HU229690B1 - Method for preparing 4-(3-pyridinyl)-1h-imidazole and the intermediates used - Google Patents
Method for preparing 4-(3-pyridinyl)-1h-imidazole and the intermediates used Download PDFInfo
- Publication number
- HU229690B1 HU229690B1 HU0104797A HUP0104797A HU229690B1 HU 229690 B1 HU229690 B1 HU 229690B1 HU 0104797 A HU0104797 A HU 0104797A HU P0104797 A HUP0104797 A HU P0104797A HU 229690 B1 HU229690 B1 HU 229690B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- ponds
- alcohol
- compound
- isolation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title description 3
- YFOKBFRTGLSZLU-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-5-yl)pyridine Chemical compound N1C=NC=C1C1=CC=CN=C1 YFOKBFRTGLSZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- 208000035126 Facies Diseases 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims 1
- 239000006166 lysate Substances 0.000 claims 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- -1 η-propyl Chemical group 0.000 description 3
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- MMWRGWQTAMNAFC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyridine Chemical class C1NC=CC=C1 MMWRGWQTAMNAFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical class CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006295 amino methylene group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013849 propane Nutrition 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/51—Acetal radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Eljárás 4-(3~psridis5ÍS>í H-ssudazot előállítására és & használt intermedierek
A találmány tárgya eljárás d-p-píridinllMH-ímidazol és bizonyos szártnazékai előállítására, valamint s használt intermedierek.
A találmány tárgya eljárás (1) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R. jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 8 szénatomot tartalmazó alkteopott, amelyre jellemző, hogy egy (A) általános képletű vegyületet, ahol OM jelentése hidroxilesoport, amely jó távozócsoport íomsájáhan blokkolva van, .alkoholtel és alkálifénhalkoboláítal, alkfOH/alkjOl..·, ahol alk( és alk2 azonosak vagy kőlőnbözöek, és jelentésük legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó aíkilesopert, és L· jelentése nátrium- vagy kálíumatom, reagáltatok, így (B) képletű 3-(2H-azirirH3~íl)pinömt állítunk elő, ahol R megőrzi korábbi jelentését, é» amelyet melegítéssel gyílrtizárási reakciónak vetünk alá, így a kívánt (1) képleté terméket kaplak.
Ha R jelentése alkilcsoport, akkor az lehet például metil·, etil-, η-propil-, izopropíl-, n-butll·, szebutilvagy {«fe-bötil-esoport,
Alk jelentése például metil·, etil·, vagy n-propil-csoport
Egy előnyős megvalósítási módban a (11) és (111) képletű vegyületek közötti reakciót alkohol és formaratd keverékében hajtjuk végre. Alkoholként meggsníífhotjSk a metanolt, az etanolt vagy a propánok.
A (ÍV) képlet» vegyület gvörűzárásál femamidbao hajijuk végre.
A találmány tárgyát képezi közelebbről olyan fi) képletű vegyület előállítása, amelyben R jelentése hidrogénatom.
A találmány tárgyát képezi közelebbről egy olyan eljárás, amelyre jellemző, hogy alk jelentése metilesopert.
A győrüzárást előny ősén melegítéssel hajtjuk végre.
A 4-(3-pkrtdíiiíl)lH~3nridazol egy isméd vegyület, amelyet leírnak például a J. Chem. Sec. 753-5 0938) szakirodalmi helyen, és amely alkalmazható gyógyszerészeti termékek előállítására (vő, EPóSÖWT).
A találmány tárgyát képezi továbbá eljárás, amelyre jellemző, hogy a (11) képletű terméket úgy állítjuk elő, hogy egy (A) képleté vegyületet alkohollal és alkáliíérn-alkoholáhaJ, alksOH/alkjOM, ahol alk; és alk? azonosak vagy különbözőek, és jelentesők legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó· alkilcsoport·, és M jelentése nátrium- vagy káliumaiéra, reagáltatunk.
Egy előnyős megvalósítási módban:
- M jelentése toztlcsoport,
- alkj és alk2.jelentése ugyusrazazalklfcsopent,
- metanolt használunk nátmm-metíW jelenlétében, • a sav oxáisav,
- a (1.1) és (Hl) képletű vegyületek közötti reakciót a reahcíőeiegybsn már jelenlé vő alkohol és· formaraid keverékében hajtjuk végre,
- a (ÍV) képletű vegyület györüzsrását tbnnarnidbas hajtjuk végre.
A találmány tárgyát képezi közelebbről az. előzőekben definiált (1) képletű vegyület előállítása, .amelyre jellemző, hogy olyan (Ui) képletű vegyületet használunk, amelyen R jelentése hidrogénatom.
.4 kiássam: P3őP3-1 ?48 FO/T6
A találmány egészen speciális tárgyát képezi egy olyan eljárás, amelyben nem kerül sor a (IV) képletö kőziíieratek izolálására.
A találmány tárgyát képezi közelebbről egy olyan eljárás, amelyre· jellemző, hogy I -(S-pindiriílFetsnon-0-((4-metilfefili>S2»lfbnil'j-oxlmot m^oW és nátrinm-meíiláttál reagáltatok, sgy 3-(2H.-azirin-3~ll> -psriífet kapunk, amelyet a reakcsóközsgoől történő izolálás nélkül oxálsavvaí reagáltatok, így β,β-dlmetoxi~2-(3-p!ridiml jedlj-aroint kapunk, amelyet a reakeióközegből tbrténü izolálás nélkül fórmaróááal reagáltatok, így N-(p,p-áimetoxi-2-(3-piridinü)~eiilJ:-forma:mídot kapunk, amelyet a reakeióközegből történő izolálás nélkül gy&rüzárásnak vetöttk alá melegítéssel, így a kívánt terméket kapjuk.
A 1 L, Lamatóna és munkatársai Syatfeesis No. 4, 329-330 (19S9) szakirodalmi helyen Nebfisr-átrendezödés alkalmazását ismertetik .«•tomo-acetálok előállításában olyan oxírn-származékokfeöl kiindulva, amelyeket az. US 4 302 464 számú szabadalom szerint 4-M-mridaz.oHl)-píridinek előállítására használnak tódét típusú reagensek alkalmazásával.
Továbbá a 2-145572 számú közzétett japán bejelentésben N-dkÜ-diaiktsxiAHS-'piridinilj-etilj-ainíd típusú vegyületeket ismertetnek.
A találmány .az (1) képletö vegyületek előállítását amid típusú reagens alkalmazásával és különösen előnyős körülmények között valósítja meg, adott esetben egyetlen kóztüerméfe Izolálása nélkül,
A 4~(3-pirldíu5Í)-IH-íniidazol sgy ismén vegyöíet, amelyet leírnak például a i. Otem. Soc.. 753-5 (193S) szakirodalmi helyen, és amely használható gyógyszerészeit termékek előállítására, ahogyan azt sz EP6809Ő7 számú európai szabadalomban Ismertetik.
Az alábbi példával a találmány részietek szemléltetjük anélkül, hogy találmányunkat az ebben foglaltakra korlátoznánk.
p,P~i>ímeioxl-3~pirisím~etáí}-amin előállítása
A lépés: 3-|2H-azlrm-3-tn-pitídin
109 g l-(3»pií'idiR!lj-etafíon-Ö-{(4-f?5eííi~feail)-szuifonilj-öximot 20 Λϋ~οη nitrogénatmeszfétában 400 tnl vízmentes metanolt és 23,45 g nútrmm-metí látót íartahnazó oldatba vezetőnk. 2 dráa át 20-22 °C-on keverjük és a kívánt terméket tartalmazó szuszpenz.íóí kapunk.
.Az előzőleg kapott szuszpenziót lehűtjük 0 °C-ra és hozzáadunk 31,03 g oxálsavat. 15 percig keverjük Ö~+5 ®C*on, a kapott szuszpenzióí úgy használjak, mint az 1. példában, izolálás és tisztítás után: β,β-dimstoxi·' -J-pirldm-etán-ammt kapítek.
NMR CDC1.3 ppm
1,9.3 (széles m·), féltételezett mobil N%
3,02(8): -€·Οί>--Ν
3,22 (s) ÓH 2 OCÍ-U
7,33 (bdd, J ~5és9) Hs
7,80 (dí, .5 - 9 és 2) H*
8,59 {dd. .1-5 és 1)¾
8,73 (dd, J-2 és Ijl-N
Példs
4-(3-Fírsd mii)- í B~í midazol
A (/lépés.;· N48x6-<Sw:£oxi-243-piftdlnjb-eí?0-íbrmiaBfá löösml formasáKkft 60 ’C-on hozzáadunk a festi sztsszpenzióbez. Ily -siódon szuszpenziót kapunk, melyet úgy- ahogy van használunk fel a következő lépésben. Elválasztás és tisztítás után a kívánt terméket kapjuk.
7,2 g ^^-dsmetoxí-'j-plrldín-etán-amínt 15- ml formamidban 5 órái melegítünk «iöogéatassfeaa- 80 °C*-on. A. reakcióelegyet 20 °C-on 16 órát keverjük. A kívánt termékét kapják (R. 51 %):
NMR CDC1- -mm
7,24 (s), 3,26 (s) 6H 2 CHjO3,55 (d, s csere után) CH?-NHCÖ
3.75 (d, s csere után) CHrN HCO
5,80 (tn) mobil H
8.21 im) mobil B
7,32 (m) H5
7,64 (d, s csere után) NH-CHÖ
8,00 (d, s csere után) NH-CHÖ
7.75 .....7,82 (m) H,<
8,54 (dd), 8,57 (dd) H6
8,68 (st), 8.70 (dd) Itt
Az A lépésben kapott szuszpenziót 125 °C-<m melegítjük, miközben a metanolt ledeszíiHsljuk, A reakeióelegyet 16 órát keverjük. A kapott szuszpenziót 80 °C-rs lehűtjük és 400 ml ásványsseníes vizet adunk hozzá. Hozzáadunk 80 X-©s 130,3 g oxáfeíivat, ishöijSk 60 °C-ra, 1 órán át 60 C-on keverjük, majd 20 ®C-ra hűljük, I órán át 20 ®C-es keverjük, ezután ö “'C'-ra hütjük, 16 órán át 0 °€-on ke vegük, elválasztjuk és mossuk. Ily módon a kívánt tennék oxalágát kapjuk. Kálium-karbonát oldat hatására 4-(3-pirklmíS)-H-jmidazolt kapunk,
NMR; CDCÍj ppm
7,38 (dd, 3~5 és 8) H<
7,78 (bs), 7,80 (bs) Hr, H3·
8,12 (bd), J - 8)¾
8,41 (dd,j-2 és 5) B&
9,03 (bs) H>
12,3ő (széles nt), mobil H árán ál 60 «tkon keverjük, majd 20 “C-ra Itátete I ette át 26°C«ön keverjük, mtíán Ö®Ora höíjhk, 16 árán ál ö *C-et5 keverjük, elválasztjuk és mossuk, Ily mádon a kívánt termák oxsiátját k&pjuk, Kálium-karbonát eto teására 4-(tegirtóml>-tóteltezoR kapunk.
NMR: CDClj ppm ?3S«j-Sés8>Hs
7,?«(bs),7>hö<bs}Hr5Hy
A13 (te), J«S}84
Ml «3-2 év 5} 1¾
12,36 (széles m), mobil H.
Claims (4)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás (?) általános káplető vegytoek előállítására» ahol R jelentése hidnogtómto vagy legfeljebb 8 szénatomot wtslmalzó alkH«sopo«> ami jellemezve, hogy egv (A) általános képleté v^fSleteL tótól OM jelentése hídroitóiesoport, amely já távezáosuport (ortvájátert blokkolva; van, alkohollal ás zlkállíéne -aitetetetini, alkjöH/alkjOL, ebei alkj és tóks xn^: vagy teEtetótóste ás jtetóétók legfeljebb 4 széeatomot tsrítómstó elkllesepoE, és L jelentése stábmmv vagy tótemstes, reogáltórmk, így (B) káplesü 3REH-ezlrln-3-il^:tódtó álltok elő, amelyet & mtelátózogtól vníá izolálás tóitól ozálsev Es teogymsv kától kíváletótó savval Rezetek, így kapjuk a megtórtó (11) sltletósas képleté vegybtótó atel alk . jelentése ?<4 szénatomot tartalmazd tóktfcsoperL amelyet a wkeiáteegMl iátótó Izolálása teltól (111) általános képleté vogyükátoi reagátomk, tóról R megártó korábbi jelentését, ijy állítjuk alá a (IV) átelfes képied! vegytóetet, ebei R ntegfeá korábbi jelentését, smelytó mofegdtótó gyérétótól reakeiőnak vetetek alá, így tetpptk aa (I) áltetees képleté vegybiettó
- 2, Az I. igénypont szorító eljárás, szító jeibmezve, Itegy olyan (Ri) általános képleté vegyteel teste tetette ahol R jelentése hidrogénatom,1 Az 1. vagy 2, tgétóWk szerinti eljárás, azzsi jellemezve, hogy aíte ás sík, jelentése azonosan aiküesoport.
- 4, Az L, A vagy 3, igénypont szerinti eljárás, azztó jellemezve, hogy azt a (IV) képlete kSztitermék teoláláss teltei Itótltó végre.
- 5. Az M, igénypoot&Mrmelyike swind eljárás, aztó jellemezve, hogy k-(3-ptó&d>etm5rm-O-((4' 'metil-tes5il>szalíkmllj-otente metanollal es tóteosrí-otóílátói ttógátetete (gy .M2i'teterlís-3-ll>plrklkté tógonk, amelyet a maReitetóegbbi veid Izolálás teltei oxábawtó reegáiksteok, ily b,6-dinmtozl-2-(3-plrklitei)-esltemlíd kapunk, amelyet < tvatetetetógbbi tóid Izolálás teltei tómetóbtel reátótebmk, IRV N-(p,b-ármems 1-2-0 'pinémilj-otllj-fdmsm időt kapónk, amelyet a retóelbtezepbbl tóid Izolálás tóitól otebgltewl gyérlizátismtk vetünk alá, igy kapjak 3 4-(3-pirtdmlÍ>ÍH-tókb:solL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9808796A FR2780973B1 (fr) | 1998-07-09 | 1998-07-09 | Procede de preparation du 4-(3-pyridinyl)-1h-imidazole, et les intermediaires mis en oeuvre |
| PCT/FR1999/001649 WO2000002875A1 (fr) | 1998-07-09 | 1999-07-08 | Procede de preparation du 4-(3-pyridinyl)-1h-imidazole et les intermediaires mis en oeuvre |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0104797A2 HUP0104797A2 (hu) | 2002-04-29 |
| HUP0104797A3 HUP0104797A3 (en) | 2003-01-28 |
| HU229690B1 true HU229690B1 (en) | 2014-04-28 |
Family
ID=9528458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0104797A HU229690B1 (en) | 1998-07-09 | 1999-07-08 | Method for preparing 4-(3-pyridinyl)-1h-imidazole and the intermediates used |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6353108B1 (hu) |
| EP (1) | EP1095035B1 (hu) |
| JP (1) | JP4583600B2 (hu) |
| CN (1) | CN1152872C (hu) |
| AR (1) | AR016733A1 (hu) |
| AT (1) | ATE461187T1 (hu) |
| AU (1) | AU4625199A (hu) |
| CA (1) | CA2337270C (hu) |
| CY (1) | CY1110121T1 (hu) |
| DE (1) | DE69942150D1 (hu) |
| DK (1) | DK1095035T3 (hu) |
| ES (1) | ES2343155T3 (hu) |
| FR (1) | FR2780973B1 (hu) |
| HU (1) | HU229690B1 (hu) |
| MX (1) | MXPA01000187A (hu) |
| PT (1) | PT1095035E (hu) |
| SI (1) | SI1095035T1 (hu) |
| TW (1) | TW496867B (hu) |
| WO (1) | WO2000002875A1 (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6649768B1 (en) | 2002-12-04 | 2003-11-18 | Sumika Fine Chemicals Co., Ltd. | Production methods of imidazole compound and salt thereof and intermediates therefor |
| DE10305391A1 (de) * | 2003-02-11 | 2004-08-19 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Pyridin-substituierten Aminoketal-Derivaten |
| US20080188527A1 (en) * | 2003-12-23 | 2008-08-07 | Cashman John R | Synthetic Compounds and Derivatives as Modulators of Smoking or Nicotine Ingestion and Lung Cancer |
| PE20070427A1 (es) | 2005-08-30 | 2007-04-21 | Novartis Ag | Compuestos derivados de benzimidazoles sustituidos como inhibidores de tirosina quinasas |
| JP2006316049A (ja) * | 2006-04-11 | 2006-11-24 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | ２，２−ジアルコキシエチルアミン化合物およびその製造方法 |
| EP2630133A1 (de) | 2010-10-22 | 2013-08-28 | Bayer Intellectual Property GmbH | Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
| RU2697512C2 (ru) | 2014-05-22 | 2019-08-15 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные индолин-2-она и 1,3-дигидро-пирроло[3,2-c]пиридин-2-она |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4302464A (en) * | 1980-10-16 | 1981-11-24 | Pfizer Inc. | Imidazolylpyridine therapeutic agents |
| JPS57136573A (en) * | 1981-02-17 | 1982-08-23 | Sagami Chem Res Center | Preparation of imidazole compound |
| JPH02145572A (ja) * | 1988-11-21 | 1990-06-05 | Zhongguo Yixuekexueyuan Yaowo Yanjiusuo | Ｎ−置換アミド類 |
| JPH0324009A (ja) * | 1989-06-22 | 1991-02-01 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 肝疾患治療剤 |
-
1998
- 1998-07-09 FR FR9808796A patent/FR2780973B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-07-08 US US09/743,562 patent/US6353108B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 CN CNB998084425A patent/CN1152872C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-08 AT AT99929431T patent/ATE461187T1/de active
- 1999-07-08 SI SI9931043T patent/SI1095035T1/sl unknown
- 1999-07-08 PT PT99929431T patent/PT1095035E/pt unknown
- 1999-07-08 WO PCT/FR1999/001649 patent/WO2000002875A1/fr active Application Filing
- 1999-07-08 AR ARP990103350A patent/AR016733A1/es active IP Right Grant
- 1999-07-08 JP JP2000559105A patent/JP4583600B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-08 CA CA002337270A patent/CA2337270C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-08 EP EP99929431A patent/EP1095035B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 ES ES99929431T patent/ES2343155T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 MX MXPA01000187A patent/MXPA01000187A/es unknown
- 1999-07-08 DE DE69942150T patent/DE69942150D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 DK DK99929431.7T patent/DK1095035T3/da active
- 1999-07-08 AU AU46251/99A patent/AU4625199A/en not_active Abandoned
- 1999-07-08 HU HU0104797A patent/HU229690B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-07-19 TW TW088111723A patent/TW496867B/zh not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-06-01 CY CY20101100478T patent/CY1110121T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2780973B1 (fr) | 2001-10-05 |
| EP1095035A1 (fr) | 2001-05-02 |
| WO2000002875A1 (fr) | 2000-01-20 |
| AU4625199A (en) | 2000-02-01 |
| CN1308628A (zh) | 2001-08-15 |
| DE69942150D1 (de) | 2010-04-29 |
| US6353108B1 (en) | 2002-03-05 |
| PT1095035E (pt) | 2010-06-08 |
| FR2780973A1 (fr) | 2000-01-14 |
| CA2337270A1 (fr) | 2000-01-20 |
| DK1095035T3 (da) | 2010-07-19 |
| CA2337270C (fr) | 2009-11-24 |
| ES2343155T3 (es) | 2010-07-23 |
| SI1095035T1 (sl) | 2010-07-30 |
| JP2002520325A (ja) | 2002-07-09 |
| CY1110121T1 (el) | 2015-01-14 |
| MXPA01000187A (es) | 2002-10-17 |
| AR016733A1 (es) | 2001-07-25 |
| HUP0104797A3 (en) | 2003-01-28 |
| TW496867B (en) | 2002-08-01 |
| EP1095035B1 (fr) | 2010-03-17 |
| HUP0104797A2 (hu) | 2002-04-29 |
| CN1152872C (zh) | 2004-06-09 |
| ATE461187T1 (de) | 2010-04-15 |
| JP4583600B2 (ja) | 2010-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU230229B1 (hu) | Azetidinon-intermedier vegyületek enantioszelektiv szintézise | |
| JPH07309834A (ja) | 鏡像体的に純粋なジアリールプロリノールの製造方法 | |
| HU229690B1 (en) | Method for preparing 4-(3-pyridinyl)-1h-imidazole and the intermediates used | |
| EP3658547B1 (en) | Process for preparing n-(5-(4-(4-formyl-3-phenyl-1h-pyrazol-1-yl)pyrimidin-2-ylamino)-4-methoxy-2-morpholinophenyl)acrylamide | |
| US5416221A (en) | Carbazolone derivatives | |
| MX2012000569A (es) | Proceso mejorado para preparar 1-(6-metilpiridin-3-il)-2-[4-(metil sulfonil)fenil]etatona, un compuesto intermedio de etoricoxib. | |
| AU2003254303B2 (en) | Process for preparing quinolone antibiotic intermediates | |
| EP2551265B2 (en) | Novel process for the preparation of 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethanone, an intermediate of etoricoxib. | |
| JP2009516709A (ja) | ５−アミノ−３Ｈ−チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−オンを調製するための新規な方法 | |
| JP4538114B2 (ja) | ４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンの誘導体の新規の製造方法及び用いられる中間体 | |
| JP2014139174A (ja) | α−フルオロマロン酸ジアルキルエステルの製造方法 | |
| CZ304539B6 (cs) | Způsob výroby substituovaného derivátu anilinu | |
| CN101687820B (zh) | 喹唑啉衍生物的制造方法 | |
| EP1867625B1 (en) | Method for producing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl 3-methyl-2-butenoate | |
| US7345206B2 (en) | Process for the dimerisation of alkyl glyoxals | |
| US20040199002A1 (en) | Process for producing(2-nitrophenyl)acetonitrile derivative and intermediate therefor | |
| CN110862421B (zh) | 含氮杂环二茂铁衍生物的合成方法 | |
| US6642390B2 (en) | One step synthesis of 1,2,3-triazole carboxylic acids | |
| EP1849761A1 (en) | Process for production of 4-acetylpyrimidines and crystals thereof | |
| EP1375474A2 (en) | Intermediate for the preparation of carvedilol | |
| CA2087741A1 (en) | Process for the production of 4,6-dialkoxypyrimidines | |
| JPH09104667A (ja) | オルトニトロベンゾニトリルの製造方法 | |
| US6268512B1 (en) | Process for producing 3-methyl-2-oxoindoline | |
| US6916935B2 (en) | Losartan potassium synthesis | |
| US20040034235A1 (en) | Cyclization method for the synthesis of pyrrolidine derivative compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |