HU202881B - Process for producing phosphorus containing intermediates of compounds with herbicidal effect - Google Patents
Process for producing phosphorus containing intermediates of compounds with herbicidal effect Download PDFInfo
- Publication number
- HU202881B HU202881B HU875755A HU575587A HU202881B HU 202881 B HU202881 B HU 202881B HU 875755 A HU875755 A HU 875755A HU 575587 A HU575587 A HU 575587A HU 202881 B HU202881 B HU 202881B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- process according
- reaction
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title claims 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OJTRKMSUJCHVMW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-methyl-n-methylsulfonylacetamide Chemical compound CS(=O)(=O)N(C)C(=O)CCl OJTRKMSUJCHVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VJPHWIBYCFXNDG-UHFFFAOYSA-N P(O)(O)=O.C(C)(C)C(NCC1=CC=CC=C1)C(C)C Chemical compound P(O)(O)=O.C(C)(C)C(NCC1=CC=CC=C1)C(C)C VJPHWIBYCFXNDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical class C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVLTWYDISWOHLS-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tribenzyltriazinane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(CN(CC=1C=CC=CC=1)N1)CN1CC1=CC=CC=C1 GVLTWYDISWOHLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAEILGZODTXRSQ-UHFFFAOYSA-N N-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]-1-phenylmethanamine Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NCP(OC(C)C)(=O)OC(C)C SAEILGZODTXRSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- -1 diisopropyl N-benzylaminomethane phosphonate hydrochloride Chemical compound 0.000 description 1
- NFORZJQPTUSMRL-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl hydrogen phosphite Chemical compound CC(C)OP(O)OC(C)C NFORZJQPTUSMRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/44—Amides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Fertilizers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás herbicid hatású vegyületek foszfortartalmú intermedierjeinek előállítására.
A találmány szerinti eljárással (I) általános képletű vegyületeket
OR2 R4
O-P-CH2-N-CH2-CO-N-SO2-R1 (I)
OR3 R állítunk elő (Π) általános képletű vegyületek OR2
O-P-CH2-NH-R4 (Π)
ÓR3 és (III) általános képletű vegyületek
X-CH2-CO-N-SO2-R1 (ΙΠ)
R reagáltatásával. A fenti képletekben R és R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport R2 és R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport R4 jelentése benzilcsoport, és
X jelentése halogénatom, előnyösen klóratomadott esetben oldószerben végzett reagáltatásával, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet a (III) általános képletű vegyűlethez viszonyítva (1,54,0):1 mólarányban alkalmazzuk és a reagálatlan (II) általános képletű vegyületet kívánt esetben recirkuláltatjuk.
Az (I) általános képletű vegyületek (Π) és (ΙΠ) általános képletű vegyületek reagáltatásával való előállítását a 0 189 725 számú európai szabadalmi bejelentésben ismertették és herbicid hatású vegyületek kiindulási anyagként alkalmazhatók.
A találmány célja ezen eljárás továbbfejlesztése a (I) általános képletű vegyületek előnyösebb, nagyobb kitermeléssel és ipari méretekben való előállításának biztosítására.
A találmány szerinti továbbfejlesztett eljárásnál úgy járunk el, hogy a reakciónál a (II) általános képletű vegyületet a (ΠΙ) általános képletű vegyületre számítva
1,5 mólaránynál nagyobb mólarányban alkalmazzuk.
A találmány szerinti eljárást oldószer nélkül vagy oldószer jelenlétében egyaránt végezhetjük. Az oldószer jelenléte azért előnyösebb, mert lehetővé teszi a reakció-hőmérséklet megfelelőbb szabályozását.
Az eljárásnál ismert szerves oldószereket alkalmazunk, így például a következőket: nitrilek, például acetonitril, ketonok, például aceton, metil-etil-keton, ciklohexanon vagy izobutil-keton, halogénezett vagy nem halogénezett szénhidrogének, így például benzol, toluol, xilol vagy klór-benzol, észterek, így például alkil-alkanoátok, például etil-acetát, továbbá poláros oldószerek, így például dimetil-formamid vagy N-metilpirrolidon.
A reakció-hőmérséklet általában 30 és 150 ‘C, előnyösen 40 és 120 ’C közötti érték.
A reakcióteiméket ismert módon választjuk el.
A (II) általános képletű vegyületek közül néhány ismert vegyület, [Tetrahedron Letters, 46, (1973), 4645] és ismert módon tris(aralkil)-hexahidrotriazinok és diorgano-foszfítek reagáltatásával állíthatók elő.
A (III) általános képletű vegyületek szintén ismertek.
A találmány szerinti eljárásnál a (II) általános képletű vegyület mólmennyisége 1 mól (ΙΠ) általános képletű vegyületre számítva előnyösen nagyobb, mint 1,8 és még előnyösebben 1,9 és 4 közötti érték.
Azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti eljárásnál alkalmazott mólarány lehetővé teszi a savmegkötő szerek elhagyását a reakció bármely szakaszában és különösen nagy előnye, hogy ezáltal növelhető a kitermelés.
Ily módon a találmány szerinti eljárás előnyös foganatosítási módjánál a reakciót savmegkötő szer nélkül vagy csak savmegkötő szer nyomok jelenlétében végezzük. Ez utóbbi azt jelenti, hogy bizonyos okokból a reakcióközeg savmegkötő szer nyomokat tartalmazhat.
A savmegkötő szer elhagyása vagy közel elhagyása, azzal az előnnyel is jár, hogy lehetővé válik a reakciót recirkuláltatás mellett végezni, amely hozzájárul a kihozatal növeléséhez és az ipari alkalmazhatósághoz.
Ennek megfelelően a találmány szerinti eljárás előnyös foganatosításánál a reakciót a (II) általános képletű kiindulási anyag folyamatos recirkuláltatása mellett végezzük.
A recirkuláltatás során a reakció végén a reagálatlan vegyületet vizes savas extrakcióval eltávolítjuk, majd semlegesítés után visszavezetjük a szerves fázisba.
A találmány szerinti eljárás különösen alkalmas olyan vegyületek előállítására, amelyek képletében R és R1 jelentése 1-4 szénatomos alkicsoport, előnyösen metilcsoport és R2 és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport.
A következő példákkal a találmány szerinti eljárást közelebbről illusztráljuk.
1. példa
11,43 g (4·10'2 mól) düzopropil-N-benzil-aminometánfoszfonátot (móltömeg: 285) és 3,71 g (2«10‘2 mól) N-metil-N-metil-szulfonil-klór-acetamidot 2 órán át 80 ’C-on melegítünk, majd a reakciókeveréket 50 ml toluollal felhígítjuk és vízzel és sósavval kezeljük. A vizes és toluolos fázist ezután elválasztjuk, a toluolos fázist betöményítjük. E fázis kromatográfiás vizsgálat szerint 8,25 g kívánt terméket tartalmaz, amely a kiindulási N-metil-N-metil-szulfonil-klór-acetamidra számolva 92,4%-os kihozatalt jelent,
A diizopropil-N-benzil-amino-metánfoszfonát-hidrokloridot tartalmazó vizes fázist 20 ml toluolba öntjük, sztöchziometrikus mennyiségű vizes, 2n nátriumhidroxiddal semlegesítjük és a vizes és toluolos fázist elválasztjuk. A toluolos fázis bázis formájában 1,82·10'2 mól diizopropil-benzil-amino-metán-foszfonátot tartalmaz, amelyet a toluol desztillációval való eltávolítása után kívánt esetben a rendszerbe recirkuláltatunk.
2. példa
Az 1. példában leírtak szerint járunk el, csak a reakciót 70 ’C hőmérsékleten végezzük. Ily módon az N-metil-N-metil-szulfonil-klór-acetamidra vonatkoztatva 72,5%-os kitermeléssel nyerjük a kívánt terméket.
-2HU 202 881 Β
3. példa
Az 1. példában leírtak szerint járunk el, csak a reakciót 90 ’C hőmérsékleten végezzük. A kitermelés 86,7% N-metil-N-metil- szulfonil-klór-acetamidra vonatkoztatva.
4. példa (összehasonlító példa)
5,71 g (2·10'2 mól) diizopropil-N-benzil-aminometánfoszfonát és 3,71 g (2·10’2 mól) N-metil-N-metil-szulfonil-klór-acetamid keverékét 2 órán át 80 ’Con melegítjük, majd kb. 5 óra alatt adagonként hozzáadunk 15 ml toluolban oldott 2,8 ml (2·10’2 mól) trietil-amint 80 ’C hőmérsékleten. A reakciókeveréket ezután 20 ’C-ra lehűtjük, szobahőmérsékleten 15 ml vízbe öntjük és a vizes és toluolos fázist elválasztjuk. A toluolos fázist vákuumban betöményitjük, ez kromatográfiás vizsgálat alapján 6,6 g kívánt terméket eredményez, amely a kiindulási anyagokra vonatkoztatva 75,8%-os kitermelést jelent.
5. példa
59,5 g (0,166 mól) 1,3,5-tribenzil-hexahidrotriazint, 83 g (0,5 mól) diizopropil-foszfitot és 100 g toluolt 4 óra 30 percen át 120 ’C hőmérsékleten melegítünk, majd szobahőmérsékletre lehűtjük. Kromatográfiás vizsgálat alapján a diizopropil-N-benzil-amino-metánfoszfonát kvantitatív mennyiségben keletkezett. A kapott termékhez ezután 37,1 g (0,2 mól) N-metil-N-metil-szulfonil-klór-acetamidot adagolunk, a kapott keveréket 2 órán át 80 ’C-on melegítjük, majd szobahőmérsékletre lehűtjük. Ezt ezután 150 g víz és 12 ml 37 t%-os sósav elegyébe öntjük, amikor is a pH értékét 1-re állítjuk be. A fázisokat ezután dekantálással elválasztjuk. A szerves fázis mennyisége 173 g, a vizes fázisé 265 g, amelyet 30 ml 30 t%-os vizes nátrium-hidroxiddal semlegesítünk (pH—6), miután hozzáadtunk 100 g toluolt. A fázisokat dekantálással elválasztjuk, a második szerves fázis mennyisége 195 g.
Az első szerves fázis (173 g) 44,6% kívánt terméket tartalmaz (0,18 mól). A második fázis 42% diizopropil-N-benzil-amino-metánfosz fonátot tartalmaz (0,287 mól).
1. recirkuláltatás
A második szerves fázist (195 g) azeotropikusan szárítjuk (67 g toluolt és a vizet távolítjuk el) és hozzáadunk 120 g, 0,25 mól diizopropil-N-benzil-aminometánfoszfonátot és 37,1 g (0,2 mól) N-metil-N-metil-szulfonil-klór-acetamidot tartalmazó toluolos oldatot és a kapott keveréket 2 órán át 80 ’C-on melegítjük. A reakciókeveréket az előzőekben leírtak szerint kezeljük.
2. recirkuláltatás
A 2. reciikuláltatást az előzőkben leírtakhoz hasonlóan végezzük. A kapott eredményeket a következő táblázatban foglaljuk össze.
A - diizopropil-N-benzil-amino-metánfoszfonát
B - N-metil-N-metil-szulfonil-klór-acetamid
C - a kívánt kondenzációs tennék
1. táblázat
Felhasznált | A - recirkuláltatott | Kihozatal |
kiindulási anyagok | C/B | |
A - 0,5 mól | 89% | |
B - 0,2 mól | ||
1-ső recirku- | A - 0,25 mól 0,28 mól | |
láltatás | B - 0,2 mól | 100% |
2-ik recirku- | A - 0,25 mól 0,18 mól | |
láltatás | B - 0,2 mól | 100% |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (7)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás herbicid hatású vegyületek (I) általános képletű foszfortartalmú intermedierjeinek előállításáraOR2 R4O=P-CH2-N-CH2-C0-N-S02-R1 * (I)ÖR3 R (II) általános képletű vegyületekOR2O-P-CH2-NH-R4 (II) l 0 7OR3 és (III) általános képletű vegyületekX-CH2-CO-N-SO2-R1 (III)R-képletekben «R és R1 jelentése 1-4 szénatoíhos alkilcsoport R2 és R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport R4 jelentése benzilcsoport, ésX jelentése halogénatom, előnyösen klóratomadott esetben oldószerben végzett reagáltatásával, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyűletet a (III) általános képletű vegyülethez viszonyítva (1,5— 4,0):1 mólarányban alkalmazzuk és a reagálatlan (Π) általános képletű vegyűletet kívánt esetben recirkuláltatjuk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületeket a (ΙΠ) általános képletű vegyületekhez viszonyítva (1,9-4,0):1 mólarányban alkalmazzuk.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) és (ΠΙ) általános képletű vegyületek reagáltatását savmegkötő szer nélkül vagy csak savmegkötő szer nyomok jelenlétében végezzük.
- 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan kiindulási vegyületeket alkalmazunk, amelyek képletében R és R jelentése metilcsoport.
- 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan kiindulási vegyületeket alkalmazunk, amelyek képletében R2 és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport.
- 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként nemhalogénezett szénhidrogéneket előnyösen toluolt alkalmazunk.
- 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakcióközeghez vizes, savas oldatot adunk, a fázisokat elválasztjuk, semlegesítjük és a kapott keveréket recirkuláltatjuk.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8618308A FR2608609B1 (fr) | 1986-12-18 | 1986-12-18 | Preparation d'intermediaires phosphores pour usage herbicide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT48634A HUT48634A (en) | 1989-06-28 |
HU202881B true HU202881B (en) | 1991-04-29 |
Family
ID=9342391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU875755A HU202881B (en) | 1986-12-18 | 1987-12-17 | Process for producing phosphorus containing intermediates of compounds with herbicidal effect |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0275804B1 (hu) |
JP (1) | JPS63165391A (hu) |
KR (1) | KR880007408A (hu) |
CN (1) | CN87105951A (hu) |
AT (1) | ATE67998T1 (hu) |
AU (1) | AU599729B2 (hu) |
BR (1) | BR8706887A (hu) |
CA (1) | CA1297493C (hu) |
DD (1) | DD264921A5 (hu) |
DE (1) | DE3773482D1 (hu) |
DK (1) | DK665087A (hu) |
ES (1) | ES2025201B3 (hu) |
FR (1) | FR2608609B1 (hu) |
GR (1) | GR3003011T3 (hu) |
HU (1) | HU202881B (hu) |
IL (1) | IL84482A (hu) |
PT (1) | PT86395B (hu) |
ZA (1) | ZA879478B (hu) |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2575161B1 (fr) * | 1984-12-26 | 1989-03-31 | Rhone Poulenc Agrochimie | Preparation d'intermediaires phosphores pour usages herbicides |
FR2576024B1 (fr) * | 1985-01-14 | 1988-01-08 | Rhone Poulenc Agrochimie | Herbicides de type n - (phosphonomethylglycyl) sulfonylamines |
FR2590901B1 (fr) * | 1985-12-04 | 1988-07-29 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation de n-sulfonyl n-(phosphonomethyl-glycyl) amines utilisables comme herbicides |
-
1986
- 1986-12-18 FR FR8618308A patent/FR2608609B1/fr not_active Expired
-
1987
- 1987-11-16 IL IL84482A patent/IL84482A/xx unknown
