JP2000108520A - オキソノール化合物を含有する情報記録媒体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 記録特性を長期にわたって充分維持し得るよ
うな高い安定性、特に耐光性や保存耐久性に高い安定性
を有する情報記録媒体を提供すること。 【解決手段】 基板上に、レーザ光により情報の記録が
可能なオキソノール系色素を含有する記録層の色素とし
て、従来のオキソノール系の色素に、その対カチオンと
して下記の式で示される電子受容体を新たに導入した色
素を用いることを特徴とする情報記録媒体。 【化１】 Ｘ¹¹、及びＸ¹²は、各々独立に、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ¹¹
基又は＝ＣＲ¹²Ｒ¹³基を表す。但し、Ｒ¹¹、Ｒ¹²及びＲ
¹³は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。
Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、及びＲ¹⁷は、各々独立に、水素原子
又は置換基を表し、かつＲ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、及びＲ¹⁷の
うちの少なくとも一つはオニウムイオンを有する置換基
を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高エネルギー密度
のレーザ光を用いて情報の書き込みが可能な情報記録媒
体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】レーザ光により一回限りの情報の記録が
可能な情報記録媒体（光ディスク）は追記型ＣＤ（所謂
ＣＤ−Ｒ）とも呼ばれ、例えばコンピュータ用ディスク
メモリーなどとして広く利用されている。ＣＤ−Ｒ型の
光ディスクは、ポリマーなどからなる透明な円盤状基板
と、この上に設けられたＴｅ、Ｉｎ等の金属又は半金
属、あるいはシアニン系、金属錯体系、キノン系などの
色素からなるレーザ光により情報の記録が可能な記録層
とからなる基本構造を有する。そして通常は、該記録層
の上に金などからなる反射層、更に樹脂製の保護層が順
に積層状態で設けられている。

【０００３】ＣＤ−Ｒ型の光ディスクへの情報の書き込
み（記録）は、通常７８０ｎｍ付近の波長のレーザ光を
光ディスクに照射することにより行われる。このレーザ
光の照射により、記録層の被照射部分がその光を吸収し
て局所的に温度上昇し、物理的あるいは化学的な変化
（例えば、ピットなどの生成）が生じてその光学的特性
が変わることにより、情報が記録される。一方、情報の
読み取り（再生）も通常、記録用のレーザ光と同じ波長
のレーザ光を光ディスクの記録層に照射することにより
行い、記録層の光学的特性が変化した部位（ピットの生
成などによる記録部分）と変化しない部位（未記録部
分）との反射率の違いを検出することにより情報を再生
する。

【０００４】色素を記録材料とする記録層は、金属記録
層の製造の場合のように蒸着法を利用する必要性はな
く、塗布により容易に形成できるため、製造コストの面
で有利であり、更に金属記録層に比べて高感度であるな
どの利点を有する。しかし色素記録層は、一般に熱、あ
るいは光に対する経時的な安定性が低いなどの問題があ
る。従って、長期間にわたって熱、あるいは光に対して
も安定した性能を維持できる記録層の開発が望まれ、様
々な色素記録材料からなる色素記録層が提案されてい
る。

【０００５】例えば、特開昭６３−２０９９９５号公報
には、オキソノール色素からなる記録層が基板上に設け
られた情報記録媒体が開示されている。そしてここに
は、分子内に塩の形でアンモニウムが導入されたオキソ
ノール色素が記載されている。このような色素を用いる
ことにより、長期間にわたり安定した記録再生特性を維
持し得ると上記公報には述べられている。

【０００６】近年、記録密度が更に高い情報記録媒体が
求められている。記録密度を高めるには、照射されるレ
ーザの光径を小さく絞ることが有効であり、また波長が
短いレーザ光ほど光径を小さく絞ることができるため、
波長の短いレーザ光が高密度化に有利であることが理論
的に知られている。従って、従来から一般的に用いられ
ている７８０ｎｍより短波長のレーザ光を用いて記録再
生を行うための光ディスクの開発が進められており、例
えば、追記型デジタル・ビデオ・ディスク（所謂ＤＶＤ
−Ｒ）と称される光ディスクが提案されている。ＤＶＤ
−Ｒ型の光ディスクは、可視レーザ光（通常は６００ｎ
ｍ〜７００ｎｍの範囲の波長のレーザ光）を照射するこ
とにより、記録及び再生が行われ、前述のようなＣＤ−
Ｒ型の光ディスクに比べて更に高密度の記録が可能であ
るとされている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明者の検討によれ
ば、上記公報に記載されているオキソノール色素を記録
層に含む情報記録媒体は、熱に対する保存性及び耐久性
（繰り返しの再生）は改善されるものの、長時間日光な
どの光に曝された場合には再生不良が発生する場合があ
ることから、耐光性に対してはなお充分ではないことが
判明した。またこのオキソノール色素を用いた情報記録
媒体は、従来から知られているシアニン色素を記録材料
とする情報記録媒体に比べると、反射率および変調度が
低いなどの問題もあり、記録再生特性においても尚改良
すべき点があることが判明した。

【０００８】本発明の主な目的は、優れた記録再生特性
を有すると共に、記録特性を長期にわたって充分維持し
得るような高い安定性、特に耐光性や保存耐久性におい
ても高い安定性を有する情報記録媒体（光ディスク）を
提供することである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者の研究により、
従来のオキソノール系色素において、その対イオン（カ
チオン）として前記式で示されるｗｕｒｓｔｅｒ（ウル
スター）型の電子受容体を新たに導入した色素を用いる
ことにより、従来に比べて記録再生特性に優れ、しかも
耐光性や保存耐久性、特に耐光性が格段に改良された保
存安定性の高い情報記録媒体を製造できることが見出さ
れた。

【００１０】本発明は、基板上に、レーザ光により情報
の記録が可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体に
おいて、該記録層が、下記一般式（Ｉ−１）で表される
色素化合物及び／又は一般式（Ｉ−２）で表される色素
化合物を含むことを特徴とする情報記録媒体にある。

【００１１】

【化４】

【００１２】［式中、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² は各々
独立に水素原子又は置換基を表し、Ｙ¹ 及びＺ¹ は各々
独立に、炭素環もしくは複素環を形成するために必要な
原子団を表し、ＥおよびＧは各々独立に、共役二重結合
鎖を完成するために必要な原子団を表し、Ｘ¹ は、＝
Ｏ、＝ＮＲ¹ または＝Ｃ（ＣＮ）Ｒ¹ を表し、Ｘ² は、
−Ｏ、−ＮＲ¹ または−Ｃ（ＣＮ）Ｒ¹ を表し（但し、
Ｒ¹ は置換基を表す）、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴ 及びＬ
⁵ は、各々独立に、置換されていてもよいメチン基を表
し、ｎ及びｎ１は各々独立に０、１または２を表し、ｘ
及びｙは各々独立に０または１を表し、そしてｐは分子
内の電荷を中和するために必要な１乃至１０の整数を表
し；Ｘ¹¹、及びＸ¹²は、各々独立に酸素原子、硫黄原
子、＝ＮＲ¹¹基、又は＝ＣＲ¹²Ｒ¹³基を表し（但し、Ｒ
¹¹、Ｒ¹²及びＲ¹³は、各々独立に、水素原子または置換
基を表し）、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、及びＲ¹⁷は、各々独立
に、水素原子又は置換基を表し、かつＲ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶
及びＲ¹⁷のうちの少なくとも一つはオニウムイオンを有
する置換基を表す。］

【００１３】本発明の情報記録媒体は、以下の態様であ
ることが好ましい。 （１）一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）におい
て、カチオン性を示す成分が、下記一般式（Ｃ−Ｉ）又
は（Ｃ−II）で表される。

【００１４】

【化５】

【００１５】[ 式中、Ｒ¹⁸は、アンモニウムイオン又は
ピリジニウムイオンを表すか、あるいは、少なくとも一
つのアンモニウムイオン又はピリジニウムイオンを有す
る、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基、アラルキル基、アシル基、アルキル又はアリール
スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アミド基、ウレ
イド基、カルバモイル基、スルファモイル基又はヘテロ
環基を表すかのいずれかであり、Ｒ¹⁹は水素原子又は置
換基を表し、ｍは１乃至４の整数を表し、そしてｍまた
は４−ｍが二以上の整数を表すとき、複数のＲ¹⁸及び複
数のＲ¹⁹は、それぞれ互いに同じであっても異なってい
てもよい。]

【００１６】

【化６】

【００１７】［式中、Ｒ²⁰は、アンモニウムイオン又は
ピリジニウムイオンを表すか、あるいは、少なくとも一
つのアンモニウムイオン又はピリジニウムイオンを有す
る、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基、アラルキル基、アシル基、アルキル又はアリール
スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アミド基、ウレ
イド基、カルバモイル基、スルファモイル基、又はヘテ
ロ環基を表すかのいずれかであり、Ｒ²¹は、水素原子又
は置換基を表し、ｍ１は、１乃至４の整数を表し、ｍ１
又は４−ｍ１が二以上の整数を表すとき、複数のＲ²⁰お
よび複数のＲ²¹は、それぞれ互いに同じであっても異な
っていてもよい。] （２）上記一般式（Ｃ−Ｉ）又は（Ｃ−II）において、
Ｒ¹⁸及びＲ²⁰は、各々アンモニウムイオン又はピリジニ
ウムイオンを表すか、あるいは、一又は二個のアンモニ
ウムイオン又はピリジニウムイオンを有する、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ
基、置換アミノ基、アミド基、ウレイド基、またはヘテ
ロ環基を表すかのいずれかである。 （３）上記一般式（Ｃ−Ｉ）又は（Ｃ−II）において、
Ｒ¹⁹及びＲ²¹は、各々水素原子、アルキル基、アルケニ
ル基、アシル基、アルキル又はアリールスルホニル基、
アルキルスルフィニル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、カルバモ
イルオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アミド基、ウ
レイド基、カルバモイル基、スルファモイル基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、又はシアノ基を表す。 （４）上記一般式（Ｃ−Ｉ）又は（Ｃ−II）において、
ｍ及びｍ１は、それぞれ１又は２である。

【００１８】（５）一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−
２）において、Ｘ¹ が、＝Ｏであり、Ｘ² が、−Ｏであ
る。 （６）一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）におい
て、ｎおよびｎ１が、１≦ｎ＋ｎ１≦３の関係式を満た
す整数である。 （７）一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）におい
て、Ｙ¹ 及びＺ¹ が形成する炭素環が、各々独立に、下
記に示される、Ａ−１、Ａ−４、Ａ−６及びＡ−７から
なる群より選ばれる少なくとも一種の炭素環である。

【００１９】

【化７】

【００２０】（８）一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−
２）において、Ｙ¹ 及びＺ¹ が形成する複素環が、下記
に示される、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ
−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１６，Ａ−１７、Ａ
−３６、Ａ−３９、Ａ−４１、Ａ−５４及びＡ−５５か
らなる群より選ばれる少なくとも一種の複素環である。

【００２１】

【化８】

【００２２】（９）記録層上に更に反射層が設けられて
いる。 （１０）記録層の上に更に反射層及び保護層がこの順で
設けられている。

【００２３】

【発明の実施の形態】本発明の情報記録媒体は、記録層
が、下記一般式（Ｉ−１）及び／又は一般式（Ｉ−２）
で表される色素化合物を含むことを特徴とする。

【００２４】

【化９】

【００２５】本発明に係る色素化合物は、色素成分であ
るアニオン性を示す成分（Ｂ）（以下単に、アニオン
部）とカチオン性を示す成分（Ｃ）（以下単に、カチオ
ン部）からなる。まず、アニオン部（Ｂ）について詳述
する。上記式において、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表
される置換基としては、例えば以下のものを挙げること
ができる。炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）
の置換もしくは無置換の直鎖状、分岐鎖状または環状の
アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−
ブチル、シクロヘキシル、メトキシエチル、エトキシカ
ルボニルエチル、シアノエチル、ジエチルアミノエチ
ル、ヒドロキシエチル、クロロエチル、アセトキシエチ
ル、トリフルオロメチル等）；炭素数２〜１８（好まし
くは炭素数２〜８）のアルケニル基（例、ビニル等）；
炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）のアルキニ
ル基（例、エチニル等）；炭素数６〜１８（好ましくは
炭素数６〜１０）の置換もしくは無置換のアリール基
（例、フェニル、４−メチルフェノル、４−メトキシフ
ェニル、４−カルボキシフェニル、３，５−ジカルボキ
シフェニル等）；炭素数７〜１８（好ましくは炭素数７
〜１２）の置換もしくは無置換のアラルキル基（例、ベ
ンジル、カルボキシベンジル等）；

【００２６】炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜
８）の置換もしくは無置換のアシル基（例、アセチル、
プロピオニル、ブタノイル、クロロアセチル等）；炭素
数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは
無置換のアルキルまたはアリールスルホニル基（例、メ
タンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル等）；炭素数
１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）のアルキルスルフ
ィニル基（例、メタンスルフィニル、エタンスルフィニ
ル、オクタンスルフィニル等）；炭素数２〜１８（好ま
しくは炭素数２〜８）のアルコキシカルボニル基（例、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカ
ルボニル等）；炭素数７〜１８（好ましくは炭素数７〜
１２）のアリールオキシカルボニル基（例、フェノキシ
カルボニル、４−メチルフェノキシカルボニル、４−メ
トキシフェニルカルボニル等）；炭素数１〜１８（好ま
しくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換のアルコキ
シ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−ブトキシ、メトキ
シエトキシ等）；炭素数６〜１８（好ましくは炭素数６
〜１０）の置換もしくは無置換のアリールオキシ基
（例、フェノキシ、４−メトキシフェノキシ等）；炭素
数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）のアルキルチオ
基（例、メチルチオ、エチルチオ等）；炭素数６〜１０
（好ましくは炭素数１〜８）のアリールチオ基（例、フ
ェニルチオ等）；

【００２７】炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜
８）の置換もしくは無置換のアシルオキシ基（例、アセ
トキシ、エチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカル
ボニルキシ、ベンゾイルオキシ、クロロアセチルオキシ
等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置
換もしくは無置換のスルホニルオキシ基（例、メタンス
ルホニルオキシ等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭素
数２〜８）の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ
基（例、メチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモ
イルオキシ等）；無置換のアミノ基、もしくは炭素数１
〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換アミノ基
（例、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、アニリノ、メトキシフェニルアミノ、クロロフェニ
ルアミノ、ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミ
ノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボ
ニルアミノ、フェニルカルバモイルアミノ、エチルチオ
カルバモイルアミノ、メチルスルファモイルアミノ、フ
ェニルスルファモイルアミノ、エチルカルボニルアミ
ノ、エチルチオカルボニルアミノ、シクロヘキシルカル
ボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、クロロアセチルアミ
ノ、メタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミ
ノ等）；

【００２８】炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜
８）のアミド基（例、アセトアミド、アセチルメチルア
ミド、アセチルオクチルアミド等）；炭素数１〜１８
（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換のウ
レイド基（例、無置換のウレイド、メチルウレイド、エ
チルウレイド、ジメチルウレイド等）；炭素数１〜１８
（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換のカ
ルバモイル基（例、無置換のカルバモイル、メチルカル
バモイル、エチルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイ
ル、ｔ−ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、
モルホリノカルバモイル、ピロリジノカルバモイル
等）；無置換のスルファモイル基もしくは炭素数１〜１
８（好ましくは炭素数１〜８）の置換スルファモイル基
（例、メチルスルファモイル、フェニルスルファモイル
等）；ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素等）；水
酸基；メルカプト基；ニトロ基；シアノ基；カルボキシ
ル基；スルホ基；ホスホノ基（例、ジエトキシホスホノ
等）；ヘテロ環基（例、オキサゾール環、ベンゾオキサ
ゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダ
ゾール環、ベンゾイミダゾール環、インドレニン環、ピ
リジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピロリジン
環、スルホラン環、フラン環、チオフェン環、ピラゾー
ル環、ピロール環、クロマン環、及びクマリン環な
ど）。

【００２９】Ａ¹ 及びＡ² で表される置換基は、ハメッ
トの置換基定数（σp ）値が０．２以上のものであるこ
とが好ましい。ハメットの置換基定数は例えば、Ｃｈｅ
ｍ．Ｒｅｖ．９１，１６５（１９９１）に記載されてい
る。特に好ましい置換基は、シアノ基、ニトロ基、アル
コキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、カルバ
モイル基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基及
びアリールスルホニル基である。

【００３０】Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基は、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基又は置換ア
ミノ基であることが好ましい。

【００３１】Ｙ¹ に結合する［−Ｃ（＝Ｌ¹ ）−（Ｅ）
x −Ｃ（＝Ｘ¹ ）−］（以下、便宜的に、Ｗ１と称す
る。）と、Ｚ¹ に結合する［−Ｃ（−Ｌ⁵ ）＝（Ｇ）y
＝Ｃ（−Ｘ^{2 -} ) −］（以下、便宜的に、Ｗ２と称す
る）とはそれぞれ共役状態にあるため、Ｙ¹ とＷ１とで
形成される炭素環もしくは複素環、及びＺ¹ とＷ２とで
形成される炭素環もしくは複素環はそれぞれ共鳴構造の
１つとして考えられる。上記Ｙ¹ とＷ１、及びＺ¹ とＷ
２とで形成される炭素環もしくは複素環は、４〜７員環
が好ましく、特に好ましくは、５員環または６員環であ
る。これらの環は更に他の４〜７員環と縮合環を形成し
ていても良い。またこれらは置換基を有していてもよ
い。置換基としては、例えば、上記Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及
びＢ² で表される置換基として示したものが挙げられ
る。複素環を形成するヘテロ原子として好ましいもの
は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅである。特に好ま
しくは、Ｎ、Ｏ及びＳである。ｘ及びｙは、それぞれ独
立に０または１であり、好ましくは共に０である。

【００３２】Ｘ¹ は、＝Ｏ、＝ＮＲ¹ 又は＝Ｃ（ＣＮ）
Ｒ¹ を表す。またＸ² は、−Ｏ、−ＮＲ¹ 又は−Ｃ（Ｃ
Ｎ）Ｒ¹ を表す。Ｒ¹ は置換基を表す。Ｒ¹ で表される
置換基は、前述したＡ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表され
る置換基として示したものが挙げられる。Ｒ¹ は、アリ
ール基（例、フェニル）、シアノ基、アルコキシカルボ
ニル基（例、メトキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル）、アルキルスルホニル基（例メタンスルホニル）、
又はアリールスルホニル基（例、ベンゼンスルホニル）
であることが好ましい。本発明においては、Ｘ¹ は、＝
Ｏであり、かつＸ² は、−Ｏである場合が好ましい。

【００３３】Ｙ¹ とＷ１、およびＺ¹ とＷ２で形成され
る炭素環としては例えば、以下のものが挙げられる。な
お、例示中、Ｒa 及びＲb は各々独立に、水素原子また
は置換基を表す。

【００３４】

【化１０】

【００３５】好ましい炭素環は、Ａ−１、Ａ−４、Ａ−
６及びＡ−７で示される炭素環である。特に好ましく
は、Ａ−１で示される炭素環である。

【００３６】Ｙ¹ とＷ１、およびＺ¹ とＷ２で形成され
る複素環としては例えば、以下のものが挙げられる。な
お、例示中、Ｒa 、Ｒb 及びＲc は各々独立に、水素原
子または置換基を表す。

【００３７】

【化１１】

【００３８】

【化１２】

【００３９】

【化１３】

【００４０】

【化１４】

【００４１】

【化１５】

【００４２】

【化１６】

【００４３】好ましい複素環は、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−
１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−
１６、Ａ−１７，Ａ−３６、Ａ−３９、Ａ−４１、Ａ−
５４、及びＡ−５５で示される複素環である。更に好ま
しくは、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１３、Ａ−１
４、Ａ−１７、Ａ−３６、Ａ−４１、Ａ−５４、及びＡ
−５５で示される複素環である。最も好ましくは、Ａ−
８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１７、及びＡ−５４で示さ
れる複素環である。

【００４４】Ｒa 、Ｒb 及びＲc で表される置換基は、
それぞれ前記Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換
基として挙げたものと同義である。またＲa 、Ｒb 及び
Ｒcはそれぞれ互いに連結して炭素環又は複素環を形成
してもよい。炭素環としては、例えば、シクロヘキシル
環、シクロペンチル環、シクロヘキセン環、及びベンゼ
ン環などの飽和または不飽和の４〜７員の炭素環を挙げ
ることができる。また複素環としては、例えば、ピペリ
ジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロフ
ラン環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、及びピ
ラジン環などの飽和または不飽和の４〜７員の複素環を
挙げることができる。これらの炭素環または複素環は更
に置換されていてもよい。更に置換し得る基としては、
前記Ａ¹、Ａ² 、Ｂ¹ 、及びＢ² で表される置換基とし
て挙げたものと同義である。

【００４５】Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴ 及びＬ⁵ で表され
るメチン基は各々独立に、置換基を有していてもよいメ
チン基である。その置換基としては、例えば、前述した
Ａ¹、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基として挙げ
たものが挙げられる。好ましい置換基は、アルキル基、
アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原
子、アミノ基、カルバモイル基及び複素環基である。又
置換基同志が連結して５〜７員環（例、シクロペンテン
環、１−ジメチルアミノシクロペンテン環、１−ジフェ
ニルアミノシクロペンテン環、シクロヘキセン環、１−
クロロシクロヘキセン環、イソホロン環、１−モルホリ
ノシクロペンテン環、シクロヘプテン環）を形成しても
よい。ｎ及びｎ１は、各々独立に０、１又は２を表す。
ｎ及びｎ１は、１≦ｎ＋ｎ１≦３の関係式を満たす整数
であることが好ましい。ｐは分子内の電荷を中和するた
めに必要な１乃至１０の整数を表す。ｐは、１乃至４の
整数であることが好ましく、更に好ましくは、１又は２
である。

【００４６】次に、カチオン性を示す成分（Ｃ）につい
て詳述する。カチオン部（Ｃ）は、下記の一般式で表さ
れる。

【００４７】

【化１７】

【００４８】Ｘ¹¹、及びＸ¹²は、各々独立に、酸素原
子、硫黄原子、＝ＮＲ¹¹基、又は＝ＣＲ¹²Ｒ¹³基を表
す。但し、Ｒ¹¹、Ｒ¹²及びＲ¹³は、各々独立に、水素原
子または置換基を表す。Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、及びＲ
¹⁷は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、かつＲ
¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷のうちの少なくとも一つはオニ
ウムイオンを有する置換基を表す。

【００４９】上記Ｒ¹¹、Ｒ¹²及びＲ¹³で表される置換基
は、前記アニオン性を示す成分（Ａ）における、Ａ¹ 、
Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基の例と同義であ
る。上記Ｘ¹¹、及びＸ¹²は、各々独立に、酸素原子又は
＝ＣＲ¹²Ｒ¹³基であることが好ましく、更に好ましく
は、Ｘ¹¹、及びＸ¹²は共に酸素原子又は共に＝ＣＲ¹²Ｒ
¹³基である。上記Ｒ¹²、及びＲ¹³は、各々独立に、ハロ
ゲン原子（例、塩素原子）、シアノ基、アシル基（例、
アセチル）、アルコキシカルボニル基（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル）、又はアルキルスルホ
ニル基（例、エチルスルホニル）であることが好まし
い。

【００５０】上記Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷で表される
置換基は、前記Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置
換基の例と同義である。好ましくは、以下の置換基を挙
げることができる。アルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アリール基、アラルキル基、アシル基、アルキ
ル又はアリールスルホニル基、アルキルスルフィニル
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アシルオキシ基、スルホニルオキ
シ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、置換アミノ
基、アミド基、ウレイド基、カルバモイル基、スルファ
モイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、および
ヘテロ環基。上記置換基は、可能であれば更に置換基を
有していてもよい。またオニウムイオンの例としては、
アンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、ピラジニウ
ムイオン、オキサゾリウムイオン、オキソニウムイオ
ン、スルホニウムイオン、及びホスホニウムイオンを挙
げることができる。これらの中では、アンモニウムイオ
ン及びピリジニウムイオンが好ましい。上記Ｒ¹⁴、
Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、及びＲ¹⁷が共に置換基となるとき、Ｒ¹⁴と
Ｒ¹⁵、あるいはＲ¹⁶とＲ¹⁷とが各々共に連結して不飽和
縮合環を形成してもよい。又この縮合環は置換基を有し
ていてもよく、その置換基は、前記Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及
びＢ² で表される置換基の例と同義である。

【００５１】上記カチオン性を示す成分（Ｃ）は、下記
一般式（Ｃ−Ｉ）又は（Ｃ−II）で表されることが好ま
しい。特に好ましくは、該（Ｃ）成分は、一般式（Ｃ−
Ｉ）で表される。

【００５２】

【化１８】

【００５３】上記Ｒ¹⁸は、アンモニウムイオン又はピリ
ジニウムイオンを表すか、あるいは、少なくとも一つの
アンモニウムイオン又はピリジニウムイオンを有する、
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール
基、アラルキル基、アシル基、アルキル又はアリールス
ルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アミド基、ウレ
イド基、カルバモイル基、スルファモイル基、又はヘテ
ロ環基を表すかのいずれかである。上記Ｒ¹⁹は水素原子
又は置換基を表す。ｍは１乃至４の整数を表し、そして
ｍまたは４−ｍが二以上の整数を表すとき、複数のＲ¹⁸
及び複数のＲ¹⁹は、それぞれ互いに同じであっても異な
っていてもよい。

【００５４】

【化１９】

【００５５】上記Ｒ²⁰は、アンモニウムイオン又はピリ
ジニウムイオンを表すか、あるいは、少なくとも一つの
アンモニウムイオン又はピリジニウムイオンを有する、
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール
基、アラルキル基、アシル基、アルキル又はアリールス
ルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アミド基、ウレ
イド基、カルバモイル基、スルファモイル基、又はヘテ
ロ環基を表すかのいずれかである。上記Ｒ²¹は、水素原
子又は置換基を表す。ｍ１は、１乃至４の整数を表し、
ｍ１又は４−ｍ１が二以上の整数を表すとき、複数のＲ
²⁰および複数のＲ²¹は、それぞれ互いに同じであっても
異なっていてもよい。

【００５６】上記一般式（Ｃ−Ｉ）又は（Ｃ−II）にお
いて、Ｒ¹⁹及びＲ²¹は、前記カチオン性を示す成分
（Ｃ）におけるＲ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷で表される置
換基の例と同義であり、又その好ましい範囲も同じであ
る。ｍ及びｍ１は、それぞれ１又は２であることが好ま
しく、更に好ましくは、ｍ及びｍ１が共に１である。上
記オニウムイオン、又はオニウムイオンを有する置換基
は、少なくともベンゾキノン環、あるいはテトラシアノ
キノジメタンの２位及び／又は５位の位置にあることが
好ましい。

【００５７】上記一般式（Ｃ−Ｉ）又は（Ｃ−II）にお
いて、Ｒ¹⁸及びＲ²⁰は、各々アンモニウムイオン又はピ
リジニウムイオンを表すか、あるいは、一又は二個のア
ンモニウムイオン又はピリジニウムイオンを有する、ア
ルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、
アミノ基、置換アミノ基、アミド基、ウレイド基、また
はヘテロ環基を表すかのいずれかであることが好まし
い。更に好ましくは、Ｒ¹⁸及びＲ²⁰は、各々アンモニウ
ムイオン又はピリジニウムイオンを表すか、あるいは、
一又は二個のアンモニウムイオン又はピリジニウムイオ
ンを有する、アルキル基（例、メチル、エチル、プロピ
ル）、アルケニル基（例、ビニル）、置換アミノ基
（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ）
を表すかのいずれかである

【００５８】上記一般式（Ｃ−Ｉ）又は（Ｃ−II）にお
いて、Ｒ¹⁹及びＲ²¹は、各々水素原子、アルキル基、ア
ルケニル基、アシル基、アルキル又はアリールスルホニ
ル基、アルキルスルフィニル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、カ
ルバモイルオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アミド
基、ウレイド基、カルバモイル基、スルファモイル基、
ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基であることが好
ましい。更に好ましくは、Ｒ¹⁹及びＲ²¹は、各々水素原
子、アルキル基（例、メチル）、アシル基（例、アセチ
ル）、アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、
エチルスルホニル）、アルコキシカルボニル基（例、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル）、アルコキシ
基（例、メトキシ、エトキシ）、置換アミノ基（例、メ
タンスルホニルアミノ、ペンタンカルボニルアミノ）、
アミド基、ウレイド基（例、エチルウレイド）、カルバ
モイル基（例、ジメチルカルバモイル）、ハロゲン原子
（例、塩素原子、臭素原子、フッ素原子）、ニトロ基、
又はシアノ基であることが好ましい。

【００５９】本発明で用いられる一般式（Ｉ−１）又は
一般式（Ｉ−２）で表される色素化合物のアニオン部
（Ｂ）とカチオン部（Ｃ）の具体例を以下に記載する。

【００６０】

【化２０】

【００６１】

【化２１】

【００６２】

【化２２】

【００６３】

【化２３】

【００６４】

【化２４】

【００６５】

【化２５】

【００６６】

【化２６】

【００６７】

【化２７】

【００６８】

【化２８】

【００６９】

【化２９】

【００７０】

【化３０】

【００７１】

【化３１】

【００７２】

【化３２】

【００７３】

【化３３】

【００７４】

【化３４】

【００７５】

【化３５】

【００７６】

【化３６】

【００７７】

【化３７】

【００７８】

【化３８】

【００７９】

【化３９】

【００８０】

【化４０】

【００８１】

【化４１】

【００８２】

【化４２】

【００８３】

【化４３】

【００８４】

【化４４】

【００８５】

【化４５】

【００８６】

【化４６】

【００８７】

【化４７】

【００８８】

【化４８】

【００８９】

【化４９】

【００９０】

【化５０】

【００９１】

【化５１】

【００９２】

【化５２】

【００９３】

【化５３】

【００９４】

【化５４】

【００９５】

【化５５】

【００９６】本発明で用いられる一般式（Ｉ−１）又は
一般式（Ｉ−２）で表される色素化合物の好ましい具体
例を下記の表１に示す。表１において、化合物例は、ア
ニオン部（Ｂ）とカチオン部（Ｃ）との組み合わせから
なるものである。例えば、化合物番号１の化合物は、ア
ニオン部（Ｂ−４）とカチオン部（Ｃ−５）からなり、
下記の式で与えられる。尚、化合物番号２以降の化合物
においても同様な意味である。

【００９７】

【化５６】

【００９８】

【表１】 表１（その１） ────────────────────────────────── 化合物番号 アニオン部 カチオン部 化合物番号 アニオン部 カチオン部 ────────────────────────────────── １ Ｂ−４ Ｃ−５ ２ Ｂ−１９ Ｃ−５ ３ Ｂ−２９ Ｃ−６ ４ Ｂ−３０ Ｃ−６ ５ Ｂ−３５ Ｃ−７ ６ Ｂ−３６ Ｃ−７ ７ Ｂ−３７ Ｃ−７ ８ Ｂ−４０ Ｃ−８ ９ Ｂ−４１ Ｃ−９ １０ Ｂ−４４ Ｃ−１２ １１ Ｂ−５５ Ｃ−１２ １２ Ｂ−６３ Ｃ−２３ １３ Ｂ−６８ Ｃ−２５ １４ Ｂ−７１ Ｃ−２６ １５ Ｂ−７８ Ｃ−２７ １６ Ｂ−８１ Ｃ−２ １７ Ｂ−８１ Ｃ−１１ １８ Ｂ−８２ Ｃ−２ １９ Ｂ−８２ Ｃ−１１ ２０ Ｂ−８３ Ｃ−１１ ２１ Ｂ−９１ Ｃ−１１ ２２ Ｂ−９２ Ｃ−１１ ２３ Ｂ−９３ Ｃ−１１ ２４ Ｂ−９３ Ｃ−４７ ２５ Ｂ−９３ Ｃ−７０ ２６ Ｂ−９３ Ｃ−８１ ２７ Ｂ−９３ Ｃ−１０５ ２８ Ｂ−９４ Ｃ−１１ ２９ Ｂ−９４ Ｃ−２３ ３０ Ｂ−９４ Ｃ−２５ ３１ Ｂ−９４ Ｃ−７８ ３２ Ｂ−９４ Ｃ−１０５ ３３ Ｂ−９９ Ｃ−１１ ３４ Ｂ−９４ Ｃ−１０５ ３５ Ｂ−１１０ Ｃ−４４ ３６ Ｂ−１１４ Ｃ−２ ３７ Ｂ−１１４ Ｃ−１１ ３８ Ｂ−１１７ Ｃ−4 ３９ Ｂ−１１７ Ｃ−１１ ４０ Ｂ−１１５ Ｃ−4 ──────────────────────────────────

【００９９】

【表２】 表１（その２） ────────────────────────────────── 化合物番号 アニオン部 カチオン部 化合物番号 アニオン部 カチオン部 ────────────────────────────────── ４１ Ｂ−１１５ Ｃ−１１ ４２ Ｂ−１１５ Ｃ−２３ ４３ Ｂ−１１５ Ｃ−２６ ４４ Ｂ−１１５ Ｃ−８１ ４５ Ｂ−１１５ Ｃ−１０５ ４６ Ｂ−１２６ Ｃ−１１ ４７ Ｂ−１２６ Ｃ−２３ ４８ Ｂ−１２６ Ｃ−４７ ４９ Ｂ−１２７ Ｃ−４ ５０ Ｂ−１２７ Ｃ−１１ ５１ Ｂ−１２７ Ｃ−１０５ ５２ Ｂ−１３２ Ｃ−１０８ ５３ Ｂ−１３５ Ｃ−５７ ５４ Ｂ−１３７ Ｃ−１１ ５５ Ｂ−１３８ Ｃ−１１ ５６ Ｂ−１３８ Ｃ−１０５ ５７ Ｂ−１４０ Ｃ−１０５ ５８ Ｂ−１４４ Ｃ−１１ ５９ Ｂ−１４４ Ｃ−２３ ６０ Ｂ−１４４ Ｃ−４７ ６１ Ｂ−１４４ Ｃ−１０５ ６２ Ｂ−１５４ Ｃ−１０ ６３ Ｂ−１５５ Ｃ−９７ ６４ Ｂ−１５８ Ｃ−９６ ６５ Ｂ−１６０ Ｃ−１１ ６６ Ｂ−１６１ Ｃ−１１ ６７ Ｂ−１６４ Ｃ−４ ６８ Ｂ−１６５ Ｃ−８７ ６９ Ｂ−１７５ Ｃ−１００ ７０ Ｂ−１７９ Ｃ−１１１ ７１ Ｂ−１８５ Ｃ−２６ ７２ Ｂ−１９１ Ｃ−５ ７３ Ｂ−１９１ Ｃ−１０５ ７４ Ｂ−１９７ Ｃ−４ ７５ Ｂ−１９７ Ｃ−１０５ ７６ Ｂ−２０４ Ｃ−１１ ７７ Ｂ−２０４ Ｃ−１０５ ──────────────────────────────────

【０１００】本発明に係る一般式（Ｉ−１）及び一般式
（Ｉ−２）で表される色素化合物は、下記の一般式（II
−１）及び（II−２）で表される色素化合物の非解離
体、あるいはアルカリ金属塩（例、Ｌｉ塩、Ｎａ塩、Ｋ
塩など）、アンモニウム塩（ＮＨ₄ ⁺塩）、あるいはトリ
エチルアンモニウム塩（（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₃ ＮＨ⁺ 塩）など
の塩化合物と、下記一般式（III ）で表されるオニウム
塩との水または有機溶媒中（メタノール、エタノール、
イソプロパノール、ジメチルホルムアミドなど）におけ
る塩交換反応によって容易に合成できる。

【０１０１】

【化５７】

【０１０２】式中、Ａ³ 及びＡ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ 、Ｙ²
及びＺ² 、Ｌ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴及びＬ¹⁵、Ｘ³ 及び
Ｘ⁴ 、Ｅ１及びＧ１、ｎ２及びｎ３、並びにｘ１、及び
ｙ１は、それぞれ前述した一般式（Ｉ−１）、及び一般
式（Ｉ−２）におけるＡ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² 、Ｙ¹
及びＺ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴ 及びＬ⁵ 、Ｘ¹ 及び
Ｘ² 、Ｅ及びＧ、ｎ及びｎ１、並びにｘ及びｙとそれぞ
れ同義である。

【０１０３】

【化５８】

【０１０４】式中、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶及びＲ²⁷、並びに
Ｘ²¹及びＸ²²は、それぞれ前述した一般式（Ｉ−１）及
び（Ｉ−２）におけるＲ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、及びＲ¹⁷、そ
してＸ¹¹及びＸ¹²とそれぞれ同義である。またＭ^k-は陰
イオンを表し、ｋは対カチオンを中和するために必要な
１以上（好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜６、特
に１〜４）の整数を表す。陰イオンとしては、例えば、
ハライドイオン（Ｃｌ^- 、Ｂｒ^- 、Ｉ^- ）、スルホナー
トイオン（ＣＨ₃ ＳＯ₃ ^-、ｐ−トルエンスルホナートイ
オン、ナフタレン−１，５−ジスルホナートイオン）、
ＣｌＯ₄ ^-、ＢＦ₄ ^-、及びＰＦ₆ ^-等を挙げることができ
る。

【０１０５】なお、一般式（II−１）及び一般式（II−
２）で表される化合物は、一般に該当する活性メチレン
化合物（例、ピラゾロン、チオバルビツール酸、バルビ
ツール酸、インダンジオン、ヒドロキシフェナレンオン
等）とメチン染料にメチン基またはポリメチン基を導入
するためのメチン源との縮合反応によって合成すること
ができる。この種の化合物の合成についての詳細は、特
公昭３９−２２０６９号、同４３−３５０４号、同５２
−３８０５６号、同５４−３８１２９号、同５５−１０
０５９号、同５８−３５５４４号、特開昭４９−９９６
２０号、同５２−９２７１６号、同５９−１６８３４
号、同６３−３１６８５３号、及び同６４−４０８２７
号各公報、並びに英国特許第１１３３９８６号、米国特
許第３２４７１２７号、同４０４２３９７号、同４１８
１３２２５号、同５２１３９５６号、及び同５２６０１
７９号各明細書を参照することができる。

【０１０６】具体的には、モノメチン基の導入には、オ
ルトギ酸エチル、オルト酢酸エチルなどのオルトエステ
ル類またはＮ，Ｎ−ジフェニルホルムアミジン塩酸塩等
が、トリメチン鎖の導入には、トリメトキシプロペン、
１，１，３，３−テトラメトキシプロパンまたはマロン
アルデヒドジアニル塩酸塩（あるいはこれらの誘導体）
等が、またペンタメチン鎖の導入には、グルタコンアル
デヒドジアニル塩酸塩または１−（２，４−ジニトロフ
ェニル）−ピリジニウムクロリド（あるいはこれらの誘
導体）等がそれぞれ使用される。

【０１０７】また、一般式（III ）で表される化合物
は、J.Med.Chem.,vol.22,662-671(1979)、J.Chem.Soc.P
erkin Trans 1, 832-836(1973)、J.Med.Chem.,vol.29,1
792-1795(1986)、又は米国特許第２８４４５８５号明細
書に記載の方法に準じて合成することができる。

【０１０８】以下に、一般式（Ｉ−１）及び一般式（Ｉ
−２）で表される色素化合物の合成例を記載する。

【０１０９】（合成例１） （アニオン部Ｂ−９３で示される化合物の合成）下記化
合物ａ（６．０ｇ、３０ミリモル）とＮ, Ｎ’−１，５
−ヘプタジエンー１−イル−７−イリデンジアニリン
（５．１ｇ、１５ミリモル）をエタノール（５０ｍＬ）
に溶解させ、室温で酢酸ナトリウム（２．５ｇ、３０ミ
リモル）を添加した。５０℃で１時間攪拌した後、減圧
下、溶媒留去し、塩化メチレン（１００ｍＬ）を加え、
室温で２時間攪拌した。得られた沈殿を濾取し、塩化メ
チレン及び水で洗浄後、乾燥してアニオン部Ｂ−９３で
示される紫色の粉末の化合物３．９ｇを得た。これは理
論収量の５２％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆₇）：７．６（ｄ, ２Ｈ）,
７．０〜７．４（ｍ, ４Ｈ）、６．３（ｄｄ, １Ｈ）,
２．２（ｍ, ２Ｈ）, １．８（ｍ, ２Ｈ）、１．２〜
１．７（ｍ, １４Ｈ）、０．９（ｄ, ６Ｈ） λmax ＝６５２ｎｍ（メタノール中）。

【０１１０】

【化５９】

【０１１１】（カチオン部Ｃ−１１で示される化合物の
合成）２，５−ビスー（β−アミノエチル）ハイドロキ
ノン臭素酸塩（５．４ｇ、１４ミリモル）及び沃素
（０．７５ｇ）を酢酸（２００ｍＬ）に溶解させ、臭素
（６．５ｇ、４０ミリモル）を滴下し、１．５時間加熱
環流した。反応液を室温まで冷却後、硝酸（５０ｍＬ）
を滴下し、２０分間攪拌した後、黄色沈殿を濾別した。
この黄色粉末を０．２Ｎの塩酸水に溶解した後、０℃で
濃硝酸を加えると、黄色沈殿が析出した。この黄色結晶
を濾取した後、蒸留水で洗浄することによって４．０ｇ
のカチオン部Ｃ−１１で示される化合物を得た。これは
理論収量の６０％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ₂ Ｏ）：３．１（ｍ, methylene proto
ns ）

【０１１２】（化合物番号２３の合成）前記色素化合物
Ｂ−９３のナトリウム塩（０．５ｇ、１．０ミリモル）
をジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させた後、
０．１Ｎ塩酸（４ｍＬ）を添加し、ｐＨ＝３．０に調整
した。この溶液に前記化合物Ｃ−１１（０．２４ｇ、
０．５ミリモル）を添加し、室温で３０分間攪拌した。
反応液に水（１０ｍＬ）を加え、得られた沈殿を濾取
し、水で洗浄後、乾燥して０．６ｇの化合物番号２３で
示される化合物を得た。これは理論収量の８３％に相当
する。 λmax ＝６５２ｎｍ（メタノール中）。

【０１１３】（合成例２） （アニオン部Ｂ−９４で示される化合物の合成）前記化
合物ａ（４．０ｇ、２０ミリモル）とＮ、Ｎ’−１，３
−ペンタジエン−１−イル−５−イリデンジアニリン塩
酸塩（２．６ｇ、９ミリモル）をジメチルホルムアミド
（１０ｍＬ）に溶解させ、氷冷下でトリエチルアミン
（４．０ｍＬ、３０ミリモル）を添加し、室温で３時間
攪拌した。反応液を減圧下濃縮した後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／メタ
ノール＝１０／１）により、精製し、アニオン部Ｂ−９
４で示される金色粉末の化合物４．０ｇを得た。これは
理論収量の９７％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆₇）：７．６（ｄ, ２Ｈ）,
７．５（ｄｄ, １Ｈ）, ７．２（ｄｄ, ２Ｈ）, ２．
３（ｍ, ２Ｈ）、１．３〜１．７（ｍ, １４Ｈ）、０．
９（ｄ, ６Ｈ） λmax ＝５５３ｎｍ（メタノール中）。

【０１１４】（カチオン部Ｃ−２で示される化合物の合
成）２，５−ビス−（βーアミノエチル）ハイドロキノ
ン臭素酸塩（２．１ｇ、５．９ミリモル）を氷酢酸（１
０ｍＬ）に溶解させ、硝酸（３ｍＬ）を滴下した。３分
間攪拌後、エタノール（２０ｍＬ）及び４８％臭素酸水
（２ｍＬ）を滴下し、室温で１０分間攪拌した後、黄色
沈殿を濾別した。この黄色粉末を少量の希臭素酸水に溶
解した後、エタノールを加えると、黄色の沈殿が析出し
た。この黄色結晶を濾別した後、エタノールで洗浄する
ことによって、１．８ｇのカチオン部Ｃ−２で示される
化合物を得た。これは、理論収量の８２％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＦ₃ ＣＯＯＨ）：７．１（ｂｒ, ６
Ｈ）, ７．０（ｓ, ２Ｈ）, ３．６（ｍ, ４Ｈ）, ３．
１（ｔ, ４Ｈ）

【０１１５】（化合物番号２８の合成）前記色素化合物
Ｂ−９４の非解離体（０．４３ｇ、１．０ミリモル）を
ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させた後、
０．１Ｎ塩酸を添加し、ｐＨ＝３．０に調整した。この
溶液に前記化合物Ｃ−２（０．１８ｇ、０．５ミリモ
ル）を添加し、室温で３０分間攪拌した。反応液に水
（１０ｍＬ）を加え、得られた沈殿を濾取し、水で洗浄
後、乾燥して０．５１ｇの化合物番号２８で示される化
合物を得た。これは理論収量の８３％に相当する。 λmax ＝５５２ｎｍ（メタノール中）。

【０１１６】（合成例３） （アニオン部Ｂ−１１５で示される化合物の合成）下記
化合物ｂ（２．０ｇ、１０ミリモル）と下記化合物ｃ
（２．０、５．５ミリモル）をジメチルホルムアミド
（１５ｍＬ）に分散させ、氷冷下でトリエチルアミン
（４．５ｍＬ、３３ミリモル）を添加した。室温で３時
間攪拌した後、メタノール（８０ｍｌ）を添加し、次い
で、濃塩酸（２．７ｍＬ）を添加した。更に室温で２時
間攪拌した後、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗
浄してから乾燥することにより、アニオン部Ｂ−１１５
で示される暗緑色粉末の化合物２．５ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆₇）：７．９（ｄ, ２Ｈ）,
７．７〜７．８（ｍ, ６Ｈ）, ７．５〜７．６（ｍ,
３Ｈ）, ７．３５（ｄｄ, ２Ｈ）, ６．９（ｂｓ, ４
Ｈ） λmax ＝６６０ｎｍ（メタノール中）。

【０１１７】

【化６０】

【０１１８】（カチオン部Ｃ−４で示される化合物の合
成）２−（２−アミノプロピル）−５−メチルハイドロ
キノン塩酸塩（１．５ｇ、６．８ミリモル）を０．１Ｎ
塩酸（４００ｍＬ）に溶解させ、室温でジクロロジシア
ノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）（２ｇ、８．８ミリモ
ル）を添加した。３０分間攪拌後、黄色沈殿を濾別し、
アセトニトリル（１００ｍＬ）で再結晶し、０．８ｇの
カチオン部Ｃ−４で示される化合物を得た。これは理論
収量の５５％に相当する。¹ Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ₂ Ｏ）：６．８〜７．０（ｍ, ２
Ｈ）, ３．７〜４．０（ｍ, １Ｈ）, ２．８〜２．９
（ｍ, ２Ｈ）, ２．１（ｓ, ３Ｈ）、１．３（ｄ, ３
Ｈ）

【０１１９】（化合物番号４０の合成）前記色素化合物
Ｂ−１１５の非解離体（０．５７ｇ、１．０ミリモル）
をジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させた後、
０．１Ｎ塩酸を添加し、ｐＨ＝３．０に調整した。この
溶液に前記化合物Ｃ−４（０．２２ｇ、１．０ミリモ
ル）を添加し、室温で３０分間攪拌した。反応液に水
（１０ｍＬ）を加え、得られた沈殿を濾取し、水で洗浄
後、乾燥して０．４９ｇの化合物番号４０で示される化
合物を得た。これは理論収量の６３％に相当する。 λmax ＝６６０ｎｍ（メタノール中）。

【０１２０】本発明に係る一般式（Ｉ−１）及び一般式
（Ｉ−２）で示される色素化合物は、それぞれ単独で用
いてもよいし、あるいはそれぞれについて２種以上を併
用してもよい。また一般式（Ｉ−１）と一般式（Ｉ−
２）で示される色素化合物を組み合わせて用いてもよ
い。あるいはまた本発明に係る色素化合物とこれら以外
の従来から情報記録媒体用の色素として知られている化
合物と併用してもよい。これらの例としては、本発明で
使用されている以外のオキソノール系色素、シアニン系
色素、フタロシアニン系色素、ピリリウム系・チオピリ
リウム系色素、アズレニウム系色素、スクワリリウム系
色素、ナフトキノン系色素、トリフェニルメタン系色
素、およびトリアリルメタン系色素を挙げることができ
る。

【０１２１】本発明の情報記録媒体は、前記一般式（Ｉ
−１）及び／又は一般式（Ｉ−２）で示される色素化合
物を含む記録層を基板上に設けてなるものである。本発
明の情報記録媒体は、所謂ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体、
あるいはＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体として構成するこ
とができる。ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体として構成する
場合には、トラックピッチが１．４〜１．６μｍのプレ
グルーブが形成された円盤状透明基板に、前記一般式
（Ｉ−１）及び／又は一般式（Ｉ−２）で示される色素
化合物を含む記録層を設けた構成とすることが好まし
い。また、ＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体として構成する
場合には、トラックピッチが０．６〜０．９μｍのプレ
グルーブが形成された円盤状透明基板に、前記一般式
（Ｉ−１）及び／又は一般式（Ｉ−２）で示される色素
化合物を含む記録層を設けた構成とすることが好まし
い。上記のいずれの態様の情報記録媒体においても該記
録層の上には反射層が設けられていることが好ましく、
更にその反射層の上には保護層が設けられていることが
好ましい。

【０１２２】上記ＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体は、具体
的には以下の二つの形態で構成されていることが好まし
い。 （１）トラックピッチが０．６〜０．９μｍのプレグル
ーブが形成された、厚さが０．６±０．１ｍｍの円盤状
透明基板の該プレグルーブが設けられている側の表面
に、前記一般式（Ｉ−１）及び／又は一般式（Ｉ−２）
で示される色素化合物を含む記録層が設けられてなる二
枚の積層体をそれぞれの記録層が内側となるように接合
してなる情報記録媒体。

【０１２３】（２）トラックピッチが０．６〜０．９μ
ｍのプレグルーブが形成された、厚さが０．６±０．１
ｍｍの円盤状透明基板の該プレグルーブが設けられてい
る側の表面に、前記一般式（Ｉ−１）及び／又は一般式
（Ｉ−２）で示される色素化合物を含む記録層が設けら
れてなる積層体と、該積層体の基板と略同じ直径の円盤
状透明基板とを、それぞれの記録層が内側となるように
接合してなる情報記録媒体。なお、上記の形態の情報記
録媒体においても、記録層の上に更に反射層が設けられ
ていることが好ましく、更に反射層の上には、保護層が
設けられていることが好ましい。本発明の情報記録媒体
は、例えば、以下に述べるような方法により製造するこ
とができる。

【０１２４】基板は、従来の情報記録媒体の基板として
用いられている各種の材料から任意に選択することがで
きる。基板材料としては、例えば、ガラス；ポリカーボ
ネート；ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂；
ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニル系
樹脂；エポキシ樹脂；アモルファスポリオレフィンおよ
びポリエステル等を挙げることができ、所望によりそれ
らを併用してもよい。なお、これらの材料はフィルム状
としてまたは剛性のある基板として使うことができる。
上記材料の中では、耐湿性、寸法安定性および価格など
の点からポリカーボネートが好ましい。これらの材料
は、レーザ光が透過し得る材料が選ばれるが、透過率
は、好ましくは、７０〜１００％である。ＣＤ−Ｒ型の
情報記録媒体では、厚さが１．２ｍｍの透明基板が用い
られ、一方、ＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体では、厚さが
０．６ｍｍの透明基板が用いられる。該基板の直径は、
１２０ｍｍあるいは８０ｍｍが一般的である。

【０１２５】記録層が設けられる側の基板表面には、平
面性の改善および接着力の向上および記録層の変質防止
などの目的で、下塗層が設けられてもよい。下塗層の材
料としては例えば、ポリメチルメタクリレート、アクリ
ル酸・メタクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイン
酸共重合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロールア
クリルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、ク
ロルスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ
塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポ
リイミド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン
・酢酸ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリカーボネート等の高分子物質；およびシランカ
ップリング剤などの表面改質剤をあげることができる。
下塗層は、上記物質を適当な溶剤に溶解または分散して
塗布液を調製したのち、この塗布液をスピンコート、デ
ィップコート、エクストルージョンコートなどの塗布法
により基板表面に塗布することにより形成することがで
きる。下塗層の層厚は一般に０．００５〜２０μｍの範
囲にあり、好ましくは０．０１〜１０μｍの範囲であ
る。

【０１２６】また、基板（または下塗層）上には、トラ
ッキング用溝またはアドレス信号等の情報を表す凹凸
（プレグルーブ）が形成されていることが好ましい。こ
のプレグルーブは、ポリカーボネートなどの樹脂材料を
射出成形あるいは押出成形する際に直接基板上に形成さ
れることが好ましい。

【０１２７】また、プレグルーブの形成を、プレグルー
ブ層が設けられることにより行ってもよい。プレグルー
ブ層の材料としては、アクリル酸のモノエステル、ジエ
ステル、トリエステルおよびテトラエステルのうち少な
くとも一種のモノマー（またはオリゴマー）と光重合開
始剤との混合物を用いることができる。プレグルーブ層
の形成は、例えば、まず精密に作られた母型（スタン
パ）上に上記のアクリル酸エステルおよび重合開始剤か
らなる混合液を塗布し、更にこの塗布液層上に基板を載
せたのち、基板または母型を介して紫外線を照射するこ
とにより塗布層を硬化させて基板と塗布層とを固着させ
る。次いで、基板を母型から剥離することにより得るこ
とができる。プレグルーブ層の層厚は、一般に０．０５
〜１００μｍの範囲にあり、好ましくは０．１〜５０μ
ｍの範囲である。

【０１２８】プレグルーブの深さは３００〜２０００オ
ングストロームの範囲にあることが好ましく、またその
半値幅は０．２〜０．９μｍの範囲にあることが好まし
い。またプレグルーブ層の深さを１５００〜２０００オ
ングストロームの範囲にすることにより反射率をほとん
ど低下させることなく感度を向上させることができ、特
に好ましい。従って、このような光ディスク（深いプレ
グルーブの基板に、一般式（Ｉ−１）及び／又は一般式
（Ｉ−２）で表される色素化合物からなる記録層及び反
射層を有する光デイスク）は、高い感度を有することか
ら、低いレーザパワーでも記録が可能となり、これによ
り安価な半導体レーザの使用が可能となる、あるいは半
導体レーザの使用寿命を延ばすことができる。

【０１２９】基板上（又は下塗層）の表面（プレグルー
ブが形成されている場合には、その表面上）には、本発
明に係る前記一般式（Ｉ−１）及び／又は一般式（Ｉ−
２）で示される色素化合物を含む記録層が設けられる。
なお、記録層には、更に耐光性を向上させるために一重
項酸素クエンチャーとして知られる種々の化合物を含有
することができる。クエンチャーの代表例としては、特
開平３−２２４７９３号公報に記載の一般式(III）、
（IV）もしくは（Ｖ）で表される金属錯体、ジインモニ
ウム塩、アミニウム塩や特開平２−３００２８７号公報
や特開平２−３００２８８号公報に示されているニトロ
ソ化合物などを挙げることができる。記録層の形成は、
本発明に係る前記一般式（Ｉ−１）及び／又は一般式
（Ｉ−２）で示される色素化合物、更に所望によりクエ
ンチャー、結合剤などを溶剤に溶解して塗布液を調製
し、次いでこの塗布液を基板表面（もしくは下塗り層の
表面）に塗布して塗膜を形成したのち乾燥することによ
り行うことができる。

【０１３０】色素記録層形成用の塗布液の溶剤として
は、酢酸ブチル、セロソルブアセテートなどのエステ
ル；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイ
ソブチルケトンなどのケトン；ジクロルメタン、１，２
−ジクロルエタン、クロロホルムなどの塩素化炭化水
素；ジメチルホルムアミドなどのアミド；シクロヘキサ
ンなどの炭化水素；テトラヒドロフラン、エチルエーテ
ル、ジオキサンなどのエーテル；エタノ−ル、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジアセ
トンアルコールなどのアルコール；２，２，３，３−テ
トラフロロプロパノールなどのフッ素系溶剤；エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルなどのグリコールエーテル類などを挙げることが
できる。上記溶剤は使用する化合物の溶解性を考慮して
単独または二種以上組み合わせて用いることができる塗
布液中にはさらに酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、可塑剤、潤
滑剤などの各種の添加剤を目的に応じて添加してもよ
い。

【０１３１】色素記録層に結合剤を使用する場合の結合
剤としては、例えばゼラチン、セルロース誘導体、デキ
ストラン、ロジン、ゴムなどの天然有機高分子物質；お
よびポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポ
リイソブチレン等の炭化水素系樹脂；ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル・ポリ酢酸ビニル
共重合体等のビニル系樹脂；ポリアクリル酸メチル、ポ
リメタクリル酸メチルなどのアクリル樹脂；ポリビニル
アルコール、塩素化ポリエチレン、エポキシ樹脂、ブチ
ラール樹脂、ゴム誘導体、フェノール・ホルムアルデヒ
ド樹脂等の熱硬化性樹脂の初期縮合物などの合成有機高
分子を挙げることができる。記録層の材料として結合剤
を併用する場合に、結合剤の使用量は、色素１重量部に
対して一般に１０重量部以下であり、好ましくは５重量
部以下である。このようにして調製される塗布液の濃度
は一般に０．０１〜１０重量％の範囲にあり、好ましく
は０．１〜５重量％の範囲にある。

【０１３２】塗布方法としては、スプレー法、スピンコ
ート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート
法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げる
ことができる。記録層は単層でも重層でもよい。記録層
の層厚は一般に２０〜５００ｎｍの範囲にあり、好まし
くは５０〜３００ｎｍの範囲にある。また、記録層は基
板の片面のみならず両面に設けられていてもよい。

【０１３３】上記記録層の上に、情報の再生時における
反射率の向上の目的で、反射層が設けられることが好ま
しい。反射層の材料である光反射性物質はレーザ光に対
する反射率が高い物質であり、その例としては、Ｍｇ、
Ｓｅ、Ｙ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、
Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒ
ｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃ
ｄ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐ
ｏ、Ｓｎ、Ｂｉなどの金属及び半金属あるいはステンレ
ス鋼を挙げることができる。これらのうちで好ましいも
のは、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ａｌおよ
びステンレス鋼である。これらの物質は単独で用いても
よいし、あるいは二種以上の組み合わせで、または合金
として用いてもよい。特に好ましくは、Ａｕ又はＡｇで
ある。反射層は、例えば上記反射性物質を蒸着、スパッ
タリングまたはイオンプレーティングすることにより記
録層の上に形成することができる。反射層の層厚は一般
には１０〜３００ｎｍの範囲にあり、好ましくは５０〜
２００ｎｍの範囲である。

【０１３４】反射層の上には、記録層などを物理的およ
び化学的に保護する目的で保護層を設けることが好まし
い。この保護層は、基盤の記録層が設けられていない側
にも耐傷性、耐湿性を高める目的で設けられてもよい。
保護層に用いられる材料としては、例えば、ＳｉＯ、Ｓ
ｉＯ₂ 、ＭｇＦ₂ 、ＳｎＯ₂ 、Ｓｉ₃ Ｎ₄ などの無機物
質、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ＵＶ硬化性樹脂等の
有機物質を挙げることができる。

【０１３５】保護層は、たとえばプラスチックの押出加
工で得られたフィルムを接着層を反射層上及び／または
基板上にラミネートすることにより形成することができ
る。あるいは真空蒸着、スパッタリング、塗布等の方法
により設けられてもよい。また、熱可塑性樹脂、熱硬化
性樹脂の場合には、これらの適当な溶剤に溶解して塗布
液を調製したのち、この塗布液を塗布し、乾燥すること
によっても形成することができる。ＵＶ硬化性樹脂の場
合には、溶剤を使用することなく、もしくは適当な溶剤
に溶解して塗布液を調製したのちこの塗布液を塗布し、
ＵＶ光を照射して硬化させることによっても形成するこ
とができる。これらの塗布液中には、更に帯電防止剤、
酸化防止剤、ＵＶ吸収剤等の各種添加剤を目的に応じて
添加してもよい。保護層の層厚は一般には０．１〜１０
０μｍの範囲にある。

【０１３６】本発明の情報記録媒体は、上述した構成か
らなる単板であってもよいが、あるいは更に上記構成を
有する二枚の基板を記録層が内側となるように向かい合
わせ、接着剤等を用いて接合することにより、貼り合わ
せタイプの記録媒体を製造することもできる。あるいは
また、二枚の円盤状基板のうち少なくとも一方に上記構
成を有する基板を用いて、リング状内側スペーサとリン
グ状外側スペーサとを介して接合することにより、エア
ーサンドイッチタイプの記録媒体を製造することができ
る。

【０１３７】上記のような方法で製造できる本発明のＣ
Ｄ−Ｒ型の情報記録媒体は、反射率が７０％前後と高い
ため、市販のＣＤプレーヤで再生することができる。従
って、高反射率を有しかつ耐光性に優れた光ディスクも
得ることができる。

【０１３８】また、上記のようにして製造した、基板上
に記録層、及び反射層、そして所望により保護層を設け
た二枚の積層体を各々の記録層が内側となるように接着
剤で貼り合わせることにより、二つの記録層を持つＤＶ
Ｄ−Ｒ型の情報記録媒体を製造することができる。ま
た、上記のようにして得られた一枚の積層体と、該積層
体の基板と略同じ直径の円盤状保護基板とを記録層が内
側となるように接着剤で貼り合わせることにより、片面
のみに記録層を持つＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体を製造
することができる。

【０１３９】情報記録方法は、本発明の情報記録媒体を
用いて、例えば、次のように行われる。まず、情報記録
媒体を所定の定線速度（ＣＤフォーマットの場合は１．
２〜１．４ｍ／秒）または所定の定角速度にて回転させ
ながら、基板側から半導体レーザー光などの記録用の光
を照射する。この光の照射により、記録層の被照射部分
がその光を吸収して局所的に温度が上昇し、物理的ある
いは化学的な変化が生じてその光学的特性を変えること
により、情報が記録される。記録光としては５００ｎｍ
〜８５０ｎｍの範囲の発振波長を有する半導体レーザー
ビームが用いられる。用いられるレーザービームの波長
は好ましくは５００ｎｍ〜８００ｎｍの範囲である。そ
してＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体においては、レーザービ
ームの波長は７５０〜８５０ｎｍ（更に好ましくは、７
７０〜７９５ｎｍ、特に７７５〜７９０ｎｍ）の範囲に
あることが好ましい。またはＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒
体においては、レーザービームの波長は６００〜７００
ｎｍ（更に好ましくは、６２０〜６８０ｎｍ、特に６３
０〜６５５ｎｍ）の範囲にあることが好ましい。上記の
ように記録された情報の再生は、情報記録媒体を所定の
定線速度で回転させながら記録時と同じ波長を持つ半導
体レーザ光を基板側から照射して、その反射光を検出す
ることにより行うことができる。なお、本発明の情報記
録媒体は、通常のＣＤフォーマットの場合の１倍速はも
とより、４倍速、あるいはそれ以上の高速での記録再生
も可能である。

【０１４０】

【実施例】以下に本発明の実施例及び比較例を記載す
る。

【０１４１】［実施例１］本発明に係る前記オキソノー
ル系色素（化合物番号１）４．０ｇを、２，２，３，３
−テトラフルオロプロパノール１００ｍＬに溶解し、記
録層形成用塗布液を調製した。この塗布液を、表面にス
パイラルプレグルーブ（トラックピッチ：１．７μｍ、
グルーブ幅：０．４μｍ、グルーブ深さ：０．１６μ
ｍ）が射出成形により形成されたポリカーボネート基板
（直径：１２０ｍｍ、厚さ：１．２ｍｍ）のそのプレブ
ルーブ面に、スピンコートにより塗布し、記録層を形成
した。記録層の厚さは、プレグルーブ内で約１４０ｎｍ
であった。

【０１４２】次に、記録層上にＡｇをスパッタして、厚
さ約１００ｎｍの金属反射層を形成した。更に反射層上
にＵＶ硬化性樹脂（ＵＶ硬化剤ＳＤ−２２０、大日本イ
ンキ化学工業（株））を塗布し、紫外線を照射して層厚
５μｍの保護層を形成した。以上の工程により本発明に
従うＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体（光ディスク）を得た。

【０１４３】［実施例２］〜［実施例６］ 実施例１において、前記オキソノール色素（化合物番号
１）の代わりに、下記の表２に示す、本発明に係るオキ
ソノール色素を同量使用した以外は実施例１と同様にし
て本発明に従う情報記録媒体（光ディスク）を得た。

【０１４４】［比較例１］実施例１において、前記オキ
ソノール色素（化合物番号１）の代わりに、下記の従来
から知られているシアニン色素（化合物ｄ）を同量使用
した以外は実施例１と同様にして比較用の情報記録媒体
（光ディスク）を得た。

【０１４５】

【化６１】

【０１４６】［比較例２］実施例１において、前記オキ
ソノール色素（化合物番号１）の代わりに、カチオン部
に、三個のエチル基で置換されたアンモニウム塩を持つ
下記のオキソノール色素（化合物ｅ）を同量使用した以
外は実施例１と同様にして比較用の情報記録媒体（光デ
ィスク）を得た。

【０１４７】

【化６２】

【０１４８】［情報記録媒体の評価］ （Ｘｅランプ照射前（フレッシュ）の記録再生特性の評
価）得られた光ディスクをＯＭＴ２０００（パルスティ
ック社製）評価機を用いて波長７８０ｎｍ、定線速度
１．２ｍ／秒で、レーザパワーを５〜１５ｍＷの範囲で
種々変化させ最適記録パワーで記録した。レーザパワー
を０．５ｍＷで信号を再生し、最適パワーでの３Ｔ、１
１Ｔ信号での変調度を測定した。又、再生時の最適記録
パワーにおけるプレグルーブ（非記録領域）の反射率を
測定した。なお、３Ｔ信号の変調度の規格は、０．３〜
０．７であり、１１Ｔ信号の変調度の規格は、０．６以
上であるが、規格内であれば変調度が高い方が特性は良
いことを示す。また反射率は高い程特性が良いことを示
す。

【０１４９】（Ｘｅランプ照射後の記録再生特性の評
価）更に、これらの光ディスクにＸｅランプ（２８万ル
クス）を２４ｈ（時間）、４８ｈ、又は７２ｈ照射し
た。そして照射後の光デイスクの記録再生信号の変調度
及び反射率を上記と同様にして測定し、耐光性の評価を
行った。得られた評価結果を下記の表２に示す。

【０１５０】

【表３】

【０１５１】

【表４】

【０１５２】上記表２の結果から、本発明に係る前記一
般式（Ｉ−１）及び／又は（Ｉ−２）で示される色素化
合物を含有する記録層を有する本発明に従う光ディスク
（実施例１〜６）の場合には、良好な記録再生特性を与
えることがわかる。また本発明に従う光ディスクは、比
較例２の光ディスクや従来から知られているシアニン色
素を含有する記録層を有する比較例１の光ディスクに比
べて、Ｘｅランプ照射後の性能の劣化も極めて少なく、
従って耐光性が格段に向上していることがわかる。

【０１５３】

【発明の効果】一般式（Ｉ−１）及び／又は（Ｉ−２）
で示される色素化合物を用いることにより、優れた記録
再生特性が得られ、かつ耐光性や保存耐久性においても
高い安定性を有する情報記録媒体を製造することができ
る。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 基板上に、レーザ光により情報の記録が
   可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体において、
   該記録層が、下記一般式（Ｉ−１）で表される色素化合
   物及び／又は一般式（Ｉ−２）で表される色素化合物を
   含むことを特徴とする情報記録媒体。 【化１】 ［式中、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² は各々独立に水素原
   子又は置換基を表し、Ｙ¹ 及びＺ¹ は各々独立に、炭素
   環もしくは複素環を形成するために必要な原子団を表
   し、ＥおよびＧは各々独立に、共役二重結合鎖を完成す
   るために必要な原子団を表し、Ｘ¹ は、＝Ｏ、＝ＮＲ¹
   または＝Ｃ（ＣＮ）Ｒ¹ を表し、Ｘ² は、−Ｏ、−ＮＲ
   ¹ または−Ｃ（ＣＮ）Ｒ¹ を表し（但し、Ｒ¹ は置換基
   を表す）、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴ 及びＬ⁵ は、各々独
   立に、置換されていてもよいメチン基を表し、ｎ及びｎ
   １は各々独立に０、１または２を表し、ｘ及びｙは各々
   独立に０または１を表し、そしてｐは分子内の電荷を中
   和するために必要な１乃至１０の整数を表し；Ｘ¹¹、及
   びＸ¹²は、各々独立に酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲ
   ¹¹基、又は＝ＣＲ ¹²Ｒ¹³基を表し（但し、Ｒ¹¹、Ｒ¹²及
   びＲ¹³は、各々独立に、水素原子または置換基を表
   し）、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、及びＲ¹⁷は、各々独立に、水
   素原子又は置換基を表し、かつＲ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶及びＲ
   ¹⁷のうちの少なくとも一つはオニウムイオンを有する置
   換基を表す。］
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）
   において、カチオン性を示す成分が、下記一般式（Ｃ−
   Ｉ）又は（Ｃ−II）で表される請求項１に記載の情報記
   録媒体。 【化２】 [ 式中、Ｒ¹⁸は、アンモニウムイオン又はピリジニウム
   イオンを表すか、あるいは、少なくとも一つのアンモニ
   ウムイオン又はピリジニウムイオンを有する、アルキル
   基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラル
   キル基、アシル基、アルキル又はアリールスルホニル
   基、アルキルスルフィニル基、アルコキシカルボニル
   基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシ基、アリ
   ールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシ
   ルオキシ基、スルホニルオキシ基、カルバモイルオキシ
   基、アミノ基、置換アミノ基、アミド基、ウレイド基、
   カルバモイル基、スルファモイル基又はヘテロ環基を表
   すかのいずれかであり、Ｒ¹⁹は水素原子又は置換基を表
   し、ｍは１乃至４の整数を表し、そしてｍまたは４−ｍ
   が二以上の整数を表すとき、複数のＲ¹⁸及び複数のＲ¹⁹
   は、それぞれ互いに同じであっても異なっていてもよ
   い。] 【化３】 ［式中、Ｒ²⁰は、アンモニウムイオン又はピリジニウム
   イオンを表すか、あるいは、少なくとも一つのアンモニ
   ウムイオン又はピリジニウムイオンを有する、アルキル
   基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラル
   キル基、アシル基、アルキル又はアリールスルホニル
   基、アルキルスルフィニル基、アルコキシカルボニル
   基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシ基、アリ
   ールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシ
   ルオキシ基、スルホニルオキシ基、カルバモイルオキシ
   基、アミノ基、置換アミノ基、アミド基、ウレイド基、
   カルバモイル基、スルファモイル基、又はヘテロ環基を
   表すかのいずれかであり、Ｒ²¹は、水素原子又は置換基
   を表し、ｍ１は、１乃至４の整数を表し、ｍ１又は４−
   ｍ１が二以上の整数を表すとき、複数のＲ²⁰および複数
   のＲ²¹は、それぞれ互いに同じであっても異なっていて
   もよい。]
3. 【請求項３】 一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）
   において、Ｘ¹ が、＝Ｏであり、Ｘ² が、−Ｏである請
   求項１に記載の情報記録媒体。
4. 【請求項４】 記録層上に更に反射層が設けられている
   請求項１乃至３のうちのいずれかの項に記載の情報記録
   媒体。