HU189643B - Eljárás alifás dikarbonsavak vagy ftálsav diésztereinek katalitikus előállítására - Google Patents

Eljárás alifás dikarbonsavak vagy ftálsav diésztereinek katalitikus előállítására Download PDF

Info

Publication number
HU189643B
HU189643B HU22082A HU22082A HU189643B HU 189643 B HU189643 B HU 189643B HU 22082 A HU22082 A HU 22082A HU 22082 A HU22082 A HU 22082A HU 189643 B HU189643 B HU 189643B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
pressure
torr
acid
esterification
alcohol
Prior art date
Application number
HU22082A
Other languages
English (en)
Inventor
Vasily Shik
Vyacheslav Shuisky
Jury Nosovsky
Aron Kutsenko
Oleg Levchenko
Petr Tryapichkin
Sofia Osintseva
Garri Faidel
Original Assignee
Shik,Vasily,Su
Shuisky,Vyacheslav,Su
Nosovsky,Jury,Su
Kutsenko,Aron,Su
Levchenko,Oleg,Su
Tryapichkin,Petr,Su
Osintseva,Sofia,Su
Faidel,Garri,Su
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shik,Vasily,Su, Shuisky,Vyacheslav,Su, Nosovsky,Jury,Su, Kutsenko,Aron,Su, Levchenko,Oleg,Su, Tryapichkin,Petr,Su, Osintseva,Sofia,Su, Faidel,Garri,Su filed Critical Shik,Vasily,Su
Priority to HU22082A priority Critical patent/HU189643B/hu
Publication of HU189643B publication Critical patent/HU189643B/hu

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Az eljárás során 6-18 szénatomot tartalmazó, α,ωalkán-dikarbonsavakat vagy ftálsavanhidridet észtereznek 4—12 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó szénláncú alkanolokkal vagy ezen alkoholok elegyével úgy, hogy az észterezést 90—140 C° közötti hőmérsékleten, 0,1-2 órán át folytatják oly módon, hogy a nyomást folyamatosan csökkentik az atmoszférikus nyomásról 100 torr nyomásra, ez követően a reakcióelegyhez savas katalizátort adnak, majd 100—180 C° közötti hőmérsékleten, 2—5 óra alatt befejezik az észterezést oly módon, hogy a nyomást folyamatosan csökkentik az atmoszférikus nyomásról 20 torr nyomásra.

Description

A találmány tárgya eljárás alifás dikarbonsavak vagy ftálsav díésztereinek katalitikus előállítására alifás dikarbonsavaknak vagy ftálsavanhidridnek egyenes vagy elágazó szénláncú alifás alkoholokkal, vagy ezen alkoholok keverékével való észterzése útján, savas észterező katalizátor jelenlétében. A kapott termékek elsősorban lágyítószerekként alkalmazhatók különböző polimerekhez.
Ismertek az észterek előállítására olyan eljárások, amelyek szerint alifás és aromás dikarbonsavakat vagy ezeknek anhidridjeit alkoholokkal reagáltatják észterező katalizátor jelenlétében vagy katalizátor nélkül és ezt követően a nyers észtert tisztítják, általában úgy, hogy a savkomponenst közömbösítik, a közömbösítés során kapott sókat kimossák, az illékony alkatrészeket és az alkohol feleslegét túlhevített gőzzel ledesztillálják, adszorbeáló anyagokkal kezelik, majd szűrik.
Ha az észterezést áktalizátor nélkül végzik, akkor kiváló minőségű végterméket kapnak (1 592 712. számú NSZK szabadalmi leírás; 1 086 132. számú angol szabadalmi leírás; 2 047 642. számú francia szabadalmi leírás) Ez esetben azonban a reakciót 220 C°-on, vagy ennél magasabb hőmérsékleten kell végrehajtani, a folyamat hosszadalmas, és a nyerstermékre vonatkoztatva az átalakulás mértéke 95—97%, tehát az át nem alakult monoésztert a reakciótermékektől el kell különíteni és a folyamatba vissza kell vezetni.
Ezek a hátrányok részben kiküszöbölhetők akkor, ha az észterezést amfoter vegyületek, például titánve. gyúletek jelenlétében hajtják végre (293 770. számú NSZK-beli szabadalmi leírás; 4 007 218. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Ebben az esetben az átalakulás mértéke 99—99,5%-ot is elér. Ezt az eljárást azonban csak 190 C°-os vagy ennél magasabb hőmérsékleten lehet végrehajtani és a folyamat időigényes. A titán-katalizátornak a reakcióelegyben való jelenléte rontja a végtermék szűrhetőségét.
Savas katalizátorok, így például kénsav, benzolszulfonsav, para-toluolszulfonsav jelenlétében az észterezést 80 és 180 C° közötti (előnyösen 125-150 C° közötti) hőmérsékleten végzik, e folyamat jóval gyorsabban zajlik le, mint a katalizátor nélküli vagy a titán katalizátorok jelenlétében végrehajtott folyamatok (117 671 számú NSZK-beli szabadalmi leírás; 2433459/04 számú szovjet szabadalmi leírás). A savas katalizátorok azonban elősegítik az alkoholok dehidratálását, melynek eredményeként éterek és telítetlen vegyületek képződnek, amelyek a következőkben kondenzációs és oxidációs reakciókon mennek át, s így színes szennyezések képződnek, ami rontja a végtermék színét és csökkenti az alkoholra vonatkoztatott hozamot.
A „Tekhnika” című folyóiratban (1974. 5. szám,
29. old.) eljárást ismertetnek bisz(2-etil-hexil)-ftalát , előállítására különböző savas katalizátorok jelenlétében. Az észterezés során képződő szennyezések oxidálódásának elkerülése céljából azt ajánlják, hogy a rekacióelegyhez különböző adalékokat, így például pirofór bizmutot (1 251 324 számú NSZK szabadalmi leírás; réz-, vas-, ón-, és krómsók; 3 058 883. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leirás) kell hozzáadni. Ezeknek az adalékoknak az alkalmazása megdrágítja és bonyolultabbá teszi az eljárást.
Az ismert eljárások értelmében a reakciókomponenseket és a savas katalizátort a reaktorba helyezik, az elegyet a sav vagy az anhidrid, továbbá az alkohol / -γ sajátságaitól függően 90-180 C° hőmérsékletre hevítik, és a folyamatot e hőmérsékleti határok között és a nyomást az atmoszférikus nyomásról 20 torr nyomásra csökkentve hajtják végre. Az előírt'savszám elérése után a nyers észterterméket ismert eljárás szerint tisztításnak vetik alá, mégpedig 50—90 C/közötti hőmérsékleten, a savas rlkatrészeket alkálikus szerrel közömbösítik, majd vizes mosást hajtanak végre. Ezt követően 100—180 C° közötti hőmérsékleten, 20—150 torr maradéknyomáson ledesztillálják a fölös alkoholt. Utána az észtert adszorbens anyaggal kezelik 70—120 C° közötti hőmérsékleten, 20-100 torr maradéknyomáson, majd az így kapott végterméket leszűrik.
' A bisz(2-etil-hexil)-ftalát előállítására más eljárás is ismert („Obzori po otdelnym proizvodstvam khimlcheskoi promyshlennosti”, 27. kiadás, Moszkva, 1973. 40. old.). Ezen eljárás szerint az észterezést reaktorsorozatban végzik. Az első reaktorba folyamatosan viszik be a megolvasztott ftálsavanhidridet, 2-etil-hexanolt és egy savas katalizátort, az utolsó reaktorból pedig szintén folyamatosan vezetik el a nyers észtert. Valamennyi reaktorban legfeljebb 150 torr maradéknyomást és 130—135 C° hőmérsékletet tartanak fenn. A nyers észter tisztítását a fentebb leírt, ismert eljárás szerint hajtják végre.
Az észterek előállítására szolgáló ismert eljárások mind szakaszosan, mind folyamatosan végrehajthatók.
Az eljárás szakaszos (nem folyamatos) lefolytatása esetén a reakció komponenseket a reaktorba helyezik úgy, hogy az alkohol a sztöchiometrikus mennyiséghez viszonyítva feleslegben legyen jelen, és savas katalizátort adagolnak. Ezt követően, a reakcióelegyet a reakció hőfokára hevítik, és a reaktorban olyan vákuumot hoznak létre, mely a folyamat normális levezeté séhez szükséges. A folyamatot akkor fejezik be, amikor az előírt savszámot elérik.
Az eljárás folyamalos végrehajtása esetében a reakciókomponenseket és a katalizátort folyamatosan a reaktorsor első zónájába helyezik. A rekatorban a hőmérséklet 90—180 C° és a nyomást az atmoszférikus nyomástól 20 torr nyomásra csökkentik. Az előírt savszámmal rendelkező, így kapott nyers észtert a sor utolsó készülékéből, vagy a szekcionális reaktor utolsó zónájából folyamalosan elvezetik. A nyers észter tisztítását önmagában ismert módon végzik.
Az észterek előállítására szolgáló, ismert eljárások hátrányai a következők:
1. Az észterezés során színes szennyeződések keletkeznek, melyek nem távolíthatók el a nyers észter adszorbens anyagokkal való kezelése útján. A kapott termék színe így nem megfelelő, és ez jelentősen korlátozza alkalmazási területét.
2. Az észterezés céljára reakcióba vitt alkohol egy része dehidra táló dik, és ennek következtében telítetlen vegyületek és éterek képződnek. Ez alkoholveszteséghez vezet, tehát a végtermék hozama az alkoholra vonatkoztatva csökken.
A találmány célja az észterek hozamának növelése.
A találmány tovább; célja az észterek előállítási eljárásának olyan változtatása, hogy az alkohol fogyasztásának arányát csökkentsük, és az észter-végtermék minőségét javítsuk.
A találmány szerint e célt úgy étjük el, hogy 6-18 szénatomot tartalmazó alifás dikarbonsavakat vagy ftálsavanhidridet 4-12 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó alifás alkoholokkal, vagy ezen alkoholok keverékével, savas katalizátorok jelenlétében észterezzük, úgy, hogy a fenti savaknak vagy a ftálsavanhidridnek és az alkoholoknak az elegyét 90—140 C° közötti hőmérsékletre hevítjük, miközben a nyo-21
189.643 mást folyamatosan az atmoszférikus nyomásról 100 torr nyomásra csökkentjük. Az észterezést a fenti hőmérsékleti és nyomáshatárok között 0,1-2,0 órán át folytatjuk Ezután a reakcióelegyhez savas katalizátort adunk, és az észterezést 100—18O°C közötti hőmérsékleten fejezzük be oly módon, hogy a nyomást az atmoszférikus nyomásról 20 torr nyomásra csökkentjük.
A találmány alapját képező vizsgálataink eredményeiből kiderül, hogy a találmány szerinti eljárással végzett észterezéssel az alkoholok kisebb mértékben dehidratálódnak és a képződő szennyezések mennyisége 1,5-3,5-szer kevesebb.
Alacsony forráspontú alkoholok alkalmazásakor, melyek 4—8 szénatomot tartalmaznak, a hevítést és a reakcióelegy eltartását atmoszférikus nyomáson végezhetjük. Magasan forró alkoholok alkalmazása során, melyek 8—12 szénatomot tartalmaznak, a hevítést célszerűen úgy végezzük, hogy a reakcióban keletkező vizet 100 torr maradéknyomáson az alkohollal együtt azeotróp desztillálással teljesen eltávolítjuk. Technológiai szempontból a reakcióelegyet célszerűen atmoszférikus nyomáson 90-140 °C hőmérsékletre hevítjük és utána a vákuumot állandó hőmérsékleten fokozatosan legfeljebb 100 torr végnyomásra állítjuk be.
Ezt követően a reakcióelegyhez savas katalizátort adunk, és az elegy hőmérsékletét 100-180°C-ra emeljük a folyamat teljessé tétele céljából, a maradéknyomást pedig legfeljebb 20 torr nyomásra csökkentjük.
A találmány szerinti, észterek előállítására szolgáló eljárás előnyei a következők:
1. A végtermék színe javul, mivel csökken az észterezés során keletkező, színezett szennyezések mennyisége.
2. A végtermék alkoholra vonatkoztatott hozama 2-4%*kal növekszik, mivel az alkohol dehidratációjának mértéke, illetve az alkohol vesztesége az ismert eljárásokkal összevetve 1,6—1,8%-kal csökken.
A találmány szerinti eljárás akár folyamatosan, akár szakaszosan működő berendezésekben alkalmazható. Szakaszos előállítás esetében a dikarbonsavat vagy az anhidridet és az alkoholt a reaktorba visszük, az elegyet 90—140°C hőmérsékleten, 0,1-2 órán át melegítjük, miközben a nyomást folyamatosan csökkent{'ük az atmoszférikus nyomásról 100 torr nyomásra, ízután a reakcióelegyhez savas katalizátort adunk, és az észterezést 100-180°C közötti hőmérsékleten, 2-5 óra alatt befejezzük oly módon, hogy a nyomást folyamatosan csökkentjük az atmoszférikus nyomásról 20 torr nyomásra.
' Az eljárás folyamatos kivitelezése esetében a dikathonsavat vagy az anhidridet és az alkoholt az előírt arányban folyamatosan a reaktorsor első készülékébe, vagy szekcionális reaktor első zónájába vezetjük, ahol a hőmérsékletet 90-140°Con, a nyomást pedig atmoszférikus nyomástól 100 torr maradéknyomásig terjedő nyomáson tartjuk. A reakcióelegyet a reaktorsor második készülékébe, vagy szekcionális reaktor második zónájába vezetjük, amelybe bevisszük a savas katalizátort. Ebben a térségben 100—18O°C közötti hőméréskletet és atmoszférikus nyomástól 20 torr maradéknyomásig terjedőjiyomást tartunk fenn.
A találmány szerinti eljárás céljára kiindulási anyagokként alkalmazhatunk 6—18 szénatomot tartalmazó alifás vagy aromás dikarbonsavakat, így például ftálsavat, adipinsavat, szebacinsavat, azelainsavat, 1,10-dekán-dikarbonsavat, 1,12-dodekándikarbonsavat és 1,16-hexadekán-dikarbonsavat, vagy ezen savak anhidridjeit. Egyenes vagy elágazó szénláncú, alifás alkoholokként alkalmaztatunk például bulanolt, heptanolt, 2-etil-hexanolt, dodecil-alkoholt, 7-9 szénatomot tartalmazó normál alkoholok keverékét, 6-8 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó szénláncú alkoholokat. Katalizátorként használhatunk különböző savakat, így például kénsavat, benzol-szulfonsavat, para-toluolszulfonsavat.
A találmány szerinti eljárást az alábbi kiviteli példákban részletesen ismertetjük.
1. példa
Folyamatosan működő berendezésben, amely négy egyenként 2 liter térfogatú, keverővei ellátott, sorosan kapcsolt készülékből áll, bisz(2-etil-hexil>ftálatot állítunk elő.
A reaktorsor első készülékébe folyamatosan bevezetjük a megolvasztott ftálsav-anhidridet 380 g/óra és a 2-etil-hexanolt 800 g/óra sebességgel. A készülékben a hőmérsékletet 120-125 C°-ra állítjuk be, a tartózkodási idő 1,2 óra. A reakcióelegybe az első készülékből állandó szint megtartása mellett folyamatosan a sor második készülékébe vezetjük. Ez utóbbi készülékbe vezetjük a kénsavat 4 g/óra sebességgel. A második készülékben a hőmérséklet 130 C\a többiben 130—135 C°, és a maradéknyomás az összes készülékben 100—120 torr.
A reakció végrehajtása során képződött víz a 2-etilhexanol gőzeivel együtt hűtőbe kerül. A lehűtött kondenzátumot a hűtőből Florentin palackba vezetjük. A Florentin palackból a vizet az alsó leeresztő nyíláson át folyamatosan leválasztjuk a víz felfogására szolgáló edénybe, az alkoholt pedig a felső nyíláson át folyamatosan, hidraulikus záron át a reaktorsor első készülékébe vezetjük vissza.
A reaktorsor utolsó készülékéből a végterméknek a fölös 2-etil-hexanolla! képezett oldatát, melynek savszáma 3-3,5 mg KOH/g, elevezetjük egy 2 literes, keverővei ellátott készülékbe. E készülékbe folyamatosan 320 g/óra sebességgel 2 t%-os vizes lúgoldatot vezetünk. A közömbösítő edényben a hőmérséklet 70 C°, a nyomás pedig atmoszférikus. A közömbösítő edényből a nyers észter!érmék, melynek savszáma 0,07 mg KOH/g, állandó szint megtartása mellett, a gravitáció hatására egy 3 literes ülepítő berendezésbe kerül, ahol elválasztjuk a vizes lúgoldattól és a sóktól. Az alsó vizes réteget az ülepítő berendezésből szakaszosan leeresztjük, és a nyers észtert állandó szint megtartása mellett egy 3 literes mosóberendezésbe vezetjük. Ebbe a berendezésbe 1000 g/óra sebességgel folyamatosan vezetjük a mosás céljára szolgáló vizet.
A mosást 70 C° hőmérsékleten, atmoszférikus nyomáson végezzük. Az ülepítő berendezésben elválasztjuk a nyers észtert a mosóvíztől és keverővei ellátott desztilláló üstbe visszük, melynek alsó részében perforált csőkígyó van. A csőkígyó segítségével a készülékbe 400 g/óra sebességgel 160-170 C° hőmérsékletű, túlhevített vízgőzt vezetünk. A hőmérséklet a desztilláló üstben 160 C°, a maradéknyomás 130 torr. E feltételek mellett a fölös alkoholt és az illékony szennyezéseket ledesztilláljuk a nyers észtertől, majd utána a nyers észtert adszorbeáló anyagokkal, így például aktív szénnel vagy agyaggal kezeljük 80 C° hőmérsékleten, majd szűrjük. (Az adszorbens szükséges mennyisége mintegy 0,5 t% a nyers észtertermékre számítva.) Az így nyert bisz(2-etil-hexi])-ftalát alkoholra vonatkoztatott hozamát és színét táblázatban adjuk meg.
189.643
2. példa
Az 1. példában leírt, folyamatosan működő berendezésben diizododecil-ftalátot állítunk elő. A reaktorsor első készülékébe 370 g/óra sebességgel vezetjük be a megolvasztott ftálsav-anhidridet, illetve 940 g/óra sebességgel jzododecil-alkoholt, folyamatosan, 140 C° hőmérsékleten, úgy, hogy a készülékben a reakcióelegy tartózkodási ideje 0,9 óra. A sor második készülékébe 80 g/óra sebességgel vezetjük be a para-toluolszulfonsav izododecil-alkoholos oldatát (ez a katalizátor). E készülékben a hőmérsékletet 165 C°-on tartjuk. A fennmaradó reaktorokban a hőmérséklet 170-180 C° és a sor összes készülékében a maradéknyomás 20 torr. A nyers észter savszáma 3,í g KOH/g.
összehasonlítás céljára u .alóg szintézist hajtunk végre ismert eljárás szerint. Ezt úgy hajtuk végre, mint ahogyan fent leírtuk, azzal a különbséggel, hogy a reakciópartnereket és a katalizátort a reaktorsor első készülékébe egyidejűleg és folyamatosan vezetjük be. A kapott észtereket az 1. példában leírt eljárással analóg módon kezeljük.
A kapott észterek alkoholra vonatkoztatott hozamát és színét táblázatban adjuk meg.
3. példa
Szakaszosan működő berendezést használunk, amely a következő részekből áll: 1 literes lombik keverővei, és fűtőköpennyel, vízhűtő, Elorentin palack és a víz felfogására szolgáló edény. E készülékben dibutil -adipátot állítunk elő,
A lombikba 14g adipinsavat és 158 g butanolt adagolunk, az elegyet 90 C°-ra melegítjük atmoszférikus nyomáson, és az elegyet ezen a hőmérsékleten 0,5 órán át állni hagyjuk. Ezt követően a reakcióelegyhez 1,5 g benzolszulfonsav 20 g butanolban készült oldatát adjuk, az elegyet 130 C°-ra hevítjük, és a reakciót atmoszférikus nyomáson addig folytatjuk, amig 3,5 mg KOH/g savszámot elérünk.
összehasonlítás céljára ismert eljárás segítségével analóg szintézist végzünk, melynek során a reakciópartnereket és a katalizátort egyidejűleg visszük reakcióba.
A kapott észtereket önmagában ismert módon kezeljük, éspedig úgy, hogy a nyers észtert keverővei ellátott lombikba visszük, a lombikba 120 g 2t%-os vizes lúgoldatot adagolunk, és a lombik tartalmát atmoszférikus nyomáson 0,5 órán át 70 C° hőmérsékleten keverjük. Az elegy elválása után az alsó, vizes sóoldatot leeresztjük, és az észtert, melynek savszáma ekkor 0,03 mg KOH/g, kétszer mossuk 200 g vízzel, 0,5 óra leforgása alatt, 60 C° hőmérsékleten. Ezután a fölös alkoholt 140 C° hőmérsékleten és £0 torr maradéknyomáson leclesztilláliuk és az illékony komponensek maradékait 140 C° hőmérsékleten, 100 torr maradék nyomáson túlhevített vízgőzzel lehajtjuk. Utána a nyers nyomáson 0,5 órán át aktívszénnel és agyaggal derítjük. Az észter színét és alkoholra vonatkoztatott hozamát a táblázatban adjuk meg.
4. példa
A 3. példában leírt berendezésben 1,16-hexadekándikarbonsav-észter és 7-9szénatomot tartalmazó normál alkoholok elegyét állítjuk elő.
Egy lombikba 6—10 szénatomos primer zsíralkoholok - 4,5 tomeg% C6, 42,0 tömeg??, C7, 31,0 tömeg# C8, 19,5 tömeg% C' és 2,0 tömegé CJ0, valamint 1 t%> szennyezés - 135 g tömegű keverékét és 157 g 1,16-hexadekán-dikarbonsavat adagolunk, a reakcióelegyet 140°C hőmérsékletre hevítjük 200 torr maradéknyomás mellett és 2 órán át e hőmérsékleten tartjuk. Utána a reakcióelegyhez a fenti alkohol 30 g súlyú keverékében oldott 2 g para-toluolszulfonsavat adunk, és az észterezési folyamatot 150°C hőmérsékleten, 100 torr maradéknyomáson teljessé tesszük. A nyers észter savszáma 3,7 mg KOH/g.
összehasonlítás céljából analóg szintézist végzünk ismert eljárás segítségével, melynek során a katalizátort közvetlenül hozzáadjuk a reakcióelegyhez.
A kapott észtereket önmagában ismert módon kezeljük, úgy, ahogyan ezt a 3. példában leírtuk. A kapott észterek színét és az alkoholra vonatkoztatott hozamát táblázatban adjuk meg.
5. példa
A 3. példában leírt berendezésben dihexil-szebacátot állítunk elő.
202 g szebacinsavat és 245 g hexil-alkoholt adagolunk a lombikba, az elegyet 90°C hőmérsékletre hevítjük 100 torr maradéknyomáson, és az elegyet 0,1 órán ál állni hagyjuk ezen a hőmérsékleten. Utána a reakcióelegyhez 2 g kénsavat adunk, és a reakciót 100° C hőmérsékleten és 40 torr maradéknyomáson addig folytatjuk, amíg 3,8 mg KOH/g savszámot elérünk.
összehasonlítás céljából ismert eljárás segítségével analóg szintézist végzünk, melynek során a reakciópartnereket és a katalizátort egyszerre visszük reakcióba.
A kapott észtereket önmagában ismert módon kezeljük, ahogyan ezt a 3. példában leírtuk. A kapott észterek színét és alkoholra vonatkoztatott hozamát táblázatban adjuk meg.
* V
189.643 <ο C4
X Χ' σ\ σ>
Έ -°
-Ψ -9 2 ά ~ 2
S 'S a a ·? <* £ J <Λ Γ'
8-3 ·—' \*ζ <υ -α >
β c ,2 Ο Ό> ο
SN 2 <s> 43 ck οο τΡΧ
Ο\ Os *3 ed r— £
τ5
Ο\
Tf-Χ os σ\.
LÖ Ο η ο ο
XJ ο *·* ν 12 τ 3 χ» <£
As α>
3*
V
Π ,1 σ\ ♦·
189.643
Amint a‘fentebbleirtt»éldákbóllátható, a találmány szerinti eljárás alkalmazásával lehetővé válik az észterek előállítása során a végtermék alkoholra vonatkoztatott hozamát 2—4%-kal növelni, valamint az így készült észter színét 20-75 Hasen-egységgel javítani.

Claims (1)

  1. Szabadalmi igénypont
    Eljárás alifás dikarbonsavak vagy ftálsav diésztereinek katalitikus előállítására, 6—18 szénatomot tartalmazó, ot, -alkán szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó szénláncú alkanolokkal vagy ezen alkoholok elegyével való észterezése útján, savas katalizátor jeg lenlétében, azzal jellemezve, hogy az észterezést 90140°C közötti hőmérsékleten, 0,1-2 órán át folytatjuk oly módon, hogy a nyomást folyamatosan csökkentjük az atmoszférikus nyomásról 100 torr nyomásra, ezt követően a reakcióelegyhez savas katalizátort adunk, majd 100-180°C közötti hőmérsékleten
    10 2- 5 óra alatt befejezzük az észterezést oly módon, hogy a nyomást folyamatosan csökkentjük az atmoszférikus nyomásról 20 torr nyomásra.
HU22082A 1982-01-26 1982-01-26 Eljárás alifás dikarbonsavak vagy ftálsav diésztereinek katalitikus előállítására HU189643B (hu)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU22082A HU189643B (hu) 1982-01-26 1982-01-26 Eljárás alifás dikarbonsavak vagy ftálsav diésztereinek katalitikus előállítására

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU22082A HU189643B (hu) 1982-01-26 1982-01-26 Eljárás alifás dikarbonsavak vagy ftálsav diésztereinek katalitikus előállítására

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU189643B true HU189643B (hu) 1986-07-28

Family

ID=10948546

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU22082A HU189643B (hu) 1982-01-26 1982-01-26 Eljárás alifás dikarbonsavak vagy ftálsav diésztereinek katalitikus előállítására

Country Status (1)

Country Link
HU (1) HU189643B (hu)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110869344B (zh) 一种分离长链氨基酸和二元酸的工艺
US7339072B2 (en) Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production
US2411567A (en) Manufacture of carboxylic acid anhydrides
US4314947A (en) Process for completing the esterification of carboxylic acids with alcohols
PL108173B1 (pl) Sposob wytwarzania kwasu dwu-n-propylooctowego method of producing di-n-propyloacetic acid
JPH051776B2 (hu)
JP2002511081A (ja) 不飽和ジカルボン酸無水物のジメチルエステルを生成する方法
US4948921A (en) Process for the production and recovery of trimellitic acid
EP0254596B1 (en) Manufacturing method for 2-hydroxynaphtalene-6-carboxylic acid
US3076019A (en) Process for production of dimethyl terephthalate
US3859335A (en) Process for obtaining esters from cyclohexanone waste
US4788296A (en) Process for the production and recovery of trimellitic anhydride
JPS63307843A (ja) トリグリセリドの製法
HU189643B (hu) Eljárás alifás dikarbonsavak vagy ftálsav diésztereinek katalitikus előállítására
JP2966501B2 (ja) 低級脂肪族カルボン酸と低級アルコールとのエステルの連続的製造方法
US6472554B1 (en) Continuous preparation of alkyl esters of (meth) acrylic acid
Schniepp et al. Continuous process for acetylation of 2 3-butylene glycol
JPS59176232A (ja) アルキレングリコ−ルモノアルキルエ−テルのモノカルボン酸エステルの製法
US3972951A (en) Process for the formation of 2,6-diphenyl-phenol
US2373583A (en) Conversion of methyl formate to formic acid
EP0060719B1 (en) Process for the production of methyl acetate by esterifying methanol with acetic acid
US4760165A (en) Recovering useful components at least containing dimethyl terephthalate from high-boiling byproducts occurring in the production of dimethyl terephthalate
JP3570760B2 (ja) 2−t−ブチルハイドロキノンの製造方法
US3517053A (en) Preparation of color-improved methyl esters of naphthalenedicarboxylic acids
US2813891A (en) Esterification of aromatic carboxylic acids