JP2000206305A - 光学部品用ハ―ドコ―ト組成物 - Google Patents
光学部品用ハ―ドコ―ト組成物Info
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- JP2000206305A JP2000206305A JP11007123A JP712399A JP2000206305A JP 2000206305 A JP2000206305 A JP 2000206305A JP 11007123 A JP11007123 A JP 11007123A JP 712399 A JP712399 A JP 712399A JP 2000206305 A JP2000206305 A JP 2000206305A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 超高屈折レンズに対しても、光干渉を抑える
ことができ、かつ、紫外線に対する黒化現象を発生せず
光学部品を長期使用した場合も美観を損なわないハード
コート組成物を提供すること。 【解決手段】 モノエポキシ有機基含有トリアルコキシ
シランを主体とするアルコキシシランの加水分解物をマ
トリックス形成成分として、チタニア系酸化金属複合微
粒子を光学的干渉抑制剤とする光学部品用ハードコート
組成物。チタニア系酸化金属複合微粒子が、ＴｉＯ2 を
主体としＳｉＯ2 を主副成分とし、更に、ＺｒＯ2 及び
Ｋ2 Ｏを微量副成分とするものある
ことができ、かつ、紫外線に対する黒化現象を発生せず
光学部品を長期使用した場合も美観を損なわないハード
コート組成物を提供すること。 【解決手段】 モノエポキシ有機基含有トリアルコキシ
シランを主体とするアルコキシシランの加水分解物をマ
トリックス形成成分として、チタニア系酸化金属複合微
粒子を光学的干渉抑制剤とする光学部品用ハードコート
組成物。チタニア系酸化金属複合微粒子が、ＴｉＯ2 を
主体としＳｉＯ2 を主副成分とし、更に、ＺｒＯ2 及び
Ｋ2 Ｏを微量副成分とするものある
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学部品用のハー
ドコート組成物に関する。特に高い屈折を有する有機ガ
ラス光学部品に好適なものである。
ドコート組成物に関する。特に高い屈折を有する有機ガ
ラス光学部品に好適なものである。
【０００２】ここで光学部品とは、眼鏡レンズ、カメラ
用・顕微鏡・望遠鏡・双眼鏡用レンズ、反射鏡、プリズ
ム、等の本来の光学部品に限られず、フィルター、照明
器具用カバー等も含む概念である。
用・顕微鏡・望遠鏡・双眼鏡用レンズ、反射鏡、プリズ
ム、等の本来の光学部品に限られず、フィルター、照明
器具用カバー等も含む概念である。
【０００３】以下の説明は眼鏡用レンズ（光学レンズ）
を主として例に採り説明するがこれに限られるものでは
ない。
を主として例に採り説明するがこれに限られるものでは
ない。
【０００４】
【従来の技術】光学レンズとして用いられる有機ガラス
は従来の無機ガラスと比較して軽量かつ耐衝撃性に優れ
可染性で加工も容易であるという特徴により一般に普及
してきている。ただし、有機ガラスの状態では無機ガラ
スと比較して耐磨耗性が低く傷がつきやすいという欠点
を有している。これに対して耐磨耗性を向上を目的とし
て有機ガラス表面にハードコート（シリコーン系硬化塗
膜）を施すことが一般的に行われている。
は従来の無機ガラスと比較して軽量かつ耐衝撃性に優れ
可染性で加工も容易であるという特徴により一般に普及
してきている。ただし、有機ガラスの状態では無機ガラ
スと比較して耐磨耗性が低く傷がつきやすいという欠点
を有している。これに対して耐磨耗性を向上を目的とし
て有機ガラス表面にハードコート（シリコーン系硬化塗
膜）を施すことが一般的に行われている。
【０００５】そして、本願出願人は、先にエポキシ基含
有シラン化合物、カルボン酸、硬化剤からなる可染性の
塗料組成物を提案し一部実用化している（特公昭５７−
４２６６５号公報、米国特許第４２９４９５０号）。
有シラン化合物、カルボン酸、硬化剤からなる可染性の
塗料組成物を提案し一部実用化している（特公昭５７−
４２６６５号公報、米国特許第４２９４９５０号）。
【０００６】従来、有機ガラスは無機ガラスと比較した
場合、屈折率が低く光学レンズに用いた場合レンズ端面
が厚くなってしまい強度の視力矯正用には適さないとさ
れてきた。しかし、近年に至っては技術革新によって有
機ガラスの屈折率も改善され屈折率１．６０に近いもの
が市場に出回り、現在では、有機ガラス全体で、屈折率
略１．６０のものが、市場規模の数量ベースにて３０％
を占め、今後においても増加する傾向にある。
場合、屈折率が低く光学レンズに用いた場合レンズ端面
が厚くなってしまい強度の視力矯正用には適さないとさ
れてきた。しかし、近年に至っては技術革新によって有
機ガラスの屈折率も改善され屈折率１．６０に近いもの
が市場に出回り、現在では、有機ガラス全体で、屈折率
略１．６０のものが、市場規模の数量ベースにて３０％
を占め、今後においても増加する傾向にある。
【０００７】このような高い屈折率を有する有機ガラス
に対しても、本願出願人は、高屈折のハードコート組成
物（光学プラスチック成形品用塗料組成物）を提案し一
部実用化している（特許第２５７７６７０号）。
に対しても、本願出願人は、高屈折のハードコート組成
物（光学プラスチック成形品用塗料組成物）を提案し一
部実用化している（特許第２５７７６７０号）。
【０００８】さらに、近年の動向としてはファッション
性がより重視され、よりレンズ端面のコバ厚を薄くしな
ければならないニーズが強まるにつれ、光学業界におい
て更に高い屈折率を有する超高屈折有機ガラスレンズが
市場に出回るようになってきた。
性がより重視され、よりレンズ端面のコバ厚を薄くしな
ければならないニーズが強まるにつれ、光学業界におい
て更に高い屈折率を有する超高屈折有機ガラスレンズが
市場に出回るようになってきた。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記特許第２
５７７６７０号に係る塗料組成物では、上記のような
１．７０前後の超高屈折有機ガラスのレンズへの対応は
困難であった。
５７７６７０号に係る塗料組成物では、上記のような
１．７０前後の超高屈折有機ガラスのレンズへの対応は
困難であった。
【００１０】即ち、当該塗料組成物は、塗膜特性及び屈
折率１．６０前後までの屈折率を有する有機ガラスに対
する光干渉抑制作用は有する。
折率１．６０前後までの屈折率を有する有機ガラスに対
する光干渉抑制作用は有する。
【００１１】しかし、当該塗料組成物を、上記屈折率
１．７０前後超高屈折レンズに塗布した場合、光干渉を
抑えることが困難であることが分かった。
１．７０前後超高屈折レンズに塗布した場合、光干渉を
抑えることが困難であることが分かった。
【００１２】また、レンズ長期使用経過後には、塗膜部
分が紫外線によって黒化現象を起こし美観を損ねること
が分かった。そして、黒化現象は、塗膜成分として用い
た酸化鉄／酸化チタン複合酸化微粒子中の酸化鉄に基づ
くと推定される。
分が紫外線によって黒化現象を起こし美観を損ねること
が分かった。そして、黒化現象は、塗膜成分として用い
た酸化鉄／酸化チタン複合酸化微粒子中の酸化鉄に基づ
くと推定される。
【００１３】本発明の目的は、上記にかんがみて、超高
屈折レンズに対しても、光干渉を抑えることができ、か
つ、紫外線に対する黒化現象を発生せず光学部品を長期
使用した場合も美観を損なわないハードコート組成物と
これを塗膜として有する１．６６以上の屈折率を有する
有機光学部品を提供することにある。
屈折レンズに対しても、光干渉を抑えることができ、か
つ、紫外線に対する黒化現象を発生せず光学部品を長期
使用した場合も美観を損なわないハードコート組成物と
これを塗膜として有する１．６６以上の屈折率を有する
有機光学部品を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、鋭意開発に努力をした結果、下記構
成の光学部品用ハードコート組成物及び有機ガラス光学
部品に想到した。
を解決するために、鋭意開発に努力をした結果、下記構
成の光学部品用ハードコート組成物及び有機ガラス光学
部品に想到した。
【００１５】(1) 本発明の光学部品用ハードコート組成
物は、モノエポキシ有機基含有アルコキシシランを主体
とするアルコキシシランの加水分解物をマトリックス形
成成分として、チタニア系酸化金属複合微粒子を光学的
干渉抑制剤とする光学部品用ハードコート組成物におい
て、チタニア系酸化金属複合微粒子が、ＴｉＯ2 を主体
としＳｉＯ2 を主副成分とし、更に、ＺｒＯ2 及びＫ2
Ｏを微量副成分とするものであることを特徴とする。
物は、モノエポキシ有機基含有アルコキシシランを主体
とするアルコキシシランの加水分解物をマトリックス形
成成分として、チタニア系酸化金属複合微粒子を光学的
干渉抑制剤とする光学部品用ハードコート組成物におい
て、チタニア系酸化金属複合微粒子が、ＴｉＯ2 を主体
としＳｉＯ2 を主副成分とし、更に、ＺｒＯ2 及びＫ2
Ｏを微量副成分とするものであることを特徴とする。
【００１６】上記チタニア系複合微粒子は、平均粒径を
１〜５０ｎｍとし、組成をＺｒＯ2／ＴｉＯ2 ＝0.0015
〜0.023 、ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝0.1900〜0.2100、Ｋ2
Ｏ／ＴｉＯ2 ＝0.0012〜0.012 の各重量比率を満足する
ものとし、含量を全アルコキシシラン１００重量部に対
して４０〜１００重量部とすることが望ましい。
１〜５０ｎｍとし、組成をＺｒＯ2／ＴｉＯ2 ＝0.0015
〜0.023 、ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝0.1900〜0.2100、Ｋ2
Ｏ／ＴｉＯ2 ＝0.0012〜0.012 の各重量比率を満足する
ものとし、含量を全アルコキシシラン１００重量部に対
して４０〜１００重量部とすることが望ましい。
【００１７】また、上記モノエポシキ基含有トリアルコ
キシシランは、一般式
キシシランは、一般式
【００１８】
【化４】
【００１９】（ただし、Ｒ1 はＨまたはＣＨ3 、Ｒ2 は
炭素数１〜４のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜４のア
ルキル基）で表される、又は、一般式
炭素数１〜４のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜４のア
ルキル基）で表される、又は、一般式
【００２０】
【化５】
【００２１】（ただし Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキレ
ン基、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基）で示される群
から選択される１種又は２種以上からなるものを使用す
ることが望ましい。
ン基、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基）で示される群
から選択される１種又は２種以上からなるものを使用す
ることが望ましい。
【００２２】更に、アルコキシシランの前記エポキシ含
有トリアルコキシシラン以外のアルコキシシランとして
は、 一般式 Ｓｉ（ＯＲ1 ）4 （ただし、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基）で示され
るテトラアルコキシシランを使用し、該テトラアルコキ
シシランの含有量をアルコキシシラン全量中２０wt％以
下とすることが望ましい。
有トリアルコキシシラン以外のアルコキシシランとして
は、 一般式 Ｓｉ（ＯＲ1 ）4 （ただし、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基）で示され
るテトラアルコキシシランを使用し、該テトラアルコキ
シシランの含有量をアルコキシシラン全量中２０wt％以
下とすることが望ましい。
【００２３】また、マトリックス形成成分の硬化剤とし
て有機金属化合物を使用し、該有機金属化合物は、エチ
レンジアミン四酢酸、ヘキサフルオロアセチルアセト
ン、トリフルオロアセチルアセトン、アセチルアセト
ン、アセト酢酸メチルから選ばれるキレート化剤が配位
したＣｒ（III ）、Ｃｏ（III ）、Ｆｅ（III ）、Ｚｎ
（II）、Ｉｎ（III ）、Ｚｒ（IV）、Ｙ（III ）、Ｓ
ｎ、Ｖ、Ａｌ（III ）、Ｔｉ（II）のキレート化合物の
群から選択される１種又は２種以上からなるものを使用
することが望ましい。
て有機金属化合物を使用し、該有機金属化合物は、エチ
レンジアミン四酢酸、ヘキサフルオロアセチルアセト
ン、トリフルオロアセチルアセトン、アセチルアセト
ン、アセト酢酸メチルから選ばれるキレート化剤が配位
したＣｒ（III ）、Ｃｏ（III ）、Ｆｅ（III ）、Ｚｎ
（II）、Ｉｎ（III ）、Ｚｒ（IV）、Ｙ（III ）、Ｓ
ｎ、Ｖ、Ａｌ（III ）、Ｔｉ（II）のキレート化合物の
群から選択される１種又は２種以上からなるものを使用
することが望ましい。
【００２４】(2) 有機ガラス光学部品は、上記ハードコ
ート組成物で形成されてなるハードコート層を、屈折率
１．６６以上を示す有機ガラス基材上に備えていること
を特徴とするものである。
ート組成物で形成されてなるハードコート層を、屈折率
１．６６以上を示す有機ガラス基材上に備えていること
を特徴とするものである。
【００２５】ここで、有機ガラスとしては、ポリオー
ル、ポリチオール、及び、メルカプト基を有するヒドロ
キシ化合物の群から選択される１種又は２種以上の活性
水素化合物と、ポリイソチオシアネート化合物又はイ
ソシアネート基を有するイソチオシアネート化合物の群
から選択される１種又は２種以上とを重合反応させて得
られる有機ガラス、又は、一般式
ル、ポリチオール、及び、メルカプト基を有するヒドロ
キシ化合物の群から選択される１種又は２種以上の活性
水素化合物と、ポリイソチオシアネート化合物又はイ
ソシアネート基を有するイソチオシアネート化合物の群
から選択される１種又は２種以上とを重合反応させて得
られる有機ガラス、又は、一般式
【００２６】
【化６】
【００２７】（ただし、ＸはＳまたはＯを表し、このＳ
の個数は三員環を構成するＳとＯの合計に対して平均で
５０％以上である。）で示される構造を２個以上有し環
状骨格を有するエピスルフィド化合物を重合反応させて
得られる有機ガラスを用いることが望ましい。
の個数は三員環を構成するＳとＯの合計に対して平均で
５０％以上である。）で示される構造を２個以上有し環
状骨格を有するエピスルフィド化合物を重合反応させて
得られる有機ガラスを用いることが望ましい。
【００２８】また、本発明の有機ガラス光学部品は、ハ
ードコート層と有機ガラス基材との間に耐衝撃性、密着
性向上を目的とするプライマー層を備えていることが望
ましい。
ードコート層と有機ガラス基材との間に耐衝撃性、密着
性向上を目的とするプライマー層を備えていることが望
ましい。
【００２９】更に、有機ガラス光学部品は、前記ハード
コート層の上に、更に、無機物質系の反射防止膜を積層
することが望ましい。
コート層の上に、更に、無機物質系の反射防止膜を積層
することが望ましい。
【００３０】
【構成の詳細な説明】以下、本発明の各構成について、
詳細に説明をする。以下の説明において、配合単位は、
特に断らない限り重量単位とする。
詳細に説明をする。以下の説明において、配合単位は、
特に断らない限り重量単位とする。
【００３１】（Ａ）本発明の光学部品用ハードコート組
成物は、モノエポキシ有機基含有アルコキシシランを主
体とするアルコキシシランの加水分解物をマトリックス
形成成分として、チタニア系酸化金属複合微粒子を光学
的干渉抑制剤とすることを前提的要件とする。
成物は、モノエポキシ有機基含有アルコキシシランを主
体とするアルコキシシランの加水分解物をマトリックス
形成成分として、チタニア系酸化金属複合微粒子を光学
的干渉抑制剤とすることを前提的要件とする。
【００３２】（Ｂ）本発明の最大の特徴は、チタニア系
酸化金属複合微粒子が、ＴｉＯ2 を主体としＳｉＯ2 を
主副成分とし、更に、ＺｒＯ2 及びＫ2 Ｏを微量副成分
とするものある。
酸化金属複合微粒子が、ＴｉＯ2 を主体としＳｉＯ2 を
主副成分とし、更に、ＺｒＯ2 及びＫ2 Ｏを微量副成分
とするものある。
【００３３】具体的には、チタニア系複合微粒子の仕様
は、高屈折率対応特性（屈折率向上作用）が得られ、か
つ、上記光学的干渉抑制剤の作用を奏する範囲なら、特
に限定されるものではない。
は、高屈折率対応特性（屈折率向上作用）が得られ、か
つ、上記光学的干渉抑制剤の作用を奏する範囲なら、特
に限定されるものではない。
【００３４】(1) 複合微粒子の平均粒径を１〜１００ｎ
ｍ、望ましくは、２〜５０ｎｍ、更に望ましくは、４〜
２５ｎｍとする。複合微粒子の粒径が小さいと耐摩耗性
が期待できないとともに、凝集が発生させやすく、塗膜
の均一性が阻害されるおそれがある。逆に、複合微粒子
の粒径が大きいと、塗膜が白化しやすく、外観性を損な
うおそれがある。
ｍ、望ましくは、２〜５０ｎｍ、更に望ましくは、４〜
２５ｎｍとする。複合微粒子の粒径が小さいと耐摩耗性
が期待できないとともに、凝集が発生させやすく、塗膜
の均一性が阻害されるおそれがある。逆に、複合微粒子
の粒径が大きいと、塗膜が白化しやすく、外観性を損な
うおそれがある。
【００３５】(2) 各金属酸化物の組成は ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝0.1900〜0.2100、望ましくは、0.
1950〜0.2050 ＺｒＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝0.0015〜0.023 、望ましくは、0.
002 〜0.020 Ｋ2 Ｏ／ＴｉＯ2 ＝0.0012〜0.012 、望ましくは、0.00
2 〜0.010 ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ／Ｋ2 Ｏ＝１００／0.789 ／0.632
〜１００／10.953／5.714 、望ましくは、１００／1.02
6 ／1.026 〜１００／9.756 ／4.878 の各重量比率を満足するものとする。
1950〜0.2050 ＺｒＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝0.0015〜0.023 、望ましくは、0.
002 〜0.020 Ｋ2 Ｏ／ＴｉＯ2 ＝0.0012〜0.012 、望ましくは、0.00
2 〜0.010 ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ／Ｋ2 Ｏ＝１００／0.789 ／0.632
〜１００／10.953／5.714 、望ましくは、１００／1.02
6 ／1.026 〜１００／9.756 ／4.878 の各重量比率を満足するものとする。
【００３６】酸化金属複合微粒子はＴｉＯ2 に、ＳｉＯ
2 、ＺｒＯ2 及びＫ2 Ｏが一体的に結合されてなるもの
である。このときの望ましい形態は、ＴｉＯ2 に対して
各副成分が均一に溶け合っている置換形固溶体とする。
2 、ＺｒＯ2 及びＫ2 Ｏが一体的に結合されてなるもの
である。このときの望ましい形態は、ＴｉＯ2 に対して
各副成分が均一に溶け合っている置換形固溶体とする。
【００３７】ここで、主副成分あるＳｉＯ2 は、塗料調
製に際してのシラン化合物（アルコキシシラン加水分解
物）との混和性を増大させる作用とともに、塗膜の耐光
性を向上させる作用も奏する。ＳｉＯ2 の比率が大きい
と、ＴｉＯ2 の有する屈折率向上作用が阻害され、高屈
折対応が困難となる。
製に際してのシラン化合物（アルコキシシラン加水分解
物）との混和性を増大させる作用とともに、塗膜の耐光
性を向上させる作用も奏する。ＳｉＯ2 の比率が大きい
と、ＴｉＯ2 の有する屈折率向上作用が阻害され、高屈
折対応が困難となる。
【００３８】また、微量副成分であるＺｒＯ2 及びＫ2
Ｏは、相乗してＴｉＯ2 の有する屈折率向上作用を阻害
せずにＴｉＯ2 の光学活性を抑制作用を奏する。ＺｒＯ
2 及びＫ2 Ｏの一方が過多では、上記光学活性抑制の相
乗作用を得難い。従って塗膜及び被塗布物（有機ガラ
ス）双方の近紫外線による劣化作用を低減させることが
できる。
Ｏは、相乗してＴｉＯ2 の有する屈折率向上作用を阻害
せずにＴｉＯ2 の光学活性を抑制作用を奏する。ＺｒＯ
2 及びＫ2 Ｏの一方が過多では、上記光学活性抑制の相
乗作用を得難い。従って塗膜及び被塗布物（有機ガラ
ス）双方の近紫外線による劣化作用を低減させることが
できる。
【００３９】(3) 上記酸化金属複合微粒子の製造方法は
例えば特開平２−１７８２１９号公報に記載されている
方法と類似の方法で行う。即ち、ＴｉＯ2 水和ゾル及び
ＺｒＯ2 ・Ｋ2 Ｏ水和ゾルを調製して解膠させた後、過
酸化水素を加え溶解させ、さらにケイ酸分散液を添加し
て高温にて加水分解させる。上記ケイ酸分散液は例えば
アルカリケイ酸水溶液を脱アルカリすることにより調製
される。上記加水分解物は微粒子の分散液である。この
微粒子分散液はイオン交換法・逆浸透法・限外濾過法・
真空蒸着法により精製処理することが望ましい。
例えば特開平２−１７８２１９号公報に記載されている
方法と類似の方法で行う。即ち、ＴｉＯ2 水和ゾル及び
ＺｒＯ2 ・Ｋ2 Ｏ水和ゾルを調製して解膠させた後、過
酸化水素を加え溶解させ、さらにケイ酸分散液を添加し
て高温にて加水分解させる。上記ケイ酸分散液は例えば
アルカリケイ酸水溶液を脱アルカリすることにより調製
される。上記加水分解物は微粒子の分散液である。この
微粒子分散液はイオン交換法・逆浸透法・限外濾過法・
真空蒸着法により精製処理することが望ましい。
【００４０】なお、上記複合微粒子はシランカップリン
グ剤で表面改質して用いることが望ましい。このように
酸化金属複合微粒子を表面改質することによりシラン化
合物との混和性がさらに向上し塗膜後の美観でクモリの
軽減ができる。表面改質とは、ＴｉＯ2 ・ＺｒＯ2 ・Ｓ
ｉＯ2 ・Ｋ2 Ｏに残存している水酸基をシランカップリ
ング剤でブロックすることにより複合微粒子の分散性を
良好にする処理を言う。この表面改質方法として慣用の
方法で行うことができる。例えば下記の有機シラン化合
物を溶かしたアルコール溶液に浸漬して行う。
グ剤で表面改質して用いることが望ましい。このように
酸化金属複合微粒子を表面改質することによりシラン化
合物との混和性がさらに向上し塗膜後の美観でクモリの
軽減ができる。表面改質とは、ＴｉＯ2 ・ＺｒＯ2 ・Ｓ
ｉＯ2 ・Ｋ2 Ｏに残存している水酸基をシランカップリ
ング剤でブロックすることにより複合微粒子の分散性を
良好にする処理を言う。この表面改質方法として慣用の
方法で行うことができる。例えば下記の有機シラン化合
物を溶かしたアルコール溶液に浸漬して行う。
【００４１】シランカップリング剤（表面改質剤）とし
ては、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラ
ン、トリメチルクロロシラン、ビニルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン等を、
好適に使用できる。
ては、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラ
ン、トリメチルクロロシラン、ビニルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン等を、
好適に使用できる。
【００４２】(4) この複合微粒子の配合量は、上記アル
コキシシラン全量１００部に対して１０〜５００部、望
ましくは２０〜２００部、更に望ましくは４０〜１００
部とする。
コキシシラン全量１００部に対して１０〜５００部、望
ましくは２０〜２００部、更に望ましくは４０〜１００
部とする。
【００４３】当該酸化金属複合微粒子が少ないと十分な
塗膜硬度が得られないとともに、高屈折率基材対応が困
難となり、逆に、多いと、塗膜白化現象やハードコート
塗膜の硬化（熱重合）時にクラックによる外観不良が発
生しやすくなる。
塗膜硬度が得られないとともに、高屈折率基材対応が困
難となり、逆に、多いと、塗膜白化現象やハードコート
塗膜の硬化（熱重合）時にクラックによる外観不良が発
生しやすくなる。
【００４４】（Ｃ）本発明のハードコート組成物におけ
るマトリックス形成成分は、(1) アルコキシシランの加
水分解物と(2) 硬化剤としての有機金属化合物を主成分
とするものである。
るマトリックス形成成分は、(1) アルコキシシランの加
水分解物と(2) 硬化剤としての有機金属化合物を主成分
とするものである。
【００４５】(1) 上記アルコキシシランは、モノエポシ
キ基含有トリアルコキシシランを主体とし、通常、テト
ラアルコキシシランを併用するものである。
キ基含有トリアルコキシシランを主体とし、通常、テト
ラアルコキシシランを併用するものである。
【００４６】そして、上記トリアルコキシシランは、一
般式
般式
【００４７】
【化７】
【００４８】（ただし、Ｒ1 はＨまたはＣＨ3 、Ｒ2 は
炭素数１〜４のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜４のア
ルキル基）で表される、又は、一般式
炭素数１〜４のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜４のア
ルキル基）で表される、又は、一般式
【００４９】
【化８】
【００５０】（ただし Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキレ
ン基、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基）で示される 群から選択される１種又は２種以上からなることが望ま
しい。
ン基、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基）で示される 群から選択される１種又は２種以上からなることが望ま
しい。
【００５１】上記一般式の具体例としては、下記のも
のを挙げることができ、これらの化合物のなかで、特
に、Ｒ2 が炭素数３〜４のものが望ましい。
のを挙げることができ、これらの化合物のなかで、特
に、Ｒ2 が炭素数３〜４のものが望ましい。
【００５２】グリシドキシメチルトリメトキシシラン、
グリシドキシメチルトリエトキシシラン、グリシドキシ
メチルトリプロポキシシラン、グリシドキシメチルトリ
ブトキシシラン、α−グリシドキシエチルトリメトキシ
シラン、α−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、
α−グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、α−グ
リシドキシエチルトリブトキシシラン、β−グリシドキ
シエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエチル
トリエトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリプロ
ポキシシラン、β−グリシドキシエチルトリブトキシシ
ラン、α−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
α−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、α−グ
リシドキシプロピルトリプロポキシシラン、α−グリシ
ドキシプロピルトリブトキシシラン、β−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、β−グリシドキシプロピ
ルトリエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリ
プロポキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリブト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、α−グリシ
ドキシブチルトリメトキシシラン、α−グリシドキシブ
チルトリエトキシシラン、α−グリシドキシブチルトリ
プロポキシシラン、α−グリシドキシブチルトリブトキ
シシラン、β−グリシドキシブチルトリメトキシシラ
ン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β−
グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、β−グリシ
ドキシブチルトリブトキシシラン、γ−グリシドキシブ
チルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリ
エトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリプロポキ
シシラン、γ−グリシドキシブチルトリブトキシシラ
ン、δ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、δ−
グリシドキシブチルトリエトキシシラン、δ−グリシド
キシブチルトリプロポキシシラン、δ−グリシドキシブ
チルトリブトキシシラン、β−メチルグリシドキシメチ
ルトリメトキシシラン、β−メチルグリシドキシメチル
トリエトキシシラン、β−メチルグリシドキシメチルト
リプロポキシシラン、β−メチルグリシドキシメチルト
リブトキシシラン、β−メチル−α−グリシドキシエチ
ルトリメトキシシラン、β−メチル−α−グリシドキシ
エチルトリエトキシシラン、β−メチル−α−グリシド
キシエチルトリプロポキシシラン、β−メチル−α−グ
リシドキシエチルトリブトキシシラン、β−メチル−β
−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β−メチル
−β−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−メ
チル−β−グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、
β−メチル−β−グリシドキシエチルトリブトキシシラ
ン、β−メチル−α−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、β−メチル−α−グリシドキシプロピルトリ
エトキシシラン、β−メチル−α−グリシドキシプロピ
ルトリプロポキシシラン、β−メチル−α−グリシドキ
シプロピルトリブトキシシラン、β−メチル−β−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、β−メチル−β
−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−メチ
ル−β−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、
β−メチル−β−グリシドキシプロピルトリブトキシシ
ラン、β−メチル−γ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン、β−メチル−γ−グリシドキシプロピルト
リエトキシシラン、β−メチル−γ−グリシドキシプロ
ピルトリプロポキシシラン、β−メチル−γ−グリシド
キシプロピルトリブトキシシラン、β−メチル−α−グ
リシドキシブチルトリメトキシシラン、β−メチル−α
−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β−メチル
−α−グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、β−
メチル−α−グリシドキシブチルトリブトキシシラン、
β−メチル−β−グリシドキシブチルトリメトキシシラ
ン、β−メチル−β−グリシドキシブチルトリエトキシ
シラン、β−メチル−β−グリシドキシブチルトリプロ
ポキシシラン、β−メチル−β−グリシドキシブチルト
リブトキシシラン、β−メチル−γ−グリシドキシブチ
ルトリメトキシシラン、β−メチル−γ−グリシドキシ
ブチルトリエトキシシラン、β−メチル−γ−グリシド
キシブチルトリプロポキシシラン、β−メチル−γ−グ
リシドキシブチルトリブトキシシラン、β−メチル−δ
−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、β−メチル
−δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β−メ
チル−δ−グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、
β−メチル−δ−グリシドキシブチルトリブトキシシラ
ン。
グリシドキシメチルトリエトキシシラン、グリシドキシ
メチルトリプロポキシシラン、グリシドキシメチルトリ
ブトキシシラン、α−グリシドキシエチルトリメトキシ
シラン、α−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、
α−グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、α−グ
リシドキシエチルトリブトキシシラン、β−グリシドキ
シエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエチル
トリエトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリプロ
ポキシシラン、β−グリシドキシエチルトリブトキシシ
ラン、α−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
α−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、α−グ
リシドキシプロピルトリプロポキシシラン、α−グリシ
ドキシプロピルトリブトキシシラン、β−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、β−グリシドキシプロピ
ルトリエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリ
プロポキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリブト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、α−グリシ
ドキシブチルトリメトキシシラン、α−グリシドキシブ
チルトリエトキシシラン、α−グリシドキシブチルトリ
プロポキシシラン、α−グリシドキシブチルトリブトキ
シシラン、β−グリシドキシブチルトリメトキシシラ
ン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β−
グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、β−グリシ
ドキシブチルトリブトキシシラン、γ−グリシドキシブ
チルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリ
エトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリプロポキ
シシラン、γ−グリシドキシブチルトリブトキシシラ
ン、δ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、δ−
グリシドキシブチルトリエトキシシラン、δ−グリシド
キシブチルトリプロポキシシラン、δ−グリシドキシブ
チルトリブトキシシラン、β−メチルグリシドキシメチ
ルトリメトキシシラン、β−メチルグリシドキシメチル
トリエトキシシラン、β−メチルグリシドキシメチルト
リプロポキシシラン、β−メチルグリシドキシメチルト
リブトキシシラン、β−メチル−α−グリシドキシエチ
ルトリメトキシシラン、β−メチル−α−グリシドキシ
エチルトリエトキシシラン、β−メチル−α−グリシド
キシエチルトリプロポキシシラン、β−メチル−α−グ
リシドキシエチルトリブトキシシラン、β−メチル−β
−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β−メチル
−β−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−メ
チル−β−グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、
β−メチル−β−グリシドキシエチルトリブトキシシラ
ン、β−メチル−α−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、β−メチル−α−グリシドキシプロピルトリ
エトキシシラン、β−メチル−α−グリシドキシプロピ
ルトリプロポキシシラン、β−メチル−α−グリシドキ
シプロピルトリブトキシシラン、β−メチル−β−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、β−メチル−β
−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−メチ
ル−β−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、
β−メチル−β−グリシドキシプロピルトリブトキシシ
ラン、β−メチル−γ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン、β−メチル−γ−グリシドキシプロピルト
リエトキシシラン、β−メチル−γ−グリシドキシプロ
ピルトリプロポキシシラン、β−メチル−γ−グリシド
キシプロピルトリブトキシシラン、β−メチル−α−グ
リシドキシブチルトリメトキシシラン、β−メチル−α
−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β−メチル
−α−グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、β−
メチル−α−グリシドキシブチルトリブトキシシラン、
β−メチル−β−グリシドキシブチルトリメトキシシラ
ン、β−メチル−β−グリシドキシブチルトリエトキシ
シラン、β−メチル−β−グリシドキシブチルトリプロ
ポキシシラン、β−メチル−β−グリシドキシブチルト
リブトキシシラン、β−メチル−γ−グリシドキシブチ
ルトリメトキシシラン、β−メチル−γ−グリシドキシ
ブチルトリエトキシシラン、β−メチル−γ−グリシド
キシブチルトリプロポキシシラン、β−メチル−γ−グ
リシドキシブチルトリブトキシシラン、β−メチル−δ
−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、β−メチル
−δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β−メ
チル−δ−グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、
β−メチル−δ−グリシドキシブチルトリブトキシシラ
ン。
【００５３】上記一般式の具体例としては、下記のも
のを挙げることができ、これらの化合物のなかで、特
に、Ｒ1 の炭素数２〜４のものが望ましい。
のを挙げることができ、これらの化合物のなかで、特
に、Ｒ1 の炭素数２〜４のものが望ましい。
【００５４】（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチ
ルトリメトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）メチルトリエトキシシラン、（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）メチルトリプロポキシシラン、（３，
４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリブトキシシラ
ン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリエトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘ
キシル）エチルトリプロポキシシラン、（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、
（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメト
キシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロ
ピルトリエトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘ
キシル）プロピルトリプロポキシシラン、（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）プロピルトリブトキシシラン、
（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキ
シシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチル
トリエトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）ブチルトリプロポキシシラン、（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）ブチルトリブトキシシラン。
ルトリメトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）メチルトリエトキシシラン、（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）メチルトリプロポキシシラン、（３，
４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリブトキシシラ
ン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリエトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘ
キシル）エチルトリプロポキシシラン、（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、
（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメト
キシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロ
ピルトリエトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘ
キシル）プロピルトリプロポキシシラン、（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）プロピルトリブトキシシラン、
（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキ
シシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチル
トリエトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）ブチルトリプロポキシシラン、（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）ブチルトリブトキシシラン。
【００５５】上記トリアルコキシシランと併用するテト
ラアルコキシシランとしては、 一般式 Ｓｉ（ＯＲ1 ）4 （ただし、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基）で示され
るものの中から１種又は２種以上選択して使用すること
が望ましい。
ラアルコキシシランとしては、 一般式 Ｓｉ（ＯＲ1 ）4 （ただし、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基）で示され
るものの中から１種又は２種以上選択して使用すること
が望ましい。
【００５６】より具体的にはテトラエトキシシラン、テ
トラメトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラ
ブトキシシラン等を挙げることができる。
トラメトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラ
ブトキシシラン等を挙げることができる。
【００５７】上記アルコキシシランの加水分解物は、ア
ルコキシシランをメタノールやエタノール等の低級アル
コールの存在下で０．０１〜０．１Ｎの希酸を滴下し加
水分解を行って調製する。希酸としては具体的には塩
酸、硫酸、リン酸、酢酸、ギ酸、シュウ酸、スルホン酸
等を用いることが可能である。
ルコキシシランをメタノールやエタノール等の低級アル
コールの存在下で０．０１〜０．１Ｎの希酸を滴下し加
水分解を行って調製する。希酸としては具体的には塩
酸、硫酸、リン酸、酢酸、ギ酸、シュウ酸、スルホン酸
等を用いることが可能である。
【００５８】そして上記エポキシ含有トリアルコキシシ
ランに対する上記テトラアルコキシシランの配合割合は
トリアルコキシシラン１００部に対してテトラアルコキ
シシランを５．３〜２５重量部とする。この配合割合を
外れると十分な塗膜硬度と良好な外観を得難い。即ちテ
トラアルコキシシランが過多では有機レンズ塗膜後熱重
合時にクラックによる外観不良が発生し、過少では十分
な塗膜硬度が得難い。
ランに対する上記テトラアルコキシシランの配合割合は
トリアルコキシシラン１００部に対してテトラアルコキ
シシランを５．３〜２５重量部とする。この配合割合を
外れると十分な塗膜硬度と良好な外観を得難い。即ちテ
トラアルコキシシランが過多では有機レンズ塗膜後熱重
合時にクラックによる外観不良が発生し、過少では十分
な塗膜硬度が得難い。
【００５９】(2) 上記有機金属化合物（金属キレート）
としては、エチレンジアミン四酢酸、ヘキサフルオロア
セチルアセトン、トリフルオロアセチルアセトン、アセ
チルアセトン、アセト酢酸メチルから選ばれるキレート
化剤が配位したＣｒ（III ）、Ｃｏ（III ）、Ｆｅ（II
I ）、Ｚｎ（II）、Ｉｎ（III ）、Ｚｒ（IV）、Ｙ（II
I ）、Ａｌ（III ）、Ｓｎ、Ｖ、Ｔｉ（II）のいずれか
から１種または２種以上選択して使用できる。
としては、エチレンジアミン四酢酸、ヘキサフルオロア
セチルアセトン、トリフルオロアセチルアセトン、アセ
チルアセトン、アセト酢酸メチルから選ばれるキレート
化剤が配位したＣｒ（III ）、Ｃｏ（III ）、Ｆｅ（II
I ）、Ｚｎ（II）、Ｉｎ（III ）、Ｚｒ（IV）、Ｙ（II
I ）、Ａｌ（III ）、Ｓｎ、Ｖ、Ｔｉ（II）のいずれか
から１種または２種以上選択して使用できる。
【００６０】これらの内で、アセチルアセトン鉄（III
）、ヘキサフルオロアセチルアセトン鉄（III ）、ア
セチルアセトン錫、アセチルアセトンバナジル、アセチ
ルアセトンインジウム（III ）、アセチルアセトンジル
コニウム（IV）、アセチルアセトン第二コバルト（III
）、アセチルアセトンチタン（II）、アセチルアセト
ンアルミニウム（III ）が望ましい。
）、ヘキサフルオロアセチルアセトン鉄（III ）、ア
セチルアセトン錫、アセチルアセトンバナジル、アセチ
ルアセトンインジウム（III ）、アセチルアセトンジル
コニウム（IV）、アセチルアセトン第二コバルト（III
）、アセチルアセトンチタン（II）、アセチルアセト
ンアルミニウム（III ）が望ましい。
【００６１】この有機金属化合物の添加量はアルコキシ
シラン加水分解物合計量（固形分）１００部に対して
０．１〜１０部（望ましくは０．３〜５部）とする。
シラン加水分解物合計量（固形分）１００部に対して
０．１〜１０部（望ましくは０．３〜５部）とする。
【００６２】なお、アルコキシシラン化合物は、加水分
解物とすると、通常、重量にして２５〜３５％が減少す
る。
解物とすると、通常、重量にして２５〜３５％が減少す
る。
【００６３】さらに本発明のハードコート組成物は塗膜
性及び外観性能を改良するため必要に応じて微量の紫外
線吸収剤、酸化防止剤、分散染料、帯電防止剤、界面活
性剤を添加することは可能である。
性及び外観性能を改良するため必要に応じて微量の紫外
線吸収剤、酸化防止剤、分散染料、帯電防止剤、界面活
性剤を添加することは可能である。
【００６４】具体的には紫外線吸収剤として、ベンゾト
リアゾール系とベンゾフェノン系等を用いることが可能
で、ヒンダードアミン系は酸化防止剤との併用が有効で
ある。分散染料として水分散染料を用いる。
リアゾール系とベンゾフェノン系等を用いることが可能
で、ヒンダードアミン系は酸化防止剤との併用が有効で
ある。分散染料として水分散染料を用いる。
【００６５】界面活性剤としては、疎水基がジメチルシ
リコーンオイル、親水基がポリエーテルから構成される
ノニオン型の界面活性剤は平滑性と帯電防止性を向上さ
せる目的で使用することが望ましい。これらの特性はフ
ッ素系界面活性剤等によっても得られるが、フッ素系界
面活性剤のうち、特に高分子のものでは（Ｃ）成分であ
るＴｉＯ2 ／ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ／Ｋ2 Ｏ酸化金属複合
微粒子と組み合わさって使用した場合、該酸化金属複合
微粒子を凝集させやすくする特性もあるため使用時は注
意が必要である。また界面活性剤の使用量として、ハー
ドコート組成物（マトリックス形成成分と酸化金属複合
微粒子の合計量）１００部に対して０．０１〜０．５部
（望ましくは０．０３〜０．３部）で用いる。０．０１
部未満では十分な平滑性と帯電防止性が得難く、０．５
部を超えるとシリコーン系界面活性剤を用いても成膜時
にクモリが発生し易い。 （Ｄ）本発明の有機ガラス光学部品は、上記構成のハー
ドコート組成物で形成されてなるハードコート層を、屈
折率１．６６以上を示す有機ガラス基材上に備えている
ものである。
リコーンオイル、親水基がポリエーテルから構成される
ノニオン型の界面活性剤は平滑性と帯電防止性を向上さ
せる目的で使用することが望ましい。これらの特性はフ
ッ素系界面活性剤等によっても得られるが、フッ素系界
面活性剤のうち、特に高分子のものでは（Ｃ）成分であ
るＴｉＯ2 ／ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ／Ｋ2 Ｏ酸化金属複合
微粒子と組み合わさって使用した場合、該酸化金属複合
微粒子を凝集させやすくする特性もあるため使用時は注
意が必要である。また界面活性剤の使用量として、ハー
ドコート組成物（マトリックス形成成分と酸化金属複合
微粒子の合計量）１００部に対して０．０１〜０．５部
（望ましくは０．０３〜０．３部）で用いる。０．０１
部未満では十分な平滑性と帯電防止性が得難く、０．５
部を超えるとシリコーン系界面活性剤を用いても成膜時
にクモリが発生し易い。 （Ｄ）本発明の有機ガラス光学部品は、上記構成のハー
ドコート組成物で形成されてなるハードコート層を、屈
折率１．６６以上を示す有機ガラス基材上に備えている
ものである。
【００６６】ここで、有機ガラスとしては、例えば、
ポリオール、ポリチオール及びメルカプト基を有するヒ
ドロキシ化合物からなる活性水素化合物と、ポリイソ
チオシアナート化合物、イソシアナート基を有するイソ
チオシアナート化合物の群から選択される１種又は２種
以上とを重合反応させて得られる有機ガラスを好適に使
用できる（例えば、特開平２−１６７３３０号公報等参
照）。 このイソチオシアナート化合物には、イソチオ
シアナート基の他に１以上の硫黄原子を有したものも用
いられる。
ポリオール、ポリチオール及びメルカプト基を有するヒ
ドロキシ化合物からなる活性水素化合物と、ポリイソ
チオシアナート化合物、イソシアナート基を有するイソ
チオシアナート化合物の群から選択される１種又は２種
以上とを重合反応させて得られる有機ガラスを好適に使
用できる（例えば、特開平２−１６７３３０号公報等参
照）。 このイソチオシアナート化合物には、イソチオ
シアナート基の他に１以上の硫黄原子を有したものも用
いられる。
【００６７】上記ポリイソチオシアナートとは、１分子
中に−ＮＣＳ基を２つ以上含有する化合物を意味し、イ
ソチオシアナート基の他に１個以上の硫黄原子を有した
ものでもよい。
中に−ＮＣＳ基を２つ以上含有する化合物を意味し、イ
ソチオシアナート基の他に１個以上の硫黄原子を有した
ものでもよい。
【００６８】例えば、１，２−ジイソチオシアナートエ
タン、１，３−ジイソチオシアナートプロパン、１，４
−ジイソチオシアナートブタン、１，６−ジイソチオシ
アナートヘキサン、ｐ−フェニレンジイソプロピリデン
ジイソチオシアナート等の脂肪族イソチオシアナート、
シクロヘキサンジイソチオシアナート等の脂環族イソチ
オシアナート、１，２−ジイソチオシアナートベンゼ
ン、１，４−ジイソチオシアナートベンゼン、２，４−
ジイソチオシアナートトルエン、２，５−ジイソチオシ
アナート−ｍ−キシレン、４，４−ジイソチオシアナー
ト−１，１−ビフェニル、１，１−メチレンビス（４−
イソチオシアナートベンゼン）、１，１−メチレンビス
（４−イソチオシアナート−２−メチルベンゼン）、
１，１−メチレンビス（４−イソチオシアナート−３−
メチルベンゼン）等の複素環含有イソチオシアナート更
には、ヘキサンジオイルジイソチオシアナート、ノナン
ジオイルジイソチオシアナート、カルボニックジイソチ
オシアナート等のカルボニルイソチオシアナート等を好
適に使用できる。
タン、１，３−ジイソチオシアナートプロパン、１，４
−ジイソチオシアナートブタン、１，６−ジイソチオシ
アナートヘキサン、ｐ−フェニレンジイソプロピリデン
ジイソチオシアナート等の脂肪族イソチオシアナート、
シクロヘキサンジイソチオシアナート等の脂環族イソチ
オシアナート、１，２−ジイソチオシアナートベンゼ
ン、１，４−ジイソチオシアナートベンゼン、２，４−
ジイソチオシアナートトルエン、２，５−ジイソチオシ
アナート−ｍ−キシレン、４，４−ジイソチオシアナー
ト−１，１−ビフェニル、１，１−メチレンビス（４−
イソチオシアナートベンゼン）、１，１−メチレンビス
（４−イソチオシアナート−２−メチルベンゼン）、
１，１−メチレンビス（４−イソチオシアナート−３−
メチルベンゼン）等の複素環含有イソチオシアナート更
には、ヘキサンジオイルジイソチオシアナート、ノナン
ジオイルジイソチオシアナート、カルボニックジイソチ
オシアナート等のカルボニルイソチオシアナート等を好
適に使用できる。
【００６９】イソチオシアナート基の他に１つ以上の硫
黄原子を含有するポリイソチオシアナートとしては、チ
オビス（３−イソチオシアナートプロパン）、チオビス
（２−イソチオシアナートエタン）、ジチオビス（２−
イソチオシアナートエタン）等の含硫脂肪族イソチオシ
アナート；１−イソチオシアナート−４−（（２−イソ
チオシアナートエチル）スルホニル）ベンゼン、チオビ
ス（４−イソチオシアナートベンゼン）等の含硫芳香族
イソチオシアナート；チオフェン−２，５−ジイソチオ
シアナート、１，４−ジチアン−２，５−ジイソチオシ
アナート等の含硫複素環化合物等を好適に使用できる。
黄原子を含有するポリイソチオシアナートとしては、チ
オビス（３−イソチオシアナートプロパン）、チオビス
（２−イソチオシアナートエタン）、ジチオビス（２−
イソチオシアナートエタン）等の含硫脂肪族イソチオシ
アナート；１−イソチオシアナート−４−（（２−イソ
チオシアナートエチル）スルホニル）ベンゼン、チオビ
ス（４−イソチオシアナートベンゼン）等の含硫芳香族
イソチオシアナート；チオフェン−２，５−ジイソチオ
シアナート、１，４−ジチアン−２，５−ジイソチオシ
アナート等の含硫複素環化合物等を好適に使用できる。
【００７０】前記イソシアナート基を有するイソチオシ
アナート化合物としては、例えば、１−イソシアナート
−３−イソチオシアナートプロパン、１−イソシアナー
ト−５−イソチオシアナートペンタン、１−イソシアナ
ート−６−イソチオシアナートヘキサン、１−イソシア
ナート−４−イソチオシアナートシクロヘキサン等の脂
肪族あるいは脂環式化合物；１−イソシアナート−４−
イソチオシアナートベンゼン等の芳香族化合物等を好適
に使用できる。
アナート化合物としては、例えば、１−イソシアナート
−３−イソチオシアナートプロパン、１−イソシアナー
ト−５−イソチオシアナートペンタン、１−イソシアナ
ート−６−イソチオシアナートヘキサン、１−イソシア
ナート−４−イソチオシアナートシクロヘキサン等の脂
肪族あるいは脂環式化合物；１−イソシアナート−４−
イソチオシアナートベンゼン等の芳香族化合物等を好適
に使用できる。
【００７１】上記活性水素化合物は、ポリオール、ポリ
チオール、メルカプト基を有するヒドロキシ化合物より
１種又は２種以上を選択することができる。
チオール、メルカプト基を有するヒドロキシ化合物より
１種又は２種以上を選択することができる。
【００７２】ポリオールとしては、例えば、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエ
タン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、
１，２−メチルグルコシド、ペンタエリトリトール、ジ
ペンタエリトリトール、トリペンタエリトリトール、ソ
ルビトール、エリトリトール、スレイトール、リビトー
ル、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニ
トール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イ
ノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、
ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジ
オール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオ
ール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタ
ノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、ビシ
クロ（４，３，０）−ノナンジオール、ジシクロヘキサ
ンジオール、トリシクロ（５，３，１，１）ドデカンジ
オール、ビシクロ（４，３，０）ノナンジメタノール、
トリシクロ（５，３，１，１）ドデカンジエタノール、
ヒドロキシプロピルトリシクロ（５，３，１，１）ドデ
カノール、スピロ（３，４）オクタンジオール、ブチル
シクロヘキサンジオール、１，１−ビシクロヘキシリデ
ンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトー
ル、ラクチトール等の脂肪族ポリオール；ジヒドロキシ
ナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロ
キシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリ
オール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒ
ドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェ
ナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キ
シリレングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベ
ンゼン、ビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエ
チルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ−ビス
−（２−ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポリオ
ール；ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化
ポリオール；エポキシ樹脂等の高分子ポリオール；更に
は、シュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロ
ピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−オキソシク
ロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ
フタル酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−
ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロ
メリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸
等の有機酸と、前記ポリオールとエチレンオキサイドや
プロピレンオキサイド等アルキレンオキサイトとの付加
反応生成物；アルキレンポリアミンとエチレンオキサイ
ドやプロピレンオキサイド等、アルキレンオキサイドと
の付加反応生成物；ビス−（４−（２−ヒドロキシエト
キシ）フェニル）スルフィド、ビス−（４−（２−ヒド
ロキシプロポキシ）フェニル）スルフィド及びプロピレ
ンオキシドが付加された化合物、ジ−（２−ヒドロキシ
エチル）スルフィド）、１，２−ビス（２−ヒドロキシ
エチルメルカプト）エタン、１，５−ジヒドロキシ−
１，４−ジチアン等の硫黄原子を含有したポリオール等
を好適に使用できる。
リコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエ
タン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、
１，２−メチルグルコシド、ペンタエリトリトール、ジ
ペンタエリトリトール、トリペンタエリトリトール、ソ
ルビトール、エリトリトール、スレイトール、リビトー
ル、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニ
トール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イ
ノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、
ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジ
オール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオ
ール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタ
ノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、ビシ
クロ（４，３，０）−ノナンジオール、ジシクロヘキサ
ンジオール、トリシクロ（５，３，１，１）ドデカンジ
オール、ビシクロ（４，３，０）ノナンジメタノール、
トリシクロ（５，３，１，１）ドデカンジエタノール、
ヒドロキシプロピルトリシクロ（５，３，１，１）ドデ
カノール、スピロ（３，４）オクタンジオール、ブチル
シクロヘキサンジオール、１，１−ビシクロヘキシリデ
ンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトー
ル、ラクチトール等の脂肪族ポリオール；ジヒドロキシ
ナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロ
キシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリ
オール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒ
ドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェ
ナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キ
シリレングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベ
ンゼン、ビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエ
チルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ−ビス
−（２−ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポリオ
ール；ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化
ポリオール；エポキシ樹脂等の高分子ポリオール；更に
は、シュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロ
ピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−オキソシク
ロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ
フタル酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−
ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロ
メリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸
等の有機酸と、前記ポリオールとエチレンオキサイドや
プロピレンオキサイド等アルキレンオキサイトとの付加
反応生成物；アルキレンポリアミンとエチレンオキサイ
ドやプロピレンオキサイド等、アルキレンオキサイドと
の付加反応生成物；ビス−（４−（２−ヒドロキシエト
キシ）フェニル）スルフィド、ビス−（４−（２−ヒド
ロキシプロポキシ）フェニル）スルフィド及びプロピレ
ンオキシドが付加された化合物、ジ−（２−ヒドロキシ
エチル）スルフィド）、１，２−ビス（２−ヒドロキシ
エチルメルカプト）エタン、１，５−ジヒドロキシ−
１，４−ジチアン等の硫黄原子を含有したポリオール等
を好適に使用できる。
【００７３】またポリチオールとしては、メタンジチオ
ール、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンチ
オール、１，１−シクロヘキサンジチオール、２，２−
シクロヘキサンジチオール、ジエチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビ
ス（２−メルカプトアセテート）等の脂肪族ポリチオー
ル；１，２−ジメルカプトベンゼン、１，２，３−トリ
メルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプト
エチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラメ
ルカプトベンゼン、１，４−ナフタレンジチオール、
２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール等の芳
香族ポリチオール；２，５−ジクロロベンゼン−１，３
−ジチオール、３，４，５−トリブロム−１，２−ジメ
ルカプトベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロ
ゲン置換芳香族ポリチオール；２−メチルアミノ−４，
６−ジチオール−sym-トリアジン、２−シクロヘキシル
アミノ−４，６−ジチオール−sym-トリアジン等の複素
環を含有したポリチオール；１，２−ビス（メルカプト
メチルチオ）ベンゼン等の核アルキル化物等のメルカプ
ト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール；ビ
ス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプト
メチルチオ）メタン、テトラキス（メルカプトメチルチ
オメチル）メタン等、またこれらのチオグリコール酸及
びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、２−
メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテ
ート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２
−メルカプトアセテート）、チオグリコール酸ビス（２
−メルカプトエチルエステル）等のメルカプト基以外に
硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール；３，４−チオ
フェンジチオール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含
有する複素環化合物等を好適に使用できる。
ール、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンチ
オール、１，１−シクロヘキサンジチオール、２，２−
シクロヘキサンジチオール、ジエチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビ
ス（２−メルカプトアセテート）等の脂肪族ポリチオー
ル；１，２−ジメルカプトベンゼン、１，２，３−トリ
メルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプト
エチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラメ
ルカプトベンゼン、１，４−ナフタレンジチオール、
２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール等の芳
香族ポリチオール；２，５−ジクロロベンゼン−１，３
−ジチオール、３，４，５−トリブロム−１，２−ジメ
ルカプトベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロ
ゲン置換芳香族ポリチオール；２−メチルアミノ−４，
６−ジチオール−sym-トリアジン、２−シクロヘキシル
アミノ−４，６−ジチオール−sym-トリアジン等の複素
環を含有したポリチオール；１，２−ビス（メルカプト
メチルチオ）ベンゼン等の核アルキル化物等のメルカプ
ト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール；ビ
ス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプト
メチルチオ）メタン、テトラキス（メルカプトメチルチ
オメチル）メタン等、またこれらのチオグリコール酸及
びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、２−
メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテ
ート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２
−メルカプトアセテート）、チオグリコール酸ビス（２
−メルカプトエチルエステル）等のメルカプト基以外に
硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール；３，４−チオ
フェンジチオール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含
有する複素環化合物等を好適に使用できる。
【００７４】また、メルカプト基（チオール基）を有す
るヒドロキシ化合物としては、２−メルカプトエタノー
ル、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グリ
セリンジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−
４−メルカプトシクロヘキサン、２，４−ジメルカプト
フェノール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メル
カプトフェノール、３，４−ジメルカプト−２−プロパ
ノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、
２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２−ジ
メルカプト−１，３−ブタンジオール、ペンタエリトリ
トールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペン
タエリトリトールモノ（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリトリトールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ペンタエリトリトールトリス（チオグリ
コール）、ペンタエリトリトールペンタキス（３−メル
カプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル−トリス
（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒドロキ
シエチルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン、４
−ヒドロキシ−４−メルカプトジフェニルスルホン、２
−（２−メルカプトエチルチオ）エタノール、ジヒドロ
キシエチルスルフィドモノ（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ジメルカプトエタンモノ（サルチレート）、ヒ
ドロキシエチルチオメチルトリス（メルカプトエチルチ
オ）メタン等が挙げられる。
るヒドロキシ化合物としては、２−メルカプトエタノー
ル、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グリ
セリンジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−
４−メルカプトシクロヘキサン、２，４−ジメルカプト
フェノール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メル
カプトフェノール、３，４−ジメルカプト−２−プロパ
ノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、
２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２−ジ
メルカプト−１，３−ブタンジオール、ペンタエリトリ
トールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペン
タエリトリトールモノ（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリトリトールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ペンタエリトリトールトリス（チオグリ
コール）、ペンタエリトリトールペンタキス（３−メル
カプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル−トリス
（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒドロキ
シエチルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン、４
−ヒドロキシ−４−メルカプトジフェニルスルホン、２
−（２−メルカプトエチルチオ）エタノール、ジヒドロ
キシエチルスルフィドモノ（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ジメルカプトエタンモノ（サルチレート）、ヒ
ドロキシエチルチオメチルトリス（メルカプトエチルチ
オ）メタン等が挙げられる。
【００７５】さらに、これら活性水素化合物の塩素置換
体、臭素置換体のハロゲン置換体も使用は可能である。
これらは単独で用いることも、また２種以上を混合して
用いることも可能である。
体、臭素置換体のハロゲン置換体も使用は可能である。
これらは単独で用いることも、また２種以上を混合して
用いることも可能である。
【００７６】そして、本発明の光学部品に使用する有機
ガラスは、上記イソチオシアナート化合物及び活性水素
化合物とを、（ＮＣＯ＋ＮＣＳ）／（ＯＨ＋ＳＨ）の官
能基モル比が、通常０．５〜３．０、望ましくは０．５
〜１．５、更に望ましくは０．８〜１．２の範囲内とな
るように重合反応させて得る別の高屈折率を示す有機ガ
ラスとしては、下記一般式
ガラスは、上記イソチオシアナート化合物及び活性水素
化合物とを、（ＮＣＯ＋ＮＣＳ）／（ＯＨ＋ＳＨ）の官
能基モル比が、通常０．５〜３．０、望ましくは０．５
〜１．５、更に望ましくは０．８〜１．２の範囲内とな
るように重合反応させて得る別の高屈折率を示す有機ガ
ラスとしては、下記一般式
【００７７】
【化９】
【００７８】（ただし、ＸはＳまたはＯを表し、このＳ
の個数は三員環を構成するＳとＯの合計に対して平均で
５０％以上である。）で表される構造を２個以上有し、
環状骨格を有するエピスルフィド化合物を重合硬化して
得られる有機ガラスを好適に使用できる（例えば、特開
平９−７１５８０号公報参照）。
の個数は三員環を構成するＳとＯの合計に対して平均で
５０％以上である。）で表される構造を２個以上有し、
環状骨格を有するエピスルフィド化合物を重合硬化して
得られる有機ガラスを好適に使用できる（例えば、特開
平９−７１５８０号公報参照）。
【００７９】具体的には一般式
【００８０】
【化１０】
【００８１】で構造で表されるものを好適に使用でき
る。
る。
【００８２】（ただし、
【化１１】
【００８３】ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅ：ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝
４，ａ，ｂ＝０又は１、ｃ，ｄ＝０、１、２、３又は
４、ｅ＝０、１、２又は３を満足する整数）上記被塗布
物（有機ガラス）への塗布方法としては刷毛塗り塗装、
浸漬塗装、ローラ塗装、スプレー塗装、スピン塗装等を
挙げることができる。また乾燥硬化条件の例としては、
６０℃〜１５０℃で、特に好ましくは、８０〜１２０℃
×１〜５時間として挙げられ、硬化後得られる塗膜とし
ては０．５μｍ〜２０μｍである。
４，ａ，ｂ＝０又は１、ｃ，ｄ＝０、１、２、３又は
４、ｅ＝０、１、２又は３を満足する整数）上記被塗布
物（有機ガラス）への塗布方法としては刷毛塗り塗装、
浸漬塗装、ローラ塗装、スプレー塗装、スピン塗装等を
挙げることができる。また乾燥硬化条件の例としては、
６０℃〜１５０℃で、特に好ましくは、８０〜１２０℃
×１〜５時間として挙げられ、硬化後得られる塗膜とし
ては０．５μｍ〜２０μｍである。
【００８４】被塗布物の本発明の組成物を、塗布する前
に、酸アルカリ洗浄溶剤による脱脂洗浄、プラズマ処
理、超音波洗浄等を行うことが望ましい。
に、酸アルカリ洗浄溶剤による脱脂洗浄、プラズマ処
理、超音波洗浄等を行うことが望ましい。
【００８５】（Ｅ）本発明の有機ガラス光学部品は、前
記ハードコート層と前記有機ガラス基材との間に耐衝撃
性、密着性向上を目的とするプライマー層を形成するこ
とが望ましい。
記ハードコート層と前記有機ガラス基材との間に耐衝撃
性、密着性向上を目的とするプライマー層を形成するこ
とが望ましい。
【００８６】具体的なプライマーとして、ウレタン系熱
可塑性エラストマー（ＴＰＵ）にオルガノアルコキシシ
ランの加水分解物で表面処理を施した金属酸化物無機微
粒子を添加したＴＰＵプライマー組成物と、塗膜形成ポ
リマーの全部または主体がエステル系熱可塑性エラスト
マー（ＴＰＥＥ）に上記と同様の金属酸化物無機微粒子
を添加したＴＰＥＥプライマー組成物を用いる。
可塑性エラストマー（ＴＰＵ）にオルガノアルコキシシ
ランの加水分解物で表面処理を施した金属酸化物無機微
粒子を添加したＴＰＵプライマー組成物と、塗膜形成ポ
リマーの全部または主体がエステル系熱可塑性エラスト
マー（ＴＰＥＥ）に上記と同様の金属酸化物無機微粒子
を添加したＴＰＥＥプライマー組成物を用いる。
【００８７】ＴＰＵは、長鎖ポリオールとポリイソシア
ナートからなるソフトセグメントと短鎖ポリオールとポ
リイソシアナートからなるハードセグメントとで構成さ
れるもので、水性エマルションの形態で添加されること
が望ましい。
ナートからなるソフトセグメントと短鎖ポリオールとポ
リイソシアナートからなるハードセグメントとで構成さ
れるもので、水性エマルションの形態で添加されること
が望ましい。
【００８８】オルガノアルコキシシランの加水分解物で
表面処理を施した金属酸化物無機微粒子としては、Ｒ1 a
Ｒ2 bＳｉ（ＯＲ3 ）4(a+b)（但しＲ1 は炭素数１〜６の
アルキル基、ビニル基、エポキシ基、メタクリルオキシ
基、フェニル基であり、Ｒ2は炭素数１〜６のアルキル
基、ハロゲン化アルキル基であり、Ｒ3 は炭素数１〜４
のアルキル基、アルコキシアルキル基であり、ａ及びｂ
は０、１、２であって、ａ＋ｂ＝０、１、２、３のいず
れかである。）式で表されるオルガノアルコキシシラン
の加水分解物を、旧族IVＡ、VIII、IVＢ族に属する金属
元素酸化物の２種以上に表面処理を施して用いる。
表面処理を施した金属酸化物無機微粒子としては、Ｒ1 a
Ｒ2 bＳｉ（ＯＲ3 ）4(a+b)（但しＲ1 は炭素数１〜６の
アルキル基、ビニル基、エポキシ基、メタクリルオキシ
基、フェニル基であり、Ｒ2は炭素数１〜６のアルキル
基、ハロゲン化アルキル基であり、Ｒ3 は炭素数１〜４
のアルキル基、アルコキシアルキル基であり、ａ及びｂ
は０、１、２であって、ａ＋ｂ＝０、１、２、３のいず
れかである。）式で表されるオルガノアルコキシシラン
の加水分解物を、旧族IVＡ、VIII、IVＢ族に属する金属
元素酸化物の２種以上に表面処理を施して用いる。
【００８９】ＴＰＥＥは、ハードセグメントにポリエス
テル、ソフトセグメントにポリエーテル又はポリエステ
ルを使用したマルチブロック共重合体で、このハードセ
グメントとソフトセグメントとの重量比率は、通常、前
者／後者＝３０／７０〜１０／９０とする。
テル、ソフトセグメントにポリエーテル又はポリエステ
ルを使用したマルチブロック共重合体で、このハードセ
グメントとソフトセグメントとの重量比率は、通常、前
者／後者＝３０／７０〜１０／９０とする。
【００９０】また、ウレタン系プライマーと同様のオル
ガノアルコキシシランの加水分解物で表面処理を施した
金属酸化物無機微粒子を屈折率調整用として用いる。
ガノアルコキシシランの加水分解物で表面処理を施した
金属酸化物無機微粒子を屈折率調整用として用いる。
【００９１】（Ｆ）前記ハードコート層の上に、更に、
無機物質からなる反射防止膜を積層することが望まし
い。
無機物質からなる反射防止膜を積層することが望まし
い。
【００９２】硬化塗膜上に形成することが可能な反射防
止膜に関しては金属、金属酸化物、金属フッ化物等の無
機粉体を真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティ
ング等の乾式メッキ法による形成が可能で、酸化物とし
てはＳｉＯ2 、ＴｉＯ2 、Ｔａ2 Ｏ5 、Ｓｂ2 Ｏ3 、Ｚ
ｒＯ2 、酸化アルミニウムがあり、金属フッ化物として
はフッ化マグネシウム等を挙げることができる。
止膜に関しては金属、金属酸化物、金属フッ化物等の無
機粉体を真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティ
ング等の乾式メッキ法による形成が可能で、酸化物とし
てはＳｉＯ2 、ＴｉＯ2 、Ｔａ2 Ｏ5 、Ｓｂ2 Ｏ3 、Ｚ
ｒＯ2 、酸化アルミニウムがあり、金属フッ化物として
はフッ化マグネシウム等を挙げることができる。
【００９３】より具体的な反射防止膜の構成としては、
下記に示す構成等で用いることができる。
下記に示す構成等で用いることができる。
【００９４】（α）ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ：１／４λ、Ｚ
ｒＯ2 ：１／２λ、ＳｉＯ2 ：１／４λ （β）ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ：１／４λ、ＴｉＯ2 ：１／
２λ、ＳｉＯ2 ：１／４λ
ｒＯ2 ：１／２λ、ＳｉＯ2 ：１／４λ （β）ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ：１／４λ、ＴｉＯ2 ：１／
２λ、ＳｉＯ2 ：１／４λ
【００９５】
【実施例】以下、本発明の効果を確認するために行った
実施例・比較例について、説明をする。
実施例・比較例について、説明をする。
【００９６】（Ａ）各実施例・比較例のハードコート組
成物は、それぞれ下記の如く調製した。なお、表１に各
主成分の配合割合を示す（複合微粒子の配合量は固形分
換算である。）とともに、ハードコートの屈折率も示
す。
成物は、それぞれ下記の如く調製した。なお、表１に各
主成分の配合割合を示す（複合微粒子の配合量は固形分
換算である。）とともに、ハードコートの屈折率も示
す。
【００９７】
【表１】
【００９８】ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝0.1986、ＺｒＯ2
／ＴｉＯ2 ＝0.0024 Ｋ2 Ｏ／ＴｉＯ2 ＝0.0024、粒子径：８ｎｍ、 改質剤：テトラエトキシシラン ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝0.2049、ＺｒＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝
0.0198 Ｋ2 Ｏ／ＴｉＯ2 ＝0.0099、粒子径：８ｎｍ、 改質剤：テトラエトキシシラン ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝0.2351、Ｆｅ2 Ｏ3 ／ＴｉＯ2
＝0.0075 粒子径：１１ｎｍ、改質剤：テトラエトキシシラン i)アセチルアセトン鉄（III ） ii) アセチルアセトンアルミニウム（III ） iii)イタコン酸１２部＋ジシアンジアミド５部 iv) イタコン酸６７部＋ジシアンジアミド１７部 ＜実施例１＞γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン１３６部、ケイ酸エチル１０部、メチルアルコール
６０部を加え、攪拌しながら０．０１Ｎ塩酸４７部を滴
下して一昼夜加水分解を行って、オルガノアルコキシシ
ランの加水分解物を調製した。
／ＴｉＯ2 ＝0.0024 Ｋ2 Ｏ／ＴｉＯ2 ＝0.0024、粒子径：８ｎｍ、 改質剤：テトラエトキシシラン ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝0.2049、ＺｒＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝
0.0198 Ｋ2 Ｏ／ＴｉＯ2 ＝0.0099、粒子径：８ｎｍ、 改質剤：テトラエトキシシラン ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝0.2351、Ｆｅ2 Ｏ3 ／ＴｉＯ2
＝0.0075 粒子径：１１ｎｍ、改質剤：テトラエトキシシラン i)アセチルアセトン鉄（III ） ii) アセチルアセトンアルミニウム（III ） iii)イタコン酸１２部＋ジシアンジアミド５部 iv) イタコン酸６７部＋ジシアンジアミド１７部 ＜実施例１＞γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン１３６部、ケイ酸エチル１０部、メチルアルコール
６０部を加え、攪拌しながら０．０１Ｎ塩酸４７部を滴
下して一昼夜加水分解を行って、オルガノアルコキシシ
ランの加水分解物を調製した。
【００９９】該加水分解物に、メタノール分散ＴｉＯ2
／ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ／Ｋ2 Ｏ（「オプトレイク１１３
０Ｚ」触媒化成工業株式会社製、不揮発分２５％、テ
トラエトキシシラン表面処理品）５２５部、２−エトキ
シエタノール６９部、界面活性剤として（商品名「Ｌ−
７００１」日本ユニカー株式会社製）０．３部と、触媒
としてアセチルアセトンアルミニウム（III ）を２．２
部加え、一昼夜攪拌し、濾過してハードコート組成物を
調製した。
／ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ／Ｋ2 Ｏ（「オプトレイク１１３
０Ｚ」触媒化成工業株式会社製、不揮発分２５％、テ
トラエトキシシラン表面処理品）５２５部、２−エトキ
シエタノール６９部、界面活性剤として（商品名「Ｌ−
７００１」日本ユニカー株式会社製）０．３部と、触媒
としてアセチルアセトンアルミニウム（III ）を２．２
部加え、一昼夜攪拌し、濾過してハードコート組成物を
調製した。
【０１００】＜実施例２＞実施例１において、メタノー
ル分散ＴｉＯ2 ／ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ／Ｋ2 Ｏ（「オプ
トレイク１１３０Ｚ」（触媒化成工業株式会社製、不
揮発分３０％、テトラエトキシシラン表面処理品）４３
８部に変更した以外は、同様にしてハードコート組成物
を調製した。
ル分散ＴｉＯ2 ／ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ／Ｋ2 Ｏ（「オプ
トレイク１１３０Ｚ」（触媒化成工業株式会社製、不
揮発分３０％、テトラエトキシシラン表面処理品）４３
８部に変更した以外は、同様にしてハードコート組成物
を調製した。
【０１０１】＜実施例３＞実施例１において、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン１３６部、ケイ酸
エチル１４部、メチルアルコール６０部、メタノール分
散ＴｉＯ2 ／ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ／Ｋ2 Ｏゾル（「オプ
トレイク１１３０Ｚ」触媒化成工業株式会社製、不揮
発分２５％、テトラエトキシシラン表面処理品）４８８
部、触媒としてアセチルアセトン鉄（III ）２部に変更
して調製した。
シドキシプロピルトリメトキシシラン１３６部、ケイ酸
エチル１４部、メチルアルコール６０部、メタノール分
散ＴｉＯ2 ／ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ／Ｋ2 Ｏゾル（「オプ
トレイク１１３０Ｚ」触媒化成工業株式会社製、不揮
発分２５％、テトラエトキシシラン表面処理品）４８８
部、触媒としてアセチルアセトン鉄（III ）２部に変更
して調製した。
【０１０２】＜実施例４＞γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン１７１部、ケイ酸エチル２０部、メチ
ルアルコール１００部を加え、攪拌しながら０．０１Ｎ
塩酸７０部を滴下して一昼夜加水分解を行って加水分解
物を調製した。
リメトキシシラン１７１部、ケイ酸エチル２０部、メチ
ルアルコール１００部を加え、攪拌しながら０．０１Ｎ
塩酸７０部を滴下して一昼夜加水分解を行って加水分解
物を調製した。
【０１０３】上記加水分解物にメタノール分散ＴｉＯ2
／ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ／Ｋ2 Ｏゾル（「オプトレイク１
１３０Ｚ」触媒化成工業株式会社製、不揮発分２５
％、テトラエトキシシラン表面処理品）４５０部、２−
エトキシエタノール７０部、界面活性剤として（商品名
「Ｌ−７００２」日本ユニカー株式会社製）０．３部と
触媒としてアセチルアセトン鉄（III ）を３部加え、一
昼夜攪拌し濾過してハードコート組成物を調製した。
／ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ／Ｋ2 Ｏゾル（「オプトレイク１
１３０Ｚ」触媒化成工業株式会社製、不揮発分２５
％、テトラエトキシシラン表面処理品）４５０部、２−
エトキシエタノール７０部、界面活性剤として（商品名
「Ｌ−７００２」日本ユニカー株式会社製）０．３部と
触媒としてアセチルアセトン鉄（III ）を３部加え、一
昼夜攪拌し濾過してハードコート組成物を調製した。
【０１０４】＜実施例５＞γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン１７１部、ケイ酸エチル２８部、メチ
ルアルコール１００部を加え、攪拌しながら０．０１Ｎ
塩酸７０部を滴下して一昼夜加水分解を行って加水分解
物を調製した。
リメトキシシラン１７１部、ケイ酸エチル２８部、メチ
ルアルコール１００部を加え、攪拌しながら０．０１Ｎ
塩酸７０部を滴下して一昼夜加水分解を行って加水分解
物を調製した。
【０１０５】上記加水分解物にメタノール分散ＴｉＯ2
／ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ／Ｋ2 Ｏゾル（「オプトレイク１
１３０Ｚ」触媒化成工業株式会社製、不揮発分３０
％、テトラエトキシシラン表面処理品）４３０部、２−
エトキシエタノール７０部、界面活性剤として（商品名
「Ｌ−７００２」日本ユニカー株式会社製）０．３部と
触媒としてアセチルアセトンアルミニウム（III ）を３
部加え、一昼夜攪拌し濾過してハードコート組成物を調
製した。
／ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ／Ｋ2 Ｏゾル（「オプトレイク１
１３０Ｚ」触媒化成工業株式会社製、不揮発分３０
％、テトラエトキシシラン表面処理品）４３０部、２−
エトキシエタノール７０部、界面活性剤として（商品名
「Ｌ−７００２」日本ユニカー株式会社製）０．３部と
触媒としてアセチルアセトンアルミニウム（III ）を３
部加え、一昼夜攪拌し濾過してハードコート組成物を調
製した。
【０１０６】＜比較例１＞γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン１２５部、ケイ酸エチル１１０部、メ
チルアルコール９２部、メチルエチルケトン２００部を
加え攪拌しながら０．０１Ｎ塩酸５４部を滴下して一昼
夜加水分解を行って加水分解物を調製した。
リメトキシシラン１２５部、ケイ酸エチル１１０部、メ
チルアルコール９２部、メチルエチルケトン２００部を
加え攪拌しながら０．０１Ｎ塩酸５４部を滴下して一昼
夜加水分解を行って加水分解物を調製した。
【０１０７】上記加水分解物２９０部にメタノール分散
ＴｉＯ2 ／ＳｉＯ2 ／Ｆｅ2 Ｏ3 ゾル（「オプトレイク
１１３０ＦII」触媒化成工業株式会社製、不揮発分３０
％、テトラエトキシシラン表面処理品）９０部、界面活
性剤として（商品名「ＦＣ４３０」住友３Ｍ社製）０．
５部と触媒としてイタコン酸１２部、ジシアンジアミド
５部を加え一昼夜攪拌し濾過してハードコート組成物を
調製した。
ＴｉＯ2 ／ＳｉＯ2 ／Ｆｅ2 Ｏ3 ゾル（「オプトレイク
１１３０ＦII」触媒化成工業株式会社製、不揮発分３０
％、テトラエトキシシラン表面処理品）９０部、界面活
性剤として（商品名「ＦＣ４３０」住友３Ｍ社製）０．
５部と触媒としてイタコン酸１２部、ジシアンジアミド
５部を加え一昼夜攪拌し濾過してハードコート組成物を
調製した。
【０１０８】＜比較例２＞γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン３８２部、ケイ酸エチル５６部、メチ
ルアルコール３５０部を加え攪拌しながら０．０２規定
の塩酸１１１部を滴下して一昼夜加水分解を行って加水
分解物を調製した。該加水分解物に界面活性剤としてフ
ッ素アルキルエステル（商品名「フロラードＦＣ４３
０」住友３Ｍ社製）０．１２部と触媒としてイタコン酸
６７部とジシアンジアミドを１７部加え、一昼夜攪拌し
濾過してハードコート組成物を調製した。
リメトキシシラン３８２部、ケイ酸エチル５６部、メチ
ルアルコール３５０部を加え攪拌しながら０．０２規定
の塩酸１１１部を滴下して一昼夜加水分解を行って加水
分解物を調製した。該加水分解物に界面活性剤としてフ
ッ素アルキルエステル（商品名「フロラードＦＣ４３
０」住友３Ｍ社製）０．１２部と触媒としてイタコン酸
６７部とジシアンジアミドを１７部加え、一昼夜攪拌し
濾過してハードコート組成物を調製した。
【０１０９】（Ｂ）有機ガラスレンズの調製 各実施例・比較例に使用した各有機ガラスレンズは、そ
れぞれ下記の如く調製した又は市販品である。
れぞれ下記の如く調製した又は市販品である。
【０１１０】そして各レンズは、それぞれ４５℃の１０
％ＮａＯＨ水溶液に１０分間浸漬後、洗浄乾燥しプラズ
マ処理を施した。
％ＮａＯＨ水溶液に１０分間浸漬後、洗浄乾燥しプラズ
マ処理を施した。
【０１１１】レンズ（ａ）：屈折率１．７４ ポリイソチオシアナート化合物として、１−イソチオシ
アナート−４−（（２−イソチオシアナートエチル）ス
ルホニル）ベンゼン［
アナート−４−（（２−イソチオシアナートエチル）ス
ルホニル）ベンゼン［
【化１２】 ］１１．４部、活性水素化合物として、１，５−ジヒド
ロキシ−１，４−ジチアン［
ロキシ−１，４−ジチアン［
【化１３】 ］を５．９部、離型剤としてダイキン工業株式会社製
「ユニダインＤＳ−４０３」を５００ｐｐｍ割合で混合
しガラスモールド中に注入し、室温から１２０℃まで４
８時間かけて昇温し、同温度にて４８時間加熱し重合さ
せた。
「ユニダインＤＳ−４０３」を５００ｐｐｍ割合で混合
しガラスモールド中に注入し、室温から１２０℃まで４
８時間かけて昇温し、同温度にて４８時間加熱し重合さ
せた。
【０１１２】レンズ（ｂ）：屈折率１．７４ ポリイソチオシアナート化合物として、ジチオビス（２
−イソチオシアナートエタン）ベンゼン［−（ＳＣＨ2
ＣＨ2 ＮＣＳ）2 ］ １４．２部、活性水素化合物とし
て、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド［
−イソチオシアナートエタン）ベンゼン［−（ＳＣＨ2
ＣＨ2 ＮＣＳ）2 ］ １４．２部、活性水素化合物とし
て、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド［
【化１４】 ］１３．１部、離型剤としてトリエチルオクチルアンモ
ニウムクロライドを５００ｐｐｍ割合で混合しガラスモ
ールド中に注入し、室温から１２０℃まで４８時間かけ
て昇温し、同温度にて４８時間加熱し重合させた。
ニウムクロライドを５００ｐｐｍ割合で混合しガラスモ
ールド中に注入し、室温から１２０℃まで４８時間かけ
て昇温し、同温度にて４８時間加熱し重合させた。
【０１１３】レンズ（ｃ）：屈折率１．６９ ２−（２−β−エピチオプロピルチオエチルチオ）−
１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン［
１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン［
【化１５】 ］２０部をガラスモールド中に注入し、室温から８０℃
まで５時間かけて加熱し重合させた。
まで５時間かけて加熱し重合させた。
【０１１４】レンズ（ｄ）：屈折率１．７０ １，２−ビス［（２−β−エピチオプロピルチオエチ
ル）チオ］−３−（β−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン［
ル）チオ］−３−（β−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン［
【化１６】 ］２０部をガラスモールド中に注入し、室温から８０℃
まで５時間かけて加熱し重合させた。
まで５時間かけて加熱し重合させた。
【０１１５】レンズ（ｅ）：屈折率１．６０ 「ＭＲ−６」 （Ｃ）試験片の調製 試験片は、ハードコート単層被膜品（ＨＤ）、ハードコ
ート層及び反射防止膜との二層被膜品（ＨＤ＋ＡＲ）、
プライマー層、ハードコート層及び反射防止膜の三層被
膜品（ＰＲ＋ＨＤ＋ＡＲ）を、下記各塗膜の形成方法に
したがって調製した。
ート層及び反射防止膜との二層被膜品（ＨＤ＋ＡＲ）、
プライマー層、ハードコート層及び反射防止膜の三層被
膜品（ＰＲ＋ＨＤ＋ＡＲ）を、下記各塗膜の形成方法に
したがって調製した。
【０１１６】(1) 表示の各レンズを、下記組成の各プラ
イマー組成物にプライマー浸漬後１６０mm／min で引き
上げて浸漬塗布後、各レンズは１１０℃で２０分間予備
乾燥してプライマー層を形成した。
イマー組成物にプライマー浸漬後１６０mm／min で引き
上げて浸漬塗布後、各レンズは１１０℃で２０分間予備
乾燥してプライマー層を形成した。
【０１１７】＜ＴＰＵプライマー組成物＞不揮発分３３
％水分散型ポリウレタン（「スーパーフレックス１９
０」第一工業製薬株式会社製）２００部、メチルアルコ
ール６００部を混合後、攪拌しつつＴｉＯ2 系複合微粒
子（「オプトレイク１１３０ＦII」触媒化成工業株式会
社製、不揮発分３０％、Ｆｅ2 Ｏ3 ／ＴｉＯ2 ＝０．０
２、ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝０．１１、分散溶媒：メチル
アルコール、表面処理：γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン）１７０部、及び、レベリング剤として
シリコーン系界面活性剤（商品名「Ｌ７００１」日本ユ
ニカー株式会社製）０．５部を添加し、２時間攪拌後、
濾過してプライマー組成物塗料を調製した。
％水分散型ポリウレタン（「スーパーフレックス１９
０」第一工業製薬株式会社製）２００部、メチルアルコ
ール６００部を混合後、攪拌しつつＴｉＯ2 系複合微粒
子（「オプトレイク１１３０ＦII」触媒化成工業株式会
社製、不揮発分３０％、Ｆｅ2 Ｏ3 ／ＴｉＯ2 ＝０．０
２、ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝０．１１、分散溶媒：メチル
アルコール、表面処理：γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン）１７０部、及び、レベリング剤として
シリコーン系界面活性剤（商品名「Ｌ７００１」日本ユ
ニカー株式会社製）０．５部を添加し、２時間攪拌後、
濾過してプライマー組成物塗料を調製した。
【０１１８】＜ＴＰＥＥプライマー組成物＞市販のＴＰ
ＥＥ（「ベスレジンＡ−１６０Ｐ」高松油脂株式会社製
水分散エマルション、不揮発分２７％）１００部に、メ
タノール分散酸化チタン系複合微粒子ゾル（「オプトレ
イク１１３０Ｚ−」触媒化成工業株式会社製、不揮発
分２０％、ＺｒＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝０．０１９８、ＳｉＯ
2 ／ＴｉＯ2 ＝０．２０４９、Ｋ2 Ｏ／ＴｉＯ2 ＝０．
００９９、粒子径：８ｎｍ、表面処理：γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン）５７部、メチルアルコ
ール６４０部、及び、レベリング剤としてシリコーン系
界面活性剤（「Ｌ−７７」日本ユニカー株式会社製）１
部を添加し、２時間攪拌後、濾過してプライマー組成物
塗料を調製した。
ＥＥ（「ベスレジンＡ−１６０Ｐ」高松油脂株式会社製
水分散エマルション、不揮発分２７％）１００部に、メ
タノール分散酸化チタン系複合微粒子ゾル（「オプトレ
イク１１３０Ｚ−」触媒化成工業株式会社製、不揮発
分２０％、ＺｒＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝０．０１９８、ＳｉＯ
2 ／ＴｉＯ2 ＝０．２０４９、Ｋ2 Ｏ／ＴｉＯ2 ＝０．
００９９、粒子径：８ｎｍ、表面処理：γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン）５７部、メチルアルコ
ール６４０部、及び、レベリング剤としてシリコーン系
界面活性剤（「Ｌ−７７」日本ユニカー株式会社製）１
部を添加し、２時間攪拌後、濾過してプライマー組成物
塗料を調製した。
【０１１９】(2) 上記プライマー層を形成後の又は形成
しない各レンズに上記（Ａ）で調製した表示の各ハード
コート組成物に浸漬後１３０mm／min で引き上げて浸漬
塗布し、更に、各レンズは９５℃で２０分間予備乾燥、
続いて１１０℃で４時間加熱処理してハードコート層を
形成した。
しない各レンズに上記（Ａ）で調製した表示の各ハード
コート組成物に浸漬後１３０mm／min で引き上げて浸漬
塗布し、更に、各レンズは９５℃で２０分間予備乾燥、
続いて１１０℃で４時間加熱処理してハードコート層を
形成した。
【０１２０】(3) 反射防止膜の形成 上記ハードコート層を形成後の各レンズに無機物質を以
下に示す構成にて真空蒸着法により形成させた。
下に示す構成にて真空蒸着法により形成させた。
【０１２１】反射防止膜の下記（α）、（β）のいずれ
かの構成でそれぞれ実施した。
かの構成でそれぞれ実施した。
【０１２２】（α）ＳｉＯ2 ／ＺｒＯ2 ：１／４λ、Ｚ
ｒＯ2 ：１／２λ、ＳｉＯ2 ：１／４λ （β）ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ：１／４λ、ＴｉＯ2 ：１／
２λ、ＳｉＯ2 ：１／４λ （Ｄ）評価試験 このようにして単層膜又は複合膜を形成した各レンズに
ついて、下記に示す評価方法にて判定を行った。
ｒＯ2 ：１／２λ、ＳｉＯ2 ：１／４λ （β）ＳｉＯ2 ／ＴｉＯ2 ：１／４λ、ＴｉＯ2 ：１／
２λ、ＳｉＯ2 ：１／４λ （Ｄ）評価試験 このようにして単層膜又は複合膜を形成した各レンズに
ついて、下記に示す評価方法にて判定を行った。
【０１２３】(1) 密着性 塗膜面に１ｍｍの基材に達するゴバン目を塗膜の上から
鋼ナイフで１００個入れてセロハン粘着テープ（ニチバ
ン製）を強く貼り付け９０度方向に急速にはがし、下記
の基準にて評価を行う。
鋼ナイフで１００個入れてセロハン粘着テープ（ニチバ
ン製）を強く貼り付け９０度方向に急速にはがし、下記
の基準にて評価を行う。
【０１２４】３Ａ：１０回以上剥離無し ２Ａ：５〜９
回の剥離無し Ａ：１〜４回の剥離無し ＡＢ：キザミ線に沿い点状も
しくは線状剥離 Ｂ：キザミ線に沿い面状剥離（２０％以下）但し１升目
の剥離面積１／２以下 Ｃ：キザミ線に沿い面状剥離（２０％以上）但し１升目
の剥離面積１／２以下 Ｄ：キザミ線に沿い面状剥離、但し１升目の剥離面積全
面 二次密着性に関しては、８０℃の温水に１０分間浸漬
後、上記と同様の方法で判定を行う。
回の剥離無し Ａ：１〜４回の剥離無し ＡＢ：キザミ線に沿い点状も
しくは線状剥離 Ｂ：キザミ線に沿い面状剥離（２０％以下）但し１升目
の剥離面積１／２以下 Ｃ：キザミ線に沿い面状剥離（２０％以上）但し１升目
の剥離面積１／２以下 Ｄ：キザミ線に沿い面状剥離、但し１升目の剥離面積全
面 二次密着性に関しては、８０℃の温水に１０分間浸漬
後、上記と同様の方法で判定を行う。
【０１２５】(2) 擦傷性 蒸着膜加工まで行ったものに関しては＃００００のスチ
ールウールを用い、６００ｇ荷重にて硬化塗膜の上を擦
り、その結果を肉眼により判定評価を行う。ハード膜加
工までのものにはＪＩＳ＃５０２の砂消しゴムに２００
ｇ荷重にて判定する。
ールウールを用い、６００ｇ荷重にて硬化塗膜の上を擦
り、その結果を肉眼により判定評価を行う。ハード膜加
工までのものにはＪＩＳ＃５０２の砂消しゴムに２００
ｇ荷重にて判定する。
【０１２６】３Ａ：キズの面積が０％ ２Ａ：キズの面
積が１％を超え２％未満 Ａ：キズの面積が３％を超え１０％未満 ＡＢ：キズの面積が１０％を超え３０％未満 Ｂ：キズの面積が３０％を超え６０％未満 Ｃ：キズの面積が６０％以上 Ｄ：キズの面積が全面 塗膜無しの状態で擦った判定はＣであった。
積が１％を超え２％未満 Ａ：キズの面積が３％を超え１０％未満 ＡＢ：キズの面積が１０％を超え３０％未満 Ｂ：キズの面積が３０％を超え６０％未満 Ｃ：キズの面積が６０％以上 Ｄ：キズの面積が全面 塗膜無しの状態で擦った判定はＣであった。
【０１２７】(3) 耐候性試験 促進耐候性試験（スガ試験機株式会社製「サンシャイン
スーパーロングライフウェザーメーター」）で２００時
間暴露して、での一次密着性試験と同様の方法にて剥
離状況を判定する。
スーパーロングライフウェザーメーター」）で２００時
間暴露して、での一次密着性試験と同様の方法にて剥
離状況を判定する。
【０１２８】また暴露後の透明度、着色、表面状態を調
査する。
査する。
【０１２９】(4) 外観 肉眼観察により透明度、着色、表面状態を調査する。
【０１３０】(5) 耐衝撃性 １６．２ｇの鋼球を１．２７ｍの高さより試験サンプル
の中心部に落下させ、貫通するか否か判定を行う。
の中心部に落下させ、貫通するか否か判定を行う。
【０１３１】○：貫通なし、Χ：貫通 試験レンズサンプルとして中心厚：２mm、コバ厚：８mm
の球面のものを用い、室温２５℃、湿度４５％の条件下
で試験を実施した。
の球面のものを用い、室温２５℃、湿度４５％の条件下
で試験を実施した。
【０１３２】プラスチックレンズに得られたシリコーン
硬化塗料に浸漬後１０５mm／min で引き上げコーティン
グを施す。塗布したプラスチックレンズは１１０℃で２
０分間予備乾燥後、１００℃で４時間加熱処理してハー
ドコート組成物を硬化させた。
硬化塗料に浸漬後１０５mm／min で引き上げコーティン
グを施す。塗布したプラスチックレンズは１１０℃で２
０分間予備乾燥後、１００℃で４時間加熱処理してハー
ドコート組成物を硬化させた。
【０１３３】（Ｅ）試験結果及び評価 上記試験結果を表２〜７に示すが、各実施例はいずれも
塗膜物性が優れているとともに、比較例におけるよう
な、光干渉に起因する干渉縞やクモリの発生がなく（特
に反射防止膜を形成した場合）、更には、紫外線に起因
する黒化・黄変現象も発生しないことがわかる。
塗膜物性が優れているとともに、比較例におけるよう
な、光干渉に起因する干渉縞やクモリの発生がなく（特
に反射防止膜を形成した場合）、更には、紫外線に起因
する黒化・黄変現象も発生しないことがわかる。
【０１３４】
【表２】
【０１３５】
【表３】
【０１３６】
【表４】
【０１３７】
【表５】
【０１３８】
【表６】
【０１３９】
【表７】
Claims (9)
- 【請求項１】 モノエポキシ有機基含有トリアルコキシ
シランを主体とするアルコキシシランの加水分解物をマ
トリックス形成成分として、チタニア系酸化金属複合微
粒子を光学的干渉抑制剤とする光学部品用ハードコート
組成物において、 前記チタニア系酸化金属複合微粒子が、ＴｉＯ2 を主体
としＳｉＯ2 を主副成分とし、更に、ＺｒＯ2 及びＫ2
Ｏを微量副成分とするものあることを特徴とする光学部
品用ハードコート組成物。 - 【請求項２】 前記チタニア系酸化金属複合微粒子が、
平均粒径を１〜５０ｎｍとし、組成をＳｉＯ2 ／ＴｉＯ
2 ＝0.1900〜0.2100、ＺｒＯ2 ／ＴｉＯ2 ＝0.0015〜0.
023 、Ｋ2 Ｏ／ＴｉＯ2 ＝0.0012〜0.012 の各重量比率
を満足するものとし、含量を全アルコキシシラン１００
重量部に対して４０〜１００重量部であることを特徴と
する請求項１記載の光学部品用ハードコート組成物。 - 【請求項３】 前記モノエポキシ基含有トリアルコキシ
シランが、一般式 【化１】 （ただし、Ｒ1 はＨまたはＣＨ3 、Ｒ2 は炭素数１〜４
のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜４のアルキル基）で
表される、又は、一般式 【化２】 （ただし Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキレン基、Ｒ2 は
炭素数１〜４のアルキル基）で示される群から選択され
る１種又は２種以上からなることを特徴とする請求項１
又は２記載の光学部品用ハードコート組成物。 - 【請求項４】 前記エポキシ含有トリアルコキシシラン
以外のアルコキシシランが、 一般式 Ｓｉ（ＯＲ1 ）4 （ただし、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基）で示され
るテトラアルコキシシランであり、該テトラアルコキシ
シランの含有量が前記アルコキシシラン全量中２０wt％
以下であることを特徴とする請求項３記載の光学部品用
ハードコート組成物。 - 【請求項５】 マトリックス形成成分の硬化剤として有
機金属化合物を含有し、該有機金属化合物が、エチレン
ジアミン四酢酸、ヘキサフルオロアセチルアセトン、ト
リフルオロアセチルアセトン、アセチルアセトン、アセ
ト酢酸メチルから選ばれるキレート化剤が配位したＣｒ
（III ）、Ｃｏ（III ）、Ｆｅ（III）、Ｚｎ（II）、
Ｉｎ（III ）、Ｚｒ（IV）、Ｙ（III ）、Ｓｎ、Ｖ、Ａ
ｌ（III ）、Ｔｉ（II）のキレート化合物の群から選択
される１種又は２種以上からなることを特徴とする請求
項４記載の光学部品用ハードコート組成物。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載のハード
コート組成物で形成されてなるハードコート層を、屈折
率１．６６以上を示す有機ガラス基材上に備えているこ
とを特徴とする有機ガラス光学部品。 - 【請求項７】 前記有機ガラスが、ポリオール、ポリ
チオール、及び、メルカプト基を有するヒドロキシ化合
物の群から選択される１種又は２種以上の活性水素化合
物と、ポリイソチオシアネート化合物又はイソシアネ
ート基を有するイソチオシアネート化合物の群から選択
される１種又は２種以上とを重合反応させて得られるも
の、又は、一般式 【化３】 （ただし、ＸはＳまたはＯを表し、このＳの個数は三員
環を構成するＳとＯの合計に対して平均で５０％以上で
ある。）で示される構造を２個以上有し環状骨格を有す
るエピスルフィド化合物を重合反応させて得られるもの
であることを特徴とする請求項６記載の有機ガラス光学
部品。 - 【請求項８】 前記ハードコート層と前記有機ガラス基
材との間に耐衝撃性、密着性向上を目的とするプライマ
ー層を備えていることを特徴とする請求項６又は７記載
の有機ガラス光学部品。 - 【請求項９】 前記ハードコート層の上に、更に、無機
物質系の反射防止膜層が積層されていることを特徴とす
る請求項８記載の有機ガラス光学部品。
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