HU223415B1 - Eljárás gyomok leküzdésére és ahhoz használható, 4-benzoil-izoxazolt és aclonifent tartalmazó új herbicid kompozíció - Google Patents
Eljárás gyomok leküzdésére és ahhoz használható, 4-benzoil-izoxazolt és aclonifent tartalmazó új herbicid kompozíció Download PDFInfo
- Publication number
- HU223415B1 HU223415B1 HU9903712A HUP9903712A HU223415B1 HU 223415 B1 HU223415 B1 HU 223415B1 HU 9903712 A HU9903712 A HU 9903712A HU P9903712 A HUP9903712 A HU P9903712A HU 223415 B1 HU223415 B1 HU 223415B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- aclonifen
- formula
- compound
- composition
- nitro
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 61
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 60
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 38
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 47
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- -1 4-benzoyl isoxazole compound Chemical class 0.000 claims description 9
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims description 8
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 8
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 claims description 4
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 claims description 4
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- DYTVCSKPYOHQAE-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-5-phenoxyaniline Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DYTVCSKPYOHQAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 20
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 17
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 10
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 6
- 241001041979 Brachiaria plantaginea Species 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 240000007298 Megathyrsus maximus Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 2
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 2
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 2
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 240000004792 Corchorus capsularis Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000002096 Vicia faba var. equina Nutrition 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 1
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N resmetirom Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2Cl)N2C(NC(=O)C(C#N)=N2)=O)Cl)=N1 FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004557 technical material Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
A találmány tárgya új eljárás gyomok leküzdésére, valamint azeljáráshoz használható, hatóanyagként egy 4-benzoil- izoxazolt ésaklonifent tartalmazó új herbicid kompozíció. A találmány szerint olymódon járnak el, hogy a védendő területre, különösen kultúrnövényektermesztésére használt vagy használandó területre a) egy (I) általánosképletű 4-benzoil-izoxazol, amelynek képletében R hidrogénatomot vagy–CO2R3 képletű csoportot jelent, R1 jelentése ciklopropilcsoport, R2jelentése halogénatom, –S(O)pMe képletű csoport, 1–6 szénatomos alkil-vagy halogén-alkil-csoport, n értéke 2 vagy 3, p értéke nulla, 1 vagy2, és R3 jelentése 1–4 szénatomos alkilcsoport, valamint b) 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin (aklonifen) herbicid aktivitás szempontjábólhatásos szinergetikus tömegarányú mennyiségét juttatják ki készítményformájában. A találmány szerinti szinergetikus hebricid kompozíció a)egy imént definiált (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazol-származékot és b) 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilint (aklonifent)tartalmaz szinergetikus tömegarányban, egy vagy több velükösszeférhető, gyomirtás szempontjából elfogadható hí- gítóanyaggal,vivőanyaggal vagy felületaktív anyaggal együtt. A találmány szerintikompozíció kultúrnövények közötti szelektív gyomirtásra és totálisgyomirtásra egyaránt használható. ŕ
Description
A találmány tárgya új eljárás gyomok leküzdésére, valamint az eljáráshoz használható kompozíció.
Az aklonifen (2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin) ismert herbicid (például a 4 394 159 számú USA szabadalmi leírásból), melyet füfélék és kétszikű gyomok ellen használnak preemergens alkalmazással számos kultúrnövény, köztük a kukorica megvédésére.
A szakirodalomból, például a 0418175, a 0487357, a 0527036 és a 0560482 számon publikált európai szabadalmi bejelentésekből ismeretesek herbicidhatású 4-benzoil-izoxazolok. Különösen is ismert az 5-ciklopropil-4-(2-metil-szulfonil-4-trifluor-metil-benzoil)izoxazol, mely kukoricánál preemergens módon alkalmazva füfélékkel és kétszikű gyomokkal szemben jó hatással rendelkezik (Vrabel et al., Proc. N. Cent. Weed Sci. Soc., 1994,49).
Kutatásaink és kísérleteink eredményeképpen arra a megállapításra jutottunk, hogy egyes 4-benzoil-izoxazol-származékok az aklonifennel kombinálva növelik az aklonifen kétszikű gyomok, füfélék és sásfélék elleni hatását a növények széles spektrumában.
Emellett még azt találtuk, hogy a 4-benzoil-izoxazol-származékok és aklonifen kombinációinak eredő herbicid aktivitása egyes fajokkal szemben nagyobb, mint ami várható, vagyis a 4-benzoil-izoxazol-származékok és aklonifen kombinációinak herbicidhatását váratlan mértékű szinergetikus hatásfokozódás jellemzi; e tekintetben alapul véve P. M. L. Tammes definícióját, mely az „Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides” című közleményben (Netherlands Journal of Plánt Pathology, 70,1964, 77-80) jelent meg, vagy pedig Limpel, L. E., P. H. Schuldt és D. Lamont definícióját (1962, 1. Proc. NEWCC 16, 48-53), akik az alábbi képletet használják:
E=X+Y-X.Y/100 (mely képlet Colby-formulaként is ismeretes), amelyben
E=két herbicid, A és B keveréke által meghatározott dózisokban kifejtett növekedésgátlás várható százalékos mértéke,
X=az A herbicid által meghatározott dózisban kifejtett százalékos növekedésgátlás,
Y=a B herbicid által meghatározott dózisban kifejtett százalékos növekedésgátlás.
Ha egy keverék regisztrált százalékos gátlóhatása nagyobb, mint az előbbi képlettel kiszámított várható E érték, akkor a kombináció szinergetikus hatásúnak tekintendő.
A szembetűnő szinergetikus hatás megnöveli nagyszámú gyomfaj leküzdésének esélyét, és lehetővé teszi az alkalmazott hatóanyag mennyiségének csökkentését.
Ezeknek a gyomoknak a nagymértékű visszaszorítása kívánatos, hogy megakadályozzuk
1. a növények közötti versengésből és/vagy a betakarítás nehézségeiből eredő termésveszteséget,
2. a termés elszennyeződését, ami tárolási és tisztítási problémákat okoz, valamint
3. nem elfogadható gyommagvak visszakerülését a talajba.
A találmány ezért eljárást biztosít gyomok adott helyen való leküzdésére, mely szerint a helyre
a) egy (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazolt, amelynek képletében
R hidrogénatomot vagy -CO2R3 képletű csoportot jelent,
R1 jelentése ciklopropilcsoport,
R2 jelentése halogénatom, -S(O)pMe képletű csoport,
1-6 szénatomos alkil- vagy halogén-alkil-csoport (például trifluor-metil-csoport), n értéke 2 vagy 3, p értéke nulla, 1 vagy 2, és R3 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, valamint
b) 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilint (aklonifent) juttatunk ki szinergetikus mennyiségben.
Erre a célra a herbicidhatású 4-benzoil-izoxazolt és az aklonifent célszerűen herbicid kompozíciók alakjában (vagyis velük öszeférhető hígítóanyagokkal, vivőanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal összekeverve) használjuk például úgy, amint azt a későbbiekben leírjuk.
Az (I) általános képletű vegyületek között előnyösek azok, amelyek képletében n értéke 3, és az (R2)n csoportok a benzolgyűrű 2-, 3- és 4-helyzetét foglalják el, vagy amelyekben n értéke 2, és az (R2)n csoportok a benzolgyűrű 2- és 4-helyzetét foglalják el.
Az (I) általános képletű vegyületek R2 csoportjainak egyike előnyösen -S(O)pMe képletű csoport.
R jelentése előnyösen hidrogénatom, metoxi-karbonil-csoport vagy etoxi-karbonil-csoport (különösen pedig hidrogénatom). Ugyancsak előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben (R2)n jelentése 2-SO2Me-4-CF3-csoport.
Különösen előnyös (I) általános képletű 4-benzoilizoxazol az aklonifennel való kombináció szempontjából az 5-ciklopropil-4-(2-metil-szulfonil-4-trifluor-metil-benzoil)-izoxazol, melyet ezután A vegyületnek nevezünk.
A herbicid 4-benzoil-izoxazol és az aklonifen kijuttatott mennyisége a gyomok természetétől, a használt kompozíciótól, a kijuttatás idejétől, az éghajlati és a talajviszonyoktól, továbbá (ha a gyomok növekedését kultúrnövények termesztési területén kívánjuk visszaszorítani) a kultúrnövény természetétől függően változik. Ha növénytermesztési területen alkalmazzuk, akkor csupán annyit juttatunk ki belőle, amennyi a gyomok növekedésének visszaszorításához elegendő, de nem okoz lényeges tartós kárt a termésben. Ezeket a tényezőket számításba véve általában azt mondhatjuk, hogy hektáronként 1-500 g 4-benzoil-izoxazol és 30-2500 g aklonifen, még előnyösebben 10-200 g 4-benzoil-izoxazol és 500-2500 g aklonifen alkalmazásával jó eredményeket érhetünk el. Természetesen ennél kisebb vagy nagyobb mennyiségeket is alkalmazhatunk, az adott gyomirtási problémától függően.
A herbicid 4-benzoil-izoxazolt és a vele kombinált aklonifent használhatjuk gyomok növekedésének szelektív visszaszorítására, például a későbbiekben említendő fajok növekedésének gátlására preemergens alkalmazással, irányított vagy nem irányított módon, például irányított vagy nem irányított permetezéssel, olyan, gyom2
HU 223 415 Β1 mai borított területeken, amelyeket kultúrnövények, például búza, árpa, zab, rozs, kukorica, rizs, szójabab, mezei vagy törpebab, borsó, lucerna, gyapot, földimogyoró, len, hagyma, sárgarépa, olajrepce, napraforgó, cukornád, burgonya termesztésére használnak vagy szándékoznak használni, vagy amelyen állandó növésű vagy vetett gyepet tartanak fenn vagy kívánnak fenntartani, a termesztett növény vetése előtt vagy után, vagy a termesztett növény kikelése előtt vagy után a termőföldre kijuttatva.
Kikelés előtti (preemergens, a táblázatokban preem) alkalmazáson azt értjük, hogy a hatóanyagokat korábban juttatjuk a gyommagokat vagy csíranövényeket tartalmazó talajra, mint ahogy a gyomok a talaj felszíne fölé emelkednének. Kikelés utáni (posztemergens, 15 a táblázatokban post-em) alkalmazáson értjük a hatóanyagok kijuttatását a gyomoknak a talaj felszíne fölé emelkedett, levegőben lévő vagy elérhető részeire. Korai kikelés utáni (korai posztemergens, a táblázatokban early post) alkalmazáson értjük a hatóanyagok kijuttatá5 sát a gyomoknak a talaj felszíne fölé emelkedett, levegőben lévő vagy elérhető részeire, amikor azok a sziklevélállapot és a második vagy harmadik levélfázis (vagy a harmadik vagy negyedik levélörv stádiuma) között vannak.
Egy különféle kultúrnövények termesztésére változó körülmények között használt vagy használandó területre, amely gyommal borított hely, különösen előnyös a 4-benzoil-izoxazolt és az aklonifent (amelyeket a következő táblázatban röviden Isox és Aclo névvel jelölünk) a gyomok szelektív visszaszorítására az alábbi hektáronkénti mennyiségekben alkalmazni.
A hatóanyag dózisai (g/ha)
| Előnyös | Fokozottan előnyös | Különösen előnyös | |||||
| A kultúrnövény | A felvitel módja | Isox | Aclo | Isox | Aclo | Isox | Aclo |
| Kukorica | Pre-em | 30-150 | 500-1000 | 30-100 | 500-1000 | 35-75 | kb. 500 |
| őszi vetésű gabona | Early post vagy post-em | 25-200 | 500-1500 | 100-150 | 500-1500 | 100-150 | 500-1000 |
| Tavaszi vetésű gabona | Pre-em, early post vagy post-em | 10-100 | 500-1500 | 10-50 | 500-1500 | kb. 20 | 500-1500 |
| Burgonya | Pre-em | 10-100 | 1500-2500 | 20-50 | 1500-2500 | kb. 20 | 1500-2000 |
| Cukornád | Pre-em | 35-200 | 500-1000 | 75-150 | 500-1500 | kb. 75 | kb. 500 |
| Early post | 35-150 | 500-1000 | 50-100 | 500-1000 | kb. 75 | kb. 500 | |
| Post-em | 35-150 | 500-1000 | 50-100 | 500-1000 | kb. 75 | kb. 500 |
A kombináció szelektivitási adottságai folytán a herbicid 4-benzoil-izoxazolt és az aklonifent előnyös burgonya, kukorica vagy cukornád között tenyésző gyomok leküzdésére használni, legelőnyösebben kikelés előtti alkalmazással.
A találmány szerinti keverékeket olyan helyeken is használhatjuk gyomok leküzdésére, amelyeken nem termesztenek kultúrnövényeket, de amelyeken mégis kívánatos a gyomok kipusztítása. Ilyen termőföldnek nem tekinthető területek lehetnek például a repülőterek, az ipari létesítmények területei, a vasúti pályák és az országutak szegélyei, a folyók, öntözőcsatomák vagy más felszíni vízcsatornák partjai, a cserjékkel benőtt területek, a parlagföldek vagy növénytermesztésre nem használt földek, különösen abban az esetben, ha ott a gyomok kipusztítása a tűzveszély csökkentése miatt kívánatos. Ilyen célú alkalmazás esetén, amikor gyakori követelmény a teljes herbicid (totál gyomirtó) hatás, a hatóanyagokat rendszerint nagyobb dózisban használjuk, mint termesztett növények közötti alkalmazáskor, amint azt az előbb bemutattuk. A tényleges dózis a kezelt növényzet természetétől és az elérni kívánt hatástól függ. Általában hektáronként 150-500 g 4-benzoil-izoxazol-herbicidet és 1500-2500 g aklonifent használunk ebben az esetben.
A keverék gyomirtásra való használata a fent említett, nem termőföldi dózisokban egyes kultúrnövények (például burgonya) termesztésére használandó területeken szintén a találmány tárgyát képezi.
A találmányt az alábbi példákkal szemléltetjük az oltalmi kör korlátozása nélkül.
A1 példa
A következő kísérleteket a gyomok és a kultúrnövények kikelése előtt végeztük egy franciaországi szabad földi kísérleti telepen (a talaj típusa: üledékes agyag 33% homokkal, 42% iszappal és 22% agyaggal, pH-ja 7,6). Az A vegyületet (nedvesíthető por alakjában) és az aklonifent (szuszpenziókoncentrátum alakjában) vízben oldottuk, és önmagában vagy különböző dózisará3
HU 223 415 Β1 nyú keverékekben 400 liter/ha-nak megfelelő mennyiségben 26,5 m2 területű táblákra permeteztük, melyekbe 1 nappal korábban elvetettük a különféle növények magvait. Három párhuzamos kísérletet végeztünk, és a százalékos fitotoxicitást a kezelés után 39 nappal (a kul- 5 túmövényfajoknál 26 nappal) értékeltük ki. Az eredményt a kezeltelen kontrolihoz viszonyított százalékos károsodással fejeztük ki. Az eredményeket a következő táblázatokban foglaljuk össze, ahol a zárójelbe tett számok a Colby-formula alapján várható értékek.
A1 táblázat Panicum milliaceum
| Aklonifen | ||||
| Dózis (g/ha) | 0 | 500 | 1000 | |
| A vegyület | 0 | - | - | 7,5 |
| 50 | 32,5 | 67,5 | 85,0 (37,6) | |
| 100 | 87,0 | 84,0 | 97,0 (88,4) | |
| 150 | 99,0 | 90,0 | 100 (99,1) |
A2 táblázat Setaria viridis
| Aklonifen | ||||
| Dózis (g/ha) | 0 | 500 | 1000 | |
| A vegyület | 0 | - | - | 10,0 |
| 50 | 57,5 | 85,0 | 89,5 (61,8) | |
| 100 | 87,0 | 90,0 | 95,0 (84,3) | |
| 150 | 97,0 | 97,5 | 100 (97,3) |
A3 táblázat
Kukorica (Zea Mays: SABRINA fajta)
| Aklonifen | ||||
| Dózis (g/ha) | 0 | 500 | 1000 | |
| A vegyület | 0 | - | - | 0 |
| 50 | 0 | 0 | 0 | |
| 100 | 0 | 0 | 0 | |
| 150 | 0 | 1 | 0 |
A2 példa (üvegházi kísérlet)
Különféle kétszikű és egyszikű gyomnövényfajok magjait vetettük el nem sterilizált vályogtalajba 7x7 cmes műanyag virágcserepekben. A cserepeket megöntöztük, és a vizet hagytuk beszívódni. Ezután a talaj felszínét bepermeteztük az egyik vagy másik herbicid, illetve a két herbicid különféle arányú keverékeinek különböző koncentrációit 50:50 térfogatarányú aceton-víz elegyben tartalmazó permedével. A permetezést egy sínen mozgatott permetezőberendezéssel végeztük, mellyel 290 liter/ha-nak megfelelő permetlémennyiséget juttattunk ki. Az összes herbicidet kikészítetlen technikai anyagként használtuk.
Minden növényfajra négy-négy párhuzamos kísérleti blokkot rendeztünk be, melyekben összevisza helyeztük el a termesztőedényeket. Az edényeket üvegházban tartottuk nedves kapillárisszőnyegen tartva, világítással és napi kétszeri felülről való öntözéssel. Két héttel a kezelés után kiértékeltük a növény növekedésében bekövetkezett százalékos csökkenést a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva.
Minden kezelésre kiszámítottuk a növények átlagos százalékos növekedéscsökkenését. A dózis/átlagos válasz összefüggés értékeit logaritmus koncentráció/valószínűség diagram papírra vittük fel, és a vonalakat ránézéssel, szabad kézzel rajzoltuk meg. A herbicid keverékek hatásának kiértékelésére felvettünk egy dózis/vá4
HU 223 415 Β1 lasz görbét az első herbicidre a második herbicid minden dózisszintjén, és egy dózis/válasz görbét a második herbicidre az első herbicid minden dózisszintjén. A növényen 90%-os növekedésgátlást előidéző dózisokat (ED90) leolvastuk ezeken a görbéken, és olyan diagramokra vittük fel, amelyek tengelyei a két herbicid dózisainak felelnek meg. Az ezeket a pontokat összekötő vonal egy izoból, vagyis az azonos aktivitásnak megfelelő pontokat (keverékek) összekötő vonal, a P. M. L. Tammes által megfogalmazott definíció szerint (Neth. J. Plánt Path. 70,1964:73-80). Megrajzoltuk az egyes önmagukban alkalmazott komponensek ED90-értékeit összekötő vonalat is. Ez a vonal jelképezi az elméleti izobólt arra az esetre, ha a két komponens hatása additív, vagyis nincs semmilyen kölcsönhatás a komponensek között. Az e vonal alatt húzódó izobólok arra utalnak, hogy a komponensek között szinergetikus hatás van, míg a fölötte húzódó izobólok a komponensek közötti antagonista hatásra utalnak.
Az eredményeket a következő Bl, B2 és B3 táblázatokban foglaljuk össze. A táblázatokban a „Dózis” a hatóanyag egy hektárra számított, grammban kifejezett dózisa, a százalékos gyomirtó hatás pedig a növekedés százalékos gátlása a kezeletlen kontrolihoz képest.
Bl táblázat
Digitaria sanguinalis kikelés előtti kezelése A vegyűlet és aklonifen változó összetételű keverékeivel
| Aklonifen | |||||||||
| Dózis (g/ha) | 0 | 31,25 | 62,5 | 125 | 250 | 500 | 1000 | 2000 | |
| 0 | - | 12,5 | 7,5 | 21,25 | 90 | 92,5 | 99,5 | 99,5 | |
| 1 | 0 | 20 | 17,5 | 61 | 75 | 98,75 | 98,25 | 99,5 | |
| 2 | 7,5 | 22,5 | 41,25 | 50 | 81 | 98,5 | 99,5 | 99,75 | |
| 4 | 23,75 | 38,75 | 51,66 | 58,75 | 97,25 | 99,75 | 99,5 | 98,5 | |
| A vegyűlet | 8 | 25 | 35 | 61,25 | 85 | 98,75 | 99,75 | 99,75 | 100 |
| 16 | 80 | 87,5 | 83,5 | 92,5 | 92,5 | 99,75 | 99,75 | 100 | |
| 32 | 77,25 | 94,75 | 76 | 97,25 | 97,25 | 99,75 | 99,5 | 100 | |
| 64 | 79,25 | 82 | 97,25 | 98,5 | 99,5 | 99,75 | 99,75 | 99,75 | |
| 128 | 94,75 | 99,5 | 99,75 | 99,75 | 99,5 | 99,5 | 99,25 | 100 | |
| 256 | 100 | 99,25 | 73,5 | 99,75 | 99,75 | 99,75 | 99,75 | 100 |
B2 táblázat
Setaria faberi kikelés előtti kezelése A vegyűlet és aklonifen változó összetételű keverékeivel
| Aklonifen | |||||||||
| Dózis (g/ha) | 0 | 31,25 | 62,5 | 125 | 250 | 500 | 1000 | 2000 | |
| 0 | - | 12,5 | 23,75 | 43,33 | 71,25 | 87,25 | 94,75 | 96,25 | |
| 1 | 2,5 | 18,75 | 17,5 | 38,75 | 72,5 | 88,75 | 96 | 97,25 | |
| 2 | 30 | 12,5 | 17,5 | 43,75 | 52,5 | 77,5 | 96 | 100 | |
| 4 | 11,25 | 15 | 30 | 52,5 | 58,75 | 88,75 | 96,25 | 93,75 | |
| A vegyűlet | 8 | 0 | 26,25 | 23,75 | 35 | 83,75 | 96,25 | 96 | 97,5 |
| 16 | 47,5 | 40 | 23,75 | 47,5 | 82,5 | 95 | 98,75 | 99,75 | |
| 32 | 21,25 | 51,25 | 43,75 | 62,5 | 86,25 | 96 | 98,75 | 98,5 | |
| 64 | 65 | 86,25 | 47,5 | 93,75 | 78,75 | 98,5 | 97 | 98,25 | |
| 128 | 73,5 | 91,25 | 71,25 | 84,5 | 82,5 | 97 | 97,25 | 99,25 | |
| 256 | 97 | 93,5 | 87,25 | 87 | 96,75 | 99,25 | 99,75 | 99 |
HU 223 415 Β1
B3 táblázat
Setaria viridis kikelés előtti kezelése A vegyület és aklonifen változó összetételű keverékeivel
| Alkonifen | |||||||||
| Dózis (g/ha) | 0 | 31,25 | 62,5 | 125 | 250 | 500 | 1000 | 2000 | |
| A vegyület | 0 1 | - | 12,5 | 5 | 31,25 | 57,5 | 82,5 | 85 | 100 |
| 23,75 | 12,5 | 5 | 25 | 92,5 | 97,5 | 99,75 | 97,5 | ||
| 2 | 36,67 | 32,5 | 0 | 32,5 | 71,25 | 86,25 | 99,75 | 100 | |
| 4 | 43,75 | 20 | 13,75 | 48,75 | 71,25 | 91,25 | 98,75 | 99,5 | |
| 8 | 10 | 17,5 | 35 | 50 | 65 | 77,5 | 93,75 | 99,75 | |
| 16 | 72,5 | 45 | 61,25 | 61,25 | 92,5 | 96,25 | 97,5 | 100 | |
| 32 | 88,75 | 82,5 | 63,75 | 75 | 86,67 | 93,75 | 99,5 | 97,5 | |
| 64 | 75 | 81 | 77,5 | 98,75 | 99,5 | 96,25 | 96 | 99,75 | |
| 128 | 87,5 | 74,5 | 97,25 | 93,75 | 99,75 | 98,75 | 100 | 99,75 | |
| 256 | 95 | 97,5 | 99,5 | 98,75 | 100 | 99,75 | 100 | 100 |
Az l.ábra a Digitaria sanguinalis gyomnövényfajon az A vegyület és aklonifen keverékeivel végzett kísérletek ED90-diagramja, melyen feltüntettük a kísérletben regisztrált értékekből adódó eredmény görbéjét, valamint az additív értékeknek megfelelő várható eredmény görbéjét.
A 2. ábra a Setaria faberi gyomnövényfajon az A vegyület és aklonifen keverékeivel végzett kísérletek ED90-diagramja, melyen feltüntettük a kísérletben regisztrált értékekből adódó eredmény görbéjét, valamint az additív értékeknek megfelelő várható eredmény görbéjét.
A 3. ábra a Setaria viridis gyomnövényfajon az A vegyület és aklonifen keverékeivel végzett kísérletek ED90-diagramja, melyen feltüntettük a kísérletben regisztrált értékekből adódó eredmény görbéjét, valamint az additív értékeknek megfelelő várható eredmény görbéjét.
Az 1-3. ábrákon bemutatott izobólok, melyek a Bl, B2 és B3 táblázatok adatain alapulnak, a szakirodalom (Tammes, id. közi. 75. old., 2. ábra) szerint egyértelműen III típusú görbék, melyek a szinergetikus hatásra jellemzőek.
A3 példa
A következő kísérleteket kikelés előtti alkalmazással végeztük a gyomnövényfajokon egy homokos, iszapos vályogtalajú kísérleti gazdaságban Essexben, Angliában. Az A vegyületet (melyet 75%-os nedvesíthető diszpergálható granulátumként készítettünk el) és az aklonifent (melyből szuszpenziókoncentrátumot készítettünk) vízben oldottuk, és önmagában, illetve különféle dózisarányoknak megfelelő összetételű tartálykeverékekben permeteztük ki 10 m2 területű parcellákra, melyekbe 2 nappal korábban vetettük el a különféle növénymagokat. Három párhuzamos kísérletet végez30 tünk. Az eredményeket a kezelés után 53 nappal értékeltük ki, a kezeletlen kontrolihoz viszonyított százalékos fitotoxicitás vizuális összehasonlításon alapuló megállapításával. Az eredményeket a következő Cl, C2 és C3 táblázatban foglaljuk össze.
Cl táblázat Galium aparine
A vegyület
| Aklonifen | ||
| Dózis (g/ha) | 0 | 2100 |
| 0 | - | 43 |
| 10 | 0 | 97 (43) |
| 20 | 0 | 90 (43) |
| 30 | 0 | 77 (43) |
C2 táblázat Solanum nigrum
A vegyület
| Aklonifen | ||
| Dózis (g/ha) | 0 | 2100 |
| 0 | - | 7 |
| 10 | 38 | 65 (42) |
| 20 | 95 | 97 (95) |
| 30 | 100 | 100 (100) |
HU 223 415 Β1
C3 táblázat
Polygonum convolvulus
| Aklonifen | |||
| Dózis (g/ha) | 0 | 2100 | |
| A vegyület | 0 | - | 52 |
| 10 | 17 | 97 (60) | |
| 20 | 43 | 98 (73) | |
| 30 | 25 | 75 (64) |
A4 példa
A következő kísérleteket a kísérleti kultúrnövény, a burgonya (Solanum tuberatum) kikelése előtt végeztük homokos vályogtalajon franciaországi, spanyolországi és nagy-britanniai kutatótelepeken a burgonya szokásos növekedési időszakában. Az A vegyületet (nedvesíthető porként) és az aklonifent (szuszpenziókoncentrá5 tűmként) vízben oldottuk, és önmagában vagy különböző arányú dózisoknak megfelelő tartálykeverékek alakjában permeteztük ki 15 m2-es kísérleti parcellákra 300-400 liter/ha permettérfogatban két nappal a burgonya elültetése után. Három párhuzamos kísérletet vé10 geztünk. A százalékos fitotoxicitást és a hatékonyságot Franciaországban (FR), Spanyolországban (SP) és Nagy-Britanniában (UK) a kezelés után 55, 56, illetve 64 nappal értékeltük ki a kezeletlen kontrollal való összehasonlítás alapján. Az eredményeket a Dl táblá15 zatban foglaljuk össze.
Dl táblázat
| Hatóanyag | Mennyiség (g/ha) | Százalékos fitotoxicitás | ||
| FR | SP | UK | ||
| A vegyület | 27 | 0 | 0 | 0 |
| A vegyület | 40 | 0 | 0 | 0 |
| A vegyület | 53 | 0 | 0 | 0 |
| Aklonifen | 2100 | 0 | 0 | 0 |
| Aklonifen | 4200 | 0 | 0 | 0 |
| A vegyület+Aklonifen | 27+2100 | 0 | 0 | 0 |
| A vegyület+Aklonifen | 30+4200 | 0 | 0 | 0 |
| A vegyület+Aklonifen | 53+2100 | 0 | 0 | 0 |
| A vegyület+Aklonifen | 80+4200 | 0 | 0 | 0 |
A5 példa
A következő kísérletet egy brazíliai kísérleti gazdaságban végeztük (a talaj összetétele: 29% agyag, 9,6% iszap és 61% homok) ugyanolyan anyagokkal és eljárással, mint amilyeneket az előbb az A4 példában leírtunk, azzal az eltéréssel, hogy ezúttal a herbicideket korai kikelés utáni alkalmazással juttattuk a növényekre. A herbicidek kijuttatásakor a növények az alábbi növekedési álla- 45 pótban voltak: Panicum maximum 1-3 cm, Brachiaria plantaginea 0,5-1 cm és cukornád 5-10 cm. A kísérlethez új saijhajtású cukornádat használtunk. A százalékos fitotoxicitást a kezelés után 14 és 56 nappal (DAT) érté40 keltük ki.
Az eredményeket az alábbi El táblázatban közöljük. Megjegyezzük, hogy a zárójelbe tett számadatok a Colby-formula alapján az adott gyomnövényfajra számított várható százalékos fitotoxicitás értékei. A kísérletbe bevontunk egy standard keveréket (hexazinon+diuron) is, melyet gyomirtásra használnak cukornádban.
El táblázat
| Hatóanyag | Dózis (g/ha) | Cukornád (14 DAT) | Panicum maximum (14 DAT) | Panicum maximum (56 DAT) | Brachiaria plantaginea (14 DAT) | Brachiaria plantaginea (56 DAT) |
| A vegyület | 52 | 7 | 27 | 23 | 20 | 15 |
| A vegyület | 75 | 12 | 60 | 47 | 50 | 28 |
| Aklonifen | 1000 | 7 | 20 | 10 | 22 | 10 |
| Aklonifen | 1500 | 7 | 33 | 12 | 33 | 12 |
| A vegyület+Aklonifen | 52+1000 | 14 | 93 (42) | 92 (31) | 92 (38) | 92 (23) |
HU 223 415 Bl
El. táblázat (folytatás)
| Hatóanyag | Dózis (g/ha) | Cukornád (14 DAT) | Panicum maximum (14 DAT) | Panicum maximum (56 DAT) | Brachiaria plantaginea (14 DAT) | Brachiaria plantaginea (56 DAT) |
| A vegyület-(-Aklonifen | 52+1500 | 14 | 95(51) | 93 (32) | 93 (46) | 93 (25) |
| A vegyület-(-Aklonifen | 75+1000 | 14 | 95 (68) | 93 (52) | 93 (61) | 93 (35) |
| Hexazinon+Diuron | 330+1170 | 8 | 85 | 53 | 93 | 92 |
A találmány ezenkívül herbicid kompozíciókat biztosít, amelyek
a) egy fenti meghatározás szerinti (I) általános kép- 15 letű 4-benzoil-izoxazol-származékot és
b) aklonifent tartalmaznak szinergetikus mennyiségben egy vagy több velük összeférhető, a gyomirtás szempontjából elfogadható hígítóanyaggal vagy vivőanyaggal és/vagy felületaktív anyaggal együtt, előnyösen azokban egyenletesen diszpergálva. (Olyan hígítóanyagokkal vagy vivőanyagokkal, vagy felületaktív anyagokkal, melyek általában elfogadhatók ezen az alkalmazási területen, mert alkalmasak herbicid kompozíciókban való felhasználásra, és amelyek összeférhetők az aklonifennel és a 4-benzoil-izoxazol-származékokkal.) Az „egyenletesen diszpergálva” kifejezésbe azt az esetet is beleértjük, hogy a kompozícióban lévő aklonifen és 4-benzoil-izoxazol-származékok fel vannak oldva a többi kompo- 30 nensben. A „herbicid kompozíció” kifejezést tág értelemben használjuk, vagyis ideértjük nemcsak a használatra kész herbicid kompozíciókat, hanem a használat előtt felhígítandó koncentrátumokat is.
A kompozíciók a) a 4-benzoil-izoxazol-származékot és b) az aklonifent előnyösen 1:2500 és 16,7:1 közötti, még előnyösebben 1:250 és 1:2,5 közötti a):b) tömegarányban tartalmazzák.
A kompozíciók előnyösen 0,05-90 tömeg% mennyiségben tartalmaznak aklonifent és 4-benzoil-izo- 40 xazol-származéko(ka)t.
A kompozíciók tartalmazhatnak mind hígítóanyagot vagy vivőanyagot, mind felületaktív anyagot (például nedvesítőszert, diszpergálószert vagy emulgeálószert).
A találmány szerinti herbicid kompozíciók tartalmaz- 45 hatnak ionos vagy nemionos típusú felületaktív anyagokat, például szulforicinoleátokat, vagy olyan termékeket, melyek fő komponensei etilén-oxid nonil- vagy oktil-fenolokkal képzett kondenzátumai, vagy anhidroszorbitok karbonsavészterei, melyeket a szabad hid- 50 roxilcsoportok etilén-oxidos kondenzációjával való éterezéssel tettek oldhatóvá, kénsavészterek és szulfonsavak alkálifém- és alkáliföldfémsói, mint dinonil- és dioktil-nátrium-szulfonoszukcinátok és nagy móltömegű szulfonsavszármazékok alkálifém- és alkáliföldfém- 55 sói, mint nátrium- és kalcium-ligninszulfonátok. Megfelelő szilárd vivőanyag vagy hígítóanyag lehet például az alumínium-szilikát, talkum, égetett magnéziumoxid, kieselguhr, trikalcium-foszfát, parafaőrlemény, az adszorbens korom, valamint agyagok, mint a kaolin 60 vagy a bentonit. A szilárd kompozíciókat (por, granulátum vagy nedvesíthető por alakjában) előnyösen úgy készítjük el, hogy az aklonifent és a 4-benzoil-izoxazolszármazékot szilárd hígítóanyagokkal együtt megőröljük, vagy oly módon, hogy a szilárd hígítóanyagot vagy vivőanyagot az aklonifen és a 4-benzoil-izoxazol-származék illékony oldószerrel készített oldatával impreg20 náljuk, az oldószert bepároljuk, és szükség esetén a terméket porrá őröljük. Granulás készítményeket úgy állíthatunk elő, hogy az aklonifent és a 4-benzoil-izoxazolszármazékot (illékony oldószerben feloldva) a granulált szilárd hígítóanyagra vagy vivőanyagra adszorbeáltat25 juk, majd elpárologtatjuk az oldószert, vagy pedig úgy, hogy az előbbiek szerint előállított por alakú kompozíciót granuláljuk. A szilárd herbicid kompozíciók, különösen a nedvesíthető porok tartalmazhatnak nedvesítőanyagot vagy diszpergálószert (például a fent említett típusúakat), amelyek, amennyiben szilárd halmazállapotnak, szintén betölthetik a hígítóanyag vagy vivőanyag szerepét.
A találmány szerinti folyékony kompozíciók lehetnek vizes-szerves oldószeres oldatok, szuszpenziók 35 vagy emulziók, amelyek még felületaktív anyagot is tartalmazhatnak. A folyékony kompozíciókhoz alkalmas oldószer például a víz, az acetofenon, a ciklohexanon, az izoforon, a toluol, a xilol, valamint az ásványi, állati vagy növényi eredetű olajok (és e hígítóanyagok keverékei). A folyékony kompozíciók felületaktív anyagként tartalmazhatnak például ionos vagy nemionos anyagokat (például a fent említett típusúakat), amelyek, amennyiben folyékonyak, egyúttal hígítóanyagok vagy vivőanyagok is lehetnek.
Ha a nedvesíthető porok vagy folyékony kompozíciók koncentrátumok, azokat vízzel vagy más alkalmas hígítószerekkel, például ásványi vagy növényi olajokkal hígíthatjuk felhasználásra kész kompozíciókká, különösen akkor, ha olyan folyékony koncentrátumot hígítunk, amelynek hígítóanyaga vagy vivőanyaga egy olaj. Kívánt esetben az aklonifent és a 4-benzoil-izoxazolt tartalmazó folyékony kompozíciót használhatjuk önmagát emulgeáló koncentrátumként, amely a hatóanyagokat a velük összeférhető emulgeálószerekben feloldva tartalmazza. Az ilyen kompozícióból víz egyszerű hozzáadásával felhasználásra kész kompozíciót kapunk.
A hígítószerként vagy vivőanyagként olajat tartalmazó folyékony koncentrátumokat hígítás nélkül is felhasználhatjuk az elektrosztatikus porlasztási technika alkalmazásával.
HU 223 415 Β1
A találmány szerinti herbicid kompozíciók kívánt esetben tartalmazhatnak szokásos adjuvánsokat, így például tapadást elősegítő anyagokat, védőkolloidokat, sűrítőanyagokat, áthatolást elősegítő szereket, stabilizálószereket, szekvesztrálószereket, összesülést gátló szerekek színezőanyagokat és korróziógátlókat. Ezek az adjuvánsok is lehetnek egyúttal vivőanyagok vagy hígítószerek.
A találmány szerinti herbicid kompozíciók előnyösen vizes szuszpenziós koncentrátumok, nedvesíthető porok, folyékony vízoldható koncentrátumok, folyékony emulgeálható szuszpenziós koncentrátumok, granulátumok vagy emulgeálható koncentrátumok.
A kompozíciókat ezenkívül elkészíthetjük gél alakjában. Ez különösen akkor hasznos, ha a kompozíciót vízoldható zsákba való becsomagolásra szánjuk, például amint azt a 0577702 és a 0608340 számon publikált európai szabadalmi bejelentésekben, valamint az 5 222 595, az 5 224 601, az 5 351 831 és az 5 323 906 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban ismertetik.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítására a 0418175, a 0487357, a 0527036 és a 0560482 számon publikált európai bejelentésekben leírt eljárásokat alkalmazhatjuk.
A találmány szerinti herbicid kompozíciók tartalmazhatnak még egy vagy több más peszticid hatóanyagot, és kívánt esetben egy vagy több velük összeférhető, kártevőirtás szempontjából elfogadható hígítószert vagy vivőanyagot, felületaktív anyagot vagy szokásos adjuvánst, amint fent részleteztük, az aklonifennel és a 4-benzoil-izoxazol-származékkal kombinálva, előnyösen oly módon, hogy az aklonifen és a 4-benzoil-izoxazol-származék ezekben van diszpergálva. A találmány szerinti kombinációban a hatóanyagok előnyösen diflufenicannal, bromoxinillal, atrazinnal vagy izoproturonnal vannak társítva.
Ha a találmány szerinti herbicid kompozíciókban lévő, vagy azokkal együtt használt peszticid hatóanyagok vagy más biológiai aktivitással rendelkező anyagok, például az előbb említett vegyületek savak, akkor azokat kívánt esetben használhatjuk szokásos származékaik, például alkálifémsóik vagy aminsóik, vagy észtereik alakjában.
A találmány szerinti kompozíciókat az alábbi példával szemléltetjük az oltalmi kör korlátozása nélkül. A példában az alábbi védjegyeket idézzük: Morét, Soprophor, Antimousse, Rhodopol, Proxel.
B1 példa
Szuszpenziós koncentrátumot készítünk az alábbi összetétellel:
A vegyület 78 g Aklonifen 510 g propilénglikol 50 g Morwet: D423 [gyártó: WitCo(US)] 50 g
Soprophor PB60 [gyártó: Rhodia
Geranazzo
S.p.A. (IT)] 20 g Antimousse 432 [gyártó:
Rhodia S.A. (FR)] 5 g citromsav 1,5 g Rhodopol 23 [gyártó:
Rhone-Poulenc (US)] 2 g
Proxel GXL [gyártó: Unigema
ICI(US)] lg víz 462,5 g.
Hasonló szuszpenziós koncentrátumokat készíthetünk, ha az izoxazolt (A vegyület) más (I) általános képletű izoxazolokkal helyettesítjük.
A találmány tárgyát képezi továbbá egy olyan herbicid készlet, amely egymástól elválasztva tartalmazza következők szinergetikusan hatásos mennyiségét:
a) (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazol-vegyületet - a képletben szereplő szubsztituensek jelentése az
1. igénypontban megadott - tartalmazó készítmény, és
b) 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilint (aklonifent) tartalmazó készítmény, egyidejű vagy egymás utáni, tetszőleges sorrendben történő alkalmazásra gyomok növekedésének adott helyen való visszaszorítására.
Claims (13)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás gyomok adott helyen való leküzdésére, azzal jellemezve, hogy a helyrea) egy (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazol-vegyület, amelynek képletébenR hidrogénatomot vagy -CO2R3 képletű csoportot jelent,R1 jelentése ciklopropilcsoport,R2 jelentése halogénatom, -S(O)pMe képletű csoport,1-6 szénatomos alkil- vagy halogén-alkil-csoport, n értéke 2 vagy 3, p értéke nulla, 1 vagy 2, és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, valamintb) 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin (aklonifen) herbicid aktivitás szempontjából hatásos szinergetikus tömegarányú mennyiségét juttatjuk ki készítmény formájában.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet használunk, amelyben az egyik R2 csoport S(O)pMe képletű csoport, ahol p értéke az 1. igénypont szerinti.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet használunk, amelynek képletében R hidrogénatomot, metoxikarbonil-csoportot vagy etoxi-karbonil-csoportot jelent.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet használunk, amelynek képletében (R2)n jelentése 2-SO2Me-4-CF3-csoport.
- 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű 4-benzoilizoxazolként 5-ciklopropil-4-(2-metil-szulfonil-4-trifluor-metil-benzoil)-izoxazolt használunk.
- 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a helyeti) az (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazol-vegyületet - a képletben szereplő szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott - és a 2-klór-6-nitro-3-fe9HU 223 415 Β1 noxi-anilint (aklonifent) szinergetikus tömegarányban együttesen tartalmazó készítménnyel kezeljük; vagy ii) az (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazol-vegyületet - a képletben szereplő szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott - és a 2-klór-6-nitro-3fenoxi-anilint (aklonifent) külön-külön tartalmazó készítmények szinergetikusan hatásos mennyiségeivel egyidejűleg vagy tetszőleges sorrendben kezeljük.
- 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 1 hektárra 1-500 g (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazolt és 30-2500 g aklonifent juttatunk ki.
- 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hatóanyagokat kultúrnövények termesztésére használt vagy használandó területre juttatjuk.
- 9. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hatóanyagokat kukorica, cukornád vagy burgonya termesztésére használt vagy használandó területre juttatjuk.
- 10. Szinergetikus hatású herbicid kompozíció, amely a) egy (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazolvegyületet - a képletben szereplő szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott - ésb) 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilint (aklonifent) tartalmaz szinergetikus tömegarányban egy vagy több velük összeférhető, gyomirtás szempontjából elfogadható hígítóanyaggal, vivőanyaggal vagy felületaktív anyaggal együtt.
- 11. A 10. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy benne az a) és b) szerinti komponensek tömegaránya 1:2500 és 16,7:1 közötti.
- 12. A 10. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy benne az a) és b) komponensek tömegaránya 1:250 és 1:2,5 közötti.
- 13. Egy herbicid készlet, amely egymástól elválasztva tartalmazza következők szinergetikusan hatásos mennyiségét:a) (I) általános képletű 4-benzoil-izoxazol-vegyületet - a képletben szereplő szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott - tartalmazó készítmény, ésb) 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilint (aklonifent) tartalmazó készítmény, egyidejű vagy egymás utáni, tetszőleges sorrendben történő alkalmazásra gyomok növekedésének adott helyen való visszaszorítására.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9523724.4A GB9523724D0 (en) | 1995-11-20 | 1995-11-20 | New herbicidal compositions |
| PCT/EP1996/004966 WO1997018709A1 (en) | 1995-11-20 | 1996-11-13 | New herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and aclonifen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP9903712A2 HUP9903712A2 (hu) | 2000-03-28 |
| HUP9903712A3 HUP9903712A3 (en) | 2002-02-28 |
| HU223415B1 true HU223415B1 (hu) | 2004-06-28 |
Family
ID=10784170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9903712A HU223415B1 (hu) | 1995-11-20 | 1996-11-13 | Eljárás gyomok leküzdésére és ahhoz használható, 4-benzoil-izoxazolt és aclonifent tartalmazó új herbicid kompozíció |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0862367B1 (hu) |
| AR (1) | AR004612A1 (hu) |
| AT (1) | ATE202262T1 (hu) |
| AU (1) | AU712501B2 (hu) |
| BG (1) | BG63766B1 (hu) |
| BR (1) | BR9611736A (hu) |
| CO (1) | CO4480002A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ291286B6 (hu) |
| DE (1) | DE69613480T2 (hu) |
| DK (1) | DK0862367T3 (hu) |
| EA (1) | EA000532B1 (hu) |
| ES (1) | ES2158363T3 (hu) |
| GB (1) | GB9523724D0 (hu) |
| GR (1) | GR3036094T3 (hu) |
| HR (1) | HRP960549A2 (hu) |
| HU (1) | HU223415B1 (hu) |
| IL (1) | IL124420A (hu) |
| PT (1) | PT862367E (hu) |
| RO (1) | RO119427B1 (hu) |
| SK (1) | SK65798A3 (hu) |
| WO (1) | WO1997018709A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA969639B (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2934123B1 (de) | 2012-12-18 | 2021-05-26 | Bayer CropScience AG | Herbizide mittel enthaltend aclonifen |
| AR093999A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| AR093998A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| AR094000A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| EP2934125B1 (de) | 2012-12-18 | 2021-01-20 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizide mittel enthaltend aclonifen |
| AR093997A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| AR094006A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2656985B1 (fr) * | 1990-01-11 | 1996-11-15 | Rhone Poulenc Agrochimie | Melanges herbicides a base d'aclonifen. |
| GB9116834D0 (en) * | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| GB9325284D0 (en) * | 1993-12-10 | 1994-02-16 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
-
1995
- 1995-11-20 GB GBGB9523724.4A patent/GB9523724D0/en active Pending
-
1996
- 1996-11-13 DE DE69613480T patent/DE69613480T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-13 EP EP96939022A patent/EP0862367B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-13 PT PT96939022T patent/PT862367E/pt unknown
- 1996-11-13 WO PCT/EP1996/004966 patent/WO1997018709A1/en active IP Right Grant
- 1996-11-13 RO RO98-00983A patent/RO119427B1/ro unknown
- 1996-11-13 EA EA199800462A patent/EA000532B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-11-13 AT AT96939022T patent/ATE202262T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-11-13 DK DK96939022T patent/DK0862367T3/da active
- 1996-11-13 BR BR9611736A patent/BR9611736A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-11-13 IL IL12442096A patent/IL124420A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-11-13 ES ES96939022T patent/ES2158363T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-13 SK SK657-98A patent/SK65798A3/sk unknown
- 1996-11-13 CZ CZ19981535A patent/CZ291286B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-11-13 AU AU76235/96A patent/AU712501B2/en not_active Ceased
- 1996-11-13 HU HU9903712A patent/HU223415B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-11-18 AR ARP960105223A patent/AR004612A1/es unknown
- 1996-11-18 ZA ZA969639A patent/ZA969639B/xx unknown
- 1996-11-19 HR HR9523724.4A patent/HRP960549A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1996-11-20 CO CO96061105A patent/CO4480002A1/es unknown
-
1998
- 1998-05-22 BG BG102481A patent/BG63766B1/bg unknown
-
2001
- 2001-06-21 GR GR20010400058T patent/GR3036094T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO119427B1 (ro) | 2004-11-30 |
| WO1997018709A1 (en) | 1997-05-29 |
| ZA969639B (en) | 1997-07-08 |
| IL124420A (en) | 2001-09-13 |
| HUP9903712A2 (hu) | 2000-03-28 |
| AR004612A1 (es) | 1998-12-16 |
| EA000532B1 (ru) | 1999-10-28 |
| SK65798A3 (en) | 1998-12-02 |
| DK0862367T3 (da) | 2001-09-03 |
| ES2158363T3 (es) | 2001-09-01 |
| GB9523724D0 (en) | 1996-01-24 |
| CZ291286B6 (cs) | 2003-01-15 |
| CZ153598A3 (cs) | 1998-09-16 |
| AU7623596A (en) | 1997-06-11 |
| GR3036094T3 (en) | 2001-09-28 |
| DE69613480T2 (de) | 2001-10-04 |
| EP0862367A1 (en) | 1998-09-09 |
| BG63766B1 (bg) | 2002-12-29 |
| BR9611736A (pt) | 1999-02-23 |
| EP0862367B1 (en) | 2001-06-20 |
| HUP9903712A3 (en) | 2002-02-28 |
| BG102481A (en) | 1999-11-30 |
| AU712501B2 (en) | 1999-11-11 |
| PT862367E (pt) | 2001-10-31 |
| EA199800462A1 (ru) | 1998-10-29 |
| IL124420A0 (en) | 1998-12-06 |
| CO4480002A1 (es) | 1997-07-09 |
| DE69613480D1 (de) | 2001-07-26 |
| HRP960549A2 (en) | 1998-02-28 |
| ATE202262T1 (de) | 2001-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7015816B2 (ja) | ペノキシスラムおよびベンゾビシクロンまたはクロマゾンおよびベンゾビシクロンの施用からの相乗的雑草防除 | |
| EA019676B1 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие пироксасульфон iv | |
| JP2004099602A (ja) | 除草組成物 | |
| MXPA01001056A (es) | Composiciones pesticidas que comprenden derivados de 1,2,3-benzotiadiazol. | |
| KR20170139133A (ko) | 글루포시네이트 및 인다지플람을 포함하는 제초제 조합물 | |
| RU2134966C1 (ru) | Способ борьбы с ростом сорняков, гербицидная композиция и продукт | |
| CZ284508B6 (cs) | Herbicidní prostředek | |
| HU223415B1 (hu) | Eljárás gyomok leküzdésére és ahhoz használható, 4-benzoil-izoxazolt és aclonifent tartalmazó új herbicid kompozíció | |
| TW201709822A (zh) | 除草組成物及用於控制植物生長之方法 | |
| EP0796041A1 (en) | New herbicidal compositions | |
| HU199060B (en) | Synergetic herbicide compositions containing n-/2,4-difluoro-phenyl/-z-/3-trifluoro-methyl-phenoxy/-nicotinic amide and 1,3,5-triazine derivative as active component andprocess for utilizing herbicide composition | |
| JP2000502096A (ja) | ４―ベンゾイルイソオキサゾールおよびヒドロキシベンゾニトリルを含有する除草剤組成物 | |
| JP4283435B2 (ja) | 植物の保護方法 | |
| CN114586797B (zh) | 包含灭草松和砜嘧磺隆的三元除草组合物及其应用 | |
| CN115067343B (zh) | 一种杀线虫组合物 | |
| CN117295401A (zh) | 除草组合物 | |
| US6156701A (en) | Herbicidal method | |
| CN114745957A (zh) | 杀有害生物混合物 | |
| OA18447A (en) | Use of certain herbicide combinations in tuberous root crop plants | |
| WO2005092102A1 (en) | Use of prosulfocarb to control undesired vegetation in rice fields | |
| MXPA98004975A (en) | Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxyzenzonit | |
| WO1996008146A2 (en) | Herbicidal synergistic composition and method of weed control |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HFG4 | Patent granted, date of granting |
Effective date: 20040405 |
|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |