ITTO960795A1 - Composizione antiparassitaria per il trattamento e la protezione di animali da compagnia - Google Patents
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Description
DESCRIZIONE dell 'invenzione industriale dal titolo: "Composizione antiparassitaria per il trattamento e la proiezione di animali da compagnia",
La presente invenzione si riferisce ad una composizione antiparassitaria per il trattamento e la protezione degli animali infestati o suscettibili di essere infestati da parassiti.
Più particolarmente, l'invenzione ha lo scopo di controllare ed eliminare i parassiti infestanti gli animali da compagnia ed in modo particolare i gatti ed i cani.
Gli animali da compagnia sono spesso infestati da uno o più parassiti tra i seguenti:
- le pulci del gatto e del cane (Ctenocephalides felis, Ctenocephalides sp. ed altre);
- le zecche (Rhipicephalus sp ., Ixodes sp., Dermacentor sp. , Amblyomma sp. ed altre);
- le zeccole (Demodex sp., Sarcoptes sp. ed altre) .
Le pulci causano un profondo stress all’animale e nuociono alla sua Salute. Inoltre, le pulci sono anche portatrici di agenti patogeni, quali la tenia del cane (Dipylum canis) e possono anche attaccarsi all'uomo.
In modo analogo, le zecche possono anch'esse causare stress all'animale e nuocere alla sua salute.-Esse pure possono nuocere all'uomo. Ma il problema più grave delle zecche è il fatto che sono portatrici di agenti patogeni che possono interessare l'animale come l'uomo. Tra le malattie più gravi da evitare, possiamo citare le borelliosi (malattia di Lyme da Borellia burgdoferi) e le babesiosi (o piroplasmosi da Babesia sp.), le rickettsiosi (designate col nome inglese di Rocky Mountain Spotted Fever). Le zecche possono anche liberare tossine dalle proprietà paralizzanti ed infiammatorie ed a volte mortali.
Infine, la zeccola è particolarmente difficile da combattere in quanto esistono molto poche sostanze attive che agiscono su questi parassiti e queste necessitano di trattamenti frequenti.
Esistono numerosi insetticidi più o meno attivi e più o meno costosi. Ma il loro utilizzo porta spesso a fenomeni di resistenza, come nel caso dei carbammati, delle sostanze organofosforiche e dei piretroidi.
Peraltro, le domande di brevetto internazionale WO-A- 8703781 ed europeo EP-A-0.295.117 descrivono una grande famiglia di N-fenilpirazoli aventi un largo spettro di attività, ivi comprese attività antiparassitarie .
L'invenzione ha per obiettivo la fornitura di' nuove composizioni antiparassitarie per il trattamento e la protezione degli animali, composizioni aventi una grande efficacia pur rimanendo di facile utilizzo.
Un altro obiettivo dell'invenzione è di fornire simili composizioni in modo facilmente utilizzabile su ogni tipo di animale domestico, indipendentemente dalla sua statura e dalla natura del suo pelo.
Un altro obiettivo ancora dell'invenzione è di fornire tali composizioni efficaci senza richiederne l'aspersione su tutto il corpo dell'animale.
Un altro obiettivo ancora dell'invenzione è di fornire tali composizioni le quali, applicate localmente, si diffonderanno poi su tutto il corpo dell'animale, qui seccheranno, evitando al massimo ogni fenomeno di cristallizzazione.
Un altro obiettivo ancora dell'invenzione è di fornire tali composizioni le quali, dopo essiccazione, non interessano l'aspetto del pelo ed in modo particolare, non lasciano cristalli e non rendono il pelo appiccicoso .
Questi obiettivi sono raggiunti dall 1invenzione, la quale ha per oggetto composizioni antiparassitarie utili in modo particolare nel trattamento e la protezione degli animali infestati o suscettibili di essere infestati da parassiti, comprendenti, in una forma pronta per l'uso:
a) una sostanza attiva insetticida dalla formula {L)
nella quale:
R1 è un atomo di alogeno, CN o metile;
R2 è il radicale ossia 4,5-diciano-
imidazole 2-ile o aloalchile;
- R3 è un radicale alchile o aloalchile, ad esempio aloalchile inferiore;
- R4 rappresenta un atomo di idrogeno o di alogeno; oppure un radicale o alchile, aloalchile o 0R8 o un radicale
- R5 e R6 rappresentano indipendentemente l'atomo di idrogeno o un radicale alchile, aloalchile, C (O)-alchile, acile o alcossicarbonile ; oppure R5 e R6 possono formare assieme un radicale alchilene bivalente che può essere interrotto da uno o due eteroatomi bivalenti, quali l'ossigeno o lo zolfo;
R7 rappresenta un radicale alchile o alo alchile ;
- R8 rappresenta un radicale alchile, aioalchile o un atomo d'idrogeno;
- R9 rappresenta un radicale alchile o un atomo d 'idrogeno;
- R10 rappresenta un gruppo fenile o eteroarile eventualmente sostituito da uno o più atomi di alogeno o gruppi quali -OH, -O-alchile, S-alchile, ciano o alchile;
- Y rappresenta un atomo di alogeno, un radicale aloalchile o aloalcossido, ad esempio aloalcossido inferiore, SFg, con la possibilità che:
. Y sia CN o NO2 nelle posizioni 2 e 6 (con riferimento al carbonio legato al nucleo pirazole e notato 1);
. il carbonio in 2 sia sostituito da N;
. Y sia S (0) CF., in posizione 4, ma preferibilmente aloalchile, aloalcossido o SF5;
- m, n, q, r rappresentano, indipendentemente tra loro, un numero intero uguale a 0, 1 o 2;
- p è un numero intero uguale a l, 2, 3, 4 o 5, preferibilmente uguale' a 1, 2 o 3 ed in modo particolare 3;'
con la riserva che, quando R1 è il radicale metile, allora o R3 è aloalchile, R4 è NH22 p vale 2, Y in posizione 6 è Cl, y in posizione 4 è CF3 ed il carbonio in posizione 2 del fenile è sostituito da N; o R2· è 4,5 dicianoimidazole 2-ile, R4 è Cl, p è 3, Y in posizione 6 è Cl, Y in posizione 4 è CF3 ed il carbonio in posizione 2 del fenile è sostituito da =C-C1;
questo composto di formula (I) potendo essere vantaggiosamente presente nella formulazione in ragione da 1 a 20%, preferibilmente da 5 a 15% (percentuali in peso per volume = P/V);
b) un inibitore di cristallizzazione, in particolare presente in ragione di 1 a 20% (P/V), preferibilmente da 5 a 15%, questo inibitore rispondendo al testo nel quale:
0,3 mi di una soluzione A comprendente 10% (P/V) del composto di formula (I) nel solvente definito in c) nel seguito, nonché 10% di tale inibitore vengono depositati su una lamina di vetro a 20°C per 24 ore, dopodiché si osserva visivamente l'assenza o la quasi assenza di cristalli, in modo particolare meno di 10 cristalli, preferibilmente 0 cristalli, sulla lamina di vetro;
c) un solvente'organico avente una costante dielettrica compresa tra 10 e 35, preferibilmente tra 20 e 30, il tenore di questo solvente c) nella composizione globale rappresentando il complemento a 100% della composizione,·
d) un consolvente organico avente un punto di ebollizione inferiore a 100° C, preferibilmente inferiore a 80° C e con una costante dielettrica compresa tra 10 e 40, preferibilmente tra 20 e 30; questo cosolvente può vantaggiosamente essere presente nella composizione con un rapporto peso/peso (P/P) di d)/c) compreso tra 1/15 e 1/2. Il solvente è volatile in modo da servire in modo particolare da promotore di essiccazione ed è miscelabile con l'acqua e/o col solvente c).
Preferibilmente, la sostanza attiva insetticida risponde alla formula (II):
nella quale:
R1 è un atomo di alogeno, CN o metile;
R2 è il radicale S(0)nR3 ossia 4,5-dicianoimidazole 2-ile o aloalchile;
R3 è un radicale alchile o aloalchile;
- R4 rappresenta un atomo di idrogeno o di alogeno; oppure un radicale o alchile, aloalchile o ORO o un radicale
- R5 e Rg rappresentano indipendentemente l'atomo di idrogeno o un radicale alchile/ aloalchile, , acile o alcossicarbonile; oppure R5 e R6 possono formare assieme un radicale alchilene bivalente che può essere interrotto da uno o due eteroatomi bivalenti, quali l'ossigeno o lo zolfo;
- R7 rappresenta un radicale alchile o aloalchile;
- R8 rappresenta un radicale alchile, aloalchile o un atomo d'idrogeno;
- R9 rappresenta un radicale alchile o un atomo d'idrogeno;
- R10 rappresenta un gruppo fenile o eteroarile eventualmente sostituito da uno o più atomi di alogeno o gruppi quali -OH, -O-alchile, S-alchile, ciano o alchile;
- R11 e R12 rappresentano, indipendentemente l'uno dall'altro, un atomo di idrogeno o di alogeno ed eventualmente NO o N02,-ma con preferenza per H o un alogeno;
- R13 rappresenta un atomo di alogeno o un gruppo aloalchile, aloalcossido, S(O)qCF3., o S5o·
- m, n, q, r rappresentano, indipendentemente tra loro, un numero intero uguale a 0, 1 o 2;
- X rappresenta un atomo di azoto trivalente o un radicale le altre tre valenze dell'atomo di carbonio facendo parte del ciclo aromatico;
con la riserva che, quando R1 è il radicale metile, allora o R3 è aloalchile, R4 è NH2, R è Cl, R13 e X è N; O R2 è 4,5 dicianoimidazole 2-ile, R4 è
I radicali alchile della definizione dei composti delle formule (I) e (II) comprendono generalmente da 1 a 6 atomi di carbonio. Il ciclo formato dal radicale alchilene bivalente rappresentante R5 e R6 nonché l'atomo di azoto al quale R5 e R6 sono attaccati, è generalmente un ciclo con 5, 6 o 7 tronconi.
Preferibilmente ancora, R1 è CN, R3 è un radicale aloalchile, sono indipendentemente l’uno dall'altro un atomo di alogeno, R13 è un aloalchile. Sempre preferibilmente,
Un composto (A) dalla formula (I) particolarmente preferito nell'invenzione è il:
la cui denominazione comune è fipronile.
La preparazione di composti con la formula (I) può essere fatta seguendo l'uno o l'altro dei procedimenti descritti nelle domande di brevetto internazionale WO-A-87/3781 , 93/6089, 94/21606 o europeo EP-A- 295.117, oppure qualsiasi altro procedimento di competenza di uno specialista nel settore della sintesi chimica. Per la realizzazione chimica dei prodotti dell'invenzione, un esperto del settore è considerato avente a disposizione, tra l'altro, tutto il contenuto dei "Chemical Abstracts" e dei documenti che vi sono citati .
Sebbene questo non costituisca elemento preferenziale, la composizione può eventualmente comprendere acqua, in modo particolare in ragione da 0 a 30% (volume per volume V/V), in modo particolare in ragione da 0 a 5 %
La può inoltre comprendere un agente antiossidante destinato ad impedire l'ossidazione all'aria, questo agente essendo in modo particolare presente in ragione da 0,005 a 1 % (P/V), preferibilmente da 0,01 a 0,05%.
La composizioni conformi all'invenzione destinate ad animali da compagnia, in modo particolare cani e gatti, sono generalmente applicate mediante deposizione cutanea (in inglese "spot on" o "pour on"); si tratta generalmente di un'applicazione localizzata 2
su una zona di superficie inferiore a 10 cm , in modo particolare compresa tra 5 e 10 cm2, particolarmente in due punti e preferibilmente localizzata tra le spalle dell'animale. Dopo deposito, la composizione si diffonde, in modo particolare su tutto il corpo dell'animale, quindi secca, senza cristallizzare e senza modificare l'aspetto (in particolare assenza di qualsiasi deposito biancastro o di aspetto polveroso) né il tocco del pelo .
Le composizioni conformi all'invenzione sono particolarmente vantaggiose per la loro efficacia, la loro velocità di azione, nonché per l'aspetto gradevole del pelo degli animali dopo applicazione ed essiccazione.
Come solvente organico c) utilizzabile nella invenzione, possiamo citare, in modo particolare:
l'acetone, l'acetonitrile, l'alcol benzilico, il butildiglicole, la dimetilacetammide, la dimetilforammide, l'etere n-butilico del dipropileneglicole, l'etanolo, l'isopropanolo , il metanolo, l'etileneglicole monoetiletere, l'etileneglicole monometiletere, la monometilacetammide, il monometiletere del dipropilene glicole, i poliossietileneglicoli liquidi, il polipropileneglicole, la 2-pirrolidone, in modo particolare la N-metil pirrolidone, il monoetiletere del dietileneglicole, l'etileneglicole, il dietilftalato o una miscela di almeno due di essi.
I solventi c) preferiti sono gli eteri di glicole, in modo particolare il monoetiletere di dietileneglicole ed il monometiletere di dipropileneglicole.
Come inibitore di cristallizzazione b) utilizzabile nell'invenzione, possiamo citare in modo particolare :
- la polivinilpirrolidone, gli alcoli polivinilici, i copolimeri di acetato di vinile e di vinilpirrolidone, il polietileneglicoli, l'alcol benzilico, il mannitolo, la glicerina, il sorbitolo, gli esteri di sorbitano poliossietilenici; la lecitina, la carbossimetilcellulosa sodica; i derivati acrilici quali il metilacrilato ed altri;
- i tensioattivi anionici quali gli stearati alcalini, in modo particolare di sodio, potassio o ammonio; lo stearato di calcio, lo stearato di trietanolamina; 11abietato di sodio; il solfati di alchile, in modo particolare il laurilsolfato di sodio ed il cetilsolfato di sodio; il dodecilbenzenesulfonato di sodio, il diottilsulfosuccinato di sodio; gli acidi grassi, in modo particolare quali derivati dall'olio di copra;
- i tensioattivi cationici quali i sali di ammonio quaternari idrosolubili dalla formula: N+R'R"R" 1R" ",Y , nella quale i radicali R sono radicali idrocarbonati, eventualménte idrossilati e Y~ è un anione di acido forte quale gli anioni alogenuro, solfato o sulfonato; il bromuro di cetiltrimetilammonio fa parte dei tensioattivi cationici utilizzabili;
- i sali di ammina dalla formula N+R'R''R''' nella quale i radicali R sono radicali idrocarbonati, eventualmente idrossilati; il cloridrato di ottadecilammina fa parte dei tensioattivi cationici utilizzabili;
- i tensioattivi non ionici quali gli esteri di sorbitano, eventualmente poliossietilenici, in modo particolare il Polisorbato 80, gli esteri di alchile poliossietilenici; lo stearato di polietileneglicole, i derivati poliossietilenici dell'olio di ricino, gli esteri di poliglicerolo, gli alcoli grassi poliossietilenici, gli acidi grassi poliossietilenici, i copolimeri di ossido di etilene e di ossido di propilene;
- i tensioattivi anfoteri quali i composti lauril sostituiti della betaina;
- o preferibilmente una miscela di almeno due di loro.
In modo particolarmente preferenziale, si utilizzerà una coppia inibitrice di cristallizzazione, ossia una combinazione di un agente filmogeno di tipo polimerico e di un agente tensioattivo. Questi agenti saranno scelti in modo particolare tra i composti attivi citati come inibitori di cristallizzazione b).
Tra gli agenti filmogeni di tipo polimerico particolarmente interessanti, possiamo citare:
- i vari gradi di polivinilpirrolidone;
- gli alcoli polivinilici; e
- i copolimeri di acetato di vinile e di vinilpirrolidone .
Per quanto riguarda gli agenti tensioattivi, citeremo, in modo particolare, i tensioattivi non ionici, preferibilmente gli esteri di sorbitano poliossietilenici ed in modo particolare i vari gradi di Polisorbato, ad esempio il Polisorbato 80.
L'agente filmogeno e l'agente tensioattivo potranno in particolare essere incorporati in quantità vicine o identiche nel limite delle quantità totali d'inibitore di cristallizzazione menzionate in altra sede.
La coppia così costituita assicura in modo notevole gli obiettivi di assenza di cristallizzazione sul pelo e di mantenimento dell'aspetto cosmetico del pelo, vale a dire senza tendenza all'incollaggio o all'aspetto appiccicoso, malgrado la forte concentrazione di sostanza attiva.
Come cosolvente d), possiamo citare in parti colare: l'etanolo assoluto, l'isopropanolo (propanolo 2), il metanolo.
Come agente antiossidante, si utilizzano in modo particolare gli agenti classici quali: il butilidrossianisolo, il butilidrossitoluene, l'acido ascorbico, il metasulfito di sodio, il gallato di propile, il tiosolfato di sodio, ed una miscela di due al massimo di loro.
Le composizioni conformi all'invenzione vengono di solito preparate mediante semplice miscelazione dei costituenti come definito in precedenza; vantaggiosamente, si inizia col mescolare la sostanza attiva nel solvente principale e si aggiungono quindi gli altri ingredienti o coadiuvanti.
La presente invenzione ha inoltre per obiettivo un metodo di trattamento e/o di protezione (prevenzione) degli animali contro i parassiti, nel quale si applica un volume efficace di una composizione conforme all'invenzione su una zona limitata dell'animale, come descritto in precedenza. L'applicazione viene vantaggiosamente effettuata in due punti e/o dorsalmente tra le spalle dell'animale.
L'oggetto del metodo può non essere terapeutico, quando si tratti di pulire i peli e la pelle degli animali eliminando i parassiti presenti assieme ai loro residui e feci. L'animale presenta quindi un pelo gradevole all'occhio ed al tocco. Questo consente anche di evitare la proliferazione di pulci in casa.
L'oggetto può anche essere terapeutico quando si tratti di curare una parassitosi con conseguenze patogene.
Il volume applicato può essere dell'ordine da 0,3 a 1 mi, preferibilmente dell'ordine di 0,5 mi per il gatto e dell'ordine da 0,3 a 3 mi per il cane, in funzione del peso dell'animale.
Il volume applicato della composizione corrisponde preferibilmente ad una dose di composto dalla formula (I) compresa tra 0,3 e 60 mg, in modo particolare tra 5 e 15 mg per kg.
Gli esempi seguenti, forniti a titolo non limitativo, illustrano l'invenzione ed indicano un suo modo di applicazione.
Esempi 1 a 12:
Le composizioni degli esempi 1 a 12 sono fornite dalla tabella seguente.
A titolo di esempio, la q. b. di monoetere di
3
dietileneglicole è di circa 75 cm per la formula dello esempio 1.
Si mescolano, agitando:
- la totalità dell'etanolo,
- 60 cm3 di monoetiletere di dietileneglicole o di monometiletere di dipropileneglicole (solventi), la totalità della polivinilpirrolidone (Kollidon (R) 17PF della BASF, Germania),
- la totalità del Polisorbato 80 (Tween (R) 80 della ICI),
la totalità del butilidrossianisole (se presente) ;
la totalità del butilidrossitoluene (se presente) .
Si completa a 100 cm3 con monoetiletere di dietileneglicole o di monometiletere di dipropileneglicole (nell'esempio 1, questo corrisponde al volume di circa 15 cm3 restante).
Ciascuna miscela costituisce una soluzione concentrata S.
Tre cani, rispettivamente di.circa 7, 14 e 28 kg sono infestati da 100 pulci ciascuno. Due giorni dopo essi vengono trattati con un’applicazione cutanea di una soluzione S in ragione di 0,1 ml/kg, sotto forma localizzata su circa 5 cm del pelo tra le spalle alla altezza del garrese. Dopo 24 ore, tempo necessario per un'asciugatura completa, l'aspetto del pélo dei cani nella zona di applicazione cutanea è identico all'aspetto iniziale. In particolare, il pelo dell'animale non è appiccicoso né attaccaticcio ad un contatto con la mano e questo pelo non comprende ciuffi irsuti.
24 ore dopo il trattamento, i cani vengono pettinati per eliminare e conteggiare le pulci eventualmente presenti. Quindi, ad intervalli settimanali dopo il trattamento, gli animali vengono nuovamente infestati nello stesso modo visto in precedenza. 24 ore dopo ciascuna nuova infestazione sperimentale, una pettinatura viene nuovamente eseguita per estrarre e contare le pulci ancora presenti. Su un periodo di 13 settimane, è stato osservata una percentuale di riduzione della popolazione di pulci che si mantiene al di sopra del 95% rispetto ad un gruppo campione che non ha subito il trattamento dell'invenzione.
Esempi 12 a 24:
Per gli esempi 12 a 24, è sufficiente sostituire, nella tabella precedente, gli esempi 1 a 12 con 12 a 24 rispettivamente, con 12,5 g di principio attiVo. Le quantità degli altri costituenti non cambiano, ad eccezione della quantità di solvente necessaria per la q.b. a 100 cm .
Mediante semplice agitazione, si procede alla miscelazione degli ingredienti seguenti:
- 12,5 g del composto dell'esempio 1,
- la totalità dell'etanolo,
- 60 cm3 di monoetiletere di dietileneglicole o di monometiletere di dipropileneglicole,
- la totalità della polivinilpirrolidone - la totalità del Polisorbato 80, la totalità del butilidrossianisole (se presente) ;
la totalità del butilidrossitoluene (se presente) .
Si completa fino a 100 cm3 con monoetiletere di dietileneglicole o di monometiletere di dipropileneglicole .
Utilizzato nelle condizioni descritte nell'esempio 1, queste miscele portano a risultati confrontabili. Si osserva una riduzione della popolazione delle pulci superiore al 95% in meno di 24 ore rispetto al gruppo campione.
Claims (21)
- RIVENDICAZIONI 1. Composizione utile in modo particolare per il trattamento e la protezione degli animali domestici infestati o suscettibili di essere infestati da parassiti, caratterizzata dal fatto che comprende, sotto la forma di una soluzione pronta per l'uso: a) una sostanza attiva insetticida dalla formula (I) :nella quale: R1 è un atomo di alogeno, CN o metile; R2 ossia 4,5-diciano- imidazole 2 -ile o aloalchile; - R3 è un radicale alchile o aloalchile, ad esempio aloalchile inferiore; - R4 rappresenta un atomo di idrogeno o di alogeno; oppure un radicale o alchile, aloalchile o ORg o un radicale- Rs e Rg rappresentano indipendentemente l'atomo di idrogeno o un radicale alchile, aloalchile, acile o alcossicarbonile ; op-* pure R5 e R6 possono formare assieme un radicale alchilene bivalente che può essere interrotto da uno o due eteroatomi bivalenti, quali l’ossigeno o lo zolfo; - R7 rappresenta un radicale alchile o aloalchile; - R8 rappresenta un radicale alchile, aloalchile o un atomo d'idrogeno; - rappresenta un radicale alchile o un atomo d'idrogeno; - R10 rappresenta un gruppo fenile o eteroarile eventualmente sostituito da uno o più atomi di alogeno o gruppi quali -OH, -O-alchile, S-alchile, ciano o alchile; - Y rappresenta un atomo di alogeno, un radicale aloalchile o aloalcossido, ad esempio aloalcossido inferiore, SF,., con la possibilità che: . Y sia CN o N02 nelle posizioni 2 e 6 {con riferimento al carbonio legato al nucleo pirazole e notato 1); . il carbonio in 2 sia sostituito da N; . Y sia S(0) CF3 in posizione 4, ma preferibilmente aloalchile, aloalcossido o SF,.; - m, n, q, r rappresentano, indipendentemente tra loro, un numero intero uguale a 0, 1 o 2; - p è un numero intero uguale a l, 2, 3, 4 o 5, preferibilmente uguale a 1, 2 o 3 ed in modo particolare 3; con la riserva che, quando R1 è il radicale metile, allora o è aloalchile, R4 è NH2, p vale 2, Y in posizione 6 è Cl, y in posizione 4 è CF3 ed il carbonio in posizione 2 del fenile è sostituito da N; o R2 è 4,5 dicianoimidazole 2-ile, R4 è Cl, p è 3, Y in posizione 6 è Cl, Y in posizione 4 è CF3 ed il carbonio in posizione 2 del fenile è sostituito da =C-C1; b) un inibitore di cristallizzazione rispondente al testo nel quale: 0,3 mi di una soluzione A comprendente 10% (P/V) del composto di formula (I) nel solvente definito in c) nel seguito, nonché 10% di tale inibitore vengono depositati su una lamina di vetro a 20°C per 24 ore, dopodiché si osserva visivamente l'assenza o la quasi assenza di cristalli, in modo particolare meno di 10 cristalli, preferibilmente 0 cristalli, sulla lamina di vetro ,· c) un solvente organico avente una costante dielettrica compresa tra 10 e 35, preferibilmente tra 20 e 30; d) un consolvente organico avente un punto di ebollizione inferiore a 100° C, preferibilmente inferiore a 80° C e con una costante dielettrica compresa tra 10 e 40, preferibilmente tra 20 e 30.
- 2. Composizione conforme alla rivendicazione 1, caratterizzata dal fatto che il composto di formula (I) è presente in ragione da 1 a 20% P/V, preferibilmente da 5 a 15% P/V nella composizione.
- 3. Composizione conforme alla rivendicazione 1 o 2, caratterizzata dal fatto che l'inibitore di cristallizzazione è presente in ragione da 1 a 20% P/V, preferibilmente da 5 a 15% P/V nella composizione.
- 4 . Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 3, caratterizzata dal fatto che il solvente organico rappresenta il complemento al 100% della composizione .
- 5. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 4, caratterizzata dal fatto che il cosolvente organico è presente nella composizione in ragione di un rapporto P/P cosolvente d)/solvente c) compreso tra 1/15 e 1/2.
- 6. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 5, caratterizzata dal fatto che l'acqua è presente in ragione da 0 a 30% V/V, preferibilmente da 0 a 5%, nella composizione.
- 7. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 6, caratterizzata dal fatto che comprende un agente antiossidante.
- 8 . Composizione conforme alla rivendicazione 7, caratterizzata dal fatto che l'agente antiossidante è presente in ragione da 0,005 a 1% (P/V), preferibilmente da 0,01 a 0,05%.
- 9. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 8, caratterizzata dal fatto che il solvente c) viene scelto nel gruppo comprendente: l’acetone, l'acetonitrile, l'alcol benzilico, il butildiglicole, la dimetilacetammide, la dimetilforammide, l'etere n-butilico del dipropileneglicole, l'etanolo, l 'isopropanolo, il metanolo, l'etileneglicole monoetiletere, l'etileneglicole monometiletere, la monometilacetammide, il monometiletere del dipropilene glicole, i poliossietileneglicoli liquidi, il polipropileneglicole, la 2-pirrolidone, in modo particolare la N-metil pirrolidone, il monoetiletere del dietileneglicole, l 'etileneglicole, il dietilftalato e una miscela di almeno due di essi.
- 10. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni l a 9, caratterizzata dal1fatto che l'inibitore di cristallizzazione viene scelto nel gruppo comprendente : - la polivinilpirrolidone, gli alcoli polivinilici, i copolimeri di acetato di vinile e di vinilpirrolidone, il polietileneglicoli, l'alcol benzilico, il mannitolo, la glicerina, il sorbitolo, gli esteri di sorbitano poliossietilenici; la lecitina, la carbossimetilcellulosa sodica,· i derivati acrilici quali il metilacrilato ed altri; - i tensioattivi anionici quali gli stearati alcalini, in modo particolare di sodio, potassio o ammonio; lo stearato di calcio, lo stearato di trietanolamina; l'abietato di sodio; il solfati di alchile, in modo particolare il laurilsolfato di sodio ed il cetilsolfato di sodio; il dodecilbenzenesulfonato di sodio, il diottilsulfosuccinato di sodio; gli acidi grassi, in modo particolare quali derivati dall'olio di copra; - i tensioattivi cationici quali i sali di ammonio quaternari idrosolubili dalla formula: N+R ' R"R"'R" ",Y , nella quale i radicali R sono radicali idrocarbonati, eventualmente idrossilati e Y è un anione di acido forte quale gli anioni alogenuro, solfato o sulfonato; il bromuro di cetiltrimetilammonio; - i sali di ammina dalla formula N+R'R"R"' nella quale i radicali R sono radicali idrocarbonati, eventualmente idrossilati; il cloridrato di ottadecilammina; - i tensioattivi non ionici quali gli esteri di sorbitano, eventualmente poliossietilenici, in modo particolare il Polisorbato 80, gli-,esteri di alchile poliossietilenici; lo stearato di polietileneglicole, i derivati poliossietilenici dell'olio di ricino, gli esteri di poliglicerolo, gli alcoli grassi poliossietilenici, gli acidi grassi poliossietilenici, i copolimeri di ossido di etilene e di ossido di propilene; - i tensioattivi anfoteri quali i composti lauril sostituiti della betaina; - e preferibilmente le miscele di almeno due di essi.
- 11. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 10, caratterizzata dal fatto che, come agente inibitore di cristallizzazione, comprende una coppia inibitrice di cristallizzazione comprendente un agente filmogeno polimerico ed un agente tensioattivo.
- 12. Composizione conforme alla rivendicazione 11, caratterizzata dal fatto che l'agente filmogeno polimerico viene scelto nel gruppo comprendente: - i vari gradi di polivinilpirrolidone; - gli alcoli polivinilici; e - i copolimeri di acetato di vinile e di vinilpirrolidone .
- 13 . Composizione conforme alla rivendicazione 11 o 12, caratterizzata dal fatto che l'agente tensioattivo è un tensioattivo non ionico.
- 14. Composizione conforme alla rivendicazione 13, caratterizzata dal fatto che l'agente tensioattivo è un estere di sorbitano poliossietilenico quale il Polisorbato.
- 15. Composizione conforme alla rivendicazione 14, caratterizzata dal fatto che l'inibitore di cristallizzazione è una miscela di polivinilpirrolidone e di Polisorbato, preferibilmente Polisorbato 80.
- 16 . Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 15, caratterizzata dal fatto che il solvente c) è un etere di glicole.
- 17. Composizione conforme alla rivendicazione 16, caratterizzata dal fatto che il solvente c) viene scelto nel gruppo comprendente il monoetiletere di dietileneglicole ed il monometiletere di dipropileneglicole.
- 18. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 17, caratterizzata dal fatto che il cosolvente d) viene scelto nel gruppo comprendente: l’etanolo assoluto, 1’isopropanolo (propanolo 2), il metanolo .
- 19. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 18, caratterizzata dal fatto che comprende un agente antiossidante scelto nel gruppo comprendente: il butilidrossianisolo, il butilidrossitoluene, l'acido ascorbico, il metasulfito di sodio, il gallato di propile, il tiosolfato di sodio,■ed una miscela di due al massimo di essi.
- 20. Composizione conforme ad una delle rivendicazioni 1 a 19, caratterizzata dal fatto che la sostanza insetticida risponde alla formula (II): nella quale :- R1 è un atomo di alogeno, CN b metile; - R2 è il radicale S(0)nRj ossia 4,5-dicianoimidazole 2-ile o aloalchile; - R3 è un radicale alchile o aloalchile; - R4 rappresenta un atomo di idrogeno o di alogeno; oppure un radicale o alchile, aloalchile o 0R_ o un radicale- R5 e Rg rappresentano indipendentemente l'atomo di idrogeno o un radicale alchile, aloalchile, acile o alcossicarbonile ; oppure R5 e R6 possono formare assieme un radicale alchilene bivalente che può essere interrotto da uno o due eteroatomi bivalenti, quali ad esempio l'ossigeno o lo zolfo ; - R7 rappresenta un radicale alchile aloalchile ; - R8 rappresenta un radicale alchile, aloalchile o un atomo d'idrogeno; - R9 rappresenta un radicale alchile o un atomo d1idrogeno; - R10 rappresenta un gruppo fenile o eteroarile eventualmente sostituito da uno o più atomi di alogeno o gruppi quali -OH, -O-alchile, S-alchile, ciano o alchile; - R11 e R12 rappresentano, indipendentemente l'uno dall'altro, un atomo di idrogeno o di alogeno ed eventualmente NO o N02, ma con preferenza per H o un alogeno; - R13 rappresenta un atomo di alogeno o un gruppo aloalchile, aloalcossido,- m, n, q, r rappresentano, indipendentemente tra loro, un numero intero uguale a 0, 1 o 2; - X rappresenta un atomo di azoto trivalente o un radicale C-R12, le altre tre valenze dell'atomo di carbonio facendo parte del ciclo aromatico; con la riserva che, quando è il radicale metile, allora o R3 è aloalchile, R4 è NH2, R è Cl, R13 e X è N; O R2 è 4,5 dicianoimidazole 2-ile, R4 è
- 21. Composizione conforme ad una qualsiasi delle rivendicazioni 1 a 20, caratterizzata dal fatto che il composto delle ' formule (I) o (II) è il
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Families Citing this family (87)
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|---|---|---|---|---|
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| FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| IE80657B1 (en) | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
| FR2750861B1 (fr) * | 1996-07-11 | 1998-12-24 | Rhone Merieux | Procedes d'elimination des parasites, et notamment des ectoparasites de vertebres, notamment de mammiferes et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede |
| TW524667B (en) * | 1996-12-05 | 2003-03-21 | Pfizer | Parasiticidal pyrazoles |
| US6136838A (en) * | 1998-03-19 | 2000-10-24 | Merck & Co., Inc. | Sulfurpentafluorophenylpyrazoles for controlling ectoparasitic infestations |
| ES2241269T3 (es) * | 1998-03-19 | 2005-10-16 | MERCK & CO., INC. | Sulfuropentafluorofenilpirazoles para el control de infestaciones por ectoparasitos. |
| EP0963695A1 (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-15 | Rhone Poulenc Agro | Insecticidal method |
| CO5261614A1 (es) * | 1999-12-02 | 2003-03-31 | Aventis Cropsience S A | Control de artropodos en animales |
| AUPQ441699A0 (en) * | 1999-12-02 | 2000-01-06 | Eli Lilly And Company | Pour-on formulations |
| AUPQ634300A0 (en) * | 2000-03-20 | 2000-04-15 | Eli Lilly And Company | Synergistic formulations |
| CA2311881C (en) * | 2000-06-16 | 2007-08-28 | Gary O. Maupin | Control of arthropods in rodents |
| US7166294B2 (en) * | 2000-06-16 | 2007-01-23 | Centers For Disease Control And Prevention | Control of arthropods in rodents |
| US6849266B2 (en) * | 2000-06-16 | 2005-02-01 | Centers For Disease Control & Prevention | Control of arthropod vectors of parasitic diseases |
| US20030056734A1 (en) | 2000-06-16 | 2003-03-27 | Centers For Disease Control And Prevention | Apparatus for applying chemicals to rodents |
| DE10063865A1 (de) * | 2000-12-21 | 2002-06-27 | Bayer Ag | Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide |
| JP2002193806A (ja) * | 2000-12-26 | 2002-07-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | ピラゾール誘導体を含有する哺乳動物の有害生物防除組成物 |
| WO2003024223A1 (en) * | 2001-09-17 | 2003-03-27 | Eli Lilly And Company | Pesticidal formulations |
| JP2003095813A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Sumika Life Tech Co Ltd | 動物の外部寄生虫駆除用液剤 |
| CN1204123C (zh) * | 2002-07-30 | 2005-06-01 | 王正权 | N－苯基吡唑衍生物杀虫剂 |
| US20040077703A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-22 | Soll Mark D. | Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites |
| US7262214B2 (en) * | 2003-02-26 | 2007-08-28 | Merial Limited | 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases |
| US7531186B2 (en) * | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
| US7514464B2 (en) * | 2003-12-18 | 2009-04-07 | Pfizer Limited | Substituted arylpyrazoles |
| GB0329314D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Pfizer Ltd | Substituted arylpyrazoles |
| US7731106B2 (en) * | 2006-01-04 | 2010-06-08 | Nano Mist International, Llc | Air driven delivery system for sprayable media |
| NZ573758A (en) | 2006-07-05 | 2012-01-12 | Aventis Agriculture | 1-Phenyl-3-cyano-pyrazole derivatives and pesticidal formulations containing them |
| HUE052378T2 (hu) * | 2006-09-01 | 2021-04-28 | Fmc Corp | Lokális topikális adagolású, indoxacarb tartalmú formulációk |
| DE102006061537A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| DE102006061538A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| TW200846029A (en) * | 2007-02-09 | 2008-12-01 | Wyeth Corp | High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control |
| EP2155699B9 (en) | 2007-05-15 | 2016-09-14 | Merial, Inc. | Aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof |
| TW200924647A (en) * | 2007-08-30 | 2009-06-16 | Schering Plough Ltd | Local topical administration formulations containing fipronil |
| FR2925337B1 (fr) | 2007-12-21 | 2010-01-15 | Virbac | Composition pharmaceutique contenant un derive de n-phenylpyrazole et du glycofurol, utilisation pour la preparation d'un medicament veterinaire topique pour lutter contre les puces |
| US7893097B2 (en) * | 2008-02-02 | 2011-02-22 | Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. | Methods and compositions for increasing solubility of azole drug compounds that are poorly soluble in water |
| US8404260B2 (en) | 2008-04-02 | 2013-03-26 | Bayer Cropscience Lp | Synergistic pesticide compositions |
| BRPI0802255A2 (pt) * | 2008-06-17 | 2010-03-16 | Sespo Ind E Com Ltda | composição de uso tópico para controle de ectoparasitos em cães e gatos |
| GB2464449B (en) * | 2008-09-05 | 2011-10-12 | Norbrook Lab Ltd | A topical ectoparasticide composition |
| MX2011005011A (es) | 2008-11-14 | 2011-07-29 | Merial Ltd | Compuestos de arilazol-2-il-cianoetilamino enantiomericamente enriquecidos, metodo de elaboracion y de uso de los mismos. |
| US9173728B2 (en) | 2008-11-19 | 2015-11-03 | Merial Inc. | Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids |
| JP5755143B2 (ja) * | 2008-11-19 | 2015-07-29 | メリアル リミテッド | アリールピラゾールおよび／またはホルムアミジンを含む組成物、それらの方法ならびに使用 |
| NZ593184A (en) | 2008-12-04 | 2012-11-30 | Merial Ltd | Dimeric avermectin and milbemycin derivatives |
| EP2375905B1 (fr) | 2008-12-16 | 2012-12-05 | Virbac | Composition pharmaceutique contenant un derive de n-phenylpyrazole, utilisation pour la preparation d'un medicament veterinaire topique pour lutter contre les puces |
| AU2015261638B2 (en) * | 2008-12-16 | 2017-05-25 | Virbac | Pharmaceutical composition containing an N-phenylpyrazole derivative, and use thereof for preparing a topical veterinary drug for flea control |
| KR20120032459A (ko) * | 2009-02-16 | 2012-04-05 | 시플라 리미티드 | 국소용 조성물 |
| AU2010224685A1 (en) * | 2009-03-18 | 2011-11-03 | Fidopharm, Inc. | Parasiticidal formulation |
| AU2010278948B2 (en) | 2009-07-30 | 2015-04-23 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Insecticidal 4-Amino-thieno(2,3-d)-pyrimidine compounds and methods of their use |
| RU2554795C2 (ru) | 2009-09-21 | 2015-06-27 | Мериал Лимитед | Водная суспензия длительного хранения на основе дицикланила и составы из неводной суспензии для применения путем промывания и опрыскивания, пригодные для профилактики и лечения заражения насекомыми у животных |
| JP5736376B2 (ja) | 2009-09-22 | 2015-06-17 | サージェンツ ペット ケア プロダクツ アイエヌシー． | 局所殺虫性組成物 |
| ES2546100T3 (es) | 2009-12-04 | 2015-09-18 | Merial, Inc. | Compuestos pesticidas bis-organosulfurados |
| EA021522B9 (ru) | 2009-12-17 | 2016-08-31 | Мериал Лимитед | Противопаразитарные дигидроазоловые соединения и содержащие их композиции |
| WO2011075592A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Merial Limited | Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles |
| WO2011092604A2 (en) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Pfizer Inc. | Topical antiparasitic formulations |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| CN101804048B (zh) * | 2010-04-16 | 2014-06-11 | 上海汉维生物医药科技有限公司 | 用于动物的抗寄生物组合物 |
| NZ610547A (en) | 2010-11-16 | 2015-07-31 | Merial Ltd | Novel monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections |
| WO2012107585A1 (fr) | 2011-02-11 | 2012-08-16 | Ceva Sante Animale Sa | Nouvelles compositions antiparasitaires topiques concentrees et stables |
| EP2723716B1 (en) | 2011-06-27 | 2017-01-11 | Merial, Inc. | Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites |
| US20120329832A1 (en) | 2011-06-27 | 2012-12-27 | Jean Delaveau | Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use |
| KR102081036B1 (ko) | 2011-09-12 | 2020-02-24 | 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 | 이속사졸 활성화제를 포함하는 구충 조성물, 이의 용도 및 구충 방법 |
| US20130079394A1 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Cnrs (Centre National Recherche Scientifique) | Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods |
| ES2642715T3 (es) | 2011-11-17 | 2017-11-17 | Merial, Inc. | Composiciones que comprenden un aril pirazol y un imidazol sustituido, procedimientos y utilizaciones de las mismas |
| US8647684B2 (en) | 2012-02-01 | 2014-02-11 | Howard Baube | pH modified insect repellent/insecticide soap composed of plant essential oils |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| WO2014081697A2 (en) | 2012-11-20 | 2014-05-30 | Merial Limited | Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof |
| FR3000393B1 (fr) * | 2012-12-27 | 2015-01-16 | Virbac | Association topique d'un n-phenylpyrazole et de permethrine |
| US8993613B2 (en) | 2013-04-17 | 2015-03-31 | The Hartz Mountain Corporation | Ectoparasiticidal formulations |
| AU2014342241B2 (en) | 2013-11-01 | 2017-09-14 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds |
| EP3131398B1 (en) | 2014-04-17 | 2019-10-23 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites |
| EP3145925B1 (en) | 2014-05-19 | 2020-11-04 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic compounds |
| EP3211998B1 (en) | 2014-10-31 | 2021-04-07 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal composition comprising fipronil |
| US9392792B1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-19 | Virbac | Topical combination of fipronil, permethrin and pyriproxyfen |
| US10646913B2 (en) | 2015-02-09 | 2020-05-12 | Mate Precision Tooling, Inc. | Punch assembly with replaceable punch tip |
| LT3298027T (lt) | 2015-05-20 | 2021-08-10 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Antihelmintiniai depsipeptido junginiai |
| USD822725S1 (en) | 2015-12-31 | 2018-07-10 | Mate Precision Tooling, Inc. | Punch insert |
| USD820328S1 (en) | 2015-12-31 | 2018-06-12 | Mate Precision Tooling, Inc. | Punch insert |
| UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
| WO2018071535A1 (en) | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Merial, Inc. | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
| CN110167921A (zh) | 2016-11-16 | 2019-08-23 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 驱蠕虫缩肽化合物 |
| HUE061497T2 (hu) | 2017-08-14 | 2023-07-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Peszticid és paraziticid hatású pirazol-izoxazolin vegyületek |
| AU2019301510B2 (en) | 2018-07-09 | 2024-06-13 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Anthelminthic heterocyclic compounds |
| CA3113399C (en) | 2018-09-19 | 2023-09-26 | Isp Investments Llc | Peroxide stable polymer composition and process for its preparation and applications thereof |
| WO2020112374A1 (en) | 2018-11-20 | 2020-06-04 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof |
| US11560388B2 (en) | 2019-03-19 | 2023-01-24 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds |
| CN110643333B (zh) * | 2019-08-30 | 2021-08-06 | 成都理工大学 | 一种油井中防止氯化钠结晶的盐结晶抑制剂及其制备方法 |
| KR20230028268A (ko) | 2020-05-29 | 2023-02-28 | 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 | 구충성 헤테로시클릭 화합물 |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3355736B2 (ja) * | 1993-12-20 | 2002-12-09 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫、殺ダニ剤組成物 |
| CA1069823A (en) * | 1975-08-06 | 1980-01-15 | James A. Lowery | Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration |
| DE3041814A1 (de) * | 1980-11-06 | 1982-06-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen |
| DE3602728A1 (de) * | 1985-05-17 | 1986-11-20 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten |
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8904541D0 (en) * | 1989-02-28 | 1989-04-12 | Pharmacal International Limite | Pediculicidal compositions |
| US4918085A (en) * | 1989-03-02 | 1990-04-17 | Rhone-Poulenc Ag Company | Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use |
| YU47834B (sr) * | 1989-08-10 | 1996-01-09 | Schering Agrochemical Limited | Azolni pesticid |
| DE4030042A1 (de) * | 1990-05-17 | 1991-11-21 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten 1,2,4-triazindionen |
| NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
| US5360910A (en) * | 1991-04-30 | 1994-11-01 | Rhone-Poulenc Ag Company | Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles |
| GB9120641D0 (en) * | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| DE4219247A1 (de) * | 1992-06-12 | 1993-12-16 | Bayer Ag | Verwendung von 3-arylsubstituierten 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivaten zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 3-arylsubstituierte 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE4237617A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten Benzimidazolen |
| DE4317457A1 (de) * | 1993-05-26 | 1994-12-01 | Bayer Ag | Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung |
| JP3715994B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
| DE4343832A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Bayer Ag | Substituierte 1-Arylpyrazole |
| DE4414333A1 (de) * | 1994-04-25 | 1995-10-26 | Bayer Ag | Substituierte Pyridylpyrazole |
| IL116147A (en) * | 1994-11-30 | 2002-05-23 | Aventis Cropscience Sa | Complexible composition for insect control |
| IL116148A (en) * | 1994-11-30 | 2001-03-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Complexible composition for insect control |
| FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| US6413542B1 (en) * | 1996-03-29 | 2002-07-02 | Merial | Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis |
| US6010710A (en) * | 1996-03-29 | 2000-01-04 | Merial | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep |
| IE80657B1 (en) * | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
| US5849320A (en) * | 1996-06-13 | 1998-12-15 | Novartis Corporation | Insecticidal seed coating |
| US5876739A (en) * | 1996-06-13 | 1999-03-02 | Novartis Ag | Insecticidal seed coating |
| FR2753377B1 (fr) * | 1996-09-19 | 1999-09-24 | Rhone Merieux | Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides |
| FR2761232B1 (fr) * | 1997-03-26 | 2000-03-10 | Rhone Merieux | Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes |
| US6090751A (en) * | 1998-06-10 | 2000-07-18 | Rhone-Poulenc Agro | Emulsifiable concentrate comprising an insecticidal 1-arylpyrazole |
| US6265384B1 (en) * | 1999-01-26 | 2001-07-24 | Dale L. Pearlman | Methods and kits for removing, treating, or preventing lice with driable pediculostatic agents |
| FR2800242A1 (fr) * | 1999-10-29 | 2001-05-04 | Aventis Cropscience Sa | Nouvelles compositions pesticides et/ou regulatrices de croissance a agent tensio-actif non ionique particulier |
-
1996
- 1996-09-11 FR FR9611278A patent/FR2739255B1/fr not_active Expired - Lifetime
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- 1996-09-27 AT AT96932673T patent/ATE236529T1/de active
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-
1997
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-
2002
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-
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- 2005-11-16 JP JP2005331338A patent/JP5057667B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
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