- 1987-12-12 KR KR870014226A patent/KR880007408A/ko not_active Application Discontinuation
- 1987-12-16 AU AU82618/87A patent/AU599729B2/en not_active Ceased
- 1987-12-16 CA CA000554483A patent/CA1297493C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-17 ZA ZA879478A patent/ZA879478B/xx unknown
- 1987-12-17 HU HU875755A patent/HU202881B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-12-17 EP EP87420345A patent/EP0275804B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-17 JP JP62320034A patent/JPS63165391A/ja active Pending
- 1987-12-17 PT PT86395A patent/PT86395B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-12-17 AT AT87420345T patent/ATE67998T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-17 ES ES87420345T patent/ES2025201B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-17 BR BR8706887A patent/BR8706887A/pt unknown
- 1987-12-17 DE DE8787420345T patent/DE3773482D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-17 DD DD87310642A patent/DD264921A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-17 CN CN198787105951A patent/CN87105951A/zh active Pending
- 1987-12-17 DK DK665087A patent/DK665087A/da not_active Application Discontinuation
-
1991
- 1991-10-03 GR GR90401219T patent/GR3003011T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE67998T1 (de) | 1991-10-15 |
KR880007408A (ko) | 1988-08-27 |
FR2608609A1 (fr) | 1988-06-24 |
EP0275804A1 (fr) | 1988-07-27 |
DD264921A5 (de) | 1989-02-15 |
DK665087D0 (da) | 1987-12-17 |
IL84482A0 (en) | 1988-04-29 |
DK665087A (da) | 1988-06-19 |
BR8706887A (pt) | 1988-07-26 |
ES2025201B3 (es) | 1992-03-16 |
AU599729B2 (en) | 1990-07-26 |
IL84482A (en) | 1992-11-15 |
PT86395B (pt) | 1990-11-20 |
AU8261887A (en) | 1988-06-23 |
FR2608609B1 (fr) | 1989-06-02 |
JPS63165391A (ja) | 1988-07-08 |
CN87105951A (zh) | 1988-06-29 |
HUT48634A (en) | 1989-06-28 |
DE3773482D1 (de) | 1991-11-07 |
EP0275804B1 (fr) | 1991-10-02 |
CA1297493C (en) | 1992-03-17 |
ZA879478B (en) | 1988-06-14 |
GR3003011T3 (en) | 1993-02-17 |
PT86395A (fr) | 1988-01-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5847184A (en) | Process for preparing phosphorus-containing dicarboxylic acids | |
JPS6261595B2 (hu) | ||
US5679842A (en) | Process for the preparation of aminomethanephosphonic acid and aminomethylphosphinic acids | |
US6090976A (en) | Method for preparation 3-(hydroxyphenylphosphinyl)-propanoic acid | |
JP2001302685A (ja) | 有機リン化合物の製造方法 | |
HU202881B (en) | Process for producing phosphorus containing intermediates of compounds with herbicidal effect | |
EP0097522A2 (en) | Preparation of N-phosphonomethylglycine | |
JPH02262585A (ja) | N―アシル―アミノメチルホスホネート及びその製法 | |
HU206121B (en) | Process for producing acylamino methanephosphonic acids | |
JP3547441B2 (ja) | 製法 | |
US4487724A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
US5663365A (en) | Process for the preparation of pyrazolones | |
JP7078445B2 (ja) | アクロレインシアノヒドリンの製造方法 | |
HU213457B (en) | Process for producing aminomethanephosphonic acid and aminomethyl-phosphinic acid | |
US4444693A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
US4429124A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
Berlin et al. | Condensation of Catechol with Phenylphosphonous Dichloride. A Novel Ring-Cleavage Reaction1 | |
JPH062747B2 (ja) | 2‐アルキル‐4,5‐ジヒドロキシメチルイミダゾールの製法 | |
US6307097B1 (en) | Method for producing aluminum salts of cyclic phosphinic acids | |
US5783730A (en) | Formation of styrene phosphonic acid | |
JPS63225390A (ja) | ホスフィンオキシド及びその製造方法 | |
US3103519A (en) | I-benzoxacycloalkanecarboxyoc acids | |
JP3073292B2 (ja) | 2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジンの製造方法 | |
IE912921A1 (en) | Process for the preparation of aminomethylphosphonic acid¹and aminomethylphosphinic acids from N-hydroxymethylamides | |
US6215013B1 (en) | Preparation of phosphonic acid derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |