JP2000247975A - ヘテロ環縮合ピリミジノン誘導体及びそれらを含む除草剤 - Google Patents
ヘテロ環縮合ピリミジノン誘導体及びそれらを含む除草剤Info
- Publication number
- JP2000247975A JP2000247975A JP11047901A JP4790199A JP2000247975A JP 2000247975 A JP2000247975 A JP 2000247975A JP 11047901 A JP11047901 A JP 11047901A JP 4790199 A JP4790199 A JP 4790199A JP 2000247975 A JP2000247975 A JP 2000247975A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- same meaning
- och
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】
新規除草剤の検討。
【解決手段】
式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、ＲｆはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基を表わし、Ｘ〜
ＹはＮ＝Ｎ、ＣＨ＝ＣＨ 等を表わし、Ａは窒素原子またはＣＨを表わし、Ｚは酸
素原子または硫黄原子を表し、Ｒｇは水素原子、ハロゲ
ン原子等を表わし、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子
を表わし、Ｒ５は水素原子またはハロゲン原子を表わ
し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基等を表わ
し、Ｒ３は−Ｏ−（Ｃ3−Ｃ8）シクロアルケニル基等を
表わし、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基等を
表わす。〕で示される化合物およびそれらの塩。
ＹはＮ＝Ｎ、ＣＨ＝ＣＨ 等を表わし、Ａは窒素原子またはＣＨを表わし、Ｚは酸
素原子または硫黄原子を表し、Ｒｇは水素原子、ハロゲ
ン原子等を表わし、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子
を表わし、Ｒ５は水素原子またはハロゲン原子を表わ
し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基等を表わ
し、Ｒ３は−Ｏ−（Ｃ3−Ｃ8）シクロアルケニル基等を
表わし、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基等を
表わす。〕で示される化合物およびそれらの塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はヘテロ環縮合ピリミ
ジノン誘導体を有効成分として含有する除草剤に関する
ものである。
ジノン誘導体を有効成分として含有する除草剤に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術および課題】従来から、重要作物、例えば
イネ、大豆、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑
草害から守り、これらの重要作物の生産性を高める為に
多くの除草剤が実用化されてきたが依然として既存の薬
剤は求められる機能を全て満たしているものではない。
イネ、大豆、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑
草害から守り、これらの重要作物の生産性を高める為に
多くの除草剤が実用化されてきたが依然として既存の薬
剤は求められる機能を全て満たしているものではない。
【０００３】
【課題を解決する為の手段】本発明者らは、ヘテロ環縮
合ピリミジノン誘導体の除草作用について鋭意検討した
結果、下記式で示される本発明化合物が優れた除草作用
を有することを見い出し本発明を完成するに至った。
合ピリミジノン誘導体の除草作用について鋭意検討した
結果、下記式で示される本発明化合物が優れた除草作用
を有することを見い出し本発明を完成するに至った。
【０００４】即ち、本発明は式（Ｉ）：
【０００５】
【化３】
【０００６】〔式中、ＲｆはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基を
表わし、ＸおよびＹはそれぞれ独立して炭素原子、窒素
原子、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｘ〜ＹはＮ＝
Ｎ、Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒｂ）（Ｒａ、Ｒｂはそれぞれ独
立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル
基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル
基、水酸基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシル
基、ヒドロキシメチル基、カルバモイル基、ホルミル
基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコ
キシカルボニル基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルアミノ基、Ｃ2
−Ｃ 6アルケニル基、Ｃ2 −Ｃ6アルキニル基、Ｃ1 −Ｃ
4アルキルメルカプト基、Ｃ3 −Ｃ6アルケニルアミノ
基、Ｃ3 −Ｃ6アルキニルアミノ基、ベンジルオキシ
基、ベンジルアミノ基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルスルフィニ
ル基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルスルホニル基、ピリジル基ま
たは置換されていてもよいフェニル（ＳＰ１）基（置換
されていてもよいフェニル（ＳＰ１）基とは、ハロゲン
原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ基、
Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルコキシ基
またはフェニル基によって置換されていてもよいフェニ
ル基を表わす。）を表わす。）、Ｃ（Ｒａ）＝Ｎ（Ｒａ
は前記と同様の意味を表わす。）、Ｎ＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒ
ａは前記と同様の意味を表わす。）、ＣＨ（Ｒａ）ＣＨ
（Ｒｂ）（ＲａおよびＲｂは前記と同様の意味を表わ
す。）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨＣＨ2、ＣＨ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ、ＮＨＣ（Ｒａ）Ｒｂ（ＲａおよびＲｂは前記
と同様の意味を表わす。）、Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）ＮＨ
（ＲａおよびＲｂは前記と同様の意味を表わす。）、Ｃ
（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＨ2ＣＨ
2ＳＯ2、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒａ）（Ｒａは前記と同様の
意味を表わす。）、ＣＨ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒａは前
記と同様の意味を表わす。）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、Ｃ（＝
Ｓ）ＮＨ、ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣ（＝Ｓ）、Ｃ（＝
Ｏ）Ｃ（Ｒａ）＝Ｎ（Ｒａは前記と同様の意味を表わ
す。）、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒｂ）（Ｒａおよ
びＲｂは前記と同様の意味を表わす。）、Ｃ（Ｒａ）＝
Ｃ（Ｒｂ）Ｃ（＝Ｏ）（ＲａおよびＲｂは前記と同様の
意味を表わす。）、Ｎ＝Ｃ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒａは
前記と同様の意味を表わす。）、ＣＨ（Ｒａ）Ｃ（＝
Ｏ）ＮＨ（Ｒａは前記と同様の意味を表わす。）、Ｃ
（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒａは前記と同様の意
味を表わす。）、Ｃ（Ｒａ）＝ＮＣ（＝Ｏ）（Ｒａは前
記と同様の意味を表わす。）、Ｃ（Ｒａ）Ｏ（Ｒａは前
記と同様の意味を表わす。）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、ＯＣ（＝
Ｏ）またはＳＣ（＝Ｏ）を表わし、Ａは窒素原子または
ＣＨを表わし、Ｚは酸素原子、硫黄原子、ＮＲｃ（Ｒｃ
は水素原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキ
シカルボニル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシカルボニルメチ
ル基または置換されていてもよいフェニル（ＳＰ２）基
（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ２）基とは、ハ
ロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキ
シ基またはＣ1 −Ｃ4ハロアルキル基によって置換され
ていてもよいフェニル基を表わす）またはＮＮＨＲｃ
（Ｒｃは前記と同様の意味を表わす。）を表わし、Ｒｇ
は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1 −Ｃ4アル
コキシカルボニル基、Ｃ3 −Ｃ6アルケニル基、Ｃ3 −
Ｃ6アルキニル基またはＣ1 −Ｃ4アルキル基を表わし、
Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ５は水
素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ２は水素原子、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、チオカルバモイル
基、カルバモイル基、メルカプト基、ヒドロキシル基、
アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、ビニル基、エ
チニル基、トリメチルシリルエチニル基、シアノメチル
基、スルファモイル基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ1
−Ｃ8アルキル基、Ｃ3 −Ｃ8アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ8ア
ルキニル基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルコキシ基、Ｃ3 −Ｃ8ハロ
アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ8ハロアルキニル基、Ｃ1−Ｃ4
アシル基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ4
アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ（Ｃ1−Ｃ2）アル
キル基、−ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ4アルキル）基、−ＣＯＮ
（Ｃ1 −Ｃ4アルキル）2基、−ＣＯＮＨ（Ｃ1 −Ｃ4ア
ルキル）基、−ＮＨ−（Ｃ1 −Ｃ4アルキル）基、−Ｎ
（Ｃ 1 −Ｃ4アルキル）2基、−Ｓ−ＣＯ2（Ｃ1 −Ｃ4ア
ルキル）基、−Ｏ−Ｑ−ＣＯ 2（Ｃ1 −Ｃ4アルキル）基
（但し、Ｑは飽和あるいは不飽和の分岐していてもよ
く、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ（Ｃ 1 −Ｃ
4）アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4アシル基、Ｃ1 −Ｃ4アル
コキシ（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル基あるいは酸素原子で置
換されていてもよいＣ1 −Ｃ8のアルキレン鎖を表わ
す。）、フェニルエチル基、−Ｑ−ＣＯ2（Ｃ1 −Ｃ4ア
ルキル）基（但し、Ｑは前記と同様の意味を表わす。）
または−ＮＨ−Ｑ−ＣＯ2（Ｃ1 −Ｃ4アルキル）基（但
し、Ｑは前記と同様の意味を表わす。）を表わし、Ｒ３
は、−Ｏ−Ｒ１１（Ｒ１１はＣ3−Ｃ8シクロアルケニル
基、Ｃ3−Ｃ8シクロアルケニル（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル
基、シアノ（Ｃ2−Ｃ6）アルキル基、シアノ（フェニ
ル）メチル基、インダニル基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）
2（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ（Ｃ1−
Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、
Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ
2−Ｃ6アルキニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、ケト（Ｃ3
−Ｃ8）シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アシル（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル）2
メチル基、ピリジル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、５−トリ
フルオロメチル−３−クロロ−２−ピリジル基、（置換
されていてもよいフェニル（ＳＰ３）基）カルボニル
基、（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ１）基と
は、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1 −
Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4ハ
ロアルコキシ基、メタンスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ4アル
コキシカルボニル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミ
ノ基、シアノ基、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯ2（Ｃ1 −Ｃ
4アルキル）基または−Ｏ−ＣＨ2ＣＯ2（Ｃ1 −Ｃ4アル
キル）基によって置換されていてもよいフェニル基を表
わす）、（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ１）
基）オキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（置換されていて
もよいフェニル（ＳＰ１）基は前記と同様の意味を表わ
す。）、（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ１）
基）−Ｑ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｑおよび置換さ
れていてもよいフェニル（ＳＰ１）基は前記と同様の意
味を表わす。）、Ｈｅｔ基（Ｈｅｔ基とは酸素原子を１
あるいは２個含むことを特徴とする飽和あるいは不飽和
結合を含有する３〜６員ヘテロ環を表わす。）または−
Ｑ−Ｈｅｔ基（ＱおよびＨｅｔ基は前記と同様の意味を
表わす。）を表わす。）、−ＮＨ−Ｒ１１（Ｒ１１は前
記と同様の意味を表わす。）、−Ｓ−Ｒ１１（Ｒ１１は
前記と同様の意味を表わす。）、Ｃ3−Ｃ8アルケニルオ
キシカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ3−Ｃ8アル
キニルオキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、−Ｎ
ＨＣＯ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシカルボニル（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル基、−Ｎ（Ｒ１５）ＣＯ−（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルオキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基（Ｒ１５はＣ1 −Ｃ6アルキル基、Ｃ3 −Ｃ8アルケニ
ル基、Ｃ3 −Ｃ8アルキニル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル
基、Ｃ3−Ｃ8ハロアルケニル基、Ｃ3−Ｃ8ハロアルキニ
ル基、Ｃ1 −Ｃ6アシル基、ホルミル基、シアノ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4）
アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシカルボニル基または
−Ｃ（＝Ｏ）（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ
３）基）基（但し、置換されていてもよいフェニル（Ｓ
Ｐ３）基は前記と同様の意味を表わす。）を表わし、Ｒ
４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、アミ
ノ基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基また
はメルカプト基を表わし、Ｒ３とＲ４は酸素、窒素、硫
黄、炭素原子を任意に含むことを特徴とする飽和あるい
は不飽和結合を有する５〜６員環を形成していてもよ
く、Ｒ２とＲ３は式（ａ）から（ｆ）に示すようなヘテ
ロ環を形成していてもよく、
表わし、ＸおよびＹはそれぞれ独立して炭素原子、窒素
原子、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｘ〜ＹはＮ＝
Ｎ、Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒｂ）（Ｒａ、Ｒｂはそれぞれ独
立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル
基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル
基、水酸基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシル
基、ヒドロキシメチル基、カルバモイル基、ホルミル
基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコ
キシカルボニル基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルアミノ基、Ｃ2
−Ｃ 6アルケニル基、Ｃ2 −Ｃ6アルキニル基、Ｃ1 −Ｃ
4アルキルメルカプト基、Ｃ3 −Ｃ6アルケニルアミノ
基、Ｃ3 −Ｃ6アルキニルアミノ基、ベンジルオキシ
基、ベンジルアミノ基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルスルフィニ
ル基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルスルホニル基、ピリジル基ま
たは置換されていてもよいフェニル（ＳＰ１）基（置換
されていてもよいフェニル（ＳＰ１）基とは、ハロゲン
原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ基、
Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルコキシ基
またはフェニル基によって置換されていてもよいフェニ
ル基を表わす。）を表わす。）、Ｃ（Ｒａ）＝Ｎ（Ｒａ
は前記と同様の意味を表わす。）、Ｎ＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒ
ａは前記と同様の意味を表わす。）、ＣＨ（Ｒａ）ＣＨ
（Ｒｂ）（ＲａおよびＲｂは前記と同様の意味を表わ
す。）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨＣＨ2、ＣＨ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ、ＮＨＣ（Ｒａ）Ｒｂ（ＲａおよびＲｂは前記
と同様の意味を表わす。）、Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）ＮＨ
（ＲａおよびＲｂは前記と同様の意味を表わす。）、Ｃ
（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＨ2ＣＨ
2ＳＯ2、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒａ）（Ｒａは前記と同様の
意味を表わす。）、ＣＨ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒａは前
記と同様の意味を表わす。）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、Ｃ（＝
Ｓ）ＮＨ、ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣ（＝Ｓ）、Ｃ（＝
Ｏ）Ｃ（Ｒａ）＝Ｎ（Ｒａは前記と同様の意味を表わ
す。）、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒｂ）（Ｒａおよ
びＲｂは前記と同様の意味を表わす。）、Ｃ（Ｒａ）＝
Ｃ（Ｒｂ）Ｃ（＝Ｏ）（ＲａおよびＲｂは前記と同様の
意味を表わす。）、Ｎ＝Ｃ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒａは
前記と同様の意味を表わす。）、ＣＨ（Ｒａ）Ｃ（＝
Ｏ）ＮＨ（Ｒａは前記と同様の意味を表わす。）、Ｃ
（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒａは前記と同様の意
味を表わす。）、Ｃ（Ｒａ）＝ＮＣ（＝Ｏ）（Ｒａは前
記と同様の意味を表わす。）、Ｃ（Ｒａ）Ｏ（Ｒａは前
記と同様の意味を表わす。）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、ＯＣ（＝
Ｏ）またはＳＣ（＝Ｏ）を表わし、Ａは窒素原子または
ＣＨを表わし、Ｚは酸素原子、硫黄原子、ＮＲｃ（Ｒｃ
は水素原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキ
シカルボニル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシカルボニルメチ
ル基または置換されていてもよいフェニル（ＳＰ２）基
（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ２）基とは、ハ
ロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキ
シ基またはＣ1 −Ｃ4ハロアルキル基によって置換され
ていてもよいフェニル基を表わす）またはＮＮＨＲｃ
（Ｒｃは前記と同様の意味を表わす。）を表わし、Ｒｇ
は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1 −Ｃ4アル
コキシカルボニル基、Ｃ3 −Ｃ6アルケニル基、Ｃ3 −
Ｃ6アルキニル基またはＣ1 −Ｃ4アルキル基を表わし、
Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ５は水
素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ２は水素原子、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、チオカルバモイル
基、カルバモイル基、メルカプト基、ヒドロキシル基、
アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、ビニル基、エ
チニル基、トリメチルシリルエチニル基、シアノメチル
基、スルファモイル基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ1
−Ｃ8アルキル基、Ｃ3 −Ｃ8アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ8ア
ルキニル基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルコキシ基、Ｃ3 −Ｃ8ハロ
アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ8ハロアルキニル基、Ｃ1−Ｃ4
アシル基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ4
アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ（Ｃ1−Ｃ2）アル
キル基、−ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ4アルキル）基、−ＣＯＮ
（Ｃ1 −Ｃ4アルキル）2基、−ＣＯＮＨ（Ｃ1 −Ｃ4ア
ルキル）基、−ＮＨ−（Ｃ1 −Ｃ4アルキル）基、−Ｎ
（Ｃ 1 −Ｃ4アルキル）2基、−Ｓ−ＣＯ2（Ｃ1 −Ｃ4ア
ルキル）基、−Ｏ−Ｑ−ＣＯ 2（Ｃ1 −Ｃ4アルキル）基
（但し、Ｑは飽和あるいは不飽和の分岐していてもよ
く、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ（Ｃ 1 −Ｃ
4）アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4アシル基、Ｃ1 −Ｃ4アル
コキシ（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル基あるいは酸素原子で置
換されていてもよいＣ1 −Ｃ8のアルキレン鎖を表わ
す。）、フェニルエチル基、−Ｑ−ＣＯ2（Ｃ1 −Ｃ4ア
ルキル）基（但し、Ｑは前記と同様の意味を表わす。）
または−ＮＨ−Ｑ−ＣＯ2（Ｃ1 −Ｃ4アルキル）基（但
し、Ｑは前記と同様の意味を表わす。）を表わし、Ｒ３
は、−Ｏ−Ｒ１１（Ｒ１１はＣ3−Ｃ8シクロアルケニル
基、Ｃ3−Ｃ8シクロアルケニル（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル
基、シアノ（Ｃ2−Ｃ6）アルキル基、シアノ（フェニ
ル）メチル基、インダニル基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）
2（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ（Ｃ1−
Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、
Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ
2−Ｃ6アルキニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、ケト（Ｃ3
−Ｃ8）シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アシル（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル）2
メチル基、ピリジル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、５−トリ
フルオロメチル−３−クロロ−２−ピリジル基、（置換
されていてもよいフェニル（ＳＰ３）基）カルボニル
基、（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ１）基と
は、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1 −
Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4ハ
ロアルコキシ基、メタンスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ4アル
コキシカルボニル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミ
ノ基、シアノ基、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯ2（Ｃ1 −Ｃ
4アルキル）基または−Ｏ−ＣＨ2ＣＯ2（Ｃ1 −Ｃ4アル
キル）基によって置換されていてもよいフェニル基を表
わす）、（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ１）
基）オキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（置換されていて
もよいフェニル（ＳＰ１）基は前記と同様の意味を表わ
す。）、（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ１）
基）−Ｑ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｑおよび置換さ
れていてもよいフェニル（ＳＰ１）基は前記と同様の意
味を表わす。）、Ｈｅｔ基（Ｈｅｔ基とは酸素原子を１
あるいは２個含むことを特徴とする飽和あるいは不飽和
結合を含有する３〜６員ヘテロ環を表わす。）または−
Ｑ−Ｈｅｔ基（ＱおよびＨｅｔ基は前記と同様の意味を
表わす。）を表わす。）、−ＮＨ−Ｒ１１（Ｒ１１は前
記と同様の意味を表わす。）、−Ｓ−Ｒ１１（Ｒ１１は
前記と同様の意味を表わす。）、Ｃ3−Ｃ8アルケニルオ
キシカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ3−Ｃ8アル
キニルオキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、−Ｎ
ＨＣＯ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシカルボニル（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル基、−Ｎ（Ｒ１５）ＣＯ−（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルオキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基（Ｒ１５はＣ1 −Ｃ6アルキル基、Ｃ3 −Ｃ8アルケニ
ル基、Ｃ3 −Ｃ8アルキニル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル
基、Ｃ3−Ｃ8ハロアルケニル基、Ｃ3−Ｃ8ハロアルキニ
ル基、Ｃ1 −Ｃ6アシル基、ホルミル基、シアノ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4）
アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシカルボニル基または
−Ｃ（＝Ｏ）（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ
３）基）基（但し、置換されていてもよいフェニル（Ｓ
Ｐ３）基は前記と同様の意味を表わす。）を表わし、Ｒ
４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、アミ
ノ基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基また
はメルカプト基を表わし、Ｒ３とＲ４は酸素、窒素、硫
黄、炭素原子を任意に含むことを特徴とする飽和あるい
は不飽和結合を有する５〜６員環を形成していてもよ
く、Ｒ２とＲ３は式（ａ）から（ｆ）に示すようなヘテ
ロ環を形成していてもよく、
【０００７】
【化４】
【０００８】なお、式（ａ）から式（ｆ）のＲｆ、Ｒ
ｇ、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は前記と同
様の意味を表わし、Ｒ１７は水素原子、水酸基、アミノ
基、Ｃ1 −Ｃ6アルキル基、Ｃ3 −Ｃ8アルケニル基、Ｃ
3 −Ｃ8アルキニル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ3−
Ｃ8ハロアルケニル基、Ｃ3−Ｃ8ハロアルキニル基、Ｃ
1 −Ｃ6アシル基、ホルミル基、ベンゾイル基、Ｃ1−Ｃ
6アルコキシ基、Ｃ2−Ｃ8アルケニルオキシ基、Ｃ2−Ｃ
8アルキニルオキシ基、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ
1 −Ｃ4アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4）アルコキシ基、ＣＨ2
ＣＯＮＨ2、ＣＨ（ＣＯ2−（Ｃ1−Ｃ4アルキル））
2基、ＣＨ2−（ピリジル）基、Ｃ1 −Ｃ6ハロアルキル
カルボニル基、フェナシル基、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル
（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル基、−Ｑ−ＣＯ2（Ｃ1 −Ｃ4）アルキ
ル基（但し、Ｑは前記と同様の意味を表わす。）−Ｑ−
ＣＮ基（但し、Ｑは前記と同様の意味を表わす。）また
は−Ｑ−（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ３）
基）基（但し、Ｑおよび置換されていてもよいフェニル
（ＳＰ３）基は前記と同様の意味を表わす。）を表わ
し、Ｒ２８およびＲ２９はそれぞれ独立して水素原子、
シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−
Ｃ8アルケニル基、Ｃ2−Ｃ8アルキニル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アシル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基また
は置換されていてもよいフェニル（ＳＰ３）基（置換さ
れていてもよいフェニル（ＳＰ３）基は前記と同様の意
味を表わす。）を表わし、但し、式（ａ）のＲ２８とＲ
２９がともに水素原子の場合と、式（ｂ）のＲ２８、Ｒ
２９およびＲ３０が全て水素原子の場合を除き、Ｒ２８
とＲ２９が一緒になって酸素原子を表わしていてもよ
く、Ｒ３０は水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ4
ハロアシル基、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2−Ｃ8アル
ケニル基、Ｃ2−Ｃ8アルキニル基、Ｃ1−Ｃ6アシル基、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル基またはＣ1−Ｃ4アルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基を表わし、但し、これらの
化合物に光学異性体、ジアステレオマー、幾何異性体が
存在する場合は、それぞれの化合物および単離された異
性体の双方を包含する。〕で示されるヘテロ環縮合ピリ
ミジノン誘導体（以下、本発明化合物と称する。）、そ
してそれらを有効成分として含有する除草剤である。
ｇ、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は前記と同
様の意味を表わし、Ｒ１７は水素原子、水酸基、アミノ
基、Ｃ1 −Ｃ6アルキル基、Ｃ3 −Ｃ8アルケニル基、Ｃ
3 −Ｃ8アルキニル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ3−
Ｃ8ハロアルケニル基、Ｃ3−Ｃ8ハロアルキニル基、Ｃ
1 −Ｃ6アシル基、ホルミル基、ベンゾイル基、Ｃ1−Ｃ
6アルコキシ基、Ｃ2−Ｃ8アルケニルオキシ基、Ｃ2−Ｃ
8アルキニルオキシ基、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ
1 −Ｃ4アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4）アルコキシ基、ＣＨ2
ＣＯＮＨ2、ＣＨ（ＣＯ2−（Ｃ1−Ｃ4アルキル））
2基、ＣＨ2−（ピリジル）基、Ｃ1 −Ｃ6ハロアルキル
カルボニル基、フェナシル基、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル
（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル基、−Ｑ−ＣＯ2（Ｃ1 −Ｃ4）アルキ
ル基（但し、Ｑは前記と同様の意味を表わす。）−Ｑ−
ＣＮ基（但し、Ｑは前記と同様の意味を表わす。）また
は−Ｑ−（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ３）
基）基（但し、Ｑおよび置換されていてもよいフェニル
（ＳＰ３）基は前記と同様の意味を表わす。）を表わ
し、Ｒ２８およびＲ２９はそれぞれ独立して水素原子、
シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−
Ｃ8アルケニル基、Ｃ2−Ｃ8アルキニル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アシル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基また
は置換されていてもよいフェニル（ＳＰ３）基（置換さ
れていてもよいフェニル（ＳＰ３）基は前記と同様の意
味を表わす。）を表わし、但し、式（ａ）のＲ２８とＲ
２９がともに水素原子の場合と、式（ｂ）のＲ２８、Ｒ
２９およびＲ３０が全て水素原子の場合を除き、Ｒ２８
とＲ２９が一緒になって酸素原子を表わしていてもよ
く、Ｒ３０は水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ4
ハロアシル基、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2−Ｃ8アル
ケニル基、Ｃ2−Ｃ8アルキニル基、Ｃ1−Ｃ6アシル基、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル基またはＣ1−Ｃ4アルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基を表わし、但し、これらの
化合物に光学異性体、ジアステレオマー、幾何異性体が
存在する場合は、それぞれの化合物および単離された異
性体の双方を包含する。〕で示されるヘテロ環縮合ピリ
ミジノン誘導体（以下、本発明化合物と称する。）、そ
してそれらを有効成分として含有する除草剤である。
【０００９】
【００１０】
【発明の実施の形態】式（I）中、ＲｆとしてはＣＦ3、
ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦＣｌＨ、ＣＦ3ＣＦ2、または
ＣＦ2ＣｌＣＦ2が挙げられ、好ましくはＣＦ3が挙げら
れる。
ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦＣｌＨ、ＣＦ3ＣＦ2、または
ＣＦ2ＣｌＣＦ2が挙げられ、好ましくはＣＦ3が挙げら
れる。
【００１１】ＲｇとしてはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ≡
Ｎ、ＣＯ2Ｍｅ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、Ｍ
ｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉｓｏ−ＰｒまたはＢｕが挙げられ、
好ましくはＨまたはＦが挙げられる。
Ｎ、ＣＯ2Ｍｅ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、Ｍ
ｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉｓｏ−ＰｒまたはＢｕが挙げられ、
好ましくはＨまたはＦが挙げられる。
【００１２】Ｚとしては酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、Ｎ
Ｍｅ、ＮＥｔ、ＮＰｒ、ＮＢｕ、Ｎ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、
ＮＣＯ2Ｍｅ、ＮＣＯ2Ｅｔ、ＮＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、ＮＣＨ
2ＣＯ2Ｅｔ、ＮＰｈ、Ｎ−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙ
ｌ）、Ｎ−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、Ｎ−（２−Ｃ
ｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＮＨＭｅ、ＮＮＨＥｔ、ＮＮＨ
Ｐｒ、ＮＮＨＢｕ、ＮＮＨ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、ＮＮＨ−
（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＮＨ2、ＮＮＨ−（３
−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＮＨ−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅ
ｎｙｌ）、ＮＮＨＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、ＮＮＨＣＨ2ＣＯ2Ｅ
ｔ、ＮＮＨＰｈ、ＮＮＨＣＯ2ＭｅまたはＮＮＨＣＯ2Ｅ
ｔが挙げられ、好ましくは酸素原子が挙げられる。
Ｍｅ、ＮＥｔ、ＮＰｒ、ＮＢｕ、Ｎ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、
ＮＣＯ2Ｍｅ、ＮＣＯ2Ｅｔ、ＮＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、ＮＣＨ
2ＣＯ2Ｅｔ、ＮＰｈ、Ｎ−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙ
ｌ）、Ｎ−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、Ｎ−（２−Ｃ
ｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＮＨＭｅ、ＮＮＨＥｔ、ＮＮＨ
Ｐｒ、ＮＮＨＢｕ、ＮＮＨ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、ＮＮＨ−
（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＮＨ2、ＮＮＨ−（３
−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＮＨ−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅ
ｎｙｌ）、ＮＮＨＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、ＮＮＨＣＨ2ＣＯ2Ｅ
ｔ、ＮＮＨＰｈ、ＮＮＨＣＯ2ＭｅまたはＮＮＨＣＯ2Ｅ
ｔが挙げられ、好ましくは酸素原子が挙げられる。
【００１３】ＡとしてはＣＨまたはＮが挙げられ、好ま
しくはＮが挙げられる。
しくはＮが挙げられる。
【００１４】Ｘ〜ＹとしてはＮ＝Ｎ、ＣＨ＝Ｎ、Ｎ＝Ｃ
Ｈ、Ｃ（Ｃｌ）＝Ｎ、Ｎ＝Ｃ（Ｃｌ）、Ｃ（Ｂｒ）＝
Ｎ、Ｎ＝Ｃ（Ｂｒ）、ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ、
ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）、Ｃ（Ｂｒ）＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｂ
ｒ）、Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）、Ｎ＝Ｃ
（Ｍｅ）、Ｎ＝Ｃ（Ｐｈ）、Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ、Ｃ（Ｐ
ｈ）＝Ｎ、Ｃ（Ｅｔ）＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｅｔ）、Ｃ
（Ｐｒ）＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｒ）、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ
2ＣＨ（Ｍｅ）、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ（Ｅ
ｔ）、ＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ（Ｐｒ）、ＣＨ
（Ｐｒ）ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨＣＨ2、
ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ
Ｏ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｏ＝Ｏ）、ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）、（Ｃ
＝Ｏ）ＮＨ、（Ｃ＝Ｓ）ＮＨ、ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣ
（＝Ｓ）、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ＝Ｎ、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ＝Ｃ
Ｈ、ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｏ）、Ｎ＝ＣＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ
2Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝
Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ＝ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ
2Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、ＯＣ（＝Ｏ）、ＳＣ（＝Ｏ）また
はＣ（＝Ｏ）Ｓが挙げられ、好ましくはＣＨ＝Ｎ、Ｎ＝
ＣＨ、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ、
Ｃ（Ｃ2Ｈ5）＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）、ＣＨ＝Ｃ
（Ｃ2Ｈ5）、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2、ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）ＣＨ
2、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）、Ｃ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）＝ＣＨ、またはＣＨ＝Ｃ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）が挙げられ、さらに好ましくはＣＨ＝ＣＨが挙
げられる。
Ｈ、Ｃ（Ｃｌ）＝Ｎ、Ｎ＝Ｃ（Ｃｌ）、Ｃ（Ｂｒ）＝
Ｎ、Ｎ＝Ｃ（Ｂｒ）、ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ、
ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）、Ｃ（Ｂｒ）＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｂ
ｒ）、Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）、Ｎ＝Ｃ
（Ｍｅ）、Ｎ＝Ｃ（Ｐｈ）、Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ、Ｃ（Ｐ
ｈ）＝Ｎ、Ｃ（Ｅｔ）＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｅｔ）、Ｃ
（Ｐｒ）＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｒ）、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ
2ＣＨ（Ｍｅ）、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ（Ｅ
ｔ）、ＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ（Ｐｒ）、ＣＨ
（Ｐｒ）ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨＣＨ2、
ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ
Ｏ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｏ＝Ｏ）、ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）、（Ｃ
＝Ｏ）ＮＨ、（Ｃ＝Ｓ）ＮＨ、ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣ
（＝Ｓ）、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ＝Ｎ、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ＝Ｃ
Ｈ、ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｏ）、Ｎ＝ＣＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ
2Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝
Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ＝ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ
2Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、ＯＣ（＝Ｏ）、ＳＣ（＝Ｏ）また
はＣ（＝Ｏ）Ｓが挙げられ、好ましくはＣＨ＝Ｎ、Ｎ＝
ＣＨ、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ、
Ｃ（Ｃ2Ｈ5）＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）、ＣＨ＝Ｃ
（Ｃ2Ｈ5）、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2、ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）ＣＨ
2、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）、Ｃ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）＝ＣＨ、またはＣＨ＝Ｃ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）が挙げられ、さらに好ましくはＣＨ＝ＣＨが挙
げられる。
【００１５】Ｒ１としてはＨ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、または
Ｉが挙げられ、好ましくはＨ、Ｃｌ、またはＦが挙げら
れる。
Ｉが挙げられ、好ましくはＨ、Ｃｌ、またはＦが挙げら
れる。
【００１６】Ｒ５としてはＨ、Ｃｌ、ＦまたはＢｒが挙
げられ、好ましくはＨが挙げられる。
げられ、好ましくはＨが挙げられる。
【００１７】Ｒ２としてはＨ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ
Ｎ、ＣＳＮＨ2、ＣＯＮＨ2、Ｃ≡ＣＨ、Ｃ≡ＣＳｉＭｅ
3、ＣＨ＝ＣＨ2、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉｓｏ−Ｐｒ、Ｏ
−Ｍｅ、Ｏ−Ｅｔ、ＳＯ2ＮＨ2、ＯＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、Ｏ
ＣＨ2ＣＯ2Ｅｔ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｅｔ、ＣＦ3、ＣＦ
2ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ3Ｏ、ＮＯ2、ＨＣＦ
2Ｏ、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＳＭｅ、ＳＯ2Ｍｅ、Ｏ
Ｈ、ＳＨ、ＮＨ2、ＣＨＯ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯ2Ｍｅ、ＣＯ2
Ｅｔ、ＣＨ2ＣＮ、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ2、ＯＣＨ2ＯＭ
ｅ、ＯＣＨ2Ｐｈ、ＯＣＨ2（４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙ
ｌ）、ＯＣＨ2（４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ
2（４−Ｍｅ−ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ2（４−Ｃｌ−２
−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｍｅ）−ｐｈｅｎｙｌ）、Ｏ
ＣＨ2（４−Ｍｅ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｍｅ）−
ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ2（４−Ｃｌ−２−（ＯＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ2Ｅｔ）−ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ 2（４−
Ｍｅ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｅｔ）−ｐｈｅｎｙ
ｌ）、ＯＣＨ2（４−Ｅｔ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2
Ｍｅ）−ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ2（４−Ｅｔ−２−
（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｅｔ）−ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣ
Ｈ2（４−Ｐｒ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｍｅ）−ｐ
ｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ2（４−Ｐｒ−２−（ＯＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＯ2Ｅｔ）−ｐｈｅｎｙｌ）、Ｃ≡ＣＰｈ、ＣＨ
＝ＣＨＣＯ2Ｅｔ、ＮＨＣＨ2Ｐｈ、ＮＨＣＨ2（４−Ｃ
ｌ−ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＨＣＨ2（４−Ｂｒ−ｐｈｅｎ
ｙｌ）、ＮＨＣＨ2（４−Ｍｅ−ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＨ
ＣＨ2（４−Ｃｌ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｍｅ）−
ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＨＣＨ2（４−Ｍｅ−２−（ＯＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ2Ｍｅ）−ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＣＨ2Ｐｈ、
ＳＣＨ2（４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＣＨ2（４−Ｂ
ｒ−ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＣＨ2（４−Ｍｅ−ｐｈｅｎｙ
ｌ）、ＳＣＨ2（４−Ｃｌ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2
Ｍｅ）−ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＣＨ2（４−Ｍｅ−２−
（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ 2Ｍｅ）−ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣ
Ｈ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｍｅ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｅｔ、ＮＨ
ＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、ＮＨＣＨ2ＣＯ2Ｅｔ、ＳＣＨ2ＣＯ2Ｍ
ｅまたはＳＣＨ 2ＣＯ2Ｅｔが挙げられ、好ましくはＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2またはＣＳＮＨ2が挙げら
れる。
Ｎ、ＣＳＮＨ2、ＣＯＮＨ2、Ｃ≡ＣＨ、Ｃ≡ＣＳｉＭｅ
3、ＣＨ＝ＣＨ2、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉｓｏ−Ｐｒ、Ｏ
−Ｍｅ、Ｏ−Ｅｔ、ＳＯ2ＮＨ2、ＯＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、Ｏ
ＣＨ2ＣＯ2Ｅｔ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｅｔ、ＣＦ3、ＣＦ
2ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ3Ｏ、ＮＯ2、ＨＣＦ
2Ｏ、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＳＭｅ、ＳＯ2Ｍｅ、Ｏ
Ｈ、ＳＨ、ＮＨ2、ＣＨＯ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯ2Ｍｅ、ＣＯ2
Ｅｔ、ＣＨ2ＣＮ、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ2、ＯＣＨ2ＯＭ
ｅ、ＯＣＨ2Ｐｈ、ＯＣＨ2（４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙ
ｌ）、ＯＣＨ2（４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ
2（４−Ｍｅ−ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ2（４−Ｃｌ−２
−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｍｅ）−ｐｈｅｎｙｌ）、Ｏ
ＣＨ2（４−Ｍｅ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｍｅ）−
ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ2（４−Ｃｌ−２−（ＯＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ2Ｅｔ）−ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ 2（４−
Ｍｅ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｅｔ）−ｐｈｅｎｙ
ｌ）、ＯＣＨ2（４−Ｅｔ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2
Ｍｅ）−ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ2（４−Ｅｔ−２−
（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｅｔ）−ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣ
Ｈ2（４−Ｐｒ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｍｅ）−ｐ
ｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ2（４−Ｐｒ−２−（ＯＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＯ2Ｅｔ）−ｐｈｅｎｙｌ）、Ｃ≡ＣＰｈ、ＣＨ
＝ＣＨＣＯ2Ｅｔ、ＮＨＣＨ2Ｐｈ、ＮＨＣＨ2（４−Ｃ
ｌ−ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＨＣＨ2（４−Ｂｒ−ｐｈｅｎ
ｙｌ）、ＮＨＣＨ2（４−Ｍｅ−ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＨ
ＣＨ2（４−Ｃｌ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｍｅ）−
ｐｈｅｎｙｌ）、ＮＨＣＨ2（４−Ｍｅ−２−（ＯＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ2Ｍｅ）−ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＣＨ2Ｐｈ、
ＳＣＨ2（４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＣＨ2（４−Ｂ
ｒ−ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＣＨ2（４−Ｍｅ−ｐｈｅｎｙ
ｌ）、ＳＣＨ2（４−Ｃｌ−２−（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2
Ｍｅ）−ｐｈｅｎｙｌ）、ＳＣＨ2（４−Ｍｅ−２−
（ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ 2Ｍｅ）−ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣ
Ｈ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｍｅ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｅｔ、ＮＨ
ＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、ＮＨＣＨ2ＣＯ2Ｅｔ、ＳＣＨ2ＣＯ2Ｍ
ｅまたはＳＣＨ 2ＣＯ2Ｅｔが挙げられ、好ましくはＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2またはＣＳＮＨ2が挙げら
れる。
【００１８】Ｒ３としては、ＯＣＨ2ＳＭｅ、Ｏ−（ｔ
ｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ−３−ｙｌ）、Ｏ−
（２，３−ｅｐｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）、Ｏ−（３−Ｃｌ
−５−ＣＦ3−２−ｐｙｒｉｄｙｌ）、ＯＣＨ2ＯＣＨ2
Ｐｈ、Ｏ−（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ−２−ｙ
ｌ）、ＯＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣ（＝Ｏ）（４
−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣ（＝Ｏ）（４−Ｆ−Ｐ
ｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ2−（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕ
ｒａｎ−２−ｙｌ）、ＯＣＨ2−（２，２−ｄｉｍｅｔ
ｈｙｌ−１，３−ｄｉｏｘｏｌａｎｅ−４−ｙｌ）、Ｏ
ＣＨ（ＣＨ2ＯＥｔ）2、−ＯＣＨ2−（ｔｅｔｒａｈｙ
ｄｒｏｐｙｒａｎ−２−ｙｌ）、ＯＣＨ（ＣＯ2Ｅ
ｔ）2、ＯＣＨ2−（２−ｆｕｒｙｌ）、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ
ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ、Ｏ−（２−ｃｙｃ
ｌｏｈｅｘｅｎ−１−ｙｌ）、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｃｌ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＰｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（２−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙ
ｌ）、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2
ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）
ＯＰｈ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＰｈ、ＯＣＨ2−（ｔｅ
ｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ−３−ｙｌ）、ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＳＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、Ｏ
−（ｉｎｄａｎ−２−ｙｌ）、Ｏ−（ｉｎｄａｎ−１−
ｙｌ）、Ｏ−（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎ−４−
ｙｌ）、ＯＣＨ（ＣＨ2Ｃｌ）ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ 2−
（２Ｈ，３Ｈ−ｂｅｎｚｏ〔ｅ〕１，４−ｄｉｏｘｉｎ
−２−ｙｌ）、ＯＣＨ2ＣＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＯＥｔ、Ｏ
ＣＨ2ＣＯＰｒ、ＯＣＨ2−（２−ｐｙｒｉｄｙｌ）、Ｏ
ＣＨ2−（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）、ＯＣＨ2−（３−ｍｅ
ｔｈｙｌｏｘｅｔａｎ−３−ｙｌ）、ＯＣＨ（Ｐｈ）Ｃ
≡Ｎ、ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｎ、ＯＣＨ（Ｅｔ）Ｃ≡Ｎ、
ＯＣＨ2−（ｃｙｃｌｏｈｅｘ−３−ｅｎｙｌ）、ＯＣ
Ｈ（Ｐｒ）Ｃ≡Ｎ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯＭｅ、ＯＣＨ
（Ｅｔ）ＣＯＭｅ、ＯＣＨ（Ｐｒ）ＣＯＭｅ、ＯＣＨ2
ＣＨ2ＳＯ2Ｍｅ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯＥｔ、ＯＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＯＰｒ、Ｏ−（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎ−１−ｏｎ
ｅ−２−ｙｌ）、Ｎ（ＣＯＣＦ3）ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、Ｎ
（ＣＯＰｈ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＣＯＣＨ2ＯＣ（＝
Ｏ）Ｍｅ、Ｎ（ＣＯＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）Ｍｅ）ＣＨ2Ｃ≡
ＣＨ、ＣＯ2Ｃ（Ｍｅ）2ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2または
Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈが挙げられる。
ｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ−３−ｙｌ）、Ｏ−
（２，３−ｅｐｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）、Ｏ−（３−Ｃｌ
−５−ＣＦ3−２−ｐｙｒｉｄｙｌ）、ＯＣＨ2ＯＣＨ2
Ｐｈ、Ｏ−（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ−２−ｙ
ｌ）、ＯＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣ（＝Ｏ）（４
−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣ（＝Ｏ）（４−Ｆ−Ｐ
ｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ2−（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕ
ｒａｎ−２−ｙｌ）、ＯＣＨ2−（２，２−ｄｉｍｅｔ
ｈｙｌ−１，３−ｄｉｏｘｏｌａｎｅ−４−ｙｌ）、Ｏ
ＣＨ（ＣＨ2ＯＥｔ）2、−ＯＣＨ2−（ｔｅｔｒａｈｙ
ｄｒｏｐｙｒａｎ−２−ｙｌ）、ＯＣＨ（ＣＯ2Ｅ
ｔ）2、ＯＣＨ2−（２−ｆｕｒｙｌ）、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ
ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ、Ｏ−（２−ｃｙｃ
ｌｏｈｅｘｅｎ−１−ｙｌ）、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｃｌ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＰｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（２−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙ
ｌ）、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2
ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）
ＯＰｈ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＯＰｈ、ＯＣＨ2−（ｔｅ
ｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ−３−ｙｌ）、ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＳＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、Ｏ
−（ｉｎｄａｎ−２−ｙｌ）、Ｏ−（ｉｎｄａｎ−１−
ｙｌ）、Ｏ−（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎ−４−
ｙｌ）、ＯＣＨ（ＣＨ2Ｃｌ）ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ 2−
（２Ｈ，３Ｈ−ｂｅｎｚｏ〔ｅ〕１，４−ｄｉｏｘｉｎ
−２−ｙｌ）、ＯＣＨ2ＣＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＯＥｔ、Ｏ
ＣＨ2ＣＯＰｒ、ＯＣＨ2−（２−ｐｙｒｉｄｙｌ）、Ｏ
ＣＨ2−（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）、ＯＣＨ2−（３−ｍｅ
ｔｈｙｌｏｘｅｔａｎ−３−ｙｌ）、ＯＣＨ（Ｐｈ）Ｃ
≡Ｎ、ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｎ、ＯＣＨ（Ｅｔ）Ｃ≡Ｎ、
ＯＣＨ2−（ｃｙｃｌｏｈｅｘ−３−ｅｎｙｌ）、ＯＣ
Ｈ（Ｐｒ）Ｃ≡Ｎ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯＭｅ、ＯＣＨ
（Ｅｔ）ＣＯＭｅ、ＯＣＨ（Ｐｒ）ＣＯＭｅ、ＯＣＨ2
ＣＨ2ＳＯ2Ｍｅ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯＥｔ、ＯＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＯＰｒ、Ｏ−（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎ−１−ｏｎ
ｅ−２−ｙｌ）、Ｎ（ＣＯＣＦ3）ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、Ｎ
（ＣＯＰｈ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＣＯＣＨ2ＯＣ（＝
Ｏ）Ｍｅ、Ｎ（ＣＯＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）Ｍｅ）ＣＨ2Ｃ≡
ＣＨ、ＣＯ2Ｃ（Ｍｅ）2ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2または
Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈが挙げられる。
【００１９】Ｒ４としてはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ、Ｅｔ、
Ｐｒ、ｉｓｏ−Ｐｒ、ＭｅＯ、ＥｔＯ、ＰｒＯ、Ｎ
Ｏ2、ＮＨ2、ＮＨＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、ＣＨ2Ｃ（Ｍ
ｅ）＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、２，
３−エポキシ−２−メチルプロピルまたは２，３−エポ
キシプロピルが挙げられ、好ましくはＨまたはＦが挙げ
られる。なお、Ｒ４が２，３−エポキシ−２−メチルプ
ロピルまたはＣＨ2Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ2のときは、Ｒ３と
しては酸素原子でフェニル基に結合している置換基が挙
げられる。
Ｐｒ、ｉｓｏ−Ｐｒ、ＭｅＯ、ＥｔＯ、ＰｒＯ、Ｎ
Ｏ2、ＮＨ2、ＮＨＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、ＣＨ2Ｃ（Ｍ
ｅ）＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、２，
３−エポキシ−２−メチルプロピルまたは２，３−エポ
キシプロピルが挙げられ、好ましくはＨまたはＦが挙げ
られる。なお、Ｒ４が２，３−エポキシ−２−メチルプ
ロピルまたはＣＨ2Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ2のときは、Ｒ３と
しては酸素原子でフェニル基に結合している置換基が挙
げられる。
【００２０】Ｒ２とＲ３は環を巻いていてもよく、その
場合−Ｒ２〜Ｒ３−は−ＯＣ（Ｒ２８）（Ｒ２９）Ｃ
（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）
−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ２８）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）−、−
ＯＣ（Ｒ２８）（Ｒ２９）ＳＯ 2Ｎ（Ｒ１７）−、−Ｏ
Ｃ（Ｒ２８）（Ｒ２９）Ｃ（＝ＮＣＨ＝Ｃ（Ｒ１７）
−）−Ｎ−、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）−または−Ｎ
（Ｒ３０）Ｃ（Ｒ２８）（Ｒ２９）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１
７）−が挙げられる。好ましくは、−ＯＣ（Ｒ２８）
（Ｒ２９）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）−が挙げられる。
場合−Ｒ２〜Ｒ３−は−ＯＣ（Ｒ２８）（Ｒ２９）Ｃ
（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）
−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ２８）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）−、−
ＯＣ（Ｒ２８）（Ｒ２９）ＳＯ 2Ｎ（Ｒ１７）−、−Ｏ
Ｃ（Ｒ２８）（Ｒ２９）Ｃ（＝ＮＣＨ＝Ｃ（Ｒ１７）
−）−Ｎ−、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）−または−Ｎ
（Ｒ３０）Ｃ（Ｒ２８）（Ｒ２９）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１
７）−が挙げられる。好ましくは、−ＯＣ（Ｒ２８）
（Ｒ２９）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）−が挙げられる。
【００２１】Ｒ１７としては以下の置換基が挙げられ
る。Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉｓｏ−Ｐｒ、Ｂｕ、ｓｅｃ−
Ｂｕ、ｉｓｏ−Ｂｕ、Ｈ、ＮＨ2、ＯＨ、ＣＨ2ＣＯＮＨ
2，ＣＨ2ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ、ＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、ＣＨ2Ｃ
Ｏ2Ｅｔ、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒ、ＣＯ−ｉｓ
ｏ−Ｐｒ、ＣＯＢｕ、ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、ＣＯ−ｃ
ｙｃｌｏ−Ｐｒ、ＣＯＣＦ3、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｍｅ、
ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｅｔ、ＣＨ2Ｐｈ、ＣＨ2−（２−Ｃ
ｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＣＨ2−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙ
ｌ）、ＣＨ2−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＣＨ2−
（２−ｐｙｒｉｄｙｌ）、ＣＨ2−（３−ｐｙｒｉｄｙ
ｌ）、ＣＨ2−（４−ｐｙｒｉｄｙｌ）、ＣＨ（ＣＯ2Ｅ
ｔ）2、ＣＨ（ＣＯ2Ｍｅ）2、ＯＰｒ、Ｏ−ｉｓｏ−Ｐ
ｒ、ＯＢｕ、Ｏ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、ＯＣＨ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣ（Ｍｅ）2ＣＨ
＝ＣＨ2、ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、
ＯＣ（Ｍｅ）2Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＯＣＨ
2ＣＨ2Ｆ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
ｌ、ＯＣＨ（ＣＨ2Ｆ）2、ＯＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＯＥ
ｔ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣＨ
2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ2
Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ≡Ｎ、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
ｌ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＭｅ、ＯＥ
ｔ、ＣＨ2ＯＥｔ、ＣＨ 2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＣｌ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＢｒ＝Ｃ
Ｈ2、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2
またはＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｎ。
る。Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉｓｏ−Ｐｒ、Ｂｕ、ｓｅｃ−
Ｂｕ、ｉｓｏ−Ｂｕ、Ｈ、ＮＨ2、ＯＨ、ＣＨ2ＣＯＮＨ
2，ＣＨ2ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ、ＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、ＣＨ2Ｃ
Ｏ2Ｅｔ、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒ、ＣＯ−ｉｓ
ｏ−Ｐｒ、ＣＯＢｕ、ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、ＣＯ−ｃ
ｙｃｌｏ−Ｐｒ、ＣＯＣＦ3、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｍｅ、
ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｅｔ、ＣＨ2Ｐｈ、ＣＨ2−（２−Ｃ
ｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＣＨ2−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙ
ｌ）、ＣＨ2−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＣＨ2−
（２−ｐｙｒｉｄｙｌ）、ＣＨ2−（３−ｐｙｒｉｄｙ
ｌ）、ＣＨ2−（４−ｐｙｒｉｄｙｌ）、ＣＨ（ＣＯ2Ｅ
ｔ）2、ＣＨ（ＣＯ2Ｍｅ）2、ＯＰｒ、Ｏ−ｉｓｏ−Ｐ
ｒ、ＯＢｕ、Ｏ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、ＯＣＨ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣ（Ｍｅ）2ＣＨ
＝ＣＨ2、ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、
ＯＣ（Ｍｅ）2Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＯＣＨ
2ＣＨ2Ｆ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
ｌ、ＯＣＨ（ＣＨ2Ｆ）2、ＯＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＯＥ
ｔ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣＨ
2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ2
Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ≡Ｎ、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
ｌ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＭｅ、ＯＥ
ｔ、ＣＨ2ＯＥｔ、ＣＨ 2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＣｌ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＢｒ＝Ｃ
Ｈ2、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2
またはＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｎ。
【００２２】Ｒ２８およびＲ２９としては、それぞれ独
立して以下の置換基が挙げられる。Ｈ、Ｃ≡Ｎ、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉｓｏ−Ｐｒ、Ｂ
ｕ、ｓｅｃ−Ｂｕ、ｉｓｏ−Ｂｕ、ｔｅｒｔ−Ｂｕ、Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、Ｃ（Ｍｅ）2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｃ
Ｈ、Ｃ（Ｍｅ）2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｅｔ）Ｃ≡ＣＨ、Ｃ
Ｈ（Ｐｒ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＦ3，ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨ2Ｃｌ、
ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、
ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒ、ＣＯ−ｔ
ｅｒｔ−Ｂｕ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、Ｏ−ｉｓｏ−
Ｐｒ、ＯＢｕ、Ｏ−ｉｓｏ−Ｂｕ、Ｏ−ｓｅｃ−Ｂｕ、
Ｏ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、ＣＯ2Ｍｅ、ＣＯ2Ｅｔ、ＣＯ2Ｐ
ｒ、ＣＯ2−ｉｓｏ−Ｐｒ、ＣＯ2−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、Ｃ
Ｈ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、Ｏ
ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＳＭｅ、Ｐ
ｈ、２−Ｃｌ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−Ｐ
ｈ、２−Ｆ−Ｐｈ、３−Ｆ−Ｐｈ、４−Ｆ−Ｐｈまたは
４−Ｍｅ−Ｐｈ。
立して以下の置換基が挙げられる。Ｈ、Ｃ≡Ｎ、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉｓｏ−Ｐｒ、Ｂ
ｕ、ｓｅｃ−Ｂｕ、ｉｓｏ−Ｂｕ、ｔｅｒｔ−Ｂｕ、Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、Ｃ（Ｍｅ）2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｃ
Ｈ、Ｃ（Ｍｅ）2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｅｔ）Ｃ≡ＣＨ、Ｃ
Ｈ（Ｐｒ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＦ3，ＣＦ2Ｃｌ、ＣＨ2Ｃｌ、
ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、
ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒ、ＣＯ−ｔ
ｅｒｔ−Ｂｕ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、Ｏ−ｉｓｏ−
Ｐｒ、ＯＢｕ、Ｏ−ｉｓｏ−Ｂｕ、Ｏ−ｓｅｃ−Ｂｕ、
Ｏ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、ＣＯ2Ｍｅ、ＣＯ2Ｅｔ、ＣＯ2Ｐ
ｒ、ＣＯ2−ｉｓｏ−Ｐｒ、ＣＯ2−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、Ｃ
Ｈ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、Ｏ
ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＳＭｅ、Ｐ
ｈ、２−Ｃｌ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−Ｐ
ｈ、２−Ｆ−Ｐｈ、３−Ｆ−Ｐｈ、４−Ｆ−Ｐｈまたは
４−Ｍｅ−Ｐｈ。
【００２３】Ｒ２８とＲ２９が一緒になった場合、酸素
原子が挙げられる。
原子が挙げられる。
【００２４】Ｒ３０としてはＨ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、Ｃ
Ｈ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｃ
Ｈ、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒ、ＣＯ−ｔｅｒｔ−
Ｂｕ、ＣＯ2Ｍｅ、ＣＯ2Ｅｔ、ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＯＥ
ｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅまたはＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔが挙げら
れる。
Ｈ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｃ
Ｈ、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒ、ＣＯ−ｔｅｒｔ−
Ｂｕ、ＣＯ2Ｍｅ、ＣＯ2Ｅｔ、ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＯＥ
ｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅまたはＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔが挙げら
れる。
【００２５】Ｒ３とＲ４は環を巻いていてもよく、その
場合、−Ｒ４〜Ｒ３−としては−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−
Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ−
ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｃ（Ｍ
ｅ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ−、−Ｏ−ＣＨ2
Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ）−、−ＯＣＨ2Ｃ（＝
Ｏ）ＮＨ−、−ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＳＯ2Ｎ（Ｃ
ＯＭｅ）−、−ＣＨ2ＳＯ2Ｎ（ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ）−、−
Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ）−、−Ｓ−Ｃ（Ｍ
ｅ）＝Ｎ−、−Ｏ−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−、−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ
−、−Ｏ−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｏ−Ｃ（Ｍｅ）2−Ｏ−
が挙げられる。
場合、−Ｒ４〜Ｒ３−としては−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−
Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ−
ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｃ（Ｍ
ｅ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ−、−Ｏ−ＣＨ2
Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ）−、−ＯＣＨ2Ｃ（＝
Ｏ）ＮＨ−、−ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＳＯ2Ｎ（Ｃ
ＯＭｅ）−、−ＣＨ2ＳＯ2Ｎ（ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ）−、−
Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ）−、−Ｓ−Ｃ（Ｍ
ｅ）＝Ｎ−、−Ｏ−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−、−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ
−、−Ｏ−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｏ−Ｃ（Ｍｅ）2−Ｏ−
が挙げられる。
【００２６】なお、文中の記号は以下の意味を表わす。 Ｍｅ：ＣＨ3 Ｅｔ：ＣＨ2 ＣＨ3 Ｐｒ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｉｓｏ−Ｐｒ：ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ：ＣＨ（ＣＨ2 ）2 Ｂｕ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｓｅｃ−Ｂｕ：ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 ｉｓｏ−Ｂｕ：ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ｔｅｒｔ−Ｂｕ：Ｃ（ＣＨ3 ）3 ｃｙｃｌｏ−Ｂｕ：ＣＨ（ＣＨ2 ）3 Ｐｎ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ：ＣＨ（ＣＨ2 ）4 ｉｓｏ−Ｐｎ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ｎｅｏ−Ｐｎ；ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）3 ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ：ＣＨ（ＣＨ2 ）5 ｔｅｒｔ−Ｐｎ：Ｃ（ＣＨ3 ）2 Ｃ2 Ｈ5 Ｈｅｘ：（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 Ｈｅｐ：（ＣＨ2 ）6 ＣＨ3 Ｏｃｔ：（ＣＨ2 ）7 ＣＨ3 Ｐｈ，Ｐｈｅｎｙｌ：Ｃ6 Ｈ5 ４−Ｃｌ−Ｐｈ：４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ 本発明化合物のあるものは畑地、非耕地用除草剤とし
て、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法に於いて
も、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、チョウセンアサ
ガオ（Datura stramonium)等に代表されるナス科（Sola
naceae）雑草、イチビ（Abutilon theophrasti）、アメ
リカキンゴジカ（Sida spinosa）等に代表されるアオイ
科（Malvaceae)雑草、マルバアサガオ（Ipomoea purpur
ea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.)やヒルガオ類（Ca
lystegia spps.）等に代表されるヒルガオ科（Convolvu
laceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus lividus）、アオ
ビユ（Amaranthus retroflexus）等に代表されるヒユ科
（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xanthium pensylvan
icum）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefolia）、ヒマ
ワリ（Helianthus annuus)、ハキダメギク（Galinsoga
ciliata)、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense)、ノ
ボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジョン（Erigeron
annus）等に代表されるキク科（Compositae）雑草、イ
ヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラガラシ（Sinapis
arvensis）、ナズナ（Capsella Bursapastoris）等に代
表されるアブラナ科（Cruciferae）雑草、イヌタデ（Po
lygonum Blumei）、ソバカズラ（Polygonum convolvulu
s)等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリ
ヒユ（Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ
科（Portulacaceae)雑草、シロザ（Chenopodium albu
m)、コアカザ（Chenopodium fi cifolium）、ホウキギ
（Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科（Chenopod
iaceae）雑草、ハコベ（Stellaria media)等に代表され
るナデシコ科（Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノフグ
リ（Veronica persica）等に代表されるゴマノハグサ科
（Scrophulariaceae）雑草、ツユクサ（Commelina comm
unis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae)雑
草、ホトケノザ（Lamium amplexicaule)、ヒメオドリコ
ソウ（Lamium purpureum）等に代表されるシソ科（Labi
atae）雑草、コニシキソウ（Euphorbia supina）、オオ
ニシキソウ（Euphorbia maculata）等に代表されるトウ
ダイグサ科（Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ（Galium
spurium）、アカネ（Rubia akane)等に代表されるアカ
ネ科（Rubiaceae)雑草、スミレ（Viola mandshurica)等
に代表されるスミレ科（Violaceae)雑草、アメリカツノ
クサネム（Sesbania exaltata)、エビスグサ（Cassia o
btusifolia）等に代表されるマメ科（Leguminosae)雑草
等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）、野生ソルガム
（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Panicum dichotom
iflorum)、ジョンソングラス（Sorghum halepense)、イ
ヌビエ（Echinochloa crus-galli var. crus-galli）、
ヒメイヌビエ（Echinochloa crus-galli var. praticol
a)、栽培ビエ（Echinochloa utilis）、メヒシバ（Digi
taria adscendens）、カラスムギ（Avenafatua）、オヒ
シバ（Eleusine indica)、エノコログサ（Setaria viri
dis)、スズメノテッポウ（Alopecurus aegualis)等に代
表されるイネ科雑草（Graminaceous weeds）、ハマスゲ
（Cyperus rotundus, Cyperus esculentus）等に代表さ
れるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous weeds)等の各種
畑地雑草（Cropland weeds）に低薬量で高い殺草力を有
する。
て、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法に於いて
も、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、チョウセンアサ
ガオ（Datura stramonium)等に代表されるナス科（Sola
naceae）雑草、イチビ（Abutilon theophrasti）、アメ
リカキンゴジカ（Sida spinosa）等に代表されるアオイ
科（Malvaceae)雑草、マルバアサガオ（Ipomoea purpur
ea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.)やヒルガオ類（Ca
lystegia spps.）等に代表されるヒルガオ科（Convolvu
laceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus lividus）、アオ
ビユ（Amaranthus retroflexus）等に代表されるヒユ科
（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xanthium pensylvan
icum）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefolia）、ヒマ
ワリ（Helianthus annuus)、ハキダメギク（Galinsoga
ciliata)、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense)、ノ
ボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジョン（Erigeron
annus）等に代表されるキク科（Compositae）雑草、イ
ヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラガラシ（Sinapis
arvensis）、ナズナ（Capsella Bursapastoris）等に代
表されるアブラナ科（Cruciferae）雑草、イヌタデ（Po
lygonum Blumei）、ソバカズラ（Polygonum convolvulu
s)等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリ
ヒユ（Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ
科（Portulacaceae)雑草、シロザ（Chenopodium albu
m)、コアカザ（Chenopodium fi cifolium）、ホウキギ
（Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科（Chenopod
iaceae）雑草、ハコベ（Stellaria media)等に代表され
るナデシコ科（Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノフグ
リ（Veronica persica）等に代表されるゴマノハグサ科
（Scrophulariaceae）雑草、ツユクサ（Commelina comm
unis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae)雑
草、ホトケノザ（Lamium amplexicaule)、ヒメオドリコ
ソウ（Lamium purpureum）等に代表されるシソ科（Labi
atae）雑草、コニシキソウ（Euphorbia supina）、オオ
ニシキソウ（Euphorbia maculata）等に代表されるトウ
ダイグサ科（Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ（Galium
spurium）、アカネ（Rubia akane)等に代表されるアカ
ネ科（Rubiaceae)雑草、スミレ（Viola mandshurica)等
に代表されるスミレ科（Violaceae)雑草、アメリカツノ
クサネム（Sesbania exaltata)、エビスグサ（Cassia o
btusifolia）等に代表されるマメ科（Leguminosae)雑草
等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）、野生ソルガム
（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Panicum dichotom
iflorum)、ジョンソングラス（Sorghum halepense)、イ
ヌビエ（Echinochloa crus-galli var. crus-galli）、
ヒメイヌビエ（Echinochloa crus-galli var. praticol
a)、栽培ビエ（Echinochloa utilis）、メヒシバ（Digi
taria adscendens）、カラスムギ（Avenafatua）、オヒ
シバ（Eleusine indica)、エノコログサ（Setaria viri
dis)、スズメノテッポウ（Alopecurus aegualis)等に代
表されるイネ科雑草（Graminaceous weeds）、ハマスゲ
（Cyperus rotundus, Cyperus esculentus）等に代表さ
れるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous weeds)等の各種
畑地雑草（Cropland weeds）に低薬量で高い殺草力を有
する。
【００２７】又、水田用除草剤として湛水下の土壌処理
および茎葉処理のいずれの処理方法に於いても、ヘラオ
モダカ（Alisma canaliculatum）、オモダカ（Sagittar
ia trifolia)、ウリカワ（Sagittaria pygmaea）等に代
表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、タマガヤツ
リ（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ（Cyperus sero
tinus)、ホタルイ（Scirpus juncoides)、クログワイ
（Eleocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリグサ
科（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Lindernia pyxidari
a）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariacea
e）雑草、コナギ（Monochoria vaginalis）等に代表さ
れるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、ヒルムシロ
（Potamogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ
科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ（Rotala ind
ica)等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、タ
イヌビエ（Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ
（Echinochloa crus-galli var. formosensis)、イヌビ
エ（Echinochloa crus-galli var. crus-galli）雑草
等、各種、水田雑草（Paddy weeds)に低薬量で高い殺草
力を有する。
および茎葉処理のいずれの処理方法に於いても、ヘラオ
モダカ（Alisma canaliculatum）、オモダカ（Sagittar
ia trifolia)、ウリカワ（Sagittaria pygmaea）等に代
表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、タマガヤツ
リ（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ（Cyperus sero
tinus)、ホタルイ（Scirpus juncoides)、クログワイ
（Eleocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリグサ
科（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Lindernia pyxidari
a）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariacea
e）雑草、コナギ（Monochoria vaginalis）等に代表さ
れるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、ヒルムシロ
（Potamogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ
科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ（Rotala ind
ica)等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、タ
イヌビエ（Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ
（Echinochloa crus-galli var. formosensis)、イヌビ
エ（Echinochloa crus-galli var. crus-galli）雑草
等、各種、水田雑草（Paddy weeds)に低薬量で高い殺草
力を有する。
【００２８】さらに本発明化合物のあるものは、重要作
物であるイネ、コムギ、オオムギ、ソルゴー、落花生、
トウモロコシ、大豆、棉、ビート等に対して高い安全性
を有する。
物であるイネ、コムギ、オオムギ、ソルゴー、落花生、
トウモロコシ、大豆、棉、ビート等に対して高い安全性
を有する。
【００２９】本発明化合物は例えばスキーム１から１５
に示す方法によって合成することができる（スキーム１
から１５のＺ、Ａ、Ｒａ、Ｒｃ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲ１
〜Ｒ５は前記と同様の意味を表し、Ｒ′およびＲ″はそ
れぞれ独立してＣ1 −Ｃ4アルキル基を表し、Ｈａｌは
ハロゲン原子を表し、ｎは２あるいは３の整数を表わ
す。）
に示す方法によって合成することができる（スキーム１
から１５のＺ、Ａ、Ｒａ、Ｒｃ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲ１
〜Ｒ５は前記と同様の意味を表し、Ｒ′およびＲ″はそ
れぞれ独立してＣ1 −Ｃ4アルキル基を表し、Ｈａｌは
ハロゲン原子を表し、ｎは２あるいは３の整数を表わ
す。）
【００３０】
【化５】
【００３１】
【化６】
【００３２】
【化７】
【００３３】
【化８】
【００３４】
【化９】
【００３５】
【化１０】
【００３６】
【化１１】
【００３７】
【化１２】
【００３８】
【化１３】
【００３９】
【化１４】
【００４０】
【化１５】
【００４１】
【化１６】
【００４２】
【化１７】
【００４３】
【化１８】
【００４４】
【化１９】
【００４５】
【化２０】
【００４６】
【化２１】
【００４７】（スキーム１）アミノクロトン酸エステル
誘導体（ＩＩ）とフェニルイソチオシアナート誘導体
（ＩＩＩ）を塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させ、
２−メルカプトピリミジン誘導体（ＩＶ）を得ることが
できる。
誘導体（ＩＩ）とフェニルイソチオシアナート誘導体
（ＩＩＩ）を塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させ、
２−メルカプトピリミジン誘導体（ＩＶ）を得ることが
できる。
【００４８】化合物（ＩＩ）は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，２１，１３５８−６１（１９５６）；Ｊ．Ｈｅｔ
ｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，５１３（１９７２）；Ｚ
ｈｕｒ．Ｏｒｇ．Ｋｉｍ．，２２（８），１６０３−９
（１９８６）；特開平５−１４００６０号公報などを参
考に合成できる。化合物（ＩＩＩ）は対応するアニリン
誘導体からＳａｎｄｌｅｒ，Ｓ．Ｒ．，Ｋａｒｏ，Ｗ．
“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ
Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ”Ａｃａｄｅｍｉｃ，Ｎｅ
ｗ Ｙｏｒｋ，１９６８，Ｖｏｌ．１，ｐｐ３１２−３
１５に記載の方法に準じて調製することができる。
ｍ．，２１，１３５８−６１（１９５６）；Ｊ．Ｈｅｔ
ｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，５１３（１９７２）；Ｚ
ｈｕｒ．Ｏｒｇ．Ｋｉｍ．，２２（８），１６０３−９
（１９８６）；特開平５−１４００６０号公報などを参
考に合成できる。化合物（ＩＩＩ）は対応するアニリン
誘導体からＳａｎｄｌｅｒ，Ｓ．Ｒ．，Ｋａｒｏ，Ｗ．
“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ
Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ”Ａｃａｄｅｍｉｃ，Ｎｅ
ｗ Ｙｏｒｋ，１９６８，Ｖｏｌ．１，ｐｐ３１２−３
１５に記載の方法に準じて調製することができる。
【００４９】化合物（ＩＶ）を例えばジメチル硫酸やヨ
ウ化メチルのようなアルキル化剤（アルキルとしてＭ
ｅ，Ｅｔなどが好ましい）と塩基存在下反応させること
により、例えば、２−メチルメルカプトピリミジン誘導
体（Ｖ）を合成できる。化合物（Ｖ）を例えば、過酸化
水素、空気、メタクロル過安息香酸などの酸化剤を用い
て２−メタンスルホニルピリミジン誘導体（ＶＩ）へ誘
導することができる。化合物（ＶＩ）をアジ化ナトリウ
ム（アジ化カリウムあるいはトリメチルシリルアジドで
もよい。）と反応させ、本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｎ
＝Ｎ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成できる。
ウ化メチルのようなアルキル化剤（アルキルとしてＭ
ｅ，Ｅｔなどが好ましい）と塩基存在下反応させること
により、例えば、２−メチルメルカプトピリミジン誘導
体（Ｖ）を合成できる。化合物（Ｖ）を例えば、過酸化
水素、空気、メタクロル過安息香酸などの酸化剤を用い
て２−メタンスルホニルピリミジン誘導体（ＶＩ）へ誘
導することができる。化合物（ＶＩ）をアジ化ナトリウ
ム（アジ化カリウムあるいはトリメチルシリルアジドで
もよい。）と反応させ、本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｎ
＝Ｎ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成できる。
【００５０】化合物（ＶＩ）をアンモニアあるいは酢酸
アンモニウムと反応させ２−アミノピリミジン誘導体
（ＶＩＩ）へ、またヒドラジンと反応させ２−ヒドラジ
ノピリミジン誘導体（ＶＩＩＩ）へとそれぞれ導くこと
ができる。
アンモニウムと反応させ２−アミノピリミジン誘導体
（ＶＩＩ）へ、またヒドラジンと反応させ２−ヒドラジ
ノピリミジン誘導体（ＶＩＩＩ）へとそれぞれ導くこと
ができる。
【００５１】但し、反応条件を強くすることにより、化
合物（ＶＩ）の代わりに化合物（Ｖ）を用いて化合物
（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）または（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｎ＝
Ｎ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することもできる。 （スキーム２）化合物（ＶＩＩＩ）を、例えば“Ｃｏｍ
ｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ”Ｖｏｌ．５，Ｐａｒｔ４Ａ，８９０
に記載されている方法を参考にして、オルトエステル誘
導体と反応させ本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（Ｒａ）
＝Ｎ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成できる。
合物（ＶＩ）の代わりに化合物（Ｖ）を用いて化合物
（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）または（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｎ＝
Ｎ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することもできる。 （スキーム２）化合物（ＶＩＩＩ）を、例えば“Ｃｏｍ
ｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ”Ｖｏｌ．５，Ｐａｒｔ４Ａ，８９０
に記載されている方法を参考にして、オルトエステル誘
導体と反応させ本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（Ｒａ）
＝Ｎ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成できる。
【００５２】化合物（ＶＩＩ）をＣｈｅｍ，Ｐｈａｍ．
Ｂｕｌｌ．４０（１）２３５−２３７（１９９２）など
を参考にハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセター
ル誘導体（ハロゲン原子として塩素原子と臭素原子が好
ましい。）と反応させ本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ
＝ＣＲａ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）と、あるいは、本発
明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（Ｒａ）＝ＣＨ，Ａ＝Ｎ，Ｚ
＝Ｏの場合）を合成することができる。 （スキーム３）スードチオウレア（ＩＸ）とホルミルア
ニリン誘導体（Ｘ）からグアニジン誘導体（ＸＩ）へと
導く。さらに化合物（ＸＩ）をβ−ケト酸エステル誘導
体（ＸＩＩ）とＨｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ
Ａｃｔａ，Ｖｏｌ．５９，Ｆａｓｃ．４（１９７６）ｐ
ｐ１２０３−１２１２などに記載の方法を参考にして本
発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ2ＣＨ2，Ａ＝Ｎ，Ｒｇ＝
Ｈ，Ｚ＝Ｏの場合）を得ることができる。
Ｂｕｌｌ．４０（１）２３５−２３７（１９９２）など
を参考にハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセター
ル誘導体（ハロゲン原子として塩素原子と臭素原子が好
ましい。）と反応させ本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ
＝ＣＲａ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）と、あるいは、本発
明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（Ｒａ）＝ＣＨ，Ａ＝Ｎ，Ｚ
＝Ｏの場合）を合成することができる。 （スキーム３）スードチオウレア（ＩＸ）とホルミルア
ニリン誘導体（Ｘ）からグアニジン誘導体（ＸＩ）へと
導く。さらに化合物（ＸＩ）をβ−ケト酸エステル誘導
体（ＸＩＩ）とＨｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ
Ａｃｔａ，Ｖｏｌ．５９，Ｆａｓｃ．４（１９７６）ｐ
ｐ１２０３−１２１２などに記載の方法を参考にして本
発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ2ＣＨ2，Ａ＝Ｎ，Ｒｇ＝
Ｈ，Ｚ＝Ｏの場合）を得ることができる。
【００５３】メチルメルカプト基を持った１，２，４−
トリアゾール（ＸＩＩＩ）とイミダゾール（ＸＶ）を、
それぞれホルミルアニリン誘導体（Ｘ）と反応させ化合
物（ＸＩＶ）と（ＸＶＩ）を合成することができる。引
き続き、これらと、β−ケトエステル誘導体（ＸＩＩ）
をそれぞれ反応させることによって、本発明化合物
（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｎ＝ＣＲａ，Ａ＝Ｎ，Ｒｇ＝Ｈ，Ｚ＝Ｏ
の場合）および本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（Ｒａ）
＝ＣＨａｎｄ／ｏｒＣＨ＝ＣＲａ，Ａ＝Ｎ，Ｒｇ＝Ｈ，
Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができる。場合によって
は、（ＸＩＩＩ）や（ＸＶ）のＭｅＳ基を酸化し、Ｍｅ
ＳＯ2基として反応に供する事もできる。 （スキーム４）化合物（Ｉ：Ｚ＝Ｏ，Ａ＝Ｎ，Ｒｇ≠Ｃ
Ｎの場合）を五硫化リン（Ｐ2Ｓ5）あるいはローソン試
薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ Ｒｅａｇｅｎｔ：２，４−
ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３−
ｄｉｔｈｉａ−２，４−ｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ−
２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）といったチオカルボニル
化剤と反応させ本発明化合物（Ｉ：Ｚ＝Ｓ，Ａ＝Ｎ，Ｒ
ｇ≠ＣＮの場合）を合成することができる。 （スキーム５）化合物（ＶＩ）とアジリジンから調製し
た化合物（ＸＶＩＩ）を、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，Ｖｏｌ．３９，Ｎｏ．２４，３５０８（１９７
４）などの方法を参考にしてヨウ化ナトリウムあるいは
ヨウ化カリウム存在下反応させ本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜
Ｙ→ＣＨ2 ＣＨ2 ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成でき
る。引き続き適当な酸化剤、例えば空気、ＮａＯＣｌ、
ＤＤＱ、過マンガン酸カリウムあるいはクロラニル（ｃ
ｈｌｏｒａｎｉｌ）などを用い本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜
Ｙ→ＣＨ＝ＣＨ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）へと導くこと
ができる。 （スキーム６）ＹＡＫＵＧＡＫＵ ＺＡＳＳＨＩ，９４
（１２）ｐｐ１５０３−１５１４（１９７４）などに記
載の方法を参考にして、化合物（ＶＩ）とアミノアルコ
ールより得られた化合物（ＸＶＩＩＩ）を、塩化チオニ
ルあるいはオキシ塩化リンと反応させ、化合物（ＸＩ
Ｘ）を得る。これを例えばＤＢＵ、ピリジン、ＫＯＨ、
ソジウムメトキサイドのような塩基と反応させ本発明化
合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ2ＣＨ2orＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2，Ａ
＝Ｎ，Ｚ＝Ｏ，ｎ＝２or３の場合）を得ることができ
る。
トリアゾール（ＸＩＩＩ）とイミダゾール（ＸＶ）を、
それぞれホルミルアニリン誘導体（Ｘ）と反応させ化合
物（ＸＩＶ）と（ＸＶＩ）を合成することができる。引
き続き、これらと、β−ケトエステル誘導体（ＸＩＩ）
をそれぞれ反応させることによって、本発明化合物
（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｎ＝ＣＲａ，Ａ＝Ｎ，Ｒｇ＝Ｈ，Ｚ＝Ｏ
の場合）および本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（Ｒａ）
＝ＣＨａｎｄ／ｏｒＣＨ＝ＣＲａ，Ａ＝Ｎ，Ｒｇ＝Ｈ，
Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができる。場合によって
は、（ＸＩＩＩ）や（ＸＶ）のＭｅＳ基を酸化し、Ｍｅ
ＳＯ2基として反応に供する事もできる。 （スキーム４）化合物（Ｉ：Ｚ＝Ｏ，Ａ＝Ｎ，Ｒｇ≠Ｃ
Ｎの場合）を五硫化リン（Ｐ2Ｓ5）あるいはローソン試
薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ Ｒｅａｇｅｎｔ：２，４−
ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３−
ｄｉｔｈｉａ−２，４−ｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ−
２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）といったチオカルボニル
化剤と反応させ本発明化合物（Ｉ：Ｚ＝Ｓ，Ａ＝Ｎ，Ｒ
ｇ≠ＣＮの場合）を合成することができる。 （スキーム５）化合物（ＶＩ）とアジリジンから調製し
た化合物（ＸＶＩＩ）を、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，Ｖｏｌ．３９，Ｎｏ．２４，３５０８（１９７
４）などの方法を参考にしてヨウ化ナトリウムあるいは
ヨウ化カリウム存在下反応させ本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜
Ｙ→ＣＨ2 ＣＨ2 ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成でき
る。引き続き適当な酸化剤、例えば空気、ＮａＯＣｌ、
ＤＤＱ、過マンガン酸カリウムあるいはクロラニル（ｃ
ｈｌｏｒａｎｉｌ）などを用い本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜
Ｙ→ＣＨ＝ＣＨ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）へと導くこと
ができる。 （スキーム６）ＹＡＫＵＧＡＫＵ ＺＡＳＳＨＩ，９４
（１２）ｐｐ１５０３−１５１４（１９７４）などに記
載の方法を参考にして、化合物（ＶＩ）とアミノアルコ
ールより得られた化合物（ＸＶＩＩＩ）を、塩化チオニ
ルあるいはオキシ塩化リンと反応させ、化合物（ＸＩ
Ｘ）を得る。これを例えばＤＢＵ、ピリジン、ＫＯＨ、
ソジウムメトキサイドのような塩基と反応させ本発明化
合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ2ＣＨ2orＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2，Ａ
＝Ｎ，Ｚ＝Ｏ，ｎ＝２or３の場合）を得ることができ
る。
【００５４】本反応に用いるアミノアルコールの炭素原
子にメチル、フェニルといった置換基の入ったものを使
えば本発明化合物のＸ〜Ｙのメチレン部分に対応した置
換基を導入することができる。 （スキーム７）化合物（ＶＩＩ）をハロゲノプロピルア
ルデヒド ジアルキルアセタール（ハロゲンは塩素、臭
素が好ましい。）と反応後、塩基で処理し、本発明化合
物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの
場合）と、あるいは本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ＝
ＣＨＣＨ2，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成できる。 （スキーム８）化合物（Ｖ）をアミノアセトアルデヒド
ジアルキルアセタール誘導体と、例えばＪ． Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，２６，２０５−２０７
（１９８９）を参考に反応させ、２位へ２，２−ジアル
コキシエチルアミノ基を導入し、化合物（ＸＸ）を合成
できる。さらに化合物（ＸＸ）を酸性条件下、例えば、
濃硫酸、メタンスルホン酸、ポリリン酸、濃塩酸、パラ
トルエンスルホン酸等の存在下、閉環反応によって本発
明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ＝ＣＨ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの
場合）を合成することができる。 （スキーム９）化合物（Ｉ：Ｚ＝Ｏの場合）を、例えば
ＥＰ１６８２６２等を参考にして、オキシ塩化リンと反
応後ＮＨ2−Ｒｃと反応させて本発明化合物（Ｉ：Ｚ＝
ＮＲｃの場合）を合成することができる。 （スキーム１０）化合物（ＶＩＩ）をイソシアン酸塩
Ｒ’ＮＣＯ（Ｒ’としてはカリウム、ナトリウムまたは
アンモニウムが好ましい。）あるいはアルキルイソシア
ナートＲ’ＮＣＯ（Ｒ’としては、メチル、エチル、プ
ロピルなどが挙げられる。）と反応させ、ウレア誘導体
（ＸＸＩ）を合成することができる。化合物（ＸＸＩ）
をジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応さ
せ、本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ＝ＮＣ（＝Ｏ），
Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができる。
子にメチル、フェニルといった置換基の入ったものを使
えば本発明化合物のＸ〜Ｙのメチレン部分に対応した置
換基を導入することができる。 （スキーム７）化合物（ＶＩＩ）をハロゲノプロピルア
ルデヒド ジアルキルアセタール（ハロゲンは塩素、臭
素が好ましい。）と反応後、塩基で処理し、本発明化合
物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの
場合）と、あるいは本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ＝
ＣＨＣＨ2，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成できる。 （スキーム８）化合物（Ｖ）をアミノアセトアルデヒド
ジアルキルアセタール誘導体と、例えばＪ． Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，２６，２０５−２０７
（１９８９）を参考に反応させ、２位へ２，２−ジアル
コキシエチルアミノ基を導入し、化合物（ＸＸ）を合成
できる。さらに化合物（ＸＸ）を酸性条件下、例えば、
濃硫酸、メタンスルホン酸、ポリリン酸、濃塩酸、パラ
トルエンスルホン酸等の存在下、閉環反応によって本発
明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ＝ＣＨ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの
場合）を合成することができる。 （スキーム９）化合物（Ｉ：Ｚ＝Ｏの場合）を、例えば
ＥＰ１６８２６２等を参考にして、オキシ塩化リンと反
応後ＮＨ2−Ｒｃと反応させて本発明化合物（Ｉ：Ｚ＝
ＮＲｃの場合）を合成することができる。 （スキーム１０）化合物（ＶＩＩ）をイソシアン酸塩
Ｒ’ＮＣＯ（Ｒ’としてはカリウム、ナトリウムまたは
アンモニウムが好ましい。）あるいはアルキルイソシア
ナートＲ’ＮＣＯ（Ｒ’としては、メチル、エチル、プ
ロピルなどが挙げられる。）と反応させ、ウレア誘導体
（ＸＸＩ）を合成することができる。化合物（ＸＸＩ）
をジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応さ
せ、本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ＝ＮＣ（＝Ｏ），
Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができる。
【００５５】化合物（ＸＸＩ）を、例えばホスゲン、ホ
スゲンダイマー、トリホスゲンなどのホスゲン誘導体あ
るいはクロロギ酸エステルと反応させ、本発明化合物
（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ’）Ｃ（＝Ｏ），Ａ＝
Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができる。
スゲンダイマー、トリホスゲンなどのホスゲン誘導体あ
るいはクロロギ酸エステルと反応させ、本発明化合物
（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ’）Ｃ（＝Ｏ），Ａ＝
Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができる。
【００５６】化合物（ＶＩＩ）を３，３−ジアルコキシ
プロピオン酸誘導体と反応させ、本発明化合物（Ｉ：Ｘ
〜Ｙ→Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）
を合成することができる。
プロピオン酸誘導体と反応させ、本発明化合物（Ｉ：Ｘ
〜Ｙ→Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）
を合成することができる。
【００５７】尚、化合物（ＶＩＩ）とクロロカルボニル
イソシアナートを、例えばＢｕｌｌ． Ｃｈｅｍ． Ｓ
ｏｃ． Ｊｐｎ．，６１，２２１７−２２１９（１９８
８）などを参考にして反応させることにより、一気に本
発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ（＝Ｏ），
Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができる。
イソシアナートを、例えばＢｕｌｌ． Ｃｈｅｍ． Ｓ
ｏｃ． Ｊｐｎ．，６１，２２１７−２２１９（１９８
８）などを参考にして反応させることにより、一気に本
発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ（＝Ｏ），
Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができる。
【００５８】化合物（ＶＩＩ）を無水酢酸あるいはアセ
チルクロライドと反応させ、アセトアミド誘導体（ＸＸ
ＩＩ）へと導くことができる。化合物（ＸＸＩＩ）をＤ
ＭＦジメチルアセタールと反応させ、本発明化合物
（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｏ），Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏ
の場合）を合成することができる。 （スキーム１１）化合物（ＶＩＩ）をクロロ酢酸クロラ
イドあるいはブロモ酢酸クロライドと反応させ、本発明
化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ），Ａ＝Ｎ，Ｚ＝
Ｏの場合）を合成することができる。
チルクロライドと反応させ、アセトアミド誘導体（ＸＸ
ＩＩ）へと導くことができる。化合物（ＸＸＩＩ）をＤ
ＭＦジメチルアセタールと反応させ、本発明化合物
（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｏ），Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏ
の場合）を合成することができる。 （スキーム１１）化合物（ＶＩＩ）をクロロ酢酸クロラ
イドあるいはブロモ酢酸クロライドと反応させ、本発明
化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ），Ａ＝Ｎ，Ｚ＝
Ｏの場合）を合成することができる。
【００５９】化合物（ＶＩＩ）をオキザリルクロライド
と反応させ、本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（＝Ｏ）Ｃ
（＝Ｏ），Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することがで
きる。
と反応させ、本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（＝Ｏ）Ｃ
（＝Ｏ），Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することがで
きる。
【００６０】化合物（ＶＩＩ）とエテンスルホニルフル
オライドあるいはクロロエチルスルホニルクロライドと
を、例えばＪ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．４
４，Ｎｏ．２２，３８４７−３８５８（１９７９）など
を参考にして反応させることにより、本発明化合物
（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場
合）を合成することができる。 （スキーム１２）化合物（ＶＩＩＩ）をクロロ酢酸クロ
ライドあるいはブロモ酢酸クロライドと反応させ、本発
明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ，Ａ＝
Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができる。
オライドあるいはクロロエチルスルホニルクロライドと
を、例えばＪ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．４
４，Ｎｏ．２２，３８４７−３８５８（１９７９）など
を参考にして反応させることにより、本発明化合物
（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場
合）を合成することができる。 （スキーム１２）化合物（ＶＩＩＩ）をクロロ酢酸クロ
ライドあるいはブロモ酢酸クロライドと反応させ、本発
明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ，Ａ＝
Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができる。
【００６１】化合物（ＶＩＩＩ）をグリオキシル酸（エ
ステル体でもよい）あるいはグリオキシル酸ジメチルア
セタールと反応させ、本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ
（＝Ｏ）ＣＨ＝Ｎ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成する
ことができる。
ステル体でもよい）あるいはグリオキシル酸ジメチルア
セタールと反応させ、本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ
（＝Ｏ）ＣＨ＝Ｎ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成する
ことができる。
【００６２】化合物（ＶＩＩＩ）を、例えばホスゲン、
ホスゲンダイマー、トリホスゲンなどのホスゲン誘導体
と反応させ、本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（＝Ｏ）Ｎ
Ｈ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができる。 （スキーム１３）化合物（ＶＩ）とヒドロキシルアミン
とを反応させ化合物（ＸＸＩＩＩ）とした後、引き続き
例えばホスゲン、ホスゲンダイマー、トリホスゲンなど
のホスゲン誘導体あるいはクロロギ酸エステルと反応さ
せることにより、本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（＝
Ｏ）Ｏ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができ
る。 （スキーム１４）化合物（ＸＸＩＶ）とブロモアセトア
ルデヒドあるいはクロロアセトアルデヒドとを、例えば
Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．４２，Ｎｏ．１
４，２４４８−２４５４（１９７７）などを参考にして
反応させることにより、本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ
Ｈ＝ＣＨ，Ａ＝ＣＨ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することが
できる。
ホスゲンダイマー、トリホスゲンなどのホスゲン誘導体
と反応させ、本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（＝Ｏ）Ｎ
Ｈ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができる。 （スキーム１３）化合物（ＶＩ）とヒドロキシルアミン
とを反応させ化合物（ＸＸＩＩＩ）とした後、引き続き
例えばホスゲン、ホスゲンダイマー、トリホスゲンなど
のホスゲン誘導体あるいはクロロギ酸エステルと反応さ
せることにより、本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ（＝
Ｏ）Ｏ，Ａ＝Ｎ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができ
る。 （スキーム１４）化合物（ＸＸＩＶ）とブロモアセトア
ルデヒドあるいはクロロアセトアルデヒドとを、例えば
Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．４２，Ｎｏ．１
４，２４４８−２４５４（１９７７）などを参考にして
反応させることにより、本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｃ
Ｈ＝ＣＨ，Ａ＝ＣＨ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することが
できる。
【００６３】化合物（ＸＸＩＶ）をハロゲン化剤、例え
ばＮＢＳ、ＮＣＳ、塩素あるいは臭素と、ＢＰＯまたは
ＡＩＢＮ存在下で反応させることによりハロゲノメチル
化合物（ＸＸＶ）を合成し、引き続きホルムアミドと反
応させて脱水環化させ本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ
＝Ｎ，Ａ＝ＣＨ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができ
る。
ばＮＢＳ、ＮＣＳ、塩素あるいは臭素と、ＢＰＯまたは
ＡＩＢＮ存在下で反応させることによりハロゲノメチル
化合物（ＸＸＶ）を合成し、引き続きホルムアミドと反
応させて脱水環化させ本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ
＝Ｎ，Ａ＝ＣＨ，Ｚ＝Ｏの場合）を合成することができ
る。
【００６４】あるいは、化合物（ＸＸＶ）にアミノ基を
導入し、化合物（ＸＸＶＩ）を得た後、例えばＵＳＰ
４、０４４、０１５などを参考にしてギ酸によってホル
ミル化した後、オキシ塩化リンで脱水して、本発明化合
物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ＝Ｎ，Ａ＝ＣＨ，Ｚ＝Ｏの場合）
を合成することができる。 （スキーム１５）化合物（ＸＸＶＩＩ）とβ−ケト酸エ
ステル誘導体（ＸＩＩ）あるいは２，２−エトキシビニ
ルハロアルキルケトン（ＸＸＶＩＩＩ）とを反応させ、
本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｎ＝ＣＨ，Ａ＝ＣＨ，Ｚ＝
Ｏ，Ｒｇ＝Ｈの場合）を合成することができる。
導入し、化合物（ＸＸＶＩ）を得た後、例えばＵＳＰ
４、０４４、０１５などを参考にしてギ酸によってホル
ミル化した後、オキシ塩化リンで脱水して、本発明化合
物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→ＣＨ＝Ｎ，Ａ＝ＣＨ，Ｚ＝Ｏの場合）
を合成することができる。 （スキーム１５）化合物（ＸＸＶＩＩ）とβ−ケト酸エ
ステル誘導体（ＸＩＩ）あるいは２，２−エトキシビニ
ルハロアルキルケトン（ＸＸＶＩＩＩ）とを反応させ、
本発明化合物（Ｉ：Ｘ〜Ｙ→Ｎ＝ＣＨ，Ａ＝ＣＨ，Ｚ＝
Ｏ，Ｒｇ＝Ｈの場合）を合成することができる。
【００６５】スキーム中の化合物（Ｖ）あるいは（Ｖ
Ｉ）のメチルメルカプト基、メタンスルホニル基をそれ
ぞれ脱離基として、次の反応に用いているが、脱離基と
して塩素原子の入った化合物を用いて反応を行ってもよ
い。
Ｉ）のメチルメルカプト基、メタンスルホニル基をそれ
ぞれ脱離基として、次の反応に用いているが、脱離基と
して塩素原子の入った化合物を用いて反応を行ってもよ
い。
【００６６】
【実施例】以下に本発明化合物および中間体の合成例を
実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによっ
て限定されるものではない。 〔実施例１〕８−〔２，７−ジフルオロ−３，４−ジヒ
ドロ−３−オキソ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン−６−イル〕−７，８−ジヒ
ドロ−５−トリフルオロメチルイミダゾ〔１，２−ａ〕
ピリミジン−７−オン（本発明化合物Ｎｏ．２４４）の
合成
実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによっ
て限定されるものではない。 〔実施例１〕８−〔２，７−ジフルオロ−３，４−ジヒ
ドロ−３−オキソ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン−６−イル〕−７，８−ジヒ
ドロ−５−トリフルオロメチルイミダゾ〔１，２−ａ〕
ピリミジン−７−オン（本発明化合物Ｎｏ．２４４）の
合成
【００６７】
【化２２】
【００６８】８−〔２，７−ジフルオロ−３，４−ジヒ
ドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−
６−イル〕−７，８−ジヒドロ−５−トリフルオロメチ
ルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジン−７−オン０．６
ｇ、プロパルギルブロミド１．０ｇ、炭酸カリウム０．
６ｇ、アセトニトリル３０ｍｌの混合物を３時間加熱還
流した。溶媒を減圧留去し、飽和食塩水２００ｍｌを加
え、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
後、シリカゲル分取薄層板（展開溶媒：酢酸エチル／ヘ
キサン＝１／１）で精製し、０．４５ｇの目的物を白色
結晶として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）２．２３〜２．２４（ｍ，１
Ｈ），４．６１−４．７７（ｍ，２Ｈ），６．０６
（ｄ，Ｊ＝５０Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），
７．０２〜７．４０（ｍ，４Ｈ）〔ＣＤＣｌ3〕 ｍｐ １０２−１０４℃ 〔実施例２〕８−〔３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４
−（２−プロピニル）−２，２，７−トリフルオロ−２
Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル〕−７，８−
ジヒドロ−５−トリフルオロメチルイミダゾ〔１，２−
ａ〕ピリミジン−７−オン（本発明化合物Ｎｏ．２４
５）の合成
ドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−
６−イル〕−７，８−ジヒドロ−５−トリフルオロメチ
ルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジン−７−オン０．６
ｇ、プロパルギルブロミド１．０ｇ、炭酸カリウム０．
６ｇ、アセトニトリル３０ｍｌの混合物を３時間加熱還
流した。溶媒を減圧留去し、飽和食塩水２００ｍｌを加
え、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
後、シリカゲル分取薄層板（展開溶媒：酢酸エチル／ヘ
キサン＝１／１）で精製し、０．４５ｇの目的物を白色
結晶として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）２．２３〜２．２４（ｍ，１
Ｈ），４．６１−４．７７（ｍ，２Ｈ），６．０６
（ｄ，Ｊ＝５０Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），
７．０２〜７．４０（ｍ，４Ｈ）〔ＣＤＣｌ3〕 ｍｐ １０２−１０４℃ 〔実施例２〕８−〔３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４
−（２−プロピニル）−２，２，７−トリフルオロ−２
Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル〕−７，８−
ジヒドロ−５−トリフルオロメチルイミダゾ〔１，２−
ａ〕ピリミジン−７−オン（本発明化合物Ｎｏ．２４
５）の合成
【００６９】
【化２３】
【００７０】８−〔３，４−ジヒドロ−３−オキソ−
２，２，７−トリフルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキ
サジン−６−イル〕−７，８−ジヒドロ−５−トリフル
オロメチルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジン−７−オ
ン０．３ｇ、プロパルギルブロミド０．７ｇ、炭酸カリ
ウム０．３ｇ、ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物
を１３０℃で３０分攪拌した。混合物を飽和食塩水１０
０ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧留去後、シリカゲル分取薄層板（展開溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、０．１２ｇの
目的物を淡黄色結晶として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）２．３９〜２．４２（ｍ，１
Ｈ），４．６５−４．８２（ｍ，２Ｈ），６．６９
（ｓ，１Ｈ），７．０３〜７．５１（ｍ，４Ｈ）〔ＣＤ
Ｃｌ3〕 ｍｐ １９２−１９４℃ 前記実施例に準じて合成した本発明化合物の構造式と物
性を前記実施例を含めそれぞれ第１表に示す。
２，２，７−トリフルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキ
サジン−６−イル〕−７，８−ジヒドロ−５−トリフル
オロメチルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジン−７−オ
ン０．３ｇ、プロパルギルブロミド０．７ｇ、炭酸カリ
ウム０．３ｇ、ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物
を１３０℃で３０分攪拌した。混合物を飽和食塩水１０
０ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧留去後、シリカゲル分取薄層板（展開溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、０．１２ｇの
目的物を淡黄色結晶として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）２．３９〜２．４２（ｍ，１
Ｈ），４．６５−４．８２（ｍ，２Ｈ），６．６９
（ｓ，１Ｈ），７．０３〜７．５１（ｍ，４Ｈ）〔ＣＤ
Ｃｌ3〕 ｍｐ １９２−１９４℃ 前記実施例に準じて合成した本発明化合物の構造式と物
性を前記実施例を含めそれぞれ第１表に示す。
【００７１】〔第１表〕
【００７２】
【化２４】
【００７３】
【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 No. R2 R3 R4 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 209 Cl OCH2SMe H mp 39- 41℃ 210 Cl O-(tetrahydrofuran-3-yl) H mp 133-135℃ 211 Cl O-(2,3-epoxypropyl) H mp 126-128℃ 212 Cl O-(3-Cl-5-CF3-2-pyridyl) H mp 61- 65℃ 213 Cl OCH2OCH2Ph H nD 20。7 1.4368
【００７４】 214 Cl O-(tetrahydrofuran-2-yl) H mp 175-179℃ 215 Cl OCH2OCH2CH2OMe H nD 21.0 1.5263 216 Cl OC(=O)-(4-MeO-phenyl) H mp 70- 73℃ 217 Cl OC(=O)-(4-F-phenyl) H mp 75- 78℃ 218 Cl OCH2-(tetrahydrofuran-2-yl) H mp 134-137℃ 219 Cl OCH2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl) H mp 45- 48℃ 220 Cl CO2C(Me)2CO2CH2CH=CH2 H mp 129-131℃ 221 Cl OCH(CH2OEt)2 H mp 86- 88℃ 222 Cl OCH2-(tetrahydropyran2-yl) H mp 167-169℃ 223 Cl OCH(CO2Et)2 H mp 30- 33℃ 224 Cl OCH2-(2-furyl) H mp 170-173℃ 225 Cl OCH2CH2OCH=CH2 H mp 163-166℃ 226 Cl OCH2CH2SMe H mp 88- 90℃ 227 Cl O-(2-cyclohexen-1-yl) H mp 37- 40℃ 228 Cl OCH2CH2OCH2CH2Cl H mp 105-107℃ 229 Cl OCH2CH2OCH2CH=CH2 H mp 78- 80℃ 230 Cl OCH2CH2OPh H mp 35- 38℃ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【００７５】
【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 No. R2 R3 R4 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 231 Cl OCH2CH2O-(2-Cl-phenyl) H mp 137-139℃ 232 Cl OCH2CH2OCH2CH2OMe H mp 98-100℃ 233 Cl OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2Cl H mp 67- 70℃ 234 Cl OCH2CH(Me)OPh H mp 105-107℃ 235 Cl OCH(Me)CH2OC6H5 H nD 24.9 1.4918 236 Cl OCH2-(tetrahydrofuran-3-yl) H mp 123-125℃ 237 Cl OCH2CH2CH2SMe H mp 60- 62℃ 238 Cl OCH2CH2OCH2CH2OEt H mp 98-100℃ 239 Cl O-(indan-2-yl) H mp 151-153℃ 240 Cl O-(indan-1-yl) H mp 69- 71℃ 241 Cl NHCOCH2OC(=O)Me H mp 195-198℃ 242 Cl N(COCH2OC(=O)Me)CH2C≡CH H mp 140-142℃ 243 OC(=O)N(CH2C≡CH) H mp 80- 82℃ 244 OC(F)HC(=O)N(CH2C≡CH) H mp 102-104℃ 245 OCF2C(=O)N(CH2C≡CH) H mp 192-194℃ 246 Cl O-(tetrahydropyran-4-yl) H mp 180-182℃ 247 Cl OCH(CH2Cl)CH2OMe H mp 94- 96℃ 248 Cl OCH2-(2H,3H-benzo[e]1,4-dioxin-2-yl) H mp 63- 66℃ 249 Cl OCH2COMe H mp 202-205℃ 250 Cl OCH(Me)C≡N H mp 182-184℃ 251 OCH2C(=O)NH H mp 198-201℃ 252 Cl OCH2-(2-pyridyl) H mp 147-150℃ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【００７６】
【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 No. R2 R3 R4 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 253 Cl OCH2-(3-methyloxetan-3-yl) H mp 156-158℃ 254 Cl OCH(Ph)C≡N H mp 80- 88℃ 255 Cl OCH2-(cyclohex-3-enyl) H mp 96- 99℃ 256 Cl OCH(Me)COMe H mp 51- 53℃ 257 Cl OCH2CH2SO2Me H mp 155-158℃ 258 OCH(Me)C(=O)NH H mp 123-125℃ 259 OCH(Me)C(=O)N(CH2C≡CH) H mp 199-202℃ 260 OC(Me)2C(=O)NH H mp 134-136℃ 261 OC(Me)2C(=O)N(CH2C≡CH) H mp 201-204℃ 262 Cl O-(cyclohexan-1-one-2-yl) H mp 84- 89℃ 263 Cl OCH2CH=CH mp 52- 55℃ 264 OCH2C(=O)N(CH2C(=O)NH2) H mp＞280℃(dec.) 265 OCH2C(=O)N(CH2-(2-pyridyl)) H nD 22.3 1.5524 266 OCH2C(=O)N(OCH2C≡CH) H mp 84- 86℃ 267 OCH2C(=O)N(CH(CO2Et)2) H mp 58- 60℃ 268 Cl OC(Me)=CH mp 185-188℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 前記スキームあるいは実施例に準じて合成される本発明
化合物を前記実施例で合成した化合物も含め第２表およ
び第３表に示すが、本発明はこれらによって限定される
ものではない。
化合物を前記実施例で合成した化合物も含め第２表およ
び第３表に示すが、本発明はこれらによって限定される
ものではない。
【００７７】〔第２表〕
【００７８】
【化２５】
【００７９】
【化２６】
【００８０】
【化２７】
【００８１】
【化２８】
【００８２】
【化２９】
【００８３】
【化３０】
【００８４】
【化３１】
【００８５】
【化３２】
【００８６】
【化３３】
【００８７】
【化３４】
【００８８】
【化３５】
【００８９】
【化３６】
【００９０】
【化３７】
【００９１】
【化３８】
【００９２】
【化３９】
【００９３】
【化４０】
【００９４】
【化４１】
【００９５】
【化４２】
【００９６】
【化４３】
【００９７】
【表４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ３ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＯＣＨ2ＳＭｅ、Ｏ−（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ−３−ｙｌ）、Ｏ−（ ２，３−ｅｐｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）、Ｏ−（３−Ｃｌ−５−ＣＦ3−２−ｐｙｒ ｉｄｙｌ）、ＯＣＨ2ＯＣＨ2Ｐｈ、Ｏ−（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ−２ −ｙｌ）、ＯＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣ（＝Ｏ）（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎ ｙｌ）、ＯＣ（＝Ｏ）（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ2−（ｔｅｔｒａｈｙ ｄｒｏｆｕｒａｎ−２−ｙｌ）、ＯＣＨ2−（２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１， ３−ｄｉｏｘｏｌａｎｅ−４−ｙｌ）、ＯＣＨ（ＣＨ2ＯＥｔ）2、−ＯＣＨ2− （ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎ−２−ｙｌ）、ＯＣＨ（ＣＯ2Ｅｔ）2、ＯＣ Ｈ2−（２−ｆｕｒｙｌ）、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ、 Ｏ−（２−ｃｙｃｌｏｈｅｘｅｎ−１−ｙｌ）、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ 、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＰｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（ ２−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ）、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＯＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＯＰｈ、ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ Ｈ2ＯＰｈ、ＯＣＨ2−（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ−３−ｙｌ）、ＯＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、Ｏ−（ｉｎｄａｎ−２ −ｙｌ）、Ｏ−（ｉｎｄａｎ−１−ｙｌ）、Ｏ−（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒ ａｎ−４−ｙｌ）、ＯＣＨ（ＣＨ2Ｃｌ）ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2−（２Ｈ，３Ｈ −ｂｅｎｚｏ〔ｅ〕１，４−ｄｉｏｘｉｎ−２−ｙｌ）、ＯＣＨ2ＣＯＭｅ、Ｏ ＣＨ2ＣＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＯＰｒ、ＯＣＨ2−（２−ｐｙｒｉｄｙｌ）、ＯＣＨ2 −（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）、ＯＣＨ2−（３−ｍｅｔｈｙｌｏｘｅｔａｎ−３− ｙｌ）、ＯＣＨ（Ｐｈ）Ｃ≡Ｎ、ＯＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｎ、ＯＣＨ（Ｅｔ）Ｃ≡Ｎ 、ＯＣＨ2−（ｃｙｃｌｏｈｅｘ−３−ｅｎｙｌ）、ＯＣＨ（Ｐｒ）Ｃ≡Ｎ、Ｏ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯＭｅ、ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＯＭｅ、 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【００９８】
【表５】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ３ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＯＣＨ（Ｐｒ）ＣＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｍｅ、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯＥｔ、 ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＯＰｒ、Ｏ−（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎ−１−ｏｎｅ−２−ｙｌ ）、Ｎ（ＣＯＣＦ3）ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、Ｎ（ＣＯＰｈ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＣＯ ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）Ｍｅ、Ｎ（ＣＯＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）Ｍｅ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、Ｃ Ｏ2Ｃ（Ｍｅ）2ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2またはＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第３表〕
【００９９】
【化４４】
【０１００】
【化４５】
【０１０１】
【化４６】
【０１０２】
【化４７】
【０１０３】
【化４８】
【０１０４】
【化４９】
【０１０５】
【化５０】
【０１０６】
【化５１】
【０１０７】
【化５２】
【０１０８】
【化５３】
【０１０９】
【表６】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ１７ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉｓｏ−Ｐｒ、Ｂｕ、ｓｅｃ−Ｂｕ、ｉｓｏ−Ｂｕ、Ｈ、Ｎ Ｈ2、ＯＨ、ＣＨ2ＣＯＮＨ2，ＣＨ2ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ、ＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、ＣＨ2 ＣＯ2Ｅｔ、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒ、ＣＯ−ｉｓｏ−Ｐｒ、ＣＯＢｕ、 ＣＯ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、ＣＯ−ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ、ＣＯＣＦ3、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ Ｏ2Ｍｅ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2Ｅｔ、ＣＨ2Ｐｈ、ＣＨ2−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙ ｌ）、ＣＨ2−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ）、ＣＨ2−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ）、ＣＨ2−（２−ｐｙｒｉｄｙｌ）、ＣＨ2−（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）、ＣＨ2 −（４−ｐｙｒｉｄｙｌ）、ＣＨ（ＣＯ2Ｅｔ）2、ＣＨ（ＣＯ2Ｍｅ）2、ＯＰｒ 、Ｏ−ｉｓｏ−Ｐｒ、ＯＢｕ、Ｏ−ｔｅｒｔ−Ｂｕ、ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣ Ｈ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣ（Ｍｅ）2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ （Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＯＣ（Ｍｅ）2Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＯＣＨ2Ｃ Ｈ2Ｆ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＯＣＨ（ＣＨ2Ｆ）2、Ｏ ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＯＣ Ｈ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ≡ Ｎ、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2ＯＭｅ、ＯＭ ｅ、ＯＥｔ、ＣＨ2ＯＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、Ｃ Ｈ2ＣＣｌ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＢｒ＝ＣＨ2、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｍｅ） ＣＨ＝ＣＨ2またはＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｎ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 尚、表中の記号は以下の意味を表す。 Ｍｅ：ＣＨ3 Ｅｔ：ＣＨ2ＣＨ3 Ｐｒ：ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3 ｉｓｏ−Ｐｒ：ＣＨ（ＣＨ3）2 ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ：ＣＨ（ＣＨ2）2 Ｂｕ：ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3 ｓｅｃ−Ｂｕ：ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ2Ｈ5 ｉｓｏ−Ｂｕ：ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3）2 ｔｅｒｔ−Ｂｕ：Ｃ（ＣＨ3）3 ｃｙｃｌｏ−Ｂｕ：ＣＨ（ＣＨ2）3 Ｐｎ：ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3 ｃｙｃｌｏ−Ｐｎ：ＣＨ（ＣＨ2）4 ｉｓｏ−Ｐｎ：ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2 ｎｅｏ−Ｐｎ；ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3 ）3 ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ：ＣＨ（ＣＨ2 ）5 ｔｅｒｔ−Ｐｎ：Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ2Ｈ5 Ｈｅｘ：（ＣＨ2 ）5ＣＨ3 Ｈｅｐ：（ＣＨ2 ）6ＣＨ3 Ｏｃｔ：（ＣＨ2 ）7ＣＨ3 Ｐｈ，Ｐｈｅｎｙｌ：Ｃ6Ｈ5 ４−Ｃｌ−Ｐｈ：４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ 本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体
担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性
剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固
結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等
を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和
剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョ
ン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等
任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。ま
た、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤
型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもでき
る。なお必要に応じて、製剤または散布時に複数の他の
除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と混
合使用することも可能である。
担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性
剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固
結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等
を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和
剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョ
ン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等
任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。ま
た、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤
型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもでき
る。なお必要に応じて、製剤または散布時に複数の他の
除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と混
合使用することも可能である。
【０１１０】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【０１１１】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリ
ドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大
豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油なら
びに水が挙げられる。
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリ
ドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大
豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油なら
びに水が挙げられる。
【０１１２】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。
ても２種以上を併用してもよい。
【０１１３】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１１４】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。
【０１１５】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
【０１１６】〔水和剤〕 本発明化合物 ０.１〜８０部 固体担体 ５〜９８.９部 界面活性剤 １〜１０部 その他 ０〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。
れらる。
【０１１７】〔乳 剤〕 本発明化合物 ０.１〜３０部 液体担体 ４５〜９５部 界面活性剤 ４.９〜１５部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
る。
【０１１８】〔懸濁剤〕 本発明化合物 ０.１〜７０部 液体担体 １５〜９８.８９部 界面活性剤 １〜１２部 その他 ０.０１〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。
る。
【０１１９】〔顆粒水和剤〕 本発明化合物 ０.１〜９０部 固体担体 ０〜９８.９部 界面活性剤 １〜２０部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
る。
【０１２０】〔液 剤〕 本発明化合物 ０.０１〜７０部 液体担体 ２０〜９９.９９部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。
る。
【０１２１】〔粒 剤〕 本発明化合物 ０.０１〜８０部 固体担体 １０〜９９.９９部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
る。
【０１２２】〔粉 剤〕 本発明化合物 ０.０１〜３０部 固体担体 ６５〜９９.９９部 その他 ０〜５部 その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。
挙げられる。
【０１２３】使用に際しては上記製剤を水で１〜１００
００倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が１ヘク
タール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好ましくは
０．０１〜１０kgになるように散布する。
００倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が１ヘク
タール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好ましくは
０．０１〜１０kgになるように散布する。
【０１２４】製剤例 次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【０１２５】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物Ｎｏ．２４３ ２０部 パイロフィライト ７４部 ソルポール５０３９ ４部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１２６】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物Ｎｏ．２４４ ５部 キシレン ７５部 Ｎ−メチルピロリドン １５部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１２７】〔配合例３〕懸濁剤（フロアブル剤） 本発明化合物Ｎｏ．２４５ ２５部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム ０．２部 水 ６４．３部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【０１２８】〔配合例４〕顆粒水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物Ｎｏ．２５０ ７５部 ハイテノールNE-１５ ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とす
る。
ル剤） 本発明化合物Ｎｏ．２５０ ７５部 ハイテノールNE-１５ ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とす
る。
【０１２９】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物Ｎｏ．２５９ ５部 ベントナイト ５０部 タルク ４５部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０１３０】〔配合例６〕粉 剤 本発明化合物Ｎｏ．２６８ ３部 カープレックス＃８０Ｄ ０．５部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） カオリナイト ９５部 リン酸ジイソプロピル １．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１３１】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００
１〜１０ｋｇになるように散布する。
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００
１〜１０ｋｇになるように散布する。
【０１３２】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。 〔試験例−１〕湛水条件における雑草発生前処理による
除草効果試験 内径３．２ｃｍ、深さ９ｃｍの円筒形プラスチックカッ
プ中に沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４
ｃｍの湛水条件とする。上記のポットに２葉期のイネを
移植し、更にノビエ、ホタルイ、コナギの種子を混播し
た。ポットを２５〜３０℃の温室内において植物を育成
し、播種後１日目に水面へ所定の薬量になるように、配
合例に準じて調製した本発明化合物を処理した。処理後
３週間目に各種雑草に対する除草効果及びイネに及ぼす
影響について下記の判定基準に従い目視により調査し
た。０は影響なし、５は完全枯死を示す５段階評価であ
る。結果を第４−１表に示す。
性を以下の試験例において具体的に説明する。 〔試験例−１〕湛水条件における雑草発生前処理による
除草効果試験 内径３．２ｃｍ、深さ９ｃｍの円筒形プラスチックカッ
プ中に沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４
ｃｍの湛水条件とする。上記のポットに２葉期のイネを
移植し、更にノビエ、ホタルイ、コナギの種子を混播し
た。ポットを２５〜３０℃の温室内において植物を育成
し、播種後１日目に水面へ所定の薬量になるように、配
合例に準じて調製した本発明化合物を処理した。処理後
３週間目に各種雑草に対する除草効果及びイネに及ぼす
影響について下記の判定基準に従い目視により調査し
た。０は影響なし、５は完全枯死を示す５段階評価であ
る。結果を第４−１表に示す。
【０１３３】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、ａ：イネ 判定基準 ５…殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率７０％以上９０％未満 ３…殺草率４０％以上７０％未満 ２…殺草率２０％以上４０％未満 １…殺草率５％以上２０％未満 ０…殺草率５％未満（ほとんど効果なし） 〔試験例−２〕湛水条件における雑草発生後処理による
除草効果試験 内径３．２ｃｍ、深さ９ｃｍの円筒形プラスチックカッ
プ中に沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４
ｃｍの湛水条件とする。上記のポットにノビエ、ホタル
イ、コナギの種子を混播した。ポットを２５〜３０℃の
温室内において植物を育成し、播種後１４日目に水面へ
所定の薬量になるように、配合例に準じて調製した本発
明化合物を処理した。処理後３週間目に各種雑草に対す
る除草効果について試験例−１の判定基準に従い目視に
より調査した。結果を第４−２表に示す。なお、各表中
のＮｏ．は実施例に記載した化合物Ｎｏ．に対応し、記
号は次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ 〔試験例−３〕土壌処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスティック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログ
サ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、
アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、オオイヌノフグリ、
ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビート
の種子を混播、約１．５ｃｍ覆土した後、所定の薬量に
なるように、配合例に準じて調製した本発明化合物を土
壌表面へ均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑
草に対する除草効果及び作物に及ぼす影響について試験
例−１の判定基準に従い目視により調査した。０は影響
なし、５は完全枯死を示す５段階評価である。結果を第
４−３表に示す。
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、ａ：イネ 判定基準 ５…殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率７０％以上９０％未満 ３…殺草率４０％以上７０％未満 ２…殺草率２０％以上４０％未満 １…殺草率５％以上２０％未満 ０…殺草率５％未満（ほとんど効果なし） 〔試験例−２〕湛水条件における雑草発生後処理による
除草効果試験 内径３．２ｃｍ、深さ９ｃｍの円筒形プラスチックカッ
プ中に沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４
ｃｍの湛水条件とする。上記のポットにノビエ、ホタル
イ、コナギの種子を混播した。ポットを２５〜３０℃の
温室内において植物を育成し、播種後１４日目に水面へ
所定の薬量になるように、配合例に準じて調製した本発
明化合物を処理した。処理後３週間目に各種雑草に対す
る除草効果について試験例−１の判定基準に従い目視に
より調査した。結果を第４−２表に示す。なお、各表中
のＮｏ．は実施例に記載した化合物Ｎｏ．に対応し、記
号は次の意味を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ 〔試験例−３〕土壌処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスティック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログ
サ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、
アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、オオイヌノフグリ、
ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビート
の種子を混播、約１．５ｃｍ覆土した後、所定の薬量に
なるように、配合例に準じて調製した本発明化合物を土
壌表面へ均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑
草に対する除草効果及び作物に及ぼす影響について試験
例−１の判定基準に従い目視により調査した。０は影響
なし、５は完全枯死を示す５段階評価である。結果を第
４−３表に示す。
【０１３４】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ｄ：メヒシバ、Ｅ：エノコログサ、Ｆ：カラスムギ、
Ｇ：ブラックグラス、Ｈ：イチビ、Ｉ：ブタクサ、Ｊ：
アオゲイトウ、Ｋ：シロザ、Ｌ：イヌタデ、Ｍ：オオイ
ヌノフグリ、Ｎ：ハコベ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：ダイ
ズ、ｄ：ワタ、ｅ：コムギ、ｆ：ビート 〔試験例−４〕茎葉処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスティック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログ
サ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、
アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、オオイヌノフグリ、
ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビート
の種子を混播、約１．５ｃｍ覆土した後、２５〜３０℃
の温室において植物を１４日間育成し、所定の薬量にな
るように、配合例に準じて調製した本発明化合物を茎葉
部へ均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑草に
対する除草効果及び作物に及ぼす影響について試験例−
１の判定基準に従い目視により調査した。０は影響な
し、５は完全枯死を示す５段階評価である。結果を第４
−４表に示す。
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ｄ：メヒシバ、Ｅ：エノコログサ、Ｆ：カラスムギ、
Ｇ：ブラックグラス、Ｈ：イチビ、Ｉ：ブタクサ、Ｊ：
アオゲイトウ、Ｋ：シロザ、Ｌ：イヌタデ、Ｍ：オオイ
ヌノフグリ、Ｎ：ハコベ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：ダイ
ズ、ｄ：ワタ、ｅ：コムギ、ｆ：ビート 〔試験例−４〕茎葉処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスティック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログ
サ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、
アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、オオイヌノフグリ、
ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビート
の種子を混播、約１．５ｃｍ覆土した後、２５〜３０℃
の温室において植物を１４日間育成し、所定の薬量にな
るように、配合例に準じて調製した本発明化合物を茎葉
部へ均一に散布した。薬液散布後３週間目に各種雑草に
対する除草効果及び作物に及ぼす影響について試験例−
１の判定基準に従い目視により調査した。０は影響な
し、５は完全枯死を示す５段階評価である。結果を第４
−４表に示す。
【０１３５】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ｄ：メヒシバ、Ｅ：エノコログサ、Ｆ：カラスムギ、
Ｇ：ブラックグラス、Ｈ：イチビ、Ｉ：ブタクサ、Ｊ：
アオゲイトウ、Ｋ：シロザ、Ｌ：イヌタデ、Ｍ：オオイ
ヌノフグリ、Ｎ：ハコベ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：ダイ
ズ、ｄ：ワタ、ｅ：コムギ、ｆ：ビート 〔第４−１表〕
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。 Ｄ：メヒシバ、Ｅ：エノコログサ、Ｆ：カラスムギ、
Ｇ：ブラックグラス、Ｈ：イチビ、Ｉ：ブタクサ、Ｊ：
アオゲイトウ、Ｋ：シロザ、Ｌ：イヌタデ、Ｍ：オオイ
ヌノフグリ、Ｎ：ハコベ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：ダイ
ズ、ｄ：ワタ、ｅ：コムギ、ｆ：ビート 〔第４−１表〕
【０１３６】
【表７】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 薬量 Ｎｏ． ｇ／ａ Ａ Ｂ Ｃ ａ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ２０９ ０．６４ ５ ５ ５ ２ ２１０ ０．６４ ５ ５ ５ ４ ２１１ ０．６４ ０ ５ ５ １ ２１２ ０．６４ ３ １ ５ ０ ２１３ ０．６４ ５ ５ ５ １ ２１４ ０．６４ ５ ５ ５ ３ ２１５ ０．６４ ５ ５ ５ ３ ２１６ ０．６４ ４ ３ ５ １ ２１７ ０．６４ ４ ５ ５ １ ２１８ ０．６４ ５ ５ ５ ３ ２１９ ０．６４ ５ ４ ５ ４ ２２０ ０．６４ ５ ４ ５ １ ２２１ ０．６４ ５ ４ ５ １ ２２２ ０．６４ ５ ３ ５ １ ２２３ ０．６４ ３ １ ５ ０ ２２４ ０．６４ ５ ２ ５ １ ２２５ ０．６４ ５ ３ ５ １ ２２６ ０．６４ ２ ３ ５ ２ ２２７ ０．６４ ５ ３ ５ １ ２２８ ０．６４ ５ ５ ５ １ ２２９ ０．６４ ５ ５ ５ １ ２３０ ０．６４ ５ ３ ５ １ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【０１３７】
【表８】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 薬量 Ｎｏ． ｇ／ａ Ａ Ｂ Ｃ ａ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ２３１ ０．６４ ５ ２ ５ ０ ２３２ ０．６４ ５ ４ ５ ３ ２３３ ０．６４ ５ ５ ５ １ ２３４ ０．６４ ５ ４ ５ １ ２３５ ０．６４ ５ ５ ５ ２ ２３６ ０．６４ ５ ５ ５ ３ ２３７ ０．６４ ３ ２ ５ １ ２３８ ０．６４ ５ ５ ５ ４ ２３９ ０．６４ ５ １ ５ ０ ２４０ ０．６４ ５ １ ５ ０ ２４１ ０．６４ ２ ３ ５ ０ ２４２ ０．６４ ０ ３ ５ １ ２４３ ０．６４ ５ ５ ５ ３ ２４４ ０．６４ ５ ５ ５ ５ ２４５ ０．６４ ５ ５ ５ ５ ２４６ ０．６４ ５ ５ ５ １ ２４７ ０．６４ ５ ５ ５ ２ ２４８ ０．６４ ５ ４ ５ １ ２４９ ０．６４ ５ ５ ５ ３ ２５０ ０．６４ ５ ５ ５ ４ ２５１ ０．６４ ５ ５ ５ １ ２５２ ０．６４ ５ ５ ５ １ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【０１３８】
【表９】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 薬量 Ｎｏ． ｇ／ａ Ａ Ｂ Ｃ ａ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ２５３ ０．６４ ５ ５ ５ ２ ２５４ ０．６４ ５ ４ ５ １ ２５５ ０．６４ ５ ４ ５ １ ２５６ ０．６４ ５ ５ ５ １ ２５７ ０．６４ ３ ３ ５ ０ ２５８ ０．６４ ４ １ ５ １ ２５９ ０．６４ ５ ５ ５ ５ ２６０ ０．６４ ０ ０ ４ ０ ２６１ ０．６４ ５ ５ ５ ３ ２６２ ０．６４ ４ ５ ５ ２ ２６３ ０．６４ ３ ５ ５ １ ２６４ ０．６４ １ − ３ １ ２６５ ０．６４ ５ ３ ５ １ ２６６ ０．６４ ５ ５ ５ ２ ２６７ ０．６４ ５ ３ ５ １ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第４−２表〕
【０１３９】
【表１０】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 薬量 Ｎｏ． ｇ／ａ Ａ Ｂ Ｃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ２０９ ０．６４ ４ ４ ４ ２１０ ０．６４ ５ ５ ５ ２１１ ０．６４ ２ ５ ５ ２１３ ０．６４ ３ ３ ５ ２１４ ０．６４ ４ ３ ３ ２１５ ０．６４ ５ ０ ５ ２１６ ０．６４ ４ ０ ４ ２１７ ０．６４ ５ ２ ５ ２１８ ０．６４ ５ ５ ５ ２１９ ０．６４ ５ ４ ５ ２２０ ０．６４ １ １ ２ ２２１ ０．６４ ４ ３ ４ ２２２ ０．６４ ４ １ ４ ２２３ ０．６４ １ ０ ２ ２２４ ０．６４ ４ ３ ４ ２２５ ０．６４ ４ ３ ５ ２２６ ０．６４ ０ １ ４ ２２７ ０．６４ ５ ２ ４ ２２８ ０．６４ ５ １ ５ ２２９ ０．６４ ５ ２ ５ ２３０ ０．６４ ５ ２ ４ ２３１ ０．６４ １ ０ ３ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【０１４０】
【表１１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 薬量 Ｎｏ． ｇ／ａ Ａ Ｂ Ｃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ２３２ ０．６４ ５ ２ ４ ２３３ ０．６４ ３ ３ ５ ２３４ ０．６４ ３ ２ ４ ２３５ ０．６４ ５ ３ ５ ２３６ ０．６４ ５ ３ ５ ２３７ ０．６４ ０ ０ ３ ２３８ ０．６４ ４ ４ ４ ２３９ ０．６４ １ ０ ０ ２４０ ０．６４ １ ０ ２ ２４１ ０．６４ ０ ０ ４ ２４２ ０．６４ ０ ０ ４ ２４３ ０．６４ ５ ４ ５ ２４４ ０．６４ ５ ５ ５ ２４５ ０．６４ ５ ５ ５ ２４６ ０．６４ ５ ４ ５ ２４７ ０．６４ ５ ４ ５ ２４８ ０．６４ ５ ４ ４ ２４９ ０．６４ ５ ４ ５ ２５０ ０．６４ ５ ５ ５ ２５１ ０．６４ ５ ４ ５ ２５２ ０．６４ ５ ４ ５ ２５３ ０．６４ ５ ４ ５ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【０１４１】
【表１２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 薬量 Ｎｏ． ｇ／ａ Ａ Ｂ Ｃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ２５４ ０．６４ ４ ４ ４ ２５５ ０．６４ ５ ４ ４ ２５６ ０．６４ ５ ５ ５ ２５７ ０．６４ １ １ − ２５８ ０．６４ ２ １ ４ ２５９ ０．６４ ５ ４ ５ ２６０ ０．６４ ０ − ３ ２６１ ０．６４ ５ ４ ５ ２６２ ０．６４ ４ ４ ４ ２６３ ０．６４ ４ − ４ ２６４ ０．６４ １ − １ ２６５ ０．６４ ４ ３ ３ ２６６ ０．６４ ５ ４ ４ ２６７ ０．６４ ４ ４ ４ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第４−３表〕
【０１４２】
【表１３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物No. 薬量g/a D E F G H I J K L M N b c d e f ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 209 1.6 5 5 5 4 5 5 5 5 - 5 5 3 1 0 4 5 210 1.6 5 5 4 4 5 5 5 5 - 5 5 4 1 0 4 5 211 1.6 5 1 1 0 5 4 5 5 5 1 1 0 0 0 0 5 212 1.6 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 1 213 1.6 1 2 1 0 2 0 3 4 5 5 5 1 0 0 0 5 214 1.6 4 4 4 3 5 3 1 5 3 5 3 4 4 3 4 5 215 1.6 5 5 4 4 5 4 5 5 5 5 5 4 3 5 3 5 216 1.6 3 3 1 0 5 1 1 5 0 3 0 0 1 0 0 0 217 1.6 4 4 1 2 5 2 0 5 1 2 1 4 3 3 1 4 218 1.6 5 5 2 3 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 1 5 219 1.6 5 5 2 3 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 2 5 220 1.6 3 3 0 1 3 4 5 4 4 - 0 2 0 0 1 1 221 1.6 5 4 1 1 5 0 4 5 5 5 1 5 4 3 1 5 222 1.6 5 5 1 2 5 5 5 5 5 5 4 5 4 4 2 5 223 1.6 0 0 0 0 0 0 0 - 0 4 1 0 0 0 1 2 224 1.6 4 3 0 0 3 0 4 4 5 0 0 0 0 0 0 2 225 1.6 5 4 0 0 4 4 5 5 5 5 5 0 1 2 0 5 226 1.6 2 0 0 0 3 2 5 5 5 0 0 1 0 0 0 5 227 1.6 5 4 - 4 5 1 5 - 5 5 5 1 0 0 1 5 228 1.6 5 5 - 4 5 5 5 - 5 5 5 4 1 0 2 5 229 1.6 5 5 - 5 5 5 5 - 5 5 5 4 1 0 3 5 230 1.6 5 4 5 5 3 2 5 - 5 5 5 0 0 0 5 5 231 1.6 2 1 0 - 3 5 4 - 5 5 5 0 0 0 0 4 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【０１４３】
【表１４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物No. 薬量g/a D E F G H I J K L M N b c d e f ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 232 1.6 5 5 2 4 5 5 5 - 5 5 5 5 3 4 1 5 233 1.6 5 4 0 0 5 3 5 5 5 5 3 2 0 1 2 5 234 1.6 0 1 1 - 2 0 4 1 4 4 4 0 0 0 0 5 235 1.6 5 4 1 2 5 2 5 5 5 5 4 0 1 1 1 5 236 1.6 5 5 3 4 5 5 5 5 5 5 5 5 3 3 4 5 237 1.6 4 4 0 0 5 5 5 5 5 5 1 4 2 2 1 5 238 1.6 5 4 4 2 5 5 5 5 5 5 5 4 2 3 4 5 239 1.6 4 4 2 3 2 1 4 5 0 4 5 0 0 0 1 5 240 1.6 4 3 2 3 5 1 5 5 5 5 4 0 0 0 1 5 241 1.6 4 0 0 0 3 1 2 5 0 0 0 0 0 0 0 0 242 1.6 3 1 0 0 3 1 4 5 5 1 0 0 1 1 0 3 243 1.6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4 5 244 1.6 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 4 1 5 4 5 245 1.6 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 4 5 246 1.6 5 3 2 3 5 3 5 5 5 5 4 1 1 2 4 5 247 1.6 5 4 2 3 5 4 5 5 4 5 5 4 0 0 3 5 248 1.6 4 4 0 0 3 1 4 5 5 5 4 0 0 0 0 4 249 1.6 5 4 2 2 4 2 4 5 5 2 5 0 0 0 3 4 250 1.6 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 4 2 4 4 5 251 1.6 5 5 1 5 5 4 5 5 5 5 5 4 1 1 3 5 252 1.6 5 4 1 2 5 3 5 5 3 5 5 0 0 0 3 5 253 1.6 5 5 3 3 5 4 5 5 5 5 5 3 1 1 3 5 254 1.6 5 4 1 1 5 3 5 5 4 5 4 0 0 0 1 5 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【０１４４】
【表１５】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物No. 薬量g/a D E F G H I J K L M N b c d e f ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 255 1.6 4 3 0 0 3 2 5 4 5 - 2 0 0 0 0 0 256 1.6 5 5 3 1 5 5 5 5 5 - 4 4 3 2 2 5 257 1.6 0 0 0 0 3 2 5 5 5 - 0 0 0 0 0 5 258 1.6 3 3 0 0 1 3 5 5 4 2 0 0 1 0 0 4 259 1.6 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 260 1.6 0 0 0 0 1 3 5 5 5 0 0 0 0 0 0 4 261 1.6 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 5 262 1.6 5 5 2 1 5 5 5 5 5 5 3 4 1 1 2 5 263 1.6 5 4 1 1 5 5 5 5 5 5 3 4 2 1 1 5 264 1.6 1 0 0 0 1 1 3 - - 5 0 0 0 0 0 5 265 1.6 5 5 3 4 5 4 4 - 3 5 5 1 3 1 3 5 266 1.6 5 5 3 3 5 4 5 5 - 5 5 3 0 1 1 5 267 1.6 5 5 1 3 5 4 5 5 4 5 5 4 1 3 1 5 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第４−４表〕
【０１４５】
【表１６】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物No. 薬量g/a D E F G H I J K L M N b c d e f ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 209 1.6 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 210 1.6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 211 1.6 5 4 2 2 5 5 5 5 5 - 5 3 4 4 2 5 212 1.6 2 1 1 1 4 3 5 4 5 4 3 2 2 5 1 4 213 1.6 5 5 2 3 5 5 5 5 5 5 5 3 4 5 2 5 214 1.6 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 215 1.6 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 4 5 216 1.6 4 4 2 2 5 5 4 5 5 5 5 3 5 5 2 5 217 1.6 4 4 3 2 5 4 4 5 4 5 5 4 4 5 4 5 218 1.6 5 5 2 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 5 219 1.6 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 220 1.6 4 4 1 1 5 4 5 5 5 5 5 2 3 5 2 5 221 1.6 5 4 1 2 5 4 4 5 5 5 5 5 4 5 1 3 222 1.6 5 5 1 3 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 1 5 223 1.6 0 0 1 0 3 4 5 5 5 1 3 0 2 3 1 1 224 1.6 3 2 1 2 5 4 5 5 5 5 5 1 2 5 1 5 225 1.6 2 1 1 1 5 5 5 5 5 5 5 0 3 5 1 1 226 1.6 3 4 1 1 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 - 5 227 1.6 5 5 3 2 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 1 5 228 1.6 4 5 - 4 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 2 5 229 1.6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 230 1.6 4 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 2 5 231 1.6 0 2 1 0 5 4 5 - 5 5 5 1 5 5 1 5 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【０１４６】
【表１７】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物No. 薬量g/a D E F G H I J K L M N b c d e f ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 232 1.6 5 5 4 5 5 5 5 - 5 5 5 5 5 5 3 5 233 1.6 4 4 2 3 5 5 5 5 5 5 5 1 4 5 1 5 234 1.6 2 3 0 2 5 - 5 5 5 5 5 1 4 5 0 5 235 1.6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 4 5 236 1.6 5 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 237 1.6 5 5 3 1 5 5 5 5 5 5 4 2 4 5 1 5 238 1.6 5 5 3 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 239 1.6 5 4 2 4 5 5 5 5 5 5 5 2 3 5 2 5 240 1.6 5 5 0 4 4 5 5 5 5 5 5 2 4 5 1 5 241 1.6 4 2 0 0 5 3 5 5 4 5 3 1 2 5 0 5 242 1.6 3 1 0 0 5 3 5 4 5 3 3 1 4 5 0 5 243 1.6 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 244 1.6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 245 1.6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 246 1.6 5 4 4 3 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 4 5 247 1.6 5 4 4 3 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 2 5 248 1.6 5 4 1 2 5 5 5 5 5 5 5 3 4 5 2 5 249 1.6 5 5 4 2 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 3 5 250 1.6 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 251 1.6 5 5 1 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 2 5 252 1.6 5 4 5 5 5 5 5 5 - 5 5 3 4 5 2 5 253 1.6 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 3 5 254 1.6 5 4 2 3 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 1 5 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【０１４７】
【表１８】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物No. 薬量g/a D E F G H I J K L M N b c d e f ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 255 1.6 5 4 1 0 5 5 5 5 1 5 5 3 4 5 1 5 256 1.6 5 5 2 3 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 1 5 257 1.6 4 1 1 2 5 5 5 5 5 5 5 2 4 5 0 5 258 1.6 5 4 1 2 5 4 5 5 5 5 5 3 4 5 0 5 259 1.6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 260 1.6 2 1 0 0 5 3 5 5 5 5 2 3 3 5 0 5 261 1.6 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 3 5 262 1.6 5 5 3 2 5 4 5 5 5 5 5 4 4 5 2 5 263 1.6 5 5 2 1 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 1 5 264 1.6 5 3 1 1 5 5 5 - 3 5 4 3 3 5 1 5 265 1.6 5 5 5 4 5 4 5 - 4 5 5 5 5 5 3 5 266 1.6 - 5 5 4 5 5 5 - 5 5 5 4 5 5 3 5 267 1.6 5 4 4 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 2 5 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 487/04 １４８ Ｃ０７Ｄ 487/04 １４８ Ａ０１Ｎ 43/90 １０４ Ａ０１Ｎ 43/90 １０４ １０５ １０５ １０６ １０６ Ｃ０７Ｄ 498/04 １０５ Ｃ０７Ｄ 498/04 １０５ 513/04 ３８１ 513/04 ３８１ 519/00 ３０１ 519/00 ３０１ (72)発明者 前田 兼成 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 渡邊 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 大木 亨 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 浜田 暢之 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB03 BB04 BB05 BB06 BB07 BB08 CC08 EE02 EE03 EE04 EE05 FF02 FF03 FF05 GG02 GG03 GG04 GG05 HH01 HH02 4C072 AA01 BB02 CC03 CC11 CC16 EE02 EE15 FF09 GG07 HH02 MM06 UU02 4H011 AB01 AB02 BA05 BB09 BC06 BC07 DA02 DA13 DA15 DA16 DD04
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、ＲｆはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基を表わし、Ｘお
よびＹはそれぞれ独立して炭素原子、窒素原子、酸素原
子または硫黄原子を表わし、 Ｘ〜ＹはＮ＝Ｎ、Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒｂ）（Ｒａ、Ｒｂ
はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4
アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4ハロア
ルキル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基、カルボキ
シル基、ヒドロキシメチル基、カルバモイル基、ホルミ
ル基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ1 −Ｃ4アル
コキシカルボニル基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルアミノ基、Ｃ
2 −Ｃ 6アルケニル基、Ｃ2 −Ｃ6アルキニル基、Ｃ1 −
Ｃ4アルキルメルカプト基、Ｃ3 −Ｃ6アルケニルアミノ
基、Ｃ3 −Ｃ6アルキニルアミノ基、ベンジルオキシ
基、ベンジルアミノ基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルスルフィニ
ル基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルスルホニル基、ピリジル基ま
たは置換されていてもよいフェニル（ＳＰ１）基（置換
されていてもよいフェニル（ＳＰ１）基とは、ハロゲン
原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ基、
Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルコキシ基
またはフェニル基によって置換されていてもよいフェニ
ル基を表わす。）を表わす。）、Ｃ（Ｒａ）＝Ｎ（Ｒａ
は前記と同様の意味を表わす。）、Ｎ＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒ
ａは前記と同様の意味を表わす。）、ＣＨ（Ｒａ）ＣＨ
（Ｒｂ）（ＲａおよびＲｂは前記と同様の意味を表わ
す。）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨＣＨ2、ＣＨ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ、ＮＨＣ（Ｒａ）Ｒｂ（ＲａおよびＲｂは前記
と同様の意味を表わす。）、Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）ＮＨ
（ＲａおよびＲｂは前記と同様の意味を表わす。）、Ｃ
（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＨ2ＣＨ
2ＳＯ2、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒａ）（Ｒａは前記と同様の
意味を表わす。）、ＣＨ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒａは前
記と同様の意味を表わす。）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、Ｃ（＝
Ｓ）ＮＨ、ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣ（＝Ｓ）、Ｃ（＝
Ｏ）Ｃ（Ｒａ）＝Ｎ（Ｒａは前記と同様の意味を表わ
す。）、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒｂ）（Ｒａおよ
びＲｂは前記と同様の意味を表わす。）、Ｃ（Ｒａ）＝
Ｃ（Ｒｂ）Ｃ（＝Ｏ）（ＲａおよびＲｂは前記と同様の
意味を表わす。）、Ｎ＝Ｃ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒａは
前記と同様の意味を表わす。）、ＣＨ（Ｒａ）Ｃ（＝
Ｏ）ＮＨ（Ｒａは前記と同様の意味を表わす。）、Ｃ
（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒａは前記と同様の意
味を表わす。）、Ｃ（Ｒａ）＝ＮＣ（＝Ｏ）（Ｒａは前
記と同様の意味を表わす。）、Ｃ（Ｒａ）Ｏ（Ｒａは前
記と同様の意味を表わす。）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、ＯＣ（＝
Ｏ）またはＳＣ（＝Ｏ）を表わし、 Ａは窒素原子またはＣＨを表わし、 Ｚは酸素原子、硫黄原子、ＮＲｃ（Ｒｃは水素原子、Ｃ
1 −Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシカルボニル
基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシカルボニルメチル基または置
換されていてもよいフェニル（ＳＰ２）基（置換されて
いてもよいフェニル（ＳＰ２）基とは、ハロゲン原子、
Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ基またはＣ
1 −Ｃ4ハロアルキル基によって置換されていてもよい
フェニル基を表わす）またはＮＮＨＲｃ（Ｒｃは前記と
同様の意味を表わす。）を表わし、 Ｒｇは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシカルボニル基、Ｃ3 −Ｃ6アルケニル基、Ｃ
3 −Ｃ6アルキニル基またはＣ1 −Ｃ4アルキル基を表わ
し、 Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、 Ｒ５は水素原子またはハロゲン原子を表わし、 Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
チオカルバモイル基、カルバモイル基、メルカプト基、
ヒドロキシル基、アミノ基、ホルミル基、カルボキシル
基、ビニル基、エチニル基、トリメチルシリルエチニル
基、シアノメチル基、スルファモイル基、フェニル基、
ベンジル基、Ｃ1 −Ｃ8アルキル基、Ｃ3 −Ｃ8アルケニ
ル基、Ｃ3 −Ｃ8アルキニル基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル
基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルコキシ
基、Ｃ3 −Ｃ8ハロアルケニル基、Ｃ3 −Ｃ8ハロアルキ
ニル基、Ｃ1−Ｃ4アシル基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルスルホ
ニル基、Ｃ1 −Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ（Ｃ1−Ｃ2）アルキル基、−ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）基、−ＣＯＮ（Ｃ1 −Ｃ4アルキル）2基、−ＣＯＮ
Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4アルキル）基、−ＮＨ−（Ｃ1 −Ｃ4アル
キル）基、−Ｎ（Ｃ 1 −Ｃ4アルキル）2基、−Ｓ−ＣＯ
2（Ｃ1 −Ｃ4アルキル）基、−Ｏ−Ｑ−ＣＯ 2（Ｃ1 −
Ｃ4アルキル）基（但し、Ｑは飽和あるいは不飽和の分
岐していてもよく、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4アルコキ
シ基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシカルボニル基、シアノ基、
フェニル基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アル
コキシ（Ｃ 1 −Ｃ4）アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4アシル
基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル基ある
いは酸素原子で置換されていてもよいＣ1 −Ｃ8のアル
キレン鎖を表わす。）、フェニルエチル基、−Ｑ−ＣＯ
2（Ｃ1 −Ｃ4アルキル）基（但し、Ｑは前記と同様の意
味を表わす。）または−ＮＨ−Ｑ−ＣＯ2（Ｃ1 −Ｃ4ア
ルキル）基（但し、Ｑは前記と同様の意味を表わす。）
を表わし、 Ｒ３は、−Ｏ−Ｒ１１（Ｒ１１はＣ3−Ｃ8シクロアルケ
ニル基、Ｃ3−Ｃ8シクロアルケニル（Ｃ1 −Ｃ4）アル
キル基、シアノ（Ｃ2−Ｃ6）アルキル基、シアノ（フェ
ニル）メチル基、インダニル基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ）2（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ
4アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ル基、Ｃ 2−Ｃ6アルキニルオキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、ケ
ト（Ｃ3−Ｃ8）シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アシル（Ｃ
1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル（Ｃ
1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニ
ル）2メチル基、ピリジル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、５
−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−ピリジル基、
（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ３）基）カルボ
ニル基、（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ１）基
とは、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1
−Ｃ4アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルコキシ基、メタンスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ4ア
ルコキシカルボニル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ア
ミノ基、シアノ基、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯ2（Ｃ1 −
Ｃ4アルキル）基または−Ｏ−ＣＨ2ＣＯ2（Ｃ1 −Ｃ4ア
ルキル）基によって置換されていてもよいフェニル基を
表わす）、（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ１）
基）オキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（置換されていて
もよいフェニル（ＳＰ１）基は前記と同様の意味を表わ
す。）、（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ１）
基）−Ｑ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｑおよび置換さ
れていてもよいフェニル（ＳＰ１）基は前記と同様の意
味を表わす。）、Ｈｅｔ基（Ｈｅｔ基とは酸素原子を１
あるいは２個含むことを特徴とする飽和あるいは不飽和
結合を含有する３〜６員ヘテロ環を表わす。）または−
Ｑ−Ｈｅｔ基（ＱおよびＨｅｔ基は前記と同様の意味を
表わす。）を表わす。）、−ＮＨ−Ｒ１１（Ｒ１１は前
記と同様の意味を表わす。）、−Ｓ−Ｒ１１（Ｒ１１は
前記と同様の意味を表わす。）、Ｃ3−Ｃ8アルケニルオ
キシカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ3−Ｃ8アル
キニルオキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、−Ｎ
ＨＣＯ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシカルボニル（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル基、−Ｎ（Ｒ１５）ＣＯ−（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルオキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基（Ｒ１５はＣ1 −Ｃ6アルキル基、Ｃ3 −Ｃ8アルケニ
ル基、Ｃ3 −Ｃ8アルキニル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル
基、Ｃ3−Ｃ8ハロアルケニル基、Ｃ3−Ｃ8ハロアルキニ
ル基、Ｃ1 −Ｃ6アシル基、ホルミル基、シアノ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4）
アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシカルボニル基または
−Ｃ（＝Ｏ）（置換されていてもよいフェニル（ＳＰ
３）基）基（但し、置換されていてもよいフェニル（Ｓ
Ｐ３）基は前記と同様の意味を表わす。）を表わし、Ｒ
４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、アミ
ノ基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基また
はメルカプト基を表わし、 Ｒ３とＲ４は酸素、窒素、硫黄、炭素原子を任意に含む
ことを特徴とする飽和あるいは不飽和結合を有する５〜
６員環を形成していてもよく、 Ｒ２とＲ３は式（ａ）から（ｆ）に示すようなヘテロ環
を形成していてもよく、 【化２】 なお、式（ａ）から式（ｆ）のＲｆ、Ｒｇ、Ａ、Ｘ、
Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は前記と同様の意味を表
わし、 Ｒ１７は水素原子、水酸基、アミノ基、Ｃ1 −Ｃ6アル
キル基、Ｃ3 −Ｃ8アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ8アルキニル
基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ8ハロアルケニル
基、Ｃ3−Ｃ8ハロアルキニル基、Ｃ1 −Ｃ6アシル基、
ホルミル基、ベンゾイル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ
2−Ｃ8アルケニルオキシ基、Ｃ2−Ｃ8アルキニルオキシ
基、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ
（Ｃ1 −Ｃ4）アルコキシ基、ＣＨ2ＣＯＮＨ2、ＣＨ
（ＣＯ2−（Ｃ1−Ｃ4アルキル））2基、ＣＨ2−（ピリ
ジル）基、Ｃ1 −Ｃ6ハロアルキルカルボニル基、フェ
ナシル基、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル（Ｃ1 −Ｃ4）アル
キル基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル
基、−Ｑ−ＣＯ2（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル基（但し、Ｑは
前記と同様の意味を表わす。）−Ｑ−ＣＮ基（但し、Ｑ
は前記と同様の意味を表わす。）または−Ｑ−（置換さ
れていてもよいフェニル（ＳＰ３）基）基（但し、Ｑお
よび置換されていてもよいフェニル（ＳＰ３）基は前記
と同様の意味を表わす。）を表わし、 Ｒ２８およびＲ２９はそれぞれ独立して水素原子、シア
ノ基、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ8ア
ルケニル基、Ｃ2−Ｃ8アルキニル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キル基、Ｃ1−Ｃ4アシル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ（Ｃ1
−Ｃ4）アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ
4アルコキシカルボニル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基または置換
されていてもよいフェニル（ＳＰ３）基（置換されてい
てもよいフェニル（ＳＰ３）基は前記と同様の意味を表
わす。）を表わし、 但し、式（ａ）のＲ２８とＲ２９がともに水素原子の場
合と、式（ｂ）のＲ２８、Ｒ２９およびＲ３０が全て水
素原子の場合を除き、Ｒ２８とＲ２９が一緒になって酸
素原子を表わしていてもよく、 Ｒ３０は水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アシル基、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2−Ｃ8アルケニ
ル基、Ｃ2−Ｃ8アルキニル基、Ｃ1−Ｃ6アシル基、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシカルボニル基またはＣ1−Ｃ4アルコキ
シ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基を表わし、 但し、これらの化合物に光学異性体、ジアステレオマ
ー、幾何異性体が存在する場合は、それぞれの化合物お
よび単離された異性体の双方を包含する。〕で示される
化合物およびその塩。 - 【請求項２】請求項１記載の化合物を有効成分とする除
草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11047901A JP2000247975A (ja) | 1999-02-25 | 1999-02-25 | ヘテロ環縮合ピリミジノン誘導体及びそれらを含む除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11047901A JP2000247975A (ja) | 1999-02-25 | 1999-02-25 | ヘテロ環縮合ピリミジノン誘導体及びそれらを含む除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000247975A true JP2000247975A (ja) | 2000-09-12 |
Family
ID=12788308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11047901A Pending JP2000247975A (ja) | 1999-02-25 | 1999-02-25 | ヘテロ環縮合ピリミジノン誘導体及びそれらを含む除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000247975A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7629341B2 (en) | 2002-06-12 | 2009-12-08 | Symphony Evolution, Inc. | Human ADAM-10 inhibitors |
| WO2010145992A1 (en) * | 2009-06-19 | 2010-12-23 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
| WO2012041789A1 (en) * | 2010-10-01 | 2012-04-05 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
| JP2013509379A (ja) * | 2009-11-02 | 2013-03-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草剤テトラヒドロフタルイミド |
| JP2013510810A (ja) * | 2009-11-13 | 2013-03-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草剤としての３−（３，４−ジヒドロ−２ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン化合物 |
-
1999
- 1999-02-25 JP JP11047901A patent/JP2000247975A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7989661B2 (en) | 2002-06-12 | 2011-08-02 | Symphony Evolution, Inc. | Human ADAM-10 inhibitors |
| US7629341B2 (en) | 2002-06-12 | 2009-12-08 | Symphony Evolution, Inc. | Human ADAM-10 inhibitors |
| AU2010261874B2 (en) * | 2009-06-19 | 2015-05-14 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
| WO2010145992A1 (en) * | 2009-06-19 | 2010-12-23 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
| KR101758396B1 (ko) | 2009-06-19 | 2017-07-14 | 바스프 에스이 | 제초성 벤족사지논 |
| CN102459205A (zh) * | 2009-06-19 | 2012-05-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 除草的苯并*嗪酮类 |
| JP2012530098A (ja) * | 2009-06-19 | 2012-11-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草性ベンゾオキサジノン類 |
| US9220268B2 (en) | 2009-06-19 | 2015-12-29 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
| US9066519B2 (en) | 2009-06-19 | 2015-06-30 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
| US8754008B2 (en) | 2009-06-19 | 2014-06-17 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
| JP2013509379A (ja) * | 2009-11-02 | 2013-03-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草剤テトラヒドロフタルイミド |
| JP2013510810A (ja) * | 2009-11-13 | 2013-03-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草剤としての３−（３，４−ジヒドロ−２ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン化合物 |
| CN103221409A (zh) * | 2010-10-01 | 2013-07-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 除草的苯并*嗪酮类 |
| WO2012041789A1 (en) * | 2010-10-01 | 2012-04-05 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100203826B1 (ko) | 우라실 유도체 | |
| US4624699A (en) | 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazoles, their production, and use as herbicides | |
| US5750470A (en) | Herbicidal 2,6-disubstituted pyridine compounds and compositions | |
| US4702764A (en) | Carbamoyltriazoles, and their production and use | |
| AU645193B2 (en) | Pyridine derivative, production thereof, herbicide and method of weeding | |
| JPH04235171A (ja) | スルホヒドロキサム酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4668278A (en) | Benzotriazoles, and their production and use 4-halophenyl-tetrahydrobenzotriazloes as herbicides | |
| US4970322A (en) | Process of preparing tetrahydroindazolyl-benzoxazines | |
| US4670042A (en) | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides | |
| JP2001302666A (ja) | アゾール縮合ヘテロ環アニライド化合物及び除草剤 | |
| EP0527016A1 (en) | Herbicidal quinoxalinyloxy ethers | |
| JP2000247975A (ja) | ヘテロ環縮合ピリミジノン誘導体及びそれらを含む除草剤 | |
| EP0116928B1 (en) | Pyridotriazolium compounds, and their production and use | |
| US5354730A (en) | Uracil derivatives and their herbicidal use | |
| JP3208773B2 (ja) | イミノスルホニルウレア誘導体及び除草剤 | |
| US5238906A (en) | Pyridone derivatives and use | |
| JPH11292720A (ja) | 縮合イミダゾリノン誘導体を含有する除草剤 | |
| JP2762505B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤 | |
| US5763365A (en) | Fluoropropylthiazoline derivatives and herbicides | |
| EP0544218A1 (en) | Arylindazole derivatives and their use | |
| US4888045A (en) | Benzothiazolones, and their production and use | |
| US5376620A (en) | Sulfonamide derivative, process for preparing the same and herbicide using the same | |
| EP0579469A2 (en) | N-acyldihydroquinoline derivatives as herbicides | |
| JPH0525173A (ja) | 縮合ピリミジンジオン誘導体および除草剤 | |
| JP2002220377A (ja) | ピリミジノン誘導体および除草剤 |