HU213173B - Compositions based on paraphenylenedamine, metaphenylenediamine and a benzimidazole derivative, which are usable to dyeing fibres containing keratine, process for preparing ready for use dye compositions and dyeing method using the composition - Google Patents
Compositions based on paraphenylenedamine, metaphenylenediamine and a benzimidazole derivative, which are usable to dyeing fibres containing keratine, process for preparing ready for use dye compositions and dyeing method using the composition Download PDFInfo
- Publication number
- HU213173B HU213173B HU9303793A HU9303793A HU213173B HU 213173 B HU213173 B HU 213173B HU 9303793 A HU9303793 A HU 9303793A HU 9303793 A HU9303793 A HU 9303793A HU 213173 B HU213173 B HU 213173B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- amino
- alkyl
- hydrogen
- diamine
- aminophenol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A találmány szerinti készítmény, hajra alkalmazható közegben egy vagy több para és/vagy orto oxidációs intermediert, 0,004—3,5 t% egy vagy több metafenilén-diamin kapcsolószert tartalmaz, amelyre jellemző, hogy kapcsolószerként 0,004-3,5 t% egy vagy több (I) általános képletű benzimidazol-származékot, ahol R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R2 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport;
R3 jelentése hidroxil-, amino- vagy metoxi-csoport;
R4 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, metoxi- vagy 14 szénatomos alkilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy
- amikor R3 jelentése aminocsoport, akkor 4-es helyzetben van,
- amikor R3 4-es helyzetben van, akkor R4 7-es helyzetű,
- amikor R3 5-ös helyzetű, akkor R4 a 6-os helyzetben van is tartalmaz.
A találmány vonatkozik a parafenilén-diamin-származékot, a metafenilén-diamin-származékot és a benzimidazol-származékot tartalmazó, keratintartalmú rostok festésére való, felhasználásra kész készítmény előállítására, valamint a készítménnyel végzett festési eljárásra is.
A leírás terjedelme: 10 oldal (ezen belül 1 lap ábra)
HU 213 173 Β
A találmány tárgya keratintartalmú rostok színezésére alkalmas parafenilén-diamin, metafenilén-diamin és benzimidazol-származék alapú készítmények. Találmányunk olyan keratintartalmú rostok, elsősorban emberi haj festésére alkalmas készítményekre vonatkozik, amelyek oxidációs intermediereket, benzimidazolszármazék kapcsolószereket és metafenilén-diaminokat tartalmaznak.
Ismeretes, hogy a keratintartalmú rostokat és különösen az emberi hajat olyan festékkészítményekkel festik, amelyek oxidációs intermediereket, főként parafenilén-diaminokat és orto- vagy paraamino-fenolokat tartalmaznak. Ezeket a vegyületeket általában oxidációs színezékeknek nevezik.
Ugyancsak ismert, hogy az oxidációs színezékekkel elérhető árnyalatokat úgy lehet változtatni, hogy ezeket kapcsolószerekkel vagy más néven színmodifikátorokkal keverik össze, amely utóbbiakat az aromás metadiaminok és a metadifenolok közül választják.
Ismert, hogy az aromás metadiaminok alkalmasak a parafenilén-diaminokkal együtt a kékes vagy őszes árnyalatok elérésére.
Az A-2 013 346 számú francia szabadalmi leírás bizonyos benzimidazol-származékok alkalmazását úja le kapcsolószerként a szőkétől a kékig és őszig terjedő színárnyalatok elérésére.
Az A-2 812 678 számú német szabadalmi leírás más benzimidazol-származékok alkalmazását ismerteti, megemlítve a festéssel kapcsolatos tulajdonságaikat.
A kapilláris festés területén olyan oxidációs intermediereket és kapcsolószereket kutattunk, amelyek a hajnak olyan fényt biztosítanak, amelynek megfelelő az ellenállóképessége a fénnyel, a mosással, az időjárási hatásokkal és az izzadással szemben.
Figyelmünket különösen az olyan festésre irányítjuk, amely nagyon jól tűri a különböző sugárhatásokat és a mosást.
Az említett ismert készítmények ilyen szempontból nem teljesen kielégítőek, főként ami a hamuszínű vagy kékes árnyalatok megvalósítását illeti.
Találmányunk azon a meglepő felismerésen alapul, hogy egy benzimidazol-származék, mint kapcsolószer alkalmazásával, amellyel együtt metafenilén-diaminokat és para- és/vagy ortoszármazékhoz tartozó oxidációs festékeket alkalmazunk, olyan festés érhető el, amely rendkívül tartós, főként amikor a festett keratintartalmú rostokat, elsősorban az emberi hajat váltakozó besugárzások hatásának, főként ultraibolya sugárzásnak, ismételt mosásnak tesszük ki.
Találmányunk tárgya tehát olyan festékkészítmények, amelyek keratintartalmú rostok, elsősorban emberi haj oxidációs festésére használhatók, és amelyek para- és/vagy orto-típusú oxidációs intermediereket, valamint kapcsolószerként egy vagy több benzimidazol-származékot és egy vagy több metafenilén-diamint tartalmaznak.
Találmányunk tárgya továbbá a benzimidazol felhasználása kapcsolószerként para- és/vagy orto-oxidációs intermediert és egy metafenilén-diamint tartalmazó oxidációs festékkészítményben.
Találmányunk további tárgya eljárás keratintartalmú rostok, főként emberi haj festésére, amelynek során az ilyen készítményeket oxidálószer jelenlétében alkalmazzuk.
Találmányunk további tárgyai a leírásból és az azt követő példákból ismerhetők meg.
A benzimidazol-származékok, amelyeket keratintartalmú rostok, főként emberi haj oxidációs festésénél kapcsolószerként használunk, egy vagy több metafenilén-diamin és egy vagy több para- és/vagy orto-oxidációs színezék intermedier jelenlétében, az (I) általános képlettel írhatók le, ahol
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport;
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport;
R3 jelentése hidroxil-, amino- vagy metoxi-csoport;
R4 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, metoxi- vagy 14 szénatomos alkilcsoport; azzal a megkötéssel, hogy
-'amikor R3 jelentése aminocsoport, akkor 4-es helyzetben van;
- amikor R3 4-es helyzetben van, akkor R4 7-es helyzetű;
- amikor R3 5-ös helyzetű, akkor R4 a 6-os helyzetben van.
A legjobban alkalmazható benzimidazol-származékok a következők: 4-hidroxi-benzimidazol, 4-aminobenzimidazol, 4-hidroxi-7-metil-benzimidazol, 2-metil-4-hidroxi-benzimidazol, l-butil-4-hidroxi-benzimidazol, 2-metil-4-amino-benzimidazol, 5,6-dihidroxibenzimidazol, 5-hidroxi-6-metoxi-benzimidazol, 4,7dihidroxi-benzimidazol, 4,7-dihidroxi- 1-metil-benzimidazol, 4,7-dimetoxi-benzimidazol, 5,6-dihidroxi-lmetil-benzimidazol, 5,6-dihidroxi-2-metil-benzimidazol, 5,6-dimetoxi-benzimidazol.
Különösen előnyös a 4-hidroxi-benzimidazol.
A para- vagy orto-típusú színezék intermedierek olyan vegyületek, amelyek önmagukban nem festékek, csak oxidálószer hatására festéket képeznek egy oxidatív kondenzációs folyamat során, amely vagy önmagában vagy kapcsolószer vagy modifikátor jelenlétében megy végbe.
Ezek a vegyületek reakcióképes csoportokat tartalmaznak, amelyek közül megemlítjük a két aminocsoportot vagy az egy amino- és egy hidroxilcsoportot, amelyek egymáshoz képest para- vagy orto-helyzetűek.
A para-típusú oxidációs prekurzorok közül megemlítjük a parafenilén-diaminokat, a paraamino-fenolokat, a para-heterociklusos-prekurzorokat, mint például a 2,5-diamino-piridint, a 2-hidroxi-5-amino-piridint, a tetraamino-pirimidint és az ún. „kettős” bázisokat, amelyek a biszfenil-alkilén-diaminok családjába tartoznak.
A parafenilén-diaminok közül megemlítjük a (Π) általános képletű vegyületeket, ahol R5, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy hidroxi-alkil-csoport, 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, karboxil- vagy szulfocsoport;
HU 213 173 Β
R8 és R9 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, alkil-, hidroxi-alkil-, alkoxi-alkil-, karbamoil-alkil-, mezil-amino-alkil-, acetil-amino-alkil-, ureido-alkil-, karbalkoxi-amino-alkil-, szulfo-alkil-, piperidino-alkil-, morfolino-alkil-csoport, amely említett csoportokban az alkil- vagy alkoxirész 1-4 szénatomos, vagy
R8 és R9 a közbezárt nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot alkot, azzal a megkötéssel, hogy R5 vagy R7 hidrogénatomot jelent, amikor R8 és R9 jelentése hidrogénatomtól eltérő. Használhatjuk az említett vegyületek sóit is.
A (II) általános képletű vegyületek közül a következőket említjük: p-fenilén-diamin, p-toluilén-diamin, 2-, 3- vagy 6-metoxi-parafenilén-diamin, 2-, 3vagy 6-klór-parafenilén-diamin, 2,6-dimetil-parafenilén-diamin, 2,6-dietil-parafenilén-diamin, 2,5-dimetil-parafenilén-diamin, 2-metil-5-metoxi-parafeniléndiamin, 2,6-dimetil-5-metoxi-parafenilén-diamin, N.N-dimetil-parafenilén-diamin, N,N-dietil-parafenilén-diamin, Ν,Ν-dipropil-parafenilén-diamin, 3-metil-4-amino-N,N-dietil-anilin, N,N-di(p-hidroxi-etil)parafenilén-diamin, 3-metil-4-amino-N,N-di(p-hidroxi-etil)-anilin, 3-klór-4-amino-N,N-di(P-hidroxi-etil)anilin, 4-amino-N-etil-N-(karbamoil-metil)-anilin, 3metil-4-amino-N-etil-N-(karbamoil-metil)-anilin, 4amino-N-etil-N-(p-piperidino-etil)-anilin, 3-metil-4amino-N-etil-N-(P-piperidino-etil)-anilin, 4-aminoN-etil-N-(p-morfolino-etil)-anilin, 3-metil-4-aminoN-etil-N-(P-morfolino-etil)-anilin, 4-amino-N-etil-N[P-(acetil-amino)-etil]-anilin, 4-amino-N-(P-metoxietil)-anilin, 3-metil-4-amino-N-etil-N-[p-(acetil-amino)-etil]-anilin, 4-amino-N-etil-N-[P-(mezil-amino)etil]-anilin, 3-metil-4-amino-N-etil-N-[p-(mezil-amino)-etil]-anilin, 4-amino-N-etil-N-(B-szulfo-etil)-anilin, 3-metil-4-amino-N-etil-N-(P-szulfo-etil)-anilin, N-[(4'-amino)-fenil]-morfolin, N-[(4'-amino)-fenil]piperidin, 2-, 3- vagy 6-(2-hidroxi-etil)-parafeniléndiamin, 2-, 3- vagy 6-fluor-parafenilén-diamin, 2-, 3vagy 6-karboxi-parafenilén-diamin, 2-, 3- vagy 6szulfo-parafenilén-diamin, 2-izopropil-parafeniléndiamin, 2-n-propil-parafenilén-diamin, 2-, 3- vagy 6(2-hidroxi-n-propil)-parafenilén-diamin, 2-(hidroximetil)-parafenilén-diamin.
Ezeket a para oxidációs intermediereket adagolhatjuk a festékkészítménybe szabad bázis vagy só formájában, a sók közül megemlítjük a hidroklorid-, a hidrogén-bromid- vagy a szulfátsót.
A paraamino-fenolok közül a következő vegyületeket említhetjük: p-amino-fenol, 2-metil-4-amino-fenol, 2-klór-4-amino-fenol, 3-klór-4-amino-fenol, 2,6-dimetil-amino-fenol, 3,5-dimetil-4-amino-fenol, 2,3-dimetil-4-amino-fenol, 2-(hidroxi-metil)-4-amino-fenol, 2(p-hidroxi-etil)-4-amino-fenol, 2-metoxi-4-amino-fenol, 3-metoxi-4-amino-fenol, 2,5-dimetil-4-amino-fenol, 2-(metoxi-metil)-4-amino-fenol, 2-(amino-metil)4-amino-fenol, 2-(p-hidroxi-etil-amino-metil)-4-amino-fenol.
Orto oxidációs festékként alkalmazhatunk ortoamino-fenolokat, például l-amino-2-hidroxi-benzolt,
6-metil-1 -hidroxi-2-amino-benzolt, 4-metil-1 -amino2-hidroxi-benzolt vagy ortofenilén-diamint.
Az ún. „kettős” bázisok biszfenil-alkilén-diaminok, amelyek a (ΠΙ) általános képlettel ábrázolhatok, ahol Zj és Z) jelentése egymástól függetlenül hidroxilcsoport vagy -NHR3 általános képletű csoport, ahol R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R11 és R12 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom vagy alkilcsoport;
R10 jelentése hidrogénatom, alkil-, hidroxi-alkil- vagy amino-alkil-csoport, amelyben az aminocsoport szubsztituálva is lehet,
Y jelentése -(CH2)n-, -(CH2)m-O-(CH2)m-,
-(CH2)m-CHOH-(CH2)m-,4CH2)m-N-(CH2)mI
CH3 általános képletű csoport, ahol n értéke 0 és 8 közötti egész szám, m értéke 0 és 4 közötti egész szám.
Ezek a vegyületek előfordulhatnak szabad bázis formában vagy savaddíciós só formában.
Alkil- vagy alkoxicsoporton előnyösen 1-4 szénatomos csoportot értünk, előnyösen metil-, etil-, propil-, metoxi- vagy etoxicsoportot.
A (ΠΙ) általános képletű vegyületek közül a következőket említhetjük: N,N'-bisz(P-hidroxi-etil)-N,N'bisz(4'-amino-fenil)-1,3-diamino-2-propanol, N,N'bisz(P-hidroxi-etil)-N,N'-bisz(4'-amino-fenil)-etiléndiamin, N,N'-bisz(4-amino-fenil)-tetrametilén-diamin, N,N'-bisz(p-hidroxi-etil)-N,N'-bisz(4-amino-fenil)-tetrametilén-diamin, N,N'-bisz[4-(metil-amino)-fenil]tetrametilén-diamin, N,N/-bisz(etil)-N,N/-bisz(4'-amino-3'-metil-fenil)-etilén-diamin.
A találmány szerint alkalmazható metafenilén-diaminok a (IV) általános képlettel ábrázolhatok, ahol R13 és R14 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy 1—4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport;
R15 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy alkoxicsoport;
R16 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 14 szénatomos hidroxi-alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;
R17 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 14 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos hidroxi-alkil-, 1-4 szénatomos hidroxi-alkoxi-, 2—4 szénatomos polihidroxi-alkoxi-csoport, halogénatom, karboxi-(l-4 szénatomos alkoxi)-, 2',4'-diamino-fenoxi-(l—4 szénatomos alkoxi)- vagy 1-4 szénatomos amino-alkoxi-csoport;
azzal a megkötéssel, hogy amikor R17 jelentése karboxi-alkoxi- vagy 2',4'-diamino-fenoxi-alkoxi-csoport, akkor R13, R14, R15 és R16 jelentése hidrogénatom.
A vegyületek használhatók szabad bázis vagy só formában.
A (IV) általános képletnek megfelelő különösen előnyös metafenilén-diaminok a következők: 1,3-diamino-benzol, l-metoxi-2,4-diamino-benzol, l-(2-hidroxi-etil-oxi)-2,4-diamino-benzol, 1 -etoxi-2,4-diami3
HU 213 173 Β no-benzol, l-metil-2,6-diamino-benzol, l-amino-3[N,N-bisz(2-hidroxi-etil)-amino]-benzol, l-(p-hidroxietil)-2,4-diamino-benzol, l-metoxi-2-amino-4-(|3-hidroxi-etil-amino)-benzol, 1,3-diamino-4-(P-amino-etiloxi)-benzol, 1 -(2-hidroxi-etil-oxi)-2-amino-4-(metilamino)-benzol, 2,4-diamino-fenoxi-ecetsav, 4,6bisz(2-hidroxi-etil-oxi)-1,3-diamino-benzol, 2,4-diamino-5-metil-fenetol, 2,4-diamino-5-(p-hidroxi-etiloxi)-toluol, 2,4-dimetoxi-l,3-diamino-benzol.
A keratintartalmú rostok, főként emberi haj festésére alkalmas festékkészítmények, amelyek ugyancsak találmányunk körébe tartoznak, azzal jellemezhetők, hogy keratintartalmú rostok festésére alkalmas, kozmetikailag elfogadható közegben, amely közeg kozmetikai, amikor a készítményt emberi hajra alkalmazzuk, egy vagy több para- és/vagy orto-oxidációs intermediert, egy vagy több metafenilén-diamint és egy vagy több (I) általános képletű benzímidazol-származékot tartalmaznak.
A találmány szerinti készítményekben legelőnyösebben használható vegyületek azok, amelyeket a korábbiakban felsoroltunk.
Különösen előnyösen egy készítményben használjuk az (I) általános képletű benzimidazolt, egy vagy több fentiekben definiált metafenilén-diamint, egy vagy több parafenilén-diamint és egy vagy több a biszfenil-alkilén-diaminok családjába tartozó kettős bázist.
A találmány szerint a készítmények tartalmazhatnak egyéb, a keratintartalmú rostok, főként haj festésére használt festékkészítményekben alkalmazott kapcsolószert, például metadifenolt, metaamino-fenolt, meta(acil-amino)-fenolt, metaureido-fenolt, metakarbalkoxi-amino-fenolt, hidroxi-naftolt, vagy aktív metiléncsoportot tartalmazó kapcsolószert, például β-ketont, pirazolont vagy az A-2 636 236 számú francia szabadalmi leírásban, az A-0 428 442, az A0 428 441, az A-0 496 653 vagy az A-0 424 261 számú európai szabadalmi leírásban ismertetett indolszármazék kapcsolószert, vagy a 4-hidroxi-indolt.
A kapcsolószerek közül a következőket emelhetjük ki: meta-amino-fenol, l,3-dihidroxi-4-klór-benzol, 1,3dihidroxi-benzol, alfa-naftol, 6-hidroxi-benzomorfolin, 1 -metil-2-hidroxi-4-amino-benzol, 1 -metil-2-hidroxi-4(2-hidroxi-etil-amino)-benzol, 1,3-dihidroxi-2-metilbenzol, l-hidroxi-3,4-(metilén-dioxi)-benzol, l-^-hidroxi-etil-amino)-3,4-(metilén-dioxi)-benzol, 2-bróm-4,5(metilén-dioxi)-fenol, 2-amino-5-acetamido-fenol, 2,6diamino-piridin, 6-hidroxi-indol, 7-hidroxi-indol és 7amino-indol.
Az oxidációs intermedierekkel és az említett kapcsolószerekkel egyidejűleg használhatunk direkt színezékeket is, például azo-színezékeket, antrakinonos vagy nitrogénezett benzolszármazékokat, az oxidációs intermedierek által elérhető színek árnyalására vagy fényének gazdagítására.
Az (I) általános képletű benzímidazol-származékot és a fentiekben definiált festékkészítményeket oxidálószerrel együtt alkalmazzuk, amelyet adagolhatunk a készítménybe közvetlenül a felhasználás előtt, vagy felvihetjük a rostokra az oxidációs intermediert tartalmazó festékkészítmény felvitele előtt, alatt vagy után.
Oxidálószerként megemlítjük a hidrogén-peroxidot, a karbamid-peroxidot, az alkálifém-bromátokat és a persókat, például a perborátokat vagy perszulfátokat. Különösen előnyös a hidrogén-peroxid.
Az -alkalmazásra kész festékkészítmények ugyancsak találmányunk körébe tartoznak. Ezek azzal jellemezhetők, hogy a festéshez megfelelő közegben a következő komponenseket tartalmazzák:
a) egy vagy több (I) általános képletű benzimidazol-származék;
b) egy vagy több para- és/vagy orto-oxidációs intermedier, így parafenilén-diamin, paraamino-fenol, heterociklusos prekurzor, orto-amino-fenol, orto-feniléndiamin vagy a bisz-fenil-alkilén-diaminok családjába tartozó kettős bázis;
c) egy vagy több metafenilén-diamin, és
d) egy vagy több fentiekben definiált oxidálószer.
A para- és/vagy orto-oxidációs intermedierek, valamint a kapcsolószerek a találmány szerinti készítménybe szabad bázis vagy só formában is adagolhatók, a sók közül megemlítjük a hidrokloridot, a hidrobromidot és a szulfátot.
A készítmény összes tömegére vonatkoztatva a para- és/vagy orto-típusú oxidációs prekurzorok, valamint a találmány szerint használt kapcsolószerek öszszesen 0,02-10, előnyösen 0,1-10 tömeg%-ot tesznek ki. Az (I) általános képletű vegyület koncentrációja általában 0,004-3,5 tömeg%, előnyösen 0,05-3,5 tömeg% a készítmény összes tömegére vonatkoztatva. A metafenilén-diamin koncentrációja általában 0,0043,5 tömeg%, előnyösen 0,01-3,5 tömeg% a készítmény összes tömegére vonatkoztatva.
A metafenilén-diamin és a benzimidazol-származék tömegaránya előnyösen 0,01 és 6,5 közötti.
A keratintartalmú rostokra, főként hajra felvitt készítmények pH-ja általában 3 és 11 közötti.
Ezt a pH-t a kapilláris festésnél jól ismert savanyító vagy lúgosító szerek alkalmazásával állítjuk be.
A találmány szerinti festékkészítmények általában tartalmaznak anionos, kationos, nemionos vagy amfoter felületaktív anyagot vagy ezek keverékét, amelyek jól ismertek a szakirodalomból.
Ezek a felületaktív anyagok a találmány szerinti készítményben 0,5 és 55 tömeg%, előnyösen 2-50 tömeg%-ban vannak jelen a készítmény összes tömegére vonatkoztatva.
A készítmények tartalmazhatnak szerves oldószereket is azon vegyületek oldására, amelyek nem elegendően oldékonyak vízben. Az oldószerek közül példaként megemlítjük az 1-4 szénatomos alkanolokat, például az etanolt vagy izopropanolt; a glicerint; a glikolokat vagy glikol-étereket, például a 2-butoxi-etanolt, az etilénglikolt, a propilénglikolt, a dietilénglikol-monoetil-étert és -monometil-étert, valamint az aromás alkoholokat, például a benzil-alkoholt vagy fenoxi-etanolt, és ezek analógjait vagy elegyeit.
Az oldószerek előnyösen a készítmény 1-40 tömeg%-át, különösen előnyösen 5-30 tömeg%-át teszik ki.
A találmány szerinti készítményekhez adagolha4
HU 213 173 Β tünk sűrítőszereket is, például nátrium-alginátot, gumiarábikumot, cellulóz-származékokat, akrilsav-polimereket, xantángumit. Szervetlen sűrítőszereket is használhatunk, például bentonitot.
Ezeket a sűrítőszereket előnyösen 0,1-5, különösen előnyösen 0,2-3 tömeg% koncentrációban alkalmazzuk a készítmény összes tömegére vonatkoztatva.
A készítményben lehetnek antioxidánsok is, például nátrium-szulfit, tioglikolsav, nátrium-biszulfit, dehidroaszkorbinsav, hidrokinon, vagy homogentizinsav. Ezek az antioxidánsok a készítményben 0,05-1,5 tömeg% koncentrációban vannak jelen a készítmény összes tömegére vonatkoztatva.
A készítmények tartalmazhatnak egyéb kozmetikailag elfogadható segédanyagot, például penetrációt elősegítő szert, szekvesztrálószert, illatanyagot, puffért vagy hasonlókat is.
A találmány szerinti készítmények különféle formákban fordulhatnak elő, például folyékony alakban, krém, gél vagy bármely egyéb olyan formában, amely megfelel keratintartalmú rostok, főként emberi haj festésére. Ezeket a készítményeket kiszerelhetjük aeroszol palackokban is hajtógáz jelenlétében.
A találmány értelmében az eljárás abból áll, hogy keratintartalmú rostokra egy, a felhasználás pillanatában készített készítményt viszünk fel, amely készítmény egy vagy több (I) általános képletű kapcsolószert, egy vagy több metafenilén-diamint, egy vagy több para-helyzetű oxidációs intermediert és egy vagy több oxidálószert tartalmaz, olyan mennyiségben, amely elegendő festéshez.
Előnyösen 20 térfogat%-os hidrogén-peroxidot használunk. A kapott elegyet felvisszük a hajra, majd 10-40 percig, előnyösen 15-30 percig pihentetjük, majd a hajat leöblítjük, samponnal megmossuk, újra leöblítjük és megszárítjuk.
Egy másik megvalósítási mód esetén úgy járunk el, hogy külön felviszünk egy (A) készítményt, amely az (I) általános képletű benzimidazol kapcsolószert, a metafenilén-diamint és oxidációs intermediert tartalmazza, majd öblítés után egy (B) készítményt, amely az oxidálószert tartalmazza.
Akkor is a találmány szerint járunk el, ha külön felviszünk egy oxidációs intermediert tartalmazó készítményt, majd öblítés után visszük fel az (I) általános képletű benzimidazol kapcsolószert, a metafenilén-diamint és az oxidálószert tartalmazó készítményt.
A pihentetési, szárítási és mosási körülmények hasonlók a fentebb már említettekhez.
Találmányunkat a következőkben példákkal illusztráljuk, de nem kívánjuk azokra korlátozni.
]-3. példa
Hajfestést végzünk oly módon, hogy természetes ősz hajra, amely 90%-ban fehér, egy közvetlenül felhasználás előtt összekevert elegyet viszünk fel, amely az (A) színezőkészítményt és a (B) oxidálókészítményt tartalmazza. Az elegyet 30 percig hagyjuk hatni, majd a hajat leöblítjük és samponos mosást végzünk. Szárítás után a haj a következő 1. táblázat alján feltüntetett színárnyalatúvá vált. Az 1. táblázatban tüntetjük fel a készítmények összetételét is grammokban.
7. táblázat
£ | 1. | 2. | 3. |
(A) színezőkészítmény | |||
4-hidroxibenzimidazol, Hbr | 0,0047 | 1,08 | 0,3 |
parafeniléndiamin, 2 HCI | 0,0382 | 0,01 | 3,1 |
2,6-dimetoxi- metafenilén- diamin, 2 HCI | 0,0063 | ||
4,6-di-(P-hid- roxi-etil-oxi)- metafenilén- diamin, 2 HCI | 1,806 | ||
l-amino-3(β-hidroxietil-amino)-6metoxi-benzol, 2 HCI | 0,423 | ||
paratoluol- diamin, 2 HCI | 0,92 | ||
hordozóanyag (I) | X | X | X |
víz q. s. p. | 100 | 100 | 100 |
(B) oxidálókészítmény | |||
20 térfogat%os hidrogénperoxid-oldat, amelynek pH-ját foszforsavval 3-ra állítjuk be | 100 | 100 | 100 |
Kapott színárnyalat: | |||
90% fehér hajat tartalmazó természetes ősz hajon | világos bézs | intenzív kék | barna |
A hordozóanyag összetétele (1):
oktil-dodekanol, amelyet a HENKEL cég forgalmaz EUTANOLG néven | 8g |
olaj sav | 20 g |
monoé tanol-amin-lauril-szulfát, amelyet a HENKEL cég SÍPON LM35 néven 33% hatóanyag-tartalommal forgalmaz | i g hatóanyag |
etil-alkohol | 10g |
benzil-alkohol | 10g |
HU 213 173 Β
33 mól etilén-oxiddal etoxilezett cetil-sztearil-alkohol, amelyet a SEPPIC cég forgalmaz SIMULSOLGS néven | 2,4 g |
kationos polimer 60% hatóanyag-tartalmú vizes oldatban, amelyet a 2 270 846 számú francia szabadalmi leírás szerint állítunk elő, és amely az (1) képletű ismétlődő motívumokból áll | 2,22 g hatóanyag |
monoetanol-amin | 7,5 g |
linoleinsav-dietanol-amid, amelyet a HENKEL cég COMPERLAN F néven forgalmaz | 8g |
20%-os ammónium-hidroxid-oldat | 10,2 g |
35%-os vizes nátrium-metabiszulfit-oldat | 0,46 g |
hidrokinon | 0,15 g |
1 -fenil-3-metil-5-pirazolon | 0,2 |
szekvesztrálószer q. s. |
4-5. példa
A következő összetételű készítményt állítjuk elő:
2. táblázat (A komponensek mennyiségét grammban adjuk meg.)
g | 4. | 5. |
(A) színezőkészítmény | ||
4-hidroxi-benzimidazol, BHr | 0,005 | 1,08 |
parafenilén-diamin, 2 HC1 | 0,038 | 0,01 |
paratoluilén-diamin, 2 HC1 | 0,92 | |
2,4-diamino-feno- xi-etanol | 0,006 | 1,46 |
hordozó (II) | X | X |
víz q. s. p. | 100 | 100 |
(B) oxidálókészítmény | ||
20 tf%-os hidrogén-peroxid (pH = 3) | 100 | 100 |
Kapott színárnyalat: | világos szőke | fekete |
(II) hordozóanyag összetétele:
2 mól glicerinnel poliglicerinezett oleil-alkohol | 4g |
4 mól glicerinnel poliglicerinezett oleil-alkohol (78 t% hatóanyag-tartalom) | 5,69 g hatóanyag |
olajsav | 3g |
2 mól etilén-oxidot tartalmazó oleil-amin, amelyet az AKZO cég forgalmaz ETHÖMEEN 012 néven | 7g |
dietil-amino-propil-laurilamino- szukcinamát-nátriumsó (55 t% hatóanyag-tartalmú) | 3 g hatóanyag |
oleil-alkohol | 5g |
olajsav-dietanol-amid | 12 g |
propilénglikol | 3,5 g |
etil-alkohol | 7g |
dipropilénglikol | 0,5 g |
propilénglikol-monometil- éter | 9g |
nátrium-metabiszulfit 35 t%os vizes oldat | 0,455 g hatóanyag |
ammónium-acetát | 0,8 g |
antioxidáns, szekvesztrálószer | - |
illatanyag, konzerválószer | |
20 térf% NH3-tartalmú ammónium-hidroxid-oldat | 10 g |
A kapott keveréket azonos tömegű 20 térfogat%-os hidrogén-peroxiddal összekeverjük, az elegyet színtelenített hajra visszük fel, 3 g hajra 28 grammot, és 30 percig rajta hagyjuk. A hajat azután leöblítjük, samponnal megmossuk és megszárítjuk.
A hajszínezést vizuálisan értékeljük.
Megvizsgáltuk a találmány szerinti készítménnyel kialakított festés tartósságát ismételt hajmosás után, ismert készítményekhez viszonyítva.
A vizsgálatot a következő módon végeztük:
Festékkészítményt állítunk elő a következő összetétellel:
C készítmény (összehasonlító)
- paratoluilén-diamin | 1 g |
6-(8-hidroxi-etil)-metafenilén-diamin-dihidroklorid (8,9x10-3 mól) | 2,145 g |
lauril-ammónium-szulfát-oldat 20 tömeg% lauril-alkohol-tart alommal | 20 g |
etilén-diamin-tetraecetsav (TRILON B márkanéven) | 0,3 g |
20 tf%-os ammónium-hidroxid-oldat | 10g |
40 tömeg%-os nátrium-hidrogén-szulfit-oldat | 1 g |
víz q. s. | 100 g |
D készítmény (a találmány szerint)
HU 213 173 Β
paratoluilén-diamin | 1 g |
4-hidroxi-benzimidazol-hidrobromid (8,9x1 CT3 mól) | 1,9 g |
6-(3-hidroxi-etil)-metafenilén-diamin-dihidroklorid (8,9xl0-3 mól) | 2,145 g |
lauril-ammónium-szulfát-oldat 20 tömeg% lauril-alkohol-tart alommal | 20 g |
etilén-diamin-tetraecetsav (TRILON B márkanéven) | 0,3 g |
20 tf%-os ammónium-hidroxid-oldat | 10g |
40 tömeg%-os nátrium-hidrogén-szulfit-oldat | 1 g |
víz q. s. | 100g |
Közvetlenül felhasználás előtt mindkét készítményt azonos tömegű 20 tf%-os hidrogén-peroxid-oldattal összekeverjük.
A kapott keveréket 90% fehér hajat tartalmazó természetes ősz hajra visszük fel és 30 percig rajta hagyjuk.
A hajtincseket azután leöblítjük és megszárítjuk.
A kapott festés tartósságát úgy vizsgáljuk, hogy megállapítjuk a hajtincsek színét festés után, majd nyolcszor egymás után elvégzett samponos hajmosás után.
A hajtincsek színét MUNSELL-rendszerben értékeljük.
A MUNSELL-féle értékelés szerint egy színt a H, V / C kifejezéssel lehet meghatározni, amelyben a három paraméter sorrendben a színt vagy Hue-t (H), az intenzitást vagy Value-t (V) és a tisztaságot vagy Chromaticité-t (C) jelöli, a ferde vonal a kifejezésben egyszerűen egy konvenció és nem arány.
Két hajtincs esetén a színkülönbséget úgy számítjuk ki, hogy az ún. NICKERSON képletet használjuk: ΔΕ = 0,4 CoAH+6AV+3AC, ahogy az például a „Couleur, Industrie et Technique” 14-17. oldal, 5, 1978. irodalmi helyről ismert.
Ebben a képletben ΔΕ a két hajtincs színe közötti különbséget jelenti, ΔΗ, AV és AC pedig a Η, V, illetve a C paraméterek abszolút értékének eltéréseit, és Co annak a hajtincsnek a tisztaságát jelenti, amelyhez képest meg kívánjuk határozni a színeltérést.
Az eredményeket a következő táblázatban tüntetjük fel.
3. táblázat
Készít- mény | A haj színe samponos mosás előtt | A haj színe samponos mosás után | A szín lebomlása | |||
AH | AV | AC | ΔΕ | |||
c | 8, PB 1,8/0,4 | 3,4 Y 2,7/0,4 | 45,5 | 0,9 | 0 | 12,7 |
D | 7,7 PB 1,7/0,4 | 1,9 P 1,8/0,5 | 4,2 | 0,1 | 0,1 | 1,6 |
Az eredményekből látható, hogy a találmány szerinti benzimidazol-származék jelenléte lényegesen javítja a festés tartósságát.
Claims (18)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Keratintartalmú rostok festésére szolgáló készítmény, amely keratintartalmú rostok festésére, különösen hajra alkalmazható közegben egy vagy több paraés/vagy orto-oxidációs intermediert, 0,004-3,5 t% egy vagy több metafenilén-diamin kapcsolószert tartalmaz, azzal jellemezve, hogy kapcsolószerként 0,004-3,5 t% egy vagy több (I) általános képletű benzimidazol-származékot - aholR1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport;R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport;R3 jelentése hidroxil-, amino- vagy metoxiesoport;R4 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, metoxi- vagy 14 szénatomos alkilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy- amikor R3 jelentése aminocsoport, akkor 4-es „helyzetben van,- amikor R3 4-es helyzetben van, akkor R4 7-es helyzetű,- amikor R3 5-ös helyzetű, akkor R4 a 6-os helyzetben van is tartalmaz.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű benzimidazol-származékként egy, az alábbiakban felsorolt vegyületet tartalmaz: 4-hidroxi-benzimidazol, 4-amino-benzimidazol, 4hidroxi-7-metil-benzimidazol, 2-metil-4-hidroxi-benzimidazol, l-butil-4-hidroxi-benzimidazol, 2-metil-4-amino-benzimidazol, 5,6-dihidroxi-benzimidazol, 5-hidroxi6-metoxi-benzimidazol, 4,7-dihidroxi-benzimidazol, 4,7-dihidroxi- 1-metil-benzimidazol, 4,7-dimetoxi-benzimidazol, 5,6-dihidroxi-l-metil-benzimidazol, 5,6-dihidroxi-2-metil-benzimidazol, 5,6-dimetoxi-benzimidazol.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy para- és/vagy orto-típusú oxidációs intermedierként egy parafenilén-diamin-származékot, para-amino-fenol-származékot, para-heterociklusos prekurzort vagy a biszfenil-alkinilén-diaminok családjába tartozó ún. kettős bázist tartalmaz.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy parafenilén-diamin-származékként egy (II) általános képletű vegyületet, ahol R5, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy hidroxi-alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, karboxil- vagy szulfocsoport;R8 és R9 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, alkil-, hidroxi-alkil-, alkoxi-alkil-, karbamoil-alkil-, mezil-amino-alkil-, acetil-amino-alkil-, ureido-alkil-, karbalkoxi-amino-alkil-, szulfo-alkil-, piperidino-alkil-, morfolino-alkil-csoport, amely említett csoportokban az alkil- vagy alkoxirész 1-4 szénatomos, vagyR8 és R9 a közbezárt nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot alkot, azzal a megkötéssel, hogy R5 vagy R7 hidrogénatomot jelent, amikor R8 és R9 jelentése hidrogénatomtól eltérő.HU 213 173 Β vagy sóját tartalmazza.
- 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy parafenilén-diamin-származékként egy, a következők közül választott vegyületet tartalmaz: p-fenilén-diamin, p-toluilén-diamin, 2-, 3- vagy 6-metoxi-parafenilén-diamin, 2-, 3- vagy 6klór-parafenilén-diamin, 2,6-dimetil-parafenilén-diamin, 2,6-dietil-parafenilén-diamin, 2,5-dimetil-parafenilén-diamin, 2-metil-5-metoxi-parafenilén-diamin, 2,6-dimetil-5-metoxi-parafenilén-diamin, N,N-dimetilparafenilén-diamin, N,N-dietil-parafenilén-diamin, Ν,Ν-dipropil-parafenilén-diamin, 3-metil-4-aminoΝ,Ν-dietil-anilin, N,N-di(P-hidroxi-etil)-parafeniléndiamin, 3-metil-4-amino-N,N-di(|3-hidroxi-etil)-anilin, 3-klór-4-amino-N,N-di(P-hidroxi-etil)-anilin, 4-aminoN-etil-N-(karbamoil-metil)-anilin, 3-metil-4-amino-Netil-N-(karbamoil-metil)-anilin, 4-amino-N-etil-N-(Ppiperidino-etil)-anilin, 3-metil-4-amino-N-etil-N-(p-piperidino-etil)-anilin, 4-amino-N-etil-N-(p-morfolinoetilj-anilin, 3-metil-4-amino-N-etil-N-(p-morfolinoetil)-anilin, 4-amino-N-etil-N-[p-(acetil-amino)-etil]anilin, 4-amino-N-(p-metoxi-etil)-anilin, 3-metil-4amino-N-etil-N-[P-(acetil-amino)-etil]-anilin, 4-amino-N-etil-N-[P-(mezil-amino)-etil]-anilin, 3-metil-4amino-N-etil-N-[p-(mezil-amino)-etil]-anilin, 4-amino-N-etil-N-(B-szulfo-etil)-anilin, 3-metil-4-amino-Netil-N-(p-szulfo-etil)-ani!in, N-[(4'-amino)-fenil]-morfolin, N-[(4'-amino)-fenil]-piperidin, 2-, 3- vagy 6-(2hidroxi-etil)-parafenilén-diamin, 2-, 3- vagy 6-fluorparafenilén-diamin, 2-, 3- vagy 6-karboxi-parafeniléndiamin, 2-, 3- vagy 6-szulfo-parafenilén-diamin, 2-ízopropil-parafenilén-diamin, 2-n-propil-parafenilén-diamin, 2-, 3- vagy 6-(2-hidroxi-n-propil)-parafenilén-diamin, 2-(hidroxi-metil)-parafenilén-diamin.
- 6. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy paraamino-fenol-származékként egy, a következők közül választott vegyületet tartalmaz: p-amino-fenol, 2-metil-4-amino-fenol, 2klór-4-amino-fenol, 3-klór-4-amino-fenol, 2,6-dimetilamino-fenol, 3,5-dimetil-4-amino-fenol, 2,3-dimetil-4amino-fenol, 2-(hidroxi-metil)-4-amino-fenol, 2-(βhidroxi-etil)-4-amino-fenol, 2-metoxi-4-amino-fenoI, 3-metoxi-4-amino-fenol, 2,5-dimetil-4-amino-fenol, 2(metoxi-metil)-4-amino-fenol, 2-(amino-metil)-4-amino-fenol, 2-(P-hidroxi-etil-amino-metil)-4-amino-fenol.
- 7. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy orto-helyzetű oxidációs színezékként orto-amino-fenol- vagy orto-fenilén-diamin-származékot tartalmaz.
- 8. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy biszfenil-alkilén-diamin családba tartozó ún. kettős bázisként egy (III) általános képletű vegyületet, aholZ, és Z2 jelentése egymástól függetlenül hidroxilcsoport vagy -NHR3 általános képletű csoport, ahol R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,R”ésR12 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvágy halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,R10 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)- vagy amino-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, amelyben az aminocsoport szubsztituálva is lehet,Y jelentése -(CH2)n-, 4CH2)m-O-(CH2)m-,-(CH2)m-CHOH-(CH2)m~, -(CH2)m-N-(CH2)mI ch3 általános képletű csoport, ahol n értéke 0 és 8 közötti egész szám, m értéke 0 és 4 közötti egész szám vagy savaddíciós sóját tartalmazza.
- 9. A 8. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy biszfenil-alkilén-diamin-származékként egy, a következők közül választott vegyületet tartalmaz: N,N'-bisz(P-hidroxi-etil)-N,N'-bisz(4'-amino-fenil)-1,3-diamino-2-propanol, N,N'-bisz(p-hidroxi-etil)N,N'-bisz(4'-amíno-fenil)-etilén-diamin, N,N'-bisz(4aminó-fenil)-tetrametilén-diamin, N,N'-bisz(p-hidroxietil)-N,N'-bisz(4-amino-fenil)-tetrametilén-diamin, N,N'-bisz(4-metil-amino-fenil)-tetrametilén-diamin, N,N'-bisz(etil)-N,N'-bisz(4'-amino-3'-metil-fenil)-etilén-diamin.
- 10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy metafenilén-diaminként egy (IV) általános képletű vegyületet, aholR13 és R14 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport;R15 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilvagy alkoxicsoport;R16 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 14 szénatomos hidroxi-alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;R17 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 14 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos hidroxi-alkil-, 1—4 szénatomos hidroxi-alkoxi-, 2-4 szénatomos polihidroxi-alkoxi-csoport, halogénatom, karboxi-(l—4 szénatomos alkoxi)-, 2',4'-diamino-fenoxi-(l—4 szénatomos alkoxi)- vagy 1—4 szénatomos amino-alkoxi-csoport;azzal a megkötéssel, hogy amikor R17 jelentése karboxi-alkoxi- vagy 2/,4'-diamino-fenoxi-alkoxi-csoport, akkor R13, R14, R15 és R16 jelentése hidrogénatom, tartalmaz.
- 11. A 10. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy metafenilén-diamin-származékként egy, a következők közül választott vegyületet tartalmaz:1,3-diamino-benzol, l-metoxi-2,4-diamino-benzol, 1(2-hidroxi-etil-oxi)-2,4-diamino-benzol, l-etoxi-2,4diamino-benzol, l-metil-2,6-diamino-benzol, 1-amino3-[N,N-bisz(2-hidroxi-etil)-amino]-benzol, l-(P-hidroxi-etil)-2,4-diamino-benzol, l-metoxi-2-amino-4-(Phidroxi-etil-amino)-benzol, l,3-diamino-4-(p-aminoetil-oxi)-benzol, 1 -(2-hidroxi-etil-oxi)-2-amino-4-(metil-amino)-benzol, 2,4-diamino-fenoxi-ecetsav, 4,6bisz(2-hidroxi-etil-oxi)-1,3-diamino-benzol, 2,4-dia8HU 213 173 Β mino-5-metil-fenetol, 2,4-diamino-5-(P-hidroxi-etiloxi)-toluol, 2,4-dimetoxi-1,3-diamino-benzol.
- 12. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy egy vagy több (I) általános képletű benzimidazol-származékot, ahol a szubsztituensek jelentése az 1. igénypont szerinti, egy vagy több parafenilén-diamint, egy vagy több metafenilén-diamint és adott esetben egy, a biszfenil-alkiléndiaminok családjába tartozó ún. kettős bázist tartalmaz.
- 13. Az 1. vagy a 12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy tartalmaz metafenilén-diamintól és (I) általános képletű benzimidazol-származéktól eltérő kapcsolószereket is, így metadifenolokat, metaamino-fenolokat, meta(acil-amino)-fenolokat, metaureido-fenolokat, metakarbalkoxi-amino-fenolokat, hidroxi-naftolokat, aktív metiléncsoportot tartalmazó kapcsolószereket, így β-keton-származékokat, pirazolonszármazékokat vagy indolszármazék kapcsolószereket.
- 14. A 13. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy metafenilén-diamintól és (I) általános képletű benzimidazol-származéktól eltérő kapcsolószerként egy, a következők közül választott vegyületet tartalmaz: metaamino-fenol, l,3-dihidroxi-4-klór-benzol, 1,3-dihidroxi-benzol, alfa-naftol, 6-hidroxi-benzomorfolin, l-metil-2-hidroxi-4-amino-benzol, 1-metil2-hidroxi-4-(2-hidroxi-etil-amino)-benzol, 1,3-dihidroxi-2-metil-benzol, l-hidroxi-3,4-(metilén-dioxi)-benzol, l-^-hidroxi-etil-amino)-3,4-(metilén-dioxi)-benzol, 2-bróm-4,5-(metilén-dioxi)-fenol, 2-amino-5-acetamido-fenol, 2,6-diamino-piridin, 6-hidroxi-indol, 7hidroxi-indol és 7-amino-indol.
- 15. Az 1-14. igénypontok bármelyike szerinti festékkészítmény, azzal jellemezve, hogy a para- és/vagy oito-típusú oxidációs intermedierek és a kapcsolószerek összesen 0,02-10 tömeg%-át teszik ki a készítmény összes tömegének.
- 16. Eljárás keratintartalmú rostok, főként emberi haj festésére, azzal jellemezve, hogy a rostokra egy vagy több (I) általános képletű benzimidazol-származékot, aholR1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport,R3 jelentése hidroxil-, amino- vagy metoxicsoport,R4 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, metoxi- vagy ΙΑ szénatomos alkilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy- amikor R3 jelentése aminocsoport, akkor 4-es helyzetben van,- amikor R3 4-es helyzetben van, akkor R4 7-es helyzetű,- amikor R3 5-ös helyzetű, akkor R4 a 6-os helyzetben van, egy vagy több, a 3-9. igénypontok bármelyikében meghatározott para- és/vagy orto-helyzetű oxidációs színezék intermediert és egy vagy több a 10. vagy 11. igénypontban meghatározott metafenilén-diamint ahol az említett komponensek egy, a festés számára megfelelő közegben vannak - és egy vagy több a következők közül választott oxidálószert viszünk fel: hidrogén-peroxid, karbamid-peroxid, alkálifém-bromátok, persók, előnyösen perborátok vagy perszulfátok.
- 17. Eljárás felhasználásra kész, keratintartalmú rostok, főként haj festésére alkalmas készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy keratintartalmú rostok festésére alkalmas közegbe 0,004—3,5 tömeg% egy vagy több (I) általános képletű benzimidazol-származékot, aholR1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport,R3 jelentése hidroxil-, amino- vagy metoxicsoport,R4 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, metoxi- vagy 14 szénatomos alkilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy- amikor R3 jelentése aminocsoport, akkor 4-es helyzetben van,- amikor R3 4-es helyzetben van, akkor R4 7-es helyzetű,- amikor R3 5-ös helyzetű, akkor R4 a 6-os helyzetben van -,0,004-3,5 tömeg% 10. vagy 11. igénypont szerinti metafenilén-diamint, egy vagy több, a 3-9. igénypontok bármelyikében meghatározott para- és/vagy orto-típusú oxidációs intermediert adagolunk úgy, hogy a paraés/vagy orto-típusú oxidációs intermedierek és a kapcsolószerek összesen 0,02-10 tömeg%-át teszik ki a készítmény összes tömegének, és egy vagy több, a következők közül választott oxidálószert adagolunk: hidrogén-peroxid, karbamid-peroxid, alkálifém-bromát, persó, előnyösen perborát vagy perszulfát.
- 18. Eljárás keratintartalmú rostok, főként emberi haj festésére, azzal jellemezve, hogy a rostokra egy, az 1-15. igénypontok bármelyike szerinti készítményt viszünk fel és a felvitel előtt, alatt vagy után a rostokra egy, a következők közül választott oxidálószert is felviszünk: hidrogén-peroxid, karbamid-peroxid, alkálifém-bromátok, persók, előnyösen perborátok vagy perszulfátok.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9215945A FR2699816B1 (fr) | 1992-12-30 | 1992-12-30 | Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques à base de paraphénylènediamines, de métaphénylènediamines et de dérivés du benzimidazole, et procédé de teinture les mettant en Óoeuvre. |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU9303793D0 HU9303793D0 (en) | 1994-04-28 |
HUT66199A HUT66199A (en) | 1994-10-28 |
HU213173B true HU213173B (en) | 1997-03-28 |
Family
ID=9437303
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9303793A HU213173B (en) | 1992-12-30 | 1993-12-30 | Compositions based on paraphenylenedamine, metaphenylenediamine and a benzimidazole derivative, which are usable to dyeing fibres containing keratine, process for preparing ready for use dye compositions and dyeing method using the composition |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5578087A (hu) |
EP (1) | EP0605320B1 (hu) |
JP (1) | JPH072636A (hu) |
KR (1) | KR940013483A (hu) |
CN (1) | CN1096797A (hu) |
AT (1) | ATE151275T1 (hu) |
AU (1) | AU674712B2 (hu) |
CA (1) | CA2112653A1 (hu) |
DE (1) | DE69309638T2 (hu) |
ES (1) | ES2099930T3 (hu) |
FR (1) | FR2699816B1 (hu) |
HU (1) | HU213173B (hu) |
PL (1) | PL301537A1 (hu) |
RU (1) | RU2103989C1 (hu) |
Families Citing this family (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2729567B1 (fr) * | 1995-01-20 | 1997-06-13 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
US6001136A (en) * | 1996-07-19 | 1999-12-14 | L'oreal | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process |
US6406502B1 (en) | 1996-07-19 | 2002-06-18 | L'oreal | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process |
FR2751219B1 (fr) * | 1996-07-19 | 1998-08-21 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
US6673122B1 (en) | 1997-02-26 | 2004-01-06 | L'oréal | Compositions for dyeing keratin fibers containing para-aminophenols, dyeing process, novel para-aminophenols and process for their preparation |
FR2760012B1 (fr) * | 1997-02-26 | 2000-08-18 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des para-aminophenols, procede de teinture, nouveaux para-aminophenols et leur procede de prepraration |
FR2767475A1 (fr) * | 1997-08-25 | 1999-02-26 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indazoles et procede |
US5849042A (en) * | 1997-11-19 | 1998-12-15 | Bristol-Myers Squibb | Hair dye compositions containing 2,3 dialkyl-4-aminophenol and a 2-alkyl-1-naphthol |
FR2773477B1 (fr) * | 1998-01-13 | 2001-02-23 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
FR2773482B1 (fr) * | 1998-01-13 | 2001-04-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
US6074438A (en) * | 1998-03-03 | 2000-06-13 | Bristol-Myers Squibb Co. | Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones |
WO1999066890A1 (de) | 1998-06-23 | 1999-12-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Färbemittel zum färben von keratinfasern |
FR2786094B1 (fr) * | 1998-11-20 | 2001-01-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2787707B1 (fr) * | 1998-12-23 | 2002-09-20 | Oreal | Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone |
US20040107515A1 (en) * | 2001-04-05 | 2004-06-10 | The Procter & Gamble Company | Hair colouring compositions and their use |
US7066967B2 (en) * | 2001-07-24 | 2006-06-27 | The Procter & Gamble Company | Hair coloring compositions and their use |
KR20030043210A (ko) * | 2001-11-27 | 2003-06-02 | 동성제약주식회사 | 페닐메칠피라졸론을 함유하는 모발염모제 조성물 및 그제조방법 |
US6723763B2 (en) * | 2002-03-15 | 2004-04-20 | Henkel Loctite Corporation | Cure accelerators for anaerobic adhesive compositions |
DE10228244B4 (de) * | 2002-06-25 | 2004-07-15 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
DE10228245B4 (de) * | 2002-06-25 | 2004-07-15 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
DE10229743A1 (de) * | 2002-07-03 | 2004-02-05 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
DE10229742C1 (de) | 2002-07-03 | 2003-11-20 | Kpss Kao Gmbh | Haarfärbemittel |
DE10231260B4 (de) | 2002-07-11 | 2004-07-22 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
US20080092306A1 (en) * | 2002-07-30 | 2008-04-24 | Glenn Robert W Jr | Keratin Dyeing Compounds, Keratin Dyeing Compositions Containing Them, And Use Thereof |
ATE325601T1 (de) * | 2002-12-10 | 2006-06-15 | Kpss Kao Gmbh | Zusammensetzung zum färben von menschlichem haar |
DE10257490B4 (de) * | 2002-12-10 | 2005-01-13 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
DE10301774B3 (de) * | 2003-01-18 | 2004-07-29 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
