HU212345B - Process for the preparation of alfa-alkyl-aldehyde - Google Patents
Process for the preparation of alfa-alkyl-aldehyde Download PDFInfo
- Publication number
- HU212345B HU212345B HU9403630A HU9403630A HU212345B HU 212345 B HU212345 B HU 212345B HU 9403630 A HU9403630 A HU 9403630A HU 9403630 A HU9403630 A HU 9403630A HU 212345 B HU212345 B HU 212345B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- hydroformylation
- isomerization
- carried out
- olefins
- reaction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Találmányunk tárgya eljárás a molekulában 8-17 szénatomot tartalmazó, α-helyzetben alkilcsoporttal helyettesített aldehidek előállítására, a megfelelő, eggyel kevesebb szénatomot tartalmazó hidroformilezése útján.
A molekulában 8-17 szénatomot tartalmazó, karbonilcsoporthoz viszonyított alfahelyzetben alkilcsoporttal helyettesített aldehidek értékes közbenső termékek. Ezekből az aldehidekből pl. hidrogénezéssel a megfelelő alkoholok, oxidációval karbonsavak, vagy hidrogénező aminálással aminok állíthatók elő. Az ily módon előállított vegyületcsaládok tagjai pl. kenőanyagok vagy műanyagok készítésénél alkalmazható adalékanyagok nyersanyagaként nyerhetnek felhasználást.
Az aldehideknek olefines kettőskötést tartalmazó telítetlen vegyületekből történő előállítása nagyüzemi méretekben alkalmazott ismert eljárás, amelynek különböző változatait írták le. A reakció során általában a finomítóipar termékeiként nagy mennyiségben rendelkezésre álló, a kettőskötést végállásban tartalmazó olefineket alkalmaznak, és ezeket a kiindulási anyagokat túlnyomórészt végállású aldehidekké alakítják. Speciális felhasználási területeken azonban a karbonilcsoporthoz viszonyított α-helyzetben elágazást hordozó aldehidekre van szükség, amelyeket a szénlánc belsejében olefines kettőskötést hordozó olefinek hidroformilezésével állítanak elő.
A nyersolajok feldolgozásánál a kettőskötést a szánlánc belsejében hordozó olefinek csak korlátozott mennyiségben keletkeznek. Ezeket a vegyületeket a kettőskötést a szénlánc végén tartalmazó olefinekből izomerizációval állítják elő. A reakciót különböző katalizátorok befolyásolják. Az irodalomból a vas, kobalt és nikkel karboniljeinek izomerizáló hatása ismert [lásd Asinger és Berg: Chem. Bér. 88, 445 (1955)]. Vaskarbonilok hasonló katalitikus hatásáról Manuel is beszámolt [JOC 27, 3941 (1962)]. Ezenkívül Asinger, Feli és Collín szerint [Chem. Bér. 96, 716 (1963)] savas, bázikus és semleges vegyületek hatására kettőskötés-izomerizáció játszódik le.
A modern hidroformilező eljárásokat a reakcióelegyben nagyon kis koncentrációban jelenlevő - azaz az olefinre vonatkoztatva kb. 1 és kb. 20 tömeg ppm közötti érték - ródium és ródium-vegyületek, mint katalizátor jelenlétében végzik el. A katalizátor aktivitásának káros anyagok által történő csökkentésének elkerülése céljából nagyon tiszta kiindulási anyagokat, szintézisgázt és olefineket alkalmaznak. A reagensek tisztítása a modern oxoszintézis szempontjából költségmeghatározó tényező. Eljárástechnikai intézkedések vagy a reakció megváltoztatása segítségével a költséges tisztítási lépések kiküszöbölése a cél, a kitermelés csökkenése vagy a reakciótermék minőségének romlása nélkül. Az α-helyzetben elágazást hordozó aldehidek előállítása szempontjából ez a követelmény azt jelenti, hogy az izomerizáció útján nyert, a kettőskötést a szénlánc belsejében tartalmazó olefinek az oxoszintézisben lehetőleg költséges további tisztítási lépések nélkül legyenek felhasználhatók.
Találmányunk célkitűzése végállású olefineknek a kettőskötést a szénlánc belsejében tartalmazó olefinekhez vezető izomerizálásából egyrészről, és e vegyületeknek az α-helyzetben alkil-elágazást hordozó aldehidekké történő hidroformilezéséből, másrészről műszakilag egyszerűen végrehajtható, szelektíven elvégezhető és a kívánt termékeket magas kitermeléssel előállító kombinált eljárás kidolgozása.
Találmányunk tárgya eljárás α-helyzetben alkilcsoporttal helyettesített, 8—17 szénatomos aldehidek előállítására, a kettőskötést a szénlánc belsejében tartalmazó 7-16 szénatomos olefinek hidroformilezésével, azzal jellemezve, hogy túlnyomórészt végállású kettőskötést tartalmazó olefineket 160 ’C és 210 ’C közötti hőmérsékleten folyékony fázisban, vaskarbonil jelenlétében izomerizálunk, és az izomerizáló katalizátor elválasztása nélkül, 80 ’C és 200 'C közötti hőmérsékleten és 5 MPa és 50 MPa közötti nyomáson ródium-katalizátor jelenlétében hidroformilezünk.
A találmányunk tárgyát képező eljárás különös előnye, hogy az izomerizációs elegyet a nyerstermék előzetes tisztítása és az izomerizációs katalizátor elválasztása nélkül közvetlenül hidroformilezzük. A találmányunk szerinti reakcióvezetés több szempontból is meglepő. Ismeretes, hogy a vaskarbonilok nagyon hatékony aldolizációs katalizátorok. Ennek következtében a hidroformilezési termékeknek e vasvegyületekkel való szennyeződésének elkerülésére törekednek, nehogy az aldehid-kitermelést aldol-képződés csökkentse. A vaskarbonilok továbbá - a kobalthoz hasonlóan - egyúttal hidroformilező katalizátorok is, és hatásuk révén egyenesláncú aldehidek képződését segítik elő; a vaskarbonilok tehát a hidroformilezési körülmények között a végállású olefineknek a kettőskötést a szánlánc belsejében hordozó olefinekké történő izomerizációja ellen hatnak. Ezt a tendenciát ródium-hidroformilező katalizátorként történő felhasználása felerősíti, minthogy e fém jelenlétében is a végállású kettőskötések gyorsabban hidroformileződnek, mint a kettőskötést a szénlánc belsejében hordozó olefinek. Fentiek következtében az volt várható, hogy a végállású olefinek és a kettőskötést a szénlánc belsejében tartalmazó olefinek között egyensúly folyamatosan a végállású olefinek javára tolódik el, és végtermékekben túlnyomórészt egyenesláncú aldehidek lesznek jelen. Ezzel szemben a találmányunk szerinti eljárásnál főként elágazóláncú aldehidek képződnek.
Az eljárás első lépésében a molekulában 7-16 szénatomot tartalmazó α-olefineket vagy ezek keverékeit izomerizáljuk. Kiindulási anyagként pl. viaszok krakkolása vagy etilén-oligomerizálás során kapott, kereskedelmi forgalomban levő telítetlen szénhidrogéneket alkalmazunk. Akiindulási anyagok előzetes tisztítására nincs szükség. A kívánt terméktől függően egységes molekulanagyságú olefineket vagy olefin-keverékeket alkalmazhatunk.
Az izomerizálást folyékony fázisban, vaskarbonil jelenlétében végezzük el. A vaskarbonil koncentrációja az olefinre vonatkoztatva 50-1000 tömeg ppm, előnyösen 200-500 tömeg ppm. A „vaskarbonil” kifejezésen az alkalmazott reakciókörülmények között stabil karbonilvegyületek értendők (pl. vas-pentakarbonil
HU 212 345 Β vagy tri-vas-dodekarbonil). A reakciót 160 ’C és 210 ’C közötti hőmérsékleten, előnyösen 170-190 ’Con, folyékony fázisban hajtjuk végre. Az alkalmazott hőmérséklettől és olefintől függően nyomás nélkül vagy nyomás alatt dolgozunk. Az izomerizálás reakcióideje általában 10-180 perc, előnyösen 30-60 perc. Az olefin inért oldószerekkel (pl. alifás szénhidrogének, mint pl. ciklohexán; vagy aromás szénhidrogének, pl. toluol) képezett oldatait alkalmazhatjuk, azonban általában oldószer nélkül is dolgozhatunk.
Találmányunk szerint az izomerizációs keveréket közvetlenül hidroformilezzük. A telítetlen szénhidrogén, hidrogén és szén-monoxid reakcióját 80 ’C és 200 ’C közötti hőmérsékleten, 5 MPa és 50 MPa közötti nyomáson az olefinre vonatkoztatva 1-20 tömeg ppm ródium jelenlétében végezzük el.
Különösen előnyös eredményeket kapunk 120150 ’C-os reakcióhőmérsékleten, 20-30 MPa nyomáson, és az olefinre vonatkoztatva 2-5 tömeg ppm ródiumkoncentráció mellett.
A katalizátorként felhasznált rádiumot fém alakjában vagy szervetlen vagy szerves rádium-vegyületek (pl. ródium-oxid, rádium-triklorid, -nitrát, -szulfát vagy -etilhexanoát) formájában adjuk a reakcióelegyhez. Az alkalmazott reakciókörülmények között oldható, katalitikusán aktív ródium-karbonilvegyületek képződnek, amelyek azonban természetesen a hidroformilezés előtt is előállíthatók és ilyen formában adhatók a reakcióelegyhez. A szén-monoxidot és hidrogént a hidroformilezési reakciókban szokásos tömegarányokban alkalmazhatjuk.
Az olefinek hidroformilezését inért oldószer jelenlétében hajthatjuk végre, azonban inért oldószerre általában nincs szükség. Inért oldószerként pl. alifás vagy aromás szénhidrogéneket (pl. benzol, toluol, ciklohexán) vagy gyűrűs étereket (pl. tetrahidrofurán) alkalmazhatunk. Amennyiben mindkét reakciólépést oldószeres közegben végezzük el, célszerűen olyan módon járhatunk el, hogy az izomerizálást a hidroformilezést ugyanabban az oldószerben hajtjuk végre.
A ródium- és vas-katalizátort az aldehid-reakciótermékből ismert módszerekkel választjuk el. A katalizátorok a nyomás alatt levő reaktor fesztelenítése során - legalábbis részben - elbomlanak, és könnyen kiszűrhetők. A katalizátorok eltávolításának másik módszere szerint a hidroformilezett terméket vízzel vagy vízgőzzel magasabb hőmérsékleten kezeljük. Az eljárás során a reakcióelegyre vonatkoztatva célszerűen 5-5 térfogat% vizet vagy megfelelő mennyiségű vízgőzt alkalmazunk, és 80200 ’C-on dolgozunk. Ennek során a fémek - általában oxidjaikkal képezett keverékek formájában - a vizes fázisban kiválnak és szűréssel elkülöníthetők. A ródium és ródium vegyületek a vastól és vasvegyületektől pl. a szűrőn levő anyag ásványi savval történő kezelésével választhatók el. A ródiumtartalmú maradékot külön tisztítási műveletek nélkül a hidroformilező lépésbe visszavezethetjük. A hidroformilezési terméknek a reakcióelegyből történő desztillációs elkülönítése (pl. flash-lepárlás) után a visszamaradt ródiumtartalmú anyag a desztillációs maradékból visszanyerhető.
A találmányunk szerinti eljárással előállított aldehidek önmagukban használhatók fel, vagy pl. alkoholokká hidrogénezhetők, karbonsavakká oxidálhatók vagy reduktív aminálással aminokká alakíthatók.
Eljárásunk további részleteit az alábbi példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat e példákra korlátoznánk.
1. példa
Izomer tridekanálok előállítása I-dodecénből
2800 g dodecén-keveréket (1-dodecén-tartalom 96,75 tömeg%) 1,04 g (500 tömeg ppm) vas-pentakarbonil jelenlétében 170 ’C-ra hevítünk. A reakciót 60 perc múlva megszakítjuk. Izomer dodecének alábbi összetételű keverékét kapjuk.
