JP2000038342A - 褥瘡・損傷皮膚修復用製剤 - Google Patents
褥瘡・損傷皮膚修復用製剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 保形剤や緩衝剤を用いることなく、白糖及び
ポビドンヨードという有効成分が長期間の安定性を有
し、しかも伸展性があって使用感に優れる軟膏状の褥瘡
・損傷皮膚修復用製剤を提供する。 【解決手段】 糖50〜90重量％、ポビドンヨード0.5〜1
0重量％、水１〜20重量％を含有する褥瘡・損傷皮膚修
復用製剤において、安定化剤として、アルギン酸又は下
式で表される多糖類誘導体のリチウム塩、ナトリウム
塩、マグネシウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、亜鉛
塩及びアンモニウム塩よりなる群から選択される少なく
とも１種を0.5〜5.0重量％含有する。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なっていてもよ
く、少なくとも１種がカルボキシメチル基であり、残り
は水素原子、メチル基又はエチル基であり、ピラノース
同士の結合はα−1,4結合でも、β−1,4結合でもよい）
ポビドンヨードという有効成分が長期間の安定性を有
し、しかも伸展性があって使用感に優れる軟膏状の褥瘡
・損傷皮膚修復用製剤を提供する。 【解決手段】 糖50〜90重量％、ポビドンヨード0.5〜1
0重量％、水１〜20重量％を含有する褥瘡・損傷皮膚修
復用製剤において、安定化剤として、アルギン酸又は下
式で表される多糖類誘導体のリチウム塩、ナトリウム
塩、マグネシウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、亜鉛
塩及びアンモニウム塩よりなる群から選択される少なく
とも１種を0.5〜5.0重量％含有する。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なっていてもよ
く、少なくとも１種がカルボキシメチル基であり、残り
は水素原子、メチル基又はエチル基であり、ピラノース
同士の結合はα−1,4結合でも、β−1,4結合でもよい）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、褥瘡や損傷皮膚の
修復に使用される安定な外用医薬製剤に関するもので、
更に詳しくは、糖とポビドンヨードを有効成分として含
有する軟膏状の褥瘡・損傷皮膚修復用製剤に関するもの
である。
修復に使用される安定な外用医薬製剤に関するもので、
更に詳しくは、糖とポビドンヨードを有効成分として含
有する軟膏状の褥瘡・損傷皮膚修復用製剤に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、ショ糖類は創傷治癒作用を有すること、ポビドンヨ
ードは、殺菌作用を有することが一般に知られており、
イソジンゲル（明治製菓株式会社の商品名）などのポビ
ドンヨード薬剤にグラニュー糖を混合して種々の損傷皮
膚に塗布したときには、優れた皮膚修復効果が得られた
ことが報告されている〔病院薬学、第１０巻、第５号３
１５〜３２２（１９８４）〕。しかし、白糖は酸性で加
水分解して次第に転化糖（ブドウ糖１分子と果糖１分
子）に変化し、ポビドンヨードは転化糖の還元作用で分
解するために、白糖及びポビドンヨードの有効性を長期
間維持できる製剤が求められていた。
り、ショ糖類は創傷治癒作用を有すること、ポビドンヨ
ードは、殺菌作用を有することが一般に知られており、
イソジンゲル（明治製菓株式会社の商品名）などのポビ
ドンヨード薬剤にグラニュー糖を混合して種々の損傷皮
膚に塗布したときには、優れた皮膚修復効果が得られた
ことが報告されている〔病院薬学、第１０巻、第５号３
１５〜３２２（１９８４）〕。しかし、白糖は酸性で加
水分解して次第に転化糖（ブドウ糖１分子と果糖１分
子）に変化し、ポビドンヨードは転化糖の還元作用で分
解するために、白糖及びポビドンヨードの有効性を長期
間維持できる製剤が求められていた。
【０００３】長期間安定に保存できるポビドンヨード製
剤として、特公平１−３２２１０号公報に、糖５０〜９
０重量％、ポビドンヨード０．５〜１０重量％、水１〜
２０重量％、及び製剤のｐＨを３．５〜６に調整する緩
衝剤を含有するもの、更にこれらに多糖類又はその誘導
体から選ばれる保形剤を０．１〜５重量％含有する損傷
皮膚修復用製剤も報告されている。しかし、当該公報に
記載された製剤は、日常の治療に使用する際、ガーゼ等
への伸展性が十分でなく、またそれを損傷皮膚面に押し
当てられた患者にとっては接触患部に異物感を覚えるの
が現状である。従って、治療の現場においては、より容
易にガーゼ等に伸展することができ、これを患者の患部
に押し当てても異物感のない使いやすい製剤が望まれて
いる。
剤として、特公平１−３２２１０号公報に、糖５０〜９
０重量％、ポビドンヨード０．５〜１０重量％、水１〜
２０重量％、及び製剤のｐＨを３．５〜６に調整する緩
衝剤を含有するもの、更にこれらに多糖類又はその誘導
体から選ばれる保形剤を０．１〜５重量％含有する損傷
皮膚修復用製剤も報告されている。しかし、当該公報に
記載された製剤は、日常の治療に使用する際、ガーゼ等
への伸展性が十分でなく、またそれを損傷皮膚面に押し
当てられた患者にとっては接触患部に異物感を覚えるの
が現状である。従って、治療の現場においては、より容
易にガーゼ等に伸展することができ、これを患者の患部
に押し当てても異物感のない使いやすい製剤が望まれて
いる。
【０００４】一方、伸展性の問題を回避し得る解決策と
して、ポビドンヨード製剤の粉末化を図った技術、即ち
糖５０〜９０重量％、ポビドンヨード０．５〜１０重量
％、並びにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸、又はその塩、プルラン、カルボキ
シメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロ
ース及びカルボキメチルセルロース又はその塩から選ば
れる水溶性高分子担体よりなる損傷皮膚修復用粉末製剤
が提案されている（特開平８−１２５８２号公報）。
して、ポビドンヨード製剤の粉末化を図った技術、即ち
糖５０〜９０重量％、ポビドンヨード０．５〜１０重量
％、並びにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸、又はその塩、プルラン、カルボキ
シメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロ
ース及びカルボキメチルセルロース又はその塩から選ば
れる水溶性高分子担体よりなる損傷皮膚修復用粉末製剤
が提案されている（特開平８−１２５８２号公報）。
【０００５】粉末製剤は、散布投与できるので伸展性の
問題が回避でき、また患部に直接塗布せずに用いること
ができるので、患部の傷み感が少なくて済むという効果
がある。しかし、このような粉末製剤の安定性及び治療
効果の確実性は確認されていない。
問題が回避でき、また患部に直接塗布せずに用いること
ができるので、患部の傷み感が少なくて済むという効果
がある。しかし、このような粉末製剤の安定性及び治療
効果の確実性は確認されていない。
【０００６】本発明は、このような事情に鑑みてなされ
たものであり、その目的とするところは、白糖及びポビ
ドンヨードという有効成分が長期間の安定性を有し、し
かも伸展性があって使用感に優れる軟膏状の褥瘡・損傷
皮膚修復用製剤を提供することにある。
たものであり、その目的とするところは、白糖及びポビ
ドンヨードという有効成分が長期間の安定性を有し、し
かも伸展性があって使用感に優れる軟膏状の褥瘡・損傷
皮膚修復用製剤を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、保形剤や
緩衝剤を用いることなく、白糖及びポビドンヨードとい
う有効成分を長期間安定に保持できる安定化剤を鋭意検
討した結果、本発明を完成した。
緩衝剤を用いることなく、白糖及びポビドンヨードとい
う有効成分を長期間安定に保持できる安定化剤を鋭意検
討した結果、本発明を完成した。
【０００８】すなわち、本発明の褥瘡・損傷皮膚修復用
製剤は、糖５０〜９０重量％、ポビドンヨード０．５〜
１０重量％、水１〜２０重量％を含有する褥瘡・損傷皮
膚修復用製剤において、安定化剤として、アルギン酸の
リチウム塩、ナトリウム塩、マグネシウム塩、カリウム
塩、カルシウム塩、亜鉛塩及びアンモニウム塩よりなる
群から選択される少なくとも１種、好ましくはアルギン
酸の１価の塩を０．５〜５．０重量％含有することを特
徴とする。あるいは、安定化剤として、下式で表される
多糖類誘導体のリチウム塩、ナトリウム塩、マグネシウ
ム塩、カリウム塩、カルシウム塩、亜鉛塩、及びアンモ
ニウム塩よりなる群から選択される少なくとも１種、好
ましくは当該多糖類誘導体の１価の塩を０．５〜５．０
重量％含有することを特徴とする。
製剤は、糖５０〜９０重量％、ポビドンヨード０．５〜
１０重量％、水１〜２０重量％を含有する褥瘡・損傷皮
膚修復用製剤において、安定化剤として、アルギン酸の
リチウム塩、ナトリウム塩、マグネシウム塩、カリウム
塩、カルシウム塩、亜鉛塩及びアンモニウム塩よりなる
群から選択される少なくとも１種、好ましくはアルギン
酸の１価の塩を０．５〜５．０重量％含有することを特
徴とする。あるいは、安定化剤として、下式で表される
多糖類誘導体のリチウム塩、ナトリウム塩、マグネシウ
ム塩、カリウム塩、カルシウム塩、亜鉛塩、及びアンモ
ニウム塩よりなる群から選択される少なくとも１種、好
ましくは当該多糖類誘導体の１価の塩を０．５〜５．０
重量％含有することを特徴とする。
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なっ
ていてもよく、少なくとも１種がカルボキシメチル基で
あり、残りは水素原子、メチル基、又はエチル基であ
り、ピラノース同士の結合はα−１，４結合でも、β−
１，４結合でもよく、ｎは自然数である） 本発明の褥瘡・損傷皮膚修復用製剤は、金属の水酸化物
を含有しないことが好ましい。
ていてもよく、少なくとも１種がカルボキシメチル基で
あり、残りは水素原子、メチル基、又はエチル基であ
り、ピラノース同士の結合はα−１，４結合でも、β−
１，４結合でもよく、ｎは自然数である） 本発明の褥瘡・損傷皮膚修復用製剤は、金属の水酸化物
を含有しないことが好ましい。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明に使用される糖は、非還元
糖であり、例えば、スクロース、グルコース、蜂蜜、糖
蜜等が挙げられ、その中でも日本薬局方記載の白糖、精
製白糖が好ましく、特に精製白糖が好ましい。製剤にお
ける糖の含有率は、５０〜９０重量％、好ましくは６０
〜８０重量％である。
糖であり、例えば、スクロース、グルコース、蜂蜜、糖
蜜等が挙げられ、その中でも日本薬局方記載の白糖、精
製白糖が好ましく、特に精製白糖が好ましい。製剤にお
ける糖の含有率は、５０〜９０重量％、好ましくは６０
〜８０重量％である。
【００１２】ポビドンヨードとは、１−ビニル−２−ピ
ロリドンの重合物とヨウ素の複合体であり、日本薬局方
に記載されたものを用いればよい。製剤全体に対するポ
ビドンヨードの含有率は、殺菌力を発現できる最低量の
０．５重量％から１０重量％である。
ロリドンの重合物とヨウ素の複合体であり、日本薬局方
に記載されたものを用いればよい。製剤全体に対するポ
ビドンヨードの含有率は、殺菌力を発現できる最低量の
０．５重量％から１０重量％である。
【００１３】水は、１〜２０重量％配合される。水をこ
の程度の量を含有させることにより軟膏状の製剤とする
ことができる。
の程度の量を含有させることにより軟膏状の製剤とする
ことができる。
【００１４】本発明に用いられる安定化剤とは、少量の
添加量で製剤全体を至適ｐＨである３．５〜６．０とす
ることができるように、ｐＨ５．５以上の条件を満足す
る安定化剤のうち、白糖及び有効ヨウ素の安定性が従来
の製剤と同程度又はそれ以上発揮できるものである。
添加量で製剤全体を至適ｐＨである３．５〜６．０とす
ることができるように、ｐＨ５．５以上の条件を満足す
る安定化剤のうち、白糖及び有効ヨウ素の安定性が従来
の製剤と同程度又はそれ以上発揮できるものである。
【００１５】このような条件を満足できる安定化剤は、
アルギン酸の塩、又は下式で表される多糖類誘導体の塩
である。
アルギン酸の塩、又は下式で表される多糖類誘導体の塩
である。
【００１６】
【化４】
【００１７】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、の少なくとも
１種が−ＣＨ2ＣＯＯＨであり、残りは水素原子、メチ
ル基、又はエチル基であり、ピラノースの結合はα−
１，４結合でもβ−１，４結合でもよく、ｎは自然数で
ある） ここでアルギン酸とは、主として、β−１，４−Ｄ−マ
ンヌロン酸、α−１，４−Ｌ−グルロン酸の２種類のウ
ロン酸からなる直鎖状多糖で、マンヌロン酸のみが１，
４−グリコシド結合してなるブロック（Ｍブロック）、
グルロン酸のみがが１，４−グリコシド結合してなるブ
ロック（Ｇブロック）、マンヌロン酸とグルロン酸がラ
ンダムに配列してなるブロック（ランダムブロック）の
いずれが共存していてもよいブロックヘテロポリマー
で、ＭブロックとＧブロックの割合、ランダムブロック
におけるマンヌロン酸とグルロン酸の割合は、特に限定
しない。従って、種々の褐藻類から抽出されるアルギン
酸が該当する。また、アルギン酸の重合度、分子量も特
に限定しないが、分子量が５万〜２０万のアルギン酸が
一般的である。
１種が−ＣＨ2ＣＯＯＨであり、残りは水素原子、メチ
ル基、又はエチル基であり、ピラノースの結合はα−
１，４結合でもβ−１，４結合でもよく、ｎは自然数で
ある） ここでアルギン酸とは、主として、β−１，４−Ｄ−マ
ンヌロン酸、α−１，４−Ｌ−グルロン酸の２種類のウ
ロン酸からなる直鎖状多糖で、マンヌロン酸のみが１，
４−グリコシド結合してなるブロック（Ｍブロック）、
グルロン酸のみがが１，４−グリコシド結合してなるブ
ロック（Ｇブロック）、マンヌロン酸とグルロン酸がラ
ンダムに配列してなるブロック（ランダムブロック）の
いずれが共存していてもよいブロックヘテロポリマー
で、ＭブロックとＧブロックの割合、ランダムブロック
におけるマンヌロン酸とグルロン酸の割合は、特に限定
しない。従って、種々の褐藻類から抽出されるアルギン
酸が該当する。また、アルギン酸の重合度、分子量も特
に限定しないが、分子量が５万〜２０万のアルギン酸が
一般的である。
【００１８】本発明に用いられるアルギン酸塩は、この
ようなアルギン酸の塩で、マンヌロン酸及びグルロン酸
の分子中のカルボキシル基が塩となったもので、アルギ
ン酸リチウム、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸カリ
ウム等の一価の金属塩；アルギン酸カルシウム、アルギ
ン酸マグネシウム、アルギン酸亜鉛等の２価の金属塩；
アルギン酸アンモニウムなどが挙げられ、これらのう
ち、アルギン酸の１価の塩であるアルギン酸リチウム、
アルギン酸ナトリウム、アルギン酸カリウム、アルギン
酸アンモニウムが好ましく用いられ、より好ましくはア
ルギン酸ナトリウムが用いられる。１価の塩の方が、安
定化剤としての安定化効果が高いからである。
ようなアルギン酸の塩で、マンヌロン酸及びグルロン酸
の分子中のカルボキシル基が塩となったもので、アルギ
ン酸リチウム、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸カリ
ウム等の一価の金属塩；アルギン酸カルシウム、アルギ
ン酸マグネシウム、アルギン酸亜鉛等の２価の金属塩；
アルギン酸アンモニウムなどが挙げられ、これらのう
ち、アルギン酸の１価の塩であるアルギン酸リチウム、
アルギン酸ナトリウム、アルギン酸カリウム、アルギン
酸アンモニウムが好ましく用いられ、より好ましくはア
ルギン酸ナトリウムが用いられる。１価の塩の方が、安
定化剤としての安定化効果が高いからである。
【００１９】多糖類誘導体は、グルコピラノースのβ１
→４グルコシド結合による鎖状高分子としてのセルロー
ス誘導体、又はグルコピラノースのα１→４グルコシド
結合による鎖状高分子としてのデンプン誘導体の水酸基
の水素の少なくとも１つがカルボキシメチル基であり、
残りは水素原子（水酸基が置換されないままの状態に該
当）又はメチル基、エチル基のものをいう。カルボキシ
メチル基の置換度、メチル基又はエチル基の置換度は特
に限定ない。このような多糖類誘導体としては、具体的
には、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチル
エチルセルロース等のセルロース誘導体；カルボキメチ
ルスターチ等のデンプン誘導体が挙げられる。これらの
多糖類誘導体の重合度（ｎ）、分子量は特に限定しない
が、一般に重合度１００〜２０００程度、好ましくは１
００〜１０００程度、より好ましくは３００〜７００程
度である。
→４グルコシド結合による鎖状高分子としてのセルロー
ス誘導体、又はグルコピラノースのα１→４グルコシド
結合による鎖状高分子としてのデンプン誘導体の水酸基
の水素の少なくとも１つがカルボキシメチル基であり、
残りは水素原子（水酸基が置換されないままの状態に該
当）又はメチル基、エチル基のものをいう。カルボキシ
メチル基の置換度、メチル基又はエチル基の置換度は特
に限定ない。このような多糖類誘導体としては、具体的
には、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチル
エチルセルロース等のセルロース誘導体；カルボキメチ
ルスターチ等のデンプン誘導体が挙げられる。これらの
多糖類誘導体の重合度（ｎ）、分子量は特に限定しない
が、一般に重合度１００〜２０００程度、好ましくは１
００〜１０００程度、より好ましくは３００〜７００程
度である。
【００２０】このような多糖類誘導体の塩とは、カルボ
キシメチル基におけるカルボキシル部分がリチウム塩、
ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウ
ム塩、亜鉛塩、及びアンモニウム塩となったもので、具
体的には、カルボキシメチルセルロースナトリウム（Ｃ
ＭＣ−Ｎａ）、カルボキシメチルセルロースカリウム
（ＣＭＣ−Ｋ）、カルボキシメチルセルロースカルシウ
ム（ＣＭＣ−Ｃａ）、カルボキシメチルセルロースアン
モニウム、カルボキシメチルエチルセルロースナトリウ
ム、カルボキシメチルエチルセルロースカリウム、カル
ボキシメチルエチルセルロースカルシウム、カルボキシ
メチルスターチナトリウム（ＣＭＳ−Ｎａ）、カルボキ
シメチルスターチカリウム、カルボキシメチルスターチ
アンモニウム、カルボキシメチルスターチカルシウムな
どが挙げられる。これらのうち、１価の塩であるリチウ
ム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好
ましく、より好ましくはナトリウム塩である。１価の
塩、特にナトリウム塩が安定化剤としての安定化効果が
高いからである。
キシメチル基におけるカルボキシル部分がリチウム塩、
ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウ
ム塩、亜鉛塩、及びアンモニウム塩となったもので、具
体的には、カルボキシメチルセルロースナトリウム（Ｃ
ＭＣ−Ｎａ）、カルボキシメチルセルロースカリウム
（ＣＭＣ−Ｋ）、カルボキシメチルセルロースカルシウ
ム（ＣＭＣ−Ｃａ）、カルボキシメチルセルロースアン
モニウム、カルボキシメチルエチルセルロースナトリウ
ム、カルボキシメチルエチルセルロースカリウム、カル
ボキシメチルエチルセルロースカルシウム、カルボキシ
メチルスターチナトリウム（ＣＭＳ−Ｎａ）、カルボキ
シメチルスターチカリウム、カルボキシメチルスターチ
アンモニウム、カルボキシメチルスターチカルシウムな
どが挙げられる。これらのうち、１価の塩であるリチウ
ム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好
ましく、より好ましくはナトリウム塩である。１価の
塩、特にナトリウム塩が安定化剤としての安定化効果が
高いからである。
【００２１】これらの安定化剤は、１種又は２種以上混
合して用いてもよいが、１種類だけ単独で用いることが
好ましい。これらのアルギン酸塩は、それ自体止血効果
を有し、肉芽再形成作用を有しているので、かかる意味
からも褥瘡・損傷皮膚修復用製剤としての損傷皮膚修復
効果を期待することができ、さらにこれらのアルギン酸
塩は吸水性を有しているので、褥瘡からの滲出液を吸水
して、白糖及びポビドンヨードによる皮膚修復効果の促
進を期待できるからである。
合して用いてもよいが、１種類だけ単独で用いることが
好ましい。これらのアルギン酸塩は、それ自体止血効果
を有し、肉芽再形成作用を有しているので、かかる意味
からも褥瘡・損傷皮膚修復用製剤としての損傷皮膚修復
効果を期待することができ、さらにこれらのアルギン酸
塩は吸水性を有しているので、褥瘡からの滲出液を吸水
して、白糖及びポビドンヨードによる皮膚修復効果の促
進を期待できるからである。
【００２２】以上のような安定化剤は、製剤中、０．５
重量％以上、好ましくは１．０重量％以上、より好まし
くは１．５重量％以上で、５．０重量％以下、好ましく
は２．５重量％以下含有される。０．５重量％未満では
安定化剤としての効果が十分ではないために、製剤にお
ける有効ヨウ素又は白糖の安定性が得られないからであ
る。一方、５重量％を超えると、製剤が硬くなって、伸
展性が低下するからである。
重量％以上、好ましくは１．０重量％以上、より好まし
くは１．５重量％以上で、５．０重量％以下、好ましく
は２．５重量％以下含有される。０．５重量％未満では
安定化剤としての効果が十分ではないために、製剤にお
ける有効ヨウ素又は白糖の安定性が得られないからであ
る。一方、５重量％を超えると、製剤が硬くなって、伸
展性が低下するからである。
【００２３】本発明の製剤には、上記必須成分のほか
に、必要に応じて、通常使用されている賦形剤、ポビド
ンヨードの可溶化剤を配合することができる。
に、必要に応じて、通常使用されている賦形剤、ポビド
ンヨードの可溶化剤を配合することができる。
【００２４】賦形剤としては、例えば、ポリエチレング
リコール４００、１５００、４０００、６０００、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリ
プロピレングリコール等のグリコール類；グリセリン、
ポリグリセリン等のグリセリン類；ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックポリマー等が挙げられる。
リコール４００、１５００、４０００、６０００、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリ
プロピレングリコール等のグリコール類；グリセリン、
ポリグリセリン等のグリセリン類；ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックポリマー等が挙げられる。
【００２５】可溶化剤としては、例えば、ヨウ化カリウ
ム、ヨウ化ナトリウム、グリセリン等が挙げられる。
ム、ヨウ化ナトリウム、グリセリン等が挙げられる。
【００２６】本発明の製剤は、上記成分以外の配合を排
除するものではないが、上記成分だけで白糖、有効ヨウ
素の安定性を満足することができる。従って、緩衝剤や
製剤の調製時のｐＨを３．５以上とするためのアルカリ
性化合物（具体的には、ＮａＯＨ、KＯＨ等のアルカリ
金属の水酸化物）を含有する必要がない。また、保形剤
を添加しなくても、相分離を起こしたりせず、長期間保
存できる安定な製剤を得ることができる。さらに、理由
は明らかではないが、緩衝剤や保形剤を含有することな
く、安定化剤で安定性を満足させた本発明の製剤は、塗
布時の伸び（伸展性）、製剤の滑らかさをはじめとする
使用感が、従来品よりも若干優れていた。さらにまた、
安定化剤としてアルギン酸の金属塩、特にアルギン酸ナ
トリウム又はアルギン酸カルシウムを用いる場合には、
安定化剤自体が有する止血効果、肉芽再形成効果、吸水
効果により、より優れた褥瘡・損傷皮膚の修復効果を期
待できる。
除するものではないが、上記成分だけで白糖、有効ヨウ
素の安定性を満足することができる。従って、緩衝剤や
製剤の調製時のｐＨを３．５以上とするためのアルカリ
性化合物（具体的には、ＮａＯＨ、KＯＨ等のアルカリ
金属の水酸化物）を含有する必要がない。また、保形剤
を添加しなくても、相分離を起こしたりせず、長期間保
存できる安定な製剤を得ることができる。さらに、理由
は明らかではないが、緩衝剤や保形剤を含有することな
く、安定化剤で安定性を満足させた本発明の製剤は、塗
布時の伸び（伸展性）、製剤の滑らかさをはじめとする
使用感が、従来品よりも若干優れていた。さらにまた、
安定化剤としてアルギン酸の金属塩、特にアルギン酸ナ
トリウム又はアルギン酸カルシウムを用いる場合には、
安定化剤自体が有する止血効果、肉芽再形成効果、吸水
効果により、より優れた褥瘡・損傷皮膚の修復効果を期
待できる。
【００２７】本発明製剤の製造方法は、特に限定しない
が、例えば、精製水にポビドンヨード及び安定化剤を混
合してポビドンヨード水溶液を調製し、この水溶液に白
糖を投入して均一に混合する方法が挙げられる。可溶化
剤や賦型剤を混合する場合には、ポビドンヨード水溶液
を調製する際に添加混合してもよいし、調製した水溶液
に添加混合してもよい。
が、例えば、精製水にポビドンヨード及び安定化剤を混
合してポビドンヨード水溶液を調製し、この水溶液に白
糖を投入して均一に混合する方法が挙げられる。可溶化
剤や賦型剤を混合する場合には、ポビドンヨード水溶液
を調製する際に添加混合してもよいし、調製した水溶液
に添加混合してもよい。
【００２８】
【実施例】〔測定方法〕 ｐＨの測定 試料１ｇに精製水を加え、全量を１０ｍｌとした水溶液
について、ｐＨメータ（ＨＯＲＩＢＡ社製）を使用し、
日本薬局方一般試験法のｐＨ測定法に基づいて測定し
た。
について、ｐＨメータ（ＨＯＲＩＢＡ社製）を使用し、
日本薬局方一般試験法のｐＨ測定法に基づいて測定し
た。
【００２９】有効ヨウ素 試料５ｇを精密に量り、精製水４０ｍｌを加えて溶解
後、Scotts StandardMethodsに準じて、デンプン試液
２ｍｌを指示薬として０．０１Ｎチオ硫酸ナトリウム液
で酸化還元滴定を行ない、溶液中の有効ヨウ素量を定量
した。ブランクとして、ヨウ素を含まない溶液について
も同様に滴定を行ない、ブランク中のヨウ素量を補正し
て、試料中の有効ヨウ素量を求めた。尚、０．０１ｍｏ
ｌ／ｌのチオ硫酸ナトリウム液１ｍｌは、１．２６９０
ｍｇのヨウ素に該当するとした。
後、Scotts StandardMethodsに準じて、デンプン試液
２ｍｌを指示薬として０．０１Ｎチオ硫酸ナトリウム液
で酸化還元滴定を行ない、溶液中の有効ヨウ素量を定量
した。ブランクとして、ヨウ素を含まない溶液について
も同様に滴定を行ない、ブランク中のヨウ素量を補正し
て、試料中の有効ヨウ素量を求めた。尚、０．０１ｍｏ
ｌ／ｌのチオ硫酸ナトリウム液１ｍｌは、１．２６９０
ｍｇのヨウ素に該当するとした。
【００３０】調製直後のヨウ素量を１００％として、サ
ンプリング時の残存率（％）で表す。
ンプリング時の残存率（％）で表す。
【００３１】白糖 精製白糖０．２４５ｇとなる量の試料を量り、精製水に
溶かした後、さらに内標準液を加え、さらに水を加えて
全体を５０ｍｌにした後、メンブランフィルターで濾過
して得られた濾液を試料溶液とし、液体クロマトグラフ
試験を行なって、ピークの高さ比（ＱT）を求めた。別
に、精製白糖０．２４５ｇを量り、精製水に溶かした
後、さらに内標準液を加え、さらに水を加えて全体を５
０ｍｌにした液を標準溶液とし、同様に液体クロマトグ
ラフ試験を行なってピークの高さ比（ＱS）を求め、下
式により白糖量を求めた。 白糖量＝０．２４５ｇ×ＱT／ＱS 調製直後の白糖量を１００％として、サンプリング時の
残存率（％）で表す。
溶かした後、さらに内標準液を加え、さらに水を加えて
全体を５０ｍｌにした後、メンブランフィルターで濾過
して得られた濾液を試料溶液とし、液体クロマトグラフ
試験を行なって、ピークの高さ比（ＱT）を求めた。別
に、精製白糖０．２４５ｇを量り、精製水に溶かした
後、さらに内標準液を加え、さらに水を加えて全体を５
０ｍｌにした液を標準溶液とし、同様に液体クロマトグ
ラフ試験を行なってピークの高さ比（ＱS）を求め、下
式により白糖量を求めた。 白糖量＝０．２４５ｇ×ＱT／ＱS 調製直後の白糖量を１００％として、サンプリング時の
残存率（％）で表す。
【００３２】〔安定化剤の選択〕ｐＨ５．５以上の安定
化剤として、アルギン酸ナトリウム、カルボキシメチル
セルロースナトリウム（ＣＭＣ−Ｎａ）、ＤＬ−アラニ
ン、カゼインナトリウム、尿素、塩化マグネシウムを用
いた製剤ａ〜ｆのｐＨ安定性、白糖の安定性、有効ヨウ
素の安定性を調べた。比較のために、特公平１−３２２
１０号公報に記載されている製剤のｐＨ安定性、白糖の
安定性、有効ヨウ素の安定性を調べた。
化剤として、アルギン酸ナトリウム、カルボキシメチル
セルロースナトリウム（ＣＭＣ−Ｎａ）、ＤＬ−アラニ
ン、カゼインナトリウム、尿素、塩化マグネシウムを用
いた製剤ａ〜ｆのｐＨ安定性、白糖の安定性、有効ヨウ
素の安定性を調べた。比較のために、特公平１−３２２
１０号公報に記載されている製剤のｐＨ安定性、白糖の
安定性、有効ヨウ素の安定性を調べた。
【００３３】各製剤の配合組成は、表１に示す通りであ
り、以下の様にして調製した。
り、以下の様にして調製した。
【００３４】
【表１】
【００３５】すなわち、精製水に、ポビドンヨード、ヨ
ウ化カリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ングリコール（ＰＯＥＰＯＰＧ）、安定化剤、さらに従
来例の場合には緩衝液（０．０５Ｍクエン酸緩衝液）を
加えて十分攪拌し、さらにポリエチレングリコール４０
０（ＰＥＧ）及びグリセリンを加えて、攪拌した。練合
機に精製白糖（従来例の場合には更に水酸化ナトリウ
ム）を投入し、先に調製したポビドンヨード液を加え、
保形剤（プルラン）を徐々に加えて均一に練合して、製
剤を得た。
ウ化カリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ングリコール（ＰＯＥＰＯＰＧ）、安定化剤、さらに従
来例の場合には緩衝液（０．０５Ｍクエン酸緩衝液）を
加えて十分攪拌し、さらにポリエチレングリコール４０
０（ＰＥＧ）及びグリセリンを加えて、攪拌した。練合
機に精製白糖（従来例の場合には更に水酸化ナトリウ
ム）を投入し、先に調製したポビドンヨード液を加え、
保形剤（プルラン）を徐々に加えて均一に練合して、製
剤を得た。
【００３６】得られた製剤のうち、安定化剤として尿
素、塩化マグネシウムを用いた製剤（ｅ、ｆ）は、水飴
状の著しい変質が認められた。他の製剤（従来例及びａ
〜ｄ）について、５０℃、７５％で５４日間保存し、調
製直後、１０日後、３０日後、５４日後のｐＨ、白糖、
有効ヨウ素について測定した。
素、塩化マグネシウムを用いた製剤（ｅ、ｆ）は、水飴
状の著しい変質が認められた。他の製剤（従来例及びａ
〜ｄ）について、５０℃、７５％で５４日間保存し、調
製直後、１０日後、３０日後、５４日後のｐＨ、白糖、
有効ヨウ素について測定した。
【００３７】測定結果を表２に示す。
【００３８】
【表２】
【００３９】表２からわかるように、ａ〜ｆの製剤は、
いずれも調製時のｐＨを３．５〜５．０とすることはで
きるが、有効ヨウ素及び白糖の安定性を満足できる安定
化剤は、アルギン酸ナトリウムとカルボキシメチルセル
ロースナトリウムを含有させた製剤（ａ、ｂ）だけであ
った。
いずれも調製時のｐＨを３．５〜５．０とすることはで
きるが、有効ヨウ素及び白糖の安定性を満足できる安定
化剤は、アルギン酸ナトリウムとカルボキシメチルセル
ロースナトリウムを含有させた製剤（ａ、ｂ）だけであ
った。
【００４０】一方、ＤＬ−アラニン、カゼインナトリウ
ムを添加した製剤（ｃ、ｄ）は、調製直後のｐＨを白糖
及びポビドンヨードが安定な範囲とすることができて
も、長期間の安定性は得られなかった。
ムを添加した製剤（ｃ、ｄ）は、調製直後のｐＨを白糖
及びポビドンヨードが安定な範囲とすることができて
も、長期間の安定性は得られなかった。
【００４１】〔安定化剤の効果〕従来例の製剤組成にお
いて、水酸化ナトリウムを除いた製剤（比較例１）、緩
衝液を除いた製剤（比較例２）について、４０℃、７５
％ＲＨで１０日間保存し、調製直後及び１０日後のｐ
Ｈ、有効ヨウ素、白糖の安定性を調べた。尚、水酸化ナ
トリウム、緩衝液を除いた場合は、代わりに精製水を加
えることにより、全量を１００ｇとなるようにした。結
果及び配合組成を従来例、本発明製剤（実施例１）と併
せて表３に示す。
いて、水酸化ナトリウムを除いた製剤（比較例１）、緩
衝液を除いた製剤（比較例２）について、４０℃、７５
％ＲＨで１０日間保存し、調製直後及び１０日後のｐ
Ｈ、有効ヨウ素、白糖の安定性を調べた。尚、水酸化ナ
トリウム、緩衝液を除いた場合は、代わりに精製水を加
えることにより、全量を１００ｇとなるようにした。結
果及び配合組成を従来例、本発明製剤（実施例１）と併
せて表３に示す。
【００４２】
【表３】
【００４３】表３から、従来のポビドンヨード製剤で
は、水酸化ナトリウムと緩衝液の双方が含有されていな
いと白糖の安定性を満足できないが、本発明実施例の製
剤では、安定化剤の効果により、水酸化ナトリウム及び
緩衝剤のいずれを含有しなくても白糖及び有効ヨウ素の
安定性を満足できることがわかる。
は、水酸化ナトリウムと緩衝液の双方が含有されていな
いと白糖の安定性を満足できないが、本発明実施例の製
剤では、安定化剤の効果により、水酸化ナトリウム及び
緩衝剤のいずれを含有しなくても白糖及び有効ヨウ素の
安定性を満足できることがわかる。
【００４４】〔アルギン酸ナトリウムの至適添加量〕表
４に示すように、製剤１００ｇ中のアルギン酸ナトリウ
ムの含有量以外の組成は同じである製剤実施例２〜５、
及びアルギン酸ナトリウムを含有しない製剤（比較例
３）を調製した。比較例３の製剤は、調製直後から水飴
状となった。
４に示すように、製剤１００ｇ中のアルギン酸ナトリウ
ムの含有量以外の組成は同じである製剤実施例２〜５、
及びアルギン酸ナトリウムを含有しない製剤（比較例
３）を調製した。比較例３の製剤は、調製直後から水飴
状となった。
【００４５】
【表４】
【００４６】比較例３及び実施例２〜５の製剤を、５０
℃、７５％ＲＨで５４日間保存して、調製直後、１０日
後、３０日後、５４日後のｐＨ、白糖、有効ヨウ素の量
を測定した。
℃、７５％ＲＨで５４日間保存して、調製直後、１０日
後、３０日後、５４日後のｐＨ、白糖、有効ヨウ素の量
を測定した。
【００４７】測定結果を従来例と併せて、表５に示す。
【００４８】
【表５】
【００４９】表５からわかるように、緩衝剤、水酸化ナ
トリウム、アルギン酸ナトリウムを含有しない製剤（比
較例３）は、調製直後のｐＨが３．５以下で、白糖、有
効ヨウ素のいずれの安定性も得られなかった。
トリウム、アルギン酸ナトリウムを含有しない製剤（比
較例３）は、調製直後のｐＨが３．５以下で、白糖、有
効ヨウ素のいずれの安定性も得られなかった。
【００５０】アルギン酸ナトリウムの含有量が多くなる
ほど、製剤初期のｐＨは高くなる傾向にあり、アルギン
酸ナトリウムの含有率が１．０〜２．０重量％の製剤
（実施例３〜５）の白糖及び有効ヨウ素の安定性は同程
度で、従来例と比べても同程度であるといえる。
ほど、製剤初期のｐＨは高くなる傾向にあり、アルギン
酸ナトリウムの含有率が１．０〜２．０重量％の製剤
（実施例３〜５）の白糖及び有効ヨウ素の安定性は同程
度で、従来例と比べても同程度であるといえる。
【００５１】〔保形剤の必要性〕アルギン酸ナトリウム
を含有し、さらに保形剤としてプルランを含有させた製
剤（実施例７）と、含有しない製剤（実施例６）を調製
した。実施例６，７及び従来例（緩衝剤、ＮａＯＨ、及
び保形剤を含有）を、４０℃、７５％ＲＨで６ヵ月間放
置した場合、及び５０℃で５４日間保存した場合のｐ
Ｈ、白糖、有効ヨウ素の安定性を調べた。
を含有し、さらに保形剤としてプルランを含有させた製
剤（実施例７）と、含有しない製剤（実施例６）を調製
した。実施例６，７及び従来例（緩衝剤、ＮａＯＨ、及
び保形剤を含有）を、４０℃、７５％ＲＨで６ヵ月間放
置した場合、及び５０℃で５４日間保存した場合のｐ
Ｈ、白糖、有効ヨウ素の安定性を調べた。
【００５２】配合組成及び測定結果を、夫々表６及び表
７に示す。
７に示す。
【００５３】
【表６】
【００５４】
【表７】
【００５５】表７からわかるように、本発明製剤は、従
来例と比べて、有効ヨウ素については若干劣る場合も認
められたが、ｐＨ及び白糖の安定性については、保形剤
の有無に拘わらず、従来と同等以上の安定性を有してい
た。
来例と比べて、有効ヨウ素については若干劣る場合も認
められたが、ｐＨ及び白糖の安定性については、保形剤
の有無に拘わらず、従来と同等以上の安定性を有してい
た。
【００５６】〔塩の種類による安定化効果の差異〕アル
ギン酸の塩として、カリウム塩、カルシウム塩、亜鉛
塩、又はアンモニウム塩、あるいは多糖類誘導体の塩と
してＣＭＣ−Ｎａ、ＣＭＣ−Ｃａ、ＣＭＳ−Ｎａ、又は
クロスカルメロース−Ｎａを安定化剤として用いて、表
８又は表９のような組成を有する製剤（実施例８〜１
５）を調製した。調製した製剤について、４０℃、７５
％ＲＨで３月間放置し、調製直後、放置１月後、３月後
のｐＨ、白糖、有効ヨウ素の安定性を調べた。
ギン酸の塩として、カリウム塩、カルシウム塩、亜鉛
塩、又はアンモニウム塩、あるいは多糖類誘導体の塩と
してＣＭＣ−Ｎａ、ＣＭＣ−Ｃａ、ＣＭＳ−Ｎａ、又は
クロスカルメロース−Ｎａを安定化剤として用いて、表
８又は表９のような組成を有する製剤（実施例８〜１
５）を調製した。調製した製剤について、４０℃、７５
％ＲＨで３月間放置し、調製直後、放置１月後、３月後
のｐＨ、白糖、有効ヨウ素の安定性を調べた。
【００５７】配合組成及び測定結果を、表８（実施例８
〜１１）及び表９（実施例１２〜１５）を示す。
〜１１）及び表９（実施例１２〜１５）を示す。
【００５８】
【表８】
【００５９】
【表９】
【００６０】表８からわかるように、アルギン酸の塩と
しては、カリウム塩及びアンモニウム塩が、カルシウム
塩及び亜鉛塩よりも、ｐＨの変化が少なく、白糖、有効
ヨウ素の安定性に優れていた。また、表９からわかるよ
うに、多糖類の塩としては、ナトリウム塩がカルシウム
塩よりもｐＨの変化が少なく、白糖、有効ヨウ素の安定
性に優れていた。また、３月後に製剤の性状を観察した
ところ、アルギン酸カリウム、アルギン酸アンモニウ
ム、ＣＭＣ−Ｎａ、ＣＭＳ−Ｎａ、クロスカルメロース
−Ｎａのいずれも直後から変化は認められなかったが、
アルギン酸カルシウム、アルギン酸亜鉛は黒色の水飴状
に変化しており、ＣＭＣ−Ｃａは一部水飴状に変化して
いた。
しては、カリウム塩及びアンモニウム塩が、カルシウム
塩及び亜鉛塩よりも、ｐＨの変化が少なく、白糖、有効
ヨウ素の安定性に優れていた。また、表９からわかるよ
うに、多糖類の塩としては、ナトリウム塩がカルシウム
塩よりもｐＨの変化が少なく、白糖、有効ヨウ素の安定
性に優れていた。また、３月後に製剤の性状を観察した
ところ、アルギン酸カリウム、アルギン酸アンモニウ
ム、ＣＭＣ−Ｎａ、ＣＭＳ−Ｎａ、クロスカルメロース
−Ｎａのいずれも直後から変化は認められなかったが、
アルギン酸カルシウム、アルギン酸亜鉛は黒色の水飴状
に変化しており、ＣＭＣ−Ｃａは一部水飴状に変化して
いた。
【００６１】従って、安定化剤としては、１価の塩がよ
り安定化効果が高いことがわかる。
り安定化効果が高いことがわかる。
【００６２】
【発明の効果】本発明の褥瘡・損傷皮膚修復用製剤は、
緩衝剤やアルカリ性化合物により製剤初期のｐＨを調整
しなくても、さらには保形剤を含有させなくても、白糖
及び有効ヨウ素が安定で長期間保存可能である。しか
も、本発明の製剤は、塗布時の伸展性に優れ、また滑ら
かで使用感に優れている。
緩衝剤やアルカリ性化合物により製剤初期のｐＨを調整
しなくても、さらには保形剤を含有させなくても、白糖
及び有効ヨウ素が安定で長期間保存可能である。しか
も、本発明の製剤は、塗布時の伸展性に優れ、また滑ら
かで使用感に優れている。
【００６３】さらにまた、安定化剤として、アルギン酸
塩を用いる場合には、アルギン酸塩の止血効果や肉芽再
形成効果、吸水効果による損傷皮膚の修復効果の促進も
有する。
塩を用いる場合には、アルギン酸塩の止血効果や肉芽再
形成効果、吸水効果による損傷皮膚の修復効果の促進も
有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 47/36 Ａ６１Ｋ 47/36 47/38 47/38 (72)発明者 西村 亜希 兵庫県三田市ゆりのき台６丁目７番２号 共和薬品工業株式会社リサーチセンター内 (72)発明者 山下 順也 兵庫県三田市ゆりのき台６丁目７番２号 共和薬品工業株式会社リサーチセンター内
Claims (5)
- 【請求項１】 糖５０〜９０重量％、ポビドンヨード
０．５〜１０重量％、水１〜２０重量％を含有する褥瘡
・損傷皮膚修復用製剤において、 安定化剤として、アルギン酸のリチウム塩、ナトリウム
塩、マグネシウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、亜鉛
塩及びアンモニウム塩よりなる群から選択される少なく
とも１種を０．５〜５．０重量％含有することを特徴と
する褥瘡・損傷皮膚修復用製剤。 - 【請求項２】 糖５０〜９０重量％、ポビドンヨード
０．５〜１０重量％、水１〜２０重量％を含有する褥瘡
・損傷皮膚修復用製剤において、 安定化剤として、アルギン酸の１価の塩を０．５〜５．
０重量％含有することを特徴とする褥瘡・損傷皮膚修復
用製剤。 - 【請求項３】 糖５０〜９０重量％、ポビドンヨード
０．５〜１０重量％、水１〜２０重量％を含有する褥瘡
・損傷皮膚修復用製剤において、 安定化剤として、下式で表される多糖類誘導体のリチウ
ム塩、ナトリウム塩、マグネシウム塩、カリウム塩、カ
ルシウム塩、亜鉛塩及びアンモニウム塩よりなる群から
選択される少なくとも１種を０．５〜５．０重量％含有
することを特徴とする褥瘡・損傷皮膚修復用製剤。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なっていてもよ
く、少なくとも１種がカルボキシメチル基であり、残り
は水素原子、メチル基、又はエチル基であり、ピラノー
ス同士の結合はα−１，４結合でも、β−１，４結合で
もよく、ｎは自然数である） - 【請求項４】 糖５０〜９０重量％、ポビドンヨード
０．５〜１０重量％、水１〜２０重量％を含有する褥瘡
・損傷皮膚修復用製剤において、 安定化剤として、下式で表される多糖類誘導体の１価の
塩を０．５〜５．０重量％含有することを特徴とする褥
瘡・損傷皮膚修復用製剤。 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は同一又は異なっていてもよ
く、少なくとも１種がカルボキシメチル基であり、残り
は水素原子、メチル基、又はエチル基であり、ピラノー
ス同士の結合はα−１，４結合でも、β−１，４結合で
もよく、ｎは自然数である） - 【請求項５】 金属の水酸化物を含有しない請求項１〜
４に記載の褥瘡・損傷皮膚修復用製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13625599A JP2000038342A (ja) | 1998-05-18 | 1999-05-17 | 褥瘡・損傷皮膚修復用製剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13506098 | 1998-05-18 | ||
| JP10-135060 | 1998-05-18 | ||
| JP13625599A JP2000038342A (ja) | 1998-05-18 | 1999-05-17 | 褥瘡・損傷皮膚修復用製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000038342A true JP2000038342A (ja) | 2000-02-08 |
Family
ID=26469005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13625599A Withdrawn JP2000038342A (ja) | 1998-05-18 | 1999-05-17 | 褥瘡・損傷皮膚修復用製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000038342A (ja) |
Cited By (9)
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|---|---|---|---|---|
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| WO2002056894A1 (fr) * | 2001-01-19 | 2002-07-25 | Lmd | Favorisation de la reconstruction cellulaire et/ou de la differenciation cellulaire avec sucre non metabolisable et un absorbant polymerique |
| JP2002226381A (ja) * | 2001-01-31 | 2002-08-14 | Mikasa Seiyaku Co Ltd | 創傷治療用製剤 |
| WO2004043473A1 (ja) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Kowa Co., Ltd. | 損傷皮膚修復用組成物 |
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| WO2019235166A1 (ja) | 2018-06-08 | 2019-12-12 | 住友精化株式会社 | 皮膚創傷用組成物 |
-
1999
- 1999-05-17 JP JP13625599A patent/JP2000038342A/ja not_active Withdrawn
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