JP2000229927A - アミンイミド化合物およびそれを用いたエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
アミンイミド化合物およびそれを用いたエポキシ樹脂組成物Info
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- JP2000229927A JP2000229927A JP11030986A JP3098699A JP2000229927A JP 2000229927 A JP2000229927 A JP 2000229927A JP 11030986 A JP11030986 A JP 11030986A JP 3098699 A JP3098699 A JP 3098699A JP 2000229927 A JP2000229927 A JP 2000229927A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低温短時間の加熱によりエポキシ樹脂を硬化
させることができ、かつ硬化物の着色の少ないアミンイ
ミド化合物、およびそれを利用した一液性エポキシ樹脂
組成物を提供すること 【解決手段】 一般式（１）または（２）で表されるア
ミンイミド化合物、およびこのアミンイミド化合物を含
むエポキシ樹脂組成物とした。
させることができ、かつ硬化物の着色の少ないアミンイ
ミド化合物、およびそれを利用した一液性エポキシ樹脂
組成物を提供すること 【解決手段】 一般式（１）または（２）で表されるア
ミンイミド化合物、およびこのアミンイミド化合物を含
むエポキシ樹脂組成物とした。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なアミンイミド
化合物とそのエポキシ樹脂組成物に関する。本発明のア
ミンイミド化合物を利用したエポキシ樹脂組成物は、従
来のアミンイミド化合物を利用した場合と比較して同等
かそれより低い加熱温度で速やかに硬化させることがで
き、かつ硬化物の着色が少ないという特徴をもち、注型
剤、接着剤、シール剤、コーティング剤、塗料等に利用
できる。
化合物とそのエポキシ樹脂組成物に関する。本発明のア
ミンイミド化合物を利用したエポキシ樹脂組成物は、従
来のアミンイミド化合物を利用した場合と比較して同等
かそれより低い加熱温度で速やかに硬化させることがで
き、かつ硬化物の着色が少ないという特徴をもち、注型
剤、接着剤、シール剤、コーティング剤、塗料等に利用
できる。
【０００２】
【従来の技術】従来から、アミンイミド化合物は加熱に
より転移反応を起こして分解し、イソシアネート化合物
と三級アミンを生成することが知られている。生成した
イソシアネート化合物は、水酸基、アミノ基などを持つ
有機化合物と反応することにより、ポリウレタンやポリ
尿素を生成できる。また、生成した三級アミンは、エポ
キシの硬化剤として応用することができることが知られ
ている（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２７，
２３６１（１９８２）、特公昭５０−９０３５、特公昭
５０−９０３８など）。
より転移反応を起こして分解し、イソシアネート化合物
と三級アミンを生成することが知られている。生成した
イソシアネート化合物は、水酸基、アミノ基などを持つ
有機化合物と反応することにより、ポリウレタンやポリ
尿素を生成できる。また、生成した三級アミンは、エポ
キシの硬化剤として応用することができることが知られ
ている（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２７，
２３６１（１９８２）、特公昭５０−９０３５、特公昭
５０−９０３８など）。
【０００３】このように、アミンイミド化合物はエポキ
シ樹脂の熱架橋剤としての検討がされてきたが、分解に
は通常１３０℃以上の温度が必要であり、接着剤や塗料
への応用を考えた場合、熱に弱い被着体には使用できな
い欠点があった。そこで、この架橋剤の分解温度を低下
させてより低い温度でエポキシ樹脂を硬化させる研究が
進められている。そして、現在までに公知となっている
アミンイミド化合物のうち、１００℃以上の加熱により
エポキシ樹脂を硬化させ得るものとしては、特公昭５５
−５００５０、あるいはＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓ
ｃｉ．，２７，２３６１（１９８２）、に記載のものが
ある。
シ樹脂の熱架橋剤としての検討がされてきたが、分解に
は通常１３０℃以上の温度が必要であり、接着剤や塗料
への応用を考えた場合、熱に弱い被着体には使用できな
い欠点があった。そこで、この架橋剤の分解温度を低下
させてより低い温度でエポキシ樹脂を硬化させる研究が
進められている。そして、現在までに公知となっている
アミンイミド化合物のうち、１００℃以上の加熱により
エポキシ樹脂を硬化させ得るものとしては、特公昭５５
−５００５０、あるいはＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓ
ｃｉ．，２７，２３６１（１９８２）、に記載のものが
ある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところが、これらに記
載されるエポキシ樹脂は１００℃におけるゲルタイムが
長いか、もしくは硬化物が濃褐色に着色してしまい外観
を損ねるという問題があった。そこで、本発明の目的は
前記の従来のアミンイミド化合物の欠点を克服し、低温
短時間の加熱によりエポキシ樹脂を硬化させることがで
き、かつ硬化物の着色の少ないアミンイミド化合物、お
よびそれを利用した一液性エポキシ樹脂組成物を提供す
ることを目的とするものである。
載されるエポキシ樹脂は１００℃におけるゲルタイムが
長いか、もしくは硬化物が濃褐色に着色してしまい外観
を損ねるという問題があった。そこで、本発明の目的は
前記の従来のアミンイミド化合物の欠点を克服し、低温
短時間の加熱によりエポキシ樹脂を硬化させることがで
き、かつ硬化物の着色の少ないアミンイミド化合物、お
よびそれを利用した一液性エポキシ樹脂組成物を提供す
ることを目的とするものである。
【０００５】
【発明を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）または（２）で表されるアミンイミド化合物、お
よびこのアミンイミド化合物を含むエポキシ樹脂組成物
により、前述の課題を解決したのである。
（１）または（２）で表されるアミンイミド化合物、お
よびこのアミンイミド化合物を含むエポキシ樹脂組成物
により、前述の課題を解決したのである。
【化５】
【化６】 （式中Ｒ１ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。）
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。）
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
よるアミンイミド化合物は、前記一般式（１）または一
般式（２）のうち、Ｒ１ の具体例としては２−ヒドロ
キシイソブチル酸残基、２−ヒドロキシカプロン酸残
基、マンデル酸残基、ベンジル酸残基、リンゴ酸残基、
酒石酸残基、等があげられる。また、およびの具体例と
してはメチル基、エチル基、プロピル基等があげられ
る。の具体例としてはメチル基、エチル基、ベンジル基
等があげられる。Ｒ５ の具体例としてはメチル基、エ
チル基、その他の直鎖アルキル基、ＣＨ２ ＯＨ、ＣＨ
２ ＯＣＨ３ 、ＣＨ２ ＯＣＨ＝ＣＨ２ 、等の置換
基があげられる。また、Ｒ２ 、Ｒ３ のアルキル基は
炭素数が多くなると反応性が落ちるので、炭素数４以下
のアルキル基であることが望ましい。さらには合成上の
簡便さ、反応性の高さから判断するとＲ２ ＝Ｒ３ ＝
Ｒ４ でこれらがメチル基であることが好ましい。
よるアミンイミド化合物は、前記一般式（１）または一
般式（２）のうち、Ｒ１ の具体例としては２−ヒドロ
キシイソブチル酸残基、２−ヒドロキシカプロン酸残
基、マンデル酸残基、ベンジル酸残基、リンゴ酸残基、
酒石酸残基、等があげられる。また、およびの具体例と
してはメチル基、エチル基、プロピル基等があげられ
る。の具体例としてはメチル基、エチル基、ベンジル基
等があげられる。Ｒ５ の具体例としてはメチル基、エ
チル基、その他の直鎖アルキル基、ＣＨ２ ＯＨ、ＣＨ
２ ＯＣＨ３ 、ＣＨ２ ＯＣＨ＝ＣＨ２ 、等の置換
基があげられる。また、Ｒ２ 、Ｒ３ のアルキル基は
炭素数が多くなると反応性が落ちるので、炭素数４以下
のアルキル基であることが望ましい。さらには合成上の
簡便さ、反応性の高さから判断するとＲ２ ＝Ｒ３ ＝
Ｒ４ でこれらがメチル基であることが好ましい。
【０００７】本発明のアミンイミド化合物は、例えば対
応する構造をもつカルボン酸ハライドと非対称ジアルキ
ルヒドラジンとの反応で得られるヒドラジドをアルキル
ハライド（またはアルアルキルハライド）によりヒドラ
ジウム塩となし、これを塩基で処理することにより、あ
るいは対応する構造をもつカルボン酸エステルと非対称
ジアルキルヒドラジンを末端エポキシ基を有するエポキ
シ化合物と共に反応させることにより容易に製造され
る。多官能のアミンイミド化合物を製造するには、対応
する多官能カルボン酸ハライドまたは多官能カルボン酸
エステルを使用すれば良い。
応する構造をもつカルボン酸ハライドと非対称ジアルキ
ルヒドラジンとの反応で得られるヒドラジドをアルキル
ハライド（またはアルアルキルハライド）によりヒドラ
ジウム塩となし、これを塩基で処理することにより、あ
るいは対応する構造をもつカルボン酸エステルと非対称
ジアルキルヒドラジンを末端エポキシ基を有するエポキ
シ化合物と共に反応させることにより容易に製造され
る。多官能のアミンイミド化合物を製造するには、対応
する多官能カルボン酸ハライドまたは多官能カルボン酸
エステルを使用すれば良い。
【０００８】本発明のアミンイミド化合物の具体的な例
は下記のものであるが、本発明のアミンイミドはこれら
に限定されるものではない。例えば、１，１−ジメチル
−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンベンジルイミ
ド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピ
ル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチル−１−
（２−ヒドロキシプロピル）アミン−２−ヒドロキシカ
プロイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ
プロピル）アミン−２−ヒドロキシイソブチルイミド、
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロ
キシプロピル）アミンベンジルイミド、１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）
アミンマンデルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−
ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）アミン−２−ヒ
ドロキシカプロイミド、１，１−ジメチル−１−（２−
ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）アミン−２−ヒ
ドロキシイソブチルイミド、１，１−ジメチル−１−
（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミンベンジルイミ
ド、１，１−ジメチル−１−（２，３−ジヒドロキシプ
ロピル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチル−１
−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミン−２−ヒド
ロキシカプロイミド、１，１−ジメチル−１−（２，３
−ジヒドロキシプロピル）アミン−２−ヒドロキシイソ
ブチルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキ
シ−３−フェノキシプロピル）アミンベンジルイミド、
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノ
キシプロピル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）
アミン−２−ヒドロキシカプロイミド、１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）
アミン−２−ヒドロキシイソブチルイミド、ビス−１，
１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミン
タータルイミド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２−
ヒドロキシプロピル）アミンマリイミド、ビス−１，１
−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプ
ロピル）アミンタータルイミド、ビス−１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）
アミンマリイミド、ビス−１，１−ジメチル−１−
（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミンタータルイミ
ド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２，３−ジヒドロ
キシプロピル）アミンマリイミド、ビス−１，１−ジメ
チル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ル）アミンタータルイミド、ビス−１，１−ジメチル−
１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）アミ
ンマリイミド。
は下記のものであるが、本発明のアミンイミドはこれら
に限定されるものではない。例えば、１，１−ジメチル
−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンベンジルイミ
ド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピ
ル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチル−１−
（２−ヒドロキシプロピル）アミン−２−ヒドロキシカ
プロイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ
プロピル）アミン−２−ヒドロキシイソブチルイミド、
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロ
キシプロピル）アミンベンジルイミド、１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）
アミンマンデルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−
ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）アミン−２−ヒ
ドロキシカプロイミド、１，１−ジメチル−１−（２−
ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）アミン−２−ヒ
ドロキシイソブチルイミド、１，１−ジメチル−１−
（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミンベンジルイミ
ド、１，１−ジメチル−１−（２，３−ジヒドロキシプ
ロピル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチル−１
−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミン−２−ヒド
ロキシカプロイミド、１，１−ジメチル−１−（２，３
−ジヒドロキシプロピル）アミン−２−ヒドロキシイソ
ブチルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキ
シ−３−フェノキシプロピル）アミンベンジルイミド、
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノ
キシプロピル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）
アミン−２−ヒドロキシカプロイミド、１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）
アミン−２−ヒドロキシイソブチルイミド、ビス−１，
１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミン
タータルイミド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２−
ヒドロキシプロピル）アミンマリイミド、ビス−１，１
−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプ
ロピル）アミンタータルイミド、ビス−１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）
アミンマリイミド、ビス−１，１−ジメチル−１−
（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミンタータルイミ
ド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２，３−ジヒドロ
キシプロピル）アミンマリイミド、ビス−１，１−ジメ
チル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ル）アミンタータルイミド、ビス−１，１−ジメチル−
１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）アミ
ンマリイミド。
【０００９】本発明のアミンイミド化合物を使用できる
一液性エポキシ樹脂組成物は、一般的なエポキシ樹脂を
用い、本発明のアミンイミドを単独あるいは混合して、
エポキシ樹脂１００重量部に対して１から５０重量部、
好ましくは２から３０重量部の量で使用される。１重量
部より少ないと充分な硬化速度が得られず、５０重量部
を超えると硬化物の特性が低下する。また、本発明のエ
ポキシ樹脂組成物は本発明のアミンイミド化合物の他に
必要に応じて、例えばジシアンジアミド、カルボン酸ジ
ヒドラジド、酸無水物、フェノール樹脂、エポキシ−ア
ミン付加物等に代表される一液性エポキシ樹脂用硬化剤
を併用しても良い。
一液性エポキシ樹脂組成物は、一般的なエポキシ樹脂を
用い、本発明のアミンイミドを単独あるいは混合して、
エポキシ樹脂１００重量部に対して１から５０重量部、
好ましくは２から３０重量部の量で使用される。１重量
部より少ないと充分な硬化速度が得られず、５０重量部
を超えると硬化物の特性が低下する。また、本発明のエ
ポキシ樹脂組成物は本発明のアミンイミド化合物の他に
必要に応じて、例えばジシアンジアミド、カルボン酸ジ
ヒドラジド、酸無水物、フェノール樹脂、エポキシ−ア
ミン付加物等に代表される一液性エポキシ樹脂用硬化剤
を併用しても良い。
【００１０】また、本発明のエポキシ樹脂組成物はこの
他に必要に応じて一般の非反応性希釈剤、反応性希釈
剤、充填剤、増粘剤、添加剤を添加しても良い。希釈剤
の例としては、例えば、ブチルグリシジルエーテル、フ
ェニルグリシジルエーテル、レゾルシングリシジルエー
テル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル、等があげられる。また、充填剤の例としては炭酸カ
ルシウム、シリカ、タルク、アルミナ、酸化マグネシウ
ム、等があげられる。また、増粘剤の例としては微粉溶
融シリカ、ゲル化剤等があげられる。その他の添加剤と
しては消泡剤、シラン系カップリング剤、チタネート系
カップリング剤等があげられる。
他に必要に応じて一般の非反応性希釈剤、反応性希釈
剤、充填剤、増粘剤、添加剤を添加しても良い。希釈剤
の例としては、例えば、ブチルグリシジルエーテル、フ
ェニルグリシジルエーテル、レゾルシングリシジルエー
テル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル、等があげられる。また、充填剤の例としては炭酸カ
ルシウム、シリカ、タルク、アルミナ、酸化マグネシウ
ム、等があげられる。また、増粘剤の例としては微粉溶
融シリカ、ゲル化剤等があげられる。その他の添加剤と
しては消泡剤、シラン系カップリング剤、チタネート系
カップリング剤等があげられる。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例、比較例に
より、更に具体的に説明する。ただし、本発明はこれら
の実施例に限定されるものではない。
より、更に具体的に説明する。ただし、本発明はこれら
の実施例に限定されるものではない。
【００１２】
【実施例１】アミンイミド化合物の合成 １，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）ア
ミンベンジルイミドの合成 ベンジル酸メチル２２．８ｇ（０．１モル）、１−１，
ジメチルヒドラジン６．０ｇ（０．１モル）、プロピレ
ンオキシド５．８ｇ（０．１モル）を２−プロパノール
１００ｍｌに溶解し、２５℃で３日間撹拌し反応を行
う。反応終了後、減圧して溶媒と副生したメタノールを
留去し得られる白色結晶を酢酸エチルにより再結晶して
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）ア
ミンベンジルイミドを得た。
ミンベンジルイミドの合成 ベンジル酸メチル２２．８ｇ（０．１モル）、１−１，
ジメチルヒドラジン６．０ｇ（０．１モル）、プロピレ
ンオキシド５．８ｇ（０．１モル）を２−プロパノール
１００ｍｌに溶解し、２５℃で３日間撹拌し反応を行
う。反応終了後、減圧して溶媒と副生したメタノールを
留去し得られる白色結晶を酢酸エチルにより再結晶して
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）ア
ミンベンジルイミドを得た。
【００１３】
【実施例２〜７、比較例１〜３】次に、それぞれ対応す
るカルボン酸メチルエステルとエポキシ化合物および１
−１，ジメチルヒドラジンを用い、実施例１と同様にし
て反応させて、表１および表２に示すアミンイミド化合
物を得た。
るカルボン酸メチルエステルとエポキシ化合物および１
−１，ジメチルヒドラジンを用い、実施例１と同様にし
て反応させて、表１および表２に示すアミンイミド化合
物を得た。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】ついで、得られた各アミンイミド化合物に
ついて、外観、融点、収率、元素分析値を測定した。そ
の結果を表３に示す。
ついて、外観、融点、収率、元素分析値を測定した。そ
の結果を表３に示す。
【００１７】
【表３】
【００１８】これら全てのアミンイミドの赤外線スペク
トルは、アミンイミド化合物特有のピークである１５５
０〜１６５０ｃｍ−１付近の−ＣＯ−Ｎ−吸収帯を示し
た。
トルは、アミンイミド化合物特有のピークである１５５
０〜１６５０ｃｍ−１付近の−ＣＯ−Ｎ−吸収帯を示し
た。
【００１９】
【実施例８】実施例１で得られたアミンイミド化合物１
５重量部をエポキシ樹脂（エピコート８２８、油化シェ
ルエポキシ社製）１００重量部に添加し撹拌して均一に
し試料とした。試料０．１ｇを指定温度にセットしたホ
ットプレート上で加熱し、ゲル化するまでの時間（ゲル
タイム）を測定した。また指定温度で３時間加熱を続け
硬化させ、硬化物の着色を目視で観察した。得られた結
果を表４に示す。
５重量部をエポキシ樹脂（エピコート８２８、油化シェ
ルエポキシ社製）１００重量部に添加し撹拌して均一に
し試料とした。試料０．１ｇを指定温度にセットしたホ
ットプレート上で加熱し、ゲル化するまでの時間（ゲル
タイム）を測定した。また指定温度で３時間加熱を続け
硬化させ、硬化物の着色を目視で観察した。得られた結
果を表４に示す。
【００２０】
【実施例９〜１４】実施例２〜７で得られたアミンイミ
ド化合物を用い、実施例８と同様の配合でエポキシ樹脂
組成物を組成物を調整した。これを実施例８と同様に評
価試験を行った。その結果を表４に示す。
ド化合物を用い、実施例８と同様の配合でエポキシ樹脂
組成物を組成物を調整した。これを実施例８と同様に評
価試験を行った。その結果を表４に示す。
【００２１】
【比較例４〜６】公知のアミンイミド化合物である表
１、表２に記載のアミンイミド化合物（比較例１〜３）
を用い、実施例８と同様の配合でエポキシ樹脂組成物を
調整した。これを実施例８と同様に評価試験を行った。
その結果を表４に示す。
１、表２に記載のアミンイミド化合物（比較例１〜３）
を用い、実施例８と同様の配合でエポキシ樹脂組成物を
調整した。これを実施例８と同様に評価試験を行った。
その結果を表４に示す。
【００２２】
【表４】
【００２３】本発明のアミンイミド化合物を使用したエ
ポキシ樹脂組成物は、１００℃においてゲルタイムが速
く速やかに硬化し、かつ硬化物の着色が少ないのに対
し、比較例１では硬化速度は同等であるが硬化物の着色
が激しく、また、比較例２および比較例３ではゲルタイ
ムが遅く１００℃では硬化せず、従来のアミンイミド化
合物を使用したエポキシ樹脂組成物に対し、本発明のア
ミンイミド化合物を使用したエポキシ樹脂組成物は低温
で速やかに硬化し、かつ硬化物の着色が少なく硬化物の
外観を損ねない。
ポキシ樹脂組成物は、１００℃においてゲルタイムが速
く速やかに硬化し、かつ硬化物の着色が少ないのに対
し、比較例１では硬化速度は同等であるが硬化物の着色
が激しく、また、比較例２および比較例３ではゲルタイ
ムが遅く１００℃では硬化せず、従来のアミンイミド化
合物を使用したエポキシ樹脂組成物に対し、本発明のア
ミンイミド化合物を使用したエポキシ樹脂組成物は低温
で速やかに硬化し、かつ硬化物の着色が少なく硬化物の
外観を損ねない。
【００２４】
【実施例１５〜２２】エポキシ樹脂（エピコート８２
８、油化シェルエポキシ社製）１００重量部に対し、充
填剤としてタルクを２０重量部添加し、また、硬化剤と
して実施例６に示した本発明によるアミンイミド化合物
を０．５〜６０重量部の範囲で添加量を変化させて配合
し、攪拌して均一な一液性エポキシ樹脂組成物を調整し
た。そして、この組成物それぞれの鉄板に対する接着強
さを測定した。これらのエポキシ樹脂組成物の硬化条件
は恒温乾燥炉を用い１５０℃×３時間とした。その他の
条件はＪＩＳ−Ｋ６８５０に準じた。その結果を表５に
示す。
８、油化シェルエポキシ社製）１００重量部に対し、充
填剤としてタルクを２０重量部添加し、また、硬化剤と
して実施例６に示した本発明によるアミンイミド化合物
を０．５〜６０重量部の範囲で添加量を変化させて配合
し、攪拌して均一な一液性エポキシ樹脂組成物を調整し
た。そして、この組成物それぞれの鉄板に対する接着強
さを測定した。これらのエポキシ樹脂組成物の硬化条件
は恒温乾燥炉を用い１５０℃×３時間とした。その他の
条件はＪＩＳ−Ｋ６８５０に準じた。その結果を表５に
示す。
【００２５】
【表５】
【００２６】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のアミンイ
ミド化合物が得られることが確認できた。また、このア
ミンイミド化合物は低温で分解し、これをエポキシ樹脂
の硬化剤として用いることにより、従来と同等かそれ以
上の低温硬化性、速硬化性をもち、かつ硬化物の着色が
少ない一液性エポキシ樹脂組成物が得られた。
ミド化合物が得られることが確認できた。また、このア
ミンイミド化合物は低温で分解し、これをエポキシ樹脂
の硬化剤として用いることにより、従来と同等かそれ以
上の低温硬化性、速硬化性をもち、かつ硬化物の着色が
少ない一液性エポキシ樹脂組成物が得られた。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１１年４月２７日（１９９９．４．２
７）
７）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】
【化２】 （式中Ｒ１ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。）
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。）
【化３】
【化４】 （式中Ｒ１ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。）
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。）
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】
【発明を解決するための手段】 本発明は、下記一般式
（１）または（２）で表されるアミンイミド化合物、お
よびこのアミンイミド化合物を含むエポキシ樹脂組成物
により、前述の課題を解決したのである。
（１）または（２）で表されるアミンイミド化合物、お
よびこのアミンイミド化合物を含むエポキシ樹脂組成物
により、前述の課題を解決したのである。
【化５】
【化６】 （式中Ｒ１ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。）
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。）
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（１）または（２）で表される
アミンイミド化合物。 【化１】 【化２】 （式中Ｒ１ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。） - 【請求項２】 下記ａ、ｂを含むことを特徴とするエポ
キシ樹脂組成物。 ａ エポキシ樹脂 ｂ 下記一般式（１）または（２）で表されるアミンイ
ミド化合物 【化３】 【化４】 （式中Ｒ１ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11030986A JP2000229927A (ja) | 1999-02-09 | 1999-02-09 | アミンイミド化合物およびそれを用いたエポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11030986A JP2000229927A (ja) | 1999-02-09 | 1999-02-09 | アミンイミド化合物およびそれを用いたエポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000229927A true JP2000229927A (ja) | 2000-08-22 |
Family
ID=12318958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11030986A Pending JP2000229927A (ja) | 1999-02-09 | 1999-02-09 | アミンイミド化合物およびそれを用いたエポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000229927A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008001637A1 (fr) * | 2006-06-26 | 2008-01-03 | Three Bond Co., Ltd. | Composé imide d'amine destiné à être activé par irradiation par un rayonnement d'énergie active, composition utilisant celui-ci et procédé servant à faire durcir celui-ci |
| JP2009120683A (ja) * | 2007-11-13 | 2009-06-04 | Three Bond Co Ltd | 硬化性樹脂組成物および硬化方法 |
| WO2009084229A1 (ja) | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | 潜在性硬化剤、それを含むエポキシ樹脂組成物、シール剤および有機ｅｌディスプレイ |
| CN102803205A (zh) * | 2009-06-17 | 2012-11-28 | 三键株式会社 | 碱和自由基产生剂、使用其的组合物及固化所述组合物的方法 |
| WO2022014646A1 (ja) * | 2020-07-15 | 2022-01-20 | 旭化成株式会社 | アミンイミド化合物、アミンイミド組成物、硬化剤、エポキシ樹脂組成物、アミンイミド化合物の製造方法、封止材、及び接着剤 |
| CN114874417A (zh) * | 2022-04-29 | 2022-08-09 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种环氧树脂稀释剂及其制备方法与应用 |
| WO2023127800A1 (ja) * | 2021-12-28 | 2023-07-06 | 旭化成株式会社 | エポキシ樹脂組成物、硬化物、封止材及び接着剤 |
-
1999
- 1999-02-09 JP JP11030986A patent/JP2000229927A/ja active Pending
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008001637A1 (fr) * | 2006-06-26 | 2008-01-03 | Three Bond Co., Ltd. | Composé imide d'amine destiné à être activé par irradiation par un rayonnement d'énergie active, composition utilisant celui-ci et procédé servant à faire durcir celui-ci |
| JP2008001857A (ja) * | 2006-06-26 | 2008-01-10 | Three Bond Co Ltd | 活性エネルギー線の照射により活性化するアミンイミド化合物、それを用いた組成物およびその硬化方法 |
| KR101286414B1 (ko) * | 2006-06-26 | 2013-07-19 | 가부시끼가이샤 쓰리본드 | 활성 에너지선의 조사에 의해 활성화되는 아민이미드 화합물을 이용한 조성물 및 그의 경화 방법 |
| TWI412513B (zh) * | 2006-06-26 | 2013-10-21 | Three Bond Co Ltd | An amine imide compound that is activated by irradiation with an active energy ray, a composition using the same and a hardening method thereof |
| JP2009120683A (ja) * | 2007-11-13 | 2009-06-04 | Three Bond Co Ltd | 硬化性樹脂組成物および硬化方法 |
| WO2009084229A1 (ja) | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | 潜在性硬化剤、それを含むエポキシ樹脂組成物、シール剤および有機ｅｌディスプレイ |
| JP5486927B2 (ja) * | 2007-12-28 | 2014-05-07 | 三井化学株式会社 | 潜在性硬化剤、それを含むエポキシ樹脂組成物、シール剤および有機ｅｌディスプレイ |
| US8466238B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-06-18 | Mitsui Chemicals, Inc. | Latent curing agents, epoxy resin compositions containing the same, sealing materials, and organic EL displays |
| US8686059B2 (en) | 2009-06-17 | 2014-04-01 | Three Bond Co., Ltd. | Base and radical generator, composition using same and method for curing same |
| CN102803205A (zh) * | 2009-06-17 | 2012-11-28 | 三键株式会社 | 碱和自由基产生剂、使用其的组合物及固化所述组合物的方法 |
| CN102803205B (zh) * | 2009-06-17 | 2015-12-16 | 三键精密化学有限公司 | 碱和自由基产生剂、使用其的组合物及固化所述组合物的方法 |
| WO2022014646A1 (ja) * | 2020-07-15 | 2022-01-20 | 旭化成株式会社 | アミンイミド化合物、アミンイミド組成物、硬化剤、エポキシ樹脂組成物、アミンイミド化合物の製造方法、封止材、及び接着剤 |
| TWI787910B (zh) * | 2020-07-15 | 2022-12-21 | 日商旭化成股份有限公司 | 胺化醯亞胺化合物、胺化醯亞胺組合物、硬化劑、環氧樹脂組合物、胺化醯亞胺化合物之製造方法、密封材、及接著劑 |
| KR20230024366A (ko) | 2020-07-15 | 2023-02-20 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 아민이미드 화합물, 아민이미드 조성물, 경화제, 에폭시 수지 조성물, 아민이미드 화합물의 제조 방법, 밀봉재, 및 접착제 |
| CN115803323A (zh) * | 2020-07-15 | 2023-03-14 | 旭化成株式会社 | 胺酰亚胺化合物、胺酰亚胺组合物、固化剂、环氧树脂组合物、胺酰亚胺化合物的制造方法、密封材料和粘接剂 |
| TWI836648B (zh) * | 2020-07-15 | 2024-03-21 | 日商旭化成股份有限公司 | 胺化醯亞胺化合物、胺化醯亞胺組合物、硬化劑、環氧樹脂組合物、胺化醯亞胺化合物之製造方法、密封材、及接著劑 |
| WO2023127800A1 (ja) * | 2021-12-28 | 2023-07-06 | 旭化成株式会社 | エポキシ樹脂組成物、硬化物、封止材及び接着剤 |
| CN114874417A (zh) * | 2022-04-29 | 2022-08-09 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种环氧树脂稀释剂及其制备方法与应用 |
| CN114874417B (zh) * | 2022-04-29 | 2023-05-26 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种环氧树脂稀释剂及其制备方法与应用 |
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