Komponens | Mennyiség, tömeg% |
1-dodecén | 2,1 |
2-dodecén | 28,8 |
3-dodecén | 20,0 |
4-, 5-, 6-dodecén | 46,5 |
Egyéb | 2,6 |
700 g izomerizációs keveréket az izomerációs katalizátor elválasztása nélkül, 3,5 mg (5 tömeg ppm) ródium hozzáadása után (2-etil-hexanoát formájában) autoklávban ekvimoláris szén-monoxid/hidrogén eleggyel 2627 MPa nyomáson 130 ’C-ra melegítünk. A reakciót a gázfelvétel befejeződése után (kb. 1,5 órás reakcióidő) megszakítjuk. A reakcióterméket lehűtjük, fesztelenítjük, az izomerációs és hidroformilezési katalizátor elválasztása után desztilláljuk, majd megelemezzük.
99,9%-os átalakulás mellett az izomer tridekanálok alábbi összetételű keverékét kapjuk:
Komponens | Mennyiség, tömeg% |
2-pentil-oktanál | |
2-butil-nonanál | 34,9 |
2-propil-dekanál | 15,3 |
2-etil-undekanál | 16,4 |
2-metil-dodekanál | 23,3 |
n-trídekanál | 7,8 |
Dodecén | 0,1 |
Egyéb | 2,2 |
2. példa
Izomer heptadekanálok előállítása 1 -hexadecénből
2116 g hexadecén-keveréket (92,5 tömeg% 1-hexadecént tartalmaz) 1,06 g (500 tömeg ppm) vas pentakarbonil jelenlétében 180 ‘C-ra hevítünk. A reakciót 120 perc múlva megszakítjuk. Az izomer hexadecének alábbi összetételű keverékét kapjuk:
Komponens | Mennyiség |
1 -hexadecén | 5,0 |
2-hexadecén | 15,1 |
3-hexadecén | 12,1 |
4-, 5-, 6-, 7-, 8-hexadecén | 60,3 |
Egyéb | 7,5 |
HU 212 345 Β
1480 g izomerizációs keveréket az izomerizációs katalizátor elválasztása nélkül, 7,4 mg (5 tömeg ppm) ródium (2-etil-hexanoát formájában) hozzáadása után autoklávban ekvimoláris szén-monoxid/hidrogén eleggyel 26-27 MPa nyomáson 130 ’C-ra melegítünk. A reakciót a hidrogénfelvétel befejeződése után megszakítjuk (kb. 1 órás reakcióidő után). A reakcióterméket lehűtjük, fesztelenítjük, az izomerizációs és hidroformilezési katalizátor elválasztása után ledesztilláljuk, majd megelemezzük. 99,5%-os átalakulás mellett az izomer heptadekanálok alábbi összetételű keverékét kapjuk:
Komponens | Mennyiség, tömeg% |
2-heptil-dekanál | |
2-hexil-undekanál | 39,3 |
2-pentil-dodekanál | |
2-butil-tridekanál | 8,3 |
2-propil-tetradekanál | 9,4 |
2-etil-pentadekanál | 10,5 |
2-metil-hexadekanál | 15,9 |
n-heptadekanál | 7,9 |
Egyéb | 8,7 |
Claims (6)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás α-helyzetben alkilcsoporttal helyettesített, 8-17 szénatomos aldehidek előállítására, a kettőskötést a szénlánc belsejében tartalmazó 7-16 szénatomos olefinek hidformilezésével, azzal jellemezve, hogy túlnyomórészt végállást! kettőskötést tartalmazó olefineket 160 ’C és 210 ’C közötti hőmérsékleten, folyékony fázisban, vaskarbonil jelenlétében izomerizálunk, és az izomerizáló katalizátor elválasztása nélkül, 80 ’C és 200 ‘C közötti hőmérsékleten és 5 MPa és 50 MPa közötti nyomáson ródium-katalizátor jelenlétében hidroformilezünk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az izomerizálást 170-190 ’C-on végezzük el.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az izomerizálást 170-190 ’C-on végezzük el.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hidroformilezést az olefinre vonatkoztatva 1-20 tömeg ppm, előnyösen 2-5 tömeg ppm ródium jelenlétében végezzük el.
- 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hidroformilezést 120-150 ’Cos hőmérsékleten végezzük el.
- 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hidroformilezést 20-30 MPa nyomáson végezzük el.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4344064A DE4344064C1 (de) | 1993-12-23 | 1993-12-23 | Verfahren zur Herstellung von in alpha-Stellung durch einen Alkylrest substituierten Aldehyden |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU9403630D0 HU9403630D0 (en) | 1995-03-28 |
HUT69760A HUT69760A (en) | 1995-09-28 |
HU212345B true HU212345B (en) | 1996-05-28 |
Family
ID=6505923
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9403630A HU212345B (en) | 1993-12-23 | 1994-12-16 | Process for the preparation of alfa-alkyl-aldehyde |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5481044A (hu) |
EP (1) | EP0659725B1 (hu) |
JP (1) | JP2672473B2 (hu) |
KR (1) | KR100319330B1 (hu) |
CN (1) | CN1040100C (hu) |
AU (1) | AU674620B2 (hu) |
BR (1) | BR9405133A (hu) |
CA (1) | CA2138222C (hu) |
CZ (1) | CZ282412B6 (hu) |
DE (2) | DE4344064C1 (hu) |
ES (1) | ES2103099T3 (hu) |
HU (1) | HU212345B (hu) |
PL (1) | PL175826B1 (hu) |
RU (1) | RU94045264A (hu) |
TW (1) | TW393461B (hu) |
ZA (1) | ZA9410039B (hu) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6407302B1 (en) † | 1999-11-04 | 2002-06-18 | Bp Corporation North America Inc. | Isomerization process of a mixture containing vinyl and vinylidene olefins |
US6982355B2 (en) * | 2003-08-25 | 2006-01-03 | Syntroleum Corporation | Integrated Fischer-Tropsch process for production of linear and branched alcohols and olefins |
DE102006032317A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-24 | Symrise Gmbh & Co. Kg | In alpha-Stellung durch Alkylreste substituierte Aldehyde als Riech- und Aromastoffe |
KR101005640B1 (ko) | 2007-05-28 | 2011-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 알데히드의 제조방법 및 장치 |
US11680032B2 (en) | 2020-06-05 | 2023-06-20 | SCION Holdings LLC | Alcohols production |
US20220194886A1 (en) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | SCION Holdings LLC | Branched Products |
ES2929364B2 (es) * | 2021-05-28 | 2024-03-18 | Consejo Superior Investigacion | Procedimiento de obtencion de alquenos lineales de cadena larga |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7105267A (en) * | 1971-04-19 | 1972-10-23 | Isomerisation of alkenes - using iron carbonyl catalyst in the presence of carbon monoxide | |
US4200591A (en) * | 1977-06-21 | 1980-04-29 | Johnson, Matthey & Co., Limited | Catalytic hydroformylation |
US4178313A (en) * | 1978-07-14 | 1979-12-11 | Conoco, Inc. | Olefin isomerization and hydroformylation process |
US4388476A (en) * | 1981-05-01 | 1983-06-14 | Eastman Kodak Company | Hydroformylation process with rhodium catalyst and oxygen stabilization thereof |
EP0139702A1 (en) * | 1983-03-16 | 1985-05-08 | Exxon Research And Engineering Company | High temperature hydroformylation |
US4782188A (en) * | 1983-11-14 | 1988-11-01 | The Dow Chemical Company | Process for hydroformylation of unsaturated compounds using iron carbonyl catalysts |
US4587374A (en) * | 1984-03-26 | 1986-05-06 | Ethyl Corporation | Olefin isomerization process |
DE3421809A1 (de) * | 1984-06-12 | 1985-12-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 2-methyl-2-alkenalen |
GB2192182B (en) * | 1986-07-01 | 1990-05-23 | Davy Mckee | Process for the production of aldehydes |
US5082977A (en) * | 1990-02-15 | 1992-01-21 | University Of Akron | Aldehydes by olefin hydroformylation |
DE4316180A1 (de) * | 1992-09-16 | 1994-11-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden |
-
1993
- 1993-12-23 DE DE4344064A patent/DE4344064C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-11-04 TW TW083110169A patent/TW393461B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-12-15 CA CA002138222A patent/CA2138222C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-15 ZA ZA9410039A patent/ZA9410039B/xx unknown
- 1994-12-15 US US08/356,909 patent/US5481044A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-16 RU RU94045264/04A patent/RU94045264A/ru unknown
- 1994-12-16 KR KR1019940034609A patent/KR100319330B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-12-16 DE DE59402601T patent/DE59402601D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-16 PL PL94306338A patent/PL175826B1/pl unknown
- 1994-12-16 BR BR9405133A patent/BR9405133A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-12-16 CZ CZ943193A patent/CZ282412B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-12-16 ES ES94119898T patent/ES2103099T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-16 HU HU9403630A patent/HU212345B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-12-16 JP JP6313593A patent/JP2672473B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-16 EP EP94119898A patent/EP0659725B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-20 CN CN94119549A patent/CN1040100C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-21 AU AU81640/94A patent/AU674620B2/en not_active Ceased
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE59402601D1 (de) | 1997-06-05 |
JP2672473B2 (ja) | 1997-11-05 |
HU9403630D0 (en) | 1995-03-28 |
JPH07285904A (ja) | 1995-10-31 |
HUT69760A (en) | 1995-09-28 |
EP0659725A1 (de) | 1995-06-28 |
CN1040100C (zh) | 1998-10-07 |
US5481044A (en) | 1996-01-02 |
KR100319330B1 (ko) | 2002-07-27 |
EP0659725B1 (de) | 1997-05-02 |
AU674620B2 (en) | 1997-01-02 |
RU94045264A (ru) | 1997-02-27 |
CZ282412B6 (cs) | 1997-07-16 |
DE4344064C1 (de) | 1995-06-01 |
PL175826B1 (pl) | 1999-02-26 |
CZ319394A3 (en) | 1996-08-14 |
CN1127244A (zh) | 1996-07-24 |
BR9405133A (pt) | 1995-10-17 |
ES2103099T3 (es) | 1997-08-16 |
ZA9410039B (en) | 1995-08-29 |
AU8164094A (en) | 1995-06-29 |
KR950017899A (ko) | 1995-07-20 |
CA2138222C (en) | 1998-07-14 |
CA2138222A1 (en) | 1995-06-24 |
TW393461B (en) | 2000-06-11 |
PL306338A1 (en) | 1995-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2595096A (en) | Synthesis of alcohol from olefins, carbon monoxide, and hydrogen | |
US4255279A (en) | Dual demetalling of oxo products with catalyst recycle | |
CA1273367A (en) | Hydroformylation of olefins | |
US2671119A (en) | Hydrogenation of oxo alcohol bottoms | |
US4404119A (en) | Process for recovery of cobalt oxo catalysts | |
US2820067A (en) | Preparation of high molecular weight alcohols | |
US2779796A (en) | Decobalting of oxo products with live steam | |
JPS58500611A (ja) | ヒドロホルミル化プロセス | |
JPH0564933B2 (hu) | ||
HU212345B (en) | Process for the preparation of alfa-alkyl-aldehyde | |
US2757203A (en) | Synthesis of alcoiiol and aldehyde from olefins, carbon monoxide and hydrogen | |
US2560360A (en) | Synthesis of oxygenated organic compounds | |
CA1073469A (en) | Process for preparing, 2,3-dimethylpentanal | |
US4225458A (en) | Process for the continuous manufacture and separation of oxo catalysts | |
US3272873A (en) | Hydrogenation of alpha, betaunsaturated aldehydes | |
US3359335A (en) | Caustic scrubbing of aldox alcohols | |
US4039585A (en) | Hydroformylation process | |
US2623074A (en) | Production of alcohols and gasoline by the oxo process | |
US3255259A (en) | Oxo process for producing alcohols from olefins | |
US2767217A (en) | Cobalt carbonyl removal and recycle in oxo synthesis | |
US3055942A (en) | Process for removing metal contaminants from organic mixtures | |
US3518319A (en) | Process for improving oxo selectivity to unbranched alcohols | |
US2841618A (en) | Aldehyde purification | |
US3182090A (en) | Oxo process for producing alcohols from olefins | |
US3634291A (en) | Method of recovering cobalt or cobalt plus group ii metal catalyst in oxo synthesis process |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |