HU189165B - Plant protective compositions containing phenoxy-henyl-amino-acid derivatives as active agents and process for producing the active agents - Google Patents

Plant protective compositions containing phenoxy-henyl-amino-acid derivatives as active agents and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU189165B
HU189165B HU822536A HU253682A HU189165B HU 189165 B HU189165 B HU 189165B HU 822536 A HU822536 A HU 822536A HU 253682 A HU253682 A HU 253682A HU 189165 B HU189165 B HU 189165B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
hydrogen
methyl
alkyl
substituted
methoxy
Prior art date
Application number
HU822536A
Other languages
English (en)
Inventor
Dieter Duerr
Original Assignee
Ciba-Geigy Ag,Ch
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba-Geigy Ag,Ch filed Critical Ciba-Geigy Ag,Ch
Publication of HU189165B publication Critical patent/HU189165B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C243/34—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a carbon skeleton further substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/50—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

A találmány fenoxi-fenil-aminosav-származékokat tartalmazó gyomirtószerekre és a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A találmány szerinti gyomirtószerek hatóanyagai - a (I) általános képletű fenoxi-fenil-aminosav-származékok - új vegyületek. *
Herbicid hatású difenil-éter-származékok ismeretesek a 27 555 számú közzétett európai szabadalmi bejelentésből, a 4 277 624 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból, valamint a 2 311 638 számú NSZK közrebocsátási iratból. Herbicid hatású fenoxi-fenil-tio-alkánkarbonsavszármazékok ismeretesek a 351 számú közzétett európai szabadalmi bejelentésből.
A találmány szerinti gyomirtószerek hatóanyagainak (I) általános képletében X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R‘ jelentése hidrogénatom, nitrozocsoport vagy olyan metil- vagy metilkarbonil-csoport, amely szubsztituálatlan vagy egy vagy több klór- vagy fluoratommal van helyettesítve; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A’, E’ és G’jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy vagy két szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése—COOR8 vagy —CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkáli-fématom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy klóratommal vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig allilcsoport; R9 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R10 jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig 4-szénatomos alkinilcsoport vagy metoxicsoport; és abban az esetben, ha R* jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0,
i) G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxilcsoporttal vagy metil-tio-csoporttal helyettesített alkilcsoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent.
Ha R* és G közösen trimetilénhidat képez, abban az esetben pirrolidino-gyürűről van szó.
Az (I) általános képletű vegyületek közűi különösen előnyösek az alábbi csoportokba tartozó vegyületek.
a) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogén- vagy fluoratom; R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; Q jelentése olyan egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy vagy két szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8 vagy —CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R9 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R’° jelentése hidrogénatom vagy í-3 szénatomos alkilcsoport; és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0, G jelentése 1-2 szé.natomos, hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített alkilcsoport.
b) Olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol X jelentése hidrogén- vagy fluoratom, R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (2) általános képletében A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tiocsoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0, G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített alkilcsoport.
c) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogén- vagy klóratom; Rl jelentése hidrogénatom, nitrozocsoport, metil-, metil-karbonil-, klór-metil-karbonil-, triklór-metilkarbonil- vagy trifluor-metil-karbonil-csoport; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A’, E’ és G’ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8 vagy —CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1 -4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy klóratommal vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig allilcsoport; R9 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R10 jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig 4 szénatomos alkinilcsoport vagy metoxicsoport; és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0,
i) G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített alkilcsoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent.
d) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; Q jelentése olyan, 1-3 szénatomos alkiléncsoport, amelynek (2) általános képletében A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tiocsoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1 va gy R1 és G együttesen tr metilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése .189 165 —COOR8 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R” jelentése hidrogénatom, alkálifématom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0, G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal szubsztituált alkilcsoport.
e) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R1 jelentése hidrogénatom, nitrozocsoport vagy olyan metil- vagy metil-karbonil-csoport, amely szubsztituálatlan vagy 1-3 klór- vagy fluoratommal van helyettesítve; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek az (1) általános képletében A’, E’ és G’ szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tiocsoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8 vagy —CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy klóratommal vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig allilcsoport; R’ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R10 jelentése hidrogénatom, aminoesoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy metoxicsoporttal van helyettesítve vagy pedig metoxicsoport és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0,
i) G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített alkilcsoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent.
f) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogénatom; R1 jelentése hidrogénatom; Q jelentése 1,2-etilénhíd; Z jelentése —COOR8 vagy —CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy klóratommal vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig allilcsoport; R’ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R10 jelentése hidrogénatom, aminoesoport,
1- 3 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig 4 szénatomos alkinilcsoport vagy metoxicsoport.
g) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R1 jelentése hidrogénatom, nitrozocsoport, vagy olyan metil- vagy metil-karbonil-csoport, amely szubsztituálatlan vagy egy vagy több klór- vagy fluoratommal van helyettesítve; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A’, E’ és G’ szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metil-, hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil-, 2-hidroxi-etil- vagy
2- metiI-tio-etiI-csoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy
R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése—COOR8 vagy—CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 14 szénatomos alkilcsoport, 2-klór-etil-, 2-metoxi-etil- vagy allilcsoport; R’jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R10 jelentése hidrogénatom, aminoesoport,
1- 3 szénatomos alkilcsoport, 2-metoxi-etil-, 3-butin2- il- vagy metoxicsoport, és abban az esetben, ha R* jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0,
i) G jelentése hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil-, 2hidroxi-etil- vagy metil-tio-etil-csoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent.
h) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R1 jelentése hidrogénatom, nitrozocsoport, metilcsoport vagy olyan metil-karbonil-csoport, amely szubsztituálatlan vagy 1-3 klór- vagy fluoratommal van helyettesítve; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A', E’ és G’ szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tiocsoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport ; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8, —CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy klóratommal vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig allilcsoport; R’jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R’° jelentése hidrogénatom, aminoesoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig 4szénatomos alkilcsoport vagy metoxicsoport; és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0,
i) G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített alkinilcsoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent, i) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R1 jelentése hidrogénatom, nitrozo-, metil-, metilkarbonil-, klór-metil-karbonil-, triklór-metilkarbonil- vagy trifluor-metil-karbonil-csoport; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A’, E’ és G’ szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metil-, hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil-, 2hidroxi-etil- vagy 2-metil-tio-etil-csoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttes trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8 vagy — CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-klór-etil-, 2metoxi-etil- vagy allilcsoport; R’ jelentése hidro-31
189 165 génatom vagy metilcsoport; R10 jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, 2-metoxi-etil-, 3-butin-2-il- vagy metoxiesoport, és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0.
i) G jelentése hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil-, 2hidroxi-etil- vagy 2-metil-tio-etil-csoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent.
j) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R' jelentése hidrogénatom, nitrozd-, metil-, metilkarbonil-, klór-metil-karbonil-, triklór-metilkarbonil- vagy trifluor-metil-kárbonil-csoport; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A’, E’ és G’ szubsztitúensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metil-, hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil- vagy 2-metil-tio-etil-csoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése—COOR8 vagy—CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-klór-etil-, 2-metoxi-etil- vagy allilcsoport; R’jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R10 jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, 2-metoxi-etil-, 3-butin1- il- vagy metoxiesoport, és abban az esetben, ha R1 hidrogénatomot jelent és egyidejűleg a és b értéke 0,
i) G jelentése hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil- vagy
2- metil-tio-etil-csoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent.
k) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogénatom; R* jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alkiléncsoport, amelynek (2) általános képletében A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metil-, hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil- vagy 2-metil-tio-etilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOH, —COO0-4 szénatomos alkil)vagy —COO—CH2—CH2—O—CH3 csoport vagy cianocsoport, és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0, G jelentése hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil- vagy 2-metil-tio-etil-csoport.
l) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogénatom; R1 jelentése hidrogénatom; Q jelentése etilén- vagy trimetilénhíd; Z jelentése—COOR8 vagy—CONR’R10 képletű csoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy allilcsoport és R’ és R10 jelentése hidrogénatom.
Különösen jó eredménnyel alkalmazhatók azok a találmány szerinti gyomirtószerek, amelyek (I) általános képletű hatóanyagként az alábbi vegyületek valamelyikét tartalmazzák:
N-[2-nitro-5-/2-klór-(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsav-metil-észter,
N-[2-nitro-5-/2-klór(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-n-vajsav-metil-észter,
N-[2-nitro-5-/2-klór-(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsav-izopropil-észter,
N-[2-nitro-5-/2-klór-(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsav-etil-észter,
N-[2-nitro-5-/2-klór-(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsav,
N-[2-nitro-5-/2-klór-(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-4-amino-n-vajsav,
N-[2-nitro-5-/2-klór-(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsavamid és
N-[2-nitro-5-/2-klór-(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsav-aIlil-észter.
Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint oly módon állítjuk elő, hogy
a) (II) általános képletű vegyületet - X jelentése azonos a (I) általános képletű vegyületekre megadottal - bázis jelenlétében (III) általános képletü vegyülettel reagáltatunk - R1, Q és Z jelentése azonos a (I) általános képletre megadottal -; vagy
b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R1 jelentése metil-karbonilcsoport, (IV) általános képletű vegyületet - X, Q és Z jelentése azonos az (I) általános képletű vegyületekre megadottal és T jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport - savanhidriddel vagy savkloriddal reagáltatunk és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületeket, ha azokban Z jelentése karboxilcsoport, ismert módon a megfelelő sókká, észterekké, amidokká, ketonokká vagy nitrilekké alakítjuk.
A (II), (III) és (IV) általános képletü kiindulási vegyületek ismert vagy ismert eljárásokkal előállítható vegyületek.
Az a és b eljárásváltozatokban említett reakciókat lejátszathatjuk oldószer nélkül vagy a reakcióban részt vevő anyagokra közömbös oldószerekben vagy hígítószerekben. Előnyösen szerves oldószereket, így kis szénatomszámü alkoholokat, ketonokat, például metil-etil-ketont, dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, klórozott szénhidrogéneket, étereket vagy aromás szénhidrogéneket használunk.
A reakciót 0 °C és 200 “C, előnyösen 20 °C és '00 °C közötti hőmérsékleten játszatjuk le.
Bázisként használhatunk például kálium-hidroxidot, nátrium-metilátot, kálium-karbonátot, kálium-terc-butilátot vagy szerves bázisokat, például trietil-amint.
A (I) általános képletű vegyületeket a növényvédőszerek készítésében szokásos segédanyagokkal összekeverve alakítjuk gyomirtószerré. Ily módon előállíthatunk például emulgeálható koncentrátumokat, kenőcsszerű pasztákat, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokat, hígított emulziókat, nedvesíthető porokat, oldható porokat, porozószereket, granulátumokat és például polimer anyagokkal készített kapszulás készítményeket. Ezeket a felhasználás körülményei által megszabott módon, porlasztással permetezéssel, porozással, szórással, bevonással vagy öntéssel alkalmazzuk, a kívánt mennyiségben és arányban.
A (I) általános képletű hatóanyagot és szilárd vagy folyékony adalékanyagokat tartalmazó szert
189 165 ismert műveletek alkalmazásával, igy például a ha* tóanyag és az adalékanyagok, így az oldószerek, vivőanyagok és adott esetben felületaktív anyagok (tenzidek) alapos összekeverésével és/vagy őrlésével állítjuk elő.
Oldószerként használhatunk például aromás szénhidrogéneket, előnyösen azok 8-12 szénatomos frakcióit - így xilolelegyet, szubsztituált naftalint ftálsavésztereket, például dibutil- vagy dioktil-ftalátot; alifás szénhidrogéneket - például ciklohexánt vagy paraffinokat -, alkoholokat vagy glikolokat vagy azok étereit és észtereit - például etanolt, etilénglikolt, etilénglikol-monometil-étert vagy etilénglikol-monoetil-étert-, ketonokat, például ciklohexanont; erősen poláros oldószereket, így N-metil-2-pirrolidont, dimetil-szulfoxidot vagy dimetil-formamidot; valamint adott esetben epoxidált növényi olajokat, így epoxidált kókuszolajat vagy szójaolajat, de használhatunk oldószerként vizet is.
Szilárd hordozóanyagként - például porozószerekhez vagy diszpergálható porokhoz - általában temészetes kőzetek, így például kalcit, talkum, kaolin, montmorillonit, vagy attapulgit őrleményeit használjuk. A készítmény fizikai sajátságainak javítására használható még nagy diszperzitású kovasav vagy nagy diszperzitású nedvszívó polimerizátum is. Szemcsés, adszorptív granulátum-hordozóként használhatunk például horzsakövet, téglaport, szepiolitot, bentonitot vagy más hasonló porózus anyagot, nem nedvszívó hordozóanyagként pedig például kalcitot vagy homokot. Vivőanyagként használhatunk ezen kívül számos előre granulált szervetlen vagy szerves anyagot, így például dolomitot vagy aprított növényi anyagokat.
Felületaktív anyagként a (I) általános képletű hatóanyag jellegétől függően olyan nemionos, kationos és/vagy anionos tenzidet használunk, amelyek jó emulgeáló, diszpergáló és nedvesítő képességgel rendelkeznek. Használhatunk természetesen tenzidelegyeket is.
Anionos tenzidként használhatunk vízoldható szappanokat vagy vízoldható szintetikus felületaktív adalékokat.
Szappanként használhatjuk például nagyobb szénatomszámú, előnyösen 10—22 szénatomos zsírsavak, például az olajsav vagy sztearinsav alkálisóit, alkáiiföldfémsóit vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsóit, így például nátrium- vagy káliumsóit. Használhatjuk továbbá természetes zsírsavelegyek, így például a kókusz- vagy faggyúolajból kivonható zsírsavak hasonló sóit, valamint a zsírsav-metil-laurinát-sókat.
Gyakrabban használunk azonban úgynevezett szintetikus tenzideket, különösen zsírszulfonátokat és -szulfátokat, szulfonált benzimidazol-származékokat vagy aril-alkil-szulfonátokat.
A zsírszulfonátokat vagy -szulfátokat általában alkálisóik, alkáliföldfémsóik vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsóik alakjában használjuk. Ezek a vegyületek előnyösen összesen 8-22 szénatomot tartalmaznak. így használhatjuk például a ligninszulfonsav, a dodecil-kénsav-észter vagy természetes zsírsavakból előállított zsíraíkoholszulfát-elegy, nátrium- vagy kalciumsóját.
Használhatjuk továbbá a zsíralkoholetilén-oxidadduktok kénsavas vagy szulfonsavas észtereinek sóit is. Szulfonált benzimidazol-származékként előnyösen olyan vegyületet használunk, amely 2-szulfonsav-csoportot és 8-22 szénatomos zsírsav-részt tartalmaz. Alkil-aril-szulfonátként használhatjuk például a dodecil-benzolszulfonsav, a dibutil-naftalinszulfonsav vagy naftalinszulfonsav és formaldehid kondenzációs termékének nátriumsóját, kalciumsóját, vagy trietanol-amin-sóját.
Használhatunk ezen kívül foszfátokat is, így például a p-nonil-fenol (4-14) móletílén-oxiddal képezett addukt foszforsav-észterének sóit.
Nemionos tenzidként előnyösen alifás vagy cikloalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és alkil-fenolok poliglikol-éter-származékait használjuk, amelyek 3-30 glikoléter-csoportot és az alifás szénhidrogén-részben 8-20 szénatomot, az alkil-fenol alkil-részében pedig 6-18 szénatomot tartalmaznak.
Nemionos tenzidként használhatunk ezen kívül vizoldható, 20-250 etilénglikol-éter-egységet és 10-100 propilénglikoi-éter-egységet tartalmazó poli(etilén-oxid)-adduktokat és polipropilénglikolt, etilén-diamino-polipropilénglikolt és olyan alkilpolipropilénglikolt, amelyek alkillánca 1-10 szénatomos. Ezek a vegyületek propilénglikol-egységenként általában 1-5 etilénglikol-egységet tartalmaznak.
Nemionos tenzidként használhatunk például nonil-fenol-polietoxi-etanolokat, ricinusolaj-glikolétereket, polipropilén-poli(etilén-oxid)-adduktorokat, tributil-fenoxi-polietoxi-etanolt, polietilénglikolt vagy oktil-fenoxi-polietoxi-etanolt.
Használhatjuk továbbá a poli(oxi-etilén)-szorbitán zsírsavésztereit, így például a poli(oxi-etilén)szorbitán-trioleátot.
Kationos tenzidként előnyösen olyan kvatemer ammóniumsókat használunk, amelyek N-szubsztituensként legalább egy 8-22 szénatomos alkilcsoportot, további szubsztituensként - adott esetben halogénezett - rövidszénláncú alkilcsoportot, benzilcsoportot vagy rövidszénláncú hidroxi-alkilcsoportot tartalmaznak. Ilyen ammóniumsóként előnyösen halogenideket, helyettesített metil-szulfátot vagy etil-szulfátot, így például sztearil-trimetil-ammónium-kloridot vagy benzil-(2-di-klór-etil)etil-ammónium-bromidot használunk.
A találmány szerinti készítmények előállításához használhatjuk mindazokat a tenzideket, amelyeknek ismertetése az alábbi irodalmi helyen található:
„Mc Cutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual” MC Publiching Corp., Ringwood New Jersey, 1980 Sisely and Wood, „Eiacyclopedia of Surface Active Agents”, Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1980
A találmány szerinti agrokémiai készítmények 0,001-95 t%, - előnyösen 0,1-95 t% - (I) általános képletű hatóanyagot, 99,9-11% - előnyösen 99,8-5 t% - szilárd vagy folyékony hordozóanyagot és 0-25 t% - előnyösen 0,1-25 t% - tenzidet tartalmaznak.
A kereskedelmi forgalomba hozatal szempontjából a koncentrált készítmények, a végső felhaszná-51
189 165 lás szempontjából általában a hígított készítmények az előnyösek.
