JP2000229978A - オキサゾリジノン及び抗菌剤としてのそれらの使用 - Google Patents

オキサゾリジノン及び抗菌剤としてのそれらの使用

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JP2000229978A
JP2000229978A JP2000024903A JP2000024903A JP2000229978A JP 2000229978 A JP2000229978 A JP 2000229978A JP 2000024903 A JP2000024903 A JP 2000024903A JP 2000024903 A JP2000024903 A JP 2000024903A JP 2000229978 A JP2000229978 A JP 2000229978A
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Stephan Bartel
シユテフアン・バルテル
Siegfried Raddatz
ジークフリート・ラダツ
Michael Haerter
ミヒヤエル・ヘルター
Ulrich Rosentreter
ウルリヒ・ローゼントレター
Hanno Wild
ハンノ・ビルト
Endermann Rainer
ライナー・エンデルマン
Hein Peter Kroll
ハイン−ペーター・クロル
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な置換されたオキサゾリジノン、それら
の製造方法、およびそれらの薬剤特に抗菌剤としての使
用方法の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 で表される化合物並びにそれらの互変異性体及び／また
は塩類であって、式中のＲ1はハロゲンまたは特定の有
機置換基であり、そしてＡは複素環式基含有の有機残基
である化合物類、これらの製造方法及び使用。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規な置換されたオキサゾリジノ
ン、それらの製造方法及び薬剤として、特に抗菌剤とし
てのそれらの使用に関する。
【０００２】米国特許第 ５ ２５４ ５７７号、米国特
許第 ４ ７０５ ７９９号、欧州特許第 ３１１ ０９０
号、欧州特許第 ３１２ ０００号及びＣ．Ｈ．Ｐａｒｋ
他、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３５、１１５６頁（１９９
２）は抗菌作用を有するＮ−アリールオキサゾリジノン
を開示している。さらに、３−（窒素で置換された）フ
ェニル−５−β−アミドメチルオキサゾリジン−２−オ
ンが欧州特許出願公報第６０９ ９０５ Ａ１号中に開示
されている。
【０００３】さらに、モノアミンオキシダーゼ阻害作用
を有するオキサゾリジノン誘導体が欧州特許第 ６０９
４４１号及び欧州特許第 ６５７ ４４０号中に公開され
ており、そして接着受容体アンタゴニストとして作用す
るオキサゾリジノン誘導体が欧州特許第 ６４５ ３７６
号中に公開されている。
【０００４】さらに、ヒドロキシメチルで置換されたオ
キサゾリジノンが欧州特許出願公報第０ ７３８ ７２６
号及び国際公開ＷＯ−９７３７９８０ Ａ中に開示され
ている。
【０００５】本発明は一般式（Ｉ）：
【０００６】
【化１８】
【０００７】式中、Ｒ1は６個までの炭素原子を有する
直鎖または分枝鎖状のアルキルを表し、それは場合によ
りハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、２〜６個の炭素原
子を有する直鎖または分枝鎖状のアルコキシ、メルカプ
ト、２〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状の
アルキルチオ、６〜１０個の炭素原子を有するアリール
及び−ＮＲ2Ｒ3よりなる群から選択される１〜３個の置
換基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ2及びＲ3は各
々水素を表すか、またはＲ2は水素を表し、そしてＲ3は
式
【０００８】
【化１９】
【０００９】の基を表し、ここで、Ｚ1は酸素または硫
黄原子を表し、Ｒ4は８個までの炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはトリフルオロメチ
ルを表し、あるいは、３〜６個の炭素原子を有するシク
ロアルキルを表し、それは場合によりハロゲンまたは６
〜１０個の炭素原子を有するアリールで置換されていて
もよく、あるいは６〜１０個の炭素原子を有するアリー
ルまたはＳ、Ｎ及びＯよりなる群からの（３個までのヘ
テロ原子を有する５〜６員の飽和したもしくは芳香族の
複素環を表し、その場合、Ｒ4で挙げた環系は場合によ
りハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル及びフェニ
ルよりなる群からの同一または異なる置換基で２回まで
置換されていてもよく、あるいはＲ4は６個までの炭素
原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキルを表し、そ
れは場合によりフェノキシ、ベンジルオキシ、カルボキ
シル、ハロゲンまたは各場合において６個までの炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ルもしくはアシルでまたはＳ、Ｎ及びＯよりなる群から
の５〜６員の複素環で置換されていてもよく、あるいは
Ｒ4は式−ＮＲ5Ｒ6の基を表し、ここで、Ｒ5及びＲ6は
同一または異なり、そして各々水素、フェニル、ピリジ
ルまたは５個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキルを表し、それは場合によりＮ−結合した
モルホリンで置換されていてもよく、あるいはＲ1は２
〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアル
ケニル；２〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキニル；６個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル；６〜１０個の
炭素原子を有するアリールまたは−ＣＯＮＲ2’Ｒ3’を
表し、ここで、Ｒ2’及びＲ3’は上に示したＲ2及びＲ3
の意味を有し、あるいはＡは式
【００１０】
【化２０】
【００１１】の基を表し、ここで、Ｇ1、Ｌ1及びＭ1は
同一または異なり、そして各々水素、カルボキシル、ハ
ロゲン、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニト
ロを表すか、６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキルを表すか、または式−ＣＯ−ＮＲ 12
Ｒ13の基を表し、ここで、Ｒ12及びＲ13は同一または異
なり、そして各々水素、４個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ7は水素、各場合において３〜６個の炭素原子を有す
るシクロアルキルカルボニルもしくはシクロアルキル、
または６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
状のアルコキシカルボニル、または各場合において１０
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルもしくはアルケニルを表し、それは場合によりシア
ノ、アジド、トリフルオロメチル、ピリジル、ハロゲ
ン、ヒドロキシル、カルボキシル、６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ル、６〜１０個の炭素原子を有するアリール、３〜６個
の炭素原子を有するシクロアルキルで、そして／または
式−（ＣＯ）c−ＮＲ14Ｒ15、Ｒ1 6−Ｎ−ＳＯ2−Ｒ17、
Ｒ18Ｒ19−Ｎ−ＳＯ2−、Ｒ20−Ｓ（Ｏ）dもしくは
【００１２】
【化２１】
【００１３】の基で置換されていてもよく、ここで、ｃ
は数字０または１を表し、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ18及び
Ｒ19は上に示したＲ12及びＲ13の意味を有し、そしてこ
れと同一もしくは異なり、または窒素原子と一緒になっ
て場合によりＮ、Ｓ及びＯよりなる群からの１個のさら
なるヘテロ原子を有する５〜６員の飽和した複素環を表
し、そのヘテロ原子は場合により３個までの炭素原子を
有する直鎖または分枝鎖状のアルキルまたはアシルで、
さらなる窒素原子上でも、置換されていてもよく、ｄは
数字０、１または２を表し、Ｒ17及びＲ20は同一または
異なり、そして各々４個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキル、ベンジル、フェニルまたは
トリルを表し、あるいはＲ7は式
【００１４】
【化２２】
【００１５】の基を表し、あるいはＲ7は式−ＣＯＣｌ3
の基または６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖状のアシルを表し、それは場合により−ＣＦ3、−
ＣＣｌ3または式−ＯＲ21の基で置換されていてもよ
く、ここで、Ｒ21は水素または６個までの炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、それは場
合により１０個までの炭素原子を有するアリールで置換
されていてもよく、あるいはＲ7は式−（ＣＯ）e−ＮＲ
22Ｒ23、−ＮＲ24−ＳＯ2Ｒ25、Ｒ27Ｒ26Ｎ−ＳＯ2また
はＲ28−Ｓ（Ｏ）fの基を表し、ここで、ｅは上に示し
たｃの意味を有し、そしてこれと同一または異なり、Ｒ
22、Ｒ23及びＲ24は上に示したＲ14、Ｒ15及びＲ16の意
味を有し、そしてこれと同一または異なり、Ｒ26及びＲ
27は上に示したＲ12及びＲ13の意味を有し、そしてこれ
と同一または異なり、ｆは上に示したｄの意味を有し、
そしてこれと同一または異なり、Ｒ25及びＲ28は上に示
したＲ17及びＲ19の意味を有し、そしてこれと同一また
は異なり、Ｄ1は酸素または硫黄原子を表し、Ｅ1は酸素
もしくは硫黄原子または式ＮＨの基を表し、Ｔ1は酸素
原子またはＮＨ基を表し、Ｒ8及びＲ9は上に示したＲ7
の意味を有し、そしてこれと同一または異なり、あるい
はＴ1は硫黄原子を表し、ただし、Ｒ8及びＲ9は上に示
したＲ7の意味を有するが、水素を表さず、あるいは、
Ｒ7、Ｒ8及びＲ9が水素を表さない場合、Ｅ1及び／また
はＴ1は式ＮＲ29の基を表し、ここで、Ｒ29は水素を除
いて上に示したＲ7の意味を有し、そしてこれと同一も
しくは異なり、またはＲ29はシアノもしくは式−ＣＯ2
Ｒ30の基を表し、ここで、Ｒ30はベンジルまたはフェニ
ルを表し、それらは場合によりニトロまたはハロゲンで
置換されていてもよく、Ｖ1及びＷ1は上に示したＤ1の
意味を有するか、または上記の基Ｎ−Ｒ9を表し、そし
てこれと同一または異なり、ａは数字１または２を表
し、ｂは数字０または１を表し、Ｒ10及びＲ11は上に示
したＲ7の意味を有し、そしてこれと同一または異な
り、あるいは、Ａは式
【００１６】
【化２３】
【００１７】の基を表し、ここで、Ｒ31、Ｒ31’及びＲ
31”は同一または異なり、そして各々水素またはハロゲ
ンを表し、Ｄ2、Ｄ2’及びＤ2”は同一または異なり、
そして各々窒素原子または式ＣＲ32の基を表し、ここ
で、Ｒ32は水素、トリフルオロメチル、ハロゲン、ヒド
ロキシル、６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖状のアルコキシまたは式−ＮＲ33Ｒ34の基を表し、
ここで、Ｒ33及びＲ34は同一または異なり、そして各々
水素、６〜１０個の炭素原子を有するアリール、ベンジ
ルまたは各場合において６個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアシルを表し、
Ｅ2、Ｅ2’及びＥ2”は同一または異なり、そして各々
窒素原子または式ＣＲ35の基を表し、ここで、Ｒ35は水
素、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノまたはハロゲ
ンを表し、あるいは６個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジルを表し、それ
らは場合によりヒドロキシルでまたは４個までの炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシで置換さ
れていてもよく、あるいは６〜１０個の炭素原子を有す
るアリールまたはＳ、Ｎ及びＯよりなる群からの３個ま
でのヘテロ原子を有する芳香族複素環を表し、その場
合、それらの環系は場合によりハロゲン、ヒドロキシ
ル、ニトロ、４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキルまたはトリフルオロメチルよりなる
群からの同一または異なる置換基で３回まで置換されて
いてもよく、あるいはＲ35は式Ｏ−Ｒ36、−ＣＯ−Ｒ37
または−ＮＲ38Ｒ39の基を表し、ここで、Ｒ36は水素、
ベンゾイル、各場合において６個までの炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアシル、ベ
ンジルまたは６〜１０個の炭素原子を有するアリールま
たはＳ、Ｎ及びＯよりなる群からの３個までのヘテロ原
子を有する芳香族複素環を表し、Ｒ37はヒドロキシル、
各場合において６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、ベンジルま
たは６〜１０個の炭素原子を有するアリールまたはＳ、
Ｎ及びＯよりなる群からの３個までのヘテロ原子を有す
る芳香族複素環を表し、あるいはＲ37は式−ＮＲ40Ｒ41
の基を表し、ここで、Ｒ40及びＲ41は同一または異な
り、そして各々水素、６〜１０個の炭素原子を有するア
リール、ベンジルまたは６個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、Ｒ38及びＲ39は
同一または異なり、そして各々水素、ベンジル、６〜１
０個の炭素原子を有するアリール、６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたは式−Ｃ
Ｏ2Ｒ42もしくは−ＣＭ2−ＮＲ43Ｒ44の基を表し、ここ
で、Ｒ42は６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキル、ベンジルまたはフェニルを表し、Ｍ
2は酸素または硫黄原子を表し、Ｒ43及びＲ44は同一ま
たは異なり、そして上に示したＲ33及びＲ34の意味を有
し、あるいはＲ38は水素を表し、そしてＲ39は式
【００１８】
【化２４】
【００１９】の基を表し、ここで、Ｒ45及びＲ45’は同
一または異なり、そして各々水素、６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、６〜１０個
の炭素原子を有するアリールまたはベンジルを表し、Ｒ
46及びＲ47は同一または異なり、そして各々６個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、フ
ェニルまたはベンジルを表し、Ｌ2、Ｌ2’及びＬ2”は
同一または異なり、そして各々窒素原子または式ＣＲ48
の基を表し、ここでＲ48は水素、トリフルオロメチル、
ニトロ、シアノ、ハロゲンまたは６個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、それは
場合によりフェニルでまたは式−ＯＲ49の基で置換され
ていてもよく、ここで、Ｒ49は水素、６個までの炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、６〜１０
個の炭素原子を有するアリールまたはベンジルを表し、
あるいはＲ48は式−ＯＲ50、−ＣＯＲ51または−ＮＲ52
Ｒ53の基を表し、ここで、Ｒ50は水素、６〜１０個の炭
素原子を有するアリール、ベンジルまたは各場合におい
て６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキルもしくはアシルを表し、Ｒ51は上に示したＲ39
の意味を有し、そしてこれと同一または異なり、Ｒ52及
びＲ53は上に示したＲ33及びＲ34の意味を有し、そして
これらと同一または異なり、あるいはＲ52は水素を表
し、そしてＲ53はシアノまたは式−ＣＯ−ＮＲ54Ｒ55も
しくは−ＣＳ−ＮＲ56Ｒ57の基を表し、ここで、Ｒ54、
Ｒ55、Ｒ56及びＲ57は同一または異なり、そして上に示
したＲ35及びＲ36の意味を有し、あるいはＲ52及びＲ53
は窒素原子と一緒になって５〜６員の飽和した複素環を
形成し、それはＳ、Ｏまたは式−ＮＨの基よりなる群か
らのさらなるヘテロ原子を含有してもよく、Ｑ2は酸素
もしくは硫黄原子または式ＳＯ2、ＳＯ、Ｃ＝Ｏもしく
はＣＲ58Ｒ59の基を表し、ここで、Ｒ58及びＲ59は同一
または異なり、そして各々水素またはハロゲンを表し、
Ｔ2は式ＣＲ60Ｒ61の基を表し、ここで、Ｒ60及びＲ61
は同一または異なり、そして各々水素、ハロゲン、ヒド
ロキシル、各場合において６個までの炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシま
たはベンジルオキシを表し、あるいはＲ60及びＲ61は一
緒になって式＝Ｏ、＝Ｓ、
【００２０】
【化２５】
【００２１】の基を形成し、ここで、Ｒ62及びＲ63は同
一または異なり、そして各々水素、６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジ
ルを表し、あるいはＲ62及びＲ63は一緒になって３〜６
員の飽和したまたは部分的に不飽和の炭素環を形成し、
そしてＲ64は水素、ベンジルまたは各場合において６個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルもしくはアシルを表し、Ｖ2は酸素原子、硫黄原子ま
たは式ＳＯもしくはＳＯ2の基を表し、Ｗ2は酸素もしく
は硫黄原子または式Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｎ
Ｒ65もしくはＣＲ66Ｒ67の基を表し、ここで、Ｒ65は上
に示したＲ64の意味を有し、そしてこれと同一または異
なり、Ｒ66及びＲ67は同一または異なり、そして各々水
素、ハロゲン、６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキルまたはベンジルを表し、あるいは
Ｒ66は水素を表し、そしてＲ67は式−ＯＲ68の基を表
し、ここで、Ｒ68は水素、各場合において６個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしく
はアシルまたはベンジルを表し、Ｙ2は式Ｃ＝Ｏまたは
−ＣＲ69Ｒ70の基を表し、ここで、Ｒ69及びＲ70は同一
または異なり、そして各々水素、ハロゲン、ベンジルま
たは６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキルを表し、あるいはＲ69は水素を表し、そして
Ｒ70はヒドロキシル、ベンジルオキシまたは６個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシを
表し、あるいはＷ2及びＹは一緒になって基−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−を表し、あるいはＡは式
【００２２】
【化２６】
【００２３】の基を表し、ここで、Ｒ71は水素、ハロゲ
ンを表すか、または４個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキルを表し、Ｅ3は水素を表す
か、またはハロゲンを表し、Ａ3及びＤ3は窒素原子と一
緒になって式
【００２４】
【化２７】
【００２５】の複素環式基を形成し、ここで、Ｌ3及び
Ｌ3’は同一または異なり、そして各々酸素原子または
式−ＮＲ82の基を表し、ここで、Ｒ82は水素、カルボキ
シル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、６
個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルコ
キシカルボニルを表し、あるいは６個までの炭素原子を
有する直鎖または分枝鎖状のアシルを表し、それは場合
によりハロゲン、ヒドロキシル、５個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシでまたは式−
ＮＲ83Ｒ84の基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ83
及びＲ84は同一または異なり、そして各々水素、フェニ
ルまたは５個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキルを表し、あるいは各場合において６個ま
での炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキルま
たはアルケニルを表し、それらは場合によりシアノ、ハ
ロゲン、カルボキシル、５個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルでまたは式
−ＮＲ83’Ｒ84’の基で置換されていてもよく、ここ
で、Ｒ83’及びＲ84’は上に示したＲ83及びＲ84の意味
を有し、そしてこれと同一または異なり、そして／ある
いは場合により６〜１４個の炭素原子を有するアリール
で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表
し、該アリールはハロゲンでまたは各場合において６個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシもしくはアシルで置換されていてもよ
く、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74及びＲ75は同一または異なり、そ
して各々水素または６個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキルを表し、それは場合によりハ
ロゲンで置換されていてもよく、あるいはＲ72及びＲ73
並びに／またはＲ74及びＲ75は一緒になって式＝Ｏまた
は＝Ｓの基を形成し、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ78、Ｒ79、Ｒ80及
びＲ81は同一または異なり、そして各々水素または６個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表し、それは場合によりヒドロキシル、ハロゲン、
各場合において６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖状のアルコキシもしくはアルコキシカルボニ
ル、６〜１０個の炭素原子を有するアリールでまたは式
−ＮＲ85Ｒ86の基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ
85及びＲ86は上に示したＲ83及びＲ84の意味を有し、そ
してこれと同一または異なり、あるいはＲ76及びＲ77並
びに／またはＲ78及びＲ79並びに／またはＲ80及びＲ81
は一緒になって式＝Ｏまたは＝Ｓの基を形成し、そして
／あるいはＲ79及びＲ80は一緒になって環内二重結合を
形成し、あるいはＡは式
【００２６】
【化２８】
【００２７】の基を表し、ここで、Ｄ4、Ｄ4’及び
Ｄ4”は同一または異なり、そして各々水素、カルボキ
シル、ハロゲン、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、各場合において６個までの炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカル
ボニル、アルキルチオもしくはアシルまたは６個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表
し、Ｅ4及びＥ4’は同一または異なり、そして各々−Ｃ
Ｈ2−基、酸素もしくは硫黄原子または式−ＳＯもしく
は−ＳＯ2の基を表し、Ｌ4は酸素もしくは硫黄原子また
は式＝ＮＲ98の基を表し、ここで、Ｒ98は水素、フェニ
ル、ヒドロキシルまたは６個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシを表し、Ｒ87、Ｒ88、
Ｒ89、Ｒ90、Ｒ92、Ｒ93、Ｒ94及びＲ95は同一または異
なり、そして各々水素または各場合において６個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもし
くはアルケニルを表し、それらは場合により６〜１０個
の炭素原子を有するアリールでまたはＳ、Ｎ及びＯより
なる群からの３個までのヘテロ原子を有する５もしくは
６員の芳香族複素環で置換されていてもよく、その場
合、それらの環系は各場合において６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはア
ルキル、ヒドロキシルまたはハロゲンで１〜多置換され
ていてもよく、あるいはＲ87及びＲ88、Ｒ89及びＲ90、
Ｒ92及びＲ93並びに／またはＲ94及び95は一緒になって
式＝Ｏ、＝ＣＨ2または＝ＣＨＲ99の基を形成し、ここ
で、Ｒ99は６〜１０個の炭素原子を有するアリールまた
はＳ、Ｎ及びＯよりなる群からの３個までのヘテロ原子
を有する５〜７員の芳香族複素環を表し、その場合、そ
れらの環系は場合によりハロゲン、ヒドロキシルでまた
は各場合において６個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシで１〜多置
換されていてもよく、Ｒ91、Ｒ96及びＲ97は同一または
異なり、そして各々水素、各場合において６個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしく
はアルコキシカルボニルを表すか、または式−ＣＯ−Ｒ
100の基を表し、ここで、Ｒ100は６〜１０個の炭素原子
を有するアリール、Ｓ、Ｎ及びＯよりなる群からの３個
までのヘテロ原子を有する５〜７員の芳香族複素環また
は４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキルを表し、それは場合により６〜１０個の炭素原
子を有するアリールで置換されていてもよく、その場
合、Ｒ100で挙げた環系は場合によりハロゲン、トリフ
ルオロメチル、ニトロ、ヒドロキシルよりなる群からの
同一もしくは異なる置換基でまたは各場合において６個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルもしくはアルコキシで１〜多置換されていてもよく、
あるいはＡは式
【００２８】
【化２９】
【００２９】の基を表し、ここで、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、
ＳＯ2、Ｓ（Ｏ）ＮＲ104またはＳ（Ｏ）2ＮＲ104を表
し；ここで、Ｒ104は水素、場合により塩素、フッ素、
ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、アミノ及びモ
ノ−もしくはジ（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルアミノよりなる
群から選択される１〜３個の置換基で置換されていても
よい（Ｃ1−Ｃ4）アルキルを表すか、またはｐ−トルエ
ンスルホニルを表し、Ｒ101は水素を表し、そして、Ｘ
がＯを表す場合、Ｒ101は水素、−ＣＨ3、−ＣＮ、−Ｃ
Ｏ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ105を表し、ここで、Ｒ105は水素、場
合により塩素、フッ素、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アシルオキシ及び−ＯＣＨ2−
Ｐｈよりなる群から選択される１〜３個の置換基で置換
されていてもよい、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−
Ｃ6）シクロアルキル、アミノ、モノ−もしくはジ（Ｃ1
−Ｃ6）アルキルアミノまたは（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ
を表すか、あるいは−（ＣＨ2）g 106を表し、ここで、
ｇは１または２を表し、そしてＲ106は水素、−Ｏ
Ｒ105、−ＯＣＯＲ105、−ＮＨ2、−ＮＨＣＯＲ105また
は−Ｎ（Ｒ104）2を表し、ここで、Ｒ104及びＲ105は各
々上に定義したとおりであり、そしてＲ102及び102’は
相互に独立して各々水素、塩素またはフッ素を表し、Ｒ
103は水素またはメチルを表し、ｎは０、１または２を
表す、の新規なヒドロキシメチルで置換されたオキサゾ
リジノン並びにそれらの互変異性体及び／または塩類に
関する。
【００３０】本発明の化合物は像及び鏡像としてふるま
う（鏡像異性体）か、または像及び鏡像のようにふるま
わない（ジアステレオマー）立体異性体で存在する可能
性がある。本発明は鏡像異性体またはジアステレオマー
及びそれらのそれぞれの混合物の両方に関する。ジアス
テレオマーのように、ラセミ体は既知の方法で立体異性
体的に同形の成分に分離することができる。
【００３１】以下の式図は鏡像異性体的に純粋な及びラ
セミの形態の適切に印をつけた表記法を示す。
【００３２】
【化３０】
【００３３】さらに、それらの化合物は、適切な場合、
互変異性体で存在してもよい。
【００３４】本発明の化合物の生理学的に許容しうる塩
類は鉱酸、カルボン酸またはスルホン酸と本発明の物質
の塩類であってもよい。特に好ましい塩類はそれらと例
えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン
酸、エタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼン
スルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、酢酸、プロピオ
ン酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸
または安息香酸とのものである。
【００３５】挙げることができる塩はさらに例えばアル
カリ金属塩（例えばナトリウムもしくはカリウム塩）、
アルカリ土類金属塩（例えばカルシウムもしくはマグネ
シウム塩）あるいはアンモニアまたは例えばジエチルア
ミン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミ
ン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホ
リン、ジヒドロアビエチルアミン、ｌ−エフェナミンも
しくはメチル−ピペリジンのような有機アミンから得ら
れるアンモニウム塩のような通常の塩基との塩である。
【００３６】シクロアルキルは一般に３〜８個の炭素原
子を有する環式炭化水素基を表す。挙げることができる
例はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルで
ある。シクロプロパン、シクロペンタン及びシクロヘキ
サン環が好ましい。
【００３７】アリールは一般に６〜１０個の炭素原子を
有する芳香族基を表す。好ましいアリール基はフェニル
及びナフチルである。
【００３８】本発明に関連して、アシルまたは（Ｃ1−
Ｃ6）アシルは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または
分枝鎖状のアシル基を表す。１〜４個の炭素原子を有す
る直鎖または分枝鎖状の低級アシル基が好ましい。好ま
しいアシル基はアセチル及びプロピオニルである。
【００３９】本発明に関連して、アルコキシまたは（Ｃ
1−Ｃ6）アルコキシは１〜６個の炭素原子を有する直鎖
または分枝鎖状のアルコキシ基を表す。１〜４個の炭素
原子を有する直鎖または分枝鎖状の低級アルコキシ基が
好ましい。挙げることができる例は：メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキ
シ、ｎ−ペントキシ及びｎ−ヘキソキシである。
【００４０】本発明に関連して、アルコキシカルボニル
または（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニルは１〜６個の
炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルコキシカル
ボニル基を表す。１〜４個の炭素原子を有する直鎖また
は分枝鎖状の低級アルコキシカルボニル基が好ましい。
挙げることができる例は：メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシ
カルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペン
トキシカルボニル及びｎ−ヘキソキシカルボニルであ
る。
【００４１】本発明の一つの態様として、Ａが式
【００４２】
【化３１】
【００４３】の基を表し、ここで、Ｇ1、Ｌ1及びＭ1が
各々水素を表し、Ｒ7が水素、シクロプロピルカルボニ
ル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたは３個までの炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたは８個ま
での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
もしくはアルケニルを表し、それらが場合によりシア
ノ、アジド、トリフルオロメチル、ピリジル、フッ素、
塩素、臭素、ヒドロキシル、カルボキシル、４個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカ
ルボニル、フェニル、ベンジルオキシカルボニル、シク
ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルで、そし
て／または式−（ＣＯ）c−ＮＲ14Ｒ15、Ｒ16−Ｎ−Ｓ
Ｏ2−Ｒ17、Ｒ18Ｒ19−Ｎ−ＳＯ2−、Ｒ20−Ｓ（Ｏ）d
もしくは
【００４４】
【化３２】
【００４５】の基で置換されていてもよく、ここで、ｃ
が数字０または１を表し、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ18及び
Ｒ19が同一または異なり、そして各々水素、メチルまた
はエチルを表し、ｄが数字０、１または２を表し、Ｒ17
及びＲ20が同一または異なり、そして各々４個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、ベン
ジル、フェニルまたはトリルを表し、あるいはＲ7が式
【００４６】
【化３３】
【００４７】の基を表し、あるいはＲ7が式−ＣＯＣｌ3
の基または４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖状のアシルを表し、それが場合により−ＣＦ3、−
ＣＣｌ3または式−ＯＲ21の基で置換されていてもよ
く、ここで、Ｒ21が水素または場合によりフェニルで置
換されていてもよい４個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキルを表し、あるいはＲ7が式−
（ＣＯ）e−ＮＲ22Ｒ23またはＲ28−Ｓ（Ｏ）fの基を表
し、ここで、ｅが数字１を表し、Ｒ22及びＲ23が同一ま
たは異なり、そして各々水素、メチルまたはエチルを表
し、ｆが上に示したｄの意味を有し、そしてこれと同一
または異なり、Ｒ28がメチル、フェニル、トリルまたは
ベンジルを表し、Ｄ1が酸素または硫黄原子を表し、Ｅ1
が酸素もしくは硫黄原子または式ＮＨの基を表し、Ｔ1
が酸素原子またはＮＨ基を表し、Ｒ8及びＲ9が上に示し
たＲ7の意味を有し、そしてこれと同一または異なり、
あるいはＴ1が硫黄原子を表し、ただし、Ｒ8及びＲ9が
上に示したＲ7の意味を有するが、水素を表さず、ある
いは、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9が水素を表さない場合、Ｅ1及び
／またはＴ1が式ＮＲ29の基を表し、ここで、Ｒ29が水
素を除いて上に示したＲ7の意味を有し、そしてこれと
同一もしくは異なり、またはＲ29がシアノもしくは式−
ＣＯ2Ｒ30の基を表し、ここで、Ｒ30がベンジルまたは
フェニルを表し、それらが場合によりニトロまたはハロ
ゲンで置換されていてもよく、Ｖ1及びＷ1が上に示した
Ｄ1の意味を有するか、または上に挙げた基Ｎ−Ｒ9を表
し、そしてこれと同一または異なり、ａが数字１または
２を表し、ｂが数字０または１を表し、Ｒ10及びＲ11が
上に示したＲ7の意味を有し、そしてこれと同一または
異なる、化合物並びにそれらの互変異性体及び／または
塩類が好ましい。
【００４８】本発明のさらなる態様として、Ａが式：
【００４９】
【化３４】
【００５０】の基から選択され、ここで、Ｒ31、Ｒ31’
及びＲ31”が同一または異なり、そして水素またはフッ
素を表し、Ｄ2、Ｄ2’及びＤ2”が同一または異なり、
そして窒素原子または式ＣＲ32の基を表し、ここで、Ｒ
32が水素、トリフルオロメチル、塩素、フッ素、ヒドロ
キシル、３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖状のアルコキシを表し、Ｅ2、Ｅ2’及びＥ2”が同一
または異なり、そして窒素原子または式ＣＲ35の基を表
し、ここで、Ｒ35が水素、トリフルオロメチル、ニト
ロ、シアノ、フッ素、塩素、３個までの炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジルを表
し、それらが場合によりヒドロキシルで置換されていて
もよく、あるいはフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリ
ミジル、ピラジニル、チエニルまたはフリルを表し、あ
るいはＲ35が式Ｏ−Ｒ36、−ＣＯ−Ｒ37または−ＮＲ38
Ｒ39の基を表し、ここで、Ｒ36が水素、各場合において
４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルもしくはアシル、ベンジルまたはフェニルを表
し、Ｒ37がヒドロキシル、各場合において３個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしく
はアルコキシ、ベンジルまたはフェニルを表し、あるい
はＲ37が式−ＮＲ40Ｒ41の基を表し、ここで、Ｒ40及び
Ｒ41が同一または異なり、そして各々水素、フェニル、
ベンジルまたは３個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキルを表し、Ｒ38及びＲ39が同一また
は異なり、そして各々水素、ベンジル、フェニル、３個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルまたは式−ＣＯ2Ｒ42の基を表し、ここで、Ｒ42が３
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル、ベンジルまたはフェニルを表し、Ｌ2、Ｌ2’及び
Ｌ2”が同一または異なり、そして各々窒素原子または
式ＣＲ48の基を表し、ここで、Ｒ48が水素、トリフルオ
ロメチル、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素または３個ま
での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
を表し、それが場合によりフェニルでまたは式−ＯＲ49
の基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ49が水素、６
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル、６〜１０個の炭素原子を有するアリールまたはベ
ンジルを表し、あるいはＲ48が式−ＯＲ50、−ＣＯＲ51
または−ＮＲ52Ｒ53の基を表し、ここで、Ｒ50が水素、
フェニルまたはベンジルまたは各場合において３個まで
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルも
しくはアシルを表し、Ｒ51が上に示したＲ39の意味を有
し、そしてこれと同一または異なり、Ｒ52及びＲ53が上
に示したＲ33及びＲ34の意味を有し、そしてこれらと同
一または異なり、Ｑ2が酸素もしくは硫黄原子または式
ＳＯ2、ＳＯ、Ｃ＝ＯもしくはＣＲ58Ｒ59の基を表し、
ここで、Ｒ58及びＲ59が同一または異なり、そして各々
水素またはフッ素を表し、Ｔ2が式−ＣＲ60Ｒ61の基を
表し、ここで、Ｒ60及びＲ61が同一または異なり、そし
て各々水素、フッ素、ヒドロキシル、各場合において３
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルもしくはアルコキシまたはベンジルオキシを表し、
あるいはＲ60及びＲ61が一緒になって式＝Ｏまたは＝Ｓ
の基を形成し、Ｖ2が酸素原子、硫黄原子または式ＳＯ
もしくはＳＯ2の基を表し、Ｗ2が酸素もしくは硫黄原子
または式Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ65もしく
はＣＲ66Ｒ67の基を表し、ここで、Ｒ65が水素、ベンジ
ルまたは各場合において３個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアシルを表し、
Ｒ66及びＲ67が同一または異なり、そして各々水素、フ
ッ素、３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキルまたはベンジルを表し、あるいはＹ2が式
Ｃ＝Ｏまたは−ＣＲ69Ｒ70の基を表し、ここで、Ｒ69及
びＲ70が同一または異なり、そして各々水素、フッ素、
ベンジルまたは６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキルを表す、化合物並びにそれらの互
変異性体及び／または塩類が好ましい。
【００５１】本発明のさらなる態様として、Ａが式
【００５２】
【化３５】
【００５３】の基を表し、ここで、ｎが数字０、１また
は２を表し、Ｒ31、Ｒ31’及びＲ31”が同一または異な
り、そして各々水素またはフッ素を表し、Ｒ32及びＲ48
が同一または異なり、そして各々水素を表すかまたはメ
チルを表し、Ｒ35が水素、ハロゲン、シアノ、トリフル
オロメチル、フェニルまたは各場合において３個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルコキシカルボニルもしくはアルコキシを表し、Ｒ65が
水素またはメチルを表す、化合物並びにそれらの互変異
性体及び／または塩類が好ましい。
【００５４】本発明のさらなる態様として、Ａが式
【００５５】
【化３６】
【００５６】の基を表し、ここで、Ａ3及びＤ3が窒素原
子と一緒になって式
【００５７】
【化３７】
【００５８】の複素環式基を表し、ここで、Ｒ82が水
素、３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキルを表し、それが場合によりシアノ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノでもしくはフェニルで置換されていてもよ
く、または３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖状のアシルを表し、それが場合によりヒドロキシ
ル、アミノもしくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノで置換され
ていてもよく、またはメトキシカルボニルを表し、Ｅが
水素またはフッ素を表し、Ｒ71が水素、フッ素を表す、
化合物並びにそれらの互変異性体及び／または塩類が好
ましい。
【００５９】本発明のさらなる態様として、Ａが式
【００６０】
【化３８】
【００６１】の基を表し、ここで、Ｄ4、Ｄ4’及び
Ｄ4”が同一または異なり、そして各々水素を表し、Ｅ4
及びＥ4’が同一または異なり、そして各々−ＣＨ2基、
酸素もしくは硫黄原子または式−ＳＯもしくは−ＳＯ2
の基を表し、Ｌ4が酸素もしくは硫黄原子または式−Ｎ
Ｒ98の基を表し、ここで、Ｒ98が水素、ヒドロキシルま
たは４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のアルコキシを表し、Ｒ87、Ｒ88、Ｒ89、Ｒ90、Ｒ92、
Ｒ93、Ｒ94及びＲ95が同一または異なり、そして各々水
素または３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキルを表し、それが場合によりフェニルまた
はナフチルで置換されていてもよく、該フェニルまたは
ナフチルがメトキシ、フッ素または塩素で１〜多置換さ
れていてもよく、Ｒ87及びＲ88、Ｒ89及びＲ90、Ｒ92及
びＲ93並びに／またはＲ94及び95が一緒になって式＝
Ｏ、＝ＣＨ2または＝ＣＨＲ99の基を形成し、ここで、
Ｒ99がフェニルまたはピリジルを表し、その場合、それ
らの環系が場合によりフッ素、塩素でまたはメトキシで
１〜多置換されていてもよく、Ｒ91、Ｒ96及びＲ97が同
一または異なり、そして各々水素、各場合において３個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルもしくはアルコキシカルボニルを表すか、または式−
ＣＯ−Ｒ100の基を表し、ここで、Ｒ100がフェニル、ナ
フチル、ピリジル、チエニル、フリル、イミダゾリル、
ピリダゾリル、ピリミジルまたは３個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、それが
場合によりフェニルまたはナフチルで置換されていても
よく、その場合、Ｒ15で挙げた環系が場合によりフッ
素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ニトロ、ヒドロ
キシルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でま
たは各場合において３個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシで１〜多
置換されていてもよい、化合物並びにそれらの互変異性
体及び／または塩類が好ましい。
【００６２】本発明のさらなる態様として、Ａが式
【００６３】
【化３９】
【００６４】の基を表し、ここで、Ｅ4が酸素もしくは
硫黄原子またはＣＨ2基を表す、化合物並びにそれらの
互変異性体及び／または塩類が好ましい。
【００６５】本発明のさらなる態様として、Ａが式
【００６６】
【化４０】
【００６７】の基を表し、ここで、ＸがＯを表し；Ｒ
101及びＲ103が各々水素を表し、そして、Ｒ102及
び102’が相互に独立して各々水素、塩素またはフッ素
を表し、Ｒ103が水素を表し、ｎが１を表す、化合物並
びにそれらの互変異性体及び／または塩類が好ましい。
【００６８】本発明のさらなる態様として、Ｒ1がビニ
ル、エチニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、アリ
ル、ベンジル、フェニル、トリフルオロメチル及びジフ
ルオロメチルよりなる群から選択される化合物が好まし
い。
【００６９】本発明はさらに一般式（Ｉ）
【００７０】
【化４１】
【００７１】の化合物の製造方法を提供し、それは、 ［Ａ］一般式（II） Ａ−ＮＨ2 （II） の化合物を一般式（III）
【００７２】
【化４２】
【００７３】式中、Ａ及びＲ1は各々請求項１に定義し
たとおりである、の鏡像異性体的に純粋なまたはラセミ
の化合物と不活性溶媒中で助剤の存在下で反応させて式
（IV）
【００７４】
【化４３】
【００７５】の鏡像異性体的に純粋なまたはラセミの化
合物を生ぜしめ、それを不活性溶媒中でカルボニルジイ
ミダゾールでさらに環化させて一般式（Ｉ）の鏡像異性
体的に純粋なまたはラセミの化合物を生ぜしめるか、あ
るいは ［Ｂ］式（Ｖ）
【００７６】
【化４４】
【００７７】式中、Ａは請求項１に定義したとおりであ
り、そしてＲ105は場合により好ましくは１〜３個のハ
ロゲン原子で置換されていてもよい、例えば、メチル、
エチル、プロピルのような（Ｃ1−Ｃ6）アルキルを表す
か、あるいはトリフルオロメチル、フェニル、置換され
たフェニル、好ましくは２−もしくは４−ニトロフェニ
ルまたは好ましくはベンジルを表す、の化合物を一般式
（VI）
【００７８】
【化４５】
【００７９】式中、Ｒ1は請求項１に定義したとおりで
あり、そしてＲ106は例えば塩素もしくは臭素のような
ハロゲンまたは−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ107のような通常の脱離
基を表し、ここで、Ｒ107は（Ｃ1−Ｃ6）アルキルまた
は場合により（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで置換されていても
よいフェニルを表す、の鏡像異性体的に純粋なまたはラ
セミの化合物と塩基の存在下で反応させて一般式（Ｉ）
の化合物を生ぜしめ、続いて、適当な場合、常法に従っ
て基Ｒ1上で例えばエステルまたはアミドに転化する、
ことを含んでなる。
【００８０】ここで用いられる適当な塩基は、方法
［Ｂ］の個々の工程段階によるが、通常の無機または有
機塩基である。これらは好ましくは例えば水酸化ナトリ
ウムもしくは水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水
酸化物、または炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムの
ようなアルカリ金属の炭酸塩、または例えばナトリウム
メトキシドもしくはカリウムメトキシドまたはナトリウ
ムエトキシドもしくはカリウムエトキシドまたはナトリ
ウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムｔｅｒｔ−
ブトキシドのようなアルカリ金属のアルコキシド、また
はエチルジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、ピ
コリン、ピリジンもしくはＮ−メチルピペリジンのよう
な有機アミン、またはナトリウムアミドもしくはリチウ
ムジイソプロピルアミドのようなアミド、または例えば
リチウムＮ−（ビス）トリフェニルシリルアミドのよう
なリチウムＮ−シリルアルキルアミド、またはｎ−ブチ
ルリチウムのようなリチウムアルキルを含む。
【００８１】工程［Ｂ］のために特に好ましい塩基は、
例えば、リチウムｔｅｒｔ−ペントキシド、ナトリウム
ｔｅｒｔ−ペントキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ペン
トキシドアルコキシドである。
【００８２】本発明の方法［Ａ］を例として以下のスキ
ームにより示すことができる：
【００８３】
【化４６】
【００８４】方法［Ａ］のために適当な溶媒は通常の溶
媒である。エポキシドとの反応のためにはジクロロメタ
ン及びクロロホルムを、並びに閉環のためにはＴＨＦを
用いることが好ましい。
【００８５】エポキシドとの反応のために適当な助剤は
弱酸性の触媒、例えばシリカゲルまたは圧力下で反応を
実施することである。
【００８６】閉環のために適当な試薬は、適当な場合、
トリエチルアミン、ピリジンまたはエチルジイソプロピ
ルアミンのような塩基の存在下の、カルボニルジイミダ
ゾール、ホスゲン、ジホスゲンもしくはトリホスゲンの
ようなカルボニル化合物、またはクロロギ酸エチル、フ
ェニル、ニトロフェニル、ベンジルもしくはイソブチル
のようなクロロギ酸エステルである。カルボニルジイミ
ダゾール（ＣＤＩ）が好ましい。
【００８７】通例、−７８℃から＋５０℃までの温度範
囲で、好ましくは室温で方法を実施する。ＣＤＩでの閉
環の場合、反応温度は室温ないしテトラヒドロフランの
沸点の間である。
【００８８】本発明の方法［Ｂ］を例として以下のスキ
ームにより示すことができる：(Ｒ1＝Ｈは、類似した方
法が国際公開ＷＯ ９７／３７９８０中に記述されてい
る)。
【００８９】
【化４７】
【００９０】Ｒ1＝例えば、ビニル、エチニル、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、アリル、ベンジル、フェニ
ルまたはＣＦ3 Ｔｓ＝ｐ−Ｍｅ−Ｐｈ−ＳＯ2− ａ：例えば、３．１当量のｔｅｒｔ−アミルアルコール
／２．１当量のｎ−ブチルリチウム、ジメチルアセトア
ミド、０℃／３０分、２２℃／１５時間。
【００９１】この方法のために適当な溶媒は例えば：
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジン
−２−オンもしくはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−
ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド、または
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
グリコールジメチルエーテルのようなエーテル、または
ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキ
サンもしくは鉱油留分のような炭化水素である。また、
挙げた溶媒の混合物を用いてもよい。Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド及びＮ−メチルピロリジン−２−オンが好
ましい。
【００９２】反応の温度は有利には−７８℃ないし＋８
０℃の間である。−１５℃ないし室温の間の温度範囲が
好ましい。
【００９３】通例、全ての反応を大気圧、高圧または減
圧（例えば０．５から５ｂａｒまで）で実施する。通
例、大気圧で反応を実施する。
【００９４】一般式（II）： Ａ−ＮＨ2 （II） の化合物は式（VII） Ａ−ＮＯ2 （VII） の化合物を還元することにより製造される。
【００９５】通例、ラネーニッケル、パラジウム、獣炭
上パラジウムもしくは白金のような触媒を用いて水中ま
たはアルコール、エーテルもしくはハロゲン化炭化水素
もしくはギ酸アンモニウムもしくはそれらの混合物のよ
うな不活性有機溶媒中で水素で、または適当な場合触媒
の存在下で、不活性溶媒中で水素化物もしくはボランで
還元を実施することができる。
【００９６】この目的のために適当な溶媒は反応条件下
で変化しない全ての不活性有機溶媒である。これらは好
ましくはメタノール、エタノール、プロパノールもしく
はイソプロパノールのようなアルコール、またはジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、グリコ
ールジメチルエーテルもしくはジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル、またはヘキサメチル
リン酸トリアミドもしくはジメチルホルムアミドのよう
なアミドまたは酢酸を含む。また、挙げた溶媒の混合物
を用いてもよい。メタノールが特に好ましい。
【００９７】一般式（VII）の化合物の大部分は知られ
ているか、またはそれらは新規な種であり、その場合、
４Ｈ−ピロロ［１，２］［１，４］−ベンズオキサジン
の場合には既知の公開Ｍ．Ｋａｔｏ、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａ
ｒｍ．Ｂｕｌｌ．Ｊｐｎ．４３、１９９５、１３５８−
６３と同様にして、置換されたもしくは未置換の４Ｈ−
１，２，４−トリアゾロ［３，４−ｃ］［１，４］−ベ
ンズオキサジンの場合には公開Ｌ．Ｇａｒａｎｔｉ、
Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．１３、１９７６、１３３９−４
１；Ｂ．Ｐ．Ｍｅｄａｅｒ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
５２、１９９６、８８１３−２６；Ｂ．Ｐ．Ｍｅｄａｅ
ｒ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ３５、１９９４、９７６
７−９７７６と同様にして、そして４Ｈ−ピラゾロ
［５，１−ｃ］［１，４］ベンズオキサジンの場合には
Ｗ．−Ｄ．Ｒｕｄｏｒｆ、Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．
３２９、１９８７、５５−６１及び３４８と同様にし
て；そして４Ｈ−イミダゾ［２，１−ｃ］［１，４］−
ベンズオキサジンの場合にはＨ．Ｂａｒｔｓｃｈ、Ｊ．
Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．２６、１９８９、２０５−７と同様
にしてそれらを製造することができる。
【００９８】４，５−ジヒドロ−イミダゾ［１，２−
ａ］−キノリンの場合、対応するニトロ−３，４−ジヒ
ドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを−１５℃で硫酸及び
亜硝酸カリウムとの反応によりまず２−（２−ジメトキ
シエチルアミノ）−ニトロ−３，４−ジヒドロキノロン
に転化し、次に、生成物を第二工程において公開Ｔ．Ｊ
ｅｎ、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１６、１９７３、６３３
−７と同様にしてジクロロメタン及びアミノアセトアル
デヒドジメチルアセタール中でテトラフルオロホウ酸ト
リエチルオキソニウムと反応させ、続いて、生成物を塩
酸で処理する。
【００９９】さらに、式（VII）の化合物をＣｏｍｐｒ
ｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）３巻、９
９５−１０３７頁及び５巻、３０５−３４５、６３１−
６３９、６６０−６６８、８８２−８９０頁中に記述さ
れた反応と同様にして製造することができる。さらに、
以下の教本シリーズ：Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏ
ｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
（Ａ．Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ）、Ｐｒｏｇｒｅｓｓ
ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
（Ｇ．Ｗ．Ｇｒｉｂｂｌｅ）及びＡｄｖａｎｃｅｓ ｉ
ｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）を参照する。
【０１００】さらに以下の公開：Ｄ．Ｒ．Ｓｈｒｉｄｈ
ａｒ他、ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ １９８２、９８６−９８
７；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ
ｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ４巻、３４８−３７２
（１９８４）及びＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｅ、巻、Ｅ６ｂ２ ９１５−１２３６、（１９９４）を
挙げることができる。
【０１０１】Ａで挙げた複素環式環系が遊離Ｎ機能を保
有する場合、既知のアルキル化法に従ってこれをまずア
ルキル化することができる。
【０１０２】式（VIIａ）
【０１０３】
【化４８】
【０１０４】の化合物は新規であり、まず、還流下でＨ
Ｂｒと２−アミノ−５−ニトロベンジルアルコール及び
チオ尿素の反応により２−アミノ−６−ニトロ−４Ｈ−
ベンゾ−１，３−チアジンを製造し、次に、混合物を塩
基性にし、そして最後にクロロアセトアルデヒド溶液と
加熱することによりアミダゾール（ａｍｉｄａｚｏｌ
ｅ）を構築することにより製造することができる。反応
の第一工程を８０から１１０℃までの温度範囲で、好ま
しくは１００℃で実施する。アルデヒド溶液との反応を
６０から９０℃までの温度範囲で、好ましくは８０℃で
実施する。クロロアセトアルデヒド溶液との反応を３０
℃から１００℃までの温度範囲で、好ましくは７０℃で
ジメチルホルムアミドまたはエタノール中で実施する。
全ての反応工程を大気圧で実施する。
【０１０５】一般式（II）の化合物の大部分は新規であ
り、そして一般式（VII）の対応するニトロ化合物を還
元することにより上記のようにそれらを製造することが
できる。 また、一般式（II）及び（VII）の出発材料
を例えば欧州特許出願公報第０ ７３８ ７２６中に記述
された製造経路と同様にして合成してもよい。
【０１０６】式（III）の化合物はそれ自体既知であ
り、そして常法により製造することができる。
【０１０７】ＭＩＣ値を微量希釈法を用いてＢＨ培地中
で決定した。各試験物質をＤＭＳＯ中に溶解した。マイ
クロタイタープレート中に、連続希釈により試験物質の
濃度系列を設けた。接種のために、前以て栄養培地中で
１：２５０に希釈した病原菌の一晩培養物を用いた。各
場合において、希釈した活性化合物を含有する栄養溶液
１００μｌに１００μｌの接種溶液を添加した。
【０１０８】マイクロタイタープレートを３７℃でイン
キュベートし、約２０時間後または３〜５日後に読み取
った。ＭＩＣ値（μｇ／ｍｌ）はいかなる生育も見られ
なかった最も低い活性化合物濃度を表す。
【０１０９】
【表１】
【０１１０】低い毒性を有するが、本発明の化合物は特
にグラム陽性病原菌及びいくつかのグラム陰性細菌並び
にミクロバクテリア、コリネバクテリア、ヘモフィラス
属インフルエンザ及び嫌気性病原菌に対して広い抗菌ス
ペクトルを示す。これらの特性によりそれらをヒト及び
獣医学において化学療法活性化合物として用いることが
できる。
【０１１１】本発明の化合物は広範囲の微生物に対して
有効である。それらを用いて、グラム陽性病原菌、グラ
ム陰性細菌及びマイコプラズマのような細菌様微生物を
制御すること及びこれらの病原菌により引き起こされる
疾病を防ぎ、軽減し、そして／または治療することが可
能である。
【０１１２】本発明の化合物は細菌及び細菌様微生物に
対して特に有効である。従って、それらはヒト及び獣医
学において、そのような病原菌により引き起こされる局
所及び全身感染の予防及び化学療法のために特に適して
いる。
【０１１３】本発明は無毒で不活性の製薬学的に適当な
担体に加えて１つもしくはそれ以上の本発明の化合物を
含んでなるか、または１つもしくはそれ以上の本発明の
活性化合物からなる製剤及びこれらの製剤の製造方法を
含む。
【０１１４】適当な場合、活性化合物は１つまたはそれ
以上の上記の担体中に、また、マイクロカプセル化形態
で存在してもよい。
【０１１５】上記の製剤において、治療的に有効な化合
物は好ましくは全混合物の重量で約０．１〜９９．５、
好ましくは約０．５〜９５％の濃度で存在する。
【０１１６】本発明の化合物に加えて、上記の製剤は他
の製薬学的に有効な化合物を含んでなってもよい。
【０１１７】通例、所望する結果を得るために、適当な
場合いくつかの個々の投与量の形態で、２４時間当たり
約０．５〜約５００、好ましくは５〜１００ｍｇ／ｋｇ
体重の全量で活性化合物を投与することがヒト及び獣医
学の両方において有益であることが見いだされている。
個々の投与量は好ましくは約１〜約８０、特に３〜３０
ｍｇ／ｋｇ体重の量で本発明の活性化合物を含んでな
る。
【０１１８】活性範囲を広げるため、そして活性増加を
得るために、本発明の化合物を他の抗生物質と組み合わ
せてもよい。
【０１１９】
【実施例】実施例１： （５Ｒ）−Ｎ−（イミダゾ［２，１−ｃ］−１，４−ベ
ンズオキサジン−６−イル）−５−（１−ヒドロキシ−
２−プロペニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
（ジアステレオマー１及びジアステレオマー２）
【０１２０】
【化４９】
【０１２１】ａ）（２Ｒ）−１，２−Ｏ−イソプロピリ
デン−４−ペンテン−１，２，３−トリオール
【０１２２】
【化５０】
【０１２３】アルゴン下で−１０℃で、ＴＨＦ中の臭化
ビニルマグネシウムの１．０モル溶液３０．０ｍｌ（２
９．５６ｍｍｏｌ）をさらに１０ｍｌの無水ＴＨＦで希
釈し、２０ｍｌのＴＨＦ中２．８５ｇ（２１．９０ｍｍ
ｏｌ）の（２Ｒ）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−
２，３−ヒドロキシプロパナールの溶液と滴下して混合
する。冷却槽を取り除き、混合物を室温まで温める。
１．５時間後、約４０ｍｌの塩化アンモニウム飽和溶液
を添加し、生成物を酢酸エチルで抽出する。有機相を重
炭酸ナトリウム飽和溶液、水及び塩化ナトリウム飽和溶
液で連続して洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥させた
後、回転式エバポレーターを用いて溶媒を除く。これに
より２．４１ｇ（１５．２３ｍｍｏｌ、７０％収率）の
無色の液体が得られる。ＮＭＲ分析により、生成物は５
９：４１の比率のジアステレオマー混合物として存在す
る。 Ｒf：０．５２（シクロヘキサン／酢酸エチル、１：
１）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、δ／ｐ
ｐｍ）：５．８９−５．７４（１Ｈ、ｍ）、５．４２−
５．２２（２Ｈ、ｍ）、４．３１−３．７７（４Ｈ、
ｍ）、２．４４及び２．２３（１Ｈ、２ｄ）、１．４６
及び１．３８（６Ｈ、２ｓ）。ＭＳ（ＥＩ、ｍ／ｚ）：
１４３（Ｍ+−ＣＨ3）。 ｂ）（２Ｒ）−４−ペンテン−１，２，３−トリオール
【０１２４】
【化５１】
【０１２５】１００ｍｌのメタノール中２．３０ｇ（１
４．５４ｍｍｏｌ）の（２Ｒ）−１，２−Ｏ−イソプロ
ピリデン−４−ペンテン−１，２，３−トリオールの溶
液を１ｍｌの濃塩酸と混合する。室温で１５時間後、ア
ンバーリスト（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ）Ａ−２１を添加
し、混合物を３０分間撹拌し、濾過する。濾過液から溶
媒を完全に除く。残留物を酢酸エチル中に溶解し、シリ
カゲル吸引フィルターに入れる。未反応の出発材料を酢
酸エチルを用いて洗浄して除く。生成物をメタノールで
溶出する。０．９２ｇ（７．７５ｍｍｏｌ、５３％収
率）の白色固体が得られる。 Ｒf：０．３８（シクロヘキサン／酢酸エチル、１：
１）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、δ／ｐ
ｐｍ）：５．９８−５．８５（１Ｈ、ｍ）、５．４２−
５．２７（２Ｈ、ｍ）、４．３１及び４．２１（１Ｈ、
２プソイド−クォート（ｐｓｅｕｄｏ−ｑｕａｒ
ｔ））、３．８１−３．６０（３Ｈ、ｍ）、２．７９及
び２．７１（１Ｈ、２ｄ）、２．４７及び２．４３（１
Ｈ、２ｄ）、２．２２及び２．２０（１Ｈ、２ｄ）。Ｍ
Ｓ（ＥＩ、ｍ／ｚ）：８７（Ｍ+−ＣＨ2ＯＨ）。 ｃ）（（２Ｒ）−２，３−ヒドロキシ−４−ペンテン−
１−イル）−パラ−トルエンスルホネート
【０１２６】
【化５２】
【０１２７】２０ｍｌの無水ジクロロメタン中９００ｍ
ｇ（７．６２ｍｍｏｌ）の（２Ｒ）−４−ペンテン−
１，２，３−トリオールの溶液を１．８５ｍｌ（２．８
６ｍｍｏｌ）のピリジンと混合し、０℃に冷却する。こ
の温度で、全部で１．６０ｇ（８．３８ｍｍｏｌ）のパ
ラ−トルエンスルホニルクロリドを一度に少しずつ添加
する。混合物を室温で一晩撹拌し、続いて、２モルの塩
酸、水及び塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄する。有機相
を硫酸ナトリウムで乾燥させる。シリカゲルでのフラッ
シュクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチ
ル、２：１）後、所望する生成物が白色固体の形態で得
られる。９２０ｍｇ（３．３８ｍｍｏｌ、４４％収
率）。 Ｒf：０．６１（酢酸エチル）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍ
Ｈｚ、ＣＤＣｌ3、δ／ｐｐｍ）：７．８０（２Ｈ、
ｄ）、７．３７（２Ｈ、ｄ）、５．９１−５．７８（１
Ｈ、ｍ）、５．３７−５．２２（２Ｈ、ｍ）、４．２３
−４．０２（３Ｈ、ｍ）、３．８８及び３．７９（１
Ｈ、２プソイド−クィント（ｐｓｅｕｄｏ−ｑｕｉｎ
ｔ）、２．６８（１Ｈ、ｓ広幅）、２．４７（３Ｈ、
ｓ）、２．３２（１Ｈ、ｓ）。ＭＳ（ＣＩ、ＮＨ3、ｍ
／ｚ）：２９０（Ｍ＋ＮＨ4 +）。 ｄ）（５Ｒ）−Ｎ−（イミダゾ［２，１−ｃ］−１，４
−ベンズオキサジン−６−イル）−５−（１−ヒドロキ
シ−２−プロペニル）−１，３−オキサゾリジン−２−
オン（ジアステレオマー１及びジアステレオマー２）
【０１２８】
【化５３】
【０１２９】６．０ｍｌのヘキサン中に溶解した０．６
２ｍｌ（５．６４ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−アミルアルコ
ールをまず添加し、そして混合物をヘキサン中のｎ−ブ
チルリチウムの１．６モル溶液２．３９ｍｌ（３．８２
ｍｍｏｌ）でアルゴン下で−１０℃で処理する。３０分
後、０℃で、この溶液を２．５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド中７３２ｍｇ（１．８２ｍｍｏｌ）のＮ−
（イミダゾ［２，１−ｃ］−１，４−ベンズオキサジン
−６−イル）−カルバミン酸ベンジルの溶液に添加す
る。０℃でさらに３０分後、５９５ｍｇ（２．１９ｍｍ
ｏｌ）の（（２Ｒ）−２，３−ヒドロキシ−４−ペンテ
ン−１−イル）−パラ−トルエンスルホネート（Ｖ．Ｊ
ａｅｇｅｒ他、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、４７、２１９
５（１９９１）を添加し、冷却槽を取り除く。反応混合
物を室温で一晩撹拌する。０℃で、反応混合物を６ｍｌ
のメタノール、６ｍｌの水及び０．４ｍｌの氷酢酸と混
合する。混合物をジクロロメタンで希釈し、水及び塩化
ナトリウム飽和溶液で連続して洗浄する。有機相を硫酸
ナトリウムで乾燥させ、回転式エバポレーターを用いて
溶媒を除く。残っている残留物をフラッシュクロマトグ
ラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／メタノール、
１００：４）により精製する。生成物が白色固体の形態
で得られる。２７１ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ、４８％収
率、ジアステレオマー比７１：２９）。
【０１３０】ジアステレオマー混合物を分取ＨＰＬＣに
よりその成分に分離する（Ｋｒｏｍａｓｉｌ １００、
ＮＨ−２、５μｍ；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル／
メタノール、９０：１０）。これにより１１８ｍｇのジ
アステレオマー１及び３５ｍｇのジアステレオマー２が
白色の非晶質固体の形態で得られる。ジアステレオマー１（より活性なジアステレオマー）： Ｍ．ｐ．：２２７℃。Ｒf：０．２０（ジクロロメタン
／メタノール、１００：５）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍ
Ｈｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6、δ／ｐｐｍ）：７．９２（１
Ｈ、ｄ）、７．６９（１Ｈ、ｄ）、７．４８（１Ｈ、
ｄ）、７．２８（１Ｈ、ｄｄ）、７．１３（１Ｈ、
ｄ）、５．８８（１Ｈ、ｄｄｄ）、５．６４（１Ｈ、
ｄ）、５．４２（１Ｈ、ｄｄｄ）、５．３１（２Ｈ、
ｓ）、５．２６（１Ｈ、ｄｄｄ）、４．６７（１Ｈ、ｄ
ｄｄ）、４．３２（１Ｈ、プソイド−クォート）、４．
０２（１Ｈ、プソイド−ｔ）、３．８２（１Ｈ、ｄ
ｄ）。ＭＳ（ＣＩ、ｍ／ｚ）：３１４（Ｍ＋Ｈ+）。ジアステレオマー２： Ｍ．ｐ．：１８７℃。Ｒf：０．２０（ジクロロメタン
／メタノール、１００：５）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍ
Ｈｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6、δ／ｐｐｍ）：７．９１（１
Ｈ、ｄ）、７．７０（１Ｈ、ｄ）、７．４４（１Ｈ、
ｄ）、７．２８（１Ｈ、ｄｄ）、７．１１（１Ｈ、
ｄ）、５．８８（１Ｈ、ｄｄｄ）、５．５７（１Ｈ、
ｄ）、５．３９（１Ｈ、ｄｄｄ）、５．３１（２Ｈ、
ｓ）、５．２２（１Ｈ、ｄｄｄ）、４．６４（１Ｈ、ｄ
ｄｄ）、４．２０（１Ｈ、プソイド−クォート）、４．
０９（１Ｈ、プソイド−ｔ）、３．８７（１Ｈ、ｄ
ｄ）。ＭＳ（ＣＩ、ｍ／ｚ）：３１４（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１３１】実施例２： （５Ｒ）−Ｎ−（イミダゾ［２，１−ｃ］−１，４−ベ
ンズオキサジン−６−イル）−５−（１−ヒドロキシ−
２−プロピニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
（ジアステレオマー１及びジアステレオマー２）
【０１３２】
【化５４】
【０１３３】ａ）（２Ｒ）−１，２−Ｏ−イソプロピリ
デン−４−ペンチン−１，２，３−トリオール（ＨＡＭ
Ｉ３９１−１−１）
【０１３４】
【化５５】
【０１３５】アルゴン下で−１０℃で、ＴＨＦ中の臭化
エチニルマグネシウムの０．５モル溶液７１．５ｍｌ
（３５．７８ｍｍｏｌ）をさらに１０ｍｌの無水ＴＨＦ
で希釈し、４０ｍｌのＴＨＦ中３．４５ｇ（２６．５０
ｍｍｏｌ）の（２Ｒ）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン
−２，３−ヒドロキシプロパナールの溶液と滴下して混
合する。冷却槽を取り除き、混合物を室温まで温める。
１．５時間後、約４０ｍｌの塩化アンモニウム飽和溶液
を添加し、生成物を酢酸エチルで抽出する。有機相を重
炭酸ナトリウム飽和溶液、水及び塩化ナトリウム飽和溶
液で連続して洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥させた
後、回転式エバポレーターを用いて溶媒を除く。これに
より３．４５ｇ（２２．０６ｍｍｏｌ、８３％収率）の
無色の液体が得られる。ＧＣ及びＮＭＲ分析により、生
成物は５５：４５の比率のジアステレオマー混合物とし
て存在する。 Ｒf：０．３８（シクロヘキサン／酢酸エチル、１：
１）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6、δ
／ｐｐｍ）：５．７２及び５．６９（１Ｈ、２ｄ）、
４．２２及び４．１０（１Ｈ、２ｄｔ）、４．０３−
３．９７（２Ｈ、ｍ）、３．８２−３．７４（１Ｈ、
ｍ）、３．３２及び３．２９（１Ｈ、２ｄ）、１．３３
及び１．２７（６Ｈ、ｄ及びｓ）。ＭＳ（ＣＩ、Ｎ
Ｈ3、ｍ／ｚ）：１７４（Ｍ＋ＮＨ4 +）、１５７（Ｍ＋
Ｈ+）。 ｂ）（２Ｒ）−４−ペンチン−１，２，３−トリオール
【０１３６】
【化５６】
【０１３７】１５０ｍｌのメタノール中３．２３ｇ（２
０．６６ｍｍｏｌ）の（２Ｒ）−１，２−Ｏ−イソプロ
ピリデン−４−ペンチン−１，２，３−トリオールの溶
液を１ｍｌの濃塩酸と混合する。室温で１５時間後、ア
ンバーリストＡ−２１を添加し、混合物を３０分間撹拌
し、濾過する。濾過液から溶媒を完全に除く。これによ
り２．３６ｇ（２０．３２ｍｍｏｌ、９８％収率）の白
色固体が得られる。 Ｒf：０．０８（ジクロロメタン／メタノール、１０
０：１０）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ6、δ／ｐｐｍ）：５．３２及び５．２８（１Ｈ、２
ｄ）、４．８１及び４．８０（１Ｈ、２ｄ）、４．５０
及び４．４８（１Ｈ、２ｄ）、４．１７−４．１１（１
Ｈ、ｍ）、３．４７−３．３３（３Ｈ、ｍ）、３．２１
及び３．１９（１Ｈ、２ｄ）。ＭＳ（ＣＩ、ＮＨ3、ｍ
／ｚ）：２５０（２・Ｍ＋ＮＨ4 +）、１３４（Ｍ＋ＮＨ
4 +）。 ｃ）（（２Ｒ）−２，３−ヒドロキシ−４−ペンチン−
１−イル）−パラ−トルエンスルホネート
【０１３８】
【化５７】
【０１３９】２０ｍｌの無水ジクロロメタン中２．３２
ｇ（１９．９５ｍｍｏｌ）の（２Ｒ）−４−ペンチン−
１，２，３−トリオール（Ｒ．Ｂｒｕｅｃｋｎｅｒ他、
Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．１０８、１１８５（１９９
６））の溶液を４．８４ｍｌ（５９．８６ｍｍｏｌ）の
ピリジンと混合し、０℃に冷却する。この温度で、全部
で４．１８ｇ（２１．９５ｍｍｏｌ）のパラ−トルエン
スルホニルクロリドを一度に少しずつ添加する。混合物
を一晩撹拌し、続いて、２モルの塩酸、水及び塩化ナト
リウム飽和溶液で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで
乾燥させる。シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフ
ィー（シクロヘキサン／酢酸エチル、１：１）後、所望
する生成物が白色固体の形態で得られる。１．７６ｇ
（６．５１ｍｍｏｌ、３１％収率）。 Ｒf：０．２８（ジクロロメタン／メタノール、１０
０：５）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ6、δ／ｐｐｍ）：７．７８（２Ｈ、ｄ）、７．４７
（２Ｈ、ｄ）、５．６２（１Ｈ、ｄ）、５．４９（１
Ｈ、ｄ）、４．１４−４．０７（２Ｈ、ｍ）、３．９４
−３．８６（１Ｈ、ｍ）、３．６３−３．５８（１Ｈ、
ｍ）、３．２６（１Ｈ、ｄ）、２．４１（３Ｈ、ｓ）。
ＭＳ（ＣＩ、ＮＨ3、ｍ／ｚ）：２８８（２・Ｍ＋ＮＨ4
+）、５５８（Ｍ＋ＮＨ4 +）。 ｄ）（５Ｒ）−Ｎ−（イミダゾ［２，１−ｃ］−１，４
−ベンズオキサジン−６−イル）−５−（１−ヒドロキ
シ−２−プロピニル）−１，３−オキサゾリジン−２−
オン（ジアステレオマー１及びジアステレオマー２）
【０１４０】
【化５８】
【０１４１】７．７ｍｌのヘキサン中に溶解した０．８
１ｍｌ（７．４３ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−アミルアルコ
ールをまず添加し、そしてアルゴン下で−１０℃で、ヘ
キサン中のｎ−ブチルリチウムの１．６モル溶液３．１
４ｍｌ（５．０２ｍｍｏｌ）と混合する。３０分後、０
℃で、この溶液を３．３ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド中７７０ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）のＮ−（イミ
ダゾ［２，１−ｃ］−１，４−ベンズオキサジン−６−
イル）−カルバミン酸ベンジルの溶液に添加する。０℃
でさらに３０分後、７７７．３ｍｇ（２．８７ｍｍｏ
ｌ）の（（２Ｒ）−２，３−ヒドロキシ−４−ペンチン
−１−イル）−パラ−トルエンスルホネートを添加し、
冷却槽を取り除く。反応混合物を室温で一晩撹拌する。
０℃で、反応混合物を７．７ｍｌのメタノール、７．７
ｍｌの水及び０．６ｍｌの氷酢酸と混合する。混合物を
ジクロロメタンで希釈し、水及び塩化ナトリウム飽和溶
液で連続して洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥
させ、次に、回転式エバポレーターを用いて溶媒を除
く。残っている残留物をフラッシュクロマトグラフィー
（シリカゲル、ジクロロメタン／メタノール、１００：
４）により精製する。生成物が白色固体の形態で得られ
る。３８４ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ、５２％収率、ジア
ステレオマー比５２：４８）。
【０１４２】ジアステレオマー混合物を分取ＨＰＬＣに
よりその成分に分離する（Ｋｒｏｍａｓｉｌ １００、
ＮＨ−２、５μｍ；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル／
メタノール、９０：１０）。これにより１６６ｍｇのジ
アステレオマー１及び１７２ｍｇのジアステレオマー２
が白色の非晶質固体の形態で得られる。ジアステレオマー１（より有効なジアステレオマー）： Ｍ．ｐ．：２３８℃（分解）。Ｒf：０．０７（ジクロ
ロメタン／メタノール、１００：５）。1Ｈ−ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6、δ／ｐｐｍ）：７．
９０（１Ｈ、ｄ）、７．６９（１Ｈ、ｄ）、７．４７
（１Ｈ、ｄ）、７．２８（１Ｈ、ｄｄ）、７．１１（１
Ｈ、ｄ）、６．１３（１Ｈ、ｄ）、５．３０（２Ｈ、
ｓ）、４．７１（１Ｈ、ｄｄｄ）、４．５３（１Ｈ、ｄ
ｄｄ）、４．１８（１Ｈ、プソイド−ｔ）、３．９１
（１Ｈ、ｄｄ）、３．４８（１Ｈ、ｄ）。ＭＳ（ＣＩ、
ＮＨ3、ｍ／ｚ）：３１２（Ｍ＋Ｈ+）。ジアステレオマー２： Ｍ．ｐ．：２４９℃（分解）。Ｒf：０．０７（ジクロ
ロメタン／メタノール、１００：５）。1Ｈ−ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6、δ／ｐｐｍ）：７．
９０（１Ｈ、ｄ）、７．６９（１Ｈ、ｄ）、７．４６
（１Ｈ、ｄ）、７．２７（１Ｈ、ｄｄ）、７．１２（１
Ｈ、ｄ）、６．１２（１Ｈ、ｓ広幅）、５．３１（２
Ｈ、ｓ）、４．６９（１Ｈ、プソイド−クィント）、
４．５２（１Ｈ、ｄｄ）、４．１７（１Ｈ、プソイド−
ｔ）、３．９０（１Ｈ、ｄｄ）、３．４１（１Ｈ、
ｄ）。ＭＳ（ＣＩ、ＮＨ3、ｍ／ｚ）：３１２（Ｍ＋
Ｈ+）。
【０１４３】実施例３ （５Ｒ）−Ｎ−（イミダゾ［２，１−ｃ］−１，４−ベ
ンズオキサジン−６−イル）−５−（１−ヒドロキシ−
エチル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン 実施例１及び２（上記参照）におけるオキサゾリジノン
と同様にして実施例３を製造した。収率：最後の工程で
６１％。白色固体。ジアステレオマー比：６７：３３。 Ｒf：０．１８（ジクロロメタン／メタノール、１０
０：５）。1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ6、δ／ｐｐｍ）：７．９１（１Ｈ、ｄ）、７．７１
（１Ｈ、ｄ）、７．４８及び７．４７（１Ｈ、ｄｄ）、
７．１３（１Ｈ、ｄ）、５．３１（２Ｈ、ｓ）、５．２
３及び５．１４（１Ｈ、２ｄ）、４．５８−４．４３
（１Ｈ、ｍ）、４．１２−３．７１（３Ｈ、ｍ）、１．
１５及び１．１０（３Ｈ、２ｄ）。ＭＳ（Ｅｌ、ｍ／
ｚ）：３０１（Ｍ+）。
【０１４４】実施例４ （５Ｒ）−Ｎ−（イミダゾ［２，１−ｃ］−１，４−ベ
ンズオキサジン−６−イル）−５−（１−ヒドロキシ−
プロピル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン実施例
１及び２（上記参照）におけるオキサゾリジノンと同様
にして実施例４を製造した。収率：最後の工程で２５
％。白色固体。ジアステレオマー比：５０：５０。 Ｒf：０．２５（ジクロロメタン／メタノール、１０
０：５）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ6、δ／ｐｐｍ）：７．９０（１Ｈ、ｄ）、７．７０
（１Ｈ、ｄ）、７．４７及び７．４４（１Ｈ、２ｄ）、
７．２９（１Ｈ、ｄｄ）、７．１１（１Ｈ、ｄ）、５．
３１（２Ｈ、ｓ）、５．２１及び５．０９（１Ｈ、２
ｄ）、４．６２−４．５１（１Ｈ、ｍ）、４．０７（１
Ｈ、プソイド−クォート）、３．９３−３．３４（１
Ｈ、ｍ）、３．１２−３．５７（１Ｈ、ｍ）、１．５２
−１．２８（２Ｈ、ｍ）、０．９５（３Ｈ、ｔ）。ＭＳ
（Ｅｌ、ｍ／ｚ）：３１５（Ｍ+）。
【０１４５】実施例５ （５Ｒ）−Ｎ−（イミダゾ［２，１−ｃ］−１，４−ベ
ンズオキサジン−６−イル）−５−（１−ヒドロキシ−
ブチル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン 実施例１及び２（上記参照）におけるオキサゾリジノン
と同様にして実施例５を製造した。収率：最後の工程で
６２％。白色固体。ジアステレオマー比：５５：４５。 Ｒf：０．２６（ジクロロメタン／メタノール、１０
０：５）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ6、δ／ｐｐｍ）：７．９１（１Ｈ、ｄ）、７．７０
（１Ｈ、ｄ）、７．４８及び７．４５（１Ｈ、２ｄ）、
７．３０及び７．２９（１Ｈ、２ｄｄ）、７．１１（１
Ｈ、ｄ）、５．３１（２Ｈ、ｓ）、５．２２及び５．１
０（１Ｈ、２ｄ）、４．５９−４．４８（１Ｈ、ｍ）、
４．１０−４．０１（１Ｈ、ｍ）、３．９２及び３．３
７（１Ｈ、２ｄｄ）、３．７２−３．６８及び３．５７
−３．５１（１Ｈ、２ｍ）、１．５２−１．４０（２
Ｈ、ｍ）、１．４０−１．３０（２Ｈ、ｍ）、０．９１
（３Ｈ、ｔ）。ＭＳ（Ｃｌ、ＮＨ3、ｍ／ｚ）：３３０
（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１４６】実施例６ （５Ｒ）−Ｎ−（イミダゾ［２，１−ｃ］−１，４−ベ
ンズオキサジン−６−イル）−５−（１−ヒドロキシ−
３−ブテニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン 実施例１及び２（上記参照）におけるオキサゾリジノン
と同様にして実施例６を製造した。収率：最後の工程で
４７％。白色固体。ジアステレオマー比：６３：３７。 Ｒf：０．２２（ジクロロメタン／メタノール、１０
０：５）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ6、δ／ｐｐｍ）：７．９２（１Ｈ、ｄ）、７．７１
（１Ｈ、ｄ）、７．５０及び７．４７（１Ｈ、２ｄ）、
７．３３−７．２９（１Ｈ、ｍ）、７．１３（１Ｈ、
ｄ）、５．９７−５．８２（１Ｈ、ｍ）、５．３３（２
Ｈ、ｓ）、５．３９及び５．２８（１Ｈ、２ｄ）、５．
１８−５．０７（２Ｈ、ｍ）、４．６６−４．５０（１
Ｈ、ｍ）、４．１３−３．７８（２Ｈ、ｍ）、３．８４
−３．７８及び３．６９−３．６２（１Ｈ、２ｍ）、
２．３２−２．１４（２Ｈ、ｍ）。ＭＳ（Ｃｌ、Ｎ
Ｈ3、ｍ／ｚ）：３２８（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１４７】実施例７ （５Ｒ）−Ｎ−（イミダゾ［２，１−ｃ］−１，４−ベ
ンズオキサジン−６−イル）−５−（１−ヒドロキシ−
２−フェニル−エチル）−１，３−オキサゾリジン−２
−オン 実施例１及び２（上記参照）におけるオキサゾリジノン
と同様にして実施例７を製造した。収率：最後の工程で
２４％。白色固体。ジアステレオマー比：４３：５７。 Ｒf：０．１６（ジクロロメタン／メタノール、１０
０：５）。1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ6、δ／ｐｐｍ）：７．９１（１Ｈ、ｄ）、７．７１
及び７．７０（１Ｈ、２ｄ）、７．５２−７．４１（２
Ｈ、ｍ）、７．３２−７．１８（５Ｈ、ｍ）、７．１２
（１Ｈ、ｄ）、５．８３及び５．７７（１Ｈ、ｄ及び
ｓ）、５．３１（２Ｈ、ｓ）、４．９８−４．８３（１
Ｈ、ｍ）、４．６０−３．５０（１Ｈ、ｍ）、４．１０
及び４．０９（１Ｈ、２プソイド−ｔ）、３．９０（１
Ｈ、ｄｄ）、２．８３−２．８０及び２．３３（２Ｈ、
ｍ及びｓ）。 ＭＳ（Ｃｌ、ＮＨ3、ｍ／ｚ）：３９５（Ｍ＋ＮＨ
4Ｈ+）、３７８（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１４８】実施例８ （５Ｒ）−Ｎ−（イミダゾ［２，１−ｃ］−１，４−ベ
ンズオキサジン−６−イル）−５−（１−ヒドロキシ−
１−フェニル−メチル）−１，３−オキサゾリジン−２
−オン 実施例１及び２（上記参照）におけるオキサゾリジノン
と同様にして実施例８を製造した。収率：最後の工程で
４１％。白色固体。ジアステレオマー比：５０：５０。 Ｒf：０．１１（ジクロロメタン／メタノール、１０
０：５）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ6、δ／ｐｐｍ、個々のジアステレオマー）：７．８
８（１Ｈ、ｄ）、７．６６（１Ｈ、２ｄ）、７．４４
（２Ｈ、ｄ）、７．３６（２Ｈ、ｔ）、７．２９（２
Ｈ、ｄ）、７．２０（１Ｈ、ｄｄ）、７．１１（１Ｈ、
ｄ）、５．９１（１Ｈ、ｄ）、５．２９（２Ｈ、ｓ）、
４．８８−４．７８（２Ｈ、ｍ）、４．０７（１Ｈ、プ
ソイド−ｔ）、３．８８（１Ｈ、ｄｄ）。ＭＳ（Ｃｌ、
ＮＨ3、ｍ／ｚ）：３６４（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１４９】実施例９ （５Ｒ）−Ｎ−（イミダゾ［２，１−ｃ］−１，４−ベ
ンズオキサジン−６−イル）−５−（１−ヒドロキシ−
２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−オキサゾ
リジン−２−オン ａ）（２Ｒ）−４，４，４−トリフルオロ−１，２，３
−ブタントリオール アルゴン下で、６０ｍｌの乾式（ｄｒｙ）ＴＨＦ中３．
５０ｇ（２６．８９ｍｍｏｌ）の（２Ｒ）−２，３−Ｏ
−イソプロピリデングリセルアルデヒドの溶液に４．８
２ｇ（３３．８８ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルトリ
メチルシランを添加する。混合物を０℃に冷却し、６０
ｍｇのテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド３水
和物を添加する。１０分後、冷却槽を取り除き、反応混
合物を室温で３時間撹拌する。次に、６ｍｌの２モル塩
酸を添加し、混合物をもう１５時間撹拌する。イオン交
換樹脂アンバーリストＡ−２１を添加し、３０分間撹拌
した後、濾過により取り除く。濾過液を濃縮乾固させ
る。移動相として酢酸エチルを用いてシリカの層を通し
て吸引での濾過により生成物を精製する。これにより
３．１ｇ（１９．２６ｍｍｏｌ、収率：７２％）の白色
固体が５６：４４の比率のジアステレオマー混合物とし
て得られる。 Ｒf：０．４８（酢酸エチル）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍ
Ｈｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6、δ／ｐｐｍ）：６．１７及び
５．８０（１Ｈ、２ｄ）、４．９１及び４．７８（１
Ｈ、２ｄ）、４．７１及び４．５２（１Ｈ、２ｔ）、
４．０６−３．７５（１Ｈ、ｍ）、３．６９−３．３３
（３Ｈ、ｍ）。ＭＳ（Ｃｌ、ＮＨ3、ｍ／ｚ）：１９５
（ｍ＋ＮＨ3＋ＮＨ4 +）。 ｂ）（２Ｒ）−４，４，４−トリフルオロ−２，３−ジ
ヒドロキシ−１−パラ−トルエンスルホネート ０℃で、５０ｍｌの乾式ジクロロメタン中３．０ｇ（１
８．７４ｍｍｏｌ）の（２Ｒ）−４，４，４−トリフル
オロ−１，２，３−ブタントリオール及び３．０３ｍｌ
（３７．４５ｍｍｏｌ）のピリジンの溶液に３．９３ｇ
（２０．６１ｍｍｏｌ）のパラ−トルエンスルホニルク
ロリドを一度に少しずつ添加する。反応混合物を室温ま
でゆっくりと温め、一晩静置させる。水を添加し、有機
層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。
生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、
シクロヘキサン／酢酸エチル、３：１）により単離す
る。これにより１．８０ｇ（５．７３ｍｍｏｌ、収率：
３１％）の白色固体が得られる。 Ｒf：０．２０（シクロヘキサン／酢酸エチル、２：
１）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6、δ
／ｐｐｍ）：７．８０（２Ｈ、ｄ）、７．５０（２Ｈ、
ｄ）、６．５１及び６．２２（１Ｈ、２ｄ）、５．６５
及び５．４９（１Ｈ、２ｄ）、４．１０−３．７８（４
Ｈ、ｍ）、２．４３（３Ｈ、ｓ）。ＭＳ（Ｃｌ、Ｎ
Ｈ3、ｍ／ｚ）：３４９（Ｍ＋ＮＨ3＋ＮＨ4 +）、３３２
（Ｍ＋ＮＨ4 +）。 ｃ）（５Ｒ、１’？）−Ｎ−（イミダゾ［２，１−ｃ］
−１，４−ベンズオキサジン−６−イル）−５−（１−
ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，
３−オキサゾリジン−２−オン １８０ｍｌ（１．５４ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−アミルア
ルコールを１５０ｍｌの乾式ヘキサン中に溶解する。ア
ルゴン下で−１０℃で、ヘキサン中のｎ−ブチルリチウ
ムの１．６モル溶液７００ｍｌ（１．０５ｍｍｏｌ）を
添加する。３０分後、０℃で、このリチウムｔｅｒｔ−
アミレートの溶液を７００ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド中２００ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）のベンジル
−Ｎ−（イミダゾ［２，１−ｃ］−１，４−ベンズオキ
サジン−６−イル）−カルバメートの溶液に添加する。
０℃でさらに３０分後、１８７．８ｍｇ（０．６０ｍｍ
ｏｌ）の（２Ｒ）−４，４，４−トリフルオロ−２，３
−ジヒドロキシ−１−パラ−トルオールスルホネートを
添加し、冷却槽を取り除く。反応混合物を室温で１５時
間撹拌する。次に、それをもう一度０℃に冷却し、１．
５ｍｌのメタノール、１．５ｍｌの水及び０．１ｍｌの
酢酸と混合する。生成物をジクロロメタンで抽出し、有
機層を水及びブラインで連続して洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥させる。濾過及び溶媒の蒸発後、生成物をフラ
ッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタ
ン／メタノール、１００：５）により単離する。これに
より２つの画分が得られる。 画分１：４２．４ｍｇ（１１９．３μｍｏｌ、２４％）
収率：薄黄色固体、個々の異性体Ｍ．ｐ．：２７１℃
（分解）。Ｒf：０．１８（ジクロロメタン／メタノー
ル、１００：５）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭ
ＳＯ−ｄ6、δ／ｐｐｍ）：７．９０（１Ｈ、ｓ）、
７．７１（１Ｈ、ｄ）、７．４２（１Ｈ、ｄ）、７．２
８（１Ｈ、ｄｄ）、７．１２（１Ｈ、ｓ）、６．８９
（１Ｈ、ｄ）、５．３０（２Ｈ、ｓ）、４．９７（１
Ｈ、ｄｄ）、４．３２（１Ｈ、プソイド−クィント）、
４．２２（１Ｈ、プソイド−ｔ）、３．８８（１Ｈ、ｄ
ｄ）。ＭＳ（Ｃｌ、ＮＨ 3、ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋Ｎ
Ｈ4 +）、３５６（Ｍ＋Ｈ+）。 画分２：３９．０ｍｇ（１１８．４μｍｏｌ、２４％）
収率：より少ない着色、個々の異性体； Ｍ．ｐ．：１８９℃、Ｒf：０．１２（ジクロロメタン
／メタノール、１００：５）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍ
Ｈｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6、δ／ｐｐｍ）：７．７２（１
Ｈ、ｄ）、７．３９（１Ｈ、ｄ）、７．０３（１Ｈ、
ｄ）、６．３７（１Ｈ、ｓ）、６．３６（１Ｈ、ｄ）、
６．００（１Ｈ、ｄ）、５．８３（１Ｈ、ｔ）、５．１
７（２Ｈ、ｓ）、５．０８（１Ｈ、ｄ）、４．０３−
３．９３（１Ｈ、ｍ）、３．８８−３．８２（１Ｈ、
ｍ）、３．２２（１Ｈ、プソイド−ｔ）、３．０３（１
Ｈ、ｄｄ）。ＭＳ（Ｃｌ、ＮＨ3、ｍ／ｚ）：３４７
（Ｍ＋ＮＨ4 +）、３３０（Ｍ＋Ｈ+）。
【０１５０】本発明の特徴及び態様を示せば以下のとお
りである。
【０１５１】１． 一般式（Ｉ）
【０１５２】
【化５９】
【０１５３】式中、Ｒ1は６個までの炭素原子を有する
直鎖または分枝鎖状のアルキルを表し、それは場合によ
りハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、２〜６個の炭素原
子を有する直鎖または分枝鎖状のアルコキシ、メルカプ
ト、２〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状の
アルキルチオ、６〜１０個の炭素原子を有するアリール
及び−ＮＲ2Ｒ3よりなる群から選択される１〜３個の置
換基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ2及びＲ3は各
々水素を表すか、またはＲ2は水素を表し、そしてＲ3は
式
【０１５４】
【化６０】
【０１５５】の基を表し、ここで、Ｚ1は酸素または硫
黄原子を表し、Ｒ4は８個までの炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはトリフルオロメチ
ルを表し、あるいは、３〜６個の炭素原子を有するシク
ロアルキルを表し、それは場合によりハロゲンまたは６
〜１０個の炭素原子を有するアリールで置換されていて
もよく、あるいは６〜１０個の炭素原子を有するアリー
ルまたはＳ、Ｎ及びＯよりなる群からの３個までのヘテ
ロ原子を有する５〜６員の飽和したもしくは芳香族の複
素環を表し、その場合、Ｒ4で挙げた環系は場合により
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル及びフェニル
よりなる群からの同一または異なる置換基で２回まで置
換されていてもよく、あるいはＲ4は６個までの炭素原
子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキルを表し、それ
は場合によりフェノキシ、ベンジルオキシ、カルボキシ
ル、ハロゲンまたは各場合において６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル
もしくはアシルでまたはＳ、Ｎ及びＯよりなる群からの
３個までのヘテロ原子を有する５〜６員の複素環で置換
されていてもよく、あるいはＲ4は式−ＮＲ5Ｒ6の基を
表し、ここで、Ｒ5及びＲ6は同一または異なり、そして
各々水素、フェニル、ピリジルまたは５個までの炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、そ
れは場合によりＮ−結合したモルホリンで置換されてい
てもよく、あるいはＲ1は２〜６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル；２〜６個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル；６個ま
での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキ
シカルボニル；６〜１０個の炭素原子を有するアリール
または−ＣＯＮＲ2’Ｒ3’を表し、ここで、Ｒ2’及び
Ｒ3’は上に示したＲ2及びＲ3の意味を有し、あるいは
Ａは式
【０１５６】
【化６１】
【０１５７】の基を表し、ここで、Ｇ1、Ｌ1及びＭ1は
同一または異なり、そして各々水素、カルボキシル、ハ
ロゲン、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニト
ロを表すか、６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキルを表すか、または式−ＣＯ−ＮＲ 12
Ｒ13の基を表し、ここで、Ｒ12及びＲ13は同一または異
なり、そして各々水素、４個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ7は水素、各場合において３〜６個の炭素原子を有す
るシクロアルキルカルボニルもしくはシクロアルキル、
または６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
状のアルコキシカルボニル、または各場合において１０
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルもしくはアルケニルを表し、それは場合によりシア
ノ、アジド、トリフルオロメチル、ピリジル、ハロゲ
ン、ヒドロキシル、カルボキシル、６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ル、６〜１０個の炭素原子を有するアリール、３〜６個
の炭素原子を有するシクロアルキルで、そして／または
式−（ＣＯ）c−ＮＲ14Ｒ15、Ｒ1 6−Ｎ−ＳＯ2−Ｒ17、
Ｒ18Ｒ19−Ｎ−ＳＯ2−、Ｒ20−Ｓ（Ｏ）dもしくは
【０１５８】
【化６２】
【０１５９】の基で置換されていてもよく、ここで、ｃ
は数字０または１を表し、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ18及び
Ｒ19は上に示したＲ12及びＲ13の意味を有し、そしてこ
れと同一もしくは異なり、または窒素原子と一緒になっ
て場合によりＮ、Ｓ及びＯよりなる群からの１個のさら
なるヘテロ原子を有する５〜６員の飽和した複素環を表
し、そのヘテロ原子は場合により３個までの炭素原子を
有する直鎖または分枝鎖状のアルキルまたはアシルで、
さらなる窒素原子上でも、置換されていてもよく、ｄは
数字０、１または２を表し、Ｒ17及びＲ20は同一または
異なり、そして各々４個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキル、ベンジル、フェニルまたは
トリルを表し、あるいはＲ7は式
【０１６０】
【化６３】
【０１６１】の基を表し、あるいはＲ7は式−ＣＯＣｌ3
の基または６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖状のアシルを表し、それは場合により−ＣＦ3、−
ＣＣｌ3または式−ＯＲ21の基で置換されていてもよ
く、ここで、Ｒ21は水素または６個までの炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、それは場
合により１０個までの炭素原子を有するアリールで置換
されていてもよく、あるいはＲ7は式−（ＣＯ）e−ＮＲ
22Ｒ23、−ＮＲ24−ＳＯ2Ｒ25、Ｒ27Ｒ26Ｎ−ＳＯ2また
はＲ28−Ｓ（Ｏ）fの基を表し、ここで、ｅは上に示し
たｃの意味を有し、そしてこれと同一または異なり、Ｒ
22、Ｒ23及びＲ24は上に示したＲ14、Ｒ15及びＲ16の意
味を有し、そしてこれと同一または異なり、Ｒ26及びＲ
27は上に示したＲ12及びＲ13の意味を有し、そしてこれ
と同一または異なり、ｆは上に示したｄの意味を有し、
そしてこれと同一または異なり、Ｒ25及びＲ28は上に示
したＲ17及びＲ19の意味を有し、そしてこれと同一また
は異なり、Ｄ1は酸素または硫黄原子を表し、Ｅ1は酸素
もしくは硫黄原子または式ＮＨの基を表し、Ｔ1は酸素
原子またはＮＨ基を表し、Ｒ8及びＲ9は上に示したＲ7
の意味を有し、そしてこれと同一または異なり、あるい
はＴ1は硫黄原子を表し、ただし、Ｒ8及びＲ9は上に示
したＲ7の意味を有するが、水素を表さず、あるいは、
Ｒ7、Ｒ8及びＲ9が水素を表さない場合、Ｅ1及び／また
はＴ1は式ＮＲ29の基を表し、ここで、Ｒ29は水素を除
いて上に示したＲ7の意味を有し、そしてこれと同一も
しくは異なり、またはＲ29はシアノもしくは式−ＣＯ2
Ｒ30の基を表し、ここで、Ｒ30はベンジルまたはフェニ
ルを表し、それらは場合によりニトロまたはハロゲンで
置換されていてもよく、Ｖ1及びＷ1は上に示したＤ1の
意味を有するか、または上記の基Ｎ−Ｒ9を表し、そし
てこれと同一または異なり、ａは数字１または２を表
し、ｂは数字０または１を表し、Ｒ10及びＲ11は上に示
したＲ7の意味を有し、そしてこれと同一または異な
り、あるいは、Ａは式
【０１６２】
【化６４】
【０１６３】の基を表し、ここで、Ｒ31、Ｒ31’及びＲ
31”は同一または異なり、そして各々水素またはハロゲ
ンを表し、Ｄ2、Ｄ2’及びＤ2”は同一または異なり、
そして各々窒素原子または式ＣＲ32の基を表し、ここ
で、Ｒ32は水素、トリフルオロメチル、ハロゲン、ヒド
ロキシル、６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖状のアルコキシまたは式−ＮＲ33Ｒ34の基を表し、
ここで、Ｒ33及びＲ34は同一または異なり、そして各々
水素、６〜１０個の炭素原子を有するアリール、ベンジ
ルまたは各場合において６個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアシルを表し、
Ｅ2、Ｅ2’及びＥ2”は同一または異なり、そして各々
窒素原子または式ＣＲ35の基を表し、ここで、Ｒ35は水
素、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノまたはハロゲ
ンを表し、あるいは６個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジルを表し、それ
らは場合によりヒドロキシルでまたは４個までの炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシで置換さ
れていてもよく、あるいは６〜１０個の炭素原子を有す
るアリールまたはＳ、Ｎ及びＯよりなる群からの３個ま
でのヘテロ原子を有する芳香族複素環を表し、その場
合、それらの環系は場合によりハロゲン、ヒドロキシ
ル、ニトロ、４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキルまたはトリフルオロメチルよりなる
群からの同一または異なる置換基で３回まで置換されて
いてもよく、あるいはＲ35は式Ｏ−Ｒ36、−ＣＯ−Ｒ37
または−ＮＲ38Ｒ39の基を表し、ここで、Ｒ36は水素、
ベンゾイル、各場合において６個までの炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアシル、ベ
ンジルまたは６〜１０個の炭素原子を有するアリールま
たはＳ、Ｎ及びＯよりなる群からの３個までのヘテロ原
子を有する芳香族複素環を表し、Ｒ37はヒドロキシル、
各場合において６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、ベンジルま
たは６〜１０個の炭素原子を有するアリールまたはＳ、
Ｎ及びＯよりなる群からの３個までのヘテロ原子を有す
る芳香族複素環を表し、あるいはＲ37は式−ＮＲ40Ｒ41
の基を表し、ここで、Ｒ40及びＲ41は同一または異な
り、そして各々水素、６〜１０個の炭素原子を有するア
リール、ベンジルまたは６個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、Ｒ38及びＲ39は
同一または異なり、そして各々水素、ベンジル、６〜１
０個の炭素原子を有するアリール、６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたは式−Ｃ
Ｏ2Ｒ42もしくは−ＣＭ2−ＮＲ43Ｒ44の基を表し、ここ
で、Ｒ42は６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキル、ベンジルまたはフェニルを表し、Ｍ
2は酸素または硫黄原子を表し、Ｒ43及びＲ44は同一ま
たは異なり、そして上に示したＲ33及びＲ34の意味を有
し、あるいはＲ38は水素を表し、そしてＲ39は式
【０１６４】
【化６５】
【０１６５】の基を表し、ここで、Ｒ45及びＲ45’は同
一または異なり、そして各々水素、６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、６〜１０個
の炭素原子を有するアリールまたはベンジルを表し、Ｒ
46及びＲ47は同一または異なり、そして各々６個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、フ
ェニルまたはベンジルを表し、Ｌ2、Ｌ2’及びＬ2”は
同一または異なり、そして各々窒素原子または式ＣＲ48
の基を表し、ここでＲ48は水素、トリフルオロメチル、
ニトロ、シアノ、ハロゲンまたは６個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、それは
場合によりフェニルでまたは式−ＯＲ49の基で置換され
ていてもよく、ここで、Ｒ49は水素、６個までの炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、６〜１０
個の炭素原子を有するアリールまたはベンジルを表し、
あるいはＲ48は式−ＯＲ50、−ＣＯＲ51または−ＮＲ52
Ｒ53の基を表し、ここで、Ｒ50は水素、６〜１０個の炭
素原子を有するアリール、ベンジルまたは各場合におい
て６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキルもしくはアシルを表し、Ｒ51は上に示したＲ39
の意味を有し、そしてこれと同一または異なり、Ｒ52及
びＲ53は上に示したＲ33及びＲ34の意味を有し、そして
これらと同一または異なり、あるいはＲ52は水素を表
し、そしてＲ53はシアノまたは式−ＣＯ−ＮＲ54Ｒ55も
しくは−ＣＳ−ＮＲ56Ｒ57の基を表し、ここで、Ｒ54、
Ｒ55、Ｒ56及びＲ57は同一または異なり、そして上に示
したＲ35及びＲ36の意味を有し、あるいはＲ52及びＲ53
は窒素原子と一緒になって５〜６員の飽和した複素環を
形成し、それはＳ、Ｏまたは式−ＮＨの基よりなる群か
らのさらなるヘテロ原子を含有してもよく、Ｑ2は酸素
もしくは硫黄原子または式ＳＯ2、ＳＯ、Ｃ＝Ｏもしく
はＣＲ58Ｒ59の基を表し、ここで、Ｒ58及びＲ59は同一
または異なり、そして各々水素またはハロゲンを表し、
Ｔ2は式ＣＲ60Ｒ61の基を表し、ここで、Ｒ60及びＲ61
は同一または異なり、そして各々水素、ハロゲン、ヒド
ロキシル、各場合において６個までの炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシま
たはベンジルオキシを表し、あるいはＲ60及びＲ61は一
緒になって式＝Ｏ、＝Ｓ、
【０１６６】
【化６６】
【０１６７】の基を形成し、ここで、Ｒ62及びＲ63は同
一または異なり、そして各々水素、６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジ
ルを表し、あるいはＲ62及びＲ63は一緒になって３〜６
員の飽和したまたは部分的に不飽和の炭素環を形成し、
そしてＲ64は水素、ベンジルまたは各場合において６個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルもしくはアシルを表し、Ｖ2は酸素原子、硫黄原子ま
たは式ＳＯもしくはＳＯ2の基を表し、Ｗ2は酸素もしく
は硫黄原子または式Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｎ
Ｒ65もしくはＣＲ66Ｒ67の基を表し、ここで、Ｒ65は上
に示したＲ64の意味を有し、そしてこれと同一または異
なり、Ｒ66及びＲ67は同一または異なり、そして各々水
素、ハロゲン、６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキルまたはベンジルを表し、あるいは
Ｒ66は水素を表し、そしてＲ67は式−ＯＲ68の基を表
し、ここで、Ｒ68は水素、各場合において６個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしく
はアシルまたはベンジルを表し、Ｙ2は式Ｃ＝Ｏまたは
−ＣＲ69Ｒ70の基を表し、ここで、Ｒ69及びＲ70は同一
または異なり、そして各々水素、ハロゲン、ベンジルま
たは６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキルを表し、あるいはＲ69は水素を表し、そして
Ｒ70はヒドロキシル、ベンジルオキシまたは６個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシを
表し、あるいはＷ2及びＹは一緒になって基−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−を表し、あるいはＡは式
【０１６８】
【化６７】
【０１６９】の基を表し、ここで、Ｒ71は水素、ハロゲ
ンを表すか、または４個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキルを表し、Ｅ3は水素を表す
か、またはハロゲンを表し、Ａ3及びＤ3は窒素原子と一
緒になって式
【０１７０】
【化６８】
【０１７１】の複素環式基を形成し、ここで、Ｌ3及び
Ｌ3’は同一または異なり、そして各々酸素原子または
式−ＮＲ82の基を表し、ここで、Ｒ82は水素、カルボキ
シル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、６
個までの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルコ
キシカルボニルを表し、あるいは６個までの炭素原子を
有する直鎖または分枝鎖状のアシルを表し、それは場合
によりハロゲン、ヒドロキシル、５個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシでまたは式−
ＮＲ83Ｒ84の基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ83
及びＲ84は同一または異なり、そして各々水素、フェニ
ルまたは５個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキルを表し、あるいは各場合において６個ま
での炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキルま
たはアルケニルを表し、それらは場合によりシアノ、ハ
ロゲン、カルボキシル、５個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルでまたは式
−ＮＲ83’Ｒ84’の基で置換されていてもよく、ここ
で、Ｒ83’及びＲ84’は上に示したＲ83及びＲ84の意味
を有し、そしてこれと同一または異なり、そして／ある
いは場合により６〜１４個の炭素原子を有するアリール
で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表
し、該アリールはハロゲンでまたは各場合において６個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシもしくはアシルで置換されていてもよ
く、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74及びＲ75は同一または異なり、そ
して各々水素または６個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキルを表し、それは場合によりハ
ロゲンで置換されていてもよく、あるいはＲ72及びＲ73
並びに／またはＲ74及びＲ75は一緒になって式＝Ｏまた
は＝Ｓの基を形成し、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ78、Ｒ79、Ｒ80及
びＲ81は同一または異なり、そして各々水素または６個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表し、それは場合によりヒドロキシル、ハロゲン、
各場合において６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖状のアルコキシもしくはアルコキシカルボニ
ル、６〜１０個の炭素原子を有するアリールでまたは式
−ＮＲ85Ｒ86の基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ
85及びＲ86は上に示したＲ83及びＲ84の意味を有し、そ
してこれと同一または異なり、あるいはＲ76及びＲ77並
びに／またはＲ78及びＲ79並びに／またはＲ80及びＲ81
は一緒になって式＝Ｏまたは＝Ｓの基を形成し、そして
／あるいはＲ79及びＲ80は一緒になって環内二重結合を
形成し、あるいはＡは式
【０１７２】
【化６９】
【０１７３】の基を表し、ここで、Ｄ4、Ｄ4’及び
Ｄ4”は同一または異なり、そして各々水素、カルボキ
シル、ハロゲン、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、各場合において６個までの炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカル
ボニル、アルキルチオもしくはアシルまたは６個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表
し、Ｅ4及びＥ4’は同一または異なり、そして各々−Ｃ
Ｈ2−基、酸素もしくは硫黄原子または式−ＳＯもしく
は−ＳＯ2の基を表し、Ｌ4は酸素もしくは硫黄原子また
は式＝ＮＲ98の基を表し、ここで、Ｒ98は水素、フェニ
ル、ヒドロキシルまたは６個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシを表し、Ｒ87、Ｒ88、
Ｒ89、Ｒ90、Ｒ92、Ｒ93、Ｒ94及びＲ95は同一または異
なり、そして各々水素または各場合において６個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもし
くはアルケニルを表し、それらは場合により６〜１０個
の炭素原子を有するアリールでまたはＳ、Ｎ及びＯより
なる群からの３個までのヘテロ原子を有する５もしくは
６員の芳香族複素環で置換されていてもよく、その場
合、それらの環系は各場合において６個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはア
ルキル、ヒドロキシルまたはハロゲンで１〜多置換され
ていてもよく、あるいはＲ87及びＲ88、Ｒ89及びＲ90、
Ｒ92及びＲ93並びに／またはＲ94及び95は一緒になって
式＝Ｏ、＝ＣＨ2または＝ＣＨＲ99の基を形成し、ここ
で、Ｒ99は６〜１０個の炭素原子を有するアリールまた
はＳ、Ｎ及びＯよりなる群からの３個までのヘテロ原子
を有する５〜７員の芳香族複素環を表し、その場合、そ
れらの環系は場合によりハロゲン、ヒドロキシルでまた
は各場合において６個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシで１〜多置
換されていてもよく、Ｒ91、Ｒ96及びＲ97は同一または
異なり、そして各々水素、各場合において６個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしく
はアルコキシカルボニルを表すか、または式−ＣＯ−Ｒ
100の基を表し、ここで、Ｒ100は６〜１０個の炭素原子
を有するアリール、Ｓ、Ｎ及びＯよりなる群からの３個
までのヘテロ原子を有する５〜７員の芳香族複素環また
は４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキルを表し、それは場合により６〜１０個の炭素原
子を有するアリールで置換されていてもよく、その場
合、Ｒ100で挙げた環系は場合によりハロゲン、トリフ
ルオロメチル、ニトロ、ヒドロキシルよりなる群からの
同一もしくは異なる置換基でまたは各場合において６個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルもしくはアルコキシで１〜多置換されていてもよく、
あるいはＡは式
【０１７４】
【化７０】
【０１７５】の基を表し、ここで、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、
ＳＯ2、Ｓ（Ｏ）ＮＲ104またはＳ（Ｏ）2ＮＲ104を表
し；ここで、Ｒ104は水素、場合により塩素、フッ素、
ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、アミノ及びモ
ノ−もしくはジ（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルアミノよりなる
群から選択される１〜３個の置換基で置換されていても
よい（Ｃ1−Ｃ4）アルキルを表すか、またはｐ−トルエ
ンスルホニルを表し、Ｒ101は水素を表し、そして、Ｘ
がＯを表す場合、Ｒ101は水素、−ＣＨ3、−ＣＮ、−Ｃ
Ｏ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ105を表し、ここで、Ｒ105は水素、場
合により塩素、フッ素、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アシルオキシ及び−ＯＣＨ2−
Ｐｈよりなる群から選択される１〜３個の置換基で置換
されていてもよい、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−
Ｃ6）シクロアルキル、アミノ、モノ−もしくはジ（Ｃ1
−Ｃ6）アルキルアミノまたは（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ
を表すか、あるいは−（ＣＨ2）g 106を表し、ここで、
ｇは１または２を表し、そしてＲ106は水素、−Ｏ
Ｒ105、−ＯＣＯＲ105、−ＮＨ2、−ＮＨＣＯＲ105また
は−Ｎ（Ｒ104）2を表し、ここで、Ｒ104及びＲ105は各
々上に定義したとおりであり、そしてＲ102及び102’は
相互に独立して各々水素、塩素またはフッ素を表し、Ｒ
103は水素またはメチルを表し、ｎは０、１または２を
表す、の化合物並びにそれらの互変異性体及び／または
塩類。
【０１７６】２． Ａが式
【０１７７】
【化７１】
【０１７８】の基を表し、ここで、Ｇ1、Ｌ1及びＭ1が
各々水素を表し、Ｒ7が水素、シクロプロピルカルボニ
ル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたは３個までの炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたは８個ま
での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
もしくはアルケニルを表し、それらが場合によりシア
ノ、アジド、トリフルオロメチル、ピリジル、フッ素、
塩素、臭素、ヒドロキシル、カルボキシル、４個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカ
ルボニル、フェニル、ベンジルオキシカルボニル、シク
ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルで、そし
て／または式−（ＣＯ）c−ＮＲ14Ｒ15、Ｒ16−Ｎ−Ｓ
Ｏ2−Ｒ17、Ｒ18Ｒ19−Ｎ−ＳＯ2−、Ｒ20−Ｓ（Ｏ）d
もしくは
【０１７９】
【化７２】
【０１８０】の基で置換されていてもよく、ここで、ｃ
が数字０または１を表し、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ18及び
Ｒ19が同一または異なり、そして各々水素、メチルまた
はエチルを表し、ｄが数字０、１または２を表し、Ｒ17
及びＲ20が同一または異なり、そして各々４個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、ベン
ジル、フェニルまたはトリルを表し、あるいはＲ7が式
【０１８１】
【化７３】
【０１８２】の基を表し、あるいはＲ7が式−ＣＯＣｌ3
の基または４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖状のアシルを表し、それが場合により−ＣＦ3、−
ＣＣｌ3または式−ＯＲ21の基で置換されていてもよ
く、ここで、Ｒ21が水素または場合によりフェニルで置
換されていてもよい４個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキルを表し、あるいはＲ7が式−
（ＣＯ）e−ＮＲ22Ｒ23またはＲ28−Ｓ（Ｏ）fの基を表
し、ここで、ｅが数字１を表し、Ｒ22及びＲ23が同一ま
たは異なり、そして各々水素、メチルまたはエチルを表
し、ｆが上に示したｄの意味を有し、そしてこれと同一
または異なり、Ｒ28がメチル、フェニル、トリルまたは
ベンジルを表し、Ｄ1が酸素または硫黄原子を表し、Ｅ1
が酸素もしくは硫黄原子または式ＮＨの基を表し、Ｔ1
が酸素原子またはＮＨ基を表し、Ｒ8及びＲ9が上に示し
たＲ7の意味を有し、そしてこれと同一または異なり、
あるいはＴ1が硫黄原子を表し、ただし、Ｒ8及びＲ9が
上に示したＲ7の意味を有するが、水素を表さず、ある
いは、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9が水素を表さない場合、Ｅ1及び
／またはＴ1が式ＮＲ29の基を表し、ここで、Ｒ29が水
素を除いて上に示したＲ7の意味を有し、そしてこれと
同一もしくは異なり、またはＲ29がシアノもしくは式−
ＣＯ2Ｒ30の基を表し、ここで、Ｒ30がベンジルまたは
フェニルを表し、それらが場合によりニトロまたはハロ
ゲンで置換されていてもよく、Ｖ1及びＷ1が上に示した
Ｄ1の意味を有するか、または上に挙げた基Ｎ−Ｒ9を表
し、そしてこれと同一または異なり、ａが数字１または
２を表し、ｂが数字０または１を表し、Ｒ10及びＲ11が
上に示したＲ7の意味を有し、そしてこれと同一または
異なる、上記１に記載された化合物並びにそれらの互変
異性体及び／または塩類。
【０１８３】３． Ａが式：
【０１８４】
【化７４】
【０１８５】の基から選択され、ここで、Ｒ31、Ｒ31’
及びＲ31”が同一または異なり、そして水素またはフッ
素を表し、Ｄ2、Ｄ2’及びＤ2”が同一または異なり、
そして窒素原子または式ＣＲ32の基を表し、ここで、Ｒ
32が水素、トリフルオロメチル、塩素、フッ素、ヒドロ
キシル、３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖状のアルコキシを表し、Ｅ2、Ｅ2’及びＥ2”が同一
または異なり、そして窒素原子または式ＣＲ35の基を表
し、ここで、Ｒ35が水素、トリフルオロメチル、ニト
ロ、シアノ、フッ素、塩素、３個までの炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジルを表
し、それらが場合によりヒドロキシルで置換されていて
もよく、あるいはフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリ
ミジル、ピラジニル、チエニルまたはフリルを表し、あ
るいはＲ35が式Ｏ−Ｒ36、−ＣＯ−Ｒ37または−ＮＲ38
Ｒ39の基を表し、ここで、Ｒ36が水素、各場合において
４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルもしくはアシル、ベンジルまたはフェニルを表
し、Ｒ37がヒドロキシル、各場合において３個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしく
はアルコキシ、ベンジルまたはフェニルを表し、あるい
はＲ37が式−ＮＲ40Ｒ41の基を表し、ここで、Ｒ40及び
Ｒ41が同一または異なり、そして各々水素、フェニル、
ベンジルまたは３個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキルを表し、Ｒ38及びＲ39が同一また
は異なり、そして各々水素、ベンジル、フェニル、３個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルまたは式−ＣＯ2Ｒ42の基を表し、ここで、Ｒ42が３
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル、ベンジルまたはフェニルを表し、Ｌ2、Ｌ2’及び
Ｌ2”が同一または異なり、そして各々窒素原子または
式ＣＲ48の基を表し、ここで、Ｒ48が水素、トリフルオ
