JP2000095719A - Manufacture of alpha,alpha'-dihydroxy-o-xylenes - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain α,α'-dihydroxy-o-xylenes in high yield by heating α, α'- dihalogeno-o-xylenes under a specific pH in the presence of water. SOLUTION: The compounds expressed by formula II (e.g.; α,α'-dihydroxy-o- xylene or the like) are obtained by heating dihalogeno-o-xylenes (e.g. α,α'- dichloro-o-xylene or the like) of the formula I (Rl and R2 are each H or an alkyl; R3 to R6 are each H, a halogen, an alkyl or an alkoxy; X is a halogen), preferably in the presence of at least ten times in weight of water, pH <=8 and preferably at 50 to 130 deg.C. The compound of the formula II is widely used for industrial material, intermediates for medicines and agrochemicals.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は医・農薬合成用原料
あるいは工業用化学品の原料として有用なα，α’−ジ
ヒドロキシ−ｏ−キシレン類の新規な製造方法に関す
る。The present invention relates to a novel process for producing α, α′-dihydroxy-o-xylenes useful as raw materials for synthesizing medical and agricultural chemicals or as raw materials for industrial chemicals.

【０００２】[0002]

【従来の技術】下記式（１）2. Description of the Related Art The following equation (1)

【化１】 （式中Ｒ₁ 及びＲ₂ は各々独立に水素原子またはアルキ
ル基を表わし、Ｒ₃ 〜Ｒ₆ は各々独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす。）
で示されるα，α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレン類の
製造方法としては、次のような方法が知られている。Embedded image (In the formula, R ₁ and R ₂ each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and R _{3 to} R ₆ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group.)
The following method is known as a method for producing α, α'-dihydroxy-o-xylene represented by

【０００３】Ｂａｅｙｅｒらはα，α’−ジブロモ−ｏ
−キシレンを水酸化ナトリウムの存在下、加熱すること
でα，α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレンを得ている
（Ｂｅｒ．１７，１２３）が、α，α’−ジハロゲノ−
ｏ−キシレンはアリカリ性で加熱すると中間体であるα
−ヒドロキシ−α’−ハロゲノ−ｏ−キシレンが分子内
で脱ハロゲノ化水素し、式２に示されるフタランの副生
で目的のα，α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレンの収率
が低下し、工業的には不利である。[0003] Baeyer et al., Α, α'-dibromo-o.
-Xylene is heated in the presence of sodium hydroxide to obtain α, α′-dihydroxy-o-xylene (Ber. 17, 123), but α, α′-dihalogeno-
o-xylene is alkaline and when heated, the intermediate α
-Hydroxy-α′-halogeno-o-xylene is dehydrogenated in the molecule, and the yield of the target α, α′-dihydroxy-o-xylene is reduced by-produced phthalane represented by the formula 2, Industrially disadvantageous.

【化２】 Embedded image

【０００４】また、同様にＣｏｌｓｏｎはα，α’−ジ
ブロモ−ｏ−キシレンを水酸化カリウムの存在下、α，
α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレンを得る方法を報告し
ている（Ａｎｎ．ｃｈｉｍ．ｐｈｙｓ．［６］６，１０
６）が、同様にフタランの生成が起こり、工業的に有利
な方法とはいえない。Ｈｅｓｓｅｒｔはｏ−フタル酸ジ
クロライドをナトリウムアマルガムを用いてα，α’−
ジヒドロキシ−ｏ−キシレンを合成し（Ｂｅｒ．１２，
６４６）、Ｎｙｓｔｒｏｍらは無水フタル酸またはｏ−
フタル酸ジクロライドをリチウムアルミニウムハイドリ
イドＬｉＡｌＨ₄ で還元しα，α’−ジヒドロキシ−ｏ
−キシレンを合成し、そしてＣｈａｉｋｉｎらはｏ−フ
タル酸ジクロライドをジオキサン中でナトリウムボロン
ハイドライドＮａＢＨ₄ で反応しα，α’−ジヒドロキ
シ−ｏ−キシレンを得ているが、いずれも工業的な原料
を用いているとはいえず、十分に工業的に有利な製造方
法とはいえない。特開昭６４−２６５２８号公報では
α，α’−ジクロロ−ｏ−キシレンをギ酸アルカリ金属
塩あるいはギ酸アルカリ土類金属塩の存在下、水と反応
させるα，α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレンの製造法
を報告しているがギ酸塩を添加しており、最終的にα，
α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレンを回収した後のギ酸
の処理、即ち排水中にＢＯＤ源となるギ酸の混入が起こ
り、排水処理を必要とするなど工程が煩雑となる。Similarly, Colson converts α, α'-dibromo-o-xylene into α, α'-dibromo-o-xylene in the presence of potassium hydroxide.
A method for obtaining α′-dihydroxy-o-xylene has been reported (Ann. chim. phys. [6] 6,10).
6), however, phthalane is produced in the same manner, which is not an industrially advantageous method. Hessert converted o-phthalic dichloride to α, α′- using sodium amalgam.
Dihydroxy-o-xylene was synthesized (Ber. 12,
646), Nystrom et al.
Reduction of phthalic dichloride with lithium aluminum hydride LiAlH ₄ to α, α'-dihydroxy-o
-Xylene, and Chaikin et al. Reacted o-phthalic dichloride with sodium boron hydride NaBH ₄ in dioxane to obtain α, α′-dihydroxy-o-xylene, both of which were industrial raw materials. It cannot be said that it is used and is not a sufficiently industrially advantageous production method. JP-A-64-26528 discloses that α, α′-dichloro-o-xylene is reacted with water in the presence of an alkali metal formate or an alkaline earth metal formate to form α, α′-dihydroxy-o-xylene. Although the production method was reported, formate was added, and α,
Treatment of formic acid after recovery of α'-dihydroxy-o-xylene, that is, formic acid serving as a BOD source occurs in wastewater, and the process becomes complicated, such as requiring wastewater treatment.

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、α，
α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレン類を工業的に有利な
方法により高収率で製造することにある。SUMMARY OF THE INVENTION The object of the present invention is to provide α,
It is to produce α′-dihydroxy-o-xylenes in a high yield by an industrially advantageous method.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の従
来の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、下記式
（３）The present inventors have made intensive studies to solve the above-mentioned conventional problems, and as a result, the following equation (3) is obtained.

【化３】 （式中Ｒ₁ 及びＲ₂ は各々独立に水素原子またはアルキ
ル基を表わし、Ｒ₃ 〜Ｒ ₆ は各々独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わし、Ｘ
はハロゲン原子を表わす。）で示されるα，α’−ジハ
ロゲノ−ｏ−キシレン類（以下「化合物３」という場合
がある。）を水の存在下、ｐＨを８以下にすることによ
り前記式１で示されるα，α’−ジヒドロキシ−ｏ−キ
シレン類（以下「化合物１」という場合がある。）を製
造する方法を見出し、本発明を完成するに至った。Embedded image(Where R₁ And R_Two Are each independently a hydrogen atom or an alkyl
And represents R_Three ~ R ₆ Are each independently a hydrogen atom, halo
X represents a gen atom, an alkyl group or an alkoxy group;
Represents a halogen atom. ), Α, α'-diha
Logeno-o-xylenes (hereinafter referred to as "compound 3")
There is. ) In the presence of water to a pH of 8 or less.
Α, α'-dihydroxy-o-ki represented by the above formula (1)
Silenes (hereinafter sometimes referred to as “compound 1”)
The present inventors have found a method for fabricating, and have completed the present invention.

【０００７】[0007]

【発明の実施の形態】以下、本発明の詳細について説明
する。本発明はα，α’−ジハロゲノ−ｏ−キシレン類
（化合物３）からα，α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレ
ン類（化合物１）を製造する方法に関する。使用する原
料の式３で表わされる化合物３について説明する。式３
のＲ₁ およびＲ₂ は独立に水素原子、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基等が好ましく例示されるが特に好ま
しくは水素原子である；Ｒ₃ 〜Ｒ₆ は独立に水素原子、
塩素原子、フッ素原子、臭素原子、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉープロピル基、メトキシ基、エ
トキシ基等が好ましく例示されるがＲ₃ 〜Ｒ₆ の全てが
水素原子である場合が特に好ましい；Ｘはヨウ素原子、
臭素原子、塩素原子が例示されるが特に塩素原子がコス
ト的にも好ましい。化合物３は特にα，α’−ジクロロ
−ｏ−キシレンが好ましく例示される。α，α’−ジク
ロロ−ｏ−キシレンは、例えばｏ−キシレン光触媒ある
いはラジカル開始剤を触媒にし塩素で塩素化（参考文献
Ｃｈｅｍ．Ｔｅｃｈｎｉｋ、２０，３８、１９６８
年）し、蒸留により精製し得られる。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The details of the present invention will be described below. The present invention relates to a method for producing α, α′-dihydroxy-o-xylenes (compound 1) from α, α′-dihalogeno-o-xylenes (compound 3). The compound 3 represented by the formula 3 as a raw material to be used will be described. Equation 3
R ₁ and R ₂ are independently preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group or the like, and particularly preferably a hydrogen atom; R _{3 to} R ₆ are independently a hydrogen atom,
Preferable examples include a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, a methoxy group and an ethoxy group, but the case where all of R _{3 to} R ₆ are hydrogen atoms is preferred. Especially preferred; X is an iodine atom,
A bromine atom and a chlorine atom are exemplified, but a chlorine atom is particularly preferred in terms of cost. Compound 3 is particularly preferably α, α'-dichloro-o-xylene. α, α′-Dichloro-o-xylene can be chlorinated with chlorine using, for example, an o-xylene photocatalyst or a radical initiator as a catalyst (cf. Chem. Technik, 20, 38, 1968).
Years) and purified by distillation.

【０００８】本発明の方法によれば、化合物１は化合物
３を水の存在下、ｐＨ８以下において加熱することで製
造できる。反応溶媒は好ましくは水であるが、トルエ
ン、キシレン等の非極性溶媒やジメチルホルムアミド、
ジメチルスルフォキシド、ジオキサン等の極性溶媒など
一般的な有機溶媒を加えることが可能である。しかし、
メタノール、エタノール等のアルコール類のような化合
物３と反応してエーテル結合を作り反応するもの、酢酸
エチルのように加水分解するもの等、化合物３と反応性
を有するもの、溶媒が分解しやすいものはその添加量、
反応条件等の調整を行った上で使用する必要がある。According to the method of the present invention, compound 1 can be prepared by heating compound 3 in the presence of water at a pH of 8 or less. The reaction solvent is preferably water, but non-polar solvents such as toluene and xylene and dimethylformamide,
A common organic solvent such as a polar solvent such as dimethyl sulfoxide and dioxane can be added. But,
Those which react with compound 3 such as alcohols such as methanol and ethanol to form an ether bond, and those which hydrolyze such as ethyl acetate, etc. Is the amount added,
It is necessary to use after adjusting the reaction conditions and the like.

【０００９】化合物３に対する水の添加量は１０重量倍
以上が適当である。上限については特に制限はないが２
０重量倍以下が好ましい。更に好ましくは１３〜１８重
量倍であり、少なすぎる場合は化合物３の転化率が上が
らず、高すぎる場合は水の除去など生産性の問題があ
る。しかし、有機溶媒を水に加えて反応させるときは前
述の水の添加量を減らすことができる場合がある。例え
ばジメチルホルムアミドやジメチルスルフォキシドを水
に加えて使用する場合は水の添加量を化合物３に対し２
重量倍以上に減らすことが可能である。反応温度は５０
〜１３０℃、好ましくは８０〜１１０℃である。低い場
合は反応の進行が遅く、生産性が悪い。高い場合は高圧
反応器、あるいは高温の熱媒を必要とし工業的に有利で
ない。反応の進行に従ってハロゲン化水素が発生し、系
内の酸性度は上昇するが大きな問題ではない。しかし、
ハロゲン化水素の高濃度状態で長時間反応させておくと
中間体のα−クロロ−α’−ヒドロキシ体が分子間で脱
ハロゲン化水素した縮合体の生成が起こり収率の低下に
つながる。よって、反応時間は系内の化合物３の転化率
を考慮しながら行うのが好ましい。反応中に発生するハ
ロゲン化水素を苛性アルカリ等のアルカリ剤で中和しな
がら反応させることができる。しかし、この場合、ｐＨ
を９以上にすると中間体のα−クロロ−α’−ヒドロキ
シ体が分子内脱ハロゲン化水素し前記式（２）で代表さ
れるフタラン類（化合物２）が生成し、化合物１の収率
低下を招くので、ｐＨは８以下にすることが必要であ
る。The amount of water added to compound 3 is suitably at least 10 times by weight. There is no particular upper limit, but 2
0 weight times or less is preferable. More preferably, it is 13 to 18 times by weight. When the amount is too small, the conversion of the compound 3 does not increase. When the amount is too high, there is a problem in productivity such as removal of water. However, when the organic solvent is added to water for the reaction, the amount of the above-mentioned water may be reduced in some cases. For example, when dimethylformamide or dimethylsulfoxide is used by adding it to water, the amount of water added is 2
It is possible to reduce the weight by more than a factor. Reaction temperature is 50
To 130 ° C, preferably 80 to 110 ° C. When it is low, the progress of the reaction is slow and productivity is poor. If it is high, a high-pressure reactor or a high-temperature heat medium is required, which is not industrially advantageous. Hydrogen halide is generated as the reaction proceeds, and the acidity in the system increases, but this is not a major problem. But,
If the reaction is carried out for a long time in a high concentration state of hydrogen halide, a condensate in which an intermediate α-chloro-α′-hydroxy compound is dehydrohalogenated between molecules is formed, leading to a decrease in yield. Therefore, the reaction time is preferably performed in consideration of the conversion of compound 3 in the system. The reaction can be carried out while neutralizing the hydrogen halide generated during the reaction with an alkali agent such as caustic alkali. However, in this case, the pH
Is 9 or more, the intermediate α-chloro-α′-hydroxy form is intramolecularly dehydrohalogenated to produce phthalanes (compound 2) represented by the formula (2), and the yield of compound 1 is reduced. Therefore, the pH needs to be 8 or less.

【００１０】原料である化合物３のＲ₁ からＲ₆ の置換
基の種類によっては水に対する溶解性が悪くなり、水の
多い系での反応でも二層分離の状態である場合がある
が、この場合、有機層で前述の分子間縮合物の生成が促
進され収率の低下を招く。これは、原料の種類によら
ず、水の添加量が少ない場合でも同様に二層分離し、同
様に結果を招く。これらの場合は、有機溶媒を添加し、
全系を均一系に近い状態に溶解させるか、疎水性溶媒を
添加して有機層中反応剤濃度を低下させることにより分
子間縮合物の生成の抑制は可能である。化合物１は反応
液を後処理することにより得られ、または後処理するこ
となく使用することができる。次の工程に化合物１を単
離することなく反応液をそのまま使用することもでき
る。また必要により水を蒸発させ濃縮して使用すること
もできる。濃縮操作は２０℃から６０℃、好ましくは３
０℃から５０℃で行うのが良い。低すぎる場合は濃縮に
長時間を要し、高すぎる場合は縮合体の生成が促進され
工業的に不利である。またｐＨが高すぎると化合物２が
生成し濃縮時に化合物１のロスが生じるので、アルカリ
剤を用いてｐＨを９、好ましくは８を越えない中性領域
に調整後濃縮するのが良い。このようにα，α’−ジハ
ロゲノ−ｏ−キシレン類（化合物３）を水の存在下、ｐ
Ｈ８以下で加熱することでコスト的にも操作的にも工業
的に有利な方法で対応するα，α’−ジヒドロキシ−ｏ
−キシレン類（化合物１）が製造できる。化合物１の特
に好ましい例はα，α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレン
である。Depending on the type of the substituents of R ₁ to R ₆ of compound 3 as a raw material, the solubility in water becomes poor, and the reaction in a water-rich system may be in a two-layer separation state. In this case, the formation of the above-mentioned intermolecular condensate is promoted in the organic layer, and the yield is reduced. This means that, even when the amount of water added is small, the two layers are similarly separated regardless of the type of the raw material, and the result is similarly caused. In these cases, an organic solvent is added,
The formation of intermolecular condensates can be suppressed by dissolving the entire system in a state close to a homogeneous system or by adding a hydrophobic solvent to lower the concentration of the reactant in the organic layer. Compound 1 can be obtained by post-treatment of the reaction solution, or can be used without post-treatment. The reaction solution can be used as it is without isolating compound 1 in the next step. If necessary, water can be evaporated and concentrated for use. The concentration operation is performed at 20 ° C to 60 ° C, preferably 3 ° C.
It is good to carry out at 0 ° C to 50 ° C. If it is too low, it takes a long time to concentrate, and if it is too high, the formation of a condensate is promoted, which is industrially disadvantageous. On the other hand, if the pH is too high, compound 2 is formed and loss of compound 1 occurs at the time of concentration. Therefore, it is preferable to adjust the pH to 9 and preferably to a neutral region not exceeding 8, using an alkaline agent, and then to concentrate. Thus, α, α'-dihalogeno-o-xylenes (compound 3) were converted to p
By heating at H8 or less, the corresponding α, α'-dihydroxy-o can be produced in an industrially advantageous manner in terms of cost and operation.
-Xylenes (Compound 1) can be produced. A particularly preferred example of compound 1 is α, α′-dihydroxy-o-xylene.

【００１１】[0011]

【実施例】以下に、実施例により本発明を更に詳しく説
明するが本発明の範囲はこれらの実施例に限定されるも
のではない。 実施例１ ２０００ｍＬの４つ口フラスコに冷却管、攪拌翼、温度
計をセットし、α，α’−ジクロロ−ｏ−キシレン８
７．５ｇ（０．５モル）と水１３００ｇ（７２モル）加
え、撹拌しながら１００℃で４時間撹拌した。反応終了
後反応液は均一層となっていた。反応液を撹拌しながら
サンプリングしてガスクロマトグラフィー（条件：カラ
ム ジーエルサイエンス社製ＤＢ５ 長さ３０ｍ、内径
０．５３ｍｍ、膜厚１．５ミクロン ＦＩＤ検出）（以
下の例においても同様に分析）した結果、α，α’−ジ
ヒドロキシ−ｏ−キシレン収率を算出したところ、原料
α，α’−ジクロロ−ｏ−キシレンベースで９０％であ
った。このとき、α，α’−ジクロロ−ｏ−キシレンの
転化率は９９％、副生成物としてα−クロロ−α’−ヒ
ドロキシ−ｏ−キシレンが１％、フタランが３％、分子
間縮合物が２％生成していた。また、反応終了時のｐＨ
は１以下であった。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the scope of the present invention is not limited to these examples. Example 1 A cooling tube, a stirring blade and a thermometer were set in a 2000 mL four-necked flask, and α, α′-dichloro-o-xylene 8 was added.
7.5 g (0.5 mol) and 1300 g (72 mol) of water were added, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 4 hours with stirring. After completion of the reaction, the reaction solution was in a uniform layer. The reaction solution was sampled while being stirred, and subjected to gas chromatography (conditions: Column: DB5, manufactured by GL Sciences Inc., length: 30 m, inner diameter: 0.53 mm, film thickness: 1.5 μm, FID detection). As a result, the yield of α, α′-dihydroxy-o-xylene was calculated to be 90% based on the raw material α, α′-dichloro-o-xylene. At this time, the conversion of α, α′-dichloro-o-xylene was 99%, α-chloro-α′-hydroxy-o-xylene was 1%, phthalane was 3%, and intermolecular condensate was by-products. 2% was produced. The pH at the end of the reaction
Was 1 or less.

【００１２】実施例２ ｐＨを水酸化ナトリウムで７に制御しながら実施例１と
同様に反応を行った。反応終了後反応液は均一層となっ
ていた。この反応終了液をサンプリングし分析した結
果、α，α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレン収率を算出
したところ、原料α，α’−ジクロロ−ｏ−キシレンベ
ースで９２％であった。このとき、α，α’−ジクロロ
−ｏ−キシレンの転化率は９９％、副生成物としてα−
クロロ−α’−ヒドロキシ−ｏ−キシレンが１％、フタ
ランが４％、成分不明の高沸点化合物が１％生成してい
た。Example 2 A reaction was carried out in the same manner as in Example 1 while controlling the pH to 7 with sodium hydroxide. After completion of the reaction, the reaction solution was in a uniform layer. As a result of sampling and analyzing the reaction completed solution, the α, α′-dihydroxy-o-xylene yield was calculated to be 92% based on the raw material α, α′-dichloro-o-xylene. At this time, the conversion of α, α′-dichloro-o-xylene was 99%, and α-
1% of chloro-α'-hydroxy-o-xylene, 4% of phthalane, and 1% of a high-boiling compound of unknown component were formed.

【００１３】実施例３ ２０００ｍＬの４つ口フラスコに冷却管、攪拌翼、温度
計をセットし、α，α’−ジクロロ−ｏ−キシレン８
７．５ｇ（０．５モル）、水３６０ｇ（２０モル）、ジ
メチルスルフォキシド１０００ｇ（１３モル）加え、撹
拌しながら１００℃で４時間撹拌した。反応終了液をサ
ンプリングし分析した結果、α，α’−ジヒドロキシ−
ｏ−キシレン収率を算出したところ、原料α，α’−ジ
クロロ−ｏ−キシレンベースで９２％であった。このと
き、α，α’−ジクロロ−ｏ−キシレンの転化率は９９
％、副生成物としてα−クロロ−α’−ヒドロキシ−ｏ
−キシレンが１％、フタランが２％、分子間縮合物が１
％生成していた。また、反応終了時のｐＨは１以下であ
った。Example 3 A cooling tube, a stirring blade and a thermometer were set in a 2000 mL four-necked flask, and α, α'-dichloro-o-xylene 8 was added.
7.5 g (0.5 mol), water 360 g (20 mol) and dimethyl sulfoxide 1000 g (13 mol) were added, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 4 hours with stirring. As a result of sampling and analyzing the reaction completed solution, α, α'-dihydroxy-
When the o-xylene yield was calculated, it was 92% based on the raw material α, α′-dichloro-o-xylene. At this time, the conversion of α, α′-dichloro-o-xylene was 99%.
%, Α-chloro-α′-hydroxy-o as a by-product
-1% xylene, 2% phthalane, 1 intermolecular condensate
% Had been generated. The pH at the end of the reaction was 1 or less.

【００１４】比較例１ ｐＨを水酸化ナトリウムで１２に制御しなが実施例１と
同様に反応を行った。この反応終了液をサンプリングし
分析した結果、α，α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレン
の生成は認められず、フタランがα，α’−ジクロロ−
ｏ−キシレンベースで９６％生成していた。Comparative Example 1 A reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the pH was controlled at 12 with sodium hydroxide. As a result of sampling and analyzing the reaction-terminated liquid, no formation of α, α′-dihydroxy-o-xylene was observed, and phthalane was converted to α, α′-dichloro-
96% was produced based on o-xylene.

【００１５】[0015]

【発明の効果】本発明により、α，α’−ジヒドロキシ
−ｏ−キシレン類を安価な原料と温和な条件にて高収率
で製造できる。これらは工業原料、医・農薬中間体とし
て広く利用することが可能である。According to the present invention, .alpha.,. Alpha .'- dihydroxy-o-xylene can be produced at a high yield under inexpensive raw materials and mild conditions. These can be widely used as industrial raw materials and intermediates for medical and agricultural chemicals.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 斎藤 信 神奈川県川崎市川崎区千鳥町２番３号 昭 和電工株式会社川崎工場内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC41 BA02 BA29 BB31 BB44 BB45 BC10 BC16 BC31 BD10 BE60 FC52 FE11 FG29 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (72) Inventor Shin Saito 2-3-3 Chidori-cho, Kawasaki-ku, Kawasaki-shi, Kanagawa F-term inside the Showa Denko KK Kawasaki factory 4H006 AA02 AC41 BA02 BA29 BB31 BB44 BB45 BC10 BC16 BC31 BD10 BE60 FC52 FE11 FG29

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 α，α’−ジハロゲノ−ｏ−キシレン類
をｐＨ８以下で水の存在下、加熱することを特徴とする
α，α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレン類の製造方法。1. A method for producing α, α′-dihydroxy-o-xylene, comprising heating α, α′-dihalogeno-o-xylene at pH 8 or less in the presence of water. 【請求項２】 アルカリを添加することなく、または水
酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウムを添加してｐＨ
８以下で反応を行う請求項１に記載のα，α’−ジヒド
ロキシ−ｏ−キシレン類の製造方法。2. pH without adding alkali or adding sodium hydroxide or potassium hydroxide.
The method for producing α, α'-dihydroxy-o-xylene according to claim 1, wherein the reaction is carried out at 8 or less. 【請求項３】 水がα，α’−ジハロゲノ−ｏ−キシレ
ン類に対し１０重量倍以上である請求項１または２に記
載のα，α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレン類の製造方
法。3. The method for producing α, α′-dihydroxy-o-xylene according to claim 1, wherein the amount of water is at least 10 times the weight of α, α′-dihalogeno-o-xylene. 【請求項４】 反応を水溶液中で行う請求項１乃至３に
記載のα，α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレン類の製造
方法。4. The method for producing α, α′-dihydroxy-o-xylene according to claim 1, wherein the reaction is carried out in an aqueous solution. 【請求項５】 α，α’−ジハロゲノ−ｏ−キシレン類
がα，α’−ジクロロ−ｏ−キシレンであり、α，α’
−ジヒドロキシ−ｏ−キシレン類がα，α’−ジヒドロ
キシ−ｏ−キシレンである請求項１乃至４に記載のα，
α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレン類の製造方法。5. The α, α′-dihalogeno-o-xylene is α, α′-dichloro-o-xylene, wherein α, α ′
The α-, dihydroxy-o-xylenes are α, α′-dihydroxy-o-xylene.
A method for producing α'-dihydroxy-o-xylenes.