IT9020744A1 - Procedimento per oligomerizzare olefine leggere - Google Patents
Procedimento per oligomerizzare olefine leggere Download PDFInfo
- Publication number
- IT9020744A1 IT9020744A1 IT020744A IT2074490A IT9020744A1 IT 9020744 A1 IT9020744 A1 IT 9020744A1 IT 020744 A IT020744 A IT 020744A IT 2074490 A IT2074490 A IT 2074490A IT 9020744 A1 IT9020744 A1 IT 9020744A1
- Authority
- IT
- Italy
- Prior art keywords
- silica
- process according
- catalyst
- alumina
- pores
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 230000003606 oligomerizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims abstract description 15
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract description 15
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 claims description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 15
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 6
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Al] Chemical compound O.O.O.[Al] MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical class O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/10—Catalytic processes with metal oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/04—Alumina
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/08—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/10—Magnesium; Oxides or hydroxides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/12—Silica and alumina
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
Descrizione
La presente invenzione riguarda un procedimento per oligomerizzare il propilene mediante un particolare materiale sintetico amorfo e poroso. Sono noti diversi procedimenti di oligomerizzazione delle olefine che utilizzano come catalizzatori zeoliti sintetiche oppure materiali non zeolitici. In US 3960978, EP 31675 e US 4150062 vengono ad esempio descritti procedimenti per produrre benzine mediante oligomerizzazione di olefine in presenza di zeoliti di tipo ZSM-5. Le benzine così ottenute contengono anche una frazione di idrocarburi aromatici. Tali sostanze, soprattutto il benzene, sono indesiderabili a causa della loro nocività verso l'uomo e l'ambiente. In US 4227992, US 4456779 e US 4720600 vengono descritti procedimenti di oligomerizzazione di olefine leggere catalizzati da zeoliti di tipo ZSM-5 che, operando a temperature di almeno circa 250°C, permettono di ottenere prodotti contenenti una frazione di idrocarburi utile come carburante per motori diesel.
Attualmente, da un punto di vista industriale, il catalizzatore più ampiamente utilizzato per l'oligomerizzazione di olefine è costituito da acido fosforico supportato su silice. La preparazione e l'utilizzo di questo catalizzatore sono descritti ad esempio in US 2694686, US 2833727, US 2913506 e US 3661801.
Questo catalizzatore non richiede temperature di reazione così alte come quelle dei processi con catalizzatore zeolitico, ma presenta numerosi altri inconvenienti: infatti è corrosivo, durante l'uso si degrada causando l'impaccamento del letto catalitico con conseguenti difficoltà nelle operazioni di scarico del catalizzatore dal reattore e, una volta esausto, non è rigenerabile e deve essere eliminato con notevoli problemi ecologici legati al suo smaltimento.
Nella domanda di brevetto IT 20494 A/88 viene descritto un gel di silice e allumina, amorfo ai raggi X, con rapporto molare silice/allumina da 30/1 a 500/1, con area superficiale da 500 a 1000
con volume globale dei pori da 0,3 a 0,6
con diametro medio dei pori dell'ordine di
o meno e privo, o sostanzialmnete privo, di
pori con diametro superiore a
E' stato ora da noi trovato che è possibile utilizzare questo gel di silice e allumina amorfo, ad elevata area superficiale, microporoso e con distribuzione ristretta della dimensione dei pori, come catalizzatore per oligomerizzare il propilene. Tale catalizzatore non presenta nessuno degli inconvenienti sopra citati a proposito dell'acido fosforico su silice e anzi può essere facilmente rigenerato mediante trattamenti termici per mezzo dei quali riacquista completamente la sua attività. Conducendo l'oligomerizzazione del propilene in presenza di questo catalizzatore si ottiene un prodotto che contiene una frazione di benzine (p.eb.compreso tra 80 e 175°C ) ad elevato numero di ottano e una frazione di idrocarburi a più alto peso molecolare ( p.eb.compreso tra 175 e 360°). La temperatura di reazione è molto più bassa di quella necessaria ai catalizzatori zeolitici per produrre gasolio da olefine leggere ed inoltre il prodotto ottenuto secondo il processo che è oggetto della presente invenzione non contiene idrocarburi aromatici.
E' stato quindi da noi trovato un procedimento per oligomerizzare il propilene che consiste nel farlo reagire in presenza di un gel di silice e allumina, amorfo ai raggi X, con rapporto molare silice/allumina da 30/1 a 500/1, con area superficiale da 500 a 1000 con volume globale dei pori da 0,3 a 0,6 ml/g, con diametro medio dei pori dell’ordine di o meno e privo, o sostanzialmente privo, di pori con diametro superiore a 30
Il gel di silice e allumina utilizzato come catalizzatore può essere usato tal quale o miscelato con opportuni ossidi metallici, aventi la funzione di diluenti.
Ossidi adatti allo scopo possono essere allumine, silici, ossidi di titanio e magnesio. Il gel di silice e il diluente possono essere miscelati in quantità ponderali da 50/50 a 95/5 e preferibilmente da 70/30 a 90/10.
I due componenti possono essere miscelati con tecniche convenzionali e la miscela viene convenientemente consolidata nella forma finale desiderata, ad esempio in forma di estrusi o granulati.
La reazione di oligomerizzazione viene effettuata preferibilmente in continuo in un reattore a flusso, a letto fisso o fluidizzato, ad una temperatura compresa tra 100°C e 250°C, preferibilmente tra 120°C e 200°C, ad una pressione compresa tra 10 e 70 atm ed con un tempo di contatto compreso tra 5 e 90 minuti.
Il propilene può essere utilizzato puro, in miscela con altre olefine oppure diluito con paraffine.
Esempio 1
Preparazione del catalizzatore
2 g di alluminio isopropilato vengono disciolti, a temperatura ambiente, in 34 g di una soluzione acquosa di tetrapropilammonio idrossido (TPA-OH) al 30,6 %. La soluzione così ottenuta viene diluita con 162 g di acqua demineralìzzata, scaldata a 60°C e addizionata di 104 g di tetraetilsilicato. La miscela risultante presenta i seguenti rapporti molari:
Questa miscela viene mantenuta sotto agitazione a 60°C per 30 minuti fino all'ottenimento di un gel omogeneo che viene essiccato in corrente d'aria a 90°C e quindi calcinato a 550°C prima in corrente d'azoto per 3 ore e quindi in corrente d'aria per 10 ore. Si ottengono 30 g di gel di silice e allumina, con resa quantitativa rispetto al silicio e all'alluminio inizialmente caricati, che viene granulato in particelle di di 1-2 mm. Il prodotto ha le seguenti caratteristiche:
- rapporto molare
- area superficiale = 800 (misurata tramite l'apparecchiatura Sorptomatic 1800 della Carlo Erba)
- porosità - 0,44 ml/g, diametro medio dei pori circa 10 assenza di pori con diametro superiore a 30 (valori determinati tramite Sorptomatic 1800 della Carlo Erba).
Esempio 2
In un reattore a flusso, in acciaio, di diametro interno di 15 rara, riscaldato mediante fornetto, vengono caricati 7,1 g ( 10 ml ) di catalizzatore alluminio-silica-gel preparato come descritto nell'esempio 1. Si alimenta propilene nelle seguenti condizioni operative:
temperatura di ingresso 150°C temperatura del punto caldo 163°C pressione 30 ate
tempo di contatto 21 min
I prodotti di reazione sono stati analizzati per via gascromatografica dando i seguenti risultati: conversione propilene 70 % selettività a
idrocarburi leggeri (fino a 11,6 %
noneni 25,1 %
idrocarburi pesanti 63,3 %
Dopo 140 ore di reazione si ottengono i seguenti risultati :
conversione propilene 51 %
selettività a
idrocarburi leggeri (fino 9,2 %
noneni 27,1 %
idrocarburi pesanti 63,7 %
La frazione di prodotto contenente idrocarburi fino a 9 atomi di carbonio è una benzina di elevata qualità con RON = 96 e MON = 84
Esempio 3
In un reattore a flusso, in acciaio, di diametro interno di 15 mm, riscaldato mediante fornetto, vengono caricati 7,1 g { 10 ml ) di catalizzatore alluminio-silica-gel preparato come descritto nell'esempio 1. Si alimenta propilene nelle seguenti condizioni operative:
temperatura di ingresso 120°C
temperatura del punto caldo 127°C
pressione 30 ate
tempo di contatto 41 min
I prodotti di reazione sono stati analizzati per via gascromatografica dando i seguenti risultati: conversione propilene 77 % selettività a
idrocarburi leggeri (fino a 8,1 % noneni 36,4 % idrocarburi pesanti 55,5 % Esempio 4 - (comparativo)
Nello stesso reattore dell'esempio precedente vengono caricati 8,3 g ( 10 mi ) di catalizzatore acido fosforico su silice in estrusi di 6,5 mm di lunghezza e 5 mm di diametro, preparato come descritto nell'esempio n. 3 di GB 863.539. Si alimenta propilene nelle seguenti condizioni operative:
temperatura di ingresso 150°C temperatura del punto caldo 154°C pressione 30 ate
tempo di contatto 17 min
I prodotti di reazione sono stati analizzati per via gascromatografica dando i seguenti risultati: conversione propilene 48 % selettività a
idrocarburi leggeri (fino a 4,3 % noneni 48,0 % idrocarburi pesanti 47,7 % Queste prestazioni rimangono invariate per almeno 100 ore di reazione.
Si nota come l'attività del catalizzatore alluminio-silica-gel sia superiore, soprattutto ad inizio vita, a quella del catalizzatore tradizionale acido fosforico su silice.
Esempio 5
In questo esempio viene utilizzato lo stesso catalizzatore dell'esempio 2 dopo averlo rigenerato mediante trattamento termico in aria a 500°C per 7 ore (gradiente di riscaldamento = 50 gradi/ora). 7,1 g ( 10 ml ) di questo catalizzatore rigenerato vengono caricati in un reattore a flusso, in acciaio, di diametro interno di 15 mm, riscaldato mediante fornetto. Si alimenta propilene nelle seguenti condizioni operative: temperatura di ingresso 150°C temperatura del punto caldo 163°C pressione 30 ate
tempo di contatto 21 min
I prodotti di reazione sono stati analizzati per via gascromatografica dando i seguenti risultati: conversione propilene 63 % selettività a
idrocarburi leggeri (fino a 9,6 % noneni 22,8 %
idrocarburi pesanti 67,6 %
Dopo 180 ore di reazione si ottengono i seguenti risultati:
conversione propilene 51 %
selettività a
idrocarburi leggeri (fino a 13,4 %
noneni 25,0 %
idrocarburi pesanti ( 61,6 %
Questi dati dimostrano che le prestazioni del catalizzatore gel di silice e allumina possono essere ripristinate per mezzo di una rigenerazione termica.
Claims (6)
- Rivendicazioni 1. Metodo per oligomerizzare propilene che consiste nel far reagire detta olefina mediante un catalizzatore gel di silice e allumina, amorfo ai raggi X, con rapporto molare silice/allumina da 30/1 a 500/1, con area superficiale da 500 a 1000 con volume globale dei pori da 0,3 a 0,6 ml/g, con diametro medio dei pori dell'ordine di 10 o meno e privo, o sostanzialmente privo, di pori con diametro superiore a
- 2. Procedimento in accordo con la rivendicazione 1 dove la reazione è condotta ad una temperatura compresa tra 100°C e 250°C.
- 3. Procedimento in accordo con la rivendicazione 1 dove la reazione è condotta ad una temperatura compresa tra 120°C e 200°C.
- 4. Procedimento in accordo con la rivendicazione 1 dove la reazione è condotta ad una pressione compresa tra 10 e 70 atm.
- 5. Procedimento in accordo con la rivendicazione 1 dove il tempo di contatto è compreso tra 5 e 90 minuti.
- 6. Procedimento in accordo con la rivendicazione 1 dove il catalizzatore gel di silice e allumina viene utilizzato in miscela con ossidi metallici scelti tra allumine, silici, ossidi di titanio o magnesio, con un rapporto in peso gel di silice e allumina/ossido metallico da 50/50 a 95/5 e preferibilmente da 70 /30 a 90/10
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT02074490A IT1248985B (it) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | Procedimento per oligomerizzare olefine leggere |
| ES91201483T ES2067139T3 (es) | 1990-06-22 | 1991-06-14 | Procedimiento para la oligomerizacion de olefinas ligeras. |
| EP91201483A EP0463673B1 (en) | 1990-06-22 | 1991-06-14 | Process for oligomerizing light olefins |
| US07/715,786 US5149896A (en) | 1990-06-22 | 1991-06-14 | Process for oligomerizing light olefins |
| DE69106948T DE69106948T2 (de) | 1990-06-22 | 1991-06-14 | Verfahren zur Oligomerisierung von leichten Olefinen. |
| AT91201483T ATE117664T1 (de) | 1990-06-22 | 1991-06-14 | Verfahren zur oligomerisierung von leichten olefinen. |
| DK91201483.4T DK0463673T3 (da) | 1990-06-22 | 1991-06-14 | Fremgangsmåde til oligomerisering af lette olefiner |
| CA002044735A CA2044735C (en) | 1990-06-22 | 1991-06-17 | Process for oligomerizing light olefins |
| MX026327A MX172234B (es) | 1990-06-22 | 1991-06-20 | Procedimiento para oligomerizar olefinas ligeras |
| JP03175849A JP3136492B2 (ja) | 1990-06-22 | 1991-06-21 | プロピレンのオリゴマー化法 |
| KR1019910010299A KR940000786B1 (ko) | 1990-06-22 | 1991-06-21 | 경올레핀 소중합방법 |
| BR919102614A BR9102614A (pt) | 1990-06-22 | 1991-06-21 | Processo para a oligomerizacao de propileno |
| SU4895841/04A RU2014315C1 (ru) | 1990-06-22 | 1991-06-21 | Способ олигомеризации пропилена |
| GR950400337T GR3015112T3 (en) | 1990-06-22 | 1995-02-17 | Process for oligomerizing light olefins. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT02074490A IT1248985B (it) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | Procedimento per oligomerizzare olefine leggere |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| IT9020744A0 IT9020744A0 (it) | 1990-06-22 |
| IT9020744A1 true IT9020744A1 (it) | 1991-12-22 |
| IT1248985B IT1248985B (it) | 1995-02-11 |
Family
ID=11171423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| IT02074490A IT1248985B (it) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | Procedimento per oligomerizzare olefine leggere |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5149896A (it) |
| EP (1) | EP0463673B1 (it) |
| JP (1) | JP3136492B2 (it) |
| KR (1) | KR940000786B1 (it) |
| AT (1) | ATE117664T1 (it) |
| BR (1) | BR9102614A (it) |
| CA (1) | CA2044735C (it) |
| DE (1) | DE69106948T2 (it) |
| DK (1) | DK0463673T3 (it) |
| ES (1) | ES2067139T3 (it) |
| GR (1) | GR3015112T3 (it) |
| IT (1) | IT1248985B (it) |
| MX (1) | MX172234B (it) |
| RU (1) | RU2014315C1 (it) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1410844A1 (en) * | 2002-10-15 | 2004-04-21 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Silicon-based porous catalytic system for oligomerising light olefins |
| ES2247921B1 (es) * | 2004-04-07 | 2007-06-16 | Universidad Politecnica De Valencia | Un material amorfo microporoso, procedimiento de preparacion y su uso en la conversion catalitica de compuestos organicos. |
| US7615673B2 (en) * | 2006-09-08 | 2009-11-10 | Catalytic Distillation Technologies | Propylene oligomerization process |
| US8395008B2 (en) * | 2008-01-14 | 2013-03-12 | Catalytic Distillation Technologies | Process and catalyst for cracking of ethers and alcohols |
| FR2926812B1 (fr) | 2008-01-28 | 2010-04-30 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'oligomerisation des olefines utilisant un catalyseur a base de silice-alumine. |
| FR2951164B1 (fr) | 2009-10-08 | 2011-10-21 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'oligomerisation d'une charge hydrocarbonee olefinique utilisant un catalyseur a base d'une silice-alumine macroporeuse |
| FR2973394A1 (fr) | 2011-03-31 | 2012-10-05 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation d'une charge hydrocarbonee olefinique utilisant un catalyseur comprenant un materiau de la famille des zif de type structural sod |
| EP2792730A1 (en) | 2013-04-16 | 2014-10-22 | Sasol Technology (Proprietary) Limited | Process for producing jet fuel from a hydrocarbon synthesis product stream |
| FR3017622B1 (fr) | 2014-02-19 | 2017-05-26 | Ifp Energies Now | Procede d'oligomerisation d'olefines utilisant un catalyseur comprenant une zeolithe et un liant silicique ayant subi une etape de traitement thermique specifique |
| FR3044310B1 (fr) | 2015-11-30 | 2019-04-19 | Axens | Procede d'oligomerisation d'olefines legeres au moyen d'une section reactionnelle comprenant au moins deux reacteurs permutables favorisant la selectivite vers les distillats |
| FR3053355B1 (fr) | 2016-06-30 | 2019-07-26 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation utilisant un catalyseur zeolithique et un catalyseur comprenant une silice alumine |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2145576A (en) * | 1937-07-29 | 1939-01-31 | Process Man Co Inc | Conversion of hydrocarbons |
| DE766151C (de) * | 1939-01-01 | 1954-07-12 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Polymerisation von Kohlenwasserstoffen |
| BE608029A (it) * | 1957-02-05 | 1900-01-01 | ||
| US3188360A (en) * | 1961-02-02 | 1965-06-08 | Exxon Research Engineering Co | Propylene polymerization to c13-c20 olefins for detergents |
| US4335022A (en) * | 1979-07-27 | 1982-06-15 | Shell Oil Company | Modified silica composition |
| FR2547830B1 (fr) * | 1983-06-22 | 1988-04-08 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de supercarburant par polymerisation des coupes c4 |
| IT1219692B (it) * | 1988-05-06 | 1990-05-24 | Eniricerche Spa | Gel di silice e allumina cataliticamente attivo e procedimento per la sua preparazione |
-
1990
- 1990-06-22 IT IT02074490A patent/IT1248985B/it active IP Right Grant
-
1991
- 1991-06-14 AT AT91201483T patent/ATE117664T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-06-14 DK DK91201483.4T patent/DK0463673T3/da active
- 1991-06-14 DE DE69106948T patent/DE69106948T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-14 ES ES91201483T patent/ES2067139T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-14 US US07/715,786 patent/US5149896A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-14 EP EP91201483A patent/EP0463673B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-17 CA CA002044735A patent/CA2044735C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-20 MX MX026327A patent/MX172234B/es unknown
- 1991-06-21 RU SU4895841/04A patent/RU2014315C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1991-06-21 KR KR1019910010299A patent/KR940000786B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-06-21 BR BR919102614A patent/BR9102614A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-06-21 JP JP03175849A patent/JP3136492B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-02-17 GR GR950400337T patent/GR3015112T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR3015112T3 (en) | 1995-05-31 |
| US5149896A (en) | 1992-09-22 |
| MX172234B (es) | 1993-12-08 |
| RU2014315C1 (ru) | 1994-06-15 |
| DK0463673T3 (da) | 1995-05-08 |
| KR940000786B1 (ko) | 1994-01-31 |
| CA2044735A1 (en) | 1991-12-23 |
| BR9102614A (pt) | 1992-01-21 |
| JP3136492B2 (ja) | 2001-02-19 |
| KR920000795A (ko) | 1992-01-29 |
| ATE117664T1 (de) | 1995-02-15 |
| ES2067139T3 (es) | 1995-03-16 |
| DE69106948D1 (de) | 1995-03-09 |
| EP0463673A1 (en) | 1992-01-02 |
| CA2044735C (en) | 2001-06-05 |
| JPH04226104A (ja) | 1992-08-14 |
| EP0463673B1 (en) | 1995-01-25 |
| IT1248985B (it) | 1995-02-11 |
| IT9020744A0 (it) | 1990-06-22 |
| DE69106948T2 (de) | 1995-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101271945B1 (ko) | 제올라이트 함유 촉매 및 그 제조 방법과 프로필렌의 제조 방법 | |
| CN103842078A (zh) | 制造包括磷改性沸石的催化剂的方法以及所述沸石的用途 | |
| US20140058180A1 (en) | Modified catalyst for converting oxygenates to olefins | |
| EP0788838A1 (en) | Hydrocarbon conversion catalyst and method of catalytic conversion therewith | |
| EA007659B1 (ru) | Уменьшение разностей температур внутри регенератора в процессе превращения кислородсодержащего вещества в олефины | |
| EA007873B1 (ru) | Каталитические композиции, включающие молекулярные сита, их приготовление и применение в процессах превращения | |
| EP0629599B1 (en) | Process for the preparation of cumene | |
| CN109890503B (zh) | 使用改性的结晶铝硅酸盐对一元醇脱水的工艺 | |
| CA1173064A (en) | Catalyst composition for conversion of synthesis gas to hydrocarbons | |
| IT9020744A1 (it) | Procedimento per oligomerizzare olefine leggere | |
| CA1207300A (en) | Catalyst, a process for its preparation and an isomerization process in the presence of this catalyst | |
| US4918249A (en) | Silicometallate molecular sieves and their use as catalysts in oxidation of alkanes | |
| KR100569655B1 (ko) | 탈알루미늄 ｎｕ-86 제올라이트 및 이를 사용한 탄화수소의 전환 방법 | |
| Yarlagadda et al. | Oligomerization of ethene and propene over composite zeolite catalysts | |
| US9120078B2 (en) | Process for the preparation of an olefinic product, oxygenate conversion catalyst particles, and process for the manufacutre thereof | |
| US5397561A (en) | Zeolite-type material | |
| JP5094506B2 (ja) | 軽質オレフィンの製造方法 | |
| US4992608A (en) | Method for preparing cumene | |
| TW506957B (en) | Process for producing phenylalkanes using a catalyst based on a zeolite with structure type EUO | |
| US5120893A (en) | Process for catalytically converting C10 and higher olefins to C9 and lower olefins | |
| EP0706984B1 (en) | Skeletal isomerization of olefins | |
| US4758327A (en) | Shock calcined crystalline silica catalysts | |
| US4582694A (en) | Shock calcined crystalline silica catalysts | |
| EP0236602A1 (en) | Shock calcined aluminosilicate zeolites | |
| ITMI940243A1 (it) | Processo per l'isomerizzazione di scheletro di olefine lineari |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 0001 | Granted | ||
| TA | Fee payment date (situation as of event date), data collected since 19931001 |
Effective date: 19970530 |