HU228566B1 - Pesticide compositions, method for preparing them and use thereof - Google Patents
Pesticide compositions, method for preparing them and use thereof Download PDFInfo
- Publication number
- HU228566B1 HU228566B1 HU9800857A HUP9800857A HU228566B1 HU 228566 B1 HU228566 B1 HU 228566B1 HU 9800857 A HU9800857 A HU 9800857A HU P9800857 A HUP9800857 A HU P9800857A HU 228566 B1 HU228566 B1 HU 228566B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- polymer
- alkyl
- acid
- vinyl
- monomers
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 96
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 128
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 65
- -1 C12 alkyl amide Chemical class 0.000 claims description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 19
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 19
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 17
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 16
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 10
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 10
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 9
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 7
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 3
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical class CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQAQMOIBXDELJX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyprop-2-enoic acid Chemical class COC(=C)C(O)=O LQAQMOIBXDELJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical class C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 claims description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 2
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 claims description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical class OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical class O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 2
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWJCRUKUIQRCGP-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CN(C)CCCOC(=O)C(C)=C WWJCRUKUIQRCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyl prop-2-enoate Chemical class CN(C)CCCOC(=O)C=C UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUEZBQJWLDBIDE-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound C=CN1CCOC1=O VUEZBQJWLDBIDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJLAXUKSBGPPAH-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylpiperidin-2-one Chemical compound C=CC1CCCNC1=O VJLAXUKSBGPPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 claims 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000004130 lipolysis Effects 0.000 claims 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 56
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 25
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 15
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 12
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 9
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C(C)=C COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 3
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- ATZHWSYYKQKSSY-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C ATZHWSYYKQKSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 2
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N acrylic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 150000002237 fumaric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- CFBXDFZIDLWOSO-UHFFFAOYSA-N icosyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C CFBXDFZIDLWOSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N trisiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH2]O[SiH3] ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)(phenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(O)C1=CC=CC=C1 MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-[[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-methylphenyl)ethyl]amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C(CNC=2C=3N=CN(C=3N=CN=2)[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N (Z)-flucycloxuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)\C1CC1 PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORZMSMCZBZARKY-UHFFFAOYSA-N 1,3,2$l^{6}-benzodioxathiole 2,2-dioxide Chemical group C1=CC=C2OS(=O)(=O)OC2=C1 ORZMSMCZBZARKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGPBHYPCGDFEZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpiperidin-2-one Chemical compound C=CN1CCCCC1=O PBGPBHYPCGDFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methylpropane Chemical group COCC(C)C ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 2-$l^{1}-oxidanyloxy-2-methylpropane Chemical group CC(C)(C)O[O] YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEORLXJBCPPSOC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(diaminomethylideneazaniumyl)-2-(difluoromethyl)pentanoate Chemical compound NC(N)=NCCCC(N)(C(F)F)C(O)=O YEORLXJBCPPSOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGIJVERMYRLOTF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-2-methyl-1h-pyridine Chemical compound C=CC1(C)NC=CC=C1 YGIJVERMYRLOTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFOLJFOMOFZLPG-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC(C=C)=CC=N1 FFOLJFOMOFZLPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASAAYQMSBGYWLR-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-1h-indole Chemical compound C=CC1=CC=C2NC=CC2=C1 ASAAYQMSBGYWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=N1 VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXVAPHNPNMUIX-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2-methylhex-2-enamide Chemical compound NC(=O)C(C)=CCCCN NIXVAPHNPNMUIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010053481 Antifreeze Proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- PQAHJCVIIUGRIL-UHFFFAOYSA-N C(=C)=C=C(Br)Br Chemical compound C(=C)=C=C(Br)Br PQAHJCVIIUGRIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 239000005654 Clofentezine Substances 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- YCAGGFXSFQFVQL-UHFFFAOYSA-N Endothion Chemical compound COC1=COC(CSP(=O)(OC)OC)=CC1=O YCAGGFXSFQFVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 101000666896 Homo sapiens V-type immunoglobulin domain-containing suppressor of T-cell activation Proteins 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 description 1
- TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N Pentaerythritol Tetranitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCC(CO[N+]([O-])=O)(CO[N+]([O-])=O)CO[N+]([O-])=O TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N Promecarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 102100038282 V-type immunoglobulin domain-containing suppressor of T-cell activation Human genes 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004381 amniotic fluid Anatomy 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- JDXKTOBMLZLCSB-UHFFFAOYSA-N anilinothiourea Chemical compound NC(=S)NNC1=CC=CC=C1 JDXKTOBMLZLCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 229940053194 antiepileptics oxazolidine derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N benzilic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQNZLOUWXSAZGD-UHFFFAOYSA-N benzylperoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COOCC1=CC=CC=C1 KQNZLOUWXSAZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N clofentezine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- PKHHQFAULPTXEW-UHFFFAOYSA-N ethane;prop-2-enoic acid Chemical compound CC.OC(=O)C=C PKHHQFAULPTXEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N ethoprophos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCCC VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGFPICLKJKYGQV-UHFFFAOYSA-N ethyl N-(3-propylthiophen-2-yl)carbamate Chemical compound C(C)OC(NC=1SC=CC=1CCC)=O HGFPICLKJKYGQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N fensulfothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(S(C)=O)C=C1 XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N fluoroimide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- JEBMFONDEFPKAD-UHFFFAOYSA-N heptacosan-13-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(OC(=O)C(C)=C)CCCCCCCCCCCC JEBMFONDEFPKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAIQEFSJYGYULU-UHFFFAOYSA-N heptadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C PAIQEFSJYGYULU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJSMBDKULYJQKM-UHFFFAOYSA-N hexacosan-13-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(OC(=O)C(C)=C)CCCCCCCCCCCC HJSMBDKULYJQKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Substances OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001867 hydroperoxy group Chemical group [*]OO[H] 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003071 polychlorinated biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- HSJXWMZKBLUOLQ-UHFFFAOYSA-M potassium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HSJXWMZKBLUOLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical class CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 description 1
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004834 spray adhesive Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003572 thiolanes Chemical class 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- KEROTHRUZYBWCY-UHFFFAOYSA-N tridecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C KEROTHRUZYBWCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003679 valine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
- A01N25/10—Macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány olyan pesztieid készítményekre vonatkozik, amelyekben legalább az egyik komponens olyan polimer anyag, amely csökkenti a készítményben lévő pesztiold hatóanyag kristályosodási sebességéi. A találmány továbbá, peszticid hatóanyagok kristályosodási sebességének csökkentésére alkalmas eljárásra, valamint kártevők irtására szolgáló eljárásra vonatkozik.
A peszticidként aktív hatóanyagok formálásakor a hatóanyag nemkristályos formában való tartása jelenti az egyik legnagyobb nehézséget. Így például ha kristályos hatóanyagok vannak jelen, bizonyos típusú készítményeket nehezebben lehet előállítani, mert ahhoz., hogy a hatóanyagot megfelelő készítménnyé lehessen formálni, rombolni kell a. kristályszerkezetet. A kristályos hatóanyagok kristályszerkezetének a rombolására alkalmas eljárások - például az aprítás, az őrlés vagy az oldószerben való oldás - sok esetben költségesek és időigényesek. Azt is meg kell említeni, hogy egyes hatóanyagokból bizonyos peszticid készítményeket nem lehet előállítani, mert ezek a hatóanyagok kikristályosodnak a készítményből. Megfigyeltük azt is, hogy bizonyos aktív komponensek hatásossága csökken, ha a hatóanyag kristályos állapotban van jelen, így tehát továbbra ís szükség van olyan peszticid készítményekre, amelyek csökkent kristályosodási sebességű hatóanyagot tartalmaznak.
A 3 131 119, sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban az egyensúlyban lévő hidrofil és lipofil csoportokkal rendelkező, szerves oldószerben oldódó polimerek egyik csőAteszá-mWkT'S^'S'ÖT-i
ί portját ismertetik. Az ebbe a csoportba tartozó polimerekkel olajelegyekben díszpergálni lehet ditiok&rbamidsavszármazékokból előállított, vízben oldhatatlan fémsókat. A polimerek íipofil molekularészei és hidrofil molekularészei egyaránt nempoláris/poláris egyensúlyban vannak, és a polimerek oldhatósági paramétere '7,7 és 8,3 között vau.
Felismertük, hogy ezek a polimerek, valamint az ezekhez a polimerekhez hasonló, tágabb határértékek közötti oldhatósági paraméterekkel rendelkező más polimerek meglepően hatásosan csökkentik sok gesztjeid hatóanyag kristályosodási sebességét. Ilyen csökkenést akkor tapasztaltunk, amikor a polimert 0,9.1. ~ 40 tömeg% mennyiségben adtuk hozzá a hatóanyaghoz vagy a hatóanyagból előállított készítményhez.
A találmány szerinti pesztlcid készítmények magukban foglalnak
a) egy vagy több pesztíeidet;
b) 0,01 - 40 tömeg%-ban egy vagy több olyan, Íipofil jellegű vagy egyaránt íipofil és hidrofil jellegű olajoldható polimert, amelynek az oldhatósági paramétere 6,9 - 9,0, azzal a megkötéssel, hogy a pesztieídeknek oldódniuk kell az. alábbiakban felsorolt anyagok közül legalább egyben:
1) monomerek, amelyekből a polimer felépül;
2) oligomerek, amelyek a monomer egységeket a polimerrel megközelítőleg azonos arányban tartalmazzák;
3) a polimer;
4) oldatok, amelyek a polimert szerves oldószerben feloldva tartalmazzák.
A találmány tárgyát képezi egy peszticidek kristályosodási sebességének a csökkentésére alkalmas eljárás is, amely szerint egy vagy több peszticidet bensőségesen összekeverünk egy vagy több, összesen 0,01 - 40 tömeg% mennyiségű, 6,9-9,0 oldhatósá-
egy kettős kötést tartalmazó, lipofil jellegű vagy mind gi paraméterű, lipofil moleknlarészekkel vagy moleknlarészekkel egyaránt rendelkező ol
A találmány tárgyát képezi továbbá egy szolgáló eljárás is, amely szerint a kárt rására vagy előfordulási helyére oly , amelyek magukban íogiaio egy vagy több peszticidet; és 0,01 ~ 40 iomeg%~ban egy vagy több olyan, lej tő monomerből származó, mind hidrofil jellegű olajoldható polimert, amelynek az oldhatósági paramétere 6,9 - 9,0, azzal a megkötéssel, hogy a peszticideknek oldódniuk kell az alábbiakban felsorolt anyagok közül legalább egyben:
1) monomerek, amelyekből a polimer felépül;
2) oiigomerek, amelyek a monomeregységeket a polimerrel megközelítőleg azonos arányban tartalmazzák;
3) a polimer; és
4) oldatok, amelyek a polimert szerves oldószerben feloldva tartalmazzák.
A polimerek akkor hatásosak, ba a találmány szerinti készítményekben ~ az adott hafőany ágtól függően - körülbelül
0,61 ~ 40 t.omeg%-han vannak jelen. Tipikus esetben a készítmé- 4 .
-» * *
0,01 - 5 tomeg%~ban jelen l.ev< zosodási sebességét.
SU1 mahs imenya között a polimerek már abban az
- 2 tömeg%-bí!
an vegyi anyagra arn el vök - így a róva sok ~ számát. A t is nagyon jelen.
csökkenteni kívánjuk a kárte t gombák és hasonló organizmn szerinti készítményekben a jelen lehet tiszta hatóanyag formájában, technikai minőségű hatóanyag formájában - ebben az esetben a hatóanyag-koncentráció megegyezik a szokásos gyártási eljárásokkal előállított termék hatóanyag-koncentrációjával ~ vagy egy vagy több, mezőgazdasági szempontból elfogadható hordozóval formált hatóanyag alakjában. A mezőgazdasági szempontból elfogadható hordozóanyag kifejezés minden olyan anyagra vonatkozhat, amely úgy használható fel a készítmény hatóanyagának vízben, olajban vagy a kártevők irtására használt alkalmazási formában - például porban - való diszpergáladásának az elősegítése céljából, hogy nem rontja a hatóanyag hatásosságát, és önmagában nem gyakorol jelentős károsító hatást a talajra, az alkalmazott berendezésre, a védeni kívánt növényekre és a mezőgazdasági környezetre. A készítmények kívánt esetben tartalmazhatnak segédanyagként leinizasí gokat és a felvitt készítmény lemosódását gátló adalékanyagokat is. A peszíicid a készítményekben 0,01 - 99,9 tömeg%~ban lehet jelen.
Abban az esetben, ha a peszíicid tiszta hatóanyag vagy technikai minőségű hatóanyag formájában kerül felhasználásra, a hatóértéken kívánatos tareíönyös esetben 5 - 90 anyag~k<Hie£ntr&cwt a tani. A formáit peszticid készt tömeg% gesztjeidet fogig készítmény tartalmaz szerves szerves oldószerekben való
mag . Abban az es szerel ga előnyős
nagyobb, mint 1 tőmeg% a környezet hőmérsékletén vagy azon a mérsékleten, amelyen a peszticídet és a polimert összekeverílőnyös, ha a peszticid olvadáspontja kisebb, mint körülbelül 150 aC, illetve - abban az esetben, ha az olvadáspont meghaladja a 150 °C-t - előnyös, ha a peszticid az olvadáspontján stabil. A vizoldható sók formájában alkalmazott peszticidek nem képeznek stabil kompozíciókat a találmány keretében alkalmazott
Bizonyos alkalmazástechnikai célok eléréséhez a szerinti készítményeket fartaimazö szereket kombinálni lehet két vagy több pcsztrciddel, és igy még előnyösebben és hatásosabban alkalmazható szereket lehet formálni, amelyekkel például ugyanaz az eredmény összességében kevesebb peszticid alkalmazásával érhető el, mint ha a peszticideket külön-külön elkészített készítmények formájában alkalmaznánk. Ba pesztÍcidkeverékeket alkalmazunk, a készítményben levő peszticidek egymáshoz viszonyított mennyiségi arányai attól függnek, hogy - az irtandó kártevőket, valamint a kiválasztott polimer hatásosságát figyelembe véve - milyen az egyes peszticidek relatív hatásossága és megkívánt alkalmazási aránya. Az ezen a területen járatos szakemberek számára nyilvánvaló, hogy a peszticidkeverékek alkalmazásából további előnyök is származhatnak: így például szélesebb a hatásspektrum, mist ha egy peszticidet önmagában. alkalÁ találmány keretében felhasználható kompozíciók egy vagy több peszticid komponensére példaként a következőket említjük (I.) olyan fungíeidek, mint például (a) a nítro~fenol~származékok, így a dínokap, a hinapakril és a 2-(szek~bütii}~4,ó»díniíro-fenii«izoprö(b) a heterociklusos vegyületek, Így a kaptán, a folpet, a glioáin, a dilianon, a tiokvinox, a benomíl, a tiabendazol, a vinolozolin, az íprodlon, a procimídon, a triadímenol, a triadímefon, a bitertanol, a fluoroImid, a triarimol, a eíkloheximid, az etirímol, a dodemorf, a dimetomorf, a tífluzamid és a kinőrnetíonát;
(c) a különböző halogéntartalmú fungíeidek, igy például a ktoranil, a diklon, a kloroneb, a dlklorán és a ρ ο 1íkiór-n itr o-ben zo l ok;
(d) olyan gombaőlő antibiotikumok, mint a grizeofnlvín, a kazngamiein és a sztreptomíeín;
(e) olyan különféle fungíeidek, mint a difenil-szulfon, a dodía, az etííéa-biszizotiocíanát-szulfid, a melóját, az i-tíoeiano~2,4~dinitro~beozol, az 1 -feníl-tio-szemikarbazíd, a tioíanái-metií és a címoxanil; az acil~ -alanin-származékok, így a furalaxil, a cíprofuram, az ofurász, a benalaxíl és az oxadixií; a flnazinam, a flumetover; olyan fenü-benzamidszármaxékok, mint amilyeneket az 578 5 86 sz. európai kőzreboesátási iratban ismertetnek; olyan amínosavszármazékok, mint ax 550 788 sz. európai 'közrebocsátást iratban ismertetett valinszármazékok; olyan metoxi-akrilát-származékok, mint az (E)-2“[2-[6“(2-eiano-feuoxi)“pirimidin-4-il-oxi]-fenil]-3-metoxi—afcrílsav-metíl-észter; a benzo(L2,3)tiadiazol-7-karbotionsav-S-metil-észter; a propamokarb; az itnazaiil; a karbendazim; a miklobntaíiil; a fenbnkonazol; a tridemorí; a pirazofosz; a fenarimol; a fenpikloníl es a pirímetanil;
(2) olyan berbiciáek, mint például (a) a karbonsavszármazékok, beleértve a benzoesavszármazékokat és azok sóit; a fenoxícsoporttal és a íenílesopörttal helyettesített karbonsavszármazékokat és azok sóit; valamint a trífctór-eeetsavat és annak sóit;
(b) a karbamidsavszánnazékok, beleértve az N?N-di(n-propil)-tío!karbamídsav-etihésztert és a pro.namidot;
(c) a karbamidszármazékok;
(d) a tríazinszármazékok;
(e) a diíeníl-éter-származékok, példán! az oxiíSnorfen és a flnorglíkofen;
(f) az anilidek, például a propanil;
ΦΦΦ
(g) az oxi-fenoxi-esoportöt tartalmazó herbicidek, (h) az uracikk;
(i) a nitrikk; és (j) más szerves herbicidek, például a ditiopír és a tiazopir; és (3) olyan inszekticidek, mint például az aeefát, aláikarb, a-eípermetrin, azinfosz-metil, blnapakríl, buprofezin, karharil, karbofurán, klórpirifosz, klofentezin, cíhexalfn, eípermetrin, deitametrin, díkofol, dífluhenzurou, dimstoát, dinokap, endoszulfán, endotion, cszíenvalerál, etioíenkarb, etion, etoát-metil, etoprop, fenhatatinoxid, fenoxikarb, fenszulfotion, flucíkloxuron, flufenoxoron, foszmetilán, bexítíazox, metamídofosz, metidation, metiokarb, omtomil, metíl-paration, mexakarbát, oxamil, permetrín, fűszálon, foszmet, promekarb, piridaben, rezmetrin, rotenon, tebnfenozíd, tiodíkarb, triazamát és vamidötíon,
A találmány szerinti készítményekben felhasznált polimerek bomopolimerek vagy kopolímerek lehetnek, beleértve a szerves oldószerekben vagy növényi, ásványi vagy szintetikns olajokban oldódó, lipofil jellegű vagy egyaránt lipofil és hidrofil jellegű oltásos polimereket, a blokkpolimereket, a csillagpolimereket, a statisztikus polimereket és a határozatlan összetételű polimereket, A lipofil jelleget olyan szénhídrogéncsoportok biztosítják, amelyek átlagosan legalább 8 szénatomot, előnyős esetben átlagosan legalább 12 szénatomot és legfeljebb 24 szénatomot tartalmaznak. A polimer tartalmazhat többféle ilyen csoportot és igosan 8 szénatomos ieszárm áztatkevesebb szénatomot ta szerekben a polimer előnyős e: csoportokat tartalmaz. A hidrofil jel
ható csoportok, karbonilesoportok, karbonsavakból leszármaztatható csoportok, karbonsav-észterekből leszármaztatható csoportok, alkoholokból leszármaztatható csoportok, amidocsoportok, a felsorolt csoportok tío-analogonjaí, valamint aminoesoporíok biztosítják. A.z aminöcsoportökhao és az amídocsoportokban a nitrogénatomok primer, szekunder vagy tercier atomok lehetnek. A nitrogénatomökhöz szubszlítuensként kapcsolódhatnak példái nyílt láncú vagy ciklusos csoportok, többek között csoportok, cikioalkilcsoportok, fenilcsoportok, benzilcsí ami η o - a 1 k ί 1 - c s ο p őrt o k, f e η ο x i - a 1 k í 1-c s op őrt o k, bi d r o xi - al k ί 1 - c s ö pörtök, alköxí-alkil-esöporiök, alkoxi~etox.Í-etíl-csoportok, alpropoxi~propil~cso portok, alkoxi-poli(etoxi-etil)-csí • et οχ ί»e ti!~ c s ο ρ o rt ok, f enoxi - p oli( eto xi - e ti 1) ~ c s ο p vagy hasonló, poliéterekből leszármaztatható csoportok. A polimer magában foglalhat egy vagy több ilyen hidrofil szubsztitnenst is.
A lípofil jellegnek elég kifejezettnek kell lenni ahhoz, hogy biztosítsa a polimer oldhatóságát szerves oldószerekben vagy olajokban. Hogy a polimernek mennyire kell hidrofil jellegűnek lennie, az elsősorban a peszticid tulajdonságaitól függ.
A találmány keretében alkalmazott polimer lipofil jellegét az előállításához felhasznált, kettős kötést tartalmazó, egy vagy több monomer - például az akriisav, a metakrilsav, a fumársav, a maleínsav vagy az ítakonsav metil-, fenti!-, hexil-, oktil, decil-.
♦ ♦ ♦
Λ··κ ν « ♦·» » lauríl-, mirisztil-, cetli-, sztearil-, eikozil- vagy tetrakozilcsoportokat tartalmazó észterei - vagy a legalább 8 szénatomos alkílesoportokkal rendelkező vinil-karhoxiiátok biztosítják, Áz
önmaguk!
mgtöl függően azonban megtörténhet, hogy az ezeka hosszúláneú észterekből készített polimerek vagy kopoli: nem képesek biztosítani a szükséges vagy poláris egyensúlyt. Ilyen esetekben a polímerizálodó molekulában vagy a kopolimerhen jelen kell lennie legalább egy olyan kiegészítő forrásnak is, amely a szükséges poláris egyensúly kialakításához elegendő polaritása, vagy pedig Lö mennyiségű poláris vagy hidrofil szubsztituenst szolÁ kettős kötést tartalmazó monomerek egy másik csoportját a vinil aromás monomerek képezik, így például a szélről, az a-metíl-sztirol, a vínil-toluol, az orto~, a méta- és a para-metil-sztírol, az etii-vinil-benzol, a vinil-naftalin és a vinil-xilolok. Á vínilaromás monomerek közé sorolhatók a megfelelő helyettesített származékaik, így például a halogénezett származékok, vagyis az egy vagy több halogénatomot - például fluoratomot, klóratomot vagy brómatomot ~ tartalmazó származékok, valamint a nitrocsöporföt, cianocsoportot, alkoxiesoportot, halogén-alkil-csoportot, alkexí-karboníl-csüporiöt, karhoxícsoportot, aminocsoportot és alkil-amino-csoportot tartalmazó származékok. Az egyéb, kettős kötést tartalmazó megfelelő monomerek közé tartoznak az etilén és a helyettesített etilén monomerek, így például az u-olefinek, köztük a propilén, az ízobutilén és a bosszú szénláncú aikilcsoporttai helyettesített «-olefinek - például a (10-20 ♦ « X π
szénatomos alkií)-a-olefinek észterek - például a vínil-aeetát és a vinil-sztearáí a vi -halögeoidek - például a vínil-klorid, a víiül-fluorid, a vinil-bromid, a viuíHdén-kloríd, a vintiídén-fíuond és a vinilidén-bromid - és a vinil-nítrílek, például az akrilnitrií és a metakriluitril.
Az akrilsavszánnazékok és a metakrilsavszármazékok [a továbbiakban (metjakrilsavszármazékok” vagy (mefUkri.látok vagy ”(mel)akrilamídok”] egyik előnyösen alkalmazható csoportját alkotják az alkil-(.met)akrilátok? a helyettesített (metjakrilátok, valamint a helyettesített akmiamiá- és helyettesített metakrilamid-monomerek. A felhasznált monomerek egyetlen monomerből vagy különböző szénatomszámú alkil- molekularészt tartalmazó monomerek eiegyéből állhatnak. Fdőnyös, ha a monomereket az (1-24 szénatomos alkil)-(metjakrílatok, a hÍdroxí~(2-6 szénatomos alkil)~(met)akrilátok, (1-6 szénatomos alkil)-amino-(2-6 szénatomos alkil)és a di(l-6 szénatomos alkil)-amino-(2-6 szénatomos alkíl)»(m.et)akril-amidok köréből választjuk ki. Az egyes monomerek alkil-moiekularészei egyenes vagy elágazó szénlá
A találmány keretéhen különösen előnyösen alkalmazható polimerek az alkil-(m.et)akrilát-monomerek polimerizálásával előállítható poli(met)akrilát-ok. Az 1 - 6 szénatomos alktlesoportot tartalmazó alkil~(met)akrilát-monomerekre példaként .megemlítjük a metil-metakrilátot (MMA), a metil- és az etil-akrilátot, a propil-metakrílátot, a butil-metakrüátot (BMA), a •X* butil-akrilatot (BA), az izöbutil-meíaknlátot (1BMA), a hexil- és a ciklohexil-metaknlátot, a cíklohexii-akrilátot, valamint a felsoroltak kombinálásával előállítható monomerelegyeket. A. 7 - 15 szénatomos alkiicsoportot tartalmazó aikíl-metakrilát-monomerekre példaként megemlítjük a 2-(etrl-hexi'!)-akrÍlátöt (EHA), 2-(etíl-hexil)-metakrilátot, az oktil-metakrilátot, a decil-melakrilátol, az izodeeil-metakrilátot (IDMA, amelyben az ízodeeilesoportok eltérő 10 szénatomos, elágazó szénláneú izomer-alkilesoportok), az nndeeil-metakrílátot, a dodeoil-metakrilátót - amely laurii-metakrilátként is ismert ~, a tridecíl-metakrilátót, a tetradecil-metakrilátöt - amely mirísztíl-metakrílátként is ismert a pentadeeil-metakrílátot, valamint a felsorolt monomerekből képezhető monomerelegyeket. Megfelelők a következő monomerek is: dodeeíl-pentadeeil-naetakrilát (DPMA), a dodeeil-, a trideeil-, a tetradeeil- és a peotadecil-metakriiátok egyenes és elágazó szénláneú izomereinek elegyei, továbbá a lanril-mirisztil-metakrilát (LMA), valamint, a dodeeil-metakrilátok és a tetradecíl-metakrilátök elegyei. Előnyösen alkalmazható alkii-metakrilát a lanril-mirÍsztíl-metakrilát, a dodeeil-peuladeeíl-metakrilát és az izodecil-metakrilát. A 16-24 szénatomos alkilesoporíokat tartalmazó alkil-(met)akrilát~monomerekre példaként megemlítjük a hexadeeíl-metakrilátot - amely cetli-metakrrlátként is ismert a heptadecil-metafcrilátot, az okíadecii-metakniátot - amely sztearil-metakrílátként is ismert a monadeeii-metakrilátOt, az eíkozíl-metakrilátot., a behemil-metaknlátot, valamint az ezekből a metakrilátokból előállítható monomerelegyeket. Felhasználhatók továbbá a következő met- 13 Φ ♦ *# φφ« *
Κ * Φ * * »<φ φφ φφ*
akrilátok is: cetíl-eikozil-metakfí lát (CEMA), oktadecíl- és eikozil-metakriíátot tartalmazó elegyek, eetil-sztearil-metakrílát (SMA), valamint a hexadecil-metakrilátot és oktadecil-metakriiátot tartalmazó elegyek. A (16-24 szénatomos alkrl)-metak.rilátok közül előnyösen alkalmazható a eetil-eíkozil-metarilát és a cetii-sztearil-metakrilát.
Az előzőekben ismertetett (7-24 szénatomos alkil)at-monomereket rendszerint szokásos észterezésí eljáirtjuK elő technikai minőségű hosszú szénláncü alifás felhasználásával, Ezek a kereskedelmi forgalomban levő alkoholok különböző szénatomszámá - 10 és 15 közötti vagy 16 és 20 közötti szénatomszámű - alkilcsoportokat tartalmazó alkoholok elegyet, Ebből következik, bogy a találmány keretében az alkil~(met)akrilát‘< elnevezéssel nemcsak egy adott a1kíl-(met)akrilát terméket kívánunk megnevezni, hanem azokat az alkii-(met)akrilát-elegyekel is, amelyeknek túlnyomó részét az adott alkil-(met)ak.rilát képezi. Ha ilyen, kereskedelmi forgalomban levő alkohol clegyeket használunk fel (met)akrilát észterek előállítására, a már Ismertetett LMA, DFMA, SMÁ és CEMA monomer típusok keletkeznek. A találmány szerinti eljárás keretében (met)akrílsavszármazékként előnyösen lehet felhasználni a metil-metakrilátot, a hutil-metaknlátot, az izodeeil-metaknlátoL a lauril-mirisztil-metakrilátoC a dodecll-pentadecil-metakrilátot, a eetil-eikozíl-metakrilátot és a eetil-szteaml-metakrilátot.
Magától értetődik, hogy a leírásban ismertetett eljárások alkalmazásával a találmány megvalósításának céljára elő lehet állítani a monomerek már ismertetett csoportjaiból származó mo.«.Φ φφ φ φ * φ φ nomerek kombinációit képviselő kopoiimerkompozicíókat ís. így például elő lehet állítani alkíí-(met)akrilát-monomerek és v.inilaromás monomerek - például a sztírol - kopolimereit, alkil-(met)akriíát monomerek és helyettesített (met)akríl-amid monomerek - például az N,N-dimetíl~amino-propil-metakriÍ~amid kopolímereit, alkil~(met)akrilát monomerek és nitrogént tartalmazó gyűrűs vegyületeken alapuló monomerek - például az N-viníl-pírrolidon - kopolímereit, a vínil-acetátsak fumársavval és fnnrársavszármazékokkal képzett kopolímereit, a vinil-acetátnak fumársavval és fumársav-származékokkal képzett kopolímereit, valamint a (met)akrílsav és a (.mef)akrilsav-szár.mazékok maleiusavval és m&leínsavszármazekokkal képzett kopolímereit.
A tényleges poláris egyensúllyal rendelkező homopolinierekét eredményező monomerekre példaként' megemlítjük az N-(tere-dodeeil-amíno-etíl)-metakriláíOt és azokat az N-(terc-alkil-amino~etil)~metakrilátokat, amelyekben a tere-alkil-esoport 9-21 szénatomos.
Ezekből a hasonló típusú monomerekből is lehet, képezni kopolimereket más, akár lipofil, akár hidrofil jellegű társmonomerekkel. A hidrofil egyensúly biztosításához felhasználható tipikus társmonomerek kozni megemlítjük a rövid szénláncú alkiícsoportot tartalmazó akrilátokat, metakrilátokat, itakonátokat, fumarátokat és maleátokat, valamint azokat a hasonló módon polimerizálható, kettős kötést tartalmazó monomereket, amelyekben az alkil-molekularész szénatomszáma legfeljebb 6, előnyös esetben 1 - 4.
Az alkil-oxí-polietoxi-etil-aknlátök és -metakrilátok szintén
X *
- 1θ 4 χ χ
Φ Φ χ Φ <
Φ ««» φφ» ♦ * ♦ ί»ΦΦ φ» ΦΦ szolgáltatnak poláris csoportokat. Az ezekben az éter-észterekben levő alkll-oxl-csoport helyettesítve lehet alkil-amino-, alkil-tio- vagy acil-oxi-esoportokkal, Ehhez hasonlóan a vinil-acetát, a vinil-propíonát és a vínil-butirát is szolgáltat poláris észtercsoportokat kopolímerek képzéséhez, Á polaritást lehet biztosítani nitrogéntartalmú csoportokat tartalmazó vegyületekkel - például amínokkal, amidokkal, imidekkel és heterociklusos nitrogénvegyületekkel - is. Az erre a célra felhasználható társmonomerek tipikus példái a következők: dímetil-amíno-etil-akrilátok és -mefakrilátok, dimefil-anuno-propil-akrüátok és
-meíakriláíOk, akrílamid, metakrilamid, vinil-piridín-származékok - például a 2-metil-5~viníl~piridin, a 2-metil-4-vinit-pirídin és a 2-m.etil-2-vinil-piridrn -, H-metilol-akrilamíd, N-metíloi-metakrilamid és N-metil-akrilamid. Hasonló poláris csoportokat lehet biztosítani viniiidencsoportot hordozó laktamokkái - például N-vinil-2-pirrolidinonnal, N-vínii-piperidinonfal. Fel lehet használni oxazolidinszármazékokat is, példán! N~ - v i n i 1 - ο x a ζ ο 1 i d ί η ο n t v a gy N- ( m e t ak r i 1 - ο x i ~e t i 1.) - ο x az ο 1i d in ont is.
Az alkilcsoportban egy vagy főbb hrdroxrksoportot tartalmazó aikil-metakriláf- és alkil-akrilát-monomerekre példaként különösen azokat emeljük ki, amelyek alkiícsoportjáhan a hidroxiicsoport a b-helyzetben (vagyis a 2-es helyzetben) van. Előnyösek azok a hidroxi-alkíl-meíakrilát- és hidroxí-alkil-akrilát-monomerek, amelyekben a helyettesített alkilcsoport egyenes szénláncú vagy elágazó szénlánoú, 2-6 szénatomos alkilcsoport. A találmány keretében alkalmazható hidroxi-alkíl- 16 ** 9# * *
V **#
X < * « *9 φ ♦ » #♦* Jfc * ♦ < Κ 9 «» Χ*λ χ«.«χ
-metakrílát- és hídroxi-alkii-akrilát-monomerek közé tartozik a 2-(hidroxi-etíI)-inetakrílát (HEMA), a 2-(hidroxi-etil)-akrjIát, a 2“(hidroxí“propíl)~metakrílát, az l-metil-2-(hid.roxí-etíl)-metakriiát, a 2-(hidroxí-pröpil)-akrilát, az l-metil-2-(hídroxí-etíl)-akriiát, a 2-(hidroxí-hutíl)~metakrílát és a 2-(hídroxí~butil}~ -akriiát. A hidroxi-alkil-metakrilát és a hidroxi-alkil-akrilát monomerek közül a HEMA-t, az í ~metií-2-(hid.roxi”etíl)“met.a.kri~ látót és a 2~(hidroxi~propil)~metakrílátot célszerű alkalmazni, Áz utóbbi két monomer elegyet általában *íhiároxi-propÍI-.metakn.láfcnak* vagy H.PMA-.nak nevezik, amely még előnyösebben alkalmazható hidroxi-alkil-metakrilát: ugyancsak előnyösek a HPMÁ egyes komponensei is.
A találmány keretében alkalmazható polimereket és kopolimereket úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő monomereket polimerizáciős iniciátor és adott esetben láncátadó szer jelenlétében oldószerben vagy oldószer alkalmazása nélkül összekeverjük. Á reakció keverés közben inért atmoszférában mehet végbe, körülbelül 60 - 140 °C, még előnyösebb esetben 1.1.5 .- 125 °C hőmérsékleten. A reaktorba bemért anyagmennyiség az exoterm reakció következtében rendszerint felmelegszik a 115 - 120 °C-os poiimerizáeios hőmérsékletre. A reakcióidő általában körülbelül 4 - 10 óra, illetve a kívánt polimerizáció fok eléréséig eltelt idő. Az ezen a területen járatos szakemberek számára világos, hogy a reakcióidő és a reakciőhőmérséklet függ attól, hogy milyen inicíátort alkalmazunk. Ennek megfelelően az iniciátor megválasztásával a reakcióidő és a reakeióhőmérséklet változtatható.
A polimerizáláshoz ínieiátorként felhasználható bármely jól »#«* φφ Φ-$χ ««χρ
ismert, szabad gyököket létrehozó vegyölet, így a peroxi-, a hidroperoxi- és az azovegyületek, köztük az aeetíl-peroxid, a benzöíl-peroxid, a laurotl-peroxíd, a terc-butil-peroxi-izobatirát, a kaproil-peroxid, a kunwl-hldrogén-peroxid, az 1,1 ~di(tere~ -butíl-peroxi)-3,3,5-trimetil~cíklohexán, az azo-biszizobadrositril és a terc-botíl-peroktoát. A monomerek összmennyiségére vonatkoztatott ínieiátorkoncentráció általában 0,025 ~ 1 tÖmeg%, még előnyösebb esetben 0.,0-5 - -0,2.5 tomeg%. A poíimerizáeiós reakcióelegybe íáncátadó szereket is lehet adagolni a polimer molekulatömegének szabályozása céljából. Láncátadószerként Iául Iaunl(dodeeil)»merkaptánt előnyös azni. Atnennysoen relhasználnnk láneátadószereket, körülbelül 0,1 - 3 tömeg% mennyiségben alkalmazzuk őket.
A polimer oldószer jelenlétében és távollétében egyaránt, előállítható. A polímerizálás folyamán alkalmazható és a koneentrátumok előállításához felhasználható oldószerek közül megemlítjük a szénhidrogéneket, köztük az aromás szénhidrogéneket - igy a benzolt, a toluolt, a xílolt és az aromás benzineket -, a klórozott szénhidrogéneket ~ így az etilén-dikloridot az észtereket - igy az etil-propionátot és a butíl-aoetátot a ketonokat - így az N-metíl-pírrolídinont -, valamint az ásványolajokat, a növényi olajokat és a szintetikus olajokat.
A keletkezett polimeroldat polimertartalma a poümerizálás után
- 100 törnea%. A es közvetlenül vagy oldószerrel - például a polimerizálással kapcsolatban ismertetett valamelyik oldószerrel - hígítva felhasználA poii vagy a koncentrálom
4ί ·>
« * * >
« * *
¢. » »* « * #$* « *·* *» «*$ #»*» >an az esetnea
formájában is lehet koncentrált formában használj tilyen kívánt értékre be lehet állítani további hígítoszer, pél szerves oldószer vagy alacsony forráspont» ásványolaj be L Előnyös, ha a koncentrátamokban a eentrációja 30 - 70 tömeg%,
A találmány szerinti homopolimereket és kopohmerek olyan anyagokként lehet meghatározni, amelyek szerves oldószerekben vagy olajokban oldhatók és 11pofii jellegűek, vagy egyaránt lípofil és hidrofil jellegnek. A 11 pofii/hidrofil jelleget a δ oldhatósági paraméterrel fejezzük ki [Hildehrand: Solnhility of Roneleetrolytes (Nemelektrolítok oldhatósága), 3. kiadás, Reinbold Pubiishing Corp,, New York, 1949f Ezt az értéket ~ amely a kohéziós energiasűrőség négyzetgyökével egyenlő - már igen sokféle oldószerre és különböző polimerekre is meghatározták [lásd példánk, H, Burrell: Inferehemleai .Revies, 14, 1. 3-16 (1955)}, Az oldhatósági paraméterek megközelítő pontossággal kiszámíthatók Smal! módszere szerint [1.
Chem., 3, 71. (1953)}. Az oldhatósági paramétert kísérte úgy lehet meghatározni, hogy egy sor ismert δ értékű oldószer ben meghatározzuk a polimer oldhatóságát. A ko paramétereit, az egyes társmonomertípusokhől kis polimeregységek δ értékeiből lehet kiszámítani tömeg szerinti súlyozással· Az 1, táblázatban különböző polimerekre és merekre adjuk meg a
4 «*
♦.»·»
1, táblázat
Polimerek és kopolimerek oldhatósági paraméterei
ÍA polimerek és a kopölimerek megjelölése | S | |
^Polimerek: | 1 |
MMA | 9,5 |
Vínil-aeetát | 9,4 1 |
Sztírol | 9,1 1 |
|BMA~ | 9,0 | |
Hexil-MÁ | 8,7 | |
Okhl-MA | 8,5 1 |
Terc-dodecii-amino-etil-MA | 8,2 1 |
VíEH | 8,1 |
LMA (7256/28%) | 8,0 1 |
ViSt | 7,6 |
Sztearíl-meíakfílát | 7,0 |
D i 1 anr í 1 -1uni arát | 6,8 |
Dicetü-itakonát | 6,5 |
NVP | 12 |
idiMAEMA | 10 1 |
2 ~M e til - 5 ~ vi ni 1 »p iridi u | 10 1 |
A kopoíimerek összetétele (tomeg%) | |
LMA/SMA (65/35) | 7,7 |
diLMP/NVP (80/20) | 7,8 |
BMA/SMA (50/50) | 8,0 J 8,0 ΐ |
MMA/LMA/SMA/N VP (14/51/30/5) | |
ÖMA/HMA/LMÁ/SMÁ (25/15/30/30) | M 1 |
BM A/LMA/SM A/diM A EMA (33,5/35/35/30/1,5) | 8.1 1 i |
ViSt/ViEH/NVP (31,6/03/2/5,2) | M j |
ÍBMA/LMA/SMA/NVP (17/45,2/30/7,8) | 8,2 |
(bMA/LMA/SMA (32/25/35/8) | 8,3 1 |
MA | ~ metakrilát. |
F | ~ fűm arát |
NVP | = N“VÍnÍI~2~pirr öli d ino n |
M | ~ metil |
B | = buti! |
0* «0 *» * ** « 0 « 0 » *♦ *
0X0 00 0 * * lanril-mirisztil eetil-sztearíl 2-et.i
Vi
St sztearát diMAEMA - dimetil-amino-el
A hatóanyag tulajdonságaitól függően változik az optimális molekulatömeg-tartomány, vagyis az, hogy milyen tartományba eső moiekulatőmegű polimerekkel lehet elérni a legnagyobb hatékonyságot, Annyi azonban elmondható, hogy olyan polimerek alkalmazhatók, amelyeknek a tömeg szerinti átlagos molekulatömege (Mw) körülbelül lő ÖÖO - 2 ööö ÖÖŐ dalion {poliíalkíl-metakrilát) standard minták felhasználásával gélpermeáciős kromatográfiás (GFC) módszerrel meghatározva]. Előnyösen alkalmazhatók a 15 000 - 500 000 dalion moiekulatőmegű polimerek. Még. előnyösebben alkalmazhatok azok a polimerek, amelyeknek a molekulatömege 25 ööö dalion, és 1ÖÖ 000 dalion között van.
Fontos, hogy erős kölcsönhatás legyen a hatóanyag és a polimer kozott, mert a polimer esak ebben az esetben képes módosítani a hatóanyag kristályosodási sebességét. Ez azt jelenti, hogy a hatóanyag molekuláinak és a polimer molekuláinak homogénen elegyedniük kell egymással ahhoz, hogy molekuláris szinten kölcsönhatásba lépjenek egymással. Ez megtörténhet különböző körülmények között. Kedvező körülmények akkor alakulnak monomerekben;
2) a hatóanyag oldódik olyan oligomerekben - beleértve a. dímerekel, a trimereket és más rövid szénláaeá polimereket is amelyekben a monomeregységeknek megközelítőleg ugyanaz a mennyiségi aránya, mint a
3) a hatóanyag oldható m rmerben, Különösen abban az esetben, ha a hatóanyag esepptotyós; vagy
4) mind a hatóanyag, mind a polimer oldódik egy társoldószer ben.
Ezenkívül még számos tényező befolyásolhatja a hatóanyagnak és a polimernek az összekeveredését, például a kezelési hőmérséklet, más komponensek jelenléte és a keverés intenzitása. Általában minél magasabb a kezelési hőmérséklet, annál nagyobb a polimer és a hatóanyag mobilitása. Ez a nagyobb mobilitás fo~ egy technikai minőa Kezetes nareKonysaes ségü szilárd hatóanyag nem Keveredik ιοί össze a tegto merrel. A két komponens azonban legtöbbször könnyen elei heto, ha a keverésnél hőmérsékletét a technikai minőségű hatóanyag olvadáspontja fölé emeljük. Ha harmadik komponensként például olyan oldószer vagy oldöszerelegy van jelen, amelyben mind a hatóanyag, mind a polimer oldódik, akkor ez a komponens gátolja, hogy a hatóanyag és a polimer külön-külön fázisokat alkotva elkülönüljön, vagyis javítja a keverés hatékonyságát. Az optimális eredmények eléréséhez adott esetben a harmadik komponens mennyiségét és összetételét egyaránt változtatni kell. A harmadik komponens számos anyagból álló elegy is lehet, Különösen abban az esetben fontos valamilyen harmadik komponens alkalmazása, ha a hatóanyagból és a polimerből álló elegyet
- 22 akár a hatóanyaggal, akár a polimerrel kapcsolatos hőstabilitási problémák miatt nem célszerű felmeiegíteni. Végezetül megemlítjük, hogy a keverési műveletnél alkalmazott mechanikai erőhatás (keverési sebesség és nyírófeszültség) befolyásolhatja az elegy homogenitását. Ha a keverési művelet során növeljük a keverés intenzitását, általában jobban összekeverednek a komponensek.
Abban az esetben, ha egynél több hatóanyag vau a készítményben,, a polimerek kiválasztása nehezebb feladat, mert az. a polimer, amely optimális az egyik hatóanyag számára, alkalmatlan lehet a másik hatóanyag számára. Ezzel kapcsolatban azonban meg kell említeni, hogy a már ismertetett kiválasztási szempontok alapján kompromisszum, árán ki lehet választani megfelelő polimert vagy eltérő polimerekből álló elegyet, de figyelembe kell venni azt is, hogy végül az előállított készítményben milyen összkoncentrácíóban és milyen mennyiségi arányokban lesznek jelen a különböző hatóanyagok.
Bár vannak olyan találmány szerinti készítmények., amelyek csak hatóanyagot és polimert tartalmaznak, célszerű a polimert vagy a hatóanyagot vagy mind a polimert, mind a hatóanyagot összekeverés előtt vagy alatt valamilyen oldószerben feloldani. A következő oldószereket alkalmazhatjuk önmagukban vagy elegyek formájában: aromás oldószerek - példán! xilolok vagy xilolelegvek, toluol, benzol vagy alkil-benzolok ketonok - például eiklohexanon, metii-etil-keton, metil-butil-keton vagy metil-izöhntil-keton alkoholok - például metanol, propilén-ghkol vagy etilén-glikol -, észterek - például etil-aeetát, propíl-acetát vagy butil-aeetát - és más szerves oldószerek, például dímetil-formamid, dimetil-szulfoxid, tetrahidrofurán vagy N -metil-pirrolídinon. Az oldószer kiválasztása attól függ, hogy az adott esetben milyen hatóanyagot és milyen polimert alkalmazunk.
Abban az esetben például, ha a hatóanyag oldódik ketonokban, a megfelelő polimer poláris és ketonokban szintén oldható polimer lesz, például vínil-acetátból vagy rövid oldalláncú (met)akriiátból előállított polimer;
Ezenkívül megjegyezzük, hogy sok találmány szerinti készítmény előnyösen befolyásolható egy vagy több felületaktív anyag hozzáadásával. Nemionos, anionos, kationos vagy amfoter felületaktív anyagokat lehet felhasználni.
Nem minden hatóanyag/polimer kombináció eredményez olyan készítményt, amelyben csökken a hatóanyag kristályosodási sebessége. A formálásban jártas szakemberek azonban a már említett kiválasztási szempontok alapján képesek kiválasztani a hatóanyag/polimer kombinációk egy meghatározott körét.
Agrokémiai célokra a találmány szerinti készítmények szokásos módszerekkel - például hagyományos hidraulikus permetezéssel, porlasztással, levegöáramoltatással vagy vízi permetezéssel - alkalmazhatók porok, granulátumok, nedvesíthető porok, ötajbázísú permetek vagy vizes permetek formájában. A hígítás és az alkalmazási arány az alkalmazott berendezés típusától, a kívánt aikaimazás módszerétől és gyakoriságától, a peszticíd alkalmazási arányától és az irtandó kártevőktől függ. A találmány szerinti készítmények vagy a hígított találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak mezőgazdasági szempontból elfogadható « « segédanyagokat is. Ezek közé a segédanyagok közé tartoznak a felületaktív anyagok, a diszpergálőszerek, a permet szétterülését elősegítő szerek, a permet tapadását fokozó szerek, a habzásgátló adalékok, az emuigeálószerek és más hasonló anyagok, amelyeket a MeCutcheon Divísion of MC Publíshing Company (New Jersey, USA) által évenként megjelentetett A/eCmObeonb Em&lsifiert nnr/ Deíergen/s, McOifíche&rKs Emuit ifiért aná £)ei.er~ genís/Functionof Mu/erinit és McCülcheon/s FnncUonnf Műt/eriaÍ$ című kézikönyvek közölnek. A peszlíeíd kristályosodási sebességének a csökkentése példán! azzal az előnnyel jár, hogy gyakran olyan készítmények is előállíthatók, amelyek nagyobb koncentrációban tartalmazzák a pesztícid hatóanyagot, mint amilyen a polimert nem tartalmazó készítmények esetében elérhető maximális koncentráció.
A találmány szerinti készítményeket felhasználásuk előtt össze lehet keverni műtrágyákkal vagy trágyázóanyagokkal is. A találmány szerinti készítményeket és a trágyázóanyagokat keverő- vagy kavaróberendezésben is össze lehet keverni, illetve a műtrágyák bekeverésével granulált készítmények is előállíthatók. A műtrágyákat minden olyan mennyiségi arányban hozzá lehet keverni a találmány szerinti készítményekhez, amely megfelelő a kultúrnövények és az irtandó gyomok szempontjából. A találmány szerinti készítmények általában 5-50 tömeg% trágyázóanyagot tartalmaznak. így olyan készítmények keletkeznek, amelyek a kivánt növények gyors fejlődését elősegítő trágyázóanyagokat biztosítanak és ugyanakkor irtják a kártevőket.
♦*» » «
PÉLDÁK
A következő példákat azért közöljük, hogy néhány vonatkozásban szemléltessük a találmányt. Más értelmű utalás hiányában valamennyi százalékos mennyiség a készítmény összmennyíségére vonatkoztatott tömeg%.
A következő, általánosan alkalmazható eljárások a találmány szerinti készítmények előállítására szolgálnak.
L Hatóanyagot és polimert tartalmazó keverék előállítása oldószer nélkül
Azokat a hatóanyagokat, amelyek olvadáspontjukon vagy olvadáspontjuk felett stabilak, meg lehet olvasztani a polimer jelenlétében. A hatóanyagot és a polimert ezután 1-5 perc alatt össze lehet keverni homogenizálóberendezésben vagy bármilyen más olyan keverőberendezésben, amely a közeget nagy nyíróerő ébresztésére alkalmas sebességgel képes keverni. A keveréket szükség esetén újra lehet melegíteni. A hatóanyagot és polimert tartalmazó keverékeket szokásos formálási eljárásokkal formáljuk. Ezeket az eljárásokat az alábbiakban ismertetjük.
Emulgeálható koncentrátnmokat úgy állítunk elő., hogy a hatóanyag és a polimer keverékét megfelelő szerves oldószerben és felületaktív anyagokban keverés közben feloldjuk.
Nedvesíthető porokat úgy állítunk elő, hogy szilárd inért hordozóanyaggal felitatjuk a hatóanyagot és a polimert tartalmazó elegyet, majd az impregnált hordozóanyagot összekeverjük más komponensekkel, példán! diszpergáloszerekkel, felületaktív anyagokkal és hahzásgátlő adalékokkal. így a nedvesíthető por elokeveréke keletkezik, amelynek a megörlésével kapjak meg a **♦ * * X Φ » « «»«« ί» ** «Φ « **♦ nedvesíthető por végterméket.
Vizes törzsszuszpenziót igy állítunk elő, hogy a hatóanyagot és a polimert tartalmazó elegyet felitatjuk szilárd inért hordozóanyaggal, amelyet azután összekeverünk a többi komponenssel, így a díszpergálőszerekkei, felületaktív anyagokkal, bíoeidekkel, fagyásgátló adalékanyagokkal, hafezásgátló adalékanyagokkal, surítőszerekkel és vízzel. Az így kapott keverék megörlésével kapjuk meg az áramoltatható végterméket. Vízzel diszpergálhatő granulátumot ügy állítunk elő, hogy szokásos granulálási eljárásokkal - például porlasztva szárítással, üstben való granulál ássál vagy extrudálássai - diszpergálhatő granulátumot állítunk elő nedvesíthető porokból vagy vizes törzsszuszpenziókból.
IL Oatóanyag/polímer elegy előállítása oldószer jelenlétéhen
Olyan hatóanyagok esetén, amelyeknek az oldhatósága a szokásosan alkalmazott szerves oldószerekben 1 %-nál nagyobb, a hatóanyagot és a polimert feloldjuk a kiválasztott oldószerben vagy oldoszerelegyben, majd az oldatokat elegyítjük. Az elegy vagy az elegyek melegítésével gyakran meggyorsítható az oldódási folyamat, és lehetővé válik, hogy a hatóanyagból, valamint a polimerből nagymértékben telített oldatokat állítsunk elő. Alacsony olvadáspont» hatóanyagok esetében eljárhatunk úgy is, hogy a hatóanyagot először megolvasztjuk, majd a kiválasztott oldószerben vagy oldőszerelegyben Összekeverjük a polimerrel. A hatóanyagot, polimert és oldószert tartalmazó elegyeket szokásos formálási eljárásokkal állítjuk elő. Ezeket az eljárásokat az
Jt * »♦ » Φ
A »Xí «*» « V
9 9 ♦ « « **** *# «* *»♦ «««« aIáhh iak h an ísmertetjük,
Emulgeáifaaíó koncentrátumokat úgy állíthatunk elő, hogy a hatóanyag/polimer./Oldószer elegyet keveröberendezésben vagy homögenizálóherendezésben összekeverjük a kiválasztott felöletaktív anyagokkal, habzásgátíó adalékanyagokkal és a többi komponenssel.
Nedvesíthető porokat, vizes törzssznszpeaziókat és vízzel diszpergálható granulátumokat ágy állítunk elő, hogy a hatóanyagot és a polimert tartalmazó elegylől bepárlással vagy kicsapással elválasztjuk az oldószert, majd a fentiekben ismertetett módon járunk el.
A következő példákkal azt szemléltetjük, hogy a polimerek hogyan befolyásolják a hatóanyag kristályosodási sebességét.
A következő paraméterek voltak a kiértékelés kulcstényezői;
a) a kristályosodás vizsgálata szemrevételezéssel.
Amikor technikai minőségű hatóanyagot .más anyag hozzákeverése nélkül vizsgáltunk, a kristályosodási sebességet a vizsgált anyag színének és fizikai állapotának a változása alapján kvanti tat! v.an határoztuk meg. A ki nem kristályosodott minták áttetszünk és cseppfolyósak maradtak, míg a kikristályosodott anyag jellemző módon átlátszatlan, elszínezodött szilárd masszává változott. A kristályosodási sebességek meghatározásához az ennek a változásnak a bekövetkezéséig eltelt időt jegyeztük fel.
b) Emuige álható koncentrátumokban vagy szerves oldószeres oldatokban levő kristályok mérése
Áz ernulgeálhatő koncentrátumokban vagy a szerves oldatokban szemrevételezéssel vizsgáltuk a kristályok növekedését, vagy
Λ » «X *ΦΦ Φ
- 28 * * « Φ *
» Φ * φ Φ φ ί<*« ΦΦ φ* Φ*«* a kristályokat az oldattól elkülönítettük és lemértük.
c) Emulziókban levő kristályok tömegének mérése
Ezt a módszert csak emulgeálhatö koncentráiumok esetében alkalmaztuk. Az emulgeálhatö koncentrátumból 342 ppm-nek megfelelő mennyiségű kézmeleg vízzel 1 térfogat%~os hígítást készítettünk, amelyet megadott ideig állni hagytunk a munkaasztal tetején. Ezután az emulziós elegyet átengedtük 0,044 mm-es lyukböségű szítán. A szitán összegyűlt szilárd kristályokat ionmentesitett vízzel mostuk és megszáritottuk. A kristályokat száraz állapotban mértük le.
d) A kristályosság mértékének megállapítása differenciális pásztázó kai or ime tri ás (DSC) módszerrel
Szilárd minták esetében a kristályosság mértékét DSC módszerrel határoztuk meg. A szilárd anyagot szerves oldatból csaptuk ki, a szerves oldószerek elpárologtaíásával nyertük ki és/vagy úgy állítottunk elő szilárd port, hogy megolvasztott technikai minőségű hatóanyagot felítattunk porózus hordozóanyaggal.
1. példa
Technikai minőségű osifluurfen kristályosodási sebességének csökkentése g technikai minőségű - 72 % hatóanyagot tartalmazó - oxiflnorfen [2-klór-1 -(S-etoxi-d-nitro-fenoxil-d-Ctrifluor-meiil)~henzolj mintát egy üvegcsőben 100 °C-on megolvasztottunk, majd 25 °C-ra hűtöttünk, A technikai minőségű anyag 2 óra alatt teljesen kikristályosodott. Egy azonos mintát IOÖ °C-on megolvasztottunk, majd hozzáadtunk 0,5 tömeg% poIí-SMA-t, az
Φ Φ φ X φ φφ Φ
így kapott elegyet kézzel addig ráztok, amíg homogén elegy nem keletkezett; amelyet azután további 30 percig 100 °C>ob tartottunk. A technikai minőségű anyag 24 órán keresztül kristály mentes maradt, majd a következő 26 óra alatt fokozatosan teljesen kikristályosodott.
2. példa
Emnlgeálhatő koncentrátumből kikristályosodó oxiflnnrfen mennyiségének csökkentése
Polimer alkalmazásával jelentős mértékben csökkenthető az a vizes hígításban képződő kristályraennyiség, amely olyan emnlgeálhatő (EC) készítményből válik ki, amely 33 % technikai minőségű - 95 %-os tisztaságú - oxiflnorfent, oldószerként alkil-henzolokat (Aromatic 200™, Exxon Chemical Co.) és N-metil-pírrolidinont, továbbá emnigeálószerként 8-12 % eloxilezett ricinnsolajat és kaleíum-dodeeil-henzolszulfonátot tartalmaz. Amikor csak a készítményt hígítottuk fel 342 ppm keméuyvízzel, és igy 2 %-os hígítást készítettünk, 17 óra elteltével 0,0170 g oxíílnorfen kristályosodott ki. Amikor a hígítás előtt egy azonos készítménybe 0,5 % poli-(ízodecH-metakrilát)-ot (poly-ÍDMA) adtunk, a 17 óra elteltével képződött oxifluorfonkrístályok mennyisége 0,0001 g-ra esőkként.
Szerves oldószerekből kikristályosodó oxífluorfen mennyiségének csökkentése
A polimerek alkalmazása fokozza az oxífluorfen. oldhatóságát a szokásosan alkalmazott szerves oldószerekben vagy szerves anyagokban. Ha nincs jelen polimer egy olyan oxífluorfon- 30 oldatban, amelyben 50 % az alkil-benzolok és 30 % az etoxílezett triszíloxán (Silwet* L-77, Witco Chemical Co.) mennyisége, 25 °C hőmérsékleten legfeljebb 20 % oxiíTnorfen. lehet leien. 1,0 % mennyiségű, 28 % C£h4Á-t? 62 % IDMA-t és 10 % MMA-t tartalmazó polimer beadagolásával előállítható olyan stabil oldat, amely 50 % oxifluorfent, 29 % Aromatic 200-at és 20 % Silwet L-77-et tartalmaz.
Emulzióból kikristályosodó tehufennzid mennyiségének csökkentése
Olyan EC készítményben, amely 5 %-ban íebufenozídnt, 60 %-ban alkil-benzolokat és 35 %-ban etoxi lezett triszííoxánt tartalmaz, polimer alkalmazásával jelentős mértékben csökkenthető a vizes hígítás hatására képződő kristályok mennyisége. Amikor ezt a készítményt 342 ppm kemény vízzel hígítva 1 %-os hígítást készítettünk, 17 óra elteltével 0,0532 g tebufenozid kristályosodott ki. Amikor a hígítás előtt 0,5 % mennyiségben 28 % CEMA-t, 62 % IDMA-t és 10 % MMA-t tartalmazó polimert adagoltunk egy 5 %-o-s EC készítménybe, a 17 óra alatt kikristályosodott tebufenozid mennyisége 0,0017 g-ra csökkent.
5» példa
Emnlzióhól kikristályosodó feabukonazol mennyiségének csökkentése
Olyan EC készítményben, amely 15 % fenbnkonazol mellett oldószerként alkil-benzolokat, emnlgeálőszerkéní pedig 8-17 % mennyiségben kalcínm-dodecil-henzolszulfonátot és aikii-fenol-etoxilátot (Sponio™ 232-234, Witco Chemical Co.) tartalmaz, polimer alkalmazásával jelentős mértékben csökkenthető a vizes hígítás hatására képződő kristályok mennyisége. Amikor ezt a készítményt 342 ppm kemény vízzel hígítva 1 %-os hígítást készítettünk, 1? óra elteltével 0,0120 g fenbukonazol kristályosodott ki. Ha ugyanehhez a 15 %-os EC készítményhez 0,5 % poly-SMA-t adagoltunk, a 17 óra alatt kikristályosodott fenbukonazol mennyisége 0,0001 g-ra csökkent.
6» példa
A fluorglíkofen-etHből kikristályosodott anyagmennyiség csökkentése
Polimer alkalmazásával meg lehet akadályozni a technikai minőségű fluorgnkofen~et.il kikrístályodását. Technikai minőségű fiuorglíkofen-etílt 80 cC~on megolvasztottunk, majd 25 °€~ra kötöttünk. A technikai minőségű anyag 50 óra alatt teljesen kikristályosodott. Ha azonban ugyanezt a technikai minőségű anyagot 0,5 % mennyiségű, 28 % CEMA-t, 62 % IDMÁ-t és 10 % MMA-í tartalmazó polimer hozzáadása után olvasztjuk, meg, a technikai minőségű anyag még 600 nap eltelte után sem kristályosodik ki.
Hasonló módon számos polimerre vonatkozóan meghatároztuk, hogy milyen mértékben képes csökkenteni a technikai minőségű - 93 %-os tisztaságú - flnorglikofen-etil kristályosodási sebességét. Az eredményeket a 2. táblázatban közöljük.
* *
2. táblázat
A polimer típusa | A polimer komponensei | A komponensek tömegaránya | A hatóanyag kristályosodási ideje, nap | |
<y>s ίοmeg% polimer alkalmazásakor | 0,5 tömeg?^ polimer alkal- mazá- sakor | |||
Metakrilát kopolimer | CEMA/IDMÁ/MMÁ | 28/62/10 | >590 | >590 ! |
Metakrilát : kopolimer' | CEMAADMA/MMA | 28/62/10 | >590 | 345 |
Oltott, diszpergáló hatású metakrilát | CEMA/1DMA/MMA/NVP | 30/56/10/4 | >590 | 345 |
Oltott i diszpergáló hatású metakrilát | CEMA/IDMA/MMA/NVP | 30/56/10/4 | >590 ....... | 345 ..................... |
Metakrilát- kopolimer | SMA | 100 | >590 | .153 |
Metakrilát- i kopolimer | SMACMA | 35/65 | >590 | >590 |
Metakrilát- kopolimer | SMÁ/LMÁ | 6/94 | >590 | >590 |
Metakrilát- kopolimer | CEMA/LMA | 30/70 | >590 | 571 |
Metakrílát- kopülimet' | CEMA/LMA | 25/75 | >590 | >590 J |
Metakrilát kopolimerek Megye | CEMA/LMA | 15/85(50%) | >590 | >590 |
Diszpergáló metakrilát | kopolimer | SMA/LMA/HPMA | 15/65/20 | >590 | 571 ------------------------3 |
2, táblázat (folytatás)
.................. ............... A polimer típusa** | -........- ......... A polimer komponensei | A komponensek fömegaránya | A hatóanyag kristályosodási ideje, nap | |
0,05 tömeg% polimer alkalma- zásakor | 0,5 tömeg% polimer alkal- maza- sakor | |||
Hidrogénezett szti: rol/Ízopréa kopoiimer | Shell Vís 260 (Shell Chemical) | 10 | 59 | |
Izoprén csillag~ho® o~ polimer | Shell Vis 50 (Shell Chemical) ........................ | >590 | 9 | |
Olefin kopoiimer | Paramins ECA 13112 (Exxon Chemical) | >590 | 154 1 | |
[ Vmíl-ace| tát/femarát észter | Paramins ECA 7955 (Exxon Chemical) | >590 | >590 | |
Díszpergáló olefin kopoiimer | Paratone 856 (Exxon Chemical) | 9 | 121 |
Kisebb molekulatömegű
Egyik sem kristályosodik 3 napon belül.
Ezekből az adatokból kitűnik, hogy a megfelelő koncentrációkban jelen levő polimerek jelentős mértékben csökkentik a krístá ly osodásí sebessege t.
Claims (10)
- -1-4 szénatomos karboxílátok helyettesitett vagy nem helyettesített vinil-észterei;- ciklusos észterek, amidok és heterociklusos vegvületek; és- vinilcsoporttal helyettesített aminok1) monomerek, amelyekből a polimer lelépni;1) lipofil jellegű polimerek vagy1) monomerek, amelyekből a. polimer felépül;1) lipofil jellegű polimerek vagy1. Peszticid-késziírnény, azzal jellemezve, hogy homogén keverék formájában tartalmaza) egy vagy több peszticidet; ésb) 0,01-40 tomeg% mennyiségben egy vagy több olyan olajoldhaíó polimert, amelynek molekulatömege 10 ÖÖÖ 2 ÖÖÖ ÖÖÖ dalion, az. oldhatósági paramétere ő,9 és 9,0 közötti, és az alábbi csoportból van választva;
- 2) oligomerek, amelyek a monomer egységeket a polimerrel megközelítőleg azonos arányban tartalmazzák;2) egyaránt lipofil és hidrofil jellegű polimerek, ahol a polimer lipofil jellege az alábbiakból választott, átlagban 8-24 szénatomos szénhidrogéncsoportokat tartalmazó monomer egységeknek tulajdonítható:i) az akrilsav, a metakrílsav, a fumársav, a maleinsav és az, itakonsav közül választott, egy kettős kötést tartalmazó egy vagy több monomer helyettesített vagy nem helyettesített, 1-24 s z é n a t o m o s a 1 k i I - é s z. t ere;íi) az, akrilsav, a meíakrílsav, a fumársav, a maleinsav és az itakonsav közül választott, egy kettős kötést tartalmazó egy vagy több monomer helyettesített vagy nem helyettesített, 124 szénatomos alkil-amídja;iii) a-öle fi nek; és iv) viníl-alkolrolbói képzett észterek, vinil-halogenídek, vinil-nitrílek és vinil-karboxílátok;azzal a megkötéssel, hogy minden egyes pesziieidnek oldhatónak kell lennie az. alábbiakban felsorolt anyagok kozni legalább egyben:2. Az 1. igénypont szerinti készítmény^ azzal jellemezve, hogy olyan polimer(eke)t tartalmaz). amely vagy amelyek mindegyike oldódik az alábbiakban felsorolt anyagok közöl legalább egyben:a) szerves oldószerek;b) n övén y ο 1 aj o k; e) ásványolajok;d) szintetikus olajok.2) öligomerek, amelyek a monomer egységeket a polimerre! megközelítőleg azonos arányban tartalmazzák;2) egyaránt lipofil és hidrofil jellegű polimerek, ahol a polimer lipofil jellege az alábbiakból választott, átlagban 8-24 szénatomos szénhidrogénesoporiokaí tartalmazó monomer egységeknek tulajdonítható;Í) az akrilsav, a metakrilsav, a fumársav, a maleinsav és az itakonsav közül választott, egy kettős kötést tartalmazó egy vagy több monomer helyettesített vagy nem helyettesített, 1-24 szénatomos alkil-észtere;ii) az akrilsav, a metakrilsav, a fumársav, a maleinsav és az itakonsav közül választott, egy kettős kötést tartalmazó egy vagy több monomer helyettesített vagy nem helyettesi tett, 124 s z én a t o mos a 1 k i I - a m i dj a;íii) a-oiefinek: és ív) vínil-alkoholból képzett észterek, víníl-balogenidek, violl-niírilek és vinil-karboxilátok;φ «*- 35 azzal a megkötéssel, hogy minden egyes pesztieidnek oldhatónak kel! lennie az alábbiakban felsorolt anyagok közül legalább egyben:
- 3) a polimer;3. Eljárás peszticid hatóanyag kristályosodási sebességének csökkentésére, azzal jellemezve, hogy egy vagy több peszticid hatóanyagot 0,01-40 tömeg% mennyiségben bensőségesen összekeverünk egy vagy több olyan olaj oldható polimerrel, amelynek molekulatömege 1Ö 000 -· 2 000 000 dalton, oldhatósági paramétere 6,9-9,0 közötti és az alábbi csoportból van választva:3) a polimer;
- 4, Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan polimer(eke)l tartalmaz ame!yíek).nek a lípofil jellege a kővetkező monomerekből származó monomeregységí ek)n ek ín 1 aj doni iható:a) az akriisav, a metakrilsav, a íumársav, a maleinsav és az itakonsav közül választott, egy kettős kötést tartalmazó monomerek helyettesített vagy nem helyettesített, 1-24 szénatomos alkil-észterei;h) az akriisav, a metakrilsav, a íumársav. a maleinsav és az itakonsav közül választott, egy kettős kötést tartalmazó monomerek helyettesített vagy nem helyettesített, 1-24 szénatomos alkil-amidjai;c) α-olefinek; ésd) vinil-aikoholból képzett észterek, vínil-halogenídek, v i η í 1- n i t r 11 e k és ν ί η i I - k ar h ovii á t o k,4) oldatok, amelyek a polimert szerves oldószerben tartalmazzák.4) oldatok, amelyek a polimert szerves oldószerben tartalmazzák,
- 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az olajoldható polimer lípofil jellege olyan monomer egységeknek tulajdonítható, amelyeket az alábbi csoportból választunk' ki: egy vagy több szubsztituált vagy szubsztituálatlan alkil-akriiáí, alkíl-metakrílát, akril-amid és metakril-amid.ó.
- Az 5. Igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a monomer egységeket az alábbi csoportból választjuk: (1-24 szénatomos alkii)-akrilát, (1-24 szénatomos alkil)-meiakriláí, hídroxi~(2-6 szénatomos alkll)-akrílát, hidroxi-<2-ő szénatomos alkíl)-metakri!ák di(l~6 szénatomos alkilj-amino-(2-6 szénatomos alkíl)-akri!át, dí(l~ó szénatomos alk.i!)~amíno~(2~ő szénatomos alkilj-meiakníáí, dí(l~ó szénatomos alkil)-amino-(2-ó szénatomos alkílj-akrílamid és dí(l-6 szénatomos alkiI)-amíno-(2-ó szénatomos alkíl)-meiakrílamid.
- 7. Áz E igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan polímer(eke)t tartalmaznak, amelv(ek)nek a lipoíí! jellege egv vagy több következő monomerből származó m ο η o m e r egyse g ( e kinek t a 1 aj do η ít h a tó:- az akrilsav, a metakrllsav, a íumársav, a maleinsav és az i fakon sav helyettesített vagy nem helyettesített Cj .§-alkil-észterei, €}.,ralkil~tíoészíerei és mono- vagy di(C;„<>-alkil)-amídjai;
- 8. A 7. igénypont szerinti készítmény, a z z a 1 j e 11 em e z v e, hogy olyan polimer(eke)t tartalmaz, amely(ek)nek a lipoíí! jellege egy vagy több következő monomerből származó· monomer egvs é g e k n e k t u 1 aj d ο n i t h a tő; b i d r ο x i - a 1 k ί 1 - a k r ί 1át o k, h i dr ο x i - a! k ί I - m et a k r i 1 á t o k, d í metil- am ino ~ e t i 1 - a k r i 1 á t o k, d í m e tíl-amino-propil-akri látok, dímetil-amíno-etil-metakriláfok, dimetil-amino-propíi-metakri látok, akril amid, metakniamid, helyettesített és nem helyettesített viníl-píriáínek, N-metilol-akrílamid, N- rn e t i 1 ο 1 - ni e t akri 1 am i d, N - m e t i 1 - akri 1 am í d, N - v ί n i 1 - 2 - ρ í r ro 1 i d i non, M-vínil-piperidinon, N-vinií-kaprolaktám, 2-pirrolidinoníl·· -etil-metakrilát, N-vinil~oxazo!ídinon és N-(metakfil~oxi~etil)·- oxazol idí non.
- 9. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemez ψ X fo,. ί : ,- 39 v e , hogy olyan pesztícíd(eke)i tartalmaz, ameiy(ek)a) az (1) nítro-fenol-származékokat, a (2) heterociklusos vegyületeket, a (3) különböző halogénezett vegyületeket, a (4) fungicid antibiotikumokat, az (5) fenil-henzannd-származékokat, a (6) aminosavszármazékokat és a (7) metoxi-akrilátokat magában foglaló fungíeídesoportba;b) az (1) karbonsavszármazékokat, a (2) karbamidsavszármazékokat, a (3) karbamidszármazékokaí, a (4) iriazinszármazékokat, az (5) dífeníl-éter-származékokat, a (b) anilídeket, a (7) oxi-fenoxi-vegyükieket, a (8) uracil-származékokat és a (9) nitrilekei magában foglaló herhicídcsoportba; és/vagye) az Inszekticidek és a mitieidek csoportjába tartoznak.
- 10. Eljárás kártevők irtására, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti készítményta) a kártevőkre;fe) a kártevők élelmiszerforrására; és/vagy e) a kártevők előfordulási helyére juttatjuk kí.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US4381497P | 1997-04-14 | 1997-04-14 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU9800857D0 HU9800857D0 (en) | 1998-05-28 |
HUP9800857A2 HUP9800857A2 (hu) | 1999-02-01 |
HUP9800857A3 HUP9800857A3 (en) | 1999-03-29 |
HU228566B1 true HU228566B1 (en) | 2013-04-29 |
Family
ID=21929028
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9800857A HU228566B1 (en) | 1997-04-14 | 1998-04-09 | Pesticide compositions, method for preparing them and use thereof |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6146652A (hu) |
EP (1) | EP0875143B1 (hu) |
JP (2) | JP4663830B2 (hu) |
KR (1) | KR100582853B1 (hu) |
CN (1) | CN1277470C (hu) |
AR (1) | AR017007A1 (hu) |
AT (1) | ATE243416T1 (hu) |
AU (1) | AU749607B2 (hu) |
BR (1) | BR9801048B1 (hu) |
CA (1) | CA2234125C (hu) |
DE (1) | DE69815748T2 (hu) |
HU (1) | HU228566B1 (hu) |
ID (1) | ID20154A (hu) |
IL (1) | IL123895A (hu) |
TW (1) | TW568749B (hu) |
ZA (1) | ZA982796B (hu) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL123895A (en) * | 1997-04-14 | 2003-04-10 | Rohm & Haas | Pesticide compositions and method for controlling pests using such compositions |
AU749313B2 (en) * | 1997-04-30 | 2002-06-20 | Dow Agrosciences Llc | Stable pesticide dispersions |
US6210696B1 (en) * | 1998-04-27 | 2001-04-03 | Rohm And Haas Company | Stable pesticide dispersions |
TW581656B (en) * | 1999-11-08 | 2004-04-01 | Rohm & Haas | Stable dispersions of propanil |
US20040242427A1 (en) * | 2001-11-07 | 2004-12-02 | Sebastian Koltzenburg | Cinidon-ethyl containing solid crop protection formulations and corresponding dispersions |
AU2002349023A1 (en) * | 2001-11-07 | 2003-05-19 | Basf Aktiengesellschaft | Nanoparticles comprising a crop protection agent |
DE10351004A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Basf Ag | Nanopartikuläre Wirkstoffformulierungen |
CA2472806A1 (en) * | 2004-05-18 | 2005-11-18 | Petro-Canada | Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations |
WO2007036494A2 (de) * | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Basf Se | Agrochemische formulierung umfassend wirkstoffhaltige polymerteilchen |
HUE025200T2 (hu) * | 2006-07-26 | 2016-02-29 | Dow Agrosciences Llc | Herbicid készítmények |
US9357768B2 (en) * | 2006-10-05 | 2016-06-07 | Suncor Energy Inc. | Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy |
WO2008058848A1 (de) * | 2006-11-13 | 2008-05-22 | Basf Se | Verwendung von blockcopolymeren auf basis von vinyllactamen und vinylacetat als solubilisatoren |
DE602007006842D1 (de) * | 2006-11-30 | 2010-07-08 | Basf Se | Agrarchemikalienformulierungen, die n-vinylamid-copolymere enthalten |
CN101562969B (zh) * | 2006-11-30 | 2013-12-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含1-乙烯基-2-吡咯烷酮共聚物的农业化学配制剂 |
US20090318393A1 (en) * | 2008-06-23 | 2009-12-24 | Shalaby Shalaby W | Film-forming liquid formulations for controlled release of pesticides |
EP2303023B1 (en) * | 2008-06-26 | 2016-12-28 | Suncor Energy Inc. | Improved turfgrass fungicide formulation with pigment |
BRPI0917206B1 (pt) * | 2008-07-31 | 2018-04-17 | Clarke Mosquito Control Products, Inc. | Método para a formação de uma pastilha comprimida de liberação dupla, pastilhas comprimidas e método para a fabricação de uma matriz sólida de liberação prolongada |
EP2218328B1 (en) * | 2009-02-17 | 2016-04-13 | Cognis IP Management GmbH | Oil-based agrochemical compositions with increased viscosity |
US7655597B1 (en) | 2009-08-03 | 2010-02-02 | Specialty Fertilizer Products, Llc | Pesticide compositions including polymeric adjuvants |
CN102329548B (zh) * | 2010-07-13 | 2014-12-31 | 罗门哈斯公司 | 杀微生物涂料 |
NZ609203A (en) | 2010-09-09 | 2014-10-31 | Suncor Energy Inc | Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides |
CA2817099A1 (en) * | 2010-11-10 | 2012-09-07 | Battelle Memorial Institute | Self-assembling polymer particle release system |
CN103732071A (zh) | 2011-06-03 | 2014-04-16 | 桑科能源股份有限公司 | 用于控制由真菌病原体引起的作物感染的水包石蜡油型乳剂 |
CN104202978B (zh) * | 2012-04-04 | 2016-06-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含乙烯基内酰胺、n-烷基丙烯酰胺和(甲基)丙烯酸烷基酯的共聚物的农业配制剂 |
PL2908644T3 (pl) * | 2012-10-19 | 2018-07-31 | Syngenta Participations Ag | Koncentrat do sporządzania emulsji wodnej zawierający pinoksaden, zagęszczacz polimerowy i system rozpuszczalnika zawierający alkohol |
CN110859179A (zh) * | 2018-08-27 | 2020-03-06 | 襄阳中诚检测科技有限公司 | 一种颗粒状可食用杀虫剂组合物 |
CN112822943A (zh) * | 2018-09-04 | 2021-05-18 | 维乌作物保护有限公司 | 农业制剂中的结晶抑制剂 |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE602261A (hu) * | 1960-04-06 | |||
BE708798A (hu) * | 1967-01-02 | 1968-07-01 | ||
DE2905122A1 (de) * | 1979-02-10 | 1980-08-14 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
US4351754A (en) * | 1979-09-17 | 1982-09-28 | Rohm And Haas Company | Thickening agent for aqueous compositions |
US4470966A (en) * | 1982-03-15 | 1984-09-11 | Celanese Corporation | Controlled release insecticide composition |
US4677003A (en) * | 1985-04-30 | 1987-06-30 | Rohm And Haas Company | Microsuspension process for preparing solvent core sequential polymer dispersion |
US4828835A (en) * | 1986-06-05 | 1989-05-09 | The Dow Chemical Company | Emulsifiable polymer concentrate |
US4818536A (en) * | 1986-06-05 | 1989-04-04 | The Dow Chemical Company | Emulsfiable polymer concentrate controlled delivery and release system |
US4985251A (en) * | 1987-04-01 | 1991-01-15 | Lee County Mosquito Control District | Flowable insecticidal delivery compositions and methods for controlling insect populations in an aquatic environment |
US4983390A (en) * | 1987-04-01 | 1991-01-08 | Lee County Mosquito Control District | Terrestrial delivery compositions and methods for controlling insect and habitat-associated pest populations in terrestrial environments |
US4818534A (en) * | 1987-04-01 | 1989-04-04 | Lee County Mosquito Control District | Insecticidal delivery compositions and methods for controlling a population of insects in an aquatic environment |
US4983389A (en) * | 1987-04-01 | 1991-01-08 | Lee County Mosquito Control District | Herbicidal delivery compositions and methods for controlling plant populations in aquatic and wetland environments |
GB8710105D0 (en) * | 1987-04-29 | 1987-06-03 | Ici Plc | Pesticidal formulations |
US5037654A (en) * | 1988-04-28 | 1991-08-06 | Safer, Inc. | Supersorbent material as pesticide potentiator |
US5508035A (en) * | 1988-09-01 | 1996-04-16 | Dowelanco | Stable concentrates and emulsions of water-insoluble organic pesticides |
US5089259A (en) * | 1988-12-19 | 1992-02-18 | Dowelanco | Stable concentrates and emulsions of water-insoluble organic pesticides |
US4999048A (en) * | 1989-09-21 | 1991-03-12 | Canbra Foods Ltd. | Method for reducing pesticide drift |
JP2532711B2 (ja) * | 1990-04-04 | 1996-09-11 | 株式会社日本触媒 | ゲル状防虫・殺虫・殺菌剤組成物 |
JPH0482803A (ja) * | 1990-06-20 | 1992-03-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | 水中薬剤徐放用基材 |
ATE146938T1 (de) * | 1990-03-15 | 1997-01-15 | Monsanto Co | Glyphosatformulierungen |
DE4140928A1 (de) * | 1991-12-09 | 1993-06-17 | Zentralinstitut Fuer Organisch | Herbizides mittel |
US5185033A (en) * | 1992-09-01 | 1993-02-09 | Olin Corporation | Gel-free paint containing copper pyrithione or pyrithione disulfide plus cuprous oxide |
US5674514A (en) * | 1992-09-21 | 1997-10-07 | Ciba-Geigy Corporation | Storage stable pesticidal aqueous emulsions |
US5476662A (en) * | 1992-11-13 | 1995-12-19 | Isp Investments Inc. | Pesticide or herbicide polymer complexes for forming aqueous dispersions |
US5425955A (en) * | 1992-11-13 | 1995-06-20 | Isp Investments Inc. | Compositions of insoluble film-forming polymers and uses therefor |
US5766615A (en) * | 1992-11-13 | 1998-06-16 | Isp Investments Inc. | Compositions of insoluble film-forming polymers and uses therefor |
US5698211A (en) * | 1992-11-13 | 1997-12-16 | Isp Investments Inc. | Stabilized agchemical concentrate and use thereof |
US5672353A (en) * | 1992-11-13 | 1997-09-30 | Isp Investments Inc. | Stabilized AGchemical concentrate and use thereof |
US5753248A (en) * | 1993-07-02 | 1998-05-19 | The Dow Chemical Company | Amphipathic graft copolymer pesticide formulation compositions and methods of their use |
US5693716A (en) * | 1993-07-02 | 1997-12-02 | The Dow Chemical Company | Amphipathic graft copolymers and copolymer compositions and methods of making |
US5753766A (en) * | 1993-07-02 | 1998-05-19 | The Dow Chemical Company | Amphipathic graft copolymers and copolymer compositions and methods of making |
GB9319112D0 (en) * | 1993-09-15 | 1993-11-03 | Allied Colloids Ltd | Stabilisation and use of heterogeneous liquid composition |
JPH07109206A (ja) * | 1993-10-12 | 1995-04-25 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 安定な農薬乳剤組成物 |
EP0753994B1 (en) * | 1994-04-05 | 2000-08-23 | Monsanto Company | Preparation of water-dispersed formulations by nucleation and crystallization of a low-melting point pesticide active ingredient |
US5698210A (en) * | 1995-03-17 | 1997-12-16 | Lee County Mosquito Control District | Controlled delivery compositions and processes for treating organisms in a column of water or on land |
AU3499297A (en) * | 1996-08-12 | 1998-03-06 | Isp Investments Inc. | Stabilizer additive for agchemical tank mix |
IL123895A (en) * | 1997-04-14 | 2003-04-10 | Rohm & Haas | Pesticide compositions and method for controlling pests using such compositions |
-
1998
- 1998-03-31 IL IL12389598A patent/IL123895A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-03-31 AU AU59725/98A patent/AU749607B2/en not_active Ceased
- 1998-04-01 AR ARP980101484A patent/AR017007A1/es active IP Right Grant
- 1998-04-01 AT AT98302548T patent/ATE243416T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-04-01 DE DE69815748T patent/DE69815748T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-01 EP EP98302548A patent/EP0875143B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-02 ZA ZA982796A patent/ZA982796B/xx unknown
- 1998-04-03 CA CA002234125A patent/CA2234125C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-07 US US09/056,140 patent/US6146652A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-09 ID IDP980535A patent/ID20154A/id unknown
- 1998-04-09 HU HU9800857A patent/HU228566B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-04-13 KR KR1019980013107A patent/KR100582853B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-04-14 CN CNB981011977A patent/CN1277470C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-14 JP JP10243698A patent/JP4663830B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-14 BR BRPI9801048-4A patent/BR9801048B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-04-14 TW TW087105631A patent/TW568749B/zh not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-09-09 JP JP2010201632A patent/JP5320362B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69815748T2 (de) | 2004-04-29 |
JPH10287509A (ja) | 1998-10-27 |
AR017007A1 (es) | 2001-08-22 |
CA2234125A1 (en) | 1998-10-14 |
EP0875143A1 (en) | 1998-11-04 |
JP5320362B2 (ja) | 2013-10-23 |
HUP9800857A2 (hu) | 1999-02-01 |
TW568749B (en) | 2004-01-01 |
IL123895A0 (en) | 1998-10-30 |
BR9801048B1 (pt) | 2008-11-18 |
JP2011006471A (ja) | 2011-01-13 |
EP0875143B1 (en) | 2003-06-25 |
JP4663830B2 (ja) | 2011-04-06 |
ATE243416T1 (de) | 2003-07-15 |
CA2234125C (en) | 2003-08-26 |
CN1196879A (zh) | 1998-10-28 |
MX9802591A (es) | 1998-12-31 |
AU5972598A (en) | 1998-10-15 |
HU9800857D0 (en) | 1998-05-28 |
HUP9800857A3 (en) | 1999-03-29 |
AU749607B2 (en) | 2002-06-27 |
ID20154A (id) | 1998-10-15 |
KR19980081357A (ko) | 1998-11-25 |
IL123895A (en) | 2003-04-10 |
DE69815748D1 (de) | 2003-07-31 |
US6146652A (en) | 2000-11-14 |
BR9801048A (pt) | 2000-05-02 |
KR100582853B1 (ko) | 2006-08-30 |
ZA982796B (en) | 1998-10-05 |
CN1277470C (zh) | 2006-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU228566B1 (en) | Pesticide compositions, method for preparing them and use thereof | |
US8476193B2 (en) | Stable oil-in-water emulsions | |
US9961900B2 (en) | Herbicide formulations | |
JP2018500363A (ja) | 殺真菌性組成物 | |
JP2013543878A (ja) | 殺有害生物剤及びスルホン酸基を有するコポリマーを含む無水組成物 | |
CN101969775B (zh) | 杀虫组合物 | |
KR20170016926A (ko) | 메틸 (메트)아크릴레이트 및 c2-c12 알킬 (메트)아크릴레이트로 제조된 중합체 입자를 포함하는 농약 유현탁액 | |
JP2010506946A (ja) | 水溶性化合物のための安定な懸濁濃縮処方物 | |
JPH02188507A (ja) | 殺アブラムシ剤組成物、その製造方法及びアブラムシの防除方法 | |
AU2022331219B2 (en) | Novel pesticidal composition | |
JP4974954B2 (ja) | 薬害軽減剤および除草剤組成物 | |
JPH1112116A (ja) | 水性懸濁状農薬組成物 | |
MXPA98002591A (en) | Pesticial compositions | |
EP0327176A1 (en) | A dispersion on the basis of carbamate and a particle growth inhibiting agent and a method for treating beet culture | |
RU2138525C1 (ru) | Композиция с биологической активностью и водное средство защиты растений | |
CN116171987A (zh) | 一种高效稳定的杀虫剂及其制备方法 | |
WO2022194371A1 (en) | Herbicidal compositions of fluroxypyr | |
AU6957300A (en) | Stable dispersions of propanil | |
JPH09301814A (ja) | 効力の増強された殺虫組成物 | |
JP2018534308A (ja) | スルホサクシネート界面活性剤及びポリカルボン酸を含む高ペイロード粒剤 | |
JP2001064105A (ja) | 除草組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
GB9A | Succession in title |
Owner name: DOW AGROSCIENCES LLC, US Free format text: FORMER OWNER(S): ROHM AND HAAS COMPANY, US |
|
MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |