HU188783B - Herbicides containing dichloro-quinoline derivatives - Google Patents

Herbicides containing dichloro-quinoline derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU188783B
HU188783B HU82710A HU71082A HU188783B HU 188783 B HU188783 B HU 188783B HU 82710 A HU82710 A HU 82710A HU 71082 A HU71082 A HU 71082A HU 188783 B HU188783 B HU 188783B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
acid
phenyl
plants
chloro
Prior art date
Application number
HU82710A
Other languages
English (en)
Inventor
Helmut Hagen
Juergen Markert
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag,De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag,De filed Critical Basf Ag,De
Publication of HU188783B publication Critical patent/HU188783B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként diklór-kinolin-származékokat tartalmazó gyomirtó szerekre vonatkozik.
Kinolin-származékokat, például a 7-klór-kinolint (23 22 143 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat) és a 4-kIór-3-nitro-kinolint (2 661 276 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) szelektív gyomirtó szerek, valamint totális növényirtó szerek hatóanyagaként ismertetik. Említésre méltó a hatás csökkenése, ha karboxilcsoportot visznek be, például a 7-kIór-4-hidroxi-kinolin-2-karbonsav hatékonysága a 7-klór-4-hidroxi-kinolinhoz és más hasonló származékokhoz képest lényegesen mérsékeltebb (2 661 276 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás).
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű diklór-kinolin-származékokat tartalmazó gyomirtó szereknek jó gyomirtó hatásuk van. Az (I) általános képletben
X 5-, 6- vagy 7-helyzetű klóratom;
Y oxigénatomot, két hidrogénatomot, két klóratomot vagy =N-A—B általános képletű csoportot jelent, amelyben a közvetlen kötést vagy —CH2*csoportot és B dimetil-fenil-csoportot vagy piridilcsoportot képvisel és
R1 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, formil-amino-csoport vagy —OM általános képletű csoport, és ebben a képletben M aikiálifémet, hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy —HZN RZR3 általános kcpletű csoportot jelent, amelyben R2 és R3 1-4 alkilcsoportot képvisel.
Az (I) általános képletben X előnyösen 7-heIyzetű klóratomot, R’ előnyösen hidrogénatomot, hidroxilcsoportot, NaO-csoportot, ON H2(CH3)2~ csoportot, vagy —NHCHO-csoportot és Y oxigénatomot, két klór- vagy hidrogénatomot vagy (a) csoportot jelent.
Az új vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - X a fenti jelentésű gyökképzővel fény kizárása mellett 140-190 ’C-on klórozunk, és az így kapott (III) általános képletű vegyületet - a fent megadott jelentésű, R klór-metil-, diklor-metil- vagy triklór-metil-csoport adott esetben olyan (I) általános képletű vegyületté alakítjuk, amelynek képletében az R’-C=Y az R-től eltérő más jelentésű.
A találmány szerinti eljárásban alkalmazott 8-metil-kinolinok ismert vegyületek. Előállításukat például Bradford (J. Chem. Soc. 1947. 437) vagy Irving [J. Amer. Chem. Soc. 72, 4059 (1950)] ismerteti.
A technika állása szerint a nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek klórozását ecetsavban vagy kénsavban (Houben-Weyl, V/3. kötet, 725. oldaltól, Georg Thieme Verlag, 1962) és az oldallánc klórozásánál egyidejűleg ultraibolya fény alkalmazásával végzik. (Houben-Weyl, V/3. kötet, 747. oldal, Georg Thiene Verlag, 1962).
Meglepő módon sikerült a 8-metil-kinolinok klórozásánál a műveleti körülmények megfelelő megválasztásával egyidejűleg a kinolin 3-helyzetű specifikus, magban való klórozását, valamint a2 oldallánc klórozását megvalósítani. A megszabott műveleti körülmények között a klór mennyiségével, illetve adagolási idejével pontosan szabályozható a reakció, és így a kívánt klór-metil-, diklór-metil-, illetve triklór-metil-vegyület célzott előállítása lehetséges.
A klórozást közömbös oldószer jelenlétében, például diklór-benzolban vagy triklór-benzolban, gyökképző, így aza-izobutironitril vagy benzoil-peroxid jelenlétében fény kizárásával 140-190 ’C-on, előnyösen 150-160 °C-on végezzük. 190 °C fölötti hőmérsékleten a magban való klórozás nem megy végbe.
Az olyan vegyületeket, amelyekben Y oxigénatomot jelent, a megfelelő diklór-vegyületeknek erős savval, így tömény kénsawal vagy tömény sósawal 50-150 ’C-on való kezelésével állítjuk elő.
Azokat a vegyületeket, amelyek képletében Ύ =N—A—B általános képletű csoport, a megfelelő aldehidnek H2N—A—B általános képletű vegyülettel oldószerben, így alkoholban vagy alifás vagy ciklusos éterben 50—150 ’C-on való melegítésével készítjük.
Azokat a vegyületeket, amelyek képletében R1 -NR2R3 általános képletű csoport, a megfelelő amidnak és a megfelelő klórvegyületnek 30-100 cC-on adott esetben oldószer, így alkohol, éter vagy dimetil-szulfoxid jelenlétében való reagáltatásával kapjuk.
Az ammóniumvegyületeket a megfelelő karbonsavakból aminnal, például alkoholban, dimetilformamidban vagy dimetil-szulfoxidban 50-150 ’C-on való reagáltatásával nyerjük.
Az R1 helyen karboxilcsoportot tartalmazó vegyületeket például a megfelelő nitrileknek tömény kénsawal való elszappanosításával állíthatjuk elő.
Azokat a vegyületeket, amelyek képletében R1 hidroxilcsoport, a megfelelő klórvegyület és nátrium- vagy kálium-hidroxid reagáltatásával kapjuk.
Az új vegyületek előállítását szemléltetik a következő példák.
1. példa
3,7-Diklór-8~(klór~metil)-kinolin sr. 7-klór-8-metil-kinolint és 0,5 sr- aza-bisz(izobutironitril)-t 500 sr. diklór-benzolban 140 ’Cra melegítünk. Ezen a hőmérsékleten megkezdjük 80 sr. klór bevezetését. A klór bevezetése közben a hőmérséklet 160 ’C-ra emelkedik. A klór adagolásának befejezése után az oldatot nitrogéngázzal átöblítjük, az oldószer nagy részét ledesztilláljuk, a kivált szilárd anyagot szűrőn szívatással elkülönítjük és petroléterrel mossuk. 113 sr. (93 %) rím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 129 ’C.
-2188 783
2. példa
3,7-Diklór-8-(diklór-metil)-kinolin
177 sr. 7-klór-8-metil-kinolint és 1 sr. aza-bisz(izobuíironitril)-t 1000 sr. diklór-benzolban 140 °Cra melegítünk. Ezen a hőmérsékleten megkezdjük 250 sr. klór bevezetését. Az elegy hőmérséklete 175 °C-ra emelkedik. A reakció befejeződése után az oldatot nitrogéngázzal átöblítjük, majd az oldószer nagy részét ledesztilláljuk, a kivált szilárd anyagot kiszűrjük és petroléterrel mossuk. 255 sr. (80 %) cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 154 °C.
3. példa
3,6- Diklór-8- (triklór-metil)-kinolin sr. 6-klór-8-metil-kinolint és 0,5 sr. aza-bisz(izobutironitril)-t 200 sr. diklór-benzolban 140 ‘’Cra melegítünk. Ezen a hőmérsékleten megkezdjük 70-90 sr. klór bevezetését, miközben a hőmérsékletet 180 °C-ra emeljük. A reakció befejeződése után az oldatot nitrogéngázzal átöblítjük, az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot ligroinból átkristályosítjuk. 52 sr. (82 %) cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 198 °C.
4. példa
3,7-Diklór-8-kinolin-karbaldehid sr. 3,7-diklór-8-(diklór-metil)-kinolint 250 sr. 90 %-os kénsavban 6 óra hosszat 100 °C-on keverünk. Lehűlés után az oldatot jégre öntjük, a kivált szilárd anyagot leszívatjuk, vízzel semlegesre mossuk és szárítjuk. 195 sr. (87 %) cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 208 °C.
5. példa
3,7-Diklór-8-(dietil-amino-metity-kinolin
24,6 sr. 3,7-dikIór-8-(klór-metil)-kinolint és 30 sr. dietil-amint 6 óra hosszat 55 °C-on keverünk.
Ezután vizet adunk hozzá, a szilárd anyagot kiszűrjük és szárítjuk. 25 sr. (89 %) cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 54 °C.
6. példa
3,7-Diklór-8-ciano-kinolin
28,1 sr. 3,7 diklór-8-(klór-metil)-kinolint (1. példa) 6,95 sr. hidroxil-amin -hidrokloridot és 13,6 sr. nátrium-formiátot 200 ml hangyasavban és 60 ml vízben 12 óra hosszat 100 °C-on keverünk. A reakcióelegyet jégre öntjük, a kivált szilád anyagot szűrőn szívatással elválasztjuk, vízzel semlegesre mossuk és szárítjuk. 19 sr. (78,5 %-ú cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 222 °C.
7. példa
3,7-Diklór-8~kinolin-karbonsa v
200 sr. 3,7-diklór-8-ciano-kinolint (6. példa) 2600 sr. 65 s%-os kénsavban 20 óra hosszat 140 °C-on keverünk. A lehűlt oldatot jégre öntjük, a kivált szilárd anyagot leszívatjuk, szárítjuk, dimetil-formamidban felvesszük, aktívszenet adunk hozzá, szűrjük, vizet adunk hozzá, leszívatjuk, vízzel mossuk és szárítjuk. 200 sr. (92 %) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 272 °C.
8. példa
3,7-Diklór-8-(formil-amino-metil)-kinoIin
24,6 sr. 3,7-diklór-8-(klór-metil)-kinolint (I. példa), 300 sr. formamidban 5 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. A reakcióelegyhez vizet adunk, a szilárd anyagot kiszűrjük és metanolból átkiistályosítjuk. 23 sr. (94 %) cím szerinti vegyülete, kapunk; olvadáspontja 110 °C.
Az 1-8. példákban leírtakkal analóg módon eljárva állítjuk elő az I. táblázatban megadott (I) általános képletű vegyületeket.
-3188 783
I. táblázat
Példa X Y R1 Op. (°C)
9. 7-CI =N-(2-píridiI) H 104
10. 7-CI O -OC3H7 112
11. 7-CI H,H -oc4h9 —
12. 7-CI H,H -oc5h„ -
13. 7-CI H,H -O6H,3 -
14. 7-CI H,H -och3 78
15. 7-CI H,H -oc2h5 -
16. 7-CI H,H O-ÍZO-C3H7 -
17. 7-CI O -N(C2H5)2 145 (3 H2O)
18. 7-CI O -nh2 238
19. 7-CI O -nCH3 w C4H9
20. 7-CI O -nhch3 -
21. 7-CI H,H -N(C3H7)2 84 (HCl)
22. 7-CI H,H -nh-c6h13 110
ch3 (HCl)
23. 7-CI H,H -0-C-CH3 90
ch3
24. 7 Cl O -och3 102
25. 7-CI O -oc2h5 109
26. 7-CI O -oc4h9 —
27. 7-CI O -OCsHn —
28. 7-CI O -OCeHu —
29. 6-Cl =N-(2,5-diCH3-C6H3) H 140
30. 6-Cl =N-(2,4-diCH3-C6H3) H 130
31. 5-Cl =N-(2,4*diCH3-C6H3) H 120
32. 6-CI =N- H 180
33. 7-CI =N-CH2-(2,6-diCH3-C6H3) H 154
34, 6-Cl Cl, Cl H 134
35. 6-Cl O -OH 238
36. 6-Cl O -ONa >300
37. 7-CI O -ONa >300
38. 7-CI O -ONH2(CH3)2 180
39. 5-Cl Cl, Cl H 130
40. 5-Cl o H 170
41. 7-CI Η, H -COOH 210
42. 5-Cl 0 -OH 200
43. 5-Cl O -ONH2(CH3)2 >270
44. 5-Cl O -Cl -
45. 6-Cl O -Cl 75
46. 5-Cl O -0CH3 —
47. 5-CI O -oc4h9 -
48. 5-Cl O -oc6h13 —
44. 7-CI O -0CH2CH(C2H5)C4H9 —
50. 7-CI Cl, Cl -Cl 135
51. 7-Cl o -Cl 91
52. 6-Cl o -ONa >300
53. 6-Cl o -OC113 —
54. 6-CI o -oc5h„ -
55. 6-Cl o -oc3h7 —
56. 6-Cl o -N(C2H5)2 -
-4188 783
A találmány szerinti gyomirtó szerek néhány jellegzetes képviselőjének összetételét és előállítását a következő példákban ismertetjük.
I. példa sr. 1. hatóanyagot összekeverünk 10 sr. N-metil-a-pirrolidonnal és így apró cseppek alakjában felhasználható, 90 s% hatóanyagot tartalmazó elegyet kapunk.
II. példa sr. 2. hatóanyagot feloldunk 90 sr, xilolból, 8—10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 6 súlyrésznyi addíciós termékéből, 2 sr. dodecil-benzolszulfonsavból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 2 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben.
IH. példa sr. 7. hatóanyagot feloldunk 60 sr. ciklohexanon, 30 sr. izobutanol, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 5 súlyrésznyi addíciós terméke, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében.
IV. példa sr, 8. hatóanyagot feloldunk 25 sr. ciklohexanol, 65 sr. 210-280 °C foráspontú ásványolajfrakció, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 súlyrész vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
V. példa sr. 44. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfit-szennylúgból származó 10 sr. ligninszulfonsav-nátriumsóval és 7. sr. porított kovasavgéllel, majd kalapácsmalomban összeőröljük.
VI. példa sr. 24. hatóanyagot alaposan összekeverünk 95 sr. porított kaolinnal. 5 s% hatóanyagot tartalmazó porozószert kapunk.
Vll. példa sr. 38. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr. porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffinolajjal. Jó tapadóképességű szert kapunk.
Vili. példa sr. 33. hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkohol-poliglikol-éterrel, fenol, karbamid és formaldehid kondenzátumának 2 sr.-nyi nátriumsójával és 68 sr. paraffinos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.
Az új szubsztituált kinolin-származékoknak a haszon- és gyomnövényekre kifejtett hatását növényházi kísérletekben vizsgáltuk.
Tenyészedényként 300 ml-es, körülbelül 1,5 s% humuszt tartalmazó agyagos homokkal töltött műanyag edényeket használtunk. A Gallium aparine esetében, valamint a kikelés utáni kezeléshez a rizsnél a talajhoz némi tőzeget kevertünk, hogy egyenletes fejlődést tegyünk lehetővé. A kísérleti növények magjait fajtánként elkülönítve sekélyen elvetettük. Közvetlenül ezután végeztük a kikelés előtti kezelést a hatóanyagokat a talaj felületére juttatva. A hatóanyagokat 1 s% nátrium-lignin-szulfonát jelenlétében vízben szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk és finom porlasztása permetezővel permeteztük. Ennél a kezelési módnál a hatóanyag mennyisége hektáronként 0,5, 1,0 és 2,0 kg-nak megfelelő volt. A kezelés után az edényeket kissé meglocsoltuk, hogy a csírázást és a fejlődést megindítsuk. Ezután az edényeket átlátszó műanyag lappal lefedtük, míg a növények kifejlődtek. A lefedést elősegítette a kísérleti növények egyenletes csírázását, amennyiben azt a hatóanyag nem befolyásolta. A kikelés utáni kezeléshez a növényeket fejlődési jellegzetességeiknek megfelelően 3-15 cm magasra hagytuk nőni és a kezelést ezután végeztük. A kikelés utáni kezeléshez közvetlenül vetett vagy azonos edényben kikelt növényeket vagy hajtatott növényeket használtunk, amelyeket a kezelés előtt néhány nappal ültettünk a kísérleti edényekbe. A kikelés utáni kezelésnél is különböző mennyiségű hatóanyagot alkalmaztunk, azaz hektáronként 1,0, 2,0 és 4,0 kg-nak megfelelő mennyiséget. A kikelés utáni kezelésnél az edényeket nem fedtük le. A vizsgálatokat növényházban végeztük és a melegkedvelő fajokat a növényház melegebb részén (20-30 °C), a mérsékeltebb hőigényű növényeket 15-25 °C-on tartottuk. A kísérleti időszak 3-4 hét volt.
A kísérleti időszak alatt a növényeket ápoltuk és fejlődésüket figyelemmel kísértük. A kiértékelést O-tól 100-ig terjedő skála alapján végeztük. 0 azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak, illetve rendesen fejlődtek; 100 jelentése az, hogy a növények nem keltek ki, illetve legalább a föld feletti részek teljesen elpusztultak.
összehasonlítás céljából azonos kísérleti körülmények között kikelés előtti és kikelés utáni kezelést végeztünk az ismert 7-klór-kinolint (A) (2 322 143 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságra-» hozatali irat) és a 7-kIór-4-hidroxi-kinolin-2-karbor,savat (B) (2 661 276 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) tartalmazó szerekkel 1,0 kg/ha-nak megfelelő mennyiségben.
A kapott eredmények azt mutatják, hogy a találmány szerinti szereknek kikelés előtti és kikelés
-5188 783 utáni alkalmazás esetén jelentős gyomirtó hatásuk van és egyidejűleg a haszonnövényekre szelektívek, illetve adott esetben csak csekély károsodást okoznak.
Olyan haszonnövények esetén, amelyek a hatóanyagokra némileg érzékenyek, megfelelő kezelési módszert alkalmazhatunk és a szert permetezőkészülékkel úgy juttathatjuk ki, hogy az érzékeny haszonnövények leveleit lehetőleg ne érintse, csak az alattuk tenyésző gyomnövényekre vagy a csupasz talajra jusson. Tekintettel a haszonnövények jó tűrőképességére, valamint a kijuttatási módszerek sokrétűségére, a találmány szerinti szereket számos haszonnövény-ültetvényben alkalmazhatjuk káros növények irtására. A találmány szerinti szer felhasznált mennyisége a hatóanyagra vonatkoztatva 0,05-10 kg/ha vagy több lehet.
A találmány szerinti szereket például a II. táblázatban feltüntetett haszonnövény-ültetvényekben alkalmazhatjuk gyomirtásra.
II. táblázat
Allium cepa vöröshagyma
Ananas connosus ananász
Arachia hypogaea földimogyoró
Asparagus officinalis spárga
Avena satíva zab
Béta vulgari spp. altissima cukorrépa
Béta vulgáris spp. rapa takarmányrépa
Béta vulgáris spp. esculenta cékla
Brassica napus var. napus repce
Brassica napus var. naprobrassica töves répa
Brassica napus var. rapa fehér répa
Brassica rapa var. suívestris sárgarépa
Camellia sinensis teacserje
Carthamus tinctorius pórsáfrány
Carya iliinoinensis hikordiófa
Citrus limon citrom
Citrus maxima grapefruit
Citrus reticulata mandarin
Citrus sinensis narancs
Coffea arabíca (Coffea
canephora, Coffea liberica) kávé
Cucumis meló dinnye
Cucumis sativus uborka
Cynodon dactylon bermudafű
Daucus carota murokrépa
Elaeis guineensis eper
Glyeine max szójabab
Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum,
Gossypium vitifolium) gyapot
Helianthus annuus napraforgó
Helianthus tuberosus csicsóka
Hevea brasiliensis kaucsukfa
Hordeum vulgare árpa
Humulus iupulus komló
Ipomoea batatas édes burgonya
Juglans regia diófa
Lactuca sativa fejessaláta
Lens culinaris lencse
Linum usitatissimum kender
Lycopersicon lycopersicum paradicsom
Nlaíus spp. alma
Manihot esculenta manióka
Medicago sativa lucerna
Mentha piperita borsmenta
Musa spp. banán
Nicotiana tabacum
(Nicotiana rustica) dohány
Olea europaea olajfa
Oryza sativa rizs
Panicum miliaceum köles
Phaseolus lunatus holdbab, limabab
Phaseolus mungo földi bab
Phaseolus vulgáris bokorbab
Pennisetum glaucum négerköles
Petroselinum erispum spp.
tuberosum petrezselyem
Picea abies vörösfenyő
Abies alba jegenyefenyő
Pinus spp. erdei fenyő
Pisum sativum borsó
Prunus avium cseresznye
Prunus avium cseresznye
Prunus domestica szilva
Prunus dulcis mandula
Prunus persica őszibarack
Prunus communis körte
Ribes sylvestre vörös ribizke
Ribes uva-crispa egres
Saccharum officinarum cukornád
Secale cereale rozs
Sesamuni indicum szeszámfű
Solanum tuberosum burgonya
Sorghum bicolor (s. vulgare) cirok
Sorghum docbna cukorcirok
Spinacia oleracea paraj
Theobroma cacao kakaófa
Trifolium pratense lóhere
Triticum aestivum búza
Vaccinium corymbosum fekete áfonya
Vaccinium vitis-idaea vörös áfonya
Vicia faba lóbab
Veronica persica Vigna sinensis
(V. unguiculata) tehénborsó
Vitis vinifera szőlő
Zea mays kukorica
A hatásspektrum növelésére és szinergetikus hatékonyság érdekében a találmány szerinti szerek több (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz5u hatnak, illetve számos egyéb gyomirtó szer és növekedésszabályozó szer hatóanyagával összekeverhetek. Ezek a hatóanyagok diazinok, 4H-3,l-benzoxazin-származékok, benzotiadiazinonok, 2,6-dinitro-anilinek, N-fenil-karbamátok, tiolkarbamátok, gp halogén-karbonsavak, triazinok, amidok, karbamidok, difenil-éterek, triazinonok, uracilek, benzofurán-származékok, ciklohexán-1,3-dion-származékok stb. lehetnek. A találmány szerinti szerekkel együtt alkalmazható szerek hatóanyagait a III. táblá65 zatban soroljuk fel.
188 783
5-amino-4-klór-2-fenil-3/2H/-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-fenil-3/2H/-piridazinon,
5-amino-4-klór-2-ciklohexil-3/2H/-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-ciklohexil-3 /2H/-piridazinon,
5-(metil-amino)-4-klór-2-/3-(trifluor-metil)-fenil/-3/2H/-piridazinon,
5-(metil-amino)-4-klór-2-/3-(a,a,B,j3-tetrafluor-etoxi)-feniI%-3%2H/-piridazinon,
5-(dimetil-amino)-4-klór-2-fenil-3/2H/-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-fenil-3/2H/-piridazinon,
4.5- dimctoxi-2-cikIohcxil-3/2H-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-/3-(trifluor-metil)-fenil/-3/2H/-piridazinon,
5-metoxi-4-klór-2-/3-(trifluor-metil)-fenil/-3/2H/-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-/3-metil-fenil-3/2H/piridazinon,
3-/1 -metil-etil/-1 H-2,1,3-benzotiadiazin-4/3H/-on-2,2-dioxid és sói,
3-/T-metil-etil/-8-klór- 1H-2,1,3-benzotiadiazin-4/3H/-on-2,2-dioxid és sói,
3-/1 -metil-etil/-8-fluor-1 H-2,1,3-benzotiadiazin-4/3H/-on-2,2-dioxid és sói,
3-/l-metil-etil/-8-metil- 1H-2,1,3-benzotiadiazin-4/3H/-on-2,2-dioxid és sói,
-(metoxi-metil)-3-/ l-metil-etilZ-2,1,3-benzotiadiazin-4/3H/-on-2,2-dioxid, l-(metoxi-metil)-8-klór-3-/l-metil-etil/-2,l,3-benzotidiazin-4/3H/-on-2,2-dioxid, l-(metoxi-metil)-8-fluor-3-/l-metiI-etitZ-2,1,3-beiizotiadiazin-4/3H/-on-2,2-dioxid, l-ciano-8-klór-3-/l-metil-etil/-2,1,3-benzotiadiazin-4/3H/-on-2,2-dioxid,
-ciano-8-fluor-3-/1 -metil-etil/-2,1,3-benzotiadiazin-4/3H/-on-2,2-dioxid,
-ciano-8-medl-3-/ l-metiI-etil/-2,1,3-benzotiadiazin-4/3H/-on-2,2-dioxid,
-ciano-3-/ l-metil-etil/-2,1,3-benzotiadiazin-4/3H/-on-2,2-dioxid, l-(azido-metil)-3-/1 -metiI-etil/-2,1,3-benzotiadiazin-4/3H/-on-2,2-dioxid,
3-/l-metil-etii/-lH-/piridino-[3,2-e]-2,l,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid,
N-/l-etil-propil/-2,6-dinitro-3,4-dimetiI-aniIin,
N-/1 -metiI-etil/-N-etil-2,6-dinitio-4-(trifluor-metil)-anilin,
N-(n-propiI)-N-(béta-klór-etil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin,
N-(n-propil)-N-(ciklopropil-metii)-2,6-dinitro-4-(trif]uor-medl)-anilin,
N-bisz/n-propil/-2,6-dinitro-3-amino-4-(trifluor-metil)-anilin,
N-bisz/n-propil/-2,6-dinitro-4-metil-anilin,
N-bisz/n-propil/-2,6-dínitro~4-(metil-szulfonil)-anilin,
N-bisz/n-propil/-2,6-dinitro-4-(amino-szulfonil)-anilin, bisz/béta-kIór-etiI/-2,6-dinitrb-4-metiI-anilin,
N-etil-N-/2-metil-allil/-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-aniHn,
N-medI-karbamidsav~3,4-diklór-benziI-észter,
N-metil-karbamidsav-2,6-di(terc-butil)-4-metil-fenil-észter,
N-fenil-karbamidsav-izopropil-észter,
N-(3-fluor-feniI)-karbamidsav-3-metoxi-propil-2-észter,
N-(3-klór-feniI)-karbamidsav-izopropil-észter, N-(3-kIór-feniI)-karbamidsav-butin-l-il-3-észter, N-(3 -klór-fenil)-karbamidsav-4-klór-butin-2-il-1 -észter,
N-(3,4-dikIór-fenil)-karbamidsav-metil-észter,
N-(4-amino-benzolszulfonil)-karbamidsav-metil-észter,
O-(N -fcnil-karbamoil)-propanonoxim,
N-etii-2-(fenil-karbamoil)-oxipropionsav-amid, ’-(N-izopropil-karbamoil-oxi)-propion-anílid, etíl-N-[3-(N’-fenil-karbamoid-oxi)-fenil]-karbamát, metil -N-[3-(N’-metiI-N’-fenil-karbamoil-oxi)-fenilj-karbamát, izopropil-N-[3-(N’-etil-N’fenil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N’-3-metil-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N’-4-fluor-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N’-3-klór-4-fluor-fenil-karbamoil-oxi)-feníl]-karbamát, etiI-N-[3-(N’-3-kIór-4-fluor-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, etiI-N-(3-(N’-3,4 difluor-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, metií-N-[3-/N’-3,4-difluor-fenil-karbamoil-oxi/-ftnil]-karbamát,
N-[3-/4-fluor-fenoxi-karbonil-amino/-fenil]-karbamidsav-metil-észter,
N-[3-/2-medl-fenoxi-karbonil-amino/-fenil]-karbamidsav-etil-észter,
N-[3-/4-fluor-fenoxi-karbonil-amino/-fenil]-tioI-karbamidsav-metil-észter,
N-[3-/2,4,5trimetil-fenoxi-karbonil-amino/-fenil]-tiol-karbamidsav-metil-észter,
N-[3-/fenoxi-karbonil-amino/-fenil]-tiol-k arbamidsav-metil-észter,
Ν,Ν-dietil-tiol-karbamidsav-p-klór-benziI-észter, Ν,Ν-di-n-propil-tiol-karbamidsav-etil-észter, N,N-di-n-propil-tiol-karbamidsav-n-propil-észter, N,N-di-izopropiI-tioI-karbamidsav, 2,3-dikIór-r llil-észter,
N,N-di-izopropil-tioI-karbamidsav-2,3,3-triklór-allil-észter,
N,N-di-izopropil-tiol-karbamidsav-3-metiI-5-izoxazolil-metil-észter,
N,N-di-izopropil-dol-karbamidsav-3-etiI-5-izoxazolil-metil-észter,
N,N-di-szek-butil-tiol-karbamidsav-etil-észter,
N.N-di-szek-butil-tiol-karbamidsav-benzil-észter,
N-etil-N-ciklohexil-tiol-karbamidsav-etil-észter,
N-etil-N-bícikIo[2,2,l]-heptiI-tiol-karbamidsav-etil-észter,
S-/2,3-diklór-alliI/-/2,2,4-trimetil-azetidin/-l-karbotiolát,
S-/2,3,3-triklór-alliJ/-/2,2,4-trimetil-azetidin/-l-karbotiolát,
S-etil-hexahidro-IH-azepin-l-karbotiolát,
S-enzil-3-metil-hcxahidro-lH-azepin-l-karbotioIát,
S-etil-3-metil-hexahidro-lH-azepin-l-karbotiolát,
-7Ι88 783
N-etil-N-n-butil-tiol-karbamidsav-n-propil-észter,
N, N-dimetil-ditiokarbamidsav-2-klór-allil-észter, N-metil-ditiokarbamidsav-nátriumsó, triklór-ecetsav-nátriumsó, α,α-diklór-propionsav-nátriumsó, α,-diklór-vajsav-nátriumsó, a„/3,j3-tetrafluor-propionsav-nátriumsó, a-metiol-a./3-diklór-propionsav-nátriumsó, a-klór-0-/4-klór-fenil/-propionsav-metíl-észter, a,/3-diklór-/3-fenil-propionsav-meti!-észtcr, benzamido-oxi-ecetsav,
2.3.5- trijód-benzoesav, sói, észterei, amidjai,
2.3.6- triklór-benzoesav, sói, észterei, amidjai,
2.3.5.6- tetraklór-benzoesav, sói, észterei, amidjai,
2-metoxi-3,6-diklór-benzoesav, sói, észterei, amidjai,
2- metoxi-3,5,6-triklór-benzoesav, sói, észterei, amidjai,
3- amino-2,5,6-triklór-benzoesav, sói, észterei, amidjai,
O, S-dimetil-tetraklór-tiotereftaIát, dimetil-2,3,5,6-tetrak!ór-tereftalát, dinátrium-3,6-endoxohexahidro-ftalát,
4- amino-3,5,6-triklór-pikolinsav- és sói,
2-ciano-3-/N-metil-N-fenil-amino/-akrilsav-etiI-észter,
2-[4-/4’-klór-fenoxi/-fenoxi]-propionsav-izobutil-észter,
2-[4-/2’,4’-diklór-fenoxi/-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
2-[4-/4’(trifluor-metil)-fenoxi/-fenoxi]-propionsav-metil-észtcr,
2-[4-/2’-klór-4’-(trifluormetil-íenoxi/-fcnoxij-propionsav-nátriumsó,
2-[4-/3’,5’-diklór-piridil~2-oxi/-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,
2-/N-benzoil-(3,4-dik!ór-feniI)-amino/-propionsavetil-észter,
2-N-benzoiI-3-klór-4-fIuor-fenil-amino/-propionsav-metil-észter,
2-/N-benzoil-(3-klór-4-fluor-fenil)-amino/-propionsav-izopropil-észter,
2-kIór-4-(etiI-amino)-6-(izopropil-amino)-1,3,5-trazin,
2-klór-4-;etil-amino)-6-/2-metoxi-propil-2-amino/-1,3,5-triazin,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(butil-l-il-2-amino)-l,3,5-triazin,
2-kIór-4,6-bisz/etil-amino/-l ,3,5-triazin, 2-klór-4,6-bisz/izopropil-amino/-1,3,5-triazin, 2-klór-4-(izopropil-amino)-6-(ciklopropil-amino)-1,3,5-triazin,
2-azido-4-(metiI-amino)-6-(izopropil-amino)-1,3,5-triazin,
2-(metil-tio)-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-1,3,5-triazin,
2-(metil-tio)-4-(ctil-amino)-6-(terc-butil-amino)-1,3,5-triazin,
2-(metil-tio)-4,6-bisz/etil-amino)-l ,3,5-triazin, 2-(metil-tio)-4,6-bisz/ízopropil-amino/-l,3,5-triazin,
2-metoxi~4-(etil-amino)-6-(izopripil-amíno)-1,3,5-triazin,
- metoxi-4,6 -bisz/etil-amino/-1,3,5-triazin,
2- metoxi -4,6-bisz/izopropil-amino/-l, 3,5-triazin,
4-amino-6-(terc-butil)-3-(metil-tio)-4,5-dihidro-l,2,4-triazin-5-on,
4-amino-6-fenil-3-metil-4,5-dihidro-l,2,4-triazin-5-on,
4-(izobutilidén-amino)-6-(terc-butil)-3-(metiI-tio)-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-5-on,
1- metil-3-ciklohexil-6-(dimetil-amino)-l,3,5-triazin-2,4-dion,
3- (terc-butil)-5-klór-6-metil-uracil,
3-(terc-butil)-5-bróm-6-metil-uracil,
3-izopropil-5-bróm-6-metil-uracil,
3-(szek-butil)-5-bróm-6-metil-uracil,
3-/2-tetrahidro-piranil/-5-klór-6-metil-uracil,
3-/2-tetrahidro-piranil/-5,6-trimetil-uracil,
3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil,
2- metiI-4-/3’-(trifluor-metil)-fenil/-tetrahidro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion,
2- metil-4-/4’-fluor-fenil/-tetrahidro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion,
3- amino-1,2,4-triazol,
1- (aIIil-oxi)-l-/4-bróm-fenil/-2-/r,2’,4’-triazol-/l’//-etán és sói,
-/4 -kIór-fenoxi-3,3-dimetiI-1-/1 Η-1,2,4-triazol-l-il/-2-butanon,
N,N-dialliI-klór-acetamid,
N-izopropil-2-klór-acetanilid,
N-/l-metil-propin-2-il/2-kIór- acetamid,
2- metil-6-etil-N-/propargiI/-2-kIór-acetanilid, 2-metil-6-etil-N-/etoxi-metil/-2-klór-acetanilid, 2-metiI-6-etil-N-/2-metoxi-1-metil-etil/-2-klór-acetanilid,
2-metiI-6-etil-N-%izopropoxi-karbonil-etil/-2-klór-acetanilid,
2-mctiI-ó~etil-N-/4-metoxi-prirazol-l-il-metil/-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-/pirazoI-l-il-metil/-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-/pirazol-l-il-metil/-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-/4-metil-pirazol-l-il-metil/-2-klór-acetanilid,
2.6- dimelil-N-/l,2,4-triazol-l-il-metil/-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-/3,5-dimetil-pirazol-l-il-metil/-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-/l,3-dioxolan-2-il-metil/-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-/2-metoxi-ctil/-2-kIór-acetanilid, 2,ő-dimetil-N-/izobutoxi-metil/-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-/metoxi-metil/-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil~N-/n-butoxi-metiI/-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-/etoxí-karbonil-metil/-2-klór-acetanilid,
2.3.6- trimetil-N-/pirazoI-l-iI-metil/-2-klór-acetanilid,
2,3-dimetil-N-/izopropil/-2-klór-acetaniIid,
2.6- dietil-N-/2-n-propoxi-etil/-2-klór-acetanilid, 2-/2-metil-4-klór-fenoxi/-N-metoxi-acetamid, 2-/alfa-naftoxi/-N,N-dietiI-propionamid,
2,2-difenil-N,N-dimetil-acetamid, lfa-/3,4,5-tribróm-pirazol-l-il/-N,N-dimetil-propionamid,
188 783
Ν-/1 ,l-dimetil-propinil/-3,5-diklór-benzamid,
N-l -naftil-ftálamidsav, propionsav-3,4-dikIóraniIid, ciklopropánkarbonsav-3,4-diklór-anilid, metakrilsav-3,4-diklór-anilid,
2-metil-pentakarbonsav-3,4-diklór-anilid,
5-acetamido-2,4-dimetil-trifluor-metán-szulfcnanilid,
5-acetamido-4-metil-trifluor-metánszulfonanilid,
2-(propionil-amino)-4-metil-5-klór-tiazoI,
O-/metil-szuIfonil/-glikolsav-N-(etoxi-meti|)-2,6-dimetil-anilid,
O-(metiI-amino-szulfonil/-glikolsav-N-izopropil-anilid,
0-/ízopropil-amino-szulfonil/-glikolsav-N-butin-l-il-3-aniIid,
O-/metiI-amino-szulfoniI/-glikolsav-hexametilén-amid,
2.6- diklór-tiobenzam id,
2.6- dikIór-benzonitriI,
3.5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril és sói,
3.5- dijód-4-hidroxi-benzonitril és sói,
3.5- dibróm-4-hidroxi-O-(2,4-dinitro-fenil)-benzaldoxim és sói,
3.5- dibróm-4-hidroxi-O-(2-ciano-4-nitro-fenil)-benzaloxim és sói, pentaklór-fenil-nátriumsó, (2,4-dikIór-fenil)-(4’-nitro-fcnil)-étcr, (2,4,6-triklór-fcnil)-(4’-nitro-fenil)-éter, (2-fluor-4,6-diklór-feniI)-(4’-nitro-fenil)-éter, (2-klór-4-/trifluor-metil/-fenil)-(4’-nitro-fenil)-éter,
2,4’-dinitro-4-/trifluor-metiI/-difenil-éter,
2.4- dikIór-feniI-3’-metoxi-4’-nitro-fenil-éter, 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil-3’-etoxi-4’-nitro-fenil-éter, [2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil]-[3’-karboxi-4’-nitro-fenil]-éter és sói, [2,4-diklór-fenil]-[3’-(metoxi-karbonil)-4’-nitro-fenil]-éter,
2-/3,4-diklór-fenil/-4-metil-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dión,
2-/3-terc-butil-karbamoil-oxi-fenil/-4-metiI-1,2,4-oxadiazoIidin-3,5-dion,
2-/3-izopropil-karbamoil-oxi-fenil/-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2-fenil-3,l-benzoxazin-4-on, /4-bróm-fenil)-3,4,5,9,1O-penta-aza-tetraciklo-(5,4,1,02 6,08 11]-dodeka-3,9-dién,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuraniI-metánszulfonát,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-dimetil-amino-szulfonát,
2-etoxi-2,3 -dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-/N-metil-N-acetiI/-amino-szuIfonát,
3.4- diklór-1,2-benzizotiazol, N-(4-klór-fenil-allil)-borostyánkősav-imid, 2-metil-4,6-dinitro-fenol sói és észterei, 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol, sói és észterei, 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol-acetát, 2-terc-butil-4,6-dinitro-fenol-acetát, 2-terc-butil-4,6-dinitro-fenol és sói, 2-terc-butil-5-metil-4,6-dinitro-fenol és sói,
2-terc-butil-5-metiol-4,6-dinitro-fenol-acetát, 2-szek-amil-4,6-dinitro-fenol, sói, észterei, l-/a.«-dimetiI-benzil/-3-/4-metil-fenil/-karbamid,
-fen!l-3-/2-metil-ciklohexil/-karbamid,
-fenil-1 -benzoil-3,3-dimetil-karbamid, l-/4-kIór-fenil/-l-benzoil-3,3-dimetil-karbamid, l-/4-kIór-fenil/-3,3-dimetil-karbamid, l-/4-klór-fenil/-3-metil-3-butin-l-il-3-karbamid, l-/3,4-diklór-fenil/-3,3-dimetil-karbamid,
-/3,4-diklór-fenil/- l-benzoil-3,3-dimetil-karbamid, l-/3,4-diklór-fenil/-3-metil-3-n-butil-karbamid, l-/4-izopropil-fenil/-3,3-dimetiI-karbamid, l-/3-(trifIuor-metil)-fenil/-3,3-dimetil-karbamid, l-/3-(a,a,/8,|3-tetrafluor-etoxi)-fenil/-3,3-dimetil-karbamid, l-/3-íerc-butil-karbamoil-oxi-feniI/-3,3-dimetiI-karbamid, l-/3-kIór-4-metil-feniI/-3,3-dimetiI-karbamid, l-/3-kIór-4-metoxi-fenil/-3,3-dimetil-karbamid, l-/3,5-diklór-4-metoxi-feniI/-3,3-dimetil-karbamid, l-[4-/4’-klór-fenoxi/-fenil]-3,3-dimetil-karbamid, l-[4-/4’-metoxi-fenoxi/-fenil]-3,3-dimetil-karbamid, l-cik!ooktil-3,3-dimetil-karbamid, l-/hexahidro-4,7-metán-indán-5-il/-3,3-dimetil-karbamid,
I-[l- vagy 2-/3a,4,5,7,7a-hexahidro/-4,7-metanoindanil]-3,3-dimetil-karbamid, l-/4-íluor-fenil/-3-(karboxi-metoxi)-3-metil~
-karbamid,
-fenil-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-/4-klór-fenil/-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-/4-bróm-fenil/-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-/3,4-diklór-fenil/-3-metil-3-mctoxi-karbamid, l-/3-klór-4-bróm-feniI/-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-/3-klór-4-izopropil-feniI/3-rnetil-3-metoxi-karbamid, l-/3-klór-4-metoxi-fenil/-3-metiI-3-metoxi-karbamid,
-/3-terc-butil-fenil’-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-/2-benztiazolil/-l,3-dimetil-karbamid, l-/2-benztiazolil/-3-metil-karbamid,
-/5 (trifluor-metil)-l ,3,4-tiadiazolil/-1,3-dimetil-karbamid, imidazolidin-2-on-l-karbonsav-izobutiI-amid,
1.2- dimetil-3,5-difcnil-pirazolium-metil-szulfát,
1.2.4- trimetil-3,5-difenil-pirazólium-metil-szulfát,
1.2- dimetil-4-bróm-3,5-difenil-pirazólÍum-metil-szulfát,
1.3- (limetil-4-/3,4-dik!ór-benzoil/-5-[/4-metiI-fenil-szulfonil/-oxi]-pirazol,
2.3.5- triklór-piridinol-/4/, l-m<tiI-3-fenil-5-/3’-(trifIuor-metil)-feniI/-pirid-4-on, l-metil-4-fenil-piridinium-klorid,
1,1 -dimetil-piridinium-klorid,
3-fenil-4-hidroxi-6-klór-piridazin,
1,1 '-dimetil-4,4’-dipiridilium-di-/metil-szulfát/,
1, r-di/3,5-dimetil-morfolino-karbonil-metil/-4,4’-dipíridilium-diklorid,
-9188 783
1,1 ’-etilén-2,2’-dipiridilium-dibromid,
3-[l-/N-etoxi-amino/-propilidén]-6-etil-3,4-dihidro-2H-pirán-2,4-dion,
3- [l-/N-alIil-oxi-amino/-propiIidén]-6-etil-3,4-díhidro-2H-pián-2,4-dion,
2-[l-/N-allil-oxi-amino/-propilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-l,3-dion és sói,
2-[l-/N-allii-oxi-amino/-butilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-l,3-dion és sói,
2-[l-/N-aIlil-oxi-amino/-butilidén]-5,5-dimetil-4-mctoxi-karbonil-ciklohexán-1,3-dion és sói,
2-klór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
4- klór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
2,4-diklór-fenoxi-ecetsav, sói, észteret és amidjai,
2.4.5- triklór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai, 2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
3.5.6- triklór-2-piridinil-oxiecetsav, sói, észterei és amidjai, alfa-naftoxi-eeetsav-metil-észter,
2-/2-metil-fenoxi/-propionsav, sói, észterei, amidjai,
2-/4-k!ór-íenoxi/-propionsav, sói, észterei, amidjai, 2-/2,4-dikIór-fenoxi/-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-/2,4,5-trikiór-fenoxi/-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-/2-metil-4-klór-fenoxi/-propionsav, sói, észterei és amidjai,
4-/2,4-diklór-fenoxi/-vajsav, sói, észterei és amidjai,
4-/2-metil-4-kI6r~fenoxi/-vajsav, sói, észterei és amidjai, eiklohexiI-3-/2,4-dikIór-fenoxi-akrilát,
9-hidroxi-fluorén-karbonsav-/9/, sói, észterei,
2.3.6- triklór-fenii-ecetsav, sói, észterei,
4- klór-2-oxo-benzotiazolin-3-il-cceísav, sói, észterei, gibbellerinsav, sói, dinátrium-metd-arzonát, metil-arzonsav mononátriumsója,
N-(foszfono-metil)-glicin és sói,
Ν,Ν-bisz/foszfono-metil/gIicin és sói,
2-klór-etánfoszíonsav-2-kIór-etil-észter, ammónium-etii-karbamoil-foszfonát, di-n-butil-l-n-butil-amino-cikiohexil-foszfonát, tritiobutil-foszfit,
0,0-diizopropi!-5-/2-(fenil-szulfoniI-amino-etil/-foszforditionát,
2,3-dihidro-5,6-dimetil-l ,4-ditiin-1,1,4,4-tetraoxid,
5- terc-butil-3-/2,4-diklór-5-izopropoxi-fenil/-l,3,4-oxadiazolon-2,
4,5-diklór-2-(trifluor-metil)-benzimidazol és sói,
1.2.3.6- tetrahidro-piridazin-3,6-dion és sói, borostyánkősav-mono-N-dimetil-hidrazid és sói, /2-kiór~etil/-tfimetil-ammónium-klorid /2-nietii-4-fenii-szulfonil/-trifluor-mctánszulfon-anilid, l,l-dimetil-4,ó-diizopropil-5-indani!-etil-keton, nátrium-kloráí, ammónium-rodanid, kalcium-ciánamid, [2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil]-[3’-(etoxi-karbonil)-4’-nitro-fenil]-éter,
1- /4-(benziI-oxi)-feniI/-3-metil-3-metoxi-karbamid,
2- [l-/2,5-dimetil-fenil/-etil-szulfonil]-piridin-N-oxid,
1- acetil~3-anilino-4-(metoxi-karbonil)-5-metil-pirazol,
3- anilino-4-(metoxi-karbonil)-5-metil-pirazol,
3- (terc-butil-amino)-4-(metoxi-karbonil)-5-metil-pirazol,
N-benzil-N-izopropil-trimetil-ace tamid,
2- [4-/4’-klór-fenoxi-metiI/-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
2- [4-/5 ’-bróm-piridil-2-oxi/-fenoxi]-propionsav-etil-észíer,
2- [4-/5 ’-jód-piridil-2-oxi/-fenoxi]-propionsav-etil-éter,
2-[4-/5’-jód-piridil-2-oxi/-fenoxi]-propionsav-n-butil-észter, [2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil]-[3’-/2-fluor-etoxi/-4’- nitro-fenilj-éter, [2-kIór-4-(trifluor-metil)-fenil]-[3’-/etoxi-karboníl-metil-tio/-4’-nitro-fenil]-éter, [2,4,6-triklór-fenil]-[3’-/etoxi-karbonil-metil-tio/-4’-nitro-feni!]-éter,
2-[I-/N-etoxamino/~butilidén]-5-/2-(etii-tio)-propiI/-3-hidroxi-cikIohexen-2-on-l és sói,
2-[l-/N-etoxamino/-butilidén]-5-/2-(fenil-tio)-propi!/-3-bidroxí-cikIohexen-/2/-on-/l/ és sói,
4- [4-/4’-(lrifluor-metil)-fcnil/-fenoxi]-penten-2-karbonsav-etil-észter, [2-kIór-4-(trifluor-metil)-feniI]-[3’-(metoxi-karbonil)-4’-nitro-fenil]-éter, [2,4-diklór-fenil]-[3’-karboxi-4’-nitro-fenil]-éter és sói,
4.5- diinetoxi-2-/3-(a,a,/3-trifluor-/3-bróm-etoxi)-fenil/-3-/2H/-piridazinon, [2,4-dikIór-fenil]-[3’-(etoxi-etoxi-etoxi)~4’-nitro-fenii]-éter,
2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-etánszulfonát,
N-(4-metoxi-6-metil-! ,3,5-triazin-2-il-amino-karbonil]-2-klór-benzolszulfonamid,
1- /3-k!ór-4-etoxi-fenil/-3,3-dimetil-karbamid,
2- metil-4-klór-fenoxi-tio-ecetsav-etil-észter, 2-klór-3,5-dijód-4-acetoxi-piridin,
1- /4-/2-metil-fenil/-etoxi/-fenil/-3-metil-3-metoxi-karbamid,
2.6- dimetil-N-/pirazol-l-il-metilén-oxi-metil/-2-klór-acetanilid,
2- metil-6-etil-N-/pirazol-1 -il-metilén-oxi-mctil/-2-klór-acetanilid,
1- /alfa-2,4-diklór-fenoxi-propionsav/-3-/0-metil~ -karbamoil/-anilid,
-/alfa-2-bróm-4-klór-fenoxi-propionsav/3-/0-metil-karbamoil/-anilid,
2- metil-6-etil-N-/pirazol-l-il-etilén-oxi-metil/-2-kIór-acetani!id, meti!-N-(diklór-fluor-metil-szuIfenil)-[3-/N-diklór-fluor-metil-szulfenil)-N’-(fenil-karbamoiI-oxi)-feniij-karbamát, metil-N-(diklőr-fluor-metil-szulfenil)-[3-/N’-dikIór-fluor-metíl-szulfenil)-N’-(3-metil-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát,
N-/pirazoI-l-il-metil/-pirazol-l-il-ecetsav-2,6-dimetil-anilid,
-10188 783
N-/pirazol-1 -il-metil/-1,2,4-triazol· 1 -il-ecetsav2,6-dimetil-aniIid,
2-/3’-(trifluor-metil)-fenil/-4H-3,l-benzoxazin-4-on,
2-/2-tianil/-4H-3,1 -benzoxazin-4-on.
A találmány szerinti szerekhez, illetve egyéb gyomirtó szerekkel való kombinációjukhoz további növényvédő szerek, például kártevőirtó szerek vagy gombaölő szerek, illetve baktériumölő szerek keverhetők. A szerek ásványi sóoldatokkal is keverhetők, amelyek anyagcsere- és nyomelemhiányos zavarok megszüntetésére alkalmasak. A szerekhez nem fitotoxikus olajok és olajkoncentrátumok is adhatók.
A találmány szerinti szerek szelektív gyomirtó hatásának növényházban kikelés előtti kezelés esetén végzett vizsgálata során 2,0 kg/ha hatóanyagmennyiség esetén például a 2. példa szerinti hatóanyag igen jó gyomirtó hatást mutatott és a szert a rizs, napraforgó és búza jól, illetve elfogadhatóan tűrte. Ez a szer kikelés utáni szelektív gyomirtási vizsgálatokban növényházban 2,0 kg/ha hatóanyagmennyiségben jelentős gyomirtó hatást fejtett ki és a haszonnövények, így árpa, rizs, repce és búza jól vagy megfelelően tűrték.
Növényházban kikelés előtti kezelés esetén 1,0 kg/ha hatóanyag alkalmazásakor például a
4. példa szerinti hatóanyag jó gyomirtó hatást fejtett ki és gyakorlati szempontból elfogadható volt a repce, rizs és cirok haszonnövények tűrőképessége.
A 9. példa szerinti hatóanyag növényházban kikelés előtti alkalmazása esetén például 1,0 kg/ha mennyiségben jó gyomirtó hatású volt és egyidejűleg a repce, rizs és búza átlagosan jó! viselte el.
Hasonló módon, a 7. példa szerinti hatóanyag növényházban kikelés előtt 1,0 kg/ha mennyiségben alkalmazva nagyon jó gyomirtó hatást mutatott fűszerű és széles levelű gyomokkal szemben.
A gyomirtó hatást növényházban vizsgálva kikelés utáni kezelés esetén 1,0 kg/ha mennyiségben a 7. példa szerinti hatóanyag ismét nagyon jó gyomirtó hatékonyságot fejtett ki és egyidejűleg a haszonnövények, például rizs, fejlődését rendkívül csekély mértékben befolyásolta. Ez a hatóanyag alkalmas az irtandó gyomoktól és a megfelelően megválasztott adagolástól függően egyéb haszonnövényültetvényekben is szelektív gyomirtásra.
A 38. példa szerinti hatóanyag kikelés előtti és kikelés utáni kezelés esetén 0,5, illetve 1,0 kg/ha mennyiségben jó gyomirtó hatást fejtett ki gyakori gyomnövények ellen és a haszonövények igen jól tűrték.
Hasonló jellegű hatást mutatott a 37. példa szerinti hatóanyag növényházban kikelés után alkalmazva 1,0 kg/ha mennyiségben.
A 8. példa szerinti hatóanyagot kikelés után 2,0 kg’ha mennyiségben alkalmazva számos fűszerű és széles levelű gyom kipusztult és egyidejűleg a haszonnövények igen jól tűrték.
Az ismertetett növéyházi vizsgálatokban a 7. példa szerinti hatóanyag kikelés előtt és kikelés után alkalmazva például 1,0 kg/ha mennyiségben jelentősen felülmúlja az ismert A és B hatóanyagokat tartalmazó szerek hatását.
Növényházban végzett kikelés utáni kezelésnél a 10. példa szerinti hatóanyag 2,0 kg/ha mennyiségben és az 1. példa szerinti hatóanyag 4,0 kg/ha mennyiségben igen figyelemreméltó szelektív gyomirtó hatást mutatott. A 10. és 33. példa szerinti hatóanyagot 2,0 kg/ha mennyiségben kikelés előtt növényházban alkalmazva szelektív gyomirtó hatást állapítottunk meg.
Növényházi vizsgálatokban azáliákat (Rhododendron simsii) kezelve kimutatható volt, hogy például a 7. példa szerinti hatóanyag a fás növények hajtásfejlődését szabályozza és így az alkalmazott adagtól függően növekedést szabályozóként, illetve gyomirtóként alkalmazható.
Szabadföldi kísérletekben, amelyeket 1-1,5 s% humuszt tartalmazó, 6 pH-értékű agyagos homoktalajban végeztünk, a 7. példa szerinti hatóanyagot 0,5 kg/ha mennyiségben kikelés előtt alkalmazva a természetesen előforduló gyomokat nagyon jól irtoíta anélkül, hogy a haszonnövényeket, például repcét, téli árpát vagy kukoricát károsította volna. A lisparcellás kísérletekhez a hatóanyagot vízben, mint hordozóanyagban emulgeáltuk vagy szuszpendáltuk és traktorra szerelt parcella-permetezővel juttattuk ki. Természetes csapadék hiányában mesterséges esőzést Ikalmaztunk, hogy a haszonnövények és gyomnövények csírázását és fejlődését elősegítsük. A kiértékelést időszakonként szintén O-tól 100-ig terjedő skála alapján végeztük.
IV. táblázat
Növények károsodása növényházban kikelés előtt, a 2 hatóanyag 2,0 kg/ha mennyiségével való kezelés hatására
Növények Károsodás, %
Helianthus annuus 5
Oryza sativa 0
Triticum aestivum 10
Cassia tora 90
Chrysanthcnium spp. 90
Solanum nigrum 95
Veronica spp. 90
-11188 783
V. táblázat
VIII. táblázat
Növények károsodása növényházban kikelés előtt, az 1. hatóanyag 1,0 kg/ha mennyiségével való kezelés hatására
Növények károsodása növényházba kikelés után, a 2. hatóanyag 2,0 kg/ha mennyiségével való kezelés hatására
Növények Károsodás, %
Brassica napus 0
Oryza sativa 2
Sorghum bicol. I0
Cassia tora 93
Datura stramonium 95
Sida spinosa 98
Euphirbia geniculata 90
Gallium aparine 73
Növények Károsodás, %
Avena sativa 10
Brassica napus 0
Oryza sativa 1
Triticum aestivum 7
Galium aparine 70
Euphorbia geniculata 80
Lamium spp. 83
Veronica spp. 77'
VI. táblázat
Növények károsodása növényházban kikelés előtt, a 7. hatóanyag 1,0 kg/ha mennyiségével való kezelés hatására
IX. táblázat
Növények károsodása növényházban kikelés után, a 7. hatóanyag 1,0 kg/ha mennyiségével való kezelés hatására
Növények Károsodás, %
Datura stramonium 98
Eehinochloa eres galli 98
Galium aparine 100
Ipomoea spp. 98
Sesbania exaltata 99
Setaria fab. 100
Solanum nigrum 98
Veronica spp. 98
30 Növények Károsodás, %
Oryza sativa 6
Eehinochloa crus-galli 98
Cassia tora 100
35 Sesbania exaltata 100
VII. táblázat
Növények károsodása növényházban kikelés előtt, a 9. hatóanyag 1,0 kg/ha mennyiségével való kezelés hatására
X. táblázat
Növények károsodása növényházban kikelés előtt, a 38. hatóanyag 0,5 kg/ha mennyiségével való kezelés hatására
Növények Károsodás, %
Brassica napus 0
Oryza sativa 0
Triticum aestivum 0
Datura stramonium 90
Sesbania exaltata 100
Sida spinosa 98
Veronica spp. 95
Növények Károsodás, %
Béta vulgáris 0
Brassica napus 0
Triticum aestivum 0
Abutilon theophrasti 80
Eehinochloa crus-galli 85
Galium aparine 100
Solanum nigrum 95
Veronica spp. 100
-121
188 783
XI. táblázat
Növények károsodása növényházban kikelés után, a 38. hatóanyag 1,0 kg/ha mennyiségével való kezelés hatására
XIV. táblázat
Növények károsodása növényházban kikelés után végzett kezelés hatására
Növények Károsodás, %
Brassica napus 0
Oryza sativa 0
Triticum aestivum 0
Cirsium arvense 85
Galium aparine 90
Lamium spp. 95
Sesbania exaltata 100
Veronica spp. 100
Hatóanyag Mennyisége Növények éskárosodásuk %-ban
száma kg/ha Oryza sativa Sesbania exaltata
10. 2,0 0 100
1. 4,0 10 100
XII. táblázat Növények károsodása növéyházban kikelés után, a 37. hatóanyag 1,0 kg/ha mennyiségével való kezelés hatására
Növények Károsodás, %
Brassica napus 0
Oryza sativa 0
Triticum aestivum 5
Cirsium arvense 80
Galium aparine 98
Echinochloa crus-galli 90
Lamium purpureum 90
Veronica persica 100
XV. táblázat
Növények károsodása növényházban kikelés előtt végzett kezelés hatására
Növények és károsításuk Ható- Mennyi- %-ban anyag sége Brassica Triticum Veronica száma kg/ha napus aestivum persia
10. 2,0 0 0 90
33. 2,0 0 0 85
XIII. táblázat
Növények károsodása növényházban kikelés után, a 8. hatóanyag 2,0 kg/ha mennyiségével való kezelés
hatására
Növények Károsodás, %
Brassica napus 0
Oryza sativa 0
Triticum aestivum 0
Datura stramonium 80
Lamium pupureum 90
Sesbania exaltata 100
Setaria ilalica 90
Verinoca persica 100
XVI. táblázat
Növények károsodása növényházban kikelés előtt, a 7. hatóanyag 0,5 kg/ha mennyiségével való kezelés hatására
Növények Károsodás, %
Brassica napus 0
Hordeum vulgare 0
Zea Tiays 0
Galium aparine 98
Lamium amplexicaule 95
Veronica spp. 100
-13188 783 , XVII. táblázat
Növények károsodása növényházban kikelés előtt, a 44. hatóanyag 0,25 kg/ha mennyiségével való kezelés hatására
Növények Károsodás, %
Arachius hypogaea 20
Béta vulgáris 40
Triticus aestivum 30
Zea mays 20
Echinochloa crus-galli 85
Euphorbia heteroph. 100
Veronica pepica 100
Vicia spp. 100
XX. táblázat
Növények károsodása kikelés után növényházban, 0,5 kg/ha hatóanyaggal végzett kezelés hatására
Növények Hatóanyag
38. 24. 25. (C) (ismert)
Brassica
napus Gallium 10 5 0 0
aparine 100 80 85 40
(C) = 8-karboxi-6-klór-kinolin (4 036 963 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás)
XVIII. táblázat
Növények károsodása növényházban kikelés előtt, 1,0 kg/ha hatóanyaggal való kezelés hatására
XXI. táblázat
Növények károsodása kikelés előtt növényházban, 1,0 kg/ha hatóanyaggal végzett kezelés hatására
Növények 7. Hatóanyag (A) (ismert) (i (B) smert)
Cassia tora 100 0 0
Datura stramonium 90 70 20
Echinochloa crus gallí 99 30 0
Gallium aparine 100 75 25
Ipomoea spp. 97 30 0
Setaria italica 99 5 5
Sesbania exaltata 100 0 0
Hatóanyag
Növények 7. 38. (C) (ismert)
Cassia tora 100 100 0
Echinochloa crus-galla 98 100 0
Galium aparine 100 100 10
Ipomoea spp. 98 98 0
Sesbania exaltata 100 100 0
XIX. táblázat
Növények károsodása kikelés után növényházban, 1,0 kg/ha hatóanyaggal végzett kezelés hatására
Hatóanyag
Növények 7. (A) (B) (ismert) (ismert)
Brassica napus 0 20 10
Oryza sativa 5 0 0
Cassia tora 70 0 0
Echinochloa crus-galli 90 0 0
Gallium aparine 95 25 25
Setaria italica 97 15 5
Urtica urens 95 0 0
Veronica persica 100 0 0
XXII. táblázat
Növények károsodása kikelés után növényházban, 0,5 kg/ha hatóanyaggal végzett kezelés hatására
Hatóanyag
Növények 7. 38. (C) (ismert)
Oryza sativa 0 0 0
Cassia tora 98 95 0
Echinochloa crus-galli 95 95 0
Sesbania exaltata 90 90 0
Szabadalmi igénypontok

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Gyomirtó szer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 s% mennyiségben (I) általános képletű diklór-kinolin-származékot tartalmaz - a képletben
    -141
    188 783
    X 5-, 6- vagy 7-helyzetű klóratomot;
    Y oxigénatomot, két hidrogénatomot, két klóratomot vagy 9N—A-B általános képletű csoportot jelent, amelyben A közvetlen kötést vagy —CH2-csoportot és B dimetil-fenil-csoportot 5 vagypiridilcsoportot képvisel és
    R1 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, formil-amino-csoport, vagy —OM általános képletű csoport, és ebben a képletben M alkálifémet, hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkilcsoportot 10 vagy —H2N RzR3 általános képletű csoportot jelent, amelyben R2 és R3 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel szilárd és folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, ásványolaj-frakció - és felületaktív adalék — előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszer - legalább egyikével együtt,
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű diklór-kinolin-származékot tartalmaz, amelynek képletében Y oxigénatomot, R’ halogénatomot vagy — OM általános képletű csoportot jelent, amelyben M az 1. igénypontban meghatáro15 zott, X az 1. igénypontban megadott.
HU82710A 1981-03-09 1982-03-08 Herbicides containing dichloro-quinoline derivatives HU188783B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813108873 DE3108873A1 (de) 1981-03-09 1981-03-09 Dichlorchinolinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als herbizide und mittel dafuer

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU188783B true HU188783B (en) 1986-05-28

Family

ID=6126713

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU82710A HU188783B (en) 1981-03-09 1982-03-08 Herbicides containing dichloro-quinoline derivatives

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4632696A (hu)
EP (1) EP0060429B1 (hu)
JP (1) JPS57165368A (hu)
AR (1) AR230267A1 (hu)
AT (1) ATE5964T1 (hu)
AU (1) AU544877B2 (hu)
BR (1) BR8201241A (hu)
CA (1) CA1202026A (hu)
CS (1) CS227042B2 (hu)
DD (1) DD201559A5 (hu)
DE (2) DE3108873A1 (hu)
DK (1) DK159879C (hu)
GR (1) GR76049B (hu)
HU (1) HU188783B (hu)
IE (1) IE52607B1 (hu)
IL (1) IL65052A (hu)
ZA (1) ZA821503B (hu)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3210979A1 (de) * 1982-03-25 1983-09-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 3-chlor-8-cyano-chinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3223884A1 (de) * 1982-06-26 1983-12-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 3,7-dichlor-chinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3229175A1 (de) * 1982-08-05 1984-02-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 3,7-dichlor-8-chinolinderivate
DE3233089A1 (de) * 1982-09-07 1984-03-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Chinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3346696A1 (de) * 1983-12-23 1985-07-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizide mittel auf basis von dichlorchinolinderivaten
DE3422215A1 (de) * 1984-06-15 1985-12-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizide mittel auf der basis von dichlorchinolinderivaten
US4845100A (en) * 1985-04-12 1989-07-04 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Carbostyril derivatives and salts thereof, processes for preparing the same and cardiotonic composition containing the same
DE3524918A1 (de) * 1985-07-12 1987-01-15 Basf Ag Chinolin-8-carbonsaeureazolide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0224823A3 (de) * 1985-11-26 1988-02-10 BASF Aktiengesellschaft Chinolinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung von unerwümschtem Pflanzenwachstum
DE3545904A1 (de) * 1985-12-23 1987-06-25 Basf Ag Oximester von substituierten chinolin-8-carbonsaeuren und deren verwendung als herbizide
DE3628356A1 (de) * 1986-08-21 1988-02-25 Basf Ag Chinolin-8-carbonsaeurederivate
CH668530A5 (de) * 1986-10-22 1989-01-13 Ciba Geigy Ag Synergistisches mittel und verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung in reis.
DE3639837A1 (de) * 1986-11-21 1988-06-01 Basf Ag Verfahren zur beeinflussung der entwicklung von kulturpflanzen
DE3703113A1 (de) * 1987-02-03 1988-08-11 Basf Ag Verfahren zur herstellung von substituierten 3-alkyl-chinolin-8-carbonsaeuren
DE3706792A1 (de) * 1987-03-03 1988-09-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 7-chlor-chinolin-8-carbonsaeure
DE3870943D1 (de) * 1987-03-03 1992-06-17 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 7-chlor-chinolin-8-carbonsaeuren.
CA2015267A1 (en) * 1989-05-26 1990-11-26 Rainer Seele 8-azolylmethylquinolines
DE3933543A1 (de) * 1989-10-07 1991-04-11 Hoechst Ag Synergistische herbizide mittel
JPH0832612B2 (ja) * 1989-10-18 1996-03-29 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト 除草性有効物質組合せ剤
DE4003174A1 (de) * 1990-02-03 1991-08-08 Basf Ag Verfahren zur reinigung von 7-chlor-chinolin-8-carbonsaeuren
DE4444708A1 (de) * 1994-12-15 1996-06-20 Basf Ag Verwendung von Herbiziden vom Auxin-Typ zur Behandlung von transgenen Kulturpflanzen
DE69633196D1 (de) * 1995-10-16 2004-09-23 Fujisawa Pharmaceutical Co Heterocyclische verbindungen als h+-atpasen
WO2007071655A2 (en) * 2005-12-23 2007-06-28 Basf Se A method of controlling the aquatic weed hydrilla verticillata
EP1976383A2 (en) * 2005-12-23 2008-10-08 Basf Se A method for controlling aquatic weeds
US9210930B2 (en) * 2005-12-23 2015-12-15 Basf Se Control of submerged aquatic vegetation
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037625A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2010046422A2 (en) 2008-10-22 2010-04-29 Basf Se Use of auxin type herbicides on cultivated plants
CN102265857B (zh) * 2010-06-03 2013-09-18 南京华洲药业有限公司 一种含灭草松、氰氟草酯和二氯喹啉酸的混合除草剂及其应用
CN101851197B (zh) * 2010-06-07 2011-03-23 江苏绿利来股份有限公司 二氯喹啉酸的合成和精制方法
KR101787355B1 (ko) * 2010-10-27 2017-10-19 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 플루록시피르 및 퀸클로락을 함유하는 상승작용적 제초제 조성물
CA2868134C (en) * 2012-04-05 2020-12-08 Basf Se Herbicidal active mixtures comprising a quinclorac ammonium salt and a glutamine synthetase inhibitor such as bialaphos, glufosinate and glufosinate p.
CN102754663A (zh) * 2012-08-14 2012-10-31 佛山市盈辉作物科学有限公司 一种含莎稗磷和二氯喹啉酸或其盐类的除草组合物及其制剂
CN112174887B (zh) * 2020-11-02 2022-08-23 江苏快达农化股份有限公司 一种制备8-喹啉羧酸及其衍生物的方法
WO2023217910A1 (en) 2022-05-10 2023-11-16 Syngenta Crop Protection Ag Composition and method for controlling weeds

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE673999A (hu) * 1964-12-16
IT998326B (it) * 1973-08-06 1976-01-20 Montedison Spa Derivati degli acidi chinolin 8 carbossilici ad attivita antiparas sitaria
DE2517229A1 (de) * 1975-04-18 1976-10-28 Boehringer Mannheim Gmbh Phenylalkylcarbonsaeure-derivate und verfahren zu ihrer herstellung
US4497651A (en) * 1982-02-17 1985-02-05 Basf Aktiengesellschaft Dichloroquinoline derivatives for use as herbicides
DE3210979A1 (de) * 1982-03-25 1983-09-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 3-chlor-8-cyano-chinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3223884A1 (de) * 1982-06-26 1983-12-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 3,7-dichlor-chinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Also Published As

Publication number Publication date
JPS57165368A (en) 1982-10-12
JPH0216298B2 (hu) 1990-04-16
DK99382A (da) 1982-09-10
DD201559A5 (de) 1983-07-27
DK159879B (da) 1990-12-24
IL65052A0 (en) 1982-04-30
EP0060429B1 (de) 1984-01-25
DE3260034D1 (en) 1984-03-01
GR76049B (hu) 1984-08-03
CS227042B2 (en) 1984-04-16
AR230267A1 (es) 1984-03-01
EP0060429A1 (de) 1982-09-22
US4632696A (en) 1986-12-30
IL65052A (en) 1985-08-30
AU8121482A (en) 1982-09-16
IE820520L (en) 1982-09-09
IE52607B1 (en) 1987-12-23
CA1202026A (en) 1986-03-18
ATE5964T1 (de) 1984-02-15
DK159879C (da) 1991-05-13
BR8201241A (pt) 1983-01-18
ZA821503B (en) 1983-02-23
AU544877B2 (en) 1985-06-20
DE3108873A1 (de) 1982-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU188783B (en) Herbicides containing dichloro-quinoline derivatives
US4715889A (en) Quinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4497651A (en) Dichloroquinoline derivatives for use as herbicides
US4321371A (en) Substituted N-benzoylanthranilic acid derivatives and their anhydro compounds
DD153566A5 (de) Herbizide mittel
HU188541B (en) Herbicide compositons containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for producing the active agents
US4360672A (en) Substituted phenoxyphenyl pyridazones, their preparation, and their use as herbicides
PL126256B1 (hu)
CA1184912A (en) 4h-3,1-benzoxazine derivatives and their use for controlling undesired plant growth
US4420324A (en) 5-Amino-1-di-or tri-substituted phenylpyrazole-4-carboxylic acid methyl esters
US5021579A (en) Cyclohexane herbicides
HU186797B (en) Herbicides containing diphenyl-ether and process for the production of diphenyl-ether-derivatives
US4505741A (en) Herbicides containing-3-aryl-5-methylpyrazole-4-carboxylic acid esters, their manufacture and use
HU185861B (en) Herbicide compositions containing n-aryl-/thiol/-carbamates and process for preparing the active substances
HU196410B (en) Herbicides comprising 4h-pyrido square brackets open 2,3-d square brackets closed square brackets open 1,3 square brackets closed oxazin-4-one derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
US4496391A (en) Herbicides containing 3-aryl-5-methylpyrazole-4-carboxylic acid esters, their manufacture and use
HU182606B (en) 2-chloro herbicide composition containing mixture of 2-chloro-2-comma above,6-comma above-n-bracket-pyrazol-1-yl-methyl-aracket closed-acetanilide and 2-bracket-ethoxyaminobutilidene-bracket closed-5-bracket-ethylpropyl-aracket closed-cyclohexana-1,3-dion
HU185883B (en) Herbicide compositions containing derivatives of parabanic acid and process for preparing parabanic acid derivatives
HU185913B (en) Herbicide compositions containing 1,2-oxazolyl-alkyl-carbamates and process for producing the active agents
HU210729B (en) Herbicid al composition containing styrol-derivative as active ingredient, process for production of styrol-derivatives and for use of composition
CS227022B2 (en) Herbicide
HU188293B (en) Herbicide and fungicide compositions resp. containing carbonyl-amino-urethanes as active substances and process for preparing carbonyl-amino-urethanes
DE3508214A1 (de) Neue tetrazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3342630A1 (de) Cyclohexenol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628