A készítmények tartalmazhatnak még más adalékokat is, így például stabilizátorokat, habzásgátlókat, viszkozitásszabályozókat, kötőanyagokat, tapadásjavítókat, valamint műtrágya-komponenseket.
A (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó találmány szerinti készítményeknek herbieid hatása is van. Kifejezetten jó szelektív herbieid hatást mutatnak elsősorban egyszikű kultúrnövények között tenyésző gyomokkal szemben. Különösen jó herbieid hatást mutatnak búza, árpa, rozs, zab, köles, kukorica és rizs között tenyésző gyomokkal szemben, elsősorban a búza-, árpa- és rizskultúrákban.
A találmány szerinti készítményeket használhatjuk gyomok irtására azok kikelése előtt és/vagy kikelése után.
A (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó készítmények különösen jól használhatók szója között tenyésző gyomok ellen, a gyomok kikelése után. Legelőnyösebben azonban a gabona között tenyésző kétszikű gyomok szelektív irtására használhatók, előnyösen a kikelés előtt alkalmazva. Különösen eredményesnek bizonyultak azok a készítmények, amelyek hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelyeknek képletében X és R1 jelentése hidrogénatom, Q jelentése etilén- vagy trimetilén-híd és Z jelentése olyan —COOR8 vagy —CONR’R10 képletű csoport, amelyekben R8 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport és R’ és R10 jelentése hidrogénatom különösen hatásosak azok a készítmények, amelyeknek hatóanyaga:
N-[2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsav-metil-észter,
N-[2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-4-amino-n-vajsav-metil-észter,
N-[2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsav-izopropil-észter,
N-[2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsav-etil-észter,
N-[2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/fenil]-3-amino-propionsav,
N-[2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-4-amino-n-vajsav, és
3-[N-/2-nitro-5-/2-kIór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil/-amino]-propionsav-amid.
A találmányt az alábbi példákkal ismertetjük részletesebben, az oltalmi kör korlátozása nélkül.
1. példa
N-[2-Nitro-5-j2-klőr-4-(trfluor-metil)-fenoxij-fenil]-4-amino-n-vajsav előállítása (1. számú vegyület) g 3,4-dinitro-2’-klór-4’-(trifluor-metil)-difenilétert összekeverünk 20 ml dimetil-szulfoxiddal, 3 ml vízzel, 5,1 g 4-amino-n-vajsawal és 5 ml 30 t%-os nátronlúggal. Az exoterm reakció teljessé tétele végett a reakcióelegyet rövid ideig 110 °C-on tartjuk. Ezután a reakcióelegyet mintegy 500 ml vízbe öntjük és egyszer 100 ml toluollal extraháljuk.
Az ily módon tisztított vizes fázist jégecettel megsavanyítjúk, és etil-acetáttal többször extraháljuk. Az etil-acetátos extraktumokat egyesítjük és mintegy 30 ml-re töményítjük, majd összekeverjük mintegy 100 ml hexánnal. Ekkor kristályos N-[2-nitro-5-/2klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-feniI]-4-amino-nvajsavat kapunk. Hozam: 9 g. A termék
126-127 °C-on olvad.
2. példa
N-[ 2-Nitro-5-/2-klór-4- (trifluor-metil) -fenoxij-fenil]-4-amino-n-vajsav-metil-észter) előállítása (2. számú vegyület) g N-[2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/ fenil]-4-amino-n-vajsavat feloldunk 50 ml metanolban, majd lassú ütemben összekeverjük 10 ml tömény kénsavval, azután néhány órán át állni hagyjuk. Ekkor a reakcióelegyet jégre öntjük, nátronlúggal meglúgositjuk és toluollal extraháljuk. A toluolos extraktumot vízzel semlegesre mossuk, vákuumban betöményítjük, és a maradékot összekeverjük hexánnal. Ekkor 6 g N-[2-nitro-5-/2-klór-4(trifluor-metil)-fenoxi/-f5nil]-4-amino-n-vajsavmetil-észtert kapunk, kristályos alakban. Olvadáspontja 60-62 C’.
3. példa
3-[ N-[ 2-Nitro-5-!2-klór-4- (trifluor-metil) -fenoxi/-fenil]-amino]-propionsav-amid előállítása (33. számú vegyület) g N-[2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsav (3. számú vegyület) 500 ml metilén-kloriddal készített oldatát - 25 C°on összekeverjük 34,3 ml trietil-aminnal. Ezután keverés közben 30 perc alatt hozzáadunk 22,8 ml klór-hangyasav-metil-észtert, majd a reakcióelegyet tovább keverjük - 10 C° és -20 C° közötti hőmérsékleten. Két óra múlva hozzáadunk 40 ml tömény ammónium-hidrcxid-oldatot és szobahőmérsékletre melegítjük fel. Ezután a reakcióelegyet vízzel mossuk, és az elválasztott szerves fázist bepároljuk. A maradékot etil-acetát/hexán-elegyből átkristályosítjuk. 137-138 C’ olvadáspontú terméket kapunk.
4. példa
N-Acetil~N-[2-nitro-5-l2-klór-4-( trifluor-metil)-fenoxif-fenil]-4-amino-n-vajsav-metil~észler előállítása (54. számú vegyület) g N-[2-nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-4-amino-n-vajsav-metil-észtert (2. számú vegyület) 30 ml acetil-kloridban melegítünk visszafolyató hűtő alatt mindaddig, míg a sósavgáz-fejlődés befejeződik. Ekkor az acetil-klorid fölöslegét vákuumban eltávolítjuk. A cím szerinti vegyületet kapjuk csaknem kvantitatív hozammal. ηθ = = 1,5437.
189 165 hasonló módon állíthatók elő azok a (I) általá- szerinti vegyületekkel együtt a most következő I.
noS képletű vegyületek is, amelyeket az 1-4. példák táblázatban összefoglaltunk.
/. táblázat
I általános képletű vegyületek
Sorszám X R1 Q Z Fizikai állandók
1. H H —CHj—CHj—CH2— —COOH op. 126-127 C’
2. H H —CH,—CH,—CH2 -COOCHj op. 60-62 C’
3. H H —CH,—CHj— —COOH op. 105 C*
CHj—OH
4. H H 1 —CH — —COOH op. 179-180 C*
CH,
5. H H 1 —CH —CHj— —COOH op. 143 C*
CHj
6. H H 1 —CH2—CH — —COOH op. 118-121 C’
CHj—CHj—s—CHj
7. H H 1 —CH — —COOH op. 118 C*
8. H H — CHj — CHj — —COOCH, fp. 240 C*/0,15 torr
9. H —CHj — CHj — —COOH Πρ = 1,5771
10. H — CHj — CHj — COOCjH, Πρ” 1,5751
11. H Η —CHj—CH2— — COOi—C,H, op. 93-95 C*
12. H Η — CHj —CHj —CHj — —COOi—C,H, fp. 245 C’/0,09 torr
13. H H —CHj—CH2— -COOCjH, op. 93-94 C*
CHj
14. H H 1 —CH —CHj— —COOszek—C4H, Πρ = 1,5633
ch3
15. H H HC—OH —COOCH, n“= 1,5848
1 —CH—
16. H H — CHj —CHj — —COOCH,—CHj— —0—CH, - η/; =1,5635
17, H H —CHj—CHj—CHj— - COOnC4H, η” =1,5695
18. H H —CHj—CHj— —CN ng= 1,5905
19. H —CHj — CHj—CHjCH< —COOH ορ. 80 C’
ch3
20 H H HC—OH —COOH ορ. 89-90 C’
1 —CH —
CHj—CHj—OH
21. H H 1 — CH — -COOH
COOCH,
22. H H 1 — CH — —COOCH,
23. H H —CHj — CHj— - COO Na+ ορ. 203-206 C’
24. Cl H —CHj—CHj— —COOH ορ. 151-153 C
CHj
25. H H 1 —CHj—CH — -COOCjH, η* = 1,5698
26. H — CHj — CHj — —COOCH, η„ = 1,5725
27. H H — CHj—CHj—CHj— —CONH—CH, ορ. 117-118 C'
28. H H —CHj—CHj— —CONH—CjH, ορ. 168170 C
29. H H —CHj—CHj—CHj— —CONH—C,H,„ ορ. 94-96 C
30. Cl -CHj —CHj— —COOH gyanta
31. H — CH, — CHj — —CONH—CH, ορ. 103-105 C’
32. H H —CHj—CHj— - CON(CH,), ορ. 101-102 C
33. H H —CHj—CHj— -CONH, ορ. 137-138 C
34. H H —CHj—CHj—CHj— — CONH—i—C,H , ορ. 116-117 C
35. H H —CHj—CHj— —CN ορ. 126-127 C’
189 165
1. táblázat (folytatás)
Sorszám X R' Q z Fizikai állandók
ch2—ch2—s—ch,
36. H H —ch— —COOCH, olaj
ch2—ch2—s—ch,
37. H H 1 —ch— —CONHj op. 118-120 C°
38. H NO —ch2—ch2 — COOH op. 14C C°
ch3
39. H H 1 —c— — COOH op. Ι9.Ί C'
1 ch3
40. H H —ch2—ch2— — COOCHjCHjCI op. 73-75 C”
41. H — CH, —ch2— COOCH jCHjCI ns= 1,5701
42. H H —CH2 —CHj— —conh—nh2 op. 139-141 C°
43. H — NO — CH, —CHj— — COOCH, n“= 1,5665
44. H — NO — CHj —CHj — —CONH —CH, n”= 1,5525
45. H H — CHj —CHj — — CON(CH,)—OCH, , op. 88-90 C”
46. H H — CHj —CHj — — CON(CH,)— —CHjCHj—O—CH op. 104-106 C°
47. H H — CHj —CHj — — CON(CHj)— — CH(CH,)—C = CH gyanta, n24 = 1,5483
48. H H — CHj—CHj — — COOCH,— —CH = CH, op. 58 -60 C°
49. H — CO — — CH,C1 C1I2 CFIj —COOH folyékony/szilárd
50. H —co— — CH, — CHj —CHj — —COOH n”= 1,5465
51. H —co— — CH,C1 — CHj —CHj —CHj — — COOCH, n”= 1,5483
52. H H — CH = C(C—OC2Hs) — II —CN op. 184-185 C°
ο
53. H —co— -CF, — CHj —CHj —CHj — —COOCH, n“= 1,5215
54. H —co— — CH, — CHj — CHj — CHj — —COOCH, n2J = 1,5437
55. H H — CHj —CHj —CHj — —CONH —OH op. 139-141 C”
56. H —co— — CC1, — CHj CH2 CHj — —COOCH, gyanta
57. H H — CHj—CHj—CHj — — CONH—NH, op. 96-99 C’
58. H H — CHj—CHj—CHj— (3) op. 148-149 C°
59. H — CO — —c2h5 — CHj —CHj — —COOCH, olaj
COOH
60. H H 1 —CH—CHj— —CONH, op. 152-154 C”
61. H H -(CHj),- —COOH op. 68-72 C’
62. H H — CHj —CHj — — COOCH,—C =CH
—co—
63. H —CH= — CHj—CHj — —COOCjH,
ch2
A most következő példákban folyékony, (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítményeket mutatunk be. A példákban szereplő százalékadatok tömegszázalékok.
5. példa
Emulgeálható koncentrátum a) b) c) &
N-[2-Nitro-5-/2-klór4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-4-amino-nvajsav-metil-észter 25% 40% 50%
Kalcium-dodecilbenzolszulfonát 36 mól etilén-oxidot tartalmazó ricinusolaj-poli(etilénglikol)-éter 30 mól etilén-oxidot tartalmazó tributil-fenol-poli(etilén-glikol)-éter Ciklohexanon Xilolelegy
5% 8% 6%
5%
65%
12%
15%
25%
4%
20%
20%
Ezekből a koncentrátumokból vízzel való hígítással bármilyen kívánt koncentrációjú emulziót előállíthatunk.
189 165
Hasonló módon állíthatók elő azok a (I) általá- szerinti vegyületekkel együtt a most következő I.
noS képletű vegyületek is, amelyeket az 1-4. példák táblázatban összefoglaltunk.
1. táblázat
I általános képletű vegyületek
Sorszám X R1 Q Z Fizikai állandók
1. H H — CH,—CH,—CH,— —COOH op. 126-127 C
2. H H —CH,—CH,—CH, —COOCH, op. 60-62 C’
3. H H —CH,—CH,— —COOH op. 105 C*
CH,—OH
4. H H 1 —CH— —COOH op. 179-180 C’’
CH,
5. H H 1 —CH — CH,— CH, —COOH op. 143 C”
6. H H 1 —CHj—CH — CH,—CHj—S—CH, —COOH op. 118-121 C'
7. H H 1 —CH— —COOH op. 118 C°
8. H H —CH,—CH,— —COOCH, fp. 240 C'/0,l:5 torr
9. H — CH, —CH,— —COOH n„ = 1,5771
10. H — CH, —CHj— —COOCjH, n^'= 1,5751
11. H H — CH,—CH,— —COOi—C,H, op. 93-95 C
12. H H — CH,—CH,—CH,— -COOi—C,H, fp. 245 C’/O.O» torr
13. H H —CH,—CH,— —COOCjH, op. 93-94 C°
CH,
14. H H 1 —CH —CHj — — COOszek—C4H, n’J = 1,5633
ch3
IS. H H 1 HC—OH I —COOCH, n2,= 1,5848
1 —CH —
16. H H — CH,—CH,— —COOCH,—CH,—O—CH, - n„ = 1,5635
17. H H — CH,—CH,—CH,— —COOnC4H, n$= 1,5695
18. H H —CH,—CH,— —CN n„ = 1,5905
19. H -CHj-CH,—CH,CH< —COOH op. 80 C’
CH,
20 H H HC—OH —COOH op. 89-90 C
I —CH —
CH,—CH,—OH
21. H H 1 — CH — COOCH, —COOH
22. H H 1 —CH — —COOCH,
23. H H —CH,—CH,— —COONa+ op. 203-206 C*
24. Cl H — CHj —CHj — —COOH op. 151-153 C'
CH,
25. H H 1 —COOCjH, n^= 1,5698
—CH,—CH —
26. H -CH, -CHj — —COOCH, _2K ni>- 1.5725
27. H H —CHj—CHj—CHj— —CONH—CH, op. 117-118 C°
28. H H —CH,—CH,— —CONH—C,H, op. 168-170 C°
29. H H —CH,—CHj—CHj— —CONH—C,H7„ op. 94-96 0
30. Cl -CH, — CHj — —COOH gyanta
31. H -CH, — CHj — —CONH—CH, op. 103-105 C°
32. H H —CH,—CH,— —CON(CH,), op. 101-102 C
33. H H —CHj—CHj— —CONH, op. 137-138 C’
34. H H —CH,—CH,—CH,— - CONH—i—C,H, op. 116-117 C°
35. H H —CHj—CH,— —CN op. 126-127 C*
189 165
1. táblázat (folytatás)
Sorszám X R1 Q z Fizikai állandók
CH2—CHj—S—CHj
36. H H 1 —CH— —COOCHj olaj
CHj—CHj—S—CHj
37. H H — CH — — CONHj op. 118-120 C°
38. H — NO —CHj —CHj— — COOH op. HO C°
ch3 I
39. H H 1 —c— I -r COOH op. 193 C
1 ch3
40. H H — CHj—CHj — — COOCHjCHjCl op. 73-75 C”
41. H — CHj — CHj — — COOCHjCHjCl nJ”= 1,5701
42. H H — CHj —CHj” — CONH —ΝΗ2 op. 139-141 C°
43. H — NO — CHj —CHj — —COOCHj n;j= 1,5665
44. H — NO — CHj —CHj — — CONH—CH, n”= 1,5525
45. H H — CHj —CHj — —CON(CHj)—OCH, , op. 88-90 C”
46. H H — CHj—CHj — — CON(CHj)— ' — CHjCHj—O—CH op. 104-106 C’
47. H H — CHj —CHj — — CON(CHj)— — CH(CH,)—C = CH gyanta, n£= 1,5483
48. H H — CHj—CHj — —COOCHj— —CH = CHj op. 58-60 C°
49. H —CO— — CHjCl — CHj—CHj — —COOH folyékony/szilárd
50. H —CO — — CHj — CHj —CHj — — COOH n”= 1,5465
51. H —co— —CHjCl — CHj —CHj —CHj — — COOCHj ηθ = 1,5483
52. H H —CH=C(C—OCjHj)— II —CN op. 184-185 C°
0
53. H —co— CF, — CHj —CHj —CHj — —COOCHj n£= 1,5215
54. H —co— — CHj — CHj —CHj —CHj — —COOCHj n£ = 1,5437
55. H H —CHj—CHj—CHj— —CONH—OH op. 139-141 C°
56. H —co— — CClj — CHj—CHj—CHj — —COOCHj gyanta
57. H H — CHj —CHj —CHj — —CONH —ΝΗ2 op. 9i5-99 C'
58. H H — CHj —CHj —CHj — (3) op. 148-149 C°
59. H — CO — — CjH5 — CHj —CHj — —COOCHj olaj
COOH
60. H H 1 —CH —CHj— —CONH, op. 152-154 C”
61. H H -(CHj),- —COOH op. 68-72 C°
62. H H —CHj—CHj— — COOCHj —C’ ==CH
—CO—
63. H — CH= —CHj —CHj— — COOCjH,
CH2
A most következő példákban folyékony, (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítményeket mutatunk be. A példákban szereplő százalékadatok tömegszázalékok.
5. példa
Emulgeálható koncentrátum a) b) c) 60
N-[2-Nitro-5-/2-klór4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-4-amino-nvajsav-metil-észter 25% 40% 50%
Kalcium-dodecilbenzolszulfonát 36 mól etiién-oxidot tartalmazó ricinusolaj-poli(etilénglikol)-éter 30 mól etiién-oxidot tartalmazó tributil-fenol-poli(etilén-glikol)-éter Ciklohexanon Xilolelegy
5% 8% 6%
5%
65%
12%
15%
25%
4%
20%
20%
Ezekből a koncentrátumokból vízzel való hígítással bármilyen kívánt koncentrációjú emulziót előállíthatunk.
-101 .189 165
6. példa
b)
10%
Oldat a)
N-[2-Nitro-5-/2-klór4-(triflüor-metil)-fenoxi/-fenil]-2-amino-4metil-tio-vajsav 80% etilén-glikol-monometil-éter 20% poli(etilén-glikol) (M = 400)
N-metil-2-pirrolidon epoxidált kókuszolaj 160-190 C°
70%
20%
c) d)
5% 95%
1% 5%
Nátrium-lauril-szulfát Nátrium-diízobutil- 3% - 5%
naftalinszulfonát 7-8 mól etilén-oxidot tartalmazó oktil-fenol-poli(etilén- 6% 10%
glikol)-éter Nagy diszperzitású 2% —
kovasav 5% 10% 10%
Kaolin 62% 27% -
A hatóanyagot alaposan összekeverjük az ada-
forráspontú benzin - - 94%
Ezeket az oldatokat igen apró cseppek alakjában alkalmazhatjuk.
lékanyagokkal, és egy megfelelő malomban megőröljük. Az így kapott nedvesíthető porból vizes hígítással bármilyen kívánt koncentrációjú szuszpenziót készíthetünk.
10. példa
7. példa
Granulátum a) b)
N-[2-Nitro-5-(2-klór- 4-/trifluor-metil/-feno- xi)-fenil]-4-amino-n- vajsav-metil-észter 5% 10%
Kaolin 94% -
Nagy diszperzitású kovasav 1%
Attapulgit - 90%
20 Emulgeálható koncentrátum N-[2-Nitro-5-(2-klór4-/trifluor-metíl/-fenoxi)-fenil]-4-amino-n25 vajsav-metil-észter 10% 4-5 mól etilén-oxidot tartalmazó oktil-fenol-poli(etilénA hatóanyagot feloldjuk metilénkloridban, az oldatot permetezéssel felvisszük a hordozóra, és az oldószert vákuumban elpárologtatjuk.
glikol)-éter 3%
Kalcium-dodecilbenzolszulfonát 3% mól etilén-oxidot tartalmazó ricinusolaj-poliglikol35 éter 4%
Ciklohexanon 30%
Xilol-elegy 50%
8. példa
Porozószer a) b)
N-[2-Nitro-5-(2-klór4- / trifluor-metil/-fenoxi)-fenilJ-2-amino-4metil-tio-vajsav 2% 5%
Nagy diszperzitású kovasav 1% 5%
Talkum 97% -
Kaolin - 90%
Ebből a koncentrátumból vizes hígítással bármilyen kívánt koncentrációjú emulziót készíthetünk.
A hatóanyagot alaposan összekeverjük a hordozóanyagokkal. Ekkor felhasználásra kész porozószert kapunk.
A következő példákban szilárd I általános képle- 50 tü hatóanyagot tartalmazó készítményeket mutatunk be. A százalékadatok ezúttal is súlyszázalékra vonatkoznak.
II. példa
Porozószer a) b)
N-[2-Nitro-5-(2-klór4-/tnfluor-metil/-fenoxi)-fenil]-4-amino-nvajsav-metil-észter 5% 8%
Talkum 95%
Kaolin - 92%
A hatóanyagot összekeverjük a hordozóanyagokkal, és egy megfelelő malomban megöröljük. Ekkor felhasználásra kész porozószert kapunk.
9. példa
Nedvesíthető por a) b) c) N-[2-Nitro-5-(2-klór4-/trifluor-metil/-fenoxi)-fenil]-4-amino-nvajsav 25% 50% 75%
N átrium-ligninszulfonát 5% 5%
12. példa
Extrudált granulátum N-[2-Nitro-5-(2-klórqq 4-/trifluor-metil/-fenoxi)-fenil]-4-amino-nvajsav-metil-észter 10%
Nátrium-ligninszulfonát 2%
-111
189 165
Karboxi-metil-cellulóz 1%
Kaolin 87%
A hatóanyagot összekeverjük az adalékanyagokkal, megőröljük és vízzel megnedvesítjük. A kapott keveréket extrudáljuk és levegőáramban megszárítjuk.
13. példa
Bevont granulátum
N-[2-Nitro-5-(2-klór4-/trifluor-metil/-fenoxi)-fenil]-4-amino-nvajsav-metil-észter 3 %
Poli(etilén-glikol) (M = 200) 3%
Kaolin 94%
A hatóanyagot finomra őröljük, és egy keveröberendezésben egyenletesen felvisszük a polietilénglikollal megnedvesített kaolinra. Ily módon pormentes bevont granulátumot kapunk.
por a hatóanyagon kívül 5 t% nátrium-ligninszulfonátot, 3 t% nátrium-laurinszulfonátot, 5 t% nagy diszperzitású kovasavat és 62 t% kaolint tartalmazott. Hektáronként 4 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségű nedvesíthető port használunk a kezeléshez. A csészéket a növényházban 22-25 °C hőmérsékleten tartjuk, a relatív nedvességtartalmat 50-70 %-ra állítjuk be. A kísérleti eredményeket 3 hét múlva értékeljük ki, és az alábbi skála szerint minősítjük az eredményeket = a növény nem csírázott ki vagy teljesen elpusztult
2-3 = igen erős hatás
4-6 = közepes hatás
7-8 = gyenge hatás = hatás nem tapasztalható (a kezeletlen kontrolihoz hasonlóan)
A (I) általános képletü hatóanyagokat tartalmazó készítmények igen jó hatást mutatnak. A kísérletekhez gyomnövényként mustárt (Sinapis), muhart (Setaria) és csillaghúrt (Stellaria) használtunk, amelyekkel szemben a kísérleti készítmények a 2. táblázatban bemutatott hatást mutatták.
14. példa
Szuszpendálható koncentrátum
N-[2-Nitro-5-(2-klór- 4-/trifluor-metil/-feno- xi)-fenil]-4-amino-n- vajsav-metil-észter 40%
Etilénglikol 10%
15 mól etilén-oxidot tartalmazó nonil-fenol-poli(etilén-glikol)-éter 6%
Nátrium-linginszulfo- nát 10%
Karboxi-metil-cellu- lóz 1%
37%-os vizes formaldehid-oldat 0,2%
Szilikonolaj 75%-os vizes emulziója 0,8%
Viz 32%
A hatóanyagot finomra megőröljük és bensőségesen összekeverjük az adalékanyagokkal. Az így kapott szuszpendálható koncentrátumból vizes hígítással bármilyen kívánt töménységű szuszpenziót lehet készíteni.
A következő példákban a találmány szerinti készítménnyel végzett kísérleteink eredményeit mutatjuk be.
15. példa
Kikelés előtti herbicid hatás (csíragátlás)
Ezt a kísérletet növényházban végezzük csészékben elhelyezett talajba vetett magokkal. Közvetlenül a kísérleti növények elvetése után a talaj felületét 0,5 t% hatóanyagtartalmú vizes diszperzióval kezeljük, amelyet 25%-os nedvesíthető porból vízzel való hígítással készítettünk. Ez a nedvesíthető
2. táblázat
Hatóanyag sorszáma Mustár Muhar Csillaghúr
1. 1 3 1
1 Ί 1
3. 1 2 I
4. 3 3 2
5. 1 1 1
6. 1 4 1
8. 1 1 1
9. 1 1 2
10. 1 1 2
II. 1 1 í
12. 1 1 1
13. 1 I 1
14. 1 1 1
15. 2 3 5
16. I 2 1
17. 1 1 1
18. 3 1 1
24. 1 1 1
25. 1 1 1
26. 1 1 1
27. 1 1 1
28. 3 3 1
29. 1 1 1
31. 4 2 2
32. 1 2 í
33. 1 1 1
34, 1 I 1
38. 1 1 1
39. 5 3 1
40. 1 2 1
41. 2 1 ?
42. 4 5 1
43. 1 1 1
44. 2 2 2
45. 1 1 ΐ
46. 2 2 2
48. 1 4 1
49. 3 4 3
50. 1 3 2
54. 1 4 I
-121 .189 165
16. példa
Kikelés előtti herbicid hatás (csíragátlás)
A 15, példában ismertetett körülmények között kísérletet végeztünk nagyszámú kultúrnövénnyel és gyommal, amelynek során hektáronként 4 kg, illetve 2 kg hatóanyagnak megfelelő készítményt használtunk. Az eredményeket a 15. példában meghatározott skálán mértük le.
A (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítmények ebben a kísérletben jó szelektív herbicid hatást mutattak. A kísérlet eredményeit a 3. és 4. táblázatban foglaljuk össze.
3. táblázat
Hatóanyagként 3. számú vegyületet tartalmazó készítményekkel végzett kísérletek
Hatóanyag sorszáma I 2 4 8 II
5 Kísérleti növény Hatóanyag- mennyiség
4kg/ha 2 kg ha
Árpa 9 9
Búza 9 9
10 Kukorica 9 9
Cirok (Sorghum hybr.) 8 9
Rizs száraz veteménye 6 7
Ujjasm jhar (Digitaria sang.) 4 7
Kakaslabfü (Eehinochloa c. g.) 4 4
Szója 6 8
15 Gyapol 5 7
Selyemmályva (Abutilon) Tüskés mályva (Sida spinosa) 1 1 1 2
20 Disznóparéj (Amaranthus rét.) Libatop (Chenopodium rés.) Fekete ebszőlő (Solanum nigrum) Hajnalka (Ipomoea) Mustár (Sinapis) Csillaghúr (Stellaria) 1 1 1 2 1 1 1 1 1 3 1 1
25 Mezei margitvirág (Crysanthem. leuc.) Galaj (Galium aparine) Árvácska (Viola tricolor) Veronika (Veronica Sp.) 1 1 1 1 1 2 1 1
táblázat
12 13 14 16 19 25 27 33 38 40
kg hatóanyag/ha Kísérleti növény
424242424242424242424242424242
Búza
Kukorica
Rizs száraz veteménye Kakaslábfű (Eehinochloa c· g )
Szója
Gyapot
Selyemmályva (Abutilon) Libatop (Chenopodium rés.)
Hajnalka (Ipomoea) Mustár (Sinapis)
Galaj (Galium aparine) Árvácska (Viola tricolor)
69779989
--89--99
78676877
9 3 4 7 8 12 68678978 --28--22 I I I 2 I 1 I I
I I I I I I I I
7 12 14 11 1 I I I I 2 I )
I I I 2 I 3 I 2
I I I I I I 1 I
9 9 9 8 9 8
9 9 9 8 9 8
9 9 9 3 6 8
4 6 9 2 3 2
9 8 9 9 9 5
6 3 4 2 3 2
I 2 1 4 I I I
I 2 I 2 I I I
I 2 I 4 I I 2
1 1 I I 1 1
3 2 3 2 3 2
I I I I I I I
97999786
99999893
97989457
7 9 7 8 12 1
9 9 9 9 7 8 7
9 9 4 6 12 2 I 1 2 I 3 I I I
1 I I I I I I
4 7 3 4 12 2
I I I 1 1 1 I
32423232 I I I I I I I I
3 4 9 9 9 9
3 5 9 9 9 9
6 7 6 6 7 9
1 2 6 7 8 9
6 6 7 9 6 7
3 4 8 9 4 8
I I I I 2 I I
I I I I I I I
2 2 3 3 2 6
1 2 I I I 1
3 4 11 2 3
I I I I I I I
77. példa 45
Kikelés utáni herbicid hatás (kontakt herbicid hatás)
Ezt a kísérletet kikelés után végezzük, amikor a gyomoknak már 4-6 levelük van. A kezeléshez 50 25%-os nedvesíthető porból vízzel való hígítással készített, 0,51% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót használunk. Ez a nedvesíthető por a hatóanyagon kívül 5 t% nátrium-lignin-szulfonátot, 3 t% nátrium-laurinszulfonátot, 5 t% nagy diszperzitású 55 kovasavat és 62 t% kaolint tartalmazott. A vizes diszperziót olyan mennyiségben permetezzük a növényekre, amely hektáronként 4 kg (1) általános képletű hatóanyagnak felel meg. A növényeket 24-26 ’C hőmérsékleten tartjuk 45-60% relatív páratartalmú térben. 15 nap múlva kiértékeljük a kísérletek eredményeit. Az eredményeket a kikelés előtti kísérletben, a 15. példában megadott skálával minősítjük.
A (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó készítmények jó hatást mutattak ebben a kísérletben. A kísérleti eredményeket az 5. táblázatban közöljük.
-131
189 165
5. táblázat
A hatóanyag sorszáma Muhar (Setaria) Fekete ebszőlő (Solanum) Mustár Csillaghúr (Sinapis) (Stellaria) Bab (Phaese- dus)
1 4 1 1 2 .1
2 2 1 1 1 1
3 3 1 1 2 1
4 5 1 3 6 3
5 4 1 I 1 1
6 5 1 1 1 2
7 5 1 1 3 4
8 1 1 I 1 1
9 2 1 2 1 2
10. 2 1 1 1 1
II. 6 1 I 1 3
12. 4 1 I 1 2
13. 5 1 1 2 3
14. 2 1 1 2 3
15. 3 1 1 2 2
16. 3 1 1 1 1
17. 3 1 I 1 1
18. 4 1 2 2 2
19. 5 1 1 3 4
24. 3 1 1 1 2
25. 1 1 ] 1 1
26. 1 1 1 1 1
27. 4 1 1 1 3
28. 4 1 1 1 3
29. 5 1 1 3 4
30. 5 1 1 1 2
31. 3 I 3 2 3
32. 2 1 1 1 3
33. 4 1 I 1 5
38. 4 1 1 1 2
39. 2 1 1 1 1
40. 2 1 1 1 1
41. 2 1 1 1 1
43. 1 1 1 1 1
44. 2 1 1 1 2
45. 1 1 1 1 3
47. 4 I 1 1 3
48. 1 1 1 1 2
49. 2 1 1 2
50. 3 1 1 1 2
51. 6 2 1 4 4
53. 4 I 1 3 2
54. 1 1 1 1 1
18. példa
Kikelés utáni herbicid hatás (kontakt herbicid hatás) 5 A 17. példában ismertetett körülmények között kísérletet végeztünk nagyszámú kultúrnövénnyel és gyommal. Az ott leírt módon előállított készítményeket hektáronként 0,5 kg (I) általános képletű hatóanyagnak megfelelő mennyiségben használ10 tünk. A kísérletek eredményeit a 15. példában megadott skála szerint értékeltük ki.
A (I)' általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítmények jó hatást mutattak. A kísérleti eredményeket a 6. táblázatban közöljük.
6. táblázat
A hatóanyag sorszáma Kísérleti növény 3. 9. 11. 12. 13. 27. 31. 32, 33. 38. 39. 44. 45. 47. 49.
Búza 8 7 9 7 9 9 9 8 9 9 5' 7 8 9 8
Kukorica - 5 9 6 7 9 9 6 8 6 fi 6 7 6 5
Rizs száraz veteménye 9 8 9 6 8 9 9 8 9 9 9 9 9 9 9
Szója 6 6 8 6 6 7 8 4 8 6 9 4 6 5 7
Selyemmályva (Abutilon) 1 1 1 1 1 1 2 1 1 .2 1 1 2 1
Szerbtövis (Xanthium) Libatop (Chenopodium 4 4 I 1 1 6 4 I 4 I 4 Ϊ 1 I I
rés.) 3 2 3 1 2 3 3 1 2 3 2 1 1 1 2
Hajnalka (Ipomoea) 4 3 1 1 1 5 6 1 3 2 2 1 1 2 1
Mustár (Sinapis) 1 2 2 1 1 4 5 1 3 1 3 1 1 1 1
Galaj (Galium aparíne) 4 3 3 1 2 8 4 2 9 2 3 2 1 3 1
Árvácska (Viola tricolor) 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 2 1 1 1 1
A találmány szerinti készítmények kis mennyiségben is jó szelektív herbicid hatást mutatnak. Ennek szemléltetésére a 7. táblázatban közöljük azokat a kísérleti eredményeinket, amelyek alapján összehasonlítható
a) a hektáronként 0,5 kg hatóanyaggal (a 6. táb lázat szerint),
b) a hektáronként 0,25 kg hatóanyaggal és
c) a hektáronként 0,12 kg hatóanyaggal 60 végzett kezelés hatása.
-141
189 165
7. táblázat a hatóanyag 12. 32. 44.· 45. 49.
sorszáma hatóanyag a(,cabcabcabcabc koncentrációja
Kísérleti növény : 8 9 8 7 9 7 9 8 8 5 9 7 9 9
Búza Kukorica Rizs 7 6 8 7 9 8 8 6 8 7 9 8 7 6 8 7
száraz veteménye 6 7 8 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
Szója 6 6 8 4 7 7 4 7 9 6 6 7 7 7 8
Selyem- mályva (Abuti- lon) 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 2 2 1 1 1
Szerbtövis (Xanthi- um) 1 1 1 Ί 2 2 1 1 1 I 1 2 1 1 l
Libatop (Cheno- podium rés.) 1 1 1 1 1 1 1 2 2 1 2 2 2 2 2
Hajnalka (Ipomoea) 1 1 1 1 1 2 1 1 3 l 1 2 1 1 I
Mustár (Sinapis) 1 ) 1 1 1 1 1 1 ] 1 I 2 1 1 1
Galaj (Galium a_parine) 1 1 2 2 2 2 2 2 4 1 1 1 1 1 2
Árvácska (Viola Tricolor) 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
i) G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxilcsoportlal vagy metil-tio-csoporttal helyettesített alkilcsoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent, egy vagy több segédanyag, így oldószer, előnyösen ciklohexanon, xilolelegy, etilénglikol-monometiléter, polietilénglikol, N-metil-2-pirrolidon és/vagy benzin, hordozóanyag, előnyösen kaolin, attapulgit vagy talkum és kívánt esetben felületaktív
0 anyag, előnyösen kalcium-dodecil-benzolszulfonát, etoxilezett alkil-fenol-poliglikol-éterek, nátriumligninszulfonát, nátrium-lauril-szulfonát és/vagy nátrium-diizobutil-naftalinszulfonát mellett, (elsőbbsége: 1982. 08. 06.)
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan fenoxi-fenilaminosav-származékokat tartalmaz, amelynek (I) általános képletében: X jelentése hidrogén- vagy fluoratom; R* jelentése hidrogénatom vagy metil20 csoport; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy vagy két szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkil25 csoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tiocsoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttes trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8 vagy —CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkáli fématom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R’jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R*° jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; és abban az esetben, ha R* jelen35 tése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0, G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxil- vagy metiltio-csoporttal helyettesített alkilcsoport. (Elsőbbsége: 1982. 08. 06.)
3. Az I. igénypont szerinti készítmény, azzal jel40 lemezve, hogy hatóanyagként olyan fenoxi-fenilaminosav-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében: X jelentése hidrogén- vagy fluoratom, R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú,
1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (2) általános képletében A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített, 1-2 szén50 atomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom vagy 1-4 szénatomos alkil55 csoport; és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0, G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített alkilcsoport.
(Elsőbbsége: 1981. 08. 07.) gQ 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan fenoxi-fenilaminosav-származékot tartalmaz, amelynek (1) általános képielében X jelentése hidrogén- vagy klóratom; R1 jelentése hidrogénatom, nitrozocsoport, _ metil-, metil-karbonil-, klór-metil-karbonil-, tri-

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Gyomirtószerek, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,5-95 t %-ban olyan fenoxi-fenilaminosav származékokat tartalmaznak, amelyeknek (I) általános képletében X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R1 jelentése hidrogénatom, nitrozocsoport vagy olyan metil- vagy metil-karbonil-csoport, amely szubsztituálatlan vagy egy vagy több klór- vagy fluoratommal van helyettesítve; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A’, E’ és G’ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy vagy két szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése—COOR8 vagy—CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy klóratommal vagy metoxicsoporttal van helyettesítve vagy pedig allilcsoport; R’ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R‘°jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig 4 szénatomos alkinilcsoport vagy metoxicsoport; és abban az esetben, ha R* jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0,
    -151
    189 165 klór-metil-karbonil- vagy trifluor-metil-karbonilcsoport; Q jelentése olyan egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A’, E’ és G’ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése—COOR8 vagy —CONR’R10 képletű csoport, vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy klóratommal vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig allilcsoport; R9 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R10 jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig 4 szénatomos alkinilcsoport vagy metoxicsoport; és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0,
    i) G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített alkilcsoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1982. 08. 06.)
    5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan fenoxi-fenilaminosav-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében: X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; Q jelentése olyan, 1-3 szénatomos alkiléncsoport, amelynek (2) általános képletében A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tiocsoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; és abban az esetben, ha R’ jelentést hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0, G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal szubsztituált alkilcsoport. (Elsőbbsége: 1981. 08. 07.)
    6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan fenoxi-fenilaminosav-származékot tartalmaz amelynek (I) általános képletében: X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R* jelentése hidrogénatom, nitrozocsoport vagy olyan metil- vagy metil-karbonil-csoport, amely szubsztituálatlan vagy 1-3 klór- vagy fluoratommal van helyettesítve; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek az (1) általános képletében A’, E’ és G’ szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R' és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke
    0; Z jelentése—COOR8 vagy—CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy klóratommal vagy metoxicsonorttal van helyettesítve vagy pedig allilcsoport; R9 dentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R10 jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy metoxicsoporttal van helyettesítve vagy pedig metoxicsopoirt, és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0,
    i) G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített alkilcsoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1982. 08. 06.)
    7. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan fenoxi-fenilaminosav-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében: X jelentése hidrogénatom; R1 jelentése hidrogénatom; Q jelentése 1,2-etilénhíd; Z jelentése —COOR8 vagy —CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy klóratommal vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig allilcsoport; R9 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R'° jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig 4-szénatomos alkinilcsoport vagy metoxicsoport.
    (Elsőbbsége: 1982. 08. 06.)
    8. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan fenoxi-fenilaminosav-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R1 jelentése hidrogénatom, nitrozocsoport vagy olyan metil- vagy metil-karbonil-csoport, amely szubsztituálatlan vagy egy vagy több klórvagy fluoratommal van helyettesítve; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A’, E’ és G’ szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metil-, hidroxi-metil·, 1-hidroxi-etil-, 2-hidroxi-etilvagy 2-metil-tio-etil-csoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8 vagy —CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-klór-etil-, 2-metoxietil- vagy allilcsoport; R9 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R10 jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, 2-metoxi-etil-, 3-butin-2-il- vagy metoxicsoport, és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0,
    i) G jelentése hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil-, 2hidroxi-etil-vagy metil-tio-etil-csoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1982. 08. 06.)
    -161
    189 165
    9. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan fenoxi-fenilaminosav-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános. képletében X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R* jelentése hidrogénatom, nitrozocsoport, metilcsoport vagy olyan metil-karbonilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy 1-3 klórvagy fluoratommal van helyettesítve; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A’, E’ és G’ szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos, alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8, —CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy klóratommal vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig allilcsoport; R9 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R’° jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig 4-szénatomos alkinilcsoport vagy metoxi-csoport; és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0,
    i) G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített alkilcsoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1982. 08. 06.)
    10. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan fenoxi-fenilaminosav-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R1 jelentése hidrogénatom, nitrozo-, metil-, metil-karbonil-, klór-metil-karbonil-, tríklórmetil-karbonil- vagy trifluor-metil-karbonilcsoport; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A’, E’ és G’ szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metil-, hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil-, 2-hidroxi-etil- vagy 2-metil-tio-etil-csoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8 vagy —CONR’R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-klór-etil-, 2-metoxi-etil- vagy allilcsoport; R9 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R10 jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, 2-metoxi-etil-, 3-butin-2-il- vagy metoxicsoport, és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0;
    i) G jelentése hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil-, 2hidroxi-etil- vagy 2-metil-tio-etil-csoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1982. 08. 06.)
    11. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan fenoxi-fenilaminosav-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R1 jelentése hidrogénatom, nitrozo-, metil-, metil-karbonil-, klór-metil-karbonil-, triklórmetil-karbonil- vagy trifluor-metil-karbonilcsoport; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A’, E’ és G’ szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metil-, hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil- vagy 2-metil-tio-etil-csoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése—COOR* vagy —C0NR9R*° képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom,
    1- 4 szénatomos alkilcsoport, 2-klór-etil-, 2-metoxietil- vagy allilcsoport; R9 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R’° jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, 2-metoxi-etil-, 3-butin-l-il- vagy metoxicsoport, és abban az esetben, ha R‘ hidrogénatomot jelent és egyidejűleg a és b értéke 0,
    i) G jelentése hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil- vagy
  2. 2- metil-tio-etil-csoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsopoirtot jelent. (Elsőbbsége: 1982. 08. 06.)
    12. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan fenoxi-fenilaminosav-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében X jelentése hidrogénatom; R' jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alkiléncsoport, amelynek (2) általános képletében A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metil-, hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil- vagy 2-metil-tioetil-csoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R* és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOH, —COO(l-4 szénatomos alkil)- vagy — COO—CH2—CH2—O—CH, csoport vagy cianocsoport, és abban az esetben, ha R* jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0, G jelentése hidroxi-metil-, 1-4 hidroxietil- vagy 2-metil-tio-etil-csoport.
    (Elsőbbsége: 1981. 08. 07.)
    13. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan fenoxi-fenilaminosav-származékot tartalmaz, amelynek (1) általános képletében X jelentése hidrogénatom; R* jelentése hidrogénatom; Q jelentése etilén- vagy trimetilénhíd; Z jelentése —COOR8 vagy —CONR’R10 képletű csoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy allilcsoport és R9 és R10 jelentése hidrogénatom.
    (Elsőbbsége: 1982. 06. 07.)
    14. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[2nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3amino-propionsav-metil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1981. 08. 07.)
    -171
    189 165
    15. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[2nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-4amino-n-vajsav-metil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1981. 08. 07.)
    16. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[2nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3amino-propionsav-izopropil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1981. 08. 07.)
    17. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[2nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3amino-propionsav-etil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1981. 08. 07.)
    18. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[2nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3amino-propionsavat tartalmaz. (Elsőbbsége: 1981.
    08. 07.)
    19. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[2nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-4amino-n-vajsavat tartalmaz. (Elsőbbsége: 1981.08. 07.)
    20. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-[N(2-nitro-5-/2-kIór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil)amino]-propionsavamidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1981. 08. 07.)
    21. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[2nitro-5-/2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3amino-propionsav-allilésztert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1982. 08. 06.)
    22. Eljárás olyan fenoxi-fenil-aminosav-származékok előállítására, amelyeknek (I) általános képletében: X jelentése hidrogénatom vagy klóratom;
    R' jelentése hidrogénatom, nitrozocsoport vagy olyan metil- vagy metil-karbonil-csoport, amely 40 szubsztituálatlan vagy egy vagy több klór- vagy fluoratommal van helyettesítve; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A’, E’ g és G’ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy vagy két szubsztituensnek a jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy pedig hidroxil- vagy metil-tio-csoporttal helyettesített, 1-2 szénatomos alkilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése —COOR8 vagy —CONR9R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-4 szénatomos al15 kilcsoport, amely szubsztituálatlan vagy klóratommal vagy metoxicsoporttal van helyettesítve vagy pedig allilcsoport; R9 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R10 jelentése hidrogénatom, amínocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely 2θ szubsztituálatlan vagy metoxicsoporttal van helyettesítve, vagy pedig 4 szénatomos alkinilcsoport vagy metoxicsoport; és abban az esetben, ha R* jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0,
    i) G jelentése 1-2 szénatomos, hidroxilcsoporttal
    25 vagy metil-tio-csoporttal helyettesített alkilcsoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy
    a) (II) általános képletű vegyületet - X jelentése 30 a fenti - bázis jelenlétében (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - R1, Q és Z jelentése a fenti -; vagy
    b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R1 jelentése metil35 karbonil-csoport, (IV) általános képletű vegyületet - X, Q és Z jelentése a fenti és T jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport - savanhidriddel vagy savkloriddal reagáltatunk és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben Z jelentése karboxilcsoport, a megfelelő karbonsav-származékokká alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1982. 08. 06.)
HU822536A 1981-08-07 1982-08-06 Plant protective compositions containing phenoxy-henyl-amino-acid derivatives as active agents and process for producing the active agents HU189165B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH509981 1981-08-07
CH350482 1982-06-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU189165B true HU189165B (en) 1986-06-30

Family

ID=25693191

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU822536A HU189165B (en) 1981-08-07 1982-08-06 Plant protective compositions containing phenoxy-henyl-amino-acid derivatives as active agents and process for producing the active agents

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4649212A (hu)
EP (1) EP0072348B1 (hu)
KR (1) KR840001130A (hu)
AU (1) AU8692382A (hu)
BR (1) BR8204648A (hu)
CS (1) CS245775B2 (hu)
DD (2) DD210256A5 (hu)
DE (1) DE3269621D1 (hu)
DK (1) DK354282A (hu)
ES (1) ES514791A0 (hu)
GB (1) GB2105715B (hu)
GR (1) GR77261B (hu)
HU (1) HU189165B (hu)
IL (1) IL66472A (hu)
MA (1) MA19610A1 (hu)
NZ (1) NZ201519A (hu)
PL (1) PL141197B1 (hu)
PT (1) PT75390B (hu)
TR (1) TR21541A (hu)
ZW (1) ZW16182A1 (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4913729A (en) * 1981-10-19 1990-04-03 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-3'-substituted amine-4'-nitro diphenyl ethers
DE3265648D1 (en) * 1981-11-09 1985-09-26 Duphar Int Res New diphenyl ethers having herbicidal activity
DE3461373D1 (en) * 1983-05-06 1987-01-08 Duphar Int Res New diphenyl ethers having herbicidal activity
CA1230883A (en) * 1983-06-23 1987-12-29 Ann H. Beaulieu [2-substituted-5(phenoxy or pyridyloxy]- phenyl-substituted amines
US5028732A (en) * 1983-06-23 1991-07-02 Rohm And Haas Company Herbicidally active amino diphenyl ethers
CN107074678B (zh) 2014-09-08 2020-11-06 昭和电工株式会社 富勒烯衍生物的制造方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE794517A (fr) * 1972-01-27 1973-07-25 Ishihara Mining & Chemical Co Herbicide pour l'agriculture
SE416544B (sv) * 1972-03-14 1981-01-19 Rohm & Haas Herbicidisk forening samt anvendning som herbicid av foreningen
US3928416A (en) * 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
US4069344A (en) * 1972-05-10 1978-01-17 Ciba-Geigy Corporation Insecticidal substituted phenyl derivatives
FI55986C (fi) * 1972-05-10 1979-11-12 Ciba Geigy Ag Foer anvaendning som skadedjurs bekaempningsmedel avsedda substituerade fenylderivat
EP0003295B1 (de) * 1978-01-20 1981-11-25 Ciba-Geigy Ag Neue Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate mit herbizider Wirkung, deren Herstellung, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung
DE2906237A1 (de) * 1979-02-17 1980-08-28 Bayer Ag Phenoxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0021692A1 (en) * 1979-06-11 1981-01-07 Rohm And Haas Company Novel substituted nitrodiphenyl ethers, herbicidal compositions containing them and the use thereof for combating weeds
DE2938595A1 (de) * 1979-09-24 1981-04-23 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Verfahren zur herstellung von diphenylaethern
DE2950401A1 (de) * 1979-12-14 1981-07-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxybenzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
JPS5772946A (en) * 1980-10-24 1982-05-07 Mitsui Toatsu Chem Inc Diphenyl ether compound, its preparation and herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
ES8400733A1 (es) 1983-11-16
GR77261B (hu) 1984-09-11
DK354282A (da) 1983-02-08
EP0072348B1 (de) 1986-03-05
ES514791A0 (es) 1983-11-16
IL66472A (en) 1987-02-27
DD210256A5 (de) 1984-06-06
ZW16182A1 (en) 1983-03-09
PL141197B1 (en) 1987-07-31
TR21541A (tr) 1984-12-28
EP0072348A3 (en) 1983-05-04
DE3269621D1 (en) 1986-04-10
IL66472A0 (en) 1982-12-31
GB2105715A (en) 1983-03-30
CS245775B2 (en) 1986-10-16
PT75390B (en) 1985-11-15
GB2105715B (en) 1985-09-04
NZ201519A (en) 1985-12-13
PL237790A1 (en) 1984-09-10
US4649212A (en) 1987-03-10
BR8204648A (pt) 1983-08-02
AU8692382A (en) 1983-02-10
KR840001130A (ko) 1984-03-28
DD203222A5 (de) 1983-10-19
PT75390A (en) 1982-09-01
EP0072348A2 (de) 1983-02-16
MA19610A1 (fr) 1983-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4444583A (en) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-triazinylureas
JPS6254101B2 (hu)
US4493731A (en) Herbicidal agents
JPH0714928B2 (ja) 縮合ｎ−フェニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素及びｎ−フェニルスルホニル−ｎ′−トリアジニル尿素を製造するために使用する中間体
HU176531B (en) Herbicide coposition containing /4-trifluoromethyl-phenoxy/-phenoxy-propionic acid and a derivative thereof and process for preparing the active substance
CS207740B2 (en) Herbicide means
JPS6353176B2 (hu)
US4417918A (en) Herbicidal α-[3-(2-halo-4-trifluoromethylphenoxy)-6-halophenoxy]propionic acid thio esters and acids
FI87772B (fi) (r)-2-/4-(5-klor-3-fluorpyridin-2-yloxi)-fenoxi/-propionsyrapropynylestrar med herbicid verkan
HU183195B (en) Herbicide compositions containing new oxime ethers and oxime esters of diphenyl-ether derivatives as active substances and process for preparing the active substances
IE44653B1 (en) Substituted alkyl ethers of phenoxyphenols,their preparation and herbicidal compositions containing them
HU189165B (en) Plant protective compositions containing phenoxy-henyl-amino-acid derivatives as active agents and process for producing the active agents
HU208226B (en) Herbicidal compositions comprising pyrrolidine-2,5-dione or 4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient
JPS6245228B2 (hu)
US4990176A (en) 4-methyltetrahydrophthalimide herbicides
US4940485A (en) Herbicidal 3-methylphthalimides
US4227914A (en) Herbicidal phenoxyalkyloxazolines
US5399545A (en) Substituted benzyl carbamates with herbicial properties
JPH02258764A (ja) フツ素含有置換基を有するｎ―アリール窒素複素環式化合物
HU187447B (en) Herbicides containing tetrahydro-pyrimidinone derivatives as active ingredients and process for the preparation of the active ingredients
KR960010789B1 (ko) 제초 활성 페녹시알칸카복실산 유도체
CS204044B2 (en) Herbicidal means and method of making the active substance
US4629498A (en) Novel phenoxyphenoxyalkanoylthioamides as herbicides
JPS60172949A (ja) アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物
CS203944B2 (en) Herbicide and process for preparing effective compound