JP2000290215A - バニリンの製造方法 - Google Patents
バニリンの製造方法Info
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- JP2000290215A JP2000290215A JP11100840A JP10084099A JP2000290215A JP 2000290215 A JP2000290215 A JP 2000290215A JP 11100840 A JP11100840 A JP 11100840A JP 10084099 A JP10084099 A JP 10084099A JP 2000290215 A JP2000290215 A JP 2000290215A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/512—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being a free hydroxyl group
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- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】原料の入手が容易であり、温和条件下で、かつ
簡便な操作でバニリンを製造する方法を提供する。 【解決手段】下記の化学式（１） 【化１】 で示されるコニフェリルアルコール、または下記化学式
（２） 【化２】 で示されるコニフェリンに酸を作用させ、反応物からバ
ニリンを得る。
簡便な操作でバニリンを製造する方法を提供する。 【解決手段】下記の化学式（１） 【化１】 で示されるコニフェリルアルコール、または下記化学式
（２） 【化２】 で示されるコニフェリンに酸を作用させ、反応物からバ
ニリンを得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、コニフェリルアル
コールまたはコニフェリンに酸を作用させることで、バ
ニリンを生成させることを特徴とするバニリンの製造方
法に関するものである。
コールまたはコニフェリンに酸を作用させることで、バ
ニリンを生成させることを特徴とするバニリンの製造方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】バニリンは、バニラ豆の主要香気成分
で、非常に甘く、持続力の強いクリミーなバニラ様香気
を有し、甘味づけ、保留剤および増幅剤のためのフレー
バー原料として広範囲に使用されている。具体的には、
バニラフレーバーだけでなく、ミルク、ヨーグルト、バ
ター、チョコレートおよびフルーツ等の殆どの食品等に
幅広く使われている（「香りの総合辞典」、ｐ２１５，
日本香料協会編、朝倉書房発行）。
で、非常に甘く、持続力の強いクリミーなバニラ様香気
を有し、甘味づけ、保留剤および増幅剤のためのフレー
バー原料として広範囲に使用されている。具体的には、
バニラフレーバーだけでなく、ミルク、ヨーグルト、バ
ター、チョコレートおよびフルーツ等の殆どの食品等に
幅広く使われている（「香りの総合辞典」、ｐ２１５，
日本香料協会編、朝倉書房発行）。
【０００３】従来、バニリンの製造方法としては、パル
プ工業からの副産物として排出される亜硫酸廃液中に含
まれるリグノバニリンを原料とし、これを分解する方法
が主流であったが、この方法は針葉樹の資源および公害
等の問題から退潮し、現在のバニリンの製造法としては
次の(a) 〜(c) の方法があるが、何れの製造方法も複数
の反応工程が必要となる。
プ工業からの副産物として排出される亜硫酸廃液中に含
まれるリグノバニリンを原料とし、これを分解する方法
が主流であったが、この方法は針葉樹の資源および公害
等の問題から退潮し、現在のバニリンの製造法としては
次の(a) 〜(c) の方法があるが、何れの製造方法も複数
の反応工程が必要となる。
【０００４】(a) オイゲノールを原料に用い、アルカリ
存在下、加熱異性化により得られるイソオイゲノールを
酸化しバニリンを得る方法 (b) サフロールを原料に用い、アルカリとアルコール存
在下、加圧、加熱によりメチレンジオキシ環を開環後、
プロトカテキュアルデヒドに変換し最終的にメチル化に
よりバニリンを得る方法 (c) グアヤコ−ルを原料に用い、ライマー−ティーマン
反応あるいは、シュウ酸の電解還元で得られるグリオキ
シル酸を触媒存在下、酸化しバニリンを得る方法。
存在下、加熱異性化により得られるイソオイゲノールを
酸化しバニリンを得る方法 (b) サフロールを原料に用い、アルカリとアルコール存
在下、加圧、加熱によりメチレンジオキシ環を開環後、
プロトカテキュアルデヒドに変換し最終的にメチル化に
よりバニリンを得る方法 (c) グアヤコ−ルを原料に用い、ライマー−ティーマン
反応あるいは、シュウ酸の電解還元で得られるグリオキ
シル酸を触媒存在下、酸化しバニリンを得る方法。
【０００５】また、特表平１０−５１２６１４号公報に
は、化学式（１）で示されるコニフェリルアルコールを
含むｐ−ヒドロキシスチレン型化合物を、有機溶媒中
で、８０℃以上２５０℃未満の高温、８０バールまでの
高圧下で、非酵素的酸化分解するバニリンの製法が記載
されている。しかしながら、この方法は反応容器として
耐圧密閉容器を要するため一回の反応で大量には生産で
きないか、もしくは特殊な装置が必要になるなど工業的
に有利な製法とはいえなかった。さらにこの特表平１０
−５１２６１４号公報には、具体的にはクルクミンから
バニリンを製造する方法が記載されているが、クルクミ
ンからバニリンへの変換率が３％となっており収率面で
も問題があった。
は、化学式（１）で示されるコニフェリルアルコールを
含むｐ−ヒドロキシスチレン型化合物を、有機溶媒中
で、８０℃以上２５０℃未満の高温、８０バールまでの
高圧下で、非酵素的酸化分解するバニリンの製法が記載
されている。しかしながら、この方法は反応容器として
耐圧密閉容器を要するため一回の反応で大量には生産で
きないか、もしくは特殊な装置が必要になるなど工業的
に有利な製法とはいえなかった。さらにこの特表平１０
−５１２６１４号公報には、具体的にはクルクミンから
バニリンを製造する方法が記載されているが、クルクミ
ンからバニリンへの変換率が３％となっており収率面で
も問題があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、原料
の入手が容易であり、５０℃未満の水溶液中のような温
和な条件下で、かつ簡便な操作で製造できるバニリンの
製造方法を提供することにある。
の入手が容易であり、５０℃未満の水溶液中のような温
和な条件下で、かつ簡便な操作で製造できるバニリンの
製造方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を行った結果、下記化学式
（１）
を解決するために鋭意研究を行った結果、下記化学式
（１）
【０００８】
【化５】 で示されるコニフェリルアルコール、または化学式
（２）
（２）
【０００９】
【化６】 で示されるコニフェリンに酸を作用させることで簡便に
バニリンが生成することを見いだし、本発明を完成させ
るに至った。
バニリンが生成することを見いだし、本発明を完成させ
るに至った。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳細に説明する。
て詳細に説明する。
【００１１】本発明のバニリンの製造方法において、原
料として用いられる化学式（１）
料として用いられる化学式（１）
【００１２】
【化７】 で示されるコニフェリルアルコールは、通常市販されて
いる化合物である。
いる化合物である。
【００１３】また、化学式（２）
【００１４】
【化８】 で示されるコニフェリンも、植物材料の根、茎、葉、果
実、果皮等の部位は限定されず、植物材料から、通常の
方法で抽出、精製することで容易に得ることができる。
実、果皮等の部位は限定されず、植物材料から、通常の
方法で抽出、精製することで容易に得ることができる。
【００１５】本発明の製造方法に用いられるこの化学式
（２）で示されるコニフェリンを含有する植物体を、含
有部位と共に挙げると、プルーンの果実、レモン、オレ
ンジ、ユズ、キンカンおよび温州ミカン等の柑橘類の果
皮や、ライラックの樹皮および月桃の葉等を挙げること
ができる。
（２）で示されるコニフェリンを含有する植物体を、含
有部位と共に挙げると、プルーンの果実、レモン、オレ
ンジ、ユズ、キンカンおよび温州ミカン等の柑橘類の果
皮や、ライラックの樹皮および月桃の葉等を挙げること
ができる。
【００１６】また、このような植物体から本発明に用い
られる化学式（２）コニフェリンを得る方法として、一
般には、以下の方法が挙げられる。
られる化学式（２）コニフェリンを得る方法として、一
般には、以下の方法が挙げられる。
【００１７】すなわち、植物材料の根、茎、葉または果
実等から、極性溶媒により配糖体を抽出する。具体的に
は、水、メタノール、エタノールまたはアセトン等の極
性溶媒の単独あるいはこれらの混合溶媒中で、植物材料
を摩砕、もしくは粉砕抽出処理する。得られた抽出液を
必要に応じ、ろ過し、減圧下濃縮し、得られた濃縮液を
水で希釈後、多孔性吸着樹脂を充填したカラムクロマト
グラフィーに通過吸着させる。
実等から、極性溶媒により配糖体を抽出する。具体的に
は、水、メタノール、エタノールまたはアセトン等の極
性溶媒の単独あるいはこれらの混合溶媒中で、植物材料
を摩砕、もしくは粉砕抽出処理する。得られた抽出液を
必要に応じ、ろ過し、減圧下濃縮し、得られた濃縮液を
水で希釈後、多孔性吸着樹脂を充填したカラムクロマト
グラフィーに通過吸着させる。
【００１８】カラムクロマトグラフィーの充填剤として
は、オルガノ株式会社のアンバーライト（ローム アン
ド ハース社登録商標）XAD-2 、 XAD-4、 XAD-7、 XAD
-8、XAD-2000 、ダイヤモンドシャムロックケミカル社
のデュオライト（ドーム アンド ハース社登録商標）
S-30、 ES-33、S-37、三菱化学株式会社のダイヤイオン
（三菱化成株式会社登録商標）HP-10 、 HP-20、 HP-21
および HP-40、等を用いることができる。特に好ましい
充填剤はアンバーライトXAD-2 である。
は、オルガノ株式会社のアンバーライト（ローム アン
ド ハース社登録商標）XAD-2 、 XAD-4、 XAD-7、 XAD
-8、XAD-2000 、ダイヤモンドシャムロックケミカル社
のデュオライト（ドーム アンド ハース社登録商標）
S-30、 ES-33、S-37、三菱化学株式会社のダイヤイオン
（三菱化成株式会社登録商標）HP-10 、 HP-20、 HP-21
および HP-40、等を用いることができる。特に好ましい
充填剤はアンバーライトXAD-2 である。
【００１９】次に、カラムを水洗後、含水アルコール、
メタノール、エタノールまたはアセトン等で配糖体を溶
出させる。この配糖体の溶出には、メタノールまたは２
０度エタノールが特に好ましく用いられる。これを濃縮
すると、粗配糖体画分が得られる。
メタノール、エタノールまたはアセトン等で配糖体を溶
出させる。この配糖体の溶出には、メタノールまたは２
０度エタノールが特に好ましく用いられる。これを濃縮
すると、粗配糖体画分が得られる。
【００２０】得られた粗配糖体画分は、一般的なシリカ
ゲル（溶媒：ベンゼン、酢酸エチル、クロロホルム、ア
セトンおよびメタノール等を単独もしくは適宜混合して
用いる）、逆相シリカゲル（溶媒：メタノール、アセト
ニトリル、水等を単独もしくは適宜混合して用いる）な
どを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製する
ことができる。
ゲル（溶媒：ベンゼン、酢酸エチル、クロロホルム、ア
セトンおよびメタノール等を単独もしくは適宜混合して
用いる）、逆相シリカゲル（溶媒：メタノール、アセト
ニトリル、水等を単独もしくは適宜混合して用いる）な
どを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製する
ことができる。
【００２１】また、例えば高速液体クロマトグラフィー
（カラム：逆相シリカゲル、溶媒：メタノール、アセト
ニトリルおよび水等を単独もしくは適宜混合して用い
る）を用いてさらに化学式（２）で示されるコニフェリ
ンの純度を上げ、最終的に該化合物を単離することもで
きる。
（カラム：逆相シリカゲル、溶媒：メタノール、アセト
ニトリルおよび水等を単独もしくは適宜混合して用い
る）を用いてさらに化学式（２）で示されるコニフェリ
ンの純度を上げ、最終的に該化合物を単離することもで
きる。
【００２２】本発明のバニリンの製造方法においては、
化学式（１）で示されるコニフェリルアルコール、また
は化学式（２）で示されるコニフェリンに酸を作用さ
せ、反応物からバニリンを得るものであるが、これらの
原料は必ずしも単独で用いる必要はなく、コニフェリル
アルコールを含む組成物、化学式（２）のコニフェリン
を含む組成物等を用いることも可能である。例えば、化
学式（１）で示されるコニフェリルアルコールを含む精
油に酸を作用させてバニリンを生成させた後に、溶剤抽
出など公知の方法でバニリンを含有する香料組成物とし
て得ることができる。また、植物体原料から化学式
（２）で示されるコニフェリンを含む配糖体組成物を
得、これに酸を作用させてバニリンを生成させた後、溶
剤抽出など公知の方法でバニリンを含有する香料組成物
として得ることができる。
化学式（１）で示されるコニフェリルアルコール、また
は化学式（２）で示されるコニフェリンに酸を作用さ
せ、反応物からバニリンを得るものであるが、これらの
原料は必ずしも単独で用いる必要はなく、コニフェリル
アルコールを含む組成物、化学式（２）のコニフェリン
を含む組成物等を用いることも可能である。例えば、化
学式（１）で示されるコニフェリルアルコールを含む精
油に酸を作用させてバニリンを生成させた後に、溶剤抽
出など公知の方法でバニリンを含有する香料組成物とし
て得ることができる。また、植物体原料から化学式
（２）で示されるコニフェリンを含む配糖体組成物を
得、これに酸を作用させてバニリンを生成させた後、溶
剤抽出など公知の方法でバニリンを含有する香料組成物
として得ることができる。
【００２３】本発明の反応に用いられる酸としては、塩
酸、燐酸等の無機酸あるいはクエン酸等の有機酸が適宜
選択されるが、本発明ではより好ましくは塩酸が用いら
れる。
酸、燐酸等の無機酸あるいはクエン酸等の有機酸が適宜
選択されるが、本発明ではより好ましくは塩酸が用いら
れる。
【００２４】本発明のバニリンの製造方法においては、
例えば、化学式（１）で示されるコニフェリルアルコー
ル、または化学式（２）で示されるコニフェリンにｐＨ
１〜５の塩酸、好ましくはｐＨ１の塩酸を３０〜４０℃
で混合反応させ、分離したバニリンを液−液抽出により
抽出することによってバニリンを得ることができる。
例えば、化学式（１）で示されるコニフェリルアルコー
ル、または化学式（２）で示されるコニフェリンにｐＨ
１〜５の塩酸、好ましくはｐＨ１の塩酸を３０〜４０℃
で混合反応させ、分離したバニリンを液−液抽出により
抽出することによってバニリンを得ることができる。
【００２５】本発明において、化学式（１）で示される
コニフェリルアルコールを含む組成物、または化学式
（２）で示されるコニフェリンの粗精製物、抽出物を原
料とした場合は、反応後、必要に応じてカラムクロマト
グラフィーや再結晶等の常法で精製することによって、
純度の高いバニリンを得ることができる。
コニフェリルアルコールを含む組成物、または化学式
（２）で示されるコニフェリンの粗精製物、抽出物を原
料とした場合は、反応後、必要に応じてカラムクロマト
グラフィーや再結晶等の常法で精製することによって、
純度の高いバニリンを得ることができる。
【００２６】
【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。
【００２７】［実施例１］市販のコニフェリルアルコー
ルに、ｐＨ１、３、５の塩酸水溶液をそれぞれ添加し、
３７℃で２４時間反応を行なった。得られた反応物につ
いて、水−ジエチルエーテル系による液−液抽出を行な
い、ジエチルエーテル画分を濃縮して、ガスクロマトグ
ラフィーによる分析した結果、ｐＨ＝５、３、１の順で
バニリンの生成が増加した。特にｐＨ＝１では、コニフ
ェリルアルコールに対して９０％のバニリンが生成し
た。
ルに、ｐＨ１、３、５の塩酸水溶液をそれぞれ添加し、
３７℃で２４時間反応を行なった。得られた反応物につ
いて、水−ジエチルエーテル系による液−液抽出を行な
い、ジエチルエーテル画分を濃縮して、ガスクロマトグ
ラフィーによる分析した結果、ｐＨ＝５、３、１の順で
バニリンの生成が増加した。特にｐＨ＝１では、コニフ
ェリルアルコールに対して９０％のバニリンが生成し
た。
【００２８】実施例１の方法で用いたガスクロマトグラ
フィーの分析方法は、以下の通りであった。
フィーの分析方法は、以下の通りであった。
【００２９】（分析条件） 使用機器：ジ−エルサイエンス株式会社ＧＣ−３５３ 使用カラム：ＤＢ−ＷＡＸ（６０ｍ ｘ ０．２５ｍ
ｍ） Ｉ．Ｄ＝０．２５μｍ キャリアガス：Ｈｅ、１．０ｍｌ／ｍｉｎ． カラム温度：１５０℃〜２４０℃（５℃／ｍｉｎ．） 注入口温度：２５０℃、検出器；ＦＩＤ、２５０℃ スプリット比：５０：１
ｍ） Ｉ．Ｄ＝０．２５μｍ キャリアガス：Ｈｅ、１．０ｍｌ／ｍｉｎ． カラム温度：１５０℃〜２４０℃（５℃／ｍｉｎ．） 注入口温度：２５０℃、検出器；ＦＩＤ、２５０℃ スプリット比：５０：１
【００３０】［実施例２］バラ科サクラ属のプルーンの
生果実４Ｋｇに、酵素阻害剤を加え水ｐＨ＝７に調整し
た燐酸緩衝水溶液１Ｌを加えて、４℃、８５００ｒｐ
ｍ、１０分ホモゲネートし抽出を行なった。得られた抽
出物をろ過し不純物を取り除いた後、ろ液をアンバーラ
イトＸＡＤ−２カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
水→ノルマルヘキサン→メタノール）にかけた。これら
の溶出画分のうち、配糖体の含まれることが確認された
メタノール溶出画分を減圧下濃縮することにより、粗配
糖体１．９８ｇを得た。
生果実４Ｋｇに、酵素阻害剤を加え水ｐＨ＝７に調整し
た燐酸緩衝水溶液１Ｌを加えて、４℃、８５００ｒｐ
ｍ、１０分ホモゲネートし抽出を行なった。得られた抽
出物をろ過し不純物を取り除いた後、ろ液をアンバーラ
イトＸＡＤ−２カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
水→ノルマルヘキサン→メタノール）にかけた。これら
の溶出画分のうち、配糖体の含まれることが確認された
メタノール溶出画分を減圧下濃縮することにより、粗配
糖体１．９８ｇを得た。
【００３１】得られた粗配糖体をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル→酢酸エチル：
メタノールが容量比で９：１、７：３→メタノール）に
順次供し、酢酸エチル：メタノールが容量比で９：１溶
出画分に、化学式（２）で示されるコニフェリンが含ま
れることが、高速液体クロマトグラフィー直結質量分析
装置（ＬＣ−ＭＳ）による分析で確認できた。
マトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル→酢酸エチル：
メタノールが容量比で９：１、７：３→メタノール）に
順次供し、酢酸エチル：メタノールが容量比で９：１溶
出画分に、化学式（２）で示されるコニフェリンが含ま
れることが、高速液体クロマトグラフィー直結質量分析
装置（ＬＣ−ＭＳ）による分析で確認できた。
【００３２】最終的には、高速液体クロマトグラフィー
（カラム：逆相シリカゲル、溶媒：メタノール：水が容
量比１：９）により、化学式（２）で示されるコニフェ
リン９．５ｍｇを単離した。
（カラム：逆相シリカゲル、溶媒：メタノール：水が容
量比１：９）により、化学式（２）で示されるコニフェ
リン９．５ｍｇを単離した。
【００３３】この実施例２の方法で用いた高速液体クロ
マトグラフィー直結質量分析装置（ＬＣ−ＭＳ）の分析
条件は、以下の通りである。
マトグラフィー直結質量分析装置（ＬＣ−ＭＳ）の分析
条件は、以下の通りである。
【００３４】（分析条件） 使用機種：日立高速液体クロマトグラフィー直結日立Ｍ
−４１００形質量分析装置 使用カラム：ＯＤＳ−３（Ｉ．Ｄ＝４．６ｍｍ ｘ １
５０ｍｍ） 溶出溶媒：５０ｍＭ−酢酸アンモニウム水溶液：メタノ
ールが重量比９：１ 流速：１．５ｍｌ／ｍｉｎ． イオン化法：大気圧イオン化法（ＡＰＣＩ法）
−４１００形質量分析装置 使用カラム：ＯＤＳ−３（Ｉ．Ｄ＝４．６ｍｍ ｘ １
５０ｍｍ） 溶出溶媒：５０ｍＭ−酢酸アンモニウム水溶液：メタノ
ールが重量比９：１ 流速：１．５ｍｌ／ｍｉｎ． イオン化法：大気圧イオン化法（ＡＰＣＩ法）
【００３５】［実施例３］実施例２で単離したコニフェ
リン１ｍｇにｐＨ＝１の塩酸水溶液０．５ｍｌを添加
し、３７℃で２４時間反応を行なった。反応終了後、水
−ジエチルエーテル系による液−液抽出を行ない、ジエ
チルエーテル分画を濃縮して、ガスクロマトグラフィー
により分析した結果、化学式（１）で示されるコニフェ
リルアルコールを検出することなくバニリンのみを検出
した。
リン１ｍｇにｐＨ＝１の塩酸水溶液０．５ｍｌを添加
し、３７℃で２４時間反応を行なった。反応終了後、水
−ジエチルエーテル系による液−液抽出を行ない、ジエ
チルエーテル分画を濃縮して、ガスクロマトグラフィー
により分析した結果、化学式（１）で示されるコニフェ
リルアルコールを検出することなくバニリンのみを検出
した。
【００３６】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、原料の入手
が容易であると共に、５０℃未満の温和な条件下に、簡
便な操作でバニリンを製造することができる。
が容易であると共に、５０℃未満の温和な条件下に、簡
便な操作でバニリンを製造することができる。
【００３７】また、本発明によれば、有機溶媒を用いる
ことなくバニリンを製造できるので、従来法より安全か
つ安価な設備で製造が可能である。
ことなくバニリンを製造できるので、従来法より安全か
つ安価な設備で製造が可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長谷部 昭雄 千葉県野田市船形1573−４ 曽田香料株式 会社野田支社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC45 BC10 BC16 BE01 BN30 BP30 BQ30 FE13 GP03 4H059 BA20 BB14 BB45 DA09
Claims (4)
- 【請求項１】 化学式（１）で示されるコニフェリルア
ルコールに酸を作用させることを特徴とするバニリンの
製造方法。 【化１】 - 【請求項２】 化学式（１）で示されるコニフェリルア
ルコールを含む組成物に酸を作用させることを特徴とす
るバニリンの製造方法。 【化２】 - 【請求項３】 化学式（２）で示されるコニフェリンに
酸を作用させることを特徴とするバニリンの製造方法。 【化３】 - 【請求項４】 化学式（２）で示されるコニフェリンを
含む組成物に酸を作用させることを特徴とするバニリン
の製造方法。 【化４】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11100840A JP2000290215A (ja) | 1999-04-08 | 1999-04-08 | バニリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11100840A JP2000290215A (ja) | 1999-04-08 | 1999-04-08 | バニリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000290215A true JP2000290215A (ja) | 2000-10-17 |
Family
ID=14284526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11100840A Pending JP2000290215A (ja) | 1999-04-08 | 1999-04-08 | バニリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000290215A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012031103A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Uha Mikakuto Co Ltd | 新規フラバン化合物 |
| CN106442794A (zh) * | 2016-10-21 | 2017-02-22 | 安徽农业大学 | 一种气质联用分离检测松柏醇和芥子醇的方法 |
-
1999
- 1999-04-08 JP JP11100840A patent/JP2000290215A/ja active Pending
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
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| CN106442794A (zh) * | 2016-10-21 | 2017-02-22 | 安徽农业大学 | 一种气质联用分离检测松柏醇和芥子醇的方法 |
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