HU196413B - Process for production of derivatives of nitrofurane and medical preparatives containing these compounds - Google Patents

Process for production of derivatives of nitrofurane and medical preparatives containing these compounds Download PDF

Info

Publication number
HU196413B
HU196413B HU873055A HU305587A HU196413B HU 196413 B HU196413 B HU 196413B HU 873055 A HU873055 A HU 873055A HU 305587 A HU305587 A HU 305587A HU 196413 B HU196413 B HU 196413B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
compounds
formula
derivatives
nitrofurane
imidazo
Prior art date
Application number
HU873055A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT44787A (en
Inventor
Philippe Manoury
Jean Binet
Michel Aletru
Original Assignee
Synthelabo
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Synthelabo filed Critical Synthelabo
Publication of HUT44787A publication Critical patent/HUT44787A/hu
Publication of HU196413B publication Critical patent/HU196413B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás új nitro-furán-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására.
A találmány szerinti vegyületek (I) általános képletűek, ahol n = 0 vagy 1 és
R jelentése imidazo[2,l-b]tiazol-6-il-csoport.
A találmány szerinti vegyületeket - a mellékelt reakcióvázlat szerint - úgy állítjuk eló, hogy a megfelelő (II) általános képletű hidrazidot az 5-nitro-2-furánkarboxaldehiddel (vagy ennek vinilógjával) mint (III) általános képletű vegyülettel kondenzáljuk alkoholos oldószerben, mint metanolban, etanolban vagy 2-metoxi-etanolban, 20 °C és a reakcióelegy visszafolyatási hőmérséklete között. A képződött származékok a reakciöközegben maguktól kikristályosodnak.
A 3-(5-nitro-2-furanil)-2-propenált ügy állítjuk elő, hogy az 5-nitro-2-furánkarboxaldehid és az acetaldehid között aldolizálási reakciót hajtunk végre, majd a terméket szilikagéloszlopon kromatográfiával tisztítjuk.
A (II) általános képletű hidrazidok előállítása céljából az irodalomban leirt megfelelő savakat, vagy e savak észtereit vízmentes hidrazinnal reagáltatjuk adott esetben kondenzálószer (mint diciklohexil-karbodiimid, 2-etoxi-l-etoxi-karbonil-l,2-dihidro-kinolin és mások) jelenlétében.
A következő példa bemutatja a találmány szerinti vegyületek előállítását.
Az elemzések, és az infravörös (IR) és a mágneses magrezonancia (NMR) spektrumok megerősítik a vegyületek szerkezetét.
Példa
Imidazo[2,l-b]tiazol-6-karbonsav-[2-(5-nitro-2-furanil)-2-propilidén]-hidrazid
1. Az imidazo[2,l-b]tiazol-6-karbonsav hidrazidja
Az imidazo[2,l-b]tiazol-6-karbonsav-etilészter hidrogénbromidját toluoltban szuszpendáljuk és a szuszpenzióhoz trietilamint adunk. Szűrés és a toluol ledesztillálása után a maradékot etanolban felvesszük, hidrazint adagolunk és az elegyet 4 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk.
A csapadékot szűrjük: így az imidazo[2,l-b]tiazol-6-karbonsav-hidrazid hidrokloridját kapjuk. O.p. = 230 °C.
2. Imidazo[2,l-b]tiazol-6-karbonsav-[2-(5-nitro-2-furanil)-l-propilidén)-hidrazid
1,1 g (0,065 mól) 3-(5-nitro-furan-2-il)-propen-2-al és 1,2 g imidazo[2,l-b]tiazol-6-karbonsav-hidrazid metanolos szuszpenzióját 3 órán át visszafolyató hütő alatt forraljuk.
Lehűlés után a kivált csapadékot szűrjük, majd forró metanollal újra felvesszük, az oldatot szűrjük és a terméket szárítjuk. A cím szerinti vegyületet kapjuk. A reakció kitermelése kb. 30%. O.p. = 332 °C.
A találmány szerinti két vegyület adatait a következőkben mutatjuk be:
Téblázat
Vegyület R n O.p. (°C)
1 imidazo(2,l-b)- tiazol-6-il 0 316
2 imidazo(2,l-b)- tiazol-6-il 1 332
A találmány szerinti vegyületek állatnál és embernél baktériumellenes szerekként, bélrendszerre ható antiszeptikumokként, gomba- és/vagy protozoonellenes anyagokként használhatók. Embernél a bélrendszer vonatkozásában fertőzéses funkcionális vastagbélbántalmak, táplálkozási vagy nem-téplelkozási eredetű hasmenések, bélhurutok, vékony- és vastagbélgyulladások, bacillusos dizentériák kezelésére alkalmazhatók.
A találmány szerinti vegyületek a klintomban embernél napi 20 mg-1 g dózisban alkalmazhatók; az egyedi dózis 5-200 mg között változik. A vegyületek állatoknál napi 1-2 mg/kg dózisokban használhatók.
A találmány szerinti vegyületek élelmiszerek megvédésére és tartósítására, valamint haszonállatok növekedésének előmozdítására is használhatók a baktériumok és paraziták okozta fertőzések leküzdése által.

Claims (3)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek elóállitására, ahol n = 0 vagy 1 és
    R jelentése imidazo[2,l-b]tiazol-6-il-csoport, azzal jellemezve, hogy egy (II) képletű hidrazidot (III) általános képletű vegyűletként
    5-nitro-2-furánkarboxaldehiddel vagy 3-(5-nitro-2-furil)-propen-2-allal kondenzáljuk alkoholos oldószerben, 20 °C és a reakcióelegy visszafolyatási hőmérséklete között.
  2. 2. Eljárás gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy egy, az 1. igénypont szerinti előállított (1) általános képletű vegyületet a gyógyszertechnológiában szokásos segédanyagokkal összekeverve
  3. 5 gyógyszerkészítménnyé alakítunk.
HU873055A 1986-07-08 1987-07-07 Process for production of derivatives of nitrofurane and medical preparatives containing these compounds HU196413B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8609886A FR2601368B1 (fr) 1986-07-08 1986-07-08 Derives de nitrofuranne, leur preparation et leur application en therapeutique.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT44787A HUT44787A (en) 1988-04-28
HU196413B true HU196413B (en) 1988-11-28

Family

ID=9337175

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU873055A HU196413B (en) 1986-07-08 1987-07-07 Process for production of derivatives of nitrofurane and medical preparatives containing these compounds

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4794120A (hu)
EP (1) EP0252809A3 (hu)
JP (1) JPS6323879A (hu)
KR (1) KR880001641A (hu)
CN (1) CN87104648A (hu)
AU (1) AU594170B2 (hu)
CA (1) CA1287049C (hu)
DK (1) DK349387A (hu)
FI (1) FI873010A (hu)
FR (1) FR2601368B1 (hu)
HU (1) HU196413B (hu)
IL (1) IL83093A (hu)
MA (1) MA21029A1 (hu)
NO (1) NO165398C (hu)
NZ (1) NZ220986A (hu)
PT (1) PT85279B (hu)
TN (1) TNSN87086A1 (hu)
ZA (1) ZA874939B (hu)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8901423D0 (en) * 1989-01-23 1989-03-15 Fujisawa Pharmaceutical Co Pyrazolopyridine compound and processes for preparation thereof
ES2081747B1 (es) * 1993-09-07 1997-01-16 Esteve Labor Dr Amidas derivadas de tienopirroles, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
US6711297B1 (en) * 1998-07-03 2004-03-23 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Methods and apparatus for dynamic transfer of image data
GB0021831D0 (en) * 2000-09-06 2000-10-18 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205175D0 (en) * 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205165D0 (en) * 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205162D0 (en) * 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205170D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205166D0 (en) * 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205176D0 (en) * 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0318463D0 (en) * 2003-08-07 2003-09-10 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0318464D0 (en) * 2003-08-07 2003-09-10 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0319759D0 (en) * 2003-08-22 2003-09-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0319690D0 (en) * 2003-08-22 2003-09-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US7632928B2 (en) * 2004-04-19 2009-12-15 Charm Sciences, Inc Method and antibodies for detecting nitrofuran
GB0710121D0 (en) 2007-05-25 2007-07-04 F2G Ltd Antifungal agents
CA2721944C (en) 2008-04-24 2016-06-07 F2G Ltd Pyrrole antifungal agents
CN101624376B (zh) 2009-08-19 2011-09-14 沈阳中海药业有限公司 取代酰肼类化合物及其应用
WO2011069039A1 (en) * 2009-12-04 2011-06-09 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Hydrazone and diacyl hydrazine compounds and methods of use
US20140200241A1 (en) * 2011-05-24 2014-07-17 Northeastern University Prodrugs for treating microbial infections
CA2982660C (en) 2014-11-21 2023-01-24 F2G Limited 2-(1,5-dimethyl-3-phenyl-1h-pyrrol-2-yl)-n-(4-(4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazine-1-yl)phenyl)-2-oxoacetamide and derivatives thereof for use as antifungal agents
GB201609222D0 (en) 2016-05-25 2016-07-06 F2G Ltd Pharmaceutical formulation
CN107417673B (zh) * 2017-04-25 2019-10-01 西华大学 N-(2-吡啶基)亚甲基-2-氰基-3-杂环基丙烯酰肼类衍生物及其应用
US11819503B2 (en) 2019-04-23 2023-11-21 F2G Ltd Method of treating coccidioides infection
CN110590771B (zh) * 2019-09-05 2021-11-12 南通大学 一种[1,5-a]-吡啶并咪唑-1-腈及其化学合成方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH479615A (de) * 1959-12-24 1969-10-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Methylidenverbindungen
US3424845A (en) * 1967-05-25 1969-01-28 Salsbury Lab 3,5-dinitrosalicylic acid, 5-nitrofurfurylidene hydrazide and compositions containing and methods employing the same for the control of histomoniasis
LU71111A1 (hu) * 1974-10-15 1976-08-19

Also Published As

Publication number Publication date
FI873010A0 (fi) 1987-07-07
TNSN87086A1 (fr) 1990-01-01
PT85279B (pt) 1990-03-30
NZ220986A (en) 1989-09-27
JPS6323879A (ja) 1988-02-01
AU594170B2 (en) 1990-03-01
NO872831D0 (no) 1987-07-07
US4794120A (en) 1988-12-27
NO165398C (no) 1991-02-06
EP0252809A2 (fr) 1988-01-13
FI873010A (fi) 1988-01-09
IL83093A (en) 1991-07-18
AU7529387A (en) 1988-01-14
NO872831L (no) 1988-01-11
DK349387D0 (da) 1987-07-07
KR880001641A (ko) 1988-04-25
CN87104648A (zh) 1988-04-13
EP0252809A3 (fr) 1989-07-19
IL83093A0 (en) 1987-12-31
DK349387A (da) 1988-01-09
MA21029A1 (fr) 1988-04-01
PT85279A (fr) 1987-08-01
ZA874939B (en) 1988-03-30
NO165398B (no) 1990-10-29
HUT44787A (en) 1988-04-28
FR2601368A1 (fr) 1988-01-15
CA1287049C (en) 1991-07-30
FR2601368B1 (fr) 1989-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU196413B (en) Process for production of derivatives of nitrofurane and medical preparatives containing these compounds
CA1304738C (en) 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo- quinoline-3-carboxylic acids, processes for their preparation and antibacterial agents containing these compounds
EP0343524A1 (en) Pyridonecarboxylic acids and antibacterial agents
HU186429B (en) Process for producing beta-lactame antibiotics and pharmaeucital compositions containing them
CH629778A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer 1,4-dihydropyridinderivate.
FI66180B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 6-acylaminotetrahydro-1,3,5-triazin-2,4-dioner
US4711892A (en) Certain 5-nitro-2-furyl derivatives of pyridylpropenoic acid hydrazides which are useful in treating bacterial, fungal, protozoal, parasitic and intestinal infections
US3001992A (en) S-niteo-z-fubftjewdene
US4044130A (en) Compositions for the control of microorganisms
CS272226B2 (en) Method of new lensofuran-2 ylimidazol derivatives production
US4049816A (en) Antiviral 2-amino-5-[1-(indol-3-yl)alkyl]-2-thiazolin-4-ones
HU207087B (en) Process for producing crystalline acid addition salts of cefemcarboxylic acid
GB2048856A (en) 1,1,3,5-substituted biuret compounds and pharmaceutical composition containing the same
US3853852A (en) New nitrofuran derivatives, their production and use
US2847416A (en) Nu-[1-(5-nitro-2-furyl) ethylidene]-3-amino-2-oxazolidone
US4840972A (en) Relief from memory dysfunction with α-alkyl-4-amino-3-quinolinemethanols and 1-(4-aralkylamino-3-quinolinyl)alkanones and related compounds
FR2464259A1 (fr) Nouvelles 5-(2-chlorophenyl)-6h-1,3,4-thiadiazine-2-amines, utiles notamment comme anticonvulsivants, et leur procede de preparation
US3720711A (en) Derivatives of 6-oxo-1-cyclohexene-1-carboxamide
US3277110A (en) Certain 5-nitro-2-furyl-1, 2, 4-triazoles
US4006242A (en) Certain benzothiazoles used in the treatment of helminthiasis
US3427387A (en) Antibacterial composition containing 5-nitro-2-furyl-1,2,4-triazoles
US3127420A (en) N1-[(5-nitro-2-furyl)alkylidene]-n-substituted n-(n-substituted carbamoylalkyl) hydrazines
JP2598929B2 (ja) 新規ピリドンカルボン酸誘導体、そのエステルおよびその塩
US4548947A (en) 1-(Substituted-aryl)-dihydro-1H-pyrrolizine-3,5-[2H,6H-]diones and use for reversing amnesia
US2798068A (en) Series of new nu-(5-nitro-2-furyl) alkylidene-3-amino-5-tertiaryaminomethyl-2-oxazolidones and salts thereof

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628