3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4
Production of -Triazine-5 [4H] -one>

【０１７７】[0177]

【化４９】 Embedded image

【０１７８】3-メルカプト-4-メチル-6-トリフルオロメ
チル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン２．５０ｇとヨウ化
メチル２．１０ｇ、炭酸カリウム ２．００ｇのアセト
ン(25mL)溶液を加熱還流下１時間撹拌した。反応混合物
を室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出して、有機層を飽
和塩化アンモニウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄し
て、硫酸ナトリウムで乾燥させ濾過後濃縮した。得られ
た粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／2:1)で精製して、標記
化合物 １．９７ｇ(表-２, No. ２-２)を得た。 実施例３０ ＜4-エチル-3-(メチルチオ)-6-(トリフルオロメチル)-
1,2,4-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞3-mercapto-4-methyl-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one (2.50 g), methyl iodide (2.10 g), potassium carbonate (2.00 g) in acetone ( (25 mL) The solution was stirred under reflux for 1 hour. The reaction mixture was cooled to room temperature, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with a saturated aqueous solution of ammonium chloride and then with a saturated saline solution, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The obtained crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 2: 1) to obtain 1.97 g of the title compound (Table-2, No. 2-2). Example 30 <4-ethyl-3- (methylthio) -6- (trifluoromethyl)-
Production of 1,2,4-triazine-5 [4H] -one>

【０１７９】[0179]

【化５０】 Embedded image

【０１８０】4-エチルチオセミカルバジド８．０ｇとヨ
ウ化メチル１０．７ｇのエタノール溶液 (250 mL) を６
０℃で３０分加熱撹拌し、原料の結晶を完全に溶解させ
た。室温に冷却した後、その溶液をさらに０℃に冷却
し、エチル トリフルオロピルベート１２．２ｇをゆっ
くり滴下し、次いでトリエチルアミン１０．０ｇをゆっ
くり滴下した。５℃以下に保ちながら２時間撹拌した後
に、冷蔵庫に７日間静置した。反応混合物を酢酸エチル
で抽出して、得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水
溶液、ついで飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させ、濾過後濃縮した。粗生成物 をフラッシ
ュカラムクロマトグラフィーで(展開溶媒ヘキサン：酢
酸エチル／4:1)で精製し、標記化合物８．３５ｇ(表-
２, No. ２-４)を得た。An ethanol solution (250 mL) of 8.0 g of 4-ethylthiosemicarbazide and 10.7 g of methyl iodide was added to 6
The mixture was heated and stirred at 0 ° C. for 30 minutes to completely dissolve the raw material crystals. After cooling to room temperature, the solution was further cooled to 0 ° C., and slowly added dropwise 12.2 g of ethyl trifluoropyruvate and then 10.0 g of triethylamine. After stirring for 2 hours while keeping the temperature at 5 ° C. or lower, the mixture was allowed to stand in a refrigerator for 7 days. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with a saturated aqueous solution of ammonium chloride and then with a saturated saline solution, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 4: 1) to obtain 8.35 g of the title compound (Table 1).
2, No. 2-4).

【０１８１】実施例３１ ＜4-アリル-3-(メチルチオ)-6-(トリフルオロメチル)-
1,2,4-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞Example 31 <4-allyl-3- (methylthio) -6- (trifluoromethyl)-
Production of 1,2,4-triazine-5 [4H] -one>

【０１８２】[0182]

【化５１】 Embedded image

【０１８３】4-アリルチオセミカルバジド１５．０ｇと
ヨウ化メチル１８．０ｇのエタノール溶液(100 mL)を６
０℃で２０分加熱撹拌し、原料の結晶を完全に溶解させ
た。室温に冷却した後、その溶液を0℃に冷却し、エチ
ル トリフルオロピルベート２０．７ｇをゆっくり滴下
し、次いでトリエチルアミン１７．３ｇをゆっくり滴下
した。２℃に保ちながら３０分撹拌した後に、冷蔵庫に
４日間静置した。反応混合物を酢酸エチルで抽出して、
得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、ついで
飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、濾過後濃縮した。粗生成物 をフラッシュカラムク
ロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／
4:1)で精製し、標記化合物２０．０ｇ(表-２, No. ２-
１３ )を得た。An ethanol solution (100 mL) of 15.0 g of 4-allylthiosemicarbazide and 18.0 g of methyl iodide was added to 6
The mixture was heated and stirred at 0 ° C. for 20 minutes to completely dissolve the raw material crystals. After cooling to room temperature, the solution was cooled to 0 ° C., 20.7 g of ethyl trifluoropyruvate was slowly added dropwise, and then 17.3 g of triethylamine was slowly added dropwise. After stirring for 30 minutes while maintaining at 2 ° C., the mixture was left standing in a refrigerator for 4 days. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate,
The obtained organic layer was washed with a saturated aqueous solution of ammonium chloride and then with a saturated saline solution, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate /
4: 1) to give 20.0 g of the title compound (Table-2, No. 2-
13) was obtained.

【０１８４】実施例３２ ＜4-ベンジル-3-(メチルチオ)-6-(トリフルオロメチル)
-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞Example 32 <4-benzyl-3- (methylthio) -6- (trifluoromethyl)
Production of -1,2,4-triazin-5 [4H] -one>

【０１８５】[0185]

【化５２】 Embedded image

【０１８６】4-ベンジルチオセミカルバジド５．００ｇ
とヨウ化メチル４．３０ｇのエタノール溶液 (50 mL)を
６０℃で２０分加熱撹拌し、原料の結晶を完全に溶解さ
せた。室温に冷却した後に濃縮し、そこにイソプロパノ
ール (60 mL)を加えて撹拌した。その溶液を５℃に冷却
しエチル トリフルオロピルベート４．９０ｇをゆっく
り滴下し、次いでトリエチルアミン４．１０ｇをゆっく
り滴下した。５℃以下に保ちながら７時間撹拌した後
に、冷蔵庫に３日間静置した。反応混合物を酢酸エチル
で抽出して、得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水
溶液、ついで飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させ、濾過後濃縮した。粗生成物をフラッシュ
カラムクロマトグラフィーで(展開溶媒 ヘキサン：酢
酸エチル／4:1)で精製し、標記化合物６．０３ｇ(表-
２, No. ２-１５ )を得た。5.00 g of 4-benzylthiosemicarbazide
And an ethanol solution (50 mL) of 4.30 g of methyl iodide were heated and stirred at 60 ° C. for 20 minutes to completely dissolve the raw material crystals. After cooling to room temperature, the mixture was concentrated, and isopropanol (60 mL) was added thereto, followed by stirring. The solution was cooled to 5 ° C., and 4.90 g of ethyl trifluoropyruvate was slowly added dropwise, and then 4.10 g of triethylamine was slowly added dropwise. After stirring for 7 hours while keeping the temperature at 5 ° C. or lower, the mixture was allowed to stand in a refrigerator for 3 days. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with a saturated aqueous solution of ammonium chloride and then with a saturated saline solution, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude product was purified by flash column chromatography (developing solvent: hexane: ethyl acetate / 4: 1) to give 6.03 g of the title compound (Table 1).
2, No. 2-15).

【０１８７】実施例３３ ＜4-メチル-3-アミノ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-ト
リアジン-5[4H]-オンの製造＞Example 33 <Production of 4-methyl-3-amino-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one>

【０１８８】[0188]

【化５３】 Embedded image

【０１８９】4-メチル-3-メチルチオ-6-トリフルオロメ
チル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン１．７０ｇを飽和ア
ンモニアエタノール溶液(12 mL)に溶解させて室温で１
２時間撹拌した。反応混合物を濃縮して得られた粗生成
物を濾過して、得られた結晶を水で洗浄して、乾燥させ
て標記化合物１．４８ｇ(表-２, No. ２-３ )を得た。1.70 g of 4-methyl-3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one was dissolved in a saturated ammonia ethanol solution (12 mL), and the solution was dissolved at room temperature.
Stir for 2 hours. The crude product obtained by concentrating the reaction mixture was filtered, and the obtained crystals were washed with water and dried to obtain 1.48 g of the title compound (Table 2, No. 2-3). .

【０１９０】実施例３４ ＜4-アリル-3-アミノ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-ト
リアジン-5[4H]-オンの製造＞Example 34 <Production of 4-allyl-3-amino-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one>

【０１９１】[0191]

【化５４】 Embedded image

【０１９２】4-アリル-3-メチルチオ-6-トリフルオロメ
チル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン２．００ｇを飽和ア
ンモニアエタノール溶液 (16 mL) に溶解させて室温で
１２時間撹拌した。反応混合物を濃縮して得られた粗生
成物を濾過して、得られた結晶を水で洗浄して、乾燥さ
せ標記化合物１．２２ｇ(表-２, No. ２-１４ )を得
た。2.00 g of 4-allyl-3-methylthio-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5 [4H] -one was dissolved in a saturated ammonia ethanol solution (16 mL), and the solution was added at room temperature. Stirred for hours. The crude product obtained by concentrating the reaction mixture was filtered, and the obtained crystals were washed with water and dried to obtain 1.22 g of the title compound (Table-2, No. 2-14).

【０１９３】参考例１ ＜4-エチルチオセミカルバジドの製造＞Reference Example 1 <Production of 4-ethylthiosemicarbazide>

【０１９４】[0194]

【化５５】 Embedded image

【０１９５】エチルイソチオシアナート５０．９ｇのエ
タノール溶液 (200 mL) にヒドラジン水和物３０．７７
ｇを５分かけてゆっくり滴下する。室温で３時間撹拌し
た後、減圧濃縮し、析出してきた結晶を濾別し、得られ
た結晶を少量のエタノールとヘキサンで洗浄し、標記化
合物 ５６．２ｇを得た。1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.13 (1H, br), 7.44 (1H, b
r), 3.90 (2H, br), 3.69 - 3.60 (2H, m), 1.24 (3H,
t, J = 7.5 Hz).Hydrazine hydrate 30.77 was added to an ethanol solution (200 mL) of ethyl isothiocyanate 50.9 g.
g slowly over 5 minutes. After stirring at room temperature for 3 hours, the mixture was concentrated under reduced pressure, the precipitated crystals were separated by filtration, and the obtained crystals were washed with a small amount of ethanol and hexane to obtain 56.2 g of the title compound. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.13 (1H, br), 7.44 (1H, b
r), 3.90 (2H, br), 3.69-3.60 (2H, m), 1.24 (3H,
t, J = 7.5 Hz).

【０１９６】参考例２ ＜4-アリルチオセミカルバジドの製造＞Reference Example 2 <Production of 4-allylthiosemicarbazide>

【０１９７】[0197]

【化５６】 Embedded image

【０１９８】アリルイソチオシアナート２５．６ｇのエ
タノール溶液 (100 mL) にヒドラジン水和物１５．０ｇ
を１５分かけてゆっくり滴下した。室温で３０分撹拌し
た後、析出してきた結晶を濾別して得られた結晶を少量
のエタノールとヘキサンで洗浄し、標記化合物２０．６
を得た。To a solution of 25.6 g of allyl isothiocyanate in ethanol (100 mL) was added 15.0 g of hydrazine hydrate.
Was slowly added dropwise over 15 minutes. After stirring at room temperature for 30 minutes, the precipitated crystals were separated by filtration, and the obtained crystals were washed with a small amount of ethanol and hexane to give the title compound 20.6.
I got

【０１９９】参考例３ ＜4-ベンジルチオセミカルバジドの製造＞Reference Example 3 <Production of 4-benzylthiosemicarbazide>

【０２００】[0200]

【化５７】 Embedded image

【０２０１】ベンジルイソチオシアナート１１．５２ｇ
のエタノール溶液 (40 mL) にヒドラジン水和物４．０
６ｇを３分かけてゆっくり滴下した。室温で４０分撹拌
した後、析出してきた結晶を濾別し得られた結晶をヘキ
サンで洗浄し、標記化合物９．８２ｇを得た。1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.87 (1H, br), 7.71 (1H, b
r), 7.36 - 7.26 (5H,m), 4.85 (2H, d, J = 6.0 Hz),
3.77 (2H, br). 上記と同様にして表−２記載の中間体化合物を得た。Benzyl isothiocyanate 11.52 g
Hydrazine hydrate 4.0 in ethanol solution (40 mL) of
6 g was slowly added dropwise over 3 minutes. After stirring at room temperature for 40 minutes, the precipitated crystals were separated by filtration and the obtained crystals were washed with hexane to obtain 9.82 g of the title compound. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 7.87 (1H, br), 7.71 (1H, b
r), 7.36-7.26 (5H, m), 4.85 (2H, d, J = 6.0 Hz),
3.77 (2H, br). Intermediate compounds shown in Table 2 were obtained in the same manner as above.

【０２０２】[0202]

【表５】 [Table 5]

【０２０３】表−１及び表−２に記載の化合物の物性、
及びスペクトルデータを表−３に示す。Physical properties of the compounds shown in Tables 1 and 2
And the spectrum data are shown in Table-3.

【０２０４】[0204]

【表６】表−３ 化合物No.１-１：m.p. 153 - 156 ℃ 化合物No.１-２：m.p. 173 - 175 ℃ 化合物No.１-３：m.p. 170 - 173 ℃ 化合物No.１-４：m.p. 165 - 166 ℃ 化合物No.１-５：m.p. 174 - 176 ℃ 化合物No.１-６：m.p. 167 - 168 ℃ 化合物No.１-７：m.p. 169 - 1706 ℃ 化合物No.１-８：m.p. 152.3 - 153.4 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.81 (1H, br), 7.22 - 7.15
(2H,m), 6.93 (1H, t, J = 8.1 Hz), 3.48 (3H, s). 化合物No.１-９：m.p. 79.4 - 81.2 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.15 - 7.05 (2H, m), 6.91
(1H,t, J = 8.1 Hz),3.51 (3H, s), 2.35 (3H, s). 化合物No.１-１０：mp 182.5-182.8 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm):12.70 (1H, br), 8.32 (1H,
s), 8.00 (1H, d, J =9Hz), 7.35 (1H, d, J = 9Hz),
3.24 (3H, s). IR (KBr) ν (cm-1): 3240, 1660, 1620, 1530, 1350,
1320, 1250, 1130,1090, 1005, 840.Table 3 Table 3 Compound No. 1-1: mp 153-156 ° C. Compound No. 1-2: mp 173-175 ° C. Compound No. 1-3: mp 170-173 ° C. Compound No. 1-4: mp 165-166 ° C Compound No. 1-5: mp 174-176 ° C Compound No. 1-6: mp 167-168 ° C Compound No. 1-7: mp 169-1706 ° C Compound No. 1-8: mp 152.3 -153.4 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.81 (1H, br), 7.22-7.15
(2H, m), 6.93 (1H, t, J = 8.1 Hz), 3.48 (3H, s). Compound No. 1-9: mp 79.4-81.2 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 7.15-7.05 (2H, m), 6.91
(1H, t, J = 8.1 Hz), 3.51 (3H, s), 2.35 (3H, s). Compound No. 1-10: mp 182.5-182.8 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 12.70 (1H, br), 8.32 (1H,
s), 8.00 (1H, d, J = 9Hz), 7.35 (1H, d, J = 9Hz),
3.24 (3H, s). IR (KBr) ν (cm -1 ): 3240, 1660, 1620, 1530, 1350,
1320, 1250, 1130,1090, 1005, 840.

【０２０５】[0205]

【表７】表−３（続き） 化合物No.１-１１：m.p. 227 - 229 ℃ 化合物No.１-１２：mp 158.9 - 160.6 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm):8.72 (1H, s), 7.86 (1H, d,
J = 8.4 Hz), 7.51(1H, d, J = 8.4 Hz), 3.48 (3H,
s).1 H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm):12.56 (1H, br), 7.87 (1H,
d, J= 7.2 Hz), 7.52(1H, d, J = 7.2 Hz), 7.48 (1H,
s), 3.25 (3H, s). IR (KBr) ν (cm-1): 3240, 1660, 1620, 1320, 1122. 化合物No.１-１３：m.p. 178.4 - 179.5 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.77 (1H, br), 7.67 (1H,
s), 7.39 (2H, s),3.47 (3H, s). 化合物No.１-１４：mp 228 - 230 ℃ 化合物No.１-１５：粘稠性1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm):8.85 (1H, br), 7.29 (1H, d,
J = 8.1 Hz), 7.20(1H, d, J = 8.1 Hz), 3.48 (3H,
s). IR (NaCl) ν (cm-1): 3240, 1660, 1460. 化合物No.１-１６：mp 220 - 222 ℃ 化合物No.１-１７：mp 131.0 - 132.2 ℃1 H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm):7.20 - 7.06 (2H, m), 3.45
(3H,s). IR (KBr) ν (cm-1): 3240, 1650, 1480, 1250, 1180,
1160,1112, 1020, 903. 化合物No.１-１８：m.p. 239.6 - 241.6 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.69 (1H, br), 7.89 (1H,
d, J = 2.4 Hz), 7.72(1H, d, J = 2.4 Hz), 3.48 (3H,
s).1 H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 12.81 (1H, br), 8.11 (1
H, m), 8.04 (1H, m),3.28 (3H, s).Table 7 (Continued) Compound No. 1-11: mp 227-229 ° C. Compound No. 1-12: mp 158.9-160.6 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.72 (1H , s), 7.86 (1H, d,
J = 8.4 Hz), 7.51 (1H, d, J = 8.4 Hz), 3.48 (3H,
s). 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) δ (ppm): 12.56 (1H, br), 7.87 (1H,
d, J = 7.2 Hz), 7.52 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.48 (1H,
s), 3.25 (3H, s). IR (KBr) ν (cm -1 ): 3240, 1660, 1620, 1320, 1122. Compound No. 1-13: mp 178.4-179.5 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.77 (1H, br), 7.67 (1H,
s), 7.39 (2H, s), 3.47 (3H, s). Compound No. 1-14: mp 228-230 ° C. Compound No. 1-15: Viscous 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm ): 8.85 (1H, br), 7.29 (1H, d,
J = 8.1 Hz), 7.20 (1H, d, J = 8.1 Hz), 3.48 (3H,
s). IR (NaCl) ν (cm −1 ): 3240, 1660, 1460. Compound No. 1-16: mp 220-222 ° C. Compound No. 1-17: mp 131.0-132.2 ° C. 1 H-NMR (DMSO -d 6 ) δ (ppm): 7.20-7.06 (2H, m), 3.45
(3H, s) .IR (KBr) ν (cm -1 ): 3240, 1650, 1480, 1250, 1180,
1160, 1112, 1020, 903. Compound No. 1-18: mp 239.6-241.6 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.69 (1H, br), 7.89 (1H,
d, J = 2.4 Hz), 7.72 (1H, d, J = 2.4 Hz), 3.48 (3H,
s). 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) δ (ppm): 12.81 (1H, br), 8.11 (1
H, m), 8.04 (1H, m), 3.28 (3H, s).

【０２０６】[0206]

【表８】表−３（続き） 化合物No.１-１９：mp 219.7 - 221.3 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm):8.75 (1H, br), 7.87 (2H,
s),3.56 (3H, s). IR (KBr) ν (cm-1): 3240, 1660, 1600, 1500, 1462,
1393,1361, 1305, 1188, 1160, 1135, 1110, 1002, 88
3, 815, 687, 618, 491. 化合物No.１-２０：mp 209 - 210 ℃ 化合物No.１-２１：mp 194 - 195 ℃ 化合物No.１-２２：mp 142 - 143 ℃ 化合物No.１-２３：mp 130 - 132 ℃ 化合物No.１-２４：mp 182 - 184 ℃ 化合物No.１-２５：mp 205 - 207 ℃ 化合物No.１-２６：mp 160 - 163 ℃ 化合物No.１-２７：mp 139.3 - 141.6 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.57 (3H, s). 化合物No.１-２８：m.p. 204.6 - 205.4 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.54 (1H, br), 7.66 (2H,
s),4.23 (2H, q,J = 6.9 Hz), 1.41 (3H, t, J = 6.9 H
z). IR (KBr)ν(cm-1): 3250, 1660, 1600, 1507, 1463, 14
50,1430, 1390, 1368,1310, 1287, 1190, 1110, 1040,
880,815, 622.Table 8 (Continued) Compound No. 1-19: mp 219.7-221.3 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.75 (1H, br), 7.87 (2H,
s), 3.56 (3H, s) .IR (KBr) ν (cm -1 ): 3240, 1660, 1600, 1500, 1462,
1393,1361, 1305, 1188, 1160, 1135, 1110, 1002, 88
3, 815, 687, 618, 491. Compound No. 1-20: mp 209-210 ° C. Compound No. 1-21: mp 194-195 ° C. Compound No. 1-22: mp 142-143 ° C. Compound No. 1 -23: mp 130-132 ° C Compound No.1-24: mp 182-184 ° C Compound No.1-25: mp 205-207 ° C Compound No.1-26: mp 160-163 ° C Compound No.1-27 : Mp 139.3-141.6 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 3.57 (3H, s). Compound No. 1-28: mp 204.6-205.4 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm) : 8.54 (1H, br), 7.66 (2H,
s), 4.23 (2H, q, J = 6.9 Hz), 1.41 (3H, t, J = 6.9 H
z) .IR (KBr) ν (cm -1 ): 3250, 1660, 1600, 1507, 1463, 14
50,1430, 1390, 1368,1310, 1287, 1190, 1110, 1040,
880,815, 622.

【０２０７】[0207]

【表９】表−３（続き） 化合物No.１-２９：粘稠性1 H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 12.64 (1H, br), 8.33 (1
H, s), 8.00 (1H, dd,J = 1.2, 8.4 Hz), 7.37 (1H, d,
J = 8.4 Hz), 3.94 (2H, q, J = 6.9 Hz),1.17 (3H,
t, J = 6.9 Hz). IR (NaCl)ν(cm-1): 3270, 1660, 1610, 1538, 1439, 1
361,1322, 1203, 1150, 1089, 740, 700. 化合物No.１-３０：m.p. 150.1 - 151.6 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.72 (1H, br), 7.97 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J =8.4 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.4
Hz), 4.16 (2H, q, J = 6.9 Hz), 1.35 (3H,t, J = 6.9
Hz). IR (KBr)ν(cm-1): 3280, 1710, 1660, 1627, 1582, 14
85, 1449, 1430, 1365, 1348, 1310, 1280, 1262, 122
0, 1110, 1080, 1035. 化合物No.１-３１：m.p. 126.4 - 128.2 ℃1 H-NMR (DMSO-d6)δ(ppm): 12.51 (1H, br), 7.86 (1H,
d,J = 8.1 Hz), 7.52(1H, d, J = 8.1 Hz),7.51 (1H,
s), 3.95 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.19 (3H, t, J = 7.2
Hz). IR (KBr)ν(cm-1): 1250, 1659, 1608, 1582, 1421, 13
63, 1321, 1175, 1135, 1110, 1080, 1048, 1032, 916,
839, 515, 460, 440. 化合物No.１-３２：m.p. 93.6 - 94.8 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.73 (1H, d, J = 8.1 Hz),
7.37 (1H, d, J =8.1 Hz), 7.19 (1H, s), 4.78 (2H,
d, J = 6.9 Hz), 4.08 (2H, m), 3.14 (3H, s), 1.27
(3H, t, J = 7.2 Hz). IR (KBr)ν(cm-1): 1660, 1582, 1510, 1440, 1419, 13
80,1362, 1320, 1281,1207, 1260, 1230, 1085, 1040,
1012,910, 855, 840, 825, 785, 740, 623,610, 522, 5
01, 470, 443.Table 9 (Continued) Compound No. 1-29: Viscous 1 H-NMR (DMSO- d6 ) δ (ppm): 12.64 (1H, br), 8.33 (1
H, s), 8.00 (1H, dd, J = 1.2, 8.4 Hz), 7.37 (1H, d,
J = 8.4 Hz), 3.94 (2H, q, J = 6.9 Hz), 1.17 (3H,
t, J = 6.9 Hz) .IR (NaCl) ν (cm -1 ): 3270, 1660, 1610, 1538, 1439, 1
361,1322, 1203, 1150, 1089, 740, 700. Compound No. 1-30: mp 150.1-151.6 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.72 (1H, br), 7.97 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.4
Hz), 4.16 (2H, q, J = 6.9 Hz), 1.35 (3H, t, J = 6.9
Hz) .IR (KBr) ν (cm -1 ): 3280, 1710, 1660, 1627, 1582, 14
85, 1449, 1430, 1365, 1348, 1310, 1280, 1262, 122
0, 1110, 1080, 1035. Compound No. 1-31: mp 126.4-128.2 ° C. 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) δ (ppm): 12.51 (1H, br), 7.86 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.51 (1H,
s), 3.95 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.19 (3H, t, J = 7.2
Hz) .IR (KBr) ν (cm -1 ): 1250, 1659, 1608, 1582, 1421, 13
63, 1321, 1175, 1135, 1110, 1080, 1048, 1032, 916,
839, 515, 460, 440. Compound No. 1-32: mp 93.6-94.8 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 7.73 (1H, d, J = 8.1 Hz),
7.37 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.19 (1H, s), 4.78 (2H,
d, J = 6.9 Hz), 4.08 (2H, m), 3.14 (3H, s), 1.27
(3H, t, J = 7.2 Hz). IR (KBr) ν (cm -1 ): 1660, 1582, 1510, 1440, 1419, 13
80,1362, 1320, 1281,1207, 1260, 1230, 1085, 1040,
1012,910, 855, 840, 825, 785, 740, 623,610, 522, 5
01, 470, 443.

【０２０８】[0208]

【表１０】表−３（続き） 化合物No.１-３３：m.p. 189.6 - 190.3 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.48 (1H, br), 7.66 (2H,
s), 4.12 (2H, t, J =7.5 Hz), 1.87 (2H, tq, J = 7.
5, 7.5 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.5 Hz). IR (KBr)ν(cm-1): 3250, 2980, 1700, 1655, 1600, 15
05, 1463, 1444, 1425, 1400, 1388, 1360, 1318, 121
0, 1178, 1150, 1132, 1113, 1042, 880, 813,682, 61
7. 化合物No.１-３４：m.p. 122.7 - 124.3 ℃1 H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 8.32 (1H, s), 7.99 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.35(1H, d, J = 8.1 Hz), 3.86 (2H,
t, J = 7.5 Hz), 1.64 (2H, tq, J = 7.5,7.5 Hz), 0.
86 (3H, t, J = 7.5 Hz). IR (KBr)ν(cm-1): 3250, 2980, 1660, 1615, 1530, 15
12, 1448, 1423, 1355, 1322, 1295, 1251, 1215, 117
8, 1150, 1112, 1075, 1041, 848, 681, 628. 化合物No.１-３５：m.p. 142.1 - 142.5 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.56 (1H, br), 7.98 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J =8.4 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.4
Hz), 4.05 (2H,t, J = 7.5 Hz), 1.80 (2H,t q, 7.5 ,
7.5 Hz), 1.00 (3H, t,7.5 Hz). 化合物No.１-３６：m.p. 132.0 - 132.3 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.58 (1H, br), 7.85 (1H,
d, J =8.1 Hz), 7.50(1H, d, J = 8.1 Hz), 7.24 (1H,
s), 4.04 (2H,t, J = 7.5 Hz), 1.80 (2H, tq, 7.5 ,
7.5 Hz), 1.00 (3H, t,7.5 Hz). 化合物No.１-３７：m.p. 150.3 - 151.3 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.50 (1H, br), 7.66 (1H,
s), 4.15 (2H, t, J =7.2 Hz), 1.82 (2H, m), 1.44 (2
H, m), 0.98 (3H,t, 7.2 Hz). IR (KBr)ν(cm-1): 3250, 2970, 1660, 1600, 1310, 11
40, 1110, 1040.Table 3 (continued) Compound No. 1-33: mp 189.6-190.3 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.48 (1H, br), 7.66 (2H,
s), 4.12 (2H, t, J = 7.5 Hz), 1.87 (2H, tq, J = 7.
5, 7.5 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.5 Hz) .IR (KBr) ν (cm -1 ): 3250, 2980, 1700, 1655, 1600, 15
05, 1463, 1444, 1425, 1400, 1388, 1360, 1318, 121
0, 1178, 1150, 1132, 1113, 1042, 880, 813,682, 61
7. Compound No. 1-34: mp 122.7-124.3 ° C. 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) δ (ppm): 8.32 (1H, s), 7.99 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.35 (1H, d, J = 8.1 Hz), 3.86 (2H,
t, J = 7.5 Hz), 1.64 (2H, tq, J = 7.5, 7.5 Hz), 0.
86 (3H, t, J = 7.5 Hz). IR (KBr) ν (cm -1 ): 3250, 2980, 1660, 1615, 1530, 15
12, 1448, 1423, 1355, 1322, 1295, 1251, 1215, 117
8, 1150, 1112, 1075, 1041, 848, 681, 628. Compound No. 1-35: mp 142.1-142.5 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.56 (1H, br), 7.98 ( 1H,
s), 7.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.4 Hz)
Hz), 4.05 (2H, t, J = 7.5 Hz), 1.80 (2H, tq, 7.5,
Compound No. 1-36: mp 132.0-132.3 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.58 (1H, br), 7.85 (1H, 7.5 Hz), 1.00 (3H, t, 7.5 Hz).
d, J = 8.1 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.24 (1H,
s), 4.04 (2H, t, J = 7.5 Hz), 1.80 (2H, tq, 7.5,
7.5 Hz), 1.00 (3H, t, 7.5 Hz). Compound No. 1-37: mp 150.3-151.3 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.50 (1H, br), 7.66 (1H,
s), 4.15 (2H, t, J = 7.2 Hz), 1.82 (2H, m), 1.44 (2
H, m), 0.98 (3H, t, 7.2 Hz) .IR (KBr) ν (cm -1 ): 3250, 2970, 1660, 1600, 1310, 11
40, 1110, 1040.

【０２０９】[0209]

【表１１】表−３（続き） 化合物No.１-３８：粘稠性1 H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 12.60 (1H, br), 8.32 (1
H, s), 7.99 (1H, d, J= 8.4 Hz), 7.36 (1H, d, J =
8.4 Hz), 3.89 (2H, t, J = 7.5 Hz), 1.60 (2H, m),
1.30 (2H, m), 0.87 (3H, t, 7.5 Hz). IR (NaCl)ν(cm-1): 3260, 2970, 1660, 1610, 1535, 1
490, 1320, 1150. 化合物No.１-３９：m.p. 118.5 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.72 (1H, br), 7.97 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J =8.1 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.1
Hz), 4.06 (2H, t, J = 7.5 Hz), 1.80 (2H, m), 1.40
(2H, m), 0.97 (3H, t, 7.5 Hz). IR (KBr)ν(cm-1): 3250, 2970, 1650, 1620, 1580, 13
40, 1280, 1130, 1040. 化合物No.１-４０：m.p. 116.6 - 117.4 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.57 (1H, br), 7.86 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.50(1H, d, J = 8.1 Hz), 7.25 (1H,
s), 4.08 (2H, t, J = 7.5 Hz), 1.70 (2H, m), 1.40
(2H, m), 0.98 (3H, t, 7.5 Hz). IR (KBr)ν(cm-1): 3250, 2980, 1660, 1610m, 1580, 1
420, 1330, 1315,1210, 1180, 1110. 化合物No.１-４１：m.p. 143.0 - 144.6 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.68 (1H, br), 8.27 (1H,
s), 7.84 (1H, d, J =8.4 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.4
Hz), 3.91 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.27 (1H,m), 0.97
(6H, d, 6.6 Hz). (tautomer 観測) 化合物No.１-４２：m.p. 207.0 - 207.8 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.49 (1H, br), 7.65 (2H,
s), 4.01 (2H, t, J =7.5 Hz), 2.44 (1H, m), 1.02 (6
H, d, 6.6 Hz).Table 3 (Continued) Compound No. 1-38: Viscous 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) δ (ppm): 12.60 (1H, br), 8.32 (1
H, s), 7.99 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.36 (1H, d, J =
8.4 Hz), 3.89 (2H, t, J = 7.5 Hz), 1.60 (2H, m),
1.30 (2H, m), 0.87 (3H, t, 7.5 Hz) .IR (NaCl) ν (cm -1 ): 3260, 2970, 1660, 1610, 1535, 1
490, 1320, 1150. Compound No. 1-39: mp 118.5 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.72 (1H, br), 7.97 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.1
Hz), 4.06 (2H, t, J = 7.5 Hz), 1.80 (2H, m), 1.40
(2H, m), 0.97 (3H, t, 7.5 Hz) .IR (KBr) ν (cm -1 ): 3250, 2970, 1650, 1620, 1580, 13
40, 1280, 1130, 1040. Compound No. 1-40: mp 116.6-117.4 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.57 (1H, br), 7.86 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.25 (1H,
s), 4.08 (2H, t, J = 7.5 Hz), 1.70 (2H, m), 1.40
(2H, m), 0.98 (3H, t, 7.5 Hz) .IR (KBr) ν (cm -1 ): 3250, 2980, 1660, 1610m, 1580, 1
420, 1330, 1315, 1210, 1180, 1110. Compound No. 1-41: mp 143.0-144.6 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.68 (1H, br), 8.27 (1H,
s), 7.84 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.4 Hz)
Hz), 3.91 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.27 (1H, m), 0.97
(6H, d, 6.6 Hz). (Observed by tautomer) Compound No. 1-42: mp 207.0-207.8 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.49 (1H, br), 7.65 (2H,
s), 4.01 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.44 (1H, m), 1.02 (6
H, d, 6.6 Hz).

【０２１０】[0210]

【表１２】表−３（続き） 化合物No.１-４３：m.p. 160.9 - 162.0 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.55 (1H, br), 7.97 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J =8.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.4
Hz), 3.93 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.34 (1H,m), 0.98
(6H, d, 6.6 Hz). 化合物No.１-４４：m.p. 154.9 - 155.6 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.55 (1H, br), 7.97 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J =8.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.4
Hz), 3.93 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.34 (1H,m), 0.98
(6H, d, 6.6 Hz). 化合物No.１-４５：m.p. 144 - 146 ℃ 化合物No.１-４６：黄色油状物質 IR (neat)ν(cm-1): 3267, 2961, 2873, 1659, 1609, 1
568, 1537, 1493,1442, 1422, 1353, 1323, 1252, 120
2, 1149, 1076, 1052, 981, 909, 850. 化合物No.１-４７：m.p. 98 - 99 ℃ 化合物No.１-４８：m.p. 103 - 104 ℃ 化合物No.１-４９：m.p. 124 - 125 ℃ 化合物No.１-５０：黄色油状物質 IR (neat)ν(cm-1): 3265, 2960, 2933, 2862, 1659, 1
610, 1568, 1537,1494, 1442, 1422, 1353, 1322, 125
2, 1199, 1150, 1077, 1005, 907, 850,788, 757, 688,
627, 572, 527, 478, 429. 化合物No.１-５１：m.p. 114 - 115 ℃ 化合物No.１-５２：m.p. 94 - 95 ℃ 化合物No.１-５３：m.p. 122 - 124 ℃Table 12 (Continued) Compound No. 1-43: mp 160.9-162.0 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.55 (1H, br), 7.97 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.4
Hz), 3.93 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.34 (1H, m), 0.98
(6H, d, 6.6 Hz). Compound No. 1-44: mp 154.9-155.6 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.55 (1H, br), 7.97 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.4
Hz), 3.93 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.34 (1H, m), 0.98
(6H, d, 6.6 Hz). Compound No. 1-45: mp 144-146 ° C. Compound No. 1-46: Yellow oily substance IR (neat) ν (cm −1 ): 3267, 2961, 2873, 1659, 1609, 1
568, 1537, 1493,1442, 1422, 1353, 1323, 1252, 120
2, 1149, 1076, 1052, 981, 909, 850. Compound No. 1-47: mp 98-99 ° C Compound No. 1-48: mp 103-104 ° C Compound No. 1-49: mp 124-125 ° C Compound No. 1-50: Yellow oily substance IR (neat) ν (cm −1 ): 3265, 2960, 2933, 2862, 1659, 1
610, 1568, 1537,1494, 1442, 1422, 1353, 1322, 125
2, 1199, 1150, 1077, 1005, 907, 850,788, 757, 688,
627, 572, 527, 478, 429. Compound No. 1-51: mp 114-115 ° C Compound No. 1-52: mp 94-95 ° C Compound No. 1-53: mp 122-124 ° C

【０２１１】[0211]

【表１３】表−３（続き） 化合物No.１-５４：黄色油状物質 IR (neat)ν(cm-1): 3267, 2931, 2860, 1659, 1611, 1
568, 1537, 1494,1442, 1422, 1354, 1323, 1252, 115
0, 1078, 909, 850, 757, 688, 628. 化合物No.１-５５：m.p. 109 - 110 ℃ 化合物No.１-５６：m.p. 85 - 86 ℃ 化合物No.１-５７：m.p. 186.8 - 187.6 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.53 (1H, br), 7.98 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J =8.4 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.4
Hz), 3.94 (2H, d, J = 7.5 Hz), 2.02 (1H,m), 1.77 -
1.65 (5H, m), 1.31 - 0.91 (5H, m). 化合物No.１-５８：粘稠性1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.63 (1H, br), 7.85 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.50(1H, d, J = 8.1 Hz), 7.23 (1H,
s), 3.94 (2H, d, J = 7.5 Hz), 2.02 (1H,m), 1.77 -
1.65 (5H, m), 1.31 - 0.91 (5H, m). 化合物No.１-５９：黄色アモルファス IR (KBr)ν(cm-1): 3199, 2942, 1666, 1610, 1537, 14
78, 1359, 1325, 1149, 1001, 907, 853, 756, 690, 62
5, 476. 化合物No.１-６０：白色アモルファス IR (KBr)ν(cm-1): 3254, 2938, 1656, 1597, 1495, 14
39, 1391, 1362, 1312, 1110, 1026, 1002, 883, 814,
746, 687, 654, 619, 479. 化合物No.１-６１：淡黄色アモルファス IR (KBr)ν(cm-1): 3258, 1657, 1613, 1583, 1491, 14
21, 1365, 1318, 1258, 1130, 1083, 1044, 916, 836,
746, 659, 622, 462.Table 13 (Continued) Compound No.1-54: Yellow oily substance IR (neat) ν (cm −1 ): 3267, 2931, 2860, 1659, 1611, 1
568, 1537, 1494,1442, 1422, 1354, 1323, 1252, 115
0, 1078, 909, 850, 757, 688, 628. Compound No. 1-55: mp 109-110 ° C Compound No. 1-56: mp 85-86 ° C Compound No. 1-57: mp 186.8-187.6 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.53 (1H, br), 7.98 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.4
Hz), 3.94 (2H, d, J = 7.5 Hz), 2.02 (1H, m), 1.77-
1.65 (5H, m), 1.31-0.91 (5H, m). Compound No. 1-58: Viscous 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.63 (1H, br), 7.85 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.23 (1H,
s), 3.94 (2H, d, J = 7.5 Hz), 2.02 (1H, m), 1.77-
1.65 (5H, m), 1.31-0.91 (5H, m). Compound No. 1-59: Yellow amorphous IR (KBr) ν (cm -1 ): 3199, 2942, 1666, 1610, 1537, 14
78, 1359, 1325, 1149, 1001, 907, 853, 756, 690, 62
5, 476. Compound No. 1-60: White amorphous IR (KBr) ν (cm -1 ): 3254, 2938, 1656, 1597, 1495, 14
39, 1391, 1362, 1312, 1110, 1026, 1002, 883, 814,
746, 687, 654, 619, 479. Compound No. 1-61: pale yellow amorphous IR (KBr) ν (cm -1 ): 3258, 1657, 1613, 1583, 1491, 14
21, 1365, 1318, 1258, 1130, 1083, 1044, 916, 836,
746, 659, 622, 462.

【０２１２】[0212]

【表１４】表−３（続き） 化合物No.１-６２：淡黄色アモルファス IR (KBr)ν(cm-1): 3262, 1664, 1612, 1579, 1485, 14
39, 1347, 1308, 1280, 1131, 1080, 1058, 915, 855,
669, 632, 470. 化合物No.１-６３：m.p. 136.1 - 136.5 ℃1 H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 12.72 (1H, br), 8.32 (1
H, s), 7.99 (1H, dd,J = 1.2, 8.4 Hz), 7.40 (1H, d,
J = 8.4 Hz), 5.85 (1H, tdd, J = 5.7,10.5, 17.4 H
z), 5.26 (1H, td, J = 1.2, 17.4 Hz), 5.16 (1H, td,
J = 1.2,10.5 Hz), 4.50 (2H, dd, J = 1.2, 5.7 Hz). 化合物No.１-６４：m.p. 141.6 - 142.6 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.67 (1H, br), 7.85 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 7.50(1H, d, J = 8.1 Hz), 7.24 (1H,
s), 5.94 (1H, tdd, J = 6.0, 10.2, 17.1Hz), 5.43
(1H, d, J = 17.1 Hz), 5.34 (1H, d, J = 10.2 Hz),
4.68 (2H, d,J = 6.0 Hz). 化合物No.１-６５：m.p. 130.1 - 133.0 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.81 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.42 (1H, d, J =8.4 Hz), 6.99 (1H, s), 5.96 (1H,
ddt, 17.1, 10.2, 6.3 Hz), 5.44 (1H, dd, J = 0.9, 1
7.1 Hz), 5.32 (1H, dd, J = 0.9, 10.2 Hz), 4.73 (2
H, td, J =0.9, 6.3 Hz), 2.26 (3H, s). 化合物No.１-６６：m.p. 182.7 - 183.6 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.64 (1H, br), 7.65 - 7.61
(4H, m), 7.36 -7.32 (3H, m), 5.33 (2H, s). 化合物No.１-６７：粘稠性1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.31 (1H, d, J = 1.2 Hz),
7.99 (1H, dd, J =1.2, 8.4 Hz), 7.42 - 7.25 (6H,
m), 5.10 (2H, s).Table 14 (Continued) Compound No. 1-62: pale yellow amorphous IR (KBr) ν (cm −1 ): 3262, 1664, 1612, 1579, 1485, 14
39, 1347, 1308, 1280, 1131, 1080, 1058, 915, 855,
669, 632, 470. Compound No. 1-63: mp 136.1-136.5 ° C. 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) δ (ppm): 12.72 (1H, br), 8.32 (1
H, s), 7.99 (1H, dd, J = 1.2, 8.4 Hz), 7.40 (1H, d,
J = 8.4 Hz), 5.85 (1H, tdd, J = 5.7,10.5, 17.4 H
z), 5.26 (1H, td, J = 1.2, 17.4 Hz), 5.16 (1H, td,
J = 1.2,10.5 Hz), 4.50 (2H, dd, J = 1.2, 5.7 Hz). Compound No. 1-64: mp 141.6-142.6 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.67 (1H , br), 7.85 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.24 (1H,
s), 5.94 (1H, tdd, J = 6.0, 10.2, 17.1Hz), 5.43
(1H, d, J = 17.1 Hz), 5.34 (1H, d, J = 10.2 Hz),
4.68 (2H, d, J = 6.0 Hz). Compound No. 1-65: mp 130.1-133.0 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 7.81 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.42 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.99 (1H, s), 5.96 (1H,
ddt, 17.1, 10.2, 6.3 Hz), 5.44 (1H, dd, J = 0.9, 1
7.1 Hz), 5.32 (1H, dd, J = 0.9, 10.2 Hz), 4.73 (2
H, td, J = 0.9, 6.3 Hz), 2.26 (3H, s). Compound No. 1-66: mp 182.7-183.6 ° C 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.64 (1H, br) , 7.65-7.61
(4H, m), 7.36 -7.32 (3H, m), 5.33 (2H, s). Compound No. 1-67: Viscous 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.31 (1H, d , J = 1.2 Hz),
7.99 (1H, dd, J = 1.2, 8.4 Hz), 7.42-7.25 (6H,
m), 5.10 (2H, s).

【０２１３】[0213]

【表１５】表−３（続き） 化合物No.１-６８：m.p. 127.3 - 128.1 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 8.65 (1H, s), 7.87 (1H, d,
J = 7.8 Hz), 7.58 -7.55 (3H, m), 7.40 - 7.32 (2H,
m), 7.20 (1H, s), 5.27(2H, s). 化合物No.２-１：mp 155.0-156.0 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 10.50 (1H, br), 3.68 (3H,
s). IR (KBr) ν (cm-1): 3200, 1709, 1516, 1450, 1320,
1160, 965, 618, 576. 化合物No.２-２：mp 98.5 - 99.1 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.56 (3H, s), 2.79 (3H,
s). IR (KBr) ν (cm-1): 1700, 1462, 1400, 1201, 1140,
1108, 1028. 化合物No.２-３：mp 234.2 - 235.8 ℃1 H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 8.10 (2H, br), 3.03 (3H,
s). 化合物No.２-４：mp 79.0 - 81.0 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 4.13 (2H, q, J = 7.2 Hz),
2.78 (3H, s), 1.40(3H, t, J = 7.2 Hz). IR (KBr)ν(cm-1): 1710, 1695, 1538, 1470, 1455, 14
35, 1385, 1261, 1210, 1180, 1162, 1130, 1031, 974,
793, 739, 635, 570, 520, 505, 460. 化合物No.２-５：1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 4.01 (2H, t, J = 8.1 Hz),
2.77 (3H, s), 1.90 -1.70 (2H, m), 1.02 (3H, t, J =
8.1 Hz). 化合物No.２-６1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 4.04 (2H, t, J = 8.1 Hz),
2.77 (3H, s), 1.77 -1.70 (2H, m), 1.50 - 1.40 (2H,
m), 0.99 (3H, t, J = 8.1 Hz).Table 15 (Continued) Compound No. 1-68: mp 127.3-128.1 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.65 (1H, s), 7.87 (1H, d,
J = 7.8 Hz), 7.58 -7.55 (3H, m), 7.40-7.32 (2H,
m), 7.20 (1H, s), 5.27 (2H, s). Compound No. 2-1: mp 155.0-156.0 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 10.50 (1H, br), 3.68 (3H,
s) .IR (KBr) ν (cm -1 ): 3200, 1709, 1516, 1450, 1320,
1160, 965, 618, 576. Compound No. 2-2: mp 98.5-99.1 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 3.56 (3H, s), 2.79 (3H,
s) .IR (KBr) ν (cm -1 ): 1700, 1462, 1400, 1201, 1140,
1108, 1028. Compound No. 2-3: mp 234.2-235.8 ° C. 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) δ (ppm): 8.10 (2H, br), 3.03 (3H,
s). Compound No.2-4: mp 79.0-81.0 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 4.13 (2H, q, J = 7.2 Hz),
2.78 (3H, s), 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz). IR (KBr) ν (cm -1 ): 1710, 1695, 1538, 1470, 1455, 14
35, 1385, 1261, 1210, 1180, 1162, 1130, 1031, 974,
793, 739, 635, 570, 520, 505, 460. Compound No. 2-5: 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 4.01 (2H, t, J = 8.1 Hz),
2.77 (3H, s), 1.90 -1.70 (2H, m), 1.02 (3H, t, J =
Compound No. 2-6 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 4.04 (2H, t, J = 8.1 Hz),
2.77 (3H, s), 1.77 -1.70 (2H, m), 1.50-1.40 (2H,
m), 0.99 (3H, t, J = 8.1 Hz).

【０２１４】[0214]

【表１６】表−３（続き） 化合物No.２-７1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.91 (2H, d, J = 5.4 Hz),
2.30 (1H, m), 0.99(6H, d, J = 5.4 Hz). 化合物No.２-１３：粘稠性1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 5.85 (1H, tdd, J = 6.0, 1
0.2, 17.1 Hz), 5.46 -5.36 (2H, m), 4.68 (2H, dt, J
= 0.9, 6.0 Hz), 2.78 (3H, s). 化合物No.２-１４：mp 195.9 - 196.8 ℃1 H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 8.12 (2H, br), 5.72 - 5.
86 (1H, m), 5.20 -5.18 (2H, m), 4.50 - 4.49 (2H,
m). 化合物No.２-１５：mp 99.0 - 101.0 ℃1 H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.40 - 7.28 (5H, m), 5.27
(2H, s), 2.75 (3H, s).[Table 16] Table 3 (continued) Compound No.2-7 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 3.91 (2H, d, J = 5.4 Hz),
2.30 (1H, m), 0.99 (6H, d, J = 5.4 Hz). Compound No. 2-13: viscous 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 5.85 (1H, tdd, J = 6.0, 1
0.2, 17.1 Hz), 5.46 -5.36 (2H, m), 4.68 (2H, dt, J
= 0.9, 6.0 Hz), 2.78 (3H, s). Compound No. 2-14: mp 195.9-196.8 ° C 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) δ (ppm): 8.12 (2H, br), 5.72- Five.
86 (1H, m), 5.20 -5.18 (2H, m), 4.50-4.49 (2H,
m). Compound No. 2-15: mp 99.0-101.0 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 7.40-7.28 (5H, m), 5.27
(2H, s), 2.75 (3H, s).

【０２１５】次に、本発明の農園芸用殺菌剤、除草剤、
及び殺虫、殺ダニ剤の製剤例、及び試験例を示す。な
お、試験化合物の「NO.」は表-1及び表-2の化合物「N
O.」に対応する。Next, the fungicide for agricultural and horticultural use of the present invention, a herbicide,
Examples of insecticidal and acaricide formulations and test examples are shown below. The “NO.” Of the test compound is the compound “N” in Tables 1 and 2.
O. "

【０２１６】製剤例−１：水和剤 化合物No. １-１を２０重量部、カープレックス＃８０
(ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名)２０
重量部、ＳＴカオリンクレー(カオリナイト、土屋カオ
リン社、商品名)５２重量部、ソルポール９０４７K(ア
ニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名)５重
量部、ルノックスP６５L(アニオン性界面活性剤、東邦
化学株式会社、商品名)３重量部を配合し、均一に混合
粉砕して、有効成分２０重量％の水和剤を得た。Formulation Example 1: Wettable powder 20 parts by weight of compound No. 1-1, Carplex # 80
(White carbon, Shionogi & Co., Ltd., trade name) 20
Parts by weight, 52 parts by weight of ST kaolin clay (Kaolinite, Tsuchiya Kaolin Co., Ltd.), 5 parts by weight of Solpol 9047K (anionic surfactant, Toho Chemical Co., Ltd., trade name), Lunox P65L (anionic surfactant) , Toho Chemical Co., Ltd., 3 parts by weight) and uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder containing 20% by weight of the active ingredient.

【０２１７】製剤例−２：粉剤 化合物No. １-１を２重量部、クレー(日本タルク社製)
９３重量部、カープレックス＃８０(ホワイトカーボ
ン、塩野義製薬株式会社、商品名)５重量部を均一に混
合粉砕して、有効成分２重量％の粉剤を製造した。Formulation Example-2: Powder 2 parts by weight of compound No. 1-1, clay (manufactured by Nippon Talc)
93 parts by weight and 5 parts by weight of Carplex # 80 (white carbon, Shionogi & Co., Ltd., trade name) were uniformly mixed and pulverized to produce a 2% by weight active ingredient powder.

【０２１８】製剤例−３：乳剤 化合物No. １-１を２０重量部に、キシレン３５重量部
及びジメチルホルムアミド３０重量部からなる混合溶媒
に添加溶解し、これにソルポール３００５X(非イオン性
界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学
株式会社、商品名)１５重量部を加えて、有効成分２０
重量％の乳剤を得た。Formulation Example-3: Emulsion Compound No. 1-1 was dissolved in 20 parts by weight of a mixed solvent consisting of 35 parts by weight of xylene and 30 parts by weight of dimethylformamide, and dissolved in Solpol 3005X (nonionic surfactant). Mixture of an anionic surfactant and an anionic surfactant, Toho Chemical Co., Ltd., 15 parts by weight
% Emulsion was obtained.

【０２１９】製剤例−４：フロアブル剤 化合物No. １-１を３０重量部とソルポール９０４７K
(同上)５重量部、ソルボンT-２０(非イオン性界面活性
剤、東邦化学株式会社、商品名)３重量部、エチレング
リコール８重量部及び水４４重量部をダイノミル(シン
マルエンタープライゼス社製)で湿式粉砕し、このスラ
リー状混合物に１重量％キサンタンガム(天然高分子)水
溶液１０重量部を加え、良く混合粉砕して、有効成分２
０重量％のフロアブル剤を得た。Formulation Example-4: Flowable agent 30 parts by weight of Compound No. 1-1 and Solpol 9047K
(Same as above) 5 parts by weight, 3 parts by weight of Sorbone T-20 (non-ionic surfactant, Toho Chemical Co., Ltd., trade name), 8 parts by weight of ethylene glycol and 44 parts by weight of Dynomill (manufactured by Shinmaru Enterprises Co., Ltd.) ), And 10 parts by weight of a 1% by weight aqueous solution of xanthan gum (natural polymer) is added to the slurry-like mixture.
0% by weight of a flowable agent was obtained.

【０２２０】試験例−１：コナガの幼虫に対する殺虫効
果 製剤例−１の処方に従って製造した本発明の殺虫剤（水
和剤)の水希釈液中に、キャベツ切葉(直径6cm)を１分間
浸漬した。浸漬後風乾しプラスチックカップ(内径7cm)
にいれ、このカップ内にコナガの３令幼虫を５頭放虫し
た(１濃度、２反復)。放虫４日後に幼虫の生死及び苦悶
を調査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫率(%)を求め
た。結果を表−４に示した。Test Example-1: Insecticidal effect on Japanese larvae of Japanese moth Cabbage cut leaves (6 cm in diameter) were diluted for 1 minute in a water dilution of the insecticide (wettable powder) of the present invention prepared according to the formulation of Preparation Example-1. Dipped. Air-dried plastic cup after immersion (7 cm inside diameter)
In this cup, five third instar larvae of the Japanese moth were released into the cup (one concentration, two repetitions). After 4 days from the release, the larvae were examined for life and death and agony, and the killing rate (%) was determined by assuming that the agony insects were killed by 1/2 head. The results are shown in Table-4.

【０２２１】[0221]

【表１７】表−４．コナガの幼虫に対する殺虫効果 化合物 No. 濃度(ppm) 殺虫率(%) １- １８ 500 100 １- ２７ 500 100 １- ４６ 500 100 １- ５９ 500 100[Table 17] Table-4. Insecticidal effect on moth larvae Compound No. Concentration (ppm) Insecticidal rate (%) 1-18 500 100 1-27 500 100 1-46 500 100 1-59 500 100

【０２２２】試験例−２：ナミハダニの成虫に対する殺
ダニ効果 インゲンの切葉上(直径3cm)に１０頭のナミハダニ雌成
虫を放虫した。製剤例−１の処方に従って製剤した本発
明の殺ダニ剤(水和剤)を水で所定濃度に希釈した液(3.5
mL)を、上記の切葉上に回転式散布搭(みずほ理化製)を
用いて散布した(１濃度、２反復)。処理２４時間後に成
虫の生死を調査し殺ダニ率(%)を求めた。結果を表−５
に示した。Test Example-2: Acaricidal effect on adults of Dermatophagoides sp. Ten female spider mites were released on cut leaves of kidney beans (3 cm in diameter). A solution obtained by diluting the acaricide (wettable powder) of the present invention prepared according to the formulation of Formulation Example 1 to a predetermined concentration with water (3.5
mL) was sprayed on the above cut leaves using a rotary spray tower (manufactured by Mizuho Rika) (1 concentration, 2 repetitions). Twenty-four hours after the treatment, the life and death of the adult was investigated to determine the acaricidal rate (%). Table 5 shows the results.
It was shown to.

【０２２３】試験例−３：ナミハダニの卵に対する殺ダ
ニ効果 インゲンの切葉上(直径3cm)に５頭のナミハダニ雌成虫
を放虫した。放虫後２０時間切葉に産卵させ、その後、
雌成虫を除去した。製剤例−１の処方に従って製剤した
本発明の殺ダニ剤(水和剤)を水で所定濃度に希釈した液
(3.5mL)を、上記のディスク上に回転式散布搭(みずほ理
化製)を用いて散布した(１濃度、２反復)。処理８日後
に未孵化卵数と孵化幼虫数を調査し殺卵率(%)を求め
た。結果を表−５に示した。Test Example-3: Acaricidal effect on eggs of spider mite Five adult female spider mites were released on cut leaves of kidney beans (3 cm in diameter). Spawn eggs on cut leaves for 20 hours after release,
Female adults were removed. A solution obtained by diluting the acaricide (wettable powder) of the present invention prepared according to the formulation of Formulation Example 1 to a predetermined concentration with water
(3.5 mL) was sprayed on the above disk using a rotary spraying tower (manufactured by Mizuho Rika) (1 concentration, 2 repetitions). Eight days after the treatment, the number of unhatched eggs and the number of hatched larvae were examined to determine the ovality (%). The results are shown in Table-5.

【０２２４】[0224]

【表１８】 表−５．ナミハダニの成虫及び卵に対する殺ダニ殺卵効果 化合物No. 濃度(ppm) 殺ダニ率(%) 殺卵率(%) １- ２２ 500 100 100 １- ５２ 500 100 100 １- ６０ 500 100 100 １- ６８ 500 100 100[Table 18] Table-5. Acaricidal and ovicidal effects on adults and eggs of the spider mite, compound No. Concentration (ppm) Acaricidal rate (%) Egg kill rate (%) 1-222 500 100 100 1- 52 500 100 100 1-60 500 100 100 1- 68 500 100 100

【０２２５】試験例−４：ハスモンヨトウの幼虫に対す
る殺虫効果 製剤例−１の処方に従って製造した本発明の殺虫剤(水
和剤)の水希釈液中に、キャベツ切葉(直径6cm)を１分間
浸漬した。浸漬後風乾しプラスチックカップ(内径7cm)
にいれ、このカップ内にハスモンヨトウの３令幼虫を５
頭放虫した(１濃度、２反復)。２５℃の恒温室内に保持
し、放虫５日後に幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫
を１／２頭死として殺虫率(%)を求めた。結果を表−６
に示した。Test Example-4: Insecticidal effect on larvae of Spodoptera litura (Lepidoptera: Noctuidae) cut in cabbage cut leaves (diameter 6 cm) for 1 minute in a water dilution of the insecticide (wettable powder) of the present invention prepared according to the formulation of Preparation Example-1 Dipped. Air-dried plastic cup after immersion (7 cm inside diameter)
In this cup, put 5th instar larvae of the cutworm,
The head was released (one concentration, two repetitions). The larvae were kept in a constant temperature room at 25 ° C., and after 5 days from the release, the larvae were examined for life and death and writhing was determined. Table 6 shows the results.
It was shown to.

【０２２６】[0226]

【表１９】 表−６．ハスモンヨトウの幼虫に対する殺虫効果 化合物No. 濃度(ppm) 殺虫率(%) １- ５ 500 100 １- １６ 500 100 １- ２１ 500 100 １- ３２ 500 100 １- ４５ 500 100[Table 19] Table-6. Insecticidal effect on larvae of Spodoptera litura Compound No. Concentration (ppm) Insecticidal rate (%) 1 -5 500 100 1 -16 500 100 1-21 500 100 1-32 500 100 1-45 500 100

【０２２７】試験例−５：アズキゾウムシの成虫に対す
る殺虫効果 ガラス円筒(内径3cm x 長さ15cm)にあずき豆２個を入
れ、アズキゾウムシ成虫を１０頭放虫した。製剤例−３
の処方に従って製造した本発明の殺虫剤(乳剤)の水希釈
液(0.3mL)を上記のガラス円筒に散布塔(みずほ理化製)
を用いて散布した(１濃度、２反復)。２５℃の恒温室内
に保持し、処理４日後に幼虫の生死及び苦悶を調査し、
苦悶虫を１／２頭死として殺虫率(%)を求めた。結果を
表−７にした。Test Example-5: Insecticidal effect of Azuki weevil on adults Two azuki beans were placed in a glass cylinder (inner diameter 3 cm x length 15 cm), and 10 adults of Azuki weevil were released. Formulation Example-3
Spray tower (Mizuho Rika) with a water dilution of the insecticide of the present invention (emulsion) (0.3 mL) produced according to the formula
(1 concentration, 2 replicates). It was kept in a constant temperature room at 25 ° C, and 4 days after the treatment, the larvae were examined for viability and agony,
The insecticidal rate (%) was determined by assuming that the writhing insects were 頭 dead. The results are shown in Table-7.

【０２２８】[0228]

【表２０】 表−７．アズキゾウムシの成虫に対する殺虫効果 化合物No. 濃度(ppm) 殺虫率(%) １- ７ 500 100 １- １０ 500 100 １- １７ 500 100 １- ５８ 500 100[Table 20] Table-7. Insecticidal effect of Azuki weevil on adult compound No. Concentration (ppm) Insecticidal rate (%) 1-7 500 100 1-10 500 100 1-17 500 100 1-58 500 100

【０２２９】試験例−６：モモアカアブラムシの幼虫に
対する殺虫効果 水を入れたスクリュービン(容量：10mL)に、だいこん葉
の葉柄部を挿し、モモアカアブラムシを１葉当り５〜６
頭接種した。接種後、ガラス円筒(径：3.5cm、高さ：15
cm、メッシュの蓋付き)に入れ、３日間２５℃の恒温室
内でアブラムシを増殖させた。だいこん葉上のアブラム
シ成虫を除去した後、葉を製剤例−３の処方に従って製
造した本発明の殺虫剤(乳剤)の水希釈液に浸漬処理(約
５秒間)し、ガラス円筒内に戻した(１濃度、２反復)。
２５℃の恒温室内に保持し、処理後４日目にだいこん葉
上のアブラムシ数を調査し、その結果に基づき殺虫率
(%)を求めた。結果を表−８に示した。Test Example-6: Pesticidal effect on larvae of peach aphids [0229] The petiole of a radish leaf was inserted into a screw bottle (capacity: 10 mL) containing water, and peach peach aphids were grown for 5 to 6 per leaf.
The head was inoculated. After inoculation, glass cylinder (diameter: 3.5cm, height: 15
cm, with a mesh lid) and aphids were grown in a thermostat at 25 ° C. for 3 days. After removing the aphid adults on the radish leaves, the leaves were immersed (about 5 seconds) in a water dilution of the insecticide (emulsion) of the present invention manufactured according to the formulation of Preparation Example-3, and returned to the glass cylinder. (1 concentration, 2 replicates).
After keeping the plant in a constant temperature room at 25 ° C, the number of aphids on radish leaves was examined on the fourth day after the treatment, and the insecticidal rate was determined based on the results.
(%) Was determined. The results are shown in Table-8.

【０２３０】[0230]

【表２１】 表−８．モモアカアブラムシの幼虫に対する殺虫効果 化合物No. 濃度(ppm) 殺虫率(%) １- ６ 500 100 １- ４０ 500 100 １- ５１ 500 100 １- ６３ 500 100[Table 21] Table-8. Insecticidal effect of peach aphid on larvae Compound No. Concentration (ppm) Insecticidal rate (%) 1-6 500 100 1-40 500 100 1-51 500 100 1-63 500 100

【０２３１】試験例−７：ツマグロヨコバイに対する殺
虫効果 ガラス円筒(内径3cm x 長さ17cm)に稲の芽だし苗をセッ
トし、ツマグロヨコバイ４令幼虫を５頭放虫した。製剤
例−３の処方に従って製造した本発明の殺虫剤(乳剤)の
水希釈液(0.5mL)を上記のガラス円筒に散布塔(みずほ理
化製)を用いて散布した(１濃度、２反復)。処理４日後
に、幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を１／２頭死
として殺虫率(%)を求めた。結果を表−９に示した。Test Example-7: Insecticidal effect on the leafhopper leafhopper [0232] Rice seedlings were set in a glass cylinder (inner diameter 3cm x length 17cm), and five fourth-stage larvae of the leafhopper leafhopper were released. A water dilution (0.5 mL) of the insecticide (emulsion) of the present invention produced according to the formulation of Formulation Example-3 was sprayed onto the above-mentioned glass cylinder using a spray tower (manufactured by Mizuho Rika) (1 concentration, 2 repetitions). . Four days after the treatment, the larvae were examined for viability and agony, and the killing rate (%) was determined by assuming that the agony worms were killed by 頭. The results are shown in Table-9.

【０２３２】[0232]

【表２２】 表−９．ツマグロヨコバイの幼虫に対する殺虫効果 化合物No. 濃度(ppm) 殺虫率(%) １- １１ 500 100 １- １５ 500 100 １- ２０ 500 100 １- ６４ 500 100[Table 22] Table-9. Insecticidal effect on the larvae of the black leafhopper, Compound No. Concentration (ppm) Insecticidal rate (%) 1-111 500 100 1-15 500 100 1-20 500 100 1-64 500 100

【０２３３】試験例−８：イネいもち病に対する防除効
果 直径６cmのポットに育苗した３〜４葉期のイネ（品種：
アキニシキ）に製剤例−３の処方に従い調製した乳剤を
水で所定濃度に希釈して、１ポット当たり１０mLの割合
で茎葉散布した。薬液風乾後、オートミール煎汁培地上
で培養したイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の胞
子懸濁液を噴霧接種した後２４時間湿室内に保持して感
染させ、さらに温室内に５〜７日間放置した。評価は各
葉の発病面積比率を査定し、下記の式により防除価を算
出した。結果を表−１０に示した。Test Example-8: Control effect on rice blast Rice at 3-4 leaf stage grown in pots having a diameter of 6 cm (cultivar:
Akinishiki) was diluted with water to a predetermined concentration with the emulsion prepared according to the formulation of Formulation Example-3, and sprayed with foliage at a rate of 10 mL per pot. After air-drying, the spore suspension of rice blast (Pyricularia oryzae) cultured on the oatmeal decoction medium was sprayed and inoculated, and then kept in a humid chamber for 24 hours for infection, and further left in a greenhouse for 5 to 7 days. . Evaluation evaluated the diseased area ratio of each leaf, and calculated the control value by the following formula. The results are shown in Table-10.

【０２３４】[0234]

【数１】 (Equation 1)

【０２３５】[0235]

【表２３】 表−１０．イネいもち病に対する防除効果 化合物No. 濃度(ppm) 防除効果(%) １- ３６ 250 100 １- ３７ 250 100 １- ４７ 250 100[Table 23] Table-10. Control effect on rice blast Compound No. concentration (ppm) Control effect (%) 1-36 250 100 1-37 250 100 1-47 250 100

【０２３６】試験例−９：コムギうどんこ病防除効果試
験 直径６cmのポットに育苗した１〜２葉期のコムギ（品
種：農林６１号）に製剤例−３の処方に従い調製した乳
剤を所定濃度に希釈して、１ポット当たり１０mlの割合
で茎葉散布した。薬液風乾後、コムギうどんこ病菌（Er
ysiphe graminisf.sp.tritici）に罹病したコムギ葉か
ら得た胞子懸濁液を噴霧接種した後、２２℃の温室内に
７〜１０日間放置した。評価は各葉の発病面積比率を査
定し試験例−８と同様の方法により防除価を算出した。
結果を表−１１に示した。Test Example 9: Test for Control of Wheat Powdery Mildew Emulsion prepared according to the formulation of Formulation Example-3 at a 1-2 leaf wheat (cultivar: Norin 61) grown in a 6 cm diameter pot And sprayed foliage at a rate of 10 ml per pot. After air-drying of chemicals, wheat powdery mildew (Er
After spraying and inoculating a spore suspension obtained from a wheat leaf infected with Ysiphe graminisf.sp.tritici), the mixture was allowed to stand in a greenhouse at 22 ° C. for 7 to 10 days. For evaluation, the diseased area ratio of each leaf was evaluated, and the control value was calculated in the same manner as in Test Example-8.
The results are shown in Table-11.

【０２３７】[0237]

【表２４】 表−１１．コムギうどんこ病に対する防除効果 化合物No. 濃度(ppm) 防除効果(%) １- １９ 250 100 １- ３０ 250 100 １- ３５ 250 100 １- ４４ 250 100 １- ６４ 250 100[Table 24] Table-11. Control effect on wheat powdery mildew Compound No. Concentration (ppm) Control effect (%) 1-19 250 100 1-30 250 100 1-35 250 100 1-444 250 100 1-64 250 100

【０２３８】試験例−１０：コムギ赤さび病防除効果試
験 直径６cmのポットに育苗した１〜２葉期のコムギ（品
種：農林６１号）に製剤例−３の処方に従い調製した乳
剤を所定濃度に希釈して、１ポット当たり１０mLの割合
で茎葉散布した。薬液風乾後、コムギ赤さび病菌（Pucc
inia recondita）に罹病したコムギ葉を摩砕して得た胞
子懸濁液を噴霧接種した後、２２℃の湿室に２４時間保
った後、温室内に７〜１０日間放置した。評価は各葉の
発病面積比率を査定し試験例−８と同様の方法により防
除価を算出した。結果を表−１２に示した。Test Example-10: Control test of wheat leaf rust controlling effect Emulsion prepared according to the formulation of Preparation Example-3 was prepared at a predetermined concentration on 1-2 leaf wheat (cultivar: Norin 61) grown in a 6 cm diameter pot. It was diluted and sprayed with foliage at a rate of 10 mL per pot. After air-drying of chemicals, wheat leaf rust fungus (Pucc
After spraying and inoculating a spore suspension obtained by grinding a wheat leaf infected with P. inia recondita), it was kept in a moist room at 22 ° C. for 24 hours, and then left in a greenhouse for 7 to 10 days. For evaluation, the diseased area ratio of each leaf was evaluated, and the control value was calculated in the same manner as in Test Example-8. The results are shown in Table-12.

【０２３９】[0239]

【表２５】 表−１２．コムギ赤さび病に対する防除効果 化合物No. 濃度(ppm) 防除効果(%) １- １２ 250 100 １- ３６ 250 100 １- ４０ 250 100 １- ５７ 250 100 １- ６８ 250 100[Table 25] Table-12. Control effect on wheat leaf rust Compound No. concentration (ppm) Control effect (%) 1-12 250 100 1-36 250 100 1-40 250 100 1-57 250 100 1-68 250 100

【０２４０】試験例−１１：トマト疫病防除効果試験 直径９cmのポットに育苗した３〜５葉期のトマト（品
種：レッドチェリー）に製剤例−３の処方に従い調製し
た乳剤の所定濃度の希釈液を、１ポット当たり１０mLの
割合で茎葉散布した。薬液風乾後、トマト疫病菌（Phyt
ophthora infestans）に罹病したトマト葉から得た遊走
子のう懸濁液を噴霧接種した後、２２℃の湿室に２４時
間保った後、温室内に５〜７日間放置した。評価は各葉
の発病面積比率を査定し試験例−８と同様の方法により
防除価を算出した。結果を表−１３に示した。Test Example 11: Tomato Blight Control Effect Test A diluted solution of a predetermined concentration of an emulsion prepared according to the formulation of Preparation Example-3 for 3-5 leaf stage tomatoes (variety: Red Cherry) grown in pots having a diameter of 9 cm. Was sprayed at a rate of 10 mL per pot. After air-drying the chemical, Phyt
ophthora infestans) were spray-inoculated with a zoospore sac suspension obtained from a tomato leaf infected with the disease, kept in a moist room at 22 ° C for 24 hours, and then left in a greenhouse for 5 to 7 days. For evaluation, the diseased area ratio of each leaf was evaluated, and the control value was calculated in the same manner as in Test Example-8. The results are shown in Table-13.

【０２４１】[0241]

【表２６】 表−１３．トマト疫病に対する防除効果 化合物No. 濃度(ppm) 防除効果(%) １- １７ 250 100 １- ２１ 250 100 １- ５８ 250 100[Table 26] Table-13. Control effect on tomato blight Compound No. Concentration (ppm) Control effect (%) 1-17 250 100 1-21 250 100 1-58 250 100

【０２４２】試験例−１２：キュウリ灰色かび病防除効
果試験 直径９cmのポットに育苗した子葉期のキュウリ（品種：
四葉）に製剤例−３の処方に従い調製した乳剤の所定濃
度の希釈液を、１ポット当たり１０mLの割合で茎葉散布
した。薬液風乾後、キュウリ子葉を葉柄部で切断し湿室
条件となる小型のバット内に保持した。この子葉の中央
部に、蔗糖加用ジャガイモ煎汁寒天培地上で培養した灰
色かび病菌（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液を含む直
径８mmの濾紙の円形小片を置き接種した後、小型バット
を２２℃の湿室に温室内に５〜７日間保持した。評価は
各葉の病斑直径を計測し下記の方法により防除価を算出
した。結果を表−１４に示した。`Test Example-12: Cucumber gray mold control effect test Cucumber at the cotyledon stage grown in a 9 cm diameter pot (cultivar:
(Four leaves) was sprayed with foliage at a ratio of 10 mL per pot of a diluted solution of the emulsion prepared according to the formulation of Preparation Example-3. After the chemical solution was air-dried, the cucumber cotyledons were cut at the petiole and held in a small vat under wet-room conditions. At the center of the cotyledon, a small circular piece of filter paper having a diameter of 8 mm containing a spore suspension of Botrytis cinerea cultured on potato decoction agar medium with sucrose was placed and inoculated. It was kept for 5-7 days in a greenhouse in a moist chamber at ℃. For evaluation, the lesion diameter of each leaf was measured, and the control value was calculated by the following method. The results are shown in Table-14. `

【０２４３】[0243]

【数２】 (Equation 2)

【０２４４】[0244]

【表２７】 表−１４．キュウリ灰色かび病に対する防除効果 化合物No. 濃度(ppm) 防除効果(%) １- ４６ 250 95 １- ５２ 250 88 １- ６７ 250 100[Table 27] Table-14. Control effect on cucumber gray mold control Compound No. concentration (ppm) Control effect (%) 1-46 250 95 1-52 250 88 1-67 250 100

【０２４５】試験例−１３ ：畑地茎葉処理試験 面積２００cm2の樹脂製バットに洪積性埴壌土の畑土壌
を充填し、施肥後、イヌビエ、スズメノテッポウ、セイ
ヨウカラシナ及びマルバアサガオを播種し、均一に覆土
を行った。その後、温室で栽培管理を続け、供試雑草の
生育葉令が１.０〜２.０葉期に達した時、製剤例１によ
り得た本発明化合物を有効成分とする水和剤を水で希釈
調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当たり１０g
となるように所定量を小型動力加圧噴霧器で均一に噴霧
処理した。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理
後２１日目に除草効果について調査を行った。その結果
を表−１５に示した。なお、除草効果の評価は、Test Example -13: Field foliage treatment test A resin vat having an area of 200 cm 2 was filled with field soil of embankment clay loam, fertilized, and seeded with rice breed, sparrow lily, European mustard and malva morning glory. Covering was performed. Thereafter, cultivation management was continued in a greenhouse, and when the growing leaf age of the test weed reached the 1.0-2.0 leaf stage, the wettable powder containing the compound of the present invention obtained in Formulation Example 1 as an active ingredient was added to water. And adjust the amount of the active ingredient by 10g per are.
A predetermined amount was uniformly sprayed with a small power pressurized sprayer so that After that, cultivation management was continued in the greenhouse, and the herbicidal effect was investigated on the 21st day after the chemical treatment. The results are shown in Table-15. In addition, the evaluation of the weeding effect

【０２４６】[0246]

【数３】［１− 処理区における雑草の地上部生体重／
無処理区における雑草の地上部生体重］×１００＝Ｙ
（％）## EQU3 ## [1- Above-ground fresh weight of weeds in the treatment plot /
Aboveground fresh weight of weeds in untreated plot] × 100 = Y
(%)

【０２４７】を求め、下記の基準による除草効果係数で
表した。The herbicidal effect was calculated according to the following criteria.

【０２４８】[0248]

【表２８】 [Table 28]

【０２４９】[0249]

【表２９】 [Table 29]

【０２５０】試験例−１４ ：湛水処理茎葉処理試験 面積２００cm2の樹脂製バットに沖積性埴壌土の水田土
壌を充填し、施肥後、タイヌビエ、コナギ及びホタルイ
を播種し、均一に覆土を行い、３cmの湛水深とした。そ
の後、温室で栽培管理を続け、供試雑草の生育葉令が子
葉期〜１葉期に達した時、製剤例１により得た本発明化
合物を有効成分とする水和剤を水で希釈調整し、有効成
分量の処理薬量が１アール当たり１０gとなるように所
定量をピペットを用い、均一に滴下処理した。その後、
温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８日目に除草効
果について調査を行った。その結果を表−１６に示し
た。なお、除草効果の基準は、試験例−１３の基準と同
様に表した。Test Example -14: Flooding and foliage treatment test A resin vat with an area of 200 cm 2 was filled with alluvial clay loam paddy soil, fertilized, and then seeded with red snapper, conger and firefly, and uniformly covered with soil. The depth was 3 cm. Thereafter, cultivation management is continued in a greenhouse, and when the growth leaf age of the test weed reaches the cotyledon stage to the first leaf stage, the wettable powder containing the compound of the present invention obtained in Formulation Example 1 as an active ingredient is diluted with water. Then, a predetermined amount was uniformly dropped using a pipette so that the treatment amount of the active ingredient was 10 g per 1 are. afterwards,
Cultivation management was continued in the greenhouse, and the herbicidal effect was investigated on the 28th day after the chemical treatment. The results are shown in Table-16. In addition, the reference | standard of the weeding effect was represented similarly to the reference | standard of Test Example-13.

【０２５１】[0251]

【表３０】 表−１６ ：湛水処理茎葉処理効果 供試化合物 有効成分 除草効果 No. g/a タイヌビエ ホタルイ コナギ １-１９ １０ ５ ４ ４ １-３１ １０ ４ ４ ５[Table 30] Table 16: Flooding and foliage treatment effect Test compound Active ingredient Herbicidal effect No. g / a Rubix japonicus Firefly 1-19 10 5 4 4 1-31 10 4 4 5

【０２５２】[0252]

【発明の効果】本発明の６−ハロアルキル−３−（置換
アミノ）−１，２，４−トリアジン−５−オン誘導体を
有効成分とする農薬は各種の農園芸における植物病原
菌、昆虫、ダニ及び雑草に対して極めて優れた防除効果
を有し、農園芸用の農薬として有用である。The pesticides comprising the 6-haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,4-triazin-5-one derivative of the present invention as an active ingredient are useful for plant pathogens, insects, mites and mites in various agricultural and horticultural industries. It has an extremely excellent control effect on weeds and is useful as an agricultural and horticultural pesticide.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 夏目 文嗣 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 福地 俊樹 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 川口 真二 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 菊武 和彦 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB09 CC44 CC67 DD12 DD28 DD29 DD43 DD44 EE03 4H011 AA01 AB01 AB02 AC01 AC02 AC04 AC08 BA01 BB09 BB10 BC01 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16 DD03  ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor, Fumitsugu Natsume, 1000 Kamoshita-cho, Aoba-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Prefecture Mitsubishi Chemical Corporation Yokohama Research Laboratory (72) Inventor Toshiki Fukuchi, 1000 Kamoshita-cho, Aoba-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Mitsubishi Chemical Corporation Yokohama Research Laboratory (72) Inventor Shinji Kawaguchi 1000 Kamoshita-cho, Aoba-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Prefecture Mitsubishi Chemical Corporation Yokohama Research Laboratory (72) Inventor Kazuhiko Kikutake-Kamochi-cho, Aoba-ku, Yokohama, Kanagawa 1000 address Mitsubishi Chemical Corporation Yokohama Research Laboratory F term (reference) 4C063 AA01 BB09 CC44 CC67 DD12 DD28 DD29 DD43 DD44 EE03 4H011 AA01 AB01 AB02 AC01 AC02 AC04 AC08 BA01 BB09 BB10 BC01 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16 DD03

Claims (13)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］ 【化１】 ｛上記式中、Ｒ1はＣ1−Ｃ4のハロアルキル基を示す。
Ｒ2は水素原子、Ｃ1−Ｃ10のアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のア
ルケニル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキニル基、Ｃ3−Ｃ6のシク
ロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6のシクロアルケニル基、Ｃ4−
Ｃ10のアルキルシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6のシクロア
ルキル基で置換されたＣ1−Ｃ3のアルキル基、Ｃ1−Ｃ6
のハロアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のハロアルケニル基、Ｃ3
−Ｃ6のハロシクロアルキル基、Ｃ2−Ｃ5のシアノアル
キル基、Ｃ 2−Ｃ6のアルコキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ6の
アルキルチオアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキルスルフィ
ニルアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキルスルホニルアルキ
ル基、Ｃ1−Ｃ6のアシル基、Ｃ3−Ｃ6のオキソアルキル
基、フェニル基、又はフェニル基で置換されたＣ1−Ｃ3
のアルキル基（ただし、Ｒ2がフェニル基、又はフェニ
ル基で置換されたＣ1−Ｃ3のアルキル基を示す場合、そ
のフェニル基は、１ー３個の同一または異なるハロゲン
原子、Ｃ1−Ｃ4のアルキル基、Ｃ1−Ｃ4のハロアルキル
基、Ｃ1−Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4のハロアルコキ
シ基、Ｃ2−Ｃ5のアシルオキシ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキル
チオ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルスルホニル基、ニトロ基、
シアノ基、又はＣ2−Ｃ5のアルコキシカルボニル基で置
換されていてもよい。）を示す。Ｒ3は、水素原子、Ｃ1
−Ｃ6のアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルケニル基、Ｃ1−Ｃ
6のハロアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のハロアルケニル基、Ｃ2
−Ｃ6のアルキニル基、Ｃ1−Ｃ6のアシル基、Ｃ2−Ｃ6
のアルコキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキルチオアル
キル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキルスルホニルアルキル基、Ｃ
1−Ｃ6のアルキルスルホニル基、Ｃ3−Ｃ7のアシルオキ
シアルキル基、又はＣ2−Ｃ6のアルコキシカルボニル基
を示す。Ｑは下記一般式Ｑ−１からＱ−１２ 【化２】 （上記式中、Ｒ4は水素原子、Ｃ1−Ｃ10のアルキル基、
Ｃ2−Ｃ6のアルケニル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキニル基、Ｃ
3−Ｃ6のシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6のシクロアルケニ
ル基、Ｃ4−Ｃ10のアルキルシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ
6のシクロアルキル基で置換されたＣ1−Ｃ3のアルキル
基、Ｃ1−Ｃ6のハロアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のハロアルケ
ニル基、Ｃ3−Ｃ6のハロシクロアルキル基、Ｃ2−Ｃ5の
シアノアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルコキシアルキル基、
Ｃ2−Ｃ6のアルキルチオアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキ
ルスルホニルアルキル基、Ｃ1−Ｃ6のアシル基、Ｃ3−
Ｃ6のオキソアルキル基、フェニル基、又はフェニル基
で置換されたＣ1−Ｃ3のアルキル基を示す。ただし、Ｒ
4がフェニル基、又はフェニル基で置換されたＣ1−Ｃ3
のアルキル基を示す場合、そのフェニル基は、１ー３個
の同一または異なるハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4のアルキル
基、Ｃ1−Ｃ4のハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4のアルコキシ
基、Ｃ1−Ｃ4のハロアルコキシ基、Ｃ2−Ｃ5のアシルオ
キシ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキ
ルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、又はＣ2−Ｃ5の
アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。Ｘは
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4のアルキル基、Ｃ1
−Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ2−Ｃ6のアルコキシアルキル
基、Ｃ1−Ｃ4のハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4のハロアルコ
キシ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4のハロア
ルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルスルフィニル基、Ｃ
1−Ｃ4のアルキルスルホニル基、Ｃ2−Ｃ5のアシル基、
Ｃ2−Ｃ6のアルコキシカルボニル基、Ｃ2−Ｃ6のアルケ
ニル基、Ｃ2−Ｃ6のアルキニル基、Ｃ2−Ｃ6のアルケニ
ルオキシ基、Ｃ2−Ｃ6のアルキニルオキシ基、Ｃ2−Ｃ5
のアシルオキシ基、Ｃ2−Ｃ6のアルコキシアルコキシ
基、Ｃ2−Ｃ6のカルボキシアルキル基、Ｃ3−Ｃ6のアル
コキシカルボニルアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のカルボキシア
ルコキシ基、Ｃ3−Ｃ6のアルコキシカルボニルアルコキ
シ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルアミノ基、Ｃ2−Ｃ6のジアル
キルアミノ基、Ｃ 2−Ｃ5のアシルアミノ基、Ｃ1−Ｃ4の
アルキルスルホニルアミノ基、メルカプト基、シアノ
基、カルボキシル基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロ
キシル基を示し、ＵはＮＲ4（Ｒ4は前記と同義を示
す）、酸素原子、又は硫黄原子を示す。ｍはＱがＱ−
１、又はＱ−１２の時は１から５の整数を示し、ＱがＱ
−２の時は１から４の整数を示し、ＱがＱ−３、Ｑ−
４、又はＱ−５の時は１から３の整数を示し、ＱがＱ−
６，Ｑ−７、Ｑ−９、又はＱ−１０の時は１または２の
整数を示す。但し、ｍが２から５の整数の場合Ｘは同一
でも異なってもよい。）で表される基を示す。｝で表さ
れる６−ハロアルキル−３−（置換アミノ）−１，２，
４−トリアジン−５−オン誘導体。[Claim 1] The following general formula [I]Ｒ In the above formula, R1Is C1-CFourRepresents a haloalkyl group.
RTwoIs a hydrogen atom, C1-CTenAn alkyl group of CTwo-C6No
Lucenyl group, CTwo-C6Alkynyl group, CThree-C6No shiku
Loalkyl group, CThree-C6A cycloalkenyl group of CFour−
CTenAn alkylcycloalkyl group of CThree-C6Cycloa
C substituted with an alkyl group1-CThreeAn alkyl group of C1-C6
Haloalkyl group of CTwo-C6Haloalkenyl group of CThree
-C6Halocycloalkyl group, CTwo-CFiveCyanoal
Kill group, C Two-C6An alkoxyalkyl group of CTwo-C6of
Alkylthioalkyl group, CTwo-C6Alkylsulfi
Nylalkyl group, CTwo-C6Alkylsulfonylalkyl of
Group, C1-C6An acyl group of CThree-C6Oxoalkyl
Group, phenyl group, or C substituted with a phenyl group1-CThree
Alkyl group (provided that RTwoIs a phenyl group or phenyl
C substituted with1-CThreeWhen an alkyl group of
Is 1 to 3 identical or different halogens
Atom, C1-CFourAn alkyl group of C1-CFourHaloalkyl
Group, C1-CFourAn alkoxy group of C1-CFourThe haloalkoki
Si group, CTwo-CFiveAn acyloxy group of C1-CFourThe alkyl of
Thio group, C1-CFourAlkylsulfonyl group, nitro group,
Cyano group or CTwo-CFiveAt the alkoxycarbonyl group of
It may be replaced. ). RThreeIs a hydrogen atom, C1
-C6An alkyl group of CTwo-C6An alkenyl group of C1-C
6Haloalkyl group of CTwo-C6Haloalkenyl group of CTwo
-C6Alkynyl group, C1-C6An acyl group of CTwo-C6
An alkoxyalkyl group of CTwo-C6The alkylthioal of
Kill group, CTwo-C6Alkylsulfonylalkyl group of C
1-C6Alkylsulfonyl group of CThree-C7Acyloxy
A silalkyl group or CTwo-C6Alkoxycarbonyl group
Is shown. Q represents the following general formulas Q-1 to Q-12:(In the above formula, RFourIs a hydrogen atom, C1-CTenAn alkyl group of
CTwo-C6An alkenyl group of CTwo-C6Alkynyl group, C
Three-C6A cycloalkyl group, CThree-C6The cycloalkene of
Group, CFour-CTenAn alkylcycloalkyl group of CThree-C
6Substituted with a cycloalkyl group of1-CThreeThe alkyl of
Group, C1-C6Haloalkyl group of CTwo-C6No halo arque
Nyl group, CThree-C6Halocycloalkyl group, CTwo-CFiveof
Cyanoalkyl group, CTwo-C6An alkoxyalkyl group of
CTwo-C6An alkylthioalkyl group of CTwo-C6Archi
Rusulfonylalkyl group, C1-C6An acyl group of CThree−
C6An oxoalkyl group, a phenyl group, or a phenyl group
C substituted with1-CThreeRepresents an alkyl group. Where R
FourIs a phenyl group or a phenyl group-substituted C1-CThree
When the alkyl group is represented by 1-3 phenyl groups
The same or different halogen atoms, C1-CFourThe alkyl of
Group, C1-CFourHaloalkyl group of C1-CFourThe alkoxy of
Group, C1-CFourHaloalkoxy group, CTwo-CFiveThe acylo
Xy group, C1-CFourAn alkylthio group of C1-CFourArchi
Rusulfonyl group, nitro group, cyano group, or CTwo-CFiveof
It may be substituted with an alkoxycarbonyl group. X is
Hydrogen atom, halogen atom, C1-CFourAn alkyl group of C1
-CFourAn alkoxy group of CTwo-C6The alkoxyalkyl
Group, C1-CFourHaloalkyl group of C1-CFourThe halo alco
Xy group, C1-CFourAn alkylthio group of C1-CFourNo haloa
Alkylthio group, C1-CFourAlkylsulfinyl group of C
1-CFourAlkylsulfonyl group of CTwo-CFiveAn acyl group of
CTwo-C6An alkoxycarbonyl group of CTwo-C6Arche of
Nyl group, CTwo-C6Alkynyl group, CTwo-C6The alkene
Roxy group, CTwo-C6Alkynyloxy group of CTwo-CFive
An acyloxy group of CTwo-C6Alkoxyalkoxy
Group, CTwo-C6A carboxyalkyl group of CThree-C6Al
Coxycarbonylalkyl group, CTwo-C6Carboxy
Lucoxy group, CThree-C6Of the alkoxycarbonylalkoxy
Si group, C1-CFourAlkylamino group of CTwo-C6Gials
Killamino group, C Two-CFiveAn acylamino group of C1-CFourof
Alkylsulfonylamino group, mercapto group, cyano
Group, carboxyl group, nitro group, amino group, or hydro
Represents a xyl group, and U is NRFour(RFourIndicates the same as above
), An oxygen atom or a sulfur atom. m is Q is Q-
1 or Q-12 represents an integer of 1 to 5;
When -2, an integer of 1 to 4 is shown, and Q is Q-3, Q-
4 or Q-5 represents an integer of 1 to 3, and Q is Q-
6, Q-7, Q-9 or Q-10, 1 or 2
Indicates an integer. However, X is the same when m is an integer of 2 to 5.
But it may be different. ). Represented by｝
6-haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,2
4-triazin-5-one derivatives. 【請求項２】 一般式［Ｉ］において、Ｒ1がトリフル
オロメチル基であることを特徴とする請求項１記載の６
−ハロアルキル−３−（置換アミノ）−１，２，４−ト
リアジン−５−オン誘導体。2. The compound according to claim 1, wherein in the general formula [I], R 1 is a trifluoromethyl group.
-Haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,4-triazin-5-one derivatives. 【請求項３】 一般式［Ｉ］において、Ｒ2がＣ1−Ｃ10
のアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルケニル基、Ｃ3−Ｃ6のシ
クロアルキル基で置換されたＣ1−Ｃ3のアルキル基、Ｃ
2−Ｃ6のアルコキシアルキル基、又はフェニル基で置換
されたＣ1−Ｃ3のアルキル基であることを特徴とする請
求項１又は２に記載の６−ハロアルキル−３−（置換ア
ミノ）−１，２，４−トリアジン−５−オン誘導体。3. In the general formula [I], R 2 is C 1 -C 10
An alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 1 -C 3 alkyl group substituted by a C 3 -C 6 cycloalkyl group,
Of 2 -C 6 alkoxyalkyl group, or wherein the phenyl group is an alkyl group of C 1 -C 3 substituted claims 1 or 2 according to 6 haloalkyl-3- (substituted amino) - 1,2,4-triazin-5-one derivatives. 【請求項４】 一般式［Ｉ］において、Ｒ3が、水素原
子、Ｃ1−Ｃ4のアルキル基、Ｃ1−Ｃ6のアシル基、Ｃ2
−Ｃ6のアルコキシアルキル基、又はＣ1−Ｃ6のアルキ
ルスルホニル基であることを特徴とする請求項１乃至３
の何れかに記載の６−ハロアルキル−３−（置換アミ
ノ）−１，２，４−トリアジン−５−オン誘導体。4. In the general formula [I], R 3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 6 acyl group, a C 2
-C alkoxyalkyl group 6, or C 1 -C 6 claims 1 to 3, characterized in that an alkylsulfonyl group
6. The 6-haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,4-triazin-5-one derivative according to any one of the above. 【請求項５】 一般式［Ｉ］において、ＱがＱ−１、Ｑ
−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−１１又はＱ−１２
のいずれかであり、Ｒ4がＣ1−Ｃ4のアルキル基であ
り、且つＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4のハロ
アルキル基、ニトロ基又はアルコキシ基であることを特
徴とする請求項１乃至４の何れかに記載の６−ハロアル
キル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−
５−オン誘導体。5. In the general formula [I], Q is Q-1, Q
-2, Q-3, Q-4, Q-6, Q-11 or Q-12
Wherein R 4 is a C 1 -C 4 alkyl group, and X is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 haloalkyl group, a nitro group or an alkoxy group. The 6-haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,4-triazine- according to any one of claims 1 to 4.
5-one derivatives. 【請求項６】 下記一般式［II］ 【化３】 ｛上記式中、Ｒ1およびＲ2は前記一般式［Ｉ］と同義を
示す。Ｙはハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4の
アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4のハロアルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4
のアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1−Ｃ4のハロアルキ
ルスルホニルオキシ基、Ｃ6−Ｃ10の置換アリールスル
ホニルオキシ基、メルカプト基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルチ
オ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルスルフィニル基、Ｃ 1−Ｃ4の
アルキルスルホニル基、又は−Ｎ（Ｒ3）2（Ｒ3は前記
一般式［Ｉ］と同義を示し、Ｒ3は同一でも相異なって
いても良い。）を示す。ただし、Ｙがヒドロキシル基、
またはメルカプト基のとき、Ｒ2は水素原子、Ｃ1−Ｃ10
のアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルケニル基、Ｃ2−Ｃ6のア
ルキニル基、Ｃ3−Ｃ6のシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ６
のシクロアルケニル基、Ｃ4−Ｃ10のアルキルシクロア
ルキル基、Ｃ3−Ｃ6のシクロアルキル基で置換されたＣ
1−Ｃ3のアルキル基、Ｃ1−Ｃ6のハロアルキル基、Ｃ2
−Ｃ6のハロアルケニル基、Ｃ3−Ｃ6のハロシクロアル
キル基、Ｃ2−Ｃ5のシアノアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアル
コキシアルキル基、Ｃ 2−Ｃ6のアルキルチオアルキル
基、Ｃ2−Ｃ6のアルキルスルホニルアルキル基、Ｃ1−
Ｃ6のアシル基、Ｃ3−Ｃ6のオキソアルキル基、又はフ
ェニル基（ただし、このフェニル基は、１ー３個の同一
または異なるハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4のアルキル基、Ｃ
1−Ｃ4のハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ
1−Ｃ4のハロアルコキシ基、Ｃ2−Ｃ5のアシルオキシ
基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルス
ルホニル基、ニトロ基、シアノ基、又はＣ2−Ｃ5のアル
コキシカルボニル基で置換されていてもよい。）で置換
されたＣ1−Ｃ3のアルキル基を示す。｝で表される６−
ハロアルキル−１，２，４−トリアジン−５−オン誘導
体。6. A compound represented by the following general formula [II]:Ｒ In the above formula, R1And RTwoHas the same meaning as in the above general formula [I]
Show. Y is a halogen atom, a hydroxyl group, C1-CFourof
Alkoxy group, C1-CFourHaloalkoxy group, C1-CFour
Alkylsulfonyloxy group, C1-CFourHalo archi
Rusulfonyloxy group, C6-CTenSubstituted arylsul
Honyloxy group, mercapto group, C1-CFourAlkyl
O group, C1-CFourAlkylsulfinyl group of C 1-CFourof
An alkylsulfonyl group, or -N (RThree)Two(RThreeIs
Having the same meaning as in general formula [I],ThreeAre the same but different
May be. ). Provided that Y is a hydroxyl group,
Or a mercapto group, RTwoIs a hydrogen atom, C1-CTen
An alkyl group of CTwo-C6An alkenyl group of CTwo-C6No
Rukinyl group, CThree-C6A cycloalkyl group, CThree-C6
A cycloalkenyl group of CFour-CTenAlkyl cycloa
Alkyl group, CThree-C6Substituted with a cycloalkyl group of
1-CThreeAn alkyl group of C1-C6Haloalkyl group of CTwo
-C6Haloalkenyl group of CThree-C6Halocycloal
Kill group, CTwo-CFiveA cyanoalkyl group of CTwo-C6Al
Coxyalkyl group, C Two-C6Alkylthioalkyl
Group, CTwo-C6Alkylsulfonylalkyl group of C1−
C6An acyl group of CThree-C6An oxoalkyl group, or
Phenyl group (provided that the phenyl group has 1 to 3 identical
Or a different halogen atom, C1-CFourAn alkyl group of C
1-CFourHaloalkyl group of C1-CFourAn alkoxy group of C
1-CFourHaloalkoxy group, CTwo-CFiveAcyloxy
Group, C1-CFourAn alkylthio group of C1-CFourThe alkyls of
Ruphonyl group, nitro group, cyano group, or CTwo-CFiveAl
It may be substituted with a oxycarbonyl group. Replace with)
Done C1-CThreeRepresents an alkyl group. 6 represented by｝
Haloalkyl-1,2,4-triazin-5-one derivatives
body. 【請求項７】 一般式［II］において、Ｒ1がトリフル
オロメチル基であることを特徴とする請求項６記載の６
−ハロアルキル−１，２，４−トリアジン−５−オン誘
導体。7. The compound according to claim 6, wherein in the general formula [II], R 1 is a trifluoromethyl group.
-Haloalkyl-1,2,4-triazin-5-one derivatives. 【請求項８】 一般式［II］において、Ｒ2がＣ1−Ｃ10
のアルキル基、Ｃ2−Ｃ6のアルケニル基、Ｃ3−Ｃ6のシ
クロアルキル基で置換されたＣ1−Ｃ3のアルキル基、Ｃ
2−Ｃ6のアルコキシアルキル基、又はフェニル基で置換
されたＣ1−Ｃ3のアルキル基であることを特徴とする請
求項６又は７記載の６−ハロアルキル−１，２，４−ト
リアジン−５−オン誘導体。8. In the general formula [II], R 2 is C 1 -C 10
An alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 1 -C 3 alkyl group substituted by a C 3 -C 6 cycloalkyl group,
Of 2 -C 6 alkoxyalkyl group, or a 6-haloalkyl-1,2,4-triazines according to claim 6 or 7, wherein the phenyl group is an alkyl group of C 1 -C 3 substituted - 5-one derivatives. 【請求項９】 一般式［II］において、Ｙがメルカプト
基、Ｃ1−Ｃ4のアルキルチオ基、又はアミノ基であるこ
とを特徴とする請求項６乃至８の何れかに記載の６−ハ
ロアルキル−１，２，４−トリアジン−５−オン誘導
体。9. The 6-haloalkyl according to claim 6, wherein in the general formula [II], Y is a mercapto group, a C 1 -C 4 alkylthio group or an amino group. -1,2,4-triazin-5-one derivatives. 【請求項１０】 請求項１乃至５記載の６−ハロアルキ
ル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−５
−オン誘導体を有効成分とする農薬。10. The 6-haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,4-triazine-5 according to claim 1.
A pesticide containing an -one derivative as an active ingredient. 【請求項１１】 請求項１乃至５記載の６−ハロアルキ
ル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−５
−オン誘導体を有効成分とする殺菌剤。11. The 6-haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,4-triazine-5 according to claim 1.
A fungicide containing an -one derivative as an active ingredient. 【請求項１２】 請求項１乃至５記載の６−ハロアルキ
ル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−５
−オン誘導体を有効成分とする殺虫剤。12. The 6-haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,4-triazine-5 according to claim 1.
-An insecticide containing an -one derivative as an active ingredient. 【請求項１３】 請求項１乃至５記載の６−ハロアルキ
ル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−５
−オン誘導体を有効成分とする除草剤。13. The 6-haloalkyl-3- (substituted amino) -1,2,4-triazine-5 according to claim 1.
A herbicide containing an -one derivative as an active ingredient.
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