ロメチル、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素または３個ま
での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
を表し、それが場合によりフェニルでまたは式−ＯＲ49
の基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ49が水素、６
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル、６〜１０個の炭素原子を有するアリールまたはベ
ンジルを表し、あるいはＲ48が式−ＯＲ50、−ＣＯＲ51
または−ＮＲ52Ｒ53の基を表し、ここで、Ｒ50が水素、
フェニルまたはベンジルまたは各場合において３個まで
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルも
しくはアシルを表し、Ｒ51が上に示したＲ39の意味を有
し、そしてこれと同一または異なり、Ｒ52及びＲ53が上
に示したＲ33及びＲ34の意味を有し、そしてこれらと同
一または異なり、Ｑ2が酸素もしくは硫黄原子または式
ＳＯ2、ＳＯ、Ｃ＝ＯもしくはＣＲ58Ｒ59の基を表し、
ここで、Ｒ58及びＲ59が同一または異なり、そして各々
水素またはフッ素を表し、Ｔ2が式−ＣＲ60Ｒ61の基を
表し、ここで、Ｒ60及びＲ61が同一または異なり、そし
て各々水素、フッ素、ヒドロキシル、各場合において３
個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルもしくはアルコキシまたはベンジルオキシを表し、
あるいはＲ60及びＲ61が一緒になって式＝Ｏまたは＝Ｓ
の基を形成し、Ｖ2が酸素原子、硫黄原子または式ＳＯ
もしくはＳＯ2の基を表し、Ｗ2が酸素もしくは硫黄原子
または式Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ65もしく
はＣＲ66Ｒ67の基を表し、ここで、Ｒ65が水素、ベンジ
ルまたは各場合において３個までの炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアシルを表し、
Ｒ66及びＲ67が同一または異なり、そして各々水素、フ
ッ素、３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキルまたはベンジルを表し、あるいはＹ2が式
Ｃ＝Ｏまたは−ＣＲ69Ｒ70の基を表し、ここで、Ｒ69及
びＲ70が同一または異なり、そして各々水素、フッ素、
ベンジルまたは６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキルを表す、ことを特徴とする上記１
に記載された一般式（Ｉ）の化合物並びにそれらの互変
異性体及び／または塩類。
【０１８６】４． Ａが式
【０１８７】
【化７５】
【０１８８】の基を表し、ここで、ｎが数字０、１また
は２を表し、Ｒ31、Ｒ31’及びＲ31”が同一または異な
り、そして各々水素またはフッ素を表し、Ｒ32及びＲ48
が同一または異なり、そして各々水素を表すかまたはメ
チルを表し、Ｒ35が水素、ハロゲン、シアノ、トリフル
オロメチル、フェニルまたは各場合において３個までの
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルコキシカルボニルもしくはアルコキシを表し、Ｒ65が
水素またはメチルを表す、上記３に記載された一般式
（Ｉ）の化合物並びにそれらの互変異性体及び／または
塩類。
【０１８９】５． Ａが式
【０１９０】
【化７６】
【０１９１】の基を表し、ここで、Ａ3及びＤ3が窒素原
子と一緒になって式
【０１９２】
【化７７】
【０１９３】の複素環式基を表し、ここで、Ｒ82が水
素、３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキルを表し、それが場合によりシアノ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノでもしくはフェニルで置換されていてもよ
く、または３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖状のアシルを表し、それが場合によりヒドロキシ
ル、アミノもしくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノで置換され
ていてもよく、またはメトキシカルボニルを表し、Ｅが
水素またはフッ素を表し、Ｒ71が水素、フッ素を表す、
上記１に記載された一般式（Ｉ）の化合物並びにそれら
の互変異性体及び／または塩類。
【０１９４】６． Ａが式
【０１９５】
【化７８】
【０１９６】の基を表し、ここで、Ｄ4、Ｄ4’及び
Ｄ4”が同一または異なり、そして各々水素を表し、Ｅ4
及びＥ4’が同一または異なり、そして各々−ＣＨ2基、
酸素もしくは硫黄原子または式−ＳＯもしくは−ＳＯ2
の基を表し、Ｌ4が酸素もしくは硫黄原子または式−Ｎ
Ｒ98の基を表し、ここで、Ｒ98が水素、ヒドロキシルま
たは４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のアルコキシを表し、Ｒ87、Ｒ88、Ｒ89、Ｒ90、Ｒ92、
Ｒ93、Ｒ94及びＲ95が同一または異なり、そして各々水
素または３個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキルを表し、それが場合によりフェニルまた
はナフチルで置換されていてもよく、該フェニルまたは
ナフチルがメトキシ、フッ素または塩素で１〜多置換さ
れていてもよく、Ｒ87及びＲ88、Ｒ89及びＲ90、Ｒ92及
びＲ93並びに／またはＲ94及び95が一緒になって式＝
Ｏ、＝ＣＨ2または＝ＣＨＲ99の基を形成し、ここで、
Ｒ99がフェニルまたはピリジルを表し、その場合、それ
らの環系が場合によりフッ素、塩素でまたはメトキシで
１〜多置換されていてもよく、Ｒ91、Ｒ96及びＲ97が同
一または異なり、そして各々水素、各場合において３個
までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルもしくはアルコキシカルボニルを表すか、または式−
ＣＯ−Ｒ100の基を表し、ここで、Ｒ100がフェニル、ナ
フチル、ピリジル、チエニル、フリル、イミダゾリル、
ピリダゾリル、ピリミジルまたは３個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、それが
場合によりフェニルまたはナフチルで置換されていても
よく、その場合、Ｒ100で挙げた環系は場合によりフッ
素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ニトロ、ヒドロ
キシルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でま
たは各場合において３個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシで１〜多
置換されていてもよい、上記１に記載された一般式
（Ｉ）の化合物並びにそれらの互変異性体及び／または
塩類。
【０１９７】７． Ａが式
【０１９８】
【化７９】
【０１９９】の基を表し、ここで、Ｅ4が酸素もしくは
硫黄原子またはＣＨ2基を表す、上記６に記載された一
般式（Ｉ）の化合物並びにそれらの互変異性体及び／ま
たは塩類。
【０２００】８． Ａが式
【０２０１】
【化８０】
【０２０２】の基を表し、ここで、ＸがＯを表し；Ｒ
101及びＲ103が各々水素を表し、そして、Ｒ102及
び102’が相互に独立して各々水素、塩素またはフッ素
を表し、Ｒ103が水素を表し、ｎが１を表す、上記１に
記載された一般式（Ｉ）の化合物並びにそれらの互変異
性体及び／または塩類。
【０２０３】９． Ｒ1がビニル、エチニル、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、アリル、ベンジル、フェニル、
トリフルオロメチル及びジフルオロメチルよりなる群か
ら選択されることを特徴とする、上記１〜８のいずれか
に記載された一般式（Ｉ）の化合物。
【０２０４】１０． 上記１に記載された一般式（Ｉ）
【０２０５】
【化８１】
【０２０６】の化合物の製造方法であって： ［Ａ］一般式（II）Ａ−ＮＨ2 （II）の化合物を一般
式（III）
【０２０７】
【化８２】
【０２０８】式中、Ａ及びＲ1は各々上記１に定義した
とおりである、の鏡像異性体的に純粋なまたはラセミの
化合物と不活性溶媒中で助剤の存在下で反応させて式
（IV）
【０２０９】
【化８３】
【０２１０】の鏡像異性体的に純粋なまたはラセミの化
合物を生ぜしめ、それらを不活性溶媒中でカルボニルジ
イミダゾールでさらに環化させて一般式（Ｉ）の鏡像異
性体的に純粋なまたはラセミの化合物を生ぜしめるか、
あるいは［Ｂ］式（Ｖ）
【０２１１】
【化８４】
【０２１２】式中、Ａは上記１に定義したとおりであ
り、そしてＲ107は場合により、好ましくは１〜３個の
ハロゲン原子で、置換されていてもよい、例えば、メチ
ル、エチル、プロピルのような（Ｃ1−Ｃ6）アルキルを
表すか、あるいはトリフルオロメチル、フェニル、置換
されたフェニル、好ましくは２−もしくは４−ニトロフ
ェニルまたは好ましくはベンジルを表す、の化合物を一
般式（VI）
【０２１３】
【化８５】
【０２１４】式中、Ｒ1は上記１に定義したとおりであ
り、そしてＲ108は例えば塩素もしくは臭素のようなハ
ロゲンまたは−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ109のような通常の脱離基
を表し、ここで、Ｒ109は（Ｃ1−Ｃ6）アルキルまたは
場合により（Ｃ1−Ｃ6）アルキルで置換されていてもよ
いフェニルを表す、の鏡像異性体的に純粋なまたはラセ
ミの化合物と塩基の存在下で反応させて一般式（Ｉ）の
化合物を生ぜしめ、続いて、適当な場合、常法に従って
基Ｒ1上で例えばエステルまたはアミドに転化する、こ
とを含んでなる方法。
【０２１５】１１． 製薬学的に許容しうる担体または
賦形剤との混合物中に上記１〜９のいずれかに記載され
た化合物を含んでなることを特徴とする製薬学的組成
物。
【０２１６】１２． 薬剤としての使用のための上記１
〜９のいずれかに記載された化合物。
【０２１７】１３． 細菌感染を処置するための薬剤を
製造するための上記１〜９のいずれかに記載された化合
物の使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/437 Ａ６１Ｋ 31/437 31/519 31/519 31/5365 31/5365 31/5383 31/5383 31/542 31/542 Ａ６１Ｐ 31/04 Ａ６１Ｐ 31/04 Ｃ０７Ｄ 471/04 １０５ Ｃ０７Ｄ 471/04 １０５Ｅ 487/04 １３８ 487/04 １３８ １４４ １４４ 513/04 ３３１ 513/04 ３３１ ３７５ ３７５ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 ジークフリート・ラダツ ドイツ51065ケルン・ヤコブ−ベーメ−シ ユトラーセ21 (72)発明者 ミヒヤエル・ヘルター ドイツ42489ビユルフラート・マウシヨウ スヘン15 (72)発明者 ウルリヒ・ローゼントレター ドイツ42349ブツペルタール・オベレルー テンベク６ (72)発明者 ハンノ・ビルト ドイツ42113ブツペルタール・アウスブリ ツク128 (72)発明者 ライナー・エンデルマン ドイツ42113ブツペルタール・インデンビ ルケン152アー (72)発明者 ハイン−ペーター・クロル ドイツ42115ブツペルタール・パールケシ ユトラーセ96

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1は６個までの炭素原子を有する直鎖または分
    枝鎖状のアルキルを表し、それは場合によりハロゲン、
    シアノ、ヒドロキシル、２〜６個の炭素原子を有する直
    鎖または分枝鎖状のアルコキシ、メルカプト、２〜６個
    の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキルチ
    オ、６〜１０個の炭素原子を有するアリール及び−ＮＲ
    2Ｒ3よりなる群から選択される１〜３個の置換基で置換
    されていてもよく、ここで、Ｒ2及びＲ3は各々水素を表
    すか、またはＲ2は水素を表し、そしてＲ3は式 【化２】 の基を表し、ここで、Ｚ1は酸素または硫黄原子を表
    し、Ｒ4は８個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖状のアルコキシまたはトリフルオロメチルを表し、
    あるいは、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル
    を表し、それは場合によりハロゲンまたは６〜１０個の
    炭素原子を有するアリールで置換されていてもよく、あ
    るいは６〜１０個の炭素原子を有するアリールまたは
    Ｓ、Ｎ及びＯよりなる群からの３個までのヘテロ原子を
    有する５〜６員の飽和したもしくは芳香族の複素環を表
    し、その場合、Ｒ4で挙げた環系は場合によりハロゲ
    ン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル及びフェニルよりな
    る群からの同一または異なる置換基で２回まで置換され
    ていてもよく、あるいはＲ4は６個までの炭素原子を有
    する直鎖または分枝鎖状のアルキルを表し、それは場合
    によりフェノキシ、ベンジルオキシ、カルボキシル、ハ
    ロゲンまたは各場合において６個までの炭素原子を有す
    る直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルもしく
    はアシルでまたはＳ、Ｎ及びＯよりなる群からの３個ま
    でのヘテロ原子を有する５〜６員の複素環で置換されて
    いてもよく、あるいはＲ4は式−ＮＲ5Ｒ6の基を表し、
    ここで、Ｒ5及びＲ6は同一または異なり、そして各々水
    素、フェニル、ピリジルまたは５個までの炭素原子を有
    する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、それは場
    合によりＮ−結合したモルホリンで置換されていてもよ
    く、あるいはＲ1は２〜６個の炭素原子を有する直鎖も
    しくは分枝鎖状のアルケニル；２〜６個の炭素原子を有
    する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル；６個までの炭
    素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカル
    ボニル；６〜１０個の炭素原子を有するアリールまたは
    −ＣＯＮＲ2’Ｒ3’を表し、ここで、Ｒ2’及びＲ3’は
    上に示したＲ2及びＲ3の意味を有し、あるいはＡは式 【化３】 の基を表し、ここで、Ｇ1、Ｌ1及びＭ1は同一または異
    なり、そして各々水素、カルボキシル、ハロゲン、シア
    ノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロを表すか、
    ６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のア
    ルキルを表すか、または式−ＣＯ−ＮＲ 12Ｒ13の基を表
    し、ここで、Ｒ12及びＲ13は同一または異なり、そして
    各々水素、４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖状のアルキルまたはフェニルを表し、Ｒ7は水素、
    各場合において３〜６個の炭素原子を有するシクロアル
    キルカルボニルもしくはシクロアルキル、または６個ま
    での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキ
    シカルボニル、または各場合において１０個までの炭素
    原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくは
    アルケニルを表し、それは場合によりシアノ、アジド、
    トリフルオロメチル、ピリジル、ハロゲン、ヒドロキシ
    ル、カルボキシル、６個までの炭素原子を有する直鎖も
    しくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、６〜１０個の
    炭素原子を有するアリール、３〜６個の炭素原子を有す
    るシクロアルキルで、そして／または式−（ＣＯ）c−
    ＮＲ14Ｒ15、Ｒ1 6−Ｎ−ＳＯ2−Ｒ17、Ｒ18Ｒ19−Ｎ−
    ＳＯ2−、Ｒ20−Ｓ（Ｏ）dもしくは 【化４】 の基で置換されていてもよく、ここで、ｃは数字０また
    は１を表し、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ18及びＲ19は上に示
    したＲ12及びＲ13の意味を有し、そしてこれと同一もし
    くは異なり、または窒素原子と一緒になって場合により
    Ｎ、Ｓ及びＯよりなる群からの１個のさらなるヘテロ原
    子を有する５〜６員の飽和した複素環を表し、そのヘテ
    ロ原子は場合により３個までの炭素原子を有する直鎖ま
    たは分枝鎖状のアルキルまたはアシルで、さらなる窒素
    原子上でも、置換されていてもよく、ｄは数字０、１ま
    たは２を表し、Ｒ17及びＲ20は同一または異なり、そし
    て各々４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
    状のアルキル、ベンジル、フェニルまたはトリルを表
    し、あるいはＲ7は式 【化５】 の基を表し、あるいはＲ7は式−ＣＯＣｌ3の基または６
    個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアシ
    ルを表し、それは場合により−ＣＦ3、−ＣＣｌ3または
    式−ＯＲ21の基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ21
    は水素または６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは
    分枝鎖状のアルキルを表し、それは場合により１０個ま
    での炭素原子を有するアリールで置換されていてもよ
    く、あるいはＲ7は式−（ＣＯ）e−ＮＲ22Ｒ23、−ＮＲ
    24−ＳＯ2Ｒ25、Ｒ27Ｒ26Ｎ−ＳＯ2またはＲ28−Ｓ
    （Ｏ）fの基を表し、ここで、ｅは上に示したｃの意味
    を有し、そしてこれと同一または異なり、Ｒ22、Ｒ23及
    びＲ24は上に示したＲ14、Ｒ15及びＲ16の意味を有し、
    そしてこれと同一または異なり、Ｒ26及びＲ27は上に示
    したＲ12及びＲ13の意味を有し、そしてこれと同一また
    は異なり、ｆは上に示したｄの意味を有し、そしてこれ
    と同一または異なり、Ｒ25及びＲ28は上に示したＲ17及
    びＲ19の意味を有し、そしてこれと同一または異なり、
    Ｄ1は酸素または硫黄原子を表し、Ｅ1は酸素もしくは硫
    黄原子または式ＮＨの基を表し、Ｔ1は酸素原子または
    ＮＨ基を表し、Ｒ8及びＲ9は上に示したＲ7の意味を有
    し、そしてこれと同一または異なり、あるいはＴ1は硫
    黄原子を表し、ただし、Ｒ8及びＲ9は上に示したＲ7の
    意味を有するが、水素を表さず、あるいは、Ｒ7、Ｒ8及
    びＲ9が水素を表さない場合、Ｅ1及び／またはＴ1は式
    ＮＲ29の基を表し、ここで、Ｒ29は水素を除いて上に示
    したＲ7の意味を有し、そしてこれと同一もしくは異な
    り、またはＲ29はシアノもしくは式−ＣＯ2Ｒ30の基を
    表し、ここで、Ｒ30はベンジルまたはフェニルを表し、
    それらは場合によりニトロまたはハロゲンで置換されて
    いてもよく、Ｖ1及びＷ1は上に示したＤ1の意味を有す
    るか、または上記の基Ｎ−Ｒ9を表し、そしてこれと同
    一または異なり、ａは数字１または２を表し、ｂは数字
    ０または１を表し、Ｒ10及びＲ11は上に示したＲ7の意
    味を有し、そしてこれと同一または異なり、あるいは、
    Ａは式 【化６】 の基を表し、ここで、Ｒ31、Ｒ31’及びＲ31”は同一ま
    たは異なり、そして各々水素またはハロゲンを表し、Ｄ
    2、Ｄ2’及びＤ2”は同一または異なり、そして各々窒
    素原子または式ＣＲ32の基を表し、ここで、Ｒ32は水
    素、トリフルオロメチル、ハロゲン、ヒドロキシル、６
    個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    コキシまたは式−ＮＲ33Ｒ34の基を表し、ここで、Ｒ33
    及びＲ34は同一または異なり、そして各々水素、６〜１
    ０個の炭素原子を有するアリール、ベンジルまたは各場
    合において６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖状のアルキルもしくはアシルを表し、Ｅ2、Ｅ2’及
    びＥ2”は同一または異なり、そして各々窒素原子また
    は式ＣＲ35の基を表し、ここで、Ｒ35は水素、トリフル
    オロメチル、ニトロ、シアノまたはハロゲンを表し、あ
    るいは６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
    状のアルキルまたはベンジルを表し、それらは場合によ
    りヒドロキシルでまたは４個までの炭素原子を有する直
    鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシで置換されていてもよ
    く、あるいは６〜１０個の炭素原子を有するアリールま
    たはＳ、Ｎ及びＯよりなる群からの３個までのヘテロ原
    子を有する芳香族複素環を表し、その場合、それらの環
    系は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、４個
    までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
    ルまたはトリフルオロメチルよりなる群からの同一また
    は異なる置換基で３回まで置換されていてもよく、ある
    いはＲ35は式Ｏ−Ｒ36、−ＣＯ−Ｒ37または−ＮＲ38Ｒ
    39の基を表し、ここで、Ｒ36は水素、ベンゾイル、各場
    合において６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖状のアルキルもしくはアシル、ベンジルまたは６〜
    １０個の炭素原子を有するアリールまたはＳ、Ｎ及びＯ
    よりなる群からの３個までのヘテロ原子を有する芳香族
    複素環を表し、Ｒ37はヒドロキシル、各場合において６
    個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    キルもしくはアルコキシ、ベンジルまたは６〜１０個の
    炭素原子を有するアリールまたはＳ、Ｎ及びＯよりなる
    群からの３個までのヘテロ原子を有する芳香族複素環を
    表し、あるいはＲ37は式−ＮＲ40Ｒ41の基を表し、ここ
    で、Ｒ40及びＲ41は同一または異なり、そして各々水
    素、６〜１０個の炭素原子を有するアリール、ベンジル
    または６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
    状のアルキルを表し、Ｒ38及びＲ39は同一または異な
    り、そして各々水素、ベンジル、６〜１０個の炭素原子
    を有するアリール、６個までの炭素原子を有する直鎖も
    しくは分枝鎖状のアルキルまたは式−ＣＯ2Ｒ42もしく
    は−ＣＭ2−ＮＲ43Ｒ44の基を表し、ここで、Ｒ42は６
    個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    キル、ベンジルまたはフェニルを表し、Ｍ2は酸素また
    は硫黄原子を表し、Ｒ43及びＲ44は同一または異なり、
    そして上に示したＲ33及びＲ34の意味を有し、あるいは
    Ｒ38は水素を表し、そしてＲ39は式 【化７】 の基を表し、ここで、Ｒ45及びＲ45’は同一または異な
    り、そして各々水素、６個までの炭素原子を有する直鎖
    もしくは分枝鎖状のアルキル、６〜１０個の炭素原子を
    有するアリールまたはベンジルを表し、Ｒ46及びＲ47は
    同一または異なり、そして各々６個までの炭素原子を有
    する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、フェニルまたは
    ベンジルを表し、Ｌ2、Ｌ2’及びＬ2”は同一または異
    なり、そして各々窒素原子または式ＣＲ48の基を表し、
    ここでＲ48は水素、トリフルオロメチル、ニトロ、シア
    ノ、ハロゲンまたは６個までの炭素原子を有する直鎖も
    しくは分枝鎖状のアルキルを表し、それは場合によりフ
    ェニルでまたは式−ＯＲ49の基で置換されていてもよ
    く、ここで、Ｒ49は水素、６個までの炭素原子を有する
    直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、６〜１０個の炭素原
    子を有するアリールまたはベンジルを表し、あるいはＲ
    48は式−ＯＲ50、−ＣＯＲ51または−ＮＲ52Ｒ53の基を
    表し、ここで、Ｒ50は水素、６〜１０個の炭素原子を有
    するアリール、ベンジルまたは各場合において６個まで
    の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルも
    しくはアシルを表し、Ｒ51は上に示したＲ39の意味を有
    し、そしてこれと同一または異なり、Ｒ52及びＲ53は上
    に示したＲ33及びＲ34の意味を有し、そしてこれらと同
    一または異なり、あるいはＲ52は水素を表し、そしてＲ
    53はシアノまたは式−ＣＯ−ＮＲ54Ｒ55もしくは−ＣＳ
    −ＮＲ56Ｒ57の基を表し、ここで、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56及
    びＲ57は同一または異なり、そして上に示したＲ35及び
    Ｒ36の意味を有し、あるいはＲ52及びＲ53は窒素原子と
    一緒になって５〜６員の飽和した複素環を形成し、それ
    はＳ、Ｏまたは式−ＮＨの基よりなる群からのさらなる
    ヘテロ原子を含有してもよく、Ｑ2は酸素もしくは硫黄
    原子または式ＳＯ2、ＳＯ、Ｃ＝ＯもしくはＣＲ58Ｒ59
    の基を表し、ここで、Ｒ58及びＲ59は同一または異な
    り、そして各々水素またはハロゲンを表し、Ｔ2は式Ｃ
    Ｒ60Ｒ61の基を表し、ここで、Ｒ60及びＲ61は同一また
    は異なり、そして各々水素、ハロゲン、ヒドロキシル、
    各場合において６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
    は分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシまたはベンジ
    ルオキシを表し、あるいはＲ60及びＲ61は一緒になって
    式＝Ｏ、＝Ｓ、 【化８】 の基を形成し、ここで、Ｒ62及びＲ63は同一または異な
    り、そして各々水素、６個までの炭素原子を有する直鎖
    もしくは分枝鎖状のアルキルまたはベンジルを表し、あ
    るいはＲ62及びＲ63は一緒になって３〜６員の飽和した
    または部分的に不飽和の炭素環を形成し、そしてＲ64は
    水素、ベンジルまたは各場合において６個までの炭素原
    子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはア
    シルを表し、Ｖ2は酸素原子、硫黄原子または式ＳＯも
    しくはＳＯ2の基を表し、Ｗ2は酸素もしくは硫黄原子ま
    たは式Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ65もしくは
    ＣＲ66Ｒ67の基を表し、ここで、Ｒ65は上に示したＲ64
    の意味を有し、そしてこれと同一または異なり、Ｒ66及
    びＲ67は同一または異なり、そして各々水素、ハロゲ
    ン、６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
    のアルキルまたはベンジルを表し、あるいはＲ66は水素
    を表し、そしてＲ67は式−ＯＲ68の基を表し、ここで、
    Ｒ68は水素、各場合において６個までの炭素原子を有す
    る直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアシルまた
    はベンジルを表し、Ｙ2は式Ｃ＝Ｏまたは−ＣＲ69Ｒ70
    の基を表し、ここで、Ｒ69及びＲ70は同一または異な
    り、そして各々水素、ハロゲン、ベンジルまたは６個ま
    での炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
    を表し、あるいはＲ69は水素を表し、そしてＲ70はヒド
    ロキシル、ベンジルオキシまたは６個までの炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシを表し、ある
    いはＷ2及びＹは一緒になって基−ＣＨ＝ＣＨ−を表
    し、あるいはＡは式 【化９】 の基を表し、ここで、Ｒ71は水素、ハロゲンを表すか、
    または４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
    状のアルキルを表し、Ｅ3は水素を表すか、またはハロ
    ゲンを表し、Ａ3及びＤ3は窒素原子と一緒になって式 【化１０】 の複素環式基を形成し、ここで、Ｌ3及びＬ3’は同一ま
    たは異なり、そして各々酸素原子または式−ＮＲ82の基
    を表し、ここで、Ｒ82は水素、カルボキシル、３〜６個
    の炭素原子を有するシクロアルキル、６個までの炭素原
    子を有する直鎖または分枝鎖状のアルコキシカルボニル
    を表し、あるいは６個までの炭素原子を有する直鎖また
    は分枝鎖状のアシルを表し、それは場合によりハロゲ
    ン、ヒドロキシル、５個までの炭素原子を有する直鎖も
    しくは分枝鎖状のアルコキシでまたは式−ＮＲ83Ｒ84の
    基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ83及びＲ84は同
    一または異なり、そして各々水素、フェニルまたは５個
    までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
    ルを表し、あるいは各場合において６個までの炭素原子
    を有する直鎖または分枝鎖状のアルキルまたはアルケニ
    ルを表し、それらは場合によりシアノ、ハロゲン、カル
    ボキシル、５個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖状のアルコキシカルボニルでまたは式−ＮＲ83’Ｒ
    84’の基で置換されていてもよく、ここで、Ｒ83’及び
    Ｒ84’は上に示したＲ83及びＲ84の意味を有し、そして
    これと同一または異なり、そして／あるいは場合により
    ６〜１４個の炭素原子を有するアリールで置換されてい
    てもよいアルキルまたはアルケニルを表し、該アリール
    はハロゲンでまたは各場合において６個までの炭素原子
    を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ
    もしくはアシルで置換されていてもよく、Ｒ72、Ｒ73、
    Ｒ74及びＲ75は同一または異なり、そして各々水素また
    は６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の
    アルキルを表し、それは場合によりハロゲンで置換され
    ていてもよく、あるいはＲ72及びＲ73並びに／またはＲ
    74及びＲ75は一緒になって式＝Ｏまたは＝Ｓの基を形成
    し、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ78、Ｒ79、Ｒ80及びＲ81は同一また
    は異なり、そして各々水素または６個までの炭素原子を
    有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、それは
    場合によりヒドロキシル、ハロゲン、各場合において６
    個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    コキシもしくはアルコキシカルボニル、６〜１０個の炭
    素原子を有するアリールでまたは式−ＮＲ85Ｒ86の基で
    置換されていてもよく、ここで、Ｒ85及びＲ86は上に示
    したＲ83及びＲ84の意味を有し、そしてこれと同一また
    は異なり、あるいはＲ76及びＲ77並びに／またはＲ78及
    びＲ79並びに／またはＲ80及びＲ81は一緒になって式＝
    Ｏまたは＝Ｓの基を形成し、そして／あるいはＲ79及び
    Ｒ80は一緒になって環内二重結合を形成し、あるいはＡ
    は式 【化１１】 の基を表し、ここで、Ｄ4、Ｄ4’及びＤ4”は同一また
    は異なり、そして各々水素、カルボキシル、ハロゲン、
    シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロ、各場
    合において６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
    枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル
    チオもしくはアシルまたは６個までの炭素原子を有する
    直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、Ｅ4及びＥ4’
    は同一または異なり、そして各々−ＣＨ2−基、酸素も
    しくは硫黄原子または式−ＳＯもしくは−ＳＯ2の基を
    表し、Ｌ4は酸素もしくは硫黄原子または式＝ＮＲ98の
    基を表し、ここで、Ｒ98は水素、フェニル、ヒドロキシ
    ルまたは６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
    鎖状のアルコキシを表し、Ｒ87、Ｒ88、Ｒ89、Ｒ90、Ｒ
    92、Ｒ93、Ｒ94及びＲ95は同一または異なり、そして各
    々水素または各場合において６個までの炭素原子を有す
    る直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルケニル
    を表し、それらは場合により６〜１０個の炭素原子を有
    するアリールでまたはＳ、Ｎ及びＯよりなる群からの３
    個までのヘテロ原子を有する５もしくは６員の芳香族複
    素環で置換されていてもよく、その場合、それらの環系
    は各場合において６個までの炭素原子を有する直鎖もし
    くは分枝鎖状のアルコキシもしくはアルキル、ヒドロキ
    シルまたはハロゲンで１〜多置換されていてもよく、あ
    るいはＲ87及びＲ88、Ｒ89及びＲ90、Ｒ92及びＲ93並び
    に／またはＲ94及び95は一緒になって式＝Ｏ、＝ＣＨ2
    または＝ＣＨＲ99の基を形成し、ここで、Ｒ99は６〜１
    ０個の炭素原子を有するアリールまたはＳ、Ｎ及びＯよ
    りなる群からの３個までのヘテロ原子を有する５〜７員
    の芳香族複素環を表し、その場合、それらの環系は場合
    によりハロゲン、ヒドロキシルでまたは各場合において
    ６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のア
    ルキルもしくはアルコキシで１〜多置換されていてもよ
    く、Ｒ91、Ｒ96及びＲ97は同一または異なり、そして各
    々水素、各場合において６個までの炭素原子を有する直
    鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシカル
    ボニルを表すか、または式−ＣＯ−Ｒ100の基を表し、
    ここで、Ｒ100は６〜１０個の炭素原子を有するアリー
    ル、Ｓ、Ｎ及びＯよりなる群からの３個までのヘテロ原
    子を有する５〜７員の芳香族複素環または４個までの炭
    素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表
    し、それは場合により６〜１０個の炭素原子を有するア
    リールで置換されていてもよく、その場合、Ｒ100で挙
    げた環系は場合によりハロゲン、トリフルオロメチル、
    ニトロ、ヒドロキシルよりなる群からの同一もしくは異
    なる置換基でまたは各場合において６個までの炭素原子
    を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアル
    コキシで１〜多置換されていてもよく、あるいはＡは式 【化１２】 の基を表し、ここで、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｓ
    （Ｏ）ＮＲ104またはＳ（Ｏ）2ＮＲ104を表し；ここ
    で、Ｒ104は水素、場合により塩素、フッ素、ヒドロキ
    シル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、アミノ及びモノ−もし
    くはジ（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルアミノよりなる群から選
    択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい（Ｃ
    1−Ｃ4）アルキルを表すか、またはｐ−トルエンスルホ
    ニルを表し、Ｒ101は水素を表し、そして、ＸがＯを表
    す場合、Ｒ101は水素、−ＣＨ3、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｈ、
    −ＣＯ2Ｒ105を表し、ここで、Ｒ105は水素、場合によ
    り塩素、フッ素、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキ
    シ、（Ｃ1−Ｃ6）アシルオキシ及び−ＯＣＨ2−Ｐｈよ
    りなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されて
    いてもよい、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シク
    ロアルキル、アミノ、モノ−もしくはジ（Ｃ1−Ｃ6）ア
    ルキルアミノまたは（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシを表すか、
    あるいは−（ＣＨ2）g 106を表し、ここで、ｇは１また
    は２を表し、そしてＲ106は水素、−ＯＲ105、−ＯＣＯ
    Ｒ105、−ＮＨ2、−ＮＨＣＯＲ105または−Ｎ（Ｒ104）
    2を表し、ここで、Ｒ104及びＲ105は各々上に定義した
    とおりであり、そしてＲ102及び102’は相互に独立して
    各々水素、塩素またはフッ素を表し、Ｒ103は水素また
    はメチルを表し、ｎは０、１または２を表す、の化合物
    並びにそれらの互変異性体及び／または塩類。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載された一般式（Ｉ） 【化１３】 の化合物の製造方法であって： ［Ａ］一般式（II） Ａ−ＮＨ2 （II） の化合物を一般式（III） 【化１４】 式中、Ａ及びＲ1は各々請求項１に定義したとおりであ
    る、の鏡像異性体的に純粋なまたはラセミの化合物と不
    活性溶媒中で助剤の存在下で反応させて式（IV） 【化１５】 の鏡像異性体的に純粋なまたはラセミの化合物を生ぜし
    め、それらを不活性溶媒中でカルボニルジイミダゾール
    でさらに環化させて一般式（Ｉ）の鏡像異性体的に純粋
    なまたはラセミの化合物を生ぜしめるか、あるいは ［Ｂ］式（Ｖ） 【化１６】 式中、Ａは請求項１に定義したとおりであり、そしてＲ
    107は場合により好ましくは１〜３個のハロゲン原子で
    置換されていてもよい、例えば、メチル、エチル、プロ
    ピルのような（Ｃ1−Ｃ6）アルキルを表すか、あるいは
    トリフルオロメチル、フェニル、置換されたフェニル、
    好ましくは２−もしくは４−ニトロフェニルまたは好ま
    しくはベンジルを表す、の化合物を一般式（VI） 【化１７】 式中、Ｒ1は請求項１に定義したとおりであり、そして
    Ｒ108は例えば塩素もしくは臭素のようなハロゲンまた
    は−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ109のような通常の脱離基を表し、こ
    こで、Ｒ109は（Ｃ1−Ｃ6）アルキルまたは場合により
    （Ｃ1−Ｃ6）アルキルで置換されたフェニルを表す、の
    鏡像異性体的に純粋なまたはラセミの化合物と塩基の存
    在下で反応させて一般式（Ｉ）の化合物を生ぜしめ、続
    いて、適当な場合、常法に従って基Ｒ1上で例えばエス
    テルまたはアミドに転化する、ことを含んでなる方法。
  3. 【請求項３】 製薬学的に許容しうる担体または賦形剤
    との混合物中に請求項１に記載された化合物を含んでな
    ることを特徴とする製薬学的組成物。
  4. 【請求項４】 薬剤としての使用のための請求項１に記
    載された化合物。
  5. 【請求項５】 細菌感染を処置するための薬剤を製造す
    るための請求項１に記載された化合物の使用。
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