IT201800005474A1 - AGENTE FITOSANITARIO ED UN SUO PARTICOLARE USO NEL TRATTAMENTO DELLE PIANTE INFETTE DA Xylella Fastidiosa - Google Patents
AGENTE FITOSANITARIO ED UN SUO PARTICOLARE USO NEL TRATTAMENTO DELLE PIANTE INFETTE DA Xylella Fastidiosa Download PDFInfo
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
AGENTE FITOSANITARIO ED UN SUO PARTICOLARE USO NEL TRATTAMENTO DELLE PIANTE INFETTE DA Xylella Fastidiosa.
DESCRIZIONE
La presente invenzione concerne un prodotto ed un suo particolare uso come agente fitosanitario nelle piante, in particolare nel trattamento delle infezioni batteriche da Xylella fastidiosa nelle piante di olivo.
Negli ultimi anni in Italia, sono stati introdotti involontariamente numerosi organismi nocivi nel settore agricolo attraverso l’importazione di materiale vegetale infetto, quali la rogna nera della patata (Synchytrium endobioticum), il cancro batterico dell’actinidia (Pseudomonas syringae) e il batterio gram negativo Xylella fastidiosa. Si stima che dal 2013, nella regione Puglia nel sud dell’Italia, il batterio Xylella fastidiosa abbia infettato circa il 6,5% delle piante di olivo monitorate, causando ingenti ripercussioni ambientali ed economiche per gli agricoltori, nonché un calo drammatico della produzione di olio della regione.
La X. fastidiosa è stata riconosciuta come patogeno da quarantena in grado di determinare gravi pandemie fitosanitarie nei territori in cui si stabilisce ed è stato quindi inserito nella lista A1 dell’European and meditteranean plant protection organization EPPO, direttiva 2000/29/CE.
Tale batterio, particolarmente pericoloso nel settore agricolo, appartiene alla famiglia delle Xanthomonadaceae e si caratterizza per l'elevata variabilità genetica e fenotipica. Sono note infatti quattro sottospecie di Xylella che sono in grado di infettare circa 150 diverse tipologie di piante.
Tuttavia, il meccanismo di attacco è simile per tutte le varietà del batterio, infatti la Xylella, non essendo un batterio sporigeno, si trasmette attraverso insetti vettori, in particolare quelli della famiglia delle Cicadellidae, che si nutrono succhiando dai vasi linfatici delle piante. Tali insetti, nutrendosi da una pianta infetta, trasmettono poi il batterio ad una pianta sana.
Una volta trasmesso alla pianta ospite sana, il batterio si moltiplica nei vasi xilematici, la cui funzione è quella di condurre la linfa grezza ricca di nutrienti dalle radici al fusto e alle foglie.
La moltiplicazione batterica continua fino ad ostruire tali vasi per creazione di una sorta di gel che impedisce il regolare flusso della linfa grezza.
Conseguentemente a tale colonizzazione, nella pianta si sviluppano una serie di alterazioni biologiche che possono determinare anche la morte della pianta stessa.
Tra le malattie causate da X. fastidiosa spiccano la “malattia di Pierce”, che sulla vite può essere distruttiva, la clorosi variegata degli agrumi e il complesso del disseccamento rapido dell'olivo. Malattie altrettanto gravi interessano anche mandorlo, melo, pero, oleandro e diverse specie di essenze forestali e piante ornamentali.
Le sintomatologie tipiche e più frequenti di tali malattie comprendono la bruscatura delle foglie, il ridotto accrescimento e il disseccamento dei rami e dei germogli.
Nonostante tale batterio sia noto da oltre un secolo, ancora non esiste una terapia efficace per curare le piante malate.
Ad oggi, si ricorre ad una sorta di contenimento dell’infezione nell’ambiente mediante essenzialmente due pratiche.
La prima pratica si basa sul fatto che, non essendo in grado di agire sul batterio, si cerca di colpire il vettore, ossia gli insetti che diffondono il batterio, attraverso trattamenti insetticidi e tagliando spesso l'erba, per eliminare larve ed insetti ancora giovani.
Tuttavia, sono ben noti gli inconvenienti correlati all’utilizzo di insetticidi che, ad alte dosi, possono provocare significativi danni anche nell’uomo, come ad esempio vertigini, mal di testa, nausea, spasmi muscolari, convulsioni, difficoltà respiratorie, eruzioni cutanee, alterazione del sistema endocrino, problemi riproduttivi, disturbi di apprendimento ecc.
Ulteriormente, nonostante l’utilizzo di prodotti insetticidi porti ad una riduzione della diffusione del batterio, è comunque necessario ricorrere combinatamente anche alla seconda pratica per contenere la propagazione del microorganismo.
Tale seconda pratica consiste nella riduzione del serbatoio del batterio mediante l'abbattimento delle piante infette.
L’abbattimento comporta tuttavia perdite ingenti sia dal punto di vista ambientale per l’eradicazione di piante, gli olivi, che per la maggior parte sono piante secolari, sia dal punto di vista dell’offerta di olio, perché diminuisce il numero di olive che possono essere spremute. Non ultimo, soprattutto dal punto di vista degli agricoltori, l’abbattimento provoca ingenti perdite a livello economico sia per la mancata produzione e vendita di olio sia per il tempo necessario di attesa tra la coltivazione di una nuova pianta di olivo e il momento in cui essa arriva a regime di produzione.
La presente invenzione intende superare le limitazioni e gli inconvenienti dei trattamenti per l’eradicazione della X. Fastidiosa, indicati precedentemente.
Descrizione dell’invenzione
Scopo dell’invenzione è fornire un prodotto fitosanitario da utilizzare per il trattamento delle infezioni da Xylella fastidiosa nelle piante, in particolare nelle piante di olivo.
E’ ancora scopo dell’invenzione, descrivere l’uso del suddetto prodotto per il trattamento delle piante infette da Xylella fastidiosa. E’ un altro scopo dell’invenzione, realizzare una composizione fitosanitaria da utilizzare nel trattamento della Xylella fastidiosa nelle piante.
Gli scopi suddetti vengono raggiunti dall’uso di un composto di formula generale (VII) come definito nella rivendicazione principale. Gli scopi suddetti vengono raggiunti inoltre dall’uso di un complesso di coordinazione di formula generale (I) come definito successivamente, come agente fitosanitario.
Per definizione, un complesso di coordinazione è un composto formato comunemente da uno ione di un metallo di transizione caricato positivamente che è coordinato a molecole neutre o ioni di carica negativa, chiamate leganti.
In particolare, gli scopi dell’invenzione sono raggiunti dall’uso di un complesso di coordinazione di formula generale (I) o di un loro sale fitofarmaceuticamente accettabile, come agente fitosanitario,
in cui M è un metallo di transizione, R<1 >è scelto tra ossigeno, alchile mono o policiclico, residuo naftalenico, residuo antracenico e loro derivati idrossilati o chetonici, R<2 >e R<3 >sono identici o differenti e indipendentemente l’uno dall’altro sono scelti tra idrogeno, alogeno, un gruppo idrossilico, un gruppo alcossilico, un gruppo alchilico lineare o ramificato, un gruppo cicloalchilico oppure R<2 >e R<3 >assieme formano un derivato benzenico; R<6>, R<7 >e R<8 >sono identici o differenti e indipendentemente l’uno dall’altro sono scelti tra idrogeno, un gruppo idrossilico, un gruppo alcossilico, un gruppo alchilico lineare o ramificato, un gruppo cicloalchilico, un gruppo fenilico, un gruppo arilico.
L’invenzione concerne inoltre una composizione fitosanitaria per il trattamento delle infezioni batteriche delle piante.
Ulteriori caratteristiche dell’uso del suddetto complesso di coordinazione, dell’uso del suddetto composto e della composizione fitosanitaria dell’invenzione vengono descritte nelle rivendicazioni dipendenti.
La presente invenzione concerne l’uso di un composto di formula generale (VII)
o un loro sale fitofarmaceuticamente accettabile, come agente fitosanitario, in cui R<1 >è scelto tra ossigeno, alchile mono o policiclico, residuo naftalenico, residuo antracenico e loro derivati idrossilati o chetonici; R<2 >e R<3 >sono identici o differenti e indipendentemente l’uno dall’altro sono scelti tra idrogeno, alogeno, un gruppo idrossilico, un gruppo alcossilico, un gruppo alchilico lineare o ramificato, un gruppo cicloalchilico oppure R<2 >e R<3 >assieme formano un derivato benzenico; R<6>, R<7 >e R<8 >sono identici o differenti e indipendentemente l’uno dall’altro sono scelti tra idrogeno, un gruppo idrossilico, un gruppo alcossilico, un gruppo alchilico lineare o ramificato, un gruppo cicloalchilico, un gruppo fenilico, un gruppo arilico.
Tale composto (VII) dell’invenzione è particolarmente idoneo ad essere utilizzato come agente fitosanitario per il trattamento di patogeni batterici e fungini in agricoltura.
Vantaggiosamente, il composto (VII) dell’invenzione applicato su una pianta infetta è assorbibile dalla pianta e può raggiungere i vasi xilematici della stessa dove esercita la sua funzione antibatterica e antifungina.
Tale capacità di essere assorbito dalla pianta, rende il suddetto composto (VII) particolarmente idoneo soprattutto per l’utilizzo nel trattamento delle piante infette da Xylella fastidiosa, preferibilmente in piante di olivo infette da tale batterio.
Secondo la forma esecutiva preferita dell’invenzione, nel composto (VII) R<1 >è ossigeno, R<2 >e R<3 >sono identici o differenti e indipendentemente l’uno dall’altro sono scelti tra idrogeno o un gruppo alchilico lineare o ramificato C1-C6, ossia presentanti da 1 a 6 atomi di carbonio come ad esempio un gruppo metilico, etilico, butilico, propilico, isopropilico, butilico, isobutilico, sec-butilico, terbutilico ecc.; R<6>, R<7 >e R<8 >sono identici o differenti e indipendentemente l’uno dall’altro sono scelti tra idrogeno, un gruppo idrossilico, un gruppo alchilico lineare o ramificato C1-C6.
Particolarmente preferito nella presente invenzione, è l’utilizzo del composto di formula (VII) 5-idrossi-naftalen-1,4-dione.
La presente invenzione concerne inoltre l’uso di un complesso di coordinazione di formula generale (I)
o un loro sale fitofarmaceuticamente accettabile, come agente fitosanitario, in cui M è un metallo di transizione, R<1 >è scelto tra ossigeno, alchile mono o policiclico, residuo naftalenico, residuo antracenico e loro derivati idrossilati o chetonici; R<2 >e R<3 >sono identici o differenti e indipendentemente l’uno dall’altro sono scelti tra idrogeno, alogeno, un gruppo idrossilico, un gruppo alcossilico, un gruppo alchilico lineare o ramificato, un gruppo cicloalchilico oppure R<2 >e R<3 >assieme formano un derivato benzenico; R<6>, R<7 >e R<8 >sono identici o differenti e indipendentemente l’uno dall’altro sono scelti tra idrogeno, un gruppo idrossilico, un gruppo alcossilico, un gruppo alchilico lineare o ramificato, un gruppo cicloalchilico, un gruppo fenilico, un gruppo arilico.
Il complesso di coordinazione (I) dell’invenzione è risultato particolarmente idoneo ad essere utilizzato come agente fitosanitario per il trattamento di patogeni batterici e fungini in agricoltura.
Con il termine “agente fitosanitario” si intende una sostanza attiva o le composizioni di sostanze attive, destinate ad esercitare un’azione benefica sulle piante e sui vegetali.
Ulteriormente, la sostanza attiva rappresenta quel composto o quella miscela di composti che agisce nei confronti di un patogeno target. Vantaggiosamente, il complesso di coordinazione (I) dell’invenzione applicato sulla pianta infetta è assorbibile dalla pianta stessa e può raggiungere i vasi xilematici dove esercita la sua funzione antibatterica e antifungina.
Tale capacità di essere assorbito dalla pianta è particolarmente vantaggiosa soprattutto per l’utilizzo nel trattamento delle piante infette da Xylella fastidiosa, infatti tale batterio si annida nei vasi xilematici ed è quindi necessario che l’agente fitosanitario venga assorbito per poter esplicare la sua funzione.
Secondo la forma esecutiva preferita dell’invenzione, nel complesso di coordinazione (I) R<1 >è ossigeno, R<2 >e R<3 >sono identici o differenti e indipendentemente l’uno dall’altro sono scelti tra idrogeno o un gruppo alchilico lineare o ramificato C1-C6, ossia presentanti da 1 a 6 atomi di carbonio come ad esempio un gruppo metilico, etilico, butilico, propilico, isopropilico, butilico, isobutilico, sec-butilico, terbutilico ecc.; R<6>, R<7 >e R<8 >sono identici o differenti e indipendentemente l’uno dall’altro sono scelti tra idrogeno, un gruppo idrossilico, un gruppo alchilico lineare o ramificato C1-C6.
Alcuni esempi da non considerarsi limitativi del complesso di coordinazione (I), sono riportati di seguito ed indicati con formula generale (II), (III), (IV), (V) e (VI), in cui M è un metallo di transizione.
Nel complesso di coordinazione (I) secondo la forma esecutiva preferita dell’invenzione, il metallo di transizione M è scelto tra i metalli del quarto periodo della tavola periodica.
Vantaggiosamente, i metalli di transizione del quarto periodo hanno dimostrato avere una particolare rilevanza in ambito biologico, in quanto spesso sono presenti nei siti catalitici di enzimi, favorendo l’azione di tali enzimi.
In particolare, secondo la forma esecutiva preferita dell’invenzione, sono risultati particolarmente efficaci per l’uso come agenti fitosanitari i complessi di coordinazione (I) dell’invenzione in cui il metallo di transizione è scelto tra manganese, ferro, cobalto, nichel, rame o zinco.
Preferibilmente, il suddetto metallo di transizione è scelto tra rame e zinco.
Vantaggiosamente, la scelta del rame quale metallo di transizione consente al complesso di coordinazione (I) dell’invenzione di essere utilizzato come agente fitosanitario anticrittogamico, infatti il rame è un noto metallo dalle capacità antifungine.
Come indicato precedentemente, il complesso di coordinazione (I) dell’invenzione è assorbibile dalla pianta dove viene applicato e può perciò fungere da veicolo per il rame ad esso complessato.
Ancora vantaggiosamente, l’utilizzo del rame nel settore agricolo è autorizzato anche in agricoltura biologica, e per alcune particolari applicazioni anche in agricoltura biodinamica.
Per quanto riguarda lo zinco, analisi sperimentali dell’uso del complesso di coordinazione (I) complessato con zinco hanno mostrato che tale complesso presenta interessante attività antibatterica quando viene applicato su piante infette da Xylella fastidiosa.
Particolarmente preferito nella presente invenzione, è l’utilizzo del complesso di coordinazione di formula (II) 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con il suddetto metallo di transizione.
Vantaggiosamente, la parte organica del complesso di coordinazione di formula (II) è un composto già presente in natura, il suo utilizzo come agente fitosanitario perciò presenta un limitato impatto dal punto di vista ambientale.
Ancora vantaggiosamente, la complessazione con il suddetto metallo di transizione a formare il complesso di coordinazione, potenzia l’attività antibatterica del 5-idrossi-naftalen-1,4-dione stesso.
Ulteriormente, secondo la forma esecutiva preferita dell’invenzione, il complesso di coordinazione è 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame.
Secondo una variante della forma esecutiva preferita dell’invenzione, il complesso di coordinazione è 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con zinco.
Il complesso di coordinazione (I) dell’invenzione può essere preparato a partire dal derivato C5-idrossilico del complesso di coordinazione (I) nella forma non complessata, indicato nella reazione seguente con il numero 1 e per il quale R<1>, R<2>, R<3>, R<6>, R<7>, R<8 >sono stati definiti precedentemente.
Il derivato idrossilico 1 è fatto reagire con un idrossido di formula generale Me(OH)n, in cui Me è un metallo e n è il numero di ossidazione di tale metallo Me, così da permettere la liberazione dell’idrogeno del gruppo idrossilico in C5 e la formazione del corrispondente sale metallico 2. Per ottenere dunque il complesso di coordinazione (I) dell’invenzione, il sale metallico 2 viene fatto reagire in quantità equimolare con un sale MXm, in cui M è il metallo di transizione che andrà a formare il complesso di coordinazione (I), X è un alogeno e m è il numero di ossidazione del metallo di transizione M.
Come sottoprodotto si ottiene il sale MeXn.
Le suddette reazioni vengono eseguite in un solvente protico indicato nello schema di reazione come Sol, come ad esempio acqua, etanolo o metanolo. Particolarmente preferito è l’utilizzo dell’etanolo.
Preferibilmente, la reazione tra il sale metallico 2 e il sale MXm è eseguita in condizioni di riflusso.
Secondo la forma esecutiva nella quale il complesso di coordinazione ha formula generale (II) complessato con rame, il suddetto complesso viene preparato partendo da una soluzione etanolica di 5-idrossinaftalen-1,4-dione, alla quale si addiziona lentamente una soluzione etanolica di idrossido di sodio. A questa miscela si addiziona lentamente CuCl2 disciolto in etanolo. Terminata tale aggiunta si riflussa per circa 3-7 ore, preferibilmente circa 5 ore, successivamente si raffredda e si evapora il solvente a pressione ridotta, ottenendo così 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame. Il sottoprodotto di reazione è invece NaCl.
Il prodotto ottenuto mediante la suddetta reazione è stato caratterizzato strutturalmente mediante spettrometria a infrarossi IR e analisi spettrometrica di massa MS, come indicato nel dettaglio nell’esempio 2.
Come già indicato precedentemente, il composto (VII) e il complesso di coordinazione (I) dell’invenzione presentano vantaggiosamente attività antibatterica.
Secondo la forma esecutiva preferita dell’invenzione, il composto (VII) e il suddetto complesso di coordinazione (I) sono utilizzati nel trattamento delle infezioni batteriche da batteri gram negativi nelle piante.
Particolarmente preferito è l’utilizzo come agente fitosanitario nelle piante di olivo.
In particolare, il composto (VII) e il complesso di coordinazione (I) dell’invenzione sono risultati vantaggiosamente idonei ad essere utilizzati come agenti fitosanitari nel trattamento di infezioni da Xylella fastidiosa, preferibilmente nel trattamento delle infezioni da Xylella fastidiosa delle piante di olivo.
In tale trattamento, il composto (VII) e/o il suddetto complesso di coordinazione (I) possono essere applicati sul tronco e/o sulle foglie delle piante infette. Preferibilmente, essi vengono applicati anche sul terreno circostante la pianta infetta, fino ad un raggio di circa 1-2 metri dal tronco della pianta.
Ancora preferibilmente, il composto (VII) e/o il complesso di coordinazione (I) vengono disciolti in un solvente acquoso precedentemente all’applicazione sulle piante, per favorirne la dispersione sulla pianta medesima e, nel caso, nel terreno circostante.
Essi vengono inoltre applicati ciascuno preferibilmente in quantità compresa tra 100-250 mg, preferibilmente circa 200mg per ciascuna pianta trattata. Esempi da non considerarsi limitativi, dell’applicazione del suddetto complesso di coordinazione (I) su piante di olivo infette da Xylella fastidiosa, sono riportati negli esempi da 3.1 a 3.3.
Inoltre, esempi da non considerarsi limitativi, dell’applicazione del composto (VII) su piante di olivo infette da Xylella fastidiosa, è riportato negli esempi 3.4 e 3.5.
Come già indicato precedentemente, si ipotizza che parte dell’efficacia del composto (VII) e del complesso di coordinazione (I) dell’invenzione sia dovuta alla capacità della loro parte organica di essere assorbita attraverso il tronco della pianta fino ai vasi xilematici, nei quali si annida il batterio e successivamente distruggere o promuovere, mediante meccanismi interni al batterio stesso, la distruzione del biofilm circostante il microorganismo medesimo causandone la morte.
Indipendentemente dal meccanismo d’azione, il complesso di coordinazione (I) dell’invenzione presenta anche il vantaggio di poter veicolare il metallo di transizione al quale è coordinato, in particolare all’interno del tronco della pianta.
Ulteriormente vantaggiosamente, quando il metallo di transizione è rame o altro metallo di transizione ad attività antifungina, esso potrà esplicare sulla pianta trattata anche tale azione antifungina.
Infatti, il complesso di coordinazione (I) funge da veicolo del metallo di transizione. Tale veicolo, essendo assorbibile dal tronco della pianta, permette al metallo di esercitare la sua azione fungicida in profondità. In particolare, tale capacità del complesso di coordinazione (I) di veicolare il metallo all’interno del tronco della pianta consente di ottenere un’efficacia fungicida pari o superiore a quella del metallo in forma per esempio di solfato, ossicloruro, idrossido, ecc. ma, vantaggiosamente, utilizzando minori quantità di metallo libero e quindi con minor rischio di fitotossicità.
Tale caratteristica è particolarmente vantaggiosa soprattutto in agricoltura biologica.
Altro vantaggio dell’utilizzo del composto (VII) e del complesso di coordinazione (I) come agenti fitosanitari è quello di essere innocui per gli insetti, quali ad esempio api, in quanto essi non risultano tossici per contatto o per ingestione.
Non si esclude, che secondo varianti esecutive della presente invenzione, il composto (VII) dell’invenzione e/o il complesso di coordinazione (I) possano essere utilizzati in forma di miscela con prodotti ad azione fertilizzante di per sé noti.
Oggetto dell’invenzione è anche una composizione fitosanitaria comprendente almeno un composto di formula generale (VII) o un loro sale fitofarmaceuticamente accettabile oppure comprendente almeno un complesso di coordinazione di formula generale (I) o un loro sale fitofarmaceuticamente accettabile, come definiti precedentemente, comprese le varianti, ed un veicolo e/o un eccipiente fitofarmaceuticamente accettabile.
Tale composizione fitosanitaria è particolarmente idonea ad essere utilizzata nel trattamento di patogeni batterici e fungini sulle piante, preferibilmente per il trattamento di infezioni da Xylella fastidiosa sulle piante.
Preferibilmente, la composizione fitosanitaria comprendente il complesso di coordinazione dell’invenzione, comprende il complesso di coordinazione in forma di 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con un metallo di transizione.
Non si esclude che la suddetta composizione fitosanitaria possa comprendere il complesso di coordinazione dell’invenzione e/o la forma polimerica del complesso di coordinazione in cui almeno due molecole 5-idrossi-naftalen-1,4-dione sono coordinate al metallo di transizione, secondo la formula generale riportata di seguito
in cui M rappresenta un metallo di transizione, preferibilmente del quarto periodo della tavola periodica, ancor più preferibilmente rame o zinco.
Preferibilmente, tale composizione fitosanitaria dell’invenzione comprende almeno uno tra 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame, 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con zinco oppure miscele di questi.
Secondo una variante esecutiva della composizione fitosanitaria dell’invenzione, tale composizione fitosanitaria comprende il complesso di coordinazione dell’invenzione in miscela con il composto di formula (VII) dell’invenzione, in particolare con il composto di formula (VII) in forma di 5-idrossi-naftalen-1,4-dione. Preferibilmente, secondo tale variante esecutiva, il complesso di coordinazione dell’invenzione è presente in concentrazione di circa 30-50ppm e 5-idrossi-naftalen-1,4-dione è presente in concentrazione di circa 40-50 ppm.
In particolare, quando nella composizione fitosanitaria dell’invenzione il composto di formula (VII) è 5-idrossi-naftalen-1,4-dione, esso può essere presente in forma sintetica e/o in forma di derivato vegetale. Tale composto infatti è presente in natura nella foglia, radice e corteccia di alberi della famiglia delle Juglandaceae, in particolare nella Juglans nigra, J. Regia, J. Ailanthifolia, J. Cathayensis, J. Cinerea, J. Hndsii, J. Microcarpa e J. Stenocarpa, e può essere ottenuto mediante tecniche di per sé note, per essiccazione e triturazione del mallo di noce.
Ritornando alla composizione fitosanitaria dell’invenzione, il veicolo preferito è l’acqua, in particolare acqua bidistillata, in modo da essere facilmente assorbibile dalla pianta e per il suo inesistente impatto ambientale.
Ulteriormente, la composizione fitosanitaria dell’invenzione può comprendere anche uno o più eccipienti tra quelli convenzionali che saranno scelti secondo la pratica usuale.
Tali eccipienti possono includere, tra altri, composti coformulanti che servono a ridurre la concentrazione del complesso di coordinazione, come ad esempio sostanze inerti e diluenti.
Ancora, tali eccipienti possono includere composti coadiuvanti, che hanno lo scopo di aumentare l’efficacia del complesso di coordinazione e di favorirne la distribuzione. Esempi di tali coadiuvanti comprendono sinergizzanti, emulsionanti, bagnanti, adesivanti, umettanti, propellenti per le formulazioni aerosol, diluenti inerti, antideriva, antischiuma, conservanti, ecc.
Esempi particolarmente preferiti di sinergizzanti della composizione fitosanitaria dell’invenzione, comprendono il rame colloidale, l’argento colloidale, il mallo di noce in polvere e miscele di questi.
Vantaggiosamente, il mallo di noce in polvere comprende 5-idrossinaftalen-1,4-dione in percentuale variabile tra 0,05 e 0,25%, che aumenta l’azione antibatterica della composizione stessa.
La composizione fitosanitaria della presente invenzione può essere in forma liquida o solida.
Esempi di formulazioni liquide comprendono polveri bagnabili in cui il complesso di coordinazione e/o il composto (VII) è finemente macinato in presenza di eccipienti bagnanti, disperdenti, inerti, ed altri di per sé noti per ottenere un prodotto che mescolato in acqua formi una sospensione.
Altro esempio di formulazione liquida comprende la polvere solubile ossia una formulazione polverulenta come la precedente che, mescolata in acqua, forma una soluzione diluita stabile.
Non si esclude poi che la composizione fitosanitaria sia in forma di emulsione in acqua, preferibilmente in presenza di agenti tensioattivi, disperdenti o altri stabilizzanti per garantirne la stabilità.
Ancora, la composizione può essere in forma di granuli disperdibili, sospensioni di microcapsule in cui il complesso di coordinazione o il composto viene emulsionato finemente in acqua e ricoperto di un sottile film polimerico. Questa formulazione presenta il vantaggio di liberare la sostanza attiva gradualmente, consentendo di ottenere una notevole diminuzione della tossicità acuta.
La formulazione della composizione fitosanitaria in forma liquida è particolarmente preferita per la facilità di applicazione sulla pianta mediante irrorazione o aerosol.
Esempi di formulazioni solide della composizione fitosanitaria dell’invenzione, comprendono granuli e polveri secche.
Non si esclude che la composizione fitosanitaria sia impiegata in forma di formulazione per trattamenti endoterapici, ossia mediante iniezione della stessa nel tronco della pianta.
In tale formulazione endoterapica, la composizione fitosanitaria comprenderà coadiuvanti appositamente formulati e di per sé noti per essere iniettati lungo i vasi xilematici e diffondersi lungo quest’ultimi. Vantaggiosamente, la formulazione endoterapica presenta minore azione dilavante degli agenti atmosferici, prolungata persistenza d’azione, riduzione delle dosi di applicazione e minore dispersione nell’ambiente rispetto alle formulazioni per applicazione esterna.
Ancora, la composizione dell’invenzione può essere in forma di formulazione solida, liquida o gassosa per trattamenti gassosi, c.d. fumigazioni.
La composizione fitosanitaria dell’invenzione, è vantaggiosamente idonea ad essere utilizzata come agente fitosanitario nelle piante. In particolare, la suddetta composizione viene preferibilmente usata per il trattamento di infezioni batteriche da batteri gram negativi, preferibilmente da Xylella fastidiosa, sulle piante.
Vantaggiosamente, tale composizione è particolarmente efficace nel trattamento delle infezioni da Xylella fastidiosa sulle piante di olivi. Esempi non limitativi del trattamento di piante di olivi infette da Xylella fastidiosa mediante l’applicazione delle suddette composizioni fitosanitarie, sono riportati negli esempi da 3.1 a 3.5.
Breve descrizione delle figure
- La figura 1 riporta lo spettro InfraRosso (IR) sperimentale del complesso di coordinazione 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame;
- la figura 2 riporta lo spettro IR calcolato del complesso di coordinazione 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame; - la figura 3 riporta lo spettro IR sperimentale del complesso di coordinazione 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con nichel; - la figura 4 riporta lo spettro IR calcolato del complesso di coordinazione 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con nichel; - la figura 5 riporta lo spettro IR sperimentale del complesso di coordinazione 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con zinco; - la figura 6 riporta lo spettro IR calcolato del complesso di coordinazione 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con zinco. L’invenzione sarà ora illustrata in maggiore dettaglio dai seguenti esempi.
Esempio 1. Sintesi del complesso di coordinazione
1.1 Sintesi di 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame 0,23 mmol di 5-idrossi-naftalen-1,4-dione sono disciolte in 7,5 ml di etanolo. Alla soluzione ottenuta si addiziona lentamente una soluzione etanolica 0,24 M di NaOH. La soluzione da gialla diventa viola istantaneamente.
A questa miscela si addizionano lentamente 0,23 mmol di CuCl2 disciolto in 2 ml di etanolo. Terminata l’aggiunta si riflussa per circa 5 ore. La soluzione ottenuta viene raffreddata e il solvente presente è fatto evaporare a pressione ridotta ottenendo il complesso di coordinazione dell’invenzione 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame.
Il sottoprodotto di reazione è NaCl.
1.2 Sintesi di 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con nichel 0,23 mmol di 5-idrossi-naftalen-1,4-dione è disciolto in 7,5 ml di etanolo. Alla soluzione ottenuta si addiziona lentamente una soluzione etanolica 0,24 M di NaOH. La soluzione da gialla diventa istantaneamente viola. A questa miscela si addizionano lentamente 0,23 mmol di NiCl2 disciolte in 2 ml di etanolo.
Terminata tale aggiunta, si riflussa per circa 5 ore. La soluzione ottenuta viene raffreddata e il solvente viene fatto evaporare a pressione ridotta, ottenendo il prodotto 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con nichel.
Il sottoprodotto di reazione è NaCl.
1.3 Sintesi di 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con zinco 0,23 mmol di 5-idrossi-naftalen-1,4-dione è disciolto in 7,5 ml di etanolo. Successivamente una soluzione etanolica 0,24 M di NaOH si addiziona lentamente alla soluzione etanolica di 5-idrossi-naftalen-1,4-dione. A questa miscela si addizionano lentamente 0,23 mmol di ZnCl2 disciolte in 2 ml di etanolo.
Terminata tale aggiunta, si riflussa per circa 5 ore. La soluzione ottenuta viene raffreddata e il solvente viene fatto evaporare a pressione ridotta, ottenendo il prodotto 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con zinco.
Il sottoprodotto di reazione è NaCl.
Esempio 2. Caratterizzazione strutturale dei complessi di coordinazione
Il campione solido di ciascuno dei complessi di coordinazione sintetizzati negli esempi da 1.1 a 1.3, è stato depositato e pressato direttamente su di un cristallo di seleniuro di zinco di un dispositivo Attenuated Total Reflection (ATR) di uno strumento FTIR Equinox Bruker per la determinazione dello spettro IR corrispondente.
Gli spettri IR sono stati registrati nell’intervallo di numeri d’onda compresi tra 4000 e 600 cm-1, tuttavia la regione compresa tra 1000 e 1800 cm-1 è la regione di maggior interesse in quanto è qui che si collocano le maggiori variazioni di assorbimento.
Lo spettro registrato presenta una buona corrispondenza con quello simulato ottenuto da calcoli DFT a livello di teoria B3LYP/6-311G(d), sia per quanto riguarda il numero di bande che le rispettive frequenze di assorbimento.
L’elaborazione degli spettri è stata eseguita mediante il software OPUS 4.2, in dotazione con lo strumento.
Il valore delle frequenze di assorbimento va considerato con un errore di ± 1cm-1.
La caratterizzazione strutturale dei complessi di coordinazione impiegati nelle misure IR è stata effettuata mediante misure di spettrometria di massa (MS) con ionizzazione electrospray (ESI).
L’analisi MS è stata eseguita a pressione atmosferica mediante nebulizzazione di una soluzione del complesso di coordinazione in solvente polare protico metanolo ed acqua attraverso un ago ad alto potenziale elettrico, in grado di donare o acquisire un protone dalla molecola di analita. Si formano ioni pseudo-molecolari, rivelabili in condizioni di ioni negativi o positivi.
E’ stato utilizzato poi un analizzatore a trappola ionica (IT) che consente di differenziare gli ioni generati in base al loro rapporto massa/carica (m/z).
Gli spettri MS sono stati registrati con uno strumento BrukerEsquire-LCTM, munito di sorgente electrospray ed analizzatore APCI, effettuando le misure sia in ioni positivi che negativi per diretta infusione di una soluzione in acqua/acetonitrile.
2.1 Spettrometria IR per il complesso di coordinazione 5-idrossinaftalen-1,4-dione complessato con rame
Il complesso di coordinazione ottenuto nell’esempio 1.1 è stato analizzato mediante spettro IR, come riportato precedentemente.
Dallo spettro sperimentale IR ottenuto, riportato in figura 1, è stato possibile determinare lo spettro calcolato, mostrato in fig. 2, ed assegnare le frequenze di stretching per i gruppi:
a) gruppo C=O in posizione 1 a 1676 cm-1 a cui corrisponde un assorbimento sperimentale a 1655 cm<-1>;
b) gruppo C=O in posizione 4 presenta due modi vibrazionali a 1430 e 1383 cm<-1 >corrispondenti a 1424 e 1391 cm<-1 >nello spettro sperimentale;
c) il doppio legame C(2)=C(3) a 1600 cm<-1 >corrisponde alla frequenza sperimentale a 1619 cm<-1>;
d) il legame C(5)-O presenta due modi vibrazionali a 1430 e 1424cm<-1 >corrispondente all’assorbimento sperimentale 1452 e 1417 cm<-1>.
Dall’assegnamento risulta che l’ossigeno del C(4)=O coordina attraverso uno dei suoi doppietti elettronici liberi con gli orbitali vuoti di tipo d dello ione metallico formando un legame che riduce il suo carattere di doppio legame.
2.2 Spettrometria IR per il complesso di coordinazione 5-idrossinaftalen-1,4-dione complessato con nichel
Il complesso di coordinazione ottenuto nell’esempio 1.2 è stato analizzato mediante spettro IR, come riportato precedentemente.
Dallo spettro sperimentale ottenuto, riportato in figura 3, è stato possibile determinare lo spettro calcolato, mostrato in fig. 4, ed assegnare le frequenze di stretching per i gruppi:
a) C(1)=O a 1676 cm<-1 >a cui corrisponde un assorbimento sperimentale a 1661 cm<-1>;
b) C(4)=O presenta due modi vibrazionali a 1439 e 1389 cm<-1 >corrispondenti a 1441 e 1383 cm<-1 >nello spettro sperimentale;
c) C(2)=C(3) a 1595 cm<-1 >corrispondente alla frequenza sperimentale a 1591 cm<-1>;
d) C(5)-O-presenta due modi vibrazionali a 1439 e 1441 cm<-1 >corrispondente all’assorbimento sperimentale 1452 e 1417 cm<-1>.
E’ stato osservato un comportamento del tutto analogo al caso del complesso di coordinazione con rame dell’esempio 1.1.
2.3 Spettrometria IR per il complesso di coordinazione 5-idrossinaftalen-1,4-dione complessato con zinco
Il complesso di coordinazione ottenuto nell’esempio 1.3 è stato analizzato mediante spettro IR, come riportato precedentemente.
Dallo spettro sperimentale ottenuto, riportato in figura 5, è stato possibile determinare lo spettro calcolato, mostrato in fig. 6, ed assegnare le frequenze di stretching per i gruppi:
a) C(1)=O a 1676 cm<-1 >a cui corrisponde un assorbimento sperimentale a 1670 cm-1;
b) C(4)=O presenta due modi vibrazionali a 1435 e 1373 cm<-1 >corrispondenti a 1422 e 1371 cm<-1 >nello spettro sperimentale;
c) C(2)=C(3) a 1580 cm<-1 >corrispondente alla frequenza sperimentale a 1590 cm<-1>;
d) C(5)-O presenta due modi vibrazionali a 1435 e 1424 cm<-1 >corrispondente all’assorbimento sperimentale 1445 e 1422 cm<-1>.
E’ stato osservato un comportamento analogo al caso del complesso di coordinazione con rame dell’esempio 1.1
Esempio 3. Trattamento dell’infezione da Xylella fastidiosa nelle piante di olivo
Quindici alberi di olivo presenti nella zona del Salento nel sud dell’Italia, infetti da batterio Xylella fastidiosa e presentanti avanzata sintomatologia da complesso del disseccamento rapido dell'olivo, sono stati trattati con il complesso di coordinazione dell’invenzione e/o con il composto dell’invenzione.
Tali alberi all’inizio del trattamento presentavano avanzato disseccamento dei rami e dei germogli con presenza di numerose foglie dall’aspetto accartocciato e colore giallastro.
3.1 Trattamento con 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame
Tre piante di olivo, tra quelle descritte precedentemente, sono state trattate con una composizione fitosanitaria comprendente il complesso di coordinazione 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame e acqua.
Per ciascuna pianta, 200mg di polvere di 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame sono stati sospesi in acqua bidistillata a formare una miscela 5% w/v. La sospensione così ottenuta è stata irrorata sul fogliame, sul tronco e sul suolo prettamente adiacente al tronco.
Tale trattamento è stato ripetuto su ciascuna pianta per 5 volte, con frequenza di un trattamento ogni 5 giorni fino al raggiungimento di 5 trattamenti totali.
Risultati: Si sono osservati miglioramenti fenotipici della pianta con la nascita di nuovi germogli sui rami precedentemente in stato di disseccazione e scomparsa delle foglie di aspetto accartocciato e colore giallastro.
A 9 mesi di distanza dal trattamento sopra specificato, le piante trattate risultano ancora prive di foglie dall’aspetto accartocciato e colore giallastro e rami disseccati.
3.2 Trattamento con una composizione fitosanitaria comprendente 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame
Tre piante di olivo, comprese tra quelle infette da Xylella fastidiosa descritte precedentemente ma diverse da quelle trattate nell’esempio 3.1, sono state trattate con una composizione fitosanitaria comprendente 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame, rame colloidale e argento colloidale disciolti in acqua bidistillata.
Per ciascuna pianta, è stata preparata una composizione fitosanitaria miscelando in 200 ml acqua bidistillata: 150mg di 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame, 100ml di rame colloidale 40ppm, 100 ml di argento colloidale 40ppm.
La composizione così ottenuta è stata irrorata sul fogliame, sul tronco e sul suolo prettamente adiacente al tronco.
Tale trattamento è stato ripetuto su ciascuna pianta per 5 volte, con frequenza di un trattamento ogni 5 giorni fino al raggiungimento di 5 trattamenti totali.
Risultati: Sono stati osservati miglioramenti della pianta infetta con la nascita di nuovi germogli sui rami precedentemente in stato di disseccazione e scomparsa delle foglie di aspetto accartocciato e colore giallastro.
A 9 mesi di distanza dal trattamento sopra specificato, le piante trattate risultano ancora prive di foglie dall’aspetto accartocciato e colore giallastro e rami disseccati.
3.3 Trattamento con una composizione fitosanitaria comprendente 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame e 5-idrossi-naftalen-1,4-dione
Due piante di olivo, comprese tra quelle infette da Xylella fastidiosa descritte precedentemente ma diverse da quelle trattate negli esempi 3.1 e 3.2, sono state trattate con una composizione fitosanitaria comprendente 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame e 5-idrossi-naftalen-1,4-dione disciolti in acqua bidistillata.
Per ciascuna pianta, è stata preparata una composizione fitosanitaria miscelando in 200 ml acqua bidistillata: 45 ppm di 5-idrossi-naftalen-1,4-dione complessato con rame e 40ppm di 5-idrossi-naftalen-1,4-dione in polvere ottenuto dalla triturazione ed essiccazione di mallo di noce.
La sospensione così ottenuta è stata irrorata sul fogliame, sul tronco e sul suolo prettamente adiacente al tronco.
Tale trattamento è stato ripetuto su ciascuna pianta per 5 volte, con frequenza di un trattamento ogni 5 giorni fino al raggiungimento di 5 trattamenti totali.
Risultati: Sono stati osservati miglioramenti della pianta infetta con la nascita di nuovi germogli sui rami precedentemente in stato di disseccazione e scomparsa delle foglie di aspetto accartocciato e colore giallastro.
A 9 mesi di distanza dal trattamento sopra specificato, le piante trattate risultano ancora prive di foglie dall’aspetto accartocciato e colore giallastro e rami disseccati.
3.4 Trattamento con 5-idrossi-naftalen-1,4-dione
Quattro piante di olivo, comprese tra quelle infette da Xylella fastidiosa descritte precedentemente ma diverse da quelle trattate negli esempi precedenti, sono state trattate con una composizione fitosanitaria comprendente il composto di formula (VII) 5-idrossinaftalen-1,4-dione e acqua.
Per ciascuna pianta, 150mg di polvere di 5-idrossi-naftalen-1,4-dione sono stati sospesi in acqua bidistillata a formare una miscela 5% w/v. La sospensione così ottenuta è stata irrorata sul fogliame, sul tronco e sul suolo prettamente adiacente al tronco.
Tale trattamento è stato ripetuto su ciascuna pianta per 5 volte, con frequenza di un trattamento ogni 5 giorni fino al raggiungimento di 5 trattamenti totali.
Risultati: Si sono osservati miglioramenti fenotipici della pianta con la nascita di nuovi germogli sui rami precedentemente in stato di disseccazione e scomparsa delle foglie di aspetto accartocciato e colore giallastro.
A 9 mesi di distanza dal trattamento sopra specificato, le piante trattate risultano ancora prive di foglie dall’aspetto accartocciato e colore giallastro e rami disseccati.
3.5 Trattamento con una composizione fitosanitaria comprendente 5-idrossi-naftalen-1,4-dione
Tre piante di olivo, comprese tra quelle infette da Xylella fastidiosa descritte precedentemente ma diverse da quelle trattate negli esempi precedenti, sono state trattate con una composizione fitosanitaria comprendente 5-idrossi-naftalen-1,4-dione, rame colloidale e argento colloidale disciolti in acqua bidistillata.
Per ciascuna pianta, è stata preparata una composizione fitosanitaria miscelando in 200 ml acqua bidistillata: 150mg di 5-idrossi-naftalen-1,4-dione, 100ml di rame colloidale 40ppm, 100 ml di argento colloidale 40ppm.
La composizione così ottenuta è stata irrorata sul fogliame, sul tronco e sul suolo prettamente adiacente al tronco.
Tale trattamento è stato ripetuto su ciascuna pianta per 5 volte, con frequenza di un trattamento ogni 5 giorni fino al raggiungimento di 5 trattamenti totali.
Risultati: Sono stati osservati miglioramenti dello stato generale della pianta infetta. In particolare, si sono osservati nuovi germogli sui rami precedentemente in stato di disseccazione e scomparsa delle foglie di aspetto accartocciato e colore giallastro.
A 9 mesi di distanza dal trattamento sopra specificato, le piante trattate risultano ancora prive di foglie dall’aspetto accartocciato e colore giallastro e rami disseccati.
In base a quanto detto, perciò, la presente invenzione ha raggiunto tutti gli scopi prefissati.
In particolare, è raggiunto lo scopo di realizzare un prodotto fitosanitario utilizzabile nel trattamento dell’infezione da Xylella fastidiosa nelle piante, in particolare nelle piante di olivo.
E’ ancora uno scopo raggiunto dell’invenzione, proporre un uso del suddetto prodotto per il trattamento di X. fastidiosa delle piante.
Non ultimo, è uno scopo raggiunto dell’invenzione, realizzare una composizione fitosanitaria da utilizzare nel trattamento della Xylella fastidiosa nelle piante.
Claims (10)
- RIVENDICAZIONI 1) Uso di un composto di formula generale (VII) o di un loro sale fitofarmaceuticamente accettabile come agente fitosanitario nel trattamento delle infezioni batteriche da Xylella fastidiosa nelle piante,in cui R<1 >è scelto tra ossigeno, alchile mono o policiclico, residuo naftalenico, residuo antracenico e loro derivati idrossilati o chetonici; R<2 >e R<3 >sono identici o differenti e indipendentemente l’uno dall’altro sono scelti tra idrogeno, alogeno, un gruppo idrossilico, un gruppo alcossilico, un gruppo alchilico lineare o ramificato, un gruppo cicloalchilico oppure R<2 >e R<3 >assieme formano un derivato benzenico; R<6>, R<7 >e R<8 >sono identici o differenti e indipendentemente l’uno dall’altro sono scelti tra idrogeno, un gruppo idrossilico, un gruppo alcossilico, un gruppo alchilico lineare o ramificato, un gruppo cicloalchilico, un gruppo fenilico, un gruppo arilico.
- 2) L’uso secondo la rivendicazione precedente, caratterizzato dal fatto che R<1 >è ossigeno; R<2 >e R<3 >sono identici o differenti e indipendentemente l’uno dall’altro sono scelti tra idrogeno o un gruppo alchilico lineare o ramificato C1-C6; R<6>, R<7 >e R<8 >sono identici o differenti e indipendentemente l’uno dall’altro sono scelti tra idrogeno, un gruppo idrossilico, un gruppo alchilico lineare o ramificato C1-C6.
- 3) L’uso secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui detto composto è 5-idrossi-naftalen-1,4-dione.
- 4) L’uso secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui detto composto è utilizzato nel trattamento delle piante di olivo infette da Xylella fastidiosa.
- 5) L’uso secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui detto composto è applicato sul tronco e/o sulle foglie di dette piante, preferibilmente essendo applicato anche sul terreno circostante il tronco di dette piante.
- 6) L’uso secondo la rivendicazione precedente, caratterizzato dal fatto che detto composto è disciolto in un solvente acquoso precedentemente a detta applicazione su dette piante, detto composto essendo applicato preferibilmente in quantità compresa tra 100-250 mg per ciascuna di dette piante.
- 7) Composizione fitosanitaria comprendente almeno un composto di formula generale (VII) o un loro sale fitofarmaceuticamente accettabile, come definiti in una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 3 ed un veicolo e/o eccipiente fitofarmaceuticamente accettabile.
- 8) Composizione fitosanitaria, secondo la rivendicazione precedente in cui detto veicolo è acqua.
- 9) Uso di una composizione fitosanitaria come definita in una qualsiasi delle rivendicazioni 7 o 8, come agente fitosanitario per il trattamento di infezioni batteriche da Xylella fastidiosa sulle piante.
- 10) Uso secondo la rivendicazione precedente, in cui dette piante sono olivi.
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