ITRM20100473A1 - Maschera vinilica con effetto pee-off ad uso topico contenente alte concentrazioni di acido trans-retinoico o 13-cis - Google Patents
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Description
Descrizione dell’invezione avente per TITOLO:
MASCHERA VINILICA CON EFFETTO PEEL-OFF AD USO TOPICO CONTENENTE ALTE CONCENTRAZIONI DI ACIDO TRANS RETINOICO o 13-CIS.
RIASSUNTO
Si descrive una formulazione per uso topico ad azione filmogena (peel-off) per uso professionale e domiciliare, contenente elevate concentrazioni di Acido Trans-Retinoico o 13 Cis, il metodo di preparazione ed il suo impiego nel trattamento di acne, rughe, iperpigmentazioni, psoriasi e tutti gli inestetismi legati ai disordini della cheratinizzazione.
DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda la formulazione di un dispositivo medico ad azione filmogena (effetto peel-off) per uso professionale e domiciliare, contenente acido Retinoico (Tretinoina) o 13-Cis, ad elevata concentrazione, da utilizzarsi nel trattamento di acne, rughe, iperpigmentazioni, psoriasi e tutti gli inestetismi legati ai disordini della cheratinizzazione.
L'acido Retinoico, estere della vitamina A Ã ̈ una polvere cristallina gialla, praticamente insolubile in acqua, solubile in dicloromentano, moderatamente solubile in etere, poco solubile in etanolo. E' sensibile all'aria, al calore e alla luce specialmente in soluzione. Possiede la seguente formula di struttura:
CH3 Ch3
COOH
Tretinoin
C20H28O
E’ noto che l’acido Trans-Retinoico (Tretinoina) viene impiegato in preparati ad uso topico nel trattamento dell’acne volgare, comedonica e papulo pustolosa per la sua azione normalizzante della cheratinizzazione acroinfundibolare e promotrice della comedolisi. E’ noto inoltre che l’acido Retinoico, presenta diverse azioni biologiche, finalizzate al trattamento del photoaging, inducendo un aumento del turnover dei cheratinociti , neoangiogenesi e neosintesi di fibre collagene (procollageno tipo 1). La Tretinoina in particolare, si à ̈ dimostrata in grado di indurre, con meccanismo dose-dipendente, miglioramento clinico e riduzione o regressione delle alterazioni istologiche tipiche del fotoinvecchiamento (Kligman L:H.: Prevention and repair of photoaging: sunscreens and retinoids. Cutis, 43: 458-465, 1989 -- Torras H,: Retinoids in aging. Clin in Fermatolo., 14: 207-215, 1996.). Dopo 3-6 mesi di terapia con Tretinoina si osserva miglioramento clinico della tessitura e lassità cutanea, della rugosità , delle discromie cutanee. La somministrazione topica di acido Trans-Retinoico per almeno 6 mesi induce inoltre-parziale riduzione delle alterazioni microscopiche con assottigliamento dell’ipercheratosi epidermica con assetto più compatto dello strato corneo, aumento dello strato granuloso, perdita dell’atipia cellulare e ripristino della polarità dei cheratinociti, riduzione della pigmentazione dello strato basale con distribuzione più uniforme dei melanosomi e, nel derma, nodeposito di fibre collagene. Uno dei meccanismi dimostrati per il trattamento e la prevenzione dell'invecchiamento fotoindotto à ̈ costituito dall’inibizione della sintesi di metalloproteinasi che degradano la matrice extracà ̈llulare dermica. I raggi UVB, mediante l’attivazione di chinasi, stimolano l’espressione dei proto-oncorgeni c- jun e c-fos, che, legandosi in un complesso proteico, sono in grado di attivare a loro volta il fattore di trascrizione nucleare AP-1 con espressione genica nei fibroblasti della collagenasi (MMP-1), della gelatinasi B (MMP-9) e della stromelisina (MMP-3), proteinasi che degradano la matrice exracellulare. La tretinoina inibendo la formazione dell’AP-1 , riduce i danni indotti dagli UVB sulla matrice extracelfulare dermica.
Attualmente esistono diversi prodotti a base di acido Trans-Retinoico con concentrazioni variabili da 0,02 a 0,3% ma nessuna che contenesse una concentrazione pari al 2,5 % come nel caso della presente invenzione.
Il maggior inconveniente dell’acido Retinoico à ̈, in via generale, la sua tossicità , l’azione irritante e la difficoltà ad essere impiegato ad elevate concentrazioni in prodotto stabili dal punto di vista chimico fisico. La stabilità fisica del complesso à ̈ difficile da controllare e il complesso ha la tendenza a precipitare nel tempo sotto forma microcristallina.
La presente invenzione si propone di fornire una nuova forma di applicazione dell’acido Retinoico sotto forma di maschera vinilica con effetto “peel-off’ nella quale quest'ultimo risulti chimicamente stabile e privo di tossicità cutanea. Là maschera à ̈ peraltro piacevole da utilizzare e non provoca alcun effetto irritante mediante applicazione locale sulla pelle.
L’uso di una composizione per uso terapeutico o cosmetico sotto forma di maschera vinilica presenta diversi vantaggi rispetto ad altre forme di somministrazione quali:
- grande facilità di controllo e applicazione sulle parti della pelle da trattare;
- assenza di tossicità dovuta alla presenza dell’alcool polivinilico capace di creare una barriera superficiale che evita l’assorbimento dell’acido retinoico nel periodo di applicazione annullando tutti i potenziali rischi di tossicità ad esso correlati - assenza di irritazione cutanea grazie al rapporto tempo - dose che consente di somministrare un elevata percentuale di Tretinoina per un tempo limitato circa (20 minuti)
Secondo l'invenzione la stabilità dell'acido Trans-Retinoico o 13-Cis in elevate concentrazioni si ottiene mediante la presenza nella formula dell’Octyldodecyl Otyldodecanoate (BIOSIL BASIC C-38), estere di GUEBERT altamente ramificato, ottenuto a partire da un alcool di Guebert e da un acido -di Buebert. Grazie alla sua struttura chimica, possiede un interessante profilo di stabilità . Come altri esteri à ̈ insolubile in acqua ma solubile in Isopropanolo e Ciclomethicone.
Preferibilmente, il rapporto in peso tra l’acido Trans-Retinoico o 13-Cis e l’Otyldodecyl Otyldodecanoate (BIOSIL BASIC C-38), deve essere compreso tra 1 :4 e 1 :8.
L’agente gelificante che permette di ottenere la viscosità desiderata à ̈ l’alcool Polivinilico la cui concentrazione in peso à ̈ compresa tra 18% e 25%
Il metodo di produzione della maschera oggetto della presente invenzione à ̈ il seguente:
In apposito recipiente vengono predisposti nell’acqua di produzione scaldata a 70°C, Disodium Edta, Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspòlymer, Polyvinyl Alcohol, Propylene Glycol. In recipiente separato viene preriscaldato l’Otyldodecyl Octyldodecanoate (BIOSIL BASIC C-38) a 40°C quindi lentamente viene addizionato l’acido Retinoico o 13-Cis e omogeneizzato con turbina a velocità controllata. Al termine di questa operazione il composto ottenuto viene addizionato alla fase precedente proseguendo con lenta e costante agitazione. Si aggiungono infine, l'acido salicilico presolubilizzato nell’alcool etilico denaturato e Nmidazolidinyl urea predisciolta in poca acqua deionizzata. Al termine delle operazioni il composto viene lasciato sotto agitazione costante fino a viscosità desiderata.
La maschera vinilica così ottenuta à ̈ destinata:
1) alla lotta contro l’invecchiamento della pelle, sia esso fotoindotto o non per ridurre le pigmentazioni o cheratosi attiniche, rughe, striae distensae;
2) al trattamento di affezioni dermatologiche legate ad un disturbo della cheratinizzazioné (acne nelle sue diverse forme, ittiosi, psoriasi, dermatiti, xerosi
3) al trattamento di proliferazioni dermiche o epidermiche (verruche)
4) al trattamento delle dermatosi o vesciche.
Il trattamento consiste nell’applicazione uniforme della maschera con movimento circolare a partire dal centro verso l’esterno da lasciare in posa ad asciugare per circa 30 minuti. Non appena asciutta, la maschera dovrà essere asportata uniformemente con movimento a partire dall’alto verso il basso aiutandosi al termine dell’operazione con un dischetto di cotone imbevuto di apposito olio detergente per rimuove accuratamente ogni traccia della maschera. Il trattamento va ripetuto settimanalmente per almeno 4-5 settimane, successivamente à ̈ consigliabile una seduta di mantenimento ogni 30-40 gironi.
Verrà ora dati, a titolo illustrativo e senza alcun carattere limitativo l’esempio di maschera vinilica secondo l'invenzione:
n° Ingrediente Quantità in 100 g di gel 1 Acqua 57,37 g
2 Disodium Edta 0,07 g
3 Imidazolidinyl Urea 0,20 g
4 Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate 0,53 g Crosspolymer
5 Polyvinyl Alcohol 10,00 g
6 Propylene Glycol 3,33 g
7 Acido Retinoico (Tretinoina) 2,50 g
8 Otyldodecyl Octyldodecanoate (BIOSIL 10,00 g
BASIC C-38)
9 Alcohol Denat. 16,00 g
10 Salicylic Acid 0,80 g
La maschera presenta le seguenti caratteristiche chimico/fisiche di riferimento
pH compreso nel range 3,5 - 4,5 viscosità compresa tra 15.000 - 23.000 mpa densità compresa la 0,97 - 1 ,01 mi Titolo in acido Retinoico in 100 gr di gel 2,25 g - 2,75 g
I test realizzati su questa maschera hanno permesso di mettere in evidenza le seguenti proprietà :
1) assenza di irritazione cutanea.
2) assenza di citotossicità a contatto diretto.
3) assenza di sensibilizzazione allergica
4) assenza di permeazione cutanea durante il periodo di applicazione
Si riporta a titolo di esempio il test di permeazione cutanea:
DETERMINAZIONE EX VIVO DELLA QUANTITÀ ACCUMULATA NELL’EPIDERMIDE DELLA TRETINOINA CONTENUTA NELLA PREPARAZIONE MASCHERA POLIVINILICA®
1. SCHEDA CAMPIONI
1.1 MASCHERA POLIVINILICA®
Rif. campioni: MASCHERA POLIVINILICA®
Lotto: P10044 01/03/2010 Sigmar Italia
Numero di campioni: 1
Ingrediente valutato: Tretinoina -Composizione: non nota
1.2 MASCHERA POLIVINILICA® PLACEBO
Rif. campioni: MASCHERA POLIVINILICA® placebo
Lotto: P 10044/placebo 01/03/2010 Sigmar Italia
Numero di campioni: 1
Ingrediente valutato: -Composizione: non nota
2. SCOPO DEL LAVORO E PRINCIPIO DEL METODO
La Maschera polivinica professionale® à ̈ destinata ad essere applicata sulla cute formando per evaporazione del solvente un film, che viene rimosso per strappo dopo un tempo di posa di 20-30 minuti. Scopo del lavoro à ̈ la valutazione ex-vivo dell’assorbimento percutaneo della tretinoina contenuta nella preparazione Maschera polivinilica professionale®, nelle condizioni d'uso.
La membrana à ̈ stata preparate usando la pelle di origine umana, che à ̈ la più appropriata per la previsione del assorbimento in vivo. Poiché à ̈ noto che la barriera cutanea contro la permeazione di sostanze esogene per diffusione passiva à ̈ costituita prevalentemente dallo strato corneo, l’assorbimento à ̈ stato valutato utilizzando come membrana lo strato corneo ed epidermide (SCE) ottenuto per separazione meccanica del derma dalla pelle.
Nel caso del prodotto in esame non si à ̈ ritenuto applicabile il classico metodo della cella di diffusione di Franz, in quanto l’idratazione della membrana, che à ̈ in diretto contatto con la fase donatrice, rallenta il processo di formazione del film. Dopo 30 minuti, che à ̈ il periodo di posa previsto, si à ̈ riscontrato che il film non ha sempre una coesione sufficiente a permettere il completo distacco dalla membrana.
Inoltre, à ̈ noto che il tempo di comparsa nella fase ricevente di molecole altamente lipofile, come la tretinoina (logP = 6.83), à ̈ dell’ordine di parecchie ore e quindi notevolmente superiore a quello di posa del prodotto (Bo Nielsen J., Journal of Toxicology and Environmental Health - Pari A: Current Issues 2009, 72:5, 315; Wagner H., Pharmaceutical Research 2000, 17:12, 1475). Per valutare la penetrazione di molecole altamente lipofile à ̈ stato sviluppato uno specifico metodo utilizzando una cella di diffusione priva di compartimento ricevente. Ciò consente di ridurre l’idratazione della membrana, che promuovendo la penetrazione delle sostanze, può portare a sovrastimare l’assorbimento in vivo. Con questo metodo si à ̈ dimostrata una buona correlazione tra i dati della quantità di sostanza accumulata nello strato corneo ottenuti in vitro e in vivo (Wagner H., Pharmaceutical Research 2000, 17:12, 1475).
Sulla base di queste considerazioni, la valutazione dell'assorbimento percutaneo della tretinoina contenuta nella Maschera polivinilica professionale® à ̈ stata effettuata determinando la quantità accumulata nell’epidermide.
3. MATERIALI
Standard di tretinoina: Retinoinc acid, minimum 98% HPLC (Sigma-Aldrich, USA)
Filtri: Syringe filter 0,45 pm, polypropylene membrane (VWR Intermational, USA)
Solventi: Acetone e metanolo, grado HPLC (Carlo Erba, I)
4. METODI
4.1 Determinazione del contenuto di tretinoina nella Maschera polivinilica Professionale®
Il campione costituito da 20-25 mg di Maschera polivinilica professionale® contenente tretinoina esattamente pesato, si inserisce in un matraccio aggiungendo 20 mi di acetone e si sottopone a sonicazione per 30 minuti al fine di estrarre l’attivo. La soluzione così ottenuta si filtra con un filtro con porosità 0,45 Î1⁄4m e si diluisce opportunamente con la fase mobile, preparata come descritto nel paragrafo 4.4. Il contenuto di tretinoina si determina mediante HPLC con il metodo descritto al paragrafo 4.4. I risultati rappresentano la media dei valori ottenuti dall'analisi di tre campioni del prodotto contenente tretinoina.
4.2 Preparazione della membrana costituita da strato corneo ed epidermide
I campioni di pelle di un singolo donatore, provenienti da interventi di chirurgia plastica, vengono accuratamente privati dello strato adiposo sottocutaneo e congelati entro 24 ore dall’espianto. Al momento dell’uso, dopo scongelamento, si procede alla separazione della membrana costituita da strato corneo ed epidermide (SCE) previa immersione in acqua distillata alla temperatura di 60±1°C per 1 minuto. La membrana à ̈ attentamente ispezionata per verificarne l’integrità .
4.3 Determinazione della quantità di tretinoina accumulata.
La membrana di SCE à ̈ posizionata, mantenendo il lato dello strato corneo orientato verso il prodotto da analizzare, su un idoneo supporto rigido per assicurare un intimo contatto con il film. L’area di applicazione, esattamente misurata, corrisponde a 4,91 cm2.
Da prove preliminari effettuate con 25 e 50 mg di prodotto, la quantità che consente di ottenere in 30 minuti, che à ̈ il più breve tempo di posa considerato, un film facilmente rimovibile senza lasciare residui visibili à ̈ risultata di 25 mg, corrispondenti a 5 mg/cm2. Sulla superficie della membrana si applicano quindi circa 25 mg di prodotto contenente il principio attivo o placebo, esattamente pesati. Per evaporazione del solvente si forma un film sottile che viene rimosso accuratamente dopo 30 o 60 minuti.
Successivamente le membrane vengono lavate con metanolo. Dopo il trattamento, la membrana à ̈ posta in una piastra Petri per il tempo necessario ad allontanare il solvente e sezionata in frammenti che vengono posti in un matraccio contenente 5 mi di metanolo, esattamente misurati. Sulla base di prove preliminari effettuate, la sospensione viene sottoposta a sonicazione per 30 minuti, lasciata a riposo per 24 h a 4°C per consentire l'estrazione della tretinoina e infine filtrata con filtro con porosità 0,45 Î1⁄4m. La determinazione della tretinoina à ̈ stata effettuata mediante HPLC con il metodo descritto nel paragrafo
4.4 Analisi quantitativa della tretinoina.
L’analisi quantitativa della tretinoina à ̈ effettuata mediante HPLC (HP1100, Chemstations Hewlett Packard, USA).
Condizioni operative:
Colonna a fase inversa: C18 Lichrospher 100 RP-18E, 125x4.0 mm, 5 Î1⁄4m.
Fase mobile: soluzione di 81 volumi di metanolo e 19 di tampone fosfato (25 mM, pH 2.5),
mantenuta alla temperatura di 40°C. La fase mobile à ̈ stata degasata e filtrata prima dell’uso.
Flusso: 1 ml/min.
Rivelatore: UV-VIS regolato a 353 nm.
Volume di iniezione: 20 pm.
Tempo di ritenzione: 13,5 minuti.
Per la calibrazione sono state utilizzate soluzioni di tretinoina standard nella fase mobile
nell'intervallo di concentrazione 0,2-20 pg/ml. Il report riguardante la curva di calibrazione à ̈ riportato nell’Allegato 1. Il limite di quantificazione à ̈ 0,1 Î1⁄4g/ml. La risoluzione dal rumore di fondo à ̈ adeguata rispetto a questo limite.
5. RISULTATI
5.1 Determinazione del contenuto di tretinoina nella Maschera polivinilica professionale®
Il contenuto di tretinoina della Maschera polivinilica professionale® determinato sperimentalmente à ̈ risultato 2,2±0,1% p/p. Nel cromatogramma del prodotto placebo non sono stati identificati picchi interferenti con la tretinoina.
5.2 Determinazione della quantità di tretinoina accumulata.
Nella Tabella 1 à ̈ riportata la quantità di tretinoina accumulata neirepidermide dopo 30 e 60 minuti di posa della formulazione esaminata, espressa come Î1⁄4g per unità di superficie e come percentuale calcolata rispetto alla quantità di tretinoina contenuta nel prodotto applicato sulla membrana. I valori in percentuale sono stati calcolati con riferimento al titolo di tretinoina della maschera determinato sperimentalmente.
L’analisi del campione ottenuto in seguito all’estrazione dallo SCE, trattato con il prodotto placebo, non evidenzia alcun picco interferente con il tempo di ritenzione della tretinoina.
La differenza delle quantità di tretinoina accumulate nelle membrane per i due tempi di esposizione non à ̈ significativa.
Tabella 1: Quantità di tretinoina accumulata nello SCE, espressa come Î1⁄4g/cm2 e % p/p rispetto alla quantità applicata (n=3, media ± d.s.).
Tempo di esposizione
30 minuti 60 minuti Tretinoina (Î1⁄4g/cm2) 1 ,32 ± 1 ,01 1 ,63 ± 0,23 Tretinoina (% p/p) 1 ,15 ± 0,84 1 ,38 ± 0,12
Claims (1)
- RIVENDICAZIONI 1. MASCHERA VINILICA A BASE DI ACIDO RETINOICO TUTTO-TRANS O 13-CIS PER L’USO NEL CAMPO FARMACEUTICO O COSMETICO, CARATTERIZZATA DAL FATTO CHE L’ACIDO RETINOICO E' PRESENTE, ALLO STATO STABILE IN UNA PROPORZIONE DA 1 A 8% IN PESO, IN PRESENZA DI 8 - 15 % IN PESO DI OCTYLDODECYL OCTYLDODECANOATE 2. MASCHERA VINILICA<'>SECONDO LA RIVENDICAZIONE 1, CARATTERIZZATA DAL FATTO CHE L’OCTYLDODECYL OCTYLDODECANOATE E’ PRESENTE PREFERIBILMENTE IN UNA PROPORZIONE COMPRESA TRA 1 :4 E 1:8 RISPETTO ALLA CONCENTRAZIONE IN PESO DELL’ACIDO RETINOICO. 3. MASCHERA VINILICA SECONDO LE RIVENDICAZIONI 1 E 2 CARATTERIZZATA DAL FATTO CHE L’ACIDO TRANS- RETINOICO O 13-CIS DEVE ESSERE OMOGENIZZATO SOLO CON OCTYLDODECYL OCTYLDODECANOATE PRERISCALDATO AD UNA TEMPERATURA COMPRESA TRA 30 E 50 °C. 4. MASCHERA VINILICA SECONDO LE RIVENDICAZIONI 1, 2 E 3 CARATTERIZZATA DAL FATTO CHE L'AGENTE GELIFICANTE E’ ALCOOL POLIVINILICO E’ CONTENUTO IN UNA PROPORZIONE COMPRESA TRA 5 E 15% IN PESO 5. MASCHERA VINILICA SECONDO UNA QUALUNQUE DELLE RIVENDICAZIONI DA 1 A 4 CARATTERIZZATA DAL FATTO CHE LA SUA VISCOSITÀ E’ COMPRESA TRA 15.000 E 23.000 mpa. 6. MASCHERA VINILICA SECONDO UNA QUALUNQUE DELLE RIVENDICAZIONI DA 1 A 5 CARATTERIZZATA DAL FATTO CHE IL SUO PH E’ COMPRESO TRA 3 E 5. 7. MASCHERA VINILICA SECONDO UNA QUALUNQUE DELLE RIVENDICAZIONI DA 1 A 6 CARATTERIZZATA DAL FATTO CHE L'ALCOOL ETILICO DENATURATO E' CONTENUTO IN UNA PROPORZIONE COMPRESA TRA 10 E 30 % IN PESO 8. MASCHERA VINILICA SECONDO LE RIVENDICAZIONI DA 1 A 7 IL CUI USO E' INDICATO NEL TRATTAMENTO DI ACNE, RUGHE, IPERPIGMENTAZIONI, PSORIASI E TUTTI GLI INESTETISMI LEGATI Al DISORDINI DELLA CHERATINIZZAZIONE.
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