JP2000156290A - 有機ｅｌ素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 駆動電圧が低く、高効率で、信頼性の高い有
機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 本発明の有機ＥＬ素子は、この陽極上に
直接設けられた発光帯と、陰極とを有し、上記発光層
が、テトラアリールフェニレンジアミン誘導体と、蛍光
性物質とを含有する。または、本発明の有機ＥＬ素子
は、陽極と、この陽極上に直接設けられた発光帯と、陰
極とを有し、上記発光層が、ポリチオフェンまたはチオ
フェン誘導体と、蛍光性物質とを含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機ＥＬ（電界発
光）素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含
む薄膜を陰極と陽極とで挟んだ構成を有し、薄膜に電子
および正孔を注入して再結合させることにより、励起子
（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する
際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して発光する素子で
ある。

【０００３】有機ＥＬ素子は、１０Ｖ以下の低電圧で１
００〜１００，０００cd/m² 程度の高輝度の面発光が可
能である。また、蛍光物質の種類を選択することによ
り、青色から赤色までの発光が可能である。

【０００４】一方、有機ＥＬ素子の問題点は、発光寿命
が短く、保存耐久性、信頼性が低いことであり、この原
因としては、

【０００５】（１）有機化合物の物理的変化 （結晶ドメインの成長などにより界面の不均一化が生
じ、素子の電荷注入能の劣化・短絡・絶縁破壊の原因と
なる。特に分子量５００以下の低分子化合物を用いると
結晶粒の出現・成長が起こり、膜性が著しく低下する。
また、陽極に用いられるＩＴＯ等の界面が荒れていて
も、顕著な結晶粒の出現・成長が起こり、発光効率の低
下や、電流のリークを起こし、発光しなくなる。また、
部分的非発光部であるダークスポットの原因にもな
る。）

【０００６】（２）陰極の酸化・剥離 （電子の注入を容易にするために、陰極には仕事関数の
小さな金属としてＮａ・Ｋ・Ｌｉ・Ｍｇ・Ｃａ・Ａｌ等
が用いられてきたが、これらの金属は大気中の水分や酸
素と反応したり、有機層と陰極との剥離が起こり、電荷
注入ができなくなる。特に、高分子化合物などを用い、
スピンコートなどで成膜した場合、成膜時の残留溶媒・
水分や分解物が電極の酸化反応を促進し、電極の剥離が
起こり、部分的な非発光部を生じさせる。）

【０００７】（３）発光効率が低く、発熱量が多いこと （有機化合物中に電流を流すので、高い電界強度下に有
機化合物を置かねばならず、発熱からは逃れられない。
その熱のため、有機化合物の溶融・結晶化・熱分解など
により、素子の劣化・破壊が起こる。）

【０００８】（４）有機化合物層の光化学的変化・電気
化学的変化 （有機物に電流を流すことで有機物が劣化し、電流トラ
ップ・励起子トラップ等の欠陥を生じ、駆動電圧の上
昇、輝度の低下等の素子劣化が起こる。）などが挙げら
れる。

【０００９】また、実用の発光デバイスでは色々な環境
下で用いられるが、特に高温の環境下では、有機化合物
の物理的変化である結晶化・有機物の移動・拡散等の有
機分子の再配列を起こし、表示品位の低下や、素子の破
壊を引き起こす。

【００１０】また、有機材料と無機材料の界面である陽
極や陰極界面、特に陽極界面は成膜時の有機物層の膜性
に大きな影響を及ぼし、状態によっては陽極上に有機物
層が不均一に成膜されたり、良好な界面が形成できない
等の不具合を生じる。

【００１１】このため、有機ＥＬ発光素子の陽極界面
に、フタロシアニン、ポリフェニレンビニレン、アミン
多量体等の材料を用いることが報告されている。しかし
ながら、フタロシアニン（米国特許第４７２０４３２号
明細書あるいは特開昭６３-２９５６９５号公報）を用
いると、フタロシアニン自身が微結晶性で上に載せる材
料の結晶化を促進するため、初期状態では良好でも長期
的にはダークスポットや発光ムラ等の原因となり、好ま
しくない。

【００１２】また、ポリフェニレンビニレンはスピンコ
ート等のウエットプロセスを用いるため、水分等空気中
の不純物を巻き込んだり、前駆体から変換する際の脱離
基等のイオン性不純物が混入したりするため、電極の酸
化が速く、著しい輝度劣化や駆動電圧の上昇の原因とな
る。

【００１３】また、アミン系多量体としては、デンドリ
マー材料（特開平４-３０８６８８号公報）やテトラア
ミン材料（米国特許第４３９６２７号明細書）やトリア
ミン材料（特開平８-１９３１９１号公報）等が報告さ
れているが、十分な耐熱性、特に高温保存状態において
陽極上での膜の均一性・安定性は得られていない。

【００１４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、駆動
電圧が低く、高効率で、信頼性の高い有機ＥＬ素子を提
供することである。

【００１５】

【課題を解決するための手段】このような目的は、下記
の本発明により達成される。 （１） 陽極と、この陽極上に直接設けられた発光帯
と、陰極とを有し、上記発光帯が、下記式（Ｉ）で表さ
れる骨格を有する化合物と、蛍光性物質とを含有する有
機ＥＬ素子。

【００１６】

【化７】

【００１７】〔式（Ｉ）において、φはフェニレン基を
表し、Ｒ₀₁、Ｒ₀₂、Ｒ₀₃およびＲ₀₄は、それぞれジアリ
ールアミノフェニレン基、

【００１８】

【化８】

【００１９】のいずれかを表し、ｒ₀₁、ｒ₀₂、ｒ₀₃およ
びｒ₀₄は、それぞれ０〜５の整数であり、ｒ₀₁＋ｒ₀₂＋
ｒ₀₃＋ｒ₀₄は１以上である。Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、
Ｒ₁₅、Ｒ₁₆およびＲ₁₇は、それぞれ、置換または非置換
のアリール基を表す。〕 （２） 陽極と、この陽極上に直接設けられた発光帯
と、陰極とを有し、上記発光帯が、下記式（１）で示さ
れる構造を有する化合物、下記式（１）で示される構造
と下記式（２）で示される構造とを有する化合物および
下記式（２）で示される構造を有する化合物のうちの少
なくとも１種以上と、蛍光性物質とを含有する有機ＥＬ
素子。

【００２０】

【化９】

【００２１】

【化１０】

【００２２】〔式（１）において、Ｒ₁ およびＲ₂ は、
それぞれ水素原子、芳香族炭化水素基または脂肪族炭化
水素基を表し、ｍは１〜１００である。式（２）におい
て、Ｒ₃ およびＲ₄ は、それぞれ水素原子、芳香族炭化
水素基または脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ₃ とＲ₄ とは
互いに結合して環を形成してもよく、ｎは１〜１００で
ある。ただし、いずれの化合物においても、ｍ＋ｎは２
以上であり、末端基は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アリール基、アリーロキシ基また
はアミノ基である。〕 （３） 上記発光帯と上記陰極との間に、電子注入輸送
帯を有する上記（１）または（２）の有機ＥＬ素子。 （４） 上記発光帯が上記蛍光性物質を２種類以上含有
する上記（１）〜（３）のいずれかの有機ＥＬ素子。 （５） 上記発光帯が、発光波長の異なる２層以上から
構成されるか、発光波長の異なる領域を有する上記
（１）〜（４）のいずれかの有機ＥＬ素子。 （６） 上記発光帯が、上記陽極側に上記式（Ｉ）で表
される骨格を有する化合物を含有し、上記陰極側に下記
式（３）で表されるテトラアリールベンジジン誘導体を
含有する上記（１）、（３）、（４）または（５）のい
ずれかの有機ＥＬ素子。

【００２３】

【化１１】

【００２４】［式（３）において、Ｒ₁₀₁ 、Ｒ₁₀₂ 、Ｒ
₁₀₃ およびＲ₁₀₄ は、それぞれアリール基、アルキル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはハロゲン原
子を表し、Ｒ₁₀₁ 、Ｒ₁₀₂ 、Ｒ₁₀₃ およびＲ₁₀₄ のうち
の少なくとも１個はアリール基であり、ｒ₁₀₁、ｒ₁₀₂、
ｒ₁₀₃およびｒ₁₀₄は、それぞれ０または１〜５の整数で
あり、ｒ₁₀₁、ｒ₁₀₂、ｒ₁₀₃およびｒ₁₀₄の和は１以上の
整数であり、少なくとも１個のアリール基がＲ₁₀₁ 〜Ｒ
₁₀₄ として存在し、Ｒ₁₀₅ およびＲ₁₀₆ は、それぞれア
ルキル基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子
を表し、ｒ₁₀₅およびｒ₁₀₆は、それぞれ０または１〜４
の整数である。］ （７） 上記発光帯が、上記陽極側に上記式（Ｉ）で表
される骨格を有し、Ｒ₀₁、Ｒ₀₂、Ｒ₀₃およびＲ₀₄はそれ
ぞれ

【００２５】

【化１２】

【００２６】である化合物を含有し、上記陰極側に上記
式（Ｉ）で表される骨格を有し、Ｒ₀₁、Ｒ₀₂、Ｒ₀₃およ
びＲ₀₄はそれぞれジアリールアミノフェニレン基である
化合物を含有する上記（１）、（３）、（４）または
（５）のいずれかの有機ＥＬ素子。〔化６において、Ｒ
₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆およびＲ₁₇は、それ
ぞれ、置換または非置換のアリール基を表す。〕

【００２７】

【作用】本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と、この陽極上
に直接設けられた発光帯と、陰極とを有し、発光帯が、
上記式（Ｉ）で表される骨格を有する化合物（テトラア
リールフェニレンジアミン誘導体）と、蛍光性物質とを
含有する。または、陽極と、この陽極上に直接設けられ
た発光帯と、陰極とを有し、発光帯が、上記式（１）で
示される構造を有する化合物、上記式（１）で示される
構造と上記式（２）で示される構造とを有する化合物お
よび上記式（２）で示される構造を有する化合物（ポリ
チオフェン、チオフェン誘導体）のうちの少なくとも１
種以上と、蛍光性物質とを含有する。発光帯と陰極との
間には、電子注入輸送帯を有していてもよい。

【００２８】ここで、発光帯とは、正孔と電子の再結合
により励起子を生成させ、この励起子が失活する際の光
の放出によって発光する層、つまり、発光層のことをい
う。ただし、この発光帯は、他の機能を有していてもよ
く、例えば、正孔注入輸送性化合物を含有し、正孔注入
輸送機能を有する発光層や、電子注入輸送性化合物を含
有し、電子注入輸送機能を有する発光層等も含む。発光
帯は２層以上の発光層が積層されていてもよく、例え
ば、正孔注入性発光層、正孔輸送性発光層、電子注入輸
送性発光層が積層されている構成としてもよい。

【００２９】電子注入輸送帯とは、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、電子を輸送する機能および正孔を
妨げる機能を有する層、つまり、電子注入輸送層のこと
をいう。ただし、この電子注入輸送帯は、他の機能を有
していてもよい。

【００３０】このような素子構成とすることにより、１
０mA／cm²の定電流駆動で駆動電圧が２〜６Ｖと低くす
ることができる。また、輝度も３００〜１０００cd／m²
で、従来のものと同等である。

【００３１】さらには、信頼性も高く、例えば、大気
中、１０mA／cm²の定電流で５００〜５０００時間連続
駆動しても駆動電圧の大きな上昇は見られない。また、
ダークスポットやリーク電流の発生も少ない。

【００３２】しかも、発光面の均一性が高く、高品位な
表示が可能となる。

【００３３】

【発明の実施の形態】＜テトラアリールフェニレンジア
ミン誘導体＞本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と、この陽
極上に直接設けられた発光層と、陰極とを有し、発光層
が、下記式（Ｉ）で表される骨格を有する化合物（テト
ラアリールフェニレンジアミン誘導体）と、蛍光性物質
とを含有する。必要に応じて、発光層と陰極との間に電
子注入輸送層を設けてもよい。

【００３４】

【化１３】

【００３５】上記式（Ｉ）について説明すると、式
（Ｉ）において、２つのΦはフェニレン基を表す。Φ−
Φのビフェニレン基としては、４，４’−ビフェニレン
基、３，３’−ビフェニレン基、３，４’−ビフェニレ
ン基のいずれであってもよいが、特に４，４’−ビフェ
ニレン基が好ましい。

【００３６】また、Ｒ₀₁，Ｒ₀₂，Ｒ₀₃およびＲ₀₄は、そ
れぞれ、ジアリールアミノフェニレン基、

【００３７】

【化１４】

【００３８】のいずれかを表し、これらは同一でも異な
るものであってもよい。化１４において、Ｒ₁₁，Ｒ₁₂，
Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅，Ｒ₁₆およびＲ₁₇は、それぞれ、無置
換または置換基を有するアリール基を表す。

【００３９】Ｒ₁₁，Ｒ₁₂，Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅，Ｒ₁₆およ
びＲ₁₇で表されるアリール基としては、単環または多環
のものであってよく、総炭素数６〜２０のものが好まし
く、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル
基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基およ
びｏ−，ｍ−またはｐ−ビフェニル基等が挙げられる。
これらアリール基はさらに置換されていてもよく、この
ような置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、無
置換または置換基を有するアリール基またはアルコキシ
基、アリーロキシ基および

【００４０】

【化１５】

【００４１】基等が挙げられる。ここで、Ｒ₂₁およびＲ
₂₂は、それぞれ、無置換または置換基を有するアリール
基を表す。

【００４２】Ｒ₂₁およびＲ₂₂で表されるアリール基とし
ては、単環または多環のものであってよく、総炭素数６
〜２０のものが好ましく、具体的には、フェニル基、ナ
フチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル
基、ペリレニル基およびｏ−，ｍ−またはｐ−ビフェニ
ル基等が挙げられ、特に好ましくはフェニル基が挙げら
れる。これらアリール基はさらに置換されていてもよ
く、このような置換基としては、炭素数１〜６のアルキ
ル基、無置換または置換基を有するアリール基等が挙げ
られる。前記アルキル基としては好ましくはメチル基が
挙げられ、前記アリール基としては好ましくはフェニル
基が挙げられる。

【００４３】また、Ｒ₀₁，Ｒ₀₂，Ｒ₀₃およびＲ₀₄で表さ
れるジアリールアミノフェニレン基は、ジアリールアミ
ノ基が式（Ｉ）で表される骨格に対してメタ位（３位）
またはパラ位（４位）に結合しているものが好ましい。

【００４４】フェニレン基は、さらに置換基を有してい
てもよいが、ジアリールアミノ基のみを有することが好
ましい。

【００４５】アリール基としては、単環または多環のも
のであってよく、総炭素数６〜２０のものが好ましく、
具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、
フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基およびｏ
−，ｍ−またはｐ−ビフェニル基等が挙げられ、特に好
ましくはフェニル基が挙げられる。これらアリール基は
さらに置換されていてもよく、このような置換基として
は、炭素数１〜６のアルキル基、無置換または置換基を
有するアリール基等が挙げられる。前記アルキル基とし
ては好ましくはメチル基が挙げられ、前記アリール基と
しては好ましくはフェニル基が挙げられる。また、アリ
ール基の置換基としては、

【００４６】

【化１６】

【００４７】も好ましい。

【００４８】化１６のＲ₁₁，Ｒ₁₂，Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅，
Ｒ₁₆およびＲ₁₇は、化１４のＲ₁₁，Ｒ₁₂，Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，
Ｒ₁₅，Ｒ₁₆およびＲ₁₇と同義である。

【００４９】置換基を２以上有する場合、それらは同一
でも異なっていてもよい。また、置換基は、Ｎの結合位
置に対してメタ位あるいはパラ位に結合していることが
好ましい。

【００５０】また、式（Ｉ）において、ｒ₀₁，ｒ₀₂，ｒ
₀₃およびｒ₀₄は、それぞれ、０〜５、好ましくは０〜２
の整数を表すが、特に０または１であることが好まし
い。そして、ｒ₀₁＋ｒ₀₂＋ｒ₀₃＋ｒ₀₄は、１以上、特に
１〜４、さらには２〜４が好ましい。前記Ｒ₀₁，Ｒ₀₂，
Ｒ₀₃およびＲ₀₄は、Ｎの結合位置に対してメタ位あるい
はパラ位に結合し、Ｒ₀₁，Ｒ₀₂，Ｒ₀₃およびＲ₀₄の全て
がメタ位、Ｒ₀₁，Ｒ₀₂，Ｒ₀₃およびＲ₀₄の全てがパラ
位、あるいは、Ｒ₀₁，Ｒ₀₂，Ｒ₀₃およびＲ₀₄がメタ位あ
るいはパラ位に結合していても、これらが混在していて
もよい。ｒ₀₁，ｒ₀₂，ｒ₀₃またはｒ₀₄が２以上である場
合、Ｒ₀₁同士，Ｒ₀₂同士，Ｒ₀₃同士またはＲ₀₄同士は同
一でも異なっていてもよい。

【００５１】このような化合物の好ましい具体例を下記
の式（II）〜（IV）に示す。

【００５２】

【化１７】

【００５３】また、前記Ｒ₀₁，Ｒ₀₂，Ｒ₀₃およびＲ₀₄の
好ましい具体例を以下の表１〜表４３に示す。なお、上
記式（II）〜（IV）を一般式として表す。

【００５４】

【表１】

【００５５】

【表２】

【００５６】

【表３】

【００５７】

【表４】

【００５８】

【表５】

【００５９】

【表６】

【００６０】

【表７】

【００６１】

【表８】

【００６２】

【表９】

【００６３】

【表１０】

【００６４】

【表１１】

【００６５】

【表１２】

【００６６】

【表１３】

【００６７】

【表１４】

【００６８】

【表１５】

【００６９】

【表１６】

【００７０】

【表１７】

【００７１】

【表１８】

【００７２】

【表１９】

【００７３】

【表２０】

【００７４】

【表２１】

【００７５】

【表２２】

【００７６】

【表２３】

【００７７】

【表２４】

【００７８】

【表２５】

【００７９】

【表２６】

【００８０】

【表２７】

【００８１】

【表２８】

【００８２】

【表２９】

【００８３】

【表３０】

【００８４】

【表３１】

【００８５】

【表３２】

【００８６】

【表３３】

【００８７】

【表３４】

【００８８】

【表３５】

【００８９】

【表３６】

【００９０】

【表３７】

【００９１】

【表３８】

【００９２】

【表３９】

【００９３】

【表４０】

【００９４】

【表４１】

【００９５】

【表４２】

【００９６】

【表４３】

【００９７】テトラアリールフェニレンジアミン誘導体
の化合物は１種のみを用いても２種以上を併用してもよ
い。

【００９８】また、上記のようなテトラアリールフェニ
レンジアミン誘導体と蛍光物質とを含有する発光層を２
層以上積層することも好ましい。この場合、陰極側にＲ
₀₁，Ｒ₀₂，Ｒ₀₃またはＲ₀₄がジアリールアミノフェニレ
ン基であるテトラアリールフェニレンジアミン誘導体を
含有する層を、陽極上にそれ以外のテトラアリールフェ
ニレンジアミン誘導体を含有する層を設けることが好ま
しい。特に、陰極側にＲ₀₁、Ｒ₀₂、Ｒ₀₃およびＲ₀₄はそ
れぞれジアリールアミノフェニレン基である式（Ｉ）で
表されるテトラアリールフェニレンジアミン誘導体を含
有する層を、陽極上にＲ₀₁、Ｒ₀₂、Ｒ₀₃およびＲ₀₄はそ
れぞれ

【００９９】

【化１８】

【０１００】である式（Ｉ）で表されるテトラアリール
フェニレンジアミン誘導体を含有する層を設けることが
好ましい。ここで、化１８のＲ₁₁，Ｒ₁₂，Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，
Ｒ₁₅，Ｒ₁₆およびＲ₁₇は、化１４のＲ₁₁，Ｒ₁₂，Ｒ₁₃，
Ｒ₁₄，Ｒ₁₅，Ｒ₁₆およびＲ₁₇と同義である。このような
積層順とすることによって、駆動電圧が低下し、電流リ
ークの発生やダークスポットの発生・成長を防ぐことが
できる。また、この場合、各層の間に、各層を形成する
各々の成分で濃度勾配を設けた傾斜構造層を形成するこ
とも好ましい。

【０１０１】テトラアリールフェニレンジアミン誘導体
は、特願平８−３５８４１６号公報等に従って合成すれ
ばよく、１級または２級の芳香族アミンと、芳香族ヨウ
化物とを銅などの触媒を用いて縮合するウルマン反応で
合成することができる。または、パナジウムのトリアル
キルホスヒィン錯体等を用いて縮合してもよい。また、
Ｒ₀₁，Ｒ₀₂とＲ₀₃，Ｒ₀₄とが非対称（ビフェニルの両側
が非対称）の場合には、Ｒ₀₁，Ｒ₀₂とＲ₀₃，Ｒ₀₄とが、
それぞれ対応するアミンを合成し、ビフェニル部を最後
にカップリングしてもよい（グリニャールカップリン
グ、Ｎｉ（ｄｐｐｐ）Ｃｌ₂ 等）。

【０１０２】以下の（Ａ）〜（Ｃ）に具体的な合成例を
挙げる。（Ａ）では、4,4'- ジヨードビフェニルと式
（VII)で表される化合物とを用い、（Ｂ）では、式（VI
II）で表される化合物と式（IX）で表される化合物とを
用い、銅を触媒としてカップリングして、それぞれ式
（Ｘ)で表される非対称化合物を得ている。（Ｃ）で
は、式（XI）で表される化合物と式（XII)で表される化
合物とをＮｉ（ｄｐｐｐ）Ｃｌ₂ を用いてカップリング
し、式（XIII)で表される非対称化合物を得ている。こ
こで、下記（VII)〜（XIII)におけるＲ₃₀，Ｒ₄₁および
Ｒ₄₅は、それぞれ式（Ｉ）におけるＲ₀₁，Ｒ₀₂，Ｒ₀₃お
よびＲ₀₄と同義であり、Ｒ₃₂，Ｒ₃₃，Ｒ₄₂，Ｒ₄₃，Ｒ₄₆
およびＲ₄₇は、それぞれ式（Ｉ）におけるＲ₁₁，Ｒ₁₂，
Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅，Ｒ₁₆およびＲ₁₇と同義である。

【０１０３】

【化１９】

【０１０４】

【化２０】

【０１０５】テトラアリールフェニレンジアミン誘導体
は、質量分析、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、 ¹Ｈ，¹³
Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）等によって同定する
ことができる。

【０１０６】これらの化合物は、５００〜２０００程度
の分子量をもち、１９０〜３００℃の高融点、８０〜２
００℃の高ガラス転移温度を示し、通常の真空蒸着等に
よって透明で室温以上でも安定なアモルファス状態を形
成し、平滑で良好な膜が得られ、しかもそれが長期間に
渡って維持される。なお、これらの化合物の中には融点
を示さず、高温においてもアモルファス状態を呈するも
の、例えば、下記のＨＩＭ３４、ＨＩＭ３８、ＨＩＭ３
５、ＨＩＭ７３、ＨＩＭ７４、ＨＩＭ７８等もある。従
って、バインダー樹脂を用いることなく、それ自体で安
定で均一な薄膜を得ることができる。

【０１０７】

【化２１】

【０１０８】

【化２２】

【０１０９】

【化２３】

【０１１０】

【化２４】

【０１１１】

【化２５】

【０１１２】

【化２６】

【０１１３】上記のテトラアリールフェニレンジアミン
誘導体は、発光層に用いる。この化合物は、正孔注入性
が良好であり、電極等に用いられるＩＴＯなどの無機材
料上に均一に成膜されるので、通常有機ＥＬ素子で設け
られる正孔注入層あるいは正孔注入輸送層を設けなくて
よい。上記のテトラアリールフェニレンジアミン誘導体
は、フェニレンジアミン骨格とベンジジン骨格とを共に
有することで耐熱性を犠牲にせず、イオン化ポテンシャ
ルを自由にコントロールでき、組み合わせる材料に応じ
て正孔注入効率を最適化できる。また、正孔移動度が大
きく、発光層膜厚を数百nm〜１μm 程度と厚膜にしても
１５Ｖ以内の実用的な駆動電圧で使用できる。

【０１１４】＜ポリチオフェン、チオフェン誘導体＞本
発明の有機ＥＬ素子は、陽極と、この陽極上に直接設け
られた発光層と、陰極とを有し、発光層が、下記式
（１）で示される構造を有する重合体（以下、「重合体
Ｉ」ともいう。）、下記式（１）で示される構造と下記
式（２）で示される構造とを有する共重合体（以下、
「共重合体II」ともいう。）、下記式（２）で示される
構造を有する重合体（以下、「重合体III」ともい
う。）および下記式（１）で示される構造および／また
は下記式（２）で示される構造を有するチオフェン誘導
体のうちの少なくとも１種以上と、蛍光性物質とを含有
する。必要に応じて、発光層と陰極との間に電子注入輸
送層を設けてもよい。

【０１１５】

【化２７】

【０１１６】

【化２８】

【０１１７】まず、重合体Ｉについて説明する。重合体
Ｉは化２７の構造単位を有し、例えば化２９で示される
ものである。

【０１１８】

【化２９】

【０１１９】化２７、化２９について記すと、Ｒ₁ およ
びＲ₂ はそれぞれ水素原子、芳香族炭化水素基または脂
肪族炭化水素基を表し、これらは同一でも異なるもので
あってもよい。

【０１２０】Ｒ₁ およびＲ₂ で表される芳香族炭化水素
基としては、無置換であっても置換基を有するものであ
ってもよく、炭素数６〜１５のものが好ましい。置換基
を有するときの置換基としては、アルキル基、アルコキ
シ基、アミノ基、シアノ基等が挙げられる。芳香族炭化
水素基の具体例としては、フェニル基、トリル基、メト
キシフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等が挙げら
れる。

【０１２１】Ｒ₁ およびＲ₂ で表される脂肪族炭化水素
基としては、アルキル基、シクロアルキル基等が挙げら
れ、これらのものは無置換でも置換基を有するものであ
ってもよい。中でも、炭素数１〜６のものが好ましく、
具体的には、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ
−ブチル基等が挙げられる。

【０１２２】Ｒ₁ 、Ｒ₂ としては、水素原子、芳香族炭
化水素基が好ましく、特に水素原子が好ましい。

【０１２３】用いる重合体Ｉの平均重合度（化２９の
ｍ）は４〜１００、さらに好ましくは５〜４０、特に５
〜２０が好ましい。この場合、化２７で示される繰り返
し単位が全く同一の重合体（ホモポリマー）であって
も、化２７においてＲ₁ とＲ₂ の組合せが異なる構造単
位から構成される共重合体（コポリマー）であってもよ
い。共重合体としては、ランダム共重合体、交互共重合
体、ブロック共重合体等のいずれであってもよい。

【０１２４】また、重合体Ｉの重量平均分子量は３００
〜１００００程度、好ましくは５００〜２０００程度で
ある。

【０１２５】重合体Ｉの末端基（化２９のＸ₁ およびＸ
₂ ）は、水素原子、または塩素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン原子である。Ｘ₁ およびＸ₂ は、それぞれ同一でも
異なるものであってもよい。この末端基は、一般に、重
合体Ｉの合成の際の出発原料に依存して導入される。さ
らには、重合反応の最終段階で他の置換基を導入するこ
ともできる。例えば、重合反応の最終段階でモノハロゲ
ン化体等を導入することで、フェニル基等のアリール基
を末端基として導入することができる。

【０１２６】なお、重合体Ｉは化２７の構造単位のみで
構成されることが好ましいが、他のモノマー成分を含有
していてもよい。その場合、他のモノマー成分は５０モ
ル％以下とすることが好ましい。なお、化２７で表され
るチオフェンモノマーの総数ｍは、前述の通り、４〜１
００、さらに好ましくは５〜４０、特に５〜２０が好ま
しい。

【０１２７】重合体Ｉの具体例を化３０に示す。化３０
は、化２７ないし化２９のＲ₁ 、Ｒ₂ の組合せで示して
いる。

【０１２８】

【化３０】

【０１２９】次に、共重合体IIについて説明する。共重
合体IIは化２７の構造単位と化２８の構造単位とを有
し、例えば化３１で示されるものである。

【０１３０】

【化３１】

【０１３１】化２７については重合体Ｉのものと同様で
ある。従って、化３１中のＲ₁ 、Ｒ₂ は化２７のものと
同様である。

【０１３２】また、化２８について記すと、Ｒ₃ および
Ｒ₄ は、それぞれ水素原子、芳香族炭化水素基または脂
肪族炭化水素基を表し、これらは同一でも異なるもので
あってもよい。

【０１３３】Ｒ₃ 、Ｒ₄ で表される芳香族炭化水素基、
脂肪族炭化水素基の具体例は、化２７のＲ₁ 、Ｒ₂ のと
ころで挙げたものと同様のものを挙げることができる。
また、Ｒ₃ 、Ｒ₄ の好ましいものもＲ₁ 、Ｒ₂ と同様で
ある。さらに、Ｒ₃ とＲ₄ とは互いに結合して環を形成
し、チオフェン環に縮合していてもよい。この場合の縮
合環としては、ベンゼン環等が挙げられる。このＲ₃ 、
Ｒ₄ については、化３１においても同様である。

【０１３４】用いる共重合体IIの平均重合度（化３１に
おけるｖ＋ｗ）は、重合体Ｉと同様に、４〜１００、さ
らに好ましくは５〜４０、特に５〜２０が好ましい。ま
た、化２７の構造単位と化２８の構造単位との比率は、
化２７の構造単位／化２８の構造単位（ｖ／ｗ）が、モ
ル比で１０／１〜１／１０程度である。

【０１３５】また、共重合体IIの重量平均分子量は３０
０〜１００００程度、好ましくは５００〜２０００程度
である。

【０１３６】共重合体IIの末端基（化３１におけるＸ₁
およびＸ₂ ）は、それぞれ同一でも異なるものであって
もよく、重合体Ｉと同様のものであり、一般に、共重合
体IIの合成の際の出発原料ないしその比率に依存する。
さらには、重合反応の最終段階で他の置換基を導入する
こともできる。

【０１３７】なお、共重合体IIは、重合体Ｉと同様に、
化２７の構造単位と化２８の構造単位とで構成されるこ
とが好ましいが、他のモノマー成分を含有していてもよ
い。その場合、他のモノマー成分は５０モル％以下とす
ることが好ましい。なお、化２７、化２８で表されるチ
オフェンモノマーの総数ｖ＋ｗは、前述の通り、４〜１
００、さらに好ましくは５〜４０、特に５〜２０が好ま
しい。

【０１３８】また、共重合体IIは、ランダム共重合体、
交互共重合体、ブロック共重合体等のいずれであっても
よく、化３１の構造式はこのような構造を包含するもの
である。さらに、化２７、化２８の構造単位同士は、そ
れぞれ同一であっても異なるものであってもよい。

【０１３９】共重合体IIの具体例を化３２に示す。化３
２は、化２７のＲ₁ 、Ｒ₂ の組合せ、化２８のＲ₃ 、Ｒ
₄ の組合せ、すなわち化３１のＲ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄
の組合せで示している。

【０１４０】

【化３２】

【０１４１】次に、重合体IIIについて説明する。重合
体IIIは化２８の構造単位を有し、例えば化３３で示さ
れるものである。

【０１４２】

【化３３】

【０１４３】化３３について記すと、Ｒ₃ およびＲ₄ は
化２８のものと同義であり、好ましいものも同様であ
る。

【０１４４】化３３のｎは平均重合度を表し、重合体
Ｉ、共重合体IIと同様に、４〜１００、さらに好ましく
は５〜４０、特に５〜２０が好ましい。この場合、化２
８で示される繰り返し単位が全く同一の重合体（ホモポ
リマー）であっても、化２８においてＲ₃ とＲ₄ の組合
せが異なる構造単位から構成される共重合体（コポリマ
ー）であってもよい。共重合体としては、ランダム共重
合体、交互共重合体、ブロック共重合体等のいずれであ
ってもよい。

【０１４５】また、化３３の場合、重合体IIIの重量平
均分子量は３００〜１００００程度、好ましくは５００
〜２０００程度である。

【０１４６】重合体IIIの末端基（化３３のＸ₁ および
Ｘ₂ ）は、それぞれ同一でも異なるものであってもよ
く、重合体Ｉ、共重合体IIの末端基と同様のものであ
る。Ｘ₁およびＸ₂ は重合体IIIの合成の際の出発原料に
依存する。さらには、重合反応の最終段階で他の置換基
を導入することもできる。

【０１４７】なお、重合体IIIは化２８の構造単位のみ
で構成されることが好ましいが、他のモノマー成分を含
有していてもよい。その場合、他のモノマー成分は５０
モル％以下とすることが好ましい。なお、化２８で表さ
れるチオフェンモノマーの総数ｎは、前述の通り、４〜
１００、さらに好ましくは５〜４０、特に５〜２０が好
ましい。

【０１４８】化３３で表される重合体IIIの具体例を化
３４に示す。化３４は、化２８ないし化３３のＲ₃ 、Ｒ
₄ の組合せで示している。

【０１４９】

【化３４】

【０１５０】また、上記化２７で示される構造を有する
化合物、上記化２７で示される構造と上記化２８で示さ
れる構造とを有する化合物、上記化２８で示される構造
を有する化合物としては、ｍ＋ｎが２〜２０程度、好ま
しくは４〜１８程度のオリゴマー、チオフェン誘導体も
好ましい。つまり、上記化２７で示される構造を有する
化合物としてはｍが、上記化２７で示される構造と上記
化２８で示される構造とを有する化合物としてはｍ＋ｎ
が、上記化２８で示される構造を有する化合物としては
ｎが、２〜２０程度、好ましくは４〜１８程度であるこ
とが好ましい。ｍは１分子内の化２７で示されるチオフ
ェンモノマーの総数、ｎは１分子内の化２８で示される
チオフェンモノマーの総数を表し、間に他のモノマー成
分を有していてもよい。また、この場合、末端は、好ま
しくは炭素数１〜６のアルキル基、好ましくは炭素数１
〜６のアルコキシ基、好ましくは炭素数４〜３０のアリ
ール基、好ましくは炭素数４〜３０のアリーロキシ基ま
たはアミノ基であることが好ましい。また、このような
化合物は、他のモノマー成分、好ましくはアリール基、
特にフェニル基を含有していることも好ましい。

【０１５１】末端のアルキル基としては、直鎖状でも分
岐を有するものであってもよく、炭素数１〜６の置換も
しくは無置換のアルキル基が好ましい。特に、炭素数１
〜４の無置換のアルキル基が好ましく、具体的にはメチ
ル基、エチル基、（ｎ−，ｉ−）プロピル基、（ｎ−，
ｉ−，ｓ−，ｔ−）ブチル基等が挙げられる。

【０１５２】アルコキシ基としては、アルキル基部分の
炭素数が１〜６のものが好ましく、具体的にはメトキシ
基、エトキシ基等が挙げられる。アルコキシ基は、さら
に置換されていてもよい。

【０１５３】アリール基としては、単環または多環のも
のであってよく、総炭素数４〜３０のものが好ましく、
具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、
フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基およびｏ
−，ｍ−またはｐ−ビフェニル基等が挙げられ、特に好
ましくはフェニル基が挙げられる。これらアリール基は
さらに置換されていてもよく、このような置換基として
は、炭素数１〜６のアルキル基、無置換または置換基を
有するアリール基等が挙げられる。

【０１５４】アリーロキシ基としては炭素数４〜３０の
ものが好ましく、フェノキシ基、４−メチルフェノキシ
基、４−（ｔ−ブチル）フェノキシ基等が挙げられる。

【０１５５】アミノ基としては、無置換でも置換基を有
するものであってもよいが、置換基を有するものが好ま
しく、具体的にはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジビフェ
ニリルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−フェニル−
Ｎ−ビフェニリルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−アント
リルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ピレニルアミノ基、
ジナフチルアミノ基、ジアントリルアミノ基、ジピレニ
ルアミノ基等が挙げられる。

【０１５６】このようなオリゴマー、チオフェン誘導体
としては、上記化２８で示される構造を有する化合物が
好ましく、下記のものが好ましく挙げられる。なお、こ
こでは、化２８においてＲ₃ およびＲ₄ が水素原子であ
るものを例示したが、この場合も、Ｒ₃ およびＲ₄ が前
述の芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基であってよ
い。

【０１５７】

【化３５】

【０１５８】化３５のｎ₁は２〜１０の整数である。Ｒ₅
およびＲ₆ は、それぞれ同一でも異なるものであって
もよく、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のア
ルコキシ基、炭素数４〜３０のアリール基または炭素数
４〜３０のアリーロキシ基である。Ｒ₅ およびＲ₆ は、
無置換でも、置換基を有していてもよい。

【０１５９】また、下記のようなものも好ましい。

【０１６０】

【化３６】

【０１６１】化３６のｎ₂は２〜６の整数である。Ｒ₀₅
およびＲ₀₆ は、それぞれ、アルキル基、無置換または
置換基を有するアリール基を表し、同一でも異なるもの
であってもよい。ｒ₀₅ およびｒ₀₆ は、それぞれ、０〜
５、好ましくは０〜２の整数を表すが、特に０または１
であることが好ましい。前記Ｒ₀₅およびＲ₀₆は、メタ位
あるいはパラ位に結合していることが好ましい。ｒ₀₅
またはｒ₀₆ が２以上である場合、Ｒ₀₅同士、Ｒ₀₆同士
は同一でも異なっていてもよい。

【０１６２】

【化３７】

【０１６３】化３７のｎ₃は２〜６の整数である。
Ｒ₀₅、Ｒ₀₆、Ｒ₀₇およびＲ₀₈は、それぞれ同一でも異な
るものであってもよく、化３６のＲ₀₅ およびＲ₀₆ と同
義である。ｒ₀₅、ｒ₀₆、ｒ₀₇ およびｒ₀₈は、化３６の
ｒ₀₅ およびｒ₀₆ と同義であり、好ましいものも同様で
ある。

【０１６４】また、他のモノマー成分を含有するものと
して、下記のブロック共重合体が好ましく挙げられる。

【０１６５】

【化３８】

【０１６６】

【化３９】

【０１６７】

【化４０】

【０１６８】化３８のａおよびｃはそれぞれ１〜６の整
数、ｂは１〜４の整数であり、Ｒ₅およびＲ₆ は、それ
ぞれ同一でも異なるものであってもよく、化３５のＲ₅
およびＲ₆ と同義である。

【０１６９】化３９のｄ、ｆおよびｈはそれぞれ１〜６
の整数、ｅおよびｇはそれぞれ１または２であり、Ｒ₅
およびＲ₆ は、それぞれ同一でも異なるものであっても
よく、化３５のＲ₅ およびＲ₆ と同義である。

【０１７０】化４０のｉおよびｋはそれぞれ１〜６の整
数、ｊは１〜４の整数であり、Ｒ₅およびＲ₆ は、それ
ぞれ同一でも異なるものであってもよく、化３５のＲ₅
およびＲ₆ と同義である。

【０１７１】また、下記のものも好ましい。

【０１７２】

【化４１】

【０１７３】

【化４２】

【０１７４】

【化４３】

【０１７５】化４１、化４２、化４３について記すと、
ｐ₁、ｐ₂、ｐ₃およびｐ₄はそれぞれ１〜６の整数であ
り、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ およびＲ₈ は、それぞれ同一でも
異なるものであってもよく、化３５のＲ₅ およびＲ₆ と
同義である。

【０１７６】

【化４４】

【０１７７】化４４のｑ₁、ｑ₂およびｑ₃はそれぞれ２
〜６の整数であり、Ｒ₅ 、Ｒ₆ およびＲ₇ は、それぞれ
同一でも異なるものであってもよく、化３５のＲ₅ およ
びＲ₆ と同義である。

【０１７８】本発明で用いる重合体Ｉ、共重合体II、重
合体IIIおよびチオフェン誘導体は、米国特許５５４０
９９９号明細書（特願平６−１７０３１２号対応）等に
従って合成すればよく、ジハロゲン化アリール化合物を
縮重合することで得られる。好ましくは、（１）グリニ
ャール反応を行い、ジクロロ（２，２′−ビピリジン）
ニッケル[NiCl₂(bpy)]などのＮｉ錯体などを用いて重合
する方法[ T.Yamamoto,et al., Bull.Chem.Soc.Jpn.,5
6,1497(1983)] や、（２）ビス（１，５−シクロオクタ
ジエン）ニッケル[Ni(cod)₂]を用いて重合する方法[ T.
Yamamoto,et al., Polym.J.,22,187(1990)] などにより
得られる。

【０１７９】このような化合物の同定は、元素分析、赤
外吸収スペクトル（ＩＲ）、核磁気共鳴スペクトル（Ｎ
ＭＲ）等によって行うことができる。

【０１８０】また、平均重合度、重量平均分子量は、光
散乱法、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）、液体
クロマトグラフィー、マススペクトル等によって求める
ことができる。

【０１８１】これらの化合物は、融点が３００℃以上、
または融点を持たないものであり、真空蒸着によりアモ
ルファス状態あるいは微結晶状態の良質な膜が得られ
る。

【０１８２】＜本発明の有機ＥＬ素子構成＞本発明の有
機ＥＬ素子は、陽極の上に直接、少なくとも１層以上の
発光層を有し、その上に、電子注入輸送層、陰極を有す
る。なお、発光層の機能により、電子注入輸送層はなく
てもよい。本発明の有機ＥＬ素子の構成例を図１に示
す。同図に示される有機ＥＬ素子は、基板１上に、陽極
２、発光層３、電子注入輸送層４、陰極５を順次有す
る。通常、有機ＥＬ素子は陽極と発光層との間に正孔注
入層、正孔注入輸送層を設けるが、本発明では発光層に
用いる上記の化合物の正孔注入輸送機能が高く、電極上
に均一な薄膜を形成する能力が高いので、これらの層を
設けなくてよい。なお、本発明では、前述の通り、発光
層は他の機能を有するものであってもよく、例えば、正
孔注入輸送性発光層、電子注入輸送性発光層としてもよ
い。

【０１８３】＜発光層＞発光層は、正孔（ホール）およ
び電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再
結合により励起子を生成させる機能を有するものであ
る。発光層は２層以上積層してもよい。

【０１８４】発光層には比較的電子的にニュートラルな
層を用いることが好ましい。ニュートラルな層の構成方
法は、ニュートラルな材料を単体、もしくは組み合わせ
てもよいし、電子注入輸送性化合物とホール注入輸送性
化合物とを組み合わせて層全体としてニュートラルにし
てもよい。ただし、組み合わせる材料の電子受容性と電
子供与性とが極端に強い場合はエキサイプレックス等の
蛍光性の低下もしくは発光波長のシフト現象が見られ、
好ましくない。電子注入輸送性化合物とホール注入輸送
性化合物とを組み合わせた混合層については後述する。

【０１８５】本発明の有機ＥＬ素子の発光層は、上記式
（Ｉ）で表される骨格を有する化合物（テトラアリール
フェニレンジアミン誘導体）、上記式（１）で示される
構造を有する化合物、上記式（１）で示される構造と上
記式（２）で示される構造とを有する化合物および上記
式（２）で示される構造を有する化合物（ポリチオフェ
ン、チオフェン誘導体）を含有する。これらの化合物は
薄膜性が良好なので、親水性にバラツキのあるＩＴＯ透
明電極表面上でも均一な薄膜を形成することができ、発
光効率が向上し、信頼性も向上する。

【０１８６】これらは、後述する蛍光性物質と組み合わ
せてドーパントのホスト物質として用いられる。このよ
うに蛍光性物質（ドーパント）と組み合わせて使用する
ことによって、ホスト物質の発光波長特性を変化させる
ことができ、長波長の発光が可能になるとともに、素子
の発光効率や安定性が向上する。

【０１８７】上記のテトラアリールフェニレンジアミン
誘導体または上記のポリチオフェン、チオフェン誘導体
の含有量は３０〜９９．９wt％、特に６０〜９８wt％で
あることが好ましい。蛍光性物質の含有量は０．０１〜
５０wt％、さらには０．０１〜２０wt％であることが好
ましい。

【０１８８】また、本発明の有機ＥＬ素子の発光層は、
発光波長の異なる２層以上を積層することも好ましく、
その際、陽極上に、薄膜性が良好な上記のテトラアリー
ルフェニレンジアミン誘導体または上記のポリチオフェ
ン、チオフェン誘導体を含有する層を積層することが好
ましい。また、各層を形成する各々の成分で濃度勾配を
設けた傾斜構造層を形成し、駆動電圧の低下と耐久性の
向上を図ることも好ましい。この場合、混合部分は全体
の１／９９〜９９／１であることが好ましい。

【０１８９】また、発光層が発光波長の異なる領域を有
する構成としてもよい。

【０１９０】発光層は、上記一般式（Ｉ）で表される骨
格を有する化合物（テトラアリールフェニレンジアミン
誘導体）と蛍光物質とを含有する層と、後述するテトラ
アリールベンジジン誘導体と蛍光物質とを含有する層と
から成ることが特に好ましい。蛍光物質としては、ルブ
レン等のナフタセン誘導体が好ましい。この場合、陽極
上に、テトラアリールフェニレンジアミン誘導体を含有
する層を設けることが好ましい。このような積層順とす
ることによって、駆動電圧が低下し、電流リークの発生
やダークスポットの発生・成長を防ぐことができる。こ
の場合も、テトラアリールフェニレンジアミン誘導体と
蛍光物質とを含有する層と、テトラアリールベンジジン
誘導体と蛍光物質とを含有する層との間に、各層を形成
する各々の成分で濃度勾配を設けた傾斜構造層を形成す
ることも好ましい。

【０１９１】＜混合層＞また、本発明の発光層として
は、少なくとも１種以上の正孔注入輸送性化合物と少な
くとも１種以上の電子注入輸送性化合物との混合層とす
ることも好ましく、この混合層中に蛍光性物質をドーパ
ントとして含有させることが好ましい。このような混合
層における蛍光性物質ドーパントの含有量は、０．０１
〜２０wt%、さらには０．１〜１５wt% とすることが好
ましい。混合層は、化合物同士が均一に混合している方
が好ましいが、場合によっては、化合物が島状に存在す
るものであってもよい。

【０１９２】混合層では、キャリアのホッピング伝導パ
スができるため、各キャリアは極性的に有利な物質中を
移動し、逆の極性のキャリア注入は起こりにくくなるの
で、有機化合物がダメージを受けにくくなり、素子寿命
がのびるという利点がある。また、蛍光性物質をこのよ
うな混合層に含有させることにより、混合層自体のもつ
発光波長特性を変化させることができ、発光波長を長波
長に移行させることができるとともに、発光強度を高
め、かつ、素子の安定性が向上する。

【０１９３】発光層を少なくとも１種以上の正孔注入輸
送性化合物と少なくとも１種以上の電子注入輸送性化合
物との混合層とする場合の混合比は、それぞれのキャリ
ア移動度とキャリア濃度によるが、一般的には、正孔注
入輸送性化合物／電子注入輸送性化合物の重量比が、１
／９９〜９９／１、さらには１０／９０〜９０／１０、
特に２０／８０〜８０／２０程度となるようにすること
が好ましい。

【０１９４】また、混合層の厚さは、分子層一層に相当
する厚みから、有機化合物層の膜厚未満とすることが好
ましく、具体的には１〜１０００nm、さらには５〜６０
０nm、特に５〜５００nmとすることが好ましい。

【０１９５】混合層に用いられる電子注入輸送性化合物
としては、後述する電子注入輸送層用の化合物の中から
選択すればよい。中でも、キノリン誘導体、さらには８
−キノリノールないしその誘導体を配位子とする金属錯
体、特にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａ
ｌＱ３）を用いることが好ましい。また、後述するフェ
ニルアントラセン誘導体、テトラアリールエテン誘導
体、テトラアリールアミン誘導体を用いることも好まし
い。これらの化合物は、１種のみを用いても、２種以上
を併用してもよい。

【０１９６】混合層に用いられる正孔注入輸送性化合物
には、例えば、特開昭６３−２９５６９５号公報、特開
平２−１９１６９４号公報、特開平３−７９２号公報、
特開平５−２３４６８１号公報、特開平５−２３９４５
５号公報、特開平５−２９９１７４号公報、特開平７−
１２６２２５号公報、特開平７−１２６２２６号公報、
特開平８−１００１７２号公報、ＥＰ０６５０９５５Ａ
１等に記載されている各種有機化合物を用いることがで
きる。例えば、テトラアリールベンジジン化合物（トリ
アリールジアミンないしトリフェニルジアミン：ＴＰ
Ｄ）、芳香族三級アミン、ヒドラゾン誘導体、カルバゾ
ール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、アミノ基を有するオキサジアゾール誘導体等であ
る。これらの化合物は、１種のみを用いても、２種以上
を併用してもよい。

【０１９７】正孔注入輸送性の化合物としては、強い蛍
光を持ったアミン誘導体、例えばテトラアリールベンジ
ジン誘導体、トリアリールアミン誘導体を用いることが
好ましい。さらには、スチリルアミン誘導体、芳香族縮
合環を持つアミン誘導体を用いてもよい。特にテトラア
リールベンジジン誘導体誘導体を用いることが好まし
い。

【０１９８】＜テトラアリールベンジジン誘導体＞テト
ラアリールベンジジン誘導体は、下記式（３）で表され
る。

【０１９９】

【化４５】

【０２００】化４５について説明すると、Ｒ₁₀₁ 〜Ｒ
₁₀₄ は、それぞれアリール基、アルキル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基またはハロゲン原子を表し、これ
らは同一でも異なるものであってもよい。また、Ｒ₁₀₁
〜Ｒ₁₀₄ のうちの少なくとも１個はアリール基である。
ｒ₁₀₁〜ｒ₁₀₄は、それぞれ０または１〜５の整数であ
り、ｒ₁₀₁〜ｒ₁₀₄は同時に０になることはない。従っ
て、ｒ₁₀₁＋ｒ₁₀₂＋ｒ₁₀₃＋ｒ_{1 04}は１以上の整数であ
り、少なくとも１つのアリール基が存在する条件を満た
す数である。Ｒ₁₀₅ およびＲ₁₀₆ は、それぞれアルキル
基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表
し、これらは同一でも異なるものであってもよい。ｒ
₁₀₅およびｒ₁₀₆は、それぞれ０または１〜４の整数であ
る。

【０２０１】Ｒ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ で表されるアリール基とし
ては、単環もしくは多環のものであってよく、縮合環や
環集合も含まれる。総炭素数は６〜２０のものが好まし
く、置換基を有していてもよい。この場合の置換基とし
ては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
具体的には、フェニル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル
基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、ナフチ
ル基、アントリル基、ビフェニリル基、フェニルアント
リル基、トリルアントリル基等が挙げられ、特にフェニ
ル基が好ましく、アリール基、特にフェニル基の結合位
置は３位（Ｎの結合位置に対してメタ位）または４位
（Ｎの結合位置に対してパラ位）であることが好まし
い。

【０２０２】Ｒ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ で表されるアルキル基とし
ては、直鎖状でも分岐を有するものであってもよく、炭
素数１〜１０のものが好ましく、置換基を有していても
よい。この場合の置換基としてはアリール基と同様のも
のが挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、
（ｎ−，ｉ−）プロピル基、（ｎ−，ｉ−，ｓ−，ｔ
−）ブチル基等が挙げられる。

【０２０３】Ｒ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ で表されるアルコキシ基と
しては、アルキル部分の炭素数１〜６のものが好まし
く、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ
基等が挙げられる。アルコキシ基はさらに置換されてい
てもよい。

【０２０４】Ｒ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ で表されるアリールオキシ
基としては、フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、
４−（ｔ−ブチル）フェノキシ基等が挙げられる。

【０２０５】Ｒ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ で表されるハロゲン原子と
しては、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。

【０２０６】Ｒ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ のうちの少なくとも１個は
アリール基であるが、特にＲ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ として１分子
中にアリール基が２〜４個存在することが好ましく、ｒ
₁₀₁〜ｒ₁₀₄の中の２〜４個が１以上の整数であることが
好ましい。特に、アリール基は分子中に総計で２〜４個
存在し、好ましくはｒ₁₀₁〜ｒ₁₀₄の中の２〜４個が１で
あり、さらに好ましくはｒ₁₀₁〜ｒ₁₀₄が１であり、含ま
れるＲ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄のすべてがアリール基であることが
好ましい。すなわち、分子中のＲ₁₀₁ 〜Ｒ_{10 4} が置換し
ていてもよい４個のベンゼン環には総計で２〜４個のア
リール基が存在し、２〜４個のアリール基は４個のベン
ゼン環の中で同一のものに結合していても、異なるもの
に結合していてもよいが、特に２〜４個のアリール基が
それぞれ異なるベンゼン環に結合していることが好まし
い。そして、さらに少なくとも２個のアリール基がＮの
結合位置に対してパラ位またはメタ位に結合しているこ
とがより好ましい。また、この際アリール基としては少
なくとも１個がフェニル基であることが好ましく、すな
わちアリール基とベンゼン環が一緒になってＮ原子に対
し４−または３−ビフェニリル基を形成することが好ま
しい。特に２〜４個が４−または３−ビフェニリル基で
あることが好ましい。４−または３−ビフェニリル基は
一方のみでも両者が混在していてもよい。また、フェニ
ル基以外のアリール基としては、特に（１−，２−）ナ
フチル基、（１−，２−，９−）アントリル基、ピレニ
ル基、ペリレニル基、コロネニル基などが好ましく、フ
ェニル基以外のアリール基もＮの結合位置に対しパラ位
またはメタ位に結合することが好ましい。これらのアリ
ール基もフェニル基と混在していてもよい。

【０２０７】化４５において、Ｒ₁₀₅ 、Ｒ₁₀₆ で表され
るアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子としては、
Ｒ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ のところで挙げたものと同様のものが挙
げられる。

【０２０８】Ｒ₁₀₅ 、Ｒ₁₀₆ で表されるアミノ基として
は、無置換でも置換基を有するものであってもよいが、
置換基を有するものが好ましく、具体的にはジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジト
リルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基、Ｎ−フェニル
−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルア
ミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ビフェニリルアミノ基、Ｎ
−フェニル−Ｎ−アントリルアミノ基、Ｎ−フェニル−
Ｎ−ピレニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ジアント
リルアミノ基、ジピレニルアミノ基等が挙げられる。

【０２０９】ｒ₁₀₅、ｒ₁₀₆は、ともに０であることが好
ましく、２つのアリールアミノ基を連結するビフェニレ
ン基は無置換のものが好ましい。

【０２１０】なお、ｒ₁₀₁〜ｒ₁₀₄が２以上の整数のと
き、各Ｒ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ 同士は各々同一でも異なるもので
あってもよい。また、ｒ₁₀₅、ｒ₁₀₆が２以上の整数のと
き、Ｒ₁₀₅ 同士、Ｒ₁₀₆ 同士は同一でも異なるものであ
ってもよい。

【０２１１】化４５の化合物の中でも、下記の化４６ま
たは化４７で表される化合物が好ましい。

【０２１２】

【化４６】

【０２１３】

【化４７】

【０２１４】まず、化４６について説明すると、Ａ₁ 〜
Ａ₄ は、それぞれＮの結合位置に対してパラ位（４位）
またはメタ位（３位）に結合するフェニル基を表し、こ
れらは同一でも異なるものであってもよい。これらのフ
ェニル基はさらに置換基を有していてもよく、この場合
の置換基としてはＲ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ で表されるアリール基
のところで挙げた置換基と同様のものを挙げることがで
きる。

【０２１５】Ｒ₁₀₇ 〜Ｒ₁₁₀は、それぞれアルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基またはハ
ロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるものであっ
てもよい。これらの具体例としては化４５のＲ₁₀₁ 〜Ｒ
₁₀₄ のところで挙げたものと同様のものを挙げることが
できる。

【０２１６】ｒ₁₀₇〜ｒ₁₁₀は、それぞれ０または１〜４
の整数であり、ｒ₁₀₇〜ｒ₁₁₀は０であることが好まし
い。

【０２１７】なお、ｒ₁₀₇〜ｒ₁₁₀が各々２以上の整数で
あるとき、各Ｒ₁₀₇ 〜Ｒ₁₁₀同士は同一でも異なるもの
であってもよい。

【０２１８】また、化４６において、Ｒ₁₀₅ 、Ｒ₁₀₆ 、
ｒ₁₀₅およびｒ₁₀₆は化４５のものと同義であり、ｒ₁₀₅
＝ｒ₁₀₆＝０であることが好ましい。

【０２１９】次に、化４７について説明すると、Ａｒ
は、Ｎの結合位置のパラ位（４位）またはメタ位（３
位）に結合するアリール基を表す。アリール基として
は、化４５のＲ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ で表されるアリール基のと
ころで例示したものと同様のものを挙げることができ、
特にフェニル基が好ましい。この場合、アリール基はさ
らに置換されていてもよく、このような置換基としては
Ｒ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ のところで例示したものを挙げることが
できる。置換基としてはアミノ基が好ましい。ただし、
アミノ基は、場合によっては環化して複素環基となって
いてもよい。具体的には化４５のＲ₁₀₅ 、Ｒ₁₀₆ で表さ
れるアミノ基の中から選択することができる。

【０２２０】Ｚ₁ 、Ｚ₂ およびＺ₃ は、それぞれアルキ
ル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基ま
たはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるもの
であってもよい。これらの具体例としては化４５のＲ
₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ のところで挙げたものと同様のものを挙げ
ることができる。ただし、Ｚ₁ 、Ｚ₂ およびＺ₃ のうち
の少なくとも１個はＮの結合位置のパラ位またはメタ位
に結合するアリール基を表すが、Ａｒ、Ｚ₁ 〜Ｚ₃ のす
べてが同時にＮの結合位置に対してパラ位またはメタ位
に結合するフェニル基となることはなく、４個のベンゼ
ン環の２〜３個がパラ位またはメタ位にそれぞれ１個の
アリール基を有することが好ましい。従って、Ｚ₁ 〜Ｚ
₂ のうちの１個または２個がこのようなアリール基であ
ることが好ましい。アリール基としては、（１−，２
−）ナフチル基、（１−，２−，９−）アントリル基、
ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基等も好ましい
が、フェニル基が最も好ましい。

【０２２１】また、Ｚ₁ 〜Ｚ₃ で表される上記アリール
基は置換基を有していてもよく、置換基としてはＲ₁₀₁
〜Ｒ₁₀₄ のところで例示したものを挙げることができ
る。特に、置換基としてはアミノ基が好ましく、具体的
にはＲ₁₀₅ 、Ｒ₁₀₆ で表されるアミノ基から選択するこ
とができる。ｓ１〜ｓ３は、それぞれ０または１〜５の
整数であるが、これらは同時に０になることはなく、そ
の和は１以上の整数である。ｓ１〜ｓ３は、それぞれ０
または１であることが好ましく、さらにはｓ１〜ｓ３の
１個または２個が１であり、残りが０であるような組合
せが好ましい。この場合、ｓ１〜ｓ３が１であるときに
含まれるＺ₁ 〜Ｚ₃ は、Ｎの結合位置に対してパラ位ま
たはメタ位に結合するアリール基、特にフェニル基であ
ることが好ましい。

【０２２２】なお、ｓ１〜ｓ３が２以上の整数のとき、
各Ｚ₁ 〜Ｚ₃ 同士は同一でも異なるものであってもよ
い。

【０２２３】また、化４７のＲ₁₀₀ およびｒ₁₀₀は化４
６のＲ₁₀₇ およびｒ₁₀₇と各々同義であり、化４７のＲ
₁₀₅ 、Ｒ₁₀₆ 、ｒ₁₀₅およびｒ₁₀₆は化４６のものと各々
同義であり、好ましいものも同様である。

【０２２４】化４６の化合物の中でも、化４８〜化５３
で表される化合物が好ましい。

【０２２５】

【化４８】

【０２２６】

【化４９】

【０２２７】

【化５０】

【０２２８】

【化５１】

【０２２９】

【化５２】

【０２３０】

【化５３】

【０２３１】化４８〜化５３の各々において、Ｒ₁₁₁〜
Ｒ₁₁₄は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、アリールオキシ基またはハロゲン原子を表し、こ
れらは同一でも異なるものであってもよい。これらの具
体例としてはＲ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ のところで挙げたものと同
様のものを挙げることができる。

【０２３２】ｒ₁₁₁〜ｒ₁₁₄はそれぞれ０または１〜５の
整数であり、ｒ₁₁₁〜ｒ₁₁₄は、化４８〜化５３のいずれ
においても０であることが好ましい。

【０２３３】なお、ｒ₁₁₁〜ｒ₁₁₄が各々２以上の整数で
あるとき、各Ｒ₁₁₁〜Ｒ₁₁₄同士は同一でも異なるもので
あってもよい。

【０２３４】化４８〜化５３の各々において、Ｒ₁₀₅ 〜
Ｒ₁₁₀およびｒ₁₀₅〜ｒ₁₁₀は、それぞれ化４６のものと
同義であり、好ましいものも同様である。

【０２３５】一方、化４７の化合物の中でも化５４〜化
５９で表される化合物が好ましい。

【０２３６】

【化５４】

【０２３７】

【化５５】

【０２３８】

【化５６】

【０２３９】

【化５７】

【０２４０】

【化５８】

【０２４１】

【化５９】

【０２４２】化５４〜化５９の各々において、Ａｒ₁ 〜
Ａｒ₆ はそれぞれアリール基を表し、化５４のＡｒ₁ と
Ａｒ₂ 、化５５のＡｒ₁ とＡｒ₃ 、化５６のＡｒ₁ とＡ
ｒ₂とＡｒ₃ 、化５７のＡｒ₄ とＡｒ₅ 、化５８のＡｒ₄
とＡｒ₆ 、化５９のＡｒ₄とＡｒ₅ とＡｒ₆ とは、それ
ぞれ同一でも異なるものであってもよい。アリール基の
具体例としては化４５のＲ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ のところで挙げ
たものと同様のものを挙げることができ、フェニル基が
特に好ましい。

【０２４３】化５４〜化５９のＲ₁₁₅、化５４、化５
６、化５７、化５９のＲ₁₁₆、化５５、化５６、化５
８、化５９のＲ₁₂₀は、それぞれアルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アリールオキシ基またはハロゲン原
子を表し、化５４、化５７のＲ₁₁₅とＲ₁₁₆、化５５、化
５８のＲ₁₁₅とＲ₁₂₀、化５６、化５９のＲ₁₁₅とＲ₁₁₆と
Ｒ_{1 20}とはそれぞれ同一でも異なるものであってもよ
い。これらの具体例としては化４５のＲ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ の
ところで挙げたものと同様のものを挙げることができ
る。

【０２４４】化５４〜化５９のｒ₁₁₅、化５４、化５
６、化５７、化５９のｒ₁₁₆、化５５、化５６、化５
８、化５９のｒ₁₂₀は、０または１〜４の整数である
が、ｒ₁₁₅、ｒ₁₁₆、ｒ₁₂₀は０であることが好ましい。

【０２４５】化５４、化５７のＲ₁₁₇、化５４〜化５９
のＲ₁₁₈、化５５、化５８のＲ₁₁₉は、それぞれアルキル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはハロゲン原
子を表し、化５４、化５７のＲ₁₁₇とＲ₁₁₈、化５５、化
５８のＲ₁₁₈とＲ₁₁₉とはそれぞれ同一でも異なるもので
あってもよい。これらの具体例としては化４５のＲ₁₀₁
〜Ｒ₁₀₄ のところで挙げたものと同様のものを挙げるこ
とができる。

【０２４６】化５４、化５７のｒ₁₁₇、化５４〜化５９
のｒ₁₁₈、化５５、化５８のｒ₁₁₉は、０または１〜５の
整数であるが、ｒ₁₁₇、ｒ₁₁₈、ｒ₁₁₉は０であることが
好ましい。

【０２４７】なお、化５４〜化５９において、ｒ₁₁₅、
ｒ₁₁₆、ｒ₁₂₀が２以上の整数であるとき、Ｒ₁₁₅同士、
Ｒ₁₁₆同士、Ｒ₁₂₀同士は各々同一でも異なるものであっ
てもよく、ｒ₁₁₇、ｒ₁₁₈、ｒ₁₁₉が２以上の整数である
とき、Ｒ₁₁₇同士、Ｒ₁₁₈同士、Ｒ₁₁₉同士は各々同一で
も異なるものであってもよい。

【０２４８】化５４〜化５９の各々において、Ｒ₁₀₅ 、
Ｒ₁₀₆ 、ｒ₁₀₅およびｒ₁₀₆は化４５のものと同義であ
り、ｒ₁₀₅＝ｒ₁₀₆＝０であることが好ましい。

【０２４９】以下に、化４５の化合物の具体例を示す
が、本発明はこれに限定されるものではない。なお、化
６０、化６２、化６４、化６６、化６９、化７２、化７
５、化７９、化８４、化８８、化９２、化９６は一般式
であり、化６１、化６３、化６５、化６７〜６８、化７
０〜７１、化７３〜７４、化７６〜７８、化８０〜８
３、化８５〜８７、化８９〜９１、化９３〜９５、化９
７〜１００にＲ₁₀₁ 等の組合せで具体例を示している。
この表示において、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ を除いて、すべてＨ
のときはＨで示しており、置換基が存在するときは置換
基のみを示すものとし、他のものはＨであることを意味
している。

【０２５０】

【化６０】

【０２５１】

【化６１】

【０２５２】

【化６２】

【０２５３】

【化６３】

【０２５４】

【化６４】

【０２５５】

【化６５】

【０２５６】

【化６６】

【０２５７】

【化６７】

【０２５８】

【化６８】

【０２５９】

【化６９】

【０２６０】

【化７０】

【０２６１】

【化７１】

【０２６２】

【化７２】

【０２６３】

【化７３】

【０２６４】

【化７４】

【０２６５】

【化７５】

【０２６６】

【化７６】

【０２６７】

【化７７】

【０２６８】

【化７８】

【０２６９】

【化７９】

【０２７０】

【化８０】

【０２７１】

【化８１】

【０２７２】

【化８２】

【０２７３】

【化８３】

【０２７４】

【化８４】

【０２７５】

【化８５】

【０２７６】

【化８６】

【０２７７】

【化８７】

【０２７８】

【化８８】

【０２７９】

【化８９】

【０２８０】

【化９０】

【０２８１】

【化９１】

【０２８２】

【化９２】

【０２８３】

【化９３】

【０２８４】

【化９４】

【０２８５】

【化９５】

【０２８６】

【化９６】

【０２８７】

【化９７】

【０２８８】

【化９８】

【０２８９】

【化９９】

【０２９０】

【化１００】

【０２９１】テトラアリールベンジジン誘導体は１種の
みを用いても２種以上を併用してもよい。

【０２９２】テトラアリールベンジジン誘導体は、Jean
Piccard, Herr. Chim. Acta., 7,789(1924) 、Jean Pi
ccard, J. Am. Chem. Soc., 48, 2878(1926) 等に記載
の方法に従って、あるいは準じて合成することができ、
特開平８−４８６５５号公報等に従って合成すればよ
い。具体的には、目的とする化合物に応じて、ジ（ビフ
ェニル）アミン化合物とジヨードビフェニル化合物、あ
るいはＮ，Ｎ’−ジフェニルベンジン化合物とヨードビ
フェニル化合物、などの組合せで、銅の存在下で加熱す
ること（ウルマン反応）によって得られる。また、パナ
ジウムのトリアルキルホスヒィン錯体の存在下でも同様
に得ることができる。

【０２９３】テトラアリールベンジジン誘導体は、質量
分析、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、 ¹Ｈ、¹³Ｃ核磁気
共鳴スペクトル（ＮＭＲ）等によって同定することがで
きる。

【０２９４】これらのテトラアリールベンジジン誘導体
は、６４０〜２０００程度の分子量をもち、１９０〜３
００℃の高融点、８０〜２００℃の高ガラス転移温度を
示し、通常の真空蒸着等によって透明で室温以上でも安
定なアモルファス状態を形成し、平滑で良好な膜が得ら
れ、しかもそれが長期間に渡って維持される。なお、こ
れらの化合物の中には融点を示さず、高温においてもア
モルファス状態を呈するもの、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［−４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ
−３−メチルフェニルアミノ）ビフェニル−４−イル］
ベンジジンなどもある。従って、バインダー樹脂を用い
ることなく、それ自体で薄膜化することができる。

【０２９５】＜発光層蛍光物質＞本発明では、発光層に
発光機能を有する化合物である蛍光物質を含有させる。
このような蛍光性物質としては、例えば、特開昭６３−
２６４６９２号公報に開示されているような化合物、例
えばキナクリドン、ルブレン、スチリル系色素等の化合
物が挙げられる。また、トリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウム等の８−キノリノールないしその誘導体を配
位子とする金属錯体色素などのキノリン誘導体、テトラ
フェニルブタジエン、アントラセン、ペリレン、コロネ
ン、１２−フタロペリノン誘導体等が挙げられる。さら
には、特開平８−１２６００号のフェニルアントラセン
誘導体、特開平８−１２９６９号のテトラアリールエテ
ン誘導体等も挙げられる。蛍光性物質は１種のみを用い
ても２種以上を併用してもよい。

【０２９６】発光層蛍光物質としては、キノリン誘導体
が好ましく、さらには８−キノリノールないしその誘導
体を配位子とするアルミニウム錯体が好ましい。このよ
うなアルミニウム錯体としては、特開昭６３−２６４６
９２号、特開平３−２５５１９０号、特開平５−７０７
３３号、特開平５−２５８８５９号、特開平６−２１５
８７４号等に開示されているものを挙げることができ
る。

【０２９７】具体的には、まず、トリス（８−キノリノ
ラト）アルミニウム、ビス（８−キノリノラト）マグネ
シウム、ビス（ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノラト）亜
鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウ
ムオキシド、トリス（８−キノリノラト）インジウム、
トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウ
ム、８−キノリノラトリチウム、トリス（５−クロロ−
８−キノリノラト）ガリウム、ビス（５−クロロ−８−
キノリノラト）カルシウム、５，７−ジクロル−８−キ
ノリノラトアルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−
８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム、ポリ［亜
鉛（II）−ビス（８−ヒドロキシ−５−キノリニル）メ
タン］等がある。

【０２９８】また、８−キノリノールないしその誘導体
のほかに他の配位子を有するアルミニウム錯体であって
もよく、このようなものとしては、ビス（２−メチル−
８−キノリノラト）（フェノラト）アルミニウム(III)
、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（オルト−
クレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−
８−キノリノラト）（メタークレゾラト）アルミニウム
(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（パラ
−クレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル
−８−キノリノラト）（オルト−フェニルフェノラト）
アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラト）（メタ−フェニルフェノラト）アルミニウム(II
I) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（パラ−
フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−
メチル−８−キノリノラト）（２，３−ジメチルフェノ
ラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラト）（２，６−ジメチルフェノラト）アルミニ
ウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（３，４−ジメチルフェノラト）アルミニウム(III) 、
ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（３，５−ジメ
チルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラト）（３，５−ジ−tert−ブチルフ
ェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（２，６−ジフェニルフェノラト）ア
ルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ト）（２，４，６−トリフェニルフェノラト）アルミニ
ウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（２，３，６−トリメチルフェノラト）アルミニウム(I
II) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，
３，５，６−テトラメチルフェノラト）アルミニウム(I
II) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（１−ナ
フトラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（２−ナフトラト）アルミニウム(II
I) 、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）
（オルト−フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、
ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（パラ−
フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，
４−ジメチル−８−キノリノラト）（メタ−フェニルフ
ェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチ
ル−８−キノリノラト）（３，５−ジメチルフェノラ
ト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラト）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−４−エチ
ル−８−キノリノラト）（パラ−クレゾラト）アルミニ
ウム(III) 、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キ
ノリノラト）（パラ−フェニルフェノラト）アルミニウ
ム(III) 、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリ
ノラト）（オルト−クレゾラト）アルミニウム(III) 、
ビス（２−メチル−６−トリフルオロメチル−８−キノ
リノラト）（２−ナフトラト）アルミニウム(III) 等が
ある。

【０２９９】このほか、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス（２−
メチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) 、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）アルミニウム
(III) −μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラト）アルミニウム(III) 、ビス（４−エチル−
２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) −
μ−オキソ−ビス（４−エチル−２−メチル−８−キノ
リノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−４
−メトキシキノリノラト）アルミニウム(III) −μ−オ
キソ−ビス（２−メチル−４−メトキシキノリノラト）
アルミニウム(III) 、ビス（５−シアノ−２−メチル−
８−キノリノラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−
ビス（５−シアノ−２−メチル−８−キノリノラト）ア
ルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) −μ
−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル
−８−キノリノラト）アルミニウム(III) 等であっても
よい。

【０３００】これらの中でも、トリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム（ＡｌＱ３）を用いることが好まし
い。

【０３０１】この他、発光層蛍光物質としては、特開平
８−１２６００号公報に記載のフェニルアントラセン誘
導体や特開平８−１２９６９号公報に記載のテトラアリ
ールエテン誘導体なども好ましい。

【０３０２】フェニルアントラセン誘導体は、下記の式
（４）で表されるものである。

【０３０３】式（４） Ａ₄₁−Ｌ₄−Ａ₄₂

【０３０４】式（４）について説明すると、Ａ₄₁ およ
びＡ₄₂ は、それぞれモノフェニルアントリル基または
ジフェニルアントリル基を表し、これらは同一でも異な
るものであってもよい。

【０３０５】Ａ₄₁ 、Ａ₄₂ で表されるモノフェニルアン
トリル基またはジフェニルアントリル基は、無置換でも
置換基を有するものであってもよく、置換基を有する場
合の置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリーロキシ基、アミノ基等が挙げられ、これ
らの置換基はさらに置換されていてもよい。これらの置
換基については後述する。また、このような置換基の置
換位置は特に限定されないが、アントラセン環ではな
く、アントラセン環に結合したフェニル基であることが
好ましい。

【０３０６】また、アントラセン環におけるフェニル基
の結合位置はアントラセン環の９位、１０位であること
が好ましい。

【０３０７】式（４）において、Ｌ₄は単結合または二
価の基を表すが、Ｌ₄で表される二価の基としてはアル
キレン基等が介在してもよいアリーレン基が好ましい。
このようなアリーレン基については後述する。

【０３０８】式（４）で示されるフェニルアントラセン
誘導体の中でも、下記の式（５）、式（６）で示される
ものが好ましい。

【０３０９】

【化１０１】

【０３１０】

【化１０２】

【０３１１】式（５）について説明すると、式（５）に
おいて、Ｒ₅₁₀ およびＲ₅₂₀ は、各々アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキ
シ基、アミノ基または複素環基を表す。

【０３１２】Ｒ₅₁₀ 、Ｒ₅₂₀ で表されるアルキル基とし
ては、直鎖状でも分岐を有するものであってもよく、炭
素数１〜１０、さらには１〜４の置換もしくは無置換の
アルキル基が好ましい。特に、炭素数１〜４の無置換の
アルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル
基、（ｎ−，ｉ−）プロピル基、（ｎ−，ｉ−，ｓ−，
ｔ−）ブチル基等が挙げられる。

【０３１３】Ｒ₅₁₀ 、Ｒ₅₂₀ で表されるシクロアルキル
基としては、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が
挙げられる。

【０３１４】Ｒ₅₁₀ 、Ｒ₅₂₀ で表されるアリール基とし
ては、炭素数６〜２０のものが好ましく、さらにはフェ
ニル基、トリル基等の置換基を有するものであってもよ
い。具体的には、フェニル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）ト
リル基、ピレニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフ
ェニル基、フェニルアントリル基、トリルアントリル基
等が挙げられる。

【０３１５】Ｒ₅₁₀ 、Ｒ₅₂₀ で表されるアルケニル基と
しては、総炭素数６〜５０のものが好ましく、無置換の
ものでも置換基を有するものであってもよいが、置換基
を有することが好ましい。このときの置換基としては、
フェニル基等のアリール基が好ましい。具体的には、ト
リフェニルビニル基、トリトリルビニル基、トリビフェ
ニルビニル基等が挙げられる。

【０３１６】Ｒ₅₁₀ 、Ｒ₅₂₀ で表されるアルコキシ基と
しては、アルキル基部分の炭素数が１〜６のものが好ま
しく、具体的にはメトキシ基、エトキシ基等が挙げられ
る。アルコキシ基は、さらに置換されていてもよい。

【０３１７】Ｒ₅₁₀ 、Ｒ₅₂₀ で表されるアリーロキシ基
としては、フェノキシ基等が挙げられる。

【０３１８】Ｒ₅₁₀ 、Ｒ₅₂₀ で表されるアミノ基は、無
置換でも置換基を有するものであってもよいが、置換基
を有することが好ましく、この場合の置換基としてはア
ルキル基（メチル基、エチル基等）、アリール基（フェ
ニル基等）などが挙げられる。具体的にはジエチルアミ
ノ基、ジフェニルアミノ基、ジ（ｍ−トリル）アミノ基
等が挙げられる。

【０３１９】Ｒ₅₁₀ 、Ｒ₅₂₀ で表される複素環基として
は、ビピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、ピリジ
ル基、チエニル基、フリル基、オキサジアゾイル基等が
挙げられる。これらは、メチル基、フェニル基等の置換
基を有していてもよい。

【０３２０】式（５）において、ｒ５１０およびｒ５２
０は、各々、０または１〜５の整数を表し、特に０また
は１であることが好ましい。ｒ５１０およびｒ５２０
が、各々、１〜５の整数、特に１または２であるとき、
Ｒ₅₁₀ およびＲ₅₂₀ は、各々、アルキル基、アリール
基、アルケニル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、ア
ミノ基であることが好ましい。

【０３２１】式（５）において、Ｒ₅₁₀ とＲ₅₂₀ とは同
一でも異なるものであってもよい。Ｒ₅₁₀ とＲ₅₂₀ とが
各々複数存在するとき、Ｒ₅₁₀ 同士、Ｒ₅₂₀ 同士は各々
同一でも異なるものであってもよく、Ｒ₅₁₀ 同士あるい
はＲ₅₂₀ 同士は結合してベンゼン環等の環を形成してい
てもよい。

【０３２２】式（５）において、Ｌ₅ は単結合またはア
リーレン基を表す。Ｌ₅ で表されるアリーレン基として
は、無置換であることが好ましく、具体的にはフェニレ
ン基、ビフェニレン基、アントリレン基等の通常のアリ
ーレン基の他、２個ないしそれ以上のアリーレン基が直
接連結したものが挙げられる。Ｌ₅ としては、単結合、
ｐ−フェニレン基、４，４′−ビフェニレン基等が好ま
しい。

【０３２３】また、Ｌ₅ で表されるアリーレン基は、２
個ないしそれ以上のアリーレン基がアルキレン基、−Ｏ
−、−Ｓ−または−ＮＲ−が介在して連結するものであ
ってもよい。ここで、Ｒはアルキル基またはアリール基
を表す。アルキル基としてはメチル基、エチル基等が挙
げられ、アリール基としてはフェニル基等が挙げられ
る。中でも、アリール基が好ましく、上記のフェニル基
のほか、Ａ₄₁ 、Ａ₄₂ であってもよく、さらにはフェニ
ル基にＡ₄₁ またはＡ₄₂ が置換したものであってもよ
い。また、アルキレン基としてはメチレン基、エチレン
基等がこの好ましい。

【０３２４】このようなアリーレン基の具体例を以下に
示す。

【０３２５】

【化１０３】

【０３２６】次に、式（６）について説明すると、式
（６）において、Ｒ₆₁₀ およびＲ₆₂₀は式（５）におけ
るＲ₅₁₀ およびＲ₅₂₀ と、またｒ６１０およびｒ６２０
は式（５）におけるｒ５１０およびｒ５２０と、さらに
Ｌ₆ は式（５）におけるＬ₅ とそれぞれ同義であり、好
ましいものも同様である。

【０３２７】式（６）において、Ｒ₆₁₀ とＲ₆₂₀ とは同
一でも異なるものであってもよい。Ｒ₆₁₀ とＲ₆₂₀ とが
各々複数存在するとき、Ｒ₆₁₀ 同士、Ｒ₆₂₀ 同士は各々
同一でも異なるものであってもよく、Ｒ₆₁₀ 同士あるい
はＲ₆₂₀ 同士は結合してベンゼン環等の環を形成してい
てもよい。

【０３２８】式（４）で表される化合物を以下に例示す
るが、これらに限定されるものではない。なお、化１０
４、化１０６、化１０８、化１１０、化１１２、化１１
４、化１１６では一般式を示し、化１０５、化１０７、
化１０９、化１１１、化１１３、化１１５、化１１７〜
１１８で、各々対応する具体例をＲ₅₁₁〜Ｒ₅₁₅、Ｒ_{52 1}
〜Ｒ₅₂₅あるいはＲ₆₁₁〜Ｒ₆₁₅、Ｒ₆₂₁〜Ｒ₆₂₅の組合せ
で示している。

【０３２９】

【化１０４】

【０３３０】

【化１０５】

【０３３１】

【化１０６】

【０３３２】

【化１０７】

【０３３３】

【化１０８】

【０３３４】

【化１０９】

【０３３５】

【化１１０】

【０３３６】

【化１１１】

【０３３７】

【化１１２】

【０３３８】

【化１１３】

【０３３９】

【化１１４】

【０３４０】

【化１１５】

【０３４１】

【化１１６】

【０３４２】

【化１１７】

【０３４３】

【化１１８】

【０３４４】

【化１１９】

【０３４５】

【化１２０】

【０３４６】

【化１２１】

【０３４７】

【化１２２】

【０３４８】上記のフェニルアントラセン誘導体は、
（１）ハロゲン化ジフェニルアントラセン化合物を、Ｎ
ｉ（ｃｏｄ）₂ 〔ｃｏｄ：１，５−シクロオクタジエ
ン〕でカップリング、もしくはジハロゲン化アリールを
グリニャール化し、ＮｉＣｌ₂ （ｄｐｐｅ）［ｄｐｐ
ｅ：ジフェニルフォスフィノエタン］、ＮｉＣｌ₂ （ｄ
ｐｐｐ）〔ｄｐｐｐ：ジフェニルフォスフィノプロパ
ン〕等のＮｉ錯体などを用いてクロスカップリングする
方法、（２）アントラキノン、ベンゾキノン、フェニル
アンスロンもしくはビアントロンとグリニャール化した
アリールもしくはリチオ化したアリールとの反応および
還元によりクロスカップリングする方法、等により合成
できる。

【０３４９】また、発光層蛍光物質として好ましいテト
ラアリールエテン誘導体は、下記の一般式（７）で表さ
れる化合物である。

【０３５０】

【化１２３】

【０３５１】一般式（７）において、Ａｒ₇₁ 、Ａｒ₇₂
およびＡｒ₇₃ は、各々芳香族残基を表し、これらは同
一でも異なるものであってもよい。Ａｒ₇₁ 〜Ａｒ₇₃ で
表される芳香族残基としては、芳香族炭化水素基（アリ
ール基）、芳香族複素環基が挙げられる。

【０３５２】芳香族炭化水素基としては、単環もしくは
多環の芳香族炭化水素基であってよく、縮合環や環集合
も含まれる。芳香族炭化水素基は、総炭素数が６〜３０
のものが好ましく、置換基を有するものであってもよ
い。置換基を有する場合の置換基としては、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミ
ノ基等が挙げられる。この置換基については後述する。
芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、アルキ
ルフェニル基、アルコキシフェニル基、アリールフェニ
ル基、アリーロキシフェニル基、アミノフェニル基、ビ
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、
ペリレニル基等が挙げられる。

【０３５３】また、芳香族複素環基としては、ヘテロ原
子としてＯ、Ｎ、Ｓを含むものが好ましく、５員環であ
っても６員環であってもよい。具体的には、チエニル
基、フリル基、ピローリル基、ピリジル基等が挙げられ
る。

【０３５４】Ａｒ₇₁ 〜Ａｒ₇₃ で表される芳香族残基と
しては、特にフェニル基が好ましい。

【０３５５】ｎ７は２〜６の整数であり、特に２〜４の
整数であることが好ましい。

【０３５６】Ｌ₇はｎ価の芳香族残基を表すが、特に芳
香族炭化水素、芳香族複素環、芳香族エーテル（芳香族
チオエーテルを含む。）または芳香族アミンから誘導さ
れる２〜６価、特に２〜４価の残基であることが好まし
い。これらの芳香族残基は、さらに置換基を有するもの
であってもよい。

【０３５７】なお、この中で、発光材料とするとき、Ｌ
₇は、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、イミノ
基（−ＮＲ_O −：Ｒ_O はアリール基）、複素環ジイル
基、アルケニレン基およびアルキレン基のうちの１種以
上が介在したアリーレン基、炭素数が２１以上、好まし
くは２１〜１００、さらに好ましくは２４〜５０のアリ
ーレン基、芳香族炭化水素の３〜６価の残基または芳香
族複素環、芳香族エーテルもしくは芳香族アミンの２〜
６価の残基であるものが好ましい。

【０３５８】化１２３の中でも化１２４で示されるテト
ラアリールエテン誘導体が好ましい。

【０３５９】

【化１２４】

【０３６０】化１２４について説明すると、Ｒ₇₀₁ 、Ｒ
₇₀₂ およびＲ₇₀₃ は、各々、アルキル基、アリール基、
アルコキシ基、アリーロキシ基またはアミノ基を表し、
これらは同一でも異なるものであってもよい。

【０３６１】Ｒ₇₀₁ 〜Ｒ₇₀₃ で表されるアルキル基とし
ては、炭素数１〜１０のものが好ましく、直鎖状であっ
ても分岐を有するものであってもよく、さらには置換基
を有するものであってもよく、例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｔ−ブチル基等が挙げられる。

【０３６２】Ｒ₇₀₁ 〜Ｒ₇₀₃ で表されるアリール基とし
ては、炭素数６〜２０のものが好ましく、置換基を有す
るものであってもよく、例えばフェニル基、ｏ−トリル
基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、アント
リル基等が挙げられる。

【０３６３】Ｒ₇₀₁ 〜Ｒ₇₀₃ で表されるアルコキシ基と
しては、アルコキシ基のアルキル基部分の炭素数が１〜
６のものが好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、
ｔ−ブトキシ基等が挙げられる。

【０３６４】Ｒ₇₀₁ 〜Ｒ₇₀₃ で表されるアリーロキシ基
としては、フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４
−（ｔ−ブチル）フェノキシ基等が挙げられる。

【０３６５】Ｒ₇₀₁ 〜Ｒ₇₀₃ で表されるアミノ基として
は、置換基を有するものが好ましく、例えばジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス
（ビフェニル）アミノ基等が挙げられる。

【０３６６】ｓ、ｔおよびｕは、各々、０または１〜５
の整数であり、ｓ、ｔ、ｕが２以上の整数であるとき、
Ｒ₇₀₁ 同士、Ｒ₇₀₂ 同士、Ｒ₇₀₃ 同士は、各々同一でも
異なるものであってもよい。

【０３６７】化１２４において、ｓ、ｔおよびｕは、各
々、０または１であることが好ましく、特に０であるこ
と、すなわち無置換のフェニル基であることが好まし
い。

【０３６８】Ｌ₇₁ は、アリーレン基、アレーントリイ
ル基、アレーンテトライル基、複素環ジイル基、複素環
トリイル基、複素環テトライル基、トリアリールアミン
もしくはその多量体のジイル基、トリアリールアミンも
しくはその多量体のトリイル基、トリアリールアミンも
しくはその多量体のテトライル基、アリール置換複素環
ジイル基、アリール置換複素環トリイル基またはアリー
ル置換複素環テトライル基を表す。これらはさらに置換
されていてもよい。Ｌ₇₁ で表されるアリーレン基、ア
レーントリイル基、アレーンテトライル基は、オキシ基
（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、イミノ基（−ＮＲ_O
−：Ｒ_O はフェニル基等のアリール基）、複素環ジイル
基、アルケニル基およびアルキレン基のうちの１種以上
が介在していてもよい。

【０３６９】このようなアリーレン基、アレーントリイ
ル基、アレーンテトライル基は、総炭素数が６以上、さ
らには２１以上、特に２１〜１００、さらに特には２４
〜５０であることが好ましい。Ｌ₇₁ で表されるアリー
レン基として、具体的にはフェニレン基、ビフェニレン
基、ナフチレン基、ジフェニルエーテルジイル基、ジフ
ェニルチオエーテルジイル基、ジフェニルメチルジイル
基、ジフェニルオキサジアゾールジイル基、テルフェニ
レン基等が挙げられる。アレーントリイル基としては、
ベンゼントリイル基、クアテルフェニルトリイル基等が
挙げられる。アレーンテトライル基としては、テトラフ
ェニルエテンテトライル基等が挙げられる。このような
基にはフェニルエチリル基等が置換されていてもよい。

【０３７０】Ｌ₇₁ で表される複素環ジイル基として
は、チオフェンジイル基、フランジイル基、ピリジンジ
イル基、ビチオフェンジイル基、ビフランジイル基、ビ
ピリジンジイル基、ピラジンジイル基、ピロールジイル
基、ビピロールジイル基、キノリンジイル基、オキサジ
アゾールジイル基、キノキサリンジイル基、ジフェニル
キノキサリンジイル基等が挙げられる。複素環トリイル
基としてはイソキノリントリイル基等が挙げられ、複素
環テトライル基としては、キノキサリンテトライル基等
が挙げられる。これらの基は、さらにメトキシ基等の置
換基を有していてもよい。

【０３７１】Ｌ₇₁ で表されるトリアリールアミンまた
はその多量体のジイル基としては、トリフェニルアミン
ジイル基等が挙げられ、トリアリールアミンまたはその
多量体のトリイル基としては、トリフェニルアミントリ
イル基等が挙げられる。また、トリアリールアミンまた
はその多量体のテトライル基としては、Ｎ，Ｎ’−テト
ラフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニ
ルテトライル基等が挙げられる。なお、トリアリールア
ミンの多量体は通常２〜４量体程度のものである。

【０３７２】Ｌ₇₁ で表されるアリール置換複素環ジイ
ル基としては、ジフェニルオキサジアゾールジイル基等
が挙げられ、アリール置換複素環トリイル基としては、
ジフェニルオキサジアゾールトリイル基、ジフェニルキ
ノキサリントリイル基等が挙げられ、アリール置換複素
環テトライル基としては、ジフェニルキノキサリンテト
ライル基等が挙げられる。

【０３７３】Ｌ₇₁ の好適例を以下に示すが、本発明は
これらに限定されるものではない。

【０３７４】

【化１２５】

【０３７５】

【化１２６】

【０３７６】

【化１２７】

【０３７７】

【化１２８】

【０３７８】

【化１２９】

【０３７９】

【化１３０】

【０３８０】化１２４において、ｎ７１はＬ₇₁ の価数
によるが、２〜４の整数であり、好ましくは２または
３、特に２であることが好ましい。

【０３８１】なお、正孔注入輸送性化合物として用いる
ときのＬ₇₁ としては、複素環ジイル基、複素環トリイ
ル基、複素環テトライル基、トリアリールアミン誘導体
ジイル基、トリアリールアミン誘導体トリイル基、トリ
アリールアミン誘導体テトライル基またはイミノ基（−
ＮＲ_O −：Ｒ_O はアリール基）が介在してもよいアリー
レン基、アレーントリイル基またはアレーンテトライル
基であることが好ましい。

【０３８２】また、電子注入輸送性化合物として用いる
ときのＬ₇₁ としては、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基
（−Ｓ−）、複素環ジイル基およびアルキレン基のうち
の１種以上が介在していてもよいアリーレン基、アレー
ントリイル基もしくはアレーンテトライル基、複素環ジ
イル基、複素環トリイル基、複素環テトライル基、アリ
ール置換複素環ジイル基、アリール置換複素環トリイル
基またはアリール置換複素環テトライル基であることが
好ましい。

【０３８３】また、発光材料として用いるときのＬ₇₁
としては、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、イ
ミノ基（−ＮＲ_O −：Ｒ_O はアリール基）、複素環ジイ
ル基、アルケニレン基およびアルキレン基のうちの１種
以上が介在したアリーレン基、炭素数が２１以上、さら
に好ましくは２１〜１００、特に好ましくは２４〜５０
のアリーレン基、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ
−）、イミノ基（−ＮＲ_O −：Ｒ_O はアリール基）、複
素環ジイル基、アルケニレン基およびアルキレン基のう
ちの１種以上が介在してもよいアレーントリイル基もし
くはアレーンテトライル基、複素環ジイル基、複素環ト
リイル基、複素環テトライル基、トリアリールアミンも
しくはその多量体のジイル基、トリアリールアミンもし
くはその多量体のトリイル基、トリアリールアミンもし
くはその多量体のテトライル基、アリール置換複素環ジ
イル基、アリール置換複素環トリイル基またはアリール
置換複素環テトライル基であるものが好ましい。

【０３８４】このようなテトラアリールエテン誘導体の
好適例を以下に示すが、これらに限定されるものではな
い。なお、化１３１は一般式であり、化１３２〜化１３
９では化１３１の表示を用いて示している。Ｒ₇₁₁〜Ｒ
₇₁₅、Ｒ₇₂₁〜Ｒ₇₂₅、Ｒ₇₃₁〜Ｒ₇₃₅については、すべて
水素のときはＨとし、いずれかが置換基のときは置換基
のみを示すものとする。なお、併せて、化合物の属性を
記す。正孔注入輸送性化合物のときはｈ、電子注入輸送
性化合物のときはｅとし、特に示さないものは弱い電子
輸送性もしくはニュートラル（バイポール）とする。こ
の中の化合物のうち、青色発光材料とできるのは化合物
No.１〜４、１４、２１、２３〜２６、３２、４２、４
３、４７〜５９等である。

【０３８５】

【化１３１】

【０３８６】

【化１３２】

【０３８７】

【化１３３】

【０３８８】

【化１３４】

【０３８９】

【化１３５】

【０３９０】

【化１３６】

【０３９１】

【化１３７】

【０３９２】

【化１３８】

【０３９３】

【化１３９】

【０３９４】

【化１４０】

【０３９５】

【化１４１】

【０３９６】上記のテトラアリールエテン誘導体は、
（１）ハロゲン化トリフェニルエテン化合物等の芳香族
残基三置換ハロゲン化エーテルをグリニャール化し、Ｎ
ｉＣｌ₂（ｄｐｐｐ）〔ｄｐｐｐ：ジフェニルフォスフ
ィノプロパン〕等のＮｉ錯体などを用いて、ジハロゲン
化アリール誘導体等のジ、トリ、テトラ、ペンタもしく
はヘキサハロゲン化芳香族化合物とクロスカップリング
する方法、（２）ジハロゲン化アリール誘導体等のジ、
トリ、テトラ、ペンタもしくはヘキサハロゲン化芳香族
化合物をグリニャール化し、ＮｉＣｌ₂（ｄｐｐｐ）等
のＮｉ錯体などを用いてハロゲン化トリフェニルエテン
誘導体等の芳香族残基三置換ハロゲン化エテンとクロス
カップリングする方法、等により合成できる。

【０３９７】＜ナフタセン誘導体＞本発明の有機ＥＬ素
子では、発光層蛍光物質として、特に、ルブレン等のナ
フタセン誘導体を用いることが好ましい。ナフタセン誘
導体等の縮合環芳香族炭化水素化合物としては、特開平
８−３１１４４２号公報、ＰＣＴ−ＪＰ−０２８６９号
明細書、特願平１０−１３７５０５号公報等に記載の化
合物が挙げられる。ナフタセン誘導体はバイポーラな輸
送性を有しており、これをドープすると、バイポーラに
安定なナフタセン誘導体でもキャリア再結合が起こるの
で、その分さらにホスト有機化合物が受けるダメージは
少なくなる。また、ナフタセン誘導体がキャリア再結合
領域近傍に存在するため、ホストの励起子からナフタセ
ン誘導体へのエネルギー移動が起こり、非放射的失活が
少なくなり、その結果、安定した高効率の発光が得ら
れ、かつ、素子の寿命が大幅に向上する。

【０３９８】ルブレン等のナフタセン誘導体は、下記式
（８）で表される基本骨格を有する化合物である。

【０３９９】

【化１４２】

【０４００】式（８）において、Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_cおよび
Ｒ_dはそれぞれ非置換、または置換基を有するアルキル
基、アリール基、アミノ基、複素環基およびアルケニル
基のいずれかを表し、アリール基、アミノ基、複素環基
およびアルケニル基のいずれかであることが好ましい。

【０４０１】Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_cおよびＲ_dで表されるアリー
ル基としては、単環もしくは多環のものであってよく、
縮合環や環集合も含まれる。総炭素数は、６〜３０のも
のが好ましく、置換基を有していてもよい。

【０４０２】Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_cおよびＲ_dで表されるアリー
ル基としては、好ましくはフェニル基、（ｏ−，ｍ−，
ｐ−）トリル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニ
ル基、（１−，２−）ナフチル基、アントリル基、（ｏ
−，ｍ−，ｐ−）ビフェニリル基、ターフェニル基、フ
ェナントリル基等である。

【０４０３】Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_cおよびＲ_dで表されるアミノ
基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ア
ラルキルアミノ基等いずれでもよい。これらは、総炭素
数１〜６の脂肪族、および／または１〜４環の芳香族炭
素環を有することが好ましい。具体的には、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェ
ニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスジフェニリルア
ミノ基、ビスナフチルアミノ基等が挙げられる。

【０４０４】Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_cおよびＲ_dで表される複素環
基としては、ヘテロ原子としてＯ，Ｎ，Ｓを含有する５
員または６員環の芳香族複素環基、および炭素数２〜２
０の縮合多環芳香複素環基等が挙げられる。芳香族複素
環基および縮合多環芳香複素環基としては、例えばチエ
ニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル
基、キノキサリル基等が挙げられる。

【０４０５】Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_cおよびＲ_dで表されるアルケ
ニル基としては、少なくとも置換基の１つにフェニル基
を有する（１−、および２−）フェニルアルケニル基、
（１，２−、および２，２−）ジフェニルアルケニル
基、（１，２，２−）トリフェニルアルケニル基等が好
ましいが、非置換のものであってもよい。

【０４０６】Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_cおよびＲ_dが置換基を有する
場合、これらの置換基のうちの少なくとも２つがアリー
ル基、アミノ基、複素環基、アルケニル基およびアリー
ロキシ基のいずれかであることが好ましい。アリール
基、アミノ基、複素環基およびアルケニル基については
上記Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_cおよびＲ_dと同様である。

【０４０７】Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_cおよびＲ_dの置換基となるア
リーロキシ基としては、総炭素数６〜１８のアリール基
を有するものが好ましく、具体的には（ｏ−，ｍ−，ｐ
−）フェノキシ基等が挙げられる。

【０４０８】これら置換基の２種以上が縮合環を形成し
ていてもよい。また、さらに置換されていてもよく、そ
の場合の好ましい置換基としては上記と同様である。

【０４０９】Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_cおよびＲ_dが置換基を有する
場合、少なくともその２種以上が上記置換基を有するこ
とが好ましい。その置換位置としては特に限定されるも
のではなく、メタ、パラ、オルト位のいずれでもよい。
また、Ｒ_aとＲ_d、Ｒ_bとＲ_cはそれぞれ同じものであるこ
とが好ましいが、異なっていてもよい。

【０４１０】Ｒ_e、Ｒ_f、Ｒ_gおよびＲ_hは、それぞれ水素
または置換基を有していてもよいアルキル基、アリール
基、アミノ基およびアルケニル基のいずれかを表す。

【０４１１】Ｒ_e、Ｒ_f、Ｒ_gおよびＲ_hで表されるアルキ
ル基としては、炭素数が１〜６のものが好ましく、直鎖
状であっても分岐を有していてもよい。アルキル基の好
ましい具体例としては、メチル基、エチル基、（ｎ，
ｉ）−プロピル基、（ｎ，ｉ，ｓｅｃ，ｔｅｒｔ）−ブ
チル基、（ｎ，ｉ，ｎｅｏ，ｔｅｒｔ）−ペンチル基等
が挙げられる。

【０４１２】Ｒ_e、Ｒ_f、Ｒ_gおよびＲ_hで表されるアリー
ル基、アミノ基、アルケニル基としては、上記Ｒ_a、
Ｒ_b、Ｒ_cおよびＲ_dの場合と同様である。また、Ｒ_eとＲ
_f、Ｒ_gとＲ_hは、それぞれ同じものであることが好まし
いが、異なっていてもよい。

【０４１３】ただし、これらのうち、Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_cお
よびＲ_dがフェニル基であって、Ｒ_e、Ｒ_f、Ｒ_gおよびＲ
_hが水素であるものは含まれない。

【０４１４】また、本発明で用いるナフタセン誘導体
は、下記の式（９）で表される基本骨格を有するルブレ
ン誘導体が好ましい。

【０４１５】

【化１４３】

【０４１６】上記式（９）中、Ｒ_a1〜Ｒ_a3、Ｒ_b1〜
Ｒ_b3、Ｒ_c1〜Ｒ_c3およびＲ_d1〜Ｒ_d3は水素、アリール
基、アミノ基、複素環基、アリーロキシ基およびアルケ
ニル基のいずれかである。また、これらのうちの少なく
とも１群中にはアリール基、アミノ基、複素環基および
アリーロキシ基のいずれかを置換基として有することが
好ましい。これらの２種以上が縮合環を形成していても
よい。あるいは、これらの全てが水素である場合にはＲ
_e，Ｒ_f，Ｒ_gおよびＲ_hのいずれかにはアルキル基、また
はアリール基を有することが好ましい。

【０４１７】アリール基、アミノ基、複素環基およびア
リーロキシ基の好ましい態様としては上記Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ
_cおよびＲ_dと同様である。また、Ｒ_a1〜Ｒ_a3とＲ_d1〜Ｒ
_d3、Ｒ_b1〜Ｒ_b3とＲ_c1〜Ｒ_c3は、それぞれ同じであるこ
とが好ましいが、異なっていてもよい。

【０４１８】Ｒ_a1〜Ｒ_a3、Ｒ_b1〜Ｒ_b3、Ｒ_c1〜Ｒ_c3およ
びＲ_d1〜Ｒ_d3の置換基となるアミノ基としては、アルキ
ルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等
いずれでもよい。これらは、総炭素数１〜６の脂肪族、
および／または１〜４環の芳香族炭素環を有することが
好ましい。具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジト
リルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基等が挙げられ
る。

【０４１９】形成される縮合環としては、例えばインデ
ン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノ
リン、イソキノリン、キノクサリン、フェナジン、アク
リジン、インドール、カルバゾール、フェノキサジン、
フェノチアジン、ベンゾチアゾール、ベンゾチオフェ
ン、ベンゾフラン、アクリドン、ベンズイミダゾール、
クマリン、フラボン等を挙げることができる。

【０４２０】特に好適なルブレン等のナフタセン誘導体
を以下に示す。なお、化１４４〜化１４７では化１４
２、式（８）のＲ_a〜Ｒ_hの表示を用いて示している。

【０４２１】

【化１４４】

【０４２２】

【化１４５】

【０４２３】

【化１４６】

【０４２４】

【化１４７】

【０４２５】これらの中でも、Ｎｏ．２、３、４、１
１、１２、１５、２０、２４、２７、４４のナフタセン
誘導体が好ましい。

【０４２６】ナフタセン誘導体は、特開平８−３１１４
４２号公報、ＰＣＴ−ＪＰ−０２８６９号明細書、特願
平１０−１３７５０５号公報等に従って合成すればよ
い。

【０４２７】前述したように、蛍光性物質は、それ自体
で発光が可能なホスト物質と組み合わせて使用すること
が好ましく、ドーパントとしての使用が好ましい。この
ような場合の発光層における蛍光性物質の含有量は０．
０１〜５０wt% 、さらには０．０１〜２０wt% であるこ
とが好ましい。なお、本発明で用いる上記のテトラアリ
ールフェニレンジアミン誘導体および上記のポリチオフ
ェン、チオフェン誘導体は、それ自体で発光が可能なホ
スト物質として機能する。

【０４２８】＜電子注入輸送層＞電子注入輸送層は、陰
極からの電子の注入を容易にする機能、電子を輸送する
機能および正孔を妨げる機能を有するものである。電子
注入輸送層は、発光層へ注入される電子を増大・閉じ込
めさせ、再結合領域を最適化させ、発光効率を改善す
る。電子注入輸送層は、発光層に用いる化合物の電子注
入、電子輸送の各機能の高さを考慮し、必要に応じて設
けられる。発光層に用いる化合物の電子注入輸送機能が
高い場合には、電子注入輸送層を設けずに、発光層が電
子注入輸送層を兼ねる構成とすることができる。また、
電子注入輸送層は、注入機能を持つ層と輸送機能を持つ
層とに別個に設けてもよい。

【０４２９】電子注入輸送層には、トリス（８−キノリ
ノラト）アルミニウム（ＡｌＱ３）等の８−キノリノー
ルないしその誘導体を配位子とする有機金属錯体などの
キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘
導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリ
ン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオ
レン誘導体等を用いることができる。特にトリス（８−
キノリノラト）アルミニウム（ＡｌＱ３）等を使用する
ことが好ましい。

【０４３０】電子注入輸送層を電子注入層と電子輸送層
とに分けて設層する場合は、電子注入輸送層用の化合物
の中から好ましい組合せを選択して用いることができ
る。このとき、陰極側から電子親和力の大きい化合物の
順に積層することが好ましく、陰極に接して電子注入
層、発光層に接して電子輸送層を設けることが好まし
い。電子親和力と積層順との関係については、電子注入
輸送層を２層以上設けるときも同様である。

【０４３１】＜発光層、電子注入輸送層の膜厚＞発光層
の厚さおよび電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、
再結合領域・発光領域の設計や形成方法によっても異な
るが、通常、５〜１０００nm程度、特に１０〜２００nm
とすることが好ましい。

【０４３２】電子注入輸送層の厚さは、再結合・発光領
域の設計にもよるが、発光層の厚さと同程度もしくは１
／１０〜１０倍程度とすればよい。電子の注入層と輸送
層とを分ける場合は、注入層は１nm以上、輸送層は２０
nm以上とするのが好ましい。このときの注入層、輸送層
の厚さの上限は、通常、注入層で１００nm程度、輸送層
で１０００nm程度である。このような膜厚については、
注入輸送層を２層設けるときも同じである。

【０４３３】また、組み合わせる発光層や電子注入輸送
層のキャリア移動度やキャリア密度（イオン化ポテンシ
ャル・電子親和力により決まる）を考慮し、膜厚をコン
トロールすることで、再結合領域・発光領域を自由に設
計することができ、発光色の設計や、両電極の干渉効果
による発光輝度・発光スペクトルの制御や、発光の空間
分布の制御を可能にできる。

【０４３４】＜陰極＞本発明において、陰極には、仕事
関数の小さい材料、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ａ
ｌ、Ａｇ、Ｉｎ、あるいは、これらの１種以上を含む合
金を用いることが好ましい。特に、これらの酸化物、ハ
ロゲン化物を界面に数nm以下積層し、Ａｌ等の配線電極
を用いることが好ましい。特に好ましい材料としては、
酸化リチウム、フッ化リチウム、フッ化カリウム、酸化
カルシウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属、アルカ
リ土類金属の化合物が好ましい。また、陰極は、結晶粒
が細かいことが好ましく、特にアモルファス状態である
ことが好ましい。陰極の厚さは１０〜１０００nm程度と
することが好ましい。

【０４３５】また、陰極界面の有機物層にＬｉ等の金属
をドープしてもよい。

【０４３６】また、電極形成の最後にＡｌや、フッ素系
化合物を蒸着・スパッタすることで封止効果が向上す
る。

【０４３７】＜陽極＞有機ＥＬ素子を面発光させるため
には、少なくとも一方の電極が透明ないし半透明である
必要があり、上記のように陰極の材料には制限があるの
で、好ましくは発光光の透過率が８０％以上となるよう
に陽極の材料および厚さを決定することが好ましい。具
体的には、例えば、ＩＴＯ（錫ドープ酸化インジウ
ム）、ＩＺＯ（亜鉛ドープ酸化インジウム）、ＳｎＯ
₂ 、Ｎｉ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｐｄ、ドーパントをドープした
ポリピロールなどを陽極に用いることが好ましく、特に
ＩＴＯ、ＩＺＯが好ましい。ＩＴＯは、通常Ｉｎ₂ Ｏ₃
とＳｎＯとを化学量論組成で含有するが、酸素量は多少
これから偏倚していてもよい。ＩＺＯは、通常Ｉｎ₂ Ｏ
₃ とＺｎＯ₂ とを化学量論組成で含有するが、酸素量は
多少これから偏倚していてもよい。Ｉｎ₂ Ｏ₃ に対する
ＳｎＯ₂ の混合比は、１〜２０wt％、さらには５〜１２
wt％が好ましい。また、ＩＺＯでのＩｎ₂ Ｏ₃ に対する
ＺｎＯ₂ の混合比は、通常、１２〜３２wt％程度であ
る。また、陽極の厚さは１０〜５００nm程度とすること
が好ましい。また、素子の信頼性を向上させるために駆
動電圧が低いことが必要であるが、好ましいものとして
１０〜３０Ω／□または１０Ω／□以下（通常０．１〜
１０Ω／□）のＩＴＯが挙げられる。

【０４３８】また、ディスプレイのような大きいデバイ
スにおいては、ＩＴＯの抵抗が大きくなるのでＡｌ配線
をしてもよい。

【０４３９】＜基板材料＞基板材料に特に制限はない
が、図示例では基板側から発光光を取り出すため、ガラ
スや樹脂等の透明ないし半透明材料を用いる。また、基
板にカラーフィルター膜や蛍光性物質を含む蛍光変換フ
ィルター膜、あるいは誘電体反射膜を用いたり、基板自
身に着色したりして発光色をコントロールしてもよい。

【０４４０】なお、基板に不透明な材料を用いる場合に
は、図１に示される積層順序を逆にしてもよい。

【０４４１】カラーフィルター膜には、液晶ディスプレ
イ等で用いられているカラーフィルターを用いればよい
が、有機ＥＬ素子の発光する光に合わせてカラーフィル
ターの特性を調整し、取り出し効率・色純度を最適化す
ればよい。

【０４４２】また、ＥＬ素子材料や蛍光変換層が光吸収
するような短波長の外光をカットできるカラーフィルタ
ーを用いれば、素子の耐光性・表示のコントラストも向
上する。

【０４４３】また、誘電体多層膜のような光学薄膜を用
いてカラーフィルターの代わりにしてもよい。

【０４４４】蛍光変換フィルター膜は、ＥＬ発光の光を
吸収し、蛍光変換膜中の蛍光体から光を放出させること
で、発光色の色変換を行うものであるが、組成として
は、バインダー、蛍光材料、光吸収材料の三つから形成
される。

【０４４５】蛍光材料は、基本的には蛍光量子収率が高
いものを用いればよく、ＥＬ発光波長域に吸収が強いこ
とが好ましい。実際には、レーザー色素などが適してお
り、ローダミン系化合物・ペリレン系化合物・シアニン
系化合物・フタロシアニン系化合物（サブフタロシアニ
ン等も含む）・ナフタロイミド系化合物・縮合環炭化水
素系化合物・縮合複素環系化合物・スチリル系化合物・
クマリン系化合物等を用いればよい。

【０４４６】バインダーは基本的に蛍光を消光しないよ
うな材料を選べばよく、フォトリソグラフィー・印刷等
で微細なパターニングができるようなものが好ましい。
また、ＩＴＯの成膜時にダメージを受けないような材料
が好ましい。

【０４４７】光吸収材料は、蛍光材料の光吸収が足りな
い場合に用いるが、必要のない場合は用いなくてもよ
い。光吸収材料は、蛍光性材料の蛍光を消光しないよう
な材料を選べばよい。

【０４４８】＜有機ＥＬ素子の製造方法＞次に、本発明
の有機ＥＬ素子の製造方法を説明する。

【０４４９】陽極は、蒸着法やスパッタ法等の気相成長
法により形成することが好ましい。

【０４５０】陰極は、蒸着法やスパッタ法で形成するこ
とが可能であるが、有機層上に成膜する点を考慮する
と、有機層へのダメージの少ない蒸着法が好ましい。

【０４５１】発光層および電子注入輸送層の形成には、
均質な薄膜が形成できることから真空蒸着法を用いるこ
とが好ましい。真空蒸着法を用いた場合、アモルファス
状態または結晶粒径が０．１μm 以下（通常、下限値は
０．００１μm 程度である。）の均質な薄膜が得られ
る。結晶粒径が０．１μm を超えていると、不均一な発
光となり、素子の駆動電圧を高くしなければならなくな
り、電荷の注入効率も著しく低下する。

【０４５２】真空蒸着の条件は特に限定されないが、１
０^-3Pa以下の真空度とし、蒸着速度は０．１〜１nm／se
c 程度とすることが好ましい。また、真空中で連続して
各層を形成することが好ましい。真空中で連続して形成
すれば、各層の界面に不純物が吸着することを防げるた
め、高特性が得られる。また、素子の駆動電圧を低くし
たり、ダークスポットの発生・成長を抑えたりすること
ができる。

【０４５３】これら各層の形成に真空蒸着法を用いる場
合において、混合層等、１層に複数の化合物を含有させ
る場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して
異なる蒸着源より蒸発させる共蒸着が好ましいが、蒸気
圧（蒸発温度）が同程度あるいは非常に近い場合には、
予め同じ蒸着ボード内で混合させておき、蒸着すること
もできる。

【０４５４】また、この他、溶液塗布法（スピンコー
ト、ディップ、キャスト等）、ラングミュア・ブロジェ
ット（ＬＢ）法などを用いることもできる。溶液塗布法
では、ポリマー等のマトリックス物質（樹脂バインダ
ー）中に各化合物を分散させる構成としてもよい。

【０４５５】本発明の有機ＥＬ素子は、通常、直流駆動
型のＥＬ素子として用いられるが、交流駆動またはパル
ス駆動することもできる。印加電圧は、通常、２〜１０
V 程度と従来のものよりも低い。

【０４５６】

【実施例】以下、本発明の実施例を示し、本発明をさら
に詳細に説明する。

【０４５７】＜実施例１＞ガラス基板上に、ＩＴＯ透明
電極（陽極）をスパッタ法にて１００nm成膜した。

【０４５８】そして、ＩＴＯ透明電極を成膜したガラス
基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音
波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げ
て乾燥し、ＵＶ／Ｏ₃ 洗浄した後、真空蒸着装置の基板
ホルダーに固定して、真空槽を１×１０^-4Pa以下まで減
圧した。

【０４５９】まず、上記のN,N'-ジフェニル-N,N'-ビス
［N-フェニル-N-4-トリル（4-アミノフェニル）］ベン
ジジン（ＨＩＭ３４）と、発光中心として下記のルブレ
ン誘導体とを重量比９０：１０、蒸着速度０．２nm／se
c で１００nmの厚さに蒸着し、発光層とした。

【０４６０】

【化１４８】

【０４６１】次いで、下記のトリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム（ＡｌＱ３）を蒸着速度０．２nm/sec
で２０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０４６２】

【化１４９】

【０４６３】さらに、減圧を保ったまま、Ｌｉ₂Ｏを蒸
着速度０．０５nm／sec で、０．５nmの厚さに蒸着して
陰極とした。

【０４６４】そして、配線電極兼保護層としてＡｌを２
００nm蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０４６５】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は４．０３Ｖ、輝度は４０５cd/m²であった。発光色
は黄橙色であった。さらに、この素子を５０mA／cm² の
定電流密度で連続駆動させたところ、初期の輝度は１８
００cd/m²、駆動電圧は５．８Ｖであり、５００時間後
には輝度は１５００cd/m²、駆動電圧は８．２Ｖとなっ
た。

【０４６６】＜実施例２＞実施例１と同様に、ガラス基
板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装置
にセットした。

【０４６７】まず、上記のN,N'-ジフェニル-N,N'-ビス
［N-フェニル-N-4-トリル（4-アミノフェニル）］ベン
ジジン（ＨＩＭ３４）と、発光中心となる上記のルブレ
ン誘導体とを重量比９０：１０、蒸着速度０．２nm／se
c で８０nmの厚さに共蒸着し、第一の発光層とした。

【０４６８】次いで、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（３−ビフェニリル）ベンジジン（化合物No.Ｉ−１）
と、発光中心となるルブレン誘導体とを重量比９０：１
０、蒸着速度０．２nm／sec で２０nmの厚さに共蒸着
し、第二の発光層とした。

【０４６９】次いで、ＡｌＱ３を蒸着速度０．２nm/sec
で２０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０４７０】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０４７１】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は４．４Ｖ、輝度は６１７cd/m²であった。発光色は
黄橙色であった。さらに、この素子を５０mA／cm² の定
電流密度で連続駆動させたところ、初期の輝度は３３２
０cd/m²、駆動電圧は５．９５Ｖであり、５００時間後
には輝度は２７１０cd/m²、駆動電圧は９．４Ｖとなっ
た。

【０４７２】＜実施例３＞実施例１と同様に、ガラス基
板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装置
にセットした。

【０４７３】まず、上記のN,N'-ジフェニル-N,N'-ビス
［N-フェニル-N-1-ナフチル（4-アミノフェニル）］ベ
ンジジン（ＨＩＭ３８）と、発光中心となるルブレン誘
導体とを重量比９０：１０、蒸着速度０．２nm／sec で
８０nmの厚さに共蒸着し、第一の発光層とした。

【０４７４】次いで、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（３−ビフェニリル）ベンジジン（化合物No.Ｉ−１）
と、発光中心となるルブレン誘導体とを重量比９０：１
０、蒸着速度０．２nm／sec で２０nmの厚さに共蒸着
し、第二の発光層とした。

【０４７５】次いで、ＡｌＱ３を蒸着速度０．２nm/sec
で３５nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０４７６】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０４７７】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は５．４Ｖ、輝度は７６０cd/m²であった。発光色は
黄橙色であった。さらに、この素子を５０mA／cm² の定
電流密度で連続駆動させたところ、初期の輝度は３２５
０cd/m²、駆動電圧は６．４３Ｖであり、５００時間後
には輝度は２３４０cd/m²、駆動電圧は８．７Ｖとなっ
た。

【０４７８】＜実施例４＞実施例１と同様に、ガラス基
板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装置
にセットした。

【０４７９】まず、上記のN,N'-ジフェニル-N,N'-ビス
［N-フェニル-N-4-トリル（4-アミノフェニル）］ベン
ジジン（ＨＩＭ３４）と、発光中心となるルブレン誘導
体とを重量比９０：１０、蒸着速度０．２nm／sec で８
０nmの厚さに共蒸着し、第一の発光層とした。

【０４８０】次いで、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（３−ビフェニリル）ベンジジン（化合物No.Ｉ−１）
と、発光中心となるルブレン誘導体とを重量比９０：１
０、蒸着速度０．２nm／sec で２０nmの厚さに共蒸着
し、第二の発光層とした。

【０４８１】次いで、ＡｌＱ３を蒸着速度０．２nm/sec
で５０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０４８２】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０４８３】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は５．６Ｖ、輝度は８５７cd/m²であった。発光色は
黄橙色であった。さらに、この素子を５０mA／cm² の定
電流密度で連続駆動させたところ、初期の輝度は３６４
０cd/m²、駆動電圧は７．７Ｖであり、１０００時間後
には輝度は３０４０cd/m²、駆動電圧は１２．２Ｖとな
った。

【０４８４】＜実施例５＞実施例１と同様に、ガラス基
板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装置
にセットした。

【０４８５】まず、上記のN,N'-ジフェニル-N,N'-ビス
［N-フェニル-N-1-ナフチル（4-アミノフェニル）］ベ
ンジジン（ＨＩＭ３８）と、発光中心として下記のナフ
タセン誘導体とを重量比９０：１０、蒸着速度０．２nm
／sec で８０nmの厚さに共蒸着し、第一の発光層とし
た。

【０４８６】

【化１５０】

【０４８７】次いで、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（３−ビフェニリル）ベンジジン（化合物No.Ｉ−１）
と、発光中心となるナフタセン誘導体とを重量比９０：
１０、蒸着速度０．２nm／sec で２０nmの厚さに共蒸着
し、第二の発光層とした。

【０４８８】次いで、ＡｌＱ３を蒸着速度０．２nm/sec
で２０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０４８９】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０４９０】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は４．５Ｖ、輝度は５５７cd/m²であった。発光色は
緑色であった。さらに、この素子を５０mA／cm² の定電
流密度で連続駆動させたところ、初期の輝度は２９５０
cd/m²、駆動電圧は５．９０Ｖであり、５００時間後に
は輝度は２２００cd/m²、駆動電圧は８．４Ｖとなっ
た。

【０４９１】＜実施例６＞実施例１と同様に、ガラス基
板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装置
にセットした。

【０４９２】まず、上記のN,N'-ジフェニル-N,N'-ビス
［N-フェニル-N-4-トリル（4-アミノフェニル）］ベン
ジジン（ＨＩＭ３４）と、発光中心となるルブレン誘導
体とを重量比９０：１０、蒸着速度０．２nm／sec で８
０nmの厚さに共蒸着し、第一の発光層とした。

【０４９３】次いで、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（３−ビフェニリル）ベンジジン（化合物No.Ｉ−１）
と、発光中心となるナフタセン誘導体とを重量比９０：
１０、蒸着速度０．２nm／sec で２０nmの厚さに共蒸着
し、第二の発光層とした。

【０４９４】次いで、ＡｌＱ３を蒸着速度０．２nm/sec
で２０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０４９５】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０４９６】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は４．６Ｖ、輝度は５８０cd/m²であった。発光色は
黄白色であった。さらに、この素子を５０mA／cm² の定
電流密度で連続駆動させたところ、初期の輝度は３０１
０cd/m²、駆動電圧は５．８０Ｖであり、５００時間後
には輝度は２３８０cd/m²、駆動電圧は８．４Ｖとなっ
た。

【０４９７】＜実施例７＞実施例１と同様に、ガラス基
板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装置
にセットした。

【０４９８】まず、上記の重合体Ｉ−１［ポリ（チオフ
ェン−２，４−ジイル）］と、発光中心となるルブレン
誘導体とを重量比９０：１０、蒸着速度０．２nm／sec
で１００nmの厚さに蒸着し、発光層とした。

【０４９９】次いで、ＡｌＱ３を蒸着速度０．２nm/sec
で２０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０５００】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０５０１】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は５．５Ｖ、輝度は３０５cd/m²であった。また、こ
の素子は、比較例のものよりも駆動電圧の上昇、輝度の
低下が小さく、実施例１〜７と同等の寿命が得られた。

【０５０２】＜実施例８＞実施例１と同様に、ガラス基
板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装置
にセットした。

【０５０３】まず、上記の重合体III −１［ポリ（チオ
フェン−２，５−ジイル）］と、発光中心となるルブレ
ン誘導体とを重量比９０：１０、蒸着速度０．２nm／se
c で１００nmの厚さに蒸着し、発光層とした。

【０５０４】次いで、ＡｌＱ３を蒸着速度０．２nm/sec
で２０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０５０５】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０５０６】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は４．３Ｖ、輝度は１００cd/m²であった。また、こ
の素子は、比較例のものよりも駆動電圧の上昇、輝度の
低下が小さく、実施例１〜７と同等の寿命が得られた。

【０５０７】＜実施例９＞実施例１と同様に、ガラス基
板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装置
にセットした。

【０５０８】まず、上記の共重合体II−１［チオフェン
−２，４−ジイル−チオフェン−２，５−ジイル（１：
１）共重合体］と、発光中心となるルブレン誘導体とを
重量比９０：１０、蒸着速度０．２nm／sec で１００nm
の厚さに蒸着し、発光層とした。

【０５０９】次いで、ＡｌＱ３を蒸着速度０．２nm/sec
で２０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０５１０】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０５１１】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は４．５Ｖ、輝度は１２０cd/m²であった。また、こ
の素子は、比較例のものよりも駆動電圧の上昇、輝度の
低下が小さく、実施例１〜７と同等の寿命が得られた。

【０５１２】＜実施例１０＞実施例１と同様に、ガラス
基板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装
置にセットした。

【０５１３】まず、下記の化合物と、発光中心となるル
ブレン誘導体とを重量比９０：１０、蒸着速度０．２nm
／sec で１００nmの厚さに蒸着し、発光層とした。

【０５１４】

【化１５１】

【０５１５】次いで、ＡｌＱ３を蒸着速度０．２nm/sec
で２０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０５１６】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０５１７】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は４．５Ｖ、輝度は４００cd/m²であった。また、こ
の素子は、比較例のものよりも駆動電圧の上昇、輝度の
低下が小さく、実施例１〜７と同等の寿命が得られた。

【０５１８】＜実施例１１＞実施例１と同様に、ガラス
基板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装
置にセットした。

【０５１９】まず、下記の化合物と、発光中心となるル
ブレン誘導体とを重量比９０：１０、蒸着速度０．２nm
／sec で１００nmの厚さに蒸着し、発光層とした。

【０５２０】

【化１５２】

【０５２１】次いで、ＡｌＱ３を蒸着速度０．２nm/sec
で２０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０５２２】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０５２３】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は４．５Ｖ、輝度は４００cd/m²であった。また、こ
の素子は、比較例のものよりも駆動電圧の上昇、輝度の
低下が小さく、実施例１〜７と同等の寿命が得られた。

【０５２４】＜実施例１２＞実施例１と同様に、ガラス
基板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装
置にセットした。

【０５２５】まず、下記の化合物と、発光中心となるル
ブレン誘導体とを重量比９０：１０、蒸着速度０．２nm
／sec で１００nmの厚さに蒸着し、発光層とした。

【０５２６】

【化１５３】

【０５２７】次いで、ＡｌＱ３を蒸着速度０．２nm/sec
で２０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０５２８】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０５２９】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は４．８Ｖ、輝度は４５０cd/m²であった。また、こ
の素子は、比較例のものよりも駆動電圧の上昇、輝度の
低下が小さく、実施例１〜７と同等の寿命が得られた。

【０５３０】＜実施例１３＞実施例１と同様に、ガラス
基板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装
置にセットした。

【０５３１】まず、下記の化合物と、発光中心となるル
ブレン誘導体とを重量比９０：１０、蒸着速度０．２nm
／sec で１００nmの厚さに蒸着し、発光層とした。

【０５３２】

【化１５４】

【０５３３】次いで、ＡｌＱ３を蒸着速度０．２nm/sec
で２０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０５３４】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０５３５】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は４．７Ｖ、輝度は４２０cd/m²であった。また、こ
の素子は、比較例のものよりも駆動電圧の上昇、輝度の
低下が小さく、実施例１〜７と同等の寿命が得られた。

【０５３６】＜実施例１４＞実施例１と同様に、ガラス
基板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装
置にセットした。

【０５３７】まず、下記の化合物と、発光中心となるル
ブレン誘導体とを重量比９０：１０、蒸着速度０．２nm
／sec で１００nmの厚さに蒸着し、発光層とした。

【０５３８】

【化１５５】

【０５３９】次いで、ＡｌＱ３を蒸着速度０．２nm/sec
で２０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０５４０】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０５４１】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は５．０Ｖ、輝度は５００cd/m²であった。また、こ
の素子は、比較例のものよりも駆動電圧の上昇、輝度の
低下が小さく、実施例１〜７と同等の寿命が得られた。

【０５４２】＜比較例１＞実施例１と同様に、ガラス基
板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装置
にセットした。

【０５４３】まず、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（３−ビフェニリル）ベンジジン（化合物No.Ｉ−１）
と、発光中心となるルブレン誘導体とを重量比９０：１
０、蒸着速度０．２nm／sec で１００nmの厚さに共蒸着
し、発光層とした。

【０５４４】次いで、ＡｌＱ３を蒸着速度０．２nm/sec
で２０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０５４５】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０５４６】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で連続駆動させたところ、初
期の駆動電圧は６．８Ｖ、輝度は４０４cd/m²であっ
た。そして、１００時間程度で駆動電圧が１２Ｖ以上に
なり、３００時間後には絶縁破壊した。

【０５４７】＜比較例２＞実施例１と同様に、ガラス基
板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装置
にセットした。

【０５４８】まず、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（３−ビフェニリル）ベンジジン（化合物No.Ｉ−１）
を蒸着速度０．２nm／sec で５０nmの厚さに蒸着し、正
孔注入輸送層とした。

【０５４９】次いで、ＡｌＱ３と、発光中心となるルブ
レン誘導体とを重量比９０：１０、蒸着速度０．２nm／
sec で７０nmの厚さに共蒸着し、発光層とした。

【０５５０】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０５５１】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は９．５Ｖ、輝度は８００cd/m²であった。さらに、
この素子を５０mA／cm² の定電流密度で連続駆動させた
ところ、初期の輝度は３８００cd/m²、駆動電圧は１
１．０Ｖであり、１００時間後には駆動電圧が１４Ｖ以
上になった。そして、２５０時間後には駆動電圧が１６
Ｖになり、輝度が半減した。

【０５５２】＜比較例３＞実施例１と同様に、ガラス基
板上にＩＴＯ透明電極（陽極）を成膜し、真空蒸着装置
にセットした。

【０５５３】まず、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（３−ビフェニリル）ベンジジン（化合物No.Ｉ−１）
と、発光中心となるルブレン誘導体とを重量比９０：１
０、蒸着速度０．２nm／sec で７０nmの厚さに共蒸着
し、発光層とした。

【０５５４】次いで、ＡｌＱ３を蒸着速度０．２nm/sec
で４０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。

【０５５５】そして、実施例１と同様に、Ｌｉ₂Ｏ、Ａ
ｌを蒸着し、有機ＥＬ素子を得た。

【０５５６】この有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加し、
１０mA／cm² の定電流密度で駆動させたところ、駆動電
圧は６．５Ｖ、輝度は８３５cd/m²であった。さらに、
この素子を５０mA／cm² の定電流密度で連続駆動させた
ところ、初期の輝度は４２００cd/m²、駆動電圧は７．
８Ｖであり、１５０時間後には駆動電圧が１２Ｖ以上に
なり、輝度が半減した。

【０５５７】

【発明の効果】本発明によれば、駆動電圧が低く、高効
率で、信頼性の高い有機ＥＬ素子を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機ＥＬ素子の構成例を示す概略断面
図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 発光層 ４ 電子注入輸送層 ５ 陰極

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陽極と、この陽極上に直接設けられた発
   光帯と、陰極とを有し、 上記発光帯が、下記式（Ｉ）で表される骨格を有する化
   合物と、蛍光性物質とを含有する有機ＥＬ素子。 【化１】 〔式（Ｉ）において、φはフェニレン基を表し、 Ｒ₀₁、Ｒ₀₂、Ｒ₀₃およびＲ₀₄は、それぞれジアリールア
   ミノフェニレン基、 【化２】 のいずれかを表し、 ｒ₀₁、ｒ₀₂、ｒ₀₃およびｒ₀₄は、それぞれ０〜５の整数
   であり、 ｒ₀₁＋ｒ₀₂＋ｒ₀₃＋ｒ₀₄は１以上である。Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、
   Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆およびＲ₁₇は、それぞれ、置換
   または非置換のアリール基を表す。〕
2. 【請求項２】 陽極と、この陽極上に直接設けられた発
   光帯と、陰極とを有し、 上記発光帯が、下記式（１）で示される構造を有する化
   合物、下記式（１）で示される構造と下記式（２）で示
   される構造とを有する化合物および下記式（２）で示さ
   れる構造を有する化合物のうちの少なくとも１種以上
   と、蛍光性物質とを含有する有機ＥＬ素子。 【化３】 【化４】 〔式（１）において、Ｒ₁ およびＲ₂ は、それぞれ水素
   原子、芳香族炭化水素基または脂肪族炭化水素基を表
   し、 ｍは１〜１００である。式（２）において、Ｒ₃ および
   Ｒ₄ は、それぞれ水素原子、芳香族炭化水素基または脂
   肪族炭化水素基を表し、Ｒ₃ とＲ₄ とは互いに結合して
   環を形成してもよく、 ｎは１〜１００である。ただし、いずれの化合物におい
   ても、ｍ＋ｎは２以上であり、 末端基は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
   キシ基、アリール基、アリーロキシ基またはアミノ基で
   ある。〕
3. 【請求項３】 上記発光帯と上記陰極との間に、電子注
   入輸送帯を有する請求項１または２の有機ＥＬ素子。
4. 【請求項４】 上記発光帯が上記蛍光性物質を２種類以
   上含有する請求項１〜３のいずれかの有機ＥＬ素子。
5. 【請求項５】 上記発光帯が、発光波長の異なる２層以
   上から構成されるか、発光波長の異なる領域を有する請
   求項１〜４のいずれかの有機ＥＬ素子。
6. 【請求項６】 上記発光帯が、上記陽極側に上記式
   （Ｉ）で表される骨格を有する化合物を含有し、上記陰
   極側に下記式（３）で表されるテトラアリールベンジジ
   ン誘導体を含有する請求項１、３、４または５のいずれ
   かの有機ＥＬ素子。 【化５】 ［式（３）において、Ｒ₁₀₁ 、Ｒ₁₀₂ 、Ｒ₁₀₃ およびＲ
   ₁₀₄ は、それぞれアリール基、アルキル基、アルコキシ
   基、アリールオキシ基またはハロゲン原子を表し、 Ｒ₁₀₁ 、Ｒ₁₀₂ 、Ｒ₁₀₃ およびＲ₁₀₄ のうちの少なくと
   も１個はアリール基であり、 ｒ₁₀₁、ｒ₁₀₂、ｒ₁₀₃およびｒ₁₀₄は、それぞれ０または
   １〜５の整数であり、 ｒ₁₀₁、ｒ₁₀₂、ｒ₁₀₃およびｒ₁₀₄の和は１以上の整数で
   あり、 少なくとも１個のアリール基がＲ₁₀₁ 〜Ｒ₁₀₄ として存
   在し、 Ｒ₁₀₅ およびＲ₁₀₆ は、それぞれアルキル基、アルコキ
   シ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、 ｒ₁₀₅およびｒ₁₀₆は、それぞれ０または１〜４の整数で
   ある。］
7. 【請求項７】 上記発光帯が、上記陽極側に上記式
   （Ｉ）で表される骨格を有し、Ｒ₀₁、Ｒ₀₂、Ｒ₀₃および
   Ｒ₀₄はそれぞれ 【化６】 である化合物を含有し、上記陰極側に上記式（Ｉ）で表
   される骨格を有し、Ｒ₀₁、Ｒ₀₂、Ｒ₀₃およびＲ₀₄はそれ
   ぞれジアリールアミノフェニレン基である化合物を含有
   する請求項１、３、４または５のいずれかの有機ＥＬ素
   子。〔化６において、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、
   Ｒ₁₆およびＲ₁₇は、それぞれ、置換または非置換のアリ
   ール基を表す。〕