HUP9802602A2 - Új glikozidok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények - Google Patents

Új glikozidok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények

Info

Publication number
HUP9802602A2
HUP9802602A2 HU9802602A HUP9802602A HUP9802602A2 HU P9802602 A2 HUP9802602 A2 HU P9802602A2 HU 9802602 A HU9802602 A HU 9802602A HU P9802602 A HUP9802602 A HU P9802602A HU P9802602 A2 HUP9802602 A2 HU P9802602A2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
mco2h
fco
co2h
derived
alkyl
Prior art date
Application number
HU9802602A
Other languages
English (en)
Inventor
Huong Bui
Brian Dupre
Jamal M. Kassir
Karin M. Keller
Timothy P. Kogan
Ian L. Scott
Kathy L. Wheeler
Original Assignee
Texas Biotechnology Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Texas Biotechnology Corporation filed Critical Texas Biotechnology Corporation
Publication of HUP9802602A2 publication Critical patent/HUP9802602A2/hu
Publication of HUP9802602A3 publication Critical patent/HUP9802602A3/hu
Publication of HU224590B1 publication Critical patent/HU224590B1/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20Carbocyclic rings
    • C07H15/203Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/02Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10Oxygen atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • External Artificial Organs (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

A jelen találmány őlyan vegyületeket nyújt, amelyek szerkezetét a (II)általánős képlet műtatja be, ahől X jelentése az alábbi csőpőrtőkból kerülhet ki: -CN, -(CH2)nCO2H, -(CH2)nCONHOH, -O(CH2)mCO2H, -O(CH2)mCONHOH, -(CH2)nCONHNH2, -(CH2)nCOZ, -(CH2)nZ, -CH(CO2H)(CH2)mCO2H, -(CH2)nO(CH2)mCO2H, -CONH(CH2)mCO2H, -CH(OZ)(CO2H), -CH(Z)(CO2H), -(CH2)nSO3H, -(CH2)nPO3D1D2, -NH(CH2)mCO2H, -CONH(CHR3)CO2H, (1-H-tetrazőlil-5-alkil) és -OH, divalens szerkezeteknél Y jelentése: -(CH2)f-, -CO(CH2)fCO-, -(CH2)fO(CH2)f-, -CO(CH2)fO(CH2)fCO-, -(CH2)gS(O)b(CH2)fS(O)b(CH2)g-, -CO(CH2)gS(O)b(CH2)fS(O)b(CH2)gCO-, -(CH2)fV(CH2)f-, -(CH2)fCOVCO(CH2)f-, -CO(CH2)fCOVCO(CH2)fCO-, -CO(CH2)fV(CH2)fCO-, -CONH(CH2)fNHCO-, -CO(CH2)fW(CH2)fCO-, -(CH2)fWSW(CH2)f-, -(CH2)fCONH(CH2)fNHCO(CH2)f-, -(CH2)fCOW(CH2)fWCO(CH2)f-,-CH2(CH2)fW(CH2)fCH2-, ahől V jelentése -N[(CH2)q]2N- és q jelentésefüggetlenül 2-től 4-ig terjedő egész szám, és W jelentése aril- vagyheterőarilcsőpőrt, trivalens szerkezeteknél Y jelentése (IV) általánősképletű csőpőrt, ahől T jelentése az alábbi csőpőrt tagjaiból kerülhetki: -(CH2)f-, -CO(CH2)f-, -(CH2)gS(O)b(CH2)f-, és -CO(CH2)gS(O)b(CH2)f-, ahől a karbőnilcsőpőrt a bifenilegységhezszőmszédősan helyezkedik el, R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül az alábbi csőpőrt tagjaibólkerülhet ki: hidrőgénatőm, alkilcsőpőrt, halőgénatőm, -OZ, -NO2, -(CH2)nCO2H, -NH2 és -NHZ, R3 jelentése az alábbi csőpőrt tagjaiból kerülhet ki: hidrőgénatőm,alkil, aralkil, hidrőxi-alkil, aminő-alkil, alkil-karbőxil-sav ésalkil-karbőxamid, f jelentése 1-től 16-ig, g jelentése 0-6-ig, m jelentése 1-től 6-ig, pjelentése 0-tól 6-ig, b jelentése 0-tól 2-ig terjedő egész szám, Zjelentése alkil-, aril- vagy aralkilcsőpőrt, és D1 és D2 jelentéseegymástól függetlenül hidrőgénatőm vagy alkilcsőpőrt, és minden fentivegyület gyógyá-szatilag elfőgadható sói, észterei, amidjai éselőgyógyszerei. A jelen találmány gyógyászati kőmpőzíciókat is megad, amelyektartalmaznak valamely vegyületet a (II) általánős képletű vegyületekközül és valamely gyógyászatilag elfőgadható hőrdőzót. A jelen találmány szerinti vegyületek ARDS, Crőhn-betegség, szeptikűssőkk, traűmás sőkk, többszervi elégtelenség, aűtőimműn betegségek,asztma, gyűlladásős bélbetegségek, pikkelysömör, ízületi csúz ésszívrőhamők, szélütés, szervátültetések és rák űtán előfőrdűlóvérátáramlásős sérülések kezelésére alkalmazhatók. ŕ
HU9802602A 1995-06-29 1996-06-26 Két- és háromértékű, kis molekulájú szelektin inhibitorok HU224590B1 (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US53395P 1995-06-29 1995-06-29
US278495P 1995-06-29 1995-06-29

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP9802602A2 true HUP9802602A2 (hu) 1999-02-01
HUP9802602A3 HUP9802602A3 (en) 1999-08-30
HU224590B1 HU224590B1 (hu) 2005-11-28

Family

ID=26667782

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9802602A HU224590B1 (hu) 1995-06-29 1996-06-26 Két- és háromértékű, kis molekulájú szelektin inhibitorok

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0840606B1 (hu)
JP (1) JP4046351B2 (hu)
KR (1) KR100438136B1 (hu)
CN (1) CN1149082C (hu)
AT (1) ATE193647T1 (hu)
AU (1) AU704596B2 (hu)
BR (1) BR9608873A (hu)
CA (1) CA2221991C (hu)
CZ (1) CZ290072B6 (hu)
DE (1) DE69608804T2 (hu)
DK (1) DK0840606T3 (hu)
ES (1) ES2146886T3 (hu)
FI (1) FI974618A (hu)
GR (1) GR3034289T3 (hu)
HU (1) HU224590B1 (hu)
NO (1) NO310623B1 (hu)
PL (1) PL185372B1 (hu)
PT (1) PT840606E (hu)
RU (1) RU2165931C2 (hu)
UA (1) UA52607C2 (hu)
WO (1) WO1997001335A1 (hu)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU6024998A (en) * 1997-01-15 1998-08-07 Glycomed Incorporated Aryl c-glycoside compounds and sulfated esters thereof
AU1903699A (en) * 1997-12-08 1999-06-28 Glycomed Incorporated Disalicylate analog based sialyl lewisx mimetics
EP1115731A2 (de) * 1998-09-04 2001-07-18 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH Neue pyranosen
PH12000002657B1 (en) 1999-10-12 2006-02-21 Bristol Myers Squibb Co C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors
GB9924990D0 (en) * 1999-10-21 1999-12-22 Glaxo Group Ltd Medicaments
US6683056B2 (en) 2000-03-30 2004-01-27 Bristol-Myers Squibb Company O-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
US6555519B2 (en) 2000-03-30 2003-04-29 Bristol-Myers Squibb Company O-glucosylated benzamide SGLT2 inhibitors and method
US6936590B2 (en) 2001-03-13 2005-08-30 Bristol Myers Squibb Company C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
EP1577289A1 (en) 2004-03-18 2005-09-21 Revotar Biopharmaceuticals AG Non-glycosylated/-glycosidic/-peptidic small molecule selectin inhibitors for the treament of inflammatory disorders
PT2264043T (pt) 2005-09-02 2018-01-19 Glycomimetics Inc Inibidores de pan-selectina heterobifuncionais
EP1764096A1 (en) 2005-09-20 2007-03-21 Revotar Biopharmaceuticals AG Novel phloroglucinol derivatives having selectin ligand activity
EP1764095A1 (en) * 2005-09-20 2007-03-21 Revotar Biopharmaceuticals AG Novel nitrocatechol derivatives having selectin ligand activity
EP1764093A1 (en) 2005-09-20 2007-03-21 Revotar Biopharmaceuticals AG Novel aromatic compounds and their use in medical applications
KR100827674B1 (ko) * 2006-05-23 2008-05-07 (주)한빛테크 자동트립 장치와 그 제어방법
EP1903049A1 (en) * 2006-09-08 2008-03-26 Revotar Biopharmaceuticals AG Crystalline forms of 1,6-Bis [3-(3-carboxymethylphenyl)-4-(2-alpha -D-mannopyranosyloxy)-phenyl] hexane
EP1897533A1 (en) * 2006-09-08 2008-03-12 Revotar Biopharmaceuticals AG Use of 1,6-Bis [3-(3-carboxymethylphenyl)-4-(2-alpha -D-mannopyranosyl-oxy)-phenyl] hexane for the preparation of cosmetic compositions
EP1958637A1 (en) * 2007-02-14 2008-08-20 Revotar Biopharmaceuticals AG Pharmaceutical composition for the treatment of IL-8 mediated diseases
JP2011507909A (ja) 2007-12-20 2011-03-10 エンビボ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 四置換ベンゼン
WO2009126556A1 (en) 2008-04-08 2009-10-15 Glycomimetics, Inc. Pan-selectin inhibitor with enhanced pharmacokinetic activity
CN103002951A (zh) * 2010-05-07 2013-03-27 瑞弗塔生物制药公司 新型化合物的制备方法
WO2012037034A1 (en) 2010-09-14 2012-03-22 Glycomimetics, Inc. E-selectin antagonists
PT2794626T (pt) 2011-12-22 2018-01-12 Glycomimetics Inc Compostos de antagonistas de e-selectina
SI2928476T1 (en) 2012-12-07 2018-06-29 Glycomimetics, Inc. COMPONENTS, INSTALLATIONS AND PROCEDURES OF THE APPLICATION OF E-SELECTINE OF ANTAGONISTS FOR THE MOBILIZATION OF HEMATOPOETIC CELLS
HUE045542T2 (hu) 2014-12-03 2019-12-30 Glycomimetics Inc E-szelektinek és CXCR4 kemokin receptorok heterobifunkcionális inhibitorai
EP3497131B1 (en) 2016-08-08 2022-03-09 GlycoMimetics, Inc. Combination of t-cell checkpoint inhibitors with inhibitors of e-selectin or cxcr4, or with heterobifunctional inhibitors of both e-selectin and cxcr4.
US11197877B2 (en) 2017-03-15 2021-12-14 Glycomimetics. Inc. Galactopyranosyl-cyclohexyl derivauves as E-selectin antagonists

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2129140A1 (en) * 1992-01-31 1993-08-05 Akira Hasegawa Lewis-type sugar chain derivative
US5444050A (en) * 1994-04-29 1995-08-22 Texas Biotechnology Corporation Binding of E-selectin or P-selectin to sialyl Lewisx or sialyl-Lewisa
US5498775A (en) * 1994-11-07 1996-03-12 American Home Products Corporation Polyanionic benzylglycosides as inhibitors of smooth muscle cell proliferation

Also Published As

Publication number Publication date
EP0840606B1 (en) 2000-06-07
CN1196678A (zh) 1998-10-21
DE69608804D1 (de) 2000-07-13
AU6292396A (en) 1997-01-30
UA52607C2 (uk) 2003-01-15
PT840606E (pt) 2000-11-30
HUP9802602A3 (en) 1999-08-30
NO976074D0 (no) 1997-12-23
NO310623B1 (no) 2001-07-30
CZ407597A3 (cs) 1998-07-15
NO976074L (no) 1998-03-02
CN1149082C (zh) 2004-05-12
FI974618A0 (fi) 1997-12-23
EP0840606A4 (hu) 1998-05-13
DK0840606T3 (da) 2000-08-07
KR100438136B1 (ko) 2004-08-25
CZ290072B6 (cs) 2002-05-15
WO1997001335A1 (en) 1997-01-16
ES2146886T3 (es) 2000-08-16
BR9608873A (pt) 1999-07-06
HU224590B1 (hu) 2005-11-28
KR19990028441A (ko) 1999-04-15
AU704596B2 (en) 1999-04-29
JP4046351B2 (ja) 2008-02-13
PL324330A1 (en) 1998-05-25
EP0840606A1 (en) 1998-05-13
CA2221991C (en) 2007-09-18
JPH11508885A (ja) 1999-08-03
DE69608804T2 (de) 2000-11-02
ATE193647T1 (de) 2000-06-15
GR3034289T3 (en) 2000-12-29
PL185372B1 (pl) 2003-04-30
CA2221991A1 (en) 1997-01-16
FI974618A (fi) 1997-12-23
RU2165931C2 (ru) 2001-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUP9802602A2 (hu) Új glikozidok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
HUP9600448A2 (hu) Naftilvegyületek, e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények, eljárás előállításukra, intermedierjeik és alkalmazásuk
HUP9900851A2 (hu) Benzotiofénszármazékok felhasználása véredény simaizom sejtek migrálásának inhibiálására alkalmas gyógyszerkészítmények előállítására
HUP9904221A2 (hu) Ciklooxigenáz-2 inhibitorok alkalmazása neoplázia kezelésére és megelőzésére alkalmas gyógyszerkészítmények előállítására
HK1003268A1 (en) 1,2-.Diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
HUP0000383A2 (hu) Tetrahidro-kinoxalinil-(amino-alkil)-foszfonsavak, eljárás előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
HUP9701416A2 (hu) Fenilszubsztituált alkenilkarbonsav-guanididek, eljárás azok előállítására, alkalmazásuk és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények
IT1178155B (it) Impiego di composti di trasferimento di metilolo per trattamenti profilattici, relative composizioni farmaceutiche e procedimento per preparare queste
HUP9601798A1 (hu) Kappa-ópium agonista hatású pirrolidinszármazékokat tartalmazó gyógyszerkészítmények bélgyulladások kezelésére
ES2000346A6 (es) Un procedimiento para la preparacion de derivados de distamicina
CA2192555A1 (en) 2-acylaminopropanol compound and medicinal composition
HUP9900767A2 (hu) Pirrolidinil-hidroxámsav-származékok és intermedierjeik, előállításuk és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények
CA1109794A (en) Salicylate anti-inflammatory composition
ES8306371A1 (es) "un procedimiento para la preparacion de sales de s-adenosilmetionina".
DE59105219D1 (de) Neue 4-Chinolyl-dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln.
DE3363550D1 (en) New nitro aliphatic compounds, process for preparation thereof and use thereof
DE69814473D1 (de) Neue allythiopyridazinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
EP0272704A3 (en) Use of pyrazole derivatives in the treatment of immunity diseases and nephropathy
HUP9801751A2 (hu) Benzopiránszármazékok, azok előállítása és alkalmazása, valamint ilyen származékokat tartalmazó gyógyszerkészítmények
EP0221778A3 (en) Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
ES482684A1 (es) Procedimiento de preparacion de nuevos derivados de la pipe-ridilbencimidazolinona y de sus sales de adicion con acidos apropiados.
FR2756562B1 (fr) Nouveaux composes de n-benzenesulfonyl-l-proline, procede de preparation et utilisation en therapeutique
ATE78032T1 (de) 2-pyridylessigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen.
SE9001592L (sv) Terapeutisk komposition
EP0009326A3 (en) Pyrrolyl keto and amino acids and derivatives thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

Legal Events

Date Code Title Description
HFG4 Patent granted, date of granting

Effective date: 20051003

MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees