JP2000073015A - Cyanoacrylate adhesive composition - Google Patents
Cyanoacrylate adhesive compositionInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、シアノアクリレー
ト接着剤が速硬化性と常態接着力に優れ、その硬化接着
物が熱水（〜１００℃）または加圧熱水（１００〜１３
０℃）に浸漬することにより容易に溶解剥離できるシア
ノアクリレート系瞬間接着剤の製造方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a cyanoacrylate adhesive which is excellent in quick-curing property and excellent in normal adhesive strength, and whose cured adhesive is hot water (.about.100.degree. C.) or pressurized hot water (100.about.13).
(0 ° C.) and a method for producing a cyanoacrylate instant adhesive which can be easily dissolved and peeled off.
【０００２】[0002]
【従来の技術】シアノアクリレート系接着剤は被着材表
面に吸着された水分や表面自体のアニオン活性により短
時間に重合硬化して強く接着する性能を有し、この性能
を活かして各種材料の接着用途に広く使用されている。2. Description of the Related Art Cyanoacrylate adhesives have the ability to polymerize and cure in a short time due to the moisture adsorbed on the surface of an adherend or the anionic activity of the surface itself, and to strongly adhere to each other. Widely used for bonding applications.
【０００３】このうち電子材料、光学ガラス材料分野等
の一部の加工工程では治具に仮接着してから部材を切
断、研磨等の加工を行い、その後、治具から部品を取り
外す仮止め接着の方法が多く行われている。[0003] In some of the processing steps in the field of electronic materials and optical glass materials, for example, the members are temporarily bonded to a jig, the members are cut, polished, and the like, and then the parts are temporarily fixed and removed from the jig. Many of the methods have been performed.
【０００４】一般にシアノアクリレート系接着剤は室温
で短時間（分単位）の内に硬化し、その接着力は引張せ
ん断強度で軟鋼の場合１５０ｋｇ／ｃｍ２以上に達し、
高温やアルカリ条件下を除けば速やかに剥離することは
困難であった。In general, a cyanoacrylate-based adhesive cures in a short time (minutes) at room temperature, and its adhesive strength reaches 150 kg / cm 2 or more in the case of mild steel due to tensile shear strength.
Except for high temperature and alkaline conditions, it was difficult to peel off quickly.
【０００５】シアノアクリレート系接着剤で仮止めした
部品等を剥離するために、アセトン、ニトロメタン、ジ
メチルホルムアミドなど有機溶剤中に長時間浸漬する方
法が取られており、剥離性を改善するためにシアノアク
リレート系接着剤成分中にＯＨ基含有シリコン樹脂やニ
トロセルロースを添加し溶剤に溶解し易くする方法、シ
アノアセテートとホルムアルデヒドの付加縮合物とする
方法などが特許で提案されている。In order to peel off parts temporarily fixed with a cyanoacrylate adhesive, a method of immersing in an organic solvent such as acetone, nitromethane or dimethylformamide for a long time has been adopted. Patents have proposed a method of adding an OH group-containing silicone resin or nitrocellulose to an acrylate-based adhesive component to facilitate dissolution in a solvent, a method of forming an addition condensate of cyanoacetate and formaldehyde, and the like.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】アセトン、ニトロメタ
ン、ジメチルホルムアミドなど有機溶剤は、蒸発、飛散
による作業環境の悪化や着火の危険性があり、使用後の
溶剤処理や貯蔵に際しては危険物の法令に沿った設備と
取扱いが必要である。Organic solvents such as acetone, nitromethane, and dimethylformamide have a risk of deteriorating the working environment and igniting due to evaporation and scattering. Equipment and handling are required.
【０００７】さらに近年に於いては環境保全に対する意
識が高く、できるだけ有機溶剤類を使用しない方法への
転換要求が強まっている。Furthermore, in recent years, there has been a high awareness of environmental conservation, and there has been an increasing demand for conversion to a method using as little organic solvent as possible.
【０００８】本発明はこのような要求に鑑み、接着剤硬
化物の剥離に際して有機溶剤を使用せず熱水、加圧熱水
に浸漬することによって短時間の内に剥離を可能とする
シアノアクリレート系接着剤組成物に関する。In view of such a demand, the present invention provides a cyanoacrylate which can be peeled in a short time by immersing it in hot water or pressurized hot water without using an organic solvent when peeling the cured adhesive. The present invention relates to a system-based adhesive composition.
【０００９】[0009]
【課題を解決する手段】シアノアクリレート系接着剤成
分として水溶性ポリオキシアルキレングリコール系溶剤
と界面活性剤を組み合わせることを特徴としたシアノア
クリレート接着剤であり、通常のシアノアクリレートと
同様の瞬間接着性を有し、その硬化物は熱水または加圧
熱水（１００〜１３０℃）に浸漬することによって接着
物が容易に剥離することを見出し本発明に至った。A cyanoacrylate adhesive characterized by combining a water-soluble polyoxyalkylene glycol-based solvent and a surfactant as a cyanoacrylate-based adhesive component, and has the same instantaneous adhesive property as ordinary cyanoacrylate. It has been found that the cured product is easily peeled off by immersing the cured product in hot water or pressurized hot water (100 to 130 ° C.).
【００１０】本発明に使用する水溶性ポリオキシアルキ
レングリコール系溶剤は、化１、化２および化３で示さ
れ、ここでＡはメチル基またはエチル基、Ｘは−ＣＨ２
ＣＨ２Ｏ−、または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−であ
り、ｎは１〜４の整数である。The water-soluble polyoxyalkylene glycol solvent used in the present invention is represented by Chemical Formula 1, Chemical Formula 2 or Chemical Formula 3, wherein A is a methyl group or an ethyl group, and X is -CH 2
CH 2 O— or —CH 2 CH (CH 3 ) O—, and n is an integer of 1 to 4.
【００１１】[0011]
【化１】 Embedded image
【００１２】[0012]
【化２】 Embedded image
【００１３】[0013]
【化３】 Embedded image
【００１４】具体例としてはエチレングリコールジメチ
ルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテ
ル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレング
リコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールジアセテート、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、トリエチレングリコール
モノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール
ジアセテート、トリエチレングリコールジアセテート、
テトラエチレングリコールジアセテート等を挙げること
が出来る。これらの内テトラエチレングリコールジメチ
ルエーテルを使用することが好ましい。Specific examples include ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol methyl ethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, and tetraethylene glycol. Dimethyl ether, ethylene glycol diacetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, triethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol diacetate, triethylene glycol diacetate,
Examples thereof include tetraethylene glycol diacetate. Of these, it is preferable to use tetraethylene glycol dimethyl ether.
【００１５】水溶性界面活性剤は、ポリオキシエチレン
グリセロールボレート脂肪酸エステルであり、脂肪酸と
してラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等のモノ
エステル、ジエステルの混合物の硼酸エステルを挙げる
ことができる。The water-soluble surfactant is a polyoxyethylene glycerol borate fatty acid ester, and examples of the fatty acid include borate esters of a mixture of monoesters and diesters such as lauric acid, palmitic acid and stearic acid.
【００１６】具体例としては、東邦化学工業社製エマル
ボンＴ−２０、Ｔ−４０、Ｔ−６０、Ｔ−８０等であ
る。Specific examples include Emalbon T-20, T-40, T-60 and T-80 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.
【００１７】水溶性ポリオキシアルキレングリコール系
溶剤と水溶性界面活性剤の添加量は、シアノアクリレー
ト１００重量部に対し合わせて３〜３０重量部、好まし
くは５〜２５重量部である。添加量が少なすぎると熱水
又は加圧熱水に対する溶解性が低下し、また３０重量部
以上では接着強度が大幅に低下する。The total amount of the water-soluble polyoxyalkylene glycol solvent and the water-soluble surfactant is 3 to 30 parts by weight, preferably 5 to 25 parts by weight, based on 100 parts by weight of the cyanoacrylate. If the added amount is too small, the solubility in hot water or pressurized hot water is reduced, and if it is 30 parts by weight or more, the adhesive strength is significantly reduced.
【００１８】シアノアクリレートは、従来から瞬間接着
剤に広く使用されてきた化４の構造のシアノアクリレー
トが使用できる。As the cyanoacrylate, there can be used a cyanoacrylate having a structure represented by the following formula 4, which has been widely used in instant adhesives.
【００１９】[0019]
【化４】 Embedded image
【００２０】さらに詳しくは化４中のＲは炭素数１〜８
の直鎖または分岐のアルキル基およびアルコキシ基で置
換されたアルキル基で、これら化合物の１種または２種
以上を混合して使用できる。More specifically, R in Chemical Formula 4 has 1 to 8 carbon atoms.
And these compounds may be used alone or in admixture of two or more.
【００２１】これらシアノアクリレートを用いて本発明
の組成物を調製するときは、一般に行われているように
安定剤、可塑剤、増粘剤、着色剤、硬化速度調整剤等を
必要に応じて添加することが出来る。When the composition of the present invention is prepared using these cyanoacrylates, a stabilizer, a plasticizer, a thickener, a coloring agent, a curing speed regulator and the like may be added as necessary, as is generally performed. Can be added.
【００２２】[0022]
【実施例】以下本発明を実施例および比較例によりさら
に具体的に説明する。The present invention will be described more specifically with reference to the following examples and comparative examples.
【００２３】[0023]
【実施例１〜６】シアノアクリレートに水溶性ポリオキ
シアルキレングリコール系溶剤と水溶性界面活性剤その
他を添加した実施例１〜９を表１に、また比較例１〜５
を表２に示した。Examples 1 to 6 Table 1 shows Examples 1 to 9 in which a water-soluble polyoxyalkylene glycol solvent, a water-soluble surfactant and the like were added to cyanoacrylate, and Comparative Examples 1 to 5
Are shown in Table 2.
【００２４】[0024]
【表１の評価方法】セットタイム ： ＪＩＳ Ｋ ６
８６１に準じた方法で軟鋼板について測定。 引張せん断接着力 ： 同 上 剥離時間 ： 顕微鏡用のスライドガラス（２５ｍｍ×
７５ｍｍ×１．５ｍｍ）２枚を、縦方向に１０ｍｍ幅
（２．５ｃｍ２）で接着。室温で一晩放置した後、沸騰
水中に浸してから剥離するまでの時間を測定した。[Evaluation method in Table 1] Set time: JIS K6
Measured on mild steel sheet according to 861. Tensile shear adhesive strength: Same as above Peeling time: Slide glass for microscope (25 mm ×
Two (75 mm x 1.5 mm) are bonded in a vertical direction with a width of 10 mm (2.5 cm 2 ). After being left overnight at room temperature, the time from immersion in boiling water to peeling was measured.
【表１】 [Table 1]
【表２】 [Table 2]
Claims (5)
ルキレングリコール系溶剤と水溶性界面活性剤を配合し
てなる硬化後の水溶解性を改良したシアノアクリレート
接着剤組成物。1. A cyanoacrylate adhesive composition comprising a cyanoacrylate and a water-soluble polyoxyalkylene glycol-based solvent and a water-soluble surfactant, and having improved water solubility after curing.
溶剤がポリオキシエチレンまたはポリオキシプロピレン
のジアルキルエーテルまたはジカルボン酸エステル、ま
たはモノアルキルエーテルカルボン酸エステルである請
求項１の接着剤組成物2. The adhesive composition according to claim 1, wherein the water-soluble polyoxyalkylene glycol solvent is a dialkyl ether or dicarboxylic acid ester of polyoxyethylene or polyoxypropylene, or a monoalkyl ether carboxylic acid ester.
リセロールボレートである請求項１の接着剤組成物。3. The adhesive composition according to claim 1, wherein the water-soluble surfactant is a fatty acid polyethylene glycerol borate.
ルキルエステルのアルキル基はメチル基またはエチル基
である水溶性溶剤。4. A water-soluble solvent according to claim 2, wherein the alkyl group of the dialkyl ether or dialkyl ester is a methyl group or an ethyl group.
フィングリコール系溶剤と水溶性界面活性剤の合計がシ
アノアクリレート１００重量部に対して３〜３０重量
部、好ましくは５〜２０重量部に配合した接着剤組成
物。5. The total of the water-soluble polyoxyolefin glycol-based solvent and the water-soluble surfactant according to claims 2 and 3 is 3 to 30 parts by weight, preferably 5 to 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the cyanoacrylate. Adhesive composition blended.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10284712A JP2000073015A (en) | 1998-08-31 | 1998-08-31 | Cyanoacrylate adhesive composition |
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