ITMI981250A1 - Preparazione di di-terziar perossidi - Google Patents
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Description
Descrizione dell'invenzione industriale
La presente invenzione è relativa ad un processo per la preparazione dei di-terziar-perossidi, derivati dal eumene idroperossido .
Più in particolare la presente invenzione permette di avere migliori rese nel processo di produzione del dicumilperossido.
E' nota nell'arte la reazione di condensazione tra eumene idroperossido ed alcoli con formazione di di-terziar alchil-aril perossidi in presenza di acidi aventi la funzione di catalizzatori. In particolare, per la preparazione del diculmil perossido si utilizzano come reagenti eumene idroperossido ed alcol cumilico in presenza di catalizzatori acidi più o meno forti.
Sono noti nella tecnica i seguenti processi per la produzione di dicumilperossido a partire da eumene idroperossido ed alcol cumilico.
Processi nei quali un acido forte come acido solforico, acido metionico, acido toluen solfonico, viene usato come catalizzatore nel sistema di reazione. Altri processi nei quali gli stessi acidi vengono usati come catalizzatori ed in cui l'acqua viene eliminata dalla miscela di reazione mediante distillazione a pressione ridotta e/o con l'aiuto di un liquido organico inerte volatile (si veda il brevetto G.B. 896.813).
Un altro processo in cui come catalizzatore si utilizza un acido forte del tipo indicato sopra, caratterizzato dal fatto che la reazione è condotta in presenza di uno o più solventi polari e l'acqua formata durante la reazione viene continuamente allontanata dal sistema di reazione (si veda il brevetto U.S. 4.413.148).
In un altro processo anidride ossalica viene usata nella reazione con funzione di catalizzatore acido e di agente disidratante (si veda il brevetto U.S. 4.413.148).
Infine un processo in cui un acido debole come potassio bisolfato viene impiegato come catalizzatore ed in cui un gas inattivo viene alimentato in continuo nel sistema di reazione (si veda il brevetto U.S. 4.413.148).
Nel caso dell'utilizzo di un acido forte come catalizzatore la reazione deve essere condotta sotto condizioni restrittive in quanto sia il cumene idroperossido che il dicumilperossido sono facilmente decomposti dall'acido forte ed è necessario scegliere in maniera ottimale sia la quantità d'uso del catalizzatore che la temperatura di reazione; in generale sotto le condizioni di reazione usate nei brevetti dell'arte nota menzionati sopra, il processo dà rese piuttosto basse.
Altri significativi inconvenienti legati all'utilizzo di catalizzatori acidi dell'arte nota nel processo in esame sono la produzione di quantità significative di sottoprodotti di reazione e difficoltà di controllo della reazione e conseguenti problemi di sicurezza.
I catalizzatori acidi usati nella tecnica includono sia acidi inorganici come acido solforico, acido cloridrico, acido perclorico e simili, sia acidi organici come acido para toluen solfonico, acido metionico, acido tricloroacetico e simili.
Uno dei problemi tecnici posti dall'utilizzo dell'acido solforico sono la produzione di quantità significative di sottoprodotti, quali fenolo, acetone, α metil stirene, dimeri dell 'a metil stirene ed altri, con basse rese e problemi di sicurezza .
L'impiego dell'acido para-toluensolfonico presenta vantaggi rispetto all'acido solforico, migliorando le rese di reazione e dando luogo ad una reazione maggiormente controllabile.
La Richiedente ha sorprendentemente trovato un processo per produrre di-terziar perossidi, in particolare dicumilperossido, facendo reagire un idroperossido terziario con un alcol terziario in presenza di uno specifico catalizzatore che consente, rispetto ai catalizzatori acidi dell'arte nota, di migliorare ulteriormente le rese di reazione, mediante una riduzione dei sottoprodotti.
Costituisce pertanto un oggetto della presente invenzione un processo per la sintesi di-terziar perossidi, in particolare dicumilperossido, in cui la reazione di condensazione tra un terziar idroperossido ed un alcol terziario viene fatta avvenire in presenza di un catalizzatore acido, costituito da un composto con anello aromatico mono-solfonato scelto tra le seguenti formule:
in cui: R è un gruppo alchilico avente un numero di atomi di carbonio da 2 a 9, preferibilmente da 2 a 6; R'ed R'' sono gruppi alchilici aventi un numero di atomi di carbonio da 1 a 9, preferibilmente da l a 6.
Preferibilmente il rapporto molare tra il terziar idroperossido e l'alcol terziario ha un valore compreso tra 0,9 e 1,2 .
Il catalizzatore acido è impiegato in una percentuale in peso compresa tra il 10% ed 40% rispetto alla miscela organica reagente .
La reazione può essere effettuata in un reattore dove il catalizzatore acido della presente invenzione viene introdotto con gradualità all'interno del sistema di reazione in modo che la temperatura di reazione sia compresa tra 25° e 60°C.
La massa di reazione viene mantenuta in agitazione per circa 30-90 minuti, al termine la fase acquosa acida viene separata e la fase organica viene recuperata.
Il prodotto viene caratterizzato al termine della reazione di condensazione, mediante analisi gascromatografica (High Resolution Gas Chromatography HRGC) per valutare il contenuto di perossido e di sottoprodotti.
Successivamente la fase organica viene lavata con una soluzione alcalina per eliminare il fenolo ed il cumene idroperossido presenti nel prodotto di reazione. In seguito viene effettuato un lavaggio con una soluzione acquosa per eliminare l'alcalinità residua.
Al termine dei lavaggi la fase organica viene successivamente purificata sottoponendola ad un trattamento di stripping in contro corrente di vapore per eliminare i componenti organici volatili.
Alla fine il prodotto viene anidrificato e caratterizzato in termini di titolo analisi iodometrica e gascromatografica con standard interno (titolo maggiore del 98%).
In particolare il processo dell'invenzione si applica alla preparazione del dicumilperossido per reazione tra eumene idroperossido ed alcol cumilico.
Uno dei principali utilizzi dei di-terziar perossidi dell'invenzione è come agente reticolante di polimeri (e.g. PE, EPR etc.).
La presente invenzione verrà ora meglio illustrata dai seguenti esempi di realizzazione, i quali hanno funzione puramente indicativa ma non limitativa per la portata dell'invenzione stessa.
Esempio 1 (di confronto)
In un reattore standard in vetro, del calorimetro automatizzato Mettler RC1, si introducono 0,775 Kg di una miscela contenente (% in peso) eumene idroperossido (CHP) al 42,3%, alcol cumilico (AC) al 40,4% (rapporto in peso 1,05) e cumene al 13,3%. Alla temperatura di 40°C si aggiungono in 60 minuti 0,145 Kg di acido para toluen solfonico (APTS) al 65% in peso. Dopo l'aggiunta dell'acido la massa di reazione viene mantenuta in agitazione per un'ora al termine della quale la fase acquosa acida viene separata. Successivamente la fase organica viene lavata con una soluzione alcalina e poi con acqua ottenendo 0,633 Kg di fase organica a fini lavaggi.
L'analisi HRGC utilizzando come standard interno n-esadecano (n-ClS), dei componenti più importanti, dà i risultati illustrati in tabella 1:
La resa di condensazione rispetto all'alcol cumilico risulta del 74,9%.
La fase organica viene successivamente purificata mediante distillazione in contro corrente di vapore e anidrificata, si ottiene così il prodotto finito con un titolo iodometrico 98,5%, titolo gascromatografico con standard interno 98,3%.
Esempio 2
Sempre in un reattore calorimetrico automatizzato Mettler RC1, si introducono 0,775 Kg della stessa miscela di eumene idroperossido (CHP) ed alcol cumilico (AC) in eumene utilizzata per l'esempio 1. Alla temperatura di 40°C si aggiungono in 60 minuti 0,145 Kg di acido cumen solfonico (CUSA) al 65% in peso. Dopo l'aggiunta dell'acido la massa di reazione viene mantenuta in agitazione per un'ora al termine della quale la fase acquosa acida viene separata. Successivamente la fase organica viene lavata come nell'esempio precedente. Si ottengono 0,636 Kg di fase organica lavata.
L'analisi HRGC con standard interno quello dell'esempio 1, dei componenti più importanti, dà i risultati illustrati in tabella 2:
La resa di condensazione rispetto all'alcol cumilico risulta del 78,7%.
La fase organica viene successivamente purificata come per l'esempio precedente; si ottiene così il prodotto finito con un titolo iodometrico 98,6%, titolo gascromatografico con standard interno dell'esempio 1 uguale a 98,4%.
Esempio 3
Nel reattore utilizzato per le prove precedenti si introducono 0,775 Kg della stessa miscela di eumene idroperossido (CHP) ed alcol cumilico (AC) in eumene utilizzata per le prove precedenti. Alla temperatura di 40°C si aggiungono in 60 minuti 0,145 Kg di acido xilensolfonico (XSA) al 65% in peso. Si procede come negli esempi precedenti ed al termine dei lavaggi si ottengono 0,637 Kg dì fase organica.
L'analisi HRGC con standard interno dell'esempio 1, dei componenti più importanti, dà i risultati illustrati in tabella 3:
La resa di condensazione rispetto all'alcol cumilico risulta del 76,7%.
La fase organica viene successivamente purificata come negli esempi precedenti; si ottiene così un prodotto finito con un titolo iodometrico 98,4%, titolo gascromatografico con standard interno dell'esempio 1 uguale a 98,2%.
Esempio 4 (di confronto)
Nel reattore utilizzato per le prove precedenti si introducono 0,775 Kg della stessa miscela di eumene idroperossido (CHP) ed alcol cumilico (AC) in eumene utilizzata per le prove precedenti. Alla temperatura di 45°C si aggiungono in 60 minuti 0,145 Kg di acido para toluen solfonico (APTS) al 65% in peso. Si procede come negli esempi precedenti ed al termine dei lavaggi si ottengono 0,630 Kg di fase organica.
L'analisi KRGC con standard interno dell'esempio 1, dei componenti più importanti, dà i risultati illustrati in tabella 4:
La resa di condensazione rispetto all'alcol cumilico risulta del 73,9%.
La fase organica viene successivamente purificata come negli esempi precedenti; si ottiene così un prodotto finito con un titolo iodometrico 98,5%, titolo gascromatografico con standard interno dell'esempio 1 uguale a 98,3%.
Esempio 5
Nel reattore utilizzato per le prove precedenti si introducono 0,775 Kg della stessa miscela di eumene idroperossido (CHP) ed alcol cumilico (AC) in cumene utilizzata per le prove precedenti. Alla temperatura di 45°C si aggiungono in 60 minuti 0,145 Kg di acido cumen solfonico (CUSA) al 65% in peso. Si procede come negli esempi precedenti ed al termine dei lavaggi si ottengono 0,630 Kg di fase organica.
L'analisi HRGC con standard interno dell'esempio 1, dei componenti più importanti, dà i risultati illustrati in tabella 5:
La resa di condensazione rispetto all'alcol cumilico risulta del 78,1%.
La fase organica viene successivamente purificata come negli esempi precedenti; si ottiene così un prodotto finito con un titolo iodometrico del 98,3%, titolo gascromatografico con standard interno dell'esempio 1 uguale a 98,3%.
Esempio 6
Nel reattore utilizzato per le prove precedenti si introducono 0,775 Kg della stessa miscela di cumene idroperossido (CHP) ed alcol cumilico (AC) in eumene utilizzata per le prove precedenti. Alla temperatura di 45°C si aggiungono in 60 minuti 0,145 Kg di acido xilensolfonico (XSA) al 65% in peso. Si procede come negli esempi precedenti ed al termine dei lavaggi si ottengono 0,637 Kg di fase organica.
L'analisi HRGC con standard interno dell'esempio 1, dei componenti più importanti, dà i risultati illustrati in tabella 6:
La resa di condensazione rispetto all'alcól cumilico risulta del 76,4%.
La fase organica viene successivamente purificata come negli esempi precedenti; si ottiene così un prodotto finito con un titolo iodometrico del 98,3%, titolo gascromatografico con standard interno dell'esempio 1 uguale a 98,2%.
Dall'analisi degli esempi e della corrispondente tabella riassuntiva 7 si nota che l'utilizzo di catalizzatori acidi di formula (I) e (II) conformi all'invenzione porta ad un sensibile miglioramento della resa di condensazione in dicumilperossido rispetto al caso dell'utilizzo di acido para toluen solfonico (esempi di confronto 1 e 4).
Claims (6)
- RIVENDICAZIONI 1. Processo per la sintesi di di-terziar perossidi in cui la reazione di condensazione tra un terziar idroperossido ed un alcol terziario viene fatta avvenire in:presenza di un catalizzatore acido, costituito da un composto con anello aromatico mono-solionato scelto tra le seguenti formule:in cui: R è un gruppo alchilico avente un numero di atomi di carbonio da 2 a 9, preferibilmente da 2 a 6; R'ed R'' sono gruppi alchilici aventi un numero di atomi di carbonio da 1 a 9, preferibilmente da 1 a 6.
- 2 . Processo secondo la rivendicazione 1, in cui il rapporto molare tra il terziar idroperossido e l'alcol terziario ha un valore compreso tra 0,9 ed 1,2.
- Processo secondo le rivendicazioni 1 e 2, in cui il catalizzatore acido è impiegato in una percentuale in peso compresa tra il 10% ed 40% rispetto alla miscela organica reagente.
- 4 . Processo secondo le rivendicazioni 1-3, in cui la temperatura di reazione è compresa tra 25° e 60 °C.
- 5 . Processo secondo le rivendicazioni 1-4, in cui la massa di reazione viene mantenuta in agitazione per circa 30-90 minuti,· successivamente la fase acquosa acida viene separata e la fase organica viene recuperata; in seguito la fase organica viene lavata con una soluzione alcalina ed infine con una soluzione acquosa; segue un processo di purificazione per eliminare i componenti organici volatili.
- 6. Processo secondo le rivendicazioni 1-5 per la preparazione di dicumilperossido mediante reazione tra cumene idroperossido e alcol cumilico.
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