HUT69739A

HUT69739A - Process for producing n-heterocyclic nitroanilines and fungicides containing the compounds

Info

Publication number: HUT69739A
Application number: HU9303356A
Authority: HU
Inventors: Christopher S Galka; Brent J Rieder; John K Swayze
Original assignee: Dowelanco
Priority date: 1992-03-26
Filing date: 1993-03-25
Publication date: 1995-09-28
Also published as: EP0586686A1; BR9305466A; JPH07500116A; WO1993019054A1; AU3934693A

Description

A találmány tárgyát mezőgazdaságban használható új anilino-heterociklusos-vegyületek képezik. A találmány különösen olyan új anilino-heterociklusos-vegyületekre vonatkozik, amelyek alkalmasak a növényeknél fungicid készítményekként való felhasználásra. A találmány tárgyát képezik továbbá az új vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények, valamint az új vegyületekkel és a készítményekkel a növényi patogén szervezetek leküzdésére szolgáló eljárás.

A 478 974 számú európai közrebocsátási irat a (11) általános képletű vegyületek inszekticid hatásosságát ismerteti. A képletben a heteroaril-csoport tienil-, tiazolil-, izotiazolilvagy tiadiazolil-csoport lehet. A vegyületek fungicid aktivitásáról nem történik említés.

A találmányunk egyik tárgyát képezi eljárás növényi patogén szervezetek leküzdésére, amely eljárásban az (1) általános képletű vegyületeknek vagy sóiknak hatásos mennyiségét alkalmazzuk.

Az (1) általános képletben Ar jelentése a (12) általános képletű csoport - ahol

R¹ és R² jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, nitrocsoport, halogénatom, Ci-Cg alkil-, C1-C5 halogén-alkil-, C₂-C₆ alkenil-, alkinil-, 0^-04 alkil-szulfonil-, fenil-szulfonil-, helyettesített fenil-szulfonil-csoport, SO₂NR³R® általános képletű csoport, ^cl^-c4 alkoxi-, C1-C4 halogén-alkoxi-, C1-C4 alkil-tio-, Cj—C4 halogén-alkil-tio-csoport, COOR⁵ általános képletű csoport, vagy cianocsoport, azzal a megkötéssel, hogy R¹ jelentése cianocsoporttól vagy CONR⁵R⁶ általános képletű csoporttól eltérő, és R⁵ és R⁶ jelentése hidrogénatom, ^cl“^c4 alkil^-/ C3-C7 alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-csoport, vagy R⁵ és R⁶ a közbezárt nitrogénatommal együtt 5-7-tagú, legfeljebb három további heteroatomot, így oxigén-, nitrogén- vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt jelent,

R³ jelentése hidrogénatom, halogénatom, NR⁵R⁶ általános képletű csoport, C^-Cg halogén-alkil-, Cj-Cg alkoxi-, C^-Cg halogén-alkoxi-, C^-Cg alkil-tio-, Cj-Cg halogén-alkil-tio-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, fenil—tio—, helyettesített fenil-tio-, benzil-oxi-, helyettesített benzil-oxi-, benzil-tio- vagy helyettesített benzil-tio-csoport;

R⁴ jelentése hidrogénatom, COOR⁷, CONR⁵R® általános képletű csoport, CHO képletű csoport, COR⁷, SO2R⁷ vagy SO2NR⁵R⁶általános képletű csoport - a képletekben

R⁵ és r6 jelentése a megadott és

R⁷ jelentése Cj-Cg alkil-, C3-C3 alkenil-, C₂-C3 elágazó szénláncú alkil-, C1-C4 halogén-alkil-, aralkil-, fenil- vagy helyettesített fenilcsoport -;

Hét jelentése (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9a) vagy (9b) általános képletű csoport - a képletekben

Q jelentése kénatom vagy oxigénatom;

rIO jelentése hidrogénatom, halogénatom, C3-C3 alkil-, ^c2^-c8 alkenil-, C₂-C3 alkinil-, C3-C3 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalke nil-, nitro-, ciano-, tiociano-, karboxilesöpört,

CONR⁵R⁶ általános képletű csoport - ahol R⁵ és R⁶ je lentése ahol R⁷ képletű a megadott -, CO₂R⁷ általános képletű csoport jelentése a megadott - vagy S(O)_mR⁷ általános csoport - ahol m értéke 0, 1 vagy 2 és R⁷ jelentése a megadott -;

RH jelentése hidrogénatom, halogénatom, Ci-Cg alkil-, ^c2“^c8 alkenil-, C₂-Cg alkinil-, C₃-Cg elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, aralkil-, (C3-C7 cikloalkil)-metil-, fenil-, helyettesített fenil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil-, tienil-, _r12

R13 helyettesített tienil-csoport,

NR⁵R⁶, NR⁷R⁷ általános képletű

R⁵ r5_r6_N-n-, általános

S(O)_mR⁷, csoport,

OR⁷, NHR⁷, aminocsoport,

Q R⁵ R⁵ ^{11 1 1}

R⁷-C—N—N—, R⁵R⁶Nképletű csoport - ahol m értéke, Q, R⁵, R^ és

R⁷ jelentése a megadott -;

jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, karboxilcsoport, halogén-C^-Cg alkil-, fenil-, helyettesített fenilcsoport, CONR⁵R⁶ vagy CO₂R⁷ általános képletű csoport - a képletekben R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a megadott -;

jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, karboxilcsoport, halogén-Cj-Cg alkil-, fenil-, helyettesített fenilcsoport, CONR^rö vagy CO₂R⁷ általános képletű csoport - a képletekben R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a megadott

R¹⁴ jelentése Cf-Cg alkil-, C₂-Cg alkenil-, C2~Cg alkinil-, C3-Cg elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, Cf-Cg halogén-alkil-, fenil-, helyettesített fenil-, piridil-, helyettesített piridil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil- vagy aralkil-csoport;

R¹⁵ jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro-, ciano-, karboxilcsoport, CONR⁵R⁶ vagy CO₂R⁷ általános képletü csoport - ahol R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a megadott -;

R¹⁶ jelentése hidrogénatom, halogénatom, Cf-Cg alkil-,

C2~C₈ alkenil-, C2~Cg alkinil-, C3-C5 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, Cf-Cg halogén-alkil-, ciano-, nitro-, Cf-Cg alkoxi-, Cf—Cg halogén-alkoxi-, Cf-Cg halogén-alkil-tio-, fenil-, helyettesített fenil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil-, piridil-, helyettesített piridil-, aralkil-, fenoxi- vagy helyettesített fenoxi-csoport;

R¹⁷ jelentése hidrogénatom, halogénatom, Cf-Cg alkil-, ^c2^-cg alkenil-, C₂-C₈ alkinil-, C₃-C₆ elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, Cf-Cg halogén-alkil-, ciano-, nitro-, Cf-Cg alkoxi-, Cf—Cg halogén-alkoxi-, Cf-Cg halogén-alkil-tio-, fenil-, helyettesített fenil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil-, piridil-, helyettesített piridil-, aralkil-, fenoxi- vagy helyettesített fenoxi-csoport;

r18 jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-,

C₂-Cg alkenil-, C₂-Cg alkinil-, C3-C6 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, C^-Cg halogén-alkil-, ciano-, nitro-, C^-Cg alkoxi-, Cj-Cg halogén-alkoxi-, C^-Cg halogén-alkil—tio—, fenil-, helyettesített fenil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil-, piridil-, helyettesített piridil-, aralkil-, fenoxi- vagy helyettesített fenoxi-csoport, S(O)_nR' általános képletű csoport - ahol n értéke 0-3, és R' jelentése hidrogénatom, C^-Cg alkil-, C2~Cg alkenil-, C3-C5 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, fenil-, helyettesített fenil-, aralkil-, trifluor-metil-csoport, vagy NR⁵R⁶ általános képletű csoport - ahol R⁵ és R⁶ jelentése a megadott -;

R¹⁹ jelentése C-^-Cg alkil-, C₂-Cg alkenil-, C₂-C₈ alkinil-, C3-C5 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, fenil-, helyettesített fenil- vagy aralkil-csoport;

R²⁰ jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-,

C₂-Cg alkenil-, C₂-Cg alkinil-, C3-C5 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, Cj_-Cg halogén-alkil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil-, tienil-, helyettesített tienil-, fenil- vagy helyettesített fenilcsoport;

r21 é_s r21' jelentése Cj^-Cg alkil-, C₂-Cg alkenil-, C₃-C₈ alkinil-, C₃-Cg elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, C^-Cg halogén-alkil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil-, tienil-, helyettesített tienil-, fenil-, helyettesített fenil-, aralkilcsoport, COR⁷, CR⁷'R⁷'COOR⁷, CR⁷'R⁷'CONR⁵R⁶ vagy S(O)mR⁷általános képletű csoport - ahol m értéke és R⁷ jelentése a megadott és R⁷’ jelentése hidrogénatom vagy Cq_—C3 alkilcsoport -;

R²² jelentése hidrogénatom, C^-Cg alkil-, C₂-Cg alkenil-, Cp-Cg alkinil-, C₃-Cg elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, C₃-Cg halogén-alkil-, aralkil-, Cj-Cg alkoxi-, C^-Cg halogén-alkoxi-, Οχ-Cg alkil-tio-, Ci-Cg halogén-alkil-tio-, (C5-C7 cikloalkil)-metil-csoport, halogénatom, ciano-, tiociano-, nitrocsoport, NR⁵R⁶ általános képletű csoport, fenil-, helyettesített fenil-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil, tienil-, helyettesített tienil-csoport; és

R²³ jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-,

C₂~Cg alkenil-, C₂-Cg alkinil-, C3~Cg elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, C^-Cg halogén-alkil-, nitro-, ciano-, tiociano-, karboxilcsoport, CONR⁵R⁶ általános képletű csoport ahol R⁵ és R⁶ jelentése a megadott CO2R⁷, S(O)mR⁷általános képletű csoport - ahol m értéke és R⁷ jelentése a megadott -, fenil-, helyettesített fenil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil-, tienil-, helyettesített tienil- vagy aralkilcsoport .

Találmányunk tárgyát képezik az új (1) általános képletű vegyületek és sóik is - a képletben

Ar jelentése a (12) általános képletű csoport - ahol

RÍ és R² jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, nitrocsoport, halogénatom, C^-Cg alkil-, C^-Cg halogén-alkil-, C₂-Cg alkenil-, C₂-C₆ alkinil-, C^-C^ alkil-szulfonil-, fenil-szulfonil-, helyettesített fenil-szulfonil-csoport, SO₂NR⁵R⁶ általános képletű csoport, ^cl^-c4 alkoxi-, C1-C4 halogén-alkoxi-, C1-C4 alkil-tio-, C1-C4 halogén-alkil-tio-csoport, COOR⁵ általános képletű csoport, vagy cianocsoport, azzal a megkötéssel, hogy R¹jelentése cianocsoporttól vagy CONR⁵R⁶ általános képletű csoporttól eltérő,

R³ jelentése hidrogénatom, halogénatom, NR⁵R⁶ általános képletű csoport, C^-Cg halogén-alkil-, C^-Cg alkoxi-, C^-Cg halogén-alkoxi-, C₂-Cg alkil-tio-, C₂-Cg halogén-alkil-tio-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, fenil-tio-, helyettesített fenil-tio-, benzil-oxi-, helyettesített benzil-oxi-, benzil-tio- vagy helyettesített benzil-tio-csoport;

R⁴ jelentése hidrogénatom, COOR⁷, CONR⁵R⁶ általános képletű csoport, CHO képletű csoport, COR⁷, SO2R⁷ vagy SO₂NR⁵R⁸általános képletű csoport - a képletekben

R⁵ és R⁶ jelentése hidrogénatom, C1-C4 alkil-, C3-C7 alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-csoport, vagy R⁵ és R⁶ a közbezárt nitrogénatommal együtt 5-7tagú, legfeljebb három további heteroatomot, így oxigén-, nitrogén- vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt jelent,

R⁷ jelentése C^-Cg alkil-, Cg-Cg alkenil-, C3~Cg elágazó szénláncú alkil-, C-L-C4 halogén-alkil-, aralkil-, fenil- vagy helyettesített fenilcsoport -;

Hét jelentése (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9a) vagy (9b) általános képletű csoport - a képletekben

Q jelentése kénatom vagy oxigénatom;

R¹² jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, karboxilcsoport, halogén-Cf-Cg alkil-, fenil-, helyettesített fenilcsoport, CONR⁵R⁶ vagy CO₂R⁷ általános képletű csoport - a képletekben R^, R⁶ és R⁷ jelentése a megadott -;

r!3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, karboxilcsoport, halogén-C₁-C3 alkil-, fenil-, helyettesített fenilcsoport, CONR⁵R⁶ vagy CO₂R⁷ általános képletű csoport - a képletekben R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a megadott -;

R¹⁴ jelentése C^-Cg alkil-, C₂-Cg alkenil-, C₂-C₈ alkinil-, ^c3“^c8 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, Cf-Cg ha10 logén-alkil-, fenil-, helyettesített fenil-, piridil-, helyettesített piridil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil- vagy aralkil-csoport;

R¹⁵ jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro-, ciano-, karboxilcsoport, C0NR⁵R⁶ vagy CO₂R⁷ általános képletű csoport - ahol R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a megadott -;

R¹⁶ jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-,

C2-C3 alkenil-, C2-C3 alkinil-, C₃-C₆ elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, Cx-Cg halogén-alkil-, ciano-, nitro-, Cx-Cg alkoxi-, ej-Cg halogén-alkoxi-, C^-Cg halogén-alkil-tio-, fenil-, helyettesített fenil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil-, piridil-, helyettesített piridil-, aralkil-, fenoxi- vagy helyettesített fenoxi-csoport;

R¹⁷ jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-, ^c2“^c8 alkenil-, C2-C3 alkinil-, C₃-Cg elágazó szénláncű alkil- vagy alkenil-, C₃-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, C^-Cg halogén-alkil-, ciano-, nitro-, Cx-C₈alkoxi-, Cj_—Cg halogén-alkoxi-, C₃-Cg halogén-alkil—tio—, fenil-, helyettesített fenil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil-, piridil-, helyettesített piridil-, aralkil-, fenoxi- vagy helyettesített fenoxi-csoport;

R¹⁸ jelentése hidrogénatom, halogénatom, C3-Cg alkil-, ^c2^_c8 alkenil-, C2-Cg alkinil-, C₃-C₆ elágazó szénláncú

- 11 alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, Cj-Cg halogén-alkil-, ciano-, nitro-, C^-Cg alkoxi-, C^-Cg halogén-alkoxi-, C^-Cg halogén-alkil-tio-, fenil-, helyettesített fenil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil-, piridil-, helyettesített piridil-, aralkil-, fenoxi- vagy helyettesített fenoxi-csoport, S(O)_nR‘ általános képletű csoport - ahol n értéke 0-3, és R' jelentése hidrogénatom, C^-Cg alkil-, C₂-C₈ alkenil-, C3-C5 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, fenil-, helyettesített fenil-, aralkil-, trifluor-metil-csoport, vagy NR⁵R⁶ általános képletű csoport - ahol R⁵ és R⁶ jelentése a megadott -;

R¹⁹ jelentése Ci-Cg alkil-, C₂-C₈ alkenil-, C₂-C₈ alkinil-, C3-C5 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, fenil-, helyettesített fenil- vagy aralkil-csoport;

R²⁰ jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-,

C₂-Cg alkenil-, C₂-Cg alkinil-, C3-C6 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, C^-Cg halogén-alkil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil-, tienil-, helyettesített tienil-, fenil- vagy helyettesített fenilcsoport;

r21 és R²¹' jelentése C^-Cg alkil-, C₂-Cg alkenil-,

C₃-C₈ alkinil-, C₃-C₆ elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, C-L-Cg halogén-alkil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil-, tienil-, helyettesített tienil-, fenil-, helyettesített fenil-, aralkilcsoport, COR⁷, CR⁷'R⁷’COOR⁷, CR⁷'R⁷'CONR⁵R⁶ vagy S(O)_mR⁷általános képletű csoport - ahol m értéke és R⁷ jelentése a megadott és R⁷ ’ jelentése hidrogénatom vagy ^cl^_c3 alkilcsoport -;

R²² jelentése hidrogénatom, Cj-Cg alkil-, C2-C3 alkenil-, C₂-C₈ alkinil-, C₃-C₈ elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C₃-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, C^-Cg halogén-alkil-, aralkil-, C^-Cg alkoxi-, C^-Cg halogén-alkoxi-, C^-Cg alkil-tio-, C^-Cg halogén-alkil-tio-, (C5-C7 cikloalkil)-metil-csoport, halogénatom, ciano-, tiociano-, nitrocsoport, NR⁵R⁶ általános képletű csoport, fenil-, helyettesített fenil-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil, tienil-, helyettesített tienil-csoport; és

R²³ jelentése hidrogénatom, halogénatom, Cj-Cg alkil-, ^c2^-c8 alkenil-, C2~C₈ alkinil-, C₃-C₈ elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C₃-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, Cj-Cg halogén-alkil-, nitro-, ciano-, tiociano-, karboxilcsoport, C0NR⁵R⁶ általános képletű csoport ahol r5 és R® jelentése a megadott -, CO2R⁷, SfOJ^R⁷általános képletű csoport - ahol m értéke és R⁷ jelentése a megadott -, fenil-, helyettesített fenil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített • # ·«« furil-, tienil-, helyettesített tienil- vagy aralkilcsoport;

kivéve a következő vegyületeket:

a) 2-metil-5-(2,4-dinitro-fenil-amino)-1,3,4-oxadiazol;

b) N-metil-5-(trifluor-metil)-2-(2-klór-4,6-dinitro-anilino)-1,3,4-tiadiazol;

c) N-metil-5-terc-butil-2-(2-klór-4,6-dinitro-anilino)-1,3,4-tiadiazol;

d) 3-(2,4-dinitro-anilino)-4-nitro-5-fenil-pirazol; és

e) 3-(2,6-dinitro-p-toluidino)-4-nitro-5-fenil-pirazol.

Találmányunk tárgyát képezik a (10) általános képletű vegyületek is - a képletben

Q jelentése kénatom vagy oxigénatom;

R¹ és R² jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, nitrocsoport, halogénatom, C^-Cg alkil-, C^-Cg halogén-alkil-, C₂—Cg alkenil-, C₂-Cg alkinil-, C1-C4 alkil-szulfonil-, fenil-szulfonil-, helyettesített fenil-szulfonil-csoport, SO₂NR⁵R⁶ általános képletű csoport, C1-C4 alkoxi-, Cf-04 halogén-alkoxi-, C1-C4 alkil-tio-, C1-C4 halogén-alkil-tio-csoport, COOR⁵ általános képletű csoport, CONR⁵R⁶ általános képletű csoport vagy cianocsoport, azzal a megkötéssel, hogy R¹ jelentése cianocsoporttól eltérő,

R³ jelentése hidrogénatom, halogénatom, NR⁵R⁶ általános képletű csoport, C^-Cg halogén-alkil-, C^-Cg alkoxi-, ^cl^-c6 halogén-alkoxi-, C^-Cg alkil-tio-, C^-Cg haló14 gén-alkil-tio-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, fenil-tio-, helyettesített fenil-tio-, benzil-oxi-, helyettesített benzil-oxi-, benzil-tio- vagy helyettesített benzil-tio-csoport;

R⁵ és R⁶ jelentése hidrogénatom, C1-C4 alkil-, C3-C7 alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-csoport, vagy R⁵ és R⁶ a közbezárt nitrogénatommal együtt 5-7-tagú, legfeljebb három további heteroatomot, így oxigén-, nitrogén- vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt jelent, r11* jelentése Cj-Cg alkil-, C₂-Cg alkenil-, C₂-Cg alkinil-, C3-C3 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, aralkil-, (C3-C7 cikloalkil)-metil-, halogén-C^-Cg alkil-, fenil-, helyettesített fenil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil-, tienil- vagy helyettesített tienil-csoport; és r24 é_s r24' jelentése egymástól függetlenül klór- vagy brómatom.

Találmányunk tárgyát képezi eljárás növényi patogén szervezetek leküzdésére, amely szerint a patogén szervezeten a (10) általános képletű vegyület hatásos mennyiségét alkalmazzuk.

A találmány tárgyát képezi eljárás is nematódák leküzdésére, amely szerint a nematódákon az (1) vagy (10) általános képletű vegyületnek a nematódákat inaktiválása szempontjából hatásos mennyiségét alkalmazzuk.

A találmány tárgyát képezi rovarok és atkák leküzdésére szolgáló eljárás is, amely szerint a rovarokon vagy az atkákon az (1) vagy (10) általános képletű vegyületnek a rovarok és atkák inaktiválása szempontjából hatásos mennyiségét alkalmaz•4 · * ·· ··> V «*·««·· ·· • 4 · ν · ··»4 • f <4 4 44 ·· • ·· »· ·· «44 ·· zuk.

Leírásunkban, amennyiben másként nem adjuk meg, a hőmérsékleteket °C-ban, a %-os értékeket pedig tömeg%-ban adjuk meg.

A halogénatom fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot jelent.

A halogén-alkil-csoport egyenes vagy elágazó szénláncú vagy ciklusos csoportokat jelent.

A HPLC rövidítés nagynyomású folyadékkromatográfiát jelöl.

A helyettesített fenilcsoport olyan fenilcsoportot jelent, amely C^-Cg alkil-, C2-C7 alkenil-, C₂-C₇ alkinil-, C₃-C₇elágazó szénláncú alkil-, C3~C₇ cikloalkil-, C^-Cg alkoxi-, Cj-Cg alkil-tio-csoporttal, halogénatommal, hidroxil-, nitro-, C^-Cg halogén-alkil-, ^ci^-c6 halogén-alkoxi-, Cj^-Cg halogén-alkil-tio-, ciano-, fenil-, helyettesített fenil-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, C1-C4 alkanoil-oxi-, benzil-oxi-csoporttal vagy S(O)_mAlk általános képletű csoporttal, ahol m értéke 0-2, van helyettesítve.

A helyettesített benzilcsoport, a helyettesített benzil-oxi-csoport és a helyettesített benzil-tio-csoport olyan csoportokat jelentenek, amelyek C^-Cg alkil-, C2~C₇ alkenil-, C₂-C₇alkinil-, Cy-C-j elágazó szénláncú alkil-, C₃-C₇ cikloalkil-, Ci-Cg alkoxi-, C^—Cg alkil-tio-csoporttal, halogénatommal, hidroxil-, nitro-, C^-Cg halogén-alkil-, C₃-Cg halogén-alkoxi-, Οχ-Cg halogén-alkil-tio-, ciano-, fenil-, helyettesített fenil-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, Cj-C^ alkanoil-oxi-, benziloxi-csoporttal vagy S(O)_mAlk általános képletű csoporttal, ahol m értéke 0-2, vannak helyettesítve.

A helyettesített fenoxi-, helyettesített fenil-tio- és he16 lyettesített fenil-szulfonil-csoport olyan csoportokat jelentenek, amelyek C^-Cg alkil-, C₂-C₇ alkenil-, C₂-C₇ alkinil-, C3~C₇elágazó szénláncú alkil-, C3~C₇ cikloalkil-, C^-Cg alkoxi-, ^cl”^c6 alkil-tio-csoporttal, halogénatommal, hidroxil-, nitro-, C^-Cg halogén-alkil-, Cj^-Cg halogén-alkoxi-, C^-Cg halogén-alkil-tio-, ciano-, fenil-, helyettesített fenil-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, C1-C4 alkanoil-oxi-, benzil-oxi-csoporttal vagy S(O)_mAlk általános képletű csoporttal, ahol m értéke 0-2, vannak helyettesítve.

Az aralkilcsoport olyan csoportot jelöl, amelynek arilrésze fenil- vagy helyettesített fenilcsoport, és az alkilrésze ^cl“^c3 egyenes szénláncú, vagy C2-C3 elágazó szénláncú csoport,

például
ch₃ 1	ch₃I	C2H5
—CH—,	1 —C— vagy \|	1 —CH— képletű csoport
	ch₃

A helyettesített piridil-, helyettesített furil- és helyettesített tienil-csoportok olyan csoportokat jelölnek, amelyek halogénatommal, halogén-Ci~C4 alkil-, ciano-, nitro-, 0^-04 alkil-, C3-C4 elágazó szénláncú alkil-, fenil-, C^-C^ alkoxivagy halogén-Ci~C4 alkoxi-csoporttal helyettesítettek.

A találmányunk magában foglalja az (1), (10) és (10a) általános képletű vegyületek sóit is. Külön megemlítjük azokat a vegyületeket, amelyeknek képletében R⁴ jelentése (a) alkálifém- vagy alkáliföldfém-ion, így nátrium-, kálium-, kalcium-, magnézium- vagy báriumion, (b) ammóniumion, amelynek nitrogénatomja legfeljebb négy

C1-C4 alkil-, hidroxi-Ci~C4 alkil-, fenil, helyettesített fenil-, benzil- vagy helyettesített benzilcsoporttal helyettesített, (c) foszfóniumion, (d) szulfóniumion, (e) ekvivalensnyi átmenetifém kation, különösen mangán-, vas-, réz- vagy cink-kation.

Az olyan vegyületek esetén, amelyek piridil-, furil- vagy tienil-csoportot tartalmaznak adott esetben szubsztituensként, így R¹⁸, R²⁰ és R²¹ helyén, különböző heteroaril-csoportok funkcionálisan ekvivalensek a felsorolt heteroaril-csoportokkal, és ezek az ekvivalens helyettesítők is találmányunk oltalmi körébe tartoznak. Előnyös heteroaril-csoport a 2-piridil-csoport.

Az olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol Hét jelentése (2) általános képletű csoport, N-(helyettesített fenil)-5-izotiazol-amin-származékok.

Az olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol Hét jelentése (3) általános képletű csoport, és Q jelentése kénatom, N- (helyettesített fenil)-4-izotiazol-amin-származékok. Az olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol Hét jelentése (3) általános képletű csoport, és Q jelentése oxigénatom, N-(helyettesített fenil)-4-izoxazol-amin-származékok.

Az olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol Hét jelentése (4) általános képletű csoport, és Q jelentése kénatom, N(helyettesített fenil)-3-izotiazol-amin-származékok. Az olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol Hét jelentése (4) általános képletű csoport, és Q jelentése oxigénatom, N-(helyet18 tesített fenil)-3-izoxazol-amin-származékok.

Az olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol Hét jelentése (5) általános képletű csoport, és Q jelentése kénatom, N-(helyettesített fenil)-2-tiazol-amin-származékok. Az olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol Hét jelentése (5) általános képletű csoport és Q jelentése oxigénatom, N-(helyettesített fenil) -2-oxazol-amin-származékok.

Az olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol Hét jelentése (6) általános képletű csoport, és Q jelentése kénatom, N-(helyettesített fenil)-1,3,4-tiadiazol-5-amin- és N-(helyettesített fenil)-1,3,4-tiadiazol-2-amin-származékok. Az olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol Hét jelentése (6) általános képletű csoport, és Q jelentése oxigénatom, N-(helyettesített fenil)-1,3,4-oxadiazol-5-amin- és N-(helyettesített fenil)-1,3,4-oxadiazol-2-amin-származékok.

Az olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol Hét jelentése (7) általános képletű csoport, és Q jelentése kénatom, N(helyettesített fenil)-1,2,5-tiadiazol-3-amin-származékok. Az olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol Hét jelentése (7) általános képletű csoport, és Q jelentése oxigénatom, N-(helyettesített fenil)-1,2,5-oxadiazol-3-amin-származékok.

Az olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol Hét jelentése (8) általános képletű csoport, és Q jelentése kénatom, N(helyettesített fenil)-1,2,4-tiadiazol-5-amin-származékok. Az olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol Hét jelentése (8) általános képletű csoport és Q jelentése oxigénatom, N-(helyettesített fenil)-1,2,4-oxadiazol-5-amin-származékok.

Az olyan (1) általános képletü vegyületek, ahol Hét jelentése (9) általános képletü csoport, N-(helyettesített fenil)-5-pirazol-amin-származékok.

Az (1) és (10) általános képletü vegyületek hatásosak növényi patogén kórokozókkal szemben. A vegyületek közül előnyösek azok, amelyeknek nagyobb a hatásossága. Különösen megemlítjük ilyen szempontból a következő vegyületcsoportokat:

1) (1) általános képletü izotiazol-származékok, ahol Hét jelentése (2) általános képletü csoport;

2) Az 1) pont alatt említett vegyületek, ahol R¹⁰ jelentése halogénatom;

3) A 2) pont alatt említett vegyületek, ahol R¹⁰ jelentése brómatom;

4) Az 1) pont alatt említett vegyületek, ahol R¹⁰ jelentése jódatóm;

5) Az l)-4) pontok alatt említett vegyületek bármelyike, ahol R¹¹ jelentése Cf-C₄ alkil-, C₃-C₄ elágazó szénláncú alkil-, C3-C7 cikloalkil-, fenil- vagy Cj-C₄ alkilcsoporttal, halogénatommal vagy Cf-C₆ halogén-alkil-csoporttal helyettesített fenilcsoport;

6) Az l)-5) pontok alatt felsorolt vegyületek bármelyike, ahol Ar jelentése (13) általános képletü helyettesített fenilcsoport, ahol n értéke 1 vagy 2;

7) Az l)-5) pontok alatt felsorolt vegyületek bármelyike, ahol Ar jelentése DTI;

8) Az l)-5) pontok alatt felsorolt vegyületek bármelyike, ahol Ar jelentése o-DTI;

9) A (10) általános képletű vegyületek, ahol Ar jelentése DTI;

10) A (10) általános képletű vegyületek, ahol R²⁴ és R²⁴' jelentése klóratom.

Rendkívüli hatásosságuk következtében előnyösek a következő vegyületek:

3- metil-N-[2,4-dinitro-6-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin;

4- bróm-3-metil-N-[2,4-dinitro-6-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin;

N-(4,6-diklór-3-metil-5(4H)-izotiazolidén) -2,4-dinitro-6-(trifluor-metil)-benzol-amin;

4-klór-3-metil-N-[2,4-dinitro-6-(trifluor-metil)-fenil] izotiazol-5-amin;

3-metil-4-nitro-N-[2,4-dinitro-6-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin;

3- (3-metil-fenil)-N-[2,4-dinitro-6-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin;

4- bróm-3-etil-N-[2,4-dinitro-6-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin;

4-bróm-3-(3-metil-fenil)-N-[2,4-dinitro-6-(trifluor-metil) -fenil]-izotiazol-5-amin;

3- terc-butil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin;

4- bróm-3-terc-butil-N-[2,4-dinitro-6-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin;

4-bróm-3-metil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-

-izotiazol-5-amin;

N-(4-bróm-4-diklór-3-etil-5(4Η)-izotiazolilidén)-2,4-dinitro-6-(trifluor-metil) -benzol-amin;

N-(4,4-diklór-3-n-butil-5(4H)-izotiazolilidén)-2,4-dinitro-6- (trifluor-metil)-benzol-amin;

N-(4,4-dibróm-3-metil-5(4H)-izotiazolilidén)-2,4-dinitro-6- (trifluor-metil)-benzol-amin;

4-bróm-3-etil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil) -fenil]-izotiazol-5-amin;

4-klór“3-metil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin;

N-(4,4-diklór-3-terc-butil-5(4H)-izotiazolilidén)-2,6-dinitro-4-(trif luor-metil) -benzol-amin;

4-klór-3-terc-butil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil] -izotiazol-5-amin;

3-metil-4-jód-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin;

3- terc-butil-4-bróm-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin;

4- bróm-3-ciano-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin;

1-[3-(trifluor-metil)-fenil]-4-ciano-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil) -fenil] -pirazol-5-amin;

N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-2-feni1-1,2,4-tiadiazol-5-amin;

N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-2-feni1-1,3,4-tiadiazol-5-amin;

Ν-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-4-feni1-tiazol-2-amin;

N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-fenil-izoxazol-5-amin;

N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-4-bróm-3-fenil-izoxazol-5-amin;

3-terc-butil-4-bróm-N-(2,6-dinitro-4-ciano-fenil)-izotiazol-5-amin;

1-(3-nitro-fenil)-4-fenil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-pirazol-5-amin.

A következő táblázatokban az (1) és (10) általános képletű vegyületek képviselőit soroljuk fel, jellemző fizikai adataikkal és biológiai hatásosságukkal együtt. A táblázatban a következő rövidítéseket alkalmazzuk: φ fenilcsoportot jelent, Me jelentése metilcsoport, Et jelentése etilcsoport, n-Bu jelentése n-butilcsoport, t-Bu jelentése terc-butil-csoport, Bz jelentése benzilcsoport. A ”DTI jelölés a (14) képletű csoportot, az ”o-DTI jelölés a (15) képletű csoportot jelenti.

A biológiai adatok vonatkozásában a magyarázatot az üvegházi vizsgálatokban adjuk meg.

(16) képletű vegyületek

Q § ω

Γ** * 0 ♦ m ♦

X O ♦ ™

LEAF BLOT

-» o 1 ΓΊ

»

DOWN MDEW TÖK

in * 0 * m +

σι ♦ 0 * *β· 4

rH 4 4

44 * 0 ♦ m ♦

ID 4 4 4-

CD * 0 + m ♦

tO * 0 * (N 4

10 * 0 + <N 4-

♦

♦ O ♦ <Ί

4 4

fa H << u> H D pí

00 * 0 + m 4-

r- * 0 * co 4-

r+ 0 * m ♦

r~4 4 4

to * 0 * m +

m ♦ 0 * CN *

CQ + 0 * m *

CO 4 4 4

4 4· 4·

+ 0 + m 4

r* 4 O ♦ CN 4

0 m

4 4-

RICE BLAST

7 o ♦

* 0 + ΓΊ 4

t

0 m

1

CN 4 O 4 ΓΊ 4

4-

i

t

O ΓΊ

4

POWD MDEW

* 0 ♦ m ♦

rM * 0 * m ♦

m * 0 * m ♦

t-4 4 4’

+ 0 ♦ m

1

* 0 * m 4

CN 4 4 4

4 4

4

^4 4· ♦

4

CN 4 4 4»

Olvadáspont ^eC

•“Ί (0 r—l o

o V

rH σ» t r* 0D

Φ rM o

o ’T

m m í o m rM

in r* O 1 o rH

• πη CO o

•n cO í“R Q

• r— CO r—l o

o CN «-4 1 CD r-4 r4

r— co I^-“M O

co r*-/ o

CN O r4 1 CD σ

•rCO r—l o

X

=

X

Φ X

co tó

X

=

X

-

X

CM tó

CN o z

cn O Z

CM O z

rs O Z

CN O z

CN o z

CN O z

CN o z

CN O z

CN o z

(N o z

CN o z

(N o z

CM O z

rH Pí

m Cl 0

ΓΊ Cl 0

f*· Cl 0

m Cl 0

ΠΊ Cl υ

cn Cl U

m Cl 0

n Cl U

n Cl 0

ΓΊ Cl 0

m Cl 0

rH f-1 tó

CL í •*4

Φ X

u UJ

□ CO 1 C

2 m « kj

G Φ z 1 m

Φ X

□ m u

T“4 \O 0 1 CM X 0 1

u CL —4

Φ Σ

Lf CL i -*4

□ ffi C

5 m u

□ m j u

o rH tó

m

M CQ

L< CQ

CQ

u ffi

CO

»“< 0

r-4 <J

r—< o

X

Vegyület

CM

r->

in

i£

r-

co

σ>

o t—<

r4 v4

CN

cn

Ν'

in

Vegyület R^lu R¹¹ R¹ R² R^J R⁴ Olvadás- POWD RICE LEAF DOWN LEAF DOWN pont MDEW BLAST RUST MDEW BLOT MDEW _____________________________________________________________________°C__________________________________TÖK_____________SZOT.!

* o ♦ c-1

♦ 0 ♦ m

r* ♦ ♦ ♦

t

m ♦ O ♦ CM

t—< 4·

00 : <* ♦

r4 :<* 4

* O ♦ CM

t

1

•

* 0 * CM

1

r-4 ♦ m ♦

7-

CD ♦ *

r* ♦ 0 ♦ m ♦

1

4· 4- *

in * 0 ♦ m ♦

CD ♦ 0 ♦ ÍN 4·

r* ♦ 0 * m ♦

1

* 0 4- CM ♦

r4 + 4-

r* * CD ♦

7 0 4- ™ ♦ Γ*

1

«- C CM

1

•4· O 4. ™

t—·

* m

* <n ♦

1

♦

r4 ♦ 0 ♦

1

7 o ♦

•

1*1 * 0 ♦ CM ♦

* <*»

in l© 1 O VO

o in V

»r-) cü r—1 o

σι o w 1 l© O CH

in m rH t TJ· in r-M

m o 1 m o

CD CD 1 m i© CD

rM l© rM

m r* 1 o r*

X

=

X

=

₌

X

₌

X

=

X

=

X

₌

ÍN O z

CN g

<N o z

cm O z

CM o z

ΓΊ u. U

m tk CM U

tn X ÍN u

m U U

m L·. O

m ü. U

m U. Q

m u. U

m br u

ΓΊ b. U

ÍH u. u

ΓΊ Lu 0

m b. U

<*» ix* u

b. U

m U U

ΓΊ ω u

m u U

m o. U

X

CM g

CM o z

CM §

CM o z

CM o Z

ÍN O z

CM o z

ÍN o z

CM O z

<N O z

CM O z

ÍN o z

CM g

s X 1

r*4 rH X l© u 1 <M X u 1

3 CD < C

Φ x

□ CD t 4J

Φ X

Y

9°

Ej>

D

o ki CD 1

§ X u 1

s z ÍN Φ X 1 xr

s z 0 1 4T

γ

X

1-4

CM o z

u CD

ki CD

X

ki CD

ki CQ

u CD

ki CD

U CD

ki a

X

r-4

r* r4

CO r4

cn r4

o CM

«-Η CM

CM CM

o CM

CM

m CM

l© ÍN

ΓÍN

CD ÍN

σι ÍN

O <*>

r°4 m

CM ΓΊ

m íH

m

Vegyület R^lu R¹¹ R¹ R² R³ R⁴ Olvadás- POWD RICE LEAF DOWN LEAF DOWN pont MDEW BLAST RUST MDEW BLOT MDEW ________________________________________________________________________°C___________________________________TÖK______________S7.ŐT.I

σχ ♦ O ♦ CM ♦

4 4-

r* * O * CM *

rH ♦ *

«—1 4

1 ^ΐ++> 1

4 4 4

4 4

1

4 4

σ* 4

4 X* 4 ⁰¹

r* 4 4 4

4 4

rH * ♦ 4

♦

* ü * CM *

1

9

rH ♦

4 ♦

1

*

r4 4 4

4 4

r* 4 4

4 4

4· 4 *

♦ <N

4 4

Φ * o * CM

4

4 4 4-

rH * o ♦ CM 4

rH 4 4-

rH * 4

4 4 4

4 ♦ 4·

l

: o

4 4

r- 4 4· 4

4 4

CD 4 4 4

4 4 ♦

7 o ♦ ™

1

♦

rH

rH 9

rH ♦

4 4 4-

4 4

1

I o ♦ <*I

4

rí 4 4 4

4

Γ*· 4 4

♦

7 o ♦

♦

* o * CM 4-

rH ♦

1

4 ♦

t

♦ ♦

4 4 4

m 4 4 4

4 4

r* 4 4 4

4

CM m •H 1 O in rH

xr rH rH 1 CM rH rH

o 00 rH 1 00 Γ-* rH

o rH rH 1 ro

00 n rH 1 10 n rH

m CM rH 1 CM •H

CM C* rH rH ΓrH

σχ rí rH \0 n rH

9 rH 1 rH CD fH

rí O rH 1 σχ σχ

m CD n <*> rH

o o ^H r* σχ

• f- cC •-k o

in CD Ά co

»H CM r* 0X rH rH

·<· σ c

X

=

X

u <

Φ Σ

X

=

X

=

X

-

X

=

X

=

X

m Ck O

rí b. O

r-1 u. o

Ck U

Π u u

n b. υ

rí u U

n Ck U

n b. U

rí Lu (J

rí Ck O

rí Ck (J

rí u. U

m üO

n ω o

n b. υ

η b. <J

<*1 Ck O

rí Ck O

n Ck O

n b. U

rí Ck u

n Ck O

<>» o z

CM

CM o Z

CM O z

CM §

CM o z

<N O z

CM §

CM O z

CM o z

CM §

CM O z

<S1 O Z

CM O z

CM í

CM o z

CM §

φ

? 00 1 XT

s z CM Φ Σ 1

s z υ 1

s

§ rí X u 1 χτ

Q rH u 1 n

Q m X o 1 xr

Θ rí X u » m

< s XT — 1 CM k φ CQ X n

Φ X

Φ Σ

u U

k CL 1 -rH

k Ck Φ Σ 1 «Η

k CL Φ Σ 1 CM

□ m 1 C

□ m 1 u

rH fi X SD U CM X o

X

u CQ

X

k 00

k ffi

u CQ

k CQ

ki CQ

U CQ

k CQ

k ffi

k ®

k CO

k CQ

k ffi

k CQ

ki CQ

in n

rí

r* n

00 rí

oi n

O mt

«Η χτ

CM

n χτ

XT

in XT

10 XT

r* XT

OD XT

σχ XT

O in

rH U1

CM m

rn in

^T in

in in

M0 m

r* m

Vegyület R^lu R¹¹ R¹ R² R³ R⁴ Olvadás- POWD RICE LEAF DOWN LEAF DOWN pont MDEW BLAST RUST MDEW BLOT MDEW _____________________________________________________________________°C_________________________________TÖK_____________SZŐT.I

♦ 4 4

4 -¼ 4

<

4 4 4-

♦ 4 4-

σν * 0 ♦ ÍN ♦

* 0 ♦ m

Z o * ™

4·

4 4

σι 4

4 4-

4

4 4 4

4

σι 4 4 4

4 4

Γ 4

* o ♦ <n

Z 0 4

m 4 4

4

4· ♦ 4-

♦ 0 ♦ <N

m 4 4 ♦

rn

' ÍN

i

1

•

4 4

4

t

m 4 4 4

rM 4 4 4

4

r4 4 4 4

4

* 0 • <n

1

4 4 4

<n 4 4 4

♦ ♦

4 4-

t o + ™

4 4 4-

4 4 4

♦ ♦ 4

4 4 4-

4 4 4

1

: ö *

LD 4 4 +

4 4 4«

rn

* 0 ♦ <N

4 4

1

ΓΊ 4

4 4 4

4

4-

4

4 4 4

4 4

co 4 4 4

<*1 4 4

4 4

’F 4 4 4

4 4

4

4 4

-

♦ ♦

4

m 4-

•

4 ÍN

-

*

l

4

-

4-

*

-

♦

4

iO 4 4

<*) 4 4 4

4

*

• 0 ÍN

1

4

♦ 4-

4 ♦

4

í o ♦ ™

4 4-

♦

T4 4

4 O (N

*

1

4

•

4

1

t

1

4

4 4

rH 1

*

4

-

4

* 0 ♦ **1

»

| 192-194

U 1 Cl m •*4 ÍN m rH

<N 5F rH 1 CD m «Ή

in TF rH t CM r*· rH

Π ÍN rH » (N ÍN rH

i/i rH ÍN rH 1 O% rH rH

io CD 1 HF CD

CD rH rH 1 in rH ^4

<N m rH 1 o in rH

in σι rH ÍN 1 QD ÍN

o (N rH 1 CO rH rH

σι 4Γ rH 1 r* *f rH

CO ÍN rH r* ÍN rH

o σι 1 r* CD

n· rH rH 1 ÍN rH rH

x© m 1 TF m

rH rH rH r* r-*

4F <N rH 1 «-Η ÍN r4

o rH (N 1 Φ O (N

CD σ> rH 1 in σι r4

in QD rrM i r·* r-

o in rH 1 00 r·*

f* σι 1 HF σι

m rH < ÍN m rH

CD r* rH 1 in rrH

>n r·* m rH N0

m CD rH t ÍN 03 rH

X

Φ Σ

X

=

X

=

X

Φ Σ

X

=

X

=

X

-

=

X

x

X

=

X

=

X

=

X

=

X

rn X U

Ου

rn Ου

m ου

m u. u

ΠΊ 0- 1 u

rn u. U

m 0- U

rn ου

m 0. U

m ου

m Ου

m Ut U

rn Ου

m ου

CH u. u

m ου

ΓΊ 0. u

ΓΊ ου

ΓΊ Ου

Ου

rr ου

0. U

m o. U

rn o. u

m ου

Γ9 O z

CN O z

ÍN o Z

<M O z

r» O z

(N o z

cs Ol z

cq o z

o z

ÍN O z

ÍN s

ÍN g

ÍN o z

(N O z

c·. O z

ÍN o z

O z

ÍN o z

<N o z

rs O Z

CN O Z

Oi O z

rs O Z

rí O z

rs O Z

Q r—4 u i •*f

s O- 1

Φ X

Φ Σ

u Q- 1 •*4

□ CD 1 AJ

«— V X to U <N X o

Θ Ο- ι

Φ Σ

□ CD I AJ

Φ Σ

u o. 1 •*H

□ CD 1 C

3 CD 1 AJ

r- X NO u 1 <N X u 1

Θ Φ s 4 rn

l-l X u m

s «—< u 1

Sí Ο- ι

Φ Σ

u Οι M-4

r“' rX u> u ex X u 4

Q ti. 4

Φ Σ

Lt CL -*H

Q I ÍN O z 1 m 1 o- TF

1^ωk—

u CD

«-Η u

u

--4 o

H u

u

V

Ζ u

z u

X

hH

HH

»-H

►H

ÍN O z

ÍN o z

co i m

σι in

o lO

rH l£>

ÍN ID

m NO

*f

m 10

10 i0

Γ 10

co 10

σι NO

o Γ

rH r*

(N r*

rn

nr Γ*·

in r*

Ό r*

rr·*

00 r*

σι r*

o 00

rH co

ÍN CO

n 00

HF CD

i-l cn

O O

* l©

ΓΊ

ΓΊ ♦

> 00

(16) képletű vegyületek

I (0 «β Ό <d > o

ŰS <*) Λ

CM

r-4

-P Φ :3 >1

-P a c o ©

u

Q.

§ Φ X

I u cn

CD o CM

σ\ o CM o

r—1

CM uu CD

U CD

CM in r*4 CM vD

CM

O) r·< CM

O CM

CM

CM CM

CM

- 29 (17) képletű vegyületek

a § w					4 4	rH 4 0 4 CM 4	r· 4 4 4	L0 + 4 4	rH 4 4 4
LEAF BLOT					1	Ή 0 4 CM	rH 4 4	rM 4 4
DOWN MDEW TÖK	4	♦		CM 4 4 4
LEAF RUST	♦	♦ o 4 m	+ o 4 m		rH 4 4 4	rH 4 0 4 CM 4	m 4 4	rH 4 4 4	rH 4 4 4
RICE BLAST	1	+ ^ü* CM	♦ s	' CM	rH 4	rrt 4	rH 4 4	rH 4 4	rH i 4 1 4 1 4 \| 1
POWD MDEW	1	♦	1	4-	rH 4 4 ♦	ré 4 0 4 CM 4	rH 1	rH 1	1 1
Olvadáspont °C	IH LO rH 1 m LO «—<	•éji m rH 1 rH m rH	in r* CM rH 1 m CM rH	•r-i E 3 0>	in σι é* rH 1 CO ^1 rH	·'“) CO i—1 o
éj	X	X	-	X	X	X	•Ύ·	X	X
rt	Hé δ	F· Q 1 0	I-H δ 1 0	Hl δ 1 0	Hé δ	Hl δ	n f-¹ Q	Hl δ	1 1 Hl ί δ 1 1 1
rH «-Η (X	□ CQ 1 4J	m b. U	□ 4J	3 CQ 1	X U. CM u	X ki CM u	Θ		1 rH M 1 a, 4J 1 1 CQ Φ I X rH
O 1—< CÜ	X	X	X	M x	X	lé X	X	lé X	X
Vegyület	o rH	in o rH	LO o rH	Γ* o rH	co o rH	σι o rH	o rH rH	rH rH rH	rH

- 30 (17) képletú vegyületek

’d
55 *J	r*4
S M KJ	+
	+
q sá ω	♦
Cn H	rH
< o	*
M >q	+
J «

Cn	H
Λ	ω
M	Ö
►4	Pí
	H
ω	w
u	<
M
K	co

- 31 Vegyület R¹⁰ R¹¹ Ar R⁴ Olvadás- POWD RICE LEAF DOWN LEAF DOWN pont MDEW BLAST RUST MDEW BLOT MDEW °C__________________________________________TÖK__________________S7.OT.I

	r-4	r-M
í ®	♦ Ch	t <*	t ®
♦	♦	+	♦

		7 ^M	7 -
+	♦

♦	♦	♦
+		+

	♦ in		7 <-·
♦	+
r-<	rM
	X ®	r-4 —a +	—4 1
+	♦
r*	co	σ\	in
m		r*	r*
*—4	rH	rH	rH
vo	r*	CO
m		r*	Γ*
1-^			rH
I	₌	z	=
1			IM
e	e	f-	fc·
Q	Q	Q	Q
□	□	□	O
m 1	1	CQ 1	U
	XJ	AJ	1 CM
1
u	CQ	M	ÍC
in	u>	r*	CO
m	m	m	m
<N	CM	cm	CM

σ\ * Ο * m *

fa	H
	O
fa	iJ
u	fa

co ♦ υ + *3»

+ 0 ♦ *3» ♦

(18) képletű vegyületek

m ♦ 0 ♦

♦

I <n «0 Ό <β > r-H o

P α

VD in rH

I

CM rH «

<n r—(

Λ

4J <D >. CP Φ >

XX XX

£ cm o o

AJ W cm

O o <N

Φ £

CJ o u

(19) képletű vegyületek


1	7

i ·“·	+ -

1	1

+	1 --¹

1 *~·	1
in	Ό
o	Γ*
CM	í—4
	in
O	r*
CM	r*4
X	X
DTI	DTI
X	X
Q
í*)
-CF	Q

o	O
σ\	o
m
n	CM

(20) képletű vegyületek

tf

M tf rr4 <£> rH

4-> Φ *-H :5 >1 cn Φ >

10 * U 4 CN ♦

Cl + O 4 m ♦

t-4 + 0 4- CN 4-

r-4 4 4

O 4 4 4

i-4 4 4 4

cn 4 4 4

t*4 4 4 4

♦-4 4 4 4

4

f4 4»

' £ m

v-4 ♦

i-4 4 +

4

1

4 4

r4 4

i-< 4 4

r* ♦ 0 4 <N ♦

♦

1-4 4 4 4

4*

r—< 4 ♦

4

«-4 ♦ 0 4· CN 4

r~ + 4 4

+ O 4 m 4

*-4 4

r-4 4 4

4

4 4 4

i-4 4 4

t*4 4 4

1

4

4·

r4 4 e 4- CN 4

r4 4 4·

f4 0 4 CN

1-4 4

^4 4 4

1

4

4 4

r4 4 4 4

t-4 4

1

♦

i-4 4- 0 4- CN 4

r4 4 4 4·

r-4 ♦ o 4 cn 4

r4 4 4

r-4 4 4

1

^4 1

121-122.5

rr* r4 1 in r* ^4

r-4 t-4 1 O 1-4 ^4

CN x* f4 1 O ^4

S = t-4

x* r-4 CN 1 CN 1-4 CN

Γ* x? 1-4

X

=

X

=

X

=

X

o-DTI

1-4 £

K4 £ 1 0

A4 £

1-4 £

M £

►4 £

h4 £

n EQ

M H Q

►4 £

H4 £

M £

1-4 £

M £

EQ

£

tf

m tf O

m U« U

m tf U

m 1 AJ

« 1 AJ

á 1 AJ

8

Θ

G

G •—1 0 1 cn

g r-4 u 1 cn

s r-4 υ 1 cn

8 r4 u 1 X»

8 —4 u 1 x?

8 rM CJ 1 x?

i o kJ cm „ f4 m U

1 O O| « cn U

o m U 1 cn

e «*> Cl. U 1 cn

X

ffi

z u

X

n

X

®

t-4 o

*v« •X.

ffl

r4 u

X

M X

r4 u

=

M a

(N r4

in (N t-4

10 CN r4

r* CN 1-4

00 (N r4

Cl (N i“4

o cn r-4

r-4 cn t-4

CN cn »-4

cn cn t-4

cn T-4

cn cn t-4

10 cn 1-4

r* m t*4

00 m r4

C\ cn r4

o t-4

r·^ xj· t*4

CN χί» r4

E-t Ο

Μ

pq

H K

I α> «ο Ό <0 > rH Ο

Κι rrd

Κ <ο rd

4J Φ

	r4 4- +	rd + + ♦
	rd 1	rd ♦ ♦ +

	r4 +	r^ + ♦ ♦
	r4 ♦	rd ♦ ♦
		rd ♦

X	X	X	X
DTI _________________________________________________________________________________________I	n EQ	1-4 δ	1-4 s
I Ο rji Γ\ * ^Γ~1 m Ο	Θ k CD TF	Ö k CD 4»	o k CD 1 4,
^C1 j	X	k m	rH o
143	rd	tn rd	\P r

(20) képletű vegyületek

. rH + ♦	σ» :<* *	rH t <* +	7*	rH :<* ♦	® o + <» t <	^M rH 1	7
7-	7™	♦ rH ♦	7	rH + KO +	7§	7 -	7-

<H + m ♦	7^	m ♦ co 4·	7-	rH +	7 o: ? ΓΥΙ 1 t *!	1
rH ♦ r· ♦	7 ^1-1	7®	7^	7^	rH O + * CM	7	7 -
7	7 “*	7-	7-	7-	-s	7-	7 -
	I in	J	o o CM 1 σ\ σ\ rH	in in w 1 in rH	co rH 1 m CD rH	σ\ m rH í r* rH	co co rH 1 r* co rH	σ\ KO rH 1 r* KO rH
X	X	X	=	X	X		X	X
DTI	FH s	M s	IH S	M £	H.	IH £	►H δ	M δ
4-C10	s	e	. ! ® -· >» Z u - 2 ^{1 1} 2 υ	rH o 1	rH o 1 m	' s rH Φ O X 1 1 m	Q rH o 1	ΓΊ u
X	X	u 0}	X	M ®	z o	£	® s 1	Q
241	CM cm	m cm	M· CM	in CM	iO CM	t a	CO CM	σ\ CM

fa

A

fa < M (21) képletű vegyületek

I

MŰ Ό íü > r-4 o fa co f—<

-P Φ »-4 :O >< Cn o> >

(22) képletű vegyületek

i “Ί Q § ω

l±±±9|

4- 4* +

m ♦ + 4-

m * 0 + CM ♦

rH + ♦ ♦

B < O W U u ca

rH 4-

+

rH 1

rH + + 4·

DOWN MDEW TÖK

LEAF RUST

in ♦ ♦

♦ ♦ +

r«H ♦

ό 4· ♦ ♦

m + ♦

RICE BLAST

rH 4-

rH ♦

rH 1

rH ♦

rH ♦ ♦

POWD MDEW

rH ♦

rH 1

rH ♦

rH 4·

Olvadáspont °C

Oí

X

Ki

Hí δ

►H δ

δ

M δ

m δ

Hí δ

kH δ

M δ

M B Q

Hí δ

H δ

Hí δ

o CM (Z

Q

«-Η u 1

o Φ X 1 *3»

' o M¹ <N * rH m O

Q 3 A 1 jj 1 TJI

s rH u m

o u. 1

cn 1

β φ X I

Θ m CxU 1

S Z υ

4

o rs Φ 1 M·

Vegyület

in Ό rH

kO KO rH

r* Ό rH

CO ΙΟ rH

Oi VO rH

o Γ* rH

rH r* rH

r* rH

m C^· rH

r* rH

in r* rH

Ό rrH

r* r* rH

co r* rH

.2

- 40 (23) képletü vegyületek

Q § W	1	4- ♦			r4 ♦ 0 + m +	+ °
LEAF BLOT	1	1			0 1 CM
DOWN MDEW TÖK
LEAF RUST	1	+ +			CM ♦ 0 + CM +	00 ♦ 0 + CM +
RICE BLAST	1	4·			•-I 0 1 CN	rM +
POWD MDEW	1	+ ♦			Ή 0 1 CM
Olvadáspont °C	CM t* KO r*4	in σ\ 1 co co			in in rH 1 in r4	in CM r-4 r4 1 «-4 r4 r4
4 tó	X	X	X	X	X	X	X
u	M δ	δ	M δ t 0	H4 δ	M δ	δ	δ
cn CM (X	X	X	X	X	z o	z u	X
CM CM (X	Φ s	3 ffl 1 AJ	3 X JJ	s	X	X
r-< CM	Φ X	Φ Σ	a* X	Q	e m tu 0 1 cn	s ι O - V tn U	r—4 • rd 0 • * H •H c
Vegyület	Ch r-4	o co r4	r4 co r-4	CM CO rH	m . co r*4	co r4	in co r-4

(23) képletű vegyületek

ι

CD VÖ Ό cd > rH o «Ό

CM Pí

CM

CM X

CM «

P <D rH >1 (J* Φ >

4J C O cu u o

+

1

+

1

| 134-136

| 179-182

| 155-158

| 158-160

164-166

1 171-173

06-68

| 205-206

175-176

| 178-179 |

83-85

! 96-97 |

1 153-155 |

148-150 |

134-136 1

134-136

158-160

X

| DTI

I DTI

M δ

DTI

j DTI

DTI

1 DTI

DTI

I DTI I

w δ

| DTI 1

DTI |

DTI

o-DTI

Z O

| CN

z o

z u

| CN

1 ' CM O ” O W Z

| 4-C10

Q Ot u t

I 3-C10 j

CM 4 ° Xf φ U.

P CQ

z u

X

z u

X

s

Φ X

X

t-Bu

X

Q O Φ S l—

1 4-C10

s> rH u 1 m

I 2-C10

t O T, CM • rH CM O

o r> fc. O 1 CM

s

s CM o z m

s

O CM O z 1 cn

Θ

1 ®^w i

V s 1 m

CS> k X 1 m

® Σ

Θ ( © O

267

CO CM

σ\ CM

270

271

272

273

274

275

276 j

277

278

279 I

280 1

rH CO CM

282

283

t • I .··. .

fa	B
	O
M	u
	«

rd + r^ +

:s

rd ♦

Φ ♦

rd * m +

7 s

Φ :<* ♦

7 o + ™ : <*

rd ♦ Φ ♦

7

7 -

rd ♦

♦ m ♦

m ♦ σι ♦

1

•

7^

Ο

7-

rd ♦

7 -

rd ♦

7-

7

^M rd 1

7-

rd Í ⁰⁰ ♦

1

♦ +

t

♦ ♦

♦ +

•

+ +

+

+ +

♦ ♦

1

ϋ + m + U1

7 --¹

Ο • S

7 -

7

rd ♦ rd +

7-

7 -

7”

7 -

7 -¹

7-

7 -·

7^

♦

<-* Ο ♦ CM ♦ Φ

*-« —( 1

7 Ο * S * <*

rd 1

7-

7 o * 2 ♦

7-

7

7^

7 -

rd + rd ♦

7-

178-180

τΉ rH 1 CM rd rH

ε £ Ο 0*

Φ rd 1

un 0* rd t m 0* rM

rd Φ rH 1 C\ r* rd

m CM rd 1 CM rd

in 0* » rM 0*

Φ Φ rd 1 Φ rd

Ό Φ Ο» φ r*

Φ in rd 1 0* in rM

rd CM rd O CM rd

0* rH 1 un rd

CM σ 1 o σ

o CM rd 1 σι rd rd

X

₌

X

Kd s

t-< Β Q

Μ δ

>-< Β Q

►H s

►d g

►d δ

w g

hd g

w B Q

M B Q

►d s

Μ CQ

Ζ υ

X

ζ υ

Z u

z u

Q

z u

Q rd u 1

s n Üi υ 1 m

s Φ X 1

e rd u 1 m

z u

1 8 o aj W

t-Bu

χ

S

X

φ S

□ X I aj

ο

<Ν X υ <-> U. υ

Φ X

(N o ’ W ₁s Φ X

3 X 4J

s CM o X 1 m

ö

o

s

e

Θ i O * t? u

S

co CM

ιη C0 CM

φ φ CM

0* φ CM

Φ Φ CM

0\ Φ CM

o σ\ CM

rd σι CM

CM σι CM

m σ CM

σ CM

in cn CM

Φ σι CM

r· σ CM

Φ σ CM

•μ
Φ
t—I		σ»
		σν
Φ >		CN

fa μ

CO

fa EH < ω fa P

Eh fa fa

(23) képletű vegyületek

m	rH	in
«0	(N	LA
Ό -P	rH	rH
<0 G O	\|	1
> Ο o	CO	m
<-H Öl	rH	in
o	rH	rH

Ί· fa cn CH fa

Η Ο U cn

ι

CD xaJ Ό > r—Η Ο (10) képletű vegyületek

-μ α σι Ρί

CN α

Ρί

Ρί <· esi

Ρί ·>* <Ν

Ρί μ <υ σ>

α> >

Ό oo

o\ CO

Ol σ\ <*» σ\

co σ\ ο σ\ ο r-4 ΟΙ

Vegyület R²⁴ R²⁴' R¹¹' R¹ R² R³ Olvadás- POWD RICE LEAF DOWN LEAF DOWN pont MDEW BLAST RUST MDEW BLOT MDEW ______________________________________________________________°C________________________________TÖK____________SZÓT.

4 ! 4	<0 4 4 4·	♦ ♦♦3 5G	1	1	σ\ 4 0 4 xF 4	CO 4 0 4 XF 4
rd 4 4-	rd 4 4 ♦	rd O i m	1	1	1	4

4 ♦ 4	rd 4 4	00 ♦ 0 4 m 4	1	1	r* 4 o 4 CM 4	rd 4 4 4
«—4 4-	rd 4 4	rd + u + <N +	1	1	4	+
1 ++1	rd 4 4	rd 4 0 4 4	I	1	1	rd 4 4
[ 220-222	CM «0 rd 1 o co rd		m rfd 1 rd C* rd	rd 00 rd 1 σν r* rd	in m X» rd 1 rd X» rd	r* m rd 1 m rd
X	X	X	X	X	X	X
O	<n fa. U	CM o Z	5 ffi 1 jj	□ 0 u	CM o Z	CM o z
CM O z	CM o Z	fa. U	CM O z	CM Z	& 1	3 CQ 1 aj
rd o 1 xF	o t xF	M Ck 1 -rd	Φ X	Φ X	Φ X	Φ X
rd u	rd o	rd u	k CQ	rd u	k ®	rd o
rd o	rd o	rd u	k (Q	rd υ	k n	rd u
\| 201	CM O CM	m o CM	xF o CM	in o <M	u> o CM	r* o CM

- 47 (25) képletfí vegyületek

		ü £ O ;5 ♦
		r-l C + m ♦ 1-4

		® c 1 ^M
		: =

114- 115	135- 136	132- 133
X	X	X
Ch U	m b. υ	<M o z
CM g	<N O z	k U
1-Et-lMePr	t-Bu	t-Bu
Cl	Cl	Cl
Cl	Cl	Cl
O	O
314	315	316

Szintézis

Az R¹ helyén hidrogénatomot vagy halogénatomot tartalmazó (1) általános képletű vegyületeket előállíthatjuk a 8. reakcióvázlat szerint, ahol a képletekben Y és Z közül az egyik jelentése aminocsoport, a másik jelentése halogénatom. A reakciót előnyösen bázis, így alkálifém-hidroxid, -karbonát, -hidrid vagy alkáliföldfém-hidroxid vagy -karbonát jelenlétében folytatjuk le. Bázisként előnyösen nátrium-hidridet, nátrium-hidroxidot, nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot, kálium-terc-butoxidot, nátrium-hidrogén-karbonátot vagy kálium-hidroxidot használunk. A reakciót nem reakcióképes szerves oldószerben, így tetrahidrofuránban folytatjuk le -20 és 200 °C közötti hőmérsékleten. Y jelentése előnyösen halogénatom, és Z jelentése előnyösen aminocsoport.

A Hét helyén a (26) általános képletű csoportot tartalmazó (1) általános képletű vegyületeket előállíthatjuk az előzőleg ismertetett általános eljárás szerint, kiindulási vegyületként

4-halogén-5-izotiazol-amint használva. A vegyületek előállíthatok az olyan (1) általános képletű vegyületek halogénezésével is, ahol Hét jelentése a (27) általános képletű csoport. A halogénezést általában úgy folytatjuk le, hogy az (1) általános képletű vegyületet kis feleslegben alkalmazott mennyiségű elemi brómmal, klórral vagy jóddal reagáltatjuk metilén-kloridban vagy kloroformban. A brómozás és klórozás általában szobahőmérsékleten gyorsan végbemegy. A jódozáshoz kálium-karbonátot vagy nátrium-karbonátot kell adagolni, és a reakcióelegyet rövid ideig visszafolyatás közben kell forralni. Más halogénezőszerek, • » .: .··

- 49 így N-bróm-szukcinimid és N-klór-szukcinimid is használhatók.

A Hét helyén (28) általános képletű csoportot tartalmazó (1) általános képletű vegyületek előállíthatok az olyan (1) általános képletű vegyületek nitrálásával, amelyeknek képletében Hét jelentése (27) általános képletű csoport. A nitrálást általában úgy végezzük, hogy az (1) általános képletű vegyületeket feloldjuk kénsavban, és hozzáadunk feleslegben alkalmazott mennyiségben füstölgő salétromsavat szobahőmérsékleten. Ha néhány perc alatt nem megy végbe az átalakulás, rövid ideig 100 °C hőmérsékleten melegítjük a reakcióelegyet.

A (10) általános képletű vegyületeket az olyan (1) általános képletű vegyületek halogénezésével állíthatjuk elő, amelyeknek képletében Hét jelentése (29) általános képletű csoport, ahol R¹⁰‘ jelentése hidrogénatom vagy halogénatom.

A találmány szerinti vegyületek előállításához használt kiindulási vegyületek kereskedelemben hozzáférhetők, vagy ismert szintetikus úton könnyen előállíthatok. A következő táblázatban adjuk meg a kiindulási vegyületek hozzáférhetőségi forrásait.

Kiindulási vegyület___________________Forrás

NOj ^f!c~0-^ci NO,	kereskedelemben hozzáférhető
no₂ °^ιΝ“0^α CF,	kereskedelemben hozzáférhető
no₂ ^0:N_Cr^cl O,N	kereskedelemben hozzáférhető
no₂ ^o=^N-/Q-^at-Bu	1. előállítás
Rⁿ R¹⁰ w 0	J. Hét. Chem, 26, 1575 (1989) ; J. Med. Chem, 18,441 (1975) GB Patent 1,226,913
R¹³w ^Qx>“^NH3 R¹²	Ann. Chem., 1543 (1979); J. Hét. Chem, 24, 243 (1987)
R^u R¹⁵ >-L >-nh₂___________________________________12___________________________________	J. Hét. Chem, 26, 1575 (1989)

* 4

R¹⁷ R¹⁶-^JL- NH₂Q	J. Hét. Chem 28, 1003 (1991) ; J. Hét. Chem. 28, 1017 (1991) ; JACS, p. 2242 (1945); JACS, p. 871 (1946); JACS 72, p. 3722 (1950); JACS 75, p. 4057 (1953); JACS 64, p. 2902 (1942); J. Ind. Chem Soc 30, p. 398 (19S3) ; Bér Deutsch Chem Ges 92, p. 22 (1959); J. Ind. Chem. Soc. 36, p 434. (1959); J Prakt Chem, 312, p. 359, (1970); Chem Pharm Bull, 10, p. 376 (1962) ; Bér Deutsch Chem Ges 99, p. 2110 (1966); Zh. Org. Khim. 16(10), p. 2185 (1980)
N--N ^Rie^X Q	J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1918 (1972); J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1718 (1972) ; J. Indián Chem. Soc., 59, 277 (1982); Indián J. of Chem. 24B, 1154 (1985); J. Hét. Chem. 17, 607 (1980); J. Hét. Chem. 14, 853 (1977) ; Synth. Meth. 18, p. 3 05; Svnth Meth. 27, d. 501
R¹⁵ w Q_% NH₂ N	U. S. Patent 4,555,521
_r2° í“L Q	Bér. Deutsch Chem. Ges., 87, p.57 (1954); Bér. Deutsch Chem. Ges., 89, p.2742 (1956); Bér. Deutsch Chem. Ges., 93, p.397 (1960); Bull. Chem. Soc. Jpn., 46, 1765 (1973)

	Heterocycies, v. 23(2),
R22 _r2 3	p365 (1985); Heterocycies, v. 26(3), pp
¹¹ L \ Z^-^2	613-616 ('967);
J. Indián Chem Sec 64(6;,
N	345-7 (1987);
R²¹	Helv. Chim. Acta, 41, p. 306 (1958); Zh Org Khim, 1, p. 1341, (1965); Org Synth, 48, p. 8 (1968); Indián J. Chem. 28B, 346-48 (1989); J.Med.Chem. v. 27(11) p. 1396; JAMCS v. 81, p 2456 (1959) , US Patent 4,980,472; Aust. J. Chem. v. 44(9), 1263-67 (1991)
R	Tetrahedron, vol. 28 (9),
X^l=)	pp. 2377-81 (1972);
v- κ/ ΓΝ	Tetrahedron, vol 24 (6),
Me_?N	PD. 2481-84 (1968)

Az 5-amino-izotiazol kiindulási vegyületek előállíthatok például az 1A-1C reakcióvázlat szerint.

Az 5-amino-izoxazol kiindulási vegyületek előállíthatok például a 2. reakcióvázlat szerint.

A 2-amino-tiazol kiindulási vegyületek előállíthatok például a 3. reakcióvázlat szerint.

A 2-amino-l,3,4-oxadiazol kiindulási vegyületek előállíthatok például a 4. reakcióvázlat szerint.

A 2-amino-l,3,4-tiadiazol kiindulási vegyületek előállíthaJ · 4 * « ¢+ , tók például az 5A és 5B reakcióvázlat szerint.

Az 5-amino-pirazol kiindulási vegyületek előállíthatók például a 6A-6D. reakcióvázlat szerint.

Az 5-amino-l,2,4-tiadiazol kiindulási vegyületek előállíthatók például a 7A és 7B reakcióvázlat szerint.

1. előállítás

2-terc-Butil-4,6-dinitro-klór-benzol °C hőmérsékletre lehűtött tömény salétromsavhoz (750 ml) mechanikus keverés közben hozzáadunk 150,2 g (1 mól) 2-tercbutil-fenolt olyan sebességgel, hogy a reakcióelegy hőmérséklete 10 °C-t ne haladja meg. A kapott reakcióelegyet 1,5 órán át keverjük a fenol beadagolása után. Az így kapott reakcióelegyet 4 literes főzőpohárban jégre öntjük, és egy éjszakán át hagyjuk szobahőmérsékleten állni. A kapott reakcióelegyet szűrjük, a csapadékot vízzel mossuk, és 800 ml etanolból átkristályosítjuk, majd hűtőszekrényben lehűtjük. A sárga prizmák formájában lévő 2-terc-butil-4,6-dinitro-fenolt leszivatással összegyűjtjük, és levegőn szárítjuk. Kitermelés: 84,0 g, olvadáspont: 125 - 128 °C.

60,01 g (0,25 mól) 2-terc-butil-4,6-dinitro-fenolnak 125 ml

1,2-diklór-etánban készített szuszpenziójához hozzáadunk 38,3 g (0,275 mól) 2,4,6—trimetil-piridint. A reakcióelegyet mechanikusan keverjük, és kis részletekben hozzáadunk 115 g (0,75 mól) foszfor-oxi-kloridot, miközben a reakcióelegy hőmérsékletét 50 ’C alatt tartjuk. A kapott reakcióelegyet 40 órán át visszafolyatás közben keverjük. A lehűlt reakcióelegyet forró vízbe (55 °C) öntjük rövid idő alatt. Amikor a reakcióelegy hőmérséklete a 65 °C-t meghaladja, jeget adunk hozzá. Az így kapott reakcióelegyet 1 liter kloroformmal, majd 500 ml kloroformmal extraháljuk. Az egyesített extraktumot kétszer vízzel mossuk, és vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk. A szűrletet rotációs bepárlóberendezésben bepároljuk, így fekete olajat kapunk, amely állás közben kristályosodik. A kapott szilárd anyagot feloldjuk 1 liter benzolban, 100 g floriszillel kezeljük, majd szűrjük. A szűrletet bepároljuk, így borszinű olajat kapunk, amelyet feloldunk 200 ml Skelly B-ben, majd lehűtünk. Fehér lemezkéket kapunk, ami a cím szerinti vegyület.

Kitermelés: 59,2 g. Olvadáspont: 62-63 °C.

2. előállítás

5-Amino-4-bróm-3-etil-izotiazol

Nátrium-hidridet (60 %-os, 32,0 g, 0,8 mól) száraz tetrahidrofuránban (250 ml) szuszpendálunk, és a szuszpenziót erélyes keverés közben visszafolyatásig melegítjük (70 °C). A kapott szuszpenzióhoz hozzáadjuk 2,0 óra alatt etil-propionátnak (30,7 g, 0,3 mól) és acetonitrilnek (27,0 g, 0,6 mól) az elegyét, majd a reakcióelegyet 9,0 órán át visszafolyatás közben forraljuk. 25 °C hőmérsékletre való lehűlés után a reakcióelegyhez etanolt (15,0 ml), majd vizet (350 ml) adunk. A kapott sárgásbarna oldathoz hexánt (500 ml) adunk, és erélyesen keverjük. A kapott vizes fázist hexán/etil-éter elegyével (2:1, 400 ml) mossuk, 5 n sósav-oldattal (mintegy 130 ml) megsavanyítjuk, majd diklór-metánnal extraháljuk. Az egyesített szerves extraktumot nátrium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és bepároljuk, így 28,0 g 3♦

9· .X * « ·»·

-oxo-pentán-nitrilt (96 %) kapunk.

3-oxo-pentán-nitrilnek (7,09 g, 72,2 mmól) abszolút etanolban a (130 ml) készített oldatán vastagfalú csőben (Ace Glass Inc.) 5,0 percen keresztül állandó sebességgel ammóniát (mintegy

3,5 g) buborékoltatunk át, majd a csövet azonnal lezárjuk teflon dugóval. A lezárt csövet ezután szárítószekrénybe helyezzük, és 16 órán át 110 °C hőmérsékleten melegítjük. 2 ’C-ra való lehűlés után az oldószert vákuumban eltávolítjuk, így 6,39 g 3-amino-pentén-nitrilt (91 %) kapunk vörös olajként.

A 3-amino-pentén-nitrilnek (11,1 g, 115,6 mmól) tetrahidrofuránban (35 ml) és etil-alkoholban (25 ml) készített oldatán 0 °C hőmérsékleten vastagfalú csőben 4,5 perc alatt állandó sebességgel kénhidrogént (7,2 g) buborékoltatunk át, majd a csövet azonnal lezárjuk teflon dugóval. Amikor a reakcióelegy lehűl 25 °C hőmérsékletre, a lezárt csövet szárítószekrénybe helyezzük, és 3 órán át melegítjük 90 °C hőmérsékleten. A lezárt csövet 25 °C hőmérsékleten hagyjuk 48,0 órán át állni, majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk, így 14,5 g (96 %) 3-amino-2-pentén-tio-amidot kapunk sűrű vörös olajként.

3-amino-2-pentén-tio-amidnak (1,1 g, 8,5 mmól) diklór-metánban (50,0 ml) készített oldatához 5 °C hőmérsékleten 30 perc alatt hozzácsepegtetünk brómot (2,72 g, 17,0 mmól) diklór-metánban (50,0 ml). A kapott vörösesbarna oldatot szobahőmérsékleten keverjük 2 órán át. A diklór-metánt vákuumban eltávolítjuk, és a visszamaradó anyagot etil-acetáttal titráljuk. Az így kapott fehér szilárd anyagot szűrjük, és ammónium-hidroxid-oldattal 9-10 pH-értékig meglúgosítjuk, majd diklór-metánnal

f. .··..·· .

• · · » · ·..

• · · · · · A ··* ·· ·· 99 · extraháljuk. Az egyesített szerves extraktumot nátrium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és bepároljuk, így sárga olajként kapjuk az 5-amino-4-bróm-3-etil-izotiazolt (1,30 g, 74 %) .

1. példa

3- metil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin

1,14 g, 0,01 mól 3-metil-izotiazol-5-aminnak és 2,78 g (0,01 mól) 4-klór-3,5-dinitro-benzotrifluoridnak mintegy 50 ml vízmentes tetrahidrofuránban készített oldatához hozzáadunk 0,7 g 50 %-os olajos NaH-t. A következő napon a vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat még visszamaradó kiindulási vegyületet mutat. A reakcióelegyhez néhány ml etil-alkoholt adunk, és a reakcióelegyet vákuumban szárazra pároljuk, így fekete szilárd anyag marad vissza. A visszamaradó anyagot felforraljuk hexánban. A kapott feketésvörös anyagot a hexán dekantálásával izoláljuk, és a visszamaradó anyagot feloldjuk vízben. A kapott vizes reakcióelegyet megsavanyítjuk, így sötét narancssárga olajat kapunk, amelyet metilén-kloridba extrahálunk. Az extraktumot szűrjük, és vákuumban szárazra pároljuk. A kapott anyagot először kromatográfiásan (SiO2/3:l Et₂O/pentán), majd hexánból való átkristályosítással tisztítjuk, így 1,1 g sárgásnarancs színű kristályos port kapunk. Olvadáspont: 118 - 120 °C.

2. példa

4- Brőm-3-metil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin

0,9 g (0,0025 mól) 3-metil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor·· · · í W * · • ! · · · ·«· · • · 9 te « · ··· ·· ·· ·· ··· metil)-fenil]-izotiazol-5-aminnak mintegy 50 ml kloroformban készített oldatához hozzáadunk örvényléses keverés közben 0,46 g brómot. Az oldat zavarossá válik,majd tiszta narancssárga lesz. A kapott oldatot vízzel mossuk, szűrjük és vákuumban szárazra pároljuk, így 1,14 g fényes sárga szilárd anyagot kapunk. A terméket ismét vízzel mossuk, szűrjük és szárítjuk, így 0,98 g aranysárga szinű kristályos anyagot kapunk. Olvadáspont: 171 172 °C.

3. példa

N-(4-bróm-3-metil-izotiazol-5-il)-N-[2,6-dinitro-4- (trifluor-metil)-fenil]-acetamid

0,64 g 4-bróm-3-metil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-5-izotiazol-aminnak mintegy 15 ml ecetsavanhidridben készített oldatához hozzáadunk mintegy 1 g kálium-karbonát granulátumot. A reakcióelegyet mintegy 1 percig a visszafolyatási hőmérséklete közelében melegítjük, a kapott oldatot szűrjük, és a sókat etil-éterrel mossuk. A kapott oldatot vákuumban szárazra pároljuk, így sötét olajat kapunk, amelyet megosztunk etil-éter és híg sósav-oldat között. A reakcióelegyhez hexánt adunk, a vizes fázist eltávolítjuk, és a szerves fázist vákuumban bepároljuk, így 0,72 g narancssárga olajat kapunk. A terméket Et₂0/hexán elegyéből kristályosítjuk, így sárgásbarna kristályos anyagot kapunk. Metilén-klorid/hexán elegyéből történő átkristályosítás után 0,55 g fehér terméket kapunk. Olvadáspont: 136 - 139 °C.

4. példa

3-Metil-4-nitro-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiaol-5-amin

0,5 g 3-metil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-aminnak 10 ml tömény kénsavban készített oldatát 50 °C hőmérsékletre melegítjük gőzfürdőn. A kapott oldathoz 2 ml füstölgő salétromsavat adunk. Örvényléses keverés után a reakcióelegyet 10 percig állni hagyjuk. A kapott reakcióelegyet először jeges vízzel hígítjuk, majd 150 ml vizet adunk hozzá. A kapott sárgás port szűréssel izoláljuk, és levegőn szárítjuk, így 0,89 g terméket kapunk, amelyet kloroform/hexán elegyéből történő átkristályosítással tisztítunk. így 0,66 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 175 - 178 °C.

5. példa

3-Etil-4-bróm-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin

0,45 g 4-bróm-3-etil-izotiazol-5-aminnak és 0,6 g 4-klór-3,5-dinitro-benzotrifluoridnak 75 ml vízmentes tetrahidrofuránban készített oldatához hozzáadunk 0,25 g 50 %-os olajos nátrium-hidridet. A következő napon a vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat alapján még van jelen kiindulási vegyület. Az elegyhez 2 ml etil-alkoholt adunk, majd vákuumban szárazra pároljuk, így fekete szilárd anyagot kapunk. A visszamaradó anyagot feloldjuk vízben. A vizes elegyet híg sósav-oldattal megsavanyítjuk, ekkor az oldat fényes sárgává válik. A kapott reakcióelegyet hexán/Et₂O elegyével, majd híg nátrium-hidroxid-oldattal extraháljuk, míg a szerves fázisban a vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat alapján csak egy termék van jelen. A vizes fázist elválasztjuk, megsavanyítjuk, és hexán/Et₂O elegyével extraháljuk. Az így kapott anyagot pentánból átkristályosítjuk, így kapunk 0,5 g cím szerinti vegyületet. Olvadáspont: 99 - 103 ’C.

6. példa

N-(4-Bróm-4-klór-3-metil-5(4H)-izotiazolilidén)-2,4-dinitro-6-(trifluor-metil)-benzol-amin

0,56 g 4-bróm-3-metil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-aminnak 50 ml kloroformban készített oldatán feleslegben alkalmazott mennyiségű klórgázt buborékoltatunk át. 10 perc elteltével az oldatot vákuumban szárazra pároljuk, így 0,52 g cím szerinti vegyületet kapunk sárga szilárd anyagként. A kapott terméket hexánból átkristályosítjuk, így halványsárga kristályos anyagot kapunk. Olvadáspont: 133 - 137 °C.

7. példa

N-(4,4-Diklór-3-n-butil-5(4H)-izotiazolilidén)-2,4-dinitro-6-(trifluor-metil)-benzol-amin

0,65 g 3-n-butil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-aminnak 30 ml kloroformban készített oldatát telítjük klórgázzal. 3-4 perc elteltével a vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat alapján a reakció befejeződik. A reakcióelegyet ezután vákuumban bepároljuk, így 0,82 g tiszta sárga olajat kapunk. Az olajat feloldjuk pentánban, így lassan kristályosodás indul meg. A reakcióelegyet fagyasztóban lehűtjük, így 0,43 g halvány narancssárga kristályos anyagot kapunk. Olvadáspont: 115

120 °C.

8. példa

3,N-Dimetil-N-[2,6-dinitro-4- (trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin

3-metil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-aminhoz (1,4 g, 0,004 mól) 75 ml metil-etil-ketonban hozzáadunk 3 g kálium-karbonátot és 2 g metil-jodidot. Az edényt lezárjuk, és 48 órán át keverjük. A kapott reakcióelegyet szűrjük, a szerves fázist forgó rendszerű bepárlóberendezésben bepároljuk, így 1,3 g vörös szilárd anyagot kapunk, amelyet SÍO2/CHCI3 oszlopon tisztítunk, majd hexánból átkristályosítunk. Kitermelés: 0,27 g. Olvadáspont: 147 - 149 °C.

A találmány szerinti vegyületek alkalmasak gombák, különösen növényi kórokozók elpusztítására. A gombás megbetegedések kezelése során a vegyületeket a növényeken alkalmazzuk a fertőzés gátlásához szükséges és fitológiai szempontból elfogadható mennyiségben. A fertőzés gátlásához szükséges és fitológiai szempontból elfogadható mennyiség a találmány szerinti vegyületek olyan mennyiségét jelenti, amely a szóbanforgó növényi fertőzést megszünteti, illetve gátolja, de a növény szempontjából nem fejt ki számottevő toxicitást. Ez a mennyiség általában mintegy 1 és 1000 ppm közötti, előnyösen 10 és 500 ppm közötti. A vegyület szükséges mennyisége változó, és függ a gombás megbetegedés típusától, az alkalmazott készítménytől, az alkalmazás módjától, a növénytől, amelyen a vegyületet alkalmazzuk, a környezeti körülményektől, stb. Az adagolási mennyiség lehet 0,25 és 4 libra/A közötti. A találmány szerinti vegyületek alkalmazhatók tárolt gabonáknál is, és egyéb nem növényi helyeken is a gombás fertőzések leküzdésére.

Üvegházi vizsgálatok

A következő vizsgálatot a találmány szerinti vegyületeknek a növényi megbetegedéseket okozó különböző organizmusokkal szembeni hatásosságának meghatározására végezzük.

A vizsgálati vegyületeket 50 mg-nyi mennyiségben feloldjuk

1,25 ml oldószerben. Az oldószert úgy készítjük, hogy összekeverünk 50 ml Tween 20-t [polioxietilén(20)-szorbitán-monolaurát emulgeálószer] 475 ml acetonnal és 475 ml etanollal. Az oldószer/vegyület oldatot ionmentesített vízzel 125 ml-re hígítjuk. A kapott készítmény 400 ppm vizsgált vegyületet tartalmaz. Kisebb koncentrációjú készítményeket az oldószer-felületaktív anyag eleggyel történő hígítással kapunk.

A vizsgált vegyületekből fentiek szerint előállított készítményeket levélen alkalmazzuk szórással. A vizsgálatban a következő növényi kórokozókat és növényeket alkalmazzuk:

Kórokozó Jelölés az Gazda

1-9. táblázatban növény

Erysiphe graminis tritici

POWD búza (lisztharmat)

MDEW

Pyricularia oryzae

RICE rizs (rizsüszög)

BLAST

Puccinia recondita tritici

LEAF búza (levélrozsda)

RUST

Kórokozó	Jelölés az 1-9. táblázatban	Gazda növény
Septoria nodorum	LEAF	búza
(glumafolt)	BLOT

Plasmopara viticola	DOWN	szőlő
(szőlőperonoszpora)	MDEW

A formált vegyületeket a gazda növény levelének felületére (vagy bogyós termésre) szórjuk lecsepegés állapotáig. Minden gazda növényből egy részt kiemelkedő forgó talapzatra helyezünk párás térben fedő alá. A vizsgált oldatokat a levélfelületekre permetezzük. A kezelések után a felületeket hagyjuk megszáradni, és a növényeket 2-4 órán belül beoltjuk a megfelelő kórokozókkal .

Az 1-9. táblázatban a találmány szerinti vegyületek hatásosságát mutatjuk be az előzőekben leírt kísérlet alapján. A vizsgált vegyületeknek a fertőzések megakadályozásában kifejtett hatásosságát a következő skála szerint értékeljük:

= nem vizsgáljuk a megadott organizmussal szemben

- = 0-19 %-os gátlás 400 ppm mennyiségnél + = 20-89 %-os gátlás 400 ppm mennyiségnél ++ = 90-100 %-os gátlás 400 ppm mennyiségnél +++ = 90-100 %-os gátlás 100 ppm mennyiségnél

Az előző értékelés után megadott arab szám a 6,25 ppm adagolásnál kapott gátlási hatásosságot adja meg a következő skála szerint:

Hatásosság .1 fertőzés gátlása 0-19 % 20-29 % 30-39 % 40-59 % 60-74 % 75-89 % 90-96 % 97-99 % 100 %

Amennyiben a vegyületeknél fitotoxikus hatás jelentkezik

100 ppm koncentrációnál, ezt szintén megadjuk az 1-9. táblázatban a hatásossági értékek alatt. Ez egy arab számból és egy betűből áll. Az arab szám jellemzi a kémiai károsodás mértékét a következő skálának megfelelően:

Értékelés

Károsodás foka semmi alig gyenge komoly elpusztulás

A betű a megfigyelt tüneteket jelöli a következő kódnak megfelelően:

Betű

Tünet növekedés megáll elsárgulás elszáradás fejlődőképesség hervadás

Inszekticid és miticid hasznosság

Az (1) és (10) általános képletű vegyületek hatásosak számos rovarral és atkával szemben.

Az (1) és (10) általános képletű vegyületek csökkentik a rovarok és atkák populációját, és alkalmasak a rovarok és atkák populációjának a gátlására, ennek során a vegyületeket azokon a helyeken alkalmazzuk, ahol a rovarok és atkák előfordulnak a rovarok és atkák inaktiválásához szükséges mennyiségben. A •'rovarok és atkák előfordulási helye azt a környezetet jelöli, ahol a rovarok és atkák élnek, vagy ahol tojásaik előfordulnak, továbbá a rovarokat és atkákat vagy tojásaikat körülvevő levegőt a táplálékot, amelyet fogyasztanak, illetve a tárgyat, amellyel érintkezésbe kerülnek. így például a növényevő rovarok és atkák elpusztíthatok a hatóanyagnak azokon a növényi részeken történő alkalmazásával, amelyeket a rovarok és atkák megesznek, különösen a levélzeten történő alkalmazással. A vegyületek alkalmazhatók textíliák, papír, tárolt gabona, vagy magvak védelmére is, a vegyületek hatásos mennyiségének az alkalmazásával. A rovarok és atkák gátlása kifejezés az élő rovarok és atkák számának a csökkentését, illetve az életképes rovar és atka tojások számának a csökkentését jelenti. A vegyület által az előző érte65 lemben kifejtett csökkentő hatás függ a vegyület alkalmazási mennyiségétől, a vegyülettől magától, a leküzdés célját képező rovartól és atkától. Legalább a rovart inaktiváló vagy atkát inaktiváló mennyiségű hatóanyagot használjuk. A rovart inaktiváló mennyiség és atkát inaktiváló mennyiség olyan mennyiségeket jelöl, amelyek elegendőek ahhoz, hogy a kezelt rovarok és atkák populációjában mérhető csökkenés következzen be. A vegyületek adagolási mennyisége általában mintegy 1 és mintegy 1000 ppm közötti.

A találmányunk szerint a vegyületeket előnyösen atkák gátlására használjuk, és ennek során a növényen az (1) és (10) általános képletű találmány szerinti vegyületek atkát inaktiváló hatásos mennyiségét alkalmazzuk.

Atka/rovar vizsgálat

Az előző példák szerinti vegyületeket vizsgáljuk miticid és inszekticid hatásosság szempontjából a következő atka/rovar vizsgálatban.

A vegyületeket 400 ppm koncentrációjú oldatként formáljuk, és ezt az oldatot azután vízzel a megadott koncentrációkra hígítjuk. A 400 ppm koncentrációjú oldatot 19,2 ml, 0,05 %-os vizes Tween 20 [polioxietilén(20)-szorbitán-monolaurát] oldatnak 8 mg vizsgált vegyületnek 0,8 ml aceton/EtOH (9:1) elegyben készített oldatával történő egyesítéssel készítjük.

Kétfoltos fonóatkákat (Tetranychus urticae Koch) és dinnye levéltetűket (Aphis gossypii Glover) tök szikleveleire helyezünk, és hagyjuk, hogy mindkét levélfelületen elterjedjenek. Másik növényeket fertőzetlen állapotban tartunk. A leveleket ezután beszórjuk a vizsgált oldattal 17 psi nyomáson működő porlasztóberendezésből. A levelek mindkét felületét lecsepegésig kezeljük, majd hagyjuk megszáradni. A vegyületek hatásosságát a kezelés után 48 órával vizsgáljuk. A hatásosságot a csak oldószerrel bepermetezett növényeken lévő atkák/levéltetűk számához viszonyított százalékban adjuk meg. A fertőzetlen növényt permetezés és szárítás után levágjuk, és dél-amerikai sereghernyót (Spodoptera eridania Cramer) tartalmazó Petri-csészébe helyezzük. A lárvákat 72 - 96 óra elteltével vizsgáljuk mortalitásra, valamint a vegyületeknek ezek szétterjedését akadályozó hatására. A megadott eredményeket a csak oldószerrel bepermetezett növényen kapott eredményekhez viszonyítjuk.

A dél-amerikai gyökérférgen (Diabrotica undecimpuctata howardi Barber) végzett hatásossági vizsgálatokat úgy értékeljük ki, hogy a 16 g steril talajban lévő gabonagyökérhez előre meghatározott koncentrációjú vizsgálati vegyületet adunk 1 ml vizsgálati oldatban egy edényben. így 24 ppm hatóanyagot tartalmazó talajt kapunk. A szárítás után 1,5-2 órával 5 db negyedik lárva állapotban lévő gyökérféreg lárvát adunk minden edénybe. A mortalitást a 3-4. napon végezzük az edények tartalmának egy tálcára történő ürítése, majd a talajban az élő gyökérférgeknek a megfigyelése útján.

Az eredményeket a következő táblázatban adjuk meg. Az alkalmazott rövidítések a következők:

CRW jelentése gyökérféreg

SAW jelentése dél-amerikai sereghernyó

SM jelentése kétfoltos fonóatka

MA jelentése dinnye levéltetű.

A vegyület	CRW adagolás ppm	CRW eredmény X	SAW SM & MA adagolás	SAW eredmény X	SM eredmény X	MA eredmény X
2	24.00	100	400	0	90	100
	12.00	0	200	0	0	0
3	24.00	0	400	60	90	90
	12.00	0	200	0	100	100
4	24.00	0	400	80	100	100
5	24.00	0	400	0	100	100
	12.00	0	200	0	90	100
6	24.00	0	400	0	0	0
7	24.00	100	400	0	80	100
	12.00	0	200	0	0	0
8	24.00	0	400	0	100	100
	12.00	0	200	100	100	100
9	24.00	0	400	0	0	0
11	24.00	0	400	0	80	40
	12.00	0	200	0	80	60
12	24.00	0	400	0	20	0
13	24.00	0	400	0	100	100
	12.00		200
14	24.00	100	400	0	100	100
	12.00	0	200	0	80	80
15	24.00	100	400	0		40
	12.00	0	200	ς	0	80
16	24.00	0	400	0	80	70
	12.00		200	0	0	0
19	24.00	0	400	0	0	0
48	24.00	0	400	0	0	0
50	24.00	0	400	0	0	0
51	24.00	0	400	0	0	60
55	24.00	0	400	0	90	30
56	24.00	0	400	0	0	0
	12.00	0	200	0	90	40
60	24.00	0	400	0	0	0
61	24.00	0	400	0	0	0
63	24.00	100	400	0	100	0
	12.00	100	200	0	100	0
69	24.00	0	400	0	0	0
71	24.00	0	400	0	0	0
72	24.00	0	400	0	80	80
	12.00	0	200	0	80	0
74	24.00	0	400	0	0	0
75	24.00	0	400	0	0	0
78	24.00	0	400	0	0	0
82	24.00	0	400	0	0	0
85	24.00	0	400	0	0	0
86	24.00	0	400	0	0	0
95	24.00	0	400	0	0	0
96	24.00	0	400	0	0	0
101	24.00	0	400	0	0	0
104	24.00	0	400	0	0	0
105	24.00	0	400	0	0	80
	12.00	0	200	0	0	0

A vegyület	CRW adagolás ppm	CRW eredmény X	SAW SM & MA adagolás	SAW eredmény X	SM eredmény X	MA eredmény X
106	24.00	80	400	0	0	60
	12.00	0	200	0	0	0
107	24.00	0	400	0	100	80
	12.00	0	200	0	100	80
123	24.00	0	400	0	0	0
124	24.00	0	400	40	70	90
	12.00	0	200	0	0	0
125	24.00	0	400	0	0	0
126	24.00	80	400	60	0	0
	12.00	0	200	0	0	0
147	24.00	0	400	0	0	0
148	24.00	0	400	100	0	0
	12.00	0	200	0	0	0
149	24.00	0	400	0	0	0
186	24.00	0	400	0	0	0
187	24.00	0	400	0	0	0
188	24.00	0	400	0	100	80
	12.00	0	200	0	0	0
189	24.00	0	400	0	0	0
190	24.00	0	400	0	0	90
191	24.00	0	400	0	0	0
192	24.00	0	400	0	100	100
	12.00	0	200	0	0	60
193	24.00	0	400	0	0	0
194	24.00	0	400	0	60	20
195	24.00	0	400	0	0	0
196	24.00	0	400	0	100	0
	12.00	100	200	0	90	0
		0		0	100
197	24.00	0	400	0	0	0
198	24.00	0	400	0	0	0

Nematocid aktivitás

A találmány szerinti vegyületek közül egyesek a nematódák populációinak a csökkentésére is alkalmasak. Ennek megfelelően találmányunk tárgya nematóda populációk gátlására szolgáló eljárás, amely szerint a nematódák előfordulási helyén az (1) vagy (10) általános képletű vegyületeknek a nematódák inaktiválása szempontjából hatásos mennyiségét alkalmazzuk. A nematódák gátlása kifejezés az élő nematódák számának a csökkentését jelenti. A vegyületek által elért csökkentés függ a vegyületek alkalmazási mennyiségétől, az alkalmazott vegyülettől és a meghatározott nematódáktól. Legalább a nematódákat inaktiváló mennyiségben alkalmazzuk a hatóanyagot. A nematódákat inaktiváló mennyiség kifejezés azt a mennyiséget jelenti, amely alkalmas arra, hogy a kezelt nematóda populációban mérhető csökkentést érjünk el.

Az eljárást a gyakorlatban a nematocid készítményeknél ismert módon folytatjuk. Általában jó nematocid aktivitás érhető el 1 - 10 libra/akre mennyiség alkalmazásánál. A vegyületeket a következőkben ismertetett készítményekké alakíthatjuk. Diszperzióként formálva a nematocid hatóanyagok vizes készítményeivel itatjuk át a növényeket, vagy pedig irrigáló berendezéssel alkalmazzuk. Granulátumként a nematocid készítményeket elültetés előtt visszük be a talajba, vagy az elvetett magvakon alkalmazzuk, vagy szárazvetőgéppel visszük ki, majd dolgozzuk be a talajba, vagy pedig csávázószerként alkalmazzuk a termésen.

Készítmények

A találmány szerinti (1) és (10) általános képletű vegyü- 70 leteket készítményekként alkalmazzuk, ezek találmányunk lényeges kiviteli alakjait képezik, és tartalmazzák az (1) vagy (10) általános képletű vegyületeket és fitológiai szempontból elfogadható inért hordozóanyagot. A vegyületek lehetnek koncentrátumok, amelyeket alkalmazás előtt vízben diszpergálunk, vagy porozószerek vagy granulált készítmények, amelyeket további kezelés nélkül alkalmazunk. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, és ezek a mezőgazdaságban ismert készítmények, de újak, mivel a találmányunk szerinti vegyületeket tartalmazzák. A készítményekre vonatkozóan továbbiakban adunk részletes ismertetést a könnyű elkészíthetőség céljából.

A diszperziók a leggyakrabban vizes szuszpenziók vagy emulziók, amelyeket a vegyületek koncentrátumaiból állítunk elő. Az ilyen vízben oldható, vízben szuszpendálható vagy emulgeálható készítmények vagy szilárdak, így nedvesíthető porok, vagy folyadékok, így emulgeálható koncentrátumok vagy vizes szuszpenziók. A nedvesíthető porok, amelyek vízben diszpergálható granulátumokká alakíthatók, a hatóanyagnak és inért hordozóanyagnak és felületaktív anyagnak a keverékét tartalmazzák. A hatóanyag koncentrációja általában mintegy 10 és mintegy 90 tömeg% közötti. Az inért hordozóanyag például attapulgit agyag, montmorillonit agyag, diatomaföld vagy tisztított szilikát. A felületaktív anyagok hatásos mennyisége mintegy 0,5 és mintegy 10 % közötti nedvesíthető porok esetén, és a felületaktív anyag lehet szulfonált lignin, kondenzált naftalin-szulfonát, naftalin-szulfonát, alkil-benzol-szulfonát, alkil-szulfát és nemionos felületaktív anyag, így alkil-fenolok etilén-oxid adduktuma.

A vegyületek emulgeálható koncentráturnái megfelelő mennyiségű vegyületet, így mintegy 50 és mintegy 500 g/1 folyadék közötti mennyiségű hatóanyagot tartalmaznak, ez megfelel mintegy 10 és mintegy 50 % közötti mennyiségnek inért hordozóanyagban oldva, amely lehet vízzel elegyedő oldószer, vagy vízzel elegyedő szerves oldószerek és emulgeálószerek elegye. Megfelelő szerves oldószerek az aromás vegyületek, különösen a xilolok, és a kőolajfrakciók, különösen a magas forráspontú naftalinos és olefines kőolaj frakciók, így a nehéz aromás benzin. További szerves oldószerek is használhatók, így a terpénes oldószerek, például gyantaszármazékok, alifás ketonok, így ciklohexanon és komplex alkoholok, így 2-etoxi-etanol. Megfelelő emulgeálószerek emulgeálható koncentrátumok esetén a szokásos nemionos felületaktív anyagok, így az előzőekben megadottak.

A vizes szuszpenziók a vízben oldhatatlan vegyületnek a szuszpenziójából állnak, amely vizes hordozóanyagban van diszpergálva, mintegy 5 és mintegy 50 tömeg% közötti mennyiségben. A szuszpenziókat a finoman őrölt vegyületből állítjuk elő vizet, és az előzőekben felsorolt típusú felületaktív anyagokat tartalmazó elegybe történő bekeveréssel. Inért komponensek, így szervetlen sók, és szintetikus vagy természetes gumik szintén adagolhatok a vizes hordozóanyag sűrűségének és viszkozitásának a növelésére. Gyakran hatásos, ha a vegyületet a vizes elegy elkészítésével egyidejűleg őröljük és keverjük össze, majd megfelelő berendezésben, így homokmalomban, golyós malomban vagy dugattyús homogenizáló berendezésben homogenizáljuk.

A vegyületeket alkalmazhatjuk granulátumokként is, amelyek különösen jól alkalmazhatók a talajban. A granulált készítmények általában mintegy 0,5 és mintegy 10 tömeg% közötti mennyiségű vegyületet tartalmaznak inért hordozóanyagban diszpergálva, amely lényegében, vagy nagyrészt agyagból, vagy hasonló nem drága anyagból áll. A készítményeket általában úgy állítjuk elő, hogy a vegyületet feloldjuk megfelelő oldószerben, és a granulált hordozóanyagon alkalmazzuk, amelyet előzetesen megfelelő méretre, így mintegy 0,5 - 3 mm méretre alakítottunk ki. A készítményeket formálhatjuk úgy is, hogy a hordozóanyagból és a vegyületből pépet vagy pasztát képezünk, majd ezt aprítjuk és szárítjuk, és így állítjuk elő a kívánt méretű granulátumokat.

A hatóanyagot tartalmazó porozószereket úgy állítjuk elő, hogy egyszerűen összekeverjük a poralakú vegyületet a megfelelő por formájú mezőgazdasági szempontból alkalmas hordozóanyaggal, így kaolin agyaggal, őrölt vulkáni kőzettel, stb. A porozószerek célszerűen mintegy 1 és mintegy 10 % közötti mennyiségű hatóanyagot tartalmaznak.

Ha a vegyületeket valamilyen szempont figyelembevételével szerves oldószeres oldatként alkalmazzuk, általában könnyű petróleum olajat, így a mezőgazdaságban széleskörűen alkalmazott szórható olajokat alkalmazzuk.

Az inszekticid és miticid készítményeket általában a hatóanyagnak folyékony hordozóanyagban készített diszperziójaként alkalmazzuk. Az alkalmazási mennyiség általában megfelel a hatóanyagnak a hordozóanyagban lévő koncentrációjának. Legszélesebb körűen hordozóanyagként vizet alkalmazunk.

Az (1) és (10) általános képletű vegyületeket alkalmazhat- 73 juk aeroszolos készítmények formájában is. Az ilyen készítményekben a hatóanyagot feloldjuk vagy diszpergáljuk inért hordozóanyagban, ez nyomást létrehozó hajtóelegy. Az aeroszolos készítményt a szokásos edényekben helyezzük el, amelyből ezeket porlasztószelep révén oszlatjuk szét. A hajtóelegy tartalmazhat alacsony forráspontú halogénezett szénhidrogént, amelyet szerves oldószerrel keverünk, vagy inért gázzal vagy szénhidrogéngázzal nyomás alá helyezett vizes szuszpenziót.

A rovarok vagy atkák előfordulási helyén alkalmazott hatóanyag mennyisége nem kritikus, és szakember a leírtak alapján könnyen meghatározhatja. Jó rovar- vagy atkairtó hatás érhető el 10 ppm és 5000 ppm közötti mennyiségű hatóanyag alkalmazásával. Számos találmány szerinti vegyület esetén 100 és 1500 ppm közötti mennyiség elegendő. Szántóföldi terményeknél, így szójababnál és gyapotnál a vegyületek megfelelő alkalmazási mennyisége mintegy 0,5 és 1,5 libra/A közötti, általában 50 gal/A mennyiségű spray készítményt alkalmazunk, amely 1200 és 3600 ppm közötti mennyiségű hatóanyagot tartalmaz. Citrusféléknél a megfelelő alkalmazási mennyiség 100 és 1500 gal/A közötti mennyiségű spray készítmény, amely megfelel 100 és 1000 ppm közötti hatóanyag mennyiségnek.

A készítményt alkalmazhatjuk bármely helyen, ahol a rovarok vagy atkák elpusztítása, illetve gátlása szükséges, így például növényi magvakon, gyümölcsökön, diófákon, szőlőn és növényeken. Annak ellenére, hogy számos atka specifikus bizonyos gazdával szemben, az előző példák azt mutatják, hogy a találmány szerinti vegyületek széleskörűen alkalmazhatók a különböző atkafajtákkal

- 74 szemben.

Mivel az atkatojások azzal az egyedülálló képességgel rendelkeznek, hogy rezisztensek a toxikus hatásokkal szemben, az újonnan kifejlődött lárvákkal szemben ismételt alkalmazás szükséges hasonlóan más ismert akaricid szerekhez.

A következő készítményekben a találmány szerinti vegyületek tipikus formálását mutatjuk be.

A. Emulgeálható koncentrátum (1) vagy (10) általános képletú

vegyület	9,38 %
TOXIMUL D	2,50 %

(nemionos/anionos felületaktív anyag keverék)

TOXIMUL H

2,50 %

(nemionos/anionos felületaktív anyag keverék)

EXXON 200

85,62 %

(naftalinos oldószer)

B. Emulgeálható koncentrátum (1) vagy (10) általános képletú

vegyület	18,50 %
TOXIMUL D	2,50 %
TOXIMUL H	2,50 %
EXXON 200	76,50 %

C. Emulgeálható koncentrátum (1) vagy (10) általános képletú

vegyület	12,50 %
N-metil-pirrolidon	25,00 %
TOXIMUL D	2,50 %

TOXIMUL Η

EXXON 200

D. Vizes szuszpenzió (1) vagy (10) általános képletű vegyület

PLURONIC P-103 (propilén-oxid és etilén-oxid tömbkopolimer, felületaktív anyag) PROXEL GXL (biocid/konzerválószer)

AF-100 (szilikon alapú habzásgátló)

REAX 88B (lignin-szulfonát diszpergálószer) propilén-glikol veegum xantán víz

E. Vizes szuszpenzió (1) vagy (10) általános képletű vegyület

MAKON 10 (10 mól etilén-oxid-nonil-fenol felületaktív anyag) ZEOSYL 200 (szilícium-dioxid) AF-100

AGRIWET FR (felületaktív anyag) % xantán-hidrát

2.50 %

57.50 %

12,00 %

1.50 %

0,05 %

0,20 %

1,00 %

10,00 %

0,75 %

0,25 %

74,25 %

12.50 %

1,00 %

0,20 %

3,00 %

10,00 % víz

72,30

F. Vizes szuszpenzió (1) vagy (10) általános képletű vegyület

MAKÓN 10

ZEOSYL 200 (szilicium-dioxid)

AF-100

POLYFON H (lignin-szulfonát diszpergálószer) % xantán-hidrát víz

G. Szuszpenziós koncentrátum (1) vagy (10) általános képletű vegyület

TERGITOL TMN-6

ZEOSYL 200 % KELZAN oldat

AF-100 víz

G. Nedvesíthető por (1) vagy (10) általános képletű vegyület

POLYFON H

SELLOGEN HR

STEPANOL ME DRY

12,50 %

1.50 %

1,00 %

0,20 %

10,00 %

74,60 %

10,20 %

3,40 %

0,90 %

8,60 %

0,20 %

76,70 %

25,80 %

3.50 %

5,00 %

1,00 %

gumiarábikum	0,50 %
HISIL 233	2,50 %
Barden agyag	61,70 %

H. Granulátum

- 77 (1) vagy (10) általános képletű

5,0 % vegyület

Propilén-glikol

5,0 %

Exxon 200

5,0 %

Florex 30/60 granulált agyag

85,0

Claims

1. Eljárás növényi kórokozók gátlására, azzal jellemezve, hogy (1) általános képletű vegyületeknek vagy sóiknak hatásos mennyiségét alkalmazzuk, a képletben

Ar jelentése a (12) általános képletű csoport - ahol

RÍ és R² jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, nitrocsoport, halogénatom, C^-Cg alkil-, C^-Cg halogén-alkil-, C2-Cg alkenil-, C2-Cg alkinil-, Ci~C4 alkil-szulfonil-, fenil-szulfonil-, helyettesített fenil-szulfonil-csoport, SO2NR⁵R⁶ általános képletű csoport, Ci~C4 alkoxi-, C₁-C₄ halogén-alkoxi-, Ci~C₄ alkil-tio-, ^cl“^c4 halogén-alkil-tio-csoport, COOR⁵ általános képletű csoport, vagy cianocsoport, azzal a megkötéssel, hogy R¹jelentése cianocsoporttól vagy CONR5R⁶ általános képletű csoporttól eltérő,

R³ jelentése hidrogénatom, halogénatom, NR⁵R⁶ általános képletű csoport, Cj-Cg halogén-alkil-, C^-Cg alkoxi-, Cj^-Cg halogén-alkoxi-, C^-Cg alkil-tio-, C^-Cg halogén-alkil-tio-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, fenil—tio—, helyettesített fenil-tio-, benzil-oxi-, helyettesített benzil-oxi-, benzil-tio- vagy helyettesített benzil-tio-csoport;

R⁴ jelentése hidrogénatom, COOR⁷, CONR⁵R⁶ általános képletű csoport, CHO képletű csoport, COR⁷, SO2R⁷ vagy SO2NR⁵R⁶általános képletű csoport - a képletekben

R⁵ és R⁶ jelentése hidrogénatom, Ci~C₄ alkil-, C3-C7 alkenil-, t

- 79 C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-csoport, vagy R⁵ és

R⁶ a közbezárt nitrogénatommal együtt 5-7-tagú, legfeljebb három további heteroatomot, így oxigén-, nitrogén- vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt jelent,

R⁷ jelentése C^-Cg alkil-, C3~Cg alkenil-, C2-C3 elágazó szénláncú alkil-, C1-C4 halogén-alkil-, aralkil-, fenil- vagy helyettesített fenilcsoport -;

Q jelentése kénatom vagy oxigénatom;

RÍO jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-, ^c2^-c8 alkenil-, C2~Cg alkinil-, C3-Cg elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, nitro-, ciano-, tiociano-, karboxilcsoport, CONR⁵R⁶ általános képletű csoport - ahol R⁵ és R⁶ jelentése a megadott -, CO2R⁷ általános képletű csoport ahol R⁷ jelentése a megadott - vagy S(O)_mR⁷ általános képletű csoport - ahol m értéke 0, 1 vagy 2 és R⁷ jelentése a megadott -;

RÍ1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, Cj-Cg alkil-, ^c2“^c8 alkenil-, C2~Cg alkinil-, C₃-Cg elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, aralkil-, (C3-C7 cikloalkil)-metil-, fenil-, helyettesített fenil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil-, tienil-, helyettesített tienil-csoport, SfOJjjjR⁷, OR⁷, NHR⁷, NR⁵R⁶, NR⁷R⁷ általános képletű csoport, aminocsoport,

4 ·· ·· ·· ·♦ * · 9 9 ·

9 9 9 9 9 999

9 « i · 9 9

R⁵ 0 R⁵ R⁵ R⁵ R⁵ R⁵ R⁵ _ς I ₇ II I I . , II ₇ II

R⁵R⁶N-N-, R⁷-C—Ν—N--, R⁵R⁶N—C--N—N—, R⁷—S—Ν—N—

II II

Q o általános képletű csoport - ahol m értéke, Q, R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a megadott -;

r!2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, karboxilcsoport, halogén-Ci-C3 alkil-, fenil-, helyettesített fenilcsoport, CONR⁵R⁶ vagy CO2R⁷ általános képletű csoport - a képletekben R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a megadott -;

R¹³ jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, karboxilcsoport, halogén-Ci-C3 alkil-, fenil-, helyettesített fenilcsoport, CONR⁵R⁶ vagy CO2R⁷ általános képletű csoport - a képletekben R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a megadott -;

R¹⁴ jelentése Ci-Cg alkil-, C2-C3 alkenil-, C2-C3 alkinil-, C3-C3 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, Ci-Cb halogén-alkil-, fenil-, helyettesített fenil-, piridil-, helyettesített piridil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil- vagy aralkil-csoport;

R¹⁵ jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro-, ciano-, karboxilcsoport, C0NR⁵R⁶ vagy CO2R⁷ általános képletű csoport - ahol R³, r6 és R⁷ jelentése a megadott r16 jelentése hidrogénatom, halogénatom, Ci-Cg alkil-, C2“Cg alkenil-, C2-C8 alkinil-, C3-C6 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy ciklo······· ·· « · · * · ·*· · ·_ · * * « · 9 »« · · * »· *· ·β alkenil-, C^-Cg halogén-alkil-, ciano-, nitro-, Cj-Cg alkoxi-, Cj-Cg halogén-alkoxi-, C^-Cg halogén-alkil—tio—, fenil-, helyettesített fenil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil-, piridil-, helyettesített piridil-, aralkil-, fenoxi- vagy helyettesített fenoxi-csoport;

R¹⁷ jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-,

C₂-Cg alkenil-, C₂-Cg alkinil-, C3-C6 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, C^-Cg halogén-alkil-, ciano-, nitro-, C-^-Cg alkoxi-, Cj^-Cg halogén-alkoxi-, C^-Cg halogén-alkil—tio—, fenil-, helyettesített fenil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil-, piridil-, helyettesített piridil-, aralkil-, fenoxi- vagy helyettesített fenoxi-csoport;

r18 jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-,

C₂-Cg alkenil-, C₂-Cg alkinil-, C3-C5 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, C^-Cg halogén-alkil-, ciano-, nitro-, C^-Cg alkoxi-, C^-Cg halogén-alkoxi-, C^-Cg halogén-alkil—tio—, fenil-, helyettesített fenil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil-, piridil-, helyettesített piridil-, aralkil-, fenoxi- vagy helyettesített fenoxi-csoport, S(O)_nR' általános képletű csoport - ahol n értéke 0-3, és R' jelentése hidrogénatom, C^-Cg alkil-, C₂-C₈ alkenil-, C3-C5 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, fenil-, helyet82 tesített fenil-, aralkil-, trifluor-metil-csoport, vagy NR⁵R⁶ általános képletű csoport - ahol R⁵ és R⁶ jelentése a megadott -;

R¹⁹ jelentése Cj-Cg alkil-, C₂-C8 alkenil-, C₂-C₈ alkinil-, C3-C5 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, fenil-, helyettesített fenil- vagy aralkil-csoport;

r20 jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-, C₂-C₈ alkenil-, C₂-C₈ alkinil-, C₃-C₆ elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, Cj_—Cg halogén-alkil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil-, tienil-, helyettesített tienil-, fenil- vagy helyettesített fenilcsoport;

R²¹ és R²¹' jelentése Ci~C₈ alkil-, C₂-C₈ alkenil-,

C3~C₈ alkinil-, C3-C5 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, Cj-Cg halogén-alkil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil-, tienil-, helyettesített tienil-, fenil-, helyettesített fenil-, aralkilcsoport, COR⁷, CR⁷'R⁷'COOR⁷, CR⁷'R⁷'CONR⁵R⁶ vagy S(0)_mR⁷általános képletű csoport - ahol m értéke, R⁵, R⁶ és R⁷jelentése a megadott és R⁷' jelentése hidrogénatom vagy C1-C3 alkilcsoport -;

R²² jelentése hidrogénatom, C^-Cg alkil-, C₂-C₈ alkenil-, C₂-C₈ alkinil-, C₃-C₈ elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, Cj^-Cg • · • · • · ··· V • · · · · • · ·· ···

- 83 halogén-alkil-, aralkil-, Οχ-Cg alkoxi-, Οχ-Cg halogén-alkoxi-, Οχ-Cg alkil-tio-, Cx~Cg halogén-alkil-tio-, (C5-C7 cikloalkil)-metil-csoport, halogénatom, ciano-, tiociano-, nitrocsoport, fenil-, helyettesített fenil-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil, tienil-, helyettesített tienil-csoport vagy NR$R⁸ általános képletű csoport, és ahol R⁵ és R⁶ jelentése a megadott, r23 jelentése hidrogénatom, halogénatom, Οχ-Οθ alkil-,

C₂-Cg alkenil-, C₂-C₈ alkinil-, C₃-Cg elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C₃-C₇ cikloalkil- vagy cikloalkenil-, Οχ-Cg halogén-alkil-, nitro-, ciano-, tiociano-, karboxilcsoport, CONR⁵R⁶ általános képletű csoport ahol R⁵ és R⁶ jelentése a megadott -, CO2R⁷, COR⁷, S(O)mR⁷ általános képletű csoport - ahol m értéke és R⁷jelentése a megadott -, fenil-, helyettesített fenil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil-, tienil-, helyettesített tienil- vagy aralkil-csoport - ahol m értéke, R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a megadott.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás növényi kórokozók gátlására, ahol az (1) általános képletben

R¹ és R² jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, nitrocsoport, halogénatom, Οχ-Cg alkil-, Οχ-Cg halogén-alkil-, C₂-Cg alkenil-, C₂-Cg alkinil-, CX-C4 alkil-szulfonil-, fenil-szulfonil-, helyettesített fenil-szulfonil-csoport, SO₂NR⁵R⁶ általános képletű csoport,

Ci~C₄ alkoxi-, Cf-C₄ halogén-alkoxi-, C₁-C₄ alkil-tio-, Ci~C₄ halogén-alkil-tio-csoport, COOR^ általános képletű csoport, vagy cianocsoport, azzal a megkötéssel, hogy R¹jelentése cianocsoporttól vagy CONR⁵R⁶ általános képletű csoporttól eltérő, ahol R⁵ és R⁶ jelentése hidrogénatom, C1-C4 alkil- vagy C3-C7 cikloalkilcsoport,

R³ jelentése hidrogénatom, halogénatom, NR⁵R⁶ általános képletű csoport, C^-Cg halogén-alkil-, C^-Cg alkoxi-, C^-Cg halogén-alkoxi-, Cf-Cg alkil-tio-, Cf-Cg halogén-alkil-tio-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, fenil—tio—, helyettesített fenil-tio-, benzil-oxi-, helyettesített benzil-oxi-, benzil-tio- vagy helyettesített benzil-tio-csoport;

R⁴ jelentése hidrogénatom, COOR⁷, CONR⁵R⁶ általános képletű csoport, CHO képletű csoport, COR⁷ vagy SO2R⁷ általános képletű csoport, ahol R⁵ és R⁶ jelentése a megadott, és R⁷jelentése Ci~C₄ alkil-, Ci~C₄ halogén-alkil-, benzil-, helyettesített benzil-, fenil- vagy helyettesített fenilcsoport, (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8) vagy (9) általános képletű csoport,

R¹⁰ jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-, C3-Cg elágazó szénláncú alkil-, C3-Cg cikloalkil-, nitro-, ciano-, karboxilcsoport, CC^Alk csoport, CONR⁵R⁶ általános képletű csoport, ahol Alk jelentése Cj^-Cg alkil- vagy halogén-C^-Cg alkil-csoport, és R⁵ és R⁶ jelentése hidrogénatom, C3-C₄alkil- vagy C₃-C7 cikloalkilcsoport;

R¹¹ jelentése halogénatom, C₃-Cg alkil-, C₃-C₆ elágazó szén85 láncú alkil-, C3-C5 cikloalkil-, aralkil-, ciklohexil-metil-, fenil-, helyettesített fenil-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, piridil-, furil-, tienil-csoport;

R¹² jelentése hidrogénatom, karboxilcsoport, CC^Alk vagy CONR⁵R⁶ általános képletű csoport, ahol Alk, R⁵ és R⁶ jelentése a megadott;

R¹³ jelentése ciano-, karboxilcsoport, CC^Alk vagy CONR⁵R⁶általános képletű csoport, ahol Alk, R³ és R⁸ jelentése a megadott,

R¹⁴ jelentése C^-Cg alkil-, C^-Cg halogén-alkil-, fenil-, helyettesített fenil- vagy aralkilcsoport;

R¹⁵ jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro-, ciano-, karboxilcsoport, CC^Alk, CONR⁵R⁶ általános képletű csoport, ahol Alk, R⁵ és R⁶ jelentése a megadott, r16 jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-, C3-C5 elágazó szénláncú alkil-, C₃-Cg cikloalkil-, Cx-Cg halogén-alkil-, ciano-, nitro-, C^-Cg alkoxi-, C^-Cg halogén-alkoxi-, Cj-Cg halogén-alkil-tio-, fenil-, helyettesített fenil-, aralkil-, fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport;

R¹⁷ jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-, C₃-Cg elágazó szénláncú alkil-, C₃-Cg cikloalkil-, C^-Cg halogén-alkil-, ciano-, nitro-, C^-Cg alkoxi-, C^-Cg halogén-alkoxi-, fenil-, helyettesített fenil-, aralkil-, fenoxivagy helyettesített fenoxi-csoport;

R¹⁸ jelentése hidrogénatom, halogénatom, C-L-Cg alkil-, Ο₃-Ο₆elágazó szénláncú alkil-, C₃-Cg cikloalkil-, C^-Cg halogén86

-alkil-, ciano-, nitro-, Οχ-Cg alkoxi-, Οχ-Cg halogén-alkoxi-, fenil-, helyettesített fenil-, piridil-, furil-, tienil-, aralkil-, fenoxi-, helyettesített fenoxicsoport, S(O)_nR· általános képletű csoport, ahol n értéke 0-3, és R' jelentése hidrogénatom, Cj-Cg alkil-, Cx-Cg elágazó szénláncú alkil-, fenil-, helyettesített fenil-, trifluor-metil-csoport, NR⁵R⁶ általános képletű csoport, ahol R⁵ és r6 jelentése a megadott;

r19 jelentése Cj-Cg alkil-, C3~Cg elágazó szénláncú alkil-, C3Cg cikloalkil-, fenil-, helyettesített fenil- vagy aralkilcsoport ;

R²⁰ jelentése hidrogénatom, halogénatom, Οχ-Cg alkil-, Οχ-Cg alkenil-, Cx~Cg alkinil-, C3-C5 elágazó szénláncú alkil-, C3~Cg cikloalkil-, C^-Cg halogén-alkil-, piridil-, furil-, tienil-, fenil- vagy helyettesített fenilcsoport;

r21 jelentése Οχ-Cg alkil-, Οχ-Cg elágazó szénláncú alkil-, C3Cg cikloalkil-, Οχ-Cg halogén-alkil-, piridil-, furil-, tienil-, fenil-, helyettesített fenil-, aralkil-csoport vagy S(0)_mAlk általános képletű csoport, ahol m értéke és Alk jelentése a megadott;

R²² jelentése Οχ-Cg alkil-, Οχ-Cg elágazó szénláncú alkil-, C3Cg cikloalkil-, aralkil-, Οχ-Cg alkoxi-, Cx~Cg halogén-alkoxi-, Οχ-Cg alkil-tio-, Οχ-Cg halogén-alkil-tio-, ciklohexil-metil-csoport, halogénatom, nitrocsoport, NR³R® általános képletű csoport, fenil-, helyettesített fenil-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, piridil-, furil- vagy tienil-csoport; és r23 jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-, C3-C5 elágazó szénláncú alkil-, C3-C6 cikloalkil-, nitro-, ciano-, karboxilesöpört, CC^Alk általános képletű csoport, ahol Alk jelentése Cj-Cg alkil- vagy halogén-Cj-Cg alkilcsoport, vagy CONR⁵R⁶ általános képletű csoport, ahol R⁵és R⁶ jelentése a megadott.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás növényi kórokozók gátlására, ahol az (1) általános képletben Hét jelentése (2) általános képletű csoport.

4. Az 1. igénypont szerinti eljárás növényi kórokozók gátlására, ahol az (1) általános képletű vegyület 4-bróm-3-metil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-5-izotiazol-amin, 3-terc-butil-4-bróm-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin, 4-bróm-3-ciano-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin, 3-metil-4-jód-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazol-5-amin, 3-terc-butil-4-bróm-N-[2,6-dinitro-4-ciano-fenil)-izotiazol-5-amin, 1-(3-nitro-fenil)-4-fenil-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-pirazol-5-amin, 1-[3-(trifluor-metil)-fenil]-4-ciano-N-[2,6-di-nitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-pirazol-5-amin, 1-[3-(trifluor-metil)-fenil]-4-ciano-N-[2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-pirazol-5-amin.

5. Az (1) általános képletű vegyületek vagy sóik, ahol a képletben

Ar jelentése a (12) általános képletű csoport - ahol R¹ és R² jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, nitrocsoport, halogénatom, C^-Cg alkil-, C^-Cg halogén88

-alkil-, C₂—Cg alkenil-, C₂-Cg alkinil-, 03-04 alkil-szulfonil-, fenil-szulfonil-, helyettesített fenil-szulfonil-csoport, SO₂NR⁵R⁶ általános képletű csoport, C3-C4 alkoxi-, C3-C4 halogén-alkoxi-, C3-C4 alkil-tio-, C3-C4 halogén-alkil-tio-csoport, COOR⁵ általános képletű csoport, vagy cianocsoport, azzal a megkötéssel, hogy Bejelentése cianocsoporttól vagy CONR⁵R⁶ általános képletű csoporttól eltérő,

R³ jelentése hidrogénatom, halogénatom, NR⁵R⁶ általános képletű csoport, Οχ-Οβ halogén-alkil-, C^-Cg alkoxi-, C3—Cg halogén-alkoxi-, C^-Cg alkil-tio-, Cj-Cg halogén-alkil-tio-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, fenil-tio-, helyettesített fenil-tio-, benzil-oxi-, helyettesített benzil-oxi-, benzil-tio- vagy helyettesített benzil-tio-csoport;

R⁵ és R⁶ jelentése hidrogénatom, 03-04 alkil-, C3-C7 alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-csoport, vagy ha R⁸ és R^ a közbezárt nitrogénatommal együtt 5-7tagú, legfeljebb három további heteroatomot, így oxigén-, nitrogén- vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt jelent,

R⁷ jelentése 03-03 alkil-, C3-C3 alkenil-, C₂-C8 elágazó szénláncú alkil-, C3-C4 halogén-alkil-, aralkil-, fenil- vagy helyettesített fenilcsoport -;

Q jelentése kénatom vagy oxigénatom;

R¹² jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, karboxilcsoport, halogén-C^-Cg alkil-, fenil-, helyettesített fenilcsoport, CONR⁵R⁶ vagy CO₂R⁷ általános képletű csoport - a képletekben R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a megadott -;

R¹³ jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, karboxilcsoport, halogén-Cj-Cg alkil-, fenil-, helyettesített fenilcsoport, CONR⁵R⁶ vagy CO₂R⁷ általános képletű csoport - a képletekben R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a megadott -;

R¹⁴ jelentése C^-Cg alkil-, C₂-Cg alkenil-, C₂-C₈ alkinil-, Cg-Cg elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C^-Cg halogén-alkil-, fenil-, helyettesített fenil-, piridil-, helyettesített piridil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil- vagy aralkil-csoport;

r!5 jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro-, ciano-, karboxilcsoport, CONR⁵r6 vagy CO₂R⁷ általános képletű csoport - ahol R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a megadott -;

R¹⁶ jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-, C₂-Cg alkenil-, C₂-C₈ alkinil-, C₃-Cg elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, C₃-Cg halogén-alkil-, ciano-, nitro-, C^-Cg alkoxi-, C₃-C₈ halogén-alkoxi-, C^-Cg halogén-alkil- 90 -tio-, fenil-, helyettesített fenil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil-, piridil-, helyettesített piridil-, aralkil-, fenoxi- vagy helyettesített fenoxi-csoport;

R¹⁷ jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg alkil-, ^c2“^c8 alkenil-, C2~Cg alkinil-, C3-C5 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, C^-Cg halogén-alkil-, ciano-, nitro-, C^-Cg alkoxi-, C₃-Cg halogén-alkoxi-, C^-Cg halogén-alkil-tio-, fenil-, helyettesített fenil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil-, piridil-, helyettesített piridil-, aralkil-, fenoxi- vagy helyettesített fenoxi-csoport;

r18 jelentése hidrogénatom, halogénatom, C₃-C₈ alkil-, ^c2^c8 alkenil-, C2“C₈ alkinil-, C₃-C₆ elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, Cx-Cg halogén-alkil-, ciano-, nitro-, Ci-Cg alkoxi-, Cj-Cg halogén-alkoxi-, Cg-Cg halogén-alkil—tio—, fenil-, helyettesített fenil-, tienil-, helyettesített tienil-, furil-, helyettesített furil-, piridil-, helyettesített piridil-, aralkil-, fenoxi- vagy helyettesített fenoxi-csoport, S(O)_nR' általános képletű csoport - ahol n értéke 0-3, és R' jelentése hidrogénatom, Cg-Cg alkil-, C2~Cg alkenil-, C₃-Cg elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, fenil-, helyettesített fenil-, aralkil-, trifluor-metil-csoport, vagy NR⁵R⁶ általános képletű csoport - ahol R⁵ és R⁶ jelen91 tése a megadott -;

R¹⁹ jelentése Cf-Cg alkil-, C2-C3 alkenil-, C2-Cg alkinil-,

C3~C₆ elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, fenil-, helyettesített fenil- vagy aralkil-csoport;

R²⁰ jelentése hidrogénatom, halogénatom, Cf-Cg alkil-, ^c2^-c8 alkenil-, C2-C3 alkinil-, C3-C5 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, Cf-Cg halogén-alkil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil-, tienil-, helyettesített tienil-, fenil- vagy helyettesített fenilcsoport;

R²¹ és R²¹' jelentése Cf-Cg alkil-, C2-C3 alkenil-,

Cg-Cg alkinil-, C₃-Cg elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, Cf-Cg halogén-alkil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil-, tienil-, helyettesített tienil-, fenil-, helyettesített fenil-, aralkilcsoport, COR⁷, CR⁷'R⁷'COOR⁷, CR⁷’R⁷’CONR⁵R⁶ vagy S(O)_mR⁷általános képletü csoport - ahol m értéke és R⁷ jelentése a megadott és R⁷' jelentése hidrogénatom vagy Cf-Cg alkilcsoport -;

R²² jelentése hidrogénatom, Cf-Cg alkil-, C₂-Cg alkenil-, C₂-Cg alkinil-, C3-C3 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, Cf-Cg halogén-alkil-, aralkil-, Cf-Cg alkoxi-, Cf-Cg halogén-alkoxi-, Cf-Cg alkil-tio-, Cf-Cg halogén-alkil-tio-, (C5-C7 cikloalkil)-metil-csoport, halogénatom, ciano-, tiociano-, nitrocsoport, NR⁵R⁶ általános képletű csoport, fenil-, helyettesített fenil-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil, tienil-, helyettesített tienil-csoport; vagy NR⁵R⁶ általános képletű csoport, ahol R^ és R^ jelentése a fentiekben megadott, és

R²³ jelentése hidrogénatom, halogénatom, Cj-Cg alkil-,

C2-Cg alkenil-, C2“Cg alkinil-, Cg-Cg elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, Ci-Cg halogén-alkil-, nitro-, ciano-, tiociano-, karboxilesöpört, CONR⁵R⁶ általános képletű csoport ahol R⁵ és R⁶ jelentése a megadott -, CO2R⁷, S(O)_mR⁷általános képletű csoport - ahol m értéke és R⁷ jelentése a megadott -, fenil-, helyettesített fenil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil-, tienil-, helyettesített tienil- vagy aralkilcsoport, ahol m, R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a fentiekben megadott, kivéve a következő vegyületeket:

a) 5-metil-2-(2,4,6-trinitroanilino)-tiazol,

b) N,4-dimetil-2-(2,4,6-trinitroamnilino)-tiazol,

c) 2-met i 1-5- (2,4-dinitrof enilamino) -1,3,4-oxadiazol,

d) N-metil-5-trif luor-metil-2- (2-klór-4,6-dinitroanilino) -

-1,3,4-tiadiazol,

e) N-metil-5-terc-butil-2-(2-klór-4,6-dinitroanilino)-1,3,4-

-tiadiazol,

f) N-acetil-5-metil-2-(4-bróm-2-nitro-anilino) -1,3,4-tiadiazol;

g) N-acetil-5-metil-2-(4-metil-2-nitro-anilino)-1,3,4-tiadiazol;

h) 3-(2,4-dinitro-anilino)-4-nitro-5-fenil-pirazol; és

i) 3-(2,6-dinitro-p-toluidino)-4-nitro-5-fenil-pirazol.

6. Az 5. igénypont szerinti vegyületek, ahol

R1 és R² jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, nitrocsoport, halogénatom, C^-Cg alkil-, Cj^-Cg halogén-alkil-, C₂-Cg alkenil-, C2~Cg alkinil-, C1-C4 alkil-szulfonil-, fenil-szulfonil-, helyettesített fenil-szulfonil-csoport, SO₂NR⁵R⁶ általános képletű csoport, C1-C4 alkoxi-, C3-C4 halogén-alkoxi-, C1-C4 alkil-tio-, C1-C4 halogén-alkil-tio-csoport, COOR⁵ általános képletű csoport vagy cianocsoport, azzal a megkötéssel, hogy R¹ jelentése cianocsoporttól eltérő;

R³ jelentése hidrogénatom, halogénatom, C^-Cg halogén-alkil-, Cj-Cg alkoxi-, C^-Cg halogén-alkoxi-, C-L-Cg alkil-tio-, C^-Cg halogén-alkil-tio-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, fenil-tio-, helyettesített fenil-tio-, benzil-oxi-, helyet tesített benzil-oxi-, benzil-tio- vagy helyettesített benzil-tio-csoport;

R⁴ jelentése hidrogénatom, COOR⁷, CONR⁵R⁶ általános képletű csoport, CHO képletű csoport, COR⁷ vagy SO₂R⁷ általános képletű csoport;

R⁵ és r6 jelentése hidrogénatom, C1-C4 alkil- vagy C3-C7 ciklo- 94 alkilcsoport;

R⁷ jelentése C1-C4 alkil-, C1-C4 halogén-alkil-, benzil-, helyettesített benzil-, fenil- vagy helyettesített fenilcsoport;

Hét jelentése (9a) általános képletű csoport, ahol

R²¹ jelentése C^-Cg alkil-, C3-C6 elágazó szénláncú alkil-,

C3-C6 cikloalkilcsoport, Ci~Cg halogén-alkil-, piridil-, furil-, tienil-, fenil-, helyettesített fenil-, aralkil-csoport vagy S(O)_mAlk általános képletű csoport, ahol m értéke 0-2 és Alk jelentése a megadott;

r22 jelentése C^-Cg alkil-, C3-C6 elágazó szénláncú alkil-,

C3-C6 cikloalkil-, aralkil-, Cj-Cg alkoxi-, C^-Cg halogén-alkoxi-, Ci~Cg alkil-tio-, C^-Cg halogén-alkil-tio-, ciklohexil-metil-csoport, halogénatom, nitrocsoport, NR⁵R⁶ általános képletű csoport, fenil-, helyettesített fenil-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, piridil-, furil- vagy tienilcsoport; és r23 jelentése hidrogénatom, halogénatom, Cj-Cg alkil-, C3Cg elágazó szénláncú alkil-, C3~Cg cikloalkil-, nitro-, ciano-, karboxilcsoport, CÜ2Alk általános képletű csoport, ahol Alk jelentése C^-Cg alkil- vagy halogénC₃-Cg alkil-csoport, vagy CONR⁵R⁶ általános képletű csoport, ahol R⁵ és R⁶ jelentése a megadott.

7. A (10) általános képletű vegyületek, ahol

Q jelentése kénatom vagy oxigénatom;

R¹ és R² jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,

- 95 nitrocsoport, halogénatom, C^-Cg alkil-, C^-Cg halogén-alkil-, C₂-Cg alkenil-, C₂-Cg alkinil-, C1-C4 alkil-szulfonil-, fenil-szulfonil-, helyettesített fenil-szulfonil-csoport, SO₂NR⁵R⁶ általános képletű csoport, C1-C4 alkoxi-, Όχ-ΰ₄ halogén-alkoxi-, C1-C4 alkil-tio-, C1-C4 halogén-alkil-tio-csoport, COOR⁵ általános képletű csoport, CONR⁵R⁶ általános képletű csoport vagy cianocsoport, azzal a megkötéssel, hogy R¹ jelentése cianocsoporttól eltérő,

R³ jelentése hidrogénatom, halogénatom, NR⁵R⁶ általános képletű csoport, Οχ-Cg halogén-alkil-, Cx-Cg alkoxi-, C^-Cg halogén-alkoxi-, Cx~Cg alkil-tio-, Οχ-Cg halogén-alkil-tio-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, fenil-tio-, helyettesített fenil-tio-, benzil-oxi-, helyettesített benzil-oxi-, benzil-tio- vagy helyettesített benzil-tio-csoport;

R⁵ és R⁶ jelentése hidrogénatom, C1-C4 alkil-, C3-C7 alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-csoport, vagy R^ és R⁶ a közbezárt nitrogénatommal együtt 5-7-tagú, legfeljebb három további heteroatomot, így oxigén-, nitrogén- vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt jelent,

R¹¹' jelentése 0χ-0₈ alkil-, C₂-C₈ alkenil-, C₂-C₈ alkinil-, C3-C8 elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-, C3-C7 cikloalkil- vagy cikloalkenil-, aralkil-, (C3-C7 cikloalkil)-metil-, halogén-Cx~C₈ alkil-, fenil-, helyettesített fenil-, piridil-, helyettesített piridil-, furil-, helyettesített furil-, tienil- vagy helyettesített tienil-csoport; és

R²⁴ és R²⁴' jelentése egymástól függetlenül klór- vagy brómatom.

8. A 7. igénypont szerinti (10a) általános képletű vegyületek, ahol

R¹ és R² jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, nitrocsoport, halogénatom, Οχ-Cg alkil-, Οχ-Cg halogén-alkil-, C2~Cg alkenil-, C2~Cg alkinil-, 0χ-04 alkil-szulfonil-, fenil-szulfonil-, helyettesített fenil-szulfonil-csoport, SO₂NR⁵R⁶ általános képletű csoport, 0χ-04 alkoxi-, C1-C4 halogén-alkoxi-, ¢3-04 alkil-tio-, 0χ-04 halogén-alkil-tio-csoport, COOR⁵ általános képletű csoport, vagy cianocsoport, azzal a megkötéssel, hogy R¹ jelentése cianocsoporttól vagy CONR⁵R⁶ általános képletű csoporttól eltérő, és R⁵ és R⁶ jelentése hidrogénatom, Οχ-Ο4 alkilvagy C3-C7 cikloalkilcsoport;

R³ jelentése hidrogénatom, halogénatom, Οχ-Cg halogén-alkil-, Οχ-Cg alkoxi-, Οχ-Cg halogén-alkoxi-, Οχ-Cg alkil-tio-, Οχ-Cg halogén-alkil-tio-, fenoxi-, helyettesített fenoxi-, fenil-tio-, helyettesített fenil-tio-, benzil—oxi—, helyettesített benzil-oxi-, benzil-tio- vagy helyettesített benzil-tio-csoport,

R¹¹’ jelentése Οχ-Cg alkil-, C3~Cg elágazó szénláncú alkil-, C3~Cg cikloalkil-, aralkil-, ciklohexil-metil-, fenil-, helyettesített fenil-, piridil-, furil- vagy tienil-csoport; és

R²⁴ és R²⁴' jelentése egymástól függetlenül klór- vagy brómatom.

9. Eljárás növényi kórokozók gátlására, azzal jellemezve, hogy a kórokozó előfordulási helyén az 5-8. igénypontok bárme- lyike szerinti vegyület hatásos mennyiségét alkalmazzuk.

10. Eljárás nematóda populáció gátlására, azzal jellemezve, hogy a nematódák előfordulási helyén az 5-8. igénypontok bármelyike szerinti vegyületnek a nematódák inaktiválásához szükséges mennyiségét alkalmazzuk.

11. Eljárás rovarok vagy atkák populációjának gátlására, azzal jellemezve, hogy a rovarok vagy atkák előfordulási helyén az 5-8. igénypontok bármelyike szerinti vegyületeknek a rovarok vagy atkák inaktiválásához szükséges mennyiségét alkalmazzuk.

12. Peszticid készítmény, azzal jellemezve, hogy az 5-8. igénypontok bármelyike szerinti vegyületet tartalmazza mezőgazdasági szempontból elfogadható hordozóanyaggal együtt.