JP2000319114A - 相乗作用を有する除草剤 - Google Patents
相乗作用を有する除草剤Info
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Abstract
ラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチル
プロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル(化
合物A)と化合物群B1)エトベンザニド、B2)ジメタメト
リン、B3) ピリミノバックメチル、B4)ブタミホス、B5)
ペントキサゾン、B6)オキサジクロメホン、B7)ハロスル
フロンメチル、B8)SAP、B9)ACN、B10)ジチオピル、B11)
ベンゾビシクロンの一種以上とを組み合わせて含有す
る。
Description
除草剤に関する。
作物の生育を著しく阻害する。それにより、収量の減
収、品質の低下がもたらされる。そのために雑草の管理
はきわめて重要である。従って、雑草類に対して極めて
優れた除草作用を示し、かつ栽培作物に対して極めて大
きな許容性を示す除草剤に対する要望があった。
は、除草剤の有効物質として、1-(3-クロロ-4,5,6,7-テ
トラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチ
ルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル
(化合物A)(1-(3-choloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazo
lo-[1,5-a]-pyridin-2-yl)-5-(methylpropargylamino)-
4-pyrazolylcarbonitrile)をはじめとする種々の化合物
が記載されている。しかしながら、上記の化合物Aを単
独で使用した場合の除草効果は依然として不十分であ
る。この特表平8−506086号公報には、上記の化
合物Aをその他の除草剤有効物質と組み合わせて用いた
場合に、著しく高い作用(相乗作用)が得られることに
ついては具体的に記載されていない。
類に対して極めて優れた除草作用を示し、かつ栽培作物
に対して極めて大きな許容性を示す除草剤を提供するこ
とにある。
わたる除草性有効物質を用いた生物学的温室試験におい
て、上記化合物Aと一緒に使用した場合に多種にわたる
雑草類に対して極めて優れた作用を示し、しかも特にイ
ネに対して極めて許容性が大なる有効な新規な有効物質
の組合せを見いだした。
物質として1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ
-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミ
ノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル(化合物A)と、下記
化合物群(化合物B) B1) エトベンザニド 2',3'-ジクロロ-4-エトキシメトキシベンズアニリド B2) ジメタメトリン 2-メチルチオ-4-エチルアミノ-6-(1,2-ジメチルプロピ
ルアミノ)-s-トリアジンB3) ピリミノバックメチル メチル=2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル) オキ
シ]-6-[1-(メトキシイミノ)エチル] ベンゾエート B4) ブタミホス O-エチル-O-(3-メチル-6-ニトロフェニル) セコンダリ
ーブチルホスホロアミドチオエート B5) ペントキサゾン 3-(4-クロロ-5-シクロペンチルオキシ-2-フルオロフェ
ニル)-5-イソプロピリデン-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジ
オン B6) オキサジクロメホン 3-[1-(3,5-ジクロルフェニル)-1-メチルエチル]-2,3-ジ
ヒドロ-6-メチル-5-フェニル-4H-1,3-オキサジン-4-オ
ン B7) ハロスルフロンメチル メチル=3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル
カルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾール-4-
カルボキシラート B8) SAP O,O-ジイソプロピル-2-(ベンゾスルホンアミド)エチル
ジチオホスフェート B9) ACN 2-アミノ-3-クロロ-1,4-ナフトキノン B10)ジチオピル S,S'-ジメチル=2-ジフルオロメチル-4-イソブチル-6-ト
リフルオロメチルピリジン-3,5-ジカルボチオエート B11)ベンゾビシクロン [3-(2-クロロ-4-メチルスルフォニルベンゾイル)-4-フ
ェニルチオ]ビシクロ[3,2,1]オクト-3-エン-2-オン からなる群から選択された少なくとも一種の化合物とを
組み合わせて用いることによって、個々の有効物質を単
独で用いた場合からは予期できない相乗作用が得られる
ことを見いだした。
物質のほかに適当な調合助剤を含有する除草剤にも関す
る。また、本発明による除草剤は、化合物AおよびB以
外の有効物質を含有していてもよい。
き、具体的には水和剤、乳化性濃縮物、水溶液、エマル
ジョン、噴霧用溶液(タンクミックス)、油性または水
性分散物、サスポエマルジョン、粉剤、種子処理剤、土
壌用または散布用粒剤、水分散性粒剤、ULV調合物、分
散性粒剤、マイクロカプセル、ワックスおよびジャンボ
剤などを例示できるが、それらに限定されるものではな
い。これらの製剤は、単独または散布時に混合(タンク
ミックス)したり、各成分を単独に散布しても施用する
ことが可能である。またその他の農薬肥料等の有用な物
質を製剤中に含有させることも可能である。農薬製剤の
調製方法としては各種のものが公知であり、例えば「農
薬の製剤技術と基礎、日本農薬学会農業製剤施用研究協
会編」、「農薬製剤ガイド、日本農薬学会農業製剤施用
研究協会編」などに多くが紹介されているが、これに限
定されるものではない。
あり、希釈剤または不活性物質の他に、さらに有効物質
および例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノー
ル、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキルスル
ホネートまたはアルキルフェノールスルホネートのよう
な湿展剤およびナトリウムリグニンスルホネート、ナト
リウム2,2'-ジナフチルメタン-6,6'-ビスルホネート、
ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートまたはその
他のナトリウムオレイルメチルタウリネートのような分
散剤を含む。
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまた
はその他の高沸点芳香族または炭化水素のような有機溶
媒中に、1種以上の乳化剤とともに有効物質を溶解する
ことによって製造される。使用することのできる乳化剤
は、例えば以下のものである:カルシウムドデシルベン
ゼンスルホネートのようなカルシウムアルキルアリール
スルホネート、または脂肪酸ポリグリコールエステル、
アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エ
チレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビット
エステルのような非イオン性乳化剤。
質、例えばタルク、カオリン、ベントナイト、葉ろう石
のような天然クレイ、またはけい藻土とともに粉砕する
ことによって得られる。
を噴霧することによって、またはポリビニルアルコー
ル、ポリアクリル酸ナトリウムまたはその他の鉱油のよ
うなバインダーを用いて、砂、カオリナイトまたは粒状
不活性材料のような担体の表面に、有効物質濃縮物を塗
布することによって製造することができる。適した有効
物質は、肥料との混合物の形を望む場合には、従来の肥
料粒剤の製造方法で粒状化してもよい。
化合物Aおよび化合物Bの含有量は、製剤の形態に応じ
て広範囲に変化させることができ、好ましくは除草剤全
体を基準として0.1〜99重量%である。水和剤中の
有効物質の濃度は、例えば約0.1〜90重量%であ
り、100重量%までの残りは、従来の製剤助剤で構成
される。乳剤の場合には、有効物質濃度は、約0.1〜
80重量%であってもよい。粉剤の形の製剤は、通常
0.1〜20重量%の有効物質を含み、噴霧用溶液は、
0.1〜20重量%で含む。粒剤の場合には、有効物質
含有量は、有効化合物が液状であるか、固体状である
か、そして造粒助剤、増量剤及びその類が使用されてい
るかどうかに、ある程度依存する。その他に、上記した
有効物質の製剤は、場合によっては、それぞれの場合に
おいて通常の固着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透
剤、溶媒、増量剤又は担体を含有していてもよい。
化合物Aと化合物Bとの配合比は、製剤の形態および使
用目的に応じて広範囲に変化させることができ、例えば
重量比で1:0.001〜1000、好ましくは1:
0.01〜100とすることができる。
の種類、防除対象植物の種類および発芽前および発芽後
の処理に応じて広範囲に変化してもよく、例えば0.001
〜5kg/ha、好ましくは0.01〜1kg/haである。
て、望ましくない雑草類を選択的に防除することができ
る。
葉の有害植物(雑草)に対して卓越した除草効果を示
す。本発明による除草剤は、望ましくない植物またはそ
れらが生育している場所に施用することができる。根
茎、根株またはその他の多年生の器官から発芽する防除
困難な多年生の雑草もまた本発明による除草剤によって
防除される。その際、有効物質が、作物の播種前処理、
播種後処理、移植前処理、移植後処理、並びに雑草の発
芽前処理または発芽後処理のいずれの処理法によって適
用されたかということは重要ではない。
び双子葉の植物に対して良好な除草作用を示す。種々の
栽培植物における本発明による除草剤の選択的な使用
は、例えば菜種、ビート、ダイズ、ワタ、イネ、オオム
ギ、コムギおよび他の穀類の場合に可能である。本発明
による除草剤は、ビート、ワタ、ダイズ、トウモロコシ
および穀類の場合に選択的な除草剤としてとくに好適で
ある。しかし、この除草剤は、永続的な栽培食物、例え
ば森林地の森林樹、観賞用樹木、果実、ブドウ樹、柑橘
類、堅果類、バナナ、コーヒー、茶、ゴム、アフリカ油
椰子類、ココア、漿果類およびホップ中の雑草の防除に
使用することができる。本発明による除草剤によって防
除される単子葉および双子葉の有害植物の例を以下に例
示するが、これは特定の種に限定するものではない。
に対して使用することができる:双子葉類の雑草種:シ
ロガラシ(Sinapis)、マメグンバイナズナ(Lepidiu
m)、ヤエムグラ(Galium)、ハコベ(Stellaria)、カ
ミツレ(Matricaria)、アンテミス(Anthemis)、ハキ
ダメギク(Galinsoga)、アカザ(Chenopodium)、アブ
ラナ(Brassica)、イラクサ(Urtica)、キオン(Sene
cio)、ヒユ(Amaranthus)、スベリヒユ(Portulac
a)、オナモミ(Xanthium)、コンボルブルス(Convolv
ulus)、サツマイモ(Ipomoea)、ミチヤナギ(Polygon
um)、セスバニア(Sesbania)、ブタクサ(Ambrosi
a)、アザミ(Cirsium)、ヒレアザミ(Carduus)、ハ
ルノノゲシ(Sonchus)、ナス(Solanum)、イヌガラシ
(Rorippa)、オドリコソウ(Lamium)、クワガタソウ
(Veronica)、イチビ(Abutilon)、チョウセンアサガ
オ(Datura)、スミレ(Viola)、ガレオプシス(Galeo
psis)、ケシ(Papaver)、ヤグルマギク(Centaure
a)、キク(Chrysanthemum)、アゼナ(Lindernia)、
アブノメ(Dopatrium)およびセリ(Oenanthe)。単子
葉類の雑草種:カラスムギ(Avena)、スズメノテッポ
ウ(Alopecurus)、ヒエ(Echinochloa)、アワ(Setar
ia)、キビ(Panicum)、メヒシバ(Digitaria)、イチ
ゴツナギ(Poa)、オヒシバ(Eleusine)、ブラキアリ
ア(Brachiaria)、ドクムギ(Lolium)、スズメノチャ
ヒキ(Bromus)、カヤツリグサ(Cyperus)、ホタルイ
(Scirpus juncoides)、カモジグサ(Agropyron)、オ
モダカ(Sagittaria)、コナギ(Monochoria vaginali
s)、テンツキ(Fimbristylis)、ハリイ(Eleochari
s)、カモノハシ(Ischaemum)およびアペラ(Aper
a)。
説明する。 試験方法:単子葉および双子葉の雑草種子を1/10000aの
プラスチック製ポットの中につめた埴壌土の中に播種し
た。播種翌日に、水和剤、粒剤、乳剤の形態に調合され
た本発明による有効物質の組合せ並びに平行試験におい
ては対応して調剤された個々の有効物質を湛水処理し
た。処理後は温室内に静置し、処理約40日後に肉眼観
察により除草効果を判定した。判定の基準は以下の通
り。 0:効果なし〜100:完全枯死 一つの組合せ剤の計算された理論的に予想された効果度
は、コルビー(C.S.Colby)の式:「除草組合せの相乗的
および拮抗的反応の計算(Calculation of synergistic
and antagonistic response of herbicide Combination
Weed 15(1967)20-22)」によって決定される。
である。 E=X+Y-(XY/100) (上記式中、X=x g/haの施用割合における除草剤Aによ
る損傷度(%)であり、Y=y g/haの施用割合における除
草剤Bによる損傷度(%)であり、E=x+y g/haにおける
除草剤A+Bによる予想される損傷度である。) 実際の損傷度が、計算により予想されたものに比較して
大であるならば、組合せの作用は相加的なものを越えて
いること、すなわち相乗的効果が存在することを意味す
る。 実施例1 化合物Aとエトベンザニド(化合物B1)の
混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、エトベンザ
ニドを700、350、175g/haで処理した。
た。
混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ジメタメト
リンを30、17、7.5g/haで処理した。
められた。
3)の混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ピリミノバ
ックメチルを15、7.5、3.8g/haで処理した。
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ブタミホス
を350、175、87.5g/haで処理した。
められた。
混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ペントキサ
ゾンを200、100、50g/haで処理した。
められた。
6)の混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、オキサジク
ロメホンを30、15、7.5g/haで処理した。
混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ハロスルフ
ロンを30、15、7.5g/haで処理した。
た。
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、SAPを135
0、675、337.5g/haで処理した。
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ACNを90
0、450、225g/haで処理した。
められた。
混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ジチオピル
を60、30、15g/haで処理した。
1)の混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ベンゾビシ
クロンを100、50、25g/haで処理した。
められた。
詰め、水深が2cmになるように水を注ぐ。土壌表面を
攪拌(代かき)し、その翌日に水稲苗(品種:コシヒカ
リ、株高約15cm)を移植した。移植5日後に水和
剤、粒剤、乳剤の形態に調合された本発明による有効物
質の組合せを湛水処理した。
程度を以下の基準に従って判定した。 0:薬害なし〜100:完全枯死。10以下は許容範
囲。 実施例12 化合物Aとエトベンザニド(化合物B1)
の混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリル400、200g/ha、エトベンザニド28
00、1400g/haを混合して処理した。
の混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ジメタメトリン12
0、60g/haを混合して処理した。
B3)の混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ピリミノバックメ
チル60、30g/haを混合して処理した。
合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ブタミホス1400、
700g/haを混合して処理した。
の混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ペントキサゾン80
0、400g/haを混合して処理した。
6)の混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリル400、200g/ha、オキサジクロメホ
ン120、60g/haを混合して処理した。
の混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ハロスルフロン12
0、60g/haを混合して処理した。
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリル400、200g/ha、SAP5400、2700
g/haを混合して処理した。
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ACN3600、1800
g/haを混合して処理した。
混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ジチオピル240、1
20g/haを混合して処理した。
1)の混合 1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピ
リジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラ
ゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ベンゾビシクロン
400、200g/haで処理した。
Claims (7)
- 【請求項1】 有効物質として、1-(3-クロロ-4,5,6,7-
テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メ
チルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル
(化合物A)と下記化合物群(化合物B)の少なくとも
一種とを組み合わせて含有する除草剤。 B1)エトベンザニド 2',3'-ジクロロ-4-エトキシメトキシベンズアニリド B2)ジメタメトリン 2-メチルチオ-4-エチルアミノ-6-(1,2-ジメチルプロピ
ルアミノ)-s-トリアジン B3) ピリミノバックメチル メチル=2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル) オキ
シ]-6-[1-(メトキシイミノ)エチル]ベンゾエート B4)ブタミホス O-エチル-O-(3-メチル-6-ニトロフェニル) セコンダリ
ーブチルホスホロアミドチオエート B5)ペントキサゾン 3-(4-クロロ-5-シクロペンチルオキシ-2-フルオロフェ
ニル)-5-イソプロピリデン-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジ
オン B6)オキサジクロメホン 3-[1-(3,5-ジクロルフェニル)-1-メチルエチル]-2,3-ジ
ヒドロ-6-メチル-5-フェニル-4H-1,3-オキサジン-4-オ
ン B7)ハロスルフロンメチル メチル=3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル
カルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾール-4-
カルボキシラート B8)SAP O,O-ジイソプロピル-2-(ベンゾスルホンアミド)エチル
ジチオホスフェート B9)ACN 2-アミノ-3-クロロ-1,4-ナフトキノン B10)ジチオピル S,S'-ジメチル=2-ジフルオロメチル-4-イソブチル-6-ト
リフルオロメチルピリジン-3,5-ジカルボチオエート B11)ベンゾビシクロン [3-(2-クロロ-4-メチルスルフォニルベンゾイル)-4-フ
ェニルチオ]ビシクロ[3,2,1]オクト-3-エン-2-オン。 - 【請求項2】 有効物質の含有量が、0.1〜99重量
%である請求項1に記載の除草剤。 - 【請求項3】 請求項1に記載の除草剤を製造する方法
において、水和剤、乳化性濃縮物、水溶液、エマルジョ
ン、噴霧用溶液(タンクミックス)、油性または水性分
散物、サスポエマルジョン、粉剤、種子処理剤、土壌用
または散布用粒剤、水分散性粒剤、ULV調合物、分散性
粒剤、マイクロカプセル、ワックスおよびジャンボ剤よ
りなる群から選択された剤型に、化合物Aと一種または
それ以上の化合物Bとを製剤することを特徴とする上記
方法。 - 【請求項4】 請求項1または2に記載の除草剤の有効
量を、望ましくない植物またはそれらが生育している場
所に施用することを特徴とする、望ましくない植物の防
除方法。 - 【請求項5】 栽培作物中の雑草類を選択的に防除する
請求項4に記載の方法。 - 【請求項6】 栽培作物がイネである請求項4または5
に記載の方法。 - 【請求項7】 請求項1または2に記載の除草剤を、栽
培作物中の雑草類の選択的防除に使用する方法。
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---|---|---|---|
JP12311599A JP4393620B2 (ja) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | 相乗作用を有する除草剤 |
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