CN100360618C (zh) * | 2003-02-25 | 2008-01-09 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 阳离子染料、其制备及应用 |
US7297168B2 (en) * | 2004-02-02 | 2007-11-20 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7303590B2 (en) * | 2004-02-10 | 2007-12-04 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7229480B2 (en) * | 2004-02-13 | 2007-06-12 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
KR20070089043A (ko) * | 2004-03-04 | 2007-08-30 | 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 | 케라틴 염색 화합물, 그를 함유하는 케라틴 염색 조성물 및그 용도 |
US7306631B2 (en) * | 2004-03-30 | 2007-12-11 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
EP1735059A2 (en) * | 2004-04-06 | 2006-12-27 | The Procter and Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7276089B2 (en) * | 2004-08-26 | 2007-10-02 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7288123B2 (en) * | 2004-08-26 | 2007-10-30 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7399317B2 (en) | 2004-08-26 | 2008-07-15 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7371264B2 (en) * | 2004-08-26 | 2008-05-13 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US20060156480A1 (en) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US20060156485A1 (en) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US20060156484A1 (en) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US20060156483A1 (en) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US20060156486A1 (en) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US20060156482A1 (en) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
JP2008528492A (ja) * | 2005-01-21 | 2008-07-31 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ベンゾチアゾール−4,7−ジアミン類を含有するケラチン染色組成物、及びその使用 |
US20060156481A1 (en) * | 2005-03-22 | 2006-07-20 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7341606B2 (en) * | 2005-08-23 | 2008-03-11 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US20110190351A1 (en) * | 2008-07-30 | 2011-08-04 | Oncotherapy Science, Inc. | Benzoimidazole Derivatives and Glycogen Synthase Kinase-3 Beta Inhibitors Containing the Same |
CN102281794A (zh) * | 2009-01-16 | 2011-12-14 | 宝洁公司 | 改变角质表面的设备和方法 |
FR2980702B1 (fr) * | 2011-09-29 | 2013-09-13 | Oreal | Composition de coloration comprenant un compose iridoide non glycosyle et un nucleophile particulier, procede de coloration, et dipositif |
FR2980706A1 (fr) * | 2011-09-29 | 2013-04-05 | Oreal | Composition de coloration comprenant un compose iridoide glycosyle et un nucleophileparticulier, procede de coloration et dispositifs |
FR3001388B1 (fr) * | 2013-01-29 | 2015-06-05 | Oreal | Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type benzimidazole dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU56271A1 (hu) * | 1968-06-14 | 1969-12-24 | ||
DE2812678A1 (de) * | 1978-03-23 | 1979-10-04 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
LU86899A1 (fr) * | 1987-05-25 | 1989-01-19 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre |
ATE86097T1 (de) * | 1990-07-17 | 1993-03-15 | Goldwell Ag | Mittel zur faerbung von haaren und anwendung desselben. |
FR2674432B1 (fr) * | 1991-03-28 | 1993-07-02 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, contenant des precurseurs de colorants d'oxydation et des hydroxybenzofurannes, et procede de teinture mettant en óoeuvre ces compositions. |
-
1992
- 1992-12-30 FR FR9215945A patent/FR2699816B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-12-17 PL PL93301537A patent/PL301537A1/xx unknown
- 1993-12-20 KR KR1019930028542A patent/KR940013483A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-12-24 AU AU52710/93A patent/AU674712B2/en not_active Ceased
- 1993-12-28 AT AT93403190T patent/ATE151275T1/de active
- 1993-12-28 EP EP93403190A patent/EP0605320B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-28 DE DE69309638T patent/DE69309638T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-28 ES ES93403190T patent/ES2099930T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-28 CN CN93115688A patent/CN1096797A/zh active Pending
- 1993-12-28 JP JP5336036A patent/JPH072636A/ja active Pending
- 1993-12-29 RU RU93057740A patent/RU2103989C1/ru active
- 1993-12-30 CA CA002112653A patent/CA2112653A1/fr not_active Abandoned
- 1993-12-30 HU HU9303793A patent/HU213173B/hu not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-06-05 US US08/461,844 patent/US5578087A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2112653A1 (fr) | 1994-07-01 |
DE69309638T2 (de) | 1997-07-24 |
AU5271093A (en) | 1994-07-14 |
DE69309638D1 (de) | 1997-05-15 |
CN1096797A (zh) | 1994-12-28 |
HUT66199A (en) | 1994-10-28 |
KR940013483A (ko) | 1994-07-15 |
HU9303793D0 (en) | 1994-04-28 |
FR2699816B1 (fr) | 1995-03-03 |
US5578087A (en) | 1996-11-26 |
JPH072636A (ja) | 1995-01-06 |
ATE151275T1 (de) | 1997-04-15 |
EP0605320A1 (fr) | 1994-07-06 |
EP0605320B1 (fr) | 1997-04-09 |
RU2103989C1 (ru) | 1998-02-10 |
FR2699816A1 (fr) | 1994-07-01 |
ES2099930T3 (es) | 1997-06-01 |
AU674712B2 (en) | 1997-01-09 |
PL301537A1 (en) | 1994-07-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU213173B (en) | Compositions based on paraphenylenedamine, metaphenylenediamine and a benzimidazole derivative, which are usable to dyeing fibres containing keratine, process for preparing ready for use dye compositions and dyeing method using the composition | |
AU705812B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
JP2679955B2 (ja) | 一級、二級または三級アミン基を含むパラ−フェニレンジアミン、メタ−フェニレンジアミンおよびパラ−アミノフェノールまたはメタ−アミノフェノールからなるケラチン質繊維の酸化染色のための組成物、およびこの組成物を用いる染色方法 | |
AU649454B2 (en) | Method for dyeing keratinous fibres using 4-hydroxyindole at acid pH and compositions used | |
JP2968243B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用した染色方法 | |
JP2974645B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用した染色方法 | |
AU654281B2 (en) | Method for dyeing keratinous fibres using 4-hydroxyindole derivatives at acid pH and compositions used | |
US5769903A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising an oxidation base, an indole coupler and an additional heterocyclic coupler, and dyeing process | |
JP2880111B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用した染色方法 | |
CZ291830B6 (cs) | Prostředek k přímému použití pro oxidační barvení keratinových vláken, způsob a souprava pro barvení keratinových vláken | |
JPH03206025A (ja) | 染毛組成物 | |
JPH0776509A (ja) | 染毛剤 | |
JPH07165543A (ja) | ケラチン繊維用染毛剤 | |
JP2880110B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色組成物と、この組成物を使用した染色方法 | |
US5518505A (en) | Compositions and methods for the dyeing of keratinous fibers with oxidation dye precursors, indole derivative couplers and oxidizing agents | |
JPH0789831A (ja) | ケラチン繊維用染色組成物 | |
JPH06199642A (ja) | 4−ヒドロキシ−又は4−アミノベンズイミダゾールおよび染毛組成物 | |
FR2739025A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
JP2601637B2 (ja) | 角質繊維の酸化染色組成物および該組成物を用いる染色方法 | |
HU220148B (hu) | Készítmény keratinszálak oxidációs festésére és festési eljárás a készítmény alkalmazásával | |
US6093219A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least two oxidation bases and an indole coupler, and dyeing process | |
US5595573A (en) | Keratin fiber dyeing compositions based on a combination of oxidation dyes and corresponding dyeing processes | |
JP2530001B2 (ja) | 2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシンベンゼン、その製造方法および染毛組成物 | |
JPH08231358A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物およびこの組成物を用いた染色方法 | |
JPH1087452A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用した染色方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |