JP3216550B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物および液晶表示素子

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JP3216550B2 JP27285596A JP27285596A JP3216550B2 JP 3216550 B2 JP3216550 B2 JP 3216550B2 JP 27285596 A JP27285596 A JP 27285596A JP 27285596 A JP27285596 A JP 27285596A JP 3216550 B2 JP3216550 B2 JP 3216550B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明が属する技術分野】本発明は、アクティブマトリ
ックスLCD用の液晶組成物およびその組成物を用いた
液晶表示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子(LCD)は、CRT(ブ
ラウン管方式ディスプレイ)に比べて、低消費電力、小
型化、軽量化が可能であるために、ツイストネマチック
(TN)方式、スーパーツイストネマチック(STN)
方式、薄膜トランジスター(TFT)方式等の種々のL
CDが実用化されてきた。その中で薄膜トランジスター
(TFT)等のアクティブマトリックスLCD(AM−
LCD)ではカラー化、高精細化が進みフラットディス
プレイの本命として注目をあびている。
【0003】このAM−LCD用液晶組成物に求められ
ている特性として、 1)LCDの高コントラストを維持するために、電圧保
持率(V.H.R)が高いこと、 2)ネマチック液晶相を示す温度範囲が大きいこと、 3)セル厚に応じて、適当な屈折率異方性(Δn)を取
り得ること、 4)駆動回路に応じて、適当なしきい値電圧を取り得る
こと、がある。
【0004】AM−LCDの動作方式では、上下の電極
基盤間における液晶分子の配向を90゜ツイストさせた
TN表示方式を採用している。このTN表示方式におい
ては、電圧を印加しない状態での液晶セルの干渉による
着色を防ぎ、最適なコントラストを得る為に、屈折率異
方性(Δn)とセル厚(d)μmの積(Δn・d)をあ
る一定の値(例えばΔn・d=〜0.5μm等)に設定
する必要がある。このような制限のもとで現在実用化さ
れているTFT用液晶組成物のΔnは1st.Min.
系で0.07〜0.15程度、とりわけ0.08〜0.
13が主体となっている。△nの大きな液晶材料を用い
ればdの値を小さくすることができる。dが小さくなれ
ば応答時間(以下τと略記することがある)は液晶材料
の粘度(以下ηと略記することがある)に比例し、か
つ、セル厚dの2乗に比例するために、τは著しく低下
する。このように液晶表示素子に用いられる液晶組成物
としては、適当に大きな△nを有することが非常に有益
である。
【0005】また、近年、小型軽量で携帯できることを
特徴としたノート型パーソナルコンピュ−タ等が開発さ
れ、LCDの用途が広がってきた。携帯用を目的とした
LCDは、駆動電源によって特性の制約を受ける。長時
間使用するためには消費電力を小さくする必要があるの
で、しきい値電圧の小さい液晶組成物が要求されるよう
になった。また、さらに駆動電源を軽量化、低コスト化
するためにも、しきい値電圧の小さい液晶が要求される
ようになった。要求される液晶材料のしきい値電圧の値
は、実用化されている5V駆動装置で2.0V、4V駆
動装置で1.6V程度である。最近ではさらに低電圧化
を要求されるようになり、しきい値電圧が1.5V以下
の液晶組成物が探求されている。また、LCDの小型化
に伴って、屋外での使用を目的とした装置の開発も検討
されるようになってきた。屋外での使用に耐え得るに
は、使用環境の温度範囲を超えた領域にわたってネマチ
ック相を呈することが要求される。このような観点か
ら、現在実用化されているTFT用液晶組成物は、その
ネマチック−アイソトロピック相転移温度(透明点:T
NI) が60℃以上、スメクチック−ネマチック相転移温
度(TSN) が−20℃以下のものが主体である。
【0006】このような背景に伴って、特表平5−50
0679号公報には、新規な化合物およびその化合物を
用いた液晶組成物が開示されている。しかしながらこの
組成物は△nの値は大きいが、同時にしきい値電圧が大
きく低電圧駆動に適しない。さらに、ここには2nd.
Min.またはPDLCを想定した組成物が開示されて
いるが、AM−LCD分野はすべて1st.Min.で
ある。したがって特表平5−500679号公報で開示
されている組成物は好適な△nの範囲を外れているとい
う欠点を有している。このように液晶組成物は種々の目
的に応じて鋭意検討されてはいるものの、常に新規な改
良を要求されているのが現状である。
【0007】
【発明が解決しょうとする課題】本発明の目的は、上記
AM−LCD用液晶組成物に求められる種々の特性を満
たしながら、特にセル厚に応じて好適な△nの値を持
ち、また低電圧駆動を可能にする非常に低いしきい値電
圧を有する液晶組成物を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題を解決すべく種々の液晶化合物を用いた組成物を鋭
意検討した結果、以下に説明する液晶組成物がAM−L
CD用として所期の目的を達成できることを見いだし
た。本発明の第1の発明は、第1成分として、一般式
(I)で表される化合物群から選択される少なくとも1
種の化合物を含有し、第2成分として、一般式(II−
1)〜(II−7)表される化合物群から選択される少な
くとも1種の化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物である。
【0009】
【化3】
【0010】(式中、R1及びR2は各々独立して炭素数
1〜10のアルキル基を示し、Z1及びZ2は各々独立し
て単結合または−C24−を示し、ただしZ1及びZ2
一方が−C24−のとき他方は単結合であり、X1及び
2は各々独立してF、Cl、OCF3、OCF2Hまた
はCF3を示し、Y1〜Y6は各々独立してHまたはFを
示す。ただし、式(II−1)のX 2 は、F、OCF 3 、O
CF 2 Hを除く。
【0011】本発明の第2の発明は、液晶組成物の全重
量に対して、第1成分が3〜30重量%、第2成分が5
0〜97重量%であることを特徴とする上記第1の発明
に記載の液晶組成物に関する。本発明の第3の発明は、
第1成分として、一般式(I)で表される化合物群から
選択される少なくとも1種の化合物を含有し、第2成分
として、一般式(II−1)〜(II−7)表される化合
物群から選択される少なくとも1種の化合物を含有し、
さらに第3成分として一般式(III-1)〜(III-4)で
表される化合物群から選択される少なくとも1種の化合
物を含有することを特徴とする上記第1〜2の発明のい
ずれかに記載の液晶組成物に関する。
【0012】
【化4】
【0013】(式中、R3は炭素数1〜10のアルキル
基を示し、X3はF、Cl、OCF3、OCF2Hまたは
CF3を示し、Y7〜Y10は各々独立してHまたはFを示
す。) 本発明の第4の発明は、液晶組成物の全重量に対して、
第1成分が3〜30重量%、第2成分が50〜97重量
%、第3成分が47重量%以下であることを特徴とする
上記第3に記載の液晶組成物に関する。本発明の第5の
発明は、上記第1〜4のいずれかの発明に記載の液晶組
成物を用いた液晶表示素子に関する。以下、本発明の液
晶組成物を構成する化合物について説明する。
【0014】一般式(I)で表される化合物は、誘電率
異方性(Δε)がおおよそ10〜25の範囲にあり、ま
た、透明点(Tc)がおおよそ10〜60℃の範囲にあ
り、熱安定性および化学的安定性に優れているので、特
に高信頼性を要求されるTFT用液晶組成物のしきい値
電圧を小さくする役割を担う。しかしながら、屈折率異
方性(△n)がおおよそ0.10〜0.17の範囲にあ
るので、これらの化合物だけで組成物を調製すると、組
成物の△nがやや大きくなり好ましくない。
【0015】一般式(II−1)〜(II−7)で表される
化合物は、誘電率異方性(Δε)がおおよそ6〜15の
範囲にあり、また、透明点(Tc)がおおよそ40〜1
00℃の範囲にあり、熱安定性及び化学的安定性に優れ
ているので、液晶組成物のしきい値電圧をさらに小さく
する役割を担う。しかしながら、屈折率異方性(△n)
がおおよそ0.06〜0.10の範囲にあるので、これ
らの化合物だけで組成物を調整すると、組成物の△nが
やや小さくなり好ましくない。
【0016】一般式(I)で表される化合物の数種と、
一般式(II−1)〜(II−7)で表される化合物の数種
とを適当に組み合わせることによって、本発明の目的と
する、セル厚に応じた好適な△nの値を持ち、また低電
圧駆動するためにしきい値電圧が非常に低いAM−LC
D用液晶組成物を調整することができる。本発明の液晶
組成物において、第1成分の含量は3〜30重量%が好
ましく、さらに好ましくは5〜25重量%である。第1
成分の含量が3重量%未満であれば、液晶組成物のΔn
が小さくなってしまうことがあり好ましくない。第1成
分の含量が30重量%を超えると、液晶組成物の透明点
が低くなる場合があり、また、液晶組成物のΔnが大き
くなってしまう場合があり好ましくない。本発明の第2
成分の使用量は50〜97重量%が好ましい。さらに好
ましくは60〜90重量%が好ましい。50重量%未満
であれば、液晶組成物のΔnが大きくなってしまうこと
があり好ましくない。また97重量%を超えると、液晶
組成物の低温における相溶性が悪くなる場合があり、ま
た液晶組成物のΔnが小さくなってしまう場合があり好
ましくない。
【0017】一般式(III-1)〜(III-4)で表される
化合物は、特に液晶組成物の透明点を高くする役割を担
う。ただし、多量に使用すると低温下における液晶組成
物の相溶性が悪くなる場合がある。本発明の液晶組成物
において、一般式(III-1)〜(III-4)で表される化
合物の含量は47重量%以下が好ましい。本発明の液晶
組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。一般に
は、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法がと
られている。また、本発明の液晶組成物に、メロシアニ
ン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジ
ン系等の二色性色素を添加することにより、ゲストホス
ト(GH)モード用の液晶組成物としても使用できる。
あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作
製したNCAPや、液晶中に三次元網目状高分子を作製
したポリマーネットワーク液晶表示素子(PNLCD)
に代表されるポリマー分散型液晶表示素子(PDLC
D)用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈
折制御(ECB)モードや動的散乱(DS)モード用の
液晶組成物としても使用できる。
【0018】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、実施例及び比較例に記載された組成は全て重
量%で示されている。電圧保持率の測定は、特開平5ー
331464号公報に記載されている方法(面積法)に
基づいて実施した。また、TSN点は、それぞれ0℃、
−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃に調節
したフリーザー中に30日間放置した後の試料の液晶相
を観察して判断した。なお、各例において各化合物は下
記の表1に示した表記法に従ってそれぞれ記号で表記し
た。
【0019】
【表1】
【0020】比較例1 特表平5−500679号公報の実施例11に開示され
ている、以下の組成物を調整した。 3−HB(F)B2B−F 20.0% 5−HB(F)B2B−F 10.0% 3−B(F)B2B−F 30.0% 5−B(F)B2B−F 30.0% 3−HB2B−F 10.0% この液晶組成物の透明点はTNI=94℃、TSN<−40
℃、20℃における粘度はη20=35.3(mPa・
s)、25℃における屈折率異方性はΔn=0.17
7、20℃におけるしきい値電圧はVth=3.04
(V)であった。この液晶組成物は、△nの値が大き過
ぎ、しきい値電圧が非常に大きく低電圧駆動に適しな
い。
【0021】比較例2 特表平5−500679号公報の実施例12に開示され
ている、以下の組成物を調整した。 5−HB−F 8.0% 6−HB−F 8.0% 7−HB−F 8.0% 3−B(F)B2B−F 6.0% 5−B(F)B2B−F 4.0% 3−HB(F)B2B−F 8.0% 5−HB(F)B2B−F 9.0% 3−HBB(F)−F 14.0% 5−HBB(F)−F 13.0% 5−HBB(2F)−2 8.0% 3−HB(F)BH−3 2.0% 5−HB(F)BH−3 3.0% 5−HB(F)BH−5 2.0% 3−HH2B−OCF3 7.0% この液晶組成物の透明点はTNI=93℃、TSN<−40
℃、20℃における粘度はη20=20.1(mPa・
s)、20℃における屈折率異方性はΔn=0.12
8、20℃におけるしきい値電圧はVth=2.64
(V)であった。この液晶組成物は、△nの値は適当で
あるが、しきい値電圧が非常に大きく低電圧駆動に適し
ない。
【0022】比較例3 特表平5−500679号公報の実施例13に開示され
ている、以下の組成物を調整した。 5−HB−F 8.0% 6−HB−F 8.0% 7−HB−F 8.0 3−B(F)B2B−F 6.0% 5−B(F)B2B−F 4.0% 3−HB(F)B2B(F)−F 8.0% 5−HB(F)B2B−F 9.0% 3−HBB(F)−F 14.0% 5−HBB(F)−F 13.0% 5−HBB(2F)−2 8.0% 3−HB(F)BH−3 2.0% 5−HB(F)BH−3 3.0% 5−HB(F)BH−5 2.0% 3−HH2B−OCF3 7.0% この液晶組成物の透明点はTNI=91℃、TSN<−40
℃、20℃における粘度はη20=22.1(mPa・
s)、25℃における屈折率異方性はΔn=0.12
9、20℃におけるしきい値電圧はVth=2.58
(V)であった。この液晶組成物は、△nの値は適当で
あるが、しきい値電圧が非常に大きく低電圧駆動に適し
ない。
【0023】実施例1 3−BB(F)B(F,F)−F 2.0% 3−B(F)BB(F,F)−F 2.0% 3−H2HB(F,F)−F 6.0% 4−H2HB(F,F)−F 5.0% 5−H2HB(F,F)−F 5.0% 3−HH2B(F,F)−F 5.0% 3−HBB(F,F)−F 24.0% 5−HBB(F,F)−F 20.0% 5−HB(F,F)B(F)−F 3.0% 3−HBEB(F,F)−F 4.0% 3−HHEB(F,F)−F 15.0% 4−HHEB(F,F)−F 4.0% 5−HHEB(F,F)−F 5.0% この液晶組成物の透明点はTNI=71.9℃、TSN<−
30℃、25℃における屈折率異方性はΔn=0.10
5、20℃における粘度はη20=34.3(mPa・
s)、20℃におけるしきい値電圧はVth=1.12
(V)であった。また、V.H.R(25℃)=99.
1%であった。この液晶組成物は、△nの値が好適であ
り、しきい値電圧が非常に低い。
【0024】実施例2 3−B(F)BB(F,F)−F 2.0% 3−B(F,F)B(F)B(F)−F 2.0% 3−BB(F,F)B(F,F)−Cl 3.0% 3−H2HB(F,F)−F 7.0% 5−H2HB(F,F)−F 8.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 4−HHB(F,F)−F 5.0% 3−HH2B(F,F)−F 9.0% 5−HH2B(F,F)−F 9.0% 3−HBB(F,F)−F 15.0% 5−HBB(F,F)−F 15.0% 3−HBEB(F,F)−F 2.0% 3−HHEB(F,F)−F 10.0% 5−HHEB(F,F)−F 3.0% この液晶組成物の透明点はTNI=77.4℃、TSN<−
30℃、25℃における屈折率異方性はΔn=0.10
1、20℃における粘度はη20=33.1(mPa・
s)、20℃におけるしきい値電圧はVth=1.06
(V)であった。また、V.H.R(25℃)=98.
8%であった。この液晶組成物は、△nの値が好適であ
り、しきい値電圧が非常に低い。
【0025】実施例3 3−B(F)BB(F,F)−F 3.0% 3−BB(F)B(F,F)−OCF3 3.0% 7−HB(F,F)−F 6.0% 3−H2HB(F,F)−F 9.0% 3−HH2B(F,F)−F 7.0% 5−HH2B(F,F)−F 5.0% 3−HHB(F,F)−F 7.0% 3−HBB(F,F)−F 19.0% 5−HBB(F,F)−F 18.0% 2−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HBEB(F,F)−F 5.0% 3−HHEB(F,F)−F 10.0% 5−HHEB(F,F)−F 5.0% この液晶組成物の透明点はTNI=61.3℃、TSN<−
30℃、25℃における屈折率異方性はΔn=0.10
1、20℃における粘度はη20=31.1(mPa・
s)、20℃におけるしきい値電圧はVth=0.98
(V)であった。また、V.H.R(25℃)=99.
0%であった。この液晶組成物は、△nの値が好適であ
り、しきい値電圧が非常に低い。
【0026】実施例4 3−BB(F,F)B(F,F)−Cl 2.0% 3−BB(F)B(F,F)−F 2.0% 3−B(F,F)B(F)B(F)−F 2.0% 3−B2B(F,F)B(F)−F 2.0% 3−BB(F,F)2B(F)−Cl 2.0% 7−HB(F,F)−F 8.0% 3−H2HB(F,F)−F 12.0% 5−H2HB(F,F)−F 10.0% 3−HHB(F,F)−F 8.0% 4−HHB(F,F)−F 4.0% 3−HH2B(F,F)−F 8.0% 5−HH2B(F,F)−F 6.0% 3−HH2B−OCF3 2.0% 3−HBB(F,F)−F 16.0% 5−HBB(F,F)−F 16.0% この液晶組成物の透明点はTNI=60.2℃、TSN<−
30℃、25℃における屈折率異方性はΔn=0.09
4、20℃における粘度はη20=30.3(mPa・
s)、20℃におけるしきい値電圧はVth=1.01
(V)であった。また、V.H.R(25℃)=99.
3%であった。この液晶組成物は、△nの値が好適であ
り、しきい値電圧が非常に低い。
【0027】実施例5 3−BB(F)B(F,F)−OCF3 7.0% 3−BB(F,F)2B(F,F)−Cl 7.0% 3−B(F)BB(F,F)−F 10.0% 3−BB(F,F)B(F,F)−Cl 8.0% 3−H2HB(F,F)−F 9.0% 4−H2HB(F,F)−F 8.0% 3−H2HB−OCF3 2.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 4−HHB(F,F)−F 5.0% 3−HBB(F,F)−F 27.0% 3−HB(F,F)B(F)−F 2.0% 3−HHBB(F,F)−F 5.0% この液晶組成物の透明点はTNI=62.5℃、TSN<−
30℃、25℃における屈折率異方性はΔn=0.12
8、20℃における粘度はη20=37.7(mPa・
s)、20℃におけるしきい値電圧はVth=0.86
(V)であった。また、V.H.R(25℃)=99.
4%であった。この液晶組成物は、△nの値が好適であ
り、しきい値電圧が非常に低い。
【0028】実施例6 3−BB(F)B(F,F)−F 4.0% 3−B(F)BB(F,F)−F 5.0% 3−B2B(F,F)B(F)−F 3.0% 3−HBB(F,F)−F 11.0% 5−HBB(F,F)−F 11.0% 3−HHB(F,F)−F 7.0% 3−HH2B(F,F)−F 10.0% 5−HH2B(F,F)−F 7.0% 3−H2HB(F,F)−F 9.0% 4−H2HB(F,F)−F 9.0% 5−H2HB(F,F)−F 9.0% 2−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HBEB(F,F)−F 5.0% 3−HHBB(F,F)−F 7.0% この液晶組成物の透明点はTNI=77.3℃、TSN<−
30℃、25℃における屈折率異方性はΔn=0.10
8、20℃における粘度はη20=35.9(mPa・
s)、20℃におけるしきい値電圧はVth=1.06
(V)であった。また、V.H.R(25℃)=98.
8%であった。この液晶組成物は、△nの値が好適であ
り、しきい値電圧が非常に低い。
【0029】実施例7 3−B2B(F,F)B(F)−F 4.0% 3−B(F)2B(F)B(F)−F 4.0% 3−B(F,F)2B(F)B(F)−F 3.0% 3−H2BB(F,F)−F 15.0% 5−H2BB(F,F)−F 5.0% 3−H2HB(F,F)−F 6.0% 4−H2HB(F,F)−F 6.0% 5−H2HB(F,F)−F 6.0% 3−HH2B(F,F)−F 13.0% 5−HH2B(F,F)−F 9.0% 5−HBB(F,F)−F 17.0% 2−HHBB(F,F)−F 6.0% 3−HHBB(F,F)−F 6.0% この液晶組成物の透明点はTNI=77.0℃、TSN<−
30℃、25℃における屈折率異方性はΔn=0.10
7、20℃における粘度はη20=33.5(mPa・
s)、20℃におけるしきい値電圧はVth=1.23
(V)であった。また、V.H.R(25℃)=99.
0%であった。この液晶組成物は、△nの値が好適であ
り、しきい値電圧が非常に低い。
【0030】実施例8 3−BB(F)B(F,F)−OCF3 3.0% 3−B(F,F)2B(F)B(F)−Cl 9.0% 3−BB(F,F)B(F,F)−Cl 2.0% 3−B(F,F)B(F)B(F)−F 3.0% 2−HHB(F)−F 12.0% 3−HHB(F)−F 12.0% 5−HHB(F)−F 12.0% 3−HHB−Cl 4.0% 3−H2HB(F,F)−F 9.0% 5−H2HB(F,F)−F 9.0% 3−HHB(F,F)−F 5.0% 3−HH2B(F,F)−F 10.0% 5−HH2B(F,F)−F 10.0% この液晶組成物の透明点はTNI=68.5℃、TSN<−
30℃、25℃における屈折率異方性はΔn=0.08
8、20℃における粘度はη20=29.0(mPa・
s)、20℃におけるしきい値電圧はVth=1.15
(V)であった。また、V.H.R(25℃)=99.
2%であった。この液晶組成物は、△nの値が好適であ
り、しきい値電圧が非常に低い。
【0031】実施例9 3−BB(F,F)B(F,F)−OCF2H 2.0% 3−BB(F,F)2B(F,F)−OCF2H 2.0% 3−BB(F)B(F,F)−F 4.0% 3−HBB(F,F)−F 8.0% 5−HBB(F,F)−F 9.0% 3−HHB(F,F)−F 6.0% 3−HH2B(F,F)−F 8.0% 5−HH2B(F,F)−F 8.0% 3−HH2B(F)−F 2.0% 3−H2HB(F,F)−F 10.0% 4−H2HB(F,F)−F 9.0% 5−H2HB(F,F)−F 9.0% 2−HHB(F)−F 4.0% 3−HHB(F)−F 5.0% 5−HHB(F)−F 5.0% 2−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HBEB(F,F)−F 3.0% 5−HBEB(F,F)−F 3.0% この液晶組成物の透明点はTNI=83.6℃、TSN<−
30℃、25℃における屈折率異方性はΔn=0.09
4、20℃における粘度はη20=31.4(mPa・
s)、20℃におけるしきい値電圧はVth=1.01
(V)であった。また、V.H.R(25℃)=98.
9%であった。この液晶組成物は、△nの値が好適であ
り、しきい値電圧が非常に低い。
【0032】実施例10 3−BB(F,F)B(F,F)−Cl 4.0% 3−B(F)BB(F,F)−F 4.0% 3−B(F,F)B(F)B(F)−F 4.0% 3−B(F,F)2B(F)B(F)−Cl 4.0% 3−H2HB(F,F)−F 11.0% 4−H2HB(F,F)−F 9.0% 5−H2HB(F,F)−F 9.0% 3−HHB(F,F)−F 8.0% 3−HH2B(F,F)−F 12.0% 5−HH2B(F,F)−F 7.0% 3−HBB(F,F)−F 7.0% 5−HBB(F,F)−F 6.0% 2−HH2B(F)−F 5.0% 3−HH2B(F)−F 5.0% 5−HH2B(F)−F 5.0% この液晶組成物の透明点はTNI=72.5℃、TSN<−
30℃、25℃における屈折率異方性はΔn=0.10
1、20℃における粘度はη20=31.7(mPa・
s)、20℃におけるしきい値電圧はVth=1.17
(V)であった。また、V.H.R(25℃)=99.
1%であった。この液晶組成物は、△nの値が好適であ
り、しきい値電圧が非常に低い。
【0033】実施例11 3−BB(F)B(F,F)−OCF3 5.0% 3−BB(F,F)B(F,F)−OCF2H 5.0% 3−B2B(F,F)B(F)−F 5.0% 3−B(F,F)2B(F)B(F)−Cl 4.0% 3−H2HB(F,F)−F 12.0% 5−H2HB(F,F)−F 10.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 3−HH2B(F,F)−F 15.0% 3−HBB(F,F)−F 10.0% 3−HHEB(F,F)−F 11.0% 5−HHEB(F,F)−F 5.0% 3−H2BB(F)−F 4.0% 5−H2BB(F)−F 4.0% この液晶組成物の透明点はTNI=72.0℃、TSN<−
30℃、25℃における屈折率異方性はΔn=0.10
1、20℃における粘度はη20=30.7(mPa・
s)、20℃におけるしきい値電圧はVth=1.28
(V)であった。また、V.H.R(25℃)=98.
8%であった。この液晶組成物は、△nの値が好適であ
り、しきい値電圧が非常に低い。
【0034】実施例12 3−BB(F)B(F,F)−F 3.0% 3−B(F)BB(F,F)−F 3.0% 3−B(F,F)B(F)B(F)−F 3.0% 3−B(F)2B(F)B(F)−F 3.0% 3−BB(F,F)2B(F,F)−Cl 3.0% 3−H2HB(F,F)−F 10.0% 4−H2HB(F,F)−F 10.0% 5−H2HB(F,F)−F 10.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 4−HHB(F,F)−Cl 5.0% 3−HH2B(F,F)−F 15.0% 4−HH2B(F,F)−F 5.0% 5−HH2B(F,F)−F 10.0% 2−HHB(F)−F 3.0% 3−HHB(F)−F 3.0% 5−HHB(F)−F 4.0% この液晶組成物の透明点はTNI=74.6℃、TSN<−
30℃、25℃における屈折率異方性はΔn=0.09
3、20℃における粘度はη20=32.6(mPa・
s)、20℃におけるしきい値電圧はVth=1.12
(V)であった。また、V.H.R(25℃)=99.
1%であった。この液晶組成物は、△nの値が好適であ
り、しきい値電圧が非常に低い。
【0035】実施例13 3−BB(F,F)B(F,F)−Cl 2.0% 3−B(F,F)2B(F)B(F)−Cl 2.0% 3−BB(F,F)2B(F,F)−Cl 2.0% 3−B(F,F)B2B(F,F)−OCF2H 2.0% 3−H2HB(F,F)−F 8.0% 4−H2HB(F,F)−F 8.0% 5−H2HB(F,F)−F 8.0% 3−HH2B(F,F)−OCF3 7.0% 3−HBB(F,F)−F 35.0% 5−HBB(F,F)−F 26.0% この液晶組成物の透明点はTNI=61.1℃、TSN<−
30℃、25℃における屈折率異方性はΔn=0.10
4、20℃における粘度はη20=36.3(mPa・
s)、20℃におけるしきい値電圧はVth=1.32
(V)であった。また、V.H.R(25℃)=99.
2%であった。この液晶組成物は、△nの値が好適であ
り、しきい値電圧が非常に低い。
【0036】実施例14 3−B(F,F)2B(F)B(F)−Cl 3.0% 3−BB(F)B(F,F)−F 2.0% 3−B(F)BB(F,F)−F 2.0% 3−H2HB(F,F)−F 7.0% 5−H2HB(F,F)−F 7.0% 3−H2BB(F,F)−F 8.0% 5−H2BB(F,F)−F 8.0% 4−H2BB(F,F)−CF3 5.0% 3−HBB(F,F)−F 28.0% 5−HBB(F,F)−F 28.0% 1O1−HBBH−5 2.0% この液晶組成物の透明点はTNI=64.1℃、TSN<−
30℃、25℃における屈折率異方性はΔn=0.11
6、20℃における粘度はη20=35.7(mPa・
s)、20℃におけるしきい値電圧はVth=1.24
(V)であった。また、V.H.R(25℃)=99.
0%であった。この液晶組成物は、△nの値が好適であ
り、しきい値電圧が非常に低い。
【0037】実施例15 3−BB(F)B(F,F)−F 5.0% 3−B(F)BB(F,F)−F 5.0% 3−B(F,F)2B(F)B(F)−F 3.0% 3−B(F,F)B(F)B(F)−F 2.0% 7−HB(F,F)−F 5.0% 3−H2HB(F,F)−F 12.0% 3−HHB(F,F)−F 10.0% 3−HBB(F,F)−F 10.0% 3−HHEB(F,F)−F 8.0% 4−HHEB(F,F)−F 3.0% 5−HHEB(F,F)−F 3.0% 3−HHEB−OCF3 2.0% 2−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HBEB(F,F)−F 5.0% 5−HBEB(F,F)−F 3.0% 3−HDB(F,F)−F 15.0% 3−HHBB(F,F)−F 6.0% この液晶組成物の透明点はTNI=65.7℃、TSN<−
30℃、25℃における屈折率異方性はΔn=0.09
9、20℃における粘度はη20=37.8(mPa・
s)、20℃におけるしきい値電圧はVth=0.86
(V)であった。また、V.H.R(25℃)=99.
1%であった。この液晶組成物は、△nの値が好適であ
り、しきい値電圧が非常に低い。
【0038】
【発明の効果】比較例および実施例で示したように、本
発明によって、AM−LCD用液晶組成物に求められる
種々の特性を満たしながら、特にセル厚に応じて好適な
△nの値を持ちかつ1st.Minの条件に好適であ
り、また低電圧駆動するためにしきい値電圧が非常に低
い液晶組成物を提供できた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (56)参考文献 特開 平7−228870(JP,A) 特開 平7−207266(JP,A) 特開 平2−233626(JP,A) 特表 平5−500679(JP,A) 特表 平3−504018(JP,A) 特表 平3−503771(JP,A) 特表 平6−504032(JP,A) 特表 平5−502676(JP,A) ***国特許4139553(DE,B) 英国特許出願公開9526192(GB,A) 国際公開96/24574(WO,A1) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09K 19/42 - 19/46 C09K 19/12 - 19/34

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 第1成分として、一般式(I)で表され
    る化合物群から選択される少なくとも1種の化合物を含
    有し、第2成分として、一般式(II−1)〜(II−7)
    で表される化合物群から選択される少なくとも1種の化
    合物を含有することを特徴とする液晶組成物。 【化1】 (式中、R1及びR2は各々独立して炭素数1〜10のア
    ルキル基を示し、Z1及びZ2は各々独立して単結合また
    は−C24−を示し、ただしZ1及びZ2の一方が−C2
    4−のとき他方は単結合であり、X1及びX2は各々独
    立してF、Cl、OCF3、OCF2HまたはCF3を示
    し、Y1〜Y6は各々独立してHまたはFを示す。ただ
    し、式(II−1)のX 2 は、F、OCF 3 、OCF 2 Hを除
    く。
  2. 【請求項2】 液晶組成物の全重量に対して、第1成分
    が3〜30重量%、第2成分が50〜97重量%である
    ことを特徴とする請求項1に記載の液晶組成物。
  3. 【請求項3】 第1成分として、一般式(I)で表され
    る化合物群から選択される少なくとも1種の化合物を含
    有し、第2成分として、一般式(II−1)〜(II−7)
    表される化合物群から選択される少なくとも1種の化
    合物を含有し、さらに第3成分として一般式(III-1)
    〜(III-4)で表される化合物群から選択される少なく
    とも1種の化合物を含有することを特徴とする請求項1
    または2のいずれかに記載の液晶組成物。 【化2】 (式中、R3は炭素数1〜10のアルキル基を示し、X3
    はF、Cl、OCF3、OCF2HまたはCF3を示し、
    7〜Y10は各々独立してHまたはFを示す。)
  4. 【請求項4】 液晶組成物の全重量に対して、第1成分
    が3〜30重量%、第2成分が50〜97重量%、第3
    成分が47重量%以下であることを特徴とする請求項3
    に記載の液晶組成物。
  5. 【請求項5】 請求項1〜4のいずれか1項に記載の液
    晶組成物を用いた液晶表示素子。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006503130A (ja) * 2002-10-15 2006-01-26 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 光安定な液晶媒体

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6506462B1 (en) * 1995-08-01 2003-01-14 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystalline medium
DE19532292A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
US6579577B2 (en) 1996-09-25 2003-06-17 Chisso Corporation Substituted benzene derivative, liquid crystal composition, and liquid crystal display element
JP2903493B2 (ja) * 1996-09-25 1999-06-07 チッソ株式会社 テルフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
US6248260B1 (en) * 1997-01-29 2001-06-19 Chisso Corporation Liquid-crystal compounds having fluorinated alkyl groups, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
DE19919348B4 (de) * 1998-04-30 2009-11-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE69925798D1 (de) * 1998-11-19 2005-07-21 Merck Patent Gmbh Supertwist-nematische Flüssigkristallanzeigen
ATE262018T1 (de) * 1999-08-11 2004-04-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
JP4505898B2 (ja) 1999-10-25 2010-07-21 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE10060745A1 (de) * 2000-12-07 2002-06-13 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP5154758B2 (ja) * 2005-02-25 2013-02-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
DE102006006116B4 (de) * 2005-02-25 2017-07-13 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
JP4972889B2 (ja) * 2005-07-22 2012-07-11 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US7674508B2 (en) 2006-10-31 2010-03-09 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5359478B2 (ja) 2008-04-11 2013-12-04 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US9790426B2 (en) * 2009-09-25 2017-10-17 Merck Patent Gmbh Components for high-frequency technology, and liquid-crystalline media
EP2753675B1 (en) * 2011-09-06 2018-05-02 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium and liquid crystal display
DE102012020942B8 (de) * 2012-10-25 2014-12-31 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2027557A1 (en) * 1989-02-17 1990-08-18 David Coates Liquid crystalline media containing fluorinated oligophenyls
JP2696557B2 (ja) * 1989-03-07 1998-01-14 チッソ株式会社 トリフルオロベンゼン誘導体
WO1991015555A2 (en) * 1990-04-02 1991-10-17 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Nematic liquid crystal mixtures and a matrix liquid crystal display
DE59108431D1 (de) * 1990-04-13 1997-02-06 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
DE4107119A1 (de) * 1990-08-03 1992-02-06 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines medium
DE4139553B4 (de) * 1990-12-05 2006-05-04 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
GB2253402B (en) * 1991-03-05 1994-10-19 Merck Patent Gmbh Nematic liquid-crystal composition
EP0533034B1 (en) * 1991-09-17 1997-04-02 MERCK PATENT GmbH Nematic liquid crystal mixtures
DE4442517B4 (de) * 1993-12-09 2006-07-13 Merck Patent Gmbh Nematische Flüssigkristallmischungen
DE59508281D1 (de) * 1994-08-06 2000-06-08 Merck Patent Gmbh Benzolderivate und flüssigkristallines medium
TW294714B (ja) * 1995-03-02 1997-01-01 Merck Patent Gmbh
GB2310428B (en) * 1996-02-20 2000-03-29 Merck Patent Gmbh Mixture of non-cyano high birefringence laterally fluorinated terphenyl & cyclohexyl-biphenyl liquid crystalline compounds having halogenated terminal groups

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006503130A (ja) * 2002-10-15 2006-01-26 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 光安定な液晶媒体
JP4664075B2 (ja) * 2002-10-15 2011-04-06 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 光安定な液晶媒体

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DE69705789D1 (de) 2001-08-30
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DE69705789T2 (de) 2001-